KR101602448B1 - new platinum complex and organic light electroluminescent device containing the same - Google Patents
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Abstract
본 발명은 신규한 백금 착체와 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것으로, 본 발명에 따른 신규한 백금착체를 채용한 유기 전계발광 소자는 용액공정으로 제작이 가능하며, 높은 발광 효율 및 낮은 소비전력을 나타낸다.The present invention relates to a novel platinum complex and an organic electroluminescent device including the same, and an organic electroluminescent device employing the novel platinum complex according to the present invention can be manufactured by a solution process, and has high luminous efficiency and low power consumption .
Description
본 발명은 신규한 백금 착체와 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 유기전계발광소자의 발광층에 사용될 수 있는 도펀트 화합물로 인광재료용 백금 착체와 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것이다.The present invention relates to a novel platinum complex and an organic electroluminescent device including the platinum complex. More particularly, the present invention relates to a platinum complex for a phosphorescent material and an organic electroluminescent device including the same, which can be used for a light emitting layer of an organic electroluminescent device .
유기전계발광소자는 유기물 중 하나인 안트라센(Anthracene)의 단결정에서 처음 발견되어, 유기물에서의 전하이동 메커니즘이나 전기발광특성등에 관하여 많은 연구가 진행되었으나, 소자의 효율이나 수명은 매우 낮았다. Organic electroluminescent devices were first found in single crystals of anthracene, which is one of the organic materials. Many studies have been made on the charge transport mechanism and electroluminescence characteristics in organic materials, but the efficiency and lifetime of the devices are very low.
그 이후 발광층과 전하수송층으로 각각 유기착물화학물((tris-8-hydroxyquinolonato aluminum, Alq3)와 (N,N'-diphenyl-N,N'-bis[3-methyl]-1,1'-biphenyl-4,4'-diamin, TPD))이라는 이중층 저분자 유기물 박막을 형성하여 효율과 안정성이 개선된 녹색의 발광소자가 제조되었다. Then, an organic complex chemical (tris-8-hydroxyquinolonato aluminum, Alq 3 ) and (N, N'-diphenyl-N, N'- biphenyl-4,4'-diamine (TPD)) was fabricated to produce a green light-emitting device having improved efficiency and stability.
그러나 이러한 유기전계발광소자들은 낮은 구동전압과 100nm에 가까운 얇은박막소재로써의 장점은 가지고 있으나, 열에 대해 낮은 안정성과 전압 공급 시 줄 열발생에 의한 분자 재배열(혹은 열화)등의 단점을 가지고 있어, 이후로 저분자 재료를 이용한 OLED 디스플레이를 개발하려는 노력이 본격적으로 시작되었다.However, these organic electroluminescent devices have advantages such as a low driving voltage and a thin film material close to 100 nm, but they have disadvantages such as low stability to heat and molecular rearrangement (or deterioration) due to heat generation during voltage supply Since then, efforts to develop OLED displays using low-molecular materials have begun in earnest.
이에 따라 1990년에 공핵 고분자로도 유기전계발광소자를 제작할 수 있음이 Nature지에 발표되었다. 즉, 고분자 OLED에 적용되는 재료인 PPV(ploy(p-phenylen vinylene))가 대체적으로 π-전자들이 공핵화되어 있는 형태를 취하고 있고 이로 인해 전자들이 어떠한 화학결합에 의해 국부화되지 않고 결합 사슬을 따라 비교적 자유롭게 움직일 수가 있으며, 반도체적 성질까지 나타내어 전기장의 존재 하에서 발광 특성을 나타내는데 적합한 물질이라는 것이 밝혀졌다. 이후 1998년 미국의 Princeton 대학에서는 Pt(OEP) 및 Ir(ppy)3등의 재결합에 의해 형성된 여기자를 100% 활용할 수 있는 인광 유기EL이 개발되어 현재까지 R(red), G(green), B(blue)컬러의 유기발광소자의 연구가 활발하게 진행되고 있다. In 1990, it was reported in Nature that it is possible to fabricate an organic light emitting diode (OLED) as a passive polymer. In other words, PPV (ploy (p-phenylenvinylene)), which is a material applied to polymer OLEDs, has a form in which π-electrons are co-nucleated, and electrons are not localized by any chemical bonds, It is possible to move relatively freely, and it has been found that it is a material suitable for showing luminescence characteristics in the presence of an electric field by exhibiting semiconductor properties. In 1998, Princeton University in the United States developed a phosphorescent organic EL that can utilize 100% of excitons formed by recombination of Pt (OEP) and Ir (ppy) 3 . (blue) color organic light emitting devices have been actively studied.
인광재료의 개발에 있어서 많이 사용되어지는 금속으로는 루테늄, 이리듐, 백금, 유로피늄, 테르븀 등이 있으며, 원자 번호가 큰 이리듐이나 백금 착화합물을 사용하면 상온에서도 효율적으로 인광을 얻을 수 있다고 보고된 이후 이리듐이나 백금에 대한 연구가 활발히 진행되고 있다(한국공개특허공보 제 2012-0038319). Ruthenium, iridium, platinum, europium, terbium, etc. are widely used in the development of phosphorescent materials, and it has been reported that phosphorescence can be efficiently obtained even at room temperature by using iridium or platinum complex having high atomic number Studies on iridium or platinum have been actively conducted (Korean Patent Publication No. 2012-0038319).
이는 루테늄, 이리듐, 백금과 같은 중금속을 도입하게 되면 착화합물은 중원자 효과에 의해 발생되는 스핀 오비탈 커플링(spin-orbital coupling)을 통해서 일중항상태(1MLCT)와 삼중항상태(3MLCT)가 섞이게 되면서 금지된 전이가 가능하게 되고 상온에서도 효과적으로 인광이 일어날 수 있기 때문이다. 특히, 스핀-궤도 결합은 원자번호의 4제곱에 비례하므로 이리듐, 백금과 같은 무거운 원자의 착체가 인광효율이 높은 것으로 알려졌다. If heavy metals such as ruthenium, iridium, and platinum are introduced, the complex will have singlet state ( 1 MLCT) and triple state ( 3 MLCT) through spin-orbital coupling, This is because the inhibited transition is possible when mixed, and phosphorescence may occur effectively at room temperature. In particular, spin-orbit coupling is proportional to the fourth power of the atomic number, so heavy atomic complexes such as iridium and platinum are known to have high phosphorescent efficiency.
또한, 발광특성을 갖는 금속화합물은 금속자체만이 아니라, 금속에 배위된 물질(배위자)에 따라서 성질과 특성이 변하는 것으로 알려져 있으므로, 금속착화합물의 효과적인 배위자 결합이 발광에 있어서 매우 중요한 부분 중 하나가 된다. In addition, since the metal compound having a luminescence property is known not only to the metal itself but also to the substance (ligand) coordinated to the metal, it is known that the effective ligand bonding of the metal complex is a very important part in the luminescence do.
한편 유기전계발광소자에서 발광층에는 고분자 발광재료인 host물질로서 파라페닐비닐리덴(PPV)계 고분자 물질이 주로 많이 사용되고 있으며, 발광효율을 증대시키기위해 도판트 물질로서 중금속 착체 화합물이 사용된다.
On the other hand, a paraphenylvinylidene (PPV) polymer material is mainly used as a host material, which is a polymer light emitting material, in a light emitting layer of an organic electroluminescent device, and a heavy metal complex compound is used as a dopant material in order to increase light emitting efficiency.
*유기전계발광소자 제작공정에 있어 비용이 저렴한 공정으로는 스핀코팅법이 있는데, 이러한 스핀코팅법은 도판트 물질이 유기용매에 용해되어 호스트 고분자 물질과 균일하게 혼합되어 발광효율을 향상시킬 수 있다. A spin coating method is a cost-effective process for manufacturing an organic electroluminescent device. In this spin coating method, the dopant material is dissolved in an organic solvent and mixed uniformly with the host polymer material, thereby improving the luminous efficiency .
그러나 대부분은 인광발광을 이용한 유기전계발광소자는, 현재로는 적색 및 녹색 발광에 한정되기 때문에 컬러 디스플레이에의 적용범위가 좁아, 여전히 다른 색에 대해서도 발광 특성이 개선되고 발광파장의 조절이 가능하며 발광효율이 우수한 인광재료용 화합물에 대한 개발이 요구되고 있다.However, most organic electroluminescent devices using phosphorescence are limited to red and green luminescence at present, so that the application range to a color display is narrow, and the luminescence characteristics are improved for other colors and the emission wavelength can be adjusted There is a demand for development of a compound for a phosphorescent material having excellent luminous efficiency.
본 발명은 우수한 발광 특성을 나타내며, 발광 파장의 조절이 가능한 신규한 백금 착체를 제공한다.The present invention provides a novel platinum complex which exhibits excellent luminescent properties and is capable of controlling the emission wavelength.
또한 본 발명은 본 발명의 신규한 백금 착체를 포함하는 내부양자효율이 우수한 유기전계발광소자를 제공한다.The present invention also provides an organic electroluminescent device having an excellent internal quantum efficiency including the novel platinum complex of the present invention.
본 발명은 내부양자효율과 수명특성이 우수한 하기 화학식 1로 표시되는 백금 착체를 제공한다.The present invention provides a platinum complex represented by the following formula (1), which is excellent in internal quantum efficiency and lifetime.
[화학식 1][Chemical Formula 1]
(상기 화학식 1에서, (In the formula 1,
R1 내지 R7은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C20알킬, C2-C20알케닐, C2-C20알키닐 또는 C1-C20알콕시이고, 상기 R1 내지 R7의 알킬, 알케닐, 알키닐 및 알콕시는 할로겐, 시아노 또는 니트로로 더 치환될 수 있으며;R 1 to R 7 are independently hydrogen, halogen, C 1 -C 20 alkyl, C 2 -C 20 alkenyl, C 2 -C 20 alkynyl or C 1 -C 20 alkoxy, wherein R 1 to R 7 each other, Alkyl, alkenyl, alkynyl and alkoxy may be further substituted with halogen, cyano or nitro;
p는 1 내지 3의 정수이며; p is an integer from 1 to 3;
q는 1 내지 4의 정수로 p 또는 q가 2이상인 경우 R1 내지 R7은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.)q is an integer of 1 to 4, and when p or q is 2 or more, R 1 to R 7 may be mutually the same or different.)
본 발명의 일 실시예에 따른 상기 화학식 1에서 R1 내지 R7은 서로 독립적으로 수소, C1-C20알킬 또는 할로겐일 수 있으며, 바람직하게는 R1 내지 R7은 서로 독립적으로 수소, C5-C20알킬 또는 할로겐일 수 있고 보다 바람직하게는 R1, R2 및 R4 내지 R7은 서로 독립적으로 수소이며, R3은 수소 또는 C5-C20알킬일 수 있다.According to an embodiment of the present invention, R 1 to R 7 may independently be hydrogen, C 1 -C 20 alkyl or halogen, and preferably R 1 to R 7 are independently selected from the group consisting of hydrogen, C 5 may be -C 20 alkyl or halogen, and more preferably R 1, R 2 and R 4 To R 7 is independently from each other hydrogen and R 3 can be hydrogen or C 5 -C 20 alkyl.
본 발명의 일 실시예에 따른 신규한 백금 착체는 구체적으로 하기 화합물에서 선택될 수 있으나, 이에 한정이 있는 것은 아니다.The novel platinum complex according to an embodiment of the present invention may be selected from the following compounds, but is not limited thereto.
본 발명의 일 실시예에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 백금 착체는 최대 인광발광 파장은 400 ~ 600nm일 수 있다.The maximum phosphorescence emission wavelength of the platinum complex represented by Formula 1 according to an embodiment of the present invention may be 400 to 600 nm.
또한 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 백금 착체의 제조방법을 제공하는 것으로, 하기 화학식 2와 하기 화학식 3을 반응시켜 하기 화학식 1을 제조하는 단계를 포함한다.The present invention also provides a process for preparing a platinum complex represented by the general formula (1), which comprises reacting the general formula (2) and the general formula (3)
[화학식 2](2)
[화학식 3](3)
(상기 화학식 2 내지 3에서,(In the above formulas 2 to 3,
R1 내지 R7은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C20알킬, C2-C20알케닐, C2-C20알키닐 또는 C1-C20알콕시이고, 상기 R1 내지 R7의 알킬, 알케닐, 알키닐 및 알콕시는 할로겐, 시아노 또는 니트로로 더 치환될 수 있으며;R 1 to R 7 are independently hydrogen, halogen, C 1 -C 20 alkyl, C 2 -C 20 alkenyl, C 2 -C 20 alkynyl or C 1 -C 20 alkoxy, wherein R 1 to R 7 each other, Alkyl, alkenyl, alkynyl and alkoxy may be further substituted with halogen, cyano or nitro;
X1 또는 X2는 서로 독립적으로 할로겐이며;X 1 or X 2 independently of one another are halogen;
p는 1 내지 3의 정수이며; p is an integer from 1 to 3;
q는 1 내지 4의 정수로 p 또는 q가 2이상인 경우 R1 내지 R7은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.)q is an integer of 1 to 4, and when p or q is 2 or more, R 1 to R 7 may be mutually the same or different.)
본 발명의 제조방법의 일 실시예에 따른 상기 반응은 2 내지 24시간동안 수행될 수 있다.The reaction according to one embodiment of the preparation method of the present invention can be carried out for 2 to 24 hours.
본 발명의 제조방법의 일 실시예에서 염기 존재하에서 수행될 수 있으며, AgOTf, AgBF4, AgSbF6, AgAsF6, AgClO4, AgNO3 또는 AgPF6일 수 있다.It may be carried out in the presence of a base in one embodiment of the production method of the present invention, AgOTf, AgBF 4, AgSbF 6 , AgAsF 6, AgClO 4, AgNO 3 Or AgPF < 6 >.
또한 본 발명은 본 발명의 신규한 백금 착체를 포함하는 유기전계발광소자를 제공한다.The present invention also provides an organic electroluminescent device comprising the novel platinum complex of the present invention.
본 발명의 신규한 백금 착체는 단파장으로 우수한 발광 특성을 나타내며 주배위자인 비피리딘과 보조 배위자인 비피리미딘이 중심금속 주위에 배치되어 높은 전자밀도를 가짐으로써 이를 함유하는 유기전계발광소자의 내부양자효율이 매우 높고 비피린딘의 치환기를 조절하여 발광 파장의 조절이 가능할 뿐만 아니라 장수명특성을 가진다.The novel platinum complex of the present invention exhibits excellent luminescence characteristics in a short wavelength, and bipyridine as a main ligand and bipyrimidine as an auxiliary ligand are disposed around the center metal to have a high electron density, The efficiency is very high and the emission wavelength can be controlled by adjusting the substituent of bipyridine and it has a long life characteristic.
또한 본 발명의 신규한 백금 착체는 비피리딘과 비피리딘 사이의 존재하는 페닐렌 구조에 다양한 치환기를 도입하여 유기 용매에 용해도를 높여 다양한 공정에 적용이 가능하며, 특히 용액공정에 적용이 매우 용이하다.In addition, the novel platinum complexes of the present invention can be applied to various processes by increasing the solubility in an organic solvent by introducing various substituent groups into the phenylene structure existing between bipyridine and bipyridine, .
또한 본 발명의 신규한 백금 착체를 포함하는 유기전계발광소자는 내부양자효율이 높으며 고휘도에서도 높은 발광특성을 가진다.The organic electroluminescent device including the novel platinum complex of the present invention has a high internal quantum efficiency and a high luminescent property even at a high luminance.
도 1은 본 발명의 실시예 1에서 합성된 신규한 백금 착체의 흡수 스펙트럼(DMSO 용매)을 나타낸 것이며,
도 2는 본 발명의 실시예 1에서 합성된 신규한 백금 착체의 발광 스펙트럼(CDMSO 용매)을 나타낸 것이다.1 shows the absorption spectrum (DMSO solvent) of the novel platinum complex synthesized in Example 1 of the present invention,
2 shows the luminescence spectrum (CDMSO solvent) of the novel platinum complex synthesized in Example 1 of the present invention.
본 발명은 고휘도에서도 높은 발광 효율 및 낮은 소비전력을 나타내는 유기전계발광소자에 응용가능한 신규한 백금 착체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것으로, 상세하게는 주 배위자의 치환기의 조절에 따른 발광 파장의 조절이 가능한 하기 화학식 1로 표시되는 신규한 백금 착체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자를 제공한다.The present invention relates to a novel platinum complex which can be applied to an organic electroluminescent device exhibiting a high luminous efficiency and a low power consumption even at a high luminance and an organic electroluminescent device comprising the same. More particularly, A novel platinum complex represented by the following general formula (1) and an organic electroluminescent device including the same.
[화학식 1][Chemical Formula 1]
(상기 화학식 1에서, (In the formula 1,
R1 내지 R7은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C20알킬, C2-C20알케닐, C2-C20알키닐 또는 C1-C20알콕시이고, 상기 R1 내지 R7의 알킬, 알케닐, 알키닐 및 알콕시는 할로겐, 시아노 또는 니트로로 더 치환될 수 있으며;R 1 to R 7 are independently hydrogen, halogen, C 1 -C 20 alkyl, C 2 -C 20 alkenyl, C 2 -C 20 alkynyl or C 1 -C 20 alkoxy, wherein R 1 to R 7 each other, Alkyl, alkenyl, alkynyl and alkoxy may be further substituted with halogen, cyano or nitro;
각 p는 서로 독립적으로 1 내지 3의 정수이며; Each p independently of one another is an integer from 1 to 3;
각 q는 서로 독립적으로 1 내지 4의 정수로 p 또는 q가 2이상인 경우 R1 내지 R7은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.)Each q is independently an integer of 1 to 4, and when p or q is 2 or more, R 1 to R 7 may be the same or different from each other.
본 발명의 신규한 백금 착체는 바이 피리딘 사이에 페닐렌을 도입하여 페닐렌에 다양한 치환기를 도입하여, 특히 길이가 긴 알킬기를 도입하여 유기 용매에 대한 용해도를 높일 수 있어, 간단한 공정으로 박막을 제조할 수 있는 예를 들어 스핀고팅과 같은 공정에 적용이 가능한 장점을 가진다. In the novel platinum complex of the present invention, phenylene is introduced between bipyridines to introduce various substituent groups into phenylene to increase the solubility in an organic solvent by introducing a long alkyl group, For example, it can be applied to processes such as spin gating.
또한 유기용매에 대한 용해도가 높아 기존의 고분자 물질과의 혼용성도 높일 수 있다.In addition, since the solubility in an organic solvent is high, compatibility with conventional polymer materials can be enhanced.
또한 본 발명의 신규한 백금 착체인 화학식 1은 백금 주위에 비스피리디닐기와 비스피리미딘기를 가져 외부에서 에너지를 받아 들뜬상태가 되면 전자밀도가 중심금속인 백금으로 이동하여 외부양자효율이 높인다.In addition, the novel platinum complex represented by the formula (1) has a bispyridinyl group and a bispyrimidine group around platinum, and when excited by energy from the outside, the electron density is shifted to platinum, which is a central metal, to increase external quantum efficiency.
본 발명의 일 실시예에 따른 상기 화학식 1에서 바람직하게 R1 내지 R7은 수소, C1-C20알킬 또는 할로겐일 수 있다.In Formula 1 according to an embodiment of the present invention, preferably, R 1 to R 7 may be hydrogen, C 1 -C 20 alkyl or halogen.
바람직하게 상기 화학식 1에서 서로 독립적으로 R1 내지 R7은 수소, C5-C20알킬 또는 할로겐일 수 있으며, 유기용매에 용해도를 높이고 더불어 외부양자효율과 수명 특성을 높이기 위한 측면에서 바람직하게는 서로 독립적으로 R1 내지 R7은 수소 또는 C6-C15알킬일 수 있고, 이보다 바람직하게는 R1, R2 및 R4 내지 R7은 서로 독립적으로 수소이며, R3은 수소 또는 C5-C20알킬일 수 있다.Preferably, each of R 1 to R 7 independently represents hydrogen, C 5 -C 20 alkyl or halogen. In order to increase the solubility in the organic solvent and increase the external quantum efficiency and lifetime, Independently of one another, R 1 to R 7 may be hydrogen or C 6 -C 15 alkyl, more preferably R 1 , R 2 and R 4 To R 7 is independently from each other hydrogen and R 3 can be hydrogen or C 5 -C 20 alkyl.
구체적으로 본 발명의 신규한 백금 착체는 하기 구조에서 선택될 수 있으나, 이에 한정이 있는 것은 아니다.Specifically, the novel platinum complexes of the present invention can be selected from the following structures, but are not limited thereto.
본 발명에 기재된 「알킬」, 「알콕시」 및 그 외 「알킬」부분을 포함하는 치환체는 직쇄 또는 분쇄 형태를 모두 포함한다. The substituents comprising " alkyl ", " alkoxy " and other " alkyl " moieties described in this invention encompass both linear and branched forms.
본 발명의 일 실시예에 따른 백금 착체의 최대 인광발광 파장(λmax, 발광 극대 파장)은 400 ~ 600nm일 수 있으며, 보다 바람직하게는 400 ~ 500nm일 수 있으며, 내부인광발광 효율은 70 내지 90 %/Pt-원자임을 특징으로 한다.The maximum phosphorescence emission wavelength (? Max, maximum emission maximum wavelength) of the platinum complex according to an embodiment of the present invention may be 400 to 600 nm, more preferably 400 to 500 nm, and the internal phosphorescent efficiency may be 70 to 90% / Pt < - > atom.
또한 본 발명은 하기 화학식 2와 하기 화학식 3을 반응시켜 상기 화학식 1을 제조하는 단계를 포함하는 상기 화학식 1로 표시되는 백금 착체의 제조방법을 제공한다.The present invention also provides a process for preparing a platinum complex represented by the general formula (1), which comprises reacting the following general formula (2) with the following general formula (3).
[화학식 2](2)
[화학식 3](3)
(상기 화학식 2 내지 3에서,(In the above formulas 2 to 3,
R1 내지 R7은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C20알킬, C2-C20알케닐, C2-C20알키닐 또는 C1-C20알콕시이고, 상기 R1 내지 R7의 알킬, 알케닐, 알키닐 및 알콕시는 할로겐, 시아노 또는 니트로로 더 치환될 수 있으며;R 1 to R 7 are independently hydrogen, halogen, C 1 -C 20 alkyl, C 2 -C 20 alkenyl, C 2 -C 20 alkynyl or C 1 -C 20 alkoxy, wherein R 1 to R 7 each other, Alkyl, alkenyl, alkynyl and alkoxy may be further substituted with halogen, cyano or nitro;
X1 또는 X2는 서로 독립적으로 할로겐이며;X 1 or X 2 independently of one another are halogen;
각 p는 서로 독립적으로 1 내지 3의 정수이며; Each p independently of one another is an integer from 1 to 3;
각 q는 서로 독립적으로 1 내지 4의 정수로 p 또는 q가 2이상인 경우 R1 내지 R7은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.) Each q is independently an integer of 1 to 4, and when p or q is 2 or more, R 1 to R 7 may be the same or different from each other.
본 발명의 백금 착체의 제조방법의 일 실시예에 따른 반응시간은 2 내지 24시간동안 수행될 수 있으며, 염기하에 수행될 수 있다.The reaction time according to one embodiment of the process for producing a platinum complex of the present invention can be performed for 2 to 24 hours and can be carried out under a base.
본 발명의 일 실시예에 따른 염기는 AgOTf, AgBF4, AgSbF6, AgAsF6, AgClO4, AgNO3 또는 AgPF6일 수 있으며, 바람직하게 AgPF6일 수 있다.A base according to an embodiment of the present invention, AgOTf, AgBF 4, AgSbF 6, AgAsF 6, AgClO 4, AgNO 3, or may be a AgPF 6, it may preferably be AgPF 6.
본 발명의 일 실시예에 따른 반응온도는 통상 40 내지 120℃이고, 반응수율면에서 바람직하게는 50 내지 100℃, 보다 바람직하게는 50 내지 80℃에서 수행된다. The reaction temperature according to an embodiment of the present invention is usually 40 to 120 ° C, and the reaction rate is preferably 50 to 100 ° C, more preferably 50 to 80 ° C.
본 발명의 상기 화학식 1로 표시되는 백금 착체의 제조방법은 일례를 들어 구체적으로 설명하면 하기와 같다.The method for producing the platinum complex represented by the formula (1) of the present invention will be described in detail below by way of example.
먼저 본 발명의 상기 화학식 3의 화합물을 수분이 제거된 Schlenk tube에 넣고 여기에 용매를 첨가하여 60℃에서 2시간 환류 교반시킨다. 이후 상기 화학식 2를 용매에 녹여 첨가하고 5시간을 교반시킨 후 염기를 첨가하여 24시간동안 가열환류시켜 반응을 진행시킨다.First, the compound of Formula 3 of the present invention is added to a Schlenk tube from which water has been removed, and a solvent is added thereto, followed by reflux stirring at 60 ° C for 2 hours. Then, the compound of Formula 2 is dissolved in a solvent, stirred for 5 hours, added with a base, and heated under reflux for 24 hours to allow the reaction to proceed.
본 발명의 화합물의 제조에 이용하는 백금착체 전구체는 무기 백금 화합물과 유기 백금착체 중에서 선정하여 이용한다. 바람직한 무기 백금 화합물로는 염화 백금, 브롬화 백금 및 요오드화 백금 등의 백금 할로겐화물, 염화 백금산 나트륨, 염화 백금산 칼륨, 브롬화 백금산 칼륨 및 요오드화 백금산 칼륨 등의 할로겐화 백금산염을 들 수 있다. 염화 백금 및 염화 백금산 칼륨이 입수의 용이성 등에서 보다 바람직하다.The platinum complex precursor used for preparing the compound of the present invention is selected from an inorganic platinum compound and an organic platinum complex. Preferred examples of the inorganic platinum compound include platinum halides such as platinum chloride, platinum bromide and platinum iodide, and halogenated platinates such as sodium chloride, potassium chloride, potassium bromide and potassium iodide. Platinum chloride and potassium chloroplatinic acid are more preferred because of the availability of water.
또한 본 발명은 본 발명의 백금 착체를 포함하는 유기 전계발광 소자를 제공하는 것으로, 본 발명의 유기전계발광소자는 본 발명의 화학식 1로 표시되는 백금 착체를 도판트 물질로 사용하여 통상적인 방법으로 제조될 수 있음은 물론이다.The present invention also provides an organic electroluminescent device comprising the platinum complex of the present invention. The organic electroluminescent device of the present invention can be produced by a conventional method using the platinum complex represented by the general formula (1) Of course, be manufactured.
본 발명의 상기 화학식 1의 골격 구조를 갖는 백금 착체는 유기발광의 도판트 물질인 신규 백금 착체로 내부양자효율이 매우 우수한 특성을 나타낸다.The platinum complex having the skeleton structure of Formula 1 of the present invention is a novel platinum complex which is an organic luminescent dopant, and exhibits excellent internal quantum efficiency.
따라서 화학식 1의 골격 구조를 갖는 백금 착체는 우수한 발광효율을 가지는 유기전계발광소자의 인광재료로 유용하게 사용될 수 있다. Accordingly, the platinum complex having the skeleton structure of formula (1) can be usefully used as a phosphorescent material of an organic electroluminescent device having excellent luminous efficiency.
이하, 본 발명의 구체적인 실시예를 제시하나, 하기 실시 예는 본 발명의 예시일 뿐 본 발명의 범위를 한정하고자 하는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to the following examples. However, it is not intended to limit the scope of the present invention.
[실시예 1] [Example 1]
[1,4-Bis(5'-2',2''[1,4-Bis (5'-2 ', 2 " bipyridinebipyridine )) benzenebenzene ]] PtPt [2,2'-[2,2'- bipyrimidinebipyrimidine ]의 합성 ] Synthesis of
Pt(2,2'-bipyrimidine)Cl2(0.02g 0.047mmol)을 산소와 수분을 제거하기 위해 아르곤과 진공을 세 번 치환해 준 100cc Schlenk tube에 넣고 CH3CN(20ml)를 넣어 주고, 60oC에서 2시간 동안 환류 시킨 후, 1,4-Bis(5'-2',2''bipyridine)benzene(0.029g 0.057mmol)를 CH2Cl2(5ml)에 녹인 후 100cc Schlenk tube에 넣어 5시간 동안 환류 시킨 후 AgPF6(0.035g 0.14mmol)을 넣고 24시간 동안 환류 시켰다. 필터를 통해 상등액과 침전물을 분리하고 상등액을 진공 건조 후 CH2Cl2을 이용하여 불순물을 제거하고, 침전물을 진공 건조하여 순수한 화합물을 얻었다.(수율:52%)To remove oxygen and moisture, Pt (2,2'-bipyrimidine) Cl 2 (0.02g 0.047mmol) was added to a 100cc Schlenk tube which was substituted with argon and vacuum three times, CH 3 CN (20ml) After refluxing for 2 h at 0 ° C, 1,4-bis (5'-2 ', 2''bipyridine) benzene (0.029 g 0.057 mmol) was dissolved in CH 2 Cl 2 (5 ml) and placed in a 100 cc Schlenk tube After refluxing for 5 hours, AgPF 6 (0.035 g, 0.14 mmol) was added and refluxed for 24 hours. The supernatant and the precipitate were separated through a filter, the supernatant was dried in vacuo, the impurities were removed using CH 2 Cl 2 , and the precipitate was vacuum dried to obtain a pure compound (yield: 52%).
1H-NMR(400Mhz ,DMSO-d6) : 9.43(s, 2H), 9.128(dd, 6H), 8.947(d, 6H), 8.697(t, 2H), 8.082(t, 2H), 7.968(d, 1H), 7.859(s, 3H), 7.804(t, 2H) 1 H-NMR (400Mhz, DMSO -d 6): 9.43 (s, 2H), 9.128 (dd, 6H), 8.947 (d, 6H), 8.697 (t, 2H), 8.082 (t, 2H), 7.968 ( d, 1 H), 7.859 (s, 3 H), 7.804 (t, 2 H)
13C-NMR(400Mhz ,DMSO-d6) : 166, 157.4, 157, 155.7, 150.0, 149.6, 136.9, 135.4, 130.3, 127.5, 122.6, 122.4, 120.5, 118
13 C-NMR (400 MHz, DMSO-d6): 166, 157.4, 157, 155.7, 150.0, 149.6, 136.9, 135.4, 130.3, 127.5, 122.6, 122.4, 120.5, 118
[실시예 2] 신규한 백금 착체의 발광특성 측정[Example 2] Measurement of luminescence property of a novel platinum complex
발광특성 조사를 위하여 상기 실시예 1에서 합성된 이핵 착체를 5ㅧ10-5 M의 CH2Cl2에 녹여 측정하였고 사용한 기기는 JASCO FP-6500이다. 착체의 여기(excitation) 파장은 흡수 파장을 참고로 하였다. 측정된 데이터를 바탕으로 착체가 갖는 발광효율을 하기 수학식 1에 따라 산술하였으며, 그 결과는 하기 표 1에 나타냈다. 비교예로서 기 보고된 문헌에 따라 합성된 하기의 구조식에 나타낸 백금착체((4,4'-di-tert-butyl-2,2'-bipyridine)Pt(bis(phenylethynyl)[문헌(Mehdi Rashidi, S. Masoud Nabavizadeh, Alireza Akbari, and Sepideh Habibzadeh, Organometallics, 24, 2528 (2005))]를 사용하였다. 본 발명에서 사용된 기준 발광물질은 [Ru(bpy)3]2+로 내부양자효율은 0.062이다. For the measurement of luminescence properties, the binuclear complex synthesized in Example 1 was dissolved in CH 2 Cl 2 of 5 ㅧ 10 -5 M and the apparatus used was JASCO FP-6500. The excitation wavelength of the complex was based on the absorption wavelength. Based on the measured data, the luminous efficiency of the complex was calculated according to the following equation (1). The results are shown in Table 1 below. As a comparative example, a platinum complex ((4,4'-di-tert-butyl-2,2'-bipyridine) Pt (bis (phenylethynyl) (Mehdi Rashidi, The reference luminescent material used in the present invention is [Ru (bpy) 3 ] 2+, and the internal quantum efficiency is 0.062 (bpy) 3. to be.
[비교예 구조식][Comparative Example Structure]
[수학식 1][Equation 1]
Φs = (Astd/As)(Is/Istd)Φstd ? S = (A std / A s ) (I s / I std )? Std
[상기식에서, Astd : 표준물질인 [Ru(bpy)3]2+ 착체의 UV 흡광계수 [In the above formula, A std : The UV absorption coefficient of the [Ru (bpy) 3 ] 2+ complex as a standard material
As : 샘풀 착체의 UV 흡광계수A s : UV Absorption Coefficient of Sampling Complex
Is : 표준물질인 [Ru(bpy)3]2+ 착체의 인광의 세기 I s : Intensity of phosphorescence of [Ru (bpy) 3 ] 2+ complex as a standard material
Istd :샘풀 착체의 인광세기I std : phosphorescence intensity of the sample complex
Φstd : 표준물질인 ([Ru(bpy)3]2+ 착체의 내부양자효율 (0.062 ))Φ std : Internal quantum efficiency (0.062) of [Ru (bpy) 3 ] 2+ complex as a standard material)
상기 표 1에서 보는 바와 같이, 본 발명의 신규한 백금 착체는 기존의 백금착체에 비하여 단파장 발광특성이 있고 내부양자효율이 매우 높은 것을 알 수 있다. As shown in Table 1, the novel platinum complexes of the present invention have short wavelength luminescence characteristics and a very high internal quantum efficiency as compared with conventional platinum complexes.
Claims (11)
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서,
R1, R2 및 R4 내지 R7은 서로 독립적으로 수소이며, R3은 수소 또는 C5-C20알킬이며;
p는 1 내지 3의 정수이며;
q는 1 내지 4의 정수로 p 또는 q가 2이상인 경우 R1 내지 R7은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.)A novel platinum complex represented by the following formula (1).
[Chemical Formula 1]
(In the formula 1,
R 1 , R 2 and R 4 - R 7 is independently from each other hydrogen and R 3 is hydrogen or C 5 -C 20 alkyl;
p is an integer from 1 to 3;
q is an integer of 1 to 4, and when p or q is 2 or more, R 1 to R 7 may be mutually the same or different.)
하기 화합물로부터 선택되는 백금 착체.
Platinum complex selected from the following compounds.
백금 착체의 최대 인광발광 파장은 400 ~ 600nm인 백금 착체.The method according to claim 1,
The platinum complex has a maximum phosphorescence emission wavelength of 400 to 600 nm.
[화학식 1]
[화학식 2]
[화학식 3]
(상기 화학식 1 내지 3에서,
R1, R2 및 R4 내지 R7은 서로 독립적으로 수소이며, R3은 수소 또는 C5-C20알킬이며;
X1 또는 X2는 서로 독립적으로 할로겐이며;
p는 1 내지 3의 정수이며;
q는 1 내지 4의 정수로 p 또는 q가 2이상인 경우 R1 내지 R7은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.)A process for preparing a platinum complex represented by the following general formula (1), comprising the steps of:
[Chemical Formula 1]
(2)
(3)
(In the above Formulas 1 to 3,
R 1 , R 2 and R 4 - R 7 is independently from each other hydrogen and R 3 is hydrogen or C 5 -C 20 alkyl;
X 1 or X 2 independently of one another are halogen;
p is an integer from 1 to 3;
q is an integer of 1 to 4, and when p or q is 2 or more, R 1 to R 7 may be mutually the same or different.)
상기 반응은 2 내지 24시간동안 수행되는 것을 특징으로 하는 백금 착체의 제조방법.8. The method of claim 7,
Wherein the reaction is carried out for 2 to 24 hours.
상기 반응은 염기하에 수행되는 것을 특징으로 하는 백금 착체의 제조방법.8. The method of claim 7,
Wherein the reaction is carried out under a base.
상기 염기는 AgOTf, AgBF4, AgSbF6, AgAsF6, AgClO4, AgNO3 또는 AgPF6인 것을 특징으로 하는 백금 착체의 제조방법.10. The method of claim 9,
The base AgOTf, AgBF 4, AgSbF 6, AgAsF 6, AgClO 4, AgNO 3 Or AgPF < 6 & gt ;.
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