KR101547534B1 - Novel compound and light-emitting diode containing the same - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 신규한 화합물 및 이를 포함하는 발광소자에 관한 것이다.
The present invention relates to a novel compound and a light emitting device comprising the same.
발광소자(Organic Light-Emitting Diode; OLED)는 기본적으로 두 개의 전극 사이에 유기 발광층을 포함하는 유기 박막이 샌드위치 되어 있는 구조로서, 두 전극 중 최소 하나의 전극은 투명하고, 두 전극 사이에 적당한 전압, 일반적으로 직류 5 내지 10 V 사이의 전압이 인가되면 유기 발광층에서 가시광선 영역의 빛이 나오는 것을 활용한 일종의 유기 전자 소자이다.
An organic light-emitting diode (OLED) is basically a structure in which an organic thin film including an organic light emitting layer is sandwiched between two electrodes. At least one of the two electrodes is transparent, and an appropriate voltage Is a kind of organic electronic device that utilizes the light emitted from the visible light region in the organic light emitting layer when a voltage of between 5 and 10 V is applied.
이와 같은 발광소자는 기본적으로 전극을 포함한 실제 소자의 두께가 수 마이크로미터 이하로 매우 얇고, 소자 자체에서 직접 빛이 나오는 자발광소자이므로, 이에 따른 응답 속도가 빠르며, 표시 소자로서 시야각이 넓다. 또한, 제조 공정이 간단하고, 유기 박막을 이용한 유연한 소자의 구현이 가능하며, 진공 공정뿐만 아니라 경우에 따라서는 용액 상태로부터 인쇄 공정을 통한 소자의 구현이 가능하므로 차세대 표시소자 및 조명 측면에서 많은 주목을 받고 있다.
Such a light emitting device is basically a self-light emitting device in which the thickness of an actual device including an electrode is as very small as a few micrometers or less, and light directly emits from the device itself, and thus has a high response speed and a wide viewing angle as a display device. In addition, since the manufacturing process is simple, it is possible to realize a flexible device using an organic thin film, and it is possible to implement a device through a printing process from a solution state as well as a vacuum process in some cases. .
종래, 발광소자는 저전류/저출력의 모바일 제품에 적용되는 부품으로 적용되었으나, 최근 들어 점차 그 활용범위가 고전류/고출력 분야로 확대되고 있으며, 이에 따른 고휘도/고신뢰성이 요구되고 있다. 이러한 추세에 따라 발광소자의 발광효율을 향상시키기 위한 다양한 방법이 연구되고 있다.
Conventionally, a light emitting device has been applied as a component to be applied to a low current / low power mobile product, but recently its application range has been gradually expanded to a high current / high output area, and accordingly, a high luminance / high reliability has been demanded. Various methods for improving the luminous efficiency of a light emitting device have been studied in accordance with this trend.
현재까지 진행된 연구결과들을 살펴보면, 다음과 같다:The results of the present study are as follows:
먼저, 특허문헌 1은 PEDOT/PSS를 정공 수송 물질로서 포함하는 발광소자에 관한 것으로, 상기 PEDOT/PSS를 포함하는 조성물은 4.8eV보다 약간 높은 중간 이온화 전위(애노드의 이온화 전위와 발광체의 이온화 전위 사이의 중간값)를 제공한다. 이는 상기 조성물이 애노드로부터 주입된 정공을 유기발광물질 또는 정공 수송물질의 HOMO 준위에 도달하도록 유도함에 따라 발생된다.First, Patent Document 1 relates to a light emitting device including PEDOT / PSS as a hole transporting material, and the composition including the PEDOT / PSS has an intermediate ionization potential slightly higher than 4.8 eV (between the ionization potential of the anode and the ionization potential of the light emitting body ). ≪ / RTI > This occurs as the composition induces holes injected from the anode to reach the HOMO level of the organic light emitting material or the hole transporting material.
다음으로, 특허문헌 2는 PEDOT/PSS를 포함하는 조성물에 관한 것으로, 상기 조성물은 잉크젯 프린팅 등의 용액공정이 가능하여 디바이스를 보다 쉽게 제조할 수 있는 이점이 있다. 더불어, 상기 조성물은 과량의 PSS(즉, PEDOT 상의 전하를 안정화하는데 요구되는 양보다 과도한 양)를 사용하므로, 발광소자의 수명을 연장시킬 수 있을 뿐만 아니라 PEDOT 용액으로부터 PSS가 석출되는 것을 방지할 수 있다.Next, Patent Document 2 relates to a composition including PEDOT / PSS, and the composition can be subjected to a solution process such as inkjet printing, thereby making it possible to more easily manufacture a device. In addition, since the composition uses an excessive amount of PSS (i.e., an amount exceeding the amount required to stabilize the charge on the PEDOT), not only can the lifetime of the light emitting device be prolonged, but also PSS can be prevented from being precipitated from the PEDOT solution have.
그러나, 상기 특허문헌의 1에 따른 발광소자의 경우, 발광층 물질로 사용되는 유기물의 LUMO 에너지 준위에 비하여 PEDOT/PSS의 LUMO 에너지 준위가 낮기 때문에 고효율 장수명의 발광소자 제조에 어려움이 있다. 또한, 특허문헌 2의 경우, 발광소자에 사용되는 조성물은 과량의 PSS를 포함함으로써 강한 산성을 띄게 되는데, 이러한 강산은 인듐 틴 옥사이드(indium tin oxide, ITO)를 식각시켜 인듐, 주석 및 산소 성분을 PEDOT 내로 방출시키거나, 발광 중합체를 열화시키는 등의 문제를 야기할 수 있다.
However, in the case of the light emitting device according to Patent Document 1, since the LUMO energy level of the PEDOT / PSS is lower than the LUMO energy level of the organic material used as the light emitting layer material, it is difficult to manufacture the light emitting device with high efficiency and long life. In the case of Patent Document 2, a composition used for a light emitting device has a strong acidity by containing an excess amount of PSS. Such a strong acid is formed by etching indium tin oxide (ITO) to form indium, tin, It may cause problems such as emission into the PEDOT, deterioration of the light emitting polymer, and the like.
상술한 바와 같이, 종래 발광소자의 발광효율 및 발광수명을 개선하기 위한 연구는 지속적으로 이루어져 왔다. 그러나, 현재까지 개발된 발광소자 및 발광소자에 사용되는 화합물은 고전류/고출력 분야에서 사용하기에는 그 효과가 미미하므로, 이를 해결할 수 있는 대안이 절실히 요구되고 있다.
As described above, studies for improving the luminous efficiency and the luminescent lifetime of the conventional light emitting device have been continuously carried out. However, since the compounds used in the light emitting device and the light emitting device developed so far are not effective enough to be used in high current / high power applications, there is a desperate need for a solution that can solve them.
본 발명의 목적은 발광소자의 발광효율 향상 및 발광수명 개선이 가능한 화합물을 제공하는데 있다.It is an object of the present invention to provide a compound capable of improving the luminous efficiency and the luminescent lifetime of a light emitting device.
본 발명의 다른 목적은 상기 화합물을 포함하여 발광효율이 증대되고, 발광수명이 개선된 발광소자를 제공하는데 있다.Another object of the present invention is to provide a light emitting device including the above compound and having an improved luminous efficiency and improved luminescent lifetime.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 발광소자를 포함하는 전자 장치를 제공하는데 있다.
It is still another object of the present invention to provide an electronic device including the light emitting device.
상기 목적을 달성하기 위하여,In order to achieve the above object,
본 발명은 하나의 실시예에서,The present invention, in one embodiment,
하기 화학식 1로 나타내는 화합물을 제공한다:There is provided a compound represented by the following formula 1:
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 화학식 1에서,In Formula 1,
R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 4를 갖는 알킬기 또는 탄소수 6 내지 10을 갖는 아릴기이고;R 1 and R 2 are independently of each other hydrogen, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an aryl group having 6 to 10 carbon atoms;
La 및 Lb는 서로 독립적으로 단일결합 또는 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴렌기이며; 및L a and L b are each independently a single bond or an arylene group having 6 to 30 carbon atoms; And
Ar1, Ar2 및 Ar3은 서로 독립적으로 수소 또는 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기이다.
Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 are independently hydrogen or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
또한, 본 발명은 하나의 실시예에서,In addition, the present invention, in one embodiment,
제1 전극;A first electrode;
제2 전극;A second electrode;
제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 발광층; A light emitting layer disposed between the first electrode and the second electrode;
제1 전극과 발광층 사이에 배치되는 정공 수송성층; 및A hole transporting layer disposed between the first electrode and the light emitting layer; And
정공 수송성층과 발광층 사이에 배치되고, 하기 화학식 1로 나타내는 화합물을 포함하는 차단층을 포함하는 발광소자를 제공한다:There is provided a light emitting device comprising a blocking layer disposed between a hole transporting layer and a light emitting layer, the blocking layer comprising a compound represented by the following formula:
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 화학식 1에서, R1, R2, La, Lb, Ar1, Ar2 및 Ar3은 상기에서 정의한 바와 같다.
In Formula 1, R 1 , R 2 , L a , L b , Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 are as defined above.
나아가, 본 발명은 하나의 실시예에서, 상기 발광소자를 포함하는 전자 장치를 제공한다.
Further, in one embodiment, the present invention provides an electronic device including the light emitting element.
본 발명에 따른 발광소자는 화학식 1로 나타내는 화합물을 포함하는 차단층을 구비함으로써, 차단층을 구비하지 않은 종래 일반적인 발광소자와 대비하여 우수한 발광효율 및 발광수명을 가지므로, 발광소자를 사용하는 디스플레이 장치, 조명 장치 등의 전자 장치에 용이하게 사용할 수 있다.
Since the light emitting device according to the present invention has the barrier layer including the compound represented by the general formula (1), it has excellent luminous efficiency and luminescent lifetime as compared with the conventional light emitting device not including the barrier layer, The present invention can be easily used for electronic devices such as electronic devices, lighting devices, and the like.
도 1은 본 발명에 따른 하나의 실시예에서 제조되는 발광소자의 구조를 도시한 이미지이다;
도 2는 본 발명에 따른 다른 실시예에서 제조되는 발광소자의 구조를 도시한 이미지이다.1 is an image showing the structure of a light emitting device manufactured in one embodiment according to the present invention;
2 is an image showing a structure of a light emitting device manufactured in another embodiment according to the present invention.
본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 실시예를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 도면에 예시하고 상세한 설명에 상세하게 설명하고자 한다.While the invention is susceptible to various modifications and alternative forms, specific embodiments thereof are shown by way of example in the drawings and will herein be described in detail.
그러나, 이는 본 발명을 특정한 실시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.It should be understood, however, that the invention is not intended to be limited to the particular embodiments, but includes all modifications, equivalents, and alternatives falling within the spirit and scope of the invention.
본 발명에서, "포함한다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.In the present invention, the terms "comprising" or "having ", and the like, specify that the presence of a feature, a number, a step, an operation, an element, a component, But do not preclude the presence or addition of one or more other features, integers, steps, operations, elements, components, or combinations thereof.
또한, 본 발명에서 첨부된 도면은 설명의 편의를 위하여 확대 또는 축소하여 도시된 것으로 이해되어야 한다.It is to be understood that both the foregoing general description and the following detailed description are exemplary and explanatory and are intended to provide further explanation of the invention as claimed.
이하, 본 발명에 대하여 도면을 참고하여 상세하게 설명하고, 도면 부호에 관계없이 동일하거나 대응하는 구성 요소는 동일한 참조 번호를 부여하고 이에 대한 중복되는 설명은 생략하기로 한다.
Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to the drawings, and the same or corresponding components are denoted by the same reference numerals regardless of the reference numerals, and a duplicate description thereof will be omitted.
본 발명에서, "알킬기"란 직쇄(linear) 또는 분지(branched) 형태의 포화 탄화수소로부터 유도된 작용기를 의미한다.In the present invention, the term "alkyl group" means a functional group derived from a saturated hydrocarbon in linear or branched form.
이때, 상기 "알킬기"로는 예를 들면, 메틸기(methyl group), 에틸기(ethyl group), n-프로필기(n-propyl group), 이소프로필기(iso-propyl group), n-부틸기(n-butyl group), sec-부틸기(sec-butyl group), t-부틸기(tert-butyl group), n-펜틸기(n-pentyl group), 1,1-디메틸프로필기(1,1-dimethylpropyl group), 1,2-디메틸프로필기(1,2-dimethylpropyl group), 2,2-디메틸프로필기(2,2-dimethylpropyl group), 1-에틸프로필기(1-ethylpropyl group), 2-에틸프로필기(2-ethylpropyl group), n-헥실기(n-hexyl group), 1-메틸-2-에틸프로필기(1-methyl-2-ethylpropyl group), 1-에틸-2-메틸프로필기(1-ethyl-2-methylpropyl group), 1,1,2-트리메틸프로필기(1,1,2-trimethylpropyl group), 1-프로필프로필기(1-propylpropyl group), 1-메틸부틸기(1-methylbutyl group), 2-메틸부틸기(2-methylbutyl group), 1,1-디메틸부틸기(1,1-dimethylbutyl group), 1,2-디메틸부틸기(1,2-dimethylbutyl group), 2,2-디메틸부틸기(2,2-dimethylbutyl group), 1,3-디메틸부틸기(1,3-dimethylbutyl group), 2,3-디메틸부틸기(2,3-dimethylbutyl group), 2-에틸부틸기(2-ethylbutyl group), 2-메틸펜틸기(2-methylpentyl group), 3-메틸펜틸기(3-methylpentyl group) 등을 들 수 있다.Examples of the "alkyl group" include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an iso-propyl group, an n-butyl group (n butyl group, a sec-butyl group, a tert-butyl group, an n-pentyl group, a 1,1- dimethylpropyl group, 1,2-dimethylpropyl group, 2,2-dimethylpropyl group, 1-ethylpropyl group, 2- Ethylpropyl group, an n-hexyl group, a 1-methyl-2-ethylpropyl group and a 1-ethyl-2- (1-ethyl-2-methylpropyl group), 1,1,2-trimethylpropyl group, 1-propylpropyl group and 1-methylbutyl group methylbutyl group, a 2-methylbutyl group, a 1,1-dimethylbutyl group, a 1,2-dimethylbutyl group, a 2-methylbutyl group, , 2-dimethylbutyl group (2,2-dimethyl dimethylbutyl group, 2,3-dimethylbutyl group, 2-ethylbutyl group, 2-ethylbutyl group, 2- Methylpentyl group, 3-methylpentyl group, and the like.
또한, 상기 “알킬기”는 1 내지 20의 탄소수, 예를 들어 1 내지 12의 탄소수, 1 내지 6의 탄소수, 또는 1 내지 4의 탄소수를 가질 수 있다.
The "alkyl group" may have from 1 to 20 carbon atoms, for example, from 1 to 12 carbon atoms, from 1 to 6 carbon atoms, or from 1 to 4 carbon atoms.
본 발명에서, "아릴기"란 방향족 탄화수소로부터 유도된 1가의 치환기를 의미한다.In the present invention, the "aryl group" means a monovalent substituent derived from an aromatic hydrocarbon.
이때, 상기 "아릴기"로는 예를 들면, 페닐기(phenyl group), 나프틸기(naphthyl group), 안트라세닐기(anthracenyl group), 페난트릴기(phenanthryl group) 나프타세닐기(naphthacenyl group), 톨릴기(tolyl group), 바이페닐기(biphenyl group), 터페닐기(terphenyl group), 크리세닐기(chrycenyl group), 스피로바이플루오레닐기(spirobifluorenyl group), 플루오란테닐기(fluoranthenyl group), 플루오레닐기(fluorenyl group), 페릴레닐기(perylenyl group), 인데닐기(indenyl group), 아줄레닐기(azulenyl group), 헵타레닐기(heptalenyl group), 페날레닐기(phenalenyl group), 페난트레닐기(phenanthrenyl group) 등을 들 수 있다.Examples of the "aryl group" include a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a phenanthryl group, a naphthacenyl group, a tolyl group, a fluorenyl group, a tolyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a chrycenyl group, a spirobifluorenyl group, a fluoranthenyl group, a fluorenyl group a fluorenyl group, a perylenyl group, an indenyl group, an azulenyl group, a heptalenyl group, a phenalenyl group, a phenanthrenyl group, And the like.
또한, 상기 "아릴기"는 6 내지 30의 탄소수, 예를 들어, 6 내지 20의 탄소수, 6 내지 18의 탄소수, 또는 6 내지 12의 탄소수를 가질 수 있다.
The "aryl group" may have from 6 to 30 carbon atoms, for example, from 6 to 20 carbon atoms, from 6 to 18 carbon atoms, or from 6 to 12 carbon atoms.
본 발명에서, "헤테로아릴기"란 단환 또는 축합환으로부터 유도된 "방향족 복소환"또는 "헤테로사이클릭"을 의미한다. 상기 "헤테로아릴기"는 헤테로원자로서 질소(N), 황(S), 산소(O), 인(P), 셀레늄(Se) 및 규소(Si) 중에서 적어도 하나, 예를 들어 1개, 2개, 3개 또는 4개를 포함할 수 있다.In the present invention, the "heteroaryl group" means an "aromatic heterocycle" or "heterocyclic" derived from a monocyclic or condensed ring. The "heteroaryl group" includes at least one hetero atom such as nitrogen (N), sulfur (S), oxygen (O), phosphorus (P), selenium (Se) Three, or four.
이때, 상기 "헤테로아릴기"로는 예를 들면, 피롤릴기(pyrrolyl group), 피리딜기(pyridyl group), 피리다지닐기(pyridazinyl group), 피리미디닐기(pyrimidinyl group), 피라지닐기(pyrazinyl group), 트리아졸릴기(triazolyl group), 테트라졸릴기(tetrazolyl group), 벤조트리아졸릴기(benzotriazolyl group), 피라졸릴기(pyrazolyl group), 이미다졸릴기(imidazolyl group), 벤즈이미다졸릴기(benzimidazolyl group), 인돌릴기(indolyl group), 이소인돌릴기(isoindolyl group), 인돌리지닐기(indolizinyl group), 푸리닐기(purinyl group), 인다졸릴기(indazolyl group), 퀴놀릴기(quinolyl group), 이소퀴놀리닐기(isoquinolinyl group), 퀴놀리지닐기(quinolizinyl group), 프탈라지닐기(phthalazinyl group), 나프틸리디닐기(naphthylidinyl group), 퀴녹살리닐기(quinoxalinyl group), 퀴나졸리닐기(quinazolinyl group), 신놀리닐기(cinnolinyl group), 프테리디닐기(pteridinyl group), 이미다조트리아지닐기(imidazotriazinyl group), 아크리디닐기(acridinyl group), 페난트리디닐기(phenanthridinyl group), 카바졸릴기(carbazolyl group), 카바졸리닐기(carbazolinyl group), 피리미디닐기(pyrimidinyl group), 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl group), 페나지닐기(phenazinyl group), 이미다조피리디닐기(imidazopyridinyl group), 이미다조피리미디닐기(imidazopyrimidinyl group), 피라졸로피리디닐기(pyrazolopyridinyl group) 등을 포함하는 함질소 헤테로아릴기; 티에닐기(thienyl group), 벤조티에닐기(benzothienyl group), 디벤조티에닐기(dibenzothienyl group) 등을 포함하는 황 함유 헤테로아릴기; 퓨릴기(furyl group), 피라닐기(pyranyl group), 사이클로펜타피라닐기(cyclopentapyranyl group), 벤조퓨라닐기(benzofuranyl group), 이소벤조퓨라닐기(isobenzofuranyl group), 디벤조퓨라닐기(dibenzofuranyl group) 등을 포함하는 함산소 헤테로아릴기 등을 들 수 있다.Examples of the "heteroaryl group" include a pyrrolyl group, a pyridyl group, a pyridazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, ), A triazolyl group, a tetrazolyl group, a benzotriazolyl group, a pyrazolyl group, an imidazolyl group, a benzimidazolyl group (e.g., benzimidazolyl group, an indolyl group, an isoindolyl group, an indolizinyl group, a purinyl group, an indazolyl group, a quinolyl group, An isoquinolinyl group, a quinolizinyl group, a phthalazinyl group, a naphthylidinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group (a quinolizinyl group), a quinolizinyl group quinazolinyl group, cinnolinyl group, pteridinyl group, An imidazotriazinyl group, an acridinyl group, a phenanthridinyl group, a carbazolyl group, a carbazolinyl group, a pyrimidinyl group, an imidazotriazinyl group, an imidazotriazinyl group, A phenanthrolinyl group, a phenazinyl group, an imidazopyridinyl group, an imidazopyrimidinyl group, a pyrazolopyridinyl group, and the like. A nitrogen heteroaryl group; A sulfur-containing heteroaryl group including a thienyl group, a benzothienyl group, a dibenzothienyl group and the like; A furyl group, a pyranyl group, a cyclopentapyranyl group, a benzofuranyl group, an isobenzofuranyl group, a dibenzofuranyl group, And an oxygen-containing heteroaryl group which may be contained.
또한, 상기 "헤테로아릴기"의 구체적인 예로서는, 티아졸릴기(thiazolyl group), 이소티아졸릴기(isothiazolyl group), 벤조티아졸릴기(benzothiazolyl group), 벤조티아디아졸릴기(benzothiadiazolyl group), 페노티아지닐기(phenothiazinyl group), 이소옥사졸릴기(isoxazolyl group), 퓨라자닐기(furazanyl group), 페녹사지닐기(phenoxazinyl group), 옥사졸릴기(oxazolyl group), 벤조옥사졸릴기(benzoxazolyl group), 옥사다이아졸릴기(oxadiazolyl group), 피라졸로옥사졸릴기(pyrazoloxazolyl group), 이미다조티아졸릴기(imidazothiazolyl group), 티에노퓨라닐기(thienofuranyl group), 퓨로피롤릴기(furopyrrolyl group), 피리독사지닐기(pyridoxazinyl group) 등의 적어도 2개 이상의 헤테로원자를 포함하는 화합물들을 들 수 있다.Specific examples of the "heteroaryl group" include a thiazolyl group, an isothiazolyl group, a benzothiazolyl group, a benzothiadiazolyl group, a phenothiazoyl group, An isoxazolyl group, a furazanyl group, a phenoxazinyl group, an oxazolyl group, a benzoxazolyl group, a benzothiazolyl group, An oxadiazolyl group, an oxadiazolyl group, a pyrazoloxazolyl group, an imidazothiazolyl group, a thienofuranyl group, a furopyrrolyl group, a pyridoxazinyl group (pyridoxazinyl group), and the like.
또한, 상기 "헤테로아릴기"는 2 내지 20의 탄소수, 예를 들어 3 내지 19의 탄소수, 4 내지 15의 탄소수 또는 5 내지 11의 탄소수를 가질 수 있다. 예를 들어, 헤테로원자를 포함하면, 헤테로아릴기는 5 내지 21의 환원(ring member)을 가질 수 있다.
The "heteroaryl group" may have from 2 to 20 carbon atoms, for example, from 3 to 19 carbon atoms, from 4 to 15 carbon atoms, or from 5 to 11 carbon atoms. For example, when a heteroatom is included, the heteroaryl group may have a ring member of 5 to 21.
본 발명에서, "사이클로알킬기"란 단일고리(monocyclic)의 포화 탄화수소로부터 유도된 치환기를 의미한다.In the present invention, "cycloalkyl group" means a substituent derived from a monocyclic saturated hydrocarbon.
상기 "사이클로알킬기"로는 예를 들면, 사이클로프로필기(cyclopropyl group), 사이클로부틸기(cyclobutyl group), 사이클로펜틸기(cyclopentyl group), 사이클로헥실기(cyclohexyl group), 사이클로헵틸기(cycloheptyl group), 사이클로옥틸기(cyclooctyl group) 등을 들 수 있다.Examples of the "cycloalkyl group" include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, A cyclooctyl group and the like.
또한, 상기 "사이클로알킬기"는 3 내지 20의 탄소수, 예를 들어 3 내지 12의 탄소수, 또는 3 내지 6의 탄소수를 가질 수 있다.
The "cycloalkyl group" may have from 3 to 20 carbon atoms, for example, from 3 to 12 carbon atoms, or from 3 to 6 carbon atoms.
본 발명에서, "아릴렌기"란 상기에서 설명한 아릴기로부터 유도된 2가의 치환기를 의미할 수 있다.In the present invention, the "arylene group" may mean a divalent substituent derived from the above-mentioned aryl group.
또한, 본 발명에서, "헤테로아릴렌기"란 상기에서 설명한 헤테로아릴기로부터 유도된 2가의 치환기를 의미할 수 있다.
In the present invention, "heteroarylene group" may mean a divalent substituent derived from the above-mentioned heteroaryl group.
본 발명은 발광소자의 발광효율을 향상시키고 발광수명을 개선시킬 수 있는 화합물 및 이를 포함하는 발광소자를 제공한다.The present invention provides a compound capable of improving the light emitting efficiency of the light emitting device and improving the light emitting life, and a light emitting device comprising the same.
현재까지 개발된 발광소자는 전력 효율이 낮고, 발광수명이 짧은 문제점이 있다. 이와 같은 문제점들을 해결하기 위해서, 발광소자의 재료로서 다양한 화합물들이 개발되고 있지만 발광효율 및 발광수명을 모두 만족시키는 발광소자를 제조하는데 한계가 있다.The light emitting devices developed so far have problems of low power efficiency and short emission life. In order to solve these problems, various compounds have been developed as a material for a light emitting device, but there are limitations in manufacturing a light emitting device that satisfies both a light emitting efficiency and a light emitting life.
이에, 본 발명은 발광효율을 향상시키고 발광수명을 개선할 수 있는 화학식 1로 나타내는 화합물을 포함하는 차단층이 구비된 구조의 발광소자 및 이를 포함하는 전자 장치를 제안한다. 본 발명에 따른 발광소자는 화학식 1로 나타내는 화합물을 포함하는 차단층을 구비함으로써, 차단층을 구비하지 않은 종래 일반적인 발광소자와 대비하여 발광효율 및 발광수명이 우수하다. 따라서, 본 발명에 따른 발광소자는 발광소자를 사용하는 디스플레이 장치, 조명 장치 등의 전자 장치에 용이하게 사용할 수 있다.
Accordingly, the present invention proposes a light emitting device having a barrier layer including a compound represented by Chemical Formula (1) capable of improving light emission efficiency and improving lifetime, and an electronic device including the same. The light emitting device according to the present invention has a barrier layer including a compound represented by the general formula (1), and thus is superior in light emitting efficiency and lifetime compared with conventional light emitting devices having no barrier layer. Therefore, the light emitting device according to the present invention can be easily used in electronic devices such as a display device and a lighting device using a light emitting element.
이하, 본 발명을 보다 상세히 설명한다.
Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
본 발명은 하나의 실시예에서,The present invention, in one embodiment,
하기 화학식 1로 나타내는 화합물을 제공한다:There is provided a compound represented by the following formula 1:
상기 화학식 1에서,In Formula 1,
R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 4를 갖는 알킬기 또는 탄소수 6 내지 10을 갖는 아릴기이고;R 1 and R 2 are independently of each other hydrogen, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an aryl group having 6 to 10 carbon atoms;
La 및 Lb는 서로 독립적으로 단일결합 또는 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴렌기이며; 및L a and L b are each independently a single bond or an arylene group having 6 to 30 carbon atoms; And
Ar1, Ar2 및 Ar3은 서로 독립적으로 수소 또는 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기이다.
Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 are independently hydrogen or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
이때, 본 발명에 따른 화학식 1로 나타내는 화합물에 있어서,At this time, in the compound represented by the general formula (1) according to the present invention,
상기 R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 4를 갖는 알킬기 또는 탄소수 6 내지 10을 갖는 아릴기이고;R 1 and R 2 are independently hydrogen, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 10 carbon atoms;
La 및 Lb는 서로 독립적으로 단일결합 또는 탄소수 6 내지 14를 갖는 아릴렌기이며;L a and L b are each independently a single bond or an arylene group having 6 to 14 carbon atoms;
Ar1은 수소이고; 및Ar 1 is hydrogen; And
Ar2 및 Ar3은 서로 독립적으로 수소 또는 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴기일 수 있다.
Ar 2 and Ar 3 independently of one another may be hydrogen or an aryl group having 6 to 20 carbon atoms.
구체적으로, 상기 화학식 1로 나타내는 화합물은 하기 화학식 a-1 내지 a-27의 구조를 갖는 화합물로부터 선택될 수 있다:Specifically, the compound represented by Formula 1 may be selected from compounds having the structures of the following formulas a-1 to a-27:
<화학식 a-1> 
<화학식 a-2> 
<화학식 a-3> 
<화학식 a-4> 
<화학식 a-5> 
<화학식 a-6> 
<화학식 a-7> 
<화학식 a-8> 
<화학식 a-9> 
<화학식 a-10> 
<화학식 a-11> 
<화학식 a-12> 
<화학식 a-13> 
<화학식 a-14> 
<화학식 a-15> 
<화학식 a-16> 
<화학식 a-17> 
<화학식 a-18> 
<화학식 a-19> 
<화학식 a-20> 
<화학식 a-21> 
<화학식 a-22> 
<화학식 a-23> 
<화학식 a-24> 
<화학식 a-25> 
<화학식 a-26> 
<화학식 a-27> 
<Formula a-27>
또한, 본 발명에 따른 화학식 1로 나타내는 화합물에 있어서,In the compound represented by the formula (1) according to the present invention,
상기 R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 4를 갖는 알킬기 또는 탄소수 6 내지 10을 갖는 아릴기이고;R 1 and R 2 are independently hydrogen, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 10 carbon atoms;
La 및 Lb는 서로 독립적으로 단일결합 또는 탄소수 6 내지 14를 갖는 아릴렌기이며;L a and L b are each independently a single bond or an arylene group having 6 to 14 carbon atoms;
Ar1은 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기이고; 및Ar 1 is an aryl group having 6 to 30 carbon atoms; And
Ar2 및 Ar3은 서로 독립적으로 수소 또는 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴기일 수 있다.
Ar 2 and Ar 3 independently of one another may be hydrogen or an aryl group having 6 to 20 carbon atoms.
구체적으로, 본 발명에 따른 화학식 1로 나타내는 화합물에 있어서,Specifically, in the compound represented by the formula (1) according to the present invention,
상기 Ar1은 페닐기 또는 바이페닐기일 수 있다.
The Ar 1 may be a phenyl group or a biphenyl group.
보다 구체적으로, 상기 화학식 1로 나타내는 화합물은 하기 화학식 b-1 내지 b-54의 구조를 갖는 화합물로부터 선택될 수 있다:More specifically, the compound represented by the formula (1) may be selected from compounds having the structures of the following formulas (b-1) to (b-54)
<화학식 b-1> 
<화학식 b-2> 
<화학식 b-3> 
<화학식 b-4> 
<화학식 b-5> 
<화학식 b-6> 
<화학식 b-7> 
<화학식 b-8> 
<화학식 b-9> 
<화학식 b-10> 
<화학식 b-11> 
<화학식 b-12> 
<화학식 b-13> 
<화학식 b-14> 
<화학식 b-15> 
<화학식 b-16> 
<화학식 b-17> 
<화학식 b-18> 
<화학식 b-19> 
<화학식 b-20> 
<화학식 b-21> 
<화학식 b-22> 
<화학식 b-23> 
<화학식 b-24> 
<화학식 b-25> 
<화학식 b-26> 
<화학식 b-27> 
<화학식 b-28> 
<화학식 b-29> 
<화학식 b-30> 
<화학식 b-31> 
<화학식 b-32> 
<화학식 b-33> 
<화학식 b-34> 
<화학식 b-35> 
<화학식 b-36> 
<화학식 b-37> 
<화학식 b-38> 
<화학식 b-39> 
<화학식 b-40> 
<화학식 b-41> 
<화학식 b-42> 
<화학식 b-43> 
<화학식 b-44> 
<화학식 b-45> 
<화학식 b-46> 
<화학식 b-47> 
<화학식 b-48> 
<화학식 b-49> 
<화학식 b-50> 
<화학식 b-51> 
<화학식 b-52> 
<화학식 b-53> 
<화학식 b-54> 
<Formula b-54>
나아가, 본 발명에 따른 화학식 1로 나타내는 화합물에 있어서,Furthermore, in the compound represented by the formula (1) according to the present invention,
상기 Ar1은 나프틸기 또는 페난트렌기일 수 있다.
The Ar 1 may be a naphthyl group or a phenanthrene group.
구체적으로, 상기 화학식 1로 나타내는 화합물은 하기 화학식 c-1 내지 c-54의 구조를 갖는 화합물로부터 선택될 수 있다:Specifically, the compound represented by Formula 1 may be selected from the compounds having the structures of the following formulas c-1 to c-54:
<화학식 c-1> 
<화학식 c-2> 
<화학식 c-3> 
<화학식 c-4> 
<화학식 c-5> 
<화학식 c-6> 
<화학식 c-7> 
<화학식 c-8> 
<화학식 c-9> 
<화학식 c-10> 
<화학식 c-11> 
<화학식 c-12> 
<화학식 c-13> 
<화학식 c-14> 
<화학식 c-15> 
<화학식 c-16> 
<화학식 c-17> 
<화학식 c-18> 
<화학식 c-19> 
<화학식 c-20> 
<화학식 c-21> 
<화학식 c-22> 
<화학식 c-23> 
<화학식 c-24> 
<화학식 c-25> 
<화학식 c-26> 
<화학식 c-27> 
<화학식 c-28> 
<화학식 c-29> 
<화학식 c-30> 
<화학식 c-31> 
<화학식 c-32> 
<화학식 c-33> 
<화학식 c-34> 
<화학식 c-35> 
<화학식 c-36> 
<화학식 c-37> 
<화학식 c-38> 
<화학식 c-39> 
<화학식 c-40> 
<화학식 c-41> 
<화학식 c-42> 
<화학식 c-43> 
<화학식 c-44> 
<화학식 c-45> 
<화학식 c-46> 
<화학식 c-47> 
<화학식 c-48> 
<화학식 c-49> 
<화학식 c-50> 
<화학식 c-51> 
<화학식 c-52> 
<화학식 c-53> 
<화학식 c-54> 
<Formula c-54>
또한, 본 발명은 하나의 실시예에서,In addition, the present invention, in one embodiment,
제1 전극;A first electrode;
제2 전극;A second electrode;
제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 발광층; A light emitting layer disposed between the first electrode and the second electrode;
제1 전극과 발광층 사이에 배치되는 정공 수송성층; 및A hole transporting layer disposed between the first electrode and the light emitting layer; And
정공 수송성층과 발광층 사이에 배치되고, 하기 화학식 1로 나타내는 화합물을 포함하는 차단층을 포함하는 발광소자를 제공한다:There is provided a light emitting device comprising a blocking layer disposed between a hole transporting layer and a light emitting layer, the blocking layer comprising a compound represented by the following formula:
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 화학식 1에서, R1, R2, La, Lb, Ar1, Ar2 및 Ar3은 상기에서 정의한 바와 같다.
In Formula 1, R 1 , R 2 , L a , L b , Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 are as defined above.
최근 발광소자의 적용 범위가 고전류/고출력 분야로 확대되면서, 발광소자에 대한 발광효율의 증대 및 발광수명의 개선이 요구되고 있다. 이때, 상기 발광효율 및 발광수명은 발광층 내에서의 정공과 전자의 결합이 원활히 이루어져야 개선될 수 있다. 그러나, 일반적으로 유기물의 전자 이동도는 정공 이동도에 비해 크므로, 제2 전극으로부터 주입되는 전자가 발광층을 지나 정공 수송성층으로 오버플로우(overflow) 될 수 있으며, 이로 인하여 발광층에서의 정공 및 전자의 결합 효율이 감소될 수 있다. 따라서, 발광층 내의 정공과 전자의 결합이 효율적으로 이루어지기 위해서는, 제2 전극에서 주입된 전자가 발광층을 벗어나지 못하도록 차단하는 한편, 발광층에서 형성된 여기자가 확산되거나 분리되는 것을 방지할 수 있어야 한다.Recently, the application range of the light emitting device has been expanded to the high current / high output field, so that the light emitting efficiency and luminous lifetime of the light emitting device have been demanded. At this time, the light emitting efficiency and the light emitting lifetime can be improved by satisfactorily combining holes and electrons in the light emitting layer. However, since the electron mobility of an organic material is generally larger than the hole mobility, electrons injected from the second electrode may overflow to the hole transporting layer through the light emitting layer. As a result, Can be reduced. Therefore, in order to efficiently bond the holes and electrons in the light emitting layer, electrons injected from the second electrode must be blocked from escaping from the light emitting layer, and excitons formed in the light emitting layer must be prevented from diffusing or being separated.
이러한 문제를 극복하기 위하여, 본 발명에 따른 상기 발광소자는 정공 수송성층과 발광층 사이에, 화학식 1로 나타내는 화합물을 포함하는 차단층이 도입된 구조를 가질 수 있다. 본 발명에 따른 상기 차단층은 화학식 1로 나타내는 화합물을 포함함으로써, 제2 전극에서 주입된 전자가 발광층을 경유하여 정공 수송성층으로 유입되거나, 발광층에서 형성된 여기자가 제1 전극의 방향으로 확산되어 비발광 소멸되는 것을 방지할 수 있다. 또한, 발광층에서 형성된 여기자가 발광층과 정공 수송성층 사이의 계면에서 '여기자 분리(exciton dissociation)' 과정을 거쳐 비발광 소멸하는 것을 방지할 수 있다. 즉, 상기 차단층은 전자 및 여기자가 발광층을 벗어나지 못하도록 차단하여 발광층 내의 전하 균형을 맞춤으로써 발광층에서의 여기자의 생성효율 및 발광소멸을 극대화할 수 있다. 따라서, 본 발명에 따른 화학식 1로 나타내는 화합물을 포함하는 차단층이 구비된 발광소자는 발광효율이 증대되고, 구동전압이 저하되어 발광수명이 개선될 수 있다.In order to overcome such a problem, the light emitting device according to the present invention may have a structure in which a blocking layer containing a compound represented by the general formula (1) is introduced between the hole transporting layer and the light emitting layer. Since the blocking layer according to the present invention includes the compound represented by the general formula (1), electrons injected from the second electrode flow into the hole transporting layer via the light emitting layer, or excitons formed in the light emitting layer spread in the direction of the first electrode, It is possible to prevent the light emission from disappearing. Further, the excitons formed in the light emitting layer can prevent the non-light emitting extinction through 'exciton dissociation' at the interface between the light emitting layer and the hole transporting layer. That is, the blocking layer blocks electrons and excitons from deviating from the light emitting layer, thereby adjusting the charge balance in the light emitting layer, thereby maximizing the excitation efficiency and the light emission extinction in the light emitting layer. Accordingly, the light emitting device including the barrier layer including the compound represented by Formula 1 according to the present invention can increase the luminous efficiency, decrease the driving voltage, and improve the light emitting life.
도 1 및 도 2는 본 발명에 따른 발광소자의 개략적인 구조 단면도를 도시한 이미지이다.1 and 2 are schematic cross-sectional views of a light emitting device according to the present invention.
도 1 및 도 2에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 발광소자(100 및 100A)는 베이스 기판(101) 상에 형성된 제1 전극(102), 정공 수송성층(103), 차단층(104), 발광층(105) 및 제2 전극(106)을 포함할 수 있다. 이때, 상기 발광소자(100 및 100A)는 유기 발광 다이오드(organic light emitting diode, OLED)일 수 있다. 이하, 본 발명에 따른 상기 발광소자의 각 구성요소를 도 1 및 도 2를 참고하여 상세히 설명한다.
1 and 2, the
먼저, 본 발명에 따른 발광소자(100 및 100A)에 있어서, 상기 제1 전극(102)은 도전성 물질로서, 상기 베이스 기판(101) 상에 형성되어 발광소자(100 및 100A)의 양극(anode) 역할을 수행한다.The
이때, 상기 제1 전극(102)은 투명 전극 또는 불투명(반사) 전극일 수 있다. 상기 제1 전극(102)이 투명 전극인 경우, 제1 전극(102)은 인듐 틴 옥사이드 (indium tin oxide, ITO), 산화주석(SnO2) 등을 포함할 수 있다. 또한, 불투명(반사) 전극인 경우, 제1 전극(102)은 ITO/은(Ag)/ITO 구조를 포함할 수 있다.
At this time, the
다음으로, 본 발명에 따른 발광소자(100 및 100A)에 있어서, 정공 수송성층(103)은 상기 제1 전극(102) 상에 형성되어, 제1 전극(102)과 차단층(104) 사이에 위치하게 된다.Next, in the
이때, 상기 정공 수송성층(103)은 정공 수송층 및/또는 정공 주입층을 포함할 수 있다. 상기 정공 수송층으로는 예를 들면, 4,4-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐-아민]바이페닐(α-NPD), N,N-디페닐-N,N-비스(3-메틸페닐)-1,1-바이페닐-4,4-디아민(TPD), 폴리-(N-비닐카바졸)(PVCz) 등을 단독 또는 2종 이상 혼합하여 포함할 수 있고, 별개의 층으로 하여 2층 이상 적층될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 또한, 상기 정공 주입층은 양극과 정공 수송층의 사이에 적층되며, 예를 들면, 구리 프탈로시아닌(copper phthalocyanine, CuPc) 등을 포함할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다
Here, the
또한, 본 발명에 따른 상기 정공 수송성층(103)은 하기 화학식 3으로 나타내는 화합물을 정공 수송성 화합물로 포함할 수 있다:Further, the
상기 화학식 3에서,In Formula 3,
R3 및 R4는 서로 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알킬기, 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기 또는 탄소수 2 내지 20을 갖는 헤테로아릴기이고;R 3 and R 4 are each independently hydrogen, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms;
Lc는 -L1-L2-L3-L4-이며,L c is -L 1 -L 2 -L 3 -L 4 -
L1, L2, L3 및 L4는 서로 독립적으로 단일결합, -O-, -S-, 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴렌기, 탄소수 2 내지 20을 갖는 헤테로아릴렌기 또는 탄소수 3 내지 20을 갖는 사이클로알킬렌기이되, L1, L2, L3 및 L4가 모두 단일결합인 경우는 제외되고;L 1 , L 2 , L 3 and L 4 independently represent a single bond, -O-, -S-, an arylene group having 6 to 30 carbon atoms, a heteroarylene group having 2 to 20 carbon atoms, , Except that L 1 , L 2 , L 3 and L 4 are both a single bond;
Ar4 및 Ar5는 서로 독립적으로 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기, 탄소수 2 내지 20을 갖는 헤테로아릴기 또는 하기 화학식 4로 나타내는 치환기이며,Ar 4 and Ar 5 independently represent an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms, or a substituent represented by the following formula (4)
상기 화학식 4에서,In Formula 4,
X는 O, S 또는 C(R7)(R8)이고,X is O, S or C (R 7 ) (R 8 )
R5, R6, R7 및 R8은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 6을 갖는 알킬기, 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기 또는 탄소수 2 내지 20을 갖는 헤테로아릴기이며,R 5 , R 6 , R 7 and R 8 independently represent an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms,
p는 0 내지 3의 정수이고,p is an integer of 0 to 3,
q는 0 내지 4의 정수이다.
q is an integer of 0 to 4;
구체적으로, 본 발명에 따른 상기 화학식 3으로 나타내는 정공 수송성 화합물은 하기 화학식 5로 나타내는 화합물일 수 있다:Specifically, the hole-transporting compound represented by Formula 3 according to the present invention may be a compound represented by Formula 5:
상기 화학식 5에서,In Formula 5,
R3은 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기이고;R 3 is an aryl group having 6 to 30 carbon atoms;
R4는 수소이며;R < 4 > is hydrogen;
Lc는 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴렌기이고;L c is an arylene group having 6 to 20 carbon atoms;
Ar4는 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기 또는 하기 화학식 4로 나타내는 치환기이며,Ar 4 is an aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a substituent group represented by the following formula (4)
[화학식 4][Chemical Formula 4]
상기 화학식 4에서,In Formula 4,
X는 O, S 또는 C(R7)(R8)이고,X is O, S or C (R 7 ) (R 8 )
R5, R6, R7 및 R8은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 6을 갖는 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기이며,R 5 , R 6 , R 7 and R 8 independently of one another are an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms,
p는 0 내지 2의 정수이고,p is an integer of 0 to 2,
q는 0 내지 2의 정수이다.
q is an integer of 0 to 2;
보다 구체적으로, 본 발명에 따른 화학식 5로 나타내는 화합물에 있어서,More specifically, in the compound represented by the general formula (5) according to the present invention,
상기 R3은 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기이고;R 3 is a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group or a naphthyl group;
R4는 수소이며;R < 4 > is hydrogen;
Lc는 페닐렌기, 바이페닐렌기, 터페닐렌기 또는 나프탈렌기이고; 및L c is a phenylene group, a biphenylene group, a terphenylene group or a naphthalene group; And
Ar4는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 디벤조티에닐기, 디벤조퓨라닐기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기 또는 디페닐플루오레닐기일 수 있다.
Ar 4 may be a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a dibenzothienyl group, a dibenzofuranyl group, a fluorenyl group, a dimethylfluorenyl group or a diphenylfluorenyl group.
나아가, 본 발명에 따른 상기 정공 수송성층(103)은,Further, the hole transporting layer (103)
P형 도펀트를 포함할 수 있는 제1 정공 수송성층(103a); 및A first hole transporting layer (103a) capable of containing a P-type dopant; And
상기 화학식 3으로 나타내는 화합물을 포함하는 제2 정공 수송성층(103b)을 포함할 수 있다.
And a second hole-transporting
도 2에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 상기 정공 수송성층(103)은 상기 제1 전극(102)과 접촉하는 제1 정공 수송성층(103a); 및 상기 제1 정공 수송성층(103a)과 상기 차단층(104) 사이에 위치하는 제2 정공 수송성층(103b)을 포함할 수 있다. 즉, 상기 정공 수송성층(103)은 이층 구조를 가질 수 있다. 또한, 상기 정공 수송성층(103)은 상기 제1 및 제2 정공 수송성층(103a, 103b)을 포함하는 2층 이상의 다층 구조를 가질 수 있다.
As shown in FIG. 2, the
본 발명에 따른 상기 제1 및 제2 정공 수송성층(103a, 103b)은 서로 동일한 종류의 정공 수송성 화합물을 포함할 수 있다. 상기 제1 정공 수송성층(103a)과 상기 제2 정공 수송성층(103b)에 포함되는 정공 수송성 화합물의 성분을 동일하게 사용하는 경우, 이종 물질간의 계면에서 발생될 수 있는 물리화학적 결함을 감소시켜 발광층으로 정공 주입을 용이하게 할 수 있다. 또한, 제1 정공 수송성층(103a)과 제2 정공 수송성층(103b)에 동일한 종류의 호스트 물질을 사용할 경우, 제1 정공 수송성층(103a)과 제2 정공 수송성층(103b)을 하나의 챔버 내에서 연속적으로 형성하므로, 제작 공정이 단순해지고 제작 시간을 단축시킬 수 있는 이점이 있다. 나아가, 제1 정공 수송성층(103a)과 제2 정공 수송성층(103b)이 인접하는 영역은 유리전이온도(Tg) 등의 물성이 유사하게 되므로, 소자의 내구성을 향상시킬 수 있는 이점도 있다.
The first and second
또한, 본 발명에 따른 상기 제1 정공 수송성층(103a)은 정공 수송성 화합물로서, 상기 화학식 3으로 나타내는 정공 수송성 화합물과 P형 도펀트를 포함할 수 있다. 아울러, 상기 제2 정공 수송성층(103b)은 정공 수송성 화합물로서, 상기 화학식 3으로 나타내는 정공 수송성 화합물을 포함하되, 제2 정공 수송성층(103b)에 포함된 정공 수송성 화합물은 제1 정공 수송성층(103a)과 그 구조가 동일하거나 또는 상이할 수 있다. 보다 구체적으로, 상기 제1 및 제2 정공 수송성층(103a, 103b)을 구성하는 상기 정공 수송성 화합물은 상기 화학식 3으로 나타내는 정공 수송성 화합물이되, R3, R4, Lc, Ar4 및 Ar5 중 어느 하나 이상은 서로 독립적으로 상이할 수 있다. 이때, 상기 제1 및 제2 정공 수송성층(103a, 103b) 각각을 구성하는 화합물은 정공을 상기 발광층(105)으로 효율적으로 전달하기 위한 HOMO값을 갖도록 선택될 수 있다.
Further, the first hole-transporting
나아가, 상기 제1 정공 수송성층(103a)을 구성하는 본 발명에 따른 상기 P형 도펀트는 1 이상의 P형 유기물 도펀트 또는 P형 무기물 도펀트를 포함할 수 있고, 1 이상의 P형 유기물 도펀트 및 1 이상의 P형 무기물 도펀트를 동시에 포함할 수 있다.Further, the P-type dopant according to the present invention constituting the first
이때, 상기 P형 유기물 도펀트로는 예를 들면, 하기 화학식 6 내지 10으로 나타내는 헥사데카플루오로프탈로시아닌 (Hexadecafluorophthalocyanine, F16CuPc), 11,11,12,12-테트라시아노나프토-2,6-퀴노디메탄 (11,11,12,12-tetracyanonaphtho-2,6-quinodimethane, TNAP), 3,6-디플루오로-2,5,7,7,8,8-헥사시아노-퀴노디메탄 (3,6-difluoro-2,5,7,7,8,8-hexacyano-quinodimethane, F2-HCNQ), 테트라시아노퀴노디메탄(Tetracyanoquinodimethane, TCNQ) 등을 포함할 수 있다:Examples of the P-type organic dopant include hexadecafluorophthalocyanine (F16CuPc) represented by the following formulas 6 to 10, 11,11,12,12-tetracyanoantho-2,6-quinodi Methane (11,11,12,12-tetracyanonaphtho-2,6-quinodimethane, TNAP), 3,6-difluoro-2,5,7,7,8,8-hexacyano-quinodimethane , 6-difluoro-2,5,7,7,8,8-hexacyano-quinodimethane, F2-HCNQ), tetracyanoquinodimethane (TCNQ)
상기 화학식 6에서,In Formula 6,
R은 시아노기, 설폰기, 설폭사이드기, 설폰아마이드기, 설포네이트기, 나이트로기 또는 트리플루오로메틸기이고,R is a cyano group, a sulfonic group, a sulfoxide group, a sulfonamide group, a sulfonate group, a nitro group or a trifluoromethyl group,
상기 화학식 7 내지 10에서,In the above formulas (7) to (10)
m 및 n은 서로 독립적으로 1 내지 5의 정수이고;m and n are each independently an integer of 1 to 5;
Y1 및 Y2는 서로 독립적으로 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기 또는 탄소수 2 내지 20을 갖는 헤테로아릴기이며; 및Y 1 and Y 2 are each independently an aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms; And
상기 아릴 및 헤테로아릴기의 수소는 서로 독립적으로 비치환; 또는 탄소수 1 내지 5를 갖는 알킬기, 탄소수 1 내지 5를 갖는 알콕시기, 탄소수 1 내지 5를 갖는 할로알콕시기, 하이드록시기 또는 할로겐기로 치환될 수 있다.
Wherein the hydrogen of the aryl and heteroaryl groups are independently of each other unsubstituted; Or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, a haloalkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, a hydroxyl group or a halogen group.
또한, 상기 화학식 10으로 나타내는 화합물은 하기 화학식 10a 또는 하기 화학식 10b로 나타내는 화합물을 포함할 수 있다.In addition, the compound represented by Formula 10 may include a compound represented by Formula 10a or 10b.
[화학식 10a][Chemical Formula 10a]
[화학식 10b][Chemical Formula 10b]
나아가, 상기 P형 무기물 도펀트로는 예를 들면, 금속 산화물, 금속 할라이드 등을 들 수 있다. 구체적으로는, MoO3, V2O5, WO3, SnO2, ZnO, MnO2, CoO2, ReO3, TiO2, FeCl3, SbCl5, MgF2 등을 들 수 있으며, 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상 혼합되어 사용될 수 있다.
Further, examples of the P-type inorganic material dopant include metal oxides, metal halides, and the like. Concretely, MoO 3 , V 2 O 5 , WO 3 , SnO 2 , ZnO, MnO 2 , CoO 2 , ReO 3 , TiO 2, FeCl 3 , SbCl 5 and MgF 2 , Or a mixture of two or more of them.
또한, 상기 P형 도펀트의 함량은 상기 정공 수송성 화합물 100 중량부에 대하여, 약 0.5 중량부 내지 약 15 중량부이거나, 약 0.5 중량부 내지 약 5 중량부일 수 있다. 또는, 상기 정공 수송성 화합물 100 중량부에 대해서, 약 1 중량부 내지 10 중량부; 1 중량부 내지 5 중량부; 1.5 중량부 내지 6 중량부; 또는 2 중량부 내지 5 중량부일 수 있다.The content of the P-type dopant may be about 0.5 parts by weight to about 15 parts by weight, or about 0.5 parts by weight to about 5 parts by weight based on 100 parts by weight of the hole transporting compound. Or from about 1 part by weight to about 10 parts by weight per 100 parts by weight of the hole-transporting compound; 1 part by weight to 5 parts by weight; 1.5 to 6 parts by weight; Or 2 parts by weight to 5 parts by weight.
상기 P형 도펀트의 함량이 상기 정공 수송성 화합물 100 중량부에 대해서, 약 0.5 중량부 내지 약 20 중량부인 경우, 상기 P형 도펀트가 상기 정공 수송성 화합물의 물성을 저하시키지 않으면서도 과도한 누설 전류의 발생을 방지할 수 있다. 또한, 상기 P형 도펀트에 의해서 상기 정공 수송성층(103)과 접촉하는 상, 하부층들 각각과의 계면에서의 에너지 장벽을 감소시킬 수 있다.
When the content of the P-type dopant is about 0.5 parts by weight to about 20 parts by weight per 100 parts by weight of the hole transporting compound, the P-type dopant does not cause excessive leakage currents without deteriorating the physical properties of the hole- . In addition, the P-type dopant can reduce the energy barrier at the interface with the upper and lower layers in contact with the
다음으로, 본 발명에 따른 발광소자(100 및 100A)에 있어서, 상기 차단층(104)은 하기 화학식 1로 나타내는 화합물을 포함할 수 있으며, 정공 수송성층(103)과 발광층(105) 사이에 위치하여, 전자 차단층(electron blocking layer, EBL); 여기자 차단층; 또는 여기자 분리 차단층(exciton dissociation blocking layer, EDBL)의 역할을 수행한다:Next, in the
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 화학식 1에서, R1, R2, La, Lb, Ar1, Ar2 및 Ar3은 상기에서 정의한 바와 같다.
In Formula 1, R 1 , R 2 , L a , L b , Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 are as defined above.
보다 구체적으로, 하나의 실시예에서, 본 발명에 따른 상기 화학식 1로 나타내는 화합물을 차단층(104)에 포함하는 발광소자(100 및 100A)에 대한 발광효율 및 발광수명을 평가하였다.More specifically, in one embodiment, the luminous efficiency and the light emitting lifetime of the
그 결과, 본 발명에 따른 발광소자는 차단층(104)을 포함하지 않는 발광소자에 비하여 발광효율은 약 1.17배 내지 1.54배 증대되고 발광수명은 약 1.23배 내지 1.66배 향상되는 것으로 나타났다. 또한, 화학식 1로 나타내는 화합물을 포함하지 않는 차단층이 구비된 발광소자와 대비하여 발광효율은 약 1.13배 내지 1.48배 증대되고, 발광수명은 약 1.13배 내지 1.52배 향상된 것으로 확인되었다.As a result, the luminous efficiency of the light emitting device according to the present invention was improved by about 1.17 times to 1.54 times and the luminous lifetime about 1.23 times to 1.66 times as compared with the light emitting device not including the
이로부터, 본 발명에 따른 발광소자(100 및 100A)는 상기 화학식 1로 나타내는 화합물을 포함하는 차단층(104)을 구비함으로써, 우수한 발광효율 및 발광수명을 갖는 것을 알 수 있다.
From this, it can be seen that the
본 발명에 따른 상기 차단층(104)은 도 1에 나타낸 바와 같이, 화학식 1로 나타내는 화합물을 1종 이상 포함하는 단층 구조이거나, 도 2에 나타낸 바와 같이, 차단1층(104a) 및 차단2층(104b)을 포함하는 이층 구조일 수 있다.The
상기 차단층(104)이 이층 구조일 경우, 이층 구조를 구성하는 차단1층(104a) 및 차단2층(104b) 모두 화학식 1로 나타내는 화합물을 1종 이상 포함할 수 있으며, 이때, 각 개별층에 포함되는 화학식 1로 나타내는 화합물은 서로 다른 구조를 가질 수 있다. 또한, 상기 차단층(104)은 이층 구조를 구성하는 차단1층(104a) 및 차단2층(104b) 중 어느 한 층은 화학식 1로 나타내는 화합물을 1종 이상 포함하고, 다른 한 층은 하기 화학식 2로 나타내는 화합물을 포함하는 구조를 가질 수 있다:When the
상기 화학식 2에서,In Formula 2,
Ra, Rb, Rc 및 Rd는 서로 독립적으로, 수소, 탄소수 1 내지 4를 갖는 알킬기 또는 탄소수 6 내지 14를 갖는 아릴기이다.
R a , R b , R c and R d are independently of each other hydrogen, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an aryl group having 6 to 14 carbon atoms.
또한, 본 발명에 따른 상기 차단층(104)은 발광소자(100 및 100A)의 공진 길이에 따라 두께를 조절함으로써 발광효율을 증가시킬 수 있고, 여기자가 발광층(105)과 다른 층 사이의 계면이 아닌, 상기 발광층(105)의 중앙부에서 형성될 수 있으므로, 그 두께를 특별히 제한되지는 않는다.In addition, the
구체적으로, 상기 차단층의 구조가 단층인 경우, 20 Å 내지 400 Å 범위의 두께를 가질 수 있으며, 이층 구조인 경우에는 각 개별층이 10 Å 내지 200 Å 범위의 두께를 가질 수 있다.
Specifically, when the structure of the blocking layer is a single layer, it may have a thickness ranging from 20 A to 400 A, and in the case of a double-layer structure, each individual layer may have a thickness ranging from 10 A to 200 A.
다음으로, 본 발명에 따른 발광소자(100 및 100A)에 있어서, 상기 발광층(105)은 차단층(104)과 제2 전극(106) 사이에 위치하며, 상기 발광층(105)이 방출하는 광의 파장은 발광층(105)을 형성하는 화합물의 종류에 따라 상이할 수 있다. 이때, 상기 발광층(105)을 형성하는 화합물로는 당업계에서 일반적으로 사용되는 것이라면 특별히 제한되지 않으며, 이를 상업적으로 입수하거나 또는 제조하여 사용할 수 있다.
In the
다음으로, 본 발명에 따른 발광소자(100 및 100A)에 있어서, 상기 제2 전극(106)은 전도성 물질로서, 상기 발광층(105) 상에 위치하여 발광소자(100 및 100A)의 음극(cathode) 역할을 수행한다.The
이때, 상기 제2 전극(106)은 니켈, 마그네슘, 칼슘, 은, 알루미늄, 인듐 등의 금속 또는 이들 중 2 이상의 금속을 포함하는 합금을 포함할 수 있으며, 보다 구체적으로는 알루미늄을 포함할 수 있다. 또한, 상기 제2 전극(106)은 상기 금속이 단층 구조 또는 2층 이상의 다층 구조를 포함할 수 있다. 아울러, 상기 제1 전극(102)이 불투명 전극인 경우, 제2 전극(106)은 투명 또는 반투명 전극일 수 있으며, 이때, 제2 전극(106)은 마그네슘 및 은을 포함하는 합금을 사용할 수 있으며, 100Å 내지 150Å의 두께를 가질 수 있다.
At this time, the
한편, 본 발명에 따른 발광소자(100 및 100A)는 발광층(105)과 제2 전극(106) 사이에 전자 수송성층으로서, 전자 수송층(electron transporting layer, ETL) 및/또는 전자 주입층(electron injecting layer, EIL)(미도시)을 더 포함할 수 있다. 이때, 상기 전자 수송층 또는 상기 전자 주입층을 형성하는 물질로는 당업계에서 일반적으로 사용되는 것이라면 특별히 제한되지 않으며, 이를 상업적으로 입수하거나 또는 제조하여 사용할 수 있다.
Meanwhile, the
상기 발광소자(100 및 100A)의 상기 제1 전극 및 제2 전극(102, 106) 사이에 전류를 흘려주는 경우, 제1 전극(102)으로부터 발광층(105)으로 주입된 정공(hole)과 제2 전극(106)으로부터 발광층(105)으로 주입된 전자(electron)가 결합하여 여기자(exciton)를 형성한다. 이때, 상기 여기자는 일중항(singlet) 여기자일 수 있으며, 또한 삼중항(triplet) 여기자일 수 있다. 이후, 상기 여기자가 기저 상태로 전이되는 과정에서, 특정 영역대의 파장을 갖는 광이 생성된다. 이에 따라, 상기 발광소자(100 및 100A)가 외부로 광을 제공할 수 있다.
Holes are injected from the
또한, 본 발명에 따른 발광소자(100 및 100A)에 있어서, 상기 발광소자(100 및 100A)는 발광층(105)과 제2 전극(106) 사이에 위치하는 제2 차단층(미도시)을 더 포함할 수 있다.In the
상기 제2 차단층은 발광층(105)과 제2 전극(106), 구체적으로는 발광층(105)과 전자 수송층 사이에 위치하여, 정공이 제1 전극(102)에서부터 발광층(105)을 경유하여 전자 수송층으로 유입되는 것을 방지하는 정공 차단층(hole blocking layer, HBL)일 수 있다. 또한, 상기 제2 차단층은 상기 발광층(105)에서 형성된 여기자가 제2 전극(106)의 방향으로 확산되어 상기 여기자가 비발광 소멸하는 것을 방지하는 여기자 차단층(exciton blocking layer)일 수 있다.The second blocking layer is located between the light emitting
이때, 상기 제2 차단층은 발광소자(100 및 100A)의 공진 길이에 따라 두께를 조절함으로써 발광효율을 증가시킬 수 있고, 여기자가 발광층(105)과 다른 층 사이의 계면이 아닌, 상기 발광층(105)의 중앙부에서 형성되도록 할 수 있다.
At this time, the second blocking layer can increase the luminous efficiency by controlling the thickness according to the resonance length of the
본 발명에 따른 발광소자(100 및 100A)는 상기에서 설명한 제1 전극(102), 정공 수송성층(103), 차단층(104), 발광층(105), 제2 전극(106) 등을 통상적인 증착 방법을 이용하여 제조할 수 있으나, 증착 방법 외에 당업계에서 통상적으로 사용하는 방법이라면 제한없이 적용될 수 있다.
The
나아가, 본 발명은 하나의 실시예에서, 상기에서 설명된 발광소자를 포함하는 전자 장치를 제공한다. 이때, 본 발명에 따른 상기 전자 장치는 디스플레이 장치 또는 조명 장치일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.Furthermore, the present invention provides, in one embodiment, an electronic device including the light emitting element described above. At this time, the electronic device according to the present invention may be a display device or a lighting device, but is not limited thereto.
본 발명에 따른 전자 장치는 화학식 1로 나타내는 화합물을 포함하는 차단층을 도입함으로써, 발광효율이 증대되고, 발광수명이 개선된 발광소자를 포함하므로, 고휘도/고신뢰성이 요구되는 고전류/고출력 분야에서도 사용할 수 있다.
Since the electronic device according to the present invention includes a light emitting device having an increased luminous efficiency and improved luminescent life by introducing a blocking layer containing a compound represented by the general formula (1), even in a high current / high output field requiring high luminance / Can be used.
이하, 본 발명을 실시예 및 실험예에 의해 보다 상세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples and Experimental Examples.
단, 하기 실시예 및 실험예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실시예 및 실험예에 한정되는 것은 아니다.
However, the following Examples and Experimental Examples are merely illustrative of the present invention, and the present invention is not limited to the following Examples and Experimental Examples.
실시예Example 1. One.
500 mL의 3구 둥근 바닥 플라스크에 질소를 충전한 후, 테트라히드로퓨란(THF, 150 mL)을 주입하였다. 상기 플라스크에 화학식 A(15.0 g, 25.27 mmol) 및 화학식 B(11.0 g, 55.61 mmol)를 용해시키고, 30분 동안 교반하였다. 그 후, 탄산나트륨(21.4 g, 202.22 mmol)을 증류수(100 mL)에 용해시켜 상기 혼합물에 첨가하고, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(2.4 g, 2.03 mmol)을 첨가하였다. 그 후, 빛을 차단하고, 24시간 동안 환류한 다음, 반응 혼합물을 상온으로 냉각시켰다. 냉각된 반응 혼합물을 테트라히드로퓨란(THF, 50 mL)에 용해시키고, 메탄올(300 mL)이 담긴 1L 반응 용기에 첨가하였다. 그 후, 20분 동안 교반하고, 생성된 침전물을 여과 및 수집하여 연회색 고체의 목적화합물(화학식 1a, 18.0 g, 96%)을 얻었다.A 500 mL three-neck round bottom flask was charged with nitrogen and then tetrahydrofuran (THF, 150 mL) was injected. (15.0 g, 25.27 mmol) and Formula B (11.0 g, 55.61 mmol) were dissolved in the flask and stirred for 30 min. Sodium carbonate (21.4 g, 202.22 mmol) was then dissolved in distilled water (100 mL) and added to the mixture, and tetrakis (triphenylphosphine) palladium (2.4 g, 2.03 mmol) was added. Thereafter, the light was blocked, refluxed for 24 hours, and then the reaction mixture was cooled to room temperature. The cooled reaction mixture was dissolved in tetrahydrofuran (THF, 50 mL) and added to a 1 L reaction vessel containing methanol (300 mL). Thereafter, the mixture was stirred for 20 minutes, and the resulting precipitate was filtered and collected to obtain the desired compound (Ia, 18.0 g, 96%) as a light-gray solid.
MALDI-TOF : m/z = 739.3245 (C57H41N = 739.3).
MALDI-TOF: m / z = 739.3245 (C 57 H 41 N = 739.3).
실시예Example 2. 2.
500 mL의 3구 둥근 바닥 플라스크에 질소를 충전한 후, 테트라히드로퓨란(THF, 150 mL)을 주입하였다. 상기 플라스크에 화학식 C(15.0 g, 23.31 mmol) 및 화학식 B(10.16 g, 51.29 mmol)를 용해시키고, 30분 동안 교반하였다. 그 후, 탄산나트륨(19.77 g, 186.50 mmol)을 증류수(150 mL)에 용해시켜 상기 혼합물에 첨가하고, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(2.2 g, 1.87 mmol)을 첨가하였다. 그 후, 빛을 차단하고, 10시간 동안 환류한 다음, 반응 혼합물을 상온으로 냉각시켰다. 냉각된 반응 혼합물을 테트라히드로퓨란(THF, 100 mL)에 용해시키고, 메탄올(300 mL)이 담긴 1L 반응 용기에 첨가하였다. 그 후, 40분 동안 교반하고, 생성된 침전물을 여과 및 수집하여 연회색 고체의 목적화합물(화학식 1b, 17.0 g, 92%)을 얻었다.A 500 mL three-neck round bottom flask was charged with nitrogen and then tetrahydrofuran (THF, 150 mL) was injected. To the flask was dissolved the compound of formula C (15.0 g, 23.31 mmol) and the formula B (10.16 g, 51.29 mmol) and stirred for 30 minutes. Sodium carbonate (19.77 g, 186.50 mmol) was then dissolved in distilled water (150 mL) and added to the mixture, and tetrakis (triphenylphosphine) palladium (2.2 g, 1.87 mmol) was added. Thereafter, the light was blocked, refluxed for 10 hours, and then the reaction mixture was cooled to room temperature. The cooled reaction mixture was dissolved in tetrahydrofuran (THF, 100 mL) and added to a 1 L reaction vessel containing methanol (300 mL). Thereafter, the mixture was stirred for 40 minutes, and the resulting precipitate was filtered and collected to obtain the target compound as a light-gray solid (formula 1b, 17.0 g, 92%).
MALDI-TOF : m/z = 789.2985 (C61H43N = 789.3).
MALDI-TOF: m / z = 789.2985 (C 61 H 43 N = 789.3).
실시예Example 3. 3.
500 mL의 3구 둥근 바닥 플라스크에 질소를 충전한 후, 테트라히드로퓨란(THF, 100 mL)을 주입하였다. 상기 플라스크에 화학식 D(10.0 g, 15.59 mmol) 및 화학식 B(6.8 g, 34.30 mmol)를 용해시키고, 30분 동안 교반하였다. 그 후, 탄산나트륨(13.22 g, 124.72 mmol)을 증류수(120 mL)에 용해시켜 상기 혼합물에 첨가하고, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(1.44 g, 1.25 mmol)을 첨가하였다. 그 후, 빛을 차단하고, 12시간 동안 환류한 다음, 반응 혼합물을 상온으로 냉각시켰다. 냉각된 반응 혼합물을 테트라히드로퓨란(THF, 70 mL)에 용해시키고, 메탄올(300 mL)이 담긴 1L 반응 용기에 첨가하였다. 그 후, 20분 동안 교반하고, 생성된 침전물을 여과 및 수집하여 연회색 고체의 목적화합물(화학식 1c, 11.5 g, 94%)을 얻었다.A 500 mL three-neck round bottom flask was charged with nitrogen and then tetrahydrofuran (THF, 100 mL) was injected. To this flask was dissolved the compound of formula D (10.0 g, 15.59 mmol) and the formula B (6.8 g, 34.30 mmol) and stirred for 30 min. Sodium carbonate (13.22 g, 124.72 mmol) was then dissolved in distilled water (120 mL) and added to the mixture, and tetrakis (triphenylphosphine) palladium (1.44 g, 1.25 mmol) was added. Thereafter, the light was blocked, refluxed for 12 hours, and then the reaction mixture was cooled to room temperature. The cooled reaction mixture was dissolved in tetrahydrofuran (THF, 70 mL) and added to a 1 L reaction vessel containing methanol (300 mL). Thereafter, the mixture was stirred for 20 minutes, and the resulting precipitate was filtered and collected to obtain the desired compound (1c, 11.5 g, 94%) as a light-gray solid.
MALDI-TOF : m/z = 787.4510 (C61H41N = 787.3).
MALDI-TOF: m / z = 787.4510 (C 61 H 41 N = 787.3).
실시예Example 4. 4.
500 mL의 3구 둥근 바닥 플라스크에 질소를 충전한 후, 테트라히드로퓨란(THF, 100 mL)을 주입하였다. 상기 플라스크에 화학식 E(10.0 g, 19.33 mmol) 및 화학식 B(8.42 g, 42.52 mmol)를 용해시키고, 30분 동안 교반하였다. 그 후, 탄산나트륨(21.37 g, 154.6 mmol)을 증류수(100 mL)에 용해시켜 상기 혼합물에 첨가하고, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(1.79 g, 1.55 mmol)을 첨가하였다. 그 후, 빛을 차단하고, 18시간 동안 환류한 다음, 반응 혼합물을 상온으로 냉각시켰다. 냉각된 반응 혼합물을 테트라히드로퓨란(THF, 100 mL)에 용해시키고, 메탄올(300 mL)이 담긴 1L 반응 용기에 첨가하였다. 그 후, 50분 동안 교반하고, 생성된 침전물을 여과 및 수집하여 연회색 고체의 목적화합물(화학식 1d, 11.0 g, 86%)을 얻었다.A 500 mL three-neck round bottom flask was charged with nitrogen and then tetrahydrofuran (THF, 100 mL) was injected. To the flask was dissolved the compound of formula E (10.0 g, 19.33 mmol) and formula B (8.42 g, 42.52 mmol) and stirred for 30 min. Sodium carbonate (21.37 g, 154.6 mmol) was then dissolved in distilled water (100 mL) and added to the mixture, and tetrakis (triphenylphosphine) palladium (1.79 g, 1.55 mmol) was added. Thereafter, the light was blocked, refluxed for 18 hours, and then the reaction mixture was cooled to room temperature. The cooled reaction mixture was dissolved in tetrahydrofuran (THF, 100 mL) and added to a 1 L reaction vessel containing methanol (300 mL). Thereafter, the mixture was stirred for 50 minutes, and the resulting precipitate was filtered and collected to obtain the desired compound (1d, 11.0 g, 86%) as a light-gray solid.
MALDI-TOF : m/z = 663.3101 (C51H37N = 663.3).
MALDI-TOF: m / z = 663.3101 (C 51 H 37 N = 663.3).
실시예Example 5. 5.
500 mL의 3구 둥근 바닥 플라스크에 질소를 충전한 후, 테트라히드로퓨란(THF, 150 mL)을 주입하였다. 상기 플라스크에 화학식 A(15.0 g, 25.28 mmol) 및 화학식 F(6.78 g, 55.61 mmol)를 용해시키고, 30분 동안 교반하였다. 그 후, 탄산나트륨(21.43 g, 202.22 mmol)을 증류수(150 mL)에 용해시켜 상기 혼합물에 첨가하고, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(2.34 g, 2.02 mmol)을 첨가하였다. 그 후, 빛을 차단하고, 20시간 동안 환류한 다음, 반응 혼합물을 상온으로 냉각시켰다. 냉각된 반응 혼합물을 테트라히드로퓨란(THF, 100 mL)에 용해시키고, 메탄올(300 mL)이 담긴 1L 반응 용기에 첨가하였다. 그 후, 30분 동안 교반하고, 생성된 침전물을 여과 및 수집하여 연회색 고체의 목적화합물(화학식 1e, 13.5 g, 91%)을 얻었다.A 500 mL three-neck round bottom flask was charged with nitrogen and then tetrahydrofuran (THF, 150 mL) was injected. (15.0 g, 25.28 mmol) and F (6.78 g, 55.61 mmol) were dissolved in the flask and stirred for 30 minutes. Sodium carbonate (21.43 g, 202.22 mmol) was then dissolved in distilled water (150 mL) and added to the mixture, and tetrakis (triphenylphosphine) palladium (2.34 g, 2.02 mmol) was added. Thereafter, the light was blocked, refluxed for 20 hours, and then the reaction mixture was cooled to room temperature. The cooled reaction mixture was dissolved in tetrahydrofuran (THF, 100 mL) and added to a 1 L reaction vessel containing methanol (300 mL). Thereafter, the mixture was stirred for 30 minutes, and the resulting precipitate was filtered and collected to obtain the desired compound (Ie, 13.5 g, 91%) as a light-gray solid.
MALDI-TOF : m/z = 587.3365 (C45H33N = 587.3).
MALDI-TOF: m / z = 587.3365 (C 45 H 33 N = 587.3).
실시예Example 6. 6.
500 mL의 3구 둥근 바닥 플라스크에 질소를 충전한 후, 테트라히드로퓨란(THF, 100 mL)을 주입하였다. 상기 플라스크에 화학식 G(7.86 g, 13.02 mmol) 및 화학식 H(7.86 g, 28.66 mmol)를 용해시키고, 30분 동안 교반하였다. 그 후, 탄산나트륨(11.05 g, 104.23 mmol)을 증류수(100 mL)에 용해시켜 상기 혼합물에 첨가하고, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(1.20 g, 1.04 mmol)을 첨가하였다. 그 후, 빛을 차단하고, 22시간 동안 환류한 다음, 반응 혼합물을 상온으로 냉각시켰다. 냉각된 반응 혼합물을 테트라히드로퓨란(THF, 70 mL)에 용해시키고, 메탄올(300 mL)이 담긴 1L 반응 용기에 첨가하였다. 그 후, 40분 동안 교반하고, 생성된 침전물을 여과 및 수집하여 연회색 고체의 목적화합물(화학식 1f, 12.5 g, 90%)을 얻었다.A 500 mL three-neck round bottom flask was charged with nitrogen and then tetrahydrofuran (THF, 100 mL) was injected. To this flask was dissolved the compound of formula G (7.86 g, 13.02 mmol) and the formula H (7.86 g, 28.66 mmol) and stirred for 30 min. Then sodium carbonate (11.05 g, 104.23 mmol) was dissolved in distilled water (100 mL) and added to the mixture, and tetrakis (triphenylphosphine) palladium (1.20 g, 1.04 mmol) was added. Thereafter, the light was blocked, refluxed for 22 hours, and then the reaction mixture was cooled to room temperature. The cooled reaction mixture was dissolved in tetrahydrofuran (THF, 70 mL) and added to a 1 L reaction vessel containing methanol (300 mL). Thereafter, the mixture was stirred for 40 minutes, and the resulting precipitate was filtered and collected to obtain the desired compound (If, 12.5 g, 90%) as a light-gray solid.
MALDI-TOF : m/z = 1065.4598 (C83H55N = 1065.4).
MALDI-TOF: m / z = 1065.4598 (C 83 H 55 N = 1065.4).
실시예Example 7. 7.
500 mL의 3구 둥근 바닥 플라스크에 질소를 충전한 후, 테트라히드로퓨란(THF, 100 mL)을 주입하였다. 상기 플라스크에 화학식 I(12.0 g, 14.67 mmol) 및 화학식 H(8.85 g, 32.29 mmol)를 용해시키고, 30분 동안 교반하였다. 그 후, 탄산나트륨(12.45 g, 117.41 mmol)을 증류수(100 mL)에 용해시켜 상기 혼합물에 첨가하고, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(1.36 g, 1.174 mmol)을 첨가하였다. 그 후, 빛을 차단하고, 9시간 동안 환류한 다음, 반응 혼합물을 상온으로 냉각시켰다. 냉각된 반응 혼합물을 테트라히드로퓨란(THF, 80 mL)에 용해시키고, 메탄올(300 mL)이 담긴 1L 반응 용기에 첨가하였다. 그 후, 30분 동안 교반하고, 생성된 침전물을 여과 및 수집하여 연회색 고체의 목적화합물(화학식 1g, 14.9 g, 91%)을 얻었다.A 500 mL three-neck round bottom flask was charged with nitrogen and then tetrahydrofuran (THF, 100 mL) was injected. To this flask was dissolved the compound of formula I (12.0 g, 14.67 mmol) and the formula H (8.85 g, 32.29 mmol) and stirred for 30 minutes. Sodium carbonate (12.45 g, 117.41 mmol) was then dissolved in distilled water (100 mL) and added to the mixture, and tetrakis (triphenylphosphine) palladium (1.36 g, 1.174 mmol) was added. Thereafter, the light was blocked, refluxed for 9 hours, and then the reaction mixture was cooled to room temperature. The cooled reaction mixture was dissolved in tetrahydrofuran (THF, 80 mL) and added to a 1 L reaction vessel containing methanol (300 mL). Thereafter, the mixture was stirred for 30 minutes, and the resulting precipitate was collected by filtration to obtain the objective compound (1 g, 14.9 g, 91%) as a light-colored solid.
MALDI-TOF : m/z = 1115.4534 (C87H57N = 1115.5).
MALDI-TOF: m / z = 1115.4534 (C 87 H 57 N = 1115.5).
실시예Example 8 - 14. 단층 구조의 8 - 14. Single-layered 차단층을The barrier layer 포함하는 발광소자의 제조 Production of light emitting device including
인듐 틴 옥사이드(indium tin oxide, ITO)로 형성된 제1 전극 상에, 호스트 물질로서 하기 화학식 11로 나타내는 화합물을 1 Å/sec의 속도로 증착하고 동시에 하기 화학식 12로 나타내는 P형 도펀트(HAT-CN)를 상기 호스트 물질 100 중량부에 대해 3 중량부의 비율로 공증착(Co-evaporation)하여 100 Å 두께의 ㅈ제1 정공 수송성층을 형성하였다. 상기 제1 정공 수송성층 상에 화학식 11로 나타내는 화합물을 300 Å의 두께로 증착하여 제2 정공 수송성층을 형성하였다.A compound represented by the following formula (11) as a host material was deposited at a rate of 1 Å / sec on a first electrode formed of indium tin oxide (ITO), and a P-type dopant (HAT-CN ) Was co-evaporated at a ratio of 3 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the host material to form a 100Å thick BET single hole transporting layer. The compound represented by Chemical Formula 11 was deposited on the first hole transporting layer to a thickness of 300 ANGSTROM to form a second hole transporting layer.
상기 제2 정공 수송성층 상에 하기 표 1에 나타낸 바와 같이, 실시예 1 - 7에서 제조된 화합물을 100 Å의 두께로 각각 증착하여 차단층을 형성하였다.As shown in the following Table 1, the compounds prepared in Example 1-7 were deposited on the second hole transporting layer to a thickness of 100 ANGSTROM to form a blocking layer.
상기 차단층 상에 하기 화학식 13으로 나타내는 화합물과 화학식 14로 나타내는 화합물을 100:5 중량비로 공증착하여 200 Å 두께의 발광층을 형성하였다.On the blocking layer, a compound represented by the following formula (13) and a compound represented by the following formula (14) were co-deposited at a weight ratio of 100: 5 to form a 200 Å thick light emitting layer.
그런 다음, 상기 발광층 상에 하기 화학식 15로 나타내는 화합물과 하기 화학식 16으로 나타내는 화합물을 50:50 중량비로 공증착하여 360 Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 이어서, 상기 전자 수송층 상에 하기 화학식 16으로 나타내는 화합물을 이용하여 5 Å 두께의 전자 주입층을 형성하였다.Next, a compound represented by the following formula (15) and a compound represented by the following formula (16) were co-deposited on the light emitting layer at a weight ratio of 50:50 to form a 360 Å thick electron transport layer. Then, a 5 Å thick electron injecting layer was formed on the electron transporting layer by using a compound represented by the following chemical formula (16).
마지막으로, 상기 전자 주입층 상에 1,000 Å 두께의 알루미늄 박막으로 제2 전극을 형성하여 단층 구조의 차단층을 포함하는 발광소자를 제조하였다.Finally, a second electrode was formed on the electron injecting layer with an aluminum film having a thickness of 1,000 A to prepare a light emitting device including a barrier layer having a single-layer structure.
실시예Example 15 - 21 (이층 구조 15 - 21 casecase 1). 이층 구조의 One). Bilayer 차단층을The barrier layer 포함하는 발광소자의 제조 Production of light emitting device including
인듐 틴 옥사이드(indium tin oxide, ITO)로 형성된 제1 전극 상에, 호스트 물질로서 상기 화학식 11로 나타내는 화합물을 1 Å/sec의 속도로 증착하고 동시에 상기 화학식 12로 나타내는 P형 도펀트(HAT-CN)를 상기 호스트 물질 100 중량부에 대해 3 중량부의 비율로 공증착(Co-evaporation)하여 100 Å 두께의 제1 정공 수송성층을 형성하였다. 상기 제1 정공 수송성층 상에 화학식 11로 나타내는 화합물을 300 Å의 두께로 증착하여 제2 정공 수송성층을 형성하였다.(11) as a host material was deposited at a rate of 1 Å / sec on a first electrode formed of indium tin oxide (ITO), and a P-type dopant (HAT-CN ) Was co-evaporated at a ratio of 3 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the host material to form a 100 Å-thick first hole transporting layer. The compound represented by Chemical Formula 11 was deposited on the first hole transporting layer to a thickness of 300 ANGSTROM to form a second hole transporting layer.
상기 제2 정공 수송성층 상에 하기 표 2에 나타낸 바와 같이, 하기 화학식 17로 나타내는 화합물을 증착하여 차단1층을 형성한 다음, 상기 차단1층 상에 실시예 1 - 7에서 제조된 화합물을 각각 증착하여 차단2층을 형성하였다. 이때, 상기 차단1층 및 차단2층의 두께는 각각 50 Å이다.As shown in the following Table 2, a compound represented by the following Chemical Formula 17 was deposited on the second hole transporting layer to form a blocking layer, and then the compound prepared in Example 1-7 was applied onto the blocking layer 1, respectively To form a barrier 2 layer. At this time, the thicknesses of the blocking layer 1 and the blocking layer 2 are 50 A, respectively.
상기 차단2층 상에 상기 화학식 13으로 나타내는 화합물과 화학식 14로 나타내는 화합물을 100:5 중량비로 공증착하여 200 Å 두께의 발광층을 형성하였다.The compound represented by the formula (13) and the compound represented by the formula (14) were co-deposited on the blocking layer (2) at a weight ratio of 100: 5 to form a 200 Å thick emitting layer.
그런 다음, 상기 발광층 상에 상기 화학식 15로 나타내는 화합물과 상기 화학식 16으로 나타내는 화합물을 50:50 중량비로 공증착하여 360 Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 이어서, 상기 전자 수송층 상에 상기 화학식 16으로 나타내는 화합물을 이용하여 5 Å 두께의 전자 주입층을 형성하였다.Then, the compound represented by Formula 15 and the compound represented by Formula 16 were co-deposited on the light emitting layer at a weight ratio of 50:50 to form a 360 Å thick electron transport layer. Subsequently, a 5 Å thick electron injection layer was formed on the electron transporting layer using the compound represented by Chemical Formula 16.
마지막으로, 상기 전자 주입층 상에 1,000 Å 두께의 알루미늄 박막으로 제2 전극을 형성하여 이층 구조의 차단층을 포함하는 발광소자를 제조하였다.Finally, a second electrode was formed on the electron injection layer with an aluminum film having a thickness of 1,000 A to prepare a light emitting device including a barrier layer having a two-layer structure.
실시예Example 22 - 27 (이층 구조 22 - 27 casecase 2). 이층 구조의 2). Bilayer 차단층을The barrier layer 포함하는 발광소자의 제조 Production of light emitting device including
인듐 틴 옥사이드(indium tin oxide, ITO)로 형성된 제1 전극 상에, 호스트 물질로서 상기 화학식 11로 나타내는 화합물을 1 Å/sec의 속도로 증착하고 동시에 상기 화학식 12로 나타내는 P형 도펀트(HAT-CN)를 상기 호스트 물질 100 중량부에 대해 3 중량부의 비율로 공증착(Co-evaporation)하여 100 Å 두께의 제1 정공 수송성층을 형성하였다. 상기 제1 정공 수송성층 상에 화학식 11로 나타내는 화합물을 300 Å의 두께로 증착하여 제2 정공 수송성층을 형성하였다.(11) as a host material was deposited at a rate of 1 Å / sec on a first electrode formed of indium tin oxide (ITO), and a P-type dopant (HAT-CN ) Was co-evaporated at a ratio of 3 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the host material to form a 100 Å-thick first hole transporting layer. The compound represented by Chemical Formula 11 was deposited on the first hole transporting layer to a thickness of 300 ANGSTROM to form a second hole transporting layer.
상기 제2 정공 수송성층 상에 하기 표 3에 나타낸 바와 같이, 실시예 4에서 제조된 화합물(화학식 1d)을 증착하여 차단1층을 형성한 다음, 상기 차단1층 상에 실시예 1 - 3 및 실시예5 - 7에서 제조된 화합물(화학식 1a - 1c 및 화학식 1e - 1g)을 각각 증착하여 차단2층을 형성하였다. 이때, 상기 차단1층 및 차단2층의 두께는 각각 50 Å이다.As shown in the following Table 3, the compound (Id) prepared in Example 4 was deposited on the second hole transporting layer to form a blocking layer. Then, the blocking layers 1 to 3 were formed on the blocking layer 1, The compounds (Formula 1a-1c and Formula 1e-1g) prepared in Example 5-7 were respectively vapor-deposited to form a blocking layer. At this time, the thicknesses of the blocking layer 1 and the blocking layer 2 are 50 A, respectively.
상기 차단2층 상에 상기 화학식 13으로 나타내는 화합물과 화학식 14로 나타내는 화합물을 100:5 중량비로 공증착하여 200 Å 두께의 발광층을 형성하였다.The compound represented by the formula (13) and the compound represented by the formula (14) were co-deposited on the blocking layer (2) at a weight ratio of 100: 5 to form a 200 Å thick emitting layer.
그런 다음, 상기 발광층 상에 상기 화학식 15로 나타내는 화합물과 상기 화학식 16으로 나타내는 화합물을 50:50 중량비로 공증착하여 360 Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 이어서, 상기 전자 수송층 상에 상기 화학식 16으로 나타내는 화합물을 이용하여 5 Å 두께의 전자 주입층을 형성하였다.Then, the compound represented by Formula 15 and the compound represented by Formula 16 were co-deposited on the light emitting layer at a weight ratio of 50:50 to form a 360 Å thick electron transport layer. Subsequently, a 5 Å thick electron injection layer was formed on the electron transporting layer using the compound represented by Chemical Formula 16.
마지막으로, 상기 전자 주입층 상에 1,000 Å 두께의 알루미늄 박막으로 제2 전극을 형성하여 이층 구조의 차단층을 포함하는 발광소자를 제조하였다.Finally, a second electrode was formed on the electron injection layer with an aluminum film having a thickness of 1,000 A to prepare a light emitting device including a barrier layer having a two-layer structure.
비교예Comparative Example 1. One. 차단층을The barrier layer 포함하지 않는 발광소자의 제조 Manufacture of light emitting device not including
상기 실시예 8에서, 제2 정공 수송성층 상에 차단층을 형성하지 않고, 발광층을 형성하는 것을 제외하고는 상기 실시예 8과 동일한 방법으로 수행하여 차단층을 포함하지 않는 발광소자를 제조하였다.
In Example 8, a light-emitting device not including a barrier layer was fabricated in the same manner as in Example 8 except that a light-emitting layer was formed without forming a blocking layer on the second hole-transporting layer.
비교예Comparative Example 2. 단층 구조의 2. Single-layered 차단층을The barrier layer 포함하는 발광소자의 제조 Production of light emitting device including
상기 실시예 8에서, 실시예 1에서 제조된 화합물(화학식 1a)을 사용하여 차단층을 형성하는 대신에 상기 화학식 17로 나타내는 화합물을 사용하여 차단층을 형성하는 것을 제외하고는 상기 실시예 8과 동일한 방법으로 수행하여 단층 구조의 차단층을 포함하는 발광소자를 제조하였다.
The procedure of Example 8 was repeated except that the compound represented by Chemical Formula 17 was used instead of the compound represented by Chemical Formula (1a) in Example 8 to form the blocking layer. A light emitting device including a barrier layer having a single-layer structure was prepared.
실험예Experimental Example 1. 발광소자의 발광효율 및 발광수명 평가 1. Evaluation of luminescence efficiency and luminescence lifetime of a light emitting device
본 발명에 따라 화학식 1로 나타내는 화합물을 차단층에 포함하는 발광소자의 발광효율 및 발광수명을 평가하기 위하여 하기와 같은 실험을 수행하였다.
In order to evaluate the luminous efficiency and the luminescence lifetime of the light emitting device comprising the compound represented by the formula (1) in the blocking layer according to the present invention, the following experiment was conducted.
먼저, 질소 분위기의 글로브 박스 안에서 흡습제(Getter)가 부착된 커버 글래스의 가장자리에 UV 경화용 실런트를 디스펜싱한 후, 상기 실시예 8 - 27 및 비교예 1 및 2에서 제조된 발광소자 각각과 커버 글래스를 합착하였다. 그 후, 합착된 발광소자에 UV 광을 조사하여 경화시키고, 경화된 발광소자의 발광효율을 측정하였다. 이때, 발광효율은 휘도가 1,000 cd/m2일 때의 값을 기준으로 하여 측정하였으며, 측정값의 단위는 lm/W이다.First, a UV curing sealant was dispensed onto the edge of a cover glass to which a moisture absorbent (Getter) was attached in a glove box in a nitrogen atmosphere. Then, each of the light emitting devices manufactured in Example 8-27 and Comparative Examples 1 and 2, The glass was cemented. Thereafter, the cured light emitting device was irradiated with UV light to be cured, and the light emitting efficiency of the cured light emitting device was measured. At this time, the luminous efficiency was measured based on the value when the luminance was 1,000 cd / m 2 , and the unit of the measured value was lm / W.
다음으로, 25℃의 온도로 일정하게 유지되고 있는 측정용 오븐 내에 설치된 수명 측정기를 이용하여 상기 실시예 8 - 27, 및 비교예 1 및 2에서 제조된 발광소자 각각의 발광수명을 측정하였다. 이때, T50은 발광소자의 초기 휘도가 5,000 cd/m2인 경우, 발광소자의 휘도가 초기 휘도 대비 50%가 되기까지 걸린 시간을 의미한다. 수명에 대한 값은 당업자에게 공지된 전환식을 기초로 하여 다른 측정 조건에서 측정한 경우에 예상되는 수명으로 전환될 수 있다.
Next, the lifetime of each of the light emitting devices manufactured in Examples 8-27 and Comparative Examples 1 and 2 was measured using a lifetime measuring device provided in a measuring oven kept constant at a temperature of 25 캜. In this case, T 50 represents the time taken for the luminance of the light emitting device to reach 50% of the initial luminance when the initial luminance of the light emitting device is 5,000 cd / m 2 . The value for the lifetime can be converted to the expected lifetime if measured on other measurement conditions based on the conversion equation known to the skilled person.
하기 표 4는 실시예 8 - 14에 따른 발광소자의 발광효율 및 발광수명을 비교예 1 및 비교예 2에 따른 발광소자의 경우와 대비한 결과이다. 상기에서 설명한 바와 같이, 실시예 8 - 14는 차단층을 단층으로 구성하되 단층의 차단층이 상기 화학식 1로 나타내는 본 발명의 화합물을 포함하도록 구성한 경우이다.Table 4 below shows the results of comparison between the luminous efficiency and the luminescent lifetime of the light emitting device according to Examples 8 to 14 in comparison with the luminescent devices according to Comparative Examples 1 and 2. As described above, in Examples 8 to 14, the barrier layer is composed of a single layer, and the barrier layer of the single layer includes the compound of the present invention represented by the above formula (1).
[lm/W]Luminous efficiency
[lm / W]
(T50[hr])Luminescent lifetime
(T 50 [hr])
또한, 하기 표 5는 실시예15 - 27에 따른 발광소자의 발광효율 및 발광수명을 나타낸 것이다. 상기에서 설명한 바와 같이 실시예 15 - 27에 따른 발광소자는 차단층을 이층 구조로 구성한 경우이다. 다만, 실시예 15 - 21은 이층 구조의 차단층 중 1개 층만이 본 발명에 따른 화학식 1의 화합물을 포함하도록 구성한 경우(이층 구조 case 1)이고, 실시예 22 - 27에 따른 발광소자는 2개 차단층이 모두 본 발명에 따른 화학식 1의 화합물을 포함하도록 구성한 경우(이층 구조 case 2) 이다.Table 5 below shows the luminous efficiency and luminescence lifetime of the light emitting device according to Examples 15 to 27. As described above, the light-emitting device according to Example 15-27 has a two-layer structure of the barrier layer. However, in Examples 15 to 21, only one layer of the two-layered barrier layer comprises the compound of Formula 1 according to the present invention (two-layered structure case 1), and the luminous means according to Examples 22 to 27 includes 2 Blocking layer is constructed so as to include the compound of the formula (1) according to the present invention (two-layer structure case 2).
(이층 구조 case 1)The two-
(Two-story case 1)
(이층 구조 case 2)The two-
(Two-story case 2)
[lm/W]Luminous efficiency
[lm / W]
(T50[hr])Luminescent lifetime
(T 50 [hr])
[lm/W]Luminous efficiency
[lm / W]
(T50[hr])Luminescent lifetime
(T 50 [hr])
상기 표 4 및 표 5에 나타난 바와 같이, 본 발명에 따른 발광소자는 발광효율 및 발광수명이 비교예 1 및 비교예 2의 경우보다 우수한 것을 알 수 있다.As shown in Tables 4 and 5, it can be seen that the luminous efficiency and the luminescence lifetime of the light emitting device according to the present invention are superior to those of Comparative Example 1 and Comparative Example 2.
구체적으로, 표 4를 참조하여 단층 구조의 차단층을 포함하는 발광소자를 살펴보면, 본 발명에 따른 화학식 1로 나타내는 화합물을 차단층에 포함하는 발광소자는 발광효율이 6.8 내지 8.6l m/W이고, 발광수명은 207 내지 289시간인 것으로 나타났다.Specifically, referring to Table 4, the light emitting device including the barrier layer having a single-layer structure, the light emitting device including the compound represented by Formula 1 according to the present invention in the barrier layer has a luminous efficiency of 6.8 to 8.6 lm / W, The luminescence lifetime was found to be 207 to 289 hours.
반면, 차단층을 포함하지 않는 비교예 1의 발광소자의 경우, 발광효율은 5.2 lm/W이고, 발광수명은 154시간으로, 본 발명에 따른 발광소자와 대비하여 발광효율 및 발광수명이 현저히 낮은 것으로 확인되었다. 또한, 차단층을 포함하더라도 그 차단층이 화학식 1로 나타내는 화합물이 아닌 다른 화합물을 포함하는 비교예 2의 발광소자의 경우, 발광효율 및 발광수명은 각각 5.4 lm/W, 168시간으로, 발광효율 및 발광수명이 개선되는 정도가 본 발명에 따른 발광소자와 대비하여 낮은 것으로 확인되었다.On the other hand, in the case of the light emitting device of Comparative Example 1 not including the barrier layer, the luminous efficiency was 5.2 lm / W and the luminescent lifetime was 154 hours, which is significantly lower than that of the luminescent device according to the present invention Respectively. In addition, in the case of the light emitting device of Comparative Example 2 in which the barrier layer includes a compound other than the compound represented by Formula 1, the luminous efficiency and the luminescent lifetime were 5.4 lm / W and 168 hours, respectively, And the degree to which the luminescence lifetime is improved is lower than that of the light emitting device according to the present invention.
즉, 본 발명에 따른 화학식 1로 나타내는 화합물을 포함하는 단층 구조의 차단층을 구비한 발광소자는 차단층을 포함하지 않은 발광소자와 대비하여 발광효율은 약 1.30 내지 1.65배 증대되고, 발광수명은 약 1.34 내지 1.88배 향상된 것을 알 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 화학식 1로 나타내는 화합물을 포함하는 단층 구조의 차단층을 구비한 발광소자는 화학식 1로 나타내는 화합물이 아닌 다른 화합물을 포함하는 단층 구조의 차단층을 구비한 발광소자와 대비해서도 발광효율이 약 1.26 내지 1.59배 증대되고, 발광수명은 1.23 내지 1.72배 향상된 것을 알 수 있다.
That is, the light emitting device having a barrier layer having a single-layer structure including the compound represented by Formula 1 according to the present invention has a luminous efficiency increased by about 1.30 to 1.65 times as compared with a light emitting device not including the barrier layer, Which is improved by about 1.34 to 1.88 times. In addition, the light emitting device having the single-layered barrier layer containing the compound represented by the formula (1) according to the present invention is superior to the light emitting device having the single layered barrier layer including the compound other than the compound represented by the formula , The luminous efficiency was increased by about 1.26 to 1.59 times and the luminescence lifetime was improved by 1.23 to 1.72 times.
나아가, 표 5를 참조하여 이층 구조의 차단층을 포함하는 발광소자를 살펴보면, 이층 구조의 차단층 중 1개 층이 본 발명에 따른 화학식 1로 나타내는 화합물을 포함하는 발광소자(이층 구조 case 1)는 발광효율이 6.1 내지 8.0l m/W이고, 발광수명은 189 내지 255시간인 것으로 나타났다. 아울러, 이층 구조의 차단층이 모두 본 발명에 따른 화학식 1로 나타내는 화합물을 포함하는 발광소자(이층 구조 case 2)는 발광효율이 6.5 내지 8.3 m/W이고, 발광수명은 198 내지 274시간인 것으로 나타났다.In addition, referring to Table 5, a light emitting device including a barrier layer of a two-layer structure will be described. In the light emitting device (two-layer structure case 1) in which one of the barrier layers of the two- The luminous efficiency was 6.1 to 8.0 lm / W, and the luminescence lifetime was 189 to 255 hours. In addition, the light emitting device (two-layer structure case 2) in which the two-layer barrier layers include the compound represented by Formula 1 according to the present invention has an emission efficiency of 6.5 to 8.3 m / W and a light emission lifetime of 198 to 274 hours appear.
즉, 상기 이층 구조 case 1의 경우에는 차단층을 포함하지 않는 발광소자와 대비하여 발광효율은 약 1.17 내지 1.54배 증대되고, 발광수명은 약 1.23 내지 1.66배 향상된 것을 알 수 있으며, 화학식 1로 나타내는 화합물이 아닌 다른 화합물을 포함하는 단층 구조의 차단층을 구비한 발광소자와 대비해도 발광효율이 약 1.13 내지 1.48배 증대되고, 발광수명은 1.13 내지 1.52배 향상된 것을 알 수 있다.That is, in the case of the two-layer structure case 1, the luminous efficiency is increased by about 1.17 to 1.54 times and the luminous lifetime is improved by about 1.23 to 1.66 times as compared with the light-emitting device not including the barrier layer. It can be seen that the luminous efficiency is increased by about 1.13 to 1.48 times and the luminous lifetime is improved by 1.13 to 1.52 times as compared with the light emitting device having the single-layered barrier layer including the compound other than the compound.
아울러, 상기 이층 구조 case 2의 경우에는 차단층을 포함하지 않는 발광소자와 대비하여 발광효율은 약 1.25 내지 1.60배 증대되고, 발광수명은 약 1.29 내지 1.78배 향상된 것을 알 수 있으며, 화학식 1로 나타내는 화합물이 아닌 다른 화합물을 포함하는 단층의 차단층을 구비한 발광소자에 비해서도 발광효율이 약 1.20 내지 1.54배 증대되고, 발광수명은 1.18 내지 1.63배 향상된 것을 알 수 있다.In addition, in the case of the two-layer structure case 2, the luminous efficiency is increased by about 1.25 to 1.60 times and the luminous lifetime is improved by about 1.29 to 1.78 times as compared with the light emitting device not including the barrier layer. The light emitting efficiency is increased by about 1.20 to 1.54 times and the light emitting lifetime is improved by 1.18 to 1.63 times as compared with the light emitting device including the single-layer blocking layer containing the compound other than the compound.
이로부터, 이층 구조 case 1 및 case 2 모두 차단층을 포함하지 않거나 본 발명에 따른 화학식 1로 나타내는 화합물이 아닌 다른 화합물로 단층 구조의 차단층을 구성한 경우와 대비하여 발광효율 및 발광수명이 크게 향상된 것을 알 수 있다.
From this, it can be seen that, in both cases of the two-layered structures case 1 and case 2, the luminous efficiency and the luminescent lifetime are greatly improved compared with the case where the blocking layer is not included or a single layered barrier layer is formed of a compound other than the compound represented by the formula .
한편, 상기 결과로부터 이층 구조 case 1 및 case 2의 경우 보다는 본 발명에 따른 화학식 1의 화합물을 포함하는 단층 구조로 차단층을 구성하는 경우가 발광효율 및 발광수명 측면에서 보다 유리한 것을 알 수 있다.On the other hand, from the above results, it can be seen that the case of constructing the barrier layer with a single layer structure including the compound of the formula (1) according to the present invention is more advantageous in terms of the light emitting efficiency and the light emitting life than the case of the two-layer structure cases 1 and 2.
보다 구체적으로 단층 구조로 차단층을 형성한 경우와 이층 구조 case 1을 대비해 보면, 단층 구조로 차단층을 형성한 실시예 8 - 14의 발광효율 및 발광수명이 동일한 화합물을 차단2층에 사용한 실시예 15 - 21의 경우보다 우수한 것을 알 수 있다. 단층 구조로 차단층을 형성한 경우와 이층 구조 case 2를 대비해 보면, 단층 구조로 차단층을 형성한 실시예 8 - 14의 경우가 동일한 화합물로 차단2층을 형성하면서 실시예 4의 화합물로 차단1층을 형성한 경우보다 발광효율 및 발광수명이 우수한 것을 알 수 있다.More specifically, when a barrier layer is formed by a single layer structure and a case where the barrier layer is formed by a single layer structure, a compound having the same luminous efficiency and luminescent lifetime of Example 8-14 in which a barrier layer is formed by a single layer structure is used in the blocking layer Which is superior to the case of Example 15-21. As compared to the case of forming the barrier layer with a single layer structure and the case of the two-layer structure case 2, in the case of Example 8-14 in which the barrier layer was formed with a single layer structure, It can be seen that the luminescence efficiency and the luminescence lifetime are superior to those in the case of forming one layer.
또한, 이층 구조 case 1과 case 2를 대비해 보면, 동일한 화합물로 차단2층을 형성하더라도 차단1층을 본 발명에 따른 화합물로 형성한 이층 구조 case 2의 발광효율 및 발광수명이 이층 구조 case 1의 경우보다 우수한 것을 알 수 있다. 즉, 이층 구조로 차단층을 형성할 경우 1개 층만 본 발명에 따른 화학식 1의 화합물을 포함하는 이층 구조 case 1 보다는 2개층 모두 본 발명에 따른 화학식 1의 화합물을 포함하는 이층 구조 case 2가 더욱 향상된 발광효율 및 발광수명을 나타낸 것을 알 수 있다.In addition, the two-layered structure case 1 and case 2 are compared with each other. Even though the two-layered structure is formed with the same compound, the luminescent efficiency and the luminescent lifetime of the two- It can be seen that it is superior to the case. That is, when the barrier layer is formed by a two-layer structure, the two-layer structure case 2 including the compound of the formula (1) according to the present invention is more preferable than the two-layer structure case 1 comprising the compound of the formula Improved luminescence efficiency and luminescent lifetime.
이로부터, 발광소자가 본 발명에 따른 화학식 1로 나타내는 화합물을 포함하는 차단층을 구비할 경우, 차단층을 포함하지 않거나 차단층을 포함하더라도 화학식 1의 화합물이 아닌 다른 화합물을 차단층에 포함하는 경우와 대비하여 발광효율 및 발광수명이 현저히 향상되는 것을 알 수 있다.
When the light emitting device has the barrier layer containing the compound represented by the formula (1) according to the present invention, the barrier layer may contain a compound other than the compound of the formula (1) It can be seen that the luminous efficiency and the luminescent lifetime are remarkably improved as compared with the case of the second embodiment.
따라서, 본 발명에 따른 발광소자는 화학식 1로 나타내는 화합물을 포함하는 차단층을 구비함으로써, 우수한 발광소자 및 발광수명을 가지므로, 고휘도/고신뢰성이 요구되는 고전류/고출력 분야의 전자 장치에 유용하게 사용될 수 있다.
Therefore, since the light emitting device according to the present invention has a barrier layer including the compound represented by the general formula (1), it has an excellent light emitting device and a long lifetime, which is useful for an electronic device in a high current / high output field requiring high brightness / Can be used.
100, 100A: 발광소자 101: 베이스 기판
102: 제1 전극 103: 정공 수송성층
103a: 제1 정공 수송성층 103b: 제2 정공 수송성층
104: 차단층 104a: 차단1층
104b: 차단2층 105: 발광층
106: 제2 전극 100, 100A: light emitting element 101: base substrate
102: first electrode 103: hole transport layer
103a: First
104: blocking
104b: blocking 2 layer 105: light emitting layer
106: second electrode
Claims (20)
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 4를 갖는 알킬기 또는 탄소수 6 내지 10을 갖는 아릴기이고;
La 및 Lb는 단일결합 또는 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴렌기이며;
Ar1은 수소 또는 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기이고;
Ar2 및 Ar3은 페닐기, 나프틸기, 또는 페난트릴기이되,
Ar2-La-* 및 Ar3-Lb-*은 서로 동일하여 대칭 구조를 형성한다.
A compound represented by the formula (1):
[Chemical Formula 1]
In Formula 1,
R 1 and R 2 are independently of each other hydrogen, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an aryl group having 6 to 10 carbon atoms;
L a and L b are a single bond or an arylene group having 6 to 30 carbon atoms;
Ar 1 is hydrogen or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms;
Ar 2 and Ar 3 are a phenyl group, a naphthyl group, or a phenanthryl group,
Ar 2 -L a - * and Ar 3 -L b - * are the same and form a symmetrical structure.
화학식 1에서,
상기 R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소, 메틸기 또는 페닐기이고;
La 및 Lb는 단일결합, 페닐렌기 또는 바이페닐렌기이며;
Ar1은 수소이고; 및
Ar2 및 Ar3은 페닐기, 나프틸기 또는 페난트릴기인 화합물.
The method according to claim 1,
In formula (1)
R 1 and R 2 are, independently of each other, hydrogen, a methyl group or a phenyl group;
L a and L b are a single bond, a phenylene group or a biphenylene group;
Ar 1 is hydrogen; And
Ar 2 and Ar 3 are a phenyl group, a naphthyl group or a phenanthryl group.
제2항에 따른 화합물은 하기 화학식 a-1 내지 a-27의 구조로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물:
<화학식 a-1>
<화학식 a-2>
<화학식 a-3>
<화학식 a-4>
<화학식 a-5>
<화학식 a-6>
<화학식 a-7>
<화학식 a-8>
<화학식 a-9>
<화학식 a-10>
<화학식 a-11>
<화학식 a-12>
<화학식 a-13>
<화학식 a-14>
<화학식 a-15>
<화학식 a-16>
<화학식 a-17>
<화학식 a-18>
<화학식 a-19>
<화학식 a-20>
<화학식 a-21>
<화학식 a-22>
<화학식 a-23>
<화학식 a-24>
<화학식 a-25>
<화학식 a-26>
<화학식 a-27>
3. The method of claim 2,
A compound according to claim 2 is selected from the structures of the following formulas a-1 to a-27:
≪ Formula (a-1)
<Formula a-2>
<Formula a-3>
<Chemical Formula a-4>
≪ Formula (a-5)
<Formula a-6>
<Formula a-7>
<Formula a-8>
<Formula a-9>
<Formula a-10>
<Formula a-11>
<Formula a-12>
<Formula a-13>
<Formula a-14>
<Formula a-15>
<Formula a-16>
<Formula a-17>
<Formula a-18>
<Formula a-19>
<Formula a-20>
<Formula a-21>
<Chemical Formula a-22>
<Formula a-23>
<Formula a-24>
<Formula a-25>
<Formula a-26>
<Formula a-27>
화학식 1에서,
상기 R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소, 메틸기 또는 페닐기이고;
La 및 Lb는 단일결합, 페닐렌기 또는 바이페닐렌기이며;
Ar1은 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기 또는 파이레닐기이고; 및
Ar2 및 Ar3은 페닐기, 나프틸기 또는 페난트릴기인 화합물.
The method according to claim 1,
In formula (1)
R 1 and R 2 are, independently of each other, hydrogen, a methyl group or a phenyl group;
L a and L b are a single bond, a phenylene group or a biphenylene group;
Ar 1 is phenyl, biphenyl, naphthyl, anthracenyl, phenanthryl or pyrenyl; And
Ar 2 and Ar 3 are a phenyl group, a naphthyl group or a phenanthryl group.
화학식 1에서,
상기 Ar1은 페닐기 또는 바이페닐기인 화합물.
5. The method of claim 4,
In formula (1)
And Ar < 1 > is a phenyl group or a biphenyl group.
제5항에 따른 화합물은 하기 화학식 b-1 내지 b-54의 구조로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물:
<화학식 b-1>
<화학식 b-2>
<화학식 b-3>
<화학식 b-4>
<화학식 b-5>
<화학식 b-6>
<화학식 b-7>
<화학식 b-8>
<화학식 b-9>
<화학식 b-10>
<화학식 b-11>
<화학식 b-12>
<화학식 b-13>
<화학식 b-14>
<화학식 b-15>
<화학식 b-16>
<화학식 b-17>
<화학식 b-18>
<화학식 b-19>
<화학식 b-20>
<화학식 b-21>
<화학식 b-22>
<화학식 b-23>
<화학식 b-24>
<화학식 b-25>
<화학식 b-26>
<화학식 b-27>
<화학식 b-28>
<화학식 b-29>
<화학식 b-30>
<화학식 b-31>
<화학식 b-32>
<화학식 b-33>
<화학식 b-34>
<화학식 b-35>
<화학식 b-36>
<화학식 b-37>
<화학식 b-38>
<화학식 b-39>
<화학식 b-40>
<화학식 b-41>
<화학식 b-42>
<화학식 b-43>
<화학식 b-44>
<화학식 b-45>
<화학식 b-46>
<화학식 b-47>
<화학식 b-48>
<화학식 b-49>
<화학식 b-50>
<화학식 b-51>
<화학식 b-52>
<화학식 b-53>
<화학식 b-54>
6. The method of claim 5,
A compound according to claim 5, characterized in that it is selected from the structures of the following formulas b-1 to b-54:
<Formula b-1>
<Formula b-2>
<Formula b-3>
<Formula b-4>
<Formula b-5>
<Formula b-6>
<Formula b-7>
<Formula b-8>
<Formula b-9>
<Formula b-10>
<Formula b-11>
<Formula b-12>
<Formula b-13>
<Formula b-14>
<Formula b-15>
<Formula b-16>
<Formula b-17>
<Formula b-18>
<Formula b-19>
<Formula b-20>
<Formula b-21>
<Formula b-22>
<Formula b-23>
<Formula b-24>
<Formula b-25>
<Formula b-26>
<Formula b-27>
<Formula b-28>
<Formula b-29>
<Formula b-30>
<Formula b-31>
<Formula b-32>
<Formula b-33>
<Formula b-34>
<Formula b-35>
<Formula b-36>
<Formula b-37>
<Formula b-38>
<Formula b-39>
<Formula b-40>
<Formula b-41>
<Formula b-42>
<Formula b-43>
<Formula b-44>
<Formula b-45>
<Formula b-46>
<Formula b-47>
<Formula b-48>
<Formula b-49>
<Formula b-50>
<Formula b-51>
<Formula b-52>
<Formula b-53>
<Formula b-54>
화학식 1에서,
상기 Ar1은 나프틸기 또는 페난트렌기인 화합물.
5. The method of claim 4,
In formula (1)
Wherein Ar < 1 > is a naphthyl group or a phenanthrene group.
제7항에 따른 화합물은 하기 화학식 c-1 내지 c-54의 구조로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물:
<화학식 c-1>
<화학식 c-2>
<화학식 c-3>
<화학식 c-4>
<화학식 c-5>
<화학식 c-6>
<화학식 c-7>
<화학식 c-8>
<화학식 c-9>
<화학식 c-10>
<화학식 c-11>
<화학식 c-12>
<화학식 c-13>
<화학식 c-14>
<화학식 c-15>
<화학식 c-16>
<화학식 c-17>
<화학식 c-18>
<화학식 c-19>
<화학식 c-20>
<화학식 c-21>
<화학식 c-22>
<화학식 c-23>
<화학식 c-24>
<화학식 c-25>
<화학식 c-26>
<화학식 c-27>
<화학식 c-28>
<화학식 c-29>
<화학식 c-30>
<화학식 c-31>
<화학식 c-32>
<화학식 c-33>
<화학식 c-34>
<화학식 c-35>
<화학식 c-36>
<화학식 c-37>
<화학식 c-38>
<화학식 c-39>
<화학식 c-40>
<화학식 c-41>
<화학식 c-42>
<화학식 c-43>
<화학식 c-44>
<화학식 c-45>
<화학식 c-46>
<화학식 c-47>
<화학식 c-48>
<화학식 c-49>
<화학식 c-50>
<화학식 c-51>
<화학식 c-52>
<화학식 c-53>
<화학식 c-54>
8. The method of claim 7,
A compound according to claim 7, wherein the compound is selected from the structures of the following formulas c-1 to c-54:
≪ Formula c-1 >
≪ Formula c-2 >
<Formula c-3>
<Formula c-4>
<Formula c-5>
<Formula c-6>
<Formula c-7>
<Formula c-8>
<Formula c-9>
<Formula c-10>
≪ Formula c-11 &
<Formula c-12>
<Formula c-13>
<Formula c-14>
<Formula c-15>
<Formula c-16>
<Formula c-17>
<Formula c-18>
<Formula c-19>
<Formula c-20>
<Formula c-21>
<Formula c-22>
≪ Formula c-23 >
<Formula c-24>
<Formula c-25>
<Formula c-26>
<Formula c-27>
<Formula c-28>
<Formula c-29>
≪ General Formula c-30 &
<Formula c-31>
<Formula c-32>
<Formula c-33>
<Formula c-34>
≪ General Formula c-35 &
<Formula c-36>
<Formula c-37>
<Formula c-38>
<Formula c-39>
≪ General Formula c-40 &
≪ General Formula c-41 &
<Formula c-42>
<Formula c-43>
<Formula c-44>
<Formula c-45>
<Formula c-46>
<Formula c-47>
<Formula c-48>
<Formula c-49>
<Formula c-50>
<Formula c-51>
<Formula c-52>
<Formula c-53>
<Formula c-54>
제2 전극;
제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 발광층;
제1 전극과 발광층 사이에 배치되는 정공 수송성층; 및
정공 수송성층과 발광층 사이에 배치되고, 하기 화학식 1로 나타내는 화합물을 포함하는 차단층을 포함하는 발광소자:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, R1, R2, La, Lb, Ar1, Ar2 및 Ar3은 제1항에서 정의한 바와 같다.
A first electrode;
A second electrode;
A light emitting layer disposed between the first electrode and the second electrode;
A hole transporting layer disposed between the first electrode and the light emitting layer; And
A light-emitting element comprising a blocking layer disposed between the hole-transporting layer and the light-emitting layer and comprising a compound represented by the following formula (1)
[Chemical Formula 1]
Wherein R 1 , R 2 , L a , L b , Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 are the same as defined in claim 1.
차단층은 화학식 1로 나타내는 화합물을 1종 이상 포함하는 단층 구조인 발광소자.
10. The method of claim 9,
Wherein the barrier layer has a single-layer structure including at least one compound represented by the general formula (1).
차단층은 이층 구조이고,
이층 구조를 구성하는 각 개별층은 서로 독립적으로 화학식 1로 나타내는 화합물을 1종 이상 포함하되,
각 개별층에 포함되는 화합물은 서로 다른 구조를 갖는 것을 특징으로 하는 발광소자.
10. The method of claim 9,
The barrier layer is a two-layer structure,
Each of the individual layers constituting the two-layer structure may independently contain at least one compound represented by the general formula (1)
Wherein the compound contained in each individual layer has a different structure.
차단층은 이층 구조이고,
이층 구조 중 어느 한 층은 화학식 1로 나타내는 화합물을 1종 이상 포함하고,
다른 한 층은 하기 화학식 2로 나타내는 화합물을 포함하는 발광소자:
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
Ra, Rb, Rc 및 Rd는 서로 독립적으로, 수소, 탄소수 1 내지 4를 갖는 알킬기 또는 탄소수 6 내지 14를 갖는 아릴기이다.
10. The method of claim 9,
The barrier layer is a two-layer structure,
One of the layers of the two-layer structure contains at least one compound represented by the general formula (1)
And the other layer comprises a compound represented by the following formula (2):
(2)
In Formula 2,
R a , R b , R c and R d are independently of each other hydrogen, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an aryl group having 6 to 14 carbon atoms.
차단층의 두께는 20 Å 내지 400 Å인 발광소자.
11. The method of claim 10,
Wherein the thickness of the blocking layer is 20 A to 400 A.
이층 구조를 구성하는 각 개별층 두께는 10 Å 내지 200 Å인 발광소자.
13. The method according to claim 11 or 12,
Wherein the thickness of each individual layer constituting the two-layer structure is 10 A to 200 A.
정공 수송성층은 하기 화학식 3으로 나타내는 화합물을 포함하는 발광소자:
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
R3 및 R4는 서로 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알킬기, 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기 또는 탄소수 2 내지 20을 갖는 헤테로아릴기이고;
Lc는 -L1-L2-L3-L4-이며,
L1, L2, L3 및 L4는 서로 독립적으로 단일결합, -O-, -S-, 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴렌기, 탄소수 2 내지 20을 갖는 헤테로아릴렌기 또는 탄소수 3 내지 20을 갖는 사이클로알킬렌기이되, L1, L2, L3 및 L4가 모두 단일결합인 경우는 제외되고;
Ar4 및 Ar5는 서로 독립적으로 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기, 탄소수 2 내지 20을 갖는 헤테로아릴기 또는 하기 화학식 4로 나타내는 치환기이며,
[화학식 4]
상기 화학식 4에서,
X는 O, S 또는 C(R7)(R8)이고,
R5, R6, R7 및 R8은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 6을 갖는 알킬기, 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기 또는 탄소수 2 내지 20을 갖는 헤테로아릴기이며,
p는 0 내지 3의 정수이고,
q는 0 내지 4의 정수이다.
10. The method of claim 9,
Wherein the hole transporting layer comprises a compound represented by the following formula (3): < EMI ID =
(3)
In Formula 3,
R 3 and R 4 are each independently hydrogen, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms;
L c is -L 1 -L 2 -L 3 -L 4 -
L 1 , L 2 , L 3 and L 4 independently represent a single bond, -O-, -S-, an arylene group having 6 to 30 carbon atoms, a heteroarylene group having 2 to 20 carbon atoms, , Except that L 1 , L 2 , L 3 and L 4 are both a single bond;
Ar 4 and Ar 5 independently represent an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms, or a substituent represented by the following formula (4)
[Chemical Formula 4]
In Formula 4,
X is O, S or C (R 7 ) (R 8 )
R 5 , R 6 , R 7 and R 8 independently represent an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms,
p is an integer of 0 to 3,
q is an integer of 0 to 4;
화학식 3으로 나타내는 화합물은 하기 화학식 5로 나타내는 화합물인 발광소자:
[화학식 5]
상기 화학식 5에서,
R3은 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기이고;
R4는 수소이며;
Lc는 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴렌기이고;
Ar4는 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기 또는 하기 화학식 4로 나타내는 치환기이며,
[화학식 4]
상기 화학식 4에서,
X는 O, S 또는 C(R7)(R8)이고,
R5, R6, R7 및 R8은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 6을 갖는 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기이며,
p는 0 내지 2의 정수이고,
q는 0 내지 2의 정수이다.
16. The method of claim 15,
The compound represented by the general formula (3) is a compound represented by the following general formula (5)
[Chemical Formula 5]
In Formula 5,
R 3 is an aryl group having 6 to 30 carbon atoms;
R < 4 > is hydrogen;
L c is an arylene group having 6 to 20 carbon atoms;
Ar 4 is an aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a substituent group represented by the following formula (4)
[Chemical Formula 4]
In Formula 4,
X is O, S or C (R 7 ) (R 8 )
R 5 , R 6 , R 7 and R 8 independently of one another are an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms,
p is an integer of 0 to 2,
q is an integer of 0 to 2;
화학식 5에서,
상기 R3은 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기이고;
R4는 수소이며;
Lc는 페닐렌기, 바이페닐렌기, 터페닐렌기 또는 나프탈렌기이고; 및
Ar4는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 디벤조티에닐기, 디벤조퓨라닐기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기 또는 디페닐플루오레닐기인 하는 발광소자.
17. The method of claim 16,
In formula (5)
R 3 is a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group or a naphthyl group;
R < 4 > is hydrogen;
L c is a phenylene group, a biphenylene group, a terphenylene group or a naphthalene group; And
Ar 4 is a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a dibenzothienyl group, a dibenzofuranyl group, a fluorenyl group, a dimethylfluorenyl group or a diphenylfluorenyl group.
정공 수송성층은,
P형 도펀트를 포함할 수 있는 제1 정공 수송성층; 및
제15항의 화학식 3으로 나타내는 화합물을 포함하는 제2 정공 수송성층을 포함하는 발광소자.
10. The method of claim 9,
In the hole transporting layer,
A first hole transporting layer capable of containing a P-type dopant; And
A light emitting device comprising a second hole transporting layer containing a compound represented by the general formula (3).
An electronic device comprising the light emitting element according to claim 9.
전자 장치는 디스플레이 장치 또는 조명 장치인 것을 특징으로 하는 전자 장치.20. The method of claim 19,
Wherein the electronic device is a display device or a lighting device.
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