KR101468087B1 - Novel compound, light-emitting device including the compound and electronic device - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 신규한 화합물, 이를 포함하는 발광 소자 및 전자 장치에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 유기 발광 소자용 화합물, 이를 포함하는 발광 소자 및 전자 장치에 관한 것이다.
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a novel compound, a light emitting device and an electronic device including the same, and more particularly, to a compound for an organic light emitting device, a light emitting device and an electronic device including the same.
일반적으로, 발광 소자는 서로 마주하는 2개의 전극들 및 상기 전극들 사이에 개재된 발광 화합물을 포함하는 발광층을 포함한다. 상기 전극들 사이에 전류를 흘려주면, 상기 발광 화합물이 광을 생성한다. 상기 발광 소자를 이용하는 표시 장치는 별도의 광원 장치가 필요 없어, 상기 표시 장치의 무게, 사이즈나 두께를 감소시킬 수 있다. 또한, 상기 발광 소자를 이용하는 표시 장치는, 백라이트 및 액정을 이용하는 표시 장치에 비해 시야각, 대비비(contrast ratio), 색재현성 등이 우수하고, 소비전력이 낮은 장점이 있다.Generally, a light emitting device includes two electrodes facing each other and a light emitting layer containing a light emitting compound interposed between the electrodes. When a current is passed between the electrodes, the light emitting compound generates light. The display device using the light emitting element does not need a separate light source device, so that the weight, size and thickness of the display device can be reduced. Further, the display device using the light emitting element is advantageous in that it has excellent viewing angle, contrast ratio, color reproducibility and the like and low power consumption as compared with a display device using a backlight and a liquid crystal.
상기 발광 소자는 양극과 상기 발광층 사이에 배치된 정공 수송층을 더 포함할 수 있다. 상기 정공 수송층은 상기 양극과 상기 발광층 사이의 계면을 안정화시키고 이들 사이의 에너지 장벽을 최소화시킬 수 있다.The light emitting device may further include a hole transport layer disposed between the anode and the light emitting layer. The hole transport layer can stabilize the interface between the anode and the light emitting layer and minimize the energy barrier therebetween.
그러나, 아직까지 발광 소자는 발광 수명이 짧고 전력 효율이 낮은 문제점이 있다. 이와 같은 문제점들을 해결하기 위해서, 발광 소자의 재료로서 다양한 화합물들이 개발되고 있지만 발광 수명 및 전력 효율을 모두 만족시키는 발광 소자를 제조하는데 한계가 있다.
However, the light emitting device still has a short emission lifetime and low power efficiency. In order to solve such problems, various compounds have been developed as a material for a light emitting device, but there are limitations in manufacturing a light emitting device that satisfies both a light emitting lifetime and a power efficiency.
이에, 본 발명의 기술적 과제는 이러한 점에서 착안된 것으로 본 발명의 목적은 발광 소자에서 정공의 주입 및 수송 능력을 향상시키기 위한 신규한 화합물을 제공하는 것이다.SUMMARY OF THE INVENTION Accordingly, it is an object of the present invention to provide a novel compound for improving hole injection and transport ability in a light emitting device.
본 발명의 다른 목적은 상기 화합물을 포함하는 발광 소자를 제공하는 것이다.Another object of the present invention is to provide a light emitting device comprising the above compound.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 발광 소자를 포함하는 전자 장치를 제공하는 것이다.
It is still another object of the present invention to provide an electronic device including the light emitting element.
상기 본 발명의 목적을 실현하기 위한 일 실시예에 따른 화합물은 하기 화학식 1로 나타낸다.The compound according to one embodiment for realizing the object of the present invention is represented by the following general formula (1).
<화학식 1>≪ Formula 1 >
상기 화학식 1에서,In Formula 1,
Ar1, Ar2, Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 30을 갖는 알킬기, 탄소수 6 내지 60을 갖는 아릴기, 탄소수 3 내지 60을 갖는 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 60을 갖는 헤테로고리기 또는 하기 화학식 2를 나타내되, Ar1, Ar2, Ar3 및 Ar4 중 적어도 하나는 하기 화학식 2를 나타내고,Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 and Ar 4 each independently represent hydrogen, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 60 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 60 carbon atoms, A ring group or a group represented by the following formula (2), Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 and Ar 4 , At least one of R < 1 > and R < 2 &
<화학식 2>(2)
La, Lb, Lc, Ld 및 Le는 각각 독립적으로 *-L1-L2-L3-*을 나타내고, L a, L b, L c , L d and L e each independently represent a * -L 1 -L 2 -L 3 - * represents,
L1, L2 및 L3은 각각 독립적으로 단일 결합, -O-, -S-, 탄소수 6 내지 60을 갖는 아릴렌기, 탄소수 2 내지 60을 갖는 헤테로아릴렌기, 탄소수 3 내지 60을 갖는 시클로알킬렌기, 탄소수 2 내지 60을 갖는 헤테로시클로알킬렌기 또는 하기 화학식 3을 나타내며,L 1 , L 2 and L 3 each independently represents a single bond, -O-, -S-, an arylene group having 6 to 60 carbon atoms, a heteroarylene group having 2 to 60 carbon atoms, a cycloalkyl having 3 to 60 carbon atoms A heterocycloalkylene group having 2 to 60 carbon atoms, or a group represented by the following formula (3)
<화학식 3>(3)
상기 화학식 2 및 3에서, R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 10을 갖는 알킬기, 탄소수 3 내지 60을 갖는 시클로알킬기 또는 탄소수 6 내지 60을 갖는 아릴기를 나타내고,Wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 each independently represent hydrogen, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 60 carbon atoms or an aryl group having 6 to 60 carbon atoms ,
상기 화학식 1의 수소들 중 하나 이상은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6을 갖는 알킬기, 탄소수 2 내지 6을 갖는 알케닐기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕시기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴기, 탄소수 2 내지 20을 갖는 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴티오기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕시카르보닐기, 할로겐기, 시아노기, 나이트로기, 하이드록시기 및 카르복시기로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나로 치환 또는 비치환된다.
At least one of the hydrogens of Formula 1 is independently selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, An aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms, an arylthio group having 6 to 20 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having 1 to 6 carbon atoms, a halogen group, a cyano group, a nitro group, a hydroxy group And a carboxyl group.
상기 본 발명의 또 다른 목적을 실현하기 위한 일 실시예에 따른 발광 소자는 제1 전극, 제2 전극, 발광층 및 상기 화학식 1로 나타내는 화합물을 포함하는 정공 수송성층을 포함한다. 상기 제1 전극 및 상기 제2 전극은 서로 마주하고, 상기 발광층은 상기 제1 및 제2 전극들 사이에 개재될 수 있으며, 상기 정공 수송성층은 상기 제1 전극과 상기 발광층 사이에 배치될 수 있다.According to another embodiment of the present invention, a light emitting device includes a first electrode, a second electrode, a light emitting layer, and a hole transporting layer containing a compound represented by Formula 1. The first electrode and the second electrode face each other and the light emitting layer may be interposed between the first and second electrodes and the hole transporting layer may be disposed between the first electrode and the light emitting layer .
일 실시예에서, 상기 정공 수송성층은 상기 화합물 및 P형 도펀트를 포함하는 제1 층과, 상기 화합물을 포함하는 제2 층을 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 제1 층은 상기 제1 전극과 상기 발광층 사이에 배치되고, 상기 제2 층은 상기 제1 층과 상기 발광층 사이에 배치될 수 있다. 이때, 상기 제2 층이 상기 제1 층의 P형 도펀트와 실질적으로 동일하거나 다른 종류의 도펀트를 더 포함할 수 있다.
In one embodiment, the hole transporting layer may comprise a first layer comprising the compound and a P-type dopant, and a second layer comprising the compound. For example, the first layer may be disposed between the first electrode and the light emitting layer, and the second layer may be disposed between the first layer and the light emitting layer. In this case, the second layer may further include a dopant substantially the same as or different from the P-type dopant of the first layer.
이와 같은 신규한 화합물, 이를 포함하는 발광 소자 및 전자 장치에 따르면, 본 발명의 신규한 화합물이 발광 소자에서 정공(hole)의 주입 및/또는 수송 능력을 향상시킬 수 있다.According to the novel compound, the light emitting device and the electronic device including the same, the novel compound of the present invention can enhance the hole injection and / or transport ability in the light emitting device.
또한, 상기 화합물을 이용함으로써 상기 발광 소자의 발광 효율을 향상시키고, 수명이 증가될 수 있다. 또한, 상기 발광 소자의 열적 안정성(내열성)을 향상시킬 수 있다.
Further, by using the above compound, the luminous efficiency of the light emitting device can be improved and the lifetime can be increased. In addition, the thermal stability (heat resistance) of the light emitting device can be improved.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 발광 소자를 설명하기 위한 단면도이다.
도 2는 본 발명의 다른 실시예에 따른 발광 소자를 설명하기 위한 단면도이다.
도 3은 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 발광 소자를 설명하기 위한 단면도이다.1 is a cross-sectional view illustrating a light emitting device according to an embodiment of the present invention.
2 is a cross-sectional view illustrating a light emitting device according to another embodiment of the present invention.
3 is a cross-sectional view illustrating a light emitting device according to another embodiment of the present invention.
이하에서는, 본 발명에 따른 신규한 화합물에 대해서 먼저 설명하고, 상기 화합물을 포함하는 발광 소자에 대해서 첨부한 도면들을 참조하여 보다 상세하게 설명하기로 한다.Hereinafter, a novel compound according to the present invention will be described first, and a light emitting device including the compound will be described in more detail with reference to the accompanying drawings.
본 발명에 따른 화합물은 하기 화학식 1로 나타낸다.The compound according to the present invention is represented by the following formula (1).
<화학식 1>≪ Formula 1 >
상기 화학식 1에서,In Formula 1,
Ar1, Ar2, Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 30을 갖는 알킬기, 탄소수 6 내지 60을 갖는 아릴기, 탄소수 3 내지 60을 갖는 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 60을 갖는 헤테로고리기 또는 하기 화학식 2를 나타내되, Ar1, Ar2, Ar3 및 Ar4 중 적어도 하나는 하기 화학식 2를 나타내고,Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 and Ar 4 each independently represent hydrogen, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 60 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 60 carbon atoms, A ring group or a group represented by the following formula (2), Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 and Ar 4 , At least one of R < 1 > and R < 2 &
<화학식 2>(2)
La, Lb, Lc, Ld 및 Le는 각각 독립적으로 *-L1-L2-L3-*을 나타내고, L a, L b, L c , L d and L e each independently represent a * -L 1 -L 2 -L 3 - * represents,
L1, L2 및 L3은 각각 독립적으로 단일 결합, -O-, -S-, 탄소수 6 내지 60을 갖는 아릴렌기, 탄소수 2 내지 60을 갖는 헤테로아릴렌기, 탄소수 3 내지 60을 갖는 시클로알킬렌기, 탄소수 2 내지 60을 갖는 헤테로시클로알킬렌기 또는 하기 화학식 3을 나타내며,L 1 , L 2 and L 3 each independently represents a single bond, -O-, -S-, an arylene group having 6 to 60 carbon atoms, a heteroarylene group having 2 to 60 carbon atoms, a cycloalkyl having 3 to 60 carbon atoms A heterocycloalkylene group having 2 to 60 carbon atoms, or a group represented by the following formula (3)
<화학식 3>(3)
상기 화학식 2 및 3에서, R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 10을 갖는 알킬기, 탄소수 3 내지 60을 갖는 시클로알킬기 또는 탄소수 6 내지 60을 갖는 아릴기를 나타내고,Wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 each independently represent hydrogen, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 60 carbon atoms or an aryl group having 6 to 60 carbon atoms ,
상기 화학식 1의 수소들 중 하나 이상은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6을 갖는 알킬기, 탄소수 2 내지 6을 갖는 알케닐기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕시기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴기, 탄소수 2 내지 20을 갖는 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴티오기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕시카르보닐기, 할로겐기, 시아노기, 나이트로기, 하이드록시기 및 카르복시기로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나로 치환 또는 비치환된다.
At least one of the hydrogens of Formula 1 is independently selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, An aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms, an arylthio group having 6 to 20 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having 1 to 6 carbon atoms, a halogen group, a cyano group, a nitro group, a hydroxy group And a carboxyl group.
본 발명에서, "아릴기" 는 방향족 탄화수소로부터 유도된 1가의 치환기로 정의된다.In the present invention, the "aryl group" is defined as a monovalent substituent derived from an aromatic hydrocarbon.
상기 아릴기의 구체적인 예로서는, 페닐기(phenyl group), 나프틸기(naphthyl group), 안트라세닐기(anthracenyl group), 나프타세닐기(naphthacenyl group), 피레닐기(pyrenyl group), 톨릴기(tolyl group), 바이페닐기(biphenylyl group), 터페닐기(terphenyl group), 크리세닐기(chrycenyl group), 스피로바이플루오레닐(spirobifluorenyl group), 플루오란테닐(fluoranthenyl group), 플루오레닐기(fluorenyl group), 페릴레닐기(perylenyl group), 인데닐기(indenyl group), 아줄레닐기(azulenyl group), 헵타레닐기(heptalenyl group), 페날레닐기(phenalenyl group), 페난트레닐기(phenanthrenyl group) 등을 들 수 있다.Specific examples of the aryl group include a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a naphthacenyl group, a pyrenyl group, a tolyl group, A biphenyl group, a terphenyl group, a chrycenyl group, a spirobifluorenyl group, a fluoranthenyl group, a fluorenyl group, a perylene group, A perylenyl group, an indenyl group, an azulenyl group, a heptalenyl group, a phenalenyl group, and a phenanthrenyl group.
“헤테로고리기”는 단환 또는 축합환으로부터 유도된 “방향족 복소환”또는 “헤테로사이클릭”을 나타낸다. 상기 헤테로고리기는, 헤테로 원자로서 질소(N), 황(S), 산소(O), 인(P), 셀레늄(Se) 및 규소(Si) 중에서 적어도 하나를 포함할 수 있다.The "heterocyclic group" refers to an "aromatic heterocycle" or "heterocyclic" derived from a monocyclic or condensed ring. The heterocyclic group may include at least one of nitrogen (N), sulfur (S), oxygen (O), phosphorus (P), selenium (Se), and silicon (Si) as a hetero atom.
상기 헤테로고리기의 구체적인 예로서는, 피롤릴기(pyrrolyl group), 피리딜기(pyridyl group), 피리다지닐기(pyridazinyl group), 피리미디닐기(pyrimidinyl group), 피라지닐기(pyrazinyl group), 트리아졸릴기(triazolyl group), 테트라졸릴기(tetrazolyl group), 벤조트리아졸릴기(benzotriazolyl group), 피라졸릴기(pyrazolyl group), 이미다졸릴기(imidazolyl group), 벤즈이미다졸릴기(benzimidazolyl group), 인돌릴기(indolyl group), 이소인돌릴기(isoindolyl group), 인돌리지닐기(indolizinyl group), 푸리닐기(purinyl group), 인다졸릴기(indazolyl group), 퀴놀릴기(quinolyl group), 이소퀴놀리닐기(isoquinolinyl group), 퀴놀리지닐기(quinolizinyl group), 프탈라지닐기(phthalazinyl group), 나프틸리디닐기(naphthylidinyl group), 퀴녹살리닐기(quinoxalinyl group), 퀴나졸리닐기(quinazolinyl group), 신놀리닐기(cinnolinyl group), 프테리디닐기(pteridinyl group), 이미다조트리아지닐기(imidazotriazinyl group), 아크리디닐기(acridinyl group), 페난트리디닐기(phenanthridinyl group), 카바졸릴기(carbazolyl group), 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl group), 페나지닐기(phenazinyl group), 이미다조피리디닐기(imidazopyridinyl group), 이미다조피리미디닐기(imidazopyrimidinyl group), 피라졸로피리디닐기(pyrazolopyridinyl group), 하기 화학식 1-1로 나타내는 융합-줄러리디닐기(fused-julolidinyl group) 또는 하기 화학식 1-2로 나타내는 줄러리디닐기(julolidinyl group) 등을 포함하는 함질소 헤테로아릴기; 티에닐기(thienyl group), 벤조티에닐기(benzothienyl group), 디벤조티에닐기(dibenzothienyl group) 등을 포함하는 황함유 헤테로아릴기; 푸릴기(furyl group), 피라닐기(pyranyl group), 사이클로펜타피라닐기(cyclopentapyranyl group), 벤조푸라닐기(benzofuranyl group), 이소벤조푸라닐기(isobenzofuranyl group), 디벤조푸라닐기(dibenzofuranyl group) 등을 포함하는 함산소 헤테로아릴기 등을 들 수 있다. 또한, 상기 헤테로고리기의 구체적인 예로서는, 티아졸릴기(thiazolyl group), 이소티아졸릴기(isothiazolyl group), 벤조티아졸릴기(benzothiazolyl group), 벤조티아디아졸릴기(benzothiadiazolyl group), 페노티아지닐기(phenothiazinyl group), 이속사졸릴기(isoxazolyl group), 푸라자닐기(furazanyl group), 페녹사지닐기(phenoxazinyl group), 옥사졸릴기(oxazolyl group), 벤즈옥사졸릴기(benzoxazolyl group), 옥사디아졸릴기(oxadiazolyl group), 피라졸로옥사졸릴기(pyrazoloxazolyl group), 이미다조티아졸릴기(imidazothiazolyl group), 티에노푸라닐기(thienofuranyl group) 등의 적어도 2개 이상의 헤테로 원자를 포함하는 화합물들을 들 수 있다.Specific examples of the heterocyclic group include a pyrrolyl group, a pyridyl group, a pyridazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a triazolyl group, a triazole group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, a benzotriazolyl group, a pyrazolyl group, an imidazolyl group, a benzimidazolyl group, An indolyl group, an isoindolyl group, an indolizinyl group, a purinyl group, an indazolyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, A quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a quinolizinyl group, a phthalazinyl group, a naphthylidinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, A cinnolinyl group, a pteridinyl group, an imide An imidazotriazinyl group, an acridinyl group, a phenanthridinyl group, a carbazolyl group, a phenanthrolinyl group, a phenazinyl group, a phenanthrolinyl group, An imidazopyridinyl group, an imidazopyrimidinyl group, a pyrazolopyridinyl group, a fused-julolidinyl group represented by the following formula 1-1 or a fused- A nitrogen-containing heteroaryl group including a julolidinyl group represented by the following formula (1-2); A sulfur-containing heteroaryl group including a thienyl group, a benzothienyl group, a dibenzothienyl group and the like; A furyl group, a pyranyl group, a cyclopentapyranyl group, a benzofuranyl group, an isobenzofuranyl group, a dibenzofuranyl group, And an oxygen-containing heteroaryl group which may be contained. Specific examples of the heterocyclic group include a thiazolyl group, an isothiazolyl group, a benzothiazolyl group, a benzothiadiazolyl group, a phenothiazyl group, an isoxazolyl group, a phenoxazinyl group, an oxazolyl group, a benzoxazolyl group, an oxadiazole group, an oxazolyl group, an oxazolyl group, Include compounds containing at least two heteroatoms such as an oxadiazolyl group, pyrazoloxazolyl group, imidazothiazolyl group, thienofuranyl group and the like. have.
[화학식 1-1] [화학식 1-2][Formula 1-1] [Formula 1-2]
상기 화학식 1-1에서, Q1 및 Q2는 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 60을 갖는 아릴기 또는 탄소수 2 내지 60을 갖는 헤테로아릴기를 나타내고,In Formula 1-1, Q 1 and Q 2 each independently represent an aryl group having 6 to 60 carbon atoms or a heteroaryl group having 2 to 60 carbon atoms,
Ra, Rb, Rc, Rd, Re 및 Rf는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알킬기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕시기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴기 또는 탄소수 2 내지 20을 갖는 헤테로아릴기를 나타낸다. Each of R a , R b , R c , R d , R e and R f is independently hydrogen, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, ≪ / RTI > or a heteroaryl group having from 2 to 20 carbon atoms.
상기 화학식 1-2에서, Rg, Rh, Ri 및 Rj는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알킬기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕시기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴기 또는 탄소수 2 내지 20을 갖는 헤테로아릴기를 나타낸다.In Formula 1-2, R g , R h , R i and R j are each independently selected from the group consisting of hydrogen, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, And a heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms.
이때, 화학식 1-1 및 1-2 각각에서 헤테로아릴기는, 상기에서 설명한 헤테로고리기와 실질적으로 동일하다. 다만, 헤테로아릴기는 상기 화학식 1-1로 나타내는 융합-줄러리디닐기 및 상기 화학식 1-2로 나타내는 줄러리디닐기는 포함하지 않을 수 있다. 이하, "헤테로아릴기" 는 화학식 1-1 및 1-2에서 설명한 것과 실질적으로 동일하다.Here, the heteroaryl group in each of formulas (1-1) and (1-2) is substantially the same as the above-mentioned heterocyclic group. However, the heteroaryl group may not include the fused-cellulose dienyl group represented by the formula (1-1) and the cellulose dienyl group represented by the formula (1-2). Hereinafter, the "heteroaryl group" is substantially the same as that described in formulas (1-1) and (1-2).
"알킬기" 는 직쇄(linear) 또는 분지(branched) 상 포화탄화수소로부터 유도된 작용기로 정의된다."Alkyl group" is defined as a functional group derived from a linear or branched saturated hydrocarbon.
상기 알킬기의 구체적인 예로서는, 메틸기(methyl group), 에틸기(ethyl group), n-프로필기(n-propyl group), 이소프로필기(iso-propyl group), n-부틸기(n-butyl group), sec-부틸기(sec-butyl group), t-부틸기(tert-butyl group), n-펜틸기(n-pentyl group), 1,1-디메틸프로필기(1,1-dimethylpropyl group), 1,2-디메틸프로필기(1,2-dimethylpropyl group), 2,2-디메틸프로필기(2,2-dimethylpropyl group), 1-에틸프로필기(1-ethylpropyl group), 2-에틸프로필기(2-ethylpropyl group), n-헥실기(n-hexyl group), 1-메틸-2-에틸프로필기(1-methyl-2-ethylpropyl group), 1-에틸-2-메틸프로필기(1-ethyl-2-methylpropyl group), 1,1,2-트리메틸프로필기(1,1,2-trimethylpropyl group), 1-프로필프로필기(1-propylpropyl group), 1-메틸부틸기(1-methylbutyl group), 2-메틸부틸기(2-methylbutyl group), 1,1-디메틸부틸기(1,1-dimethylbutyl group), 1,2-디메틸부틸기(1,2-dimethylbutyl group), 2,2-디메틸부틸기(2,2-dimethylbutyl group), 1,3-디메틸부틸기(1,3-dimethylbutyl group), 2,3-디메틸부틸기(2,3-dimethylbutyl group), 2-에틸부틸기(2-ethylbutyl group), 2-메틸펜틸기(2-methylpentyl group), 3-메틸펜틸기(3-methylpentyl group) 등을 들 수 있다.Specific examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an iso-propyl group, an n-butyl group, butyl group, a sec-butyl group, a tert-butyl group, an n-pentyl group, a 1,1-dimethylpropyl group, Dimethylpropyl group, 2-dimethylpropyl group, 1-ethylpropyl group, 2-ethylpropyl group (2, ethylpropyl group, n-hexyl group, 1-methyl-2-ethylpropyl group, 1-ethyl- 2-methylpropyl group, 1,1,2-trimethylpropyl group, 1-propylpropyl group, 1-methylbutyl group, A 2-methylbutyl group, a 1,1-dimethylbutyl group, a 1,2-dimethylbutyl group, a 2,2-dimethylbutyl group, 2,2-dimeth 1-butylbutyl group, 1,3-dimethylbutyl group, 2,3-dimethylbutyl group, 2-ethylbutyl group, 2- Methylpentyl group, 3-methylpentyl group, and the like.
또한, "아릴렌기" 는 상기에서 설명한 아릴기로부터 유도된 2가의 치환기를 의미할 수 있다.The "arylene group" may mean a divalent substituent derived from the above-described aryl group.
또한, "헤테로아릴렌기" 는 상기에서 설명한 헤테로아릴기로부터 유도된 2가의 치환기를 의미할 수 있다.
Further, the "heteroarylene group" may mean a divalent substituent derived from the above-mentioned heteroaryl group.
일 실시예에서, 상기 화학식 1로 나타내는 화합물은 하기 화학식 4로 나타내는 화합물을 포함할 수 있다.In one embodiment, the compound represented by Formula 1 may include a compound represented by Formula 4 below.
<화학식 4>≪ Formula 4 >
상기 화학식 4에서,In Formula 4,
Ar2, Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 30을 갖는 알킬기, 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기, 탄소수 3 내지 30을 갖는 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 30을 갖는 헤테로고리기 또는 하기 화학식 5를 나타내고,Ar 2 , Ar 3 and Ar 4 each independently represent hydrogen, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, a heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms, (5), < / RTI >
<화학식 5>≪ Formula 5 >
La, Lb, Lc, Ld 및 Le는 각각 독립적으로 *-L1-L2-L3-*을 나타내고, L a, L b, L c , L d and L e each independently represent a * -L 1 -L 2 -L 3 - * represents,
L1, L2 및 L3은 각각 독립적으로 단일 결합, -O-, -S-, 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 탄소수 2 내지 30을 갖는 헤테로아릴렌기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬렌기, 탄소수 2 내지 30을 갖는 헤테로시클로알킬렌기 또는 하기 화학식 6을 나타내며,L 1 , L 2 and L 3 each independently represents a single bond, -O-, -S-, an arylene group having 6 to 30 carbon atoms, a heteroarylene group having 2 to 30 carbon atoms, a cycloalkylene group having 3 to 30 carbon atoms, A heterocycloalkylene group having 2 to 30 carbon atoms, or a group represented by the following formula (6)
<화학식 6>(6)
R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 10을 갖는 알킬기, 탄소수 3 내지 30을 갖는 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기를 나타내고,R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 each independently represent hydrogen, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms,
상기 화학식 4의 수소들 중 하나 이상은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6을 갖는 알킬기, 탄소수 2 내지 6을 갖는 알케닐기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕시기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴기, 탄소수 2 내지 20을 갖는 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴티오기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕시카르보닐기, 할로겐기, 시아노기, 나이트로기, 하이드록시기 및 카르복시기로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나로 치환 또는 비치환된다.
At least one of the hydrogens of Formula 4 is independently selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, An aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms, an arylthio group having 6 to 20 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having 1 to 6 carbon atoms, a halogen group, a cyano group, a nitro group, a hydroxy group And a carboxyl group.
일례로, 상기 화학식 1의 상기 헤테로고리기는 하기 화학식 7-1 또는 하기 화학식 7-2로 나타낼 수 있다.For example, the heterocyclic group of the formula (1) may be represented by the following formula (7-1) or (7-2).
<화학식 7-1> <화학식 7-2>≪ Formula 7-1 > < Formula 7-2 &
상기 화학식 7-1 및 7-2 각각에서, R7, R8, R9 및 R10은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알킬기를 나타낸다.
In each of formulas (7-1) and (7-2), R 7 , R 8 , R 9 and R 10 each independently represent an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
일 실시예에서, 상기 화학식 4로 나타내는 화합물은 하기 화학식 8로 나타내는 화합물을 포함할 수 있다.In one embodiment, the compound represented by Formula 4 may include a compound represented by Formula 8 below.
<화학식 8>(8)
상기 화학식 8에서, Ar2는 하기 표 1에서 선택된 어느 하나를 나타낼 수 있다.In Formula 8, Ar 2 may represent any one selected from the following Table 1.
또한, 상기 화학식 8에서, Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 수소 또는 하기 표 2에서 선택된 어느 하나를 나타낼 수 있다.
In Formula 8, Ar 3 and Ar 4 may each independently represent hydrogen or any one selected from the following Table 2.
또한, 상기 화학식 8에서, La는 단일 결합 또는 하기 표 3에서 선택된 어느 하나를 나타낼 수 있다.In the formula (8), L a may represent a single bond or any one selected from the following Table 3.
또한, 상기 화학식 8의 R1 및 R2는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 페닐기를 나타낼 수 있다.
In Formula 8, R 1 and R 2 each independently represent an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a phenyl group.
예를 들어, 표 1의 5번 치환기의 경우, 구체적으로는 하기 화학식 1-1a 또는 하기 화학식 1-1b로 나타낼 수 있다.For example, in the case of the substituent at the 5-position in Table 1, specifically, it may be represented by the following formula 1-1a or 1-1b.
<화학식 1-1a> <화학식 1-1b>≪ Formula 1-1a > < Formula 1-1b &
표 1의 6번 치환기는 하기 화학식 1-2a 또는 하기 화학식 1-2b로 나타낼 수 있다.Substituent 6 of Table 1 can be represented by the following Formula 1-2a or Formula 1-2b.
<화학식 1-2a> <화학식 1-2b>≪ Formula 1-2a > < Formula 1-2b &
또한, 표 2의 5번 치환기는 하기 화학식 2-1a 또는 하기 화학식 2-1b로 나타낼 수 있다.The substituent at the 5th position in Table 2 may be represented by the following formula (2-1a) or (2-1b).
<화학식 2-1a> <화학식 2-1b>(2-1a) < Formula (2-1b) >
표 2의 6번 치환기는 하기 화학식 2-2a 또는 하기 화학식 2-2b로 나타낼 수 있다.Substituent 6 of Table 2 can be represented by the following formula (2-2a) or (2-2b).
<화학식 2-2a> <화학식 2-2b>(2-2a) < Formula (2-2b) >
표 1 내지 표 3의 각 치환기들은 표시된 범위에서 다양한 결합 위치를 가질 수 있으며, 중복되는 설명은 생략한다.
Each of the substituents in Tables 1 to 3 may have various bonding positions in the indicated range, and redundant descriptions will be omitted.
일 실시예에서, 화학식 1로 나타내는 화합물은 하기 구조 1 내지 구조 36으로 나타내는 화합물들 중에서 선택된 어느 하나일 수 있다.In one embodiment, the compound represented by the formula (1) may be any one selected from the compounds represented by the following Structures 1 to 36.
<구조 1> <구조 2><Structure 1> <Structure 2>
<구조 3> <구조 4> <Structure 3><Structure4>
<구조 5> <구조 6><Structure 5> <Structure 6>
<구조 7> <구조 8> <Structure 7><Structure8>
<구조 9><Structure 9>
<구조 10><
<구조 11><Structure 11>
<구조 12><Structure 12>
<구조 13><Structure 13>
<구조 14><Structure 14>
<구조 15><Structure 15>
<구조 16><Structure 16>
<구조 17> <구조 18><Structure 17> <Structure 18>
<구조 19><Structure 19>
<구조 20><
<구조 21> <구조 22><Structure 21> <Structure 22>
<구조 23> <구조 24><Structure 23> <Structure 24>
<구조 25> <구조 26><Structure 25> <Structure 26>
<구조 27> <구조 28><Structure 27> <Structure 28>
<구조 29><Structure 29>
<구조 30><
<구조 31><Structure 31>
<구조 32><
<구조 33><Structure 33>
<구조 34><
<구조 35><Structure 35>
<구조 36><Structure 36>
이하에서는, 첨부된 도면들을 참조하여 본 발명에 따른 신규한 화합물을 포함하는 발광 소자에 대해서 설명한다. 상기 화합물을 포함하는 발광 소자의 구조는 첨부된 도면들 및 하기의 설명에 의해 제한되는 것은 아니다.
Hereinafter, a light emitting device including a novel compound according to the present invention will be described with reference to the accompanying drawings. The structure of the light emitting device including the compound is not limited by the accompanying drawings and the following description.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 발광 소자를 설명하기 위한 단면도이다.1 is a cross-sectional view illustrating a light emitting device according to an embodiment of the present invention.
도 1을 참조하면, 발광 소자(100)는 베이스 기판(10) 상에 형성된 제1 전극(20), 정공 수송성층(30), 발광층(40) 및 제2 전극(50)을 포함한다. 상기 발광 소자(100)는 유기 발광 다이오드(organic light emitting diode, OLED)일 수 있다.Referring to FIG. 1, a
상기 제1 전극(20)은 도전성 물질로 상기 베이스 기판(10) 상에 형성될 수 있다. 일례로, 상기 제1 전극(20)은 투명 전극일 수 있다. 이때, 상기 제1 전극(20)은 인듐 틴 옥사이드(indium tin oxide, ITO)로 형성할 수 있다. 이와 달리, 상기 제1 전극(20)은 불투명(반사) 전극일 수 있다. 이때, 상기 제1 전극(20)은 ITO/은(Ag)/ITO 구조를 가질 수 있다. 상기 제1 전극(20)은 상기 발광 소자(100)의 양극(anode)이 될 수 있다.The
상기 정공 수송성층(30)은 상기 제1 전극(20) 상에 형성되어 상기 제1 전극(20)과 상기 발광층(40) 사이에 개재된다. 상기 정공 수송성층(30)은 정공 수송성 화합물로서 하기 화학식 1로 나타내는 화합물을 포함한다.The
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 화학식 1로 나타내는 화합물은, 본 발명에 따른 신규한 화합물로서 상기에서 설명한 것과 실질적으로 동일하다. 따라서, Ar1, Ar2, Ar3, Ar4, La, Lb, Lc, Ld 및 Le에 대한 구체적인 설명은 생략한다.The compound represented by the above formula (1) is substantially the same as that described above as a novel compound according to the present invention. Therefore, a detailed description of Ar 1, Ar 2, Ar 3 , Ar 4, L a, L b, L c, L d and L e is omitted.
상기 발광층(40)을 형성하는 화합물의 종류에 따라서 상기 발광층(40)이 방출하는 광의 파장이 달라질 수 있다.The wavelength of the light emitted by the
상기 제2 전극(50)은 도전성 물질로 상기 발광층(40) 상에 형성될 수 있다. 상기 제1 전극(20)이 투명 전극인 경우, 상기 제2 전극(50)은 불투명(반사) 전극일 수 있다. 이때, 상기 제2 전극(50)은 알루미늄 전극일 수 있다. 이와 달리, 상기 제1 전극(20)이 불투명 전극인 경우, 상기 제2 전극(50)은 투명 또는 반투명 전극일 수 있다. 이때, 상기 제2 전극(50)은 100Å 내지 150Å의 두께를 가질 수 있고, 마그네슘 및 은을 포함하는 합금일 수 있다. 상기 제2 전극(50)은 상기 발광 소자(100)의 음극(cathode)이 될 수 있다.The
상기 발광층(40)과 상기 제2 전극(50) 사이에는 전자 수송성층으로서, 전자 수송층 및/또는 전자 주입층이 형성될 수 있다.An electron transport layer and / or an electron injection layer may be formed as an electron transporting layer between the light emitting layer (40) and the second electrode (50).
상기 발광 소자(100)의 상기 제1 및 제2 전극들(20, 50) 사이에 전류를 흘려주는 경우, 상기 제1 전극(20)으로부터 상기 발광층(40)으로 주입된 정공(hole)과 상기 제2 전극(50)으로부터 상기 발광층(40)으로 주입된 전자(electron)가 결합하여 여기자(exciton)을 형성한다. 상기 여기자가 기저 상태로 전이되는 과정에서, 특정 영역대의 파장을 갖는 광이 생성된다. 이때, 상기 여기자는 일중항(singlet) 여기자일 수 있으며, 또한 삼중항(triplet) 여기자일 수 있다. 이에 따라, 상기 발광 소자(100)가 외부로 광을 제공할 수 있다.A hole injected from the
도면으로 도시하지 않았으나, 상기 발광 소자(100)는 상기 발광층(40)과 상기 제2 전극(50) 사이에 배치된 전자 수송층(electron transporting layer, ETL) 및 전자 주입층(electron injecting layer, EIL)을 더 포함할 수 있다. 상기 발광층(40) 상에 상기 전자 수송층 및 상기 전자 주입층이 순차적으로 적층되어 형성될 수 있다.Although not shown, the
또한, 상기 발광 소자(100)는 상기 제1 전극(20)과 상기 발광층(40) 사이에 배치되는 제1 차단층(미도시) 및/또는 상기 발광층(40)과 상기 제2 전극(50) 사이에 배치되는 제2 차단층(미도시)을 더 포함할 수 있다. The
예를 들어, 상기 제1 차단층은 상기 정공 수송성층(30)과 상기 발광층(40) 사이에 배치되어, 상기 제2 전극(50)에서 주입된 전자가 상기 발광층(40)을 경유하여 상기 정공 수송성층(30)으로 유입되는 것을 방지하는 전자 차단층(electron blocking layer, EBL)일 수 있다. 또한, 상기 제1 차단층은 상기 발광층(40)에서 형성된 여기자가 상기 제1 전극(20)의 방향으로 확산되어 상기 여기자가 비발광 소멸하는 것을 방지하는 여기자 차단층일 수 있다. 또한, 상기 제1 차단층은 여기자 분리 차단층(exciton dissociation blocking layer, EDBL)일 수 있다. 상기 여기자 분리 차단층은, 상기 발광층(40)에서 형성된 여기자가 상기 발광층(40)과 상기 정공 수송성층(30) 사이의 계면에서 ‘여기자 분리(exciton dissociation)’ 과정을 거쳐 비발광 소멸하는 것을 방지할 수 있다. 상기 계면에서의 여기자 분리를 방지하기 위해서, 상기 제1 차단층을 형성하는 화합물은 상기 발광층(40)을 형성하는 화합물과 유사한 레벨의 HOMO 값을 갖도록 선택될 수 있다.For example, the first blocking layer is disposed between the
이때, 상기 제1 차단층은 상기에서 설명한 본 발명에 따른 화합물을 포함할 수 있다.At this time, the first barrier layer may include the compound according to the present invention described above.
상기 제2 차단층은 상기 발광층(40)과 상기 제2 전극(50), 구체적으로는 상기 발광층(40)과 상기 전자 수송층 사이에 배치되어 정공이 상기 제1 전극(20)에서부터 상기 발광층(40)을 경유하여 상기 전자 수송층으로 유입되는 것을 방지하는 정공 차단층(hole blocking layer, HBL)일 수 있다. 또한, 상기 제2 차단층은 상기 발광층(40)에서 형성된 여기자가 상기 제2 전극(50)의 방향으로 확산되어 상기 여기자가 비발광 소멸하는 것을 방지하는 여기자 차단층일 수 있다.The second blocking layer is disposed between the light emitting
상기 제1 및 제2 차단층들 각각의 두께를, 상기 발광 소자(100)의 공진 길이에 맞게 조절하면 발광 효율을 증가시킬 수 있고, 여기자가 상기 발광층(40)의 중앙부에서 형성될 수 있도록 조절될 수 있다.
If the thickness of each of the first and second barrier layers is adjusted to the resonance length of the
도 2는 본 발명의 다른 실시예에 따른 발광 소자를 설명하기 위한 단면도이다.2 is a cross-sectional view illustrating a light emitting device according to another embodiment of the present invention.
도 2를 참조하면, 발광 소자(102)는 베이스 기판(10) 상에 형성된 제1 전극(20), 정공 수송성층(32), 발광층(40) 및 제2 전극(50)을 포함한다. 상기 정공 수송성층(32)을 제외하고는 도 1에서 설명한 것과 실질적으로 동일하므로 중복되는 설명은 생략한다.Referring to FIG. 2, the
상기 정공 수송성층(32)은 상기 화학식 1로 나타내는 화합물 및 P형 도펀트를 포함한다. 상기 정공 수송성층(32)에 포함되는 화합물은 상기에서 설명한 것과 실질적으로 동일하므로 중복되는 구체적인 설명은 생략한다.The hole transporting layer (32) includes a compound represented by the above formula (1) and a P-type dopant. The compounds contained in the hole-transporting
상기 P형 도펀트는 P형 유기물 도펀트 및/또는 P형 무기물 도펀트를 포함할 수 있다.The P-type dopant may include a P-type organic dopant and / or a P-type inorganic material dopant.
상기 P형 유기물 도펀트의 구체적인 예로서는, 하기 화학식 9 내지 13으로 나타내는 화합물들, 헥사데카플루오로프탈로시아닌 (Hexadecafluorophthalocyanine, F16CuPc), 11,11,12,12-테트라시아노나프토-2,6-퀴노디메탄 (11,11,12,12-tetracyanonaphtho-2,6-quinodimethane, TNAP), 3,6-디플루오로-2,5,7,7,8,8-헥사시아노-퀴노디메탄 (3,6-difluoro-2,5,7,7,8,8-hexacyano-quinodimethane, F2-HCNQ) 또는 테트라시아노퀴노디메탄(Tetracyanoquinodimethane, TCNQ) 등을 포함할 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 2 이상이 조합되어 이용될 수 있다.Specific examples of the P-type organic dopant include compounds represented by the following Chemical Formulas 9 to 13, hexadecafluorophthalocyanine (F16CuPc), 11,11,12,12-tetracyanoantho-2,6-quinodimethane (3, 6-difluoro-2,5,7,7,8,8-hexacyano-quinodimethane (3, < RTI ID = 6-difluoro-2,5,7,7,8,8-hexacyano-quinodimethane, F2-HCNQ) or tetracyanoquinodimethane (TCNQ). These may be used alone or in combination of two or more.
[화학식 9][Chemical Formula 9]
상기 화학식 9에서, R은 시아노기, 설폰기, 설폭사이드기, 설폰아미드기, 설포네이트기, 니트로기 또는 트리플루오로메틸기를 나타낸다.In the above formula (9), R represents a cyano group, a sulfonic group, a sulfoxide group, a sulfonamide group, a sulfonate group, a nitro group or a trifluoromethyl group.
[화학식 10][Chemical formula 10]
[화학식 11](11)
[화학식 12][Chemical Formula 12]
[화학식 13][Chemical Formula 13]
상기 화학식 13에서, m 및 n은 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수를 나타내고, Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 20의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기를 나타낼 수 있다. 이때, 상기 화학식 13에서, Y1 및 Y2가 나타내는 아릴기 또는 헤테로아릴기의 수소는 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 알콕시기 또는 하이드록시기로 치환 또는 비치환될 수 있고, 치환 또는 비치환된 Y1 및 Y2의 수소들은 각각 독립적으로 할로겐기로 치환 또는 비치환될 수 있다.In Formula 13, m and n each independently represent an integer of 1 to 5, and Y 1 and Y 2 each independently represent an aryl group having 6 to 20 carbon atoms or a heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms. In the formula (13), hydrogen of the aryl group or heteroaryl group represented by Y 1 and Y 2 may be substituted or unsubstituted with an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, or a hydroxy group, Or the unsubstituted hydrogens of Y 1 and Y 2 may each independently be substituted or unsubstituted with a halogen group.
예를 들어, 상기 화학식 13으로 나타내는 화합물은 하기 화학식 13a 또는 하기 화학식 13b로 나타내는 화합물을 포함할 수 있다.For example, the compound represented by Formula 13 may include a compound represented by Formula 13a or 13b.
[화학식 13a][Chemical Formula 13a]
[화학식 13b][Chemical Formula 13b]
상기 P형 무기물 도펀트의 예로서는, 금속산화물 또는 금속 할라이드 등을 들 수 있다. 상기 P형 무기물 도펀트의 구체적인 예로서는, MoO3, V2O5, WO3, SnO2, ZnO, MnO2, CoO2, ReO3, TiO2 , FeCl3, SbCl5 또는 MgF2 등을 들 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 2 이상이 조합되어 이용될 수 있다.Examples of the P-type inorganic material dopant include metal oxides and metal halides. Specific examples of the P-type inorganic material dopant include MoO 3 , V 2 O 5 , WO 3 , SnO 2 , ZnO, MnO 2 , CoO 2 , ReO 3 , TiO 2 , FeCl 3 , SbCl 5 or MgF 2 . These may be used alone or in combination of two or more.
상기 P형 도펀트는, 정공 수송성 화합물인 본 발명에 따른 신규 화합물 100 중량부에 대해서, 약 0.5 중량부 내지 약 20 중량부일 수 있다. 예를 들어, 상기 P형 도펀트는 상기 정공 수송성 화합물 100 중량부에 대하여, 약 0.5 중량부 내지 약 15 중량부이거나, 약 0.5 중량부 내지 약 5 중량부일 수 있다. 이와 달리, 상기 P형 도펀트는 상기 정공 수송성 화합물 100 중량부에 대해서, 약 1 중량부 내지 10 중량부, 1 중량부 내지 5 중량부, 1.5 중량부 내지 6 중량부 또는 2 중량부 내지 5 중량부일 수 있다. The P-type dopant may be about 0.5 parts by weight to about 20 parts by weight based on 100 parts by weight of the novel compound according to the present invention which is a hole-transporting compound. For example, the P-type dopant may be about 0.5 to about 15 parts by weight, or about 0.5 to about 5 parts by weight based on 100 parts by weight of the hole transporting compound. Alternatively, the P-type dopant may be used in an amount of about 1 to 10 parts by weight, 1 to 5 parts by weight, 1.5 to 6 parts by weight, or 2 to 5 parts by weight per 100 parts by weight of the hole- .
상기 P형 도펀트의 함량이 상기 정공 수송성 화합물 100 중량부에 대해서, 약 0.5 중량부 내지 약 20 중량부인 경우, 상기 P형 도펀트가 상기 정공 수송성 화합물의 물성을 저하시키지 않으면서도 과도한 누설 전류의 발생을 방지할 수 있다. 또한, 상기 P형 도펀트에 의해서 상기 정공 수송성층(32)과 접촉하는 상, 하부층들 각각과의 계면에서의 에너지 장벽을 감소시킬 수 있다.When the content of the P-type dopant is about 0.5 parts by weight to about 20 parts by weight per 100 parts by weight of the hole transporting compound, the P-type dopant does not cause excessive leakage currents without deteriorating the physical properties of the hole- . Further, the P-type dopant can reduce the energy barrier at the interface with each of the upper and lower layers in contact with the
도면으로 도시하지 않았으나, 상기 발광 소자(102)는 전자 수송층, 전자 주입층, 제1 차단층 및/또는 제2 차단층을 더 포함할 수 있다. 상기 층들 각각은 도 1의 발광 소자(100)에서 설명한 것과 실질적으로 동일하므로 구체적인 설명은 생략한다. 상기 발광 소자(102)가 상기 제1 차단층을 포함하는 경우, 상기 제1 차단층은 상기에서 설명한 본 발명에 따른 화합물을 포함할 수 있다.Although not shown in the drawing, the
한편, 도 1에 도시된 발광 소자(100)가 중간층(interlayer, 미도시)을 더 포함할 수 있다. 상기 중간층은 도 1의 상기 제1 전극(20)과 상기 정공 수송성층(30) 사이에 배치될 수 있고, 도 2에서 설명한 P형 도펀트로 이용되는 화합물로 형성될 수 있다.
Meanwhile, the
도 3은 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 발광 소자를 설명하기 위한 단면도이다.3 is a cross-sectional view illustrating a light emitting device according to another embodiment of the present invention.
도 3을 참조하면, 발광 소자(104)는 베이스 기판(10) 상에 형성된 제1 전극(20), 정공 수송성층(34), 발광층(40) 및 제2 전극(50)을 포함한다. 상기 정공 수송성층(34)을 제외하고는 도 1에서 설명한 것과 실질적으로 동일하므로 중복되는 설명은 생략한다.Referring to FIG. 3, the
상기 정공 수송성층(34)은 상기 제1 전극(20)과 접촉하는 제1 층(33a) 및 상기 제1 층(33a)과 상기 발광층(40) 사이에 배치된 제2 층(33b)을 포함한다. 즉, 상기 정공 수송성층(34)은 2층 구조를 가질 수 있다. 또한, 상기 정공 수송성층(34)은 상기 제1 및 제2 층들(33a, 33b)을 포함하는 2층 이상의 다층 구조를 가질 수 있다.The
상기 제1 및 제2 층들(33a, 33b)은 서로 동일한 종류의 정공 수송성 화합물을 포함할 수 있다. 상기 제1 층(33a)과 상기 제2 층(33b)에 포함되는 정공 수송성 화합물의 성분을 동일하게 함으로써, 이종 물질간의 계면에서 발생될 수 있는 물리화학적 결함을 감소시켜 발광층으로의 정공 주입을 용이하게 할 수 있다. 또 다른 측면에서, 제1층(33a)과 제2층(33b)에 동일한 호스트 물질을 사용하면, 하나의 챔버 내에서 제1층(33a)과 제2층(33b)을 연속적으로 형성할 수 있게 되므로 제작 공정이 단순해지고 제작 시간을 단축시킬 수 있는 이점이 있다. 나아가, 인접하고 있는 층간의 유리전이온도 등의 물성이 유사하게 되므로 소자의 내구성을 높일 수 있는 이점도 있다.The first and
상기 제1 층(33a)은 정공 수송성 화합물로서 상기 화학식 1로 나타내는 본 발명에 따른 신규한 화합물과 P형 도펀트를 포함한다. 상기 제1 층(33a)은 두께를 제외하고는 도 2에서 설명한 상기 정공 수송성층(32)과 실질적으로 동일하다. 따라서, 중복되는 설명은 생략한다. The first layer 33a includes a novel compound according to the present invention represented by Formula 1 and a P-type dopant as a hole-transporting compound. The first layer 33a is substantially the same as the
상기 제2 층(33b)은 정공 수송성 화합물로서 상기 화학식 1로 나타내는 본 발명에 따른 신규한 화합물을 포함하되, 상기 제2 층(33b)을 구성하는 정공 수송성 화합물은 상기 제1 층(33a)을 구성하는 정공 수송성 화합물과 동일할 수 있다. 상기 제2 층(33b)도 두께를 제외하고는 도 1에서 설명한 상기 정공 수송성층(30)과 실질적으로 동일하므로, 중복되는 상세한 설명은 생략한다.The
이와 달리, 상기 제1 및 제2 층들(33a, 33b)은 서로 다른 종류의 정공 수송성 화합물을 포함할 수 있다. 상기 제1 및 제2 층들(33a, 33b)을 구성하는 상기 정공 수송성 화합물은 상기 화학식 1로 나타내는 본 발명에 따른 신규한 화합물이되, Ar1, Ar2, Ar3, Ar4, La, Lb, Lc, Ld 및 Le는 각각 독립적으로 상이할 수 있다. 이때, 상기 제1 및 제2 층들(33a, 33b) 각각을 구성하는 화합물은, 정공을 상기 발광층(40)으로 효율적으로 전달하기 위한 HOMO값을 갖도록 선택될 수 있다.Alternatively, the first and
추가적으로, 상기 제2 층(33b)이 상기 정공 수송성 화합물과 함께 P형 도펀트를 더 포함할 수 있다. 이때, 상기 제1 층(33a)과 상기 제2 층(33b)에 도핑되는 P형 도펀트의 종류는 서로 다를 수 있고, 동일한 종류가 이용되더라도 도핑량이 달라질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1 층(33a)에 도핑된 P형 도펀트의 함량(P1)과, 상기 제2 층(33b)에 도핑된 P형 도펀트의 함량(P2)은 하기 수학식 1의 관계를 만족할 수 있다.In addition, the
[수학식 1][Equation 1]
P1/P2 ≥ 1P1 / P2? 1
상기 수학식 1에서,“P1”은 상기 제1 층(33a)에서 정공 수송성 화합물 100 중량부 대비 도핑된 P형 도펀트의 함량이고, “P2”는 상기 제2 층(33b)에서 정공 수송성 화합물 100 중량부 대비 도핑된 P형 도펀트의 함량이다.In the above formula (1), "P1" is the content of the P-type dopant doped with respect to 100 parts by weight of the hole transporting compound in the first layer 33a and "P2" is the content of the
예를 들어, 상기 제1 층(33a)에 도핑된 P형 도펀트의 함량은, 정공 수송성 화합물 100 중량부를 기준으로, 0.3 내지 20중량부, 1 내지 15 중량부, 2 내지 10 중량부, 또는 4 내지 6 중량부 범위일 수 있다. 또한, 제2층(33b)에 도핑된 P형 도펀트의 함량은, 정공 수송성 화합물 100 중량부를 기준으로, 0.3 내지 20 중량부, 0.5 내지 10 중량부, 1 내지 8 중량부, 또는 2 내지 4 중량부 범위일 수 있다.For example, the content of the P-type dopant doped in the first layer 33a may be 0.3 to 20 parts by weight, 1 to 15 parts by weight, 2 to 10 parts by weight, or 4 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the hole- To 6 parts by weight. The content of the P-type dopant doped in the
또한, 도면으로 도시하지 않았으나, 상기 발광 소자(104)는 전자 수송층, 전자 주입층, 제1 차단층 및/또는 제2 차단층을 더 포함할 수 있다. 상기 층들 각각은 도 1의 발광 소자(100)에서 설명한 것과 실질적으로 동일하므로 구체적인 설명은 생략한다.Further, although not shown in the drawing, the
상기에서 설명한 상기 발광 소자들(100, 102, 104) 각각이, 상기 화학식 1로 나타내는 본 발명에 따른 신규한 화합물을 포함함으로써 상기 발광 소자들(100, 102, 104)은 발광 효율이 향상되고 수명이 길어질 수 있다.Each of the
도 1 내지 도 3에서는, 상기 베이스 기판(10) 상에 상기 발광 소자들(100, 102, 104)이 직접적으로 형성된 것으로 도시하고 있으나, 상기 발광 소자들(100, 102, 104) 각각의 상기 제1 전극(20)과 상기 베이스 기판(10) 사이에 화소를 구동하는 구동 소자로서 박막 트랜지스터가 배치될 수 있다. 이때, 상기 제1 전극(20)이 상기 박막 트랜지스터와 연결된 화소 전극이 될 수 있다. 상기 제1 전극(20)이 화소 전극인 경우, 다수의 화소들 각각에 상기 제1 전극(20)이 서로 분리되어 배치되고 상기 베이스 기판(10)에는 상기 제1 전극(20)의 가장자리를 따라 형성되는 격벽 패턴이 형성되어 서로 인접한 화소들에 배치된 상기 제1 전극(20) 상에 적층되는 층들이 서로 격리될 수 있다. 즉, 도면으로 도시하지 않았으나 상기 발광 소자들(100, 102, 104)이 백라이트 없이 영상을 표시하는 디스플레이 장치에 이용될 수 있다.Although the
또한, 상기 발광 소자들(100, 102, 104)은 조명 장치로 이용될 수 있다.Further, the
이와 같이, 본 발명에서 예시한 상기 발광 소자들(100, 102, 104)은 상기 디스플레이 장치 또는 상기 조명 장치와 같은 다양한 전자 장치에 이용될 수 있다.As described above, the
이하에서는, 본 발명에 따른 구체적인 실시예들을 통해서 본 발명에 따른 신규한 화합물들을 보다 상세히 설명한다. 하기에 예시되는 실시예들은 발명의 상세한 설명을 위한 것일 뿐, 이에 의해 권리범위를 제한하려는 것은 아니다.Hereinafter, the novel compounds according to the present invention will be described in more detail with reference to specific examples of the present invention. The embodiments illustrated below are for the purpose of illustrating the present invention only and are not intended to limit the scope of the present invention.
실시예Example
1 One
250 mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 질소를 충전한 후, 화합물 A(20.55 mmol, 10 g), 화합물 B(22.60 mmol, 6.53 g), 팔라듐 아세테이트(Pd(OAc)2) (0.411 mmol, 0.09 g), 소듐 tert-부톡시드(sodium tert-butoxide) (24.66 mmol, 2.37 g), o-자일렌(o-xylene) 50 mL 및 트리-tert-부틸포스핀(50w/w% tri-tert-butylphosphine in xylene) (2.055 mmol, 0.4 mL)을 넣은 후, 130 ℃ 에서 3시간 동안 가열하였다. Compound A (20.55 mmol, 10 g), Compound B (22.60 mmol, 6.53 g) and palladium acetate (Pd (OAc) 2 ) (0.411 mmol, 0.09 g) were charged in a 250 mL three- , sodium tert - butoxide (sodium tert -butoxide) (24.66 mmol , 2.37 g), o - xylene (o -xylene) 50 mL and tri - tert - butylphosphine (50w / w% tri- tert -butylphosphine in xylene) (2.055 mmol, 0.4 mL) was added thereto, followed by heating at 130 占 폚 for 3 hours.
상기 반응 혼합물을 식힌 후 테트라하이드로퓨란(tetrahydrofuran, THF) 50 mL에 용해시키고 메탄올(methanol) 300 mL가 담긴 1 L 용기에 첨가하여 20분간 교반하였다. 이를 여과하여 연회색 고체인 화합물 1을 약 12 g 수득하였다(수율 84%).The reaction mixture was cooled, dissolved in 50 mL of tetrahydrofuran (THF), added to a 1 L vessel containing 300 mL of methanol, and stirred for 20 minutes. This was filtered to give about 12 g (84% yield) of compound 1 as a light gray solid.
MALDI-TOF : m/z = 694.2765 (C50H38N2Si = 694.3)
MALDI-TOF: m / z = 694.2765 (C 50 H 38 N 2 Si = 694.3)
실시예Example
2 2
250 mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 질소를 충전한 후, 화합물 A(30.82 mmol, 15 g), 화합물 C(33.90 mmol, 14 g), 팔라듐 아세테이트 (0.616 mmol, 0.13 g), 소듐 tert-부톡시드(36.99 mmol, 3.55 g), o-자일렌 75 mL 및 트리-tert-부틸포스핀 (50w/w% tri-tert-butylphosphine in xylene) (3.082 mmol, 0.4 mL)을 넣은 후, 135 ℃ 에서 5시간 동안 가열하였다. A 250 mL three-necked round bottom flask was charged with nitrogen and then Compound A (30.82 mmol, 15 g), Compound C (33.90 mmol, 14 g), palladium acetate (0.616 mmol, 0.13 g), sodium tert -butoxide 36.99 mmol, 3.55 g), o - xylene, 75 mL and tri - tert - butylphosphine, insert the pin (50w / w% tri- tert -butylphosphine in xylene) (3.082 mmol, 0.4 mL), 5 hours at 135 ℃ Lt; / RTI >
상기 반응 혼합물을 식힌 후 테트라하이드로퓨란(THF) 75 mL에 용해시키고 메탄올 400 mL가 담긴 1 L 용기에 첨가하여 25분간 교반하였다. 이를 여과하여 회색 고체인 화합물 2를 약 20 g 수득하였다(수율 80%).The reaction mixture was cooled, dissolved in 75 mL of tetrahydrofuran (THF), added to a 1 L vessel containing 400 mL of methanol, and stirred for 25 minutes. This was filtered to give about 20 g (yield 80%) of compound 2 as a gray solid.
MALDI-TOF : m/z = 819.2518 (C60H42N2Si = 818.3)
MALDI-TOF: m / z = 819.2518 (C 60 H 42 N 2 Si = 818.3)
실시예Example
3 3
250 mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 질소를 충전한 후, 화합물 D(19.39 mmol, 12 g), 화합물 B(31.33 mmol, 6.16 g), 팔라듐 아세테이트(0.387 mmol, 0.08 g), 소듐 tert-부톡시드(23.27 mmol, 2.23 g), o-자일렌 60 mL 및 트리-tert-부틸포스핀(50w/w% tri-tert-butylphosphine in xylene) (1.939 mmol, 0.5 mL)을 넣은 후, 130 ℃ 에서 4시간 동안 가열하였다. A 250 mL three-necked round bottom flask was charged with nitrogen and then compound D (19.39 mmol, 12 g), compound B (31.33 mmol, 6.16 g), palladium acetate (0.387 mmol, 0.08 g), sodium tert- 23.27 mmol, 2.23 g), o - xylene, 60 mL and tri - tert - butylphosphine, insert the pin (50w / w% tri- tert -butylphosphine in xylene) (1.939 mmol, 0.5 mL), in 130 ℃ 4 sigan Lt; / RTI >
상기 반응 혼합물을 식힌 후 테트라하이드로퓨란(THF) 60 mL에 용해시키고 메탄올 350 mL가 담긴 1L 용기에 첨가하여 30분간 교반하였다. 이를 여과하여 연회색 고체인 화합물 3을 약 13 g 수득하였다(수율 81%).The reaction mixture was cooled, dissolved in 60 mL of tetrahydrofuran (THF), added to a 1 L vessel containing 350 mL of methanol, and stirred for 30 minutes. Filtration gave about 13 g (81% yield) of compound 3 as a light gray solid.
MALDI-TOF : m/z = 826.2011 (C58H46N2Si2 = 826.3)MALDI-TOF: m / z = 826.2011 (C 58 H 46 N 2 Si 2 = 826.3)
실시예Example
4 4
250 mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 질소를 충전한 후, 화합물 E(16.16 mmol, 10 g), 화합물 B(17.77 mmol, 5.14 g), 팔라듐 아세테이트(0.323 mmol, 0.07 g), 소듐 tert-부톡시드(19.39 mmol, 1.86 g), o-자일렌 50 mL 및 트리-tert-부틸포스핀(50w/w% tri-tert-butylphosphine in xylene) (1.616 mmol, 0.4 mL)을 넣은 후, 130 ℃ 에서 5시간 동안 가열하였다.A 250 mL three-necked round bottom flask was charged with nitrogen and then charged with compound E (16.16 mmol, 10 g), compound B (17.77 mmol, 5.14 g), palladium acetate (0.323 mmol, 0.07 g), sodium tert- 19.39 mmol, 1.86 g), o - xylene, 50 mL and tri - tert - butylphosphine, insert the pin (50w / w% tri- tert -butylphosphine in xylene) (1.616 mmol, 0.4 mL), 5 hours at 130 ℃ Lt; / RTI >
상기 반응 혼합물을 식힌 후 테트라하이드로퓨란(THF) 50 mL에 용해시키고 메탄올 300 mL가 담긴 1L 용기에 첨가하여 20분간 교반하였다. 이를 여과하여 회색 고체인 화합물 4를 약 11 g 수득하였다(수율 82%).The reaction mixture was cooled, dissolved in 50 mL of tetrahydrofuran (THF), added to a 1 L vessel containing 300 mL of methanol, and stirred for 20 minutes. This was filtered to give about 11 g (82% yield) of Compound 4 as a gray solid.
MALDI-TOF : m/z = 826.2089 (C58H46N2Si2 = 826.3)
MALDI-TOF: m / z = 826.2089 (C 58 H 46 N 2 Si 2 = 826.3)
실시예Example
5 5
250 mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 질소를 충전한 후, 화합물 F(25.30 mmol, 15 g), 화합물 B(27.83 mmol, 8.0 g), 팔라듐 아세테이트(0.506 mmol, 0.11 g), 소듐 tert-부톡시드(30.36 mmol, 2.91 g), o-자일렌 75 mL 및 트리-tert-부틸포스핀(50w/w% tri-tert-butylphosphine in xylene) (2.530 mmol, 0.6 mL)을 넣은 후, 130 ℃ 에서 7시간 동안 가열하였다. A 250 mL three-necked round bottom flask was charged with nitrogen and then charged with compound F (25.30 mmol, 15 g), compound B (27.83 mmol, 8.0 g), palladium acetate (0.506 mmol, 0.11 g), sodium tert- 30.36 mmol, 2.91 g), o - xylene, 75 mL and tri - tert - butylphosphine, insert the pin (50w / w% tri- tert -butylphosphine in xylene) (2.530 mmol, 0.6 mL), 7 hours at 130 ℃ Lt; / RTI >
상기 반응 혼합물을 식힌 후 테트라하이드로퓨란(THF) 75 mL에 용해시키고 메탄올 500 mL가 담긴 1 L 용기에 첨가하여 40분간 교반하였다. 이를 여과하여 연갈색 고체인 화합물 5을 약 18 g 수득하였다(수율 88%). The reaction mixture was cooled, dissolved in 75 mL of tetrahydrofuran (THF), added to a 1 L vessel containing 500 mL of methanol, and stirred for 40 minutes. This was filtered to give about 18 g (yield 88%) of compound 5 as a light brown solid.
MALDI-TOF : m/z = 800.2890 (C56H40N2SSi = 800.3)MALDI-TOF: m / z = 800.2890 (C 56 H 40 N 2 SSi = 800.3)
실시예Example
6 6
500 mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 질소를 충전한 후, 화합물 G(37.70 mmol, 20 g), 화합물 H(41.47 mmol, 7.0 g), 팔라듐 아세테이트(0.754 mmol, 0.17 g), 소듐 tert-부톡시드(45.24 mmol, 4.34 g), o-자일렌 100 mL 및 트리-tert-부틸포스핀 (50w/w% tri-tert-butylphosphine in xylene)(3.770 mmol, 0.9 mL)을 넣은 후, 130 ℃ 에서 2시간 동안 가열하였다.A 500 mL three-neck round bottom flask was charged with nitrogen and then charged with compound G (37.70 mmol, 20 g), compound H (41.47 mmol, 7.0 g), palladium acetate (0.754 mmol, 0.17 g), sodium tert- 45.24 mmol, 4.34 g), o -
상기 반응 혼합물을 식힌 후 테트라하이드로퓨란(THF) 100 mL에 용해시키고 메탄올 500 mL가 담긴 1 L 용기에 첨가하여 60분간 교반하였다. 이를 여과하여 아이보리색 고체인 화합물 6을 약 20 g 수득하였다(수율 86%).The reaction mixture was cooled, dissolved in 100 mL of tetrahydrofuran (THF), added to a 1 L vessel containing 500 mL of methanol, and stirred for 60 minutes. This was filtered to give about 20 g (86% yield) of Compound 6 as an ivory solid.
MALDI-TOF : m/z = 618.3269 (C44H34N2Si = 618.3)
MALDI-TOF: m / z = 618.3269 (C 44 H 34 N 2 Si = 618.3)
실시예Example
7 7
250 mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 질소를 충전한 후, 화합물 I(17.34 mmol, 10 g), 화합물 B(19.07 mmol, 5.51 g), 팔라듐 아세테이트(0.346 mmol, 0.07 g), 소듐 tert-부톡시드(20.80 mmol, 2.0 g), o-자일렌 50 mL 및 트리-tert-부틸포스핀(50w/w% tri-tert-butylphosphine in xylene) (1.734 mmol, 0.4 mL)을 넣은 후, 130 ℃ 에서 3시간 동안 가열하였다. A 250 mL three-neck round bottom flask was charged with nitrogen and then Compound I (17.34 mmol, 10 g), Compound B (19.07 mmol, 5.51 g), palladium acetate (0.346 mmol, 0.07 g), sodium tert- 20.80 mmol, 2.0 g), o - xylene, 50 mL and tri - tert - insert the butylphosphine (50w / w% tri- tert -butylphosphine in xylene) (1.734 mmol, 0.4 mL), in 130 ℃ 3 sigan Lt; / RTI >
상기 반응 혼합물을 식힌 후 테트라하이드로퓨란(THF) 50 mL에 용해시키고 메탄올 300 mL가 담긴 1 L 용기에 첨가하여 50분간 교반하였다. 이를 여과하여 연회색 고체인 화합물 7을 약 12 g 수득하였다(수율 88%).The reaction mixture was cooled, dissolved in 50 mL of tetrahydrofuran (THF), added to a 1 L vessel containing 300 mL of methanol, and stirred for 50 minutes. This was filtered to give about 12 g (yield 88%) of compound 7 as a light-colored solid.
MALDI-TOF : m/z = 784.2910 (C56H40N2OSi = 784.3)
MALDI-TOF: m / z = 784.2910 (C 56 H 40 N 2 OSi = 784.3)
실시예Example 8 8
250 mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 질소를 충전한 후, 화합물 J(20.63 mmol, 15 g), 화합물 C(22.69 mmol, 6.56 g), 팔라듐 아세테이트(0.412 mmol, 0.09 g), 소듐 tert-부톡시드(24.76 mmol, 2.38 g), o-자일렌 75 mL 및 트리-tert-부틸포스핀(50w/w% tri-tert-butylphosphine in xylene) (2.063 mmol, 0.5 mL)을 넣은 후, 135 ℃ 에서 5시간 동안 가열하였다. A 250 mL three-neck round bottom flask was charged with nitrogen and then compound J (20.63 mmol, 15 g), compound C (22.69 mmol, 6.56 g), palladium acetate (0.412 mmol, 0.09 g), sodium tert- 24.76 mmol, 2.38 g), o - xylene, 75 mL and tri - tert - butylphosphine, insert the pin (50w / w% tri- tert -butylphosphine in xylene) (2.063 mmol, 0.5 mL), 5 hours at 135 ℃ Lt; / RTI >
상기 반응 혼합물을 식힌 후 테트라하이드로퓨란(THF) 75 mL에 용해시키고 메탄올 500 mL가 담긴 1L 용기에 첨가하여 50분간 교반하였다. 이를 여과하여 연갈색 고체인 화합물 8을 약 17 g 수득하였다(수율 88%).The reaction mixture was cooled, dissolved in 75 mL of tetrahydrofuran (THF), added to a 1 L vessel containing 500 mL of methanol, and stirred for 50 minutes. Filtration gave about 17 g (yield: 88%) of compound 8 as a light brown solid.
MALDI-TOF : m/z = 934.3744 (C69H50N2Si = 934.4)
MALDI-TOF: m / z = 934.3744 (C 69 H 50 N 2 Si = 934.4)
비교예Comparative Example 1 내지 3 1 to 3
하기 화학식 a, b 및 c의 구조를 갖는 화합물들을 상업적으로 입수 내지 제조하여, 각각 비교예 1 내지 3으로 사용하였다.Compounds having the following structures a, b and c were commercially available or prepared and used in Comparative Examples 1 to 3, respectively.
[화학식 a](A)
[화학식 b][Formula b]
[화학식 c](C)
발광 소자 A-1 내지 A-8의 제조Production of Light-Emitting Devices A-1 to A-8
인듐 틴 옥사이드(indium tin oxide, ITO)로 형성된 제1 전극 상에, 정공 수송성층의 호스트 물질로서 실시예 1에 따른 화합물을 1 Å/sec의 속도로 증착하고 동시에 하기 화학식 14로 나타내는 P형 도펀트(HAT-CN)를 상기 호스트 물질 100 중량부에 대해 약 3 중량부의 비율로 공증착(Co-evaporation)하여 100 Å두께의 제1 층을 형성하였다. 상기 제1 층 상에 실시예 1에 따른 화합물을 300Å의 두께로 증착하여 제2 층을 형성하였다.A compound according to Example 1 was deposited as a host material of the hole transporting layer at a rate of 1 Å / sec on a first electrode formed of indium tin oxide (ITO), and a P-type dopant (HAT-CN) was co-evaporated at a ratio of about 3 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the host material to form a 100 Å-thick first layer. The compound of Example 1 was deposited on the first layer to a thickness of 300 Å to form a second layer.
상기 제2 층 위에 하기 화학식 15로 나타내는 mCBP와 화학식 16으로 나타내는 Ir(ppy)3을 100:9 중량비로 공증착하여 약 400Å 두께의 발광층을 형성하고, 상기 발광층 상에 다시 mCBP를 약 50Å 두께로 증착하여 차단층(blocking layer)을 형성하였다.The second layer to the Ir (ppy) 3 represented by mCBP and formula (16) represented by the general formula (15) 100 over: the mCBP again on the co-deposition to 9 weight ratio to form a light emitting layer of about 400Å thickness, and the light-emitting layer to approximately 50Å thickness Followed by deposition to form a blocking layer.
그런 다음, 상기 차단층 상에 하기 화학식 17로 나타내는 화합물과 하기 화학식 18로 나타내는 Liq를 50:50 중량비로 공증착하여 약 360 Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 이어서, 상기 전자 수송층 상에 다시 하기 화학식 18로 나타내는 Liq를 이용하여 약 5 Å 두께의 전자 주입층을 형성하였다. Next, a compound represented by the following formula (17) and Liq represented by the following formula (18) were co-deposited on the barrier layer at a weight ratio of 50:50 to form an electron transport layer having a thickness of about 360 Å. Next, an electron injecting layer having a thickness of about 5 Å was formed on the electron transporting layer using Liq represented by the following formula (18).
상기 전자 주입층 상에, 1,000Å 두께의 알루미늄 박막을 이용한 제2 전극을 형성하였다.On the electron injection layer, a second electrode using an aluminum thin film having a thickness of 1,000 ANGSTROM was formed.
[화학식 14][Chemical Formula 14]
[화학식 15][Chemical Formula 15]
[화학식 16][Chemical Formula 16]
[화학식 17][Chemical Formula 17]
[화학식 18][Chemical Formula 18]
위 방법으로 본 발명의 실시예 1에 따른 화합물을 포함하는 발광 소자 A-1을 제조하였다.A light-emitting element A-1 comprising the compound according to Example 1 of the present invention was prepared by the above method.
또한, 제1 층 및 제2 층의 호스트 물질로서 실시예 1에 따른 화합물 대신에, 실시예 2 내지 8에 따른 화합물들 각각을 이용하여 형성하는 것을 제외하고는 상기 발광 소자 A-1을 제조하는 공정과 실질적으로 동일한 공정을 통해서 발광 소자 A-2 내지 A-8을 제조하였다.
Further, the light-emitting element A-1 was produced except that each of the compounds according to Examples 2 to 8 was used instead of the compound according to Example 1 as the host material of the first layer and the second layer The light-emitting elements A-2 to A-8 were produced through substantially the same steps as those of the light-emitting elements A-1 to A-8.
비교 소자 1 내지 3의 제조Preparation of Comparative Devices 1 to 3
제1 층 및 제2 층의 호스트 물질로서 실시예 1에 따른 화합물 대신에 비교예 1 내지 3에 따른 화합물을 이용하여 형성하는 것을 제외하고는 상기 발광 소자 A-1을 제조하는 공정과 실질적으로 동일한 공정을 통해서 비교 소자 1 내지 3을 제조하였다.
Substantially the same as the process for producing the light-emitting element A-1 except that the compound according to Comparative Examples 1 to 3 was used instead of the compound according to Example 1 as the host material of the first layer and the second layer Comparative elements 1 to 3 were prepared through the process.
발광 소자의 전력 효율 및 수명 평가 -1Power efficiency and lifetime evaluation of light emitting device -1
상기 발광 소자 A-1 내지 A-8과, 비교 소자 1 내지 3 각각에 대해서, 질소 분위기의 글로브 박스 안에서 흡습제(Getter)가 부착된 커버 글래스 가장자리에 UV 경화용 실런트를 디스펜싱한 후, 발광 소자들 및 비교 소자들 각각과 커버 글래스를 합착하고 UV 광을 조사하여 경화시켰다. 상기와 같이 준비된 발광 소자 A-1 내지 A-8과, 비교 소자 1 내지 3 각각에 대해서, 휘도가 1,000 cd/m2일 때의 값을 기준으로 하여 전력 효율을 측정하였다. 그 결과를 표 4에 나타낸다. 또한, 수명 측정기로서 폴라로닉스 M6000S(상품명, 맥사이언스사, 한국)을 이용하여 발광 소자 A-1 내지 A-8과, 비교 소자 1 내지 3 각각의 수명을 측정하였다. 그 결과를 표 4에 나타낸다.A UV curing sealant was dispensed onto the edge of the cover glass to which the moisture absorber (Getter) was attached in the glove box of the nitrogen atmosphere for each of the light emitting elements A-1 to A-8 and the comparative elements 1 to 3, And each of the comparative elements and the cover glass were cemented together and cured by irradiation with UV light. Power efficiency was measured with respect to the light emitting devices A-1 to A-8 and Comparative Devices 1 to 3 prepared as described above with reference to a value at a luminance of 1,000 cd / m 2 . The results are shown in Table 4. The lifetime of each of the light-emitting elements A-1 to A-8 and the comparative elements 1 to 3 was measured using Polarronix M6000S (trade name, Mac Science Ltd., Korea) as a life time measuring instrument. The results are shown in Table 4.
표 4에서, 전력 효율을 측정한 결과의 단위는 lm/W이다. 또한, 표 4에서, T80은 발광 소자의 초기 휘도가 10,000 cd/m2인 경우, 상기 발광 소자의 휘도가 상기 초기 휘도 대비 80%가 되기까지 걸린 시간을 의미한다. 수명에 대한 값은 당업자에게 공지된 전환식을 기초로 하여 전환될 수 있다.In Table 4, the unit of the result of measuring the power efficiency is lm / W. In Table 4, T 80 denotes a time taken for the luminance of the light emitting device to reach 80% of the initial luminance when the initial luminance of the light emitting device is 10,000 cd / m 2 . Values for lifetime can be converted on the basis of a conversion equation known to those skilled in the art.
표 4를 참조하면, 발광 소자 A-1 내지 A-8의 전력 효율은 각각 27.8 lm/W, 29.9 lm/W, 24.8 lm/W, 25.9 lm/W, 19.8 lm/W, 22.5 lm/W, 17.4 lm/W 및 20.7 lm/W임을 알 수 있다. 즉, 본 발명의 실시예 1 내지 8에 따른 화합물들을 이용하여 제조된 발광 소자의 전력 효율은 적어도 약 17.4 lm/W임을 알 수 있다. 반면, 비교 소자 1 내지 3의 전력 효율은 각각 11.3 lm/W, 14.8 lm/W 및 12.9 lm/W이므로, 본 발명의 실시예 1 내지 8에 따른 화합물들을 이용하여 제조된 발광 소자의 전력 효율이 비교 소자 1 내지 3의 전력 효율보다 좋은 것을 알 수 있다. 특히, 비교 소자 1 내지 3 중에서 최대 전력 효율을 갖는 비교 소자 2와, 발광 소자 A-1 내지 A-8 중에서 최소 전력 효율을 갖는 발광 소자 A-7을 비교할 때, 본 발명에 따른 화합물을 이용한 발광 소자의 전력 효율이 적어도 약 17% 증가된 것을 알 수 있다.Referring to Table 4, the power efficiencies of the light emitting elements A-1 to A-8 are 27.8 lm / W, 29.9 lm / W, 24.8 lm / W, 25.9 lm / W, 19.8 lm / W, 22.5 lm / 17.4 lm / W and 20.7 lm / W, respectively. That is, the power efficiency of the light emitting device manufactured using the compounds according to Examples 1 to 8 of the present invention is at least about 17.4 lm / W. On the other hand, since the power efficiencies of the comparative devices 1 to 3 are 11.3 lm / W, 14.8 lm / W and 12.9 lm / W, power efficiency of the light emitting device manufactured using the compounds according to Examples 1 to 8 of the present invention Which is better than the power efficiency of the comparative elements 1 to 3. Particularly, when comparing the comparative element 2 having the maximum power efficiency among the comparative elements 1 to 3 and the light-emitting element A-7 having the minimum power efficiency among the light-emitting elements A-1 to A-8, It can be seen that the power efficiency of the device is increased by at least about 17%.
또한, 발광 소자 A-1 내지 A-8의 수명은 각각 151시간, 169시간, 141시간, 159시간, 127시간, 135시간, 113시간 및 119시간인 반면, 비교 소자 1 내지 3 각각의 수명은 66시간, 79시간 및 71시간임을 알 수 있다. 비교 소자 2의 수명과 발광 소자 A-7의 수명을 비교할 때, 본 발명에 따른 화합물을 이용한 발광 소자의 수명은 적어도 약 43% 길어짐을 알 수 있다.
The life span of each of the light emitting elements A-1 to A-8 is 151 hours, 169 hours, 141 hours, 159 hours, 127 hours, 135 hours, 113 hours and 119 hours, 66 hours, 79 hours and 71 hours. When comparing the lifetime of the comparative element 2 with the lifetime of the light-emitting element A-7, the lifetime of the light-emitting element using the compound according to the present invention is at least about 43% longer.
발광 소자 B-1 내지 B-8의 제조Production of Light-Emitting Devices B-1 to B-8
인듐 틴 옥사이드(ITO)로 형성된 제1 전극 상에, 상기 화학식 14로 나타내는 HAT-CN을 약 100 Å의 두께로 증착하여 제1 층을 형성하고, 상기 제1 층 상에 NPB(N,N'-diphenyl-N,N'-bis(1-naphthyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine)를 약 300 Å 두께로 증착하여 제2 층을 형성하였다.A first layer is formed by depositing HAT-CN represented by Chemical Formula 14 to a thickness of about 100 Å on a first electrode formed of indium tin oxide (ITO), and NPB (N, N ' -diphenyl-N, N'-bis (1-naphthyl) -1,1'-biphenyl-4,4'-diamine was deposited to a thickness of about 300 Å to form a second layer.
상기 제2 층 상에 실시예 1에 따른 화합물로 약 100 Å두께의 제1 차단층을 형성하고, 상기 제1 차단층 상에 상기 화학식 15로 나타내는 mCBP와 상기 화학식 16으로 나타내는 Ir(ppy)3를 100:9 중량비로 공증착하여 약 400 Å 두께의 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 상에 다시 mCBP를 약 50 Å 두께로 증착하여 제2 차단층을 형성하였다.A first blocking layer having a thickness of about 100 Å was formed on the second layer on the basis of the compound of Example 1, and mCBP represented by Formula 15 and Ir (ppy) 3 represented by Formula 16 were formed on the first blocking layer. Was co-deposited at a weight ratio of 100: 9 to form a light emitting layer having a thickness of about 400 Å. MCBP was again deposited on the light emitting layer to a thickness of about 50 Å to form a second blocking layer.
이어서, 상기 제2 차단층 상에 상기 화학식 17로 나타내는 화합물과 상기 화학식 18로 나타내는 Liq를 50:50 중량비로 공증착하여 약 360 Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 이어서, 상기 전자 수송층 상에 다시 Liq를 약 5 Å 두께로 증착하여 전자 주입층을 형성하였다.Next, the compound represented by Formula 17 and Liq represented by Formula 18 were co-deposited on the second blocking layer at a weight ratio of 50:50 to form an electron transport layer having a thickness of about 360 Å. Next, Liq was deposited again on the electron transport layer to a thickness of about 5 Å to form an electron injection layer.
상기 전자 주입층 상에, 1,000Å 두께의 알루미늄 박막을 이용한 제2 전극을 형성하여, 본 발명의 실시예 1에 따른 화합물을 포함하는 발광 소자 B-1을 제조하였다.A second electrode using an aluminum thin film having a thickness of 1,000 A was formed on the electron injection layer to prepare a light emitting device B-1 including the compound according to Example 1 of the present invention.
상기 제1 차단층을, 본 발명의 실시예 1에 따른 화합물 대신에, 본 발명의 실시예 2 내지 8에 따른 화합물들 각각을 이용하여 제조하는 것을 제외하고는 상기 발광 소자 B-1을 제조하는 공정과 실질적으로 동일한 공정을 통해서 발광 소자 B-2 내지 B-8을 제조하였다.
The above-described first barrier layer was produced by using each of the compounds according to Examples 2 to 8 of the present invention instead of the compound according to Example 1 of the present invention, Light-emitting elements B-2 to B-8 were produced through substantially the same processes as those of the above.
비교 소자 4 내지 6의 제조Preparation of Comparative Devices 4 to 6
상기 발광 소자 B-1을 제조하는 공정에서 제1 차단층을 상기 화학식 a로 나타내는 비교예 1에 따른 화합물을 이용하여 제조한 것을 제외하고는 실질적으로 동일한 공정으로 비교 소자 4를 제조하였다.Comparative Device 4 was manufactured in substantially the same process except that the first barrier layer was prepared using the compound according to Comparative Example 1 represented by Formula a in the process of producing the light-emitting device B-1.
또한, 상기 발광 소자 B-1을 제조하는 공정에서 제1 차단층을 상기 화학식 b 및 상기 화학식 c로 나타내는 비교예 2 및 3에 따른 화합물을 이용하여 제조한 것을 제외하고는 실질적으로 동일한 공정으로 비교 소자 5 및 6을 각각 제조하였다.
Further, in the step of producing the light-emitting element B-1, the first barrier layer was prepared by using substantially the same process except that the compound according to Comparative Examples 2 and 3 represented by Formula b and Formula c was used. Devices 5 and 6 were respectively fabricated.
발광 소자의 전력 효율 및 수명 평가 -2Power efficiency and lifetime evaluation of light emitting device-2
상기와 같이 준비된 발광 소자 B-1 내지 B-8과 비교 소자 4 내지 6 각각에 대해서, 상기 발광 소자 A-1 내지 A-8에 대한 전력 효율 측정 실험과 실질적으로 동일한 방법으로 휘도가 1,000 cd/m2일 때의 값을 기준으로 하여 전력 효율을 측정하였다.The luminance efficiency of the light emitting devices B-1 to B-8 and the comparison devices 4 to 6 prepared in the above-described manner was substantially the same as that of the light emitting devices A-1 to A- m < 2 >.
또한, 상기에서 발광 소자 A-1 내지 A-8에 대한 수명 평가 실험과 실질적으로 동일한 방법으로, 발광 소자 B-1 내지 B-8 및 비교 소자 4 내지 6 각각의 수명을 측정하였다.In addition, the lifetime of each of the light-emitting elements B-1 to B-8 and the comparative elements 4 to 6 was measured in substantially the same manner as the lifetime evaluation experiment for the light-emitting elements A-1 to A-8.
상기 발광 소자 B-1 내지 B-8 및 비교 소자 4 내지 6 각각의 전력 효율 및 수명의 결과를 표 5에 나타낸다. 표 5에서, 전력 효율을 측정한 결과의 단위는 lm/W이다. 또한, 표 5에서, T80은 발광 소자의 초기 휘도가 10,000cd/m2인 경우, 상기 발광 소자의 휘도가 상기 초기 휘도 대비 80%가 되기까지 걸린 시간을 의미한다. 수명에 대한 값은 당업자에게 공지된 전환식을 기초로 하여 전환될 수 있다.
Table 5 shows the results of power efficiency and lifetime of each of the light-emitting elements B-1 to B-8 and the comparative elements 4 to 6. In Table 5, the unit of the result of measuring the power efficiency is lm / W. In Table 5, T 80 represents the time taken for the luminance of the light emitting device to reach 80% of the initial luminance when the initial luminance of the light emitting device is 10,000 cd / m 2 . Values for lifetime can be converted on the basis of a conversion equation known to those skilled in the art.
표 5를 참조하면, 발광 소자 B-1 내지 B-8의 전력 효율은 각각 25.9 lm/W, 27.4 lm/W, 28.6 lm/W, 26.3 lm/W, 35.7 lm/W, 33.8 lm/W, 34.5 lm/W 및 29.2 lm/W임을 알 수 있다. 반면, 비교 소자 4 내지 6의 전력 효율은 각각 12.7 lm/W, 15.9 lm/W 및 14.2 lm/W임을 알 수 있다. 즉, 본 발명의 실시예 1 내지 8에 따른 화합물들을 이용하여 제조된 발광 소자의 전력 효율이 비교 소자 4 내지 6의 전력 효율보다 좋은 것을 알 수 있다. 특히, 비교 소자 4 내지 6 중에 최대 전력 효율을 갖는 비교 소자 5와, 발광 소자 B-1 내지 B-8 중에서 최소 전력 효율을 갖는 발광 소자 B-1을 비교할 때, 본 발명에 따른 화합물을 이용한 발광 소자의 전력 효율이 적어도 약 62% 증가된 것을 알 수 있다.The power efficiencies of the light emitting devices B-1 to B-8 are 25.9 lm / W, 27.4 lm / W, 28.6 lm / W, 26.3 lm / W, 35.7 lm / W, 33.8 lm / 34.5 lm / W and 29.2 lm / W, respectively. On the other hand, the power efficiencies of the comparative devices 4 to 6 are 12.7 lm / W, 15.9 lm / W and 14.2 lm / W, respectively. That is, it can be seen that the power efficiency of the light emitting device manufactured using the compounds according to Examples 1 to 8 of the present invention is better than that of Comparative Devices 4 to 6. Particularly, when comparing the comparative element 5 having the maximum power efficiency among the comparative elements 4 to 6 and the light-emitting element B-1 having the minimum power efficiency among the light-emitting elements B-1 to B-8, The power efficiency of the device is increased by at least about 62%.
또한, 발광 소자 B-1 내지 B-8의 수명은 각각 114시간, 137시간, 129시간, 116시간, 148시간, 159시간, 163시간 및 141시간인 반면, 비교 소자 4 내지 6의 수명은 73시간, 83시간 및 76시간임을 알 수 있다. 비교 소자 5의 수명과 발광 소자 B-1의 수명을 비교할 때, 본 발명에 따른 화합물을 이용한 발광 소자의 수명이 적어도 37% 길어짐을 알 수 있다.
The lifetimes of the light-emitting elements B-1 to B-8 were 114 hours, 137 hours, 129 hours, 116 hours, 148 hours, 159 hours, 163 hours, and 141 hours, respectively, Hour, 83 hours, and 76 hours, respectively. It can be seen that the lifetime of the light emitting device using the compound according to the present invention is at least 37% longer when the life span of the comparison device 5 and the lifetime of the light emitting device B-1 are compared.
발광 소자 C-1 내지 C-8의 제조Production of Light-Emitting Devices C-1 to C-8
인듐 틴 옥사이드(ITO)로 형성된 제1 전극 상에, 정공 수송성층의 호스트 물질로서 NPB를 1 Å/sec의 속도로 증착하고 동시에 상기 화학식 14로 나타내는 P형 도펀트(HAT-CN)를 상기 호스트 물질 100 중량부에 대해 약 3 중량부의 비율로 공증착하여 100 Å 두께의 제1 층을 형성하였다. 상기 제1 층 상에 NPB를 300 Å의 두께로 증착하여 제2 층을 형성하였다. 상기 제2 층 상에 실시예 1에 따른 화합물로 약 100 Å 두께의 제1 차단층을 형성하고, 상기 제1 차단층 상에 상기 화학식 15로 나타내는 mCBP와 상기 화학식 16으로 나타내는 Ir(ppy)3를 100:9 중량비로 공증착하여 약 400Å 두께의 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 상에 다시 mCBP를 약 50 Å 두께로 증착하여 제2 차단층을 형성하였다.NPB was deposited as a host material of the hole transporting layer at a rate of 1 Å / sec on the first electrode formed of indium tin oxide (ITO), and at the same time, a P type dopant (HAT-CN) And about 3 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the first layer were co-deposited to form a 100 Å-thick first layer. NPB was deposited on the first layer to a thickness of 300 ANGSTROM to form a second layer. A first blocking layer having a thickness of about 100 Å was formed on the second layer on the basis of the compound of Example 1, and mCBP represented by Formula 15 and Ir (ppy) 3 represented by Formula 16 were formed on the first blocking layer. Was co-deposited at a weight ratio of 100: 9 to form a light emitting layer having a thickness of about 400 Å. MCBP was again deposited on the light emitting layer to a thickness of about 50 Å to form a second blocking layer.
이어서, 상기 제2 차단층 상에 상기 화학식 17로 나타내는 화합물과 상기 화학식 18로 나타내는 Liq를 50:50 중량비로 공증착하여 약 360 Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 이어서, 상기 전자 수송층 상에 다시 Liq를 이용하여 약 5 Å 두께의 전자 주입층을 형성하였다.Next, the compound represented by Formula 17 and Liq represented by Formula 18 were co-deposited on the second blocking layer at a weight ratio of 50:50 to form an electron transport layer having a thickness of about 360 Å. Next, an electron injection layer having a thickness of about 5 Å was formed on the electron transport layer using Liq.
상기 전자 주입층 상에, 1,000Å 두께의 알루미늄 박막을 이용한 제2 전극을 형성하여, 본 발명의 실시예 1에 따른 화합물을 포함하는 발광 소자 C-1을 제조하였다.A second electrode using an aluminum thin film having a thickness of 1,000 A was formed on the electron injection layer to prepare a light emitting device C-1 including the compound according to Example 1 of the present invention.
상기 제1 차단층을, 실시예 1에 따른 화합물 대신에, 본 발명의 실시예 2 내지 8에 따른 화합물들 각각을 이용하여 제조하는 것을 제외하고는, 상기 발광 소자 C-1을 제조하는 공정과 실질적으로 동일한 공정을 통해서 발광 소자 C-2 내지 C-8를 제조하였다.
1 except that the first blocking layer was prepared using each of the compounds according to Examples 2 to 8 of the present invention instead of the compound according to Example 1, Light-emitting elements C-2 through C-8 were produced through substantially the same process.
비교 소자 7 내지 9의 제조Preparation of Comparative Devices 7 to 9
상기 발광 소자 C-1을 제조하는 공정에서 제1 차단층을 상기 화학식 a로 나타내는 비교예 1에 따른 화합물을 이용하여 제조한 것을 제외하고는 실질적으로 동일한 공정으로 비교 소자 7을 제조하였다.Comparative Device 7 was prepared in substantially the same process except that the first barrier layer was prepared using the compound according to Comparative Example 1 represented by Formula a in the process of producing the light-emitting device C-1.
또한, 상기 발광 소자 C-1을 제조하는 공정에서 제1 차단층을 상기 화학식 b 및 상기 화학식 c로 나타내는 비교예 2 및 3에 따른 화합물을 이용하여 제조한 것을 제외하고는 실질적으로 동일한 공정으로 비교 소자 8 및 9를 각각 제조하였다.
Further, in the process for producing the above-described light-emitting element C-1, the first barrier layer was prepared by using substantially the same process except that the compound according to Comparative Example 2 and 3 represented by Formula b and Formula c was used Devices 8 and 9 were respectively fabricated.
발광 소자의 전력 효율 및 수명 평가 -3Power Efficiency and Lifetime Evaluation of Light Emitting Device-3
상기와 같이 준비된 발광 소자 C-1 내지 C-8과 비교 소자 7 내지 9 각각에 대해서, 상기 발광 소자 A-1 내지 A-10에 대한 전력 효율 측정 실험과 실질적으로 동일한 방법으로 휘도가 1,000 cd/m2일 때의 값을 기준으로 하여 전력 효율을 측정하였다.The light emitting devices C-1 to C-8 and the comparative devices 7 to 9 prepared in the above-described manner were tested for luminance efficiency of 1,000 cd / m < 2 > m < 2 >.
또한, 상기에서 발광 소자 A-1 내지 A-10에 대한 수명 평가 실험과 실질적으로 동일한 방법으로 발광 소자 C-1 내지 C-8과 비교 소자 7 내지 9 각각의 수명을 측정하였다.The lifetime of each of the light-emitting elements C-1 to C-8 and the comparative elements 7 to 9 was measured in the same manner as the life evaluation test for the light-emitting elements A-1 to A-10.
상기 발광 소자 C-1 내지 C-8 및 비교 소자 7 내지 9 각각의 전력 효율 및 수명의 결과를 표 6에 나타낸다. 표 6에서, 전력 효율을 측정한 결과의 단위는 lm/W이다. 또한, 표 6에서, T80은 발광 소자의 초기 휘도가 10,000cd/m2인 경우, 상기 발광 소자의 휘도가 상기 초기 휘도 대비 80%가 되기까지 걸린 시간을 의미한다. 수명에 대한 값은 당업자에게 공지된 전환식을 기초로 하여 전환될 수 있다.
Table 6 shows the results of power efficiency and lifetime of each of the light-emitting elements C-1 to C-8 and the comparative elements 7 to 9. In Table 6, the unit of the result of measuring the power efficiency is lm / W. In Table 6, T 80 denotes a time taken for the luminance of the light emitting device to reach 80% of the initial luminance when the initial luminance of the light emitting device is 10,000 cd / m 2 . Values for lifetime can be converted on the basis of a conversion equation known to those skilled in the art.
표 6을 참조하면, 발광 소자 C-1 내지 C-8 각각의 전력 효율은 26.8 lm/W, 28.9 lm/W, 29.1 lm/W, 27.8 lm/W, 36.8 lm/W, 34.7 lm/W, 35.9 lm/W 및 30.7 lm/W임을 알 수 있다. 반면, 비교 소자 7 내지 9 각각의 전력 효율은 13.8 lm/W, 16.3 lm/W 및 15.1 lm/W임을 알 수 있다. 즉, 본 발명의 실시예 1 내지 8에 따른 화합물들을 이용하여 제조된 발광 소자의 전력 효율이 비교 소자 7 내지 9의 전력 효율보다 좋은 것을 알 수 있다. 특히, 비교 소자 7 내지 9 중에 최대 전력 효율을 갖는 비교 소자 8과, 발광 소자 C-1 내지 C-8 중에서 최소 전력 효율을 갖는 발광 소자 C-1을 비교할 때, 본 발명에 따른 화합물을 이용한 발광 소자의 전력 효율이 적어도 약 64% 증가된 것을 알 수 있다.The power efficiency of each of the light emitting devices C-1 to C-8 is 26.8 lm / 35.9 lm / W and 30.7 lm / W, respectively. On the other hand, the power efficiencies of the comparative devices 7 to 9 are 13.8 lm / W, 16.3 lm / W and 15.1 lm / W, respectively. That is, it can be seen that the power efficiency of the light emitting device manufactured using the compounds according to Examples 1 to 8 of the present invention is better than that of Comparative Devices 7 to 9. Particularly, when comparing the comparative element 8 having the maximum power efficiency among the comparative elements 7 to 9 and the light-emitting element C-1 having the minimum power efficiency among the light-emitting elements C-1 to C-8, It can be seen that the power efficiency of the device has been increased by at least about 64%.
또한, 발광 소자 C-1 내지 C-8의 수명은 각각 119시간, 141시간, 137시간, 122시간, 157시간, 165시간, 179시간 및 150시간인 반면, 비교 소자 7 내지 9의 수명은 83시간, 91시간 및 85시간임을 알 수 있다. 비교 소자 8과 발광 소자 C-1의 수명을 비교할 때, 본 발명에 따른 화합물을 이용한 발광 소자의 수명이 적어도 30% 길어짐을 알 수 있다.
The life span of the light emitting elements C-1 to C-8 is 119 hours, 141 hours, 137 hours, 122 hours, 157 hours, 165 hours, 179 hours and 150 hours respectively, Hour, 91 hours and 85 hours. When comparing the lifetime of the comparison device 8 with that of the light-emitting device C-1, the lifetime of the light-emitting device using the compound according to the present invention is at least 30% longer.
100, 102, 104: 발광 소자 10: 베이스 기판
20: 제1 전극 30, 32, 34: 정공 수송성층
33a: 제1 층 33b: 제2 층
40: 발광층 50: 제2 전극100, 102, 104: light emitting element 10: base substrate
20:
33a:
40: light emitting layer 50: second electrode
Claims (10)
<화학식 1>
상기 화학식 1에서,
Ar1, Ar2, Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 30을 갖는 알킬기, 탄소수 6 내지 60을 갖는 아릴기, 탄소수 3 내지 60을 갖는 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 60을 갖는 헤테로고리기 또는 하기 화학식 2를 나타내되, Ar1, Ar2, Ar3 및 Ar4 중 적어도 하나는 하기 화학식 2를 나타내고,
<화학식 2>
La, Lb, Lc, Ld 및 Le는 각각 독립적으로 *-L1-L2-L3-*을 나타내고,
L1, L2 및 L3은 각각 독립적으로 단일 결합, -O-, -S-, 탄소수 6 내지 60을 갖는 아릴렌기, 탄소수 2 내지 60을 갖는 헤테로아릴렌기, 탄소수 3 내지 60을 갖는 시클로알킬렌기, 탄소수 2 내지 60을 갖는 헤테로시클로알킬렌기 또는 하기 화학식 3을 나타내며,
<화학식 3>
상기 화학식 2 및 3에서, R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 10을 갖는 알킬기, 탄소수 3 내지 60을 갖는 시클로알킬기 또는 탄소수 6 내지 60을 갖는 아릴기를 나타내고,
상기 화학식 1의 수소들 중 하나 이상은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6을 갖는 알킬기, 탄소수 2 내지 6을 갖는 알케닐기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕시기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴기, 탄소수 2 내지 20을 갖는 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴티오기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕시카르보닐기, 할로겐기, 시아노기, 나이트로기, 하이드록시기 및 카르복시기로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나로 치환 또는 비치환된다.
A compound represented by the following formula (1);
≪ Formula 1 >
In Formula 1,
Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 and Ar 4 each independently represent hydrogen, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 60 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 60 carbon atoms, A ring group or a group represented by the following formula (2), Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 and Ar 4 , At least one of R < 1 > and R < 2 &
(2)
L a, L b, L c , L d and L e each independently represent a * -L 1 -L 2 -L 3 - * represents,
L 1 , L 2 and L 3 each independently represents a single bond, -O-, -S-, an arylene group having 6 to 60 carbon atoms, a heteroarylene group having 2 to 60 carbon atoms, a cycloalkyl having 3 to 60 carbon atoms A heterocycloalkylene group having 2 to 60 carbon atoms, or a group represented by the following formula (3)
(3)
Wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 each independently represent hydrogen, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 60 carbon atoms or an aryl group having 6 to 60 carbon atoms ,
At least one of the hydrogens of Formula 1 is independently selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, An aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms, an arylthio group having 6 to 20 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having 1 to 6 carbon atoms, a halogen group, a cyano group, a nitro group, a hydroxy group And a carboxyl group.
<화학식 4>
상기 화학식 4에서,
Ar2, Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 30을 갖는 알킬기, 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기, 탄소수 3 내지 30을 갖는 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 30을 갖는 헤테로고리기 또는 하기 화학식 5를 나타내고,
<화학식 5>
La, Lb, Lc, Ld 및 Le는 각각 독립적으로 *-L1-L2-L3-*을 나타내고,
L1, L2 및 L3은 각각 독립적으로 단일 결합, -O-, -S-, 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 탄소수 2 내지 30을 갖는 헤테로아릴렌기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬렌기, 탄소수 2 내지 30을 갖는 헤테로시클로알킬렌기 또는 하기 화학식 6을 나타내며,
<화학식 6>
R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 10을 갖는 알킬기, 탄소수 3 내지 30을 갖는 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기를 나타내고,
상기 화학식 4의 수소들 중 하나 이상은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6을 갖는 알킬기, 탄소수 2 내지 6을 갖는 알케닐기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕시기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴기, 탄소수 2 내지 20을 갖는 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴티오기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕시카르보닐기, 할로겐기, 시아노기, 나이트로기, 하이드록시기 및 카르복시기로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나로 치환 또는 비치환된다.
The compound according to claim 1, wherein the compound represented by Formula 1 is represented by Formula 4 below.
≪ Formula 4 >
In Formula 4,
Ar 2 , Ar 3 and Ar 4 each independently represent hydrogen, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, a heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms, (5), < / RTI >
≪ Formula 5 >
L a, L b, L c , L d and L e each independently represent a * -L 1 -L 2 -L 3 - * represents,
L 1 , L 2 and L 3 each independently represents a single bond, -O-, -S-, an arylene group having 6 to 30 carbon atoms, a heteroarylene group having 2 to 30 carbon atoms, a cycloalkylene group having 3 to 30 carbon atoms, A heterocycloalkylene group having 2 to 30 carbon atoms, or a group represented by the following formula (6)
(6)
R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 each independently represent hydrogen, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms,
At least one of the hydrogens of Formula 4 is independently selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, An aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms, an arylthio group having 6 to 20 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having 1 to 6 carbon atoms, a halogen group, a cyano group, a nitro group, a hydroxy group And a carboxyl group.
하기 화학식 7-1 또는 하기 화학식 7-2로 나타내는 치환기를 포함하는 것을 특징으로 하는 화합물;
<화학식 7-1> <화학식 7-2>
상기 화학식 7-1 및 7-2 각각에서,
R7, R8, R9 및 R10은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알킬기를 나타낸다.
The compound according to claim 1, wherein the heterocyclic group is
A compound represented by the following formula (7-1) or (7-2):
≪ Formula 7-1 >< Formula 7-2 &
In each of formulas (7-1) and (7-2)
R 7 , R 8 , R 9 and R 10 each independently represent an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
<화학식 8>
상기 화학식 8에서, Ar2는 하기 치환기 1-1 내지 1-8 중에서 선택된 어느 하나를 나타내고,
<치환기 1-1> <치환기 1-2>
<치환기 1-3> <치환기 1-4>
<치환기 1-5> <치환기 1-6>
<치환기 1-7> <치환기 1-8>
Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 수소 또는 하기 치환기 2-1 내지 2-6 중에서 선택된 어느 하나를 나타내고,
<치환기 2-1> <치환기 2-2>
<치환기 2-3> <치환기 2-4>
<치환기 2-5> <치환기 2-6>
La는 단일 결합 또는 하기 치환기 3-1 내지 3-6 중에서 선택된 어느 하나를 나타내고,
<치환기 3-1> <치환기 3-2>
<치환기 3-3> <치환기 3-4>
<치환기 3-5> <치환기 3-6>
R1 및 R2는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 페닐기를 나타낸다.
The compound according to claim 2, wherein the compound represented by Formula 4 is represented by Formula 8 below.
(8)
In the above formula (8), Ar 2 represents any one selected from the following Substituents 1-1 to 1-8,
<Substituent 1-1><Substituent1-2>
<Substituent 1-3><Substituent1-4>
<Substituent 1-5><Substituent1-6>
<Substituent 1-7><Substituent1-8>
Ar 3 and Ar 4 each independently represent hydrogen or any one selected from Substituents 2-1 to 2-6,
<Substituent 2-1><Substituent2-2>
<Substituent 2-3><Substituent2-4>
≪ Substituent 2-5 >< Substituent 2-6 >
L a represents a single bond or any one selected from Substituents 3-1 to 3-6,
<Substituent 3-1><Substituent3-2>
<Substituent 3-3><Substituent3-4>
<Substituent 3-5><Substituent3-6>
R 1 and R 2 each independently represent an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a phenyl group.
하기 구조 1 내지 구조 34로 나타내는 화합물들 중에서 선택된 것을 특징으로 하는 화합물.
<구조 1> <구조 2>
<구조 3> <구조 4>
<구조 5> <구조 6>
<구조 7> <구조 8>
<구조 9>
<구조 10>
<구조 11>
<구조 12>
<구조 13>
<구조 14>
<구조 15>
<구조 16>
<구조 17> <구조 18>
<구조 19>
<구조 20>
<구조 21> <구조 22>
<구조 23> <구조 24>
<구조 25> <구조 26>
<구조 27> <구조 28>
<구조 29>
<구조 30>
<구조 31>
<구조 32>
<구조 33>
<구조 34>
<구조 35>
<구조 36>
The compound according to claim 1, wherein the compound represented by the formula (1)
Is selected from compounds represented by Structural Formulas 1 to 34 below.
<Structure 1> <Structure 2>
<Structure 3> <Structure 4>
<Structure 5> <Structure 6>
<Structure 7> <Structure 8>
<Structure 9>
<Structure 10>
<Structure 11>
<Structure 12>
<Structure 13>
<Structure 14>
<Structure 15>
<Structure 16>
<Structure 17> <Structure 18>
<Structure 19>
<Structure 20>
<Structure 21> <Structure 22>
<Structure 23> <Structure 24>
<Structure 25> <Structure 26>
<Structure 27> <Structure 28>
<Structure 29>
<Structure 30>
<Structure 31>
<Structure 32>
<Structure 33>
<Structure 34>
<Structure 35>
<Structure 36>
제2 전극;
제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 발광층; 및
제1 전극과 발광층 사이에 배치되고, 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 정공 수송성층을 포함하는 발광 소자.
A first electrode;
A second electrode;
A light emitting layer disposed between the first electrode and the second electrode; And
And a hole transporting layer disposed between the first electrode and the light emitting layer and containing the compound according to any one of claims 1 to 5.
The light emitting device of claim 6, wherein the hole transporting layer further comprises a P-type dopant.
상기 화합물 및 P형 도펀트를 포함하는 제1 층; 및
상기 화합물을 포함하는 제2 층을 포함하는 것을 특징으로 하는 발광 소자.
7. The organic electroluminescence device according to claim 6, wherein the hole transporting layer
A first layer comprising said compound and a P-type dopant; And
And a second layer comprising said compound.
An electronic device comprising the light emitting element according to claim 6.
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