KR101532349B1 - pH buffer agent and fabric softner composition and detergent composition comprising thereof - Google Patents

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Abstract

본 발명은 하기 화학식 1 로 표현되는 아민옥사이드계 화합물을 포함하는 pH 완충제 및 이를 포함하는 섬유 유연제 조성물 및 세정제 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 pH 완충제는 조성물의 pH 를 일정 범위로 유지해준다. 본 발명의 pH 완충제는 섬유 유연제 조성물 또는 세정제 조성물의 pH 를 약산성으로 유지시켜, 세정 성분을 효과적으로 제거하며, 유연효과를 상승시키고, 피부 및 섬유 보호 효과가 있다.The present invention relates to a pH buffer containing an amine oxide compound represented by the following general formula (1), a fabric softener composition and a detergent composition comprising the same. The pH buffer of the present invention maintains the pH of the composition within a certain range. The pH buffer of the present invention maintains the pH of the fabric softener composition or detergent composition to be slightly acidic, effectively removes the cleaning component, increases the softening effect, and protects skin and fiber.

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure 112009033275991-pat00001
Figure 112009033275991-pat00001

아민옥사이드, pH 완충제, 섬유 유연제, 세정제 Amine oxides, pH buffering agents, fabric softening agents, detergents

Description

pH 완충제 및 이를 포함하는 섬유 유연제 조성물 및 세정제 조성물 {pH buffer agent and fabric softner composition and detergent composition comprising thereof}FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to a pH buffering agent and a fabric softener composition and a detergent composition containing the same,

본 발명은 pH 완충제 및 이를 포함하는 섬유 유연제 조성물 및 세정제 조성물에 관한 것으로, 보다 구체적으로는 pH 를 일정 범위로 유지시켜주는 pH 완충제 및 이를 포함하여 세정 성분을 효과적으로 제거하고, 유연력을 향상시키며 섬유 및 피부를 보호할 수 있는 세정제 조성물 및 섬유 유연제 조성물에 관한 것이다. The present invention relates to a pH buffering agent, a fabric softening agent composition containing the same, and a detergent composition. More particularly, the present invention relates to a pH buffering agent for maintaining a pH within a predetermined range, And a detergent composition and a fabric softener composition capable of protecting the skin.

일반적인 가정용 섬유 유연제의 양이온성 유연성분으로서는 미국 유화학 협회지 JACOS 61,367(1984) 및 65,1682(1988)에서 보고된 바 있는 디알킬디메틸 암모늄염, 디알킬아미도 이미다졸리늄염, 디알킬아미도 암모늄염 등의 양이온 계면활성제가 가장 많이 사용되고 있다. 이러한 양이온 계면활성제는 산성에서 섬유 흡착력이 증가하는 경향을 보이는 바, 상기 양이온 계면활성제를 포함하는 조성물을 사용시 산성으로 유지할 수 있다면 섬유 유연효과는 더욱 증대하게 될 것이다.Examples of cationic softening agents for general household fabric softening agents include dialkyldimethylammonium salts, dialkylamidoimidazolinium salts, dialkylamidoammonium salts, dialkylamidoammonium salts, and the like, which have been reported in the American Chemical Society, Cationic surfactants are most commonly used. Such cationic surfactants tend to have an increased tendency to adsorb fibers in acidic environments. If the composition containing the cationic surfactants can be maintained acidic, the effect of fiber softening will be further increased.

또한, 일상 생활에서 흔히 쓰이는 헤어 제품, 바디 클렌저, 주방세제 또는 클렌징류의 화장품등도 피부가 약산성이므로 약산성의 조건에서 사용될 때 그 효과가 증대한다. In addition, since the skin is weakly acidic in hair products, body cleansers, kitchen detergents, and cleansing-type cosmetics commonly used in everyday life, its effect is increased when it is used in a weakly acidic condition.

그러나, 상기 섬유유연제, 주방세제, 샴푸, 린스, 바디 클렌저, 클렌징류의 화장품등은 사용시 물에 희석되므로 제품의 pH 를 약산성으로 제조한다 하더라도 사용시에는 저농도로 희석되어 중성을 나타내게 된다. 따라서, 희석액의 pH 를 약산성으로 유지시키기 위해 제품내에 다량의 acid 를 포함시키기도 한다. 이 경우 제품의 pH 는 높은 산성을 띄게 됨으로써 제품의 안정성이 저하되고 자극성이 증가되는 문제가 있다. However, since the fabric softener, the kitchen detergent, the shampoo, the rinse, the body cleanser, the cleansing cosmetics, etc. are diluted with water at the time of use, even if the pH of the product is made weakly acidic, Therefore, a large amount of acid may be contained in the product in order to keep the pH of the diluted solution slightly acidic. In this case, the pH of the product is highly acidic, so that the stability of the product is lowered and the irritation is increased.

상기의 문제점을 해결하고자, 본 발명의 목적은 pH 를 일정 범위로 유지시켜주는 pH 완충제 및 이를 포함하여 세정 성분을 효과적으로 제거하고, 유연력을 향상시키며 섬유 및 피부를 보호할 수 있는 섬유 유연제 조성물 및 세정제 조성물을 제공하는 데 있다. In order to solve the above problems, an object of the present invention is to provide a pH buffer which keeps a pH within a certain range, a fabric softener composition which can effectively remove cleansing components, improve flexibility, protect fibers and skin, To provide a detergent composition.

상기의 목적을 달성하기 위하여 본 발명은, According to an aspect of the present invention,

하기 화학식 1 로 표현되는 아민옥사이드계 화합물을 포함하는 pH 완충제를 제공한다:There is provided a pH buffer comprising an amine oxide-based compound represented by the following Formula 1:

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure 112009033275991-pat00002
Figure 112009033275991-pat00002

(상기 화학식 1 에서,(In the formula 1,

R1, R2 및 R3 는 각각 독립적으로 C1 ~ C4 의 알킬 또는 히드록시 알킬이고,R 1 , R 2 and R 3 are each independently C 1 -C 4 alkyl or hydroxyalkyl,

R1, R2 및 R3 중 적어도 하나는 히드록시 알킬이다.)At least one of R 1 , R 2 and R 3 is hydroxyalkyl.

상기 화학식 1 로 표현되는 아민옥사이드계 화합물은 트리에탄올 아민옥사이드일 수 있다. The amine oxide-based compound represented by Formula 1 may be triethanolamine oxide.

본 발명의 다른 목적을 달성하고자 본 발명은,According to another aspect of the present invention,

상기 pH 완충제를 포함하는 섬유 유연제 조성물을 제공한다.The present invention provides a fabric softener composition comprising the pH buffer.

상기 pH 완충제는 총 조성물 100 중량부에 대하여 0.1 내지 5 중량부로 포함될 수 있다. The pH buffer may be included in an amount of 0.1 to 5 parts by weight based on 100 parts by weight of the total composition.

상기 pH 완충제는 pH 를 3 내지 6 으로 유지시킬 수 있다.The pH buffer can maintain the pH between 3 and 6.

상기 화학식 1 로 표현되는 아민옥사이드계 화합물은 분자량이 100 내지 300 일 수 있다.The amine oxide compound represented by Formula 1 may have a molecular weight of 100 to 300.

상기 섬유 유연제 조성물은 양이온 계면활성제를 더 포함할 수 있다. The fabric softener composition may further comprise a cationic surfactant.

본 발명의 또 다른 목적을 달성하고자 본 발명은,According to another aspect of the present invention,

상기 pH 완충제를 포함하는 세정제 조성물을 제공한다. And a pH buffering agent.

본 발명의 pH 완충제는 조성물의 pH 를 일정 범위로 유지시킬 수 있다. The pH buffer of the present invention can maintain the pH of the composition within a certain range.

본 발명의 pH 완충제는 섬유 유연제 조성물 또는 세정제 조성물에 사용되는 경우 제품의 pH 를 약산성으로 유지시켜 제품의 안정성을 증가시키고 제품의 자극성을 줄인다. 또한, 본 발명의 pH 완충제는 적은 양을 사용하더라도 충분한 pH 완충성을 얻을 수 있다. The pH buffer of the present invention, when used in a fabric softener composition or detergent composition, maintains the pH of the product at a slightly acidic level, thereby increasing the stability of the product and reducing the irritancy of the product. In addition, the pH buffer of the present invention can obtain sufficient pH buffering property even when a small amount is used.

본 발명의 pH 완충제는 세정제 조성물 또는 섬유 유연제 조성물에서 세정 성분을 효과적으로 제거하고, 섬유 유연 효과를 증가시킨다. The pH buffer of the present invention effectively removes the cleaning component in the detergent composition or fabric softener composition and increases the fiber softening effect.

본 발명의 pH 완충제는 피부와 섬유에 흡착하여 보습 및 보호 기능을 수행할 수 있다. The pH buffer of the present invention can adsorb to the skin and fibers to perform moisturizing and protecting functions.

본 발명의 pH 완충제는 섬유 유연제, 샴푸, 린스, 주방세제, 바디클렌저, 클 렌징류 화장품등 생활용품 전반에 응용이 가능하다.The pH buffer of the present invention can be applied to all kinds of household goods such as fabric softener, shampoo, rinse, kitchen detergent, body cleanser, cleansing cosmetics.

이하, 당업자가 용이하게 실시할 수 있도록 본 발명을 상세히 설명한다. Hereinafter, the present invention will be described in detail so as to be easily carried out by those skilled in the art.

본 발명의 pH 완충제는 하기 화학식 1 로 표현되는 아민옥사이드계 화합물을 포함한다:The pH buffer of the present invention comprises an amine oxide-based compound represented by the following formula 1:

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure 112009033275991-pat00003
Figure 112009033275991-pat00003

(상기 화학식 1 에서, (In the formula 1,

R1, R2 및 R3 는 각각 독립적으로 C1 ~ C4 의 알킬 또는 히드록시 알킬이고,상기 R1, R2 및 R3 중 적어도 하나는 히드록시 알킬이다.)R 1 , R 2 and R 3 are each independently C 1 -C 4 alkyl or hydroxyalkyl, and at least one of R 1 , R 2 and R 3 is hydroxyalkyl.

상기 화학식 1 의 아민옥사이드계 화합물은 산성 조건하에서는 H 를 받아들여 하기 화학식 2 의 형태로 존재하고, 염기 조건하에서는 H 를 방출하여 조성물의 pH 를 일정 범위로 조절한다: Amine oxide compounds of the formula (1) to accept the H +, under acidic conditions in the form of a general formula (2), and a base under conditions to adjust the H + released by the pH of the composition to the predetermined range:

[화학식 2](2)

Figure 112009033275991-pat00004
Figure 112009033275991-pat00004

상기 화학식 1 또는 2 에서 R1, R2 및 R3 중 적어도 하나는 히드록시 알킬이다. 즉, 상기 화학식의 1 의 아민옥사이드 화합물은 적어도 하나의 히드록시 알킬기를 포함한다. 적어도 하나의 히드록시 알킬기를 포함하지 않는 아민옥사이드계 화합물의 경우 미반응 3급 아민의 낮은 끓는점으로 인하여 제조가 용이하지 않고, 악취로 인해 세정제 조성물 또는 섬유 유연제 조성물에 사용하기에 적당하지 않다. In Formula 1 or 2, at least one of R 1 , R 2, and R 3 is hydroxyalkyl. That is, the amine oxide compound of the above formula contains at least one hydroxyalkyl group. Amine oxides which do not contain at least one hydroxyalkyl group are not easy to prepare due to the low boiling point of the unreacted tertiary amine and are not suitable for use in detergent compositions or fabric softener compositions due to odor.

상기 화학식 1 로 표현되는 아민옥사이드계 화합물은 하기 화학식 3 의 트리에탄올 아민옥사이드일 수 있다:The amine oxide-based compound represented by Formula 1 may be triethanolamine oxide represented by Formula 3:

[화학식 3](3)

Figure 112009033275991-pat00005
Figure 112009033275991-pat00005

상기 트리에탄올 아민옥사이드는 pH 3 내지 6 에서 우수한 완충력을 보인다. The triethanolamine oxide exhibits excellent buffering ability at pH 3 to 6.

본 발명의 섬유 유연제 조성물은 상기 본 발명의 pH 완충제를 포함한다. 따 라서, 제품에 acid를 다량으로 포함하여도 제품의 pH 를 3 내지 6 의 약산성으로 유지시킬 수 있으며, 희석하여 사용시에도 제품의 pH 가 약산성으로 유지될 수 있다. 또한, 세정 성분을 효과적으로 제거하고, 섬유를 보호할 수 있다. The fabric softener composition of the present invention includes the pH buffer of the present invention. Therefore, even when the product contains a large amount of acid, the pH of the product can be maintained at a weak acidity of 3 to 6, and the pH of the product can be maintained to be slightly acidic even when it is diluted. Further, the cleaning component can be effectively removed and the fiber can be protected.

상기 pH 완충제는 총 조성물 100 중량부에 대하여 0.1 내지 5 중량부로 포함될 수 있다. 0.1 중량부 미만으로 포함되는 경우 pH 완충력이 감소하며, 5 중량부를 초과하여 포함되는 경우 첨가되는 양에 비하여 pH 완충력이 크게 증가되지 못하므로 효과적이지 못하다.The pH buffer may be included in an amount of 0.1 to 5 parts by weight based on 100 parts by weight of the total composition. If it is contained in an amount of less than 0.1 part by weight, the pH buffering power is decreased, and if it is contained in an amount exceeding 5 parts by weight, the pH buffering power is not significantly increased compared to the added amount.

상기 pH 완충제는 pH 3 내지 6 에서 높은 완충력을 지니는 것을 사용할 수 있다. pH 3 내지 6 에서 높은 완충력을 지니는 pH 완충제는 조성물의 pH 를 약산성으로 유지시켜줄 수 있다. 일반적인 세정세 조성물에 사용되는 세정 성분은 염기성을 띄고 있으므로, 조성물의 pH 를 약산성으로 유지시키는 완충제를 포함하는 조성물의 경우 세정 성분을 효과적으로 중화하여 제거할 수 있다. 또한, 상기 pH 완충제에 포함되는 아민옥사이드계 화합물은 약산성에서 양이온성을 나타내므로 음이온성을 띄는 섬유 또는 피부에 흡착하여 보습 및 보호기능을 수행할 수 있다. The pH buffer may be one having a high buffering power at pH 3 to 6. A pH buffer having a high buffering power at pH 3 to 6 can maintain the pH of the composition to be slightly acidic. The cleansing component used in general cleansing compositions has a basicity, so that in the case of a composition containing a buffer that keeps the pH of the composition slightly acidic, the cleansing component can be effectively neutralized and removed. In addition, since the amine oxide compound contained in the pH buffer exhibits weak acidity and cationicity, it can be adsorbed on an anionic fiber or skin to perform a moisturizing and protecting function.

상기 섬유 유연제 조성물에 포함되는 pH 완충제는 분자량이 100 내지 300 인 화학식 1 로 표현되는 아민옥사이드계 화합물을 포함할 수 있다. 바람직하게는 분자량이 100 내지 200 인 화학식 1 로 표현되는 아민옥사이드계 화합물을 포함할 수 있다. 분자량이 100 미만인 경우 적어도 하나 이상의 히드록시 알킬기를 포함할 수 없으며, 분자량이 300 을 초과하는 경우 약산성에서의 pH 완충력이 낮아지게 된다. 즉, 상기 분자량 범위내에서 약산성에서의 pH 완충 능력이 우수하다.The pH buffering agent contained in the fabric softener composition may include an amine oxide-based compound represented by the formula (1) having a molecular weight of 100 to 300. And preferably an amine oxide compound represented by the following formula (1) having a molecular weight of 100 to 200. When the molecular weight is less than 100, it can not contain at least one hydroxyalkyl group, and when the molecular weight is more than 300, the pH buffering power at a weak acidity is lowered. That is, the pH buffering ability at a slightly acidic range within the molecular weight range is excellent.

상기 섬유 유연제 조성물은 양이온 계면활성제를 포함할 수 있다. 상기 양이온 계면활성제는 유연 효과를 부여하는 성분이다. 상기 양이온 계면활성제는 산성 조건하에서 섬유 흡착력이 증가하므로 약산성 영역에서의 pH 완충제를 사용하는 경우 섬유 유연 효과를 더욱 증가시킬 수 있다. 상기 양이온 계면활성제는 당업계에 공지된 것이 제한없이 사용될 수 있으며, 구체적으로는 탄소수 8 내지 20 의 알킬 또는 알케닐의 디알킬 디메틸 암모늄 클로라이드(dialkyl dimethyl ammonium chloride), 디알킬 이미다졸리늄 염(dialkyl imidazolium salt), 디알킬아미도 쿼터너리 암모늄 염(dialkylamido quaternary ammonium salt) 및 에스테르 쿼터너리 형(ester quaternary type)으로 이루어진 군으로부터 선택된 단독 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있다.The fabric softener composition may comprise a cationic surfactant. The cationic surfactant is a component that imparts a softening effect. The cationic surfactant has an increased fiber adsorption ability under acidic conditions, so that the use of a pH buffer in a weakly acidic range can further increase the fiber softening effect. The cationic surfactant can be any of those known in the art without limitation, and specifically includes dialkyl dimethyl ammonium chloride of alkyl or alkenyl having 8 to 20 carbon atoms, dialkyl imidazolinium salt ( dialkyl imidazolium salt, dialkylamido quaternary ammonium salt, and ester quaternary type, or a mixture thereof may be used.

또한, 상기 섬유 유연제 조성물은 상기 성분외에도 섬유 유연제 조성물에 통상적으로 사용되는 성분이 포함될 수 있다.In addition, the fabric softener composition may contain, in addition to the above components, components commonly used in a fabric softener composition.

본 발명의 세정제 조성물은 상기 본 발명의 pH 완충제를 포함한다. The detergent composition of the present invention comprises the pH buffer of the present invention.

상기 pH 완충제는 총 조성물 100 중량부에 대하여 0.1 내지 5 중량부로 포함될 수 있다. 0.1 중량부 미만으로 포함되는 경우 pH 완충력이 감소하며, 5 중량부를 초과하여 포함되는 경우 첨가되는 양에 비하여 pH 완충력이 크게 증가되지 못하므로 효과적이지 못하다. The pH buffer may be included in an amount of 0.1 to 5 parts by weight based on 100 parts by weight of the total composition. If it is contained in an amount of less than 0.1 part by weight, the pH buffering power is decreased, and if it is contained in an amount exceeding 5 parts by weight, the pH buffering power is not significantly increased compared to the added amount.

상기 세정제 조성물은 양이온 계면활성제, 음이온 계면활성제 및 비이온 계면활성제로 이루어진 군으로부터 선택된 단독 또는 이들의 혼합물을 포함할 수 있 다. 상기 양이온 계면활성제는 상기에서 기재한 바와 동일하다. 상기 음이온 계면활성제는 탄소수 8 내지 22 의 고급 알코올의 황산 에스테르염, 알킬벤젠 설폰산염, 알파올레핀 설폰산염, 알파설포 지방산염 혹은 그의 알킬 에스테르염 및 탄소수 8 내지 22 의 포화 또는 불포화 지방산으로 이루어진 군으로부터 선택된 단독 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 상기 비이온 계면활성제는 탄소수 8 내지 20 의 고급 알코올의 에틸렌옥사이드 1 내지 20 몰 부가물 또는 에틸렌옥사이드/프로필렌옥사이드 부가물 폴리옥시알킬렌 알킬 에테르, 폴리옥시알킬렌 알킬 페놀 에테르, 폴리옥시알킬렌 아릴 페놀 에테르, 폴리옥시알킬렌 지방산 에스테르, 폴리옥시알킬렌 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시알킬렌 알킬아민, 소르비탄 지방산 에스테르, 알킬알코올아민 및 아릴알코올아민로 이루어진 군으로부터 선택된 단독 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. The detergent composition may comprise a single or a mixture thereof selected from the group consisting of cationic surfactants, anionic surfactants and nonionic surfactants. The cationic surfactant is the same as described above. The anionic surfactant may be selected from the group consisting of a sulfuric acid ester salt of a higher alcohol having 8 to 22 carbon atoms, an alkylbenzenesulfonate, an alpha olefin sulfonate, an alpha sulfo fatty acid salt or an alkyl ester thereof and a saturated or unsaturated fatty acid having 8 to 22 carbon atoms Selected alone or a mixture thereof can be used. The nonionic surfactant may be a 1 to 20 moles adduct of ethylene oxide of a higher alcohol having 8 to 20 carbon atoms or an ethylene oxide / propylene oxide adduct polyoxyalkylene alkyl ether, a polyoxyalkylene alkylphenol ether, a polyoxyalkylene aryl Phenol ether, polyoxyalkylene fatty acid ester, polyoxyalkylene sorbitan fatty acid ester, polyoxyalkylene alkylamine, sorbitan fatty acid ester, alkyl alcohol amine and aryl alcohol amine, or a mixture thereof .

상기 세정제 조성물은 당업계에 공지된 모든 세정제 조성물이 될 수 있으며 제한이 없으나, 구체적으로는 샴푸, 린스, 바디클렌저, 클렌징류 화장품등이 있다.The detergent composition may be any detergent composition known in the art without limitation, and specifically includes shampoo, rinse, body cleanser, and cleansing cosmetics.

상기 세정제 조성물에 사용되는 pH 완충제는 조성물의 pH 를 3 내지 6 으로 유지시켜주는 것이 바람직하다. 상기에서 기재한 바와 같이, 세정성분을 중화하여 헹굼시 세정 성분의 제거에 유리하기 때문이다. The pH buffer used in the detergent composition preferably maintains the pH of the composition at 3-6. This is because, as described above, the cleaning component is neutralized and is advantageous for removal of the cleaning component upon rinsing.

또한, 상기 세정제 조성물에 사용되는 pH 완충제는 상기 화학식 1 로 표현되는 아민옥사이드 화합물의 분자량이 100 내지 300 인 것을 포함하며 바람직하게는 100 내지 200 인 것을 포함한다. 상기 분자량 범위내에서 약산성에서의 pH 완충능력이 우수하기 때문이다. Also, the pH buffer used in the detergent composition includes the amine oxide compound represented by the formula (1) in which the molecular weight is 100 to 300, preferably 100 to 200. This is because the pH buffering ability in a slightly acidic range within the molecular weight range is excellent.

이하, 실시예를 통하여 본 발명을 보다 구체적으로 설명한다. 이는 본 발명의 설명을 위한 것일 뿐, 이로 인해 본 발명의 범위가 제한되는 것은 아니다. Hereinafter, the present invention will be described more specifically by way of examples. It is to be understood that the present invention is not limited by the scope of the present invention.

<실시예 1> 트리에탄올 아민옥사이드의 제조&Lt; Example 1 > Preparation of triethanolamine oxide

트리에탄올 아민 150 g 과 증류수 47.4 g 을 반응기에 넣고 60 ℃ 로 교반하였다. 35% 농도의 과산화수소 102.6 g 을 교반하면서 1 시간 동안 천천히 투입하였다. 이후, 70 ℃ 에서 8 시간동안 교반하여 트리에탄올 아민옥사이드를 제조하였고, 약 95% 의 수율을 얻었다. 과산화수소는 아민에 대하여 105 mol% 로 투입하는 경우 아민옥사이드의 수율이 높았다. 150 g of triethanolamine and 47.4 g of distilled water were placed in a reactor and stirred at 60 占 폚. 102.6 g of 35% strength hydrogen peroxide was added slowly for 1 hour with stirring. Thereafter, the mixture was stirred at 70 DEG C for 8 hours to prepare triethanolamine oxide, and a yield of about 95% was obtained. The yield of amine oxide was higher when hydrogen peroxide was added at 105 mol% based on the amine.

<실시예 2> 디에탄올메틸 아민옥사이드의 제조&Lt; Example 2 > Preparation of diethanol methylamine oxide

디에탄올메틸 아민 150 g 과 증류수 19.3 g 을 반응기에 넣고 60 ℃ 에서 교반하였다. 35 % 농도의 과산화수소 130.7 g 을 교반중 1시간 동안 천천히 투입하였다. 이어서, 70 ℃ 에서 8 시간동안 교반하여 하기 화학식 4 의 디에탄올메틸 아민옥사이드를 제조하였고, 약 95% 의 수율을 얻었다:150 g of diethanol methylamine and 19.3 g of distilled water were placed in a reactor and stirred at 60 占 폚. 130.7 g of 35% strength hydrogen peroxide was added slowly for 1 hour while stirring. Then, the mixture was stirred at 70 DEG C for 8 hours to prepare diethanol methylamine oxide represented by the following formula (4), and a yield of about 95% was obtained:

[화학식 4][Chemical Formula 4]

Figure 112009033275991-pat00006
Figure 112009033275991-pat00006

<실시예 3 내지 10> 섬유 유연제 조성물의 제조&Lt; Examples 3 to 10 > Preparation of a fabric softener composition

하기 표 1 의 조성대로 당업계의 통상적인 방법에 따라 상기 실시예 1 의 트리에탄올 아민옥사이드를 포함하는 섬유 유연제 조성물을 제조하였다. 상기 표 1 의 단위는 중량부이다. A fabric softener composition comprising the triethanolamine oxide of Example 1 above was prepared according to the conventional method in the art according to the composition shown in Table 1 below. The units in Table 1 are parts by weight.

실시예
3
Example
3
실시예
4
Example
4
실시예
5
Example
5
실시예
6
Example
6
실시예 7Example 7 실시예 8Example 8 실시예 9Example 9 실시예 10Example 10
EQEQ 5.05.0 5.05.0 5.05.0 5.05.0 7.57.5 8.08.0 8.08.0 8.08.0 무기염Inorganic salt 0.10.1 0.10.1 0.10.1 0.10.1 0.10.1 0.10.1 0.10.1 0.10.1 PLAPLA 0.70.7 0.70.7 0.70.7 0.70.7 0.70.7 0.70.7 0.70.7 0.70.7 트리에탄올아민옥사이드Triethanolamine oxide 0.50.5 1.01.0 1.51.5 2.02.0 1.01.0 1.01.0 0.10.1 55 정제수Purified water 잔량Balance 잔량Balance 잔량Balance 잔량Balance 잔량Balance 잔량Balance 잔량Balance 잔량Balance

*EQ: 디알킬에스테르형 4차 암모늄염(dialkylesterquaternary ammonium salt) (Cognis 제조)* EQ: Dialkyl ester quaternary ammonium salt (manufactured by Cognis)

*PLA : 폴리옥시알킬렌 알킬 에테르, 알킬은 C12 이며, 에틸렌옥사이드 부가 몰수가 15mol 인 비이온 계면활성제* PLA: polyoxyalkylene alkyl ether, alkyl is C 12 , And a nonionic surfactant having an ethylene oxide addition mole number of 15 mol

<< 실시예Example 11> 샴푸의 제조 11> Manufacture of shampoo

소듐 라우레트-2 설페이트 10 중량부, 코카미도프로필 베타인 1.8 중량부, 소듐라우로일락틸레이트 0.1 중량부, 폴리쿼터늄-10 0.5 중량부, 디메치콘 3.0 중량부, 염화나트륨 0.3 중량부, PEG-150 pentaerythrityl tetrastearate 0.2 중량부, 상기 실시예 1 의 트리에탄올 아민옥사이드 1 중량부 및 정제수를 포함하는 샴푸를 당업계에 공지된 통상의 방법으로 제조하였다.10 parts by weight of sodium laureate-2 sulfate, 1.8 parts by weight of cocamidopropyl betaine, 0.1 part by weight of sodium lauroyl lactate, 0.5 parts by weight of polyquaternium-10, 3.0 parts by weight of dimethicone, 0.3 part by weight of sodium chloride, -150 pentaerythrityl tetrastearate, 1 part by weight of the triethanolamine oxide of Example 1 above, and purified water was prepared by a conventional method known in the art.

<비교예 1 내지 3> 섬유 유연제 조성물의 제조 &Lt; Comparative Examples 1 to 3 > Preparation of a fabric softener composition

하기 표 2 의 조성으로 트리에탄올 아민옥사이드를 포함하지 않는 섬유 유연제 조성물을 제조하였다. 하기 표 2 의 단위는 중량부이다.A fabric softener composition not containing triethanolamine oxide was prepared from the compositions shown in Table 2 below. The units in Table 2 are parts by weight.

비교예 1Comparative Example 1 비교예 2Comparative Example 2 비교예 3Comparative Example 3 EQEQ 5.05.0 8.08.0 8.58.5 무기염Inorganic salt 0.10.1 0.10.1 0.10.1 PLAPLA 0.70.7 0.70.7 0.70.7 트리에탄올 아민옥사이드Triethanolamine oxide 00 00 00 정제수Purified water 잔량Balance 잔량Balance 잔량Balance

<< 실험예Experimental Example 1> 트리에탄올  1> Triethanol 아민옥사이드의Amine oxide pHpH 완충 능력 측정 Measuring buffer capacity

상기 실시예 1 에서 제조한 트리에탄올 아민옥사이드의 pH 완충 능력을 측정하였다. 트리에탄올 아민옥사이드(TEAO, 55.4%) 1.81 g 을 증류수 80 g 에 희석한 후, 0.1N HCl과 0.1N NaOH의 투입량에 따른 pH 의 변화를 측정하였다. 그 결과는 도 1 에 나타내었다. The pH buffering capacity of the triethanolamine oxide prepared in Example 1 was measured. 1.81 g of triethanolamine oxide (TEAO, 55.4%) was diluted in 80 g of distilled water, and the pH was changed according to the amount of 0.1 N HCl and 0.1 N NaOH. The results are shown in Fig.

도 1 에 의하면, HCl 의 투입량이 증가할수록 pH 가 감소하여 산성을 띄나, 투입량에 비하여 pH 의 증가율이 크지 않았으며, HCl 투입량이 60 ㎖ 를 초과하는 경우에도 pH 는 3 에서 크게 감소하지 않았다.According to FIG. 1, as the amount of HCl was increased, the pH was decreased and the acidity was increased. However, the rate of increase of pH was not greater than the amount of HCl input, and even when the amount of HCl was more than 60 ml,

또한, 도 1 에 의하면, NaOH 투입량이 증가함에 따라 pH 가 증가하는 경향을 보이나, NaOH 투입량이 60 ㎖ 를 초과하는 경우에도 pH 는 크게 증가하지 않았다.In addition, according to FIG. 1, the pH tends to increase with an increase in the amount of NaOH, but the pH did not significantly increase even when the amount of NaOH was more than 60 ml.

상기 결과로부터 상기 트리에탄올 아민옥사이드를 포함하는 pH 완충제는 pH 를 3 내지 6 사이로 유지시킴을 알 수 있다. From the above results, it can be seen that the pH buffer containing the triethanolamine oxide maintains the pH between 3 and 6. [

<실험예 2> 트리에탄올 아민옥사이드의 pH 완충 능력 측정EXPERIMENTAL EXAMPLE 2 Measurement of pH Buffer Capacity of Triethanolamine Oxide

상기 실시예 3 내지 10 및 비교예 1 내지 3 의 섬유 유연제 조성물을 구연산을 사용하여 조성물의 pH 를 3.1 내지 3.3 으로 동일하게 하였다. 이어서, 실시예 3 내지 6 및 비교예 1 의 조성물은 1ℓ의 일반 상수에 제조한 조성물을 각각 0.67 g 씩 투입하여 용해시킨 후 pH 변화를 측정하였다. 실시예 7 내지 10 및 비교예 2 내지 3 의 조성물은 1ℓ의 일반 상수에 제조한 조성물을 각각 2 g 씩 투입하여 용해시킨 후 pH 변화를 측정하였다. 그 결과는 하기 표 3 및 4 에 나타내었다.The fabric softener compositions of Examples 3 to 10 and Comparative Examples 1 to 3 were adjusted to pH 3.1 to 3.3 using citric acid. Next, the compositions of Examples 3 to 6 and Comparative Example 1 were prepared by dissolving 0.67 g of each of the compositions prepared in a 1 L general formula, and measuring the pH change. The compositions of Examples 7 to 10 and Comparative Examples 2 to 3 were prepared by dissolving 2 g each of the compositions prepared in a 1 L general formula, and then measuring the pH change. The results are shown in Tables 3 and 4 below.

실시예 3Example 3 실시예 4Example 4 실시예 5Example 5 실시예 6Example 6 비교예 1Comparative Example 1 초기 pHInitial pH 3.103.10 3.103.10 3.123.12 3.113.11 3.113.11 희석시 pHPH at dilution 6.876.87 6.546.54 6.286.28 6.076.07 7.287.28

* 희석조건: 0.67g/ℓ, 일반 상수* Dilution condition: 0.67 g / l, general constant

상기 표 3 에 의하면, 트리에탄올 아민옥사이드를 포함한 실시예 3 내지 6 의 조성물의 경우 물에 희석된 경우에도 pH 가 약산성이었는 반면, 트리에탄올 아민옥사이드를 포함하지 않는 비교예 1 의 조성물의 경우 pH 가 상승하여 중성 영역이 되었다. According to the above Table 3, the compositions of Examples 3 to 6 including triethanolamine oxide were slightly acidic even when diluted with water, whereas the compositions of Comparative Example 1 which did not contain triethanolamine oxide showed an increase in pH It became a neutral area.

실시예 7Example 7 실시예 8Example 8 실시예 9Example 9 실시예 10Example 10 비교예 2Comparative Example 2 비교예 3Comparative Example 3 초기 pHInitial pH 3.273.27 3.253.25 3.253.25 3.263.26 3.213.21 3.163.16 희석시 pHPH at dilution 6.086.08 6.036.03 7.267.26 5.015.01 7.277.27 7.257.25

* 희석조건: 2.0g/ℓ, 일반 상수* Dilution condition: 2.0 g / l, general constant

상기 표 4 에 의하면, 트리에탄올 아민옥사이드를 포함하는 실시예 7 내지 10 의 조성물의 경우 물에 희석한 경우 약산성의 pH 를 유지하였으나, 트리에탄올 아민옥사이드를 포함하지 않는 비교예 2 내지 3 의 조성물은 산성 영역을 벗어났다.According to the above Table 4, the compositions of Examples 7 to 10 containing triethanolamine oxide maintained a slightly acidic pH when diluted with water, but the compositions of Comparative Examples 2 to 3 without triethanolamine oxide had acidic areas .

도 2 는 트리에탄올 아민옥사이드의 함량에 따른 pH 변화를 나타낸 그래프이다. 도 2 에 의하면, 트리에탄올 아민옥사이드의 함량이 증가할수록 pH 는 산성으로 유지됨을 알 수 있으며, 트리에탄올 아민옥사이드 함량이 비교적 적은 0.5 중량부로 포함된 실시예 3 의 경우에도 약산성 영역에서 pH 완충 작용을 하고 있음을 알 수 있다. 2 is a graph showing the change in pH depending on the content of triethanolamine oxide. As shown in FIG. 2, the pH is maintained acidic as the content of triethanolamine oxide is increased. In the case of Example 3 in which the content of triethanolamine oxide is less than 0.5 part by weight, the pH buffering action is also exhibited in the weakly acidic region .

상기 결과로부터 트리에탄올 아미옥사이드는 조성물의 pH 를 약산성으로 유지시켜 주는 pH 완충 능력이 있으며, 적은 함량으로도 우수한 pH 완충 능력을 나타냄을 알 수 있다.From the above results, it can be seen that triethanolammonium oxide has a pH buffering ability which keeps the pH of the composition slightly acidic and an excellent pH buffering ability even with a small amount.

<실험예 3> 유연력 평가&Lt; Experimental Example 3 >

실시예 7 내지 10 및 비교예 2 내지 3 의 섬유 유연제 조성물에 대하여 유연력 평가를 실시하였다. 유연력 평가는 수건 4 매를 드럼 세탁기(TROMM DD Inverter 10kg WD-TR101P, LG)의 기본코스(헹굼 2회)로 세척한 후, 상기 실시예 7 내지 10 및 비교예 2 내지 3 의 섬유 유연제 조성물 40 g 을 투입후 추가로 헹굼 1 회를 진행하였다. 그 후, 숙련된 전문 패널(Panel) 10명을 대상으로 관능평가를 진행하였다. 일반 세제만으로 세탁하였을 경우를 1 점으로, 일반용 세탁기에서 섬유유연제를 사용하였을 경우를 3.7 점으로 하여 패널에게 기준 수건을 인식하게 한 후, 유연력 평가를 진행하였다. 그 결과는 하기 표 5 와 같다.Flexibility tests were performed on the fabric softener compositions of Examples 7 to 10 and Comparative Examples 2 to 3. Four soft towels were cleaned by a basic course (two rinsings) of a drum washing machine (TROMM DD Inverter 10 kg WD-TR101P, LG), and the fabric softener compositions of Examples 7 to 10 and Comparative Examples 2 to 3 After the addition of 40 g, an additional rinse was performed. After that, sensory evaluation was conducted on 10 skilled panelists. The evaluation of softness was carried out after letting the panel recognize the standard towel at 1 point for general laundry detergent and 3.7 for fabric softener at general use. The results are shown in Table 5 below.

실시예 7Example 7 실시예 8Example 8 실시예 9Example 9 실시예 10Example 10 비교예 2Comparative Example 2 비교예 3Comparative Example 3 유연도
(softness)
Flexibility
(softness)
3.593.59 3.633.63 3.253.25 3.693.69 3.263.26 3.533.53

상기 표 5 에 의하면, 양이온 계면활성제를 단독으로 사용한 비교예 조성물보다 본 발명의 pH 완충제인 트리에탄올 아민옥사이드를 포함하는 실시예 7 내지 10 의 조성물의 경우 유연효과가 높음을 알 수 있다. 또한, 비교예 3 의 경우 트리에탄올 아민옥사이드를 포함하지 않으나 양이온 계면활성제의 함량이 높아 비교예 2 보다 유연도가 상승한 것으로 보인다. Table 5 shows that the compositions of Examples 7 to 10 containing triethanolamine oxide, which is the pH buffer of the present invention, are more flexible than the comparative compositions using a cationic surfactant alone. In addition, in the case of Comparative Example 3, although the triethanolamine oxide was not contained, the content of the cationic surfactant was higher than that of Comparative Example 2.

<실험예 4> 분자량에 따른 pH 완충 능력 평가<Experimental Example 4> Evaluation of pH buffering ability according to molecular weight

아민옥사이드의 분자량에 따른 pH 완충 능력을 측정하여 비교하였다. 측정에 사용된 시료는 상기 실시예 1 에서 제조한 분자량 165 의 트리에탄올 아민옥사이드, 분자량 229 의 디메틸라우릴 아민옥사이드 및 분자량 313 의 디메틸스테아릴 아민옥사이드 3종이다. 각 시료 1g 을 증류수 80g 에 희석한 후, 0.1N HCl의 투입량에 따른 pH 변화를 측정하여 그 결과를 도 3 에 나타내었다.The pH buffering ability of amine oxide was measured and compared. The samples used for the measurement were triethanolamine oxide having a molecular weight of 165, the dimethyl lauryl amine oxide having a molecular weight of 229 and the dimethyl stearyl amine oxide having a molecular weight of 313, which were prepared in Example 1 above. 1 g of each sample was diluted in 80 g of distilled water, and the pH change was measured according to the amount of 0.1 N HCl. The results are shown in FIG.

도 3 에 의하면 분자량이 낮은 트리에탄올 아민옥사이드의 경우 pH 3 내지 6 에서 높은 완충 영역을 보이며, 디메틸라우릴 아민옥사이드는 pH 4 내지 7, 분자량이 300 이상인 디메틸스테아릴 아민옥사이드는 pH 5 내지 9 인 중성 및 알칼리에서 완충 영역을 보인다.3 shows that triethanolamine oxide having a low molecular weight exhibits a high buffering range at a pH of 3 to 6, and dimethylstearylamine oxide having a pH of 4 to 7 and a molecular weight of 300 or more has a pH of 5 to 9, And a buffer zone in the alkali.

또한, 트리에탄올 아민옥사이드는 약 60㎖ 이상의 HCl을 사용한 반면, 디메틸스테아릴 아민옥사이드는 30㎖ 의 HCl을 사용함으로 분자량이 낮을수록 완충 능력이 우수함을 알 수 있다.Further, triethanolamine oxide used about 60 ml or more of HCl, whereas dimethylstearylamine oxide used 30 ml of HCl, so that the lower the molecular weight, the better the buffering ability.

도 1 은 HCl 과 NaOH 투입시 트리에탄올 아민옥사이드의 pH 완충 능력을 측정한 결과이다. FIG. 1 shows the results of measuring the pH buffering ability of triethanolamine oxide when HCl and NaOH were added.

도 2 는 트리에탄올 아민옥사이드 함량에 따른 조성물의 희석시 pH 변화를 나타낸 그래프이다.Figure 2 is a graph showing the pH change during dilution of the composition with triethanolamine oxide content.

도 3 은 HCl 투입시 트리에탄올 아민옥사이드, 디메틸라우릴 아민옥사이드, 디메틸스테아릴 아민옥사이드의 pH 완충 능력을 비교 측정한 결과이다.FIG. 3 shows the results of comparative measurement of pH buffering capacities of triethanolamine oxide, dimethyl lauryl amine oxide, and dimethyl stearyl amine oxide when HCl was added.

Claims (9)

하기 화학식 1 로 표현되는 아민옥사이드계 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 pH 완충제:A pH buffering agent comprising an amine oxide-based compound represented by the following formula (1): [화학식 1][Chemical Formula 1]
Figure 112009033275991-pat00007
Figure 112009033275991-pat00007
(상기 화학식 1 에서,(In the formula 1, R1, R2 및 R3 는 각각 독립적으로 C1 ~ C4 의 알킬 또는 히드록시 알킬이고,R 1 , R 2 and R 3 are each independently C 1 -C 4 alkyl or hydroxyalkyl, R1, R2 및 R3 중 적어도 하나는 히드록시 알킬이다.)At least one of R 1 , R 2 and R 3 is hydroxyalkyl.
제1항에 있어서,The method according to claim 1, 상기 화학식 1 로 표현되는 아민옥사이드계 화합물이 트리에탄올 아민옥사이드인 것을 특징으로 하는 pH 완충제.Wherein the amine oxide-based compound represented by Formula 1 is triethanolamine oxide. 제1항 또는 제2항의 pH 완충제를 포함하는 것을 특징으로 하는 섬유 유연제 조성물.A fabric softener composition comprising the pH buffer of claim 1 or 2. 제3항에 있어서,The method of claim 3, 상기 pH 완충제는 조성물의 pH 를 3 내지 6 으로 유지시키는 것을 특징으로 하는 섬유 유연제 조성물. Wherein the pH buffer maintains the pH of the composition at 3 to 6. 제3항에 있어서,The method of claim 3, 상기 화학식 1 로 표현되는 아민옥사이드계 화합물의 분자량이 100 내지 300 인 것을 특징으로 하는 섬유 유연제 조성물.Wherein the amine oxide compound represented by Formula 1 has a molecular weight of 100 to 300. 제3항에 있어서,The method of claim 3, 상기 pH 완충제는 총 조성물 100 중량부에 대하여 0.1 내지 5 중량부로 포함되는 것을 특징으로 하는 섬유 유연제 조성물.Wherein the pH buffering agent is included in an amount of 0.1 to 5 parts by weight based on 100 parts by weight of the total composition. 제4항에 있어서,5. The method of claim 4, 상기 섬유 유연제 조성물이 양이온 계면활성제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 섬유 유연제 조성물.Wherein the fabric softener composition further comprises a cationic surfactant. 제1항 또는 제2항의 pH 완충제를 포함하는 것을 특징으로 하는 세정제 조성물.A detergent composition comprising the pH buffer of claim 1 or 2. 제8항에 있어서,9. The method of claim 8, 상기 pH 완충제는 총 조성물 100 중량부에 대하여 0.1 내지 5 중량부로 포함되는 것을 특징으로 하는 세정제 조성물.Wherein the pH buffer is included in an amount of 0.1 to 5 parts by weight based on 100 parts by weight of the total composition.
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