KR101585288B1 - 방향족 화합물 및 이를 포함한 유기 태양전지 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 유기 태양전지의 수명, 효율, 전기 화학적 안정성 및 열적 안정성을 크게 향상시킬 수 있는 방향족 화합물 및 상기 방향족 화합물을 광활성층에 포함하는 유기 태양전지를 제공한다.
Description
본 명세서는 방향족 화합물 및 이를 포함한 유기 태양전지에 관한 것이다.
태양전지는 광기전력효과(photovoltaic effect)를 응용함으로써 태양에너지를 직접 전기에너지로 변환할 수 있는 소자이다. 태양전지는 박막을 구성하는 물질에 따라 무기 태양전지와 유기 태양전지로 나뉠 수 있다. 전형적인 태양전지는 무기 반도체인 결정성 실리콘(Si)을 도핑(doping)하여 p-n 접합으로 만든 것이다. 빛을 흡수하여 생기는 전자와 정공은 p-n 접합점까지 확산되고 그 전계에 의하여 가속되어 전극으로 이동한다. 이 과정의 전력변환 효율은 외부 회로에 주어지는 전력과 태양전지에 들어간 태양전력의 비로 정의되며, 현재 표준화된 가상 태양 조사 조건으로 측정 시 24%정도까지 달성되었다. 그러나 종래 무기 태양전지는 이미 경제성과 재료상의 수급에서 한계를 보이고 있기 때문에, 가공이 쉬우며 저렴하고 다양한 기능성을 가지는 유기물 반도체 태양전지가 장기적인 대체 에너지원으로 각광받고 있다.
유기 태양전지는 다양한 유기 반도체 재료를 소량으로 사용하므로 소재 비용 절감을 가져올 수 있고, 습식 공정으로 박막을 제조할 수 있어 손쉬운 방법으로 소자 제작이 가능하다.
한편, 태양전지는 태양 에너지로부터 가능한 많은 전기 에너지를 출력할 수 있도록 효율을 높이는 것이 중요하다. 이러한 태양전지의 효율을 높이기 위해서는 반도체 내부에서 가능한 많은 엑시톤을 생성하는 것도 중요하지만 생성된 전하를 손실됨 없이 외부로 끌어내는 것 또한 중요하다. 전하가 손실되는 원인 중의 하나가 생성된 전자 및 정공이 재결합(recombination)에 의하여 소멸하는 것이다. 생성된 전자나 정공이 손실되지 않고 전극에 전달하기 위한 방법으로 다양한 방법이 제시되고 있으나, 대부분 추가 공정이 요구되고 이에 따라 제조 비용이 상승할 수 있다.
유기 태양전지의 가능성이 처음 제시되었던 것은 1970년대이지만 효율이 너무 낮아 실용성이 없었다. 그러나 1986년 이스트만 코닥(Eastman Kodak)의 탕(C.W. Tang)이 프탈로시아닌 구리(copper phthalocyanine, CuPc)와 페릴렌 테트라카복실산(perylene tetracarboxylic acid) 유도체를 이용한 이중층 구조로 다양한 태양전지로서의 실용화 가능성을 보이자, 유기 태양전지에 대한 관심과 연구가 급속도로 증가하며 많은 발전을 가져왔다. 이후 1995년에는 유(Yu) 등에 의해 BHJ(Bulk Heterojunction) 개념이 도입되었고 PCBM과 같이 용해도가 향상된 플러렌(fullerene) 유도체가 n형 반도체 물질로 개발되면서 유기 태양전지의 효율 면에서 획기적인 발전이 있었다.
Two-layer organic photovoltaic cell(C.W.Tang, Appl. Phys. Lett., 48, 183.(1996))
Efficiencies via Network of Internal Donor-Acceptor Heterojunctions(G. Yu, J. Gao, J. C. Hummelen, F. Wudl, A. J. Heeger, Science, 270, 1789. (1995))
본 명세서는 밴드갭이 작아 태양광의 상당부분을 흡수함으로써 광전 변환 효율 특성이 우수한 방향족 화합물과 이를 포함하는 유기 태양전지를 제공한다. 또한 간단한 제조공정으로 대량생산이 가능한 전자주개 물질을 제공한다.
본 명세서의 일 구현예는 하기 화학식 1을 포함하는 화합물을 제공한다.
[화학식1]
화학식 1에 있어서,
A는 직접 연결 또는 
이고,
R4는 A가 직접 연결일 때는 수소이며, A가 
일 때는 A의 N 중 어느 하나와 직접 연결되고,
R1 내지 R3 및 R5는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트로기; 니트릴기; 이미드기; 아미드기(-CONX1X2이고, X1 및 X2는 서로 같거나 다를 수 있고, 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 25의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 25의 아릴기); 하이드록시기; 에스테르기(-COOX3이고, X3은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 25의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 25의 아릴기); 카르보닐기(-COX4이고, X4는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 25의 알킬기, 치환 또는 비치환된 또는 탄소수 6 내지 25의 아릴기); 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 25의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 25의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 25의 알케닐기; 탄소수 1 내지 25의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 25의 알콕시기로 치환 또는 비치환된 티오펜기; 탄소수 1 내지 25의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 25의 알콕시기로 치환 또는 비치환된 셀레노펜기; 탄소수 1 내지 25의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 25의 알콕시기로 치환 또는 비치환된 피롤기; 탄소수 1 내지 25의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 25의 알콕시기로 치환 또는 비치환된 티아졸기; 탄소수 1 내지 25의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 25의 알콕시기로 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 및 탄소수 1 내지 25의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 25의 알콕시기로 치환 또는 비치환된 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
k, l, m 및 n은 각각 독립적으로 
, M1, M2, M3의 몰분율을 나타내며,
k는 0 < k < 1인 실수이고,
l는 0 ≤ l < 1인 실수이며,
m는 0 ≤ m < 1인 실수이고,
n는 0 ≤ n < 1인 실수이며, k + l + m + n = 1이고,
o은 1 ~ 10,000의 정수이며,
상기 M1 내지 M3은 각각 독립적으로 직접 결합이거나; 단환 또는 다환의 2가 헤테로 고리기; 단환 또는 다환의 아릴렌기; 단환 또는 다환의 헤테로 고리와 단환 또는 다환의 아릴렌 중 적어도 두 개가 직접 연결되거나 축합된 2가기이다.
또한, 본 명세서의 일 구현예는 제 1 전극, 제 2 전극 및 1층 이상의 광활성층을 포함하고, 상기 광활성층 중 1층 이상은 상기 화합물을 포함하는 유기 태양전지를 제공한다.
또한, 본 명세서의 일 구현예는 제 1 전극, 제 2 전극 , 1층 이상의 광활성층, 전자수송층 및 정공수송층을 포함하고, 상기 전자수송층 및 정공수송층 중 하나 이상은 상기 화합물을 포함하는 유기 태양전지를 제공한다.
본 명세서의 일 구현예는 기판을 준비하는 단계; 상기 기판상에 제 1 전극을 형성하는 단계; 상기 제 1 전극 위에 상기 화학식 1의 화합물 중 하나 또는 둘 이상을 포함하는 광활성층을 형성하는 단계; 및 상기 광활성층 위에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하는 유기 태양전지의 제조 방법을 제공한다.
또한 본 명세서의 일 구현예는 기판을 준비하는 단계; 상기 기판의 배면의 일 영역 상에 제 1 전극을 형성하는 단계; 상기 제 1 전극 위에 정공수송층을 형성하는 단계; 상기 정공수송층 위에 광활성층을 형성하는 단계; 상기 광활성층 위에 전자수송층을 형성하는 단계; 및 상기 전자수송층 위에 제 2 전극을 형성하는 단계를 포함하고; 상기 정공수송층, 광활성층 및 전자수송층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1의 방향족 화합물을 포함하도록 형성하는 유기 태양전지의 제조방법을 제공한다.
본 명세서의 화학식 1을 포함하는 화합물은 유기 태양전지의 재료로서 사용될 수 있다.
본 명세서의 화학식 1을 포함하는 유기 태양전지는 효율 상승 및 안정성 상승 등에서 우수한 특성을 나타낸다.
특히, 본 명세서의 화학식 1을 포함하는 화합물은 열적 안정성이 우수하고, 깊은 HOMO 준위, 다양한 밴드갭, 다양한 LUMO 준위 상태 및 전자 안정성을 가져 우수한 특성을 나타낼 수 있다.
본 명세서의 화학식 1을 포함하는 유기 태양전지에서 순수하게 사용하거나, 불순물을 섞어 사용 가능할 수 있다.
본 명세서의 화학식 1을 포함하는 화합물은 용액 도포법으로 적용될 수 있다.
본 명세서의 화학식 1을 포함하는 화합물은 광효율을 향상시킬 수 있다.
본 명세서의 화학식 1을 포함하는 화합물은 화합물의 열적 안정성에 의하여 유기 태양전지의 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
도 1은 제조예 1에서 합성한 폴리(5,5-바이벤조이미다졸-알트-싸이오펜-2,5-다이일)의 UV-Vis 흡광스펙트럼을 나타낸 것이다.
도 2는 제조예 1에서 합성한 폴리(5,5-바이벤조이미다졸-알트-싸이오펜-2,5-다이일)의 열안정성측정결과(DSC)를 나타낸 것이다.
도 3은 제조예 1에서 합성한 폴리(5,5-바이벤조이미다졸-알트-싸이오펜-2,5-다이일)의 전기화학측정결과(Cyclic voltametry)를 나타낸 것이다.
도 4는 제조예 1에서 합성한 폴리(5,5-바이벤조이미다졸-알트-싸이오펜-2,5-다이일)과 PCBM 유도체를 이용한 유기 태양전지를 나타낸 것이다.
도 5는 제조예 1에서 합성한 폴리(5,5-바이벤조이미다졸-알트-싸이오펜-2,5-다이일)을 포함하는 실시예 1 및 실시예 2에서 제조한 유기 태양전지의 I-V 커브(curve)를 나타낸 것이다.
도 2는 제조예 1에서 합성한 폴리(5,5-바이벤조이미다졸-알트-싸이오펜-2,5-다이일)의 열안정성측정결과(DSC)를 나타낸 것이다.
도 3은 제조예 1에서 합성한 폴리(5,5-바이벤조이미다졸-알트-싸이오펜-2,5-다이일)의 전기화학측정결과(Cyclic voltametry)를 나타낸 것이다.
도 4는 제조예 1에서 합성한 폴리(5,5-바이벤조이미다졸-알트-싸이오펜-2,5-다이일)과 PCBM 유도체를 이용한 유기 태양전지를 나타낸 것이다.
도 5는 제조예 1에서 합성한 폴리(5,5-바이벤조이미다졸-알트-싸이오펜-2,5-다이일)을 포함하는 실시예 1 및 실시예 2에서 제조한 유기 태양전지의 I-V 커브(curve)를 나타낸 것이다.
이하에서 본 발명에 대하여 상세히 설명한다.
본 명세서에서 
는 고분자 주쇄, 말단기 또는 다른 치환기에 연결되는 부위를 의미한다.
본 명세서에서 전자 주개(electron donor)는 전자공여체라고도 하며, 양전하 또는 전자쌍이 결여된 부분에 전자를 공여하는 것을 의미한다. 추가로, 본 명세서에서의 전자 주개는 전자 받개와 섞인 상태에서 빛을 받았을 시에 분자 자체의 풍부한 전자 보유 성질로 인하여 전기 음성도가 큰 전자 받개로 전자(excited electron)를 전달할 수 있는 것을 포함한다.
본 명세서에서 전자 받개(electron acceptor)는 전자 주개로부터 전자를 받아들이는 것을 의미한다. 본 발명의 일 구현예는 하기 화학식 1을 포함하는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
화학식 1에 있어서,
A는 직접 연결 또는 
이고,
R4는 A가 직접 연결일 때는 수소이며, A가 
일 때는 A의 N 중 어느 하나와 직접 연결된다.
본 명세서의 일 구현예에서 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 2 및 화학식 3에서, R1 내지 R3 및 R5는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트로기; 니트릴기; 이미드기; 아미드기(-CONX1X2이고, X1 및 X2는 서로 같거나 다를 수 있고, 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 25의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 25의 아릴기); 하이드록시기; 에스테르기(-COOX3이고, X3은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 25의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 25의 아릴기); 카르보닐기(-COX4이고, X4는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 25의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 25의 아릴기); 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 25의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 25의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 25의 알케닐기; 탄소수 1 내지 25의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 25의 알콕시기로 치환 또는 비치환된 티오펜기; 탄소수 1 내지 25의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 25의 알콕시기로 치환 또는 비치환된 셀레노펜기; 탄소수 1 내지 25의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 25의 알콕시기로 치환 또는 비치환된 피롤기; 탄소수 1 내지 25의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 25의 알콕시기로 치환 또는 비치환된 티아졸기; 탄소수 1 내지 25의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 25의 알콕시기로 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 및 탄소수 1 내지 25의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 25의 알콕시기로 치환 또는 비치환된 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
상기 화학식 1의 M1 내지 M3는 각각 독립적으로 직접결합이 될 수 있다.
상기 화학식 1의 M1 내지 M3는 각각 독립적으로 단환 또는 다환의 2가 헤테로 고리기의 조합이 될 수 있다.
상기 화학식 1의 M1 내지 M3는 각각 독립적으로 단환 또는 다환의 방향족의 조합이 될 수 있다.
상기 화학식 1의 M1 내지 M3는 각각 독립적으로 단환 또는 다환의 2가 헤테로 고리와 단환 또는 다환의 방향족의 조합이 될 수 있다.
상기 M1 내지 M3은 각각 독립적으로 하기 화학식 4 내지 화학식 22 중 어느 하나로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 4 내지 22 에 있어서,
X1 및 X2는 각각 독립적으로 CR'R'', SiR'R'', GeR'R'', NR', PR', O, S 및 Se로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 CR', SiR', GeR', NR' 및 PR' 로 이루어진 군으로부터 선택되며,
Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 C, Si 및 Ge 로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R6 내지 R36 , R' 및 R'' 은 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트로기; 니트릴기; 이미드기; 아미드기(CONX2X3이고, X2 및 X3는 서로 같거나 다를 수 있고, 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 25의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 25의 아릴기); 하이드록시기; 에스테르기(-COOX4이고, X4은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 25의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 25의 아릴기); 카르보닐기(-COX5이고, X5은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 25의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 25의 아릴기); 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 25의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 25의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 25의 알케닐기; 탄소수 1 내지 25의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 25의 알콕시기로 치환 또는 비치환된 티오펜기; 탄소수 1 내지 25의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 25의 알콕시기로 치환 또는 비치환된 셀레노펜기; 탄소수 1 내지 25의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 25의 알콕시기로 치환 또는 비치환된 피롤기; 탄소수 1 내지 25의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 25의 알콕시기로 치환 또는 비치환된 티아졸기; 탄소수 1 내지 25의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 25의 알콕시기로 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 및 탄소수 1 내지 25의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 25의 알콕시기로 치환 또는 비치환된 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
화학식 5, 7 ~ 9, 11, 12, 16, 21 및 22에 있어서 고리를 구성하는 탄소 중 치환기가 표시되어 있지 않은 탄소는 수소 또는 그 이외의 치환기로 치환될 수 있다. 이때 치환기는 R6 내지 R36의 정의와 같다.
상기 화학식 1 내지 22에 있어서, 할로겐기는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 될 수 있다.
상기 화학식 1 내지 22에 있어서, 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다.
상기 아릴기가 단환식 아릴기일 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로, 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 스틸베닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기의 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 10 내지 24인 것이 바람직하다. 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 내지 22에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 25인 것이 바람직하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 내지 22에 있어서, 아미드기는 아미드기의 질소가 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 1 또는 2 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 내지 22에 있에서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 내지 22에 있어서, 알킬기는 치환 또는 비치환일 수 있다. 또한 알킬기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알킬기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, neo-펜틸기, n-헥실기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 내지 22에 있어서, 알콕시기는 치환 또는 비치환일 수 있다. 또한 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시기, 에톡시기, n-프로필옥시기, iso-프로필옥시기, n-부틸옥시기, 시클로펜틸옥시기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 내지 22에 있어서, 알케닐기는 치환 또는 비치환일 수 있다. 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 치환 또는 비치환된 것일 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 2 내지 25일 수 있다. 상기 알케닐기의 구체적인 예로는 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 펜테닐 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 내지 22에 있어서, "치환 또는 비치환"은 1개 이상의 치환기로 치환되었거나, 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
상기 화학식 1 내지 22에 있어서, 치환기가 특별히 한정되지 않은 경우, 상기 치환기는 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 아릴옥시기, 티올기, 알킬티오기, 알릴티오기, 술폭시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 실릴기, 붕소기, 아릴아민기, 아랄킬아민기, 알킬아민기, 아릴기, 플루오레닐기, 카바졸기, 아릴알킬기, 아릴알케닐기, 헤테로고리기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기일 수 있다.
본 명세서의 일 구현예에 따른 상기 화학식 1 내지 화학식 3에서, k, l, m 및 n은 각각 독립적으로 
, M1, M2, M3의 몰분율을 나타낼 수 있다. 상기 몰분율이란 전체 화합물의 몰 수에 대한 해당 화합물의 몰수를 의미한다.
상기 k는 화학식 1 의 화합물인 경우, 전체 몰 수에 대한 
의 몰 수이고, 구체적으로 화학식 2의 화합물인 경우, 
또는 화학식 3의 화합물인 경우, 
의 몰 수이다. 상기 k는 0 < k < 1인 실수일 수 있다.
상기 l은 화학식 4 내지 22로 표시되는 화합물 중 어느 하나의 화합물의 전체 몰 수에 대한 M1의 몰 수이다. 상기 l은 0 ≤ l < 1인 실수일 수 있다.
상기 m은 화학식 4 내지 22로 표시되는 화합물 중 어느 하나의 화합물의 전체 몰 수에 대한 M2의 몰 수이다. 상기 m은 0 < m < 1인 실수일 수 있다.
상기 n은 각각 독립적으로 화학식 4 내지 22로 표시되는 화합물 중 어느 하나의 화합물의 전체 몰 수에 대한 M3의 몰 수이다. 상기 n는 0 ≤ n < 1인 실수일 수 있다.
상기 k + l + m + n = 1일 수 있다.
본 명세서의 일 구현예에 따른 화학식 1 내지 3에 있어서. o는 1 내지 10,000의 정수이고, 구체적으로 30 내지 100의 정수일 수 있다. o의 값이 10,000 이하인 경우 용해도가 좋아져서 용액 도포법이 수월할 수 있다. o의 값이 1 내지 10,000이면 수치가 커질수록 전기적 특성과 기계적 특성이 더 좋아질 수 있다.
본 명세서의 일 구현예에 따른 화학식 1 내지 3으로 표시되는 화합물 중 어느 하나의 화합물은 수평균 분자량이 500 내지 1,000,000이고, 분자량 분포는 1 내지 100일 수 있다. 더 구체적으로 수평균 분자량은 10,000 내지 100,000이며, 분자량 분포는 1 내지 3 일 수 있다.
상기 수평균 분자량이 100,000 이하일 경우 용해도가 좋아져서 용액 도포법이 수월할 수 있다. 수평균 분자량이 500 내지 1,000,000의 범위 내이면 수치가 커질수록 전기적 특성과 기계적 특성이 좋아진다.
상기 분자량 분포는 1 내지 100의 범위이면 분자간 상호 결합력이 높아지는 효과가 있고, 100 이하이면 낮은 값일수록 효과가 좋다. 구체적으로 분자량 분포는 1 내지 3인 경우 분자간 상호 결합력 면에서 더욱 효과가 좋다.
본 명세서에서의 수평균 분자량(Mn)은 Mn = sum(Wi) / sum(Mi)로 정의 되는 값을 의미한다.
본 명세서에서의 분자량 분포는 중량 평균 분자량(Mw)을 수평균 분자량(Mn)으로 나누어 준 값이다.
본 명세서의 일 구현예에 따른 화학식 1에 있어서, 말단기로는 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 헤테로 방향족기, 방향족기, 할로겐 치환 알킬기 등일 수 있다. 헤테로 방향족기로는 싸이오펜, 퓨란 등이 있다. 방향족기로는 벤젠, 나프탈렌, 안트라센 등 일 수 있다. 다만, 상기의 구체예로 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 구현예에 따른 화학식 1 내지 3 중 어느 하나를 포함하는 화합물은 하기 화학식 A 내지 D 중 어느 하나로 표시되는 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 A]
[화학식 B]
[화학식 C]
[화학식 D]
본 명세서의 일 구현예에 따른 화학식 1 내지 3 중 어느 하나 이상을 포함하는 화합물은 다단계 화학반응으로 제조할 수 있다. 알킬화 반응, 그리냐르(Grignard) 반응, 스즈끼(Suzuki) 커플링 반응 및 스틸(Stille) 커플링 반응 등을 통하여 모노머들을 제조한 후, 스틸 커플링 반응 등의 탄소-탄소 커플링 반응을 통하여 최종 고분자들을 제조할 수 있다. 도입하고자 하는 치환기가 보론산(boronic acid) 또는 보론산 에스터(boronic ester) 화합물인 경우에는 스즈키 커플링 반응을 통해 제조할 수 있고, 도입하고자 하는 치환기가 트리부틸틴(tributyltin) 화합물인 경우에는 스틸 커플링 반응을 통해 제조할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, 본 명세서의 일 구현예는 상기 화학식 1 로 표시되는 화합물을 광활성층으로 포함하는 유기 태양전지를 제공한다.
본 명세서의 일 구현예에 따른 유기 태양전지는 제 1 전극, 제 2 전극 및 광활성층을 포함한다. 상기 유기 태양전지는 기판, 정공수송층 및/또는 전자수송층이 더 포함될 수 있다.
상기 기판은 투명성, 표면평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리기판 또는 투명 플라스틱 기판이 될 수 있으나, 이에 한정되지 않으며, 유기 태양전지에 통상적으로 사용되는 기판이면 제한되지 않는다.
상기 제 1 전극은 애노드가 될 수 있고, 제 2 전극은 캐소드가 될 수 있다.
상기 제 1 전극은 캐소드가 될 수 있고, 제 2 전극은 애노드가 될 수 있다.
상기 애노드는 투명하고 전도성이 우수한 물질이 될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 구체적으로 산화인듐주석(ITO), 산화주석(SnO2) 및 산화아연(ZnO)가 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 캐소드는 일함수가 작은 금속이 될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 구체적으로 리튬, 마그네슘, 알루미늄과 같은 금속 또는 이들의 합금, Al:Li, Al:BaF2, Al:BaF2:Ba와 같은 다층 구조의 물질이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공수송층 및/또는 전자수송층 물질은 전자와 정공을 광활성층으로 효율적으로 전달시킴으로써, 생성되는 전하가 전극으로 이동되는 확률을 높이는 물질이 될 수 있으나, 특별히 제한되지는 않는다. 상기 정공수송층 물질은 PEDOT:PSS(Poly(3,4-ethylenediocythiophene) doped with poly(styrenesulfonic acid)), N, N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1'-비페닐]-4,4'-디아민(TPD)가 될 수 있다. 상기 전자수송층 물질은 알루미늄트리하이드록시퀴놀리(Alq3), 1,3,4-옥사다이아졸 유도체인 PBD(2-(4-bipheyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole), 퀴녹살린 유도체인 TPQ(1,3,4-tris[(3-phenyl-6-trifluoromethyl)qunoxaline-2-yl]benzene) 및 트리아졸 유도체 등이 될 수 있다. 상기 정공수송층 물질 및/또는 전자수송층 물질은 화학식 1 내지 3으로 표시되는 화합물 중 어느 하나 이상이 포함될 수 있다.
상기 광활성층은 전자주개 물질 및 전자받개 물질을 포함할 수 있다. 상기 전자주개 물질은 본 발명의 일 구현예인 화학식 1 내지 3으로 표시되는 화합물 중 어느 하나 또는 둘 이상의 화합물이 될 수 있다. 상기 전자받개 물질은 플러렌, 플러렌 유도체, 바소쿠프로인, 반도체성 원소, 반도체성 화합물 및 이들의 조합으로 이루어지는 군에서 선택되는 것이 될 수 있으며, 구체적으로 PC61BM(phenyl C61-butyric acid methyl ester) 또는 PC71BM(phenyl C71-butyric acid methyl ester)가 될 수 있다.
상기 광활성층은 전자주개 물질 및 전자받개 물질이 BHJ(Bulk Heterojunction)을 형성할 수 있다. 전자주개 물질 및 전자받개 물질은 1:10 내지 10:1의 비율(w/w: 질량비)로 혼합될 수 있다. 전자 주개 물질 및 전자 받개 물질이 혼합된 후에 특성을 최대화시키기 위하여 30 내지 300℃에서 1초 내지 24시간 동안 어닐링할 수 있다.
상기 유기 태양전지는 애노드, 정공수송층, 광활성층, 전자수송층 및 캐소드 순으로 배열될 수도 있고, 캐소드, 전자수송층, 광활성층, 정공수송층 및 애노드 순으로 배열될 수도 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 유기 태양전지는 광 여기에 의하여 p형 반도체가 전자와 정공이 쌍을 이룬 엑시톤(exciton)을 형성하고, 상기 엑시톤이 p-n 접합부에서 전자와 정공으로 분리된다. 분리된 전자와 정공은 n형 반도체 박막 및 p형 반도체 박막으로 각각 이동하고 이들이 각각 제1 전극과 제2 전극에 수집됨으로써 외부에서 전기 에너지로 이용할 수 있다.
상기 유기 태양전지는 광활성층의 구조에 따라 바이레이어(bi-layer) p-n 접합형 유기 태양전지와 BHJ(Bulk heterojunction) 접합형으로 될 수 있다. 바이레이어(bi-layer) p-n 접합형 유기 태양전지는 p형 반도체 박막과 n형 반도체 박막의 두 개층으로 이루어진 광활성층을 포함한다. BHJ(bulk heterojunction) 접합형 유기 태양전지는 n형 반도체와 p형 반도체가 블렌드된 광활성층을 포함한다.
상기 유기 태양전지는 새로운 소자 구성 및 공정 조건의 변화 등으로 효율의 향상이 두드러지는 특징이 있다. 그래서, 종래의 물질을 대체하기 위하여 낮은 밴드갭(bandgap)을 지니는 전자주개 물질과 전하 이동도가 좋은 새로운 전자받개 물질을 포함하고 있다.
기존의 전자주개 물질은 p형 전도성 고분자를 중심으로 많은 연구가 진행되어 왔지만, 아직 밴드갭이 커서 태양광 스펙트럼의 상당 부분을 모두 흡수하지 못 하고 있다. 또한 고분자의 용해도가 좋지 않아 용액 공정을 통한 스핀코팅이나 롤-투-롤 프로세스 혹은 잉크젯 프린팅 공정을 이용하는 데 한계가 있다. 그리고, 플러렌 유도체 등의 전자받개 물질과의 조합을 통한 BHJ 소자는 효율이 최대 8% 수준에 머무르고 있어 상업화를 위해서는 전자적 특성이 개선된 신규 광활성 물질이 요구되고 있었다.
그러나, 본 명세서의 일 구현예에 따른 유기태양전지는 효율 상승 및 안정성 상승 등에서 우수한 특성을 나타낸다. 본 발명의 화학식 1 내지 3으로 표시되는 화합물 중 어느 하나의 화합물은 열적 안정성이 우수하고, 깊은 HOMO 준위, 다양한 밴드갭, 다양한 LUMO 준위 상태 및 전자 안정성을 가져 우수한 특성을 나타내는 효과가 있다. 본 발명의 화학식 1 내지 3으로 표시되는 화합물 중 어느 하나의 화합물은 용해도가 우수하여 유기 태양전지에서 용액 도포법으로 적용 가능하다. 또한 본 발명의 화학식 1 내지 3으로 표시되는 화합물 중 어느 하나의 화합물은 광효율이 향상된다. 나아가 화합물의 열적 안정성에 의하여 소자의 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
본 명세서의 유기 태양전지는 광활성층이 본 명세서상의 화합물, 즉 상기 화학식 1 내지 3으로 표시되는 화합물 중 어느 하나 또는 둘 이상의 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
본 명세서의 일 구현예에 따른 유기 태양전지의 제조 방법은 기판을 준비하는 단계, 상기 기판의 배면의 일 영역에 애노드를 형성하는 단계, 상기 애노드 위에 화학식 1 내지 3으로 표시되는 화합물 중 어느 하나 또는 둘 이상의 화합물을 포함하는 광활성층을 형성하는 단계 및 상기 광활성층 위에 캐소드를 형성하는 단계를 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 구현예에 따른 유기 태양전지의 제조 방법은 기판을 준비하는 단계, 상기 기판의 배면의 일 영역에 캐소드를 형성하는 단계, 상기 캐소드 위에 화학식 1 내지 3으로 표시되는 화합물 중 어느 하나 또는 둘 이상의 화합물을 포함하는 광활성층을 형성하는 단계 및 상기 광활성층 위에 애노드를 형성하는 단계를 포함한다.
또한 본 명세서의 일 구현예에 따른 유기 태양전지의 제조방법으로서, 기판을 준비하는 단계, 상기 기판의 배면의 일 영역 상에 애노드를 형성하는 단계, 상기 애노드 위에 정공수송층을 형성하는 단계, 상기 정공수송층 위에 광활성층을 형성하는 단계, 상기 광활성층 위에 전자수송층을 형성하는 단계 및 상기 전자수송층 위에 캐소드를 형성하는 단계를 포함할 수 있다.
또한 본 명세서의 일 구현예에 따른 유기 태양전지의 제조방법으로서, 기판을 준비하는 단계, 상기 기판의 배면의 일 영역 상에 캐소드를 형성하는 단계, 상기 캐소드 위에 전자수송층을 형성하는 단계, 상기 전자수송층 위에 광활성층을 형성하는 단계, 상기 광활성층 위에 정공수송층을 형성하는 단계 및 상기 정공수송층 위에 애노드를 형성하는 단계를 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 태양전지는 예컨대 기판 상에 애노드, 광활성층 및 캐소드를 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 상기 전극의 형성 또는 광활성층의 형성은 그라비아 인쇄, 오프셋 인쇄, 스크린 프린팅, 잉크젯, 스핀 코팅, 스프레이 코팅 등의 습식법으로 코팅될 수 있으나, 이들 방법에만 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1의 방향족 화합물의 제조 방법 및 이들을 이용한 유기 태양전지의 제조를 하기의 제조예, 실시예, 비교예 및 시험예에서 구체적으로 설명한다. 그러나, 하기 제조예, 실시예, 비교예 및 시험예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 본 발명의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
<
제조예
1> 고분자의 중합(폴리(5,5-
바이벤조이미다졸
-
알트
-
싸이오펜
-2,5-
다이일
) (
Poly
(5,5-
bibenzoimidazole
-
alt
-
thiophene
-2,5-
diyl
), 3)의 제조)
[제조예 1]
폴리포스포릭엑시드 (Polyphosphoric acid) 50g에 3,3-다이아미노벤지딘 (3,3-Diaminobenzidine). 1) 964mg (4.5mmol)을 넣고 녹인 후 2,5-다이-싸이오펜카르복실 엑시드 (2,5-Thiophenedicarboxylic acid. 2) 774mg (4.5mmol)를 첨가한다. 200℃에서 12시간동안 교반 후 온도를 상온으로 낮추고 물에 부어 침전시킨다. NaOH 용액을 이용하여 중화시킨 후 침전물을 걸러내어 이것을 물로 3일 동안 석슐렛 추출 (soxhlet extraction)하여 정제하여 1.17g의 검보라빛 고체를 얻었다. (82% 수율)
수 평균 분자량: 21,000g/mol,
무게 평균 분자량: 33,000g/mol
상기 제조예 1에서 합성한 폴리(5,5-바이벤조이미다졸-알트-싸이오펜-2,5-다이일)의 UV-Vis 흡광스펙트럼을 도 1에 나타내었다.
상기 제조예 1에서 합성한 폴리(5,5-바이벤조이미다졸-알트-싸이오펜-2,5-다이일)의 열안정성측정결과(DSC)를 도 2에 나타내었다.
상기 제조예 1에서 합성한 폴리(5,5-바이벤조이미다졸-알트-싸이오펜-2,5-다이일)의 전기화학측정결과(Cyclic voltametry)를 도 3에 나타내었다.
<
실시예
1> 유기 태양전지의 제조
ITO가 코팅된 유리 기판을 증류수, 아세톤, 2-프로판올을 이용하여 초음파 세척하고, ITO 표면을 10분 동안 오존 처리한 후 45㎚ 두께로 PEDOT:PSS(baytron P)를 스핀코팅 하여 120℃에서 10분 동안 열처리하였다. 광활성층의 코팅을 위해서 제조예 1에서 제조한 고분자를 1~2wt%의 농도로 DMSO에 녹인 후 0.45㎛ PP 주사기 필터(syringe filter)로 여과한 다음 스핀코팅하여 120℃에서 5분간 열처리하고 다시 PCBM 계열의 전자받개 물질인 PC61BM을 1~2wt%의 농도로 클로로벤젠(chlorobenzene)에 녹인 후 0.45㎛ PP 주사기 필터(syringe filter)로 여과한 다음 스핀코팅 하였다. 그 후, 3×10-6 torr 진공 하에서 열 증발기(thermal evarporator)를 이용하여 LiF를 7Å로 증착한 후 200㎚ 두께로 Al을 증착하여 유기 태양전지를 제조하였다.
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실시예
2> 유기 태양전지의 제조
ITO가 코팅된 유리 기판을 증류수, 아세톤, 2-프로판올을 이용하여 초음파 세척하고, ITO 표면을 10분 동안 오존 처리한 후 45㎚ 두께로 PEDOT:PSS(baytron P)를 스핀코팅 하여 120℃에서 10분 동안 열처리하였다. 광활성층의 코팅을 위해서 제조예 1에서 제조한 고분자를 1~2wt%의 농도로 DMSO에 녹인 후 0.45㎛ PP 주사기 필터(syringe filter)로 여과한 다음 스핀코팅하여 120℃에서 5분간 열처리하고 다시 PCBM 계열의 전자받개 물질인 PC71BM을 1~2wt%의 농도로 클로로벤젠(chlorobenzene)에 녹인 후 0.45㎛ PP 주사기 필터(syringe filter)로 여과한 다음 스핀코팅 하였다. 그 후, 3×10-6 torr 진공 하에서 열 증발기(thermal evarporator)를 이용하여 LiF를 7Å로 증착한 후 200㎚ 두께로 Al을 증착하여 유기 태양전지를 제조하였다.
<
비교예
1> 유기 태양전지의 제조
ITO가 코팅된 유리 기판을 증류수, 아세톤, 2-프로판올을 이용하여 초음파 세척하고, ITO 표면을 10분 동안 오존 처리한 후 45㎚ 두께로 PEDOT:PSS(baytron P)를 스핀코팅 하여 120℃에서 10분 동안 열처리하였다. 광활성층의 코팅을 위해서 P3HT를 1~2wt%의 농도로 클로로벤젠(chlorobenzene)에 녹인 후 0.45㎛ PP 주사기 필터(syringe filter)로 여과한 다음 스핀코팅하여 120℃에서 5분간 열처리하고 다시 PCBM 계열의 전자받개 물질인 PC61BM을 1~2wt%의 농도로 DMSO에 녹인 후 0.45㎛ PP 주사기 필터(syringe filter)로 여과한 다음 스핀코팅 하였다. 그 후, 3×10-6 torr 진공 하에서 열 증발기(thermal evarporator)를 이용하여 LiF를 7Å로 증착한 후 200㎚ 두께로 Al을 증착하여 유기 태양전지를 제조하였다.
<
비교예
2> 유기 태양전지의 제조
ITO가 코팅된 유리 기판을 증류수, 아세톤, 2-프로판올을 이용하여 초음파 세척하고, ITO 표면을 10분 동안 오존 처리한 후 45㎚ 두께로 PEDOT:PSS(baytron P)를 스핀코팅 하여 120℃에서 10분 동안 열처리하였다. 광활성층의 코팅을 위해서 MEH-PPV(Poly [2-(2'-ethylhexyloxy)-5-methoxy-1,4-phenylenevinylene])을 1~2wt%의 농도로 클로로벤젠(chlorobenzene)에 녹인 후 0.45㎛ PP 주사기 필터(syringe filter)로 여과한 다음 스핀코팅하여 120℃에서 5분간 열처리하고 다시 PCBM 계열의 전자받개 물질인 PC61BM을 2~4wt%의 농도로 DMSO에 녹인 후 0.45㎛ PP 주사기 필터(syringe filter)로 여과한 다음 스핀코팅 하였다. 그 후, 3×10-6 torr 진공 하에서 열 증발기(thermal evarporator)를 이용하여 LiF를 7Å로 증착한 후 200㎚ 두께로 Al을 증착하여 유기 태양전지를 제조하였다.
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시험예
1> 유기 태양전지의 시험
상기 실시예 1 ~ 6 및 비교예 1 ~2에서 제조된 유기 태양전지의 광전변환특성을 100mW/cm2(AM 1.5) 조건에서 측정하고, 하기 표 1에 그 결과를 나타내었다.
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|
광활성층 | 총두께 (nm) | Voc (V) |
Jsc (mA/cm2) |
FF |
PCE (%) |
| 실시예 1 | 화학식 A/PC61BM | 65 | 0.57 | 1.50 | 0.30 | 0.25 |
| 실시예 2 | 화학식 A/PC71BM | 88 | 0.50 | 1.80 | 0.33 | 0.30 |
| 비교예 1 | P3HT/ PC61BM | 90 | 0.72 | 1.3 | 0.32 | 0.30 |
| 비교예 2 | MEH-PPV/ PC61BM | 71 | 0.65 | 1.3 | 0.42 | 0.36 |
도 4은 상기 제조예 1에서 합성한 폴리(5,5-바이벤조이미다졸-알트-싸이오펜-2,5-다이일)과 PCBM 유도체를 이용하여 제조한 유기 태양전지를 나타낸 것이다.
도 5은 상기 제조예 1에서 합성한 폴리(5,5-바이벤조이미다졸-알트-싸이오펜-2,5-다이일)을 포함하는 실시예 1 및 실시예 2에서 제조한 유기 태양전지의 I-V 커브(curve)를 나타낸 것이다.
실시예 1은 화학식 A의 화합물인 폴리(5,5-바이벤조이미다졸-알트-싸이오펜-2,5-다이일)과 PC61BM이 포함하여 형성된 광활성층을 포함하는 유기 태양전지를 나타낸 것이다.
실시예 2는 화학식 A의 화합물인 폴리(5,5-바이벤조이미다졸-알트-싸이오펜-2,5-다이일)과 PC71BM이 포함하여 형성된 광활성층을 포함하는 유기 태양전지를 나타낸 것이다.
비교예 1은 P3HT와 PC61BM이 포함하여 형성된 광활성층을 포함하는 유기 태양전지를 나타낸 것이다.
비교예 2는 MEH-PPV(Poly [2-(2'-ethylhexyloxy)-5-methoxy-1,4-phenylenevinylene])와 PC61BM이 포함하여 형성된 광활성층을 포함하는 유기 태양전지를 나타낸 것이다.
Claims (18)
- 하기 화학식 1을 포함하는 화합물:
[화학식1]
화학식 1에 있어서,
A는 직접 연결이며,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이고
k, l, m 및 n은 각각 독립적으로, M1, M2, M3의 몰분율을 나타내며,
k는 0 < k < 1인 실수이고,
l는 0 ≤ l < 1인 실수이며,
m는 0 ≤ m < 1인 실수이고,
n는 0 ≤ n < 1인 실수이며, k + l + m + n = 1이고,
o은 30 내지 100의 정수이며,
상기 M1 내지 M3은 각각 독립적으로 하기 화학식 21 및 22 중 어느 하나로 표시된다:
상기 화학식 21 및 22 에 있어서,
X1은 CR'R'', SiR'R'', GeR'R'', NR', PR', O, S 및 Se로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R36, R' 및 R''은 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 2인 것을 특징으로 하는 화합물:
[화학식 2]
화학식 2에 있어서,
R1 내지 R3 , k, l, m, n, o 및 M1 내지 M3의 정의는 화학식 1에서의 정의와 같다. - 삭제
- 삭제
- 삭제
- 청구항 1 또는 2에 있어서, 분자량 분포가 1 내지 100인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 청구항 1 또는 2에 있어서, 수평균 분자량이 500 내지 1,000,000인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 청구항 1 에 있어서, 상기 화합물은 하기 화학식 A로 표시되는 화합물인 것인 화합물:
[화학식 A]
- 제 1 전극, 제 2 전극 및 1층 이상의 광활성층을 포함하고,
상기 광활성층 중 1층 이상은 청구항 1, 2 및 8 중 어느 하나의 항에 따른 화합물을 포함하는 유기 태양전지. - 청구항 9에 있어서,
상기 광활성층은 전자주개 물질 및 전자받개 물질을 포함하고,
상기 전자주개 물질은 상기 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 태양전지. - 청구항 10에 있어서,
상기 전자받개 물질은 플러렌, 플러렌 유도체, 바소쿠프로인, 반도체성 원소 및 반도체성 화합물로 이루어진 군에서 선택된 하나 또는 둘 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 태양전지. - 제 1 전극, 제 2 전극, 1층 이상의 광활성층, 전자수송층 및 정공수송층을 포함하고,
상기 광활성층, 전자수송층 및 정공수송층 중 하나 이상은 청구항 1, 2 및 8 중 어느 하나의 항에 따른 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 태양전지. - 청구항 12에 있어서, 상기 광활성층은 전자주개 물질 및 전자받개 물질을 포함하고,
상기 전자주개 물질, 전자수송층 및 정공수송층 중 하나 이상은 상기 화합물을 포함하는 유기 태양전지. - 청구항 13에 있어서,
상기 전자받개 물질은 플러렌, 플러렌 유도체, 바소쿠프로인, 반도체성 원소 및 반도체성 화합물로 이루어진 군에서 선택된 하나 또는 둘 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 태양전지. - 기판을 준비하는 단계;
상기 기판상에 제 1 전극을 형성하는 단계;
상기 제 1 전극 위에 상기 청구항 1, 2 및 8 중 어느 하나의 항에 따른 화합물을 포함하는 광활성층을 형성하는 단계; 및
상기 광활성층 위에 제 2 전극을 형성하는 단계를 포함하는 유기 태양전지의 제조 방법. - 청구항 15에 있어서, 상기 광활성층을 형성시 용액 도포법을 이용하는 것인 유기 태양전지의 제조방법.
- 기판을 준비하는 단계;
상기 기판상에 제 1 전극을 형성하는 단계;
상기 제 1 전극 위에 정공수송층을 형성하는 단계;
상기 정공수송층 위에 광활성층을 형성하는 단계;
상기 광활성층 위에 전자수송층을 형성하는 단계; 및
상기 전자수송층 위에 제 2 전극을 형성하는 단계를 포함하고;
상기 정공수송층, 광활성층 및 전자수송층 중 적어도 하나는 청구항 1, 2 및 8 중 어느 하나의 항에 따른 화합물을 포함하도록 형성하는 유기 태양전지의 제조방법. - 청구항 17에 있어서, 상기 화합물을 포함하는 층은 용액 도포법을 이용하여 형성하는 것인 유기 태양전지의 제조방법.
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|---|---|---|---|
| KR1020120058717A KR101585288B1 (ko) | 2012-05-31 | 2012-05-31 | 방향족 화합물 및 이를 포함한 유기 태양전지 |
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| JP2005082703A (ja) * | 2003-09-09 | 2005-03-31 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス用素子材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2010022963A2 (en) * | 2008-08-29 | 2010-03-04 | Ewe-Forschungszentrum Für Energietechnologie E.V. | Proton exchange membrane for use in proton exchange membrane fuel cells |
| WO2011151618A2 (en) | 2010-06-01 | 2011-12-08 | Summit Corporation Plc | Compounds for the treatment of clostridium difficile-associated disease |
-
2012
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