KR101704400B1 - Reactive organic molecular alignment layer, liquid crystal device using the same and method for manufacturing the same - Google Patents

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KR101704400B1 KR1020150046719A KR20150046719A KR101704400B1 KR 101704400 B1 KR101704400 B1 KR 101704400B1 KR 1020150046719 A KR1020150046719 A KR 1020150046719A KR 20150046719 A KR20150046719 A KR 20150046719A KR 101704400 B1 KR101704400 B1 KR 101704400B1
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이준협
손인태
김재홍
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명지대학교 산학협력단
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Abstract

본 발명은 TFT 어레이 기판; 컬러필터 기판; 및 상기 어레이 기판과 컬러필터 기판 사이에 개재된 액정층을 포함하여 구성되는 액정표시소자로서, 상기 어레이 기판 또는 컬러필터 기판 중 하나 이상의 기판과 액정층 사이에는 액정 배향막이 형성되고, 상기 액정 배향막은 하기 화학식 1로 표시되는 반응성 유기분자와 폴리이미드계 배향제를 포함하는 것을 특징으로 하는 액정표시소자를 제공한다.
[화학식 1]

Figure 112016042090444-pat00029

상기 화학식 1에서,
a는 반응성 작용기, b는 알킬 사슬 또는 고리화합물, c는 수소결합을 할 수 있는 작용기임.
따라서 본 발명에 따른 반응성 유기분자 배향막은 기존 폴리이미드배향제와 동등한 수직 배향력으로 빛샘(light leakage) 없이 검은(black) 화면을 구현하고, 자외선을 조사하여 낮은 문턱 전압(threshold voltage)으로 선경사각이 형성됨으로써 액정의 고속응답을 확보할 수 있는 효과가 있다.The present invention relates to a TFT array substrate; A color filter substrate; And a liquid crystal layer interposed between the array substrate and the color filter substrate, wherein a liquid crystal alignment layer is formed between at least one substrate of the array substrate or the color filter substrate and the liquid crystal layer, A liquid crystal display device comprising the reactive organic molecules represented by the following formula (1) and a polyimide-based alignment agent.
[Chemical Formula 1]
Figure 112016042090444-pat00029

In Formula 1,
a is a reactive functional group, b is an alkyl chain or a cyclic compound, and c is a functional group capable of hydrogen bonding.
Therefore, the reactive organic molecular alignment layer according to the present invention can realize a black screen without light leakage with a vertical alignment power equal to that of the conventional polyimide alignment agent, and can emit ultraviolet light and emit ultraviolet light at a low threshold voltage, So that a high-speed response of the liquid crystal can be ensured.

Description

반응성 유기분자 배향막, 이를 이용한 액정표시소자 및 이의 제조방법{REACTIVE ORGANIC MOLECULAR ALIGNMENT LAYER, LIQUID CRYSTAL DEVICE USING THE SAME AND METHOD FOR MANUFACTURING THE SAME}BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a reactive organic molecular alignment film, a liquid crystal display device using the reactive organic molecule alignment film, and a method of manufacturing the same. BACKGROUND ART < RTI ID = 0.0 >

본 발명은 반응성 유기분자 배향막, 이를 이용한 액정표시소자 및 이의 제조방법에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 액정표시패널의 제조시에 액정분자의 배향을 위해 사용되는 반응성 유기분자 배향막, 이를 이용한 액정표시소자 및 이의 제조방법에 관한 것이다.The present invention relates to a reactive organic molecular alignment film, a liquid crystal display device using the same, and more particularly, to a reactive organic molecular alignment film used for aligning liquid crystal molecules in the manufacture of a liquid crystal display panel, And a method for producing the same.

액정 표시장치(liquid crystal display)는 액정의 광투과율을 이용하여 영상을 표시하는 액정 표시 패널과 광을 제공하는 백라이트 어셈블리로 구성된다. 상기 액정 표시패널은 일반적으로 TFT 어레이 기판, 상기 어레이 기판과 대향하는 컬러 필터(color filter)층 기판 및 상기 어레이 기판과 상기 컬러필터층 기판 사이에 개재된 액정층을 포함한다. 액정층에 전계가 인가되면 형성된 전계에 따라 액정분자들의 배열이 변화되고 이에 따라 액정층을 통과한 입사광들의 위상차가 발생하여 빛이 투과되어 영상이 표시된다. 2. Description of the Related Art A liquid crystal display (LCD) is composed of a liquid crystal display panel that displays an image using light transmittance of a liquid crystal and a backlight assembly that provides light. The liquid crystal display panel generally includes a TFT array substrate, a color filter layer substrate facing the array substrate, and a liquid crystal layer interposed between the array substrate and the color filter layer substrate. When an electric field is applied to the liquid crystal layer, the arrangement of the liquid crystal molecules changes according to an electric field formed thereby, and a phase difference of incident light passing through the liquid crystal layer is generated, and light is transmitted to display an image.

일반적으로 표시장치에 전압이 공급되지 않은 상태에서 액정분자의 초기 배향을 형성하기 위해 배향막 고분자층을 사용하게 된다. 통상 폴리이미드(polyimide)계 고분자가 주로 이용되며, 액정 주입 전 상기 어레이 및 컬러필터층 기판 각각에 박막 형태로 고분자 용액을 프린팅 후 열처리 소성과정을 거쳐 형성하게 된다.In general, an alignment film polymer layer is used to form an initial alignment of liquid crystal molecules in a state where a voltage is not supplied to a display device. Generally, polyimide-based polymers are mainly used, and the polymer solution is printed on the array and the color filter layer substrate in the form of a thin film before the injection of the liquid crystal, followed by heat treatment and firing.

하지만 기존 배향막을 이용한 액정표시소자는 액정의 방향자 제어를 위한 별도의 선경사각을 형성하지 못하기 때문에 고속응답특성을 구현하는데 한계가 있었다.However, since the liquid crystal display device using the conventional alignment layer can not form a separate pre-scan square for controlling the director of the liquid crystal, there is a limitation in realizing high-speed response characteristics.

대한민국 등록특허 제10-0484851호Korean Patent No. 10-0484851 대한민국 등록특허 제10-0782436호Korean Patent No. 10-0782436 대한민국 등록특허 제10-1046926호Korean Patent No. 10-1046926

상기와 같은 종래의 문제점을 해결하기 위하여, 본 발명은 반응성 유기분자를 이용하여 기존의 배향막보다 우수한 응답특성과 액정 배향제어력을 가지는 저원가의 고속응답 액정표시장치를 제공한다. 또한 액정층의 액정분자들을 균일하게 배열하는 반응성 유기분자 배향막을 제공한다.In order to solve the above-mentioned problems, the present invention provides a low-cost, high-response liquid crystal display device having better response characteristics and liquid crystal alignment control power than conventional alignment layers using reactive organic molecules. Also provided is a reactive organic molecular alignment film which uniformly arranges liquid crystal molecules of the liquid crystal layer.

본 발명은, TFT 어레이 기판; 컬러필터 기판; 및 상기 어레이 기판과 컬러필터 기판 사이에 개재된 액정층을 포함하여 구성되는 액정표시소자로서, 상기 어레이 기판 또는 컬러필터 기판 중 하나 이상의 기판과 액정층 사이에는 액정 배향막이 형성되고, 상기 액정 배향막은 하기 화학식 1로 표시되는 반응성 유기분자와 폴리이미드계 배향제를 포함하는 것을 특징으로 하는 액정표시소자를 제공한다.The present invention relates to a TFT array substrate, A color filter substrate; And a liquid crystal layer interposed between the array substrate and the color filter substrate, wherein a liquid crystal alignment layer is formed between at least one substrate of the array substrate or the color filter substrate and the liquid crystal layer, A liquid crystal display device comprising the reactive organic molecules represented by the following formula (1) and a polyimide-based alignment agent.

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure 112015032344411-pat00001
Figure 112015032344411-pat00001

상기 화학식 1에서, a는 반응성 작용기, b는 알킬 사슬 또는 고리화합물, c는 수소결합을 할 수 있는 작용기임.In Formula 1, a is a reactive functional group, b is an alkyl chain or a cyclic compound, and c is a functional group capable of hydrogen bonding.

이때 상기 액정 배향막의 상기 반응성 유기분자는 상기 폴리이미드계 배향제와 비공유결합으로 결합되고, 더욱 상세하게는 수소결합으로 결합되어 액정분자를 수직 배향시킬 수 있다.At this time, the reactive organic molecules of the liquid crystal alignment layer are bonded to the polyimide-based alignment agent by non-covalent bonding, and more specifically, they are bonded by hydrogen bonding to vertically align the liquid crystal molecules.

상기 화학식 1에서, a는 자외선에 의해 광반응되어 액정층의 액정분자들의 방향자 제어를 위한 선경사각을 형성시킬 수 있고, b는 액정 배향을 안정화 시킬 수 있고, c는 폴리이미드 배향제와 수소결합을 형성함으로써 상기 반응성 유기분자가 폴리이미드계 배향제에 고정되게 할 수 있다.In the above formula (1), a may be photo-reacted by ultraviolet light to form a pretilt angle for controlling the director of liquid crystal molecules in the liquid crystal layer, b can stabilize the liquid crystal alignment, c is a polyimide alignment agent and hydrogen And the reactive organic molecules can be fixed to the polyimide-based alignment agent by forming a bond.

또한 본 발명은, TFT 어레이 기판; 컬러필터 기판; 및 상기 어레이 기판과 컬러필터 기판 사이에 개재된 액정층을 포함하여 구성되는 액정표시소자로서, 상기 액정층은 액정 및 액정 배향층을 포함하고, 상기 액정 배향층은 하기 화학식 1로 표시되는 반응성 유기분자를 포함하고, 상기 액정 배향층의 반응성 유기분자는 기판과 결합되는 것을 특징으로 하는 액정표시소자를 제공한다.The present invention also provides a TFT array substrate comprising: a TFT array substrate; A color filter substrate; And a liquid crystal layer interposed between the array substrate and the color filter substrate, wherein the liquid crystal layer includes a liquid crystal and a liquid crystal alignment layer, and the liquid crystal alignment layer is a reactive organic And the reactive organic molecules of the liquid crystal alignment layer are bonded to the substrate.

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure 112015032344411-pat00002
Figure 112015032344411-pat00002

상기 화학식 1에서, a는 반응성 작용기, b는 알킬 사슬 또는 고리화합물, c는 수소결합을 할 수 있는 작용기임.In Formula 1, a is a reactive functional group, b is an alkyl chain or a cyclic compound, and c is a functional group capable of hydrogen bonding.

이때 상기 반응성 유기분자는 인접한 기판과 수소결합으로 결합되고, 액정분자를 수직 배향시킬 수 있다.At this time, the reactive organic molecules are bonded to an adjacent substrate by hydrogen bonding, and the liquid crystal molecules can be vertically aligned.

상기 화학식 1에서, a는 자외선에 의해 광반응되어 액정층의 액정분자들의 방향자 제어를 위한 선경사각을 형성시킬 수 있고, b는 액정 배향을 안정화 시킬 수 있고, c는 기판의 ITO 투명전극 또는 유리와 수소결합을 형성함으로써 상기 반응성 유기분자가 기판에 고정되게 할 수 있다.In the above formula (1), a may be photo-reacted by ultraviolet rays to form a pre-scan square for director control of the liquid crystal molecules of the liquid crystal layer, b can stabilize the liquid crystal alignment, c is an ITO transparent electrode By forming a hydrogen bond with the glass, the reactive organic molecules can be fixed to the substrate.

상기 화학식 1에서 a는 아크릴레이트기 및 메타크릴레이트기로 이루어진 군에서 선택되고, b는

Figure 112015032344411-pat00003
(여기서 z=0~16) 또는
Figure 112015032344411-pat00004
이고(여기서 x=0~4, y=0~4), c는 하이드록시기, 아민기, 피리딘기 및 카르복시산기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. In Formula 1, a is selected from the group consisting of an acrylate group and a methacrylate group, and b is
Figure 112015032344411-pat00003
(Where z = 0 to 16) or
Figure 112015032344411-pat00004
(Where x = 0 to 4, y = 0 to 4), and c may be selected from the group consisting of a hydroxyl group, an amine group, a pyridine group, and a carboxylic acid group.

더욱 상세하게 상기 반응성 유기분자는 2-하이드록시에틸 아크릴레이트, 4-하이드록시부틸 아크릴레이트, 2-카르복시에틸 아크릴레이트, 4-({[4-(아크릴로일옥시))부톡시]카르보닐}옥시)벤조익 애시드, 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트, 4-메타크릴로일옥시 벤조익 애시드 및 4-([6-(메타크릴로일옥시)헥실]옥시)벤젠카복실릭 애시드로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함할 수 있다. More specifically, the reactive organic molecule is selected from the group consisting of 2-hydroxyethyl acrylate, 4-hydroxybutyl acrylate, 2-carboxyethyl acrylate, 4 - ({[4- (acryloyloxy) (Methoxy) benzoic acid, 2-hydroxyethyl methacrylate, 4-methacryloyloxybenzoic acid and 4- (6- (methacryloyloxy) hexyloxy) benzenecarboxylic acid. And at least one selected from the group.

본 발명은, TFT 어레이 기판; 컬러필터 기판; 및 상기 어레이 기판과 컬러필터 기판 사이에 액정층을 포함하여 구성되는 액정표시소자 제조방법으로서, 하기 화학식 1로 표시되는 반응성 유기분자와 액정 배향제를 혼합하여 반응성 유기분자-액정 배향제 혼합물을 제조하는 단계(단계 1); 상기 어레이 기판 또는 컬러필터 기판 중 하나 이상의 기판의 일면에 상기 반응성 유기분자-액정 배향제 혼합물을 스핀 코팅하는 단계(단계 2); 두 기판 사이에 상기 스핀코팅한 면이 위치하도록, 두 기판을 합착하는 단계(단계 3); 합착된 기판에 액정을 주입하는 단계(단계 4); 및 액정이 주입된 기판을 열처리하고 상온으로 냉각하는 단계(단계 5)를 포함하는 액정표시소자 제조방법을 제공한다.The present invention relates to a TFT array substrate, A color filter substrate; And a liquid crystal layer between the array substrate and the color filter substrate, wherein the reactive organic molecules represented by the following formula (1) are mixed with a liquid crystal aligning agent to prepare a reactive organic molecule-liquid crystal aligning agent mixture (Step 1); Spin coating the reactive organic molecule-liquid crystal aligning agent mixture on one surface of the substrate of the array substrate or the color filter substrate (Step 2); Coalescing the two substrates so that the spin-coated surface is positioned between the two substrates (step 3); Injecting a liquid crystal onto the bonded substrate (step 4); And a step of heat-treating the substrate into which the liquid crystal is injected and cooling the substrate to room temperature (step 5).

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure 112015032344411-pat00005
Figure 112015032344411-pat00005

상기 화학식 1에서, a는 반응성 작용기, b는 알킬 사슬 또는 고리화합물, c는 수소결합을 할 수 있는 작용기임.In Formula 1, a is a reactive functional group, b is an alkyl chain or a cyclic compound, and c is a functional group capable of hydrogen bonding.

이때 상기 액정 배향제는 폴리이미드계 배향제이고, 상기 반응성 유기분자는 상기 폴리이미드계 배향제와 수소결합으로 결합되고, 액정분자를 수직 배향시킬 수 있다. Here, the liquid crystal aligning agent is a polyimide-based alignment agent, and the reactive organic molecules are bonded to the polyimide-based alignment agent by hydrogen bonding, and the liquid crystal molecules can be vertically aligned.

또한 상기 반응성 유기분자는 배향제 100 중량부에 대하여 0.01 내지 30 중량부로 혼합될 수 있고, 바람직하게는 10 내지 20 중량부일 수 있다. 0.01 내지 30 중량부로 혼합되는 경우 균일한 액정 배향층이 형성되어 검은(black) 화면 표시능력이 뛰어나고 선경사각 형성이 우수하여 고속응답특성이 구현되는 효과가 있다. The reactive organic molecules may be mixed in an amount of 0.01 to 30 parts by weight, preferably 10 to 20 parts by weight, based on 100 parts by weight of the alignment agent. When mixed in the range of 0.01 to 30 parts by weight, a uniform liquid crystal alignment layer is formed to provide an excellent black screen display capability and excellent fastness squareness, thereby achieving high-speed response characteristics.

또한 상기 냉각하는 단계 이후 UV를 조사하는 단계(단계 6)를 더 포함할 수 있다. UV를 조사함으로서, 상기 반응성 유기분자들이 서로 결합하여 액정분자의 선경사각을 형성하게 된다. Further, the step of irradiating UV after the cooling step (step 6) may be further included. By irradiating UV light, the reactive organic molecules are bonded to each other to form a square of liquid crystal molecules.

또한 본 발명은, TFT 어레이 기판; 컬러필터 기판; 및 상기 어레이 기판과 컬러필터 기판 사이에 액정층을 포함하여 구성되는 액정표시소자 제조방법으로서, 하기 화학식 1로 표시되는 반응성 유기분자와 액정을 혼합하여 반응성 유기분자-액정 혼합물을 제조하는 단계(단계 1); 상기 어레이 기판 또는 컬러필터 기판 중 하나 이상의 기판의 일면에 상기 반응성 유기분자-액정 혼합물을 떨어뜨리는 단계(단계 2); 두 기판 사이에 반응성 유기분자-액정 혼합물이 위치하도록, 두 기판을 합착하는 단계(단계 3); 및 합착된 기판을 열처리하고 상온으로 냉각하는 단계(단계 4)를 포함하는 액정표시소자 제조방법을 제공한다.The present invention also provides a TFT array substrate comprising: a TFT array substrate; A color filter substrate; And a liquid crystal layer between the array substrate and the color filter substrate, the method comprising the steps of: preparing a reactive organic molecule-liquid crystal mixture by mixing reactive organic molecules represented by the following formula (1) One); Dropping the reactive organic molecule-liquid crystal mixture on one side of at least one of the array substrate or the color filter substrate (step 2); Laminating the two substrates so that the reactive organic molecule-liquid crystal mixture is positioned between the two substrates (step 3); And a step of heat-treating the bonded substrate and cooling the substrate to a normal temperature (step 4).

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure 112015032344411-pat00006
Figure 112015032344411-pat00006

상기 화학식 1에서, a는 반응성 작용기, b는 알킬 사슬 또는 고리화합물, c는 수소결합을 할 수 있는 작용기임.In Formula 1, a is a reactive functional group, b is an alkyl chain or a cyclic compound, and c is a functional group capable of hydrogen bonding.

이때 상기 반응성 유기분자는 인접한 기판과 수소결합으로 결합되고, 액정분자를 수직 배향시킬 수 있다. At this time, the reactive organic molecules are bonded to an adjacent substrate by hydrogen bonding, and the liquid crystal molecules can be vertically aligned.

또한 상기 반응성 유기분자는 액정 100 중량부에 대하여 0.01 내지 15 중량부로 혼합될 수 있고 바람직하게는 0.1 내지 5 중량부일 수 있다. 0.01 내지 15 중량부로 혼합되는 경우 균일한 액정 배향층이 형성되어 검은(black) 화면 표시능력이 뛰어나고 선경사각 형성이 우수하여 고속응답특성이 구현되는 효과가 있다. The reactive organic molecules may be mixed in an amount of 0.01 to 15 parts by weight, preferably 0.1 to 5 parts by weight, based on 100 parts by weight of the liquid crystal. When mixed in the range of 0.01 to 15 parts by weight, a uniform liquid crystal alignment layer is formed to provide an excellent black screen display capability and excellent fastness squareness, thereby achieving high-speed response characteristics.

상기 화학식 1에서 a는 아크릴레이트기 및 메타크릴레이트기로 이루어진 군에서 선택되고, b는

Figure 112015032344411-pat00007
(여기서 z=0~16) 또는
Figure 112015032344411-pat00008
이고(여기서 x=0~4, y=0~4), c는 하이드록시기, 아민기, 피리딘기 및 카르복시산기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. In Formula 1, a is selected from the group consisting of an acrylate group and a methacrylate group, and b is
Figure 112015032344411-pat00007
(Where z = 0 to 16) or
Figure 112015032344411-pat00008
(Where x = 0 to 4, y = 0 to 4), and c may be selected from the group consisting of a hydroxyl group, an amine group, a pyridine group, and a carboxylic acid group.

더욱 상세하게 상기 반응성 유기분자는 2-하이드록시에틸 아크릴레이트, 4-하이드록시부틸 아크릴레이트, 2-카르복시에틸 아크릴레이트, 4-({[4-(아크릴로일옥시))부톡시]카르보닐}옥시)벤조익 애시드, 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트, 4-메타크릴로일옥시 벤조익 애시드 및 4-([6-(메타크릴로일옥시)헥실]옥시)벤젠카복실릭 애시드로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함할 수 있다. More specifically, the reactive organic molecule is selected from the group consisting of 2-hydroxyethyl acrylate, 4-hydroxybutyl acrylate, 2-carboxyethyl acrylate, 4 - ({[4- (acryloyloxy) (Methoxy) benzoic acid, 2-hydroxyethyl methacrylate, 4-methacryloyloxybenzoic acid and 4- (6- (methacryloyloxy) hexyloxy) benzenecarboxylic acid. And at least one selected from the group.

상기 열처리는 80 내지 120 ℃ 온도에서 30 내지 120 분 동안 수행될 수 있다. The heat treatment may be performed at a temperature of 80 to 120 DEG C for 30 to 120 minutes.

본 발명은, 액정표시소자에 사용되는 반응성 유기분자 배향막으로서, 상기 배향막은 하기 화학식 1로 표시되는 반응성 유기분자 및 폴리이미드계 배향제를 포함하여 구성되고, 상기 반응성 유기분자는 상기 폴리이미드계 배향제와 결합되는 것을 특징으로 하는 반응성 유기분자 배향막을 제공한다.The present invention relates to a reactive organic molecular alignment film used in a liquid crystal display device, wherein the alignment film comprises reactive organic molecules represented by the following formula (1) and a polyimide-based alignment agent, Wherein the organic compound is combined with a reactive organic molecular alignment layer.

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure 112015032344411-pat00009
Figure 112015032344411-pat00009

상기 화학식 1에서, a는 반응성 작용기, b는 알킬 사슬 또는 고리화합물, c는 수소결합을 할 수 있는 작용기임.In Formula 1, a is a reactive functional group, b is an alkyl chain or a cyclic compound, and c is a functional group capable of hydrogen bonding.

이때 상기 반응성 유기분자는 상기 폴리이미드계 배향제와 수소결합으로 결합되고, 액정분자를 수직 배향시킬 수 있다. At this time, the reactive organic molecules are bonded to the polyimide-based alignment agent by hydrogen bonding, and the liquid crystal molecules can be vertically aligned.

상기 화학식 1에서 a는 아크릴레이트기 및 메타크릴레이트기로 이루어진 군에서 선택되고, b는

Figure 112015032344411-pat00010
(여기서 z=0~16) 또는
Figure 112015032344411-pat00011
이고(여기서 x=0~4, y=0~4), c는 하이드록시기, 아민기, 피리딘기 및 카르복시산기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. In Formula 1, a is selected from the group consisting of an acrylate group and a methacrylate group, and b is
Figure 112015032344411-pat00010
(Where z = 0 to 16) or
Figure 112015032344411-pat00011
(Where x = 0 to 4, y = 0 to 4), and c may be selected from the group consisting of a hydroxyl group, an amine group, a pyridine group, and a carboxylic acid group.

더욱 상세하게 상기 반응성 유기분자는 2-하이드록시에틸 아크릴레이트, 4-하이드록시부틸 아크릴레이트, 2-카르복시에틸 아크릴레이트, 4-({[4-(아크릴로일옥시))부톡시]카르보닐}옥시)벤조익 애시드, 2-하이드록시에틸 메타크리레이트, 4-메타크릴오일옥시 벤조익 애시드 및 4-([6-(메타크릴오일옥시)헥실]옥시)벤젠카복실릭 애시드로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함할 수 있다.More specifically, the reactive organic molecule is selected from the group consisting of 2-hydroxyethyl acrylate, 4-hydroxybutyl acrylate, 2-carboxyethyl acrylate, 4 - ({[4- (acryloyloxy) (Methoxyethyl) oxy) benzoic acid, 2-hydroxyethyl methacrylate, 4-methacryloyloxybenzoic acid and 4 - ([6- (methacryloyloxy) hexyl] oxy) benzenecarboxylic acid And may include one or more selected.

또한 본 발명은, 액정표시소자에 사용되는 반응성 유기분자 액정 배향층으로서, 상기 액정 배향층은 하기 화학식 1로 표시되는 반응성 유기분자를 포함하여 구성되고, 상기 반응성 유기분자는 인접한 기판과 결합되는 것을 특징으로 하는 반응성 유기분자 액정 배향층을 제공한다.The present invention also provides a reactive organic molecule liquid crystal alignment layer for use in a liquid crystal display device, wherein the liquid crystal alignment layer comprises reactive organic molecules represented by the following formula (1), wherein the reactive organic molecules are bonded to an adjacent substrate And a reactive organic molecular liquid crystal alignment layer.

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure 112015032344411-pat00012
Figure 112015032344411-pat00012

상기 화학식 1에서, a는 반응성 작용기, b는 알킬 사슬 또는 고리화합물, c는 수소결합을 할 수 있는 작용기임.In Formula 1, a is a reactive functional group, b is an alkyl chain or a cyclic compound, and c is a functional group capable of hydrogen bonding.

이때 상기 반응성 유기분자는 인접한 기판과 수소결합으로 결합되고, 액정분자를 수직 배향시킬 수 있다. At this time, the reactive organic molecules are bonded to an adjacent substrate by hydrogen bonding, and the liquid crystal molecules can be vertically aligned.

상기 화학식 1에서 a는 아크릴레이트기 및 메타크릴레이트기로 이루어진 군에서 선택되고, b는

Figure 112015032344411-pat00013
(여기서 z=0~16) 또는
Figure 112015032344411-pat00014
이고(여기서 x=0~4, y=0~4), c는 하이드록시기, 아민기, 피리딘기 및 카르복시산기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. In Formula 1, a is selected from the group consisting of an acrylate group and a methacrylate group, and b is
Figure 112015032344411-pat00013
(Where z = 0 to 16) or
Figure 112015032344411-pat00014
(Where x = 0 to 4, y = 0 to 4), and c may be selected from the group consisting of a hydroxyl group, an amine group, a pyridine group, and a carboxylic acid group.

더욱 상세하게 상기 반응성 유기분자는 2-하이드록시에틸 아크릴레이트, 4-하이드록시부틸 아크릴레이트, 2-카르복시에틸 아크릴레이트, 4-({[4-(아크릴로일옥시))부톡시]카르보닐}옥시)벤조익 애시드, 2-하이드록시에틸 메타크리레이트, 4-메타크릴오일옥시 벤조익 애시드 및 4-([6-(메타크릴오일옥시)헥실]옥시)벤젠카복실릭 애시드로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함할 수 있다.More specifically, the reactive organic molecule is selected from the group consisting of 2-hydroxyethyl acrylate, 4-hydroxybutyl acrylate, 2-carboxyethyl acrylate, 4 - ({[4- (acryloyloxy) (Methoxyethyl) oxy) benzoic acid, 2-hydroxyethyl methacrylate, 4-methacryloyloxybenzoic acid and 4 - ([6- (methacryloyloxy) hexyl] oxy) benzenecarboxylic acid And may include one or more selected.

본 발명에 따르면 기존 폴리이미드배향제와 동등한 수직 배향력으로 빛샘(light leakage) 없이 검은(black) 화면을 구현하고, 자외선을 조사하여 낮은 문턱 전압(threshold voltage)으로 선경사각이 형성됨으로써 액정의 고속응답을 확보할 수 있는 효과가 있다.According to the present invention, a black screen is realized without light leakage at a vertical orientation power equivalent to that of existing polyimide aligning agents, and a square screen is formed at a low threshold voltage by irradiating ultraviolet rays, It is possible to secure a response.

도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 액정표시소자의 모식도이다.
도 2는 백라이트가 켜진 상태에서 전압 인가가 되지 않은 액정표시소자(실시예 1 및 비교예)의 검은(black) 화면 정도를 나타낸 이미지이다.
도 3은 실시예 1의 자외선 조사 전과 후의 액정표시소자의 전압에 따른 투과율 곡선을 나타낸 그래프이다.
1 is a schematic view of a liquid crystal display according to an embodiment of the present invention.
2 is an image showing the black screen of the liquid crystal display device (Example 1 and Comparative Example) in which no voltage is applied in a state that the backlight is turned on.
3 is a graph showing a transmittance curve according to the voltage of the liquid crystal display element before and after the ultraviolet ray irradiation in Example 1. Fig.

이하, 실시예를 통하여 본 발명을 상세하게 설명한다. 본 발명의 목적, 특징, 장점은 이하의 도면 및 실시예를 통하여 쉽게 이해될 것이다. 본 발명은 여기서 설명되는 도면 및 실시예에 한정되지 않고, 다른 형태로 구체화될 수 있다. 여기서 소개되는 도면 및 실시예는 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 본 발명의 사상이 충분히 전달될 수 있도록 하기 위하여 제공되는 것이다. 따라서. 이하의 도면 및 실시예에 의하여 본 발명의 권리범위가 제한되어서는 안 된다.
Hereinafter, the present invention will be described in detail by way of examples. The objects, features and advantages of the present invention will be readily understood through the following drawings and examples. The present invention is not limited to the drawings and embodiments described herein, but may be embodied in other forms. The drawings and embodiments are provided so that those skilled in the art can fully understand the spirit of the present invention. therefore. The scope of the present invention should not be limited by the following drawings and examples.

도 1을 참조하여 본 발명의 액정표시소자(100)를 설명하면 다음과 같다. 액정표시소자(100)는 컬러필터 기판(110)과 TFT 어레이 기판(120) 사이에 액정층을 포함하여 구성된다. 액정표시소자(100)의 액정층(130)과 기판(110, 120) 사이에 반응성 유기분자(140)로 이루어진 반응성 유기분자 배향막이 형성된다. 반응성 유기분자(140)는 한쪽 말단에는 액정층의 액정(130)과 상호작용을 하는 반응성 작용기(143)가, 다른 말단에는 기판과 결합하는 수소결합을 할 수 있는 작용기(141)가, 가운데 스페이서 부분에는 액정 배향의 안정성을 부여하는 알킬 사슬(142)이 결합되어 있다. 반응성 유기분자(140)의 반응성 작용기(143)는 자외선에 의해 광반응되어 액정층의 액정분자들의 방향자 제어를 위한 선경사각을 형성시키게 되고, 수소결합을 할 수 있는 작용기(141)는 기판의 ITO 전극 또는 폴리이미드계 배향제와 수소결합을 하여 반응성 유기분자가 기판에 고정되게 하며, 알킬 사슬(142)은 액정 배향을 안정시키게 된다.
The liquid crystal display 100 of the present invention will be described with reference to FIG. The liquid crystal display element 100 includes a liquid crystal layer between the color filter substrate 110 and the TFT array substrate 120. A reactive organic molecule alignment layer made of reactive organic molecules 140 is formed between the liquid crystal layer 130 of the liquid crystal display element 100 and the substrates 110 and 120. The reactive organic molecule 140 has a reactive functional group 143 that interacts with the liquid crystal 130 of the liquid crystal layer at one end and a functional group 141 that can form a hydrogen bond with the substrate at the other end, And an alkyl chain 142 which imparts stability of liquid crystal alignment is bonded to the portion. The reactive functional groups 143 of the reactive organic molecules 140 are optically reacted by ultraviolet rays to form a preliminary square for controlling the liquid crystal molecules of the liquid crystal layer, An ITO electrode or a polyimide-based alignment agent, thereby fixing the reactive organic molecules to the substrate, and the alkyl chain 142 stabilizes the liquid crystal alignment.

<< 실시예Example 1> 액정표시소자 제조 1  1> Liquid Crystal Display Device Manufacturing 1

폴리이미드 5 g을 N-메틸-2-피롤리돈(N-Methyl-2-pyrrolidone)과 감마 부티로락톤(gamma-Butyrolactone) 혼합용액 100 mL에 녹인 폴리이미드 용액을 이용하여 자체 제작한 기존의 폴리이미드계 배향제에 반응성 유기분자인 2-카르복시에틸 아크릴레이트(2-carboxyethyl acrylate)를 첨가하였다. 이때 반응성 유기분자는 배향제 100 중량부에 대하여 15 중량부를 첨가하였다. 그 다음 30 ℃ 온도에서 약 10 분간 교반하여 반응성 유기분자가 호스트(host) 배향막에 완전히 녹아 혼합되도록 하여 반응성 유기분자-액정 배향제 혼합물을 제조하였다. 5 g of polyimide was dissolved in 100 mL of a mixed solution of N-methyl-2-pyrrolidone and gamma-butyrolactone in a polyimide solution. A reactive organic molecule, 2-carboxyethyl acrylate, was added to the polyimide-based alignment agent. Here, the reactive organic molecules were added in an amount of 15 parts by weight based on 100 parts by weight of the alignment agent. Then, the mixture was stirred at a temperature of 30 ° C for about 10 minutes to allow the reactive organic molecules to completely dissolve and mix in the host alignment layer, thereby preparing a reactive organic molecule-liquid crystal aligning agent mixture.

그 다음 화소전극(ITO)을 갖는 하부 TFT 어레이 기판 또는 공통전극(common ITO)을 갖는 상부 컬러필터 기판에 상기 반응성 유기분자-액정 배향제 혼합물을 스핀 코팅한 후 두 기판을 봉지제(sealant)를 이용해 합착하였다. 합착 후 액정을 진공 주입 한 후, 액정표시 셀(cell)을 100 ℃ 온도의 고온 오븐에서 약 1 시간 동안 열처리를 한 후 상온으로 냉각하여 액정표시소자를 제조하였다.
Next, the reactive organic molecule-liquid crystal aligning agent mixture is spin-coated on a lower TFT array substrate having a pixel electrode (ITO) or an upper color filter substrate having a common electrode (common ITO), and then the two substrates are sealed with a sealant Respectively. After bonding, the liquid crystal was vacuum-injected, and then the liquid crystal display cell was heat-treated in a high-temperature oven at 100 ° C for about 1 hour and then cooled to room temperature to prepare a liquid crystal display device.

<< 실시예Example 2> 액정표시소자 제조 2  2> Liquid Crystal Display Device Manufacturing 2

유전율 이방성(△ε)이 ?3.3인 호스트 액정(굴절율 이방성(△n)이 0.101이고 상전이온도 Tni가 75도임) 100 중량부에 대하여 1 중량부의 반응성 유기분자를 첨가하고 70 ℃ 온도에서 약 10분간 교반하여 반응성 유기분자가 호스트 액정에 완전히 녹아 혼합되도록 하여 반응성 유기분자 액정 혼합물을 제조하였다.One part by weight of reactive organic molecules was added to 100 parts by weight of a host liquid crystal having a dielectric anisotropy (??) Of 3.3 (having a refractive index anisotropy (? N) of 0.101 and a phase transition temperature Tni of 75 degrees) And the reactive organic molecules were completely dissolved and mixed in the host liquid crystal by stirring to prepare a reactive organic molecule liquid crystal mixture.

그 다음 화소전극(ITO)을 갖는 하부 TFT 어레이 기판 또는 공통전극(common ITO)을 갖는 상부 컬러필터 기판에 상기 반응성 유기분자-액정 혼합물을 고르게 떨어트려 놓고 두 기판을 봉지제(sealant)를 이용해 합착하였다. 합착 후 액정표시 셀을 100 ℃ 온도의 고온 오븐에서 약 1시간 동안 열처리를 한 후 상온으로 냉각하여 액정표시장치를 제조하였다. 이때, 반응성 유기분자들이 기판과 비공유결합을 하고, 동시에 액정분자들이 유기분자에 의해 수직으로 배향되도록 하는 액정 배향층이 형성되었다.
Next, the reactive organic molecule-liquid crystal mixture was evenly dropped on a lower TFT array substrate having a pixel electrode (ITO) or an upper color filter substrate having a common electrode (common ITO), and the two substrates were bonded together using a sealant Respectively. After the cementation, the liquid crystal display cell was heat-treated in a high-temperature oven at a temperature of 100 ° C for about 1 hour and then cooled to room temperature to prepare a liquid crystal display device. At this time, a liquid crystal alignment layer was formed in which the reactive organic molecules were not covalently bonded to the substrate and simultaneously the liquid crystal molecules were vertically oriented by the organic molecules.

<< 비교예Comparative Example >>

화소전극(ITO)을 갖는 하부 TFT 어레이 기판 또는 공통전극(common ITO)을 갖는 상부 컬러필터 기판에 폴리이미드 5 g을 N-메틸-2-피롤리돈(N-Methyl-2-pyrrolidone)과 감마 부티로락톤(gamma-Butyrolactone) 혼합용액 100 mL에 녹인 폴리이미드 용액을 이용하여 자체 제작한 기존의 폴리이미드계 배향제를 도포한 후 두 기판을 봉지제(sealant)를 이용해 합착하였다. 합착 후 액정을 진공 주입 한 후, 액정표시 셀(cell)을 100 ℃ 온도의 고온 오븐에서 약 1 시간 동안 열처리를 한 후 상온으로 냉각하여 액정표시소자를 제조하였다.
A lower TFT array substrate having a pixel electrode (ITO) or an upper color filter substrate having a common electrode (common ITO) was coated with 5 g of polyimide with N-methyl-2-pyrrolidone and gamma A conventional polyimide-based aligning agent was applied using a polyimide solution dissolved in 100 mL of a mixed solution of gamma-butyrolactone, and the two substrates were cemented together using a sealant. After bonding, the liquid crystal was vacuum-injected, and then the liquid crystal display cell was heat-treated in a high-temperature oven at 100 ° C for about 1 hour and then cooled to room temperature to prepare a liquid crystal display device.

<< 실험예Experimental Example >>

상기 실시예 1에 따라 제조된 액정표시소자의 배향력 및 전기광학특성을 측정하였다. 먼저 전압이 액정소자에 인가되지 않은 O V에서 블랙(black) 화면표시정도를 비교한 결과, 상기 실시예 1에 따른 액정표시 셀은 화면 전체적으로 빛샘(light leakage)이 없이 검은(black) 화면을 구현하였다(도 2 참조). 또한 편광현미경(BXP 51, Olympus) 사진을 통하여 액정의 배향상태를 확인한 결과 상기 실시예 1에 따른 액정표시 셀은 기존 폴리이미드 배향막이 적용된 액정표시 셀(비교예)과 동등한 수준으로 수직 배향력을 나타내었다.
The alignment properties and electro-optical properties of the liquid crystal display device prepared in Example 1 were measured. As a result of comparing the degree of black display on the OV where the voltage was not applied to the liquid crystal device, the liquid crystal display cell according to Example 1 implemented a black screen without light leakage throughout the screen (See Fig. 2). The liquid crystal display cell according to Example 1 was found to have the same vertical aligning power as that of the liquid crystal display cell (Comparative Example) to which the conventional polyimide alignment film was applied, as a result of confirming the alignment state of the liquid crystal through a polarizing microscope (BXP 51, Olympus) Respectively.

또한 632-㎚ He-Ne 레이저(JDSU, 1135P), 광검출기(EOT, ET-2000), 오실로스코프(Tektronix, TBS1062) 및 펑션제너레이터(Agilent, 33210A)가 장착된 전기광학특성장치(Electo-optical characteristics measurement system)를 이용하여 전압에 따른 투과율 곡선(voltage-transmittance curve)을 측정하고 그 결과를 도 3에 나타내었다. 상기 실시예 1에서 제조된 액정표시 셀은 자외선 조사 전보다 조사 후가 더 낮은 문턱 전압(threshold voltage) 특성을 나타내어 고속응답을 위한 선경사각 형성이 이루어진 것으로 나타났다.In addition, electro-optical characteristics (electro-optical characteristics) with a 632-nm He-Ne laser (JDSU, 1135P), a photodetector (EOT, ET-2000), an oscilloscope (Tektronix, TBS1062) and a function generator (Agilent, 33210A) measurement system was used to measure the voltage-transmittance curve according to the voltage, and the results are shown in FIG. The liquid crystal display cell manufactured in Example 1 exhibited a lower threshold voltage characteristic after irradiation than before the ultraviolet ray irradiation, and thus the pretilt angle was formed for a high-speed response.

100: 액정표시소자
110: 컬러필터기판 111: 기판
112: 컬러필터 113: 공통전극
120: TFT 어레이 기판 121: 기판
122: 절연막 123: 화소전극
124: 데이터 배선 130: 액정
140: 반응성 유기분자 141: 수소결합할 수 있는 작용기
142: 알킬 사슬 143: 반응성 작용기
150: 쇼트 160: 봉지제
100: liquid crystal display element
110: color filter substrate 111: substrate
112: color filter 113: common electrode
120: TFT array substrate 121: substrate
122: insulating film 123: pixel electrode
124: data line 130: liquid crystal
140: reactive organic molecule 141: functional group capable of hydrogen bonding
142: alkyl chain 143: reactive functional group
150: shot 160: encapsulant

Claims (17)

TFT 어레이 기판;
컬러필터 기판; 및
상기 어레이 기판과 컬러필터 기판 사이에 개재된 액정층을 포함하여 구성되는 액정표시소자로서,
상기 어레이 기판 또는 컬러필터 기판 중 하나 이상의 기판과 액정층 사이에는 액정 배향막이 형성되고,
상기 액정 배향막은 하기 화학식 1로 표시되는 반응성 유기분자와 폴리이미드계 배향제를 포함하며,
상기 폴리이미드계 배향제와 반응성 유기 분자는 수소결합으로 결합되고,
상기 반응성 유기분자는 액정분자를 수직 배향시키며,
상기 반응성 유기 분자는, 자외선에 의해 광반응되어 액정의 선경사각을 형성시키는 반응성 작용기를 포함하여 구성되는 것을 특징으로 하는 액정표시소자.
[화학식 1]
Figure 112017007388413-pat00015

상기 화학식 1에서,
a는 말단에 이중결합이 포함된 반응성 작용기, b는 알킬 사슬 또는 고리화합물, c는 카르복시산기임.
A TFT array substrate;
A color filter substrate; And
And a liquid crystal layer interposed between the array substrate and the color filter substrate,
A liquid crystal alignment layer is formed between the liquid crystal layer and at least one of the array substrate and the color filter substrate,
Wherein the liquid crystal alignment layer comprises a reactive organic molecule represented by the following Formula 1 and a polyimide-based alignment agent,
Wherein the polyimide-based alignment agent and the reactive organic molecule are bonded by a hydrogen bond,
The reactive organic molecules vertically align the liquid crystal molecules,
Wherein the reactive organic molecule comprises a reactive functional group that is optically reacted by ultraviolet rays to form a square of the liquid crystal.
[Chemical Formula 1]
Figure 112017007388413-pat00015

In Formula 1,
a is a reactive functional group containing a double bond at the terminal, b is an alkyl chain or a cyclic compound, and c is a carboxylic acid group.
TFT 어레이 기판;
컬러필터 기판; 및
상기 어레이 기판과 컬러필터 기판 사이에 개재된 액정층을 포함하여 구성되는 액정표시소자로서,
상기 액정층은 액정 및 액정 배향층을 포함하고,
상기 액정 배향층은 하기 화학식 1로 표시되는 반응성 유기분자를 포함하고,
상기 액정 배향층의 반응성 유기분자는 기판과 수소결합으로 결합되고,
상기 기판은 ITO 기판 또는 유리 기판이며,
상기 반응성 유기분자는 액정분자를 수직 배향시키고,
상기 반응성 유기 분자는, 자외선에 의해 광반응되어 액정의 선경사각을 형성시키는 반응성 작용기를 포함하여 구성되는 것을 특징으로 하는 액정표시소자.
[화학식 1]
Figure 112017007388413-pat00016

a는 말단에 이중결합이 포함된 반응성 작용기, b는 알킬 사슬 또는 고리화합물, c는 카르복시산기임.
A TFT array substrate;
A color filter substrate; And
And a liquid crystal layer interposed between the array substrate and the color filter substrate,
Wherein the liquid crystal layer comprises a liquid crystal and a liquid crystal alignment layer,
Wherein the liquid crystal alignment layer comprises a reactive organic molecule represented by the following formula (1)
The reactive organic molecules of the liquid crystal alignment layer are bonded to the substrate by hydrogen bonding,
The substrate is an ITO substrate or a glass substrate,
The reactive organic molecules vertically align the liquid crystal molecules,
Wherein the reactive organic molecule comprises a reactive functional group that is photoreactive with ultraviolet light to form a square of the liquid crystal Liquid crystal display element.
[Chemical Formula 1]
Figure 112017007388413-pat00016

a is a reactive functional group containing a double bond at the terminal, b is an alkyl chain or a cyclic compound, and c is a carboxylic acid group.
청구항 1 또는 청구항 2에 있어서,
상기 화학식 1에서
a는 아크릴레이트기 및 메타크릴레이트기로 이루어진 군에서 선택되고,
b는
Figure 112016042090444-pat00017
(여기서 z=0~16) 또는
Figure 112016042090444-pat00018
(여기서 x=0~4, y=0~4)인 것을 특징으로 하는 액정표시소자.
The method according to claim 1 or 2,
In Formula 1,
a is selected from the group consisting of an acrylate group and a methacrylate group,
b is
Figure 112016042090444-pat00017
(Where z = 0 to 16) or
Figure 112016042090444-pat00018
(Where x = 0 to 4 and y = 0 to 4).
청구항 1 또는 청구항 2에 있어서,
상기 반응성 유기분자는 2-카르복시에틸 아크릴레이트, 4-({[4-(아크릴로일옥시))부톡시]카르보닐}옥시)벤조익 애시드, 4-메타크릴로일옥시 벤조익 애시드 및 4-([6-(메타크릴로일옥시)헥실]옥시)벤젠카복실릭 애시드로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정표시소자.
The method according to claim 1 or 2,
The reactive organic molecule may be selected from the group consisting of 2-carboxyethyl acrylate, 4 - ({[4- (acryloyloxy)) butoxy] carbonyl} oxy benzoate acid, 4-methacryloyloxybenzoic acid, - ([6- (methacryloyloxy) hexyl] oxy) benzenecarboxylic acid.
TFT 어레이 기판;
컬러필터 기판; 및
상기 어레이 기판과 컬러필터 기판 사이에 액정층을 포함하여 구성되는 액정표시소자 제조방법으로서,
하기 화학식 1로 표시되는 반응성 유기분자와 폴리이미드계 배향제를 혼합하여 반응성 유기분자-액정 배향제 혼합물을 제조하는 단계(단계 1);
상기 어레이 기판 또는 컬러필터 기판 중 하나 이상의 기판의 일면에 상기 반응성 유기분자-액정 배향제 혼합물을 스핀 코팅하는 단계(단계 2);
두 기판 사이에 상기 스핀코팅한 면이 위치하도록, 두 기판을 합착하는 단계(단계 3);
합착된 기판에 액정을 주입하는 단계(단계 4); 및
액정이 주입된 기판을 80 내지 120 ℃ 온도에서 30 내지 120분 동안 열처리하고 상온으로 냉각하여 하기 화학식 1로 표시되는 반응성 유기분자와 폴리이미드 간 수소결합이 이루어지는 단계(단계 5)를 포함하고,
상기 반응성 유기분자는 액정분자를 수직 배향시키며,
상기 반응성 유기 분자는, 자외선에 의해 광반응되어 액정의 선경사각을 형성시키는 반응성 작용기를 포함하여 구성되는 것을 특징으로 하는 액정표시소자 제조방법.
[화학식 1]
Figure 112017007388413-pat00019

상기 화학식 1에서,
a는 말단에 이중결합이 포함된 반응성 작용기, b는 알킬 사슬 또는 고리화합물, c는 카르복시산기임.
A TFT array substrate;
A color filter substrate; And
And a liquid crystal layer between the array substrate and the color filter substrate,
A step of mixing a reactive organic molecule represented by the following formula (1) with a polyimide-based alignment agent to prepare a reactive organic molecule-liquid crystal aligning agent mixture (step 1);
Spin coating the reactive organic molecule-liquid crystal aligning agent mixture on one surface of the substrate of the array substrate or the color filter substrate (Step 2);
Coalescing the two substrates so that the spin-coated surface is positioned between the two substrates (step 3);
Injecting a liquid crystal onto the bonded substrate (step 4); And
Treating the substrate with the liquid crystal at a temperature of 80 to 120 ° C for 30 to 120 minutes and cooling to room temperature to form a hydrogen bond between the reactive organic molecule and the polyimide represented by the following formula (1) (step 5)
The reactive organic molecules vertically align the liquid crystal molecules,
Wherein the reactive organic molecule comprises a reactive functional group that is optically reacted by ultraviolet rays to form a square of the liquid crystal.
[Chemical Formula 1]
Figure 112017007388413-pat00019

In Formula 1,
a is a reactive functional group containing a double bond at the terminal, b is an alkyl chain or a cyclic compound, and c is a carboxylic acid group.
TFT 어레이 기판;
컬러필터 기판; 및
상기 어레이 기판과 컬러필터 기판 사이에 액정층을 포함하여 구성되는 액정표시소자 제조방법으로서,
하기 화학식 1로 표시되는 반응성 유기분자와 액정을 혼합하여 반응성 유기분자-액정 혼합물을 제조하는 단계(단계 1);
상기 어레이 기판 또는 컬러필터 기판 중 하나 이상의 기판의 일면에 상기 반응성 유기분자-액정 혼합물을 떨어뜨리는 단계(단계 2);
두 기판 사이에 반응성 유기분자-액정 혼합물이 위치하도록, 두 기판을 합착하는 단계(단계 3); 및
합착된 기판을 80 내지 120 ℃ 온도에서 30 내지 120분 동안 열처리하고 상온으로 냉각하여 하기 화학식 1로 표시되는 반응성 유기분자와 기판 간 수소결합이 이루어지는 단계(단계 4)를 포함하고,
상기 기판은 ITO 기판 또는 유리 기판이고,
상기 반응성 유기분자는 액정분자를 수직 배향시키며,
상기 반응성 유기 분자는, 자외선에 의해 광반응되어 액정의 선경사각을 형성시키는 반응성 작용기를 포함하여 구성되는 것을 특징으로 하는 액정표시소자 제조방법.
[화학식 1]
Figure 112017007388413-pat00020

상기 화학식 1에서,
a는 말단에 이중결합이 포함된 반응성 작용기, b는 알킬 사슬 또는 고리화합물, c는 카르복시산기임.
A TFT array substrate;
A color filter substrate; And
And a liquid crystal layer between the array substrate and the color filter substrate,
Preparing a reactive organic molecule-liquid crystal mixture by mixing a reactive organic molecule represented by the following formula (1) and a liquid crystal (step 1);
Dropping the reactive organic molecule-liquid crystal mixture on one side of at least one of the array substrate or the color filter substrate (step 2);
Laminating the two substrates so that the reactive organic molecule-liquid crystal mixture is positioned between the two substrates (step 3); And
Heat-treating the bonded substrate at a temperature of 80 to 120 ° C for 30 to 120 minutes, and cooling the coated substrate to a room temperature to thereby form a hydrogen bond between the reactive organic molecules represented by the following formula (1) and the substrate (step 4)
The substrate is an ITO substrate or a glass substrate,
The reactive organic molecules vertically align the liquid crystal molecules,
Wherein the reactive organic molecule comprises a reactive functional group that is optically reacted by ultraviolet rays to form a square of the liquid crystal.
[Chemical Formula 1]
Figure 112017007388413-pat00020

In Formula 1,
a is a reactive functional group containing a double bond at the terminal, b is an alkyl chain or a cyclic compound, and c is a carboxylic acid group.
청구항 5 또는 청구항 6에 있어서,
상기 화학식 1에서
a는 아크릴레이트기 및 메타크릴레이트기로 이루어진 군에서 선택되고,
b는
Figure 112016042090444-pat00021
(여기서 z=0~16) 또는
Figure 112016042090444-pat00022
(여기서 x=0~4, y=0~4)인 것을 특징으로 하는 액정표시소자 제조방법.
The method according to claim 5 or 6,
In Formula 1,
a is selected from the group consisting of an acrylate group and a methacrylate group,
b is
Figure 112016042090444-pat00021
(Where z = 0 to 16) or
Figure 112016042090444-pat00022
(Where x = 0 to 4 and y = 0 to 4).
청구항 5에 있어서,
상기 반응성 유기분자는 배향제 100 중량부에 대하여 0.01 내지 30 중량부로 혼합되는 것을 특징으로 하는 액정표시소자 제조방법.
The method of claim 5,
Wherein the reactive organic molecules are mixed in an amount of 0.01 to 30 parts by weight based on 100 parts by weight of the alignment agent.
청구항 5에 있어서,
상기 냉각하는 단계 이후 UV를 조사하는 단계(단계 6)를 더 포함하는 액정표시소자 제조방법.
The method of claim 5,
Further comprising the step of irradiating UV light after the cooling step (step 6).
청구항 6에 있어서,
상기 반응성 유기분자는 액정 100 중량부에 대하여 0.01 내지 15 중량부로 혼합되는 것을 특징으로 하는 액정표시소자 제조방법.
The method of claim 6,
Wherein the reactive organic molecules are mixed at 0.01 to 15 parts by weight per 100 parts by weight of the liquid crystal.
삭제delete 액정표시소자에 사용되는 반응성 유기분자 배향막으로서,
상기 배향막은 하기 화학식 1로 표시되는 반응성 유기분자 및 폴리이미드계 배향제를 포함하여 구성되고,
상기 반응성 유기분자는 상기 폴리이미드계 배향제와 수소결합으로 결합되고,
상기 반응성 유기분자는 액정분자를 수직 배향시키며,
상기 반응성 유기 분자는, 자외선에 의해 광반응되어 액정의 선경사각을 형성시키는 반응성 작용기를 포함하여 구성되는 것을 특징으로 하는 반응성 유기분자 배향막.
[화학식 1]
Figure 112017007388413-pat00023

상기 화학식 1에서,
a는 말단에 이중결합이 포함된 반응성 작용기, b는 알킬 사슬 또는 고리화합물, c는 카르복시산기임.
As a reactive organic molecular alignment film used in a liquid crystal display device,
Wherein the alignment layer comprises a reactive organic molecule represented by the following Formula 1 and a polyimide-based alignment agent,
Wherein the reactive organic molecules are bonded to the polyimide-based alignment agent by hydrogen bonding,
The reactive organic molecules vertically align the liquid crystal molecules,
Wherein the reactive organic molecule comprises a reactive functional group that is photoreactive with ultraviolet light to form a square of the liquid crystal.
[Chemical Formula 1]
Figure 112017007388413-pat00023

In Formula 1,
a is a reactive functional group containing a double bond at the terminal, b is an alkyl chain or a cyclic compound, and c is a carboxylic acid group.
청구항 12에 있어서,
상기 화학식 1에서
a는 아크릴레이트기 및 메타크릴레이트기로 이루어진 군에서 선택되고,
b는
Figure 112016042090444-pat00024
(여기서 z=0~16) 또는
Figure 112016042090444-pat00025
(여기서 x=0~4, y=0~4)인 것을 특징으로 하는 반응성 유기분자 배향막.
The method of claim 12,
In Formula 1,
a is selected from the group consisting of an acrylate group and a methacrylate group,
b is
Figure 112016042090444-pat00024
(Where z = 0 to 16) or
Figure 112016042090444-pat00025
(Where x = 0 to 4 and y = 0 to 4).
청구항 12에 있어서,
상기 반응성 유기분자는 2-카르복시에틸 아크릴레이트, 4-({[4-(아크릴로일옥시))부톡시]카르보닐}옥시)벤조익 애시드, 4-메타크릴로일옥시 벤조익 애시드 및 4-([6-(메타크릴로일옥시)헥실]옥시)벤젠카복실릭 애시드로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 반응성 유기분자 배향막.
The method of claim 12,
The reactive organic molecule may be selected from the group consisting of 2-carboxyethyl acrylate, 4 - ({[4- (acryloyloxy)) butoxy] carbonyl} oxy benzoate acid, 4-methacryloyloxybenzoic acid, - ([6- (methacryloyloxy) hexyl] oxy) benzenecarboxylic acid. &Lt; / RTI &gt;
액정표시소자에 사용되는 반응성 유기분자 액정 배향층으로서,
상기 액정 배향층은 하기 화학식 1로 표시되는 반응성 유기분자를 포함하여 구성되고,
상기 반응성 유기분자는 기판과 수소결합으로 결합되고,
상기 기판은 ITO 기판 또는 유리 기판이며,
상기 반응성 유기분자는 액정분자를 수직 배향시키며,
상기 반응성 유기 분자는, 자외선에 의해 광반응되어 액정의 선경사각을 형성시키는 반응성 작용기를 포함하여 구성되는 것을 특징으로 하는 반응성 유기분자 액정 배향층.
[화학식 1]
Figure 112017007388413-pat00026

상기 화학식 1에서,
a는 말단에 이중결합이 포함된 반응성 작용기, b는 알킬 사슬 또는 고리화합물, c는 카르복시산기임.
As a reactive organic molecule liquid crystal alignment layer used in a liquid crystal display element,
Wherein the liquid crystal alignment layer comprises a reactive organic molecule represented by the following formula (1)
The reactive organic molecules are bonded to the substrate by hydrogen bonding,
The substrate is an ITO substrate or a glass substrate,
The reactive organic molecules vertically align the liquid crystal molecules,
Wherein the reactive organic molecule comprises a reactive functional group that is photoreactive with ultraviolet light to form a square of the liquid crystal.
[Chemical Formula 1]
Figure 112017007388413-pat00026

In Formula 1,
a is a reactive functional group containing a double bond at the terminal, b is an alkyl chain or a cyclic compound, and c is a carboxylic acid group.
청구항 15에 있어서,
상기 화학식 1에서
a는 아크릴레이트기 및 메타크릴레이트기로 이루어진 군에서 선택되고,
b는
Figure 112016042090444-pat00027
(여기서 z=0~16) 또는
Figure 112016042090444-pat00028
(여기서 x=0~4, y=0~4)인 것을 특징으로 하는 반응성 유기분자 액정 배향층.
16. The method of claim 15,
In Formula 1,
a is selected from the group consisting of an acrylate group and a methacrylate group,
b is
Figure 112016042090444-pat00027
(Where z = 0 to 16) or
Figure 112016042090444-pat00028
(Where x = 0 to 4, and y = 0 to 4).
청구항 15에 있어서,
상기 반응성 유기분자는 2-카르복시에틸 아크릴레이트, 4-({[4-(아크릴로일옥시))부톡시]카르보닐}옥시)벤조익 애시드, 4-메타크릴로일옥시 벤조익 애시드 및 4-([6-(메타크릴로일옥시)헥실]옥시)벤젠카복실릭 애시드로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 반응성 유기분자 액정 배향층.
16. The method of claim 15,
The reactive organic molecule may be selected from the group consisting of 2-carboxyethyl acrylate, 4 - ({[4- (acryloyloxy)) butoxy] carbonyl} oxy benzoate acid, 4-methacryloyloxybenzoic acid, - ([6- (methacryloyloxy) hexyl] oxy) benzenecarboxylic acid. &Lt; / RTI &gt;
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