KR101507101B1 - Stabilizing composition of anti-oxidant comprising alloferon - Google Patents

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Abstract

본 발명은 알로페론을 포함하는 비타민 C의 안정성 및 흡수 촉진제 조성물에 관한 것으로서, 비타민 C의 안정성과 SVCT-1/2 발현의 증가를 통해 피부 등 다양한 경로로의 비타민 C의 흡수에 대한 알로페론을 포함하는 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 조성물은 비타민 C의 흡수를 촉진하고, 비타민 C의 안정화를 도와주어서, 화장품 조성물, 식품 조성물 및 약품 조성물의 기초 재료로 사용이 가능하다.The present invention relates to the stability and absorption promoting composition of vitamin C including alloperone. It relates to the stability of vitamin C and the increase of SVCT-1/2 expression, ≪ / RTI > The composition according to the present invention promotes the absorption of vitamin C and helps stabilize vitamin C, and thus can be used as a base material for cosmetic compositions, food compositions and pharmaceutical compositions.

Description

알로페론을 포함하는 항산화제 안정화 조성물{Stabilizing composition of anti-oxidant comprising alloferon} [0001] The present invention relates to an antioxidant stabilizing composition comprising alloperone,

본 발명은 알로페론을 포함하는 비타민 C 안정화 물질 및 비타민 C 흡수 촉진 조성물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 알로페론을 포함하는 비타민 C 안정화 방법에 관한 것이다.
The present invention relates to a vitamin C stabilizing substance comprising alloperone and a vitamin C absorption promoting composition. The present invention also relates to a method for stabilizing vitamin C comprising alloperone.

파리 유출 단계를 거치는 곤충은 항세균 및/또는 항진균 펩타이드를 포함하는 여러 종류의 면역 유발 분자의 생산을 통하여 미생물 감염에 대응하는 것으로 알려져 있다. 이를 기반으로 하여 세균을 감염시킨 파리의 일종인 Calliphora vicina로부터 면역 유발 분자 추출 과정을 통하여 알로페론이 분리되었다. 알로페론의 두 타입, 즉 알로페론 1 및 2가 각각 13 및 12개의 아미노산을 가지고 있는 것으로 알려졌다(S. Chernysh, S.I. Kim, G. Bekker, V.A. Pleskach, N.A. Filatova, V.B. Anilin, V.G. Platonom, P. Bulet, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 99 (2002) 12628~12632.) 알로페론 1은 HGVSGHGQHGVHG의 서열(서열번호 1)을 가지고 있는 것으로 알려져 있고, 알로페론 2는 GVSGHGQHGVHG(서열번호 2)의 서열을 가지고 있는 것으로 알려져 있다(S. Chernysh, S.I. Kim, G. Bekker, V.A. Pleskach, N.A. Filatova, V.B. Anilin, V.G. Platonom, P. Bulet, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 99 (2002) 12628~12632.). 알로페론은 쥐의 생체내 림프구를 자극하는 생체 내 실험에서 인터페론(interferon; IFN) 합성을 유도하였다. 또한 알로페론은 바이러스에 감염된 상태에서는 인터페론의 합성을 향상시키는 것으로 알려졌다(S.I. Chernysh, S.I. Kim, G.P. Bekker, N.B. Makhaldiani, G. Hoffmann, F. Buhle, Patent No 2172322, Byull. Izobret. 23 (2001) no 23. ; S.I. Kim, S.I. Chernysh, G.P. Bekker, N. Makhaldiani, J. Hoffman, P. Bulet, United States, Patent Application Publication, US 2002-0151679A1, Oct.17,2002. S.I. Kim, S.I. Chernysh, G.P. Bekker, N. Makhaldiani, J. Hoffman, P. Bulet, United States Patent, US 6, 692, 747B2, Feb 17, 2004.) 최근에는 알로페론이 인간의 감마헤르페스 바이러스인 카포시 종양 유발 관련 헤르페스 바이러스에 대하여 항바이러스 효과가 있다는 것을 보고하였다(N. Lee, S. Bae, H. Kim, J.M. Kong, H.R. Kim, B.J. Cho, S.J. Kim, S.H. Seok, Y.I. Hwang, S. Kim, J.S. Kang, W.J. Lee, Antivir. Ther. 16 (2011) 17.26.). 특허출원 10-2000-0082812호에서는 알로페론을 포함하는 면역 조절제에 대하여 개시하고 있다. It is known that insects that pass through the fly spill phase respond to microbial infections through the production of several types of immunostimulatory molecules, including anti-bacterial and / or antifungal peptides. Based on this, allopenone was isolated from Calliphora vicina, a kind of flies infected with bacteria, through the process of immune - stimulating molecule extraction. Two types of allopelone, alopelin 1 and 2, are known to have 13 and 12 amino acids, respectively (S. Chernysh, SI Kim, G. Bekker, VA Pleskach, NA Filatova, VB Anilin, VG Platonom. Alopelone 1 is known to have the sequence of HGVSGHGQHGVHG (SEQ ID NO: 1), and Alopelon 2 is known to have the sequence of GVSGHGQHGVHG (SEQ ID NO: 2) USA 99 (2002) 12628-8, which is known to have a sequence (S. Chernysh, SI Kim, G. Bekker, VA Pleskach, NA Filatova, VB Anilin, VG Platonom, P. Bulet, Proc. Natl. Acad. 12632). Alopelone induced interferon (IFN) synthesis in vivo in mice stimulating in vivo lymphocytes. Alopelon was also reported to enhance the synthesis of interferon when infected with viruses (SI Chernysh, SI Kim, GP Bekker, NB Makhaldiani, G. Hoffmann, F. Buhle, Patent No. 2172322, Byull. SI Chernysh, GP Bekker, N. Makhaldiani, J. Hoffman, P. Bulet, United States, Patent Application Publication, US 2002-0151679A1, Oct. 17,2002. SI Kim, SI Chernysh, GP Recently, it has been reported that allopelone has been shown to be effective against Kaposi tumor-associated herpesvirus, a human gamma herpes virus. [0004] Recently, (N. Lee, S. Bae, H. Kim, JM Kong, HR Kim, BJ Cho, SJ Kim, SH Seok, YI Hwang, S. Kim, JS Kang, WJ Lee, Ther. 16 (2011) 17.26.). Patent Application No. 10-2000-0082812 discloses an immunomodulator comprising alloperone.

최근 Kuczer 등은 알로페론 1의 H1K 점돌연변이를 이용하여 구리와의 복합체를 형성하여 물의 수용성을 높이는 보고가 있었다(Kuczer, M. et al, Copper(II) complex formation processes of alloferon I with point mutation H1K; combined spectroscopic and potentiometric studies, Journal of Inorganic Biochemistry, 111 (2012) 40-49). Recently, Kuczer et al. Reported that the H1K point mutation of allopelone 1 was used to form a complex with copper to enhance water solubility (Kuczer, M. et al., Copper (II) complex formation processes of alloferon I with point mutation H1K ; combined spectroscopic and potentiometric studies, Journal of Inorganic Biochemistry, 111 (2012) 40-49).

비타민 C는 항산화제로 잘 알려져 있다. 더욱이 비타민 C는 콜라겐의 생성에서도 중요한 역할을 한다. 이런 이유로 여러 화장품 및 연고류가 비타민 C를 기초로 하여서 개발이 되었다. 그러나 비타민 C의 빛 및 열에 대한 불안정성은 화장품 성분으로 기능을 최대화하기 위하여 극복하여야 할 점이다.Vitamin C is well known as an antioxidant. Furthermore, vitamin C plays an important role in the production of collagen. For this reason, various cosmetics and ointments were developed based on vitamin C. However, the instability of vitamin C in light and heat is a cosmetic ingredient that must be overcome to maximize its function.

본 발명자들은 알로페론이 비타민 C를 안정화시키고 비타민 C의 흡수를 촉진하는 것을 발견하고 본 발명을 완성하였다.
The present inventors have found that alopelone stabilizes vitamin C and promotes absorption of vitamin C, thus completing the present invention.

본 발명의 목적은 알로페론을 포함하는 비타민 C 안정화 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다. It is an object of the present invention to provide a vitamin C stabilizing composition comprising alloperone.

본 발명의 또 다른 목적은 알로페론을 포함하는 피부에서의 비타민 C 흡수 촉진 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.It is another object of the present invention to provide a composition for promoting absorption of vitamin C in skin comprising alophenone.

본 발명의 또 다른 목적은 알로페론을 이용한 비타민 C 안정화 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.It is still another object of the present invention to provide a method for stabilizing vitamin C by using alopelone.

본 발명의 또 다른 목적은 비타민 C와 알로페론을 포함하는 화장품 조성물 및 약품 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
It is another object of the present invention to provide a cosmetic composition and a pharmaceutical composition containing vitamin C and alloperone.

상기한 목적을 달성하기 위하여, 본 발명의 제 1의 형태는 하기 일반구조식(1)의 물질을 포함하는 것을 특징으로 하는 비타민 C 안정화 조성물을 제공한다.In order to achieve the above object, a first aspect of the present invention provides a vitamin C stabilizing composition, which comprises a substance of the following general structural formula (1).

X 1 -His-Gly-X 2 -His-Gly-Val-X 3 (일반 구조식 1)X 1 -His-Gly-X 2 -His-Gly-Val-X 3 (general formula 1)

상기 식에서, X 1 은 존재하지 않거나 또는 적어도 한 개의 아미노산 잔기를 나타내고, X 2 는 펩티드결합 또는 적어도 한 개의 아미노산 잔기를 나타내며,Wherein X 1 is absent or represents at least one amino acid residue, X 2 represents a peptide bond or at least one amino acid residue,

X 3 는 존재하지 않거나 또는 적어도 한 개의 아미노산 잔기를 나타낸다.X 3 is absent or represents at least one amino acid residue.

보다 구체적으로는 상기 식에서, X 1 은 아무것도 포함하지 않거나, His-Gly-Val-Ser-Gly-, Gly-Val-Ser-Gly-, Val-Ser-Gly-, Ser-Gly-, Pro-Ser-Leu-Thr-Gly-, Phe-Ile-Val-Ser-Ala-, Thr-, Leu-Ala-Ser-Leu-, Cys-Val-Val-Thr-Gly-, Ile-Ser-Gly-, Cys-Gly-, Ile-Val-Ala-Arg-Ile-, Phe-Gly-, His-Gly-Asp-Ser-Gly-, Ser-Gly- 및 Tyr-Ala-Met-Ser-Gly-으로 구성되는 그룹으로부터 선택되는 펩티드이고; X 2 는 펩티드 결합이거나, -Gln-, -Phe-, -Asp-, -Ser-, -Asn-, -Ala-,-Gln-Asn-, -Ala-Val- 및 -Ser-Asp-Gly-으로 구성되는 그룹으로부터 선택되는 펩티드이며; 및 X 3 는 아무것도 포함하지 않거나, -His-Gly, -His, -Tyr-Asp, -Phe-Val,-Pro, -Gln-His-Gly, -Leu-Ala, -Asp, -Pro-Leu, -Met 및 -Phe-Ile이다. 보다 더 구체적으로 상기 일반구조식(1)의 물질은 서열번호 2의 알로페론 2이다. 이하에서는 상기 일반 구조식 (1)의 화합물을 ‘알로페론’이라 통칭한다. 본 발명의 알로페론을 천연으로부터 분리 및 정제하여 사용할 경우에는, 종래 물질을 추출하고 분리하는 방법을 이용하여 천연재료로부터 수득할 수 있으며, 알로페론을 천연으로부터 분리 및 정제하기 위한 추출방법은 물 또는 유기용매를 통한 용매추출법을 사용할 수 있다. 이때, 상기 유기용매로는 이에 제한되지는 않으나, 메탄올(methanol), 에탄올(ethanol), 프로판올(propanol), 이소프로판올(isopropanol), 부탄올(butanol), 아세톤(acetone), 에테르(ether), 벤젠(benzene), 클로로포름(chloroform), 에틸아세테이트(ethyl acetate), 메틸렌클로라이드(methylene chloride), 헥산(hexane) 및 시클로헥산(cyclohexane) 등의 각종 용매를 단독으로 혹은 혼합하여 사용할 수 있다.Gly-, Val-Ser-Gly-, Ser-Gly-, Pro-Ser-Gly-, Leu-Ala-Ser-Leu-, Cys-Val-Val-Thr-Gly-, Ile-Ser-Gly-, Phe-Ile-Val- Ser-Ala-, Thr- -Gly-, Ile-Val-Ala-Arg-Ile-, Phe-Gly-, His-Gly-Asp-Ser-Gly-, Ser-Gly- and Tyr-Ala-Met-Ser-Gly- ≪ / RTI > X2 is a peptide bond, or a group selected from the group consisting of -Gln-, -Phe-, -Asp-, -Ser-, -Asn-, -Ala-, Gln- Asn-, A peptide selected from the group consisting of: < RTI ID = 0.0 > And X3 are either none or are selected from the group consisting of -His-Gly, -His, -Tyr-Asp, -Phe-Val, -Pro, -Gln-His- Gly, -Leu-Ala, -Met and -Phe-Ile. More specifically, the substance of the general structural formula (1) is alloperone 2 of SEQ ID NO: 2. Hereinafter, the compound of the above general formula (1) is referred to as " alloperone ". When the alopelone of the present invention is isolated and purified from natural sources, it can be obtained from natural materials by a method of extracting and separating a conventional substance, and an extraction method for separating and purifying alopelone from natural can be carried out by using water or A solvent extraction method using an organic solvent can be used. The organic solvent may include, but is not limited to, methanol, ethanol, propanol, isopropanol, butanol, acetone, ether, benzene various solvents such as benzene, chloroform, ethyl acetate, methylene chloride, hexane and cyclohexane may be used alone or in combination.

또한, 상기 방법으로부터 수득한 추출물은 이후 당업계에 공지된 분리 및 정제 방법을 사용하여 상기 추출물로부터 활성 성분을 수득할 수 있는데, 일반적으로 실리카겔(silica gel)이나 활성 알루미나(alumina)등의 각종 합성수지를 충진한 컬럼 크로마토그래피(column chromatography) 및 고속액체크로마토그라피(HPLC) 등을 단독으로 혹은 병행하여 사용할 수 있다. 활성성분의 추출 및 분리정제 방법은 반드시 상기한 방법에 한정되는 것은 아니다.
In addition, the extract obtained from the above method can be used to obtain an active ingredient from the above extract by using separation and purification methods known in the art. Generally, various synthetic resins such as silica gel and activated alumina Column chromatography and high-performance liquid chromatography (HPLC), etc., which are packed in a single column or in parallel. The method of extracting and separating and purifying the active ingredient is not necessarily limited to the above-mentioned method.

본 발명의 제 2 의 형태는 알로페론과 비타민 C를 포함하는 것을 특징으로 하는 화장품 조성물을 제공한다. A second aspect of the present invention provides a cosmetic composition characterized in that it comprises alopelone and vitamin C.

본 발명의 제 3 의 형태는 알로페론과 비타민 C를 포함하는 것을 특징으로 하는 식품 조성물을 제공한다. A third aspect of the present invention provides a food composition characterized by comprising allophenone and vitamin C.

본 발명의 제 4 의 형태는 알로페론과 비타민 C를 포함하는 것을 특징으로 하는 약품 조성물을 제공한다. A fourth aspect of the present invention provides a pharmaceutical composition characterized by containing allopelone and vitamin C.

바람직하게는 상기 화장품 조성물, 식품 조성물 또는 약품 조성물은 항산화 조성물이다.Preferably, the cosmetic, food or pharmaceutical composition is an antioxidant composition.

본 발명의 제 5 의 형태는 비타민 C와 알로페론을 혼합하여 주는 것을 특징으로 하는 비타민 C 안정화 방법을 제공한다.A fifth aspect of the present invention provides a method for stabilizing vitamin C, which comprises mixing vitamin C and alloperone.

본 발명의 제 6 의 형태는 알로페론을 포함하는 것을 특징으로 하는 피부에서의 비타민 C 흡수 촉진 조성물을 제공한다. 보다 더 구체적으로 상기 알로페론은 서열번호 1의 알로페론 1 또는 알로페론 2이다. 상기 비타민 C 흡수 촉진 조성물은 화장품 조성물 또는 약품 조성물일 수 있다. 보다 바람직하게는 항산화 화장품 조성물 또는 항산화 약품 조성물일 수 있다.A sixth aspect of the present invention provides a composition for stimulating vitamin C uptake in the skin, which comprises alopelone. More particularly, the allopelone is alloperone 1 or alloperone 2 of SEQ ID NO: 1. The vitamin C absorption-promoting composition may be a cosmetic composition or a pharmaceutical composition. More preferably an antioxidant cosmetic composition or an antioxidant drug composition.

또한, 본 발명에 따른 약품 조성물은 약학적으로 유효한 양의 알로페론 화합물을 단독으로 포함하거나 하나 이상의 약학적으로 허용되는 담체, 부형제 또는 희석제를 포함할 수 있다. 상기에서 약학적으로 유효한 양이란 항산화 효과를 나타나기에 충분한 양을 말한다.In addition, the pharmaceutical composition according to the present invention may contain a pharmaceutically effective amount of the allophenone compound alone or may include one or more pharmaceutically acceptable carriers, excipients or diluents. A pharmaceutically effective amount as used herein refers to an amount sufficient to exhibit an antioxidative effect.

본 발명에 따른 알로페론의 약학적으로 유효한 양은 0.5 ~ 100 mg/day/체중kg, 바람직하게는 0.5 ~ 5 mg/day/체중kg이다. 그러나 상기 약학적으로 유효한 양은 질환 증상의 정도, 환자의 연령, 체중, 건강상태, 성별, 투여 경로 및 치료기간 등에 따라 적절히 변화될 수 있다.The pharmacologically effective amount of alopelone according to the present invention is 0.5 to 100 mg / day / kg body weight, preferably 0.5 to 5 mg / day / kg body weight. However, the pharmaceutically effective amount may be appropriately changed depending on the severity of the disease symptoms, the age, body weight, health condition, sex, administration route and treatment period of the patient.

또한, 상기에서 ‘약학적으로 허용되는’이란 생리학적으로 허용되고 인간에게 투여될 때, 통상적으로 위장 장애, 현기증과 같은 알레르기 반응 또는 이와 유사한 반응을 일으키지 않는 조성물을 말한다. 상기 담체, 부형제 및 희석제의 예로는, 락토즈, 덱스트로즈, 수크로즈, 솔비톨, 만니톨, 자일리톨, 에리스리톨, 말티톨, 전분, 아카시아 고무, 알지네이트, 젤라틴, 칼슘 포스페이트, 칼슘 실리케이트, 셀룰로즈, 메틸 셀룰로즈, 폴리비닐피롤리돈, 물, 메틸하이드록시벤조에이트, 프로필하이드록시벤조에이트, 탈크, 마그네슘 스테아레이트 및 광물류를 들 수 있다. 또한, 충진제, 항응집제, 윤활제, 습윤제, 향료, 유화제 및 방부제 등을 추가로 포함할 수 있다. The term "pharmaceutically acceptable" as used herein refers to a composition that is physiologically acceptable and does not normally cause an allergic reaction such as gastrointestinal disorder, dizziness, or the like when administered to a human. Examples of the carrier, excipient and diluent include lactose, dextrose, sucrose, sorbitol, mannitol, xylitol, erythritol, maltitol, starch, acacia rubber, alginate, gelatin, calcium phosphate, calcium silicate, cellulose, methylcellulose, Polyvinylpyrrolidone, water, methylhydroxybenzoate, propylhydroxybenzoate, talc, magnesium stearate and minerals. Further, it may further include a filler, an anticoagulant, a lubricant, a wetting agent, a flavoring agent, an emulsifying agent and an antiseptic agent.

또한, 본 발명의 조성물은 포유동물에 투여된 후 활성 성분의 신속, 지속 또는 지연 방출을 제공할 수 있도록 당업계에 공지된 방법을 사용하여 제형화될 수 있다. 제형은 분말, 과립, 정제, 에멀젼, 시럽, 에어로졸, 연질 또는 경질 젤라틴 캅셀, 멸균 주사용액 또는 멸균 분말의 형태 등 다양할 수 있다. In addition, the compositions of the present invention may be formulated using methods known in the art so as to provide rapid, sustained or delayed release of the active ingredient after administration to the mammal. The formulations may be in the form of powders, granules, tablets, emulsions, syrups, aerosols, soft or hard gelatine capsules, sterile injectable solutions or sterile powders.

본 발명에 따른 약품 조성물은 경피 경로를 통해 투여될 수 있으며, 활성 성분의 투여량은 투여 경로, 환자의 연령, 성별, 체중 및 환자의 중증도 등의 여러 인자에 따라 적절히 선택될 수 있다. 또한, 본 발명의 약학조성물은 증상을 예방, 개선 또는 치료하는 효과를 가지는 공지의 화합물과 병행하여 투여할 수 있다.The pharmaceutical composition according to the present invention can be administered through the transdermal route, and the dose of the active ingredient can be appropriately selected according to various factors such as route of administration, patient's age, sex, weight and severity of the patient. In addition, the pharmaceutical composition of the present invention may be administered in combination with a known compound having an effect of preventing, ameliorating or treating symptoms.

따라서 본 발명은 캄페라이드 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 함유하는 조성물을 포함하는 음부 포진, 인간 육두종 바이러스, 간염이나 암 등의 예방 또는 치료용 약제를 제공할 수 있다.Accordingly, the present invention can provide a medicament for preventing or treating genital herpes, human xanthomonas virus, hepatitis, cancer, etc., which comprises a composition containing a camphoride compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient.

본 발명에 따른 조성물은 비타민 C의 산화를 방지하여 항산화 효과를 높여준다.The composition according to the present invention prevents oxidation of vitamin C and enhances the antioxidant effect.

본 발명에 따른 조성물은 피부에서의 비타민 C의 흡수를 촉진하여 비타민 C에 의한 유용한 효과를 증대시킬 수 있다.The composition according to the present invention can enhance the absorption of vitamin C in the skin, thereby enhancing the useful effect of vitamin C.

본 발명의 조성물은 알로페론에 의한 항바이러스, 항암 및 항염증, 손상된 세포의 재생 및 재생 촉진 반응을 함께 가질 수 있다.
The composition of the present invention may have anti-viral, anti-cancer and anti-inflammatory effects by alopelone, and regeneration and regeneration of damaged cells.

도 1은 대조구와 알로페론과 비타민 C를 혼합한 후 빛을 쪼여 준 후 24시간 이후에 HPLC를 통하여 기능성이 있는 비타민 C의 양을 측정한 것이다. 대조구에서는 모든 비타민 C가 산화되어서 기능성이 있는 비타민 C가 발견되지 않았다. 반면에 비타민 C 1 mole에 대하여 알로페론은 1000ng을 같이 혼합하였을 때 가장 높은 비타민 C 보호 효과를 보였다.
도 2는 알로페론의 처리에 따른 SVCT-1 분자의 이동을 보인다.
도 3은 알로페론이 비타민 C의 안정성을 유도함과 동시에 피부에서의 비타민 C의 흡수채널의 발현을 증가시키는 효과가 있는 지를 보인다.FIG. 1 shows the measurement of the amount of vitamin C that is functional through HPLC after 24 hours from mixing the control, allopernone, and vitamin C and light. In the control, all vitamin C was oxidized and no functional vitamin C was found. On the other hand, allopelone showed the highest vitamin C protection effect when 1000ng of vitamin C was added together.
Figure 2 shows the migration of SVCT-1 molecules following treatment with alopelone.
FIG. 3 shows whether alophenone induces the stability of vitamin C and increases the expression of vitamin C absorption channels in the skin.

이하 본 발명의 구체적인 실시예를 기술한다. 본 발명의 기술분야에 속하는 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 요지를 통하여 다양한 응용을 할 수 있으므로, 본 발명의 권리범위는 이하의 실시예로 한정되지 않는다. 본 발명의 권리 범위는 특허청구범위에 기재된 사항을 기초로 하여 본 발명의 기술분야에 속하는 통상의 지식을 가진자가 종래 기술을 이용하여 용이하게 치환 또는 변경하는 것이 자명한 부분에까지 미친다.
Hereinafter, specific embodiments of the present invention will be described. It will be understood by those skilled in the art that various changes in form and details may be made therein without departing from the spirit and scope of the invention as defined by the appended claims. The scope of rights of the present invention extends to those parts of the technical field of the present invention which are obvious to those skilled in the art to easily substitute or change by using the prior art based on the matters described in the claims.

<실시예 1> 알로페론에 의한 비타민 C의 안정화Example 1 Stabilization of Vitamin C by Alopelone

알로페론에 의한 비타민 C의 안정화 효과를 살펴보기 위하여, 알로페론의 존재 또는 부존재하에서 빛에서의 비타민 C의 안정성에 대해서 조사되었다. 비타민 C는 24시간 동안 빛에 노출되었다. 24시간 이후에 비타민 C가 산화형태(dehydroascobate, 이하 DHA로도 부름)로 변성되었는지를 HPLC를 통하여 확인하였다. 빛에 노출되어진 비타민 C는 모두 24시간 후에는 산화된 상태로 발견이 되었다. 그러나 알로페론과의 비타민 C의 혼합물에서는 기능성이 있는 비타민 C가 발견이 되었다. 산화되지 않은 형태의 비타민 C의 양은 알로페론의 양에 의존적이었다. 이점은 비타민 C의 산화가 알로페론의 첨가에 의하여 억제되었다는 것을 보인다(도 1 참조). 도 1은 대조구와 알로페론과 비타민 C를 혼합한 후 빛을 쪼여 준 후 24시간 이후에 HPLC를 통하여 기능성이 있는 비타민 C의 양을 측정한 것이다. 비타민 C 단독의 형태로 24시간 동안 빛에 노출되었을 경우, 1M의 비타민 C가 모두 산화되어 환원된 비타민 C 고유의 형태로는 전혀 검출이 되지 않은 반면, 알로페론 1000 ng과 섞어 주었을 경우, 40 ㎍/ml 정도의 환원된 비타민 C가 검출되었다. 결국, 알로페론은 비타민 C의 안정성을 유지하는 데 있어서 도움을 주는 물질이고, 이 두 물질을 적절히 조합할 경우, 비타민 C의 안정성을 담보로 하는 효과적인 치료제나 피부 미용제제, 식료품 등의 개발이 가능하다.
In order to examine the stabilizing effect of vitamin C by alloperon, the stability of vitamin C in light under the presence or absence of alloperon was investigated. Vitamin C was exposed to light for 24 hours. After 24 hours, it was confirmed by HPLC that vitamin C was degenerated into an oxidized form (dehydroascobate, hereinafter also referred to as DHA). All of the vitamin C exposed to light was found to be oxidized after 24 hours. However, a functional vitamin C was found in a mixture of vitamin C with alloperon. The amount of vitamin C in the unoxidized form was dependent on the amount of alopelone. This demonstrates that the oxidation of vitamin C was inhibited by the addition of alopelone (see FIG. 1). FIG. 1 shows the measurement of the amount of vitamin C that is functional through HPLC after 24 hours from mixing the control, allopernone, and vitamin C and light. When exposed to light for 24 hours in the form of vitamin C alone, it was not detected in the native form of vitamin C, which was reduced by oxidation of 1M of vitamin C, whereas when mixed with 1000 ng of alopelon, 40 μg / ml of reduced vitamin C was detected. As a result, alopelone is a substance that helps maintain the stability of vitamin C. When properly combined, these two substances can be used to develop effective therapeutic agents, skin-care products, and food products that guarantee the stability of vitamin C. Do.

<실시예 2> 알로페론에 의한 피부에서의 비타민 C 흡수의 증대 효과&Lt; Example 2 > Increase of vitamin C absorption in skin by alopelone

나트륨 의존성 비타민 C 운반자(sodium dependent vitamin C transporter, 이하 ‘SVCT’라 약칭함)-1/2이 비타민 C의 흡수에 중요한 분자인 것으로 알려져 있다. 피부 케라노사이트에서 알로페론이 상기 SVCT-1/2의 효소에 어떤 영향을 미치는 지를 확인하기 위하여, 피부 케라노사이트 세포주인 HaCaT를 이용하여 실험하였다. HaCaT를 이용한 실험에서 알로페론의 처리에 따라 SVCT-1은 세포질에서 세포막으로 이동되었다(도 2 참조). 도 2는 알로페론의 처리에 따른 SVCT-1 분자의 이동을 보인다. 베타-액틴을 이용하여 정상화 하였다. SVCT-1은 알로페론의 처리전에는 세포질 부분에 많이 있었다. 그러나 비타민 C를 처리하게 되면 SVCT-1의 양은 세포질 부분에서는 점차 감소하였고, 세포막 부분에서는 비타민 C의 처리 농도에 따라서 증가하였다. 알로페론 500 ng/ml을 처리한 그룹에는 비타민 C의 처리가 없는 경우에도 세포막 부분에서 SVCT-1의 양이 많았으며, 알로페론 500ng/ml과 비타민 C의 첨가량을 높여감에 따라서 세포질 부분에서는 SVCT-1의 양이 감소하는 반면에 세포막 부분에서는 SVCT-1이 증가되는 경향을 보였다. 이는 알로페론 및 비타민 C를 동시 처리할 경우에는 세포질에서 세포막으로 SVCT-1이 이동하는 것을 암시한다. 도 3은 알로페론이 비타민 C의 안정성을 유도함과 동시에 피부에서의 비타민 C의 흡수채널의 발현을 증가시키는 효과가 있는 지를 보인다. 도 3에서 피부 케라노사이트에 비타민 C만 0, 2.5, 5 mM을 처리한 경우와, 알로페론 500 ng/ml에 비타민 C를 0, 2.5, 5 mM을 섞은 후 각질 세포에 처리한 결과, 붉은 상자로 처리된 부분에서 보면 처리 후 3시간 째에서, SVCT-2의 발현이 비타민 C 2.5와 5 ng/ml에서 증가되며 이러한 현상은 알로페론과 비타민 C를 함께 처리한 경우에서도 확인이 가능하다. 특히 붉은 상자 안의 왼쪽 화살표의 경우 비타민 C도 알로페론도 처리하지 않은 경우이고 오른쪽 화살표는 알로페론만 500 ng/ml 처리한 경우인데, 알로페론의 처리에 의해서 SVCT-2의 발현이 증가됨을 확인하였다. 따라서, 앞의 실험 결과와 함께 알로페론은 비타민 C의 안정성을 유도함과 동시에 피부에서의 비타민 C 흡수채널인 SVCT-2의 발현도 증가시키는 효과를 가지고 있은 것으로 확인되었다. A sodium dependent vitamin C transporter (abbreviated as SVCT) -1/2 is known to be an important molecule for the absorption of vitamin C. In order to determine the effect of allopenone on the enzyme of SVCT-1/2 in skin kerano sites, the skin Keranosite cell line HaCaT was used. In the experiment using HaCaT, SVCT-1 was transferred from the cytoplasm to the cell membrane by treatment with alopelone (see FIG. 2). Figure 2 shows the migration of SVCT-1 molecules following treatment with alopelone. Beta-actin. SVCT-1 was present in many cytoplasmic parts before the treatment of alopelone. However, when vitamin C treatment, the amount of SVCT-1 gradually decreased in the cytoplasmic part and increased in the cell membrane part according to the treatment concentration of vitamin C. In the group treated with alopelon 500 ng / ml, the amount of SVCT-1 was high in the cell membrane part even without vitamin C treatment. As the amount of allopelone 500 ng / ml and vitamin C was increased, -1, while SVCT-1 tended to increase in the cell membrane part. This suggests that SVCT-1 migrates from the cytoplasm to the cell membrane when allopera- tion and vitamin C are co-treated. FIG. 3 shows whether alophenone induces the stability of vitamin C and increases the expression of vitamin C absorption channels in the skin. In FIG. 3, when keratinocytes were treated with 0, 2.5, and 5 mM of vitamin C alone, and allopuron 500 ng / ml with 0, 2.5, and 5 mM of vitamin C, At 3 hours after treatment, the expression of SVCT-2 is increased at 2.5 and 5 ng / ml of vitamin C, and this phenomenon can be confirmed even with allopenone and vitamin C treatment. In particular, in the case of the left arrow in the red box, vitamin C was not treated with alopelone, and the right arrow was treated with alopelone alone at 500 ng / ml. However, the treatment with alopelone showed an increase in the expression of SVCT-2 . Therefore, it was confirmed that allopelone induces the stability of vitamin C as well as the effect of increasing the expression of SVCT-2, a vitamin C absorption channel in the skin.

비타민 C와 알로페론 혼합 조성물은 화장료 조성물, 식재료 조성물 및 의약품료 조성물의 기초재료로 활용될 수 있다. 종래에 알려진 비타민 C의 효과와 알로페론에 대하여 이미 알려진 항암, 항염증, 항바이러스, 세포 재생 또는 재생 촉진 효과와 더불어, 비타민 C와 알로페론의 혼합물은 비타민 C의 산화를 방지하여 비타민 C에 의한 유리한 효과가 지속될 수 있도록 도와준다. 따라서 비타민 C를 포함하는 화장품 조성물 및 항산화 치료제나 식품 등에 알로페론을 첨가하는 것은 화장품, 약품이나 식품 등의 항산화 기능을 향상시킬 수 있는 기술이다.
The mixed composition of vitamin C and allopherin can be used as a base material for a cosmetic composition, a food ingredient composition, and a pharmaceutical composition. In addition to the known effects of vitamin C and allopurin, the combination of vitamin C and alloperone, together with anticancer, anti-inflammatory, antiviral, cell regeneration or regeneration promoting effects, prevents the oxidation of vitamin C, Helps to sustain beneficial effects. Therefore, the addition of alopelone to cosmetic compositions, antioxidants, and foods containing vitamin C is a technique that can improve antioxidant functions in cosmetics, drugs, and foods.

<110> Entopharm Co. Ltd. <120> Stabilizing composition of anti-oxidant comprising alloferon <130> KDJ <160> 2 <170> KopatentIn 2.0 <210> 1 <211> 13 <212> PRT <213> Calliphora vicina <400> 1 His Gly Val Ser Gly His Gly Gln His Gly Val His Gly 1 5 10 <210> 2 <211> 12 <212> PRT <213> Calliphora vicina <400> 2 Gly Val Ser Gly His Gly Gln His Gly Val His Gly 1 5 10 <110> Entopharm Co. Ltd. <120> Stabilizing composition of anti-oxidant with alloferon <130> KDJ <160> 2 <170> Kopatentin 2.0 <210> 1 <211> 13 <212> PRT <213> Calliphora vicina <400> 1 His Gly Val Ser Gly His Gly Gln His Gly Val His Gly   1 5 10 <210> 2 <211> 12 <212> PRT <213> Calliphora vicina <400> 2 Gly Val Ser Gly His Gly Gln His Gly Val His Gly   1 5 10

Claims (19)

삭제delete 삭제delete 서열번호 1의 알로페론 1을 포함하는 것을 특징으로 하는 비타민 C 안정화 조성물. A composition for stabilizing vitamin C, which comprises alopelone 1 of SEQ ID NO: 1. 서열번호 2의 알로페론 2를 포함하는 것을 특징으로 하는 비타민 C 안정화 조성물.2. The vitamin C stabilizing composition according to claim 1, which comprises allopelone 2 of SEQ ID NO: 2. 제 3 항 또는 제 4항의 조성물과 비타민 C를 포함하는 것을 특징으로 하는 화장품 조성물. A cosmetic composition, comprising the composition of claim 3 or 4 and vitamin C, 제 5 항에 있어서, 상기 화장품 조성물은 항산화 조성물인 것을 특징으로 하는 화장품 조성물.6. The cosmetic composition according to claim 5, wherein the cosmetic composition is an antioxidant composition. 제 3 항 또는 제 4 항의 조성물과 비타민 C를 포함하는 것을 특징으로 하는 식품 조성물.A food composition comprising the composition of claim 3 or 4 and vitamin C, 제 7 항에 있어서, 상기 식품 조성물은 항산화 조성물인 것을 특징으로 하는 식품 조성물.8. The food composition according to claim 7, wherein the food composition is an antioxidant composition. 삭제delete 삭제delete 비타민 C와 제 3 항 또는 제 4 항의 조성물을 혼합하여 주는 것을 특징으로 하는 비타민 C 안정화 방법.A method for stabilizing vitamin C, which comprises mixing vitamin C with the composition of claim 3 or 4. 삭제delete 삭제delete 서열번호 1의 알로페론 1을 포함하는 것을 특징으로 하는 피부에서의 비타민 C 흡수 촉진 조성물. A composition for stimulating vitamin C uptake in skin, which comprises alophenone 1 of SEQ ID NO: 1. 서열번호 2의 알로페론 2를 포함하는 것을 특징으로 하는 피부에서의 비타민 C 흡수 촉진 조성물.A composition for promoting absorption of vitamin C in skin, which comprises alophenone 2 of SEQ ID NO: 2. 제 14 항 또는 제 15 항의 조성물과 비타민 C를 포함하는 것을 특징으로 하는 피부에서의 비타민 C 흡수 촉진 화장품 조성물.15. A cosmetic composition for promoting absorption of vitamin C in skin, which comprises the composition of claim 14 or 15 and vitamin C, 제 16 항에 있어서, 상기 화장품 조성물은 항산화 조성물인 것을 특징으로 하는 피부에서의 비타민 C 흡수 촉진 화장품 조성물.17. The cosmetic composition according to claim 16, wherein the cosmetic composition is an antioxidant composition. 제 14 항 또는 제 15 항의 조성물과 비타민 C를 포함하는 것을 특징으로 하는 피부에서의 비타민 C 흡수 촉진 식품 조성물. A composition for promoting absorption of vitamin C in skin, which comprises the composition of claim 14 or 15 and vitamin C. 제 18 항에 있어서,
상기 식품 조성물은 항산화 조성물인 것을 특징으로 하는 피부에서의 비타민 C 흡수 촉진 식품 조성물.19. The method of claim 18,
Wherein the food composition is an antioxidant composition.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101849280B1 (en) 2016-08-17 2018-04-17 (주)진셀팜 Peptide for adsorbing and removing fine dust, and uses thereof

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100394864B1 (en) 1999-12-27 2003-08-19 주식회사 엔토팜 Alloferons-Immunomodulatory Peptides
KR100691540B1 (en) 2006-06-22 2007-03-12 주식회사 펩트론 Stabilized vitamin c derivatives with a peptide molecule, preparation method thereof, and composition containing the same
WO2008007997A1 (en) 2006-07-13 2008-01-17 Society With Limited Liability Allopharm (Allopharm Ltd) External application anti-inflammatory agent
KR20100043655A (en) * 2008-10-20 2010-04-29 (주)더페이스샵코리아 A cosmetic composition for stabilizing vitamin c

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100394864B1 (en) 1999-12-27 2003-08-19 주식회사 엔토팜 Alloferons-Immunomodulatory Peptides
KR100691540B1 (en) 2006-06-22 2007-03-12 주식회사 펩트론 Stabilized vitamin c derivatives with a peptide molecule, preparation method thereof, and composition containing the same
WO2008007997A1 (en) 2006-07-13 2008-01-17 Society With Limited Liability Allopharm (Allopharm Ltd) External application anti-inflammatory agent
KR20100043655A (en) * 2008-10-20 2010-04-29 (주)더페이스샵코리아 A cosmetic composition for stabilizing vitamin c

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101849280B1 (en) 2016-08-17 2018-04-17 (주)진셀팜 Peptide for adsorbing and removing fine dust, and uses thereof

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