KR101577104B1 - Organic compounds and organic electro luminescence device comprising the same - Google Patents
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- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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Abstract
본 발명은 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로서, 본 발명에 따른 화합물은 유기 전계 발광 소자의 유기물층, 바람직하게는 발광층에 사용됨에 따라 유기 전계 발광 소자의 발광효율, 구동 전압, 수명 등을 향상시킬 수 있다.The present invention relates to a novel compound and an organic electroluminescent device including the same, and the compound according to the present invention is used for an organic compound layer, preferably a light emitting layer, of an organic electroluminescent device, And the like can be improved.
Description
본 발명은 유기 전계 발광 소자용 재료로서 사용될 수 있는 신규 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.The present invention relates to a novel organic compound that can be used as a material for an organic electroluminescence device and an organic electroluminescence device including the same.
1950년대 Bernanose의 유기 박막 발광 관측을 시점으로 하여, 1965년 안트라센 단결정을 이용한 청색 전기발광으로 이어진 유기 전계 발광(electroluminescent, EL) 소자에 대한 연구가 이어져 오다가, 1987년 탕(Tang)에 의하여 정공층과 발광층의 기능층으로 나눈 적층구조의 유기 전계 발광 소자가 제시되었다. 이후, 고효율, 고수명의 유기 전계 발광 소자를 만들기 위하여, 소자 내 각각의 특징적인 유기물층을 도입하는 형태로 발전하여 왔으며, 이에 사용되는 특화된 물질의 개발로 이어졌다.Electroluminescent (EL) devices, which led to blue electroluminescence using anthracene single crystals in 1965, were followed up with the observation of the organic thin film emission of Bernanose in the 1950s. In 1987, Layer and a functional layer of a light-emitting layer. Thereafter, in order to form a high efficiency and high number of organic electroluminescent devices, each organic material layer has been developed into a form in which each organic material layer has been introduced into the device, leading to the development of specialized materials used therefor.
유기 전계 발광 소자는 두 전극 사이에 전압을 걸어주면 양극에서는 정공이 유기물층으로 주입되고, 음극에서는 전자가 유기물층으로 주입된다. 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이때, 유기물층으로 사용되는 물질은 그 기능에 따라, 발광물질, 정공주입 물질, 정공수송 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등으로 분류될 수 있다.In the organic electroluminescent device, when a voltage is applied between two electrodes, holes are injected into the organic layer in the anode, and electrons are injected into the organic layer in the cathode. When the injected holes and electrons meet, an exciton is formed. When the exciton falls to the ground state, light is emitted. At this time, the material used as the organic material layer can be classified into a light emitting material, a hole injecting material, a hole transporting material, an electron transporting material, an electron injecting material and the like depending on its function.
발광물질은 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광물질과, 보다 나은 천연색을 구현하기 위한 노란색 및 주황색 발광물질로 구분될 수 있다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광효율을 증가시키기 위하여, 발광물질로서 호스트/도판트 계를 사용할 수 있다.The luminescent material can be classified into blue, green and red luminescent materials according to luminescent colors and yellow and orange luminescent materials to realize better natural colors. Further, in order to increase the color purity and to increase the luminous efficiency through energy transfer, a host / dopant system can be used as a luminescent material.
도판트 물질은 유기 물질을 사용하는 형광 도판트와 Ir, Pt 등의 중원자(heavy atoms)가 포함된 금속 착체 화합물을 사용하는 인광 도판트로 나눌 수 있다. 이때, 인광 재료의 개발은 이론적으로 형광에 비해 4배까지 발광 효율을 향상시킬 수 있기 때문에, 인광 도판트 뿐만 아니라 인광 호스트 재료들에 대한 연구도 많이 진행되고 있다.The dopant material can be divided into a fluorescent dopant using an organic material and a phosphorescent dopant using a metal complex compound containing heavy atoms such as Ir and Pt. At this time, since the development of the phosphorescent material can theoretically improve the luminous efficiency up to 4 times as compared with the fluorescence, the phosphorescent dopant as well as phosphorescent host materials are being studied extensively.
현재까지 정공 주입층, 정공 수송층. 정공 차단층, 전자 수송층 재료로는 NPB, BCP, Alq3 등이 널리 알려져 있으며, 발광층 재료로는 안트라센 유도체들이 보고되고 있다. 특히, 발광층 재료 중 효율 향상 측면에서 장점을 가지고 있는 Firpic, Ir(ppy)3, (acac)Ir(btp)2 등과 같은 Ir을 포함하는 금속 착체 화합물이 청색(blue), 녹색(green), 적색(red)의 인광 도판트 재료로 사용되고 있으며, CBP는 인광 호스트 재료로 사용되고 있다.Up to now, hole injecting layer, hole transporting layer. NPB, BCP and Alq 3 are widely known as electron transporting layer materials and anthracene derivatives as light emitting layer materials. Particularly, metal complex compounds containing Ir such as Firpic, Ir (ppy) 3 , (acac) Ir (btp) 2 and the like having advantages in terms of efficiency improvement of the light emitting layer material are blue, green, (red) phosphorescent dopant material, and CBP is used as a phosphorescent host material.
그러나, 종래의 유기물층 재료들은 발광 특성 측면에서는 유리한 면이 있으나, 유리전이온도가 낮아 열적 안정성이 매우 좋지 않기 때문에, 유기 전계 발광 소자의 수명 측면에서 만족할 만한 수준이 되지 못하고 있다. 따라서, 성능이 뛰어난 유기물층 재료의 개발이 요구되고 있다.However, conventional organic layer materials have advantages in terms of light emission characteristics, but their thermal stability is not very good due to their low glass transition temperature, and thus they are not satisfactory in terms of lifetime of an organic electroluminescent device. Therefore, development of an organic layer material having excellent performance is required.
본 발명은 상기한 문제점을 해결하기 위해, 유기 전계 발광 소자의 효율, 수명 및 안정성 등을 향상시킬 수 있는 신규 화합물 및 상기 화합물을 이용한 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.The present invention has been made to solve the above problems and it is an object of the present invention to provide a novel compound capable of improving the efficiency, lifetime and stability of the organic electroluminescent device and an organic electroluminescent device using the compound.
상기한 목적을 달성하기 위해 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다:In order to accomplish the above object, the present invention provides a compound represented by the following formula 1:
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 화학식 1에서,In Formula 1,
R1 및 R2 , R2 및 R3, R3 및 R4 중 하나는 하기 화학식 2와 결합하여 축합 고리를 형성하고,One of R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 is bonded to the following formula 2 to form a condensed ring,
[화학식 2](2)
상기 화학식 2에서 점선은 상기 화학식 1과 결합하여 축합 고리를 형성하는 부분을 의미하고,In the formula (2), the dotted line represents a moiety which forms a condensed ring by combining with the formula (1)
X1 내지 X4는 각각 독립적으로 N 또는 C(R11)이고,X 1 to X 4 are each independently N or C (R 11 )
상기 R1 내지 R11은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되고, 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며,Wherein R 1 to R 11 each independently represent hydrogen, deuterium, halogen, cyano group, C 1 ~ alkynyl group of C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 of, C 6 ~ C 40 the aryl group, the number of nuclear atoms of 5 to 40 heteroaryl group, C 6 ~ C 40 aryloxy group, alkyloxy group of C 1 ~ C 40 of, C 6 ~ arylamine group of C 40, C 3 ~ C 40 A cycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, a C 1 to C 40 alkylsilyl group, a C 1 to C 40 alkylboron group, a C 6 to C 40 arylboron group, a C 6 to C 40 aralkyl group, An arylphosphine group of C 6 to C 40 , an arylphosphine oxide group of C 6 to C 40 , and an arylsilyl group of C 6 to C 40 , which may be bonded to adjacent groups to form a condensed ring,
상기 Ar1은 수소, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되고,Wherein Ar 1 represents hydrogen, a C 1 to C 40 alkyl group, a C 2 to C 40 alkenyl group, a C 2 to C 40 alkynyl group, a C 6 to C 40 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 40 nuclear atoms A C 6 to C 40 aryloxy group, a C 1 to C 40 alkyloxy group, a C 6 to C 40 arylamine group, a C 3 to C 40 cycloalkyl group, a heterocyclic group having 3 to 40 nuclear atoms alkyl group, C 1 ~ C 40 alkylsilyl group, C 1 ~ C 40 group of an alkyl boron, C 6 ~ C 40 aryl boron group, C 6 ~ C 40 aryl phosphine group, C 6 ~ C 40 aryl phosphine A pentacene group, a pentacene group, a pin oxide group, and an arylsilyl group of C 6 to C 40 ,
상기 R1 내지 R11 및 Ar1의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 아릴아민기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상으로 치환될 수 있으며, 이때, 복수개의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.R 1 to R 11 And Ar 1 represents an alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, heteroaryl group, aryloxy group, alkyloxy group, arylamine group, cycloalkyl group, heterocycloalkyl group, alkylsilyl group, The arylphosphine group, the arylphosphine oxide group and the arylsilyl group are each independently selected from the group consisting of deuterium, halogen, cyano group, C 1 to C 40 alkyl group, C 2 to C 40 alkenyl group, C 2 to C 40 alkynyl group, C 6 ~ C 40 heteroaryl group, the aryl group, the number of nuclear atoms of 5 to 40 C 6 ~ C 40 aryloxy group, C 1 ~ C 40 alkyloxy group of, C 6 ~ C 40 aryl amine group, C A C 3 to C 40 cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, a C 1 to C 40 alkylsilyl group, a C 1 to C 40 alkylboron group, a C 6 to C 40 arylboron group, a C 6 ~ C 40 aryl phosphine group of, optionally substituted with one or more selected from the group C 6 ~ C 40 aryl phosphine oxide group, and a C 6 ~ C 40 aryl silyl group consisting of and, wherein, Number of substituents is the same as or different from each other.
본 발명에서 사용되는 알킬은 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 포화 탄화수소로부터 수소 원자를 제거하여 얻어지는 1가의 작용기를 의미하며, 이의 비제한적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등이 있다.The alkyl used in the present invention means a monovalent functional group obtained by removing a hydrogen atom from a linear or branched saturated hydrocarbon having 1 to 40 carbon atoms, and examples thereof include methyl, ethyl, propyl, isobutyl, sec-butyl , Pentyl, iso-amyl, hexyl, and the like.
본 발명에서 사용되는 알케닐(alkenyl)은 탄소-탄소 이중 결합을 1개 이상 가진, 탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소로부터 수소 원자를 제거하여 얻어지는 1가의 작용기를 의미한다. 이의 비제한적인 예로는 비닐(vinyl), 알릴(allyl), 이소프로펜일(isopropenyl), 2-부텐일(2-butenyl) 등이 있다.The alkenyl used in the present invention means a monovalent functional group obtained by removing a hydrogen atom from a linear or branched unsaturated hydrocarbon having 2 to 40 carbon atoms and having at least one carbon-carbon double bond. Non-limiting examples thereof include vinyl, allyl, isopropenyl, 2-butenyl, and the like.
본 발명에서 사용되는 알키닐(alkynyl)은 탄소-탄소 삼중 결합을 1개 이상 가진, 탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소로부터 수소 원자를 제거하여 얻어지는 1가의 작용기를 의미한다. 이의 비제한적인 예로는 에타인일(ethynyl), 2-프로파인일(2-propynyl) 등이 있다.The alkynyl used in the present invention means a monovalent functional group obtained by removing a hydrogen atom from a linear or branched unsaturated hydrocarbon having 2 to 40 carbon atoms and having at least one carbon-carbon triple bond. Non-limiting examples thereof include ethynyl, 2-propynyl, and the like.
본 발명에서 사용되는 시클로알킬은 탄소수 3 내지 40의 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 비-방향족 탄화수소(포화 고리형 탄화수소)로부터 수소 원자를 제거하여 얻어지는 1가의 작용기를 의미한다. 이의 비제한적인 예로는 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 노르보닐(norbornyl), 아다만틴(adamantine)등이 있다.The cycloalkyl used in the present invention means a monovalent functional group obtained by removing a hydrogen atom from a monocyclic or polycyclic non-aromatic hydrocarbon having 3 to 40 carbon atoms (saturated cyclic hydrocarbon). Non-limiting examples thereof include cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, norbornyl, adamantine, and the like.
본 발명에서 사용되는 헤테로시클로알킬은 핵원자수 3 내지 40의 비-방향족 탄화수소(포화 고리형 탄화수소)로부터 수소 원자를 제거하여 얻어지는 1가의 작용기를 의미하며, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O 또는 S와 같은 헤테로 원자로 치환된다. 이의 비제한적인 예로는 모르폴린, 피페라진 등이 있다.The heterocycloalkyl used in the present invention means a monovalent functional group obtained by removing a hydrogen atom from a non-aromatic hydrocarbon (saturated cyclic hydrocarbon) having 3 to 40 nuclear atoms, and includes at least one carbon of the ring, preferably 1 To three carbons are substituted with a heteroatom such as N, O or S; Non-limiting examples thereof include morpholine, piperazine, and the like.
본 발명에서 사용되는 아릴은 단독 고리 또는 2 이상의 고리가 조합된, 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소로부터 수소 원자를 제거하여 얻어지는 1가의 작용기를 의미한다. 이때, 2 이상의 고리는 서로 단순 부착되거나 축합된 형태로 부착될 수 있다. 이의 비제한적인 예로는 페닐, 비페닐, 트리페닐, 터페닐(terphenyl), 나프틸, 플루오레닐, 페난트릴, 안트라세닐, 인데닐 등이 있다.The aryl used in the present invention means a monovalent functional group obtained by removing a hydrogen atom from an aromatic hydrocarbon having 6 to 60 carbon atoms in which a single ring or two or more rings are combined. At this time, the two or more rings may be attached to each other in a simple attached or condensed form. Non-limiting examples thereof include phenyl, biphenyl, triphenyl, terphenyl, naphthyl, fluorenyl, phenanthryl, anthracenyl, indenyl and the like.
본 발명에서 사용되는 헤테로아릴은 핵원자수 5 내지 60의 모노헤테로사이클릭 또는 폴리헤테로사이클릭 방향족 탄화수소로부터 수소 원자를 제거하여 얻어지는 1가의 작용기로서, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 질소(N), 산소(O), 황(S) 또는 셀레늄(Se)과 같은 헤테로원자로 치환된다. 이때, 헤테로아릴은 2 이상의 고리가 서로 단순 부착되거나 축합된 형태로 부착될 수 있고, 나아가 아릴기와의 축합된 형태도 포함할 수 있다. 이러한 헤테로아릴의 비제한적인 예로는 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 트리아지닐과 같은 6원 모노사이클릭 고리; 페녹사티에닐(phenoxathienyl), 인돌리지닐(indolizinyl), 인돌릴(indolyl), 퓨리닐(purinyl), 퀴놀릴(quinolyl), 벤조티아졸(benzothiazole), 카바졸릴(carbazolyl)과 같은 폴리사이클릭 고리; 및 2-퓨라닐, N-이미다졸릴, 2-이속사졸릴, 2-피리디닐, 2-피리미디닐 등을 들 수 있다.The heteroaryl used in the present invention is a monovalent functional group obtained by removing a hydrogen atom from a monoheterocyclic or polyheterocyclic aromatic hydrocarbon having 5 to 60 nuclear atoms and is a monovalent group having at least one carbon atom, Carbon atoms are replaced by heteroatoms such as nitrogen (N), oxygen (O), sulfur (S), or selenium (Se). At this time, the heteroaryl may be attached in a form in which two or more rings are attached or condensed to each other, and may further include a condensed form with an aryl group. Non-limiting examples of such heteroaryls include 6-membered monocyclic rings such as pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, and triazinyl; Such as phenoxathienyl, indolizinyl, indolyl, purinyl, quinolyl, benzothiazole, carbazolyl, and the like. ring; And 2-furanyl, N-imidazolyl, 2-isoxazolyl, 2-pyridinyl, 2-pyrimidinyl and the like.
본 발명에서 사용되는 알킬옥시는 RO-로 표시되는 1가의 작용기를 의미하며, 상기 R은 탄소수 1 내지 40개의 알킬로서, 직쇄(linear), 측쇄(branched) 또는 사이클릭(cyclic) 구조를 포함할 수 있다. 이러한 알킬옥시의 비제한적인 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-프로폭시, t-부톡시, n-부톡시, 펜톡시 등을 들 수 있다.The alkyloxy used in the present invention means a monovalent functional group represented by RO-, wherein R is an alkyl having 1 to 40 carbon atoms and includes a linear, branched or cyclic structure . Non-limiting examples of such alkyloxy include methoxy, ethoxy, n-propoxy, 1-propoxy, t-butoxy, n-butoxy, pentoxy and the like.
본 발명에서 사용되는 아릴옥시는 R'O-로 표시되는 1가의 작용기를 의미하며, 상기 R'는 탄소수 6 내지 60의 아릴이다. 이러한 아릴옥시의 비제한적인 예로는 페닐옥시, 나프틸옥시, 디페닐옥시 등이 있다.The aryloxy used in the present invention means a monovalent functional group represented by R'O-, and R 'is aryl having 6 to 60 carbon atoms. Non-limiting examples of such aryloxy include phenyloxy, naphthyloxy, diphenyloxy, and the like.
본 발명에서 사용되는 알킬실릴은 탄소수 1 내지 40의 알킬로 치환된 실릴을 의미하며, 아릴실릴은 탄소수 6 내지 60의 아릴로 치환된 실릴을 의미하고, 아릴아민은 탄소수 6 내지 60의 아릴로 치환된 아민을 의미한다.The alkylsilyl used in the present invention means silyl substituted with alkyl having 1 to 40 carbon atoms, arylsilyl means silyl substituted with aryl having 6 to 60 carbon atoms, arylamine is substituted with aryl having 6 to 60 carbon atoms ≪ / RTI >
본 발명에서 사용되는 축합 고리는 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리, 축합 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합된 형태를 의미한다.The condensed rings used in the present invention means condensed aliphatic rings, condensed aromatic rings, condensed heteroaliphatic rings, condensed heteroaromatic rings, or a combination thereof.
또한, 본 발명은 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.Also, the present invention is an organic electroluminescent device comprising a cathode, a cathode, and at least one organic layer sandwiched between the anode and the cathode, wherein at least one of the one or more organic layers includes the compound An organic electroluminescent device is provided.
본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 열적 안정성 및 인광 특성이 우수하기 때문에, 유기 전계 발광 소자의 발광층에 적용될 수 있다. 따라서, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 인광 호스트 물질로 사용할 경우, 종래의 호스트 물질에 비해 우수한 발광성능, 낮은 구동전압, 높은 효율 및 장수명을 가지는 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있고, 나아가 성능 및 수명이 크게 향상된 풀 칼라 디스플레이 패널도 제공할 수 있다.The compound represented by the general formula (1) of the present invention is excellent in thermal stability and phosphorescence properties and can be applied to a light emitting layer of an organic electroluminescent device. Accordingly, when the compound represented by Formula 1 of the present invention is used as a phosphorescent host material in the light emitting layer, it is possible to provide an organic electroluminescent device having excellent light emitting performance, low driving voltage, high efficiency, and long life , And further, a full color display panel in which the performance and the lifetime are greatly improved can be provided.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
Hereinafter, the present invention will be described in detail.
본 발명에 따른 신규 화합물은 9,10-디하이드로페난트렌 모이어티(9,10-dihydrophenanthrene moiety)의 말단에 인돌(indole) 모이어티가 융합되어 기본 골격을 이루며, 이러한 기본 골격에 다양한 치환체가 결합된 구조로서, 상기 화학식 1로 표시된다.The novel compounds according to the present invention are characterized in that indole moieties are fused at the terminal of a 9,10-dihydrophenanthrene moiety to form a basic skeleton, and various substituents are bonded to the basic skeleton And is represented by the above formula (1).
이러한 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 9,10-디하이드로페난트렌 모이어티(9,10-dihydrophenanthrene moiety)의 말단에 결합된 인돌(indole) 모이어티로 인해 넓은 밴드갭(sky blue ~ red)을 가질 뿐만 아니라, 다양한 방향족 환 치환체로 인해 분자 전체가 바이폴라(bipolar) 특성을 가져 정공과 전자의 결합력을 높일 수 있기 때문에 발광층뿐만 아니라, 정공 수송층, 정공 주입층 등으로도 응용될 수 있다.The compound represented by the formula (1) of the present invention has a broad band gap (sky blue ~ red) due to an indole moiety bonded at the terminal of a 9,10-dihydrophenanthrene moiety. ) As well as bipolar characteristics of the whole molecule due to various aromatic ring substituents, so that it can be used not only as a light emitting layer but also as a hole transporting layer, a hole injecting layer and the like since it can increase the bonding force between holes and electrons.
특히, 화합물에 도입된 다양한 방향족 환(aromatic ring) 치환체(R1 내지 R11)로 인해 화합물의 분자량이 유의적으로 증대되어 유리전이온도가 향상됨에 따라 종래의 CBP(4,4-dicarbazolybiphenyl)보다 높은 열적 안정성을 나타낸다. 또한, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기물층의 결정화 억제에도 효과가 있다.Particularly, the aromatic ring substituent (R 1 to R 11 ) introduced into the compound significantly increases the molecular weight of the compound, thereby improving the glass transition temperature. Therefore, it is more preferable than the conventional CBP (4,4-dicarbazolylbiphenyl) And exhibits high thermal stability. Further, the compound represented by the general formula (1) of the present invention is also effective for inhibiting crystallization of the organic material layer.
즉, 본 발명에 따른 화학식 1의 화합물을 유기 전계 발광 소자의 정공 주입/수송층 재료 또는 청색, 녹색 및/또는 적색의 인광 호스트 재료로 사용할 경우, 종래의 유기물층 재료(예를 들어, CBP) 비해 유기 전계 발광 소자의 효율 및 수명을 크게 향상시킬 수 있다. 또한 이러한 유기 전계 발광 소자 수명 향상은 풀 칼라 유기 발광 패널의 성능을 극대화시킬 수 있다.That is, when the compound of Formula 1 according to the present invention is used as a positive hole injection / transport layer material of an organic electroluminescent device or a blue, green and / or red phosphorescent host material, The efficiency and lifetime of the electroluminescent device can be greatly improved. Further, the lifetime of the organic electroluminescent device can be maximized by maximizing the performance of the full-color organic electroluminescent panel.
이와 같은 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 구체적으로 하기 화학식 3 내지 8로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하다.The compound represented by formula (1) of the present invention is preferably selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas (3) to (8).
[화학식 3](3)
[화학식 4][Chemical Formula 4]
[화학식 5][Chemical Formula 5]
[화학식 6][Chemical Formula 6]
[화학식 7](7)
[화학식 8][Chemical Formula 8]
상기 화학식 3 내지 8에서 R1 내지 R10 , X1 내지 X4 및 Ar1은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.In Formulas 3 to 8, R 1 to R 10 , X 1 to X 4, and Ar 1 are as defined in Formula 1.
한편, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물에서, X1 내지 X4는 각각 독립적으로 N 또는 C(R11)인데, 유기 전계 발광 소자의 수명 및 효율을 고려할 때, X1 내지 X4는 모두 C(R11)인 것이 바람직하다. 이때 복수개의 R11은 서로 동일하거나 상이하다.In the compounds represented by the general formula (1) of the present invention, X 1 to X 4 are each independently N or C (R 11 ). In consideration of lifetime and efficiency of the organic electroluminescent device, X 1 to X 4 are all C (R < 11 >). Wherein a plurality of R < 11 > are the same or different from each other.
또, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물에서, R1 내지 R11은 수소, 중수소, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기 및 C6~C40의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하고, 수소 또는 C6~C40의 아릴기인 것이 더욱 바람직하다.In the compound represented by the general formula (1) of the present invention, R 1 to R 11 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, a C 6 to C 40 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 40 nuclear atoms and a C 6 to C 40 aryl An amino group, and more preferably a hydrogen or a C 6 to C 40 aryl group.
또한, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물에서, Ar1은 C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기 및 C6~C40의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하다.In the compound represented by the formula (1) of the present invention, Ar 1 is selected from the group consisting of C 6 to C 40 aryl groups, heteroaryl groups having 5 to 40 nuclear atoms, and C 6 to C 40 arylamine groups .
구체적으로, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물에서, Ar1은 하기 S1 내지 S206으로 표시되는 구조로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하다.Specifically, in the compound represented by the general formula (1) of the present invention, Ar 1 is preferably selected from the group consisting of the structures represented by the following S1 to S206.
특히, Ar1는 상기 S1 내지 S206으로 표시되는 구조로 이루어진 군에서도 S1, S6, S14, S15, S19, S71, S72, S78, S79, S80, S81, S84, S90, S91, S92, S95, S102, S103, S104, S105, S106, S107, S110, S122, S126, S119, S127, S130, S139, S145, S146, S147, S148, S149, S150, S166, S167, S168, S169, S170, S171, S175, S176, S177, S178, S179, S180, S181, S188, S197, S198, S199, S200, S201, S202, S203, S204, S205, S206로 이루어진 군에서 선택되는 것이 더욱 바람직하다.In particular, Ar 1 is the same as S1, S6, S14, S15, S19, S71, S72, S78, S79, S80, S81, S84, S90, S91, S92, S95, S102 , S103, S104, S105, S106, S107, S110, S122, S126, S119, S127, S130, S139, S145, S146, S147, S148, S149, S150, S166, S167, S168, S169, S170, S171, S175 , S176, S177, S178, S179, S180, S181, S188, S197, S198, S199, S200, S201, S202, S203, S204, S205 and S206.
이러한 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물의 구체적인 예로 하기 화합물 1 내지 280을 들 수 있지만, 이에 한정되는 것은 아니다.Specific examples of the compound represented by the formula (1) of the present invention include the following compounds 1 to 280, but the present invention is not limited thereto.
이와 같은 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 실시예의 합성과정을 참고하여 다양하게 합성할 수 있다.
The compound represented by formula (1) of the present invention can be synthesized in various ways with reference to the synthesis process of the following examples.
한편, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물, 바람직하게는 상기 화학식 3 내지 8로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.Meanwhile, the present invention provides an organic electroluminescent device comprising the compound represented by Formula 1, preferably the compound represented by Formula 3 to 8.
구체적으로, 본 발명은 양극(anode), 음극(cathode), 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물, 바람직하게는 상기 화학식 3 내지 8로 표시되는 화합물을 포함한다. 이때, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 단독 또는 2 이상 혼합되어 사용될 수 있다.Specifically, the present invention is an organic electroluminescent device comprising an anode, a cathode, and one or more organic layers sandwiched between the anode and the cathode, wherein at least one of the one or more organic layers includes The compound represented by the above formula (1), preferably the compound represented by the above formulas (3) to (8). At this time, the compound represented by the formula (1) may be used singly or in combination of two or more.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 1층 이상의 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 중 어느 하나 이상일 수 있고, 바람직하게는 발광층일 수 있다.The one or more organic layers including the compound represented by Formula 1 may be any one or more of a hole injecting layer, a hole transporting layer, a light emitting layer, an electron transporting layer, and an electron injecting layer, and may be a light emitting layer.
구체적으로, 본 발명의 유기 전계 발광 소자는 발광층에 호스트 재료를 포함할 수 있는데, 이때 호스트 재료로서 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 이와 같이, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 유기 전계 발광 소자의 발광층 재료, 바람직하게는 청색, 녹색, 적색의 인광 호스트로 포함할 경우, 발광층에서 정공과 전자의 결합력이 높아지기 때문에, 유기 전계 발광 소자의 효율(발광효율 및 전력효율), 수명, 휘도 및 구동전압 등이 향상될 수 있다.Specifically, the organic electroluminescent device of the present invention may include a host material in the light emitting layer, and the host material may include the compound represented by the above formula (1). As described above, when the compound represented by Formula 1 is contained as a light emitting layer material of an organic electroluminescent device, preferably, a blue, green, or red phosphorescent host, the bonding force between holes and electrons in the light emitting layer is increased. (Luminescence efficiency and power efficiency), lifetime, luminance, driving voltage, and the like can be improved.
이러한 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 구조는 특별히 한정되지 않으며, 비제한적인 예로 기판, 양극, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조일 수 있다. 또한, 상기 전자수송층 위에는 전자주입층이 추가로 적층될 수 있다. 또, 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 구조는 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층될 뿐만 아니라, 전극과 유기물층 계면에 절연층 또는 접착층이 삽입된 구조일 수 있다.The structure of the organic electroluminescent device of the present invention is not particularly limited and may be a structure in which a substrate, an anode, a hole injecting layer, a hole transporting layer, a light emitting layer, an electron transporting layer, and a cathode are sequentially stacked. In addition, an electron injection layer may be further stacked on the electron transport layer. In addition, the structure of the organic electroluminescent device of the present invention may be a structure in which not only an anode, one or more organic compound layers and a cathode are sequentially laminated but also an insulating layer or an adhesive layer is inserted into the interface between the electrode and the organic compound layer.
본 발명의 유기 전계 발광 소자는 상기 유기물층 중 적어도 하나 이상(예컨대, 발광층)이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하도록 형성하는 것을 제외하고는, 당업계에 공지된 재료 및 방법을 이용하여 제조될 수 있다.The organic electroluminescent device of the present invention is manufactured using materials and methods known in the art, except that at least one or more of the organic material layers (for example, the light emitting layer) is formed so as to include the compound represented by Formula 1 .
상기 유기물층은 진공 증착법이나 용액 도포법에 의하여 형성될 수 있다. 상기 용액 도포법의 예로는 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.The organic material layer may be formed by a vacuum deposition method or a solution coating method. Examples of the solution coating method include, but are not limited to, spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, or thermal transfer.
본 발명에서 사용 가능한 기판으로는 특별히 한정되지 않으며, 실리콘 웨이퍼, 석영, 유리판, 금속판, 플라스틱 필름 및 시트 등이 사용될 수 있다.The substrate usable in the present invention is not particularly limited, and a silicon wafer, quartz, a glass plate, a metal plate, a plastic film and a sheet can be used.
또, 양극 물질로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리티오펜, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 또는 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자; 및 카본블랙 등이 있으나, 이에 한정되지는 않는다.Examples of the positive electrode material include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); ZnO: Al or SnO 2: a combination of a metal and an oxide such as Sb; Conductive polymers such as polythiophene, poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene] (PEDT), polypyrrole or polyaniline; And carbon black, but are not limited thereto.
또, 음극 물질로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 또는 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; 및 LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
The negative electrode material may be a metal such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin or lead or an alloy thereof; And multi-layer structure materials such as LiF / Al or LiO 2 / Al, but are not limited thereto.
이하 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하면 다음과 같다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to examples. However, the following examples are illustrative of the present invention, and the present invention is not limited by the following examples.
[[ 준비예Preparation Example 1] 2,13- 1] 2,13- dihydrodihydro -1H--1H- naphthonaphtho [2,1-a]carbazole과 6,12-[2,1-a] carbazole and 6,12- dihydrodihydro -5H-naphtho[1,2-b]carbazole의 합성-5H-naphtho [1,2-b] carbazole
<단계 1> 2-(2-≪ Step 1 > 2- (2- nitrophenylnitrophenyl )-9,10-) -9,10- dihydrophenanthrenedihydrophenanthrene 의 합성Synthesis of
질소 기류 하에서 4.56 g (17.60 mmol)의 2-bromo-9,10-dihydrophenanthrene, 3.22 g (19.34 mmol)의 2-nitrophenylboronic acid, 2.12 g (52.74 mmol)의 NaOH과 200 ml/100 ml의 THF/H2O를 넣고 교반하였다. 40℃에서 1.02 g (5 mol%)의 Pd(PPh3)4를 넣고 80℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 2-(2-nitrophenyl)-9,10-dihydrophenanthrene (4.19 g, 13.90 mmol, 수율 79 %)을 획득하였다.2-bromo-9,10-dihydrophenanthrene, 3.22 g (19.34 mmol) of 2-nitrophenylboronic acid, 2.12 g (52.74 mmol) of NaOH and 200 ml / 100 ml of THF / H 2 O was added and stirred. At 40 ℃ into the Pd (PPh 3) 4 of 1.02 g (5 mol%) was stirred at 80 ℃ for 12 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with methylene chloride, and the mixture was filtered with MgSO 4 . After removing the solvent of the filtered organic layer, 2- (2-nitrophenyl) -9,10-dihydrophenanthrene (4.19 g, 13.90 mmol, yield 79%) was obtained by column chromatography.
1H-NMR : δ 2.84 (m, 4H), 7.33 (m, 4H), 7.69 (m, 3H), 7.99 (m, 4H) 1 H-NMR:? 2.84 (m, 4H), 7.33 (m, 4H), 7.69
<단계 2> 2,13-≪ Step 2 > 2,13- dihydrodihydro -1H--1H- naphthonaphtho [2,1-a]carbazole과 6,12-[2,1-a] carbazole and 6,12- dihydrodihydro -5H-naphtho[1,2-b]carbazole의 합성-5H-naphtho [1,2-b] carbazole
질소 기류 하에서 2-(2-nitrophenyl)-9,10-dihydrophenanthrene 3.26 g (10.83 mmol)과 triphenylphosphine 7.10 g (27.08 mmol), 1,2-dichlorobenzene 60 ml를 넣은 후 12시간 교반하였다. 반응 종료 후 1,2-dichlorobenzene를 제거하고 디클로로메탄으로 추출하였다. 추출된 유기층은 MgSO4로 물을 제거하고, 컬럼크로마토그래피를 이용하여 2,13-dihydro-1H-naphtho[2,1-a]carbazole (0.96 g, 3.57 mmol, 수율 33 %) 과 6,12-dihydro-5H-naphtho[1,2-b]carbazole (1.08 g, 4.00 mmol, 수율 37 %)을 획득하였다.3.26 g (10.83 mmol) of 2- (2-nitrophenyl) -9,10-dihydrophenanthrene, 7.10 g (27.08 mmol) of triphenylphosphine and 60 ml of 1,2-dichlorobenzene were placed under a nitrogen stream and stirred for 12 hours. After completion of the reaction, 1,2-dichlorobenzene was removed and extracted with dichloromethane. The extracted organic layer was washed with MgSO 4 and purified by column chromatography to obtain 2,13-dihydro-1H-naphtho [2,1-a] carbazole (0.96 g, 3.57 mmol, yield 33% -dihydro-5H-naphtho [1,2-b] carbazole (1.08 g, 4.00 mmol, yield 37%).
2,13-dihydro-1H-naphtho[2,1-a]carbazole의 1H-NMR : δ 2.83 (m, 4H), 7.30 (m, 4H), 7.54 (m, 2H), 7.76 (m, 2H), 8.01 (d, 1H), 8.12 (d, 1H), 10.01 (s, 1H)2,13-dihydro-1H-naphtho [ 2,1-a] 1 H-NMR of the carbazole: δ 2.83 (m, 4H ), 7.30 (m, 4H), 7.54 (m, 2H), 7.76 (m, 2H ), 8.01 (d, IH), 8.12 (d, IH), 10.01 (s, IH)
6,12-dihydro-5H-naphtho[1,2-b]carbazole의 1H-NMR : δ 2.84 (m, 4H), 7.28 (m, 4H), 7.56 (m, 3H), 7.77 (d, 1H), 8.12 (m, 2H), 10.21 (s, 1H)
1 6,12-dihydro-5H-naphtho [ 1,2-b] carbazole H-NMR: δ 2.84 (m, 4H), 7.28 (m, 4H), 7.56 (m, 3H), 7.77 (d, 1H ), 8.12 (m, 2H), 10.21 (s, 1 H)
[[ 준비예Preparation Example 2] 6,8- 2] 6,8- dihydrodihydro -5H--5H- naphthonaphtho [2,1-b]carbazole과 6,13-[2,1-b] carbazole and 6,13- dihydrodihydro -5H-naphtho[1,2-a]carbazole의 합성-5H-naphtho [1,2-a] carbazole
<단계 1> 3-(2-≪ Step 1 > 3- (2- nitrophenylnitrophenyl )-9,10-) -9,10- dihydrophenanthrenedihydrophenanthrene 의 합성Synthesis of
2-bromo-9,10-dihydrophenanthrene 대신 3-bromo-9,10-dihydrophenanthrene (4.56 g, 17.60 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 1의 <단계 1>과 동일한 과정을 수행하여 3-(2-nitrophenyl)-9,10-dihydrophenanthrene을 얻었다.Step 1 of Preparation Example 1 was repeated except that 3-bromo-9,10-dihydrophenanthrene (4.56 g, 17.60 mmol) was used instead of 2-bromo-9,10-dihydrophenanthrene to obtain 3- 2-nitrophenyl) -9,10-dihydrophenanthrene.
1H-NMR : δ 2.85 (m, 4H), 7.28 (m, 5H), 7.69 (m, 3H), 7.98 (m, 3H) 1 H-NMR:? 2.85 (m, 4H), 7.28 (m, 5H), 7.69
<단계 2> 6,8-≪ Step 2 > 6,8- dihydrodihydro -5H--5H- naphthonaphtho [2,1-b]carbazole과 6,13-[2,1-b] carbazole and 6,13- dihydrodihydro -5H-naphtho[1,2-a]carbazole의 합성-5H-naphtho [1,2-a] carbazole
2-(2-nitrophenyl)-9,10-dihydrophenanthrene 대신 3-(2-nitrophenyl)-9,10-dihydrophenanthrene (3.26 g, 10.83 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 1의 <단계 2>와 동일한 과정을 수행하여 6,8-dihydro-5H-naphtho[2,1-b]carbazole과 6,13-dihydro-5H-naphtho[1,2-a]carbazole를 얻었다.Step 2 of Preparation Example 1 was repeated except that 3- (2-nitrophenyl) -9,10-dihydrophenanthrene (3.26 g, 10.83 mmol) was used instead of 2- (2-nitrophenyl) The same procedure was followed to obtain 6,8-dihydro-5H-naphtho [2,1-b] carbazole and 6,13-dihydro-5H-naphtho [1,2-a] carbazole.
6,8-dihydro-5H-naphtho[2,1-b]carbazole의 1H-NMR : δ 2.83 (m, 4H), 7.28 (m, 5H), 7.49 (m, 1H), 7.66 (m, 3H), 8.11 (d, 1H), 10.07 (s, 1H)6,8-dihydro-5H-naphtho [ 2,1-b] carbazole 1 H-NMR of: δ 2.83 (m, 4H) , 7.28 (m, 5H), 7.49 (m, 1H), 7.66 (m, 3H ), 8.11 (d, 1 H), 10.07 (s, 1 H)
6,13-dihydro-5H-naphtho[1,2-a]carbazole의 1H-NMR : δ 2.83 (m, 4H), 7.32 (m, 5H), 7.52 (m, 2H), 7.77 (m, 2H), 8.11 (d, 1H), 10.22 (s, 1H)
1 H-NMR:? 2.83 (m, 4H), 7.32 (m, 5H), 7.52 (m, 2H), 7.77 ), 8.11 (d, 1 H), 10.22 (s, 1 H)
[[ 준비예Preparation Example 3] 4- 3] 4- phenylphenyl -2,13--2,13- dihydrodihydro -1H--1H- naphthonaphtho [2,1-a]carbazole과 3-[2,1-a] carbazole and 3- phenylphenyl -6,12-dihydro-5H-naphtho[1,2-b]carbazole의 합성-6,12-dihydro-5H-naphtho [1,2-b] carbazole
<단계 1> 2-<Step 1> 2- bromobromo -7-(2--7- (2- nitrophenylnitrophenyl )-9,10-) -9,10- dihydrophenanthrenedihydrophenanthrene 의 합성Synthesis of
2-bromo-9,10-dihydrophenanthrene 대신 2,7-dibromo-9,10-dihydrophenanthrene (5.95 g, 17.60 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 1의 <단계 1>과 동일한 과정을 수행하여 2-bromo-7-(2-nitrophenyl)-9,10-dihydrophenanthrene을 얻었다.The procedure of Step 1 of Preparation Example 1 was repeated except that 2,7-dibromo-9,10-dihydrophenanthrene (5.95 g, 17.60 mmol) was used instead of 2-bromo-9,10- -bromo-7- (2-nitrophenyl) -9,10-dihydrophenanthrene.
1H-NMR : δ 2.84 (m, 4H), 7.48 (m, 5H), 7.86 (m, 3H), 8.01 (m, 2H) 1 H-NMR: δ 2.84 ( m, 4H), 7.48 (m, 5H), 7.86 (m, 3H), 8.01 (m, 2H)
<단계 2> 2-(2-<Step 2> Synthesis of 2- (2- nitrophenylnitrophenyl )-7-) -7- phenylphenyl -9,10--9,10- dihydrophenanthrenedihydrophenanthrene 의 합성Synthesis of
2-bromo-9,10-dihydrophenanthrene 대신 2-bromo-7-(2-nitrophenyl)-9,10-dihydrophenanthrene (6.69 g, 17.60 mmol)을 2-nitrophenylboronic acid 대신 phenylboronic acid (2.36 g, 19.34 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 1의 <단계 1>과 동일한 과정을 수행하여 2-(2-nitrophenyl)-7-phenyl-9,10-dihydrophenanthrene을 얻었다.2-bromo-7- (2-nitrophenyl) -9,10-dihydrophenanthrene (6.69 g, 17.60 mmol) was reacted with phenylboronic acid (2.36 g, 19.34 mmol) instead of 2-nitrophenylboronic acid in place of 2-bromo- 2- (2-nitrophenyl) -7-phenyl-9,10-dihydrophenanthrene was obtained by following the procedure of <Step 1> of Preparation Example 1,
1H-NMR : δ 2.83 (m, 4H), 7.28 (m, 2H), 7.51 (m, 6H), 7.83 (m, 5H), 8.02 (m, 2H) 1 H-NMR: δ 2.83 ( m, 4H), 7.28 (m, 2H), 7.51 (m, 6H), 7.83 (m, 5H), 8.02 (m, 2H)
<단계 3> 4-≪ Step 3 > 4- phenylphenyl -2,13--2,13- dihydrodihydro -1H--1H- naphthonaphtho [2,1-a]carbazole과 3-[2,1-a] carbazole and 3- phenylphenyl -6,12-dihydro-5H-naphtho[1,2-b]carbazole의 합성-6,12-dihydro-5H-naphtho [1,2-b] carbazole
2-(2-nitrophenyl)-9,10-dihydrophenanthrene 대신 2-(2- nitrophenyl)-7-phenyl-9,10-dihydrophenanthrene (4.09 g, 10.83 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 1의 <단계 2>와 동일한 과정을 수행하여 4-phenyl-2,13-dihydro-1H-naphtho[2,1-a]carbazole과 3-phenyl-6,12-dihydro-5H-naphtho[1,2-b]carbazole를 얻었다.Except that 2- (2-nitrophenyl) -7-phenyl-9,10-dihydrophenanthrene (4.09 g, 10.83 mmol) was used in place of 2- (2-nitrophenyl) -9,10-dihydrophenanthrene. 2-a] carbazole and 3-phenyl-6,12-dihydro-5H-naphtho [1,2-b ] carbazole.
4-phenyl-2,13-dihydro-1H-naphtho[2,1-a]carbazole의 1H-NMR : δ 2.83 (m, 4H), 7.28 (m, 1H), 7.50 (m, 8H), 7.78 (m, 3H), 8.05 (d, 1H), 8.11 (d, 1H), 10.01 (s, 1H) 1 H-NMR:? 2.83 (m, 4H), 7.28 (m, 1H), 7.50 (m, 8H), 7.78 (m, 3H), 8.05 (d, IH), 8.11 (d, IH), 10.01
3-phenyl-6,12-dihydro-5H-naphtho[1,2-b]carbazole의 1H-NMR : δ 2.83 (m, 4H), 7.29 (m, 1H), 7.53 (m, 7H), 7.81 (m, 2H), 8.11 (m, 2H), 10.11 (s, 1H)
1 H-NMR:? 2.83 (m, 4H), 7.29 (m, 1H), 7.53 (m, 7H), 7.81 (m, 2 H), 8.11 (m, 2 H), 10.11 (s, 1 H)
[[ 준비예Preparation Example 4] 2- 4] 2- phenylphenyl -6,8--6,8- dihydrodihydro -5H--5H- naphthonaphtho [2,1-b]carbazole과 2-[2,1-b] carbazole and 2- phenylphenyl -6,13-dihydro-5H-naphtho[1,2-a]carbazole의 합성-6,13-dihydro-5H-naphtho [1,2-a] carbazole
<단계 1> 3-≪ Step 1 > 3- bromobromo -6-(2--6- (2- nitrophenylnitrophenyl )-9,10-) -9,10- dihydrophenanthrenedihydrophenanthrene 의 합성Synthesis of
2,7-dibromo-9,10-dihydrophenanthrene 대신 3,6-dibromo-9,10-dihydrophenanthrene (5.95 g, 17.60 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 3의 <단계 1>과 동일한 과정을 수행하여 3-bromo-6-(2-nitrophenyl)-9,10-dihydrophenanthrene을 얻었다.Step 1 of Preparation Example 3 was repeated except that 3,6-dibromo-9,10-dihydrophenanthrene (5.95 g, 17.60 mmol) was used instead of 2,7-dibromo-9,10-dihydrophenanthrene To obtain 3-bromo-6- (2-nitrophenyl) -9,10-dihydrophenanthrene.
1H-NMR : δ 2.84 (m, 4H), 7.48 (m, 4H), 7.76 (m, 4H), 8.01 (m, 2H) 1 H-NMR: δ 2.84 ( m, 4H), 7.48 (m, 4H), 7.76 (m, 4H), 8.01 (m, 2H)
<단계 2> 3-(2-<Step 2> Synthesis of 3- (2- nitrophenylnitrophenyl )-6-) -6- phenylphenyl -9,10--9,10- dihydrophenanthrenedihydrophenanthrene 의 합성Synthesis of
2-bromo-7-(2-nitrophenyl)-9,10-dihydrophenanthrene 대신 3-bromo-6-(2-nitrophenyl)-9,10-dihydrophenanthrene (6.69 g, 17.60 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 3의 <단계 2>과 동일한 과정을 수행하여 3-(2-nitrophenyl)-6-phenyl-9,10-dihydrophenanthrene 을 얻었다.Except that 3-bromo-6- (2-nitrophenyl) -9,10-dihydrophenanthrene (6.69 g, 17.60 mmol) was used instead of 2-bromo-7- (2- nitrophenyl) -9,10- dihydrophenanthrene (2-nitrophenyl) -6-phenyl-9,10-dihydrophenanthrene was obtained in the same manner as in <Step 2> of Example 3.
1H-NMR : δ 2.83 (m, 4H), 7.32 (m, 4H), 7.51 (m, 5H), 7.63 (m, 3H), 8.02 (m, 3H) 1 H-NMR:? 2.83 (m, 4H), 7.32 (m, 4H), 7.51
<단계 3> 2-<Step 3> 2- phenylphenyl -6,8--6,8- dihydrodihydro -5H--5H- naphthonaphtho [2,1-b]carbazole과 2-[2,1-b] carbazole and 2- phenylphenyl -6,13-dihydro-5H-naphtho[1,2-a]carbazole의 합성-6,13-dihydro-5H-naphtho [1,2-a] carbazole
2-(2-nitrophenyl)-7-phenyl-9,10-dihydrophenanthrene 대신 3-(2-nitrophenyl)-6-phenyl-9,10-dihydrophenanthrene (4.09 g, 10.83 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 3의 <단계 3>과 동일한 과정을 수행하여 2-phenyl-6,8-dihydro-5H-naphtho[2,1-b]carbazole과 2-phenyl-6,13-dihydro-5H-naphtho[1,2-a]carbazole를 얻었다.Except that 3- (2-nitrophenyl) -6-phenyl-9,10-dihydrophenanthrene (4.09 g, 10.83 mmol) was used in place of 2- (2-nitrophenyl) -7- 5-naphtho [2,1-b] carbazole and 2-phenyl-6,13-dihydro-5H-naphtho [1 , 2-a] carbazole.
2-phenyl-6,8-dihydro-5H-naphtho[2,1-b]carbazole의 1H-NMR : δ 2.83 (m, 4H), 7.38 (m, 4H), 7.50 (m, 6H), 7.71 (m, 3H), 8.05 (d, 1H), 10.01 (s, 1H) 1 H-NMR:? 2.83 (m, 4H), 7.38 (m, 4H), 7.50 (m, 6H), 7.71 (m, 2H) (m, 3 H), 8.05 (d, 1 H), 10.01 (s, 1 H)
2-phenyl-6,13-dihydro-5H-naphtho[1,2-a]carbazole의 1H-NMR : δ 2.83 (m, 4H), 7.32 (m, 4H), 7.51 (m, 5H), 7.78 (m, 4H), 8.04 (d, 1H), 10.12 (s, 1H)
1 H-NMR:? 2.83 (m, 4H), 7.32 (m, 4H), 7.51 (m, 5H), 7.78 (m, 4 H), 8.04 (d, 1 H), 10.12 (s, 1 H)
[[ 합성예Synthetic example 1] 화합물 10의 합성 1] Synthesis of Compound 10
질소 기류 하에서 준비예 1에서 제조한 화합물인 2,13-dihydro-1H-naphtho[2,1-a]carbazole (3.0 g, 11.13 mmol), 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (3.58 g, 13.36 mmol), NaH (0.44 g, 11.13 mmol) 및 DMF(80 ml)를 혼합하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 반응이 종결된 후 물을 넣고 고체 화합물을 filter한 후, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 화합물 10 (3.7 g, 수율 66%)를 얻었다.Dihydro-1H-naphtho [2,1-a] carbazole (3.0 g, 11.13 mmol), 2-chloro-4,6-diphenyl- 5-triazine (3.58 g, 13.36 mmol), NaH (0.44 g, 11.13 mmol) and DMF (80 ml) were mixed and stirred at room temperature for 3 hours. After completion of the reaction, water was added thereto, and the solid compound was filtered and purified by column chromatography to obtain the desired compound 10 (3.7 g, yield 66%).
GC-Mass (이론치: 500.59 g/mol, 측정치: 500 g/mol)
GC-Mass (calculated: 500.59 g / mol, measured: 500 g / mol)
[[ 합성예Synthetic example 2] 화합물 13의 합성 2] Synthesis of Compound 13
질소 기류 하에서 준비예 1에서 제조한 화합물인 2,13-dihydro-1H-naphtho[2,1-a]carbazole (3.0 g, 11.13 mmol), 2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (5.18 g, 13.36 mmol), Cu powder(0.35 g, 5.56 mmol), K2CO3(1.53 g, 11.13 mmol), Na2SO4(3.16 g, 22.26 mmol) 및 nitrobenzene(80 ml)를 혼합하고 190℃에서 12시간 동안 교반하였다.2,13-dihydro-1H-naphtho [2,1-a] carbazole (3.0 g, 11.13 mmol), 2- (3-bromophenyl) 1,3,5-triazine (5.18 g, 13.36 mmol), Cu powder (0.35 g, 5.56 mmol), K 2 CO 3 (1.53 g, 11.13 mmol), Na 2 SO 4 (3.16 g, 22.26 mmol) and nitrobenzene (80 ml) were mixed and stirred at 190 占 폚 for 12 hours.
반응이 종결된 후 nitrobenzene을 제거하고 메틸렌클로라이드로 유기층을 분리한 다음 MgSO4를 사용하여 물을 제거하였다. 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 화합물 13(4.0 g, 수율 62%)을 얻었다.After the reaction was completed, the nitrobenzene was removed, the organic layer was separated with methylene chloride, and water was removed using MgSO 4 . After removing the solvent of the organic layer, the residue was purified by column chromatography to obtain the desired compound 13 (4.0 g, yield 62%).
GC-Mass (이론치: 576.69 g/mol, 측정치: 576g/mol)
GC-Mass (calculated: 576.69 g / mol, measured: 576 g / mol)
[[ 합성예Synthetic example 3] 화합물 7의 합성 3] Synthesis of Compound 7
2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 6-bromo-2,3'-bipyridine (3.14 g, 13.36 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 2와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 7(2.8 g, 수율 59%)을 얻었다.Synthesis Example 2 was repeated except that 6-bromo-2,3'-bipyridine (3.14 g, 13.36 mmol) was used instead of 2- (3-bromophenyl) -4,6-diphenyl- The same procedure was carried out to obtain Compound 7 (2.8 g, yield 59%) as a target compound.
GC-Mass (이론치: 423.51 g/mol, 측정치: 423 g/mol)
GC-Mass (calculated: 423.51 g / mol, measured: 423 g / mol)
[[ 합성예Synthetic example 4] 화합물 20의 합성 4] Synthesis of Compound 20
질소 기류 준비예 1에서 제조한 화합물인 2,13-dihydro-1H-naphtho[2,1-a]carbazole (3.0 g, 11.13 mmol), 2-chloro-4-phenylquinazoline (3.21 g, 13.36 mmol), Pd(OAc)2 (0.12 g, 0.55 mmol), NaO(t-bu) (2.14 g, 22.26 mmol), P(t-bu)3 (0.22 g, 1.11 mmol) 및 Toluene (100 ml)을 혼합한 다음, 110 ℃에서 12시간 동안 교반 하였다.2-chloro-4-phenylquinazoline (3.21 g, 13.36 mmol) was added to a solution of 2,13-dihydro-1H-naphtho [2,1-a] carbazole (3.0 g, 11.13 mmol) a mixture of Pd (OAc) 2 (0.12 g , 0.55 mmol), NaO (t-bu) (2.14 g, 22.26 mmol), P (t-bu) 3 (0.22 g, 1.11 mmol) and Toluene (100 ml) Then, the mixture was stirred at 110 DEG C for 12 hours.
반응이 종결된 후 에틸아세테이트로 추출한 다음, MgSO4로 수분을 제거하고, 컬럼크로마토그래피 (Hexane:EA = 3:1 (v/v))로 정제하여 목적화합물인 화합물 20 (2.9 g, 수율 55%)를 얻었다.After the reaction was completed, the reaction mixture was extracted with ethyl acetate, and the residue was purified by column chromatography (Hexane: EA = 3: 1 (v / v)) to remove moisture with MgSO 4 . %).
GC-Mass (이론치: 473.57 g/mol, 측정치: 473 g/mol)
GC-Mass (calculated: 473.57 g / mol, measured: 473 g / mol)
[[ 합성예Synthetic example 5] 화합물 19의 합성 5] Synthesis of Compound 19
2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 N-(biphenyl-4-yl)-N-(4-bromophenyl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine (6.9 g, 13.36 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 2와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 19(4.7 g, 수율 60%)를 얻었다.(Biphenyl-4-yl) -N- (4-bromophenyl) -9,9-dimethyl-9H-fluorene- 2-amine (6.9 g, 13.36 mmol) was used in place of the compound obtained in Preparation Example 1, to obtain the desired compound 19 (4.7 g, yield 60%).
GC-Mass (이론치: 704.9 g/mol, 측정치: 704 g/mol)
GC-Mass (calculated: 704.9 g / mol, measured: 704 g / mol)
[[ 합성예Synthetic example 6] 화합물 45의 합성 6] Synthesis of Compound 45
2,13-dihydro-1H-naphtho[2,1-a]carbazole 대신 준비예 1에서 합성한 6,12-dihydro-5H-naphtho[1,2-b]carbazole (3.0 g, 11.13 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 45(3.5 g, 수율 62%)을 얻었다.Dihydro-5H-naphtho [1,2-b] carbazole (3.0 g, 11.13 mmol) synthesized in Preparation Example 1 was used instead of 2,2-dihydro-1H-naphtho [2,1- The procedure of Synthesis Example 1 was repeated to give the desired compound 45 (3.5 g, yield 62%).
GC-Mass (이론치: 500.59 g/mol, 측정치: 500 g/mol)
GC-Mass (calculated: 500.59 g / mol, measured: 500 g / mol)
[[ 합성예Synthetic example 7] 화합물 48의 합성 7] Synthesis of Compound 48
2,13-dihydro-1H-naphtho[2,1-a]carbazole 대신 준비예 1에서 합성한 6,12-dihydro-5H-naphtho[1,2-b]carbazole (3.0 g, 11.13 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는 합성예 2와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 48(3.8 g, 수율 59%)을 얻었다.Dihydro-5H-naphtho [1,2-b] carbazole (3.0 g, 11.13 mmol) synthesized in Preparation Example 1 was used instead of 2,1-dihydro-1H-naphtho [2,1- The procedure of Synthesis Example 2 was repeated to give the desired compound 48 (3.8 g, yield 59%).
GC-Mass (이론치: 576.69 g/mol, 측정치: 576 g/mol)
GC-Mass (calculated: 576.69 g / mol, measured: 576 g / mol)
[[ 합성예Synthetic example 8] 화합물 47의 합성 8] Synthesis of Compound 47
2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenylpyrimidine (5.17 g, 13.36 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 7과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 47(3.6 g, 수율 56%)을 얻었다.Synthesis was carried out except that 2- (3-bromophenyl) -4,6-diphenylpyrimidine (5.17 g, 13.36 mmol) was used instead of 2- (3-bromophenyl) -4,6-diphenyl- The procedure of Example 7 was repeated to obtain the desired compound 47 (3.6 g, yield 56%).
GC-Mass (이론치: 575.7 g/mol, 측정치: 575 g/mol)
GC-Mass (calculated: 575.7 g / mol, measured: 575 g / mol)
[[ 합성예Synthetic example 9] 화합물 80의 합성 9] Synthesis of Compound 80
2,13-dihydro-1H-naphtho[2,1-a]carbazole 대신 준비예 2에서 합성한 6,8-dihydro-5H-naphtho[2,1-b]carbazole (3.0 g, 11.13 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 80(3.1 g, 수율 55%)를 얻었다.Dihydro-5H-naphtho [2,1-b] carbazole (3.0 g, 11.13 mmol) synthesized in Preparation Example 2 was used instead of 2,1-dihydro-1H-naphtho [2,1- The procedure of Synthesis Example 1 was repeated to give the desired compound 80 (3.1 g, yield 55%).
GC-Mass (이론치: 500.59 g/mol, 측정치: 500 g/mol)
GC-Mass (calculated: 500.59 g / mol, measured: 500 g / mol)
[[ 합성예Synthetic example 10] 화합물 83의 합성 10] Synthesis of Compound 83
2,13-dihydro-1H-naphtho[2,1-a]carbazole 대신 준비예 2에서 합성한 6,8-dihydro-5H-naphtho[2,1-b]carbazole (3.0 g, 11.13 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 2와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 83(3.7 g, 수율 57%)을 얻었다.Dihydro-5H-naphtho [2,1-b] carbazole (3.0 g, 11.13 mmol) synthesized in Preparation Example 2 was used instead of 2,1-dihydro-1H-naphtho [2,1- The procedure of Synthesis Example 2 was repeated to give the desired compound 83 (3.7 g, yield 57%).
GC-Mass (이론치: 576.69 g/mol, 측정치: 576 g/mol)
GC-Mass (calculated: 576.69 g / mol, measured: 576 g / mol)
[[ 합성예Synthetic example 11] 화합물 85의 합성 11] Synthesis of Compound 85
2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(5-bromobiphenyl-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (6.2 g, 13.36 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 10과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 85(4.2 g, 수율 58%)을 얻었다.2- (5-bromobiphenyl-3-yl) -4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (6.2 g, , 13.36 mmol), the target compound, Compound 85 (4.2 g, yield: 58%) was obtained.
GC-Mass (이론치: 652.78 g/mol, 측정치: 652 g/mol)
GC-Mass (calculated: 652.78 g / mol, measured: 652 g / mol)
[[ 합성예Synthetic example 12] 화합물 115의 합성 12] Synthesis of Compound 115
2,13-dihydro-1H-naphtho[2,1-a]carbazole 대신 준비예 2에서 합성한 6,13-dihydro-5H-naphtho[1,2-a]carbazole (3.0 g, 11.13 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 115(3.2 g, 수율 57%)를 얻었다.Dihydro-5H-naphtho [1,2-a] carbazole (3.0 g, 11.13 mmol) synthesized in Preparation Example 2 was used instead of 2,13-dihydro-1H-naphtho [2,1- (3.2 g, yield 57%) was obtained by carrying out the same procedure as in Synthesis Example 1, except that the compound
GC-Mass (이론치: 500.59 g/mol, 측정치: 500 g/mol)
GC-Mass (calculated: 500.59 g / mol, measured: 500 g / mol)
[[ 합성예Synthetic example 13] 화합물 118의 합성 13] Synthesis of Compound 118
2,13-dihydro-1H-naphtho[2,1-a]carbazole 대신 준비예 2에서 합성한 6,13-dihydro-5H-naphtho[1,2-a]carbazole (3.0 g, 11.13 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는 합성예 2와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 118(3.9 g, 수율 60%)을 얻었다.Dihydro-5H-naphtho [1,2-a] carbazole (3.0 g, 11.13 mmol) synthesized in Preparation Example 2 was used instead of 2,13-dihydro-1H-naphtho [2,1- The procedure of Synthesis Example 2 was repeated to obtain the desired compound 118 (3.9 g, yield 60%).
GC-Mass (이론치: 576.69 g/mol, 측정치: 576 g/mol)
GC-Mass (calculated: 576.69 g / mol, measured: 576 g / mol)
[[ 합성예Synthetic example 14] 화합물 127의 합성 14] Synthesis of Compound 127
2,13-dihydro-1H-naphtho[2,1-a]carbazole 대신 준비예 2에서 합성한 6,13-dihydro-5H-naphtho[1,2-a]carbazole (3.0 g, 11.13 mmol)을 사용하고 2-chloro-4-phenylquinazoline 대신 2-(4'-chlorobiphenyl-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (5.6 g, 13.36 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 4와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 127(4.2 g, 수율 58%)를 얻었다.Dihydro-5H-naphtho [1,2-a] carbazole (3.0 g, 11.13 mmol) synthesized in Preparation Example 2 was used instead of 2,13-dihydro-1H-naphtho [2,1- But using 2- (4'-chlorobiphenyl-3-yl) -4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (5.6 g, 13.36 mmol) instead of 2-chloro-4-phenylquinazoline The procedure of Example 4 was repeated to obtain the desired compound 127 (4.2 g, yield 58%).
GC-Mass (이론치: 652.78 g/mol, 측정치: 652 g/mol)
GC-Mass (calculated: 652.78 g / mol, measured: 652 g / mol)
[[ 합성예Synthetic example 15] 화합물 125의 합성 15] Synthesis of Compound 125
2-(4'-chlorobiphenyl-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3-chlorophenyl)-4-phenylquinazoline (4.2 g, 13.36 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 14와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 125(3.3 g, 수율 54%)을 얻었다.Except that 2- (3-chlorophenyl) -4-phenylquinazoline (4.2 g, 13.36 mmol) was used instead of 2- (4'-chlorobiphenyl-3-yl) -4,6- diphenyl- , The target compound (125) (3.3 g, yield: 54%) was obtained.
GC-Mass (이론치: 549.66 g/mol, 측정치: 549 g/mol)
GC-Mass (calculated: 549.66 g / mol, measured: 549 g / mol)
[[ 합성예Synthetic example 16] 화합물 124의 합성 16] Synthesis of Compound 124
2,13-dihydro-1H-naphtho[2,1-a]carbazole 대신 준비예 2에서 합성한 6,13-dihydro-5H-naphtho[1,2-a]carbazole (3.0 g, 11.13 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 5와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 124(4.5 g, 수율 57%)를 얻었다.Dihydro-5H-naphtho [1,2-a] carbazole (3.0 g, 11.13 mmol) synthesized in Preparation Example 2 was used instead of 2,13-dihydro-1H-naphtho [2,1- The procedure of Synthesis Example 5 was repeated to give the desired compound 124 (4.5 g, yield 57%).
GC-Mass (이론치: 704.9 g/mol, 측정치: 704 g/mol)
GC-Mass (calculated: 704.9 g / mol, measured: 704 g / mol)
[[ 합성예Synthetic example 17] 화합물 185의 합성 17] Synthesis of Compound 185
2,13-dihydro-1H-naphtho[2,1-a]carbazole 대신 준비예 3에서 합성한 3-phenyl-6,12-dihydro-5H-naphtho[1,2-b]carbazole (3.0 g, 11.13 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 185(4.0 g, 수율 62%)을 얻었다.Dihydro-5H-naphtho [1,2-b] carbazole (3.0 g, 11.13 mmol) synthesized in Preparation Example 3 instead of 2,13-dihydro-1H- mmol), the procedure of Synthetic Example 1 was repeated to give the desired compound 185 (4.0 g, yield 62%).
GC-Mass (이론치: 576.69 g/mol, 측정치: 576 g/mol)
GC-Mass (calculated: 576.69 g / mol, measured: 576 g / mol)
[[ 합성예Synthetic example 18] 화합물 188의 합성 18] Synthesis of Compound 188
2,13-dihydro-1H-naphtho[2,1-a]carbazole 대신 준비예 3에서 합성한 3-phenyl-6,12-dihydro-5H-naphtho[1,2-b]carbazole (3.0 g, 8.68 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 2와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 188(4.4 g, 수율 60%)을 얻었다.Dihydro-5H-naphtho [1,2-b] carbazole (3.0 g, 8.68 mmol) synthesized in Preparation Example 3 was used instead of 2,13-dihydro-1H- mmol), the target compound, 188 (4.4 g, yield 60%) was obtained by carrying out the same procedure as in Synthesis Example 2.
GC-Mass (이론치: 652.78 g/mol, 측정치: 652 g/mol)
GC-Mass (calculated: 652.78 g / mol, measured: 652 g / mol)
[[ 합성예Synthetic example 19] 화합물 191의 합성 19] Synthesis of Compound 191
2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 6,6'-(5-bromo-1,3-phenylene)bis(2-phenylpyridine) (6.19 g, 13.36 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 18과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 191(4.5 g, 수율 55%)를 얻었다.6,6 '- (5-bromo-1,3-phenylene) bis (2-phenylpyridine) (6.19 g, 13.36 mmol) was used instead of 2- (3-bromophenyl) -4,6- ), The procedure of Synthetic Example 18 was repeated to give the desired compound 191 (4.5 g, yield 55%).
GC-Mass (이론치: 727.89 g/mol, 측정치: 727 g/mol)
GC-Mass (calculated: 727.89 g / mol, measured: 727 g / mol)
[[ 합성예Synthetic example 20] 화합물 150의 합성 20] Synthesis of Compound 150
2,13-dihydro-1H-naphtho[2,1-a]carbazole 대신 준비예 3에서 합성한 4-phenyl-2,13-dihydro-1H-naphtho[2,1-a]carbazole (3.0 g, 8.68 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 150(3.7 g, 수율 58%)을 얻었다.Phenyl-2,13-dihydro-1H-naphtho [2,1-a] carbazole (3.0 g, 8.68 mmol) synthesized in Preparation Example 3 was used instead of 2,13-dihydro-1H-naphtho [ mmol), the procedure of Synthesis Example 1 was repeated to obtain the aimed compound 150 (3.7 g, yield 58%).
GC-Mass (이론치: 576.69 g/mol, 측정치: 576 g/mol)
GC-Mass (calculated: 576.69 g / mol, measured: 576 g / mol)
[[ 합성예Synthetic example 21] 화합물 153의 합성 21] Synthesis of Compound 153
2,13-dihydro-1H-naphtho[2,1-a]carbazole 대신 준비예 3에서 합성한 4-phenyl-2,13-dihydro-1H-naphtho[2,1-a]carbazole (3.0 g, 8.68 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는 합성예 2와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 153(4.5 g, 수율 61%)을 얻었다.Phenyl-2,13-dihydro-1H-naphtho [2,1-a] carbazole (3.0 g, 8.68 mmol) synthesized in Preparation Example 3 was used instead of 2,13-dihydro-1H-naphtho [ mmol), the target compound, Compound 153 (4.5 g, yield 61%) was obtained by carrying out the same procedure as in Synthesis Example 2.
GC-Mass (이론치: 652.78 g/mol, 측정치: 652 g/mol)
GC-Mass (calculated: 652.78 g / mol, measured: 652 g / mol)
[[ 합성예Synthetic example 22] 화합물 158의 합성 22] Synthesis of Compound 158
2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2,4-di(tert-phenyl-3-yl)-6-bromo-1,3,5-triazine (8.2 g, 13.36 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는 합성예 21과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 158(5.3 g, 수율 54%)를 얻었다.2,4-di (tert-phenyl-3-yl) -6-bromo-1,3,5-triazine (8.2) was used instead of 2- (3-bromophenyl) g, 13.36 mmol), the target compound 158 (5.3 g, yield 54%) was obtained.
GC-Mass (이론치: 881.07 g/mol, 측정치: 881 g/mol)
GC-Mass (calculated: 881.07 g / mol, measured: 881 g / mol)
[[ 합성예Synthetic example 23] 화합물 157의 합성 23] Synthesis of Compound 157
2,13-dihydro-1H-naphtho[2,1-a]carbazole 대신 준비예 3에서 합성한 4-phenyl-2,13-dihydro-1H-naphtho[2,1-a]carbazole (3.0 g, 8.68 mmol)을 사용하고 2-chloro-4-phenylquinazoline 대신 4-(biphenyl-4-yl)-2-chloroquinazoline (4.23 g, 13.36 mmol) 을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 4와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 157(4.3 g, 수율 59%)을 얻었다.Phenyl-2,13-dihydro-1H-naphtho [2,1-a] carbazole (3.0 g, 8.68 mmol) synthesized in Preparation Example 3 was used instead of 2,13-dihydro-1H-naphtho [ mmol) and 4- (biphenyl-4-yl) -2-chloroquinazoline (4.23 g, 13.36 mmol) was used in place of 2-chloro-4-phenylquinazoline. Compound 157 (4.3 g, yield 59%).
GC-Mass (이론치: 652.76 g/mol, 측정치: 652 g/mol)
GC-Mass (calculated: 652.76 g / mol, measured: 652 g / mol)
[[ 합성예Synthetic example 24] 화합물 159의 합성 24] Synthesis of Compound 159
2,13-dihydro-1H-naphtho[2,1-a]carbazole 대신 준비예 3에서 합성한 4-phenyl-2,13-dihydro-1H-naphtho[2,1-a]carbazole (3.0 g, 8.68 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는 합성예 5와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 159(4.9 g, 수율 56%)를 얻었다.Phenyl-2,13-dihydro-1H-naphtho [2,1-a] carbazole (3.0 g, 8.68 mmol) synthesized in Preparation Example 3 was used instead of 2,13-dihydro-1H-naphtho [ mmol), the procedure of Synthetic Example 5 was repeated to give the desired compound 159 (4.9 g, yield 56%).
GC-Mass (이론치: 780.99 g/mol, 측정치: 780 g/mol)
GC-Mass (calculated: 780.99 g / mol, measured: 780 g / mol)
[[ 합성예Synthetic example 25] 화합물 255의 합성 25] Synthesis of Compound 255
2,13-dihydro-1H-naphtho[2,1-a]carbazole 대신 준비예 4에서 합성한 2-phenyl-6,13-dihydro-5H-naphtho[1,2-a]carbazole (3.0 g, 8.68 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 255 (3.8 g, 수율 59%)를 얻었다.Phenyl-6,13-dihydro-5H-naphtho [1,2-a] carbazole (3.0 g, 8.68 mmol) synthesized in Preparation Example 4 instead of 2,13-dihydro-1H- mmol), the procedure of Synthesis Example 1 was repeated to obtain the desired compound 255 (3.8 g, yield 59%).
GC-Mass (이론치: 576.69 g/mol, 측정치: 576 g/mol)
GC-Mass (calculated: 576.69 g / mol, measured: 576 g / mol)
[[ 합성예Synthetic example 26] 화합물 258의 합성 26] Synthesis of Compound 258
2,13-dihydro-1H-naphtho[2,1-a]carbazole 대신 준비예 4에서 합성한 2-phenyl-6,13-dihydro-5H-naphtho[1,2-a]carbazole (3.0 g, 8.68 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 2와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 258 (4.2 g, 수율 57%)을 얻었다.Phenyl-6,13-dihydro-5H-naphtho [1,2-a] carbazole (3.0 g, 8.68 mmol) synthesized in Preparation Example 4 instead of 2,13-dihydro-1H- mmol), the target compound 258 (4.2 g, yield 57%) was obtained by carrying out the same procedure as in Synthesis Example 2.
GC-Mass (이론치: 652.78 g/mol, 측정치: 652 g/mol)
GC-Mass (calculated: 652.78 g / mol, measured: 652 g / mol)
[[ 합성예Synthetic example 27] 화합물 257의 합성 27] Synthesis of Compound 257
2,13-dihydro-1H-naphtho[2,1-a]carbazole 대신 준비예4에서 합성한 2-phenyl-6,13-dihydro-5H-naphtho[1,2-a]carbazole (3.07.25 g, 8.68 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 8과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 257(4.0 g, 수율 55%)을 얻었다.2-phenyl-6,13-dihydro-5H-naphtho [1,2-a] carbazole synthesized in Preparation Example 4 instead of 2,1-dihydro-1H-naphtho [2,1- , 8.68 mmol), the target compound 257 (4.0 g, yield 55%) was obtained.
GC-Mass (이론치: 651.8 g/mol, 측정치: 651 g/mol)
GC-Mass (calculated: 651.8 g / mol, measured: 651 g / mol)
[[ 합성예Synthetic example 28] 화합물 220의 합성 28] Synthesis of Compound 220
2,13-dihydro-1H-naphtho[2,1-a]carbazole 대신 준비예 4에서 합성한 2-phenyl-6,8-dihydro-5H-naphtho[2,1-b]carbazole (3.0 g, 8.68 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 220(3.6 g, 수율 56%)을 얻었다.Dihydro-5H-naphtho [2,1-b] carbazole (3.0 g, 8.68 mmol) synthesized in Preparation Example 4 instead of 2,13-dihydro-1H-naphtho [ mmol), the procedure of Synthesis Example 1 was repeated to obtain the desired compound 220 (3.6 g, yield 56%).
GC-Mass (이론치: 576.69 g/mol, 측정치: 576 g/mol)
GC-Mass (calculated: 576.69 g / mol, measured: 576 g / mol)
[[ 합성예Synthetic example 29] 화합물 223의 합성 29] Synthesis of compound 223
2,13-dihydro-1H-naphtho[2,1-a]carbazole 대신 준비예 4에서 합성한 2-phenyl-6,8-dihydro-5H-naphtho[2,1-b]carbazole (3.0 g, 8.68 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 2와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 223(4.3 g, 수율 59%)를 얻었다.Dihydro-5H-naphtho [2,1-b] carbazole (3.0 g, 8.68 mmol) synthesized in Preparation Example 4 instead of 2,13-dihydro-1H-naphtho [ mmol), the target compound was obtained in the same manner as in Synthesis Example 2, to obtain 223 (4.3 g, yield 59%) as a target compound.
GC-Mass (이론치: 652.78 g/mol, 측정치: 652 g/mol)
GC-Mass (calculated: 652.78 g / mol, measured: 652 g / mol)
[[ 합성예Synthetic example 30] 화합물 225의 합성 30] Synthesis of Compound 225
2,13-dihydro-1H-naphtho[2,1-a]carbazole 대신 준비예 4에서 합성한 2-phenyl-6,8-dihydro-5H-naphtho[2,1-b]carbazole (3.0 g, 8.68 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 11과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 225(4.5 g, 수율 55%)을 얻었다.Dihydro-5H-naphtho [2,1-b] carbazole (3.0 g, 8.68 mmol) synthesized in Preparation Example 4 instead of 2,13-dihydro-1H-naphtho [ mmol) was used in place of the compound obtained in the above Synthesis Example 11 to obtain the desired compound 225 (4.5 g, yield 55%).
GC-Mass (이론치: 728.88 g/mol, 측정치: 728 g/mol)
GC-Mass (calculated: 728.88 g / mol, measured: 728 g / mol)
[[ 실시예Example 1 내지 30] 유기 1 to 30] Organic 전계Field 발광 소자의 제작 Fabrication of light emitting device
합성예 1 내지 30에서 합성한 화합물들을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제한 후 아래의 과정에 따라 녹색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.Compounds synthesized in Synthesis Examples 1 to 30 were subjected to high purity sublimation purification by a conventionally known method, and then a green organic electroluminescent device was fabricated according to the following procedure.
먼저, ITO(Indium tin oxide)가 1500Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수로 초음파 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV OZONE 세정기 (Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음 UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.First, a glass substrate coated with ITO (Indium Tin Oxide) with a thickness of 1500 Å was ultrasonically washed with distilled water. After the distilled water was washed, the substrate was ultrasonically washed with a solvent such as isopropyl alcohol, acetone, or methanol, dried and transferred to a UV OZONE cleaner (Power Sonic 405, Hoshin Tech), the substrate was cleaned using UV for 5 minutes, The substrate was transferred.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 m-MTDATA (60 nm)/TCTA (80 nm)/ 합성예 1 내지 30의 화합물 + 10 % Ir(ppy)3 (300nm)/BCP (10 nm)/Alq3 (30 nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm) 순으로 적층하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
M-MTDATA (60 nm) / TCTA (80 nm) / compound of Synthesis Examples 1 to 30 + 10% Ir (ppy) 3 (300 nm) / BCP (10 nm) / Alq 3 ) / LiF (1 nm) / Al (200 nm) were stacked in this order to fabricate an organic electroluminescent device.
[[ 비교예Comparative Example 1] 유기 1] Organic 전계Field 발광 소자의 제작 Fabrication of light emitting device
발광층 형성시 발광 호스트 물질로서 합성예 1의 화합물 대신 CBP를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 과정으로 녹색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.A green organic electroluminescent device was fabricated in the same manner as in Example 1, except that CBP was used instead of the compound of Synthesis Example 1 as a luminescent host material in forming the light emitting layer.
실시예 1 내지 30 및 비교예 1에서 사용된 m-MTDATA, TCTA, Ir(ppy)3, BCP 및 CBP의 구조는 하기와 같다.The structures of m-MTDATA, TCTA, Ir (ppy) 3 , BCP and CBP used in Examples 1 to 30 and Comparative Example 1 are as follows.
[[ 평가예Evaluation example ]]
실시예 1 내지 30 및 비교예 1에서 제작한 각각의 녹색 유기 전계 발광 소자에 대하여 전류밀도 10mA/㎠에서의 구동전압, 전류효율 및 발광 피크를 측정하고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.The driving voltage, current efficiency and emission peak at each current density of 10 mA / cm 2 were measured for each of the green organic electroluminescent devices prepared in Examples 1 to 30 and Comparative Example 1, and the results are shown in Table 1 below.
상기 표1에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물을 녹색 유기 전계 발광 소자의 발광층으로 사용하였을 경우(실시예 1 내지 30) 종래의 CBP를 사용한 녹색 유기 전계 발광 소자(비교예1)이 비해 효율 및 구동전압이 우수한 것을 알 수 있다.As shown in Table 1, when the compound according to the present invention was used as a light emitting layer of a green organic electroluminescent device (Examples 1 to 30), compared with the conventional green organic electroluminescent device using CBP (Comparative Example 1) And the driving voltage are excellent.
Claims (7)
[화학식 7]
상기 화학식 7에서,
X1 내지 X4는 모두 C(R11)이고, 이때, 복수개의 R11은 서로 동일하거나 상이하며,
상기 R1, R2, R5 내지 R11은 각각 독립적으로 수소이고,
상기 Ar1은 C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기 및 C6~C40의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되며,
상기 Ar1의 아릴기, 헤테로아릴기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로 중수소, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C3~C40의 시클로알킬기 및 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상으로 치환될 수 있다.A compound represented by the following formula (7):
(7)
In Formula 7,
X 1 to X 4 are all C (R 11 ), wherein a plurality of R 11 s may be the same as or different from each other,
Wherein R 1 , R 2 , R 5 to R 11 are each independently hydrogen,
Wherein Ar 1 is selected from the group consisting of an arylamine C 6 ~ C 40 aryl group, the number of nuclear atoms of 5 to 40 heteroaryl group, and a C 6 ~ C 40 of,
The aryl, heteroaryl and arylamine groups of Ar 1 are each independently selected from the group consisting of deuterium, cyano, C 1 to C 40 alkyl, C 2 to C 40 alkenyl, C 2 to C 40 alkynyl, C 6 to C 40 , ~ C 40 aryl group, nuclear atoms aryl of from 5 to 40 heteroaryl group, a C 6 ~ C 40 aryloxy group, C 1 ~ C 40 alkyloxy group of, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group and nuclear atoms And a heterocycloalkyl group having 3 to 40 carbon atoms.
상기 Ar1은 하기 S1 내지 S140, S142, S143, S145 내지 S150, S152 내지 S154, S158 내지 S161, S166 내지 S169 및 S171 내지 S206으로 표시되는 구조로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물.
Wherein Ar 1 is a compound being selected from the group consisting of structure represented by S1 to S140, S142, S143, S145 to S150, S152 to S154, S158 to S161, S166 to S169 and S171 to S206.
상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 제1항 및 제5항 중 어느 한 항에 기재된 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.1. An organic electroluminescent device comprising an anode, a cathode, and at least one organic layer sandwiched between the anode and the cathode,
Wherein at least one of the one or more organic layers includes a compound according to any one of claims 1 to 5.
상기 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.The method according to claim 6,
Wherein the organic compound layer containing the compound is a light emitting layer.
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Cited By (2)
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Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012528088A (en) | 2009-05-29 | 2012-11-12 | メルク パテント ゲーエムベーハー | Materials for organic electroluminescent devices |
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Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012528088A (en) | 2009-05-29 | 2012-11-12 | メルク パテント ゲーエムベーハー | Materials for organic electroluminescent devices |
| JP2012531737A (en) | 2009-06-25 | 2012-12-10 | チェイル インダストリーズ インコーポレイテッド | Compound for organic optoelectronic device, organic light emitting diode including the same, and display device including the organic light emitting diode |
Cited By (2)
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|---|---|---|---|---|
| DE102021120701A1 (en) | 2020-08-11 | 2022-02-17 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | ORGANIC ELECTROLUMINESCENT COMPOUND, MULTIPLE HOST MATERIALS AND THIS COMPREHENSIVE ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE |
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