KR101536169B1 - New organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device comprising the same - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 유기발광화합물 및 이를 포함하는 유기전기발광소자를 제공한다:
[ 화학식1 ]
상기 유기발광화합물은 인광 녹색 호스트 물질 또는 정공수송물질로서 유기전기발광소자에 적용될 수 있으며, 이 경우 유기전기발광소자의 발광효율 및 소자 수명을 향상시킬 수 있다.The present invention provides an organic electroluminescent compound represented by the following Formula 1 and an organic electroluminescent device comprising the same:
[ Chemical Formula 1 ]
The organic electroluminescent compound may be applied to an organic electroluminescent device as a phosphorescent green host material or a hole transport material. In this case, the luminous efficiency and lifetime of the organic electroluminescent device can be improved.
Description
본 발명은 신규한 유기발광화합물 및 이를 포함하는 유기전기발광소자에 관한 것으로, 보다 구체적으로는 녹색 발광 재료로서 사용되는 신규한 유기발광화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
The present invention relates to a novel organic light emitting compound and an organic electroluminescent device including the same, and more particularly, to a novel organic light emitting compound used as a green light emitting material and an organic light emitting device employing the same.
OLED에서 발광 효율을 결정하는 가장 중요한 요인은 발광 재료이다. 발광 재료로는 현재까지 형광 재료가 널리 사용되고 있으나, 전기발광의 메커니즘 상 인광 재료의 개발은 이론적으로 4배까지 발광 효율을 개선시킬 수 있는 가장 좋은 방법 중 하나이다. 현재까지 이리듐(III)착물 계열이 인광 발광 재료로 널리 알려져 있으며, 각 RGB 별로는 (acac)Ir(btp)2, Ir(ppy)3 및 Firpic 등의 재료가 알려져 있다. 특히, 최근 일본, 구미에서 많은 인광 재료들이 연구되고 있다.The most important factor determining the luminous efficiency in an OLED is a light emitting material. Fluorescent materials are widely used as luminescent materials to date, but the development of a phosphorescent material on the mechanism of electroluminescence is one of the best ways to improve the luminous efficiency up to 4 times theoretically. Until now, iridium (III) complexes have been widely known as phosphorescent materials. Materials such as (acac) Ir (btp) 2, Ir (ppy) 3 and Firpic are known for each RGB. Recently, many phosphorescent materials have been studied in Japan and Europe.
인광 발광체의 호스트 재료로는 현재까지 CBP가 가장 널리 알려져 있으며, BCP, BAlq 등의 정공차단층을 적용한 고효율의 OLED가 공지되어 있으며, 일본의 파이오니아 등에서는 BAlq유도체를 호스트로 이용한 고성능의 OLED가 공지한 바 있다.CBP is the most widely known host material for a phosphorescent light emitting material, and a high efficiency OLED using a hole blocking layer such as BCP or BAlq is known. In Japanese pioneer, etc., a high performance OLED using a BAlq derivative as a host is known There is one.
그러나 기존의 재료들은 발광 특성 측면에서는 유리한 면이 있으나, 유리전이온도가 낮고 열적 안정성이 매우 좋지 않아서, 진공 하에서 고온 증착 공정을 거칠 때, 물질이 변하는 등 단점을 갖고 있다. OLED에서 전력효율= (π/전압) ㅧ 전류효율 이므로, 전력효율은 전압에 반비례하는데, OLED의 소비 전력이 낮으려면 전력 효율이 높아야한다. 실제 인광 발광 재료를 사용한 OLED는 형광 발광 재료를 사용한 OLED에 비해 전류 효율(cd/A)이 상당히 높으나, 인광 발광 재료의 호스트로 BAlq 나 CBP 등 종래의 재료를 사용할 경우, 형광재료를 사용한 OLED에 비해 구동 전압이 높아서 전력 효율(lm/w)면에서 큰 이점이 없다. 또한, OLED 소자에서의 수명 측면에서도 결코 만족할만한 수준이 되질 못하여 더욱 안정되고, 더욱 성능이 뛰어난 호스트 재료의 개발이 요구되고 있다.
However, existing materials have advantages in terms of luminescent properties, but they have disadvantages such as low glass transition temperature and very poor thermal stability, which can cause material changes when subjected to a high temperature deposition process under vacuum. Because OLEDs have power efficiency = (π / voltage) ㅧ current efficiency, the power efficiency is inversely proportional to the voltage. OLEDs using real phosphorescent materials have significantly higher current efficiency (cd / A) than OLEDs using fluorescent materials. However, when conventional materials such as BAlq and CBP are used as hosts for phosphorescent materials, OLEDs using fluorescent materials (Lm / w) since the driving voltage is high. In addition, since the lifetime of the OLED device is never satisfactory, development of a more stable and more excellent host material is required.
본 발명은 인광 녹색 호스트 물질 또는 정공수송물질로서 유기 발광 소자에 적용할 수 있고, 유기 발광 소자에 적용할 경우 구동전압을 낮출 수 있으며, 발광효율, 휘도, 열적 안정성 및 소자 수명을 향상시킬 수 있는 신규 유기발광화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.INDUSTRIAL APPLICABILITY The present invention can be applied to an organic light emitting device as a phosphorescent green host material or a hole transport material and can lower a driving voltage when applied to an organic light emitting device and can improve luminous efficiency, brightness, thermal stability, And an object of the present invention is to provide a novel organic luminescent compound.
또한, 본 발명은 상기 화합물을 이용한 유기 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.Another object of the present invention is to provide an organic light emitting device using the above compound.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 유기발광화합물을 제공한다:The present invention provides an organic electroluminescent compound represented by the following formula (1): < EMI ID =
[화학식1][Chemical Formula 1]
상기 식에서,In this formula,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 탄소수 6~30의 아릴기 또는 탄소수 5~60의 헤테로아릴기이며;Ar 1 and Ar 2 are each independently an aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a heteroaryl group having 5 to 60 carbon atoms;
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소원자, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, C1~C10의 알콕시, 할로겐, 니트릴, CF3또는 Si(CH3)3이거나, R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom, a C 1 to C 10 linear or branched alkyl, a C 1 to C 10 alkoxy, a halogen, a nitrile, CF 3 or Si (CH 3 ) 3 ,
C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, C1~C10의 알콕시, 할로겐, 니트릴, CF3및 Si(CH3)3로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6~30의 아릴기 또는 탄소수 5~60의 헤테로아릴기이며;A C1 ~ C10 linear or branched alkyl, alkoxy, halogen, nitrile of C1 ~ C10, CF 3 and Si (CH 3) substituted with one or more substituents selected from the group consisting of 3 or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms and Or a heteroaryl group having 5 to 60 carbon atoms;
R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소원자, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, C1~C10의 알콕시, 할로겐, 니트릴, CF3또는 Si(CH3)3이거나, R3 and R4 are each independently a hydrogen atom, a C1 ~ C10 linear or branched alkyl, alkoxy, halogen, nitrile of C1 ~ C10, CF 3 or Si (CH 3) 3, or,
C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, C1~C10의 알콕시, 할로겐, 니트릴, CF3및 Si(CH3)3로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6~30의 아릴기 또는 탄소수 5~60의 헤테로아릴기이거나,A C1 ~ C10 linear or branched alkyl, alkoxy, halogen, nitrile of C1 ~ C10, CF 3 and Si (CH 3) substituted with one or more substituents selected from the group consisting of 3 or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms and Or a heteroaryl group having 5 to 60 carbon atoms,
R5는 단순 결합이거나, R5 is a simple bond,
C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, C1~C10의 알콕시, 할로겐, 니트릴, CF3,Si(CH3)3,페닐, 나프틸, 페난트레닐, 플루오레닐, 피롤, 피라졸, 트리아졸, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 트리아지닐, 이미다졸, 카바졸, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 인돌 및 피레닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6~30의 아릴렌 또는 탄소수 5~60의 헤테로아릴렌기이거나,A C1 ~ C10 linear or branched alkyl, alkoxy, halogen, nitrile of C1 ~ C10, CF 3, Si (CH 3) 3, phenyl, naphthyl, phenanthrenyl, fluorenyl, pyrrole, pyrazole, triazole Substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, triazinyl, imidazole, carbazole, quinolinyl, isoquinolinyl, indole and pyrenyl groups. Arylene having 6 to 30 carbon atoms or a heteroarylene group having 5 to 60 carbon atoms,
R6는 중수소원자, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, C1~C10의 알콕시, 할로겐, 니트릴, CF3,Si(CH3)3,페닐, 나프틸, 페난트레닐, 플루오레닐, 피롤, 피라졸, 트리아졸, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 트리아지닐, 이미다졸, 카바졸, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 인돌 및 피레닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 6~30의 아릴기 또는 5~60의 헤테로아릴기이다.R6 is heavy hydrogen atom, a linear or branched alkyl, alkoxy, halogen, nitrile of C1 ~ C10 of C1 ~ C10, CF 3, Si (CH 3) 3, phenyl, naphthyl, phenanthrenyl, fluorenyl, pyrrolyl, At least one group selected from the group consisting of a group selected from the group consisting of a pyridyl group, a pyrazole group, a triazole group, a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a pyridazinyl group, a triazinyl group, an imidazole group, a carbazole group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 60 carbon atoms.
또한, 본 발명은, Further, according to the present invention,
음극과 양극 사이에 적어도 발광층을 포함하는 일층 또는 복수층으로 이루어지는 유기 박막층이 협지되어 있는 유기전기발광소자에 있어서, An organic electroluminescent device in which an organic thin film layer composed of one layer or a plurality of layers including at least a light emitting layer is sandwiched between a cathode and an anode,
상기 유기 박막층 중 적어도 1층이 본 발명의 유기발광화합물을 1종 단독으로 또는 2종 이상의 조합으로 함유하는 것을 특징으로 하는 유기전기발광소자를 제공한다.
At least one of the organic thin film layers contains the organic electroluminescent compound of the present invention singly or in combination of two or more.
본 발명에 따른 유기발광화합물은 인광 호스트 물질 또는 정공수송물질로서 유기 발광 소자에 적용할 수 있으며, 유기 발광 소자에 적용할 경우 구동전압을 낮추며, 발광효율, 휘도, 열적 안정성 및 소자 수명을 향상시킨다. The organic electroluminescent compound according to the present invention can be applied to an organic electroluminescent device as a phosphorescent host material or a hole transport material. When applied to an organic electroluminescent device, it lowers a driving voltage and improves luminous efficiency, brightness, thermal stability, and device life .
또한, 본 발명의 유기발광화합물을 사용하여 제조되는 유기전기발광 소자는 고효율 및 장수명 특성을 갖는다.
In addition, the organic electroluminescent device manufactured using the organic electroluminescent compound of the present invention has high efficiency and long life.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 유기발광화합물에 관한 것이다:The present invention relates to organic electroluminescent compounds represented by the following general formula (1)
[화학식1][Chemical Formula 1]
상기 식에서,In this formula,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 탄소수 6~30의 아릴기 또는 탄소수 5~60의 헤테로아릴기이며;Ar 1 and Ar 2 are each independently an aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a heteroaryl group having 5 to 60 carbon atoms;
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소원자, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, C1~C10의 알콕시, 할로겐, 니트릴, CF3또는 Si(CH3)3이거나, R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom, a C 1 to C 10 linear or branched alkyl, a C 1 to C 10 alkoxy, a halogen, a nitrile, CF 3 or Si (CH 3 ) 3 ,
C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, C1~C10의 알콕시, 할로겐, 니트릴, CF3및 Si(CH3)3로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6~30의 아릴기 또는 탄소수 5~60의 헤테로아릴기이며;A C1 ~ C10 linear or branched alkyl, alkoxy, halogen, nitrile of C1 ~ C10, CF 3 and Si (CH 3) substituted with one or more substituents selected from the group consisting of 3 or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms and Or a heteroaryl group having 5 to 60 carbon atoms;
R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소원자, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, C1~C10의 알콕시, 할로겐, 니트릴, CF3또는 Si(CH3)3이거나, R3 and R4 are each independently a hydrogen atom, a C1 ~ C10 linear or branched alkyl, alkoxy, halogen, nitrile of C1 ~ C10, CF 3 or Si (CH 3) 3, or,
C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, C1~C10의 알콕시, 할로겐, 니트릴, CF3및 Si(CH3)3로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6~30의 아릴기 또는 탄소수 5~60의 헤테로아릴기이거나,A C1 ~ C10 linear or branched alkyl, alkoxy, halogen, nitrile of C1 ~ C10, CF 3 and Si (CH 3) substituted with one or more substituents selected from the group consisting of 3 or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms and Or a heteroaryl group having 5 to 60 carbon atoms,
R5는 단순 결합이거나, R5 is a simple bond,
C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, C1~C10의 알콕시, 할로겐, 니트릴, CF3,Si(CH3)3,페닐, 나프틸, 페난트레닐, 플루오레닐, 피롤, 피라졸, 트리아졸, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 트리아지닐, 이미다졸, 카바졸, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 인돌 및 피레닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6~30의 아릴렌 또는 탄소수 5~60의 헤테로아릴렌기이거나,A C1 ~ C10 linear or branched alkyl, alkoxy, halogen, nitrile of C1 ~ C10, CF 3, Si (CH 3) 3, phenyl, naphthyl, phenanthrenyl, fluorenyl, pyrrole, pyrazole, triazole Substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, triazinyl, imidazole, carbazole, quinolinyl, isoquinolinyl, indole and pyrenyl groups. Arylene having 6 to 30 carbon atoms or a heteroarylene group having 5 to 60 carbon atoms,
R6는 중수소원자, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, C1~C10의 알콕시, 할로겐, 니트릴, CF3,Si(CH3)3,페닐, 나프틸, 페난트레닐, 플루오레닐, 피롤, 피라졸, 트리아졸, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 트리아지닐, 이미다졸, 카바졸, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 인돌 및 피레닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 6~30의 아릴기 또는 5~60의 헤테로아릴기이다.R6 is heavy hydrogen atom, a linear or branched alkyl, alkoxy, halogen, nitrile of C1 ~ C10 of C1 ~ C10, CF 3, Si (CH 3) 3, phenyl, naphthyl, phenanthrenyl, fluorenyl, pyrrolyl, At least one group selected from the group consisting of a group selected from the group consisting of a pyridyl group, a pyrazole group, a triazole group, a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a pyridazinyl group, a triazinyl group, an imidazole group, a carbazole group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 60 carbon atoms.
상기 식에서 탄소수 6~30의 아릴 또는 탄소수 5~60의 헤테로아릴은 페닐, 나프틸, 페난트레닐, 플루오레닐, 벤조플루오레닐, 피롤, 티오펜일, 피라졸, 옥사졸일, 트리아졸, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 트리아지닐, 이미다졸, 벤즈옥사졸, 벤조티아졸, 카바졸, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 벤즈이미다졸, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 인돌, 피레닐, 
상기 식에서, 더욱 바람직하게는In the above formula, more preferably,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 페닐, 나프틸, 페난트레닐, 11,11-디(C1~C5 알킬)벤조플로오레닐, 퀴놀리닐 또는 
R1 및 R2는 각각 독립적으로 C1~C5의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기이며;R1 and R2 are each independently a C1 to C5 linear or branched alkyl group;
R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소원자 또는 
상기에서 Ar3 및 Ar4, Ar4 및 Ar5, 및 Ar3 및 Ar5는, 각각 독립적으로, 결합하여 기 결합을 매개하고 있는 질소원자를 포함하는 5원환을 형성하거나, 하나 이상의 C1~C5 알킬기로 치환된 메틸렌기를 매개로 결합하여 기 결합을 매개하고 있는 질소원자를 포함하는 6원환을 형성할 수 있으며;In the above, Ar3 and Ar4, Ar4 and Ar5, and Ar3 and Ar5 are each independently connected to form a 5-membered ring containing a nitrogen atom which mediates a group bonding, or a methylene group substituted by at least one C1 to C5 alkyl group And may form a 6-membered ring containing the nitrogen atom mediating group bonding;
R5는 단순 결합이거나, R5 is a simple bond,
페닐렌, 바이페닐렌, 피리딜렌, 나프틸렌, 바이나프틸렌, 9,9-디(C1~C5 알킬)플로오레닐렌, 
R6는 페닐 및 피리디닐기 중에서 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐, 피리디닐, 피리미디닐, 트리아지닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 
본 발명의 유기발광화합물은 인광 녹색 호스트 물질 또는 정공수송물질로서 유용하게 사용될 수 있다. The organic luminescent compound of the present invention can be usefully used as a phosphorescent green host material or a hole transport material.
본 발명의 유기발광화합물은 하기 [제1표군(群)]에 나타낸 화학구조를 가질 수 있다.The organic luminescent compound of the present invention may have the chemical structure shown in the following [first group (s)].
[제1표군(群)][First group (group)]
본 발명은 또한,The present invention also relates to
음극과 양극 사이에 적어도 발광층을 포함하는 일층 또는 복수층으로 이루어지는 유기 박막층이 협지되어 있는 유기전기발광소자에 있어서, An organic electroluminescent device in which an organic thin film layer composed of one layer or a plurality of layers including at least a light emitting layer is sandwiched between a cathode and an anode,
상기 유기 박막층 중 적어도 1층이 본 발명의 유기발광화합물을 1종 단독으로 또는 2종 이상의 조합으로 함유하는 것을 특징으로 하는 유기전기발광소자에 관한 것이다.Wherein at least one of the organic thin film layers contains the organic electroluminescent compound of the present invention singly or in combination of two or more thereof.
상기 유기발광화합물은 인광 녹색 호스트 물질 또는 정공수송물질로서 유기전기발광소자에 포함될 수 있다. The organic light emitting compound may be included in the organic electroluminescent device as a phosphorescent green host material or a hole transport material.
상기 유기전기발광소자는 The organic electroluminescent device
양극, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 및 음극이 이 순서대로 적층된 구조를 가질 수 있다.An anode, a hole injecting layer, a hole transporting layer, a light emitting layer, an electron transporting layer, an electron injecting layer, and a cathode stacked in this order.
이하에서, 본 발명의 유기전기발광소자에 대하여 예를 들어 설명한다. 그러나, 하기에 예시된 내용이 본 발명의 유기전기발광소자를 한정하는 것은 아니다.Hereinafter, the organic electroluminescent device of the present invention will be described by way of example. However, the following examples do not limit the organic electroluminescent device of the present invention.
본 발명의 유기전기발광소자는 양극(정공주입전극), 정공주입층(HIL) 및/또는 정공수송층(HTL), 발광층(EML) 및 음극(전자주입전극)이 순차적으로 적층된 구조를 가질 수 있으며, 바람직하게는, 양극과 발광층 사이에 전자차단층(EBL)을, 그리고 음극과 발광층 사이에 전자수송층(ETL), 전자주입층(EIL) 또는 정공차단층(HBL)을 추가로 포함할 수 있다.The organic electroluminescent device of the present invention may have a structure in which a cathode (a hole injection electrode), a hole injection layer (HIL) and / or a hole transport layer (HTL), a light emitting layer (EML) Preferably, an electron blocking layer (EBL) may be additionally provided between the anode and the light emitting layer, and an electron transport layer (ETL), an electron injection layer (EIL) or a hole blocking layer (HBL) have.
본 발명에 따른 유기전기발광소자의 제조방법으로는, 먼저 기판 표면에 양극용 물질을 통상적인 방법으로 코팅하여 양극을 형성한다. 이때, 사용되는 기판은 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 유리기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 또한, 양극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등이 사용될 수 있다.In the method of manufacturing an organic electroluminescence device according to the present invention, a cathode material is coated on the surface of a substrate by a conventional method to form a cathode. At this time, the substrate to be used is preferably a glass substrate or a transparent plastic substrate having excellent transparency, surface smoothness, ease of handling, and waterproofness. As the material for the positive electrode, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO), tin oxide (SnO2), zinc oxide (ZnO) and the like which are transparent and excellent in conductivity may be used.
다음으로, 상기 양극 표면에 정공주입층(HIL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공주입층을 형성한다. 이러한 정공주입층 물질로는 구리프탈로시아닌(CuPc), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)트리페닐아민(m-MTDATA), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)페녹시벤젠(m-MTDAPB), 스타버스트(starburst)형 아민류인 4,4',4"-트리(N-카바졸릴)트리페닐아민(TCTA), 4,4',4"-트리스(N-(2-나프틸)-N-페닐아미노)-트리페닐아민(2-TNATA) 또는 이데미츠사(Idemitsu)에서 구입가능한 IDE406을 예로 들 수 있다.Next, a hole injection layer (HIL) material is formed on the surface of the anode by vacuum thermal deposition or spin coating using a conventional method. Examples of such hole injection layer materials include copper phthalocyanine (CuPc), 4,4 ', 4 "-tris (3-methylphenylamino) triphenylamine (m-MTDATA), 4,4' Amino) phenoxybenzene (m-MTDAPB), starburst type amines such as 4,4 ', 4 "-tri (N-carbazolyl) triphenylamine (TCTA), 4,4' Triphenylamine (2-TNATA) or IDE406 available from Idemitsu, for example.
상기 정공주입층 표면에 정공수송층(HTL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층을 형성한다. 이때, 정공수송물질로는 본 발명의 유기발광화합물이 사용될 수 있으며, 이 밖에 비스(N-(1-나프틸-n-페닐))벤지딘(α-NPD), N,N'-다이(나프탈렌-1-일)-N,N'-다이페닐-벤지딘(NPB) 또는 N,N'-다이페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-1,1'-다이페닐-4,4'-다이아민(TPD)을 예로 들 수 있다.A hole transport layer (HTL) material is vacuum-deposited or spin coated on the surface of the hole injection layer by a conventional method to form a hole transport layer. In this case, the hole transporting material may be an organic light emitting compound of the present invention, and besides, bis (N- (1-naphthyl-n-phenyl)) benzidine (? -NPD), N, (NPB) or N, N'-diphenyl-N, N'-bis (3-methylphenyl) -1,1'-diphenyl- '-Diamine (TPD).
상기 정공수송층 표면에 발광층(EML) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 발광층을 형성한다. 이때, 사용되는 발광층 물질 중 단독 발광물질 또는 발광 호스트 물질은 녹색의 경우 본 발명의 유기발광화합물이 인광 녹색 호스트 물질로 사용될 수 있으며, 이 밖에 트리스(8-하이드록시퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3)이, 청색의 경우 Balq(8-하이드록시퀴놀린베릴륨염), DPVBi(4,4'-비스(2,2-다이페닐에테닐)-1,1'-바이페닐)계열, 스파이로(Spiro)물질, 스파이로-DPVBi(스파이로-4,4'-비스(2,2-다이페닐에테닐)-1,1'-바이페닐), LiPBO(2-(2-벤즈옥사졸릴)-페놀 리튬염), 비스(다이페닐비닐)벤젠, 알루미늄-퀴놀린 금속착체, 이미다졸, 티아졸 및 옥사졸의 금속착체 등이 있다.A light emitting layer (EML) material is formed on the surface of the hole transport layer by vacuum thermal deposition or spin coating using a conventional method. In this case, the organic luminescent compound of the present invention may be used as a phosphorescent green host material in a case where the single luminescent material or the luminescent host material used in the luminescent layer material used is green. In addition, tris (8-hydroxyquinolinolato) aluminum In the case of blue, Balq (8-hydroxyquinoline beryllium salt), DPVBi (4,4'-bis (2,2-diphenylethenyl) -1,1'-biphenyl) ) Material, spiro-DPVBi (spiro-4,4'-bis (2,2-diphenylethenyl) -1,1'-biphenyl), LiPBO (2- (2-benzoxazolyl) Lithium salt), bis (diphenylvinyl) benzene, aluminum-quinoline metal complex, imidazole, thiazole and oxazole metal complexes.
발광층 물질 중 발광 호스트와 함께 사용될 수 있는 도펀트(dopant)의 경우 형광 도펀트로서 이데미츠사(Idemitsu)에서 구입 가능한 IDE102, IDE105, 인광 도펀트로는 트리스(2-페닐피리딘)이리듐(III)(Ir(ppy)3), 이리듐(III)비스[(4,6-다이플루오로페닐)피리디나토-N,C-2']피콜린산염(FIrpic) (참조문헌[Chihaya Adachi et al., Appl. Phys. Lett., 2001, 79, 3082-3084]), 플라티늄(II)옥타에틸포르피린(PtOEP), TBE002(코비온사) 등을 사용할 수 있다.Among the light emitting layer materials, IDE102 and IDE105 available from Idemitsu as phosphorescent dopants and tris (2-phenylpyridine) iridium (III) (Ir (ppy ) 3), iridium (III) bis [(4,6-difluorophenyl) pyridinate-N, C-2 '] picolinate (FIrpic) (Chihaya Adachi et al., Appl. Phys Platy (II) octaethylporphyrin (PtOEP), TBE002 (Cobion), etc. may be used.
상기 발광층 표면에 전자수송층(ETL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 전자수송층을 형성한다. 이때, 사용되는 전자수송층 물질의 경우 특별히 제한되지 않으며, 바람직하게는 트리스(8-하이드록시퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3)을 사용할 수 있다.An electron transport layer (ETL) material is formed on the surface of the light emitting layer by vacuum thermal deposition or spin coating using a conventional method. In this case, the electron transporting material to be used is not particularly limited, and tris (8-hydroxyquinolinolato) aluminum (Alq3) can be preferably used.
선택적으로는, 발광층과 전자수송층 사이에 정공차단층(HBL)을 추가로 형성하고 발광층에 인광 도펀트를 함께 사용함으로써, 삼중항 여기자 또는 정공이 전자수송층으로 확산되는 현상을 방지할 수 있다. Alternatively, by further forming a hole blocking layer (HBL) between the light emitting layer and the electron transporting layer and using a phosphorescent dopant together with the light emitting layer, it is possible to prevent the phenomenon that the triplet excitons or holes are diffused into the electron transporting layer.
정공차단층의 형성은 정공차단층 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 및 스핀 코팅하여 실시할 수 있으며, 정공차단층 물질의 경우 특별히 제한되지는 않으나, 바람직하게는 (8-하이드록시퀴놀리놀라토)리튬(Liq), 비스(8-하이드록시-2-메틸퀴놀리놀나토)-알루미늄비페녹사이드(BAlq), 바쏘쿠프로인 (bathocuproine, BCP) 및 LiF 등을 사용할 수 있다.The hole blocking layer can be formed by vacuum thermal deposition and spin coating using a hole blocking layer material in a conventional manner. In the case of the hole blocking layer material, there is no particular limitation, but (8-hydroxyquinolinolato Lithium biphenoxide (BAlq), bathocuproine (BCP), LiF, etc. may be used as the lithium salt (Li), bis (8-hydroxy-2-methylquinolinonato)
상기 전자수송층 표면에 전자주입층(EIL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 전자주입층을 형성한다. 이때, 사용되는 전자주입층 물질의 경우 특별히 제한되지 않으며, 바람직하게는 LiF, Liq, Li2O, BaO, NaCl, CsF 등의 물질을 사용할 수 있다.An electron injection layer (EIL) material is formed on the surface of the electron transport layer by vacuum thermal deposition or spin coating using a conventional method. In this case, the material of the electron injection layer to be used is not particularly limited, and preferably materials such as LiF, Liq, Li2O, BaO, NaCl, and CsF can be used.
마지막으로, 상기 전자주입층 표면에 음극용 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착하여 음극을 형성한다.Finally, a negative electrode is formed on the surface of the electron injecting layer by vacuum thermal deposition using a conventional method.
이때, 사용되는 음극용 물질로는 리튬(Li), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘(Mg), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등이 사용될 수 있다. 또한, 전면발광 유기전기발광소자의 경우 산화인듐주석(ITO) 또는 산화인듐아연(IZO)를 사용하여 빛이 투과할 수 있는 투명한 음극을 형성할 수도 있다.At this time, as the negative electrode material to be used, lithium, aluminum, aluminum-lithium, calcium, magnesium, (Mg-Ag) or the like may be used. In the case of a top emission organic electroluminescent device, indium tin oxide (ITO) or indium zinc oxide (IZO) may be used to form a transparent cathode capable of transmitting light.
본 발명에 따른 유기 전계발광 소자는 상술한 바와 같은 순서, 즉 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/전자주입층/음극 순으로 제조하여도 되고, 그 반대로 음극/전자주입층/전자수송층/정공차단층/발광층/정공수송층/정공주입층/양극의 순서로 제조하여도 무방하다.The organic electroluminescent device according to the present invention may be manufactured in the order as described above, that is, in the order of anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / hole blocking layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode, Electron injection layer / electron transporting layer / hole blocking layer / light emitting layer / hole transporting layer / hole injecting layer / anode.
이하에서, 본 발명의 화합물들의 합성방법을 대표적인 예를 들어 하기에 설명한다. 그러나, 본 발명의 화합물들의 합성방법이 하기 예시된 방법으로 한정되는 것은 아니며, 본 발명의 화합물들은 하기에 예시된 방법과 이 분야의 공지의 방법에 의해 제조될 수 있다.Hereinafter, a method of synthesizing the compounds of the present invention will be described with reference to representative examples. However, the method of synthesizing the compounds of the present invention is not limited to the following exemplified methods, and the compounds of the present invention can be produced by the methods exemplified below and by methods known in the art.
화합물 7 및 17의 합성Synthesis of compounds 7 and 17
[반응식 1] [Reaction Scheme 1]
중간체 화합물 [7-1]의 제조Preparation of intermediate compound [7-1]
1L 반응플라스크에 질소 분위기에서 2-브로나프탈렌 100.0g(0.483mol), 2-아미노아세토페논 65.3g(0.483mol), 분말구리(copper powder) 15.3g(0.242mol), 탄산칼륨 133.5g(0.966mol)에 디페닐에테르 300mL를 넣고 180℃로 18시간 가열 교반하였다. 반응 종료 후 메탄올 500mL를 가하여 교반하고 감압 여과하고, 다시 아세톤 200mL와 증류수 600mL를 가하여 교반한 뒤 감압 여과하였다. 고체를 실리카겔 크로마토 그라프로 분리 정제하여 밝은 노란색 고체의 중간체 화합물 [7-1] 110g(87%)을 수득하였다.(0.483 mol) of 2-bromonaphthalene, 65.3 g (0.483 mol) of 2-aminoacetophenone, 15.3 g (0.242 mol) of copper powder and 133.5 g (0.966 mol) of potassium carbonate were added to a 1 L reaction flask in a nitrogen atmosphere. ), 300 mL of diphenyl ether was added and the mixture was heated and stirred at 180 占 폚 for 18 hours. After completion of the reaction, 500 mL of methanol was added, stirred, and filtered under reduced pressure. Then, 200 mL of acetone and 600 mL of distilled water were added, stirred, and filtered under reduced pressure. The solid was separated and purified by silica gel chromatography to obtain 110 g (87%) of a light yellow solid intermediate compound [7-1].
중간체 화합물 [7-2]의 제조Preparation of intermediate compound [7-2]
3L 반응플라스크에 질소 분위기에서 화합물 [7-1] 110g(0.420mol)을 테트라히드로퓨란 500mL에 녹이고, 실온에서 메틸마그네슘클로라이드(3.0 M in THF) 350mL(1.05mol)를 천천히 적가하였다. 15시간 동안 교반시킨 후 포화암모늄 수용액 500mL를 가해 반응을 종료시키고, 에틸아세테이트로 추출하여 무수황산 마그네슘으로 건조하여 여과하고, 여과액은 감압 농축한 뒤, 실리카겔 크로마토그라프로 분리정제하여 밝은 노란색 중간체 화합물 [7-2] 105g(90%)을 수득하였다.110 g (0.420 mol) of the compound [7-1] was dissolved in 500 mL of tetrahydrofuran in a 3 L reaction flask under a nitrogen atmosphere, and 350 mL (1.05 mol) of methylmagnesium chloride (3.0 M in THF) was slowly added dropwise at room temperature. After stirring for 15 hours, the reaction was terminated by adding 500 mL of a saturated aqueous ammonium solution. The reaction was completed by extraction with ethyl acetate, drying over anhydrous magnesium sulfate and filtration. The filtrate was concentrated under reduced pressure and then purified by silica gel chromatography to obtain a light yellow intermediate compound 105 g (90%) of [7-2] was obtained.
중간체 화합물 [7-3], [7-4]의 제조Preparation of intermediate compounds [7-3], [7-4]
1L 반응플라스크에 질소 분위기에서 화합물 [7-2] 105g(0.378mol)을 디클로로메탄 500mL에 녹이고 메탄술폰산 49.1mL(0.757mol)을 적가한다. 상온에서 15시간 교반한 후 디클로로메탄으로 추출하여 무수황산 마그네슘으로 건조하여 여과하고, 여과액은 감압 농축한 뒤, 실리카겔 크로마토그라프로 분리정제하여 밝은 흰색 고체의 중간체 화합물 [7-3] 20g(20%), [7-4]65g(66%)을 수득하였다.In a 1 L reaction flask, 105 g (0.378 mol) of the compound [7-2] is dissolved in 500 mL of dichloromethane in a nitrogen atmosphere, and 49.1 mL (0.757 mol) of methanesulfonic acid is added dropwise. After stirring at room temperature for 15 hours, the reaction mixture was extracted with dichloromethane, dried over anhydrous magnesium sulfate and filtered. The filtrate was concentrated under reduced pressure and then purified by silica gel chromatography to obtain 20 g of a light white solid [7-3] %) And 65 g (66%) of [7-4].
화합물 [17]의 제조 Preparation of compound [17]
100mL 반응플라스크에 화합물 [7-4] 5.0g(19.28mmol), 2-(3-브로모페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 7.48g(19.28mmol), 소듐터트부톡사이드 2.78g(28.92mmol), 팔라듐아세테이드 86mg(0.386mmol), 50% 트리터트부틸포스핀 0.38mL(0.772mmol) 및 톨루엔 50mL를 넣고 5시간 환류 교반하였다. 반응 종료 후 디클로로메탄으로 추출하여 무수황산 마그네슘으로 건조하여 여과하고, 여과액은 감압 농축한 뒤, 실리카겔 크로마토그라프로 분리정제하여 흰색 고체의 화합물 [17] 7.5g (68%)을 수득하였다.To a 100 mL reaction flask were added 5.0 g (19.28 mmol) of the compound [7-4], 7.48 g (19.28 mmol) of 2- (3-bromophenyl) 2.78 g (28.92 mmol) of tert-butoxide, 86 mg (0.386 mmol) of palladium acetate, 0.38 mL (0.772 mmol) of 50% triethylorthoformate and 50 mL of toluene were added and the mixture was refluxed with stirring for 5 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with dichloromethane, dried over anhydrous magnesium sulfate and filtered. The filtrate was concentrated under reduced pressure and then purified by silica gel chromatography to obtain 7.5 g (68%) of a white solid compound [17].
화합물 [7-4] 대신 화합물 [7-3]을 사용한 것을 제외하고는 상기와 동일한 방법으로 화합물 [7]을 합성하였다.Compound [7] was synthesized in the same manner as above except that compound [7-3] was used in place of compound [7-4].
화합물 [107]의 합성Synthesis of Compound [107]
[반응식 2] [Reaction Scheme 2]
중간체 화합물 [107-1]의 제조 Preparation of intermediate compound [107-1]
화합물 [17]의 제조 방법과 동일한 방법으로 중간체 화합물 [7-4] 50.0g(0.193mol), 브로모벤젠24.3mL(0.231mol), 소듐터트부톡사이드 27.8g(0.289mol), 팔라듐아세테이드 866mg(3.86mmol), 50% 트리터트부틸포스핀 3.7mL(7.72mmol), 톨루엔 500mL를 사용하여 흰색 고체의 중간체 화합물 [107-1] 35g (54%)을 수득하였다.(0.193 mol) of intermediate compound [7-4], 24.3 mL (0.231 mol) of bromobenzene, 27.8 g (0.289 mol) of sodium tert-butoxide, 35 g (54%) of an intermediate compound [107-1] as a white solid was obtained using 866 mg (3.86 mmol) of triethylamine, 3.7 mL (7.72 mmol) of 50% triethylorthoformate and 500 mL of toluene.
중간체 화합물 [107-2]의 제조Preparation of intermediate compound [107-2]
1L 삼구 반응플라스크에 중간체 화합물 [107-1] 35g (0.104mol), N-브로모석시니미드 20.4g (0.115mol)을 디메틸포름아미드 500mL 로 15시간 동안 교반한다. 반응액을 정제수에 부어 고체화 시킨다. 고체를 여과하고 디클로로메탄과 메탄올로 재결정화하여 노란색 고체의 중간체 화합물 [107-2] 31g(72%)을 수득하였다.In a 1 L three-neck reaction flask, 35 g (0.104 mol) of the intermediate compound [107-1] and 20.4 g (0.115 mol) of N-bromosuccinimide are stirred in 500 ml of dimethylformamide for 15 hours. The reaction solution is poured into purified water to solidify. The solid was filtered and recrystallized from dichloromethane and methanol to give 31 g (72%) of yellow solid intermediate compound [107-2].
화합물 [107]의 제조Preparation of compound [107]
250mL삼구 반응플라스크에 중간체 화합물 [7-4] 5.0g (12.07mmol), (4-(디페닐아미노)페닐)보론산 4.18g (14.48mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 279mg (0.241mmol), 탄산칼륨 (K2CO3)2.50g(18.11mmol)을 투입하고 질소기류하에서 1,4-디옥산 100mL, 정제수 10mL로 12시간 동안 환류 교반시켰다. 반응종결 후 실온까지 천천히 냉각한 다음 반응액을 여과하였다. 여과된 고체는 정제수와 메탄올로 세척하고 디클로로메탄과 메탄올로 재결정화하여 노란색 고체의 목적 화합물[107] 5.6g(80%)을 제조하였다.To a 250 mL three-necked reaction flask was added a mixture of 5.0 g (12.07 mmol) of intermediate compound [7-4], 4.18 g (14.48 mmol) of (4- (diphenylamino) phenyl) boronic acid, 279 mg of tetrakis (triphenylphosphine) palladium mmol) and potassium carbonate (K 2 CO 3 ) (2.50 g, 18.11 mmol) were added. The mixture was refluxed for 12 hours with 100 mL of 1,4-dioxane and 10 mL of purified water under a nitrogen stream. After completion of the reaction, the reaction solution was slowly cooled to room temperature, and then the reaction solution was filtered. The filtered solid was washed with purified water and methanol, and recrystallized from dichloromethane and methanol to give 5.6 g (80%) of the target compound [107] as a yellow solid.
상기 반응식 1 의 방법에 따라, 화합물 1내지 100의 화합물을 제조하였고, 반응식 2의 방법에 따라, 화합물 101내지 132의 화합물을 제조하였으며 그 결과를 하기 [제2표군(群)]에 나타내었다.Compounds 1 to 100 were prepared according to the method of Reaction Scheme 1, and compounds 101 to 132 were prepared according to the method of Reaction Scheme 2, and the results are shown in the following [Table 2].
[제2표군(群)] [Second group (group)]
이하에서, 실시예를 통하여 본 발명을 보다 상세히 설명한다. 그러나, 하기의 실시예는 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하기 위한 것으로서, 본 발명의 범위가 하기의 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다. 하기의 실시예는 본 발명의 범위 내에서 당업자에 의해 적절히 수정, 변경될 수 있다.
Hereinafter, the present invention will be described in more detail by way of examples. However, the following examples are intended to further illustrate the present invention, and the scope of the present invention is not limited by the following examples. The following examples can be appropriately modified and changed by those skilled in the art within the scope of the present invention.
비교예 1.Comparative Example 1
하기 화학식 a로 표시되는 화합물을 인광 녹색 호스트로 사용하고, 하기 화학식 c로 표시되는 화합물을 인광 녹색 도판트로 사용하고, 2-TNATA(4,4',4"-tris(N-naphthalen-2-yl)-N-phenylamino)-triphenylamine)을 정공주입층 물질로 사용하고, α-NPD(N,N'-di(naphthalene-1-yl)-N,N'-diphenylbenzidine)를 정공수송물질로 사용하여, 다음과 같은 구조를 갖는 유기발광소자를 제작하였다: ITO/2-TNATA(80 nm)/α-NPD(30 nm)/화합물a+화합물c(30 nm)/Alq3(30 nm)/LiF(0.5 nm)/ Al(60 nm).Wherein the compound represented by the following formula (a) is used as a phosphorescent green host and the compound represented by the following formula (c) is used as a phosphorescent green dopant, and 2-TNATA (4,4 ' (N, N'-di (naphthylene-1-yl) -N, N'-diphenylbenzidine) was used as a hole transporting material (30 nm) / Alq3 (30 nm) / LiF (30 nm) / Compound (30 nm) / Compound (a) 0.5 nm) / Al (60 nm).
애노드는 코닝(Corning)사의 15Ω/cm2(1000Å) ITO 유리 기판을 50 mm x 50 mm x 0.7 mm 크기로 잘라서 아세톤 이소프로필 알콜과 순수한 물 속에서 각 15분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 UV 오존 세정하여 사용하였다. 상기 기판 상부에 2-TNATA를 진공 증착하여 80 nm 두께의 정공주입층을 형성하였다. 상기 정공주입층 상부에, α-NPD를 진공 증착하여 30 nm 두께의 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 상부에 화학식 a로 표시되는 화합물 및 화학식 c로 표시되는 화합물(도핑률:10%))을 진공 증착하여 30 nm두께의 발광층을 형성하였다. 이후, 상기 발광층 상부에 Alq3 화합물을 30 nm의 두께로 진공증착하여 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 LiF 0.5 nm(전자주입층)과 Al 60 nm(캐소드)를 순차적으로 진공증착하여, [제4표군(群)]에 표시된 바와 같은 유기발광소자를 제조하였다. 이를 비교샘플 1이라고 한다.The anode was prepared by cutting Corning's 15 Ω / cm 2 (1000 Å) ITO glass substrate to a size of 50 mm × 50 mm × 0.7 mm, ultrasonically cleaning it in acetone isopropyl alcohol and pure water for 15 minutes each, UV ozone cleaning was used. 2-TNATA was vacuum deposited on the substrate to form a hole injection layer having a thickness of 80 nm. On top of the hole injection layer, α-NPD was vacuum deposited to form a hole transport layer having a thickness of 30 nm. The compound represented by the formula (a) and the compound represented by the formula (c) (doping ratio: 10%) were vacuum-deposited on the hole transporting layer to form a light emitting layer with a thickness of 30 nm. Then, an Alq3 compound was vacuum deposited on the light emitting layer to a thickness of 30 nm to form an electron transporting layer. LiF 0.5 nm (electron injection layer) and Al 60 nm (cathode) were sequentially vacuum-deposited on the electron transporting layer to produce an organic light emitting device as shown in [fourth set group]. This is referred to as Comparative Sample 1.
비교예 2.Comparative Example 2
하기 화학식 b로 표시되는 화합물을 인광 녹색 호스트로 사용하고, 하기 화학식 c로 표시되는 화합물을 인광 녹색 도판트로 사용하고, 2-TNATA(4,4',4"-tris(N-naphthalen-2-yl)-N-phenylamino)-triphenylamine)을 정공주입층 물질로 사용하고, α-NPD(N,N'-di(naphthalene-1-yl)-N,N'-diphenylbenzidine)을 정공수송물질로 사용하여, 다음과 같은 구조를 갖는 유기발광소자를 제작하였다: ITO/2-TNATA(80 nm)/α-NPD(30 nm)/화합물b+화합물c(30 nm)/Alq3(30nm)/LiF(0.5 nm)/ Al(60 nm).Wherein the compound represented by the following formula (b) is used as a phosphorescent green host and the compound represented by the following formula (c) is used as a phosphorescent green dopant, and 2-TNATA (4,4 ' (N, N'-di (naphthylene-1-yl) -N, N'-diphenylbenzidine) was used as a hole transporting material (30 nm) / Alq3 (30 nm) / LiF (0.5 nm) / compound (30 nm) / compound (30 nm) / ITO / 2-TNATA nm) / Al (60 nm).
애노드는 코닝(Corning)사의 15Ω/cm2(1000Å) ITO 유리 기판을 50 mm x 50 mm x 0.7 mm 크기로 잘라서 아세톤 이소프로필 알콜과 순수한 물 속에서 각 15분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 UV 오존 세정하여 사용하였다. 상기 기판 상부에 2-TNATA를 진공 증착하여 80 nm 두께의 정공주입층을 형성하였다. 상기 정공주입층 상부에, α-NPD를 진공 증착하여 30nm 두께의 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 상부에 화학식 a로 표시되는 화합물 및 화학식 c로 표시되는 화합물(도핑율:10%)를 진공 증착하여 30nm 두께의 발광층을 형성하였다. 이후, 상기 발광층 상부에 Alq3 화합물을 30nm의 두께로 진공증착하여 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 LiF 0.5nm(전자주입층)과 Al 60nm(캐소드)를 순차적으로 진공증착하여, [제4표군(群)]에 표시된 바와 같은 유기발광소자를 제조하였다. 이를 비교샘플 2이라고 한다.The anode was prepared by cutting Corning's 15 Ω / cm 2 (1000 Å) ITO glass substrate to a size of 50 mm × 50 mm × 0.7 mm, ultrasonically cleaning it in acetone isopropyl alcohol and pure water for 15 minutes each, UV ozone cleaning was used. 2-TNATA was vacuum deposited on the substrate to form a hole injection layer having a thickness of 80 nm. On top of the hole injection layer,? -NPD was vacuum deposited to form a hole transport layer having a thickness of 30 nm. A compound represented by the formula (a) and a compound represented by the formula (c) (doping ratio: 10%) were vacuum deposited on the hole transport layer to form a 30 nm thick light emitting layer. Then, an Alq3 compound was vacuum deposited on the light emitting layer to a thickness of 30 nm to form an electron transporting layer. LiF 0.5 nm (electron injection layer) and Al 60 nm (cathode) were sequentially vacuum-deposited on the electron transport layer to form an organic light emitting device as shown in [fourth set group]. This is referred to as Comparative Sample 2.
실시예 1~100.Examples 1-100.
상기 비교예 1 중에서, 발광층 인광 호스트 화합물 a 대신 상기 합성예에 개시된 화학식 1~100으로 표시되는 화합물들을 인광 녹색 호스트 화합물로 각각 이용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1과 동일한 방법으로 ITO/2-TNATA(80 nm)/α-NPD(30 nm)/[인광 녹색 호스트 화합물 1~100 중 하나+화합물c(10%)](30 nm)/Alq3(30 nm)/LiF(0.5 nm)/Al(60 nm)의 구조를 갖는 유기발광소자를 제조하였다. 이를 각각 샘플 1 내지 100이라고 한다.In the same manner as in Comparative Example 1, except that phosphorescent host compound a in the synthesis example was used as a phosphorescent green host compound in Comparative Example 1, ITO / 2-TNATA (30 nm) / Alq3 (30 nm) / LiF (0.5 nm) / Al (30 nm) /? -NPD (30 nm) / [phosphorescent green host compound 1 to 100 + compound c 60 nm) was fabricated. These are referred to as Samples 1 to 100, respectively.
평가예 1: 비교샘플 1, 2 및 샘플 1~100의 발광 특성 평가Evaluation Example 1: Evaluation of luminescence characteristics of Comparative Samples 1 and 2 and Samples 1 to 100
비교샘플 1, 2 및 샘플 1~100에 대하여, Keithley sourcemeter "2400", KONIKA MINOLTA "CS-2000"을 이용하여 발광휘도, 발광효율, 발광피크를 각각 평가하여, 그 결과를 하기 [제4표군(群)]에 나타내었다. 상기 샘플들은 511~517nm 범위에서 녹색 발광피크값을 보여주었다.The luminescence brightness, the luminescence efficiency and the luminescence peak were evaluated using Keithley source meter "2400" and KONIKA MINOLTA "CS-2000" for Comparative Samples 1 and 2 and Samples 1 to 100, (Group)]. The samples showed green emission peak values in the 511 to 517 nm range.
[제4표군(群)] [Group 4]
상기 [제4표군(群)]에 보여지는 바와 같이 본 발명의 인광 녹색 호스트 화합물을 사용한 샘플 1 내지 100은 비교샘플 1 및 2와 비교하여 향상된 발광 특성을 나타내었다.
Samples 1 to 100 using the phosphorescent green host compound of the present invention exhibited improved luminescent properties as compared to Comparative Samples 1 and 2, as shown in the above [fourth set of group (s)].
평가예 2: 비교샘플 1, 2 및 샘플 1 ~ 100의 수명 특성 평가Evaluation Example 2: Evaluation of life characteristics of Comparative Samples 1 and 2 and Samples 1 to 100
비교샘플 1, 2 및 샘플 1 ~ 100에 대하여, ENC technology사의 LTS-1004AC 수명측정장치를 이용하여 3000 nit를 기준으로 수명이 97%에 도달하는 시간을 각각 측정하여, 그 결과를 하기 [제5표군(群)]에 나타내었다.The comparative samples 1 and 2 and the samples 1 to 100 were measured for time to reach 97% of life on the basis of 3000 nits using an LTS-1004AC life measuring device manufactured by ENC technology, and the results are shown in the following [ (Group)].
[제5표군(群)] [Fifth group (group)]
상기 [제5표군(群)]에 보여지는 바와 같이 샘플 1 ~100은 비교샘플 1 및 2와 비교하여 향상된 수명 특성을 나타내었다. Samples 1 to 100 exhibited improved lifespan characteristics as compared to Comparative Samples 1 and 2, as shown in [fifth set of group (s)] above.
실시예 101~132.Examples 101-132.
상기 비교예 1 중에서, 정공수송물질 d 대신 상기 합성예에 개시된 화학식 101~132으로 표시되는 화합물들을 정공수송물질로 각각 이용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1과 동일한 방법으로 ITO/정공수송물질 화합물 101 ~ 132 중 하나/α-NPD(30 nm)/[화합물a+화합물c(10%)](30 nm)/Alq3(30 nm)/LiF(0.5 nm)/Al(60 nm)의 구조를 갖는 유기발광소자를 제조하였다. 이를 각각 샘플 101 내지 132이라고 한다.In the same manner as in Comparative Example 1 except that the compounds represented by the chemical formulas (101) to (132) shown in the synthesis examples were used as the hole transport materials in place of the hole transport material d in the Comparative Example 1, the ITO / hole transport material compound 101 (30 nm) / Alq3 (30 nm) / LiF (0.5 nm) / Al (60 nm) was used as the compound Thereby preparing a light emitting device. These are referred to as Samples 101 to 132, respectively.
평가예 3: 비교샘플 1, 2 및 샘플 101~132의 발광 특성 평가Evaluation Example 3: Evaluation of luminescence characteristics of Comparative Samples 1 and 2 and Samples 101 to 132
비교샘플 1, 2 및 샘플 101~132에 대하여, Keithley sourcemeter "2400", KONIKA MINOLTA "CS-2000"을 이용하여 발광휘도, 발광효율, 발광피크를 각각 평가하여, 그 결과를 하기 [제6표군(群)]에 나타내었다. 상기 샘플들은 513~515nm 범위에서 녹색 발광피크값을 보여주었다.The emission luminance, the luminous efficiency and the emission peak were evaluated using Keithley source meter "2400" and KONIKA MINOLTA "CS-2000" for Comparative Samples 1 and 2 and Samples 101 to 132, (Group)]. The samples showed green emission peak values in the range of 513-515 nm.
[제6표군(群)] [Group 6]
평가예 4: 비교샘플 1, 2 및 샘플 101 ~ 132의 수명 특성 평가Evaluation Example 4: Evaluation of life characteristics of Comparative Samples 1 and 2 and Samples 101 to 132
비교샘플 1, 2 및 샘플 101 ~ 132에 대하여, ENC technology사의 LTS-1004AC 수명측정장치를 이용하여 3000 nit를 기준으로 수명이 97%에 도달하는 시간을 각각 측정하여, 그 결과를 하기 [제7표군(群)]에 나타내었다.
Comparative samples 1 and 2 and samples 101 to 132 were measured for time to reach 97% of life on the basis of 3000 nits using an LTS-1004AC life measuring device manufactured by ENC technology, and the results are shown in the following [ (Group)].
[제7표군(群)][Group 7]
상기 [제7표군(群)]에 보여지는 바와 같이 본 발명의 정공수송 화합물을 사용한 샘플 101 ~132는 비교샘플 1 및 2와 비교하여 향상된 수명 특성을 나타내었다.Samples 101 to 132 using the hole transport compound of the present invention showed improved lifespan characteristics as compared to Comparative Samples 1 and 2, as shown in the above [7th set of group (s)].
Claims (9)
[화학식1]
상기 식에서,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 탄소수 6~30의 아릴기 또는 탄소수 5~60의 헤테로아릴기이고, 상기 Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는 2개 이상의 고리가 융합된 아릴기 또는 헤테로아릴기이고;
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소원자, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, C1~C10의 알콕시, 할로겐, 니트릴, CF3또는 Si(CH3)3이거나,
C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, C1~C10의 알콕시, 할로겐, 니트릴, CF3및 Si(CH3)3로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6~30의 아릴기 또는 탄소수 5~60의 헤테로아릴기이며;
R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소원자, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, C1~C10의 알콕시, 할로겐, 니트릴, CF3또는 Si(CH3)3이거나,
C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, C1~C10의 알콕시, 할로겐, 니트릴, CF3및 Si(CH3)3로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6~30의 아릴기 또는 탄소수 5~60의 헤테로아릴기이거나,
R5는 단순 결합이거나,
C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, C1~C10의 알콕시, 할로겐, 니트릴, CF3,Si(CH3)3,페닐, 나프틸, 페난트레닐, 플루오레닐, 피롤, 피라졸, 트리아졸, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 트리아지닐, 이미다졸, 카바졸, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 인돌 및 피레닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6~30의 아릴렌 또는 탄소수 5~60의 헤테로아릴렌기이거나,
R6는 중수소원자, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, C1~C10의 알콕시, 할로겐, 니트릴, CF3,Si(CH3)3,페닐, 나프틸, 페난트레닐, 플루오레닐, 피롤, 피라졸, 트리아졸, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 트리아지닐, 이미다졸, 카바졸, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 인돌 및 피레닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 5~60의 헤테로아릴기이다.An organic light-emitting compound represented by the following formula (1):
[Chemical Formula 1]
In this formula,
Ar1 and Ar2 are each independently an aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a heteroaryl group having 5 to 60 carbon atoms, and at least one of Ar1 and Ar2 is an aryl group or a heteroaryl group fused with two or more rings;
R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom, a C 1 to C 10 linear or branched alkyl, a C 1 to C 10 alkoxy, a halogen, a nitrile, CF 3 or Si (CH 3 ) 3 ,
A C1 ~ C10 linear or branched alkyl, alkoxy, halogen, nitrile of C1 ~ C10, CF 3 and Si (CH 3) substituted with one or more substituents selected from the group consisting of 3 or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms and Or a heteroaryl group having 5 to 60 carbon atoms;
R3 and R4 are each independently a hydrogen atom, a C1 ~ C10 linear or branched alkyl, alkoxy, halogen, nitrile of C1 ~ C10, CF 3 or Si (CH 3) 3, or,
A C1 ~ C10 linear or branched alkyl, alkoxy, halogen, nitrile of C1 ~ C10, CF 3 and Si (CH 3) substituted with one or more substituents selected from the group consisting of 3 or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms and Or a heteroaryl group having 5 to 60 carbon atoms,
R5 is a simple bond,
A C1 ~ C10 linear or branched alkyl, alkoxy, halogen, nitrile of C1 ~ C10, CF 3, Si (CH 3) 3, phenyl, naphthyl, phenanthrenyl, fluorenyl, pyrrole, pyrazole, triazole Substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, triazinyl, imidazole, carbazole, quinolinyl, isoquinolinyl, indole and pyrenyl groups. Arylene having 6 to 30 carbon atoms or a heteroarylene group having 5 to 60 carbon atoms,
R6 is heavy hydrogen atom, a linear or branched alkyl, alkoxy, halogen, nitrile of C1 ~ C10 of C1 ~ C10, CF 3, Si (CH 3) 3, phenyl, naphthyl, phenanthrenyl, fluorenyl, pyrrolyl, At least one group selected from the group consisting of a group selected from the group consisting of a pyridyl group, a pyrazole group, a triazole group, a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a pyridazinyl group, a triazinyl group, an imidazole group, a carbazole group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, A substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 60 carbon atoms.
상기 탄소수 6~30의 아릴 또는 탄소수 5~60의 헤테로아릴은 페닐, 나프틸, 페난트레닐, 플루오레닐, 벤조플루오레닐, 피롤, 티오펜일, 피라졸, 옥사졸일, 트리아졸, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 트리아지닐, 이미다졸, 벤즈옥사졸, 벤조티아졸, 카바졸, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 벤즈이미다졸, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 인돌, 피레닐,
The aryl group having 6 to 30 carbon atoms or the heteroaryl group having 5 to 60 carbon atoms is preferably selected from phenyl, naphthyl, phenanthrenyl, fluorenyl, benzofluorenyl, pyrrole, thiophenyl, pyrazole, oxazolyl, triazole, Benzothiazole, carbazole, dibenzofurane, dibenzothiophene, benzimidazole, quinolinyl, isoquinoline, benzothiophene, benzothiophene, benzimidazole, Yl, indole, pyrenyl,
상기 식에서,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 페닐, 나프틸, 페난트레닐, 11,11-디(C1~C5 알킬)벤조플로오레닐, 퀴놀리닐 또는
R1 및 R2는 각각 독립적으로 C1~C5의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기이며;
R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소원자 또는
상기에서 Ar3 및 Ar4, Ar4 및 Ar5, 및 Ar3 및 Ar5는, 각각 독립적으로, 결합하여 기 결합을 매개하고 있는 질소원자를 포함하는 5원환을 형성하거나, 하나 이상의 C1~C5 알킬기로 치환된 메틸렌기를 매개로 결합하여 기 결합을 매개하고 있는 질소원자를 포함하는 6원환을 형성할 수 있으며;
R5는 단순 결합이거나,
페닐렌, 바이페닐렌, 피리딜렌, 나프틸렌, 바이나프틸렌, 9,9-디(C1~C5 알킬)플로오레닐렌,
R6는 페닐 및 피리디닐기 중에서 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐, 피리디닐, 피리미디닐, 트리아지닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐,
In this formula,
Ar 1 and Ar 2 are each independently phenyl, naphthyl, phenanthrenyl, 11,11-di (C 1 -C 5 alkyl) benzofluorenyl, quinolinyl or
R1 and R2 are each independently a C1 to C5 linear or branched alkyl group;
R3 and R4 are each independently a hydrogen atom or
In the above, Ar3 and Ar4, Ar4 and Ar5, and Ar3 and Ar5 are each independently connected to form a 5-membered ring containing a nitrogen atom which mediates a group bonding, or a methylene group substituted by at least one C1 to C5 alkyl group And may form a 6-membered ring containing the nitrogen atom mediating group bonding;
R5 is a simple bond,
Phenylene, biphenylene, pyridylene, naphthylene, binaphthylene, 9,9-di (C1 to C5 alkyl) fluorenylene,
R6 is phenyl, pyridinyl, pyrimidinyl, triazinyl, quinolinyl, isoquinolinyl, isoquinolinyl, isoquinolinyl, isoquinolinyl,
상기 유기발광화합물은 하기 화합물 1 내지 화합물 100 중의 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기발광화합물:
Wherein the organic light emitting compound is any one of the following compounds 1 to 100:
상기 유기발광화합물이 유기전기발광소자용 재료 중 인광 녹색 호스트 물질 또는 정공수송물질인 것을 특징으로 하는 유기발광화합물.The method according to claim 1,
Wherein the organic light emitting compound is a phosphorescent green host material or a hole transporting material in a material for an organic electroluminescence device.
상기 유기 박막층 중 적어도 1층 이상이 청구항 1의 유기발광화합물을 1종 단독으로 또는 2종 이상의 조합으로 함유하는 것을 특징으로 하는 유기전기발광소자.An organic electroluminescent device in which an organic thin film layer composed of one layer or a plurality of layers including at least a light emitting layer is sandwiched between a cathode and an anode,
Wherein at least one of the organic thin film layers contains the organic electroluminescent compound of claim 1 singly or in combination of two or more.
상기 유기발광화합물이 상기 유기 박막층 중 발광층에 발광층 인광 녹색 호스트 물질로 함유되는 것을 특징으로 하는 유기전기발광소자.The method according to claim 6,
Wherein the organic light emitting compound is contained in the light emitting layer of the organic thin film layer as a phosphorescent green host material.
상기 유기 박막층은 정공수송층을 포함하며, 상기 유기발광화합물이 상기 정공수송층에 정공수송물질로 함유되는 것을 특징으로 하는 유기전기발광소자.The method according to claim 6,
Wherein the organic thin film layer comprises a hole transporting layer and the organic light emitting compound is contained in the hole transporting layer as a hole transporting material.
상기 유기전기발광소자가
양극, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 및 음극이 이 순서대로 적층된 구조를 갖는 것을 특징으로 하는 유기전기발광소자.9. The method according to any one of claims 6 to 8,
The organic electroluminescent device
Wherein the anode, the hole injecting layer, the hole transporting layer, the light emitting layer, the electron transporting layer, the electron injecting layer, and the cathode are stacked in this order.
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Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| CN111909126A (en) * | 2020-09-10 | 2020-11-10 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | Organic electroluminescent material based on heteroanthracene derivative, preparation method and application |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20100136681A (en) * | 2009-06-19 | 2010-12-29 | 주식회사 두산 | Acridine derivative and organic electroluminescence device comprising the same |
| WO2011155169A1 (en) * | 2010-06-07 | 2011-12-15 | 保土谷化学工業株式会社 | Compounds with acridan ring structures and organic electroluminescence elements |
| WO2012049828A1 (en) * | 2010-10-12 | 2012-04-19 | 出光興産株式会社 | Aromatic heterocyclic derivative, and organic electroluminescent element comprising same |
| KR20120079408A (en) * | 2011-01-04 | 2012-07-12 | 주식회사 두산 | Organic compound and organic electroluminescent devices using the same |
-
2013
- 2013-05-24 KR KR1020130059123A patent/KR101536169B1/en active IP Right Grant
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20100136681A (en) * | 2009-06-19 | 2010-12-29 | 주식회사 두산 | Acridine derivative and organic electroluminescence device comprising the same |
| WO2011155169A1 (en) * | 2010-06-07 | 2011-12-15 | 保土谷化学工業株式会社 | Compounds with acridan ring structures and organic electroluminescence elements |
| WO2012049828A1 (en) * | 2010-10-12 | 2012-04-19 | 出光興産株式会社 | Aromatic heterocyclic derivative, and organic electroluminescent element comprising same |
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