KR101610654B1 - 반응속도증진제를 포함하는 산성가스 흡수제 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 산성가스 흡수물질에 산성가스와 반응속도가 빠른 물질을 혼합하되, 그 함량을 높이면서도 고휘발성 등으로 인한 휘발 손실 및 악취발생을 최소화할 수 있는 산성가스 흡수 속도 향상 물질을 첨가하여 흡수성능을 향상시킨 산성가스 흡수제를 제공한다. 본 발명의 산성가스 흡수제는, 순물질이 액체인 피페리딘에 치환체를 도입하여 증기압을 낮춘 반응속도 증진물질을 포함함으로써, 흡수속도를 높일 뿐 아니라 흡수제의 휘발손실을 감소시키고 악취발생을 줄이는 효과가 있다.

Description

반응속도증진제를 포함하는 산성가스 흡수제{Acid gas removing absorbent with reaction rate enhancer}
본 발명은 반응속도증진제를 포함하는 산성가스 흡수제에 관한 것으로, 특히 높은 휘발성으로 휘발손실과 악취발생이 문제되는 것을 해결하기 위하여 증기압을 낮춘 저휘발성 반응속도증진제를 포함하는 산성가스 흡수제에 관한 것이다.
배가스로부터 CO2를 비롯한 산성가스의 분리 및 포집 기술은 학술적, 산업적 측면에서 뿐 아니라 인류의 지속 가능한 발전을 위해 중요성이 날로 증가하고 있다. 석탄, 석유, 천연가스 등 화석연료가 사용되는 상황에서 다량의 CO2 및 산성가스의 생성은 피할 수 없는 현실이므로, 그 저감을 위한 CO2 및 산성가스의 경제적인 분리 및 회수 기술 개발의 필요성은 절실할 수밖에 없다.
산성가스 분리 및 회수기술로는 화학적 흡수법, 물리적 흡수법 또는 분리막 분리법 등이 알려져 있으며, 산업현장에서는 흡수효율이 높은 화학적 흡수법이 주로 사용된다. 화학적 흡수법은 일반적으로 잔존 산성 물질들을 제거하는데 사용되고, 일차, 이차, 삼차, 장애 아민, 가공된 아민 등 액상 용액이 많이 사용되고 있다. 액상 용액으로 사용되는 대표적인 것으로는 알카놀아민류 특히 모노에탄올아민 (monoethanolamine, MEA), 디에탄올아민 (diethanolamine, DEA) 및 메틸디에탄올아민( methyldiethanolamine, MDEA) 등이 있다. 아민 기반 기술을 통해 산성가스 중 이산화탄소는 약 75-90%를 회수할 수 있으나, 이러한 높은 분리 효율에도 불구하고, 이 기술에는 장치의 부식 등의 문제로 인한 용액 내 아민 농도의 제약, 회수 가스로부터의 수분 제거, 휘발성으로 인한 흡수제 손실, 배가스 내 황 함유 물질이나 높은 열로 재생할 때 발생할 수 있는 흡수제 열화, 그리고 산소와 결합하여 흡수제를 산화 시키는 등의 문제점을 가지고 있다.
구체적으로는, 1차 아민인 모노에탄올아민(monoethanolamine, MEA)이 염기성이 높고 당량이 작기 때문에 가장 많이 사용되고 있고, 2차 아민인 디에탄올아민(diethaolamine, DEA), 3차 아민인 트리에탄올아민(triethanolamine, TEA), N-메틸디에탄올아민(N-methyl diethanolamine, MDEA), 및 트리이소프로판올아민(triisopropanolamine, TIPA) 등도 사용된다. 그러나 모노에탄올아민 또는 디에탄올아민을 흡수제로 사용하는 경우 빠른 반응속도를 가지지만, 이산화탄소 분리에 다량의 에너지가 소모될 뿐만 아니라, 흡수액의 사용량이 많으며, 흡수액에 의한 설비의 부식문제가 발생한다. MDEA의 경우에는 부식성과 재생열은 낮지만, 흡수속도가 낮다는 단점을 갖고 있다.
이러한 문제점을 해결하기 위하여 새로운 알칸올아민 계열 흡수제 성능 개선을 위한 연구가 활발하게 진행되고 있다. 한국 공개특허 제2013-0039987호는 '반응증진제를 포함하는 이산화탄소 흡수제'에 관한 것으로, 특히 반응촉진을 위해 피페라진(Piperazine) 등을 포함하는 이산화탄소 등 산성가스 흡수제에 관한 기술을 개시하고 있다. 그러나 피페라진은 순물질이 고체이기 때문에 수용상에서 물에 대한 용해도의 한계로 포함할 수 있는 양이 제한적이라는 문제가 있다.
(0001) 한국공개특허 2013-0039987
본 발명은 상기 문제점을 해결하기 위해 안출된 것으로, 산성가스 흡수물질에 산성가스와 반응속도가 빠른 물질을 혼합하되, 그 함량을 높이면서도 고휘발성 등으로 인한 휘발 손실 및 악취발생을 최소화할 수 있는 산성가스 흡수 속도 향상 물질을 첨가하여 흡수성능을 향상시킨 산성가스 흡수제를 제공하고자 한다.
상기 문제를 해결하기 위해 본 발명자들은 순물질 형태가 휘발성이 높은 액체인 피페라딘에 치환체를 결합함으로써, 분자량을 높이고 증기압을 낮추어 휘발손실과 악취발생을 감소시키면서도 흡수성능을 개선한 흡수제를 발명할 수 있었다.
본 발명은, 산성가스 흡수물질; 및 치환체가 결합된 피페리딘(piperidine) 유도체를 포함하는, 반응속도증진제를 포함하는 산성가스 흡수제를 제공한다.
본 발명은 또한, 상기 산성가스 흡수물질은 3차 아민, 입체장애 아민 및 알칼리 탄산염으로 이루어진 군에서 선택되는 하나이상인, 반응속도증진제를 포함하는 산성가스 흡수제를 제공한다.
본 발명은 또한, 상기 3차 아민은 트리에탄올아민(Triethanolamine, TEA), 메틸디에탄올아민(Methyldiethanolamine, MDEA), 트리이소프로판올아민(Triisopropanolamine, TIPA), 디메틸에탄올아민(Dimethylethanolamine, DMEA) 및 메틸디이소프로판올아민(Methyldiisopropanolamine, MDIPA)으로 이루어진 군에서 선택되는 하나이상인, 반응속도증진제를 포함하는 산성가스 흡수제를 제공한다.
본 발명은 또한, 상기 입체장애 아민은 2-아미노-2-메틸-1-프로판올(2-amino-2-methyl-1-propanol), 2-아미노-2-메틸-1-부탄올(2-amino-2-methyl-1-butanol), 2-아미노-2-메틸-1-펜탄올(2-amino-2-methyl-1-pentanol), 3-아미노-3-메틸1-부탄올(3-amino-3-methyl-1-butanol) 및 4-아미노-4-메틸-1-펜탄올(4-amino-4-methyl-1-pentanol)로 이루어진 군에서 선택되는 하나이상인, 반응속도증진제를 포함하는 산성가스 흡수제를 제공한다.
본 발명은 또한, 상기 알칼리 탄산염은 탄산칼륨(K2CO3), 탄산나트륨(Na2CO3), 수산화 나트륨(NaOH), 수산화 칼륨(KOH), 중탄산 칼륨(KHCO3) 및 중탄산나트륨(NaHCO3)으로 이루어진 군에서 선택되는 하나이상인, 반응속도증진제를 포함하는 산성가스 흡수제를 제공한다.
본 발명은 또한, 상기 피페리딘 유도체는 하기 화학식 1 내지 2로 표시되는, 반응속도증진제를 포함하는 산성가스 흡수제를 제공한다:
[화학식 1]
Figure 112014038270706-pat00001
[화학식 2]
Figure 112014038270706-pat00002
(여기서 R은 탄소수 1-10의 알킬기이다).
본 발명은 또한, 상기 알킬기는 메틸기(CH3)인, 반응속도증진제를 포함하는 산성가스 흡수제를 제공한다.
본 발명은 또한, 상기 피페리딘(piperidine) 유도체의 전체 흡수제 대비 중량비는 5 내지 30%인, 반응속도증진제를 포함하는 산성가스 흡수제를 제공한다.
본 발명은 또한, 상기 피페리딘 유도체는 단독 수용액으로 사용되고, 상기 수용액의 농도는 5 내지 70중량%인, 반응속도증진제를 포함하는 산성가스 흡수제를 제공한다.
본 발명은 또한, 상기 산성가스 흡수물질의 전체 흡수제 대비 중량비는 70 내지 95%인, 반응속도증진제를 포함하는 산성가스 흡수제를 제공한다.
본 발명은 또한, 상기 산성가스는, 이산화탄소인, 반응속도증진제를 포함하는 산성가스 흡수제를 제공한다.
본 발명은 또한, 상기 산성가스 흡수제를 사용하여, 산성가스를 포집하는 방법을 제공한다.
본 발명은 또한, 상기 산성가스는 이산화탄소인, 산성가스를 포집하는 방법을 제공한다.
본 발명의 산성가스 흡수제는, 순물질이 액체인 피페리딘에 치환체를 도입하여 증기압을 낮춘 반응속도 증진물질을 포함함으로써, 흡수속도를 높일 뿐 아니라 흡수제의 휘발손실을 감소시키고 악취발생을 줄이는 효과가 있다.
도 1은 피페리딘(Piperidine)과 피페라진(Piperazine)의 구조식을 나타낸다.
도 2는 N-메틸디에탄올아민(N-methyl diethanolamine, MDEA)에 흡수속도 증진제로 포함된, 피페리딘(Piperidine)과 피페라진(Piperazine)의 흡수속도 촉진효과를 비교하는 그래프이다.
도 3은 메틸기를 치환체로 결합한 피페리딘(Piperidine) 유도체의 구조식을 나타낸다.
도 4는 반응속도 증진제로 사용된 피페리딘(Piperidine) 유도체의 치환기 위치에 따른 반응속도 촉진효과를 피페라딘의 반응속도 촉진효과와 비교한 그래프이다.
이하, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있을 정도로 바람직한 실시예를 도면을 참조하여 상세하게 설명하면 다음과 같다.
본 발명의 상세한 설명에 앞서, 이하에서 설명되는 본 명세서 및 청구범위에 사용된 용어나 단어는 통상적이거나 사전적인 의미로 한정해서 해석되어서는 아니 된다. 따라서, 본 명세서에 기재된 실시예와 도면에 도시된 구성은 본 발명의 가장 바람직한 일실시예에 불과할 뿐이고 본 발명의 기술적 사상을 모두 대변하는 것은 아니므로, 본 출원시점에 있어서 이들을 대체할 수 있는 다양한 균등물과 변형예들이 있을 수 있음을 이해하여야 한다.
한 양태에서 본 발명은 이산화탄소 등 산성가스를 흡수하는 흡수제에 관한 것이다. 한 구현예에서 상기 흡수제는 산성가스 흡수물질; 및 치환체가 결합된 피페리딘(piperidine) 유도체를 포함한다.
일반적으로 알카놀아민을 포함하는 흡수제 수용액에서 이산화탄소가 흡수되는 경우 반응식은 아래와 같다.
CO2(g) ↔ CO2(aq) (1)
CO2(aq) + 2H2O ↔ HCO3 -+ H3O+ (2)
HCO3 -+ H2O ↔ CO3 2 -+ H3O+ (3)
Amine + H2O ↔ AmineH+ + OH- (4)
AmineH+ + H2O ↔ Amine + H3O+ (5)
Amine + CO2(aq) + H2O ↔ AmineCOO-+ H3O+ (6)
모노에탄올아민, 디에탄올아민 등 1차 및 2차 아민은 물에 의한 이산화탄소반응과 아민의 카바메이트에 의한 이산화탄소 반응으로 수용액 안에서 각각 두 가지 반응이 일어나는 것으로 알려져 있으며 화학양론적으로 아민 1mole 당 0.5mole의 이산화탄소를 흡수하게 된다. 그러나 트리에탄올 아민 등의 3차 아민 및 2-아미노-2-메틸-1-프로판올 등의 입체장애 아민은 상기 반응식에서 (1) 내지 (5)까지의 흡수반응만 일어나며, 카바메이트 형성과 가수분해가 동시에 일어나 마치 카바메이트가 생성되지 않는 듯한 반응특성을 갖게 되는데, 이와 같은 현상은 형성된 카바메이트의 입체적인 구조가 아미노-카바메이트 그룹을 바탕으로 한 회전의 제약인 입체장애효과(sterical hinderance effect)로 인한 불안정성이 커 가수분해가 쉽게 일어난다.
이와 같이 상기 3차 아민 및 입체장애 아민은 이산화탄소와 직접 반응하여 carbamate를 생성하지 않고, 이산화탄소의 가수분해를 통해 bicarbonate를 생성하며, 이러한 중간생성물은 3차 아민 중의 질소 원자와 이산화탄소의 약한 결합을 갖는 불안정한 쌍극성 이온으로서 촉매작용을 하여 CO2의 흡수를 촉진하게 되고, 수산화기(-OH)를 가지고 있어 NH3가 빠르게 기화되는 것을 막아 증기압을 낮추게 된다. 특히, 상기 트리에탄올아민의 경우 증기압이 낮아 용매의 손실이 작으며 가장 많은 수산화기(-OH)를 가지고 있기 때문에 NH3가 빠르게 기화되는 것을 막아주어 증기압 손실을 현저하게 저감시킬 수 있다. 본 발명의 한 구현예에 있어서 상기 3차아민은 트리에탄올아민(Triethanolamine, TEA), 메틸디에탄올아민(Methyldiethanolamine, MDEA), 트리이소프로판올아민(Triisopropanolamine, TIPA), 디메틸에탄올아민(Dimethylethanolamine, DMEA) 및 메틸디이소프로판올아민(Methyldiisopropanolamine, MDIPA)으로 이루어진 군에서 선택되는 하나이상이다. 본 발명의 한 구현예에서 상기 입체장애 아민은 2-아미노-2-메틸-1-프로판올(2-amino-2-methyl-1-propanol), 2-아미노-2-메틸-1-부탄올(2-amino-2-methyl-1-butanol), 2-아미노-2-메틸-1-펜탄올(2-amino-2-methyl-1-pentanol), 3-아미노-3-메틸1-부탄올(3-amino-3-methyl-1-butanol) 및 4-아미노-4-메틸-1-펜탄올(4-amino-4-methyl-1-pentanol)로 이루어진 군에서 선택되는 하나이상이다.
또한 CO2 흡수에 있어서, 본 발명의 산성가스 흡수물질로 알칼리염을 사용할 수 있다. 하기 (7) 내지 (8)은, 일 예로 탄산칼륨의 이산화탄소 흡수반응식이다. 그러나 상기 알칼리염을 사용한 이산화탄소의 흡수반응도 반응속도가 낮으므로, 반응속도 증진제를 첨가함으로써 반응속도가 증가한다. 본 발명의 한 구현예에서 탄산칼륨(K2CO3), 탄산나트륨(Na2CO3), 수산화 나트륨(NaOH), 수산화 칼륨(KOH), 중탄산 칼륨(KHCO3) 및 중탄산나트륨(NaHCO3)으로 이루어진 군에서 선택되는 하나이상이다. 한 구현예에서 상기 산성가스 흡수물질의 전체 흡수제 대비 중량비는 90 내지 95%이다.
K2CO3 + CO2 + H2O ↔ 2KHCO3 (7)
CO2 + CO32- + H2O ↔ 2HCO3 - (8)
CO2 + OH-↔ HCO3 - (9)
이와 같이 CO2 흡수효율이 높은 3차 아민, 입체장애 아민 및 알칼리염 등의 흡수제는 낮은 반응속도를 극복하기위해 상기 흡수제에 이산화탄소와 반응하는 속도가 빠른 물질을 혼합하면 전체 흡수제의 흡수성능이 향상된다. 피페라진(Piperazine)과 피페리딘(Piperidin)은 반응속도가 빠른 물질로, 현재까지 피페라진(Piperazine)은 이러한 목적으로 가장 범용적으로 사용되는 물질이다. 도 1에 피페리딘(Piperidine)과 피페라진(Piperazine)의 구조식을 나타내었다. 피페라진(Piperazine)은 2개의 N원자가 대칭 구조를 갖고 있는 반면 피페리딘(Piperidine)은 N원자가 1개로 비대칭 구조를 갖고 있다. 피페라진(Piperazine)은 순수 물질이 고체이기 때문에 수용상에서 물에 대한 고체 용해도의 한계로 인해 흡수제에 포함될 수 있는 함량이 제한적이다. 이에 반해 피페리딘(Piperidine)은 순수 물질이 액체이기 때문에 더 넓은 범위에서 흡수제에 포함될 수 있는 함량을 조절할 수 있다.
도 2는 N-메틸디에탄올아민(N-methyl diethanolamine, MDEA)에 흡수속도 증진제로 포함된, 피페리딘(Piperidine)과 피페라진(Piperazine)의 흡수속도 촉진효과를 비교한 그래프이다. 피페리딘(Piperidine)이 피페라진(Piperazine)보다 이산화탄소 흡수속도 촉진효과가 더 크다는 것을 확인할 수 있다. 하지만 피페리딘(Piperidine)은 증기압이 피페라진(Piperazine)보다 높기 때문에 휘발로 인한 손실 및 악취 발생이라는 단점으로 인해 사용하기 어려운 문제가 있다.
본 발명의 일 구현예에서는 피페리딘에 치환체를 결합하여 분자량이 피페리딘보다 커지고 증기압이 낮추어진 피페리딘 유도체를 반응속도 증진제로 사용한다. 피페리딘의 몰(mol)당 분자량은 도 1에 표시된 바와 같이 85.15g이며, 여기에 메틸(methyl)기를 결합할 경우 도 3에 도시된 바와 같이 몰당 99.17g으로 증가한다. 피페리딘에 알킬기가 결합된 유도체는 아래와 같은 구조를 가진다. 아래 설명에서 R은 탄소수 1-10의 알킬기이다. 한 구현예에서 상기 피페리딘(piperidine) 유도체의 전체 흡수제 대비 중량비는 5 내지 30%이고, 상기 피페리딘 유도체는 단독 수용액으로 사용될 경우 상기 수용액의 농도는 5 내지 70중량%이다.
<N-alkylpiperidine>
Figure 112014038270706-pat00003
아민기에서 질소와 결합하고 있던 수소 위치에 알킬기가 치환된 형태이다.
<2-alkylpiperidine>
Figure 112014038270706-pat00004
아민기의 질소(N) 원자로부터 2- 위치에 수소를 대신하여 알킬기가 치환된 형태이다.
<3-alkylpiperidine>
Figure 112014038270706-pat00005
아민기의 질소(N) 원자로부터 3- 위치에 수소를 대신하여 알킬기가 치환된 형태이다.
<4-alkylpiperidine>
Figure 112014038270706-pat00006
아민기의 질소(N) 원자로부터 4- 위치에 수소를 대신하여 알킬기가 치환된 형태이다.
이하 본 발명의 이해를 돕기 위해서 실시예를 제시한다. 그러나 하기의 실시예는 본 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐 본 발명이 하기의 실시예에 한정되는 것은 아니다. 이산화탄소 흡수물질인 N-메틸디에탄올아민(N-methyl diethanolamine, MDEA)에, 상기 알킬기 치환체로 메틸기를 도입한 피페리딘 유도체를 이산화탄소 흡수속도 증진제로 첨가한 이산화탄소 흡수제의 성능을 실시예로 나타냈다.
도 3에는 상기 알킬기가 메틸(Methyl, CH3)기일 경우의 구조식을 나타낸다.
실시예
이산화탄소 흡수물질로 N-메틸디에탄올아민(N-methyl diethanolamine, MDEA)을 준비하였다. 또한 이산화탄소 흡수속도 증진제로 피페라딘, 메틸기를 치환체로 결합한 피페리딘 유도체인 (a)N-methylpiperidine(N-MePD), (b)2-methylpiperidine(2-MePD), (c)3-methylpiperidine(3-MePD), 및 (d)4-methylpiperidine(4-MePD)를 준비하였다. 상기 피페리딘의 분자량은 도 1에 나타낸 바와 같이 85.15g/mol이고, 상기 피페라딘 유도체의 분자량은 도 3에 표시된 바와 같이 99.17 g/mol이다.
상기 각각의 피페라딘 및 피페리딘 유도체를 이산화탄소 흡수물질로 N-메틸디에탄올아민(N-methyl diethanolamine, MDEA)에 첨가하여 반응속도 촉진효과를 비교한 결과를 도 4에 나타냈다. 도 4는 반응속도 증진제로 사용된 피페리딘(Piperidine) 유도체의 치환기 위치에 따른 반응속도 촉진효과를 피페라딘의 반응속도 촉진효과와 비교한 그래프이다. 도 4에서 확인할 수 있듯이, 치환위치에 따라 성능이 달라지며 N원자와 거리가 먼 구조일수록 우수한 성능을 보인다. 4-methylpiperidine(4-MePD)의 경우 가장 우수한 성능이었으며, 이는 치환체를 갖지 않은 피페리딘과 대등한 성능을 나타낸다. 따라서 본 발명의 피페리딘 유도체는 N원자로부터 거리가 먼 3-, 4- 위치에 치환된 물질을 포함하며, N-, 2- 위치에 치환된 경우는 제외한다.
본 발명의 피페리딘 유도체는 기존 이산화탄소 반응속도 증진제보다 반응 속도촉진 효과가 우수하면서도, 치환체를 도입하여 휘발도가 감소시킴으로써 휘발 손실, 악취 발생 억제 측면에서 우수한 성능을 보이는 이산화탄소 반응속도 증진제이다.
이상에서 본원의 예시적인 실시예에 대하여 상세하게 설명하였지만 본원의 권리범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구범위에서 정의하고 있는 본원의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본원의 권리범위에 속하는 것이다.
본 발명에서 사용되는 모든 기술용어는, 달리 정의되지 않는 이상, 본 발명의 관련 분야에서 통상의 당업자가 일반적으로 이해하는 바와 같은 의미로 사용된다. 본 명세서에 참고문헌으로 기재되는 모든 간행물의 내용은 본 발명에 도입된다.

Claims (13)

  1. 3차 아민을 포함하는 산성가스 흡수물질; 및
    하기 화학식으로 표시되는 피페리딘 유도체를 포함하는,
    반응속도증진제를 포함하는 산성가스 흡수제.
    <화학식>
    Figure 112015109246721-pat00013

    (여기서 R은 탄소수 1-10의 알킬기이다).
  2. 삭제
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 3차 아민은 트리에탄올아민(Triethanolamine, TEA), 메틸디에탄올아민(Methyldiethanolamine, MDEA), 트리이소프로판올아민(Triisopropanolamine, TIPA), 디메틸에탄올아민(Dimethylethanolamine, DMEA) 및 메틸디이소프로판올아민(Methyldiisopropanolamine, MDIPA)으로 이루어진 군에서 선택되는 하나이상인,
    반응속도증진제를 포함하는 산성가스 흡수제.
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 삭제
  7. 제 1 항에 있어서,
    상기 알킬기는 메틸기(-CH3)인,
    반응속도증진제를 포함하는 산성가스 흡수제.
  8. 제 1 항에 있어서,
    상기 피페리딘(piperidine) 유도체의 전체 흡수제 대비 중량비는 5 내지 30%인,
    반응속도증진제를 포함하는 산성가스 흡수제.
  9. 제 1 항에 있어서,
    상기 피페리딘 유도체는 단독 수용액으로 사용되고,
    상기 수용액의 농도는 5 내지 70중량%인,
    반응속도증진제를 포함하는 산성가스 흡수제.
  10. 제 1 항에 있어서,
    상기 산성가스 흡수물질의 전체 흡수제 대비 중량비는 70 내지 95%인,
    반응속도증진제를 포함하는 산성가스 흡수제.
  11. 삭제
  12. 삭제
  13. 삭제
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