KR101637127B1 - 유기 반도체 폴리머 패턴의 형성 방법 및 유기 전계효과 트랜지스터의 제조 방법 - Google Patents

유기 반도체 폴리머 패턴의 형성 방법 및 유기 전계효과 트랜지스터의 제조 방법 Download PDF

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최동훈
신지철
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고려대학교 산학협력단
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Abstract

유기 반도체 폴리머 패턴의 형성 방법에 있어서, 베이스 상에 액체 상태의 유기 반도체 폴리머막을 형성한다. 상기 유기 반도체 폴리머막 상에 제1 미세 패턴들이 형성된 몰드를 정렬한 후, 상기 유기 반도체 폴리머막에 대하여 상기 몰드를 이용하여 전단 방향으로 전단 공정을 수행하여, 상기 베이스 상에 상기 제1 미세 패턴들에 대응되는 제2 미세 패턴들이 형성된 유기 반도체 폴리머 패턴을 형성한다.

Description

유기 반도체 폴리머 패턴의 형성 방법 및 유기 전계효과 트랜지스터의 제조 방법{METHOD OF FORMING AN ORGANIC SEMICONDUCTOR POLYMER PATTERN AND METHOD OF MANUFACTURING AN ORGANIC FIELD EFFECT TRANSISTOR}
본 발명은 유기 반도체 폴리머 패턴의 형성 방법 및 유기 전계효과 트랜지스터의 제조 방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 분자 배향성이 개선된 유기 반도체 폴리머 패턴의 형성 방법 및 상기 유기 반도체 폴리머 패턴의 형성 방법을 이용한 유기 전계효과 트랜지스터의 제조 방법에 관한 것이다.
1980년 이후부터 시작된 유기 전계효과 트랜지스터에 관한 연구는 최근 10년간 비약적인 발전을 통해 유연 디스플레이 소자에 중요한 핵심 기술로서 부각되고 있다.
상기 유기 전계효과 트랜지스터는 제작 공정이 간단하고 비유기물에 비해 단가가 저렴하며 충격에 의해 깨지지 않고 구부리거나 접을 수 있기 때문에, 유기 전자 회로 기판에 적용 가능하다.
상기 유기 전계효과 트랜지스터는 기존의 실리콘 계의 무기 재료를 대체하여 반도체 특성을 나타내는 유기 화합물 혹은 고분자 물질을 사용하여 제작한다. 이때, 초박막으로 구성된 유기박막 트랜지스터는 실리콘(Si) 또는 게르마늄(Ge) 등이 쓰이는 고속 소자에 비해 전하 이동도가 낮다.
하지만 최근에 국내외의 많은 연구진들에 의해 용해도가 우수한 고분자 물질을 사용하고 간단한 회전도포 방식의 용액 공정법을 이용하여 정공을 수송하는 p형 유기 반도체 폴리머로 이루어진 채널층이 10 cm2/Vs 이상의 전하 이동도를 가짐으로 보고하고 있다.(S.-K. Kwon, et.al., J. Am. Chem. Soc., vol.135, p.14896 (2013); Y. Liu, et.al., Adv. Mater., vol.26, p.3631 (2014)) 한편, 전자를 이동하는 n형 유기 반도체로 6 cm2/Vs 이상의 전하 이동도와 높은 전류 점멸비(current on/off ratio)가 보도된바 있다 (Y. Li, et.al., Adv. Mater., vol.26, p.2636 (2014)).
하지만, 상기 회전도포 방식의 용액 공정을 통하여 형성된 채널층은 고분자의 배향에 한계가 있다. 따라서, 상기 채널층을 통한 전하 이동도를 개선하는데 어려움이 있다.
본 발명은 이와 같은 문제점을 감안한 것으로써, 본 발명의 일 목적은 개선된 분자 배향을 가질 수 있는 유기 반도체 폴리머 패턴의 형성 방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 일 목적은 개선된 분자 배향 및 전하 이동도를 가질 수 있는 유기 전계효과 트랜지스터의 제조 방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 일 목적을 달성하기 위하여, 본 발명의 실시예에 따른 유기 반도체 폴리머 패턴의 형성 방법에 있어서, 베이스 상에 액체 상태의 유기 반도체 폴리머막을 형성한다. 상기 유기 반도체 폴리머막 상에 제1 미세 패턴들이 형성된 몰드를 정렬한 후, 상기 유기 반도체 폴리머막에 대하여 상기 몰드를 이용하여 전단 방향으로 전단 공정을 수행하여, 상기 베이스 상에 상기 제1 미세 패턴들에 대응되는 제2 미세 패턴들이 형성된 유기 반도체 폴리머 패턴을 형성한다.
여기서, 상기 제1 미세 패턴들 각각은 상기 전단 방향으로 연장된 스트라이프 형상을 가질 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 있어서, 상기 유기 반도체 폴리머 패턴에 포함된 폴리머 물질은 상기 전단 방향으로 배향될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 있어서, 상기 전단 공정은, 상기 몰드를 상기 유기 반도체 폴리머막 상에 위치시키고, 상기 베이스를 가열한 상태에서 상기 몰드를 상기 전단 방향으로 슬라이딩함으로써 수행될 수 있다..
본 발명의 일 실시예에 있어서, 상기 전단 공정은, 상기 제1 미세 패턴들 사이를 매립하면서 상기 몰드 상에 상기 유기 반도체 폴리머막을 형성하고, 상기 유기 반도체 폴리머막에 대하여 상기 전단 방향으로 전단 플레이트를 슬라이딩시켜, 배향된 폴리머를 갖는 유기 반도체 폴리머 패턴을 형성하고, 상기 유기 반도체 폴리머 패턴을 상기 베이스에 전사함으로써 수행될 수 있다..
본 발명의 실시예에 따른 유기 전계효과 트랜지스터의 제조 방법에 있어서, 게이트 기판 상에 게이트 절연막을 형성한다. 상기 게이트 절연막 상에 액체 상태의 유기 반도체 폴리머막을 형성한다. 상기 유기 반도체 폴리머막 상에 제1 미세 패턴들이 형성된 몰드를 정렬한다. 상기 유기 반도체 폴리머막에 대하여 상기 몰드를 이용하여 전단 방향으로 전단 공정을 수행하여, 상기 게이트 절연막 상에 상기 제1 미세 패턴에 대응되는 제2 미세 패턴이 형성된 유기 폴리머 채널층 패턴을 형성한다. 상기 유기 폴리머 채널층 패턴과 전기적으로 연결된 소스/드레인 전극을 형성한다.
본 발명의 일 실시예에 있어서, 상기 제1 미세 패턴들 각각은 상기 전단 방향으로 연장된 스트라이프 형상을 갖고, 상기 유기 반도체 폴리머 패턴에 포함된 폴리머 물질은 상기 전단 방향으로 배향될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 있어서, 상기 소스/드레인 전극을 형성하기 위하여, 마스크를 이용한 진공 증착 공정이 수행될 수 있다.
본 발명의 실시예들에 따른 유기 반도체 폴리머 패턴의 형성 방법 및 유기 반도체 채널층 패턴의 형성 방법에 따른 미세 패턴이 형성된 몰드를 이용한 용액 전단 공정을 통하여 유기 반도체 폴리머 패턴을 형성할 수 있다. 따라서, 저분자 뿐만 아니라 일반 용매에 대한 용해성이 우수한 유기 반도체 고분자 및 유도체 물질로 이루어진 유기 반도체 폴리머막에 대하여 미세 패턴을 용이하게 형성할 수 있다.
나아가, 일반적인 회전 도포 공정과는 다르게 몰드 및 유기 반도체 폴리머막 사이의 표면 접촉 면적이 증가됨으로서 전단 방향으로 효과적인 고분자 사슬 간의 상호작용을 증폭시킬 수 있으며, 유기 반도체 폴리머 내에 특정 방향으로의 분자 배향을 유도해 유기 전계효과 트랜지스터에서 일반 박막에서보다 높은 전하 이동도 및 점멸비를 나타낸다.
도 1 내지 도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계효과 트랜지스터의 제조 방법을 설명하기 위한 단면도들이다.
도 4 및 도 5는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계효과 트랜지스터의 제조 방법을 설명하기 위한 단면도들이다.
도 6은 본 발명의 실시예1에서 제조된 [화학식 8]의 화합물의 용액상태와 박막상태에서 자외선-가시광선 흡수 스펙트럼을 나타낸 그래프이다.
도 7은 본 발명의 실시예1에서 제조된 [화학식 8]의 화합물을 이용하여 회전 도포 공정(비교예)에 따른 형성된 유기 반도체 폴리머 박막과 미세 패턴의 공정(실시예)에 따른 형성된 유기 반도체 채널층 패턴에 대한 소광 효과를 확인할 수 있는 편광 이미지를 나타낸 사진들이다.
도 8은 본 발명의 실시예1에서 제조된 [화학식 8]의 화합물을 이용하여 회전 도포 공정(비교예)에 따른 형성된 유기 반도체 박막과 미세 패턴의 공정(실시예)에 따른 형성된 유기 반도체 채널층 패턴에 대한 X선 회절 분석법(GI-XRD)으로 측정한 회절 패턴 이미지 및 그래프들이다.
도 9는 본 발명의 실시예1에서 제조된 [화학식 8]의 화합물을 이용하여 회전 도포 공정(비교예)에 따른 형성된 유기 반도체 폴리머 박막과 미세 패턴의 공정(실시예)에 따른 형성된 유기 반도체 채널층 패턴에 대한 결정성을 확인할 수 있는 원자현미경사진들이다.
도 10은 본 발명의 실시예1에서 제조된 [화학식 8]의 화합물을 이용하여 회전 도포 공정(비교예)에 따른 형성된 유기 반도체 폴리머 박막과 미세 패턴의 공정(실시예)에 따른 형성된 유기 반도체 채널층 패턴을 이용하여 형성된 유기 전계효과 트랜지스터들 각각의 정공 이동에 따른 전류 밀도를 나타낸 것이다.
도 11은 본 발명의 [화학식 1]에 표시된 유도체 화합물인 폴리(3-헥실티오펜) (P3HT)을 이용하여 회전 도포 공정(비교예)에 따른 형성된 유기 반도체 폴리머 박막과 미세 패턴의 공정(실시예)에 따른 형성된 유기 반도체 채널층 패턴을 이용하여 형성된 유기 전계효과 트랜지스터들 각각의 정공 이동에 따른 전류 밀도를 나타낸 것이다.
이하, 첨부한 도면을 참조하여 본 발명의 실시예들에 대해 상세히 설명한다. 본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 형태를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 도면에 예시하고 본문에 상세하게 설명하고자 한다. 그러나, 이는 본 발명을 특정한 개시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 첨부된 도면에 있어서, 대상물들의 크기와 양은 본 발명의 명확성을 기하기 위하여 실제보다 확대 또는 축소하여 도시한 것이다.
제1, 제2 등의 용어는 다양한 구성요소들을 설명하는데 사용될 수 있지만, 상기 구성요소들은 상기 용어들에 의해 한정되어서는 안 된다. 상기 용어들은 하나의 구성요소를 다른 구성요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다. 예를 들어, 본 발명의 권리 범위를 벗어나지 않으면서 제1 구성요소는 제2 구성요소로 명명될 수 있고, 유사하게 제2 구성요소도 제1 구성요소로 명명될 수 있다.
본 출원에서 사용한 용어는 단지 특정한 실시예를 설명하기 위해 사용된 것으로, 본 발명을 한정하려는 의도가 아니다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다. 본 출원에서, "포함하다" 또는 "구비하다" 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 단계, 기능, 구성요소 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 다른 특징들이나 단계, 기능, 구성요소 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.
한편, 다르게 정의되지 않는 한, 기술적이거나 과학적인 용어를 포함해서 여기서 사용되는 모든 용어들은 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의해 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 가지고 있다. 일반적으로 사용되는 사전에 정의되어 있는 것과 같은 용어들은 관련 기술의 문맥 상 가지는 의미와 일치하는 의미를 가지는 것으로 해석되어야 하며, 본 출원에서 명백하게 정의하지 않는 한, 이상적이거나 과도하게 형식적인 의미로 해석되지 않는다.
유기 반도체 폴리머 구조물의 형성 방법
본 발명의 실시예들에 따른 유기 반도체 폴리머 구조물의 형성 방법에 있어서, 베이스 상에 액체 상태의 유기 반도체 폴리머막을 형성한다. 상기 유기 반도체 폴리머막은 상기 베이스 상에 적하 공정을 통하여 형성될 수 있다. 상기 유기 반도체 폴리머막을 이루는 물질은 유기 용매에 충분히 용해될 수 있고 우수한 결정성을 갖는 물질이면 충분하다.
상기 유기 반도체 폴리머막을 이루는 유기 반도체 폴리머는 티에노티오펜계 전자 공여체를 단량체 및 전자 수용체가 결합된 구조를 가질 수 있다.
또한, 유기 용매로는 클로로포름, 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 트리클로로벤젠, 및 톨루엔으로 이루어진 군에서 선택되는 하나를 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
이어서, 상기 유기 반도체 폴리머막 상에 제1 미세 패턴들이 형성된 몰드를 정렬한다. 상기 제1 미세 패턴들은 특정 방향으로 연장된 스트라이프 형상을 가질 수 있다. 상기 몰드는 폴리다이메틸실록산(PDMS) 물질로 이루어질 수 있다. 상기 몰드에는 후속하는 전단 공정을 위하여 표면처리 공정이 수행될 수 있다. 예를 들면, 상기 표면처리 공정은 엔-옥틸트리클로로실란(OTS) 물질로 코팅하는 코팅 공정을 들 수 있다.
상기 유기 반도체 폴리머막에 대하여 상기 몰드를 이용하여 전단 방향으로 전단 공정을 수행한다. 이로써, 상기 베이스 상에 상기 제1 미세 패턴에 대응되는 제2 미세 패턴이 형성된 유기 반도체 폴리머 패턴이 형성된다. 이로써 상기 유기 반도체 폴리머 패턴에 포함된 폴리머 물질은 상기 전단 방향으로 배향될 수 있다.
즉, 상기 전단 공정을 통하여 상기 몰드 및 유기 반도체 폴리머막 사이의 접촉 면적이 증대됨으로써, 상기 전단 방향으로 효과적인 폴리머 체인들 간의 상호 작용이 증폭될 수 있다. 이로써 상기 유기 반도체 폴리머 패턴이 특정 방향으로 분자 배향이 유도된다. 결과적으로 유기 반도체 폴리머 패턴이 채널층으로 적용될 경우, 개선된 전하 이동도 및 점멸비를 가질 수 있다.
본 발명의 일 실시예 있어서, 상기 제1 미세 패턴들 각각은 상기 전단 방향으로 연장된 스트라이프 형상을 가질 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 있어서, 상기 전단 공정을 수행하기 위하여, 상기 몰드를 상기 유기 반도체 폴리머막 상에 위치시킨다. 이후, 상기 베이스를 가열한 상태에서 상기 몰드를 상기 전단 방향으로 슬라이딩시킴으로써 상기 유기 반도체 폴리머막 내에 포함된 폴리머 물질을 특정 방향으로 배향시킬 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 있어서, 상기 전단 공정을 수행하기 위하여, 상기 제1 미세 패턴들 사이를 매립하면서 상기 몰드 상에 상기 유기 반도체 폴리머막을 형성한다. 상기 유기 반도체 폴리머막에 대하여 상기 전단 방향으로 전단 플레이트를 슬라이딩시켜, 배향된 폴리머를 갖는 유기 반도체 폴리머 패턴을 형성한다. 이후, 상기 유기 반도체 폴리머 패턴을 상기 베이스에 전사시킬 수 있다.
유기 전계효과 트랜지스터의 제조 방법
도 1 내지 도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계효과 트랜지스터의 제조 방법을 설명하기 위한 단면도들이다.
도 1에 따르면, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계효과 트랜지스터의 제조 방법에 있어서, 게이트 기판(105) 상에 게이트 절연막(110)을 형성한다.
상기 게이트 기판은 고농도의 n형 도펀트가 도핑된 실리콘 기판을 포함할 수 있다. 또한, 상기 게이트 절연막은 실리콘 산화물을 이용하여 형성될 수 있다.
이어서, 상기 게이트 절연막을 소수성으로 표면처리하는 공정이 추가적으로 수행될 수 있다. 상기 표면 처리 공정을 통하여 엔-옥틸트리클로로실란(OTS) 물질로 코팅하는 자기조립단분자막이 상기 게이트 절연막 상에 형성할 수 있다.
이후, 상기 자기조립단분자막 상에 유기 폴리머 폴리머막을 형성한다. 상기 유기 폴리머 폴리머막은 일반적인 유기 용매에 쉽게 용해되며 상대적으로 우수한 결정성을 갖는 물질로 이루어질 수 있다.
상기 유기 반도체 폴리머막을 이루는 유기 반도체 폴리머는 티에노티오펜계 전자 공여체를 단량체 및 전자 수용체가 결합된 구조를 가질 수 있다.
또한, 유기 용매로는 클로로포름, 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 트리클로로벤젠, 및 톨루엔으로 이루어진 군에서 선택되는 하나를 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
이어서, 상기 유기 반도체 폴리머막 상에 제1 미세 패턴들이 형성된 몰드를 정렬한다. 상기 제1 미세 패턴들은 특정 방향으로 연장된 스트라이프 형상을 가질 수 있다. 상기 몰드는 폴리다이메틸실록산(PDMS) 물질로 이루어질 수 있다. 상기 몰드에는 후속하는 전단 공정을 위하여 표면처리 공정이 수행될 수 있다. 예를 들면, 상기 표면처리 공정은 엔-옥틸트리클로로실란(OTS) 물질로 코팅하는 코팅 공정을 들 수 있다.
도 2를 참조하면, 상기 유기 반도체 폴리머막에 대하여 상기 몰드(10)를 이용하여 전단 방향으로 전단 공정을 수행한다. 이로써, 상기 게이트 절연막(110) 상에 상기 제1 미세 패턴에 대응되는 제2 미세 패턴이 형성된 유기 폴리머 채널층 패턴(140)이 형성된다. 이로써 상기 유기 반도체 채널층 패턴에 포함된 폴리머 물질은 상기 전단 방향으로 배향될 수 있다.
즉, 상기 전단 공정을 통하여 상기 몰드 및 유기 반도체 폴리머막 사이의 접촉 면적이 증대됨으로써, 상기 전단 방향으로 효과적인 폴리머 체인들 간의 상호 작용이 증폭될 수 있다.
도 3을 참조하면, 상기 유기 폴리머 채널층 패턴과 전기적으로 연결된 소스/드레인 전극들(151, 156)을 형성한다. 이로써, 유기 전계효과 트랜지스터가 완성된다.
상기 소스/드레인 전극들은 마스크를 이용하여 진공 증착 공정을 통하여 형성될 수 있다. 예를 들면, 상기 소스/드레인 전극들은 스퍼터링 공정을 통하여 형성될 수 있다.
이로써, 상기 유기 반도체 채널층 패턴이 특정 방향으로 분자 배향이 유도된다. 결과적으로 유기 반도체 채널층 패턴이 특정 방향으로 배향되는 동시에 패터닝됨으로써 유기 전계효과 트랜지스터가 개선된 전하 이동도 및 점멸비를 가질 수 있다.
도 4 및 도 5는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계효과 트랜지스터의 제조 방법을 설명하기 위한 단면도들이다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계효과 트랜지스터의 제조 방법에 있어서, 상기 전단 공정을 제외하고는 도 1 내지 도 3을 참조로 하여 설명한 유기 전계효과 트랜지스터의 제조 방법과 실질적으로 동일한다. 따라서, 전단 공정을 중심으로 이하 상술하기로 한다.
상기 전단 공정에 있어서, 상기 제1 미세 패턴들 사이를 매립하면서 상기 몰드 상에 상기 유기 반도체 폴리머막을 형성한다. 이후, 상기 유기 반도체 폴리머막에 대하여 상기 전단 방향으로 전단 플레이트를 슬라이딩시킨다. 이로써, 배향된 폴리머를 갖는 유기 반도체 채널층 패턴이 형성된다. 이후, 상기 유기 반도체 채널층 패턴을 상기 몰드로부터 상기 자기조립단분자막 상에 전사시킨다. 이후, 상기 몰드를 제거하여, 상기 자기조립단분자막 상에 상기 유기 반도체 채널층 패턴이 형성될 수 있다.
이후, 상기 유기 반도체 채널층 패턴과 전기적으로 연결되는 소스/드레인 전극을 형성함으로써 유기 전계효과 트랜지스터를 제조할 수 있다.
먼저, 하기 화학식 1로 표시되는 기존에 알려진 적절한 알킬기를 포함하는 방향족 및 헤테로 방향족을 도입한 유기 반도체 폴리머를 도입한다.
[화학식 1]
Figure 112015054132151-pat00001
상기 화학식 1에서, R1, R2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 탄소 1내지 18의 알킬기일 수 있으며, R3, R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 탄소 6내지 18의 알킬기 또는 알콕시기로 이루어진 군에서 선택된다. 여기서 X는 N, O, 및 S에서 일 수 있고, M은 탄소 2내지 6의 알케닐렌 및 탄소 2내지 6의 알키닐렌 중 하나이며, a는 0 또는 1이고, n은 10 내지 100의 정수이다.
상기 화학식 1에 기재된 유기 반도체 폴리머는 전자 주개의 역할을 할 수 있는 일반적인 전자 공여체로만 이루어져 있다. 상기 유기 반도체 폴리머는 우수한 박막 특성을 가진다.
한편, 최근에 연국되는 유기 반도체 폴리머는 전자 밀도가 풍부해 전자 주개의 역할을 할 수 있는 전자 공여체와 전자 밀도가 부족해 전자 받개의 역할을 할 수 있는 전자 수용체를 π-bridge를 이용하여 연결된 고분자 화합물에 해당한다.
이러한 전자를 밀고 당길 수 있는 구조의 유기 반도체 폴리머는 분자 내에서 전자 공여 및 전자 수용의 특성을 가짐에 따라, 유기 구조들 간의 분자 내 전하이동 현상에 의해 저에너지 밴드갭 특성을 구현할 수 있다. 나아가, 상기 유기 반도체 폴리머는 상기 에너지 준위를 쉽게 조절할 수 있다. 또한 평면성 구조에 따른 폴리머 사슬 간에 매우 강한 분자상호작용으로 박막 내 결정성이 우수하여 상기 화학식 1의 화합물보다 높은 전하 이동도를 가질 수 있다.
본 발명의 실시예들에 있어서, 채널층으로 사용될 수 있는 유기 반도체 폴리머는 용액 공정 가능한 동시에, 전자 공여체와 전자 수용체가 교차로 연결되어 있는 구조를 가진다.
본 발명의 실시예들에 따른 유기 반도체 폴리머는 평면성 구조의 전자 공여체로 티에노티오펜계를 포함하며, 하기 [반응식 1] 합성과정을 통해 전자 공여체인 단량체가 합성된다.
반응식 1
Figure 112015054132151-pat00002
여기서, R1, R2, R3 가 모두 메틸 또는 부틸기이다. 또한, X는 알데히드기 이다.
상기 [반응식 1]에 따르면, 알데히드기가 치환된 티에노티오펜을 테트라하이드로퓨란 용매 하에서 소량의 아연 촉매와 테트라클로로티타늄과 반응시켜 [화학식 2]의 화합물 제조한다. 이후, [화학식 2]의 화합물을 테트라하이트로퓨란에 용해시킨 후 ??78℃에서 n-부틸 리튬과 반응시킨 후 트리메틸틴 클로라이드를 첨가하여 [화학식 3]의 화합물을 제조한다.
이후, 하기 [반응식 2]에 따라 [반응식 1]에서 합성된 티에노티오펜 단량체를 이용하여 유기 반도체 폴리머가 합성된다. 하기의 제조방법에 사용한 전자 수용체를 제외하고 다양한 종류의 전자 수용체가 이용될 수 있다.
반응식 2
Figure 112015054132151-pat00003
여기서, 는 R4 가 탄소 18내지 30의 알킬기이다. 또한, X는 브로모기 또는 아이오도기이다.
상기 [반응식 2]에 따라 제조된 티에노티오펜계 전자 공여체(화학식 3)와 전자 수용체(화학식4)가 반응하여 유기 반도체 폴리머(화학식5)가 합성된다.
상기 [반응식 2]에 따르면 먼저, 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0)과 트라이-(오-톨릴)포스핀를 촉매로 이용하여 [화학식 3]의 화합물과 [화학식 4]의 화합물을 톨루엔 용매 하에서 90℃로 24시간 동안 반응시켜 [화학식 5]의 유기 반도체 폴리머를 합성한다.
하기 [화학식 6]은 [반응식 2]를 통해 제공될 수 있는 티에노티오펜계 전자 공여체를 단량체로 사용한 전자 공여체 및 다양한 종류의 전자 수용체가 교차로 연결되어 있는 유기 반도체 폴리머의 예시이다.
화학식 6
Figure 112015054132151-pat00004
여기서, R1은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 탄소 18내지 30의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된다. 여기서 X는 각각 독립적으로 할로겐 원자로 있거나 없을 수 있으며, Ar은 벤젠, 티오펜, 티에노티오펜, 피리딘, 티아졸과 같은 방향족 및 헤테로 방향족 고리이고, n은 10 내지 100의 정수이다.
또한, [화학식 5] 및 [화학식 6]으로 표시되는 티에노티오펜계 전자 공여체 및 전자 수용체를 단량체를 포함하는 유기 반도체 폴리머가 마이크로주형을 이용한 용액 전단 공정에 이용될 수 있다.
상기 [화학식 5] 및 [화학식 6]으로 표시되는 유기 반도체 폴리머를 이용하여 미세 패턴을 갖는 유기 반도체 폴리머 패턴이 유기 전계효과 트랜지스터의 채널층으로 적용될 수 있다.
아래의 실시예에서는 상기 [화학식 5]로 표시되는 티에노티오펜계 폴리머의 합성 방법 및 [화학식 1]과 [화학식 5]를 사용하는 마이크로주형을 이용한 용액 전단 공정법에 대해 보다 구체적으로 설명한다.
[실시예]
합성예 1. [화학식 5]로 표시되는 티에노티오펜계 폴리머의 합성
하기 [반응식 3]에 따라 합성하였고, 정제된 톨루엔(15 mL)에 상기 [화학식 3] (35 mg, 0.074 mmol)를 용해시킨 후 하기 [화학식 7] (100 mg, 0.074 mmol)과 촉매인 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0) (Pd2(dba)3) (1.2 mg, 2 mol%)와 트라이-(오-톨릴)포스핀 (P(o-tol)) (1.7 mg, 8 mol%)을 첨가한 뒤 90 ℃에서 24시간 동안 반응하였다. 이후 실온(25 ℃)으로 냉각 후 클로로포름 (10 mL)으로 희석하고, 메탄올(250 mL)/1 N 염산(25mL) 용액으로 역침전 시킨 용액을 필터에 여과하여 침전물을 수득한다. 이 과정을 3회 반복하였다. 수득한 침전물을 건조한 뒤 속실렛(soxhlet)에서 메탄올, 아세톤, 헥산으로 정제 후 클로로포름에 용해시켜 받아낸 용액을 역침전 시킨 뒤 필터로 여과하여 101 mg (수율 97%)의 [화학식 8]을 얻었다. 얻어진 폴리머 [화학식 8]의 겔투과 크로마토그래피와 원소분석 데이터는 다음과 같다. M n = 127.85 kDa, M w = 731.49 kDa, PDI = 5.72 ; Anal. Calcd for (C86H130N2O2S6)n: C, 73.93; H, 9.25; N, 1.98; S, 13.50, Found. C, 73.56; H, 9.42; N, 2.17; S, 13.68.
반응식 3
Figure 112015054132151-pat00005
유기 전계효과 트랜지스터의 평가
본 발명의 실시예에 따른 형성된 유기 반도체 채널층 패턴 및 비교예로서 유기 반도체 폴리머 박막은 아래의 공정을 통하여 형성하였다.
고농도로 n-도핑된 Si/SiO2 게이트 기판 위에 소수성의 SiO2유전체 표면을 만들기 위해 표면을 엔-옥틸트리클로로실란(OTS)으로 처리한 하부 기판을 이용하였다. 몰드로는 폴리다이메틸실록산(PDMS) 마이크로 주형 (폭: 5 μm, 깊이: 1 μm)을 이용하였다. 클로로벤젠을 유기 용매로 이용하여 [화학식 8]의 화합물을 4 ㎎/㎖의 농도로 용액을 제조하였다. 이후, (OTS)으로 처리한 Si/SiO2 이루어진 하부 기판에 용액을 떨어뜨렸다. 이후, 몰드인 폴리다이메틸실록산 마이크로 주형을 하부 기판에 밀착시켜 전단 방향으로 전단하였다. 이때 하부 기판의 온도는 90ㅀC로 유지하고, 전단 속도는 0.1 mm s??1의 로 유지하였다. 여기서 미세 패턴을 갖는 유기 반도체 채널층 패턴을 형성 후 여분의 용매를 증발시키기 위해 10분정도 90ㅀC에서 건조시켰으며, 유기 반도체 채널층 패턴을 200ㅀC로 열처리 하였다.(실시예)
한편, 회전 도포 공정법으로 형성된 유기 반도체 폴리머 박막의 경우, [화학식 8] 폴리머 유도체를 고농도로 n-도핑된 Si/SiO2기재 위에 소수성의 SiO2유전체 표면을 만들기 위해 표면을 엔-옥틸트리클로로실란(OTS)으로 처리한 실리콘 웨이퍼 상에 1000rpm으로 회전 도포한 후 200℃로 10분 동안 열처리한 시료를 사용하였다. 이때, 회전 도포시 4 ㎎/㎖의 농도로 용매로는 클로로포름을 사용하였다.(비교예)
한편, 소스/드레인 전극은 금을 이용하였다. 길이 1500 μm와 폭 100 μm를 갖는 새도우 마스크를 통해 진공 증착하여 상기 소스/드레인 전극이 형성되었다. 이로써 유기 전계효과 트랜지서터가 제조되었다.
평가 1. [화학식 8]의 화합물의 자외선-가시광선 흡광도 측정
도 6은 본 발명의 실시예1에서 제조된 [화학식 8]의 화합물의 용액상태와 박막상태에서 자외선-가시광선 흡수 스펙트럼을 나타낸 그래프이다.
여기서, 자외선- 가시광선 스펙트로미터 (HP8453, Photodiode array type)가 이용되었다.
[화학식 8]의 화합물의 용액상태와 박막상태인 경우의 λ max, λ cutoff 및 E g opt 값을 하기 표 1에 나타내었다.
구분 용액상태 [화학식 8]의 화합물 박막상태 [화학식 8]의 화합물
λ max 790 nm 782 nm
λ cutoff 913 nm 942 nm
E g opt 1.36 eV 1.31 eV
상기 표 1 및 하기 도 4에 나타낸 바와 같이, 박막상태인 경우가 용액상태인 경우에 비하여 최대흡수파장(λ max) 및 차단파장(λ cutoff)이 왼쪽으로 이동하였으며, 광학에너지 띠 간격(E g opt)은 낮은 것으로 확인되었다. 이 결과로부터 근적외선 흡수와 낮은 에너지 띠 간격을 갖는 [화학식 8] 폴리머는 반도체 특성이 우수하고 높은 정공 이동도를 보일 것으로 예측할 수 있다.
평가 2. [화학식 8]의 화합물의 박막과 미세 패턴의 편광 이미지 측정
도 7은 본 발명의 실시예1에서 제조된 [화학식 8]의 화합물을 이용하여 회전 도포 공정(비교예)에 따른 형성된 유기 반도체 폴리머 박막과 미세 패턴의 공정(실시예)에 따른 형성된 유기 반도체 채널층 패턴에 대한 소광 효과를 확인할 수 있는 편광 이미지를 나타낸 사진들이다.
여기서, 편광 현미경으로는 SAMWON Inc., KSM-BA3(call) 와 CCD camera (SC-150)이 이용되었다. 편광현미경 이미지는 직교니콜 하에서 재물대의 시료를 회전하여 각 박막과 미세 패턴의 소광 특성을 관찰하였다.
도 7을 참조하면, 비교예에 따라 제조된 [화학식 8]의 유기 반도체 폴리머 박막은 0˚에서는 어두운 완전소광 이미지로 나타났고 45˚로 박막시료를 회전시켜도 어두운 소광 상태가 유지되는 것을 확인하였다.
한편, 실시예에 따라 형성된 유기 반도체 채널층 패턴은 0˚에서는 어두운 완전소광이 나타났으나 45˚로 시료를 회전하면 간섭색이 나타났다.
유기 반도체 폴리머 박막은 등방성을 갖는 반면 유기 반도체 채널층 패턴의 광학적 이방성을 확인하였고 [화학식 8]의 미세 패턴 내에 특정 방향으로 폴리머가 배열되어 있다고 예측할 수 있다.
평가 3. [화학식 8]의 화합물의 박막과 미세 패턴의 XRD 측정
도 8은 본 발명의 실시예1에서 제조된 [화학식 8]의 화합물을 이용하여 회전 도포 공정(비교예)에 따른 형성된 유기 반도체 박막과 미세 패턴의 공정(실시예)에 따른 형성된 유기 반도체 채널층 패턴에 대한 X선 회절 분석법(GI-XRD)으로 측정한 회절 패턴 이미지 및 그래프들이다.
GI-XRD 실험은 포항가속기연구소 9A 빔라인에서 (energy = 11.26 keV, pixel size = 79.6 μm, wavelength = 1.105 ㅕ) 실시되었으며, 2θ는 입사빔과 회절빔이 이루는 각도이고 2θ의 범위는 0ㅀ내지 20ㅀ로 검출기를 통해 확인하였다.
도 8을 참조하면, 비교예 및 실시예에 따라 제조된 [화학식 8]의 유기 반도체 폴리머 박막과 유기 반도체 채널층 패턴은 우수한 배향도 및 결정성을 갖는 것을 확인할 수 있다.
또한, 수직 방향 (out-of-plane) 및 수평 방향 (in-plane)으로 높은 회절 강도가 확인되며, 기판에 수직 (edge-on) 및 수평 (face-on)인 분자 배향이 박막과는 다르게 전 영역에 걸쳐 삼차원적인 분자 배향 변화가 확인된다.
또한 브래그법칙 (Bragg's Law, 2d sinθ = nλ)으로부터 계산된 수평 방향 (in-plane)의 (010) 회절 피크에 대한 두 폴리머 층들 사이의 거리 (d)의 경우, 상기 유기 반도체 채널층 패턴이 상기 유기 반도체 폴리머 박막보다 작음을 확인할 수 있다.
[화학식 8] 폴리머는 유기 반도체 채널층 패턴 내에서 특정 방향으로 삼차원적인 분자배향과 조밀한 폴리머 간 간격을 기반으로 높은 결정성을 갖는다는 것을 확인할 수 있다. 이 결과로부터 [화학식 8] 폴리머로 이루어진 유기 반도체 채널층 패턴은 높은 정공 이동도를 보일 것으로 예측할 수 있다.
평가 4. [화학식 8]의 화합물의 박막과 미세 패턴의 AFM 이미지 조사
도 9는 본 발명의 실시예1에서 제조된 [화학식 8]의 화합물을 이용하여 회전 도포 공정(비교예)에 따른 형성된 유기 반도체 폴리머 박막과 미세 패턴의 공정(실시예)에 따른 형성된 유기 반도체 채널층 패턴에 대한 결정성을 확인할 수 있는 원자현미경사진들이다.
여기서, 원자현미경으로 AFM, Advanced Scanning Probe Microscope, XE-100, PSIA 이 사용되었다.
AFM(Advanced Scanning Probe Microscope, XE-100, PSIA)은 태핑(Tapping) 모드로 실리콘 캔틸레버를 사용하여 각 시료의 표면을 관찰하였다.
도 9를 참조하면, 유기 반도체 폴리머 박막과는 다르게 본 발명의 마이크로주형을 이용한 용액 전단 공정법을 통해 제작된 유기 반도체 채널층 패턴은 전단 방향으로 분자 상호간의 유기적인 패킹(packing)을 이루는 형태로 존재하고 있음을 보여주고 있다. 이 결과로부터 [화학식 8] 폴리머의 유기 반도체 채널층 패턴에 포함된 폴리머의 사슬 배열이 특정한 방향성을 갖는다는 것으로 예측할 수 있다.
평가 5. [화학식 8]의 화합물로 이루어진 채널층 포함 유기 전계효과 트랜지스터
도 10은 본 발명의 실시예1에서 제조된 [화학식 8]의 화합물을 이용하여 회전 도포 공정(비교예)에 따른 형성된 유기 반도체 폴리머 박막과 미세 패턴의 공정(실시예)에 따른 형성된 유기 반도체 채널층 패턴을 이용하여 형성된 유기 전계효과 트랜지스터들 각각의 정공 이동에 따른 전류 밀도를 나타낸 것이다.
모든 전계 효과 전하 이동도는 μ sat=(2I DS L)/(WC(V G-V TH)2)에 의해 산출되었으며, 여기서 I DS포화 드레인 전류, C는 산화물 절연체의 정전용량(capacitance), V G는 게이트 바이어스(gate bias), 및 V TH는 문턱 전압(threshold voltage)을 의미한다. 제조된 트랜지스터의 성능은 실온 하 공기 중에서 Keithley 4200 반도체 특성 분석기로 측정되었다.
도 10에 도시된 바와 같이, 본 발명의 마이크로주형을 이용한 용액 전단 공정법을 통해 제작된 미세 패턴을 이용한 유기 전계효과 트랜지스터는 회전 도포하여 제작된 박막보다 약 2.5배 높은 7.43 ㎠/Vs의 높은 정공 이동도와 점멸비 (105)를 보이는 것으로 확인되었다. 이 결과로부터 [화학식 8] 폴리머의 미세 패턴은 상기 시험예 3, 4, 5에서 관찰한 것처럼 분자배열의 방향성이 제한적인 기존에 알려진 회전 도포 공정법을 개선시켰으며 특정 방향으로 분자 배향을 유도해 유기 전계효과에서 보다 높은 전하 이동도 및 점멸비를 나타냈다.
평가 6. [화학식 1]에 표시된 유도체 화합물인 폴리(3-헥실티오펜) (P3HT)의 미세 패턴의 유기 전계효과 트랜지스터
도 11는 본 발명의 일 실시예에 따라 제조된 [화학식 1]로 표시되는 유도체 화합물인 폴리(3-헥실티오펜) (P3HT)의 박막상태로 형성한 경우와 미세 패턴을 형성한 경우에 해당하는 시료를 이용한 유기 전계효과 트랜지스터의 전기적 특성을 나타낸 그래프이다.
여기서, 전계 효과 전하 이동도는 μ sat=(2I DS L)/(WC(V G-V TH)2)에 의해 산출되었으며, 여기서 I DS는 포화 드레인 전류, C는 산화물 절연체의 정전용량(capacitance of oxide dielectric), V G는 게이트 바이어스(gate bias), 및 V TH는 문턱 전압(threshold voltage)을 의미한다. 제조된 트랜지스터의 성능은 실온하에서 공기 중 Keithley 4200 반도체 특성 분석기로 측정되었다.
도 11을 참조하면, 마이크로주형을 이용한 용액 전단 공정법을 통해 제작된 유기 반도체 채널층 패턴을 포함하는 유기 전계효과 트랜지스터는 회전 도포 공정을 통하여 형성된 유기 반도체 폴리머 박막의 경우 보다 약 3.5배 높은 4.7×10-3 ㎠/Vs의 높은 정공 이동도를 보이는 것으로 확인되었다.
이 결과로부터 [화학식 1]에 표시된 유도체 화합물인 폴리(3-헥실티오펜) (P3HT)의 유기 반도체 채널층 패턴은 상기 평가 5에서 관찰한 것처럼 기존에 알려진 회전 도포 공정법보다 높은 전하 이동도를 나타냈다.
이 결과로부터 상기 [화학식 1], [화학식 8] 및 [화학식 6]과 같이 일반 용매에 용해도가 확보되는 유기 반도체 폴리머가 본 발명의 마이크로주형을 이용한 용액 전단 공정법에 적용될 수 있다.
본 발명의 실시예들에 따른 유기 반도체 폴리머 패턴의 형성 방법 및 유기 전계효과 트랜지스터의 제조 방법은 플렉서블 소자에 적용될 수 있다. 예를 들면 액정 표시 소자, 유기 발광 소자 또는 전자 종이 소자등이 적용될 수 있다.
또한, 공정 과정이 간단하며 대면적 기판에 적용이 용이하기 때문에 미래 유기 전자 장치에 응용될 수 있다. 나아가 원하는 방향으로 다양한 패턴의 면적과 길이가 조절이 가능해 향후 마이크로 및 나노 소자 구현에 기반이 될 수 있다.
상기에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술 분야의 숙련된 당업자는 하기의 특허 청구 범위에 기재된 본 발명의 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.

Claims (8)

  1. 베이스 상에 액체 상태의 유기 반도체 폴리머막을 형성하는 단계;
    상기 유기 반도체 폴리머막 상에 제1 미세 패턴들이 형성된 몰드를 정렬하는 단계; 및
    상기 유기 반도체 폴리머막에 대하여 상기 몰드를 이용하여 전단 방향으로 전단 공정을 수행하여, 상기 베이스 상에 상기 제1 미세 패턴들에 대응되는 제2 미세 패턴들이 형성된 유기 반도체 폴리머 패턴을 형성하는 유기 반도체 폴리머 구조물의 형성 방법.
  2. 제1항에 있어서, 상기 제1 미세 패턴들 각각은 상기 전단 방향으로 연장된 스트라이프 형상을 갖는 것을 특징으로 하는 유기 반도체 폴리머 구조물의 형성 방법.
  3. 제1항에 있어서, 상기 유기 반도체 폴리머 패턴에 포함된 폴리머 물질은 상기 전단 방향으로 배향된 것을 특징으로 하는 유기 반도체 폴리머 구조물의 형성 방법.
  4. 제1항에 있어서, 상기 전단 공정을 수행하는 단계는,
    상기 몰드를 상기 유기 반도체 폴리머막 상에 위치시키는 단계; 및
    상기 베이스를 가열한 상태에서 상기 몰드를 상기 전단 방향으로 슬라이딩시키는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 반도체 폴리머 구조물의 형성 방법.
  5. 제1항에 있어서, 상기 전단 공정을 수행하는 단계는,
    상기 제1 미세 패턴들 사이를 매립하면서 상기 몰드 상에 상기 유기 반도체 폴리머막을 형성하는 단계;
    상기 유기 반도체 폴리머막에 대하여 상기 전단 방향으로 전단 플레이트를 슬라이딩시켜, 배향된 폴리머를 갖는 유기 반도체 폴리머 패턴을 형성하는 단계; 및
    상기 유기 반도체 폴리머 패턴을 상기 베이스에 전사시키는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 반도체 폴리머 구조물의 형성 방법.
  6. 게이트 기판 상에 게이트 절연막을 형성하는 단계;
    상기 게이트 절연막 상에 액체 상태의 유기 반도체 폴리머막을 형성하는 단계;
    상기 유기 반도체 폴리머막 상에 제1 미세 패턴들이 형성된 몰드를 정렬하는 단계;
    상기 유기 반도체 폴리머막에 대하여 상기 몰드를 이용하여 전단 방향으로 전단 공정을 수행하여, 상기 게이트 절연막 상에 상기 제1 미세 패턴에 대응되는 제2 미세 패턴이 형성된 유기 폴리머 채널층 패턴을 형성하는 단계; 및
    상기 유기 폴리머 채널층 패턴과 전기적으로 연결된 소스/드레인 전극을 형성하는 단계를 포함하는 유기 전계효과 트랜지스터의 제조 방법.
  7. 제6항에 있어서, 상기 제1 미세 패턴들 각각은 상기 전단 방향으로 연장된 스트라이프 형상을 갖고, 상기 유기 반도체 폴리머 패턴에 포함된 폴리머 물질은 상기 전단 방향으로 배향된 것을 특징으로 하는 유기 전계효과 트랜지스터의 제조 방법.
  8. 제6항에 있어서, 상기 소스/드레인 전극을 형성하는 단계는 마스크를 이용한 진공 증착 공정을 수행하는 것을 특징으로 하는 유기 전계효과 트랜지스터의 제조 방법.
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