KR101486566B1 - Composition for encapsulant and encapsulant and electronic device - Google Patents
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Abstract
하기 화학식 1로 표현되는 접착촉진제, 말단에 규소 결합된 수소(Si-H)를 가지는 적어도 1종의 제1 폴리실록산, 그리고 말단에 규소 결합된 알케닐 기(Si-Vi)를 가지는 적어도 1종의 제2 폴리실록산을 포함하는 봉지재 조성물, 상기 봉지재 조성물을 경화하여 얻어진 봉지재 및 상기 봉지재를 포함하는 전자 소자에 관한 것이다.
[화학식 1]
(R1R2R3SiO1 /2)M1(R4R5SiO2 /2)D1(R6SiO3 /2)T1(R7SiO3 /2)T2(SiO3 /2-Y1-SiO3 /2)T3(SiO4 /2)Q1
상기 화학식 1에서, R1 내지 R7, Y1, M1, D1, T1, T2, T3 및 Q1은 명세서에서 정의한 바와 같다.At least one first polysiloxane having silicon-bonded hydrogen (Si-H) at the terminal, and at least one first polysiloxane having silicon-bonded alkenyl groups (Si-Vi) An encapsulant composition comprising a second polysiloxane, an encapsulant obtained by curing the encapsulant composition, and an electronic device including the encapsulant.
[Chemical Formula 1]
(R 1 R 2 R 3 SiO 1/2) M1 (R 4 R 5 SiO 2/2) D1 (R 6 SiO 3/2) T1 (R 7 SiO 3/2) T2 (SiO 3/2 -Y 1 -SiO 3/2) T3 (SiO 4/2) Q1
In Formula 1, R 1 to R 7, Y 1, M1, D1, T1, T2, T3 , and Q1 are as defined in the specification.
Description
봉지재 조성물, 봉지재 및 전자 소자에 관한 것이다.An encapsulating material composition, an encapsulating material, and an electronic device.
발광 다이오드(light emitting diode, LED), 유기 발광 장치(organic light emitting diode device, OLED device) 및 광 루미네선스 소자(photoluminescence device, PL device) 등의 발광 소자는 가정용 가전 제품, 조명 장치, 표시 장치 및 각종 자동화 기기 등의 다양한 분야에서 응용되고 있다. BACKGROUND ART Light emitting devices such as light emitting diodes (LEDs), organic light emitting diode devices (OLED devices), and photoluminescence devices (PL devices) And various automation devices.
이들 발광 소자는 발광부에서 청색, 적색 및 녹색과 같은 발광 물질의 고유의 색을 표시할 수 있으며, 서로 다른 색을 표시하는 발광부를 조합하여 백색을 표시할 수 있다. These light emitting devices can display an intrinsic color of a light emitting material such as blue, red, and green in a light emitting portion, and can display a white color by combining light emitting portions that display different colors.
이러한 발광 소자는 일반적으로 패키징(packaging) 또는 밀봉(encapsulation)된 구조의 봉지재(encapsulant)를 포함한다. 이러한 봉지재는 발광부로부터 방출된 빛이 외부로 통과할 수 있는 투광성 수지인 봉지재 조성물로부터 만들어질 수 있다.Such a light emitting device generally includes an encapsulant of a packaging or encapsulated structure. Such an encapsulant may be made from an encapsulant composition that is a translucent resin through which light emitted from the light emitting portion can pass to the outside.
일 구현예는 하부 기재와의 접착력을 개선할 수 있는 봉지재 조성물을 제공한다.One embodiment provides an encapsulant composition that can improve adhesion to a lower substrate.
다른 구현예는 상기 봉지재 조성물을 경화하여 얻어진 봉지재를 제공한다.Another embodiment provides an encapsulant obtained by curing the encapsulant composition.
또 다른 구현예는 상기 봉지재를 포함하는 전자 소자를 제공한다.Yet another embodiment provides an electronic device comprising the encapsulant.
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표현되는 접착촉진제, 말단에 규소 결합된 수소(Si-H)를 가지는 적어도 1종의 제1 폴리실록산, 그리고 말단에 규소 결합된 알케닐 기(Si-Vi)를 가지는 적어도 1종의 제2 폴리실록산을 포함하는 봉지재 조성물을 제공한다.According to one embodiment, an adhesion promoter represented by the following formula (1), at least one first polysiloxane having silicon-bonded hydrogen (Si-H) at its terminal, and an alkenyl group Si- ≪ / RTI > at least one second polysiloxane having at least one second polysiloxane.
[화학식 1][Chemical Formula 1]
(R1R2R3SiO1 /2)M1(R4R5SiO2 /2)D1(R6SiO3 /2)T1(R7SiO3 /2)T2(SiO3 /2-Y1-SiO3 /2)T3(SiO4 /2)Q1 (R 1 R 2 R 3 SiO 1/2) M1 (R 4 R 5 SiO 2/2) D1 (R 6 SiO 3/2) T1 (R 7 SiO 3/2) T2 (SiO 3/2 -Y 1 -SiO 3/2) T3 (SiO 4/2) Q1
상기 화학식 1에서,In Formula 1,
R1 내지 R7은 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 에폭시기 함유 유기기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 카르보닐기 또는 이들의 조합이고, R 1 to R 7 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, A substituted or unsubstituted C 1 to C 30 arylalkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 heteroalkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 30 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 30 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 30 alkynyl group , A substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group, an epoxy group-containing organic group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 carbonyl group, or a combination thereof,
R1 내지 R7 중 적어도 하나는 에폭시기 함유 유기기이고,At least one of R 1 to R 7 is an organic group containing an epoxy group,
Y1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐렌기 또는 이들의 조합이고,Y 1 is a single bond, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkylene group, a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C20 heteroaryl A substituted or unsubstituted C2 to C20 alkenylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C20 alkynylene group, or a combination thereof,
0≤M1<1, 0<D1<1, 0≤T1<1, 0≤T2<1, 0<T3<1, 0≤Q1<1이고,1, 0 < T3 < 1, 0 < = Q1 < 1,
T1 및 T2 중 적어도 하나는 0이 아니고,At least one of T1 and T2 is not 0,
M1+D1+T1+T2+T3+Q1=1이다.M1 + D1 + T1 + T2 + T3 + Q1 = 1.
상기 R4 내지 R7 중 적어도 하나는 에폭시기 함유 유기기일 수 있다.At least one of R 4 to R 7 may be an organic group containing an epoxy group.
상기 에폭시기 함유 유기기는 글리시독시알킬기 또는 글리시딜옥시알킬기를 포함할 수 있다.The epoxy group-containing organic group may include a glycidoxyalkyl group or a glycidyloxyalkyl group.
상기 에폭시기 함유 유기기는 상기 R1 내지 R7의 총 함량에 대하여 약 10몰% 이상으로 포함될 수 있고, 그 중에서 약 10몰% 내지 80몰%로 포함될 수 있다.The epoxy group-containing organic group may be contained in an amount of about 10 mol% or more based on the total amount of R 1 to R 7 , and may be included in an amount of about 10 mol% to 80 mol%.
상기 R1 내지 R7 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기를 포함할 수 있다.R 1 to R 7 May include a substituted or unsubstituted C2 to C30 alkenyl group.
상기 접착촉진제는 상기 봉지재 조성물의 총 함량에 대하여 약 0.5 내지 10중량%로 포함될 수 있다.The adhesion promoter may be included in an amount of about 0.5 to 10% by weight based on the total amount of the sealing material composition.
상기 제1 폴리실록산은 하기 화학식 2로 표현될 수 있다.The first polysiloxane may be represented by the following general formula (2).
[화학식 2](2)
(R8R9R10SiO1 /2)M2(R11R12SiO2 /2)D2(R13SiO3 /2)T4(SiO3 /2-Y2-SiO3 /2)T5(SiO4 /2)Q2 (R 8 R 9 R 10 SiO 1/2) M2 (R 11 R 12 SiO 2/2) D2 (R 13 SiO 3/2) T4 (SiO 3/2 -Y 2 -SiO 3/2) T5 (SiO 4/2) Q2
상기 화학식 2에서,In Formula 2,
R8 내지 R13은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 카르보닐기, 히드록시기 또는 이들의 조합이고, R 8 to R 13 each independently represent hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C7 to C30 aryl group, C30 arylalkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroalkyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group, Or an unsubstituted C1 to C30 carbonyl group, a hydroxy group or a combination thereof,
R8 내지 R13 중 적어도 하나는 수소를 포함하고,At least one of R 8 to R 13 contains hydrogen,
Y2는 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐렌기 또는 이들의 조합이고,Y 2 represents a single bond, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkylene group, a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C20 heteroaryl A substituted or unsubstituted C2 to C20 alkenylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C20 alkynylene group, or a combination thereof,
0<M2<1, 0≤D2<1, 0≤T4<1, 0≤T5<1, 0≤Q2<1이고,0 < T2 < 1, 0 <
M2+D2+T4+T5+Q2=1이다.M2 + D2 + T4 + T5 + Q2 = 1.
상기 제2 폴리실록산은 하기 화학식 3으로 표현될 수 있다.The second polysiloxane may be represented by the following general formula (3).
[화학식 3](3)
(R14R15R16SiO1 /2)M3(R17R18SiO2 /2)D3(R19SiO3 /2)T6(SiO3 /2-Y3-SiO3 /2)T7(SiO4 /2)Q3 (R 14 R 15 R 16 SiO 1/2) M3 (R 17 R 18 SiO 2/2) D3 (R 19 SiO 3/2) T6 (SiO 3/2 -Y 3 -SiO 3/2) T7 (SiO 4/2) Q3
상기 화학식 3에서,In Formula 3,
R14 내지 R19는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 카르보닐기, 히드록시기 또는 이들의 조합이고, R 14 to R 19 each independently represent a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C7 to C30 aryl Substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroalkyl groups, substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocycloalkyl groups, substituted or unsubstituted C2 to C30 alkenyl groups, substituted or unsubstituted C2 to C30 alkynyl groups, A substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 carbonyl group, a hydroxy group or a combination thereof,
R14 내지 R19 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기를 포함하고,R 14 To R < 19 > includes a substituted or unsubstituted C2 to C30 alkenyl group,
Y3은 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐렌기 또는 이들의 조합이고,Y 3 represents a single bond, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkylene group, a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C20 heteroaryl A substituted or unsubstituted C2 to C20 alkenylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C20 alkynylene group, or a combination thereof,
0<M3<1, 0≤D3<1, 0≤T6<1, 0≤T7<1, 0≤Q3<1이고,0 < T3 < 1, 0 <
M3+D3+T6+T7+Q3=1이다.M3 + D3 + T6 + T7 + Q3 = 1.
상기 제1 폴리실록산은 상기 봉지재 조성물의 총 함량에 대하여 약 50중량% 미만으로 포함될 수 있고, 상기 제2 폴리실록산은 상기 봉지재 조성물의 총 함량에 대하여 약 50중량% 초과로 포함될 수 있다.The first polysiloxane may comprise less than about 50 wt.%, Based on the total content of the encapsulant composition, and the second polysiloxane may comprise greater than about 50 wt.% Of the total encapsulant composition.
다른 구현예에 따르면, 상기 봉지재 조성물을 경화하여 얻은 봉지재를 제공한다.According to another embodiment, there is provided an encapsulant obtained by curing the encapsulant composition.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 봉지재를 포함하는 전자 소자를 제공한다.
According to another embodiment, there is provided an electronic device comprising the encapsulant.
하부 기재와의 접착력을 개선하여 봉지재가 들뜨거나 박리되는 것을 방지하는 동시에 내열성을 높여 봉지재의 신뢰성을 개선할 수 있다.
The adhesive strength to the lower substrate is improved to prevent the sealing material from being lifted or peeled, and at the same time, the heat resistance can be improved and the reliability of the sealing material can be improved.
도 1은 일 구현예에 따른 발광 다이오드를 개략적으로 도시한 단면도이다.1 is a cross-sectional view schematically illustrating a light emitting diode according to one embodiment.
이하, 본 발명의 구현예에 대하여 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 구현예에 한정되지 않는다.Hereinafter, exemplary embodiments of the present invention will be described in detail so that those skilled in the art can easily carry out the present invention. The present invention may, however, be embodied in many different forms and should not be construed as limited to the embodiments set forth herein.
본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, '치환된'이란, 화합물 중의 수소 원자가 할로겐 원자(F, Cl, Br, 또는 I), 히드록시기, 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아지도기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 카르복실기나 그의 염, 술폰산기나 그의 염, 인산이나 그의 염, C1 내지 C20 알킬기, C2 내지 C20 알케닐기, C2 내지 C20 알키닐기, C6 내지 C30 아릴기, C7 내지 C30 아릴알킬기, C1 내지 C30 알콕시기, C1 내지 C20 헤테로알킬기, C3 내지 C20 헤테로아릴알킬기, C3 내지 C30 사이클로알킬기, C3 내지 C15의 사이클로알케닐기, C6 내지 C15 사이클로알키닐기, C3 내지 C30 헤테로사이클로알킬기 및 이들의 조합에서 선택된 치환기로 치환된 것을 의미한다.Unless defined otherwise herein, 'substituted' means that a hydrogen atom in the compound is replaced by a halogen atom (F, Cl, Br, or I), a hydroxy group, an alkoxy group, a nitro group, a cyano group, A thio group, an ester group, a carboxyl group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid or a salt thereof, a C1 to C20 alkyl group, a C2 to C20 alkenyl group, a C2 to C20 alkenyl group, a C2 to C20 alkenyl group, A C 1 to C 30 arylalkyl group, a C 7 to C 30 arylalkyl group, a C 1 to C 30 alkoxy group, a C 1 to C 20 heteroalkyl group, a C 3 to C 20 heteroarylalkyl group, a C 3 to C 30 cycloalkyl group, a C 3 to C 15 cycloalkenyl group, C6 to C15 cycloalkynyl groups, C3 to C30 heterocycloalkyl groups, and combinations thereof.
또한, 본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, '헤테로'란, N, O, S 및 P에서 선택된 헤테로 원자를 1개 내지 3개 함유한 것을 의미한다.In addition, unless otherwise defined herein, "hetero" means containing one to three heteroatoms selected from N, O, S, and P;
이하 일 구현예에 따른 봉지재 조성물을 제공한다.An encapsulant composition according to one embodiment is provided below.
일 구현예에 따른 봉지재 조성물은 하기 화학식 1로 표현되는 접착촉진제, 말단에 규소 결합된 수소(Si-H)를 가지는 적어도 1종의 제1 폴리실록산, 그리고 말단에 규소 결합된 알케닐 기(Si-Vi)를 가지는 적어도 1종의 제2 폴리실록산을 포함한다.The encapsulant composition according to one embodiment comprises an adhesion promoter represented by the following formula (1), at least one first polysiloxane having hydrogen-bonded hydrogen (Si-H) at its end, and an alkenyl group Si -Vi). ≪ / RTI >
[화학식 1][Chemical Formula 1]
(R1R2R3SiO1 /2)M1(R4R5SiO2 /2)D1(R6SiO3 /2)T1(R7SiO3 /2)T2(SiO3 /2-Y1-SiO3 /2)T3(SiO4 /2)Q1 (R 1 R 2 R 3 SiO 1/2) M1 (R 4 R 5 SiO 2/2) D1 (R 6 SiO 3/2) T1 (R 7 SiO 3/2) T2 (SiO 3/2 -Y 1 -SiO 3/2) T3 (SiO 4/2) Q1
상기 화학식 1에서,In Formula 1,
R1 내지 R7은 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 에폭시기 함유 유기기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 카르보닐기 또는 이들의 조합이고, R 1 to R 7 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, A substituted or unsubstituted C 1 to C 30 arylalkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 heteroalkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 30 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 30 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 30 alkynyl group , A substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group, an epoxy group-containing organic group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 carbonyl group, or a combination thereof,
R1 내지 R7 중 적어도 하나는 에폭시기 함유 유기기이고,At least one of R 1 to R 7 is an organic group containing an epoxy group,
Y1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐렌기 또는 이들의 조합이고,Y 1 is a single bond, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkylene group, a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C20 heteroaryl A substituted or unsubstituted C2 to C20 alkenylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C20 alkynylene group, or a combination thereof,
0≤M1<1, 0<D1<1, 0≤T1<1, 0≤T2<1, 0<T3<1, 0≤Q1<1이고,1, 0 < T3 < 1, 0 < = Q1 < 1,
T1 및 T2 중 적어도 하나는 0이 아니고,At least one of T1 and T2 is not 0,
M1+D1+T1+T2+T3+Q1=1이다.M1 + D1 + T1 + T2 + T3 + Q1 = 1.
상기 에폭시기 함유 유기기는 예컨대 에폭시기 함유 C1 내지 C30 알킬기, 에폭시기 함유 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 에폭시기 함유 C6 내지 C30 아릴기, 에폭시기 함유 C7 내지 C30 아릴알킬기, 에폭시기 함유 C1 내지 C30 헤테로알킬기, 에폭시기 함유 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬기 또는 이들의 조합일 수 있다. 상기 에폭시기 함유 유기기는 예컨대 글리시독시프로필기(glycidoxypropyl group)와 같은 글리시독시알킬기 또는 글리시딜옥시프로필기와 같은 글리시딜옥시알킬기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The epoxy group-containing organic group includes, for example, a C1 to C30 alkyl group containing an epoxy group, a C3 to C30 cycloalkyl group containing an epoxy group, a C6 to C30 aryl group containing an epoxy group, a C7 to C30 arylalkyl group containing an epoxy group, a C1 to C30 heteroalkyl group containing an epoxy group, A heterocycloalkyl group, or a combination thereof. The epoxy group-containing organic group may be, but is not limited to, a glycidoxyalkyl group such as glycidoxypropyl group or a glycidyloxyalkyl group such as glycidyloxypropyl group.
상기 에폭시기 함유 유기기는 에폭시기 함유 실란기로부터 얻을 수 있으며, 상기 에폭시기 함유 실란기는 예컨대 글리시독시프로필트리클로로실란(glycidoxypropyltrichlorosilane), 3-글리시독시프로필디메톡시메틸실란(3-glycidoxypropyldimethoxymethylsilane), 디에톡시(3-글리시딜옥시프로필)메틸실란(diethoxy(3-glycidyloxypropyl)methylsilane) 또는 트리메톡시[2-(7-옥사바이사이클로[4.1.0]헵트-3-일)에틸]실란(trimethoxy[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-yl)ethyl]silane)을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The epoxy group-containing organic group can be obtained from an epoxy group-containing silane group, and the epoxy group-containing silane group includes, for example, glycidoxypropyltrichlorosilane, 3-glycidoxypropyldimethoxymethylsilane, 3-glycidyloxypropyl) methylsilane or trimethoxy [2- (7-oxabicyclo [4.1.0] hept-3-yl) ethyl] silane (trimethoxy [ - (7-oxabicyclo [4.1.0] hept-3-yl) ethyl] silane).
상기 에폭시기 함유 유기기는 상기 화학식 1에서 사슬 구조의 실록산 부분 및/또는 망상 구조의 실록산 부분에 포함될 수 있으며, 이에 따라 상기 R4 내지 R7 중 적어도 하나에 위치할 수 있다.The epoxy group-containing organic group may be contained in the siloxane part of the chain structure and / or the siloxane part of the network structure in the above formula (1), and thus may be located in at least one of R 4 to R 7 .
상기 에폭시기 함유 유기기는 상기 R1 내지 R7의 총 함량에 대하여 약 10몰% 이상으로 포함되어 있다. 상기 범위로 포함됨으로써 하부막과의 접착력을 효과적으로 개선할 수 있다. 상기 범위 내에서 약 10몰% 내지 80몰%로 포함될 수 있다.The epoxy group-containing organic group is contained in an amount of about 10 mol% or more based on the total amount of R 1 to R 7 . By including it in the above range, the adhesion with the lower film can be effectively improved. And from about 10 mol% to 80 mol% within the above range.
상기 화학식 1에서, SiO3 /2-Y1-SiO3 /2 부분은 *-Si-Y1-Si-* 결합을 가지는 화합물로부터 얻을 수 있으며, 예컨대 하기 화학식 1a로 표현되는 화합물로부터 얻을 수 있다.In Formula 1, SiO 3/2 -Y 1 -SiO 3/2 parts * can be obtained from the -Si-Y 1 -Si- * compound having a bond, for example the following can be obtained from a compound represented by the formula (1a) .
[화학식 1a][Formula 1a]
상기 화학식 1a에서, X1 내지 X6는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알콕시기, 히드록시기, 할로겐기, 카르복실기 또는 이들의 조합이다.In Formula (1a), X 1 to X 6 each independently represent a substituted or unsubstituted C1 to C6 alkoxy group, a hydroxy group, a halogen group, a carboxyl group, or a combination thereof.
상기 화학식 1a로 표현되는 화합물은 예컨대 헥사에톡시디실란, 비스(트리에톡시실릴)메탄, 비스(트리에톡시실릴)에탄, 비스(트리메톡시실릴)헥산, 비스(트리에톡시실릴)옥탄, 비스(트리에톡시실릴)비닐렌, 비스(트리에톡시실릴)벤젠, 비스(트리에톡시실릴)바이페닐, 또는 이들의 조합을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Examples of the compound represented by the formula (1a) include hexaethoxydisilane, bis (triethoxysilyl) methane, bis (triethoxysilyl) ethane, bis (trimethoxysilyl) But are not limited to, bis (triethoxysilyl) vinylene, bis (triethoxysilyl) benzene, bis (triethoxysilyl) biphenyl, or combinations thereof.
상기 R1 내지 R7 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기를 포함할 수 있다. 상기 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기는 후술하는 제1 폴리실록산과 반응할 수 있다.R 1 to R 7 May include a substituted or unsubstituted C2 to C30 alkenyl group. The substituted or unsubstituted C2 to C30 alkenyl group may react with the first polysiloxane described below.
상기 화학식 1에서, 상기 R4 내지 R7 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기를 포함할 수 있다. 상기 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기를 포함함으로써 굴절률을 더욱 높일 수 있다.In Formula 1, at least one of R 4 to R 7 may include a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group. By including the substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, the refractive index can be further increased.
상기 화학식 1로 표현되는 접착촉진제는 예컨대 R1R2R3SiZa으로 표현되는 모노머; R4R5SiZbZc으로 표현되는 모노머; R6SiZdZeZf으로 표현되는 모노머와 R7SiZgZhZi으로 표현되는 모노머 중 적어도 하나; ZjZkZlSi-Y1-SiZmZnZo로 표현되는 모노머; 및 SiZpZqZrZs으로 표현되는 모노머를 가수분해 및 축중합하여 얻을 수 있다. 여기서 R1 내지 R7 및 Y1의 정의는 전술한 바와 같고, Za 내지 Zs는 각각 독립적으로 C1 내지 C6 알콕시기, 히드록시기, 할로겐기, 카르복실기 또는 이들의 조합이다.The adhesion promoter represented by Formula 1 may be, for example, a monomer represented by R 1 R 2 R 3 SiZ a ; R 4 R 5 SiZ b Z c ; R 6 SiZ d Z e Z f monomers and R, which is represented by 7 SiZ g Z h Z i from at least one monomer which is represented by; A monomer represented by Z j Z k Z l Si-Y 1 -SiZ m Z n Z o ; And SiZ p Z q Z r Z s , by hydrolysis and condensation polymerization. Here, the definitions of R 1 to R 7 and Y 1 are as defined above, and Z a to Z s are each independently a C 1 to C 6 alkoxy group, a hydroxy group, a halogen group, a carboxyl group or a combination thereof.
상기 모노머들 중, R4R5SiZbZc으로 표현되는 모노머; 및 R6SiZdZeZf으로 표현되는 모노머와 R7SiZgZhZi으로 표현되는 모노머 중 적어도 하나; 및 ZjZkZlSi-Y1-SiZmZnZo로 표현되는 모노머는 필수적으로 포함될 수 있다. Of the above monomers, monomers represented by R 4 R 5 SiZ b Z c ; And R 6 SiZ d Z e Z f monomers and R, which is represented by 7 SiZ g Z h Z i from at least one monomer which is represented by; And Z j Z k Z l Si-Y 1 -SiZ m Z n Z o may be essentially included.
상기 모노머들 중, 에폭시기 함유 유기기를 가진 모노머는 상기 모노머들의 총 함량에 대하여 0몰% 초과 약 80몰% 이하로 포함될 수 있다.Among the above monomers, the monomer having an epoxy group-containing organic group may be contained in an amount of more than 0 mol% and less than about 80 mol% based on the total amount of the monomers.
상기 모노머들 중, R4R5SiZbZc으로 표현되는 모노머는 상기 모노머들의 총 함량에 대하여 0몰% 초과 약 80몰% 이하로 포함될 수 있다.Among the above monomers, the monomer represented by R 4 R 5 SiZ b Z c may be contained in an amount of more than 0 mol% to about 80 mol% based on the total amount of the monomers.
상기 모노머들 중, R6SiZdZeZf으로 표현되는 모노머와 R7SiZgZhZi으로 표현되는 모노머 중 적어도 하나는 상기 모노머들의 총 함량에 대하여 0몰% 초과 약 80몰% 이하로 포함될 수 있다.Of said monomer, R 6 SiZ d Z e Z f monomers and R, which is represented by 7 SiZ g Z h Z i at least one of monomers represented by is more than 0 mol% relative to the total amount of the monomer up to about 80 mol% ≪ / RTI >
상기 모노머들 중, ZjZkZlSi-Y1-SiZmZnZo로 표현되는 모노머는 상기 모노머들의 총 함량에 대하여 0몰% 초과 약 20몰%로 포함될 수 있다.Among the above monomers, the monomer represented by Z j Z k Z l Si-Y 1 -SiZ m Z n Z o may be contained in an amount of about 0 mol% to about 20 mol% based on the total amount of the monomers.
상기 접착촉진제는 상기 봉지재 조성물의 총 함량에 대하여 약 0.5 내지 10중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위로 포함됨으로써 하부 기재와의 접착성을 효과적으로 개선하면서도 내열성을 효과적으로 개선할 수 있다. 바람직하게는 상기 범위 내에서 약 1 내지 10중량%로 포함될 수 있다.The adhesion promoter may be included in an amount of about 0.5 to 10% by weight based on the total amount of the sealing material composition. By including it in the above range, the heat resistance can be effectively improved while effectively improving the adhesion with the lower substrate. And preferably about 1 to 10% by weight within the above range.
상기 접착촉진제는 1종 또는 2종 이상이 함께 사용될 수 있다.The adhesion promoter may be used alone or in combination of two or more.
상기 제1 폴리실록산은 하기 화학식 2로 표현될 수 있다.The first polysiloxane may be represented by the following general formula (2).
[화학식 2](2)
(R8R9R10SiO1 /2)M2(R11R12SiO2 /2)D2(R13SiO3 /2)T4(SiO3 /2-Y2-SiO3 /2)T5(SiO4 /2)Q2 (R 8 R 9 R 10 SiO 1/2) M2 (R 11 R 12 SiO 2/2) D2 (R 13 SiO 3/2) T4 (SiO 3/2 -Y 2 -SiO 3/2) T5 (SiO 4/2) Q2
상기 화학식 2에서,In Formula 2,
R8 내지 R13은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 카르보닐기, 히드록시기 또는 이들의 조합이고, R 8 to R 13 each independently represent hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C7 to C30 aryl group, C30 arylalkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroalkyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group, Or an unsubstituted C1 to C30 carbonyl group, a hydroxy group or a combination thereof,
R8 내지 R13 중 적어도 하나는 수소를 포함하고,At least one of R 8 to R 13 contains hydrogen,
Y2는 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐렌기 또는 이들의 조합이고,Y 2 represents a single bond, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkylene group, a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C20 heteroaryl A substituted or unsubstituted C2 to C20 alkenylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C20 alkynylene group, or a combination thereof,
0<M2<1, 0≤D2<1, 0≤T4<1, 0≤T5<1, 0≤Q2<1이고,0 < T2 < 1, 0 <
M2+D2+T4+T5+Q2=1이다.M2 + D2 + T4 + T5 + Q2 = 1.
상기 제1 폴리실록산은 말단에 규소 결합된 수소(Si-H)을 가지는 화합물로, 예컨대 분자당 평균 2개 이상의 규소 결합된 수소(Si-H)를 가질 수 있다. 상기 규소 결합된 수소(Si-H)는 후술하는 제2 폴리실록산의 말단에 위치하는 알케닐기 및/또는 상기 접착촉진제의 말단에 위치하는 알케닐기와 반응할 수 있다.The first polysiloxane is a compound having silicon-bonded hydrogen (Si-H) at the terminal, and may have an average of at least two silicon-bonded hydrogen (Si-H) per molecule. The silicon-bonded hydrogen (Si-H) may react with an alkenyl group located at the end of the second polysiloxane described later and / or an alkenyl group located at the end of the adhesion promoter.
상기 제1 폴리실록산은 예컨대 R8R9R10SiZ1으로 표현되는 모노머와 R11R12SiZ2Z3으로 표현되는 모노머, R13SiZ4Z5Z6으로 표현되는 모노머, Z7Z8Z9Si-Y2-SiZ10Z11Z12로 표현되는 모노머 및 SiZ13Z14Z15Z16으로 표현되는 모노머에서 선택된 적어도 하나를 가수분해 및 축중합하여 얻을 수 있다. 여기서 R8 내지 R13 및 Y2의 정의는 전술한 바와 같고, Z1 내지 Z16은 각각 독립적으로 C1 내지 C6 알콕시기, 히드록시기, 할로겐기, 카르복실기 또는 이들의 조합이다.The first polysiloxane may include, for example, a monomer represented by R 8 R 9 R 10 SiZ 1 and a monomer represented by R 11 R 12 SiZ 2 Z 3 , a monomer represented by R 13 SiZ 4 Z 5 Z 6 , Z 7 Z 8 Z 9 Si-Y 2 -SiZ 10 Z 11 Z 12 and at least one monomer selected from SiZ 13 Z 14 Z 15 Z 16 , by hydrolysis and condensation polymerization. Here, the definitions of R 8 to R 13 and Y 2 are as defined above, and Z 1 to Z 16 are each independently a C 1 to C 6 alkoxy group, a hydroxy group, a halogen group, a carboxyl group or a combination thereof.
상기 제1 폴리실록산은 1종 또는 2종 이상이 함께 사용될 수 있다.The first polysiloxane may be used singly or in combination of two or more.
상기 제2 폴리실록산은 하기 화학식 3으로 표현될 수 있다.The second polysiloxane may be represented by the following general formula (3).
[화학식 3](3)
(R14R15R16SiO1 /2)M3(R17R18SiO2 /2)D3(R19SiO3 /2)T6(SiO3 /2-Y3-SiO3 /2)T7(SiO4 /2)Q3 (R 14 R 15 R 16 SiO 1/2) M3 (R 17 R 18 SiO 2/2) D3 (R 19 SiO 3/2) T6 (SiO 3/2 -Y 3 -SiO 3/2) T7 (SiO 4/2) Q3
상기 화학식 3에서,In Formula 3,
R14 내지 R19는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 카르보닐기, 히드록시기 또는 이들의 조합이고, R 14 to R 19 each independently represent a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C7 to C30 aryl Substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroalkyl groups, substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocycloalkyl groups, substituted or unsubstituted C2 to C30 alkenyl groups, substituted or unsubstituted C2 to C30 alkynyl groups, A substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 carbonyl group, a hydroxy group or a combination thereof,
R14 내지 R19 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기를 포함하고,R 14 To R < 19 > includes a substituted or unsubstituted C2 to C30 alkenyl group,
Y3은 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐렌기 또는 이들의 조합이고,Y 3 represents a single bond, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkylene group, a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C20 heteroaryl A substituted or unsubstituted C2 to C20 alkenylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C20 alkynylene group, or a combination thereof,
0<M3<1, 0≤D3<1, 0≤T6<1, 0≤T7<1, 0≤Q3<1이고,0 < T3 < 1, 0 <
M3+D3+T6+T7+Q3=1이다.M3 + D3 + T6 + T7 + Q3 = 1.
상기 제2 폴리실록산은 말단에 규소 결합된 알케닐기(Si-Vi)을 가지는 화합물로, 예컨대 분자당 평균 2개 이상의 규소 결합된 알케닐기(Si-Vi)를 가질 수 있다. 상기 규소 결합된 알케닐기(Si-Vi)는 상기 제1 폴리실록산의 말단에 위치하는 수소와 반응할 수 있다.The second polysiloxane is a compound having a silicon-bonded alkenyl group (Si-Vi) at the terminal, and may have an average of at least two silicon-bonded alkenyl groups (Si-Vi) per molecule. The silicon-bonded alkenyl group (Si-Vi) may react with hydrogen located at the terminal of the first polysiloxane.
상기 제2 폴리실록산은 예컨대 R14R15R16SiZ17로 표현되는 모노머와 R17R18SiZ18Z19으로 표현되는 모노머, R19SiZ20Z21Z22으로 표현되는 모노머, Z23Z24Z25Si-Y3-SiZ26Z27Z28로 표현되는 모노머 및 SiZ29Z30Z31Z32으로 표현되는 모노머에서 선택된 적어도 하나를 가수분해 및 축중합하여 얻을 수 있다. 여기서 R14 내지 R19 및 Y3의 정의는 전술한 바와 같고, Z17 내지 Z32는 각각 독립적으로 C1 내지 C6 알콕시기, 히드록시기, 할로겐기, 카르복실기 또는 이들의 조합이다.The second polysiloxane may include, for example, a monomer represented by R 14 R 15 R 16 SiZ 17 and a monomer represented by R 17 R 18 SiZ 18 Z 19 , a monomer represented by R 19 SiZ 20 Z 21 Z 22 , Z 23 Z 24 Z 25 Si-Y 3 -SiZ 26 Z 27 Z 28 and at least one monomer selected from the group consisting of SiZ 29 Z 30 Z 31 Z 32 . Here, the definitions of R 14 to R 19 and Y 3 are as defined above, and Z 17 to Z 32 are each independently a C 1 to C 6 alkoxy group, a hydroxy group, a halogen group, a carboxyl group or a combination thereof.
상기 제2 폴리실록산은 1종 또는 2종 이상이 함께 사용될 수 있다.The second polysiloxane may be used singly or in combination of two or more.
상기 제1 폴리실록산 및 상기 제2 폴리실록산의 중량평균분자량은 각각 약 100 내지 30,000 g/mol 일 수 있으며, 그 중에서 약 100 내지 10,000 g/mol 일 수 있다.The weight average molecular weights of the first polysiloxane and the second polysiloxane may each be about 100 to 30,000 g / mol, and may be about 100 to 10,000 g / mol, respectively.
상기 제1 폴리실록산은 상기 봉지재 조성물의 총 함량에 대하여 약 50중량% 미만으로 포함될 수 있고, 상기 제2 폴리실록산은 상기 봉지재 조성물의 총 함량에 대하여 약 50중량% 초과로 포함될 수 있다.The first polysiloxane may comprise less than about 50 wt.%, Based on the total content of the encapsulant composition, and the second polysiloxane may comprise greater than about 50 wt.% Of the total encapsulant composition.
상기 봉지재 조성물은 충전재(filler)를 더 포함할 수 있다. The encapsulant composition may further comprise a filler.
상기 충전재는 예컨대 무기 산화물로 만들어질 수 있으며, 예컨대 실리카, 알루미나, 산화티탄, 산화아연 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.The filler may be made of, for example, an inorganic oxide, and may include, for example, silica, alumina, titanium oxide, zinc oxide, or a combination thereof.
상기 봉지재 조성물은 수소규소화 촉매를 더 포함할 수 있다.The encapsulant composition may further comprise a hydrogen sacylation catalyst.
상기 수소규소화 촉매는 상기 제1 폴리실록산, 상기 제2 폴리실록산 및 상기 접착촉진제의 수소규소화 반응을 촉진시킬 수 있으며, 예컨대 백금, 로듐, 팔라듐, 루테늄, 이리듐 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.The hydrogen silylation catalyst may facilitate the hydrogen silylation reaction of the first polysiloxane, the second polysiloxane, and the adhesion promoter, and may include, for example, platinum, rhodium, palladium, ruthenium, iridium or combinations thereof.
상기 수소규소화 촉매는 상기 봉지재 조성물의 총 함량에 대하여 약 0.1 ppm 내지 1000ppm 으로 포함될 수 있다.The hydrocyanation catalyst may comprise from about 0.1 ppm to about 1000 ppm based on the total amount of the encapsulant composition.
상기 봉지재 조성물은 소정 온도에서 열처리하여 경화함으로써 봉지재(encapsulant)로 사용될 수 있다. 상기 봉지재는 예컨대 발광 다이오드 및 유기 발광 장치와 같은 전자 소자에 적용될 수 있다.The encapsulant composition can be used as an encapsulant by curing by heat treatment at a predetermined temperature. The encapsulant can be applied to electronic devices such as light emitting diodes and organic light emitting devices.
이하 봉지재를 적용한 전자 소자의 일 예로서 일 구현예에 따른 발광 다이오드를 도 1을 참고하여 설명한다.Hereinafter, a light emitting diode according to one embodiment will be described with reference to FIG. 1 as an example of an electronic device to which a sealing material is applied.
도 1은 일 구현예에 따른 발광 다이오드를 개략적으로 도시한 단면도이다.1 is a cross-sectional view schematically illustrating a light emitting diode according to one embodiment.
도 1을 참고하면, 발광 다이오드는 몰드(110); 몰드(110) 내에 배치된 리드 프레임(120); 리드 프레임(120) 상에 실장되어 있는 발광 다이오드 칩(140); 리드 프레임(120)과 발광 다이오드 칩(140)을 연결하는 본딩 와이어(150); 발광 다이오드 칩(140)을 덮고 있는 봉지재(200)를 포함한다.1, the light emitting diode includes a
봉지재(200)는 전술한 봉지재 조성물을 경화하여 얻어진다. 봉지재(200)는 전술한 봉지재 조성물로부터 형성됨으로써 몰드(110), 리드 프레임(120) 및 발광 다이오드 칩(140)과의 접착력을 개선하여 들뜸 또는 박리를 줄일 수 있다.The
봉지재(200)에는 형광체(190)가 분산되어 있을 수 있다. 형광체(190)는 빛에 의해 자극되어 스스로 고유한 파장 범위의 빛을 내는 물질을 포함하며, 넓은 의미로 반도체 나노결정(semiconductor nanocrystal)과 같은 양자점(quantum dot)도 포함한다. 형광체(190)는 예컨대 청색 형광체, 녹색 형광체 또는 적색 형광체일 수 있으며, 두 종류 이상이 혼합되어 있을 수 있다.The
형광체(190)는 발광부인 발광 다이오드 칩(140)에서 공급하는 빛에 의해 소정 파장 영역의 색을 표시할 수 있으며, 이 때 발광 다이오드 칩(140)은 형광체(190)에서 표시하는 색보다 단파장 영역의 색을 표시할 수 있다. 예컨대 형광체(190)가 적색을 표시하는 경우, 발광 다이오드 칩(140)은 상기 적색보다 단파장 영역인 청색 또는 녹색의 빛을 공급할 수 있다.The
또한 발광 다이오드 칩(140)에서 내는 색 및 형광체(190)에서 내는 색을 조합하여 백색을 표시할 수 있다. 예컨대 발광 다이오드 칩(140)은 청색의 빛을 공급하고 형광체(190)는 적색 형광체 및 녹색 형광체를 포함하는 경우, 상기 전자 소자는 청색, 적색 및 녹색을 조합하여 백색을 표시할 수 있다.The color emitted from the light emitting
형광체(190)는 생략될 수 있다.The
이하 실시예를 통하여 상술한 본 발명의 구현예를 보다 상세하게 설명한다. 다만 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것이며 본 발명의 범위를 제한하는 것은 아니다.
Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail with reference to examples. The following examples are for illustrative purposes only and are not intended to limit the scope of the invention.
접착촉진제의 합성Synthesis of adhesion promoter
합성예Synthetic example 1 One
물과 톨루엔을 중량비 5:5로 혼합한 혼합용매 1kg을 3구 플라스크에 투입한 후 23℃로 유지하면서 글리시독시프로필트리클로로실란(glycidoxypropyltrichlorosilane), 페닐트리클로로실란(phenyltrichlorosilane), 비닐디메틸클로로실란(vinyldimethylchlorosilane) 및 비스(트리에톡시실릴)벤젠(bis(triethoxysilyl)benzene)을 5:40:40:5의 몰비로 포함한 혼합물 300g을 2시간에 걸쳐 적하하였다. 적하가 완료된 후 90℃로 3시간 가열하면서 축중합 반응을 실시하였다. 이어서 실온으로 냉각한 후 물층을 제거하여 톨루엔에 용해된 고분자 용액을 제조하였다. 이어서 얻어진 고분자 용액을 물로 세정하여 반응 부산물을 제거하였다. 이어서 상기 고분자 용액을 감압증류하여 톨루엔을 제거하여 하기 화학식 4로 표현되는 화합물을 얻었다.1 kg of a mixed solvent of water and toluene in a weight ratio of 5: 5 was introduced into a three-necked flask and maintained at 23 ° C while glycidoxypropyltrichlorosilane, phenyltrichlorosilane, vinyldimethylchlorosilane 300 g of a mixture containing vinyldimethylchlorosilane and bis (triethoxysilyl) benzene in a molar ratio of 5: 40: 40: 5 was added dropwise over 2 hours. After completion of the dropwise addition, condensation polymerization was carried out while heating at 90 DEG C for 3 hours. After cooling to room temperature, the water layer was removed to prepare a polymer solution dissolved in toluene. Subsequently, the obtained polymer solution was washed with water to remove reaction by-products. Subsequently, the polymer solution was distilled under reduced pressure to remove toluene to obtain a compound represented by the following general formula (4).
[화학식 4] [Chemical Formula 4]
(Me2ViSiO1 /2)0.5(PhSiO3 /2)0.4(GP-SiO3 /2)0.05(O3 /2Si-C6H4-Si-O3 /2)0.05 (Me 2 ViSiO 1/2) 0.5 (PhSiO 3/2) 0.4 (GP-SiO 3/2) 0.05 (O 3/2 Si-C 6 H 4 -Si-O 3/2) 0.05
(GP: 글리시독시프로필기, Me: 메틸기, Vi: 비닐기, Ph: 페닐기) (GP: glycidoxypropyl group, Me: methyl group, Vi: vinyl group, Ph: phenyl group)
얻어진 화합물을 겔 투과 크로마토그래피(GPC)를 사용하여 분자량을 측정한 결과 폴리스티렌 환산 분자량이 1900g/mol이었다.
The molecular weight of the obtained compound was measured by gel permeation chromatography (GPC), and the molecular weight in terms of polystyrene was 1900 g / mol.
합성예Synthetic example 2 2
글리시독시프로필트리클로로실란, 페닐트리클로로실란, 비닐메틸디클로로실란 및 비스(트리에톡시실릴)벤젠을 25:20:50:5의 몰비로 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 실시하여 하기 화학식 5로 표현되는 화합물을 얻었다.Except that glycidoxypropyltrichlorosilane, phenyltrichlorosilane, vinylmethyldichlorosilane and bis (triethoxysilyl) benzene were used in a molar ratio of 25: 20: 50: 5 in the same manner as in Synthesis Example 1 To obtain a compound represented by the following formula (5).
[화학식 5][Chemical Formula 5]
(Me2ViSiO1 /2)0.5(PhSiO3 /2)0.2(GP-SiO3 /2)0.25(SiO3 /2-C6H4-SiO3 /2)0.05 (Me 2 ViSiO 1/2) 0.5 (PhSiO 3/2) 0.2 (GP-SiO 3/2) 0.25 (SiO 3/2 -C 6 H 4 -SiO 3/2) 0.05
얻어진 화합물을 겔 투과 크로마토그래피(GPC)를 사용하여 분자량을 측정한 결과 폴리스티렌 환산 분자량이 2800g/mol이었다.
The molecular weight of the obtained compound was measured using gel permeation chromatography (GPC), and the molecular weight in terms of polystyrene was 2800 g / mol.
합성예Synthetic example 3 3
글리시독시프로필트리클로로실란, 페닐트리클로로실란, 비닐메틸디클로로실란 및 비스(트리에톡시실릴)벤젠을 45:10:40:5의 몰비로 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 실시하여 하기 화학식 6으로 표현되는 화합물을 얻었다.Except that glycidoxypropyltrichlorosilane, phenyltrichlorosilane, vinylmethyldichlorosilane and bis (triethoxysilyl) benzene were used in a molar ratio of 45: 10: 40: 5 in the same manner as in Synthesis Example 1 To obtain a compound represented by the following formula (6).
[화학식 6][Chemical Formula 6]
(Me2ViSiO1 /2)0.4(PhSiO3 /2)0.1(GP-SiO3 /2)0.45(SiO3 /2-C6H4-SiO3 /2)0.05 (Me 2 ViSiO 1/2) 0.4 (PhSiO 3/2) 0.1 (GP-SiO 3/2) 0.45 (SiO 3/2 -C 6 H 4 -SiO 3/2) 0.05
얻어진 화합물을 겔 투과 크로마토그래피(GPC)를 사용하여 분자량을 측정한 결과 폴리스티렌 환산 분자량이 2945g/mol이었다.
The molecular weight of the obtained compound was measured using gel permeation chromatography (GPC), and the molecular weight in terms of polystyrene was 2945 g / mol.
합성예Synthetic example 4 4
글리시독시프로필트리클로로실란, 페닐트리클로로실란, 비닐메틸디클로로실란 및 비스(트리에톡시실릴)벤젠을 5:33:55:7의 몰비로 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 실시하여 하기 화학식 7로 표현되는 화합물을 얻었다.Except that glycidoxypropyltrichlorosilane, phenyltrichlorosilane, vinylmethyldichlorosilane and bis (triethoxysilyl) benzene were used in a molar ratio of 5: 33: 55: 7 in the same manner as in Synthesis Example 1 To obtain a compound represented by the following general formula (7).
[화학식 7](7)
(Me2ViSiO1 /2)0.55(PhSiO3 /2)0.33(GP-SiO3 /2)0.05(SiO3 /2-C6H4-SiO3 /2)0.07 (Me 2 ViSiO 1/2) 0.55 (PhSiO 3/2) 0.33 (GP-SiO 3/2) 0.05 (SiO 3/2 -C 6 H 4 -SiO 3/2) 0.07
얻어진 화합물을 겔 투과 크로마토그래피(GPC)를 사용하여 분자량을 측정한 결과 폴리스티렌 환산 분자량이 3100g/mol이었다.
The molecular weight of the obtained compound was measured by gel permeation chromatography (GPC), and the molecular weight in terms of polystyrene was 3100 g / mol.
합성예Synthetic example 5 5
글리시독시프로필트리클로로실란, 페닐트리클로로실란, 비닐메틸디클로로실란 및 비스(트리에톡시실릴)벤젠을 25:18:50:7의 몰비로 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 실시하여 하기 화학식 8로 표현되는 화합물을 얻었다.Except that glycidoxypropyltrichlorosilane, phenyltrichlorosilane, vinylmethyldichlorosilane and bis (triethoxysilyl) benzene were used in a molar ratio of 25: 18: 50: 7 in the same manner as in Synthesis Example 1 To obtain a compound represented by the following general formula (8).
[화학식 8][Chemical Formula 8]
(Me2ViSiO1 /2)0.5(PhSiO3 /2)0.18(GP-SiO3 /2)0.25(SiO3 /2-C6H4-SiO3 /2)0.07 (Me 2 ViSiO 1/2) 0.5 (PhSiO 3/2) 0.18 (GP-SiO 3/2) 0.25 (SiO 3/2 -C 6 H 4 -SiO 3/2) 0.07
얻어진 화합물을 겔 투과 크로마토그래피(GPC)를 사용하여 분자량을 측정한 결과 폴리스티렌 환산 분자량이 3200g/mol이었다.
The molecular weight of the obtained compound was measured by gel permeation chromatography (GPC), and the molecular weight in terms of polystyrene was found to be 3200 g / mol.
비교합성예Comparative Synthetic Example 1 One
글리시독시프로필트리클로로실란, 페닐트리클로로실란 및 비닐디메틸클로로실란 5:45:50의 몰비로 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 실시하여 하기 화학식 9로 표현되는 화합물을 얻었다.Glycidoxypropyl trichlorosilane, phenyltrichlorosilane and vinyldimethylchlorosilane in a molar ratio of 5:45:50, to obtain a compound represented by the following general formula (9).
[화학식 9][Chemical Formula 9]
(Me2ViSiO1 /2)0.5(PhSiO3 /2)0.45(GP-SiO3 /2)0.05 (Me 2 ViSiO 1/2) 0.5 (PhSiO 3/2) 0.45 (GP-SiO 3/2) 0.05
얻어진 화합물을 겔 투과 크로마토그래피(GPC)를 사용하여 분자량을 측정한 결과 폴리스티렌 환산 분자량이 1800g/mol이었다.
The molecular weight of the obtained compound was measured using gel permeation chromatography (GPC), and the molecular weight in terms of polystyrene was 1800 g / mol.
제1 및 제2 The first and second 폴리실록산의Polysiloxane 합성 synthesis
합성예Synthetic example 6 6
물과 톨루엔을 5:5 중량비로 혼합한 혼합용매 1kg을 3구 플라스크에 투입한 후 23℃로 유지하면서 모노머로 페닐디클로로실란 159.39g 및 테트라메틸디실록산 6.72g을 혼합한 혼합물을 2시간에 걸쳐 적하하였다. 적하가 완료된 후 90℃로 3시간 가열 환류하면서 축중합 반응을 수행하였다. 이어서 실온으로 냉각한 후 물층을 제거하여 톨루엔에 용해된 고분자 용액을 제조하였다. 얻어진 고분자 용액을 물로 세정하여 반응 부산물인 염소를 제거하였다. 이어서 중성인 고분자 용액을 감압증류하여 톨루엔을 제거하여 액체 폴리실록산을 얻었다.1 kg of a mixed solvent in which water and toluene were mixed at a weight ratio of 5: 5 was charged into a three-necked flask, and a mixture of 159.39 g of phenyldichlorosilane as a monomer and 6.72 g of tetramethyldisiloxane as a monomer was maintained at 23 DEG C over a period of 2 hours . After completion of the dropwise addition, condensation polymerization reaction was carried out while refluxing at 90 ° C for 3 hours. After cooling to room temperature, the water layer was removed to prepare a polymer solution dissolved in toluene. The resulting polymer solution was washed with water to remove chlorine as a by-product of the reaction. Subsequently, the neutral polymer solution was distilled under reduced pressure to remove toluene to obtain a liquid polysiloxane.
얻어진 폴리실록산을 겔 투과 크로마토그래피를 사용하여 분자량을 측정한 결과 폴리스티렌 환산 분자량이 950 g/mol 이었고, H-NMR, Si-NMR 및 원소분석기를 사용하여 화학식 2a의 구조를 확인하였다. The molecular weight of the obtained polysiloxane was measured by gel permeation chromatography. The molecular weight in terms of polystyrene was 950 g / mol, and the structure of formula (2a) was confirmed using H-NMR, Si-NMR and elemental analysis.
[화학식 2a] (2a)
(Me2HSiO1 /2)0.1(PhHSiO2 /2)0.9
(Me 2 HSiO 1/2) 0.1 (PhHSiO 2/2) 0.9
합성예Synthetic example 7 7
물과 톨루엔을 5:5 중량비로 혼합한 혼합용매 1kg을 3구 플라스크에 투입한 후 23℃로 유지하면서 모노머로 페닐트리클로로실란(phenyltrichlorosilane) 및 비닐디메틸클로로실란(vinyldimethylchlorosilane)을 90:10의 몰비율로 혼합한 혼합물 300 g을 2시간에 걸쳐 적하하였다. 적하가 완료된 후 90℃로 3시간 가열 환류하면서 축중합 반응을 수행하였다. 이어서 실온으로 냉각한 후 물층을 제거하여 톨루엔에 용해된 고분자 용액을 제조하였다. 얻어진 고분자 용액을 물로 세정하여 반응 부산물인 염소를 제거하였다. 이어서 중성인 고분자 용액을 감압증류하여 톨루엔을 제거하여 액상 폴리실록산을 얻었다.1 kg of a mixed solvent in which water and toluene were mixed at a weight ratio of 5: 5 was introduced into a three-necked flask, and phenyltrichlorosilane and vinyldimethylchlorosilane as a monomer were charged in a molar ratio of 90:10 300 g of the mixture was added dropwise over 2 hours. After completion of the dropwise addition, condensation polymerization reaction was carried out while refluxing at 90 ° C for 3 hours. After cooling to room temperature, the water layer was removed to prepare a polymer solution dissolved in toluene. The resulting polymer solution was washed with water to remove chlorine as a by-product of the reaction. Subsequently, the neutral polymer solution was distilled under reduced pressure to remove toluene to obtain a liquid polysiloxane.
얻어진 액상 폴리실록산을 겔 투과 크로마토그래피를 사용하여 분자량을 측정한 결과 폴리스티렌 환산 분자량이 1900 g/mol 이었고, H-NMR, Si-NMR 및 원소분석기를 사용하여 화학식 3a의 구조를 확인하였다. 여기서 Me는 메틸기, Vi은 비닐기, Ph는 페닐기, Si는 실리콘을 가리킨다.The molecular weight of the obtained liquid polysiloxane was measured by gel permeation chromatography. The molecular weight in terms of polystyrene was 1900 g / mol, and the structure of the structural formula (3a) was confirmed by 1 H-NMR, Si-NMR and elemental analysis. Where Me is methyl, Vi is vinyl, Ph is phenyl, and Si is silicon.
[화학식 3a] [Chemical Formula 3]
(Me2ViSiO1 /2)0.1(PhSiO3 /2)0.9
(Me 2 ViSiO 1/2) 0.1 (PhSiO 3/2) 0.9
봉지재Encapsulant 조성물의 제조 Preparation of composition
실시예Example 1 One
합성예 1에서 얻어진 화합물 1중량%, 합성예 6에서 얻어진 화합물 22중량% 및 합성예 7에서 얻어진 화합물 77중량%과 수소규소화 촉매 Pt-CS 2.0(Umicore 사 제조)(Pt의 함량이 5ppm이 되도록 첨가)을 혼합한 후 진공으로 탈포하여 봉지재 조성물을 제조하였다.
1% by weight of the compound obtained in Synthesis Example 1, 22% by weight of the compound obtained in Synthesis Example 6, 77% by weight of the compound obtained in Synthesis Example 7, and hydrogen sacylation catalyst Pt-CS 2.0 (manufactured by Umicore) ) Were mixed and defoamed in vacuo to prepare a sealant composition.
실시예Example 2 2
합성예 1에서 얻어진 화합물 3중량%, 합성예 6에서 얻어진 화합물 21중량% 및 합성예 7에서 얻어진 화합물 76중량%과 수소규소화 촉매 Pt-CS 2.0(Umicore 사 제조)(Pt의 함량이 5ppm이 되도록 첨가)을 혼합한 후 진공으로 탈포하여 봉지재 조성물을 제조하였다.
3% by weight of the compound obtained in Synthesis Example 1, 21% by weight of the compound obtained in Synthesis Example 6, 76% by weight of the compound obtained in Synthesis Example 7, and hydrogen hydrogenation catalyst Pt-CS 2.0 (manufactured by Umicore) ) Were mixed and defoamed in vacuo to prepare a sealant composition.
실시예Example 3 3
합성예 1에서 얻어진 화합물 5중량%, 합성예 6에서 얻어진 화합물 20중량% 및 합성예 7에서 얻어진 화합물 75중량%과 수소규소화 촉매 Pt-CS 2.0(Umicore 사 제조)(Pt의 함량이 5ppm이 되도록 첨가)을 혼합한 후 진공으로 탈포하여 봉지재 조성물을 제조하였다.
5% by weight of the compound obtained in Synthesis Example 1, 20% by weight of the compound obtained in Synthesis Example 6 and 75% by weight of the compound obtained in Synthesis Example 7, and a hydrogenation catalyst Pt-CS 2.0 (manufactured by Umicore) ) Were mixed and defoamed in vacuo to prepare a sealant composition.
실시예Example 4 4
합성예 1에서 얻어진 화합물 7중량%, 합성예 6에서 얻어진 화합물 19중량% 및 합성예 7에서 얻어진 화합물 74중량%과 수소규소화 촉매 Pt-CS 2.0(Umicore 사 제조)(Pt의 함량이 5ppm이 되도록 첨가)을 혼합한 후 진공으로 탈포하여 봉지재 조성물을 제조하였다.
7% by weight of the compound obtained in Synthesis Example 1, 19% by weight of the compound obtained in Synthesis Example 6, 74% by weight of the compound obtained in Synthesis Example 7, and hydrogen hydrogenation catalyst Pt-CS 2.0 (manufactured by Umicore) ) Were mixed and defoamed in vacuo to prepare a sealant composition.
실시예Example 5 5
합성예 2에서 얻어진 화합물 5중량%, 합성예 6에서 얻어진 화합물 20중량% 및 합성예 7에서 얻어진 화합물 75중량%과 수소규소화 촉매 Pt-CS 2.0(Umicore 사 제조)(Pt의 함량이 5ppm이 되도록 첨가)을 혼합한 후 진공으로 탈포하여 봉지재 조성물을 제조하였다.
5% by weight of the compound obtained in Synthesis Example 2, 20% by weight of the compound obtained in Synthesis Example 6, 75% by weight of the compound obtained in Synthesis Example 7, and hydrogenation catalyst Pt-CS 2.0 (manufactured by Umicore) ) Were mixed and defoamed in vacuo to prepare a sealant composition.
실시예Example 6 6
합성예 3에서 얻어진 화합물 5중량%, 합성예 6에서 얻어진 화합물 20중량% 및 합성예 7에서 얻어진 화합물 75중량%과 수소규소화 촉매 Pt-CS 2.0(Umicore 사 제조)(Pt의 함량이 5ppm이 되도록 첨가)을 혼합한 후 진공으로 탈포하여 봉지재 조성물을 제조하였다.
5% by weight of the compound obtained in Synthesis Example 3, 20% by weight of the compound obtained in Synthesis Example 6, 75% by weight of the compound obtained in Synthesis Example 7, and hydrogen saccharification catalyst Pt-CS 2.0 (manufactured by Umicore) ) Were mixed and defoamed in vacuo to prepare a sealant composition.
실시예Example 7 7
합성예 4에서 얻어진 화합물 5중량%, 합성예 6에서 얻어진 화합물 20중량% 및 합성예 7에서 얻어진 화합물 75중량%과 수소규소화 촉매 Pt-CS 2.0(Umicore 사 제조)(Pt의 함량이 5ppm이 되도록 첨가)을 혼합한 후 진공으로 탈포하여 봉지재 조성물을 제조하였다.
5% by weight of the compound obtained in Synthesis Example 4, 20% by weight of the compound obtained in Synthesis Example 6, 75% by weight of the compound obtained in Synthesis Example 7, and hydrogen sacylation catalyst Pt-CS 2.0 (manufactured by Umicore) ) Were mixed and defoamed in vacuo to prepare a sealant composition.
실시예Example 8 8
합성예 5에서 얻어진 화합물 5중량%, 합성예 6에서 얻어진 화합물 20중량% 및 합성예 7에서 얻어진 화합물 75중량%과 수소규소화 촉매 Pt-CS 2.0(Umicore 사 제조)(Pt의 함량이 5ppm이 되도록 첨가)을 혼합한 후 진공으로 탈포하여 봉지재 조성물을 제조하였다.
5% by weight of the compound obtained in Synthetic Example 5, 20% by weight of the compound obtained in Synthetic Example 6, 75% by weight of the compound obtained in Synthetic Example 7, and hydrogen sacylation catalyst Pt-CS 2.0 (manufactured by Umicore) ) Were mixed and defoamed in vacuo to prepare a sealant composition.
비교예Comparative Example 1 One
합성예 6에서 얻어진 화합물 23중량% 및 합성예 7에서 얻어진 화합물 77중량%과 수소규소화 촉매 Pt-CS 2.0(Umicore 사 제조)(Pt의 함량이 5ppm이 되도록 첨가)을 혼합한 후 진공으로 탈포하여 봉지재 조성물을 제조하였다.
23% by weight of the compound obtained in Synthetic Example 6, 77% by weight of the compound obtained in Synthetic Example 7, and a hydrogen silylation catalyst Pt-CS 2.0 (manufactured by Umicore) (added so that the content of Pt became 5 ppm) To prepare an encapsulant composition.
비교예Comparative Example 2 2
비교합성예 1에서 얻어진 화합물 5중량%, 합성예 6에서 얻어진 화합물 20중량% 및 합성예 7에서 얻어진 화합물 75중량%과 수소규소화 촉매 Pt-CS 2.0(Umicore 사 제조)(Pt의 함량이 5ppm이 되도록 첨가)을 혼합한 후 진공으로 탈포하여 봉지재 조성물을 제조하였다.
5% by weight of the compound obtained in Comparative Synthesis Example 1, 20% by weight of the compound obtained in Synthesis Example 6, 75% by weight of the compound obtained in Synthesis Example 7, and hydrogen sacylation catalyst Pt-CS 2.0 (manufactured by Umicore) ) Were mixed and defoamed in vacuo to prepare a sealant composition.
평가evaluation
실시예 1 내지 8과 비교예 1, 2에 따른 봉지재 조성물의 투과도 변화도 및 접착력을 평가하였다.The degree of permeability change and adhesion of the sealing material composition according to Examples 1 to 8 and Comparative Examples 1 and 2 were evaluated.
투과도는 실시예 1 내지 5와 비교예 1, 2에 따른 봉지재 조성물로 1mm 두께의 경화물 시편을 준비하고 UV-spectrophotometer(시마즈사 UV-3600)를 사용하여 측정한 후, 150℃에서 1000시간 동안 열경화한 후 다시 측정하였다.The transmittance was measured using a UV-spectrophotometer (Shimadzu UV-3600) at a temperature of 150 ° C for 1000 hours, and then the cured product of 1 mm in thickness was prepared as an encapsulant composition according to Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 and 2 Lt; / RTI > and then again measured.
끈적임(tackiness)은 TopTac2000A 방식으로 평가하였으며, TopTac2000A는 다음과 같다.The tackiness was evaluated by the TopTac 2000A method, and the TopTac 2000A was as follows.
TopTac2000A는 저속의 볼(ball)이 접착제에 일정한 하중을 가한 후 떼면서 얻어지는 힘을 측정하는 방법을 이용한 방식으로, 접착제의 점착 표면이 다른 물질과 접촉하는 과정에서 발생되는 화학적, 물리적 성질에 의해서 나타나는 물성인 초기 접착력(Tack) 및 발기(peel-off)에 대한 저항력으로 나타나는 물성인 접착력 혹은 점착력(peel adhesion)에 대한 물성값을 제공한다.TopTac2000A is a method of measuring the force obtained by releasing a ball at a low speed after a certain load is applied to the adhesive. The TopTac2000A is a method of measuring the force, which is caused by the chemical and physical properties And provides physical properties such as adhesive strength or peel adhesion, which is a physical property indicated by resistance to initial adhesive strength (tack) and erection (peel-off).
* 시험 조건 * Exam conditions
-기기: TopTac2000A- Device: TopTac2000A
-시험 Zig: 1inch Half Ball, SS- Test Zig: 1 inch Half Ball, SS
-시험 속도: 하강 0.08mm/sec- Test speed: descending 0.08mm / sec
Dwell 200gf, 20 sec
상승: 0.1mm/secRise: 0.1mm / sec
접착력은 다음과 같은 방법으로 평가하였다.The adhesion was evaluated by the following method.
2장의 은 시편(폭 25mm, 길이 50mm, 두께 1mm) 사이에 폴리테트라플루오로에틸렌 스페이서(폭 10mm, 길이 20mm, 두께 1mm)를 삽입하고, 상기 은 시편 사이의 남은 공간에 실시예 1 내지 5와 비교예 1, 2에 따른 봉지재 조성물을 충전시키고 상기 은 시편들을 클립으로 고정하였다. 이어서 상기 은 시편들을 150℃ 오븐에서 2시간 동안 방치하여 상기 봉지재 조성물을 경화하였다. 이어서 실온으로 냉각한 후 클립과 스페이서를 제거하고 상기 은 시편을 인장 시험기(Instron 社, 3367)에 넣고 반대쪽 수평 방향으로 잡아당겨서 파열되는 순간의 응력을 측정하였다.A polytetrafluoroethylene spacer (width 10 mm, length 20 mm, thickness 1 mm) was inserted between two silver specimens (width 25 mm, length 50 mm, thickness 1 mm) The encapsulant composition according to Comparative Examples 1 and 2 was filled and the silver specimens were clipped. The silver samples were then allowed to stand in an oven at 150 < 0 > C for 2 hours to cure the encapsulant composition. After cooling to room temperature, the clips and spacers were removed and the silver specimens were placed in a tensile tester (Instron, 3367) and pulled in the opposite horizontal direction to measure the moment of rupture.
박리율은 실시예 1 내지 8과 비교예 1, 2에 따른 봉지재 조성물을 사용하여 LED 패키지 샘플을 각각 20개씩 준비한 후, -45℃에서 15분과 120℃에서 15분을 교대로 100회 반복한 후 광학현미경을 사용하여 LED 패키지 샘플의 반사판의 박리 개수로부터 평가하였다. The peelability was evaluated by preparing 20 pieces of LED package samples using the encapsulant composition according to Examples 1 to 8 and Comparative Examples 1 and 2, and then repeating 100 times for 15 minutes at -45 캜 and 15 minutes at 120 캜 The post-optical microscope was used to evaluate the number of peelings of the reflector plate of the LED package sample.
그 결과는 표 1과 같다.The results are shown in Table 1.
(%)Initial permeability
(%)
(kgf)Tackiness
(kgf)
(MPa)Adhesion
(MPa)
(%)Peel rate after 100 thermal shocks
(%)
표 1을 참고하면, 실시예 1 내지 8에 따른 봉지재 조성물은 비교예 1, 2에 따른 봉지재 조성물과 비교하여, 고온에서 장시간 열처리한 후에도 투과율 저하가 크지 않고 끈적임 및 접착력 또한 크게 개선되는 것을 확인할 수 있다.
As shown in Table 1, the encapsulant compositions according to Examples 1 to 8 exhibited less deterioration in the transmittance and a significant improvement in tackiness and adhesion even after heat treatment for a long time at a high temperature as compared with the encapsulant compositions according to Comparative Examples 1 and 2 Can be confirmed.
이상에서 본 발명의 바람직한 실시예들에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리 범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구 범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리 범위에 속하는 것이다.
While the present invention has been particularly shown and described with reference to exemplary embodiments thereof, it is to be understood that the invention is not limited to the disclosed exemplary embodiments, And falls within the scope of the invention.
110: 몰드 120: 프레임
140: 발광 다이오드 칩 150: 본딩 와이어
190: 형광체 200: 봉지재110: mold 120: frame
140: light emitting diode chip 150: bonding wire
190: phosphor 200: encapsulant
Claims (12)
말단에 규소 결합된 수소(Si-H)를 가지는 적어도 1종의 제1 폴리실록산, 그리고
말단에 규소 결합된 알케닐 기(Si-Vi)를 가지는 적어도 1종의 제2 폴리실록산
을 포함하는 봉지재 조성물:
[화학식 1]
(R1R2R3SiO1 /2)M1(R4R5SiO2 /2)D1(R6SiO3 /2)T1(R7SiO3 /2)T2(SiO3 /2-Y1-SiO3 /2)T3(SiO4 /2)Q1
상기 화학식 1에서,
R1 내지 R7은 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 에폭시기 함유 유기기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 카르보닐기 또는 이들의 조합이고,
R1 내지 R7 중 적어도 하나는 에폭시기 함유 유기기이고,
Y1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐렌기 또는 이들의 조합이고,
0≤M1<1, 0<D1<1, 0≤T1<1, 0≤T2<1, 0<T3<1, 0≤Q1<1이고,
T1 및 T2 중 적어도 하나는 0이 아니고,
M1+D1+T1+T2+T3+Q1=1이다.
An adhesion promoter represented by the following formula (1)
At least one first polysiloxane having silicon-bonded hydrogen (Si-H) at its end, and
At least one second polysiloxane having an alkenyl group (Si-Vi)
≪ / RTI >
[Chemical Formula 1]
(R 1 R 2 R 3 SiO 1/2) M1 (R 4 R 5 SiO 2/2) D1 (R 6 SiO 3/2) T1 (R 7 SiO 3/2) T2 (SiO 3/2 -Y 1 -SiO 3/2) T3 (SiO 4/2) Q1
In Formula 1,
R 1 to R 7 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, A substituted or unsubstituted C 1 to C 30 arylalkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 heteroalkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 30 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 30 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 30 alkynyl group , A substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group, an epoxy group-containing organic group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 carbonyl group, or a combination thereof,
At least one of R 1 to R 7 is an organic group containing an epoxy group,
Y 1 is a single bond, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkylene group, a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C20 heteroaryl A substituted or unsubstituted C2 to C20 alkenylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C20 alkynylene group, or a combination thereof,
1, 0 < T3 < 1, 0 < = Q1 < 1,
At least one of T1 and T2 is not 0,
M1 + D1 + T1 + T2 + T3 + Q1 = 1.
상기 R4 내지 R7 중 적어도 하나는 에폭시기 함유 유기기인 봉지재 조성물.
The method of claim 1,
Wherein at least one of R 4 to R 7 is an organic group containing an epoxy group.
상기 에폭시기 함유 유기기는 글리시독시알킬기 또는 글리시딜옥시알킬기를 포함하는 봉지재 조성물.
3. The method of claim 2,
Wherein the epoxy group-containing organic group comprises a glycidoxyalkyl group or a glycidyloxyalkyl group.
상기 에폭시기 함유 유기기는 상기 R1 내지 R7의 총 함량에 대하여 10몰% 이상으로 포함되어 있는 봉지재 조성물.
The method of claim 1,
Wherein the epoxy group-containing organic group is contained in an amount of 10 mol% or more based on the total amount of R 1 to R 7 .
상기 에폭시기 함유 유기기는 상기 R1 내지 R7의 총 함량에 대하여 10몰% 내지 80몰%로 포함되어 있는 봉지재 조성물.
5. The method of claim 4,
Wherein the epoxy group-containing organic group is contained in an amount of 10 mol% to 80 mol% based on the total amount of R 1 to R 7 .
상기 R1 내지 R7 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기를 포함하는 봉지재 조성물.
The method of claim 1,
R 1 to R 7 Is a substituted or unsubstituted C2 to C30 alkenyl group.
상기 접착촉진제는 상기 봉지재 조성물의 총 함량에 대하여 0.5 내지 10중량%로 포함되어 있는 봉지재 조성물.
The method of claim 1,
Wherein the adhesion promoter is contained in an amount of 0.5 to 10 wt% based on the total content of the encapsulation material.
상기 제1 폴리실록산은 하기 화학식 2로 표현되는 봉지재 조성물:
[화학식 2]
(R8R9R10SiO1 /2)M2(R11R12SiO2 /2)D2(R13SiO3 /2)T4(SiO3 /2-Y2-SiO3 /2)T5(SiO4 /2)Q2
상기 화학식 2에서,
R8 내지 R13은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 카르보닐기, 히드록시기 또는 이들의 조합이고,
R8 내지 R13 중 적어도 하나는 수소를 포함하고,
Y2는 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐렌기 또는 이들의 조합이고,
0<M2<1, 0≤D2<1, 0≤T4<1, 0≤T5<1, 0≤Q2<1이고,
M2+D2+T4+T5+Q2=1이다.
The method of claim 1,
Wherein the first polysiloxane is represented by the following formula (2): < EMI ID =
(2)
(R 8 R 9 R 10 SiO 1/2) M2 (R 11 R 12 SiO 2/2) D2 (R 13 SiO 3/2) T4 (SiO 3/2 -Y 2 -SiO 3/2) T5 (SiO 4/2) Q2
In Formula 2,
R 8 to R 13 are each independently hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C7 to C30 aryl group, C30 arylalkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroalkyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group, Or an unsubstituted C1 to C30 carbonyl group, a hydroxy group or a combination thereof,
At least one of R 8 to R 13 contains hydrogen,
Y 2 represents a single bond, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkylene group, a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C20 heteroaryl A substituted or unsubstituted C2 to C20 alkenylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C20 alkynylene group, or a combination thereof,
0 < T2 < 1, 0 <
M2 + D2 + T4 + T5 + Q2 = 1.
상기 제2 폴리실록산은 하기 화학식 3으로 표현되는 봉지재 조성물:
[화학식 3]
(R14R15R16SiO1 /2)M3(R17R18SiO2 /2)D3(R19SiO3 /2)T6(SiO3 /2-Y3-SiO3 /2)T7(SiO4 /2)Q3
상기 화학식 3에서,
R14 내지 R19는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 카르보닐기, 히드록시기 또는 이들의 조합이고,
R14 내지 R19 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기를 포함하고,
Y3은 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐렌기 또는 이들의 조합이고,
0<M3<1, 0≤D3<1, 0≤T6<1, 0≤T7<1, 0≤Q3<1이고,
M3+D3+T6+T7+Q3=1이다.
The method of claim 1,
Wherein the second polysiloxane is represented by the following formula (3): < EMI ID =
(3)
(R 14 R 15 R 16 SiO 1/2) M3 (R 17 R 18 SiO 2/2) D3 (R 19 SiO 3/2) T6 (SiO 3/2 -Y 3 -SiO 3/2) T7 (SiO 4/2) Q3
In Formula 3,
R 14 to R 19 each independently represent a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C7 to C30 aryl Substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroalkyl groups, substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocycloalkyl groups, substituted or unsubstituted C2 to C30 alkenyl groups, substituted or unsubstituted C2 to C30 alkynyl groups, A substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 carbonyl group, a hydroxy group or a combination thereof,
R 14 To R < 19 > includes a substituted or unsubstituted C2 to C30 alkenyl group,
Y 3 represents a single bond, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkylene group, a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C20 heteroaryl A substituted or unsubstituted C2 to C20 alkenylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C20 alkynylene group, or a combination thereof,
0 < T3 < 1, 0 <
M3 + D3 + T6 + T7 + Q3 = 1.
상기 제1 폴리실록산은 상기 봉지재 조성물의 총 함량에 대하여 50중량% 미만으로 포함되어 있고,
상기 제2 폴리실록산은 상기 봉지재 조성물의 총 함량에 대하여 50중량% 초과로 포함되어 있는
봉지재 조성물.
The method of claim 1,
Wherein said first polysiloxane is comprised less than 50% by weight based on the total amount of said encapsulant composition,
Wherein said second polysiloxane is present in an amount greater than 50% by weight based on the total amount of said encapsulant composition
Sealing composition.
An encapsulating material obtained by curing the encapsulating material composition according to any one of claims 1 to 10.
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