KR101674297B1 - Organic solar cell and method for manufacturing the same - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 유기 태양 전지 및 이의 제조 방법에 관한 것이다.The present invention relates to an organic solar cell and a method of manufacturing the same.
Description
본 명세서는 2014년 4월 30일에 한국 특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10-2014-0052742호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용은 전부 본 명세서에 포함된다.This specification claims the benefit of Korean Patent Application No. 10-2014-0052742 filed on April 30, 2014, filed with the Korean Intellectual Property Office, the entire contents of which are incorporated herein by reference.
본 명세서는 유기 태양 전지 및 이의 제조 방법에 관한 것이다.The present invention relates to an organic solar cell and a method of manufacturing the same.
미국 국립연구소인 NREL의 에너지 리뷰 자료에 따르면 현재 주로 사용되고 있는 에너지원은 석유, 석탄, 가스이다. 이는 전체 사용되고 있는 에너지원의 80 %에 달한다. 그러나, 현재 석유 및 석탄 에너지 고갈 상태가 점차 큰 문제가 되고 있으며, 증가하는 이산화탄소와 다른 온실가스들의 공기 중으로의 배출은 점차 심각한 문제를 발생시키고 있다. 그에 반하여, 무공해 그린 에너지인 재생 에너지의 이용은 아직까지 전체 에너지원의 약 2% 밖에 되지 않는다. 그래서 에너지원의 문제 해결을 위한 고민들은 더욱더 신재생 에너지 개발 연구에 박차를 가하는 계기가 되고 있다. 바람, 물, 태양 등 신재생 에너지 중에서도 가장 관심을 받고 있는 것은 태양에너지이다. 태양에너지를 이용한 태양전지는 공해가 적고, 자원이 무한적이며 반 영구적인 수명을 가지고 있어 미래 에너지 문제를 해결할 수 있는 에너지원으로 기대되고 있다.According to the NREL Energy Review, US National Laboratories are currently using oil, coal and gas. This amounts to 80% of the total energy source used. However, current petroleum and coal energy depletion is becoming a major problem, and increasing emissions of carbon dioxide and other greenhouse gases into the air are becoming increasingly serious. On the contrary, the use of renewable energy, which is pollution-free green energy, is still only about 2% of the total energy source. Therefore, the problems for solving the problems of the energy sources are becoming an opportunity to spur more research on the development of renewable energy. Among the renewable energy sources such as wind, water, and sun, solar energy is the most interested. Solar cells using solar energy are expected to be an energy source capable of solving future energy problems because of their low pollution, their infinite resources and their semi-permanent life span.
태양전지는 광기전력효과(photovoltaic effect)를 응용함으로써 태양에너지를 직접 전기에너지로 변환할 수 있는 소자이다. 태양전지는 박막을 구성하는 물질에 따라 무기 태양전지와 유기 태양 전지로 나뉠 수 있다. 전형적인 태양전지는 무기 반도체인 결정성 실리콘(Si)을 도핑(doping)하여 p-n 접합으로 만든 것이다. 빛을 흡수하여 생기는 전자와 정공은 p-n 접합점까지 확산되고 그 전계에 의하여 가속되어 전극으로 이동한다. 이 과정의 전력변환 효율은 외부 회로에 주어지는 전력과 태양전지에 들어간 태양전력의 비로 정의되며, 현재 표준화된 가상 태양 조사 조건으로 측정 시 24 %정도까지 달성되었다. 그러나 종래 무기 태양전지는 이미 경제성과 재료상의 수급에서 한계를 보이고 있기 때문에, 가공이 쉬우며 저렴하고 다양한 기능성을 가지는 유기 태양 전지가 장기적인 대체 에너지원으로 각광받고 있다.Solar cells are devices that can convert solar energy directly into electrical energy by applying a photovoltaic effect. Solar cells can be divided into inorganic solar cells and organic solar cells depending on the material constituting the thin film. A typical solar cell is made of p-n junction by doping crystalline silicon (Si), which is an inorganic semiconductor. Electrons and holes generated by absorption of light are diffused to the p-n junction, accelerated by the electric field, and moved to the electrode. The power conversion efficiency of this process is defined as the ratio of the power given to the external circuit to the solar power entering the solar cell, and is achieved up to 24% when measured under the current standardized virtual solar irradiation conditions. However, since conventional inorganic solar cells have already been limited in terms of economical efficiency and supply / demand of materials, organic solar cells which are easy to process, have low cost and various functions are attracting attention as long-term alternative energy sources.
초기 유기 태양 전지는 미국 UCSB의 Heeger 교수 그룹에서 주도적으로 기술 개발을 이끌었다. 유기 태양 전지는 사용되는 단분자 유기물질 또는 고분자 재료는 쉽고, 빠르게 저가, 대면적 공정이 가능한 장점을 가지고 있다.The initial organic solar cell was led by UCSB's Heeger professor group to lead the technology development. Organic solar cells have the advantages of easy, fast, low-cost, and large-area processing of monomolecular organic materials or polymer materials.
그러나, 현재까지의 연구에서는 아직 유기 태양 전지는 에너지 변환 효율이 낮은 단점이 있다. 그러므로 현 시점에서 다른 태양전지와의 경쟁력을 확보하기 위해서는 효율 향상이 매우 중요하다고 할 수 있다.However, up to now, organic solar cells still have a low energy conversion efficiency. Therefore, in order to secure competitiveness with other solar cells at present, it is very important to improve the efficiency.
본 명세서의 목적은 유기 태양 전지 및 이의 제조 방법을 제공하는 데 있다.An object of the present invention is to provide an organic solar cell and a method of manufacturing the same.
본 명세서는 제1 전극; The present disclosure relates to a plasma display panel comprising a first electrode;
상기 제1 전극에 대향하여 구비되는 제2 전극; A second electrode facing the first electrode;
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 광활성층; A photoactive layer disposed between the first electrode and the second electrode;
상기 광활성층과 상기 제1 전극 또는 제2 전극 사이에 구비되는 전하수송층; 및 A charge transport layer provided between the photoactive layer and the first electrode or the second electrode; And
상기 전하수송층과 상기 광활성층 사이에 구비되고, 크라운형 치환기를 갖는 플러렌 유도체를 포함하는 층을 포함하는 것인 유기 태양 전지를 제공한다. And a layer containing a fullerene derivative having a crown-type substituent group, provided between the charge transport layer and the photoactive layer.
또한, 본 명세서는 기판을 준비하는 단계; The present disclosure also provides a method of manufacturing a semiconductor device, comprising: preparing a substrate;
상기 기판 상에 제1 전극을 형성하는 단계; Forming a first electrode on the substrate;
상기 제1 전극 상에 광활성층, 전하수송층 및 크라운형 치환기를 갖는 플러렌 유도체를 포함하는 층을 포함하는 3층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및 Forming at least three organic layers including a photoactive layer, a charge transport layer, and a layer containing a fullerene derivative having a crown-type substituent on the first electrode; And
상기 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하는 전술한 유기 태양 전지의 제조 방법을 제공한다. And forming a second electrode on the organic material layer.
본 명세서에 따른 플러렌 유도체를 포함하는 층을 포함하는 경우, 광흡수도가 증가하고, 전하의 재결합을 억제하며, 전류의 수송 특성을 향상시킨다. 이에 따라, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 태양 전지는 광단락 전류밀도(Jsc)의 증가 및 효율의 상승을 구현할 수 있다. When a layer containing a fullerene derivative according to the present invention is included, the light absorption increases, the charge recombination is suppressed, and the current transport property is improved. Accordingly, the organic solar cell according to one embodiment of the present invention can realize an increase in optical short-circuit current density (Jsc) and an increase in efficiency.
또한, 플러렌 유도체를 포함하는 층을 포함하는 유기 태양 전지는 광활성층 및 전자수송층 사이에 구비되어, 광활성층과 전자수송층 사이의 접촉이 향상되어, 필팩터(Fill Factor: FF)를 향상시켜 높은 효율을 구현할 수 있다. Further, the organic solar cell including the layer containing the fullerene derivative is provided between the photoactive layer and the electron transporting layer to improve the contact between the photoactive layer and the electron transporting layer, thereby improving the fill factor (FF) Can be implemented.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 플러렌 유도체를 포함하는 층은 이온성 기를 더 포함할 수 있다. 이 경우, 입사광의 재분배(redistribution)를 통한 광흡수가 증가하고, 계면 쌍극자(interfacial dipole)의 증가로 인하여, 전하의 장벽이 조절가능하다. 또한, 전도도 (conductivity)의 증가로 높은 효율의 유기 태양 전지를 기대할 수 있다. The layer comprising the fullerene derivative according to one embodiment of the present disclosure may further comprise an ionic group. In this case, the light absorption through the redistribution of the incident light is increased and the barrier of the charge is adjustable due to the increase of the interfacial dipole. In addition, high conductivity organic solar cells can be expected by increasing the conductivity.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 태양 전지는 간단한 제조 공정으로 인하여, 생산 원가의 단축 및/또는 공정의 효율을 증가시킬 수 있다. In addition, the organic solar cell according to one embodiment of the present disclosure can shorten the production cost and / or the efficiency of the process owing to the simple manufacturing process.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 태양 전지는 권취된 구조일 수 있으며, 원통형인 경우, 여러 방향의 빛을 효율적으로 흡수하여 효율을 증가시킬 수 있다.The organic solar cell according to one embodiment of the present invention can be a wound structure, and when it is cylindrical, efficiency can be increased by efficiently absorbing light in various directions.
도 1은 일 실시상태에 따른 유기 태양 전지를 도시한 것이다.
도 2는 본 명세서의 제조예 1에 따라 제조된 화합물의 합성확인자료인 MS 데이터를 나타낸 도이다.1 shows an organic solar cell according to one embodiment.
FIG. 2 is a diagram showing MS data as a confirmation of synthesis of a compound prepared according to Preparation Example 1 of the present invention.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
본 명세서에서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.In this specification, when a member is located on another member, it includes not only when a member is in contact with another member but also when there is another member between the two members.
본 명세서에서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다. In this specification, when a part is referred to as "including " an element, it is to be understood that it may include other elements as well, without departing from the other elements unless specifically stated otherwise.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; In one embodiment of the present disclosure, the first electrode;
상기 제1 전극에 대향하여 구비되는 제2 전극; A second electrode facing the first electrode;
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 광활성층; A photoactive layer disposed between the first electrode and the second electrode;
상기 광활성층과 상기 제1 전극 또는 제2 전극 사이에 구비되는 전하수송층; 및 A charge transport layer provided between the photoactive layer and the first electrode or the second electrode; And
상기 전하수송층과 상기 광활성층 사이에 구비되고, 크라운형 치환기를 갖는 플러렌 유도체를 포함하는 층을 포함하는 것인 유기 태양 전지를 제공한다. And a layer containing a fullerene derivative having a crown-type substituent group, provided between the charge transport layer and the photoactive layer.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 플러렌 유도체는 친수성 치환기 및 소수성 치환기로 이루어진 군에서 선택되는 1 종 또는 2 종 이상의 치환기를 더 포함한다. In one embodiment of the present invention, the fullerene derivative further includes one or more substituents selected from the group consisting of a hydrophilic substituent and a hydrophobic substituent.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 친수성 치환기는 산 작용기(acid group), 히드록시기, 인덴기, 티올기, 케톤기, 카르복실기, 술포닐기, 포스포닐기, 아민기, 아미노기, 인산기, 암모늄기, 에스터기, 싸이오에스터, 싸이오노에스터, 싸이온, 이미드기, 싸이오이미드, 안하이드라이드기 및 에테르로 이루어진 군에서 선택되는 1 종 이상을 포함할 수 있다. In one embodiment of the present invention, the hydrophilic substituent may be an acid group, a hydroxyl group, an indene group, a thiol group, a ketone group, a carboxyl group, a sulfonyl group, a phosphonyl group, an amine group, an amino group, a phosphoric acid group, A thioester, a thioester, a thion, an imide, a thioimide, an anhydride group, and an ether.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 친수성 치환기는 추가의 치환기가 결합된 형태일 수 있다. According to one embodiment of the present disclosure, the hydrophilic substituent may be in a form in which additional substituents are attached.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 친수성 치환기는 말단에 상기 산 작용기(acid group), 히드록시기, 인덴기, 티올기, 케톤기, 카르복실기, 술포닐기, 포스포닐기, 아민기, 아미노기, 인산기, 암모늄기, 에스터기, 싸이오에스터, 싸이오노에스터, 싸이온, 이미드기, 싸이오이미드, 안하이드라이드기 및 에테르로 이루어진 군에서 선택되는 1 종 이상을 포함할 수 있다. According to an embodiment of the present invention, the hydrophilic substituent may include an acid group, a hydroxyl group, an indene group, a thiol group, a ketone group, a carboxyl group, a sulfonyl group, a phosphonyl group, And may include at least one member selected from the group consisting of a phosphoric acid group, an ammonium group, an ester group, a thioester, a thioester, a thion, an imide, a thioimide, an anhydride group and an ether.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 친수성 치환기들은 락탐(lactam), 락톤(lactone) 기 등의 고리기도 포함한다. In one embodiment of the present invention, the hydrophilic substituents include cyclic groups such as lactam and lactone groups.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 소수성 치환기는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 할로겐기, 탄소수 1 내지 30의 에스터기, 할로겐기 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다. In one embodiment of the present specification, the hydrophobic substituent is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms , A substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, a halogen group, an ester group having 1 to 30 carbon atoms, a halogen group, or a combination thereof.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 플러렌 유도체는 탄소수가 60 이상 100 이하인 플러렌을 포함할 수 있다. 구체적으로, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 플러렌 유도체는 탄소수가 60, 70 또는 90인 플러렌을 포함할 수 있으며, 보다 구체적으로 탄소수 60의 플러렌을 포함할 수 있다. According to one embodiment of the present invention, the fullerene derivative may include fullerene having a carbon number of 60 or more and 100 or less. Specifically, according to one embodiment of the present invention, the fullerene derivative may include fullerene having 60, 70, or 90 carbon atoms, and more specifically, may include fullerene having 60 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 플러렌 유도체는 알칼리금속이온 및 알칼리토금속이온으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상과 더 결합될 수 있다. According to one embodiment of the present invention, the fullerene derivative may be further combined with at least one selected from the group consisting of an alkali metal ion and an alkaline earth metal ion.
상기 알칼리금속이온 및/또는 알칼리토금속이온은 상기 플러렌 유도체의 수용성 용매에 대한 분산도를 높일 수 있다. 또한, 상기 플러렌층과 접하는 다른 층간의 계면에서 국부적인 다이폴을 형성하여 플러렌층의 전하 이동 능력을 향상시킬 수 있다. The alkali metal ions and / or alkaline earth metal ions can increase the dispersion degree of the fullerene derivative with respect to the water-soluble solvent. In addition, a local dipole is formed at the interface between the other layers in contact with the fullerene layer to improve the charge transfer ability of the fullerene layer.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 알칼리금속이온은 Li+, Na+, K+ Rb+, 또는 Cs+일 수 있다. According to one embodiment of the present disclosure, the alkali metal ion may be Li + , Na + , K + Rb + , or Cs + .
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 알칼리토금속이온은 Be2 +, Mg2 +, Ca2+, Sr2 + 또는 Ba2 +일 수 있다. According to an exemplary embodiment of the present disclosure, the alkaline earth metal ions may be Be 2 +, Mg 2 +, Ca 2+, Sr 2 + or Ba + 2.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 플러렌 유도체는 -COOH; -OH; -NH2; 또는 -SH 를 추가로 갖는다. 구체적으로 상기 플러렌 유도체는 크라운형 치환기와 -COOH; -OH; -NH2; 또는 -SH 를 동시에 포함한다. In one embodiment of the present disclosure, the fullerene derivative is -COOH; -OH; -NH 2 ; Or -SH. Specifically, the fullerene derivative has a crown-type substituent and -COOH; -OH; -NH 2 ; Or -SH.
이 경우, 상기 플러렌은 수용성 용매에 용이하게 분산될 수 있다. 또한, 전하수송층과 화학적 결합을 통하여, 광활성층과 전하수송층의 접촉력을 향상시킬 수 있다. 또한, 상기 플러렌 유도체를 포함하는 층은 전자 받는 능력이 우수한 플러렌 유도체를 포함하여, 광활성층에서 전자수송층으로의 전자 전달 능력을 향상시킬 수 있다.In this case, the fullerene can be easily dispersed in a water-soluble solvent. Further, the contact force between the photoactive layer and the charge transport layer can be improved through chemical bonding with the charge transport layer. In addition, the layer containing the fullerene derivative may include a fullerene derivative having an excellent electron accepting ability to improve the electron transferring ability from the photoactive layer to the electron transporting layer.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 플러렌 유도체는 하기 화학식 1 내지 화학식 4 중 어느 하나로 표시된다. In one embodiment of the present invention, the fullerene derivative is represented by any one of the following formulas (1) to (4).
[화학식 1][Chemical Formula 1]
[화학식 2](2)
[화학식 3](3)
[화학식 4][Chemical Formula 4]
화학식 1 내지 4에 있어서, In formulas (1) to (4)
n은 0 내지 10의 정수이고, n is an integer of 0 to 10,
m은 1 내지 10의 정수이며, m is an integer of 1 to 10,
Cn은 C60 내지 C120의 플러렌이고, Cn is a C 60 to C 120 fullerene,
a, b, c, d, e, f, g 및 h는 각각 0 내지 4의 정수이며, a, b, c, d, e, f, g and h are each an integer of 0 to 4,
a, b, c, d, e, f, g 및 h 가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 L1, L2, L3, L4, L5, L6 및 L7은 서로 동일하거나 상이하고, L2, L3, L4, L5, L6 and L7 are the same or different from each other when two or more of a, b, c, d, e, f,
L1 내지 L7은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 2가의 에스터기; 치환 또는 비치환된 2 가의 싸이오에스터기; 치환 또는 비치환된 2 가의 싸이오노에스터기; 2가의 케톤기; 2가의 싸이온기; 2가의 카보닐기; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 알케닐렌기; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 2가의 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며, L1 to L7 are the same or different and are each independently a substituted or unsubstituted divalent ester group; A substituted or unsubstituted divalent thioester group; A substituted or unsubstituted divalent thionoester group; A bivalent ketone group; Bivalent thionyl; A divalent carbonyl group; A substituted or unsubstituted alkylene group; A substituted or unsubstituted alkenylene group; A substituted or unsubstituted arylene group; Or a divalent substituted or unsubstituted heterocyclic group,
R1 내지 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 친수성 치환기이고, R1 to R4 are the same or different from each other and each independently a hydrophilic substituent group,
A1 내지 A4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 카복실산기; 니트로기; 니트릴기; 이미드기; 아미드기; 이민기; 싸이오이미드; 안하이드라이드기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 에스터기; 치환 또는 비치환된 싸이오에스터기; 치환 또는 비치환된 싸이오노에스터기; 치환 또는 비치환된 카보닐기; 치환 또는 비치환된 싸이온기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,A1 to A4 are the same or different from each other, and each independently hydrogen; A halogen group; A carboxylic acid group; A nitro group; A nitrile group; Imide; Amide group; Lee, Min - Ki; Thioimide; Anhydride group; A hydroxy group; A substituted or unsubstituted ester group; A substituted or unsubstituted thioester group; A substituted or unsubstituted thioester group; A substituted or unsubstituted carbonyl group; A substituted or unsubstituted thionyl group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted arylalkyl group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; A substituted or unsubstituted alkylthio group; A substituted or unsubstituted arylthio group; A substituted or unsubstituted alkylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted arylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted boron group; A substituted or unsubstituted alkylamine group; A substituted or unsubstituted aralkylamine group; A substituted or unsubstituted arylamine group; A substituted or unsubstituted heteroarylamine group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
CE1 내지 CE4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 크라운형 치환기다. CE1 to CE4 are the same or different and are each independently a crown-type substitution group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 크라운형 치환기의 탄소수는 8 내지 40이다.In one embodiment of the present invention, the number of carbon atoms of the crown-type substituent is from 8 to 40. [
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 -COOH; -OH; -NH2; 또는 -SH 이다. In one embodiment of the present specification, R 1 to R 4 are the same or different from each other and each independently -COOH; -OH; -NH 2 ; Or -SH.
상기 괄호 내의 구조는 플러렌 유도체의 플러렌 골격을 구성하는 탄소 원자와 결합할 수 있으며, 결합 가능한 부위라면 그 위치를 한정하지 않는다. The structure in the parentheses can be bonded to the carbon atom constituting the fullerene skeleton of the fullerene derivative, and the position is not limited if it is a bondable site.
또한, 본 명세서에서 크라운형 치환기가 치환된 플러렌 유도체라면 그 구조를 한정하지 않는다. 플러렌 유도체와 크라운형 치환기를 연결하는 구조는 상기 화학식 1 및 2와 같이 단일 결합일 수 있고, 화학식 3 및 4와 같이 삼각 고리를 형성할 수 있다. 그 외에도, 4각 내지 8각 고리도 포함할 수 있으며, 이를 한정하지 않는다. In the present specification, the structure is not limited as long as it is a fullerene derivative substituted with a crown-type substituent. The structure linking the fullerene derivative and the crown-type substituent may be a single bond as shown in the formulas (1) and (2), and may form a triangular ring as shown in the following formulas (3) and (4). In addition, it may include, but is not limited to, quadrangular to octagonal rings.
본 명세서에서 상기 삼각 고리는 
상기 구조에서 *는 플러렌 유도체의 탄소 원자를 의미한다.In the above structure, * denotes a carbon atom of the fullerene derivative.
하나의 실시상태에 있어서, L2, L4, L6 및 L8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 2가의 에스터기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬렌기이다. In one embodiment, L2, L4, L6 and L8 are the same or different and are each independently a substituted or unsubstituted divalent ester group; Or a substituted or unsubstituted alkylene group.
다른 실시상태에 있어서, 상기 b, d, f, h는 2 이상의 정수이고, 상기 L2, L4, L6 및 L8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 2가의 에스터기; 및 치환 또는 비치환된 알킬렌기를 포함한다. In another embodiment, b, d, f and h are integers of 2 or more, L2, L4, L6 and L8 are the same or different and are each independently a substituted or unsubstituted divalent ester group; And substituted or unsubstituted alkylene groups.
하나의 실시상태에 있어서, 상기 (L2)b, (L4)d, (L6)f, (L8)h는 
상기 식에서, p는 0 내지 30의 정수이다. In the above formula, p is an integer of 0 to 30.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A1 내지 A4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 카복실산기; 또는 치환 또는 비치환된 에스터기이다. In one embodiment of the present invention, A 1 to A 4 are the same or different from each other, and each independently represents a carboxylic acid group; Or a substituted or unsubstituted ester group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 CE1 내지 CE4 는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 구조로 표시된다. In one embodiment of the present invention, the CE1 to CE4 are the same as or different from each other, and each independently is represented by the following structure.
상기 구조에 있어서, In the above structure,
l은 괄호 내 구조의 반복수로 1 내지 3이고, l is the number of repeats of the structure in parentheses, is 1 to 3,
l이 2 이상인 경우, 2 이상의 괄호 내의 구조는 서로 동일하거나 상이하며, When l is 2 or more, the structures in the parentheses of 2 or more are the same or different from each other,
X1 내지 X4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 O, S 또는 NR 이고, X1 to X4 are the same or different and each independently O, S or NR,
R 및 R5 내지 R20은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 카복실산기; 니트로기; 니트릴기; 이미드기; 아미드기; 이민기; 싸이오이미드; 안하이드라이드기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 에스터기; 치환 또는 비치환된 싸이오에스터기; 치환 또는 비치환된 싸이오노에스터기; 치환 또는 비치환된 카보닐기; 치환 또는 비치환된 싸이온기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 치환기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성하며, R and R5 to R20 are the same or different from each other, and each independently hydrogen; A halogen group; A carboxylic acid group; A nitro group; A nitrile group; Imide; Amide group; Lee, Min - Ki; Thioimide; Anhydride group; A hydroxy group; A substituted or unsubstituted ester group; A substituted or unsubstituted thioester group; A substituted or unsubstituted thioester group; A substituted or unsubstituted carbonyl group; A substituted or unsubstituted thionyl group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted arylalkyl group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; A substituted or unsubstituted alkylthio group; A substituted or unsubstituted arylthio group; A substituted or unsubstituted alkylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted arylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted boron group; A substituted or unsubstituted alkylamine group; A substituted or unsubstituted aralkylamine group; A substituted or unsubstituted arylamine group; A substituted or unsubstituted heteroarylamine group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or adjacent substituents may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic ring,
상기 R5 내지 R20 중 어느 하나는 각각 -(L2)b-, -(L4)d-, -(L6)f- 및 -(L8)h -와 연결된다. Any one of R5 to R20 is connected to - (L2) b-, - (L4) d-, - (L6) f- and - (L8) h-.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 플러렌 유도체는 하기 구조들에서 선택된 어느 하나일 수 있다. In one embodiment of the present specification, the fullerene derivative may be any one selected from the following structures.
본원 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 크라운형 치환기의 중심에 구비된 이온성 기를 더 포함한다. 즉, 크라운형 치환기의 중심의 빈 공간에 이온성 기가 구비되는 것으로, 화학적인 결합을 한다. 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 이온의 결합에는 크라운형 치환기 단일 분자 만이 아닌 2 이상의 분자가 3차원 구조를 형성하여 결합에 참여할 수 있다. In one embodiment of the present disclosure, the ionic group further comprises an ionic group provided at the center of the crown-type substituent. That is, an ionic group is provided in a vacant space in the center of the crown-type substituent, and the chemical bond is formed. In one embodiment of the present specification, two or more molecules, not only a crown-type substituent group single molecule, can form a three-dimensional structure to participate in binding, in the binding of ions.
다만, 당업자의 필요에 따라서, 열처리 또는 UV 처리를 하여, 복수개의 크라운형 치환기를 갖는 플러렌 유도체 사이를 가교시킬 수 있다.However, the fullerene derivative having a plurality of crown-type substituents can be cross-linked by heat treatment or UV treatment, as required by those skilled in the art.
하나의 실시상태에 있어서, 상기 이온성 기를 포함하는 크라운형 치환기는 하기와 같이 표현될 수 있다. In one embodiment, the crown-type substituent comprising the ionic group may be represented as follows.
상기 구조에 있어서, R5 내지 R20, l 및 X1 내지 X4는 전술한 바와 동일하고, In the above structure, R5 to R20, 1 and X1 to X4 are as defined above,
M은 이온성 기다. M is an ionic liquid.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 l의 반복수 즉, 크라운형 치환기의 크기를 조절하여, 삽입되는 금속의 이온 수 및 종류를 선택할 수 있다. In one embodiment of the present specification, the number of ions and type of the metal to be inserted can be selected by adjusting the number of repetition of 1, that is, the size of the crown-type substituent.
상기와 같이 이온성 기를 포함하는 경우, 입사광의 재분배(redistribution)를 통한 광흡수가 증가하고, 계면 쌍극자(interfacial dipole)의 증가로 인하여, 전하의 장벽이 조절가능하다. 또한, 전도도 (conductivity)의 증가로 높은 효율의 유기 태양 전지를 기대할 수 있다. When the ionic group is included as described above, the light absorption through redistribution of the incident light is increased, and the barrier of the charge can be controlled by the increase of the interfacial dipole. In addition, high conductivity organic solar cells can be expected by increasing the conductivity.
본 명세서에서 상기 이온성 기는 양이온성 기 또는 음이온성 기일 수 있다. As used herein, the ionic group may be a cationic group or an anionic group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 이온성 기는 하나의 분자를 포함할 수 있으며, 2 개 이상의 분자가 3차원 구조를 형성하여, 바인딩(binding) 하는 경우도 포함한다. In one embodiment of the present specification, the ionic group may include one molecule, and two or more molecules form a three-dimensional structure to bind.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 이온성 기는 타이타늄(Ti), 지르코늄(Zr), 스트론튬(Sr), 징크(Zn), 인듐(In), 란타넘(La), 바나듐(V), 몰리브데넘(Mo), 텅스텐(W), 틴(Sn), 나이오븀(Nb), 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 바륨(Ba), 알루미늄(Al), 이트륨(Y), 스칸듐(Sc), 사마륨(Sm) 갈륨(Ga), 칼륨(K), 코발트(Co), 구리(Cu), 은(Ag), 나트륨(Na) 및 납(Pb)으로 이루어진 군에서 선택되는 금속의 양이온; NH4 + 및 CH3NH3 + 로 이루어진 군에서 선택되는 암모늄 이온; 또는 N3 -, CH3CO2 -, CN-, Br-, Cl-, I-, F-, SCN-, ClO4 -, NO3 -, CO3 2 -, SO4 2 -, PO4 3 -, H2PO-4 2-, PdCl6 2 -, Na-, Cs-, 시트르산이온(citrate3 -), SiF5 -, SiF6 2 -, GeF6 2 - 및 BF4 -로 이루어진 군에서 선택되는 음이온이다. In one embodiment of the present disclosure, the ionic group is selected from the group consisting of titanium, zirconium, strontium, zinc, indium, lanthanum, vanadium, (Mo), tungsten (W), tin (Sn), niobium (Nb), magnesium (Mg), calcium (Ca), barium (Ba), aluminum (Al), yttrium (Y), scandium Cations of a metal selected from the group consisting of gallium (Ga), potassium (K), cobalt (Co), copper (Cu), silver (Ag), sodium (Na) and lead (Pb); Ammonium ions selected from the group consisting of NH 4 + and CH 3 NH 3 + ; Or N 3 -, CH 3 CO 2 -, CN -, Br -, Cl -, I -, F -, SCN -, ClO 4 -, NO 3 -, CO 3 2 -, SO 4 2 -, PO 4 3 -, H 2 PO- 4 2-, PdCl 6 2 -, Na -, Cs -, citrate ion (citrate 3 -), SiF 5 -, SiF 6 2 -, GeF 6 2 - and BF 4 - from the group consisting of It is an anion to be selected.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다. Illustrative examples of such substituents are set forth below, but are not limited thereto.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.The term "substituted" means that the hydrogen atom bonded to the carbon atom of the compound is replaced with another substituent, and the substituted position is not limited as long as the substituent is a substitutable position, , Two or more substituents may be the same as or different from each other.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 에스터기; 카보닐기; 카복실산기; 히드록시기; 시클로알킬기; 실릴기; 아릴알케닐기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 붕소기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 아릴아민기; 헤테로아릴기; 카바졸기; 아릴아민기; 아릴기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 및 헤테로 고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되었거나 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. As used herein, the term " substituted or unsubstituted " A halogen group; An alkyl group; An alkenyl group; An alkoxy group; Ester group; A carbonyl group; A carboxylic acid group; A hydroxy group; A cycloalkyl group; Silyl group; An arylalkenyl group; An aryloxy group; An alkyloxy group; An alkylsulfoxy group; Arylsulfoxy group; Boron group; An alkylamine group; An aralkylamine group; An arylamine group; A heteroaryl group; Carbazole group; An arylamine group; An aryl group; A nitrile group; A nitro group; A hydroxy group; And a heterocyclic group, or has no substituent group.
본 명세서에 있어서, 할로겐기는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 될 수 있다.In the present specification, the halogen group may be fluorine, chlorine, bromine or iodine.
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the number of carbon atoms of the imide group is not particularly limited, but is preferably 1 to 25 carbon atoms. Specifically, it may be a compound having the following structure, but is not limited thereto.
본 명세서에서 싸이오이미드기는 상기 이미드 기의 C=O가 C=S로 치환된 것이다. In the present specification, the thioimide group is a group in which C = O of the imide group is substituted with C = S.
본 명세서에서 안하이드라이드기는 상기 이미드기의 N 원자가 O로 치환된 것이다. In the present specification, the anhydride group is one in which the N atom of the imide group is substituted with O.
본 명세서에 있어서, 아미드기는 아미드기의 질소가 수소, 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 1 또는 2 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the amide group may be mono- or di-substituted by nitrogen of the amide group with hydrogen, a straight-chain, branched-chain or cyclic alkyl group having 1 to 25 carbon atoms or an aryl group having 6 to 25 carbon atoms. Specifically, it may be a compound of the following structural formula, but is not limited thereto.
본 명세서에서 상기 아미드기는 락탐과 같은 고리기도 포함한다. In the present specification, the amide group includes cyclic groups such as lactam.
본 명세서에 있어서, 에스터기의 일반식은 
본 명세서의 상기 에스터기는 락톤기와 같은 고리기도 포함한다. The ester groups herein include cyclic groups such as lactone groups.
본 명세서에서 싸이오 에스터기는 에스터기의 C=O가 C=S로 치환된 것이다. In the present specification, the thioester group is such that C = O of the ester group is substituted with C = S.
본 명세서에 있어서, 카보닐기는 
본 명세서의 싸이온기는 상기 카보닐기의 O원자가 S 원자로 치환된 기이다. The thionyl group in the present specification is a group in which the O atom of the carbonyl group is substituted with an S atom.
본 명세서에 있어서, 이민기는 
본 명세서에 있어서, 상기 에테르기는 
본 명세서에 있어서, 
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥틸메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 50. Specific examples include methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, sec- N-pentyl, 3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl, n-hexyl, N-octyl, 2-ethylhexyl, 2-propylpentyl, n-nonyl, 2,2-dimethyl Heptyl, 1-ethyl-propyl, 1,1-dimethyl-propyl, isohexyl, 2-methylpentyl, 4-methylhexyl, 5-methylhexyl and the like.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. In the present specification, the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 60 carbon atoms. Specific examples thereof include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, 2,3-dimethylcyclopentyl, But are not limited to, 3-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 2,3-dimethylcyclohexyl, 3,4,5-trimethylcyclohexyl, 4-tert- butylcyclohexyl, cycloheptyl, Do not.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkoxy group may be linear, branched or cyclic. The number of carbon atoms of the alkoxy group is not particularly limited, but is preferably 1 to 20 carbon atoms. Specific examples include methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, i-propyloxy, n-butoxy, isobutoxy, tert-butoxy, sec-butoxy, n-pentyloxy, neopentyloxy, N-hexyloxy, n-hexyloxy, 3,3-dimethylbutyloxy, 2-ethylbutyloxy, n-octyloxy, n-nonyloxy, n-decyloxy, benzyloxy, But is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 상기 아릴알킬기는 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 아릴알킬기의 탄소수는 7 내지 50이다. 구체적으로 아릴부분은 탄소수 6 내지 49이고, 알킬 부분은 탄소수 1 내지 44이다. 구체적인 예로는 벤질기기, p-메틸벤질기, m-메틸벤질기, p-에틸벤질기, m-에틸벤질기, 3,5-디메틸벤질기, α-메틸벤질기, α,α-디메틸벤질기, α,α-메틸페닐벤질기, 1-나프틸벤질기, 2-나프틸벤질기, p-플루오르벤질기, 3,5-디플루오르벤질기, α,α-디트리플루오로메틸벤질기, p-메톡시벤질기, m-메톡시벤질기, α-페녹시벤질기, α-벤질옥시벤질기, 나프틸메틸기, 나프틸에틸기, 나프틸이소프로필기, 피롤릴메틸기, 피롤렐에틸기, 아미노벤질기, 니트로벤질기, 시아노벤질기, 1-히드록시-2-페닐이소프로필기, 1-클로로-2-페닐이소프로필기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. In the present specification, the number of carbon atoms of the arylalkyl group is not particularly limited, but in one embodiment of the present specification, the arylalkyl group has 7 to 50 carbon atoms. Specifically, the aryl moiety has 6 to 49 carbon atoms and the alkyl moiety has 1 to 44 carbon atoms. Specific examples thereof include benzyl group, p-methylbenzyl group, m-methylbenzyl group, p-ethylbenzyl group, m-ethylbenzyl group, 3,5-dimethylbenzyl group, Group, an?,? -Methylphenylbenzyl group, a 1-naphthylbenzyl group, a 2-naphthylbenzyl group, a p-fluorobenzyl group, a 3,5-difluorobenzyl group, , p-methoxybenzyl group, m-methoxybenzyl group,? -phenoxybenzyl group,? -benzyloxybenzyl group, naphthylmethyl group, naphthylethyl group, naphthylisopropyl group, pyrrolylmethyl group, , An aminobenzyl group, a nitrobenzyl group, a cyanobenzyl group, a 1-hydroxy-2-phenylisopropyl group, a 1-chloro-2-phenylisopropyl group and the like.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkenyl group may be straight-chain or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 40. Specific examples include vinyl, 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, Butenyl, allyl, 1-phenylvinyl-1-yl, 2-phenylvinyl-1-yl, (Diphenyl-1-yl) vinyl-1-yl, stilbenyl, stilenyl, and the like.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다. In the present specification, the silyl group specifically includes a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group, a vinyldimethylsilyl group, a propyldimethylsilyl group, a triphenylsilyl group, a diphenylsilyl group, But are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 단환식일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하다. 아릴기의 구체적인 예로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 등의 단환식 방향족 및 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 테트라세닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 아세나프타센닐기, 트리페닐렌기, 플루오란텐(fluoranthene)기 등의 다환식 방향족등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the aryl group may be monocyclic, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 6 to 60 carbon atoms. Specific examples of the aryl group include monocyclic aromatic and naphthyl groups such as phenyl, biphenyl and terphenyl groups, anthracenyl, phenanthrenyl, pyrenyl, perylenyl, tetracenyl, Acenaphthacenyl group, acenaphthacenyl group, acenaphthacenyl group, acenaphthacenyl group, acenaphthacenyl group, acenaphthacenyl group, acenaphthacenyl group, acenaphthacenyl group, acenaphthacenyl group, acenaphthacenyl group, acenaphthacenyl group,
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다. In the present specification, the fluorenyl group may be substituted, and adjacent substituents may be bonded to each other to form a ring.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 
본 명세서에 있어서, 헤테로 고리기 또는 헤테로 아릴기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 상기 헤테로고리기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로 고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 트리아진기, 아크리딜기, 피리다진기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline) 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. In the present specification, the heterocyclic group or the heteroaryl group includes at least one non-carbon atom or hetero atom, and specifically, the hetero atom may include at least one atom selected from the group consisting of O, N, and S have. The number of carbon atoms of the heterocyclic group is not particularly limited, but is preferably 2 to 60 carbon atoms. Examples of the heterocyclic group include a thiophene group, a furan group, a pyrrolyl group, an imidazole group, a thiazole group, an oxazole group, an oxadiazole group, a triazole group, a pyridyl group, a bipyridyl group, a triazine group, , A quinolinyl group, an isoquinoline group, an indole group, a carbazole group, a benzoxazole group, a benzoimidazole group, a benzothiazole group, a benzocarbazole group, a benzothiophene group, a dibenzothiophene group, a benzofuranyl group, (phenanthroline), dibenzofuranyl group, and the like, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 상기 헤테로아릴옥시기 중의 헤테로아릴은 전술한 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, 아릴티옥시기, 아릴술폭시기 및 아랄킬아민기중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로 아릴옥시기로는 페녹시, p-토릴옥시, m-토릴옥시, 3,5-디메틸-페녹시, 2,4,6-트리메틸페녹시, p-tert-부틸페녹시, 3-비페닐옥시, 4-비페닐옥시, 1-나프틸옥시, 2-나프틸옥시, 4-메틸-1-나프틸옥시, 5-메틸-2-나프틸옥시, 1-안트릴옥시, 2-안트릴옥시, 9-안트릴옥시, 1-페난트릴옥시, 3-페난트릴옥시, 9-페난트릴옥시 등이 있고, 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2－메틸페닐티옥시기, 4－tert－부틸페닐티옥시기 등이 있으며, 아릴술폭시기로는 벤젠술폭시기, p－톨루엔술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.In the present specification, the heteroaryl in the heteroaryloxy group may be selected from the examples of the above-mentioned heteroaryl group. In the present specification, the aryl group in the aryloxy group, the arylthioxy group, the arylsulfoxy group and the aralkylamine group is the same as the aforementioned aryl group. Specific examples of the aryloxy group include phenoxy, p-tolyloxy, m-tolyloxy, 3,5-dimethyl-phenoxy, 2,4,6-trimethylphenoxy, Naphthyloxy, 4-methyl-1-naphthyloxy, 5-methyl-2-naphthyloxy, 1-anthryloxy, 2-anthryl Phenanthryloxy, 9-phenanthryloxy and the like. Examples of the arylthioxy group include phenylthio group, 2-methylphenylthio group, 4-tert-butylphenyl And the like. Examples of the aryl sulfoxy group include a benzene sulfoxy group and a p-toluenesulfoxy group. However, the present invention is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기, 알킬아민기 및 아랄킬아민기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 구체적으로 알킬티옥시기로는 메틸티옥시기, 에틸티옥시기, tert－부틸티옥시기, 헥실티옥시기, 옥틸티옥시기 등이 있고, 알킬술폭시기로는 메실, 에틸술폭시기, 프로필술폭시기, 부틸술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkyl group in the alkylthio group, alkylsulfoxy group, alkylamine group, and aralkylamine group is the same as the alkyl group described above. Specific examples of the alkyloxy group include a methylthio group, an ethylthio group, a tert-butylthio group, a hexylthio group and an octylthio group. Examples of the alkylsulfoxy group include a mesyl group, an ethylsulfoxy group, a propylsulfoxy group, But are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 아민기는 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the number of carbon atoms of the amine group is not particularly limited, but is preferably 1 to 30. Specific examples of the amine group include a methylamine group, a dimethylamine group, an ethylamine group, a diethylamine group, a phenylamine group, a naphthylamine group, a biphenylamine group, an anthracenylamine group, a 9- , A diphenylamine group, a phenylnaphthylamine group, a ditolylamine group, a phenyltolylamine group, a triphenylamine group, and the like, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴기가 2 이상을 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다. In the present specification, examples of the arylamine group include a substituted or unsubstituted monoarylamine group, a substituted or unsubstituted diarylamine group, or a substituted or unsubstituted triarylamine group. The aryl group in the arylamine group may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. The arylamine group having at least two aryl groups may contain a monocyclic aryl group, a polycyclic aryl group, or a monocyclic aryl group and a polycyclic aryl group at the same time.
아릴 아민기의 구체적인 예로는 페닐아민, 나프틸아민, 비페닐아민, 안트라세닐아민, 3-메틸-페닐아민, 4-메틸-나프틸아민, 2-메틸-비페닐아민, 9-메틸-안트라세닐아민, 디페닐 아민기, 페닐 나프틸 아민기, 디톨릴 아민기, 페닐 톨릴 아민기, 카바졸 및 트리페닐 아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. Specific examples of the arylamine group include phenylamine, naphthylamine, biphenylamine, anthracenylamine, 3-methylphenylamine, 4-methyl-naphthylamine, 2-methyl- But are not limited to, cenylamine, diphenylamine, phenylnaphthylamine, ditolylamine, phenyltolylamine, carbazole and triphenylamine groups.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기 중의 헤테로 아릴기는 전술한 헤테로고리기의 예시 중에서 선택될 수 있다. In the present specification, the heteroaryl group in the heteroarylamine group can be selected from the examples of the above-mentioned heterocyclic group.
본 명세서에 있어서, 알킬렌기, 알케닐렌기, 아릴렌기는 각각 알킬기, 알케닐기, 아릴기에 결합위치가 두 개 있는 것 즉, 2가기를 의미한다. 2가기인 것을 제외하고는 전술한 알킬기 및 아릴기의 설명이 적용될 수 있다. In the present specification, an alkylene group, an alkenylene group, and an arylene group each mean an alkyl group, an alkenyl group, or an aryl group having two bonding positions, that is, a divalent group. 2, the description of the alkyl and aryl groups described above may be applied.
본 명세서에서 인접하는 기가 서로 결합하여, 탄화수소고리 또는 헤테로고리를 형성하는 것은 인접하는 치환기가 서로 결합을 형성하여, 5원 내지 8원의 단환 또는 다환의 탄화수소고리 또는 이종원자 중 1 이상을 포함하는 5원 내지 8원의 단환 또는 다환의 헤테로고리를 형성하는 것을 의미한다. In the present specification, adjacent groups are bonded to each other to form a hydrocarbon ring or a heterocyclic ring, in which adjacent substituents form a bond with each other to form a 5- to 8-membered monocyclic or polycyclic hydrocarbon ring or heteroaromatic ring Means a 5- or 8-membered monocyclic or polycyclic heterocyclic ring.
본 명세서에서 탄화수소고리는 시클로알킬기; 시클로알케닐기; 방향족고리기; 또는 지방족고리기를 모두 포함하며, 단환 또는 다환일 수 있으며, 이들이 1 또는 2 이상이 결합하여 축합된 고리를 모두 포함한다.As used herein, the hydrocarbon ring is a cycloalkyl group; A cycloalkenyl group; Aromatic ring group; Or an aliphatic cyclic group, which may be monocyclic or polycyclic, and includes all rings in which one or more of them are bonded and condensed.
본 명세서에서 형성된 헤테로고리는 상기 탄화수소고리 중 적어도 하나의 탄소원자가 이종 원자로 치환된 것을 의미하며, 지방족고리 또는 방향족고리일 수 있으며, 단환 또는 다환일 수 있다.The term "heterocycle" as used herein means that at least one carbon atom of the hydrocarbon ring is substituted by a hetero atom, and may be an aliphatic ring or an aromatic ring, and may be monocyclic or polycyclic.
본 명세서에서 전하수송층은 "정공" 또는 "전자"를 수송하는 층을 의미하며, 전자수송층 또는 정공수송층일 수 있다. In this specification, the charge transport layer means a layer that transports a "hole" or an "electron", and may be an electron transporting layer or a hole transporting layer.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전하수송층은 전자수송층이다. 본 명세서의 상기 전자수송층은 캐소드 버퍼층일 수 있다.In one embodiment of the present invention, the charge transport layer is an electron transport layer. The electron transport layer in this specification may be a cathode buffer layer.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전하수송층은 전도성 산화물, 금속 탄화물 및 금속으로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상을 포함한다. In one embodiment of the present invention, the charge transport layer includes one or more selected from the group consisting of a conductive oxide, a metal carbide, and a metal.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 전하수송층은 ZnO; TiO2; TiOx; ZrO2; Ta2O3; Cs2CO3; MgO; HfO2; WO3; 및 Al 또는 Ga으로 도핑된 ZnO로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다. In another embodiment, the charge transport layer comprises ZnO; TiO 2 ; TiO x ; ZrO 2; Ta 2 O 3 ; Cs 2 CO 3 ; MgO; HfO 2 ; WO 3 ; And ZnO doped with Al or Ga.
본 명세서의 일 실시예에 따르면, 상기 전자수송층의 전도성 산화물은 전자추출금속 산화물(electron-extracting metal oxides)이 될 수 있으며, 구체적으로 티타늄 산화물(TiOx); 아연 산화물(ZnO); 및 세슘 카보네이트(Cs2CO3)로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다. According to one embodiment of the present invention, the conductive oxide of the electron transport layer may be electron-extracting metal oxides, and specifically titanium oxide (TiO x ); Zinc oxide (ZnO); And cesium carbonate (Cs 2 CO 3 ).
본 명세서의 일 실시예에 따르면 상기 금속은 은 나노입자(Ag nanoparticle), 금 나노입자(Au nanoparticle), Ag-SiO2, Ag-TiO2, Au-TiO2 등의 금속 산화물을 포함한 코어쉘(core shell)물질이 될 수 있다. 상기 코어쉘 물질은 코어로 금속을 포함하고, Ag-SiO2, Ag-TiO2, Au-TiO2 등의 금속 산화물을 쉘로서 포함한다. According to one embodiment of the present invention, the metal may be a core shell including a metal oxide such as Ag nanoparticle, Ag nanoparticle, Ag-SiO 2 , Ag-TiO 2 , or Au-TiO 2 core shell material. And the core-shell material comprises a metal core and a metal oxide such as Ag-SiO 2, Ag-TiO 2, Au-TiO 2 as a shell.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전하수송층과 상기 플러렌 유도체를 포함하는 층은 접하여 구비된다. In one embodiment of the present invention, the charge transport layer and the layer including the fullerene derivative are provided in contact with each other.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 전자수송층과 상기 플러렌 유도체를 포함하는 유기물층은 서로 화학적 결합을 한다. In another embodiment, the electron transport layer and the organic material layer including the fullerene derivative are chemically bonded to each other.
상기 플러렌 유도체를 포함하는 유기물층은 플러렌 유도체를 물 또는 알코올에 분산시킨 후, 전하수송층에 흡착시켜서 화학적으로 결합시킬 수 있다.The organic material layer containing the fullerene derivative may be chemically bonded by dispersing the fullerene derivative in water or alcohol and then adsorbing the fullerene derivative in the charge transport layer.
구체적으로, 플러렌 유도체의 -COOH; -OH; -NH2; 또는 -SH 의 수소와 물 또는 알코올의 히드록시기가 결합하여, 탈수 반응(dehydration)으로 플러렌 유도체와 전자수송층이 공유결합을 형성한다. 예컨대, 전하수송층의 "금속산화물-O-(O=)C-플러렌"의 구조일 수 있다.Specifically, -COOH of a fullerene derivative; -OH; -NH 2 ; Or the hydrogen of -SH is combined with the hydroxyl group of water or alcohol to form a covalent bond between the fullerene derivative and the electron transporting layer by dehydration. For example, the structure of the "metal oxide-O- (O =) C-fullerene"
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전하 수송층의 계면과 상기 플러렌 유도체를 포함하는 유기물층의 접하는 계면에서 화학적 결합이 형성된다. 이 경우, 물리적 및/또는 열적으로 안정성이 우수하여, 소자의 수명에서 우수한 효과를 얻을 수 있다.In one embodiment of the present invention, a chemical bond is formed at the interface between the interface of the charge transport layer and the organic material layer including the fullerene derivative. In this case, it is excellent in physical and / or thermal stability, and an excellent effect can be obtained in the lifetime of the device.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 플러렌 유도체를 포함하는 층은 화학적 결합을 통하여, 광활성층과 전하수송층 간의 전자 이동을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 플러렌 유도체를 포함하는 층은 상기 전하수송층과 제1 전극 또는 제2 전극 사이의 전하이동을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. Also, in one embodiment of the present invention, the layer including the fullerene derivative may act to facilitate electron transfer between the photoactive layer and the charge transport layer through chemical bonding. According to an embodiment of the present invention, the layer including the fullerene derivative may facilitate charge transfer between the charge transport layer and the first electrode or the second electrode.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 플러렌 유도체를 포함하는 층은 광활성층에 접하여 구비될 수 있으며, 이 때 전자받개 역할을 하여 여기된 전자의 재결합(recombination)을 방지하여 유기태양전지의 효율을 증가시킬 수 있다. According to one embodiment of the present invention, the layer including the fullerene derivative may be provided in contact with the photoactive layer. In this case, the electron donor may serve as an electron acceptor to prevent recombination of excited electrons, The efficiency can be increased.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 캐소드이고, 상기 제2 전극은 애노드인 인버티드 구조이며, 상기 전하수송층은 제1 전극 및 상기 광활성층에 사이에 구비되고, 상기 플러렌 층은 상기 전하수송층과 상기 광활성층 사이에 구비된다. In one embodiment of the present disclosure, the first electrode is a cathode and the second electrode is an inverted structure, the charge transport layer being disposed between the first electrode and the photoactive layer, And between the charge transport layer and the photoactive layer.
상기 인버티드 구조는 기판 상에 캐소드가 형성되는 것을 의미할 수 있다. 구체적으로, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기태양전지가 인버티드 구조인 경우, 기판 상에 형성되는 제1 전극이 캐소드일 수 있다. The inverted structure may mean that the cathode is formed on the substrate. Specifically, according to one embodiment of the present disclosure, when the organic solar cell is an inverted structure, the first electrode formed on the substrate may be a cathode.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기태양전지의 일 예를 도시한 것이다. 구체적으로, 도 1은 인버티드 구조의 유기태양전지를 나타내었다. FIG. 1 illustrates an example of an organic solar cell according to an embodiment of the present invention. Specifically, FIG. 1 shows an organic solar cell having an inverted structure.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 애노드이고, 상기 제2 전극은 캐소드인 노말구조이며, 상기 전하수송층은 제2 전극 및 상기 광활성층 사이에 구비되고, 상기 플러렌 유도체를 포함하는 층은 상기 전하수송층과 상기 광활성층 사이에 구비된다. In another embodiment, the first electrode is a cathode and the second electrode is a cathode. The charge transport layer is provided between the second electrode and the photoactive layer, and the layer containing the fullerene derivative Is provided between the charge transport layer and the photoactive layer.
상기 노말 구조는 기판 상에 애노드가 형성되는 것을 의미할 수 있다. 구체적으로, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기태양전지가 노말 구조인 경우, 기판 상에 형성되는 제1 전극이 애노드일 수 있다.The normal structure may mean that the anode is formed on the substrate. Specifically, according to an embodiment of the present invention, when the organic solar cell is a normal structure, the first electrode formed on the substrate may be an anode.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 캐소드일 수 있다. 다른 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 애노드일 수 있다. In one embodiment of the present disclosure, the first electrode may be a cathode. In another embodiment, the first electrode may be an anode.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제2 전극은 애노드일 수 있다. 다른 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 캐소드일 수 있다. In one embodiment of the present disclosure, the second electrode may be an anode. In another embodiment, the first electrode may be a cathode.
본 명세서의 상기 제1 전극은 캐소드 전극일 수 있으며, 투명 전도성 산화물층 또는 금속 전극일 수 있다. The first electrode in the present specification may be a cathode electrode, and may be a transparent conductive oxide layer or a metal electrode.
상기 제1 전극이 투명전극인 경우, 상기 제1 전극은 산화주석인듐(ITO) 또는 산화아연인듐(IZO) 등과 같은 전도성 산화물일 수 있다. 나아가, 상기 제1 전극은 반투명 전극일 수도 있다. 상기 제1 전극이 반투명 전극인 경우, Ag, Au, Mg, Ca 또는 이들의 합금 같은 반투명 금속으로 제조될 수 있다. 반투명 금속이 제1 전극으로 사용되는 경우, 상기 유기태양전지는 미세공동구조를 가질 수 있다.When the first electrode is a transparent electrode, the first electrode may be a conductive oxide such as indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO), or the like. Furthermore, the first electrode may be a translucent electrode. When the first electrode is a translucent electrode, the first electrode may be made of a semi-transparent metal such as Ag, Au, Mg, Ca, or an alloy thereof. When a semitransparent metal is used as the first electrode, the organic solar cell may have a microcavity structure.
본 명세서의 상기 제1 전극이 투명 전도성 산화물층인 경우, 상기 전극은 유리 및 석영판 이외에 PET (polyethylene terephthalate), PEN (polyethylene naphthalate), PP (polypropylene), PI(polyimide), PC (polycarbornate), PS (polystylene), POM (polyoxymethylene), AS 수지 (acrylonitrile styrene copolymer), ABS 수지 (acrylonitrile butadiene styrene copolymer) 및 TAC (Triacetyl cellulose), PAR (polyarylate)등을 포함하는 플라스틱과 같은 유연하고 투명한 물질 위에 도전성을 갖는 물질이 도핑된 것이 사용될 수 있다. 구체적으로, ITO (indium tin oxide), 플루오린이 도핑된 틴 옥사이드 (fluorine doped tin oxide; FTO), 알루미늄이 도핑된 징크 옥사이드 (aluminium doped zinc oxide, AZO), IZO (indium zinc oxide), ZnO-Ga2O3, ZnO-Al2O3 및 ATO (antimony tin oxide) 등이 될 수 있으며, 보다 구체적으로 ITO일 수 있다.When the first electrode of the present invention is a transparent conductive oxide layer, the electrode may be formed of a material selected from the group consisting of polyethylene terephthalate (PET), polyethylene naphthalate (PEN), polypropylene (PP), polyimide (PI), polycarbornate Conductive material such as plastics such as polystyrene (PS), polyoxymethylene (POM), acrylonitrile styrene copolymer (ABS), acrylonitrile butadiene styrene copolymer and TAC (triacetyl cellulose) Lt; RTI ID = 0.0 > doped < / RTI > Specifically, a metal such as ITO (indium tin oxide), fluorine doped tin oxide (FTO), aluminum doped zinc oxide (AZO), IZO (indium zinc oxide), ZnO-Ga 2 O 3 , ZnO-Al 2 O 3 and ATO (antimony tin oxide), and more specifically ITO.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제2 전극은 애노드일 수 있으며, 상기 제2 전극은 금속 전극일 수 있다. 구체적으로 상기 금속 전극은 은(Ag), 알루미늄(Al), 백금(Pt), 텅스텐(W), 구리(Cu), 몰리브덴(Mo), 금(Au), 니켈(Ni), 및 팔라듐(Pd)으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상을 포함할 수 있다. 보다 더 구체적으로 상기 금속 전극은 은(Ag)일 수 있다. In one embodiment of the present invention, the second electrode may be an anode, and the second electrode may be a metal electrode. Specifically, the metal electrode may be formed of a metal such as silver (Ag), aluminum (Al), platinum (Pt), tungsten (W), copper (Cu), molybdenum (Mo), gold (Au), nickel (Ni) ) Or a combination thereof. More specifically, the metal electrode may be silver (Ag).
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극 및/또는 제2 전극을 형성하는 단계는 패터닝된 ITO 기판을 세정제, 아세톤, 이소프로판올(IPA)로 순차적으로 세정한 다음 수분제거를 위해 가열판에서 100 ~ 250 ℃로 1 ~ 30분간, 구체적으로 250 ℃에서 10분간 건조하고, 기판이 완전히 세정되면 기판 표면을 친수성으로 개질할 수 있다. 이를 위한 전처리 기술로는 a) 평행평판형 방전을 이용한 표면 산화법, b) 진공상태에서 UV 자외선을 이용하여 생성된 오존을 통해 표면을 산화하는 방법, 및 c) 플라즈마에 의해 생성된 산소 라디칼을 이용하여 산화하는 방법 등을 이용할 수 있다. 상기와 같은 표면 개질을 통하여 접합표면전위를 정공주입층의 표면 전위에 적합한 수준으로 유지할 수 있으며, ITO 기판 위에 고분자 박막의 형성이 용이해지고, 박막의 품질이 향상될 수 있다. 기판의 상태에 따라 상기 방법 중 한가지를 선택하게 되는데 어느 방법을 이용하든지 공통적으로 기판 표면의 산소이탈을 방지하고 수분 및 유기물의 잔류를 최대한 억제해야 전처리의 실질적인 효과를 기대할 수 있다.In one embodiment of the present invention, the step of forming the first electrode and / or the second electrode includes sequentially cleaning the patterned ITO substrate with a cleaning agent, acetone, and isopropanol (IPA) To 250 ° C for 1 to 30 minutes, specifically at 250 ° C for 10 minutes, and the surface of the substrate can be modified to be hydrophilic when the substrate is completely cleaned. Pre-treatment techniques for this include a) surface oxidation using a parallel plate discharge, b) a method of oxidizing the surface through ozone generated using UV ultraviolet radiation in vacuum, and c) using oxygen radicals generated by the plasma And a method of oxidizing it by the above method can be used. Through the surface modification as described above, the junction surface potential can be maintained at a level suitable for the surface potential of the hole injection layer, the formation of the polymer thin film on the ITO substrate is facilitated, and the quality of the thin film can be improved. It is possible to select one of the above methods depending on the state of the substrate. Regardless of which method is used, a substantial effect of the pretreatment can be expected in order to prevent oxygen escape from the surface of the substrate and to keep moisture and organic matter as much as possible.
본 명세서의 하기 기술한 실시예에서, UV를 이용하여 생성된 오존을 통해 표면을 산화하는 방법을 사용하였으며, 초음파 세정 후 패턴된 ITO 기판을 가열판 (hot plate)에서 베이킹 (baking)하여 잘 건조시킨 다음 챔버에 투입하고 UV 램프를 작용시켜 산소 가스가 UV광과 반응하여 발생하는 오존에 의해 패턴된 ITO 기판을 세정하게 된다. 그러나, 본 발명에 있어서의 패턴된 ITO 기판의 표면 개질방법은 특별히 한정시킬 필요는 없으며, 기판을 산화시키는 방법이라면 어떠한 방법도 무방하다.In an embodiment of the present invention described below, a method of oxidizing the surface through ozone generated using UV is used. After the ultrasonic cleaning, the patterned ITO substrate is baked on a hot plate, The next chamber is filled with the UV lamp, and the ITO substrate patterned by the ozone generated by the reaction of the oxygen gas with the UV light is cleaned. However, the method for modifying the surface of the patterned ITO substrate in the present invention is not particularly limited, and any method may be used as long as it is a method for oxidizing the substrate.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지는 인버티드 (Inverted) 구조이다. 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기태양전지가 인버티드 구조인 경우, 상기 제2 전극은 은(Ag) 또는 MoO3/Al일 수 있다.In one embodiment of the present invention, the organic solar cell is an inverted structure. When the organic solar cell according to an embodiment of the present invention has an inverted structure, the second electrode may be silver (Ag) or MoO 3 / Al.
본 명세서의 상기 역방향 구조의 유기 태양 전지는 일반적인 구조의 유기 태양 전지의 애노드와 캐소드가 역방향으로 구성된 것을 의미할 수 있다. 일반적인 구조의 유기 태양 전지에서 사용되는 Al층은 공기 중에서 산화반응에 매우 취약하고, 잉크화하기 곤란하여 이를 인쇄공정을 통하여 상업화하는데 제약이 있다. 그러나, 본 명세서의 상기 역방향 구조의 유기 태양 전지는 Al 대신 Ag를 사용할 수 있으므로, 일반적인 구조의 유기 태양 전지에 비하여 산화반응에 안정적이고, Ag 잉크의 제작이 용이하므로 인쇄공정을 통한 상업화에 유리한 장점이 있다. The organic solar cell having the reverse structure in this specification may mean that the anode and the cathode of the organic solar cell having a general structure are formed in the reverse direction. The Al layer used in organic solar cells of general structure is very vulnerable to oxidation reaction in the air and is difficult to be inked, so there is a limitation in commercialization through a printing process. However, since the organic solar cell of the above-described reverse structure can use Ag instead of Al, it is more stable than an organic solar cell having a general structure and is easy to produce Ag ink because it is stable in oxidation reaction. .
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기태양전지가 노말 구조일 수 있다. 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기태양전지가 노말 구조인 경우, 상기 제2 전극은 Al일 수 있다.According to one embodiment of the present invention, the organic solar cell may have a normal structure. When the organic solar cell according to one embodiment of the present invention has a normal structure, the second electrode may be Al.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 전자차단층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 층을 더 포함할 수 있다.According to an embodiment of the present invention, the organic material layer may further include at least one layer selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, an electron transport layer, and an electron injection layer.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자수송층은 전도성 산화물 및 금속으로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상을 포함할 수 있다. In one embodiment of the present invention, the electron transporting layer may include one or more selected from the group consisting of a conductive oxide and a metal.
본 명세서의 일 실시예에 따르면, 상기 전자수송층의 전도성 산화물은 전자추출금속 산화물(electron-extracting metal oxides)이 될 수 있으며, 구체적으로 티타늄 산화물(TiOx); 아연 산화물(ZnO); 및 세슘 카보네이트(Cs2CO3)로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다.According to one embodiment of the present invention, the conductive oxide of the electron transport layer may be electron-extracting metal oxides, and specifically titanium oxide (TiO x ); Zinc oxide (ZnO); And cesium carbonate (Cs 2 CO 3 ).
상기 전자수송층은 스퍼터링, E-Beam, 열증착, 스핀코팅, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅, 닥터 블레이드 또는 그라비아 프린팅법을 사용하여 제1 전극의 일면에 도포되거나 필름 형태로 코팅됨으로써 형성될 수 있다.The electron transport layer may be formed on one side of the first electrode using a sputtering method, an E-beam method, a thermal evaporation method, a spin coating method, a screen printing method, an inkjet printing method, a doctor blade method or a gravure printing method.
본 명세서의 실시상태에 있어서, 상기 광활성층은 광활성 물질로서, 전자주개 물질 및 전자 받개 물질을 포함한다. 본 명세서에서 광활성 물질은 상기 전자주개 물질 및 상기 전자받개 물질을 의미할 수 있다.In an embodiment of the present disclosure, the photoactive layer is a photoactive material, including an electron donor material and an electron acceptor material. In this specification, the photoactive material may mean the electron donor material and the electron acceptor material.
상기 광활성층은 광 여기에 의하여 상기 전자주개 물질이 전자와 정공이 쌍을 이룬 엑시톤(exciton)을 형성하고, 상기 엑시톤이 전자주개/전자받개의 계면에서 전자와 정공으로 분리된다. 분리된 전자와 정공은 전자주개 물질 및 전자받개 물질로 각각 이동하고 이들이 각각 제1 전극과 제2 전극에 수집됨으로써 외부에서 전기 에너지로 이용할 수 있다.In the photoactive layer, the electron donor material forms excitons paired with electrons and holes by photoexcitation, and the excitons are separated into electrons and holes at the interface of the electron donor / electron acceptor. The separated electrons and holes move to the electron donor material and the electron acceptor material, respectively, and they are collected in the first electrode and the second electrode, respectively, so that they can be used as electric energy from the outside.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 광활성층은 벌크 이종 접합구조 또는 이중층 접합구조일 수 있다. 상기 벌크 이종 접합 구조는 벌크 헤테로정션(BHJ: bulk heterojunction) 접합형일 수 있으며, 상기 이중층 접합구조는 바이레이어(bi-layer) 접합형일 수 있다. Further, in one embodiment of the present specification, the photoactive layer may be a bulk heterojunction structure or a double layer junction structure. The bulk heterojunction structure may be a bulk heterojunction (BHJ) junction type, and the bilayer junction structure may be a bi-layer junction type.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자주개 물질과 전자받개 물질의 질량비는 1:10 내지 10:1일 수 있다. 구체적으로 본 명세서의 상기 전자받개 물질과 전자 주개 물질의 질량비는 1: 0.5 내지 1: 5일 수 있다. In one embodiment of the present disclosure, the mass ratio of the electron donor material and the electron donor material may be from 1:10 to 10: 1. Specifically, the mass ratio of the electron-accepting material to the electron-donating material in the present specification may be 1: 0.5 to 1: 5.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 전자주개 물질은 적어도 한 종의 전자 공여체; 또는 적어도 한 종의 전자수용체와 적어도 한 종의 전자 공여체의 중합체를 포함할 수 있다. 상기 전자 공여물질은 적어도 한 종의 전자 공여체를 포함할 수 있다. 또한, 상기 전자 공여물질은 적어도 한 종의 전자 수용체와 적어도 한 종의 전자 공여체의 중합체를 포함한다. According to one embodiment of the present disclosure, the electron donor material comprises at least one electron donor; Or a polymer of at least one electron acceptor and at least one electron donor. The electron donor may include at least one kind of electron donor. Further, the electron donor material includes a polymer of at least one kind of electron acceptor and at least one kind of electron donor.
구체적으로 상기 전자주개 물질은 MEH-PPV(poly[2-methoxy-5-(2'-ethyl-hexyloxy)-1,4-phenylene vinylene])를 시작으로 티오펜계, 플루오렌계, 카바졸계 등의 다양한 고분자 물질 및 단분자 물질일 수 있다. Specifically, the electron donor may be selected from the group consisting of thiophene, fluorene, carbazole, etc. based on MEH-PPV (poly [2-methoxy-5- (2'-ethyl-hexyloxy) Of various polymeric and monomolecular materials.
구체적으로, 상기 단분자 물질은 구리(Ⅱ)프탈로시아닌(Copper(Ⅱ) phthalocyanine), 아연프탈로시아닌(zinc phthalocyanine), 트리스[4-(5-디사이노메틸이덴메틸-2-티에닐)페닐]아민(tris[4-(5-dicyanomethylidenemethyl-2-thienyl)phenyl]amine), 2,4-비스[4-(N,N-디벤질아미노)-2,6-디히드록시페닐]스쿠아레인(2,4-bis[4-(N,N-dibenzylamino)-2,6-dihydroxyphenyl]squaraine), 벤즈[b]안트라센(benz[b]anthracene), 및 펜타센(pentacene)으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 물질을 포함할 수 있다.Specifically, the monomolecular material is selected from the group consisting of copper (II) phthalocyanine, zinc phthalocyanine, tris [4- (5-decynomethylidene methyl- Amine (tris [4- (5-dicyanomethylidenemethyl-2-thienyl) phenyl] amine, 2,4-bis [4- (N, N- dibenzylamino) -2,6-dihydroxyphenyl] (2,4-bis [4- (N, N-dibenzylamino) -2,6-dihydroxyphenyl] squaraine, benz [b] anthracene, and pentacene. ≪ / RTI >
구체적으로, 상기 고분자 물질은 폴리 3-헥실 티오펜 (P3HT: poly 3-hexyl thiophene), PCDTBT(poly[N-9'-heptadecanyl-2,7-carbazole-alt-5,5-(4'-7'-di-2-thienyl-2',1',3'-benzothiadiazole)]), PCPDTBT(poly[2,6-(4,4-bis-(2-ethylhexyl)-4H-cyclopenta[2,1-b;3,4-b']dithiophene)-alt-4,7-(2,1,3-benzothiadiazole)]), PFO-DBT(poly[2,7-(9,9-dioctyl-fluorene)-alt-5,5-(4,7-di 2-thienyl-2,1,3-benzothiadiazole)]), PTB7(Poly[[4,8-bis[(2-ethylhexyl)oxy]benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-2,6-diyl][3-fluoro-2-[(2-ethylhexyl)carbonyl]thieno[3,4-b]thiophenediyl]]), PSiF-DBT(Poly[2,7-(9,9-dioctyl-dibenzosilole)-alt-4,7-bis(thiophen-2-yl)benzo-2,1,3-thiadiazole])로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 물질을 포함할 수 있다. Specifically, the polymer material may be poly-3-hexyl thiophene (P3HT), poly [N-9'-heptadecanyl-2,7-carbazole- (2, 6-dihydroxy-4H-cyclopenta [2, 1 ', 3'-benzothiadiazole]), PCPDTBT 4-b] dithiophene) -tallow-4,7- (2,1,3-benzothiadiazole)]), PFO-DBT (poly [2,7- (9,9-dioctyl-fluorene ) -tallow-5,5- (4,7-di2-thienyl-2,1,3-benzothiadiazole)], PTB7 (Poly [[4,8-bis [(2-ethylhexyl) oxy] benzo [ , 2-b: 4,5-b '] dithiophene-2,6-diyl] [3-fluoro-2- (2-ethylhexyl) carbonyl] thieno [3,4- b] thiophenediyl] DBT (Poly [2,7- (9,9-dioctyl-dibenzosilole) -alt-4,7-bis (thiophen-2-yl) benzo-2,1,3-thiadiazole] Or more species.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자받개 물질은 플러렌 유도체 또는 비플러렌 유도체일 수 있다. In one embodiment of the present invention, the electron acceptor material may be a fullerene derivative or a non-fullerene derivative.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 플러렌 유도체는 C60 내지 C90의 플러렌 유도체이다. 구체적으로, 상기 플러렌 유도체는 C60 플러렌 유도체 또는 C70 플러렌 유도체일 수 있다. In one embodiment of the present specification, the fullerene derivative is a fullerene derivative of C60 to C90. Specifically, the fullerene derivative may be a C60 fullerene derivative or a C70 fullerene derivative.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 C60 플러렌 유도체 또는 C70 플러렌 유도체는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 인접한 2개의 치환기는 축합고리를 형성하는 치환기로 추가로 치환될 수 있다. According to one embodiment of the present disclosure, the C60 fullerene derivative or the C70 fullerene derivative is independently selected from the group consisting of hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; A nitrile group; A nitro group; Imide; Amide group; A hydroxy group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; A substituted or unsubstituted alkylthio group; A substituted or unsubstituted arylthio group; A substituted or unsubstituted alkylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted arylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted boron group; A substituted or unsubstituted alkylamine group; A substituted or unsubstituted aralkylamine group; A substituted or unsubstituted arylamine group; A substituted or unsubstituted heteroarylamine group; A substituted or unsubstituted aryl group; And a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or two adjacent substituents may be further substituted with a substituent forming a condensed ring.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 플러렌 유도체는 C76 플러렌 유도체, C78 플러렌 유도체, C84 플러렌 유도체 및 C90 플러렌 유도체로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. In one embodiment of the present invention, the fullerene derivative may be selected from the group consisting of a C76 fullerene derivative, a C78 fullerene derivative, a C84 fullerene derivative, and a C90 fullerene derivative.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 C76 플러렌 유도체, C78 플러렌 유도체, C84 플러렌 유도체 및 C90 플러렌 유도체는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 인접한 2개의 치환기는 축합고리를 형성하는 치환기로 추가로 치환될 수 있다. In one embodiment of the present invention, the C76 fullerene derivative, the C78 fullerene derivative, the C84 fullerene derivative, and the C90 fullerene derivative are each independently selected from the group consisting of hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; A nitrile group; A nitro group; Imide; Amide group; A hydroxy group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; A substituted or unsubstituted alkylthio group; A substituted or unsubstituted arylthio group; A substituted or unsubstituted alkylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted arylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted boron group; A substituted or unsubstituted alkylamine group; A substituted or unsubstituted aralkylamine group; A substituted or unsubstituted arylamine group; A substituted or unsubstituted heteroarylamine group; A substituted or unsubstituted aryl group; And a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or two adjacent substituents may be further substituted with a substituent forming a condensed ring.
상기 플러렌 유도체는 비 플러렌유도체에 비하여, 전자-정공 쌍(exciton, electron- hole pair)을 분리하는 능력과 전하 이동도가 우수해 효율 특성에 유리하다. The fullerene derivative has an ability to separate excitons (electron-hole pairs) and an excellent charge mobility as compared with the non-fullerene derivative, which is advantageous for the efficiency characteristics.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 광활성층은 전자주개 물질 및 전자받개 물질이 벌크헤테로 정션(BHJ: bulk heterojunction)을 형성할 수 있다. 본 명세서의 상기 광활성층은 상기 전자주개 물질 및 전자받개 물질이 혼합된 후에 특성을 최대화 시키기 위하여 30 ℃ 내지 300 ℃에서 1 초 내지 24 시간동안 어닐링할 수 있다. The photoactive layer according to one embodiment of the present disclosure may form bulk heterojunction (BHJ) with the electron donor material and the electron acceptor material. The photoactive layer may be annealed at 30 ° C to 300 ° C for 1 second to 24 hours to maximize the characteristics after the electron donor and electron donor materials are mixed.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 광활성층은 폴리 3-헥실 티오펜 [P3HT: poly 3-hexyl thiophene]을 전자주개 물질로 하고, [6,6]-페닐-C61-부틸산 메틸에스터 (PC61BM) 및/또는 [6,6]-페닐-C71-부틸산 메틸에스터 (PC71BM)를 전자받개 물질로 포함할 수 있다. In one embodiment of this disclosure, the optically active layer is poly 3-hexyl thiophene [P3HT: poly 3-hexyl thiophene ] to the electron donor material, and [6,6] -phenyl -C 61 - butyric acid methyl ester (PC 61 BM) and / or [6,6] -phenyl-C 71 -butyric acid methyl ester (PC 71 BM) as electron acceptor materials.
본 명세서의 일 실사상태에 있어서, 상기 전자주개 물질과 전자받개 물질의 질량비는 1: 0.4 내지 1: 2일 수 있으며, 구체적으로 1: 0.7일 수 있다. 다만 상기 광활성층은 위 물질에만 한정되는 것은 아니다.In one aspect of the present invention, the mass ratio of the electron donor material and the electron donor material may be 1: 0.4 to 1: 2, and specifically 1: 0.7. However, the photoactive layer is not limited to the above materials.
상기와 같은 광활성 물질들은 유기 용매에 용해시킨 후 용액을 스핀 코팅 등의 방법으로 50 nm에서 280 nm 범위의 두께로 광활성층을 도입한다. 이때, 광활성층은 딥코팅, 스크린 프린팅, 스프레이 코팅, 닥터 블레이드, 브러쉬 페인팅 등의 방법을 응용할 수 있다. After the photoactive materials are dissolved in an organic solvent, the photoactive layer is introduced into the solution at a thickness ranging from 50 nm to 280 nm by spin coating or the like. At this time, the photoactive layer may be applied by dip coating, screen printing, spray coating, doctor blade, brush painting or the like.
또한, 상기 전자수용체는 PC61BM을 포함하여, C70, C76, C78, C80, C82, C84등의 다른 플러렌 유도체를 사용할 수도 있으며, 코팅된 박막은 80 ℃ ~ 160 ℃에서 열처리하여 전도성 고분자의 결정성을 높여주는 것이 좋다. 구체적으로, 본 명세서의 유기태양전지는 역방향(inverted) 구조이며, 이 경우 120 ℃로 어닐링 전처리(pre-annealing)를 할 수 있다.The electron acceptor may include other fullerene derivatives such as C70, C76, C78, C80, C82, and C84, including PC 61 BM. The coated thin film may be heat treated at 80 to 160 ° C to form crystals of the conductive polymer It is good to raise the castle. Specifically, the organic solar cell of the present invention has an inverted structure, and in this case, annealing pre-annealing can be performed at 120 ° C.
본 명세서의 상기 정공수송층 및/또는 전자수송층 물질은 전자와 정공을 광활성층으로 효율적으로 전달시킴으로써, 생성되는 전하가 전극으로 이동되는 확률을 높이는 물질이 될 수 있으나, 특별히 제한되지는 않는다.The hole transporting layer and / or the electron transporting layer material of the present invention may be a material that increases the probability that electrons and holes are efficiently transferred to the electrode by efficiently transferring electrons and holes to the photoactive layer, but is not particularly limited.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 정공수송층은 애노드 버퍼층일 수 있다. According to one embodiment of the present invention, the hole transport layer may be an anode buffer layer.
상기 전처리된 광활성층의 상부에는 정공수송층이 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 그라비아 프린팅, 스프레이 코팅, 닥터 블레이드, 바 코팅, 그라비아 코팅, 브러쉬 페인팅, 열증착 등의 방법을 통해 도입될 수 있다. 이 경우, 주로 전도성 고분자 용액으로서 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜):폴리(4-스티렌설포네이트) [PEDOT:PSS]이 사용되며, 정공추출금속 산화물(hole-extracting metal oxides) 물질로는 몰리브덴 산화물(MoOx), 바나듐 산화물(V2O5), 니켈 산화물(NiO), 텅스텐 산화물(WOx) 등을 사용할 수 있다. 본 명세서의 일 실시예에 따르면, 상기 정공 수송층은 MoO3를 열증착 시스템을 통해 5 nm ~ 1 0 nm 의 두께로 형성될 수 있다.A hole transport layer may be introduced onto the pre-treated photoactive layer through spin coating, dip coating, inkjet printing, gravure printing, spray coating, doctor blade, bar coating, gravure coating, brush painting, thermal evaporation or the like. In this case, poly (3,4-ethylenedioxythiophene): poly (4-styrenesulfonate) [PEDOT: PSS] is mainly used as a conductive polymer solution, and hole-extracting metal oxides Molybdenum oxide (MoO x ), vanadium oxide (V 2 O 5 ), nickel oxide (NiO), tungsten oxide (WO x ), and the like can be used. According to one embodiment of the present invention, the hole transport layer may be formed to a thickness of 5 nm to 10 nm through a thermal deposition system of MoO 3 .
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기태양전지는 기판을 더 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 기판은 제1 전극의 하부에 구비될 수 있다. According to an embodiment of the present invention, the organic solar battery may further include a substrate. Specifically, the substrate may be provided under the first electrode.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 기판은 투명성, 표면평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 기판을 사용할 수 있다. 구체적으로, 유리 기판, 박막유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다. 상기 플라스틱 기판은 PET(polyethylene terephthalate), PEN(Polyethylene naphthalate), PEEK(Polyether ether ketone) 및 PI(Polyimide) 등의 필름이 단층 또는 복층의 형태로 포함될 수 있다. 다만, 상기 기판은 이에 한정되지 않으며, 유기태양전지에 통상적으로 사용되는 기판을 사용할 수 있다. According to one embodiment of the present invention, the substrate can use a substrate having excellent transparency, surface smoothness, ease of handling, and waterproofness. Specifically, a glass substrate, a thin film glass substrate, or a transparent plastic substrate can be used. The plastic substrate may include films such as PET (polyethylene terephthalate), PEN (polyethylene naphthalate), PEEK (polyether ether ketone) and PI (polyimide) in a single layer or a multilayer. However, the substrate is not limited thereto, and a substrate commonly used in organic solar cells may be used.
본 명세서의 일 실시예에 따르면, 상기 유기태양전지는 권취된 구조일 수 있다. 구체적으로, 상기 유기태양전지는 유연한 필름 형태로 제조가 가능하며, 이를 원통형으로 말아 속이 비어 있는 권취된 구조의 태양전지로 만들 수 있다. 상기 유기태양전지가 권취된 구조인 경우, 이를 지면에 세워 놓는 방식으로 설치할 수 있다. 이 경우, 상기 유기태양전지를 설치한 위치의 태양이 동쪽에서 서쪽으로 이동하는 동안, 빛의 입사각이 최대가 되는 부분을 확보할 수 있다. 따라서, 태양이 떠 있는 동안 최대한 많은 빛을 흡수하여 효율을 높일 수 있는 이점이 있다. According to one embodiment of the present disclosure, the organic solar cell may be a wound structure. Specifically, the organic solar cell can be manufactured in the form of a flexible film, and it can be made into a cylindrical solar cell having a winding structure that is hollow. When the organic solar cell is a structure in which the organic solar cell is wound, it can be installed in a manner to stand on the ground. In this case, it is possible to secure a portion where the angle of incidence of light is maximized while the sun at the location where the organic solar cell is installed moves from east to west. Therefore, there is an advantage that the efficiency can be increased by absorbing as much light as possible while the sun is floating.
본 명세서는 기판을 준비하는 단계; 상기 기판 상에 제1 전극을 형성하는 단계; 상기 제1 전극 상에 광활성층, 전하수송층 및 크라운형 치환기를 갖는 플러렌 유도체를 포함하는 층을 포함하는 3층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및 상기 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하는 전술한 유기 태양 전지의 제조 방법을 제공한다. The present disclosure provides a method of manufacturing a semiconductor device, comprising: preparing a substrate; Forming a first electrode on the substrate; Forming at least three organic layers including a photoactive layer, a charge transport layer, and a layer containing a fullerene derivative having a crown-type substituent on the first electrode; And forming a second electrode on the organic material layer.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 플러렌 유도체를 물 또는 알코올에 분산시켜 전하수송층에 흡착하는 단계로 플러렌 유도체를 포함하는 층을 형성할 수 있다. In one embodiment of the present invention, the layer containing the fullerene derivative may be formed by dispersing the fullerene derivative in water or an alcohol and adsorbing the fullerene derivative in the charge transport layer.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 플러렌 유도체를 포함하는 층을 형성하는 단계는 딥코팅을 이용한다. In one embodiment of the present invention, the step of forming the layer including the fullerene derivative uses a dip coating.
본 명세서에서 상기 딥코팅(dip coating)은 디핑법 (Dipping method) 또는 침지법 등의 용어로 표현될 수 있다. In the present specification, the dip coating can be expressed by terms such as a dipping method or a dipping method.
딥코팅은 코팅방법의 한 종류로서, 피(被)코팅재를 코팅용액 또는 슬러리에 담그어 피코팅재 표면에 전구체(precursor)층을 형성한 후 도막을 얻는 방법을 말한다. 침지법을 사용할 경우, 코팅을 형성하기 위한 용액이나 슬러리를 사용하기 때문에 다른 코팅법에 비해 코팅액의 이용효율을 높일 수 있다. 또한, 침지시간 등의 조건을 변화하여 형성되는 도막의 두께 등의 특성을 용이하게 조절할 수 있는 장점이 있다.Dip coating is a type of coating method in which a coated layer is immersed in a coating solution or slurry to form a precursor layer on the surface of the coated layer to obtain a coated layer. When the dipping method is used, the use efficiency of the coating liquid can be improved compared to other coating methods because a solution or a slurry is used to form a coating. Further, it has an advantage that characteristics such as thickness of a coating film formed by changing conditions such as immersion time can be easily controlled.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 플러렌 유도체를 포함하는 층은 물 또는 알코올에 쉽게 분산되어, 상온, 상압에서 실행될 수 있다. 이에 따라, 온도나 압력 등의 추가조건이 필요하지 않으므로, 공정상 유리한 장점이 있다. In one embodiment of the present invention, the layer containing the fullerene derivative can be easily dispersed in water or alcohol and can be carried out at normal temperature and atmospheric pressure. There is therefore an advantageous process advantage, since no additional conditions such as temperature or pressure are required.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 플러렌 유도체를 물 또는 알코올에 분산 시켜, 전자수송층에 흡착 시킨 후, 화학적 결합으로 전하수송층 상부에 플러렌 유도체를 포함하는 층을 형성하고, 화학적 결합을 하지 않은 플러렌 유도체는 물 또는 알코올로 제거할 수 있다.In one embodiment of the present invention, the fullerene derivative is dispersed in water or an alcohol, adsorbed on the electron transporting layer, chemically bonded to form a layer containing a fullerene derivative on the charge transporting layer, and chemically bonded Unfractionated fullerene derivatives can be removed with water or alcohol.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 태양 전지에서 플러렌 유도체를 포함하는 층, 제1 전극, 제2 전극, 광활성층, 정공수송층, 전자수송층 및 플러렌 유도체는 상기에서 전술한 바와 동일하다.The layers including the fullerene derivative, the first electrode, the second electrode, the photoactive layer, the hole transport layer, the electron transport layer and the fullerene derivative in the organic solar cell according to one embodiment of the present invention are the same as those described above.
본 명세서의 일 실시예에 따르면, 상기 단층 유기 태양전지를 제조하는 단계는 정공수송층을 형성하는 단계 및 전자수송층을 형성하는 단계를 더 포함할 수 있다. According to an embodiment of the present invention, the step of fabricating the single-layer organic solar cell may further include a step of forming a hole transporting layer and a step of forming an electron transporting layer.
본 명세서의 일 실시예에 따르면, 상기 제1 전극을 형성하는 단계는 세정 후 표면을 친수성으로 개질하는 단계를 포함할 수 있다. According to an embodiment of the present invention, the step of forming the first electrode may include a step of hydrophilizing the surface after cleaning.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.Hereinafter, the present invention will be described in detail by way of examples with reference to the drawings. However, the embodiments according to the present disclosure can be modified in various other forms, and the scope of the present specification is not construed as being limited to the embodiments described below. Embodiments of the present disclosure are provided to more fully describe the present disclosure to those of ordinary skill in the art.
제조예Manufacturing example 1. 화학식 3-1의 합성 1. Synthesis of Formula 3-1
히드록시메틸-18-크라운-6 (Hydroxymethyl-18-crown-6) 750mg을 톨루엔 50ml에 녹인 용액을 만들었다. 여기에 0.32ml 메틸 말로닐 클로라이드(methyl malonyl chloride)를 톨루엔 10ml에 녹인 용액을 첨가해 준 후 과량의 탄산수소나트륨을 넣고 12시간 교반했다. 반응이 진행 된 후에 필터를 하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 (1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecan-2-yl)methyl methyl malonate를 690mg 얻을 수 있었다. 화학식 3-1을 합성하기 위해 만들어진 (1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecan-2-yl)methyl methyl malonate 690mg과 플러렌 1.436g, 요오드 488mg을 넣고 톨루엔 1l로 녹였다. 여기에 0.65ml의 DBU를 톨루엔 5ml에 녹인 용액을 실온에서 천천히 첨가해준 후 12시간 동안 교반시키고 반응이 끝나면 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 어두운 브라운 색의 고체를 얻을 수 있었다. 화합물의 MS 데이터(mass spectrum)는 도 1과 같다. 이 화합물을 가수분해(hydrolysis)하면 원하는 화학식 3-1을 얻을 수 있다.750 mg of hydroxymethyl-18-crown-6 was dissolved in 50 ml of toluene to prepare a solution. A solution of 0.32 ml of methyl malonyl chloride in 10 ml of toluene was added thereto, followed by addition of an excess amount of sodium bicarbonate, followed by stirring for 12 hours. After the reaction was completed, the solution was filtered and purified by column chromatography to obtain 690 mg of (1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecan-2-yl) methyl methyl malonate. 690 mg of (1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecan-2-yl) methyl methyl malonate, 1,436 g of fullerene and 488 mg of iodine were dissolved in 1 L of toluene. A solution of 0.65 ml of DBU in 5 ml of toluene was added slowly at room temperature and stirred for 12 hours. When the reaction was completed, the product was purified by column chromatography to obtain a dark brown solid. The MS data (mass spectrum) of the compound is shown in Fig. Hydrolysis of this compound gives the desired compound of formula (3-1).
실시예Example 1. 유기 태양전지의 제조 1. Manufacture of organic solar cell
제1 전극으로서 ITO 글라스(glass)를 이용하고, 상기 제1 전극 상에 ZnO를 이용하여 버퍼층을 형성하였다. 플러렌 유도체로서 상기 제조예 1에 따라 제조된 화학식 3-1의 물질에 K+을 결합시킨뒤 상기 플러렌 용액을 0.2wt% 농도로 클로로벤젠에 녹인 뒤 스핀 코팅법을 이용하여 상기 버퍼층 상에 플러렌층을 형성하였다. 상기 플러렌층 상에 P3HT:PC60BM으로 광활성층을 형성하였다. 상기 광활성층 상에 MoO3를 이용하여 버퍼층을 형성한 후, 상기 버퍼층 상에 Ag로 제2 전극을 형성하여 인버티드 구조의 유기태양전지를 제조하였다. (Fullerene 유도체 : 화학식 3-1 의 K+ 이온 복합체)An ITO glass was used as the first electrode, and a buffer layer was formed on the first electrode using ZnO. After K + was bound to the material of Formula 3-1 prepared in Preparation Example 1 as a fullerene derivative, the fullerene solution was dissolved in chlorobenzene at a concentration of 0.2 wt%, and then a fullerene layer . A photoactive layer was formed on the fullerene layer with P3HT: PC 60 BM. A buffer layer was formed on the photoactive layer using MoO 3 and a second electrode was formed on the buffer layer using Ag to prepare an organic solar cell having an inverted structure. (Fullerene derivative: K & lt ; + & gt ; ion complex of Formula 3-1)
비교예Comparative Example 1. One.
플러렌 유도체로서 K+을 결합시키지 않은 것을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기태양전지를 제조하였다. An organic solar cell was prepared in the same manner as in Example 1 except that K + was not used as a fullerene derivative.
비교예Comparative Example 2. 2.
플러렌 유도체를 사용하지 않는 것을 제외하고 실시예1과 동일한 방법으로 유기태양전지를 제조하였다.An organic solar cell was prepared in the same manner as in Example 1, except that the fullerene derivative was not used.
상기 실험예 및 비교예에 따라 제조된 유기태양전지의 광전 변환성을 하기 표 1에 나타내었다.The photoelectric conversion properties of the organic solar cells prepared according to the Experimental Examples and Comparative Examples are shown in Table 1 below.
본 명세서에서 Voc는 개방전압을, Jsc는 전류밀도 또는 단락전류를, FF는 충전율(Fill factor)를, PCE는 에너지 변환 효율을 의미한다. 개방전압과 단락전류는 각각 전압-전류 밀도 곡선의 4사분면에서 X축과 Y축 절편이며, 이 두 값이 높을수 록 태양전지의 효율은 바람직하게 높아진다. 또한, 충전율(Fill factor)는 곡선 내부에 그릴 수 있는 직사각형의 넓이를 단락전류와 개방전압의 곱으로 나눈 값이다. 이 세 가지 값을 조사된 빛의 세기로 나누면 에너지 변환 효율을 구할 수 있으며, 높은 값일수록 바람직하다.In the present specification, V oc denotes an open-circuit voltage, J sc denotes a current density or short-circuit current, FF denotes a fill factor, and PCE denotes an energy conversion efficiency. The open-circuit voltage and the short-circuit current are the X-axis and Y-axis intercepts in the fourth quadrant of the voltage-current density curve, respectively. The higher the two values, the higher the efficiency of the solar cell is. The fill factor is a value obtained by dividing the width of the rectangle that can be drawn inside the curve by the product of the short-circuit current and the open-circuit voltage. The energy conversion efficiency can be obtained by dividing these three values by the intensity of the irradiated light, and a higher value is preferable.
상기 표 1의 비교예 및 실시예에 따른 유기태양전지의 물성을 비교하면, 상기 실시예의 유기태양전지가 비교예에 비하여 높은 충전율 및/또는 효율을 나타내는 것을 알 수 있다.Comparing the physical properties of the organic solar cells according to the comparative examples and the examples shown in Table 1, it can be seen that the organic solar cells of the examples show higher filling rate and / or efficiency than the comparative examples.
Claims (17)
상기 제1 전극에 대향하여 구비되는 제2 전극;
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 광활성층;
상기 광활성층과 상기 제1 전극 또는 제2 전극 사이에 구비되는 전하수송층; 및
상기 전하수송층과 상기 광활성층 사이에 구비되고, 크라운형 치환기를 갖는 플러렌 유도체를 포함하는 층을 포함하고,
상기 플러렌 유도체는 하기 화학식 1 내지 화학식 4 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 태양 전지:
[화학식 1]
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
화학식 1 내지 4에 있어서,
n은 0 내지 10의 정수이고,
m은 1 내지 10의 정수이며,
Cn은 C60 내지 C120의 플러렌이고,
a, b, c, d, e, f, g 및 h는 각각 0 내지 4의 정수이며,
a, b, c, d, e, f, g 및 h 가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 L1, L2, L3, L4, L5, L6, L7 및 L8은 서로 동일하거나 상이하고,
L1 내지 L7은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 2가의 에스터기; 치환 또는 비치환된 2 가의 싸이오에스터기; 치환 또는 비치환된 2가의 싸이오노에스터기; 2가의 케톤기; 2가의 싸이온기; 2가의 카보닐기; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 알케닐렌기; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 2가의 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
L8은 치환 또는 비치환된 2가의 에스터기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬렌기이고,
R1 내지 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 친수성 치환기이고,
A1 내지 A4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 카복실산기; 니트로기; 니트릴기; 이미드기; 아미드기; 이민기; 싸이오이미드; 안하이드라이드기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 에스터기; 치환 또는 비치환된 싸이오에스터기; 치환 또는 비치환된 싸이오노에스터기; 치환 또는 비치환된 카보닐기; 치환 또는 비치환된 싸이온기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
CE1 내지 CE4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 크라운형 치환기다. A first electrode;
A second electrode facing the first electrode;
A photoactive layer disposed between the first electrode and the second electrode;
A charge transport layer provided between the photoactive layer and the first electrode or the second electrode; And
A layer containing a fullerene derivative having a crown-type substituent, which is provided between the charge transport layer and the photoactive layer,
Wherein the fullerene derivative is represented by any one of the following Chemical Formulas 1 to 4:
[Chemical Formula 1]
(2)
(3)
[Chemical Formula 4]
In formulas (1) to (4)
n is an integer of 0 to 10,
m is an integer of 1 to 10,
Cn is a C 60 to C 120 fullerene,
a, b, c, d, e, f, g and h are each an integer of 0 to 4,
L 2, L 3, L 4, L 5, L 6, L 7 and L 8 are the same or different from each other when two or more of a, b, c, d, e, f,
L1 to L7 are the same or different and are each independently a substituted or unsubstituted divalent ester group; A substituted or unsubstituted divalent thioester group; A substituted or unsubstituted divalent thionoester group; A bivalent ketone group; Bivalent thionyl; A divalent carbonyl group; A substituted or unsubstituted alkylene group; A substituted or unsubstituted alkenylene group; A substituted or unsubstituted arylene group; Or a divalent substituted or unsubstituted heterocyclic group,
L8 represents a substituted or unsubstituted divalent ester group; Or a substituted or unsubstituted alkylene group,
R1 to R4 are the same or different from each other and each independently a hydrophilic substituent group,
A1 to A4 are the same or different from each other, and each independently hydrogen; A halogen group; A carboxylic acid group; A nitro group; A nitrile group; Imide; Amide group; Lee, Min - Ki; Thioimide; Anhydride group; A hydroxy group; A substituted or unsubstituted ester group; A substituted or unsubstituted thioester group; A substituted or unsubstituted thioester group; A substituted or unsubstituted carbonyl group; A substituted or unsubstituted thionyl group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted arylalkyl group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; A substituted or unsubstituted alkylthio group; A substituted or unsubstituted arylthio group; A substituted or unsubstituted alkylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted arylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted boron group; A substituted or unsubstituted alkylamine group; A substituted or unsubstituted aralkylamine group; A substituted or unsubstituted arylamine group; A substituted or unsubstituted heteroarylamine group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
CE1 to CE4 are the same or different and are each independently a crown-type substitution group.
L2, L4, L6 및 L8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 2가의 에스터기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬렌기인 것인 유기 태양 전지. The method according to claim 1,
L2, L4, L6 and L8 are the same or different and each independently a substituted or unsubstituted divalent ester group; Or a substituted or unsubstituted alkylene group.
상기 R1 내지 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 -COOH; -OH; -NH2; 또는 -SH인 것인 유기 태양 전지.The method according to claim 1,
R 1 to R 4 are the same or different from each other, and each independently -COOH; -OH; -NH 2 ; Or -SH.
CE1 내지 CE4 는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 구조로 표시되는 것인 유기 태양 전지:
상기 구조에 있어서,
l은 괄호 내 구조의 반복수로 1 내지 3이고,
l이 2 이상인 경우, 2 이상의 괄호 내의 구조는 서로 동일하거나 상이하며,
X1 내지 X4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 O, S 또는 NR 이고,
R 및 R5 내지 R20은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 카복실산기; 니트로기; 니트릴기; 이미드기; 아미드기; 이민기; 싸이오이미드; 안하이드라이드기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 에스터기; 치환 또는 비치환된 싸이오에스터기; 치환 또는 비치환된 싸이오노에스터기; 치환 또는 비치환된 카보닐기; 치환 또는 비치환된 싸이온기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 치환기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성하며,
상기 R5 내지 R20 중 어느 하나는 각각 -(L2)b-, -(L4)d-, -(L6)f- 및 -(L8)h -와 연결된다. The method according to claim 1,
Ce1 to Ce4 are the same or different from each other and each independently is represented by the following structure:
In the above structure,
l is the number of repeats of the structure in parentheses, is 1 to 3,
When l is 2 or more, the structures in the parentheses of 2 or more are the same or different from each other,
X1 to X4 are the same or different and each independently O, S or NR,
R and R5 to R20 are the same or different from each other, and each independently hydrogen; A halogen group; A carboxylic acid group; A nitro group; A nitrile group; Imide; Amide group; Lee, Min - Ki; Thioimide; Anhydride group; A hydroxy group; A substituted or unsubstituted ester group; A substituted or unsubstituted thioester group; A substituted or unsubstituted thioester group; A substituted or unsubstituted carbonyl group; A substituted or unsubstituted thionyl group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted arylalkyl group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; A substituted or unsubstituted alkylthio group; A substituted or unsubstituted arylthio group; A substituted or unsubstituted alkylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted arylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted boron group; A substituted or unsubstituted alkylamine group; A substituted or unsubstituted aralkylamine group; A substituted or unsubstituted arylamine group; A substituted or unsubstituted heteroarylamine group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or adjacent substituents may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic ring,
Any one of R5 to R20 is connected to - (L2) b-, - (L4) d-, - (L6) f- and - (L8) h-.
상기 크라운형 치환기의 중심에 구비된 이온성 기를 더 포함하는 것인 유기 태양 전지. The method according to claim 1,
And an ionic group provided at the center of the crown-type substituent.
상기 전하수송층과 상기 플러렌 유도체를 포함하는 층은 접하여 구비되는 것인 유기 태양 전지. The method according to claim 1,
Wherein the charge transport layer and the layer containing the fullerene derivative are in contact with each other.
상기 전하 수송층과 상기 플러렌 유도체를 포함하는 층은 서로 화학적 결합을 하는 것인 유기 태양 전지. The method according to claim 1,
Wherein the charge transport layer and the layer containing the fullerene derivative are chemically bonded to each other.
상기 전하수송층은 전도성 산화물, 금속 탄화물 및 금속으로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상을 포함하는 것인 유기 태양 전지.The method according to claim 1,
Wherein the charge transport layer comprises one or more selected from the group consisting of a conductive oxide, a metal carbide, and a metal.
상기 전하수송층은 티타늄 산화물; 아연 산화물; 및 세슘 카보네이트로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상을 포함하는 것인 유기 태양 전지.The method according to claim 1,
The charge transport layer comprises titanium oxide; Zinc oxide; And cesium carbonate. 2. The organic solar cell according to claim 1,
상기 제1 전극은 캐소드이고, 상기 제2 전극은 애노드인 인버티드 구조이며,
상기 전하수송층은 제1 전극 및 상기 광활성층에 사이에 구비되고,
상기 플러렌 유도체를 포함하는 층은 상기 전하수송층과 상기 광활성층 사이에 구비되는 것인 유기 태양 전지. The method according to claim 1,
Wherein the first electrode is a cathode and the second electrode is an anode,
Wherein the charge transport layer is provided between the first electrode and the photoactive layer,
Wherein the layer containing the fullerene derivative is provided between the charge transport layer and the photoactive layer.
상기 제1 전극은 애노드이고, 상기 제2 전극은 캐소드인 노말 구조이며,
상기 전하수송층은 제2 전극 및 상기 광활성층 사이에 구비되고,
상기 플러렌 유도체를 포함하는 층은 상기 전하수송층과 상기 광활성층 사이에 구비되는 것인 유기 태양 전지. The method according to claim 1,
Wherein the first electrode is an anode and the second electrode is a cathode,
Wherein the charge transport layer is provided between the second electrode and the photoactive layer,
Wherein the layer containing the fullerene derivative is provided between the charge transport layer and the photoactive layer.
상기 전하수송층은 전자수송층인 것인 유기 태양 전지. The method according to claim 1,
Wherein the charge transport layer is an electron transport layer.
상기 유기 태양 전지는 정공주입층, 정공수송층, 정공차단층, 전하발생층, 전자차단층, 전자주입층 및 전자수송층으로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 유기물층을 더 포함하는 것인 유기 태양 전지.The method according to claim 1,
Wherein the organic solar cell further comprises one or more organic layers selected from the group consisting of a hole injecting layer, a hole transporting layer, a hole blocking layer, a charge generating layer, an electron blocking layer, an electron injecting layer and an electron transporting layer. .
상기 기판 상에 제1 전극을 형성하는 단계;
상기 제1 전극 상에 광활성층, 전하수송층 및 크라운형 치환기를 갖는 플러렌 유도체를 포함하는 층을 포함하는 3층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및
상기 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하는 청구항 1 및 4 내지 15 중 어느 한 항에 따른 유기 태양 전지의 제조 방법. Preparing a substrate;
Forming a first electrode on the substrate;
Forming at least three organic layers including a photoactive layer, a charge transport layer, and a layer containing a fullerene derivative having a crown-type substituent on the first electrode; And
And forming a second electrode on the organic material layer. The method of manufacturing an organic solar battery according to any one of claims 1 and 4 to 15.
상기 플러렌 유도체를 포함하는 층을 형성하는 단계는 딥코팅을 이용하는 것인 유기 태양 전지의 제조 방법. 18. The method of claim 16,
Wherein the step of forming the layer including the fullerene derivative uses a dip coating.
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Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20130074920A1 (en) | 2011-09-23 | 2013-03-28 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Photo-Switchable Fullerene-Based Materials as Interfacial Layers in Organic Photovoltaics |
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-
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Non-Patent Citations (1)
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|---|
| Francis D’Souza 외 6명, "Supramolecular Carbon Nanotube-Fullerene Donor-Acceptor Hybrids for Photoinduced Electron Transfer" J.AM.CHEM.SOC. 2007, 129, 15865-15871 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20230170345A (en) | 2022-06-10 | 2023-12-19 | 영진전자산업 주식회사 | The pcb chamfering device with spindle fine adjustment device |
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