KR101468413B1 - 유리에 고정화된 베타-사이클로덱스트린 및 이를 이용한 콜레스테롤 제거 방법 - Google Patents
유리에 고정화된 베타-사이클로덱스트린 및 이를 이용한 콜레스테롤 제거 방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR101468413B1 KR101468413B1 KR1020130059302A KR20130059302A KR101468413B1 KR 101468413 B1 KR101468413 B1 KR 101468413B1 KR 1020130059302 A KR1020130059302 A KR 1020130059302A KR 20130059302 A KR20130059302 A KR 20130059302A KR 101468413 B1 KR101468413 B1 KR 101468413B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- cyclodextrin
- glass
- cholesterol
- beta
- milk
- Prior art date
Links
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 title claims abstract description 93
- 239000011521 glass Substances 0.000 title claims abstract description 55
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 title claims abstract description 43
- WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N beta-cyclodextrin Chemical compound OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N 0.000 title claims abstract description 32
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 title claims abstract description 16
- 239000001116 FEMA 4028 Substances 0.000 title claims abstract description 12
- 229960004853 betadex Drugs 0.000 title claims abstract description 12
- 235000011175 beta-cyclodextrine Nutrition 0.000 title claims abstract description 11
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 28
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 25
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 claims abstract description 25
- 239000008267 milk Substances 0.000 claims abstract description 25
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 claims abstract description 25
- 239000005388 borosilicate glass Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims abstract description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims abstract description 4
- 238000005530 etching Methods 0.000 claims abstract description 4
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 claims abstract 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 12
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 9
- GIEMHYCMBGELGY-UHFFFAOYSA-N 10-undecen-1-ol Chemical compound OCCCCCCCCCC=C GIEMHYCMBGELGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- -1 p-toluenesulfonyl Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 229910001868 water Inorganic materials 0.000 description 14
- 238000004833 X-ray photoelectron spectroscopy Methods 0.000 description 9
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 9
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 8
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000013365 dairy product Nutrition 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 6
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 6
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000000026 X-ray photoelectron spectrum Methods 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 3
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 3
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 3
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 3
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 3
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 2
- 102000002322 Egg Proteins Human genes 0.000 description 2
- 108010000912 Egg Proteins Proteins 0.000 description 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 2
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 2
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 235000013345 egg yolk Nutrition 0.000 description 2
- 210000002969 egg yolk Anatomy 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 238000004445 quantitative analysis Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 2
- 235000013618 yogurt Nutrition 0.000 description 2
- YJYMYJRAQYREBT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-methylphenyl)sulfonylimidazole Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)N1C=NC=C1 YJYMYJRAQYREBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5-tetrahydroxypentanal Chemical compound OCC(O)C(O)C(O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000024172 Cardiovascular disease Diseases 0.000 description 1
- 230000005526 G1 to G0 transition Effects 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 238000010170 biological method Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000007385 chemical modification Methods 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 238000010668 complexation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011437 continuous method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- ROAYSRAUMPWBQX-UHFFFAOYSA-N ethanol;sulfuric acid Chemical compound CCO.OS(O)(=O)=O ROAYSRAUMPWBQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 235000008524 evening primrose extract Nutrition 0.000 description 1
- 229940089020 evening primrose oil Drugs 0.000 description 1
- 239000010475 evening primrose oil Substances 0.000 description 1
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 1
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 1
- 235000020603 homogenised milk Nutrition 0.000 description 1
- 230000005661 hydrophobic surface Effects 0.000 description 1
- 235000015243 ice cream Nutrition 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000009878 intermolecular interaction Effects 0.000 description 1
- 230000008863 intramolecular interaction Effects 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N methyloxidanyl Chemical group [O]C GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021243 milk fat Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 description 1
- 235000016046 other dairy product Nutrition 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 235000010987 pectin Nutrition 0.000 description 1
- 229920001277 pectin Polymers 0.000 description 1
- 239000001814 pectin Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 238000004867 photoacoustic spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 235000008476 powdered milk Nutrition 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000001397 quillaja saponaria molina bark Substances 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 229930182490 saponin Natural products 0.000 description 1
- 150000007949 saponins Chemical class 0.000 description 1
- HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N schardinger α-dextrin Chemical compound O1C(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(O)C2O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC2C(O)C(O)C1OC2CO HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 238000000527 sonication Methods 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009870 specific binding Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000000194 supercritical-fluid extraction Methods 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000008256 whipped cream Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C03—GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
- C03C—CHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
- C03C17/00—Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating
- C03C17/28—Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating with organic material
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23C—DAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; MAKING THEREOF
- A23C7/00—Other dairy technology
- A23C7/04—Removing unwanted substances other than lactose or milk proteins from milk
- A23C7/043—Removing unwanted substances other than lactose or milk proteins from milk using chemicals in liquid or solid state, e.g. flocculating, adsorbing or extracting agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23C—DAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; MAKING THEREOF
- A23C7/00—Other dairy technology
- A23C7/04—Removing unwanted substances other than lactose or milk proteins from milk
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23C—DAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; MAKING THEREOF
- A23C9/00—Milk preparations; Milk powder or milk powder preparations
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C03—GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
- C03C—CHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
- C03C15/00—Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by etching
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C03—GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
- C03C—CHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
- C03C2217/00—Coatings on glass
- C03C2217/70—Properties of coatings
- C03C2217/76—Hydrophobic and oleophobic coatings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C03—GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
- C03C—CHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
- C03C2218/00—Methods for coating glass
- C03C2218/30—Aspects of methods for coating glass not covered above
- C03C2218/31—Pre-treatment
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Geochemistry & Mineralogy (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
Abstract
본 발명은 유리에 고정화된 베타-사이클로덱스트린 및 이를 이용한 우유로부터 콜레스테롤 제거에 관한 것이다.
Description
본 발명은 유리에 고정화된 베타-사이클로덱스트린 및 이를 이용한 우유로부터 콜레스테롤 제거에 관한 것이다.
높은 혈청 콜레스테롤 레벨과 심혈관 질환 간에는 강한 상관관계를 가진다(Gurr, 1992, Kim et al., 2004). 따라서 식품 회사들은 물리적, 화학적 및 생물학적 방법을 사용하여 콜레스테롤 레벨을 낮추는 많은 연구들을 수행하였다(Kwak et al., 2004, Hansel et al., 2007, Dias et al., 2010). 그 방법들은 식물유를 혼합, 사포닌과 다지토닌으로 흡착하여 콜레스테롤 복합체를 형성(Micich, 1990), 콜레스테롤 산화제에 의한 콜레스테롤 분해, 초임계 용액 추출에 의한 제거 (Arul et al., 1988), 및 high-methoxyl 펙틴(Rojas et al., 2007) 및 유기 용매들(Larsen and Froning, 1981)로 추출하는 방법들을 포함한다 .
유 제품에서 콜레스테롤 수준을 낮추기 위하여 β-CD를 사용하는 연구들이 있었다(Shim et al., 2003, Kwak et al., 2005, Lee et al., 2007). 그러나 이들 연구들은 β-CD 분말을 사용하였다.
또 37.41%의 콜레스테롤을 유리 비드에 고정화된 β-CD를 사용하여 우유로부터 제거할 수 있었다(Kwak et al., 2004).
[선행특허 문헌]
대한민국특허공개번호 제10-2004-0054319
대한민국특허등록번호 제 10-0817934
본 발명은 상기의 문제점을 해결하고 상기의 필요성에 의하여 안출된 것으로서 본 발명의 목적은 새로운 유리에 고정화된 베타-사이클로덱스트린 복합체를 제공하는 것이다.
상기의 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 a)베타-사이클로덱스트린으로부터 모노-6-(p-톨루엔설포닐)-6-데옥시-사이클로덱스트린을 합성한 후 β-사이클로덱스트린-운데세닐 에테르로 전환하는 단계; 및 b)보로실리케이트 유리를 에칭한 후 상기 β-사이클로덱스트린-운데세닐 에테르로 코팅하는 단계를 포함하는 β-사이클로덱스트린-운데세닐 에테르로 코팅된 유리 제조방법을 제공한다.
본 발명의 일 구현예에 있어서 상기 전환은 NaH와 DMF를 첨가한 후 10-운데센-1-올을 첨가하여 수행하는 것이 바람직하나 이에 한정되지 아니한다.
또 본 발명은 상기 본 발명의 제조방법에 의하여 제조된 β-사이클로덱스트린-운데세닐 에테르로 코팅된 유리를 제공한다.
또한 본 발명은 상기 본 발명의 β-사이클로덱스트린-운데세닐 에테르로 코팅된 유리를 이용하여 유제품부터 콜레스테롤을 제거하는 방법을 제공한다.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 제거방법은 연속식 또는 배치식으로 수행하는 것이 바람직하고, 상기 연속식은 마이크로리액터 표면 또는 스파이럴 컬럼/튜브 상에서 수행하는 것이 바람직하나 이에 한정되지 아니한다.
또 본 발명은 상기 본 발명의 방법에 의하여 제조된 콜레스테롤 제거 또는 감소된 유제품을 제공한다.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 유제품은 우유, 요구르트, 버터, 아이스크림, 휘핑크림, 분유, 또는 기타 유제품인 것이 바람직하고 우유인 것이 더욱 바람직하나 이에 한정되지 아니한다.
또한 본 발명은 상기 본 발명의 β-사이클로덱스트린-운데세닐 에테르로 코팅된 유리를 포함하는 콜레스테롤 제거용 조성물을 제공한다.
이하 본 발명을 설명한다.
본 발명은 β-cyclodextrin (β-CD)을 화학적 변형에 의하여 β-CD-undecenyl ether (2)로 전환한 후 유리 표면에 공유결합적으로 부착하였다. 그 작용기화된 유리 표면을 정수위 접촉각(static water contact angle) 및 x-ray photoelectron spectroscopy (XPS)에 의하여 특성화하였다. 두 방법 모두 β-CD의 우수한 모노레이어가 유리 표면에 형성되었다는 것을 확인하였다. β-CD 고체상 표면을 우유에서 콜레스테롤 레벨을 낮추는데 사용하였다. 4 h에서, 73.6%의 콜레스테롤이 25 ℃에서 170 rpm에서 교반으로 추출되었다. 이것은 고체 표면에 고정화된 β-CD를 사용한 우유에서 보고된 최고 값이었다. 동일한 표면을 10 cycle 동안 반복적으로 사용하였고 모든 사이클에서 72 ± 2% 콜레스테롤 감소 효율을 유지하였다. 콜레스테롤 감소 5 및 10 사이클 후에 XPS 분석은 유리 표면 상 β-CD는 분해되지 않았다는 것을 나타내었다. 기능화된 모노레이터의 높은 효율 및 장기간 안정성은 β-CD의 특정구조에 의한 것이고, 큰 유연성을 제공하는 긴 스페이서 체인 길이 및 비교적 낮은 수의 작용기들로 구성된 구조이다.
이하 본 발명을 상세하게 설명한다.
유리
표면 상에
β-
CD
의 고정화
변형된 β-CD (β-CD-undecenyl ether; 2)를 열 방법에 의하여 유리 표면에 공유결합적으로 부착하였다(도 1). 그 변형된 표면을 static water 접촉 각 및 XPS로 특성을 규명하였다. 에칭된 유리의 static water 접촉 각은 그것의 큰 소수성 표면으로 인하여 매우 낮았다(<15°) (Nguyen et al., 2011). 그 표면에 β-CD 단층의 부착은 그것의 친수성을 감소시켜서 그 water 접촉각을 <15°에서 54 ± 2°로 증가시키고, 그것은 β-CD 단층의 성공적인 형성을 시사한다.
XPS wide-scan 스펙트럼(도 2-a)은 블랭크 유리와 비교하여 실험한 유리 슬라이드 상에서 C 증가(0.00에서 36.87%)하고 O(67.24에서 37.70%) 및 Si (32.76 to 25.44%) 양 감소를 나타내었다( 표 2 참조). 이 결과는 유리 표면에 β-CD-undecenyl ether의 성공적인 부착을 시사한다. XPS C1s narrow-scan 스펙트럼(Figure 1-b)에서, C-C (285 eV) 및 C-O (286.45 eV)에 해당하는 신호들은 실험 샘플에서 나타났다. C-O/C-C 비율(이론적 4.88, 실험적 4.31) 사이의 일치는 또한 우수한 β-CD 단층이 유리 표면 상에 형성되었다는 것을 확인하였다.
우유로부터 콜레스테롤 추출
본 발명자들은 유리 표면 상에 β-CD의 공유적인 고정화, 그 변형된 표면의 상세한 특성, 콜레스테롤 감소에서 그것의 사용동안 변형된 표면에서 일어나는 변화 및 반복된 사용 동안 유리 표면 상에서 β-CD 단층의 안정성에 주로 포커스를 맞추었다. 모든 콜레스테롤 추출 실험을 25℃에서 170 rpm로 교반된 유리 쎌에서 수행하였다.
유리 표면 상에서 고정화된 β-CD를 사용한 콜레스테롤 추출 실험을 실시예 부분에 기재된 것과 같이 수행하였다. 그 2, 4, 6, 및 8 h 후 취한 샘플(표 1)은 유리 표면 상에 고정화된 β-CD로 4시간 배양 후 콜레스테롤 양에는 거의 변화가 없었다. 대조군으로, 비변형된 유리 슬라이드를 동일한 조건 하에서 병렬적으로 사용하였다; 그러나 콜레스테롤에서 감소가 관찰되지 않았다. 따라서 모든 샘플들을 4 시간 동안 β-CD 변형된 표면으로 배양하였다.
표 1은 유리 표면에 고정화된 β-CD를 사용한 콜레스테롤 감소에 대한 배양 시간의 효과를 나타낸 표
변형된 유리 표면의 반복된 사용
교차 결합된 β-CD는 몇 사이클 동안 효과적으로 사용될 수 있었다(Kim et al., 2004, Kwak et al., 2004, Han et al., 2005); 그러나 콜레스테롤 추출 후 우유로부터 그것의 회수는 시간과 노동이 많이 소요되는 과정이고 용이하지 않다.
따라서 그 과정은 유리와 같은 고체 지지체에 공유결합적으로 부착된 β-CD의 사용에 의하여 단순화될 수 있다. 또한, 그러한 공정은 산업적인 규모에서 연속적인 공정으로 사용될 수 있는 마이크로리액터 표면 또는 spiral 컬럼/튜브 상에서 β-CD를 고정화하기 위하여 사용될 수 있다. 그러한 표면의 반복된 사용은 공정을 단순화하고 경제적으로 만들 수 있다. 중요하게도 변형된 표면의 재생은 가능한 단순화되어야 한다.
본 발명자들은 유리 표면에 공유결합적으로 부착된 β-CD를 사용하는 방법을 개발하였고 그것은 콜레스테롤 추출 공정 후에 우유로부터 용이하게 제거될 수 있고 초산 및 부탄올 혼합물에 침지한 후에 반복적으로 사용될 수 있다. 본 발명자들은 우유로부터 콜레스테롤 추출을 위하여 10 회 본 발명의 변형된 유리 표면을 사용하였고 HPLC 결과(도 2)는 시간에 따른 콜레스테롤 감소에서 차이가 거의 없었다. 10 사이클에서, 72 ± 2% 콜레스테롤이 β-CD로 기능화된 동일한 유리 표면을 사용하여 우유로부터 추출되었다. 반복된 사용 동안에, 예비 실험(표 1) 동안 4시간 이후에 콜레스테롤 감소에서 변화가 관찰되지 않았기 때문에 배양시간은 4시간 이었다. β-CD로 변형 후 유리 표면을 static water 접촉 각 및 XPS로 특성을 규명하였다(도 2). 5 및 10 사이클의 반복된 사용이 기록된 동일한 표면의 XPS 스펙트럼(도 4-a)은 특정 결합 연결의 상대적인 수 또는 기초 조성에서 거의 변화가 없었다. Si 및 O 양의 사소한 증가 및 C 양에서 작은 감소가 관찰되었고(표 2), 따라서 그 표면은 본 발명에서 사용된 조건 하에서 안정한 것으로 간주될 수 있다.
흥미롭게도, 새롭게 변형된 표면 상에 여러 다른 결합 연결의 실험 값이 이론적인 값으로부터 약간 벗어났다(표 2). 이 편차는 5 사이클 후에 감소하였고 10 사이클 후에 이론적인 값들과 거의 일치하였다. 그 변량의 이유는 289.05 eV에서 새롭게 변형된 표면의 narrow-scan C1s 스펙트럼에서 원치 않는 신호의 존재이었다(도 2b). 10 사이클 후에 기록된 XPS 스펙트럼은 부산물의 제거를 확인할 뿐만 아니라 반복된 사용 동안 유리 표면 상에서 단층의 안정성을 시사한다. 따라서 본 발명의 단층(도 1)에서 불필요한 작용기들의 부존재 및 긴 알킬 체인은 본 발명의 우수한 효율, 장시간 안정성 및 내구성의 주된 이유이다.
표 2는 본 발명의 β-CD-undecenyl ether (3)로 변형되기 전 후에 블랭크 클린 유리의 성분 조성을 나타낸 표
유리 표면에 고정화된 β-CD를 우유로부터 콜레스테롤 감소를 위한 고체 지지체로 사용하였다. XPS 및 static water 접촉에 의한 변형된 유리 표면은 유리 표면의 성공적인 변형을 확인하였다. 본 발명에서 관찰된 콜레스테롤 감소 (72 ± 2%)는 고정화된 고정화된 β-CD를 사용한 문헌 중에서 보고된 최고 값이다. 또한 본 발명은 용이한 분리, 반복된 사용, 장시간 안정성 및 산업적인 규모에서 연속적인 공정에서 그러한 변형된 표면의 적용을 가능성하게 한다.
불필요한 분자간 또는 분자내 상호작용을 회피하기 위한 최소 작용기와 비교적 긴 탄소 체인을 가지는 본 발명에서 보고된 alkene-기반 모노레이어는 안정하고 효율 손실없이 여러 사이클 동안 반복하여 사용하고 분해없이 장기간 저장될 수 있다.
도 1은 변형된 β-CD로 유리 슬라이드의 변형 과정을 도식화한 그림.
도 2는 β-CD로 변형된 유리 표면의 XPS 스펙트럼(a: wide-scan, b: C1s 부위 narrow-scan)
도 3은 유리 상에 고정화된 β-CD의 반복 사용에 의한 우유로부터 콜레스테롤 감소를 나타낸 그림
도 4는 우유로부터 콜레스테롤 감소의 5 (a) 및 10 (b) 사이클 후 β-CD (3)로 변형된 유리 표면의 스펙트럼
도 2는 β-CD로 변형된 유리 표면의 XPS 스펙트럼(a: wide-scan, b: C1s 부위 narrow-scan)
도 3은 유리 상에 고정화된 β-CD의 반복 사용에 의한 우유로부터 콜레스테롤 감소를 나타낸 그림
도 4는 우유로부터 콜레스테롤 감소의 5 (a) 및 10 (b) 사이클 후 β-CD (3)로 변형된 유리 표면의 스펙트럼
본 발명에 사용되니 표준 우유는 편의점으로부터 구입하였고. β-CD (≥97%), ammonium chloride, 1-(p-toluenesulfonyl)-imidazole, 및 tetrahydrofuran (THF)는 Sigma-Aldrich로부터 구입하였다. N,N-dimethyl formamide (DMF)는 Fluka로부터, 10-undecen-1-ol 및 sodium hydride는 Tokyo Chemical Industry로부터, sodium hydroxide는 Duksan으로부터 구입하였고, DMSO-d6는 Cambridge Isotope Laboratories, Inc. (USA)로부터 구입하였다. 유리 현미경 슬라이드(76 × 26 × 1 mm)는 Paul Marienfeld GmbH & Co.KG (lauda-konigshofen, Germany)로부터 구입하였다.
물은 Sam Woo S&T Co., Ltd. (Korea)로부터 구입한 Direct-Q Milipore water 정제 시스템을 사용하여 정제하였다. β-CD는 일정한 중량이 관찰될 때까지 진공하에서 건조하였고, 다른 화학물질들은 추가적인 정제없이 사용하였다. NMR 스펙트럼은 Bruker AMX 분광계 상에서 500 MHz에서 기록하였다.TLC( Thin layer chromatography)를 Merck Kieselgel 60 F254 플레이트 상에서 수행하였다. TLC 스팟들을 5% sulfuric acid-ethanol 및 140℃에서 노출하여서 육안화하였다. XPS 스펙트럼을 Sigma Probe (ThermoVG, UK) photoelectron 분광계를 사용하여 기록하였다. 고 해상 스펙트럼을 narrow-scans 용 20 eV (0.1 eV step size) 및 wide-scans 용 50 eV (1.0 eV step size)의 analyzer pass energy 및 15 kV 및 100 W에서 monochromatic Al-Kα X-ray 방사선을 사용하여 얻었다. 모든 고 해상 스펙트럼을 fitting 전에 선형 백그라운드로 보정하였다. 변형된 표면의 습윤성(wettability)을 Kruss DSA 10 Mk2 접촉 각 측정 장치를 사용한 자동 정 수위 접촉 각 측정에 의하여 결정하였다. 미네랄 제거 워터의 drop의 부피는 3 μL이었다.
실시예 1: β-Cyclodextrin-undecenyl Ether의 합성
Mono-6-(p-toluenesulfonyl)-6-deoxy-cyclodextrin (β-CD-OTs, 1)을 β-CD로부터 Wang et al., 2011에 기재된 것과 같이 합성한 후 β-cyclodextrin-undecenyl ether (β-CD-undecenyl ether, 2)로 전환하였다. 이 목적을 위하여, NaH (100 mg의 60% 분산 in mineral oil, 2.50 mmol)를 pentane으로 수 차례 세척한 후 건조 DMF (4 mL)를 질소 환경 하에서 건조된 둥근 바텀 플라스크에 첨가하였다. 다음, 10-undecen-1-ol (0.34 g, 2 mmol) in dry THF (4 mL)를 0℃에서 플라스크를 유지하면서 dropwise 첨가하였다. 5 h 시간 후, H2 evolution를 마치고 건조 DMF (4 mL)에서 녹인 β-CD-OTs (1; 1 g, 0.77 mmol)를 천천히 첨가하였다. 그 반응은 질소 하에서 밤샘 교반하였다. 그 후 그 반응을 water (10 mL)로 정지시켰다. 미반응된 10-undecen-1-ol를 diethyl ether (3 × 10 mL)로 그 혼합물을 추출하여 분리하였다. 그 산물을 가지는 수상을 진공 하에서 건조하고 그 산물을 플래시 컬럼 크로마토그래피로 정제하였다(i-Pr-OH:H2O:EtOAc:NH4OH/5:5:1:1), 823.84 mg, 0.64 mmol, 82%. TLC Rf: 0.63 (i-Pr-OH:H2O:EtOAc:NH4OH/5:5:1:1), 1-H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ = 1.29 (s, 10H), 1.43 (m, 2H), 1.51 (m, 2H), 2.18 (m, 2H), 3.31.3.61 (m,40H), 3.37 (m, 2H), 4.13 (m, 1H), 4.27.4.29 (m, 1H), 4.33 (t, 1H), 4.41 (m, 2H), 4.48 (t, 3H), 4.72 (d, 2H), 4.80 (m, 5H), 5.02 (m, 2H), 5.64.5.73 (m, 14H), 5.82 (m, 1H).
실시예 2: Borosilicate Micro 유리 슬라이드의 변형
borosilicate 유리 현미경 슬라이드를 acetone, n-hexane, methanol, 및 ethanol (용매 당 3 회)로 세척하고 용매 당 5분 간 소니케이션을 수행하였다. 모든 용매들은 HPLC 급이었다. 그 유리 슬라이드를 HCl (37%) 및 ethanol (1:1 v/v)의 신선하게 제조된 용액에서 30분 동안 에칭을 하였다. 에칭 후, 그 샘플을 린스하고 탈이온수와 에탄올로 용매당 5분간 소니케이션을 하고 질소 스트림 하에서 건조하였다. 세척 후 즉시, 그 유리 슬라이드를 유리 반응 쎌로 옮겼다. 그 유리 슬라이드를 타이트하게 실링하기 전에 질소 환경 하에서 마이크로피펫을 사용하여 DMSO (30 mg/mL)에 녹인 β-CD-undecenyl ether (2)로 코팅하였다. 그 반응 쎌을 액체 질소에 담가서 코팅된 β-CD-undecenyl ether (2)를 동결하고 진공 하에서 상온에서 다시 액화하였다. 이 동결 해동 사이클을 3회 반복하여 샘플 코팅 동안에 반응 쎌에 들어갈 수 있는 미량의 산소와 습기를 제거하였다. 결국에, 그 반응 쎌을 질소로 재충전하고 실리콘 오일 bath에 담근 후, 질소압을 유지하면서 110℃에서 24 h 동안 가열하였다. 변형된 유리 슬라이드(3)를 반응 쎌로부터 제거하고 탈이온수, n-hexane, 및 acetone으로 충분하게 세척한 후, 용매 당 5분간 소니케이션을 수반하였다. 그 후 변형된 유리 슬라이드를 질소 스트림 하에서 건조하고 static water 접촉 각 및 XPS에 의하여 특성을 규명하였다. 반응의 재생성을 3번의 독립적으로 제조된 유리 표면의 XPS 스펙트럼을 기록하여 확인하였다.
실시예 3: 우유로부터 콜레스테롤 추출 및 HPLC에 의한 분석
β-CD로 변형된 유리 표면을 유리 쎌에 위치시켰다. 유리 슬라이드와 동일한 중량의 우유 부피를 그 쎌에 첨가하고 타이트하게 밀착시킨 후 25℃, 170 rpm 교반기에 위치시켰다. 동일한 처리를 대조군으로 동일한 타입의 비변형된 유리 슬라이드를 사용하여 수행하였다. 샘플을 2, 4, 6, 및 8 h 후에 취하였다. 콜레스테롤 결정을 위하여, 그 β-CD-처리된 우유(1 mL)를 시험관에 옮기고 10% KOH (ethanolic; 1 mL)와 혼합하였다. 그 시험관을 타이트하게 밀봉하고 70℃에서 30 분간 가열하여 사포닌화를 완성화하였다. 상온으로 냉각 후, 3 mL의 물을 첨가하고 비사포닌화된 분획을 n-hexane (3 × 5 mL)으로 추출하였다. 유기 층을 모아서 진공 하에서 증류하였다. 잔류물을 methanol (1 mL)에서 재용해하고 HPLC로 분석하였다. 대조군으로 1 mL의 비처리된 우유를 사용하고 동일한 과정을 병렬적으로 수행하였다.
Jupiter C18 컬럼(5 μM, 250 × 4.60 mm) HPLC (Shimadzu, Japan)를 Oh et al. (2001)에 의하여 개발된 방법에 의한 콜레스테롤의 정량적인 분석을 위하여 사용하였다. 분석은 30℃에서 1.5 mL/min 유속으로 수행되고 이동상은 acetonitrile:isopropanol (89:11 v/v)이었다. 용출은 205 nm에서 모니터되었다. 정량 분석을 위하여, 다른 농도의 콜레스테롤 용액을 동일한 조건 하에서 HPLC에 런닝하고 직선을 그 농도와 피크 면적(R2 = 0.992) 사이에 작도하였다.
[참고문헌]
Arul, J., A. Boudreau, J. Makhlouf, R. Tardif, and B. Grenier. 1988. Distribution of cholesterol in milk fat fractions. J. Dairy Res. 55(03):361-371.
Dias, H. M. A. M., F. Berbicz, F. Pedrochi, M. L. Baesso, and G. Matioli. 2010. Butter cholesterol removal using different complexation methods with beta-cyclodextrin, and the contribution of photoacoustic spectroscopy to the evaluation of the complex. Food Res. Int. 43(4):1104-1110.
Gurr, M. I. 1992. Dietary lipids and coronary heart desease: Old evidence, new persspective. Prog. Lipid Res. 31(3):195-243.
Han, E.-M., S.-H. Kim, J. Ahn, and H.-S. Kwak. 2005. Cholesterol Removal from Homogenized Milk with Crosslinked β-cyclodextrin by Adipic Acid. Asian-Aust. J. Anim. Sci. 18:1794-1799.
Han, E.-M., S.-H. Kim, J. Ahn, and H.-S. Kwak. 2007. Optimizing cholesterol removal from cream using β-cyclodextrin cross-linked with adipic acid. Int. J. Dairy Technol. 60(1):31-36.
Han, E. M., S. H. Kim, J. Ahn, and H. S. Kwak. 2008. Comparison of Cholesterol-reduced Cream Cheese Manufactured Using Crosslinked β-Cyclodextrin to Regular Cream Cheese. Asian-Aust. J. Anim. Sci. 21:131-137.
Hansel, B., C. Nicolle, F. Lalanne, F. Tondu, T. Lassel, Y. Donazzolo, J. Ferrieres, M. Krempf, J.-L. Schlienger, B. Verges, M. J. Chapman, and E. Bruckert. 2007. Effect of low-fat, fermented milk enriched with plant sterols on serum lipid profile and oxidative stress in moderate hypercholesterolemia. Am. J. Clin. Nutr. 86(3):790-796.
Kim, S., J. Ahn, and H. Kwak. 2004. Crosslinking of β-cyclodextrin on cholesterol removal from milk. Arch. Pharmacal Res. 27(11):1183-1187.
Kwak, H.-S., S.-H. Kim, E.-M. Han, and J. Ahn. 2005. Effect of Crosslinked β-cyclodextrin on Quality of Cholesterol-reduced Cream Cheese. Asian-Aust. J. Anim. Sci. 18:584-589.
Kwak, H., S. Kim, J. Kim, H. Choi, and J. Kang. 2004. Immobilized β-cyclodextrin as a simple and recyclable method for cholesterol removal in milk. Arch. Pharm. Res. 27(8):873-877.
Larsen, J. E. and G. W. Froning. 1981. Extraction and Processing of Various Components from Egg Yolk. Poult. Sci. 60(1):160-167.
Lee, D. K., J. Ahn, and H. S. Kwak. 1999. Cholesterol Removal from Homogenized Milk with β-Cyclodextrin. J. Dairy Sci. 82(11):2327-2330.
Lee, S.-J., J.-H. Hwang, S. Lee, J. Ahn, and H.-S. Kwak. 2007. Property changes and cholesterol-lowering effects in evening primrose oil-enriched and cholesterol-reduced yogurt. Int. J.Dairy Technol. 60(1):22-30.
Micich, T. J. 1990. Behavior of polymer-supported digitonin with cholesterol in the absence and presence of butter oil. J. Agric. Food Chem. 38(9):1839-1843.
Nguyen, A. T., J. Baggerman, J. M. J. Paulusse, C. J. M. van Rijn, and H. Zuilhof. 2011. Stable protein-repellent zwitterionic polymer brushes grafted from silicon nitride. Langmuir 27(6):2587-2594.
Oh, H. I., T. S. Shin, and E. J. Chang. 2001. Determination of Cholesterol in Milk and Dairy Products by High-Performance Liquid Chromatography. Asian-Aust. J. Anim. Sci. 14:1465-1469.
Rojas, E. E. G., J. S. d. R. Coimbra, L. A. Minim, and J. F. Freitas. 2007. Cholesterol removal in liquid egg yolk using high methoxyl pectins. Carbohydr. Polym. 69(1):72-78.
Schwartz, D. P., C. R. Brewington, and L. H. Burgwald. 1967. Rapid quantitative procedure for removing cholesterol from butter fat. J. Lipid Res. 8(1):54-55.
Shim, S. Y., J. Ahn, and H. S. Kwak. 2003. Functional Properties of Cholesterol-Removed Whipping Cream Treated by β-Cyclodextrin. J. Dairy Sci. 86(9):2767-2772.
Taylor, R. H., Fournier, S. M., Simons, B. L., Kaplan, H., and Hefford, M. A. 2005. Covalent protein immobilization on glass surfaces: Application to alkaline phosphatase. J. Biotechnol. 118(3): 265-269.
Wang, A., H. Tang, T. Cao, S. O. Salley, and K. Y. S. Ng. 2005. In vitro stability study of organosilane self-assemble monolayers and multilayers. J. Colloid Interface Sci. 291(2):438-447.
Wang, Y., H. Chen, Y. Xiao, C. H. Ng, T. S. Oh, T. T. Y. Tan, and S. C. Ng. 2011. Preparation of cyclodextrin chiral stationary phases by organic soluble catalytic 'click' chemistry. Nat. Protoc. 6(7):935-942.
Claims (10)
- a)베타-사이클로덱스트린으로부터 모노-6-(p-톨루엔설포닐)-6-데옥시-사이클로덱스트린을 합성한 후 β-사이클로덱스트린-운데세닐 에테르로 전환하는 단계;및
b)보로실리케이트 유리를 에칭한 후 상기 β-사이클로덱스트린-운데세닐 에테르로 코팅하는 단계를 포함하는
β-사이클로덱스트린-운데세닐 에테르로 코팅된 유리 제조방법. - 제 1항에 있어서 상기 전환은 NaH와 DMF를 첨가한 후 10-운데센-1-올을 첨가하여 수행하는 것을 특징으로 하는 β-사이클로덱스트린-운데세닐 에테르로 코팅된 유리 제조방법.
- 제1항 또는 제2항의 제조방법에 의하여 제조된 β-사이클로덱스트린-운데세닐 에테르로 코팅된 유리.
- 제3항의 β-사이클로덱스트린-운데세닐 에테르로 코팅된 유리를 이용하여 유제품부터 콜레스테롤을 제거하는 방법.
- 제4항에 있어서, 상기 제거방법은 연속식 또는 배치식으로 수행하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 5항에 있어서, 상기 연속식은 마이크로리액터 표면 또는 스파이럴 컬럼/튜브 상에서 수행하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 제3항의 β-사이클로덱스트린-운데세닐 에테르로 코팅된 유리를 포함하는 콜레스테롤 제거용 조성물.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020130059302A KR101468413B1 (ko) | 2013-05-24 | 2013-05-24 | 유리에 고정화된 베타-사이클로덱스트린 및 이를 이용한 콜레스테롤 제거 방법 |
| US14/256,182 US9049871B2 (en) | 2013-05-24 | 2014-04-18 | Beta-cyclodextrin immobilized on glass and cholesterol removal using the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020130059302A KR101468413B1 (ko) | 2013-05-24 | 2013-05-24 | 유리에 고정화된 베타-사이클로덱스트린 및 이를 이용한 콜레스테롤 제거 방법 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR101468413B1 true KR101468413B1 (ko) | 2014-12-03 |
Family
ID=51935549
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020130059302A KR101468413B1 (ko) | 2013-05-24 | 2013-05-24 | 유리에 고정화된 베타-사이클로덱스트린 및 이를 이용한 콜레스테롤 제거 방법 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9049871B2 (ko) |
| KR (1) | KR101468413B1 (ko) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101785544B1 (ko) | 2015-11-30 | 2017-10-17 | (주)메디언스 | 셀룰로오스-아디페이트-베타싸이클로덱스트린 구조체 및 이의 제조방법 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016096988A1 (en) * | 2014-12-19 | 2016-06-23 | Dsm Ip Assets B.V. | Method of extracting cholesterol from milk fat |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20050097215A (ko) * | 2004-03-31 | 2005-10-07 | 학교법인 대양학원 | 사이클로덱스트린이 고체기질에 결합된 고정체 및 그제조방법 |
-
2013
- 2013-05-24 KR KR1020130059302A patent/KR101468413B1/ko active IP Right Grant
-
2014
- 2014-04-18 US US14/256,182 patent/US9049871B2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20050097215A (ko) * | 2004-03-31 | 2005-10-07 | 학교법인 대양학원 | 사이클로덱스트린이 고체기질에 결합된 고정체 및 그제조방법 |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| Arch. Pharm. Res., Vol.27, No.8, pp.873-877 (2004) * |
| Food Chemistry, Vol.139, pp.475-481 (2013.02.09.) * |
| Nature Protocols, Vol.6, No.7, pp.935-942 (2011.06.09.) * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101785544B1 (ko) | 2015-11-30 | 2017-10-17 | (주)메디언스 | 셀룰로오스-아디페이트-베타싸이클로덱스트린 구조체 및 이의 제조방법 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US9049871B2 (en) | 2015-06-09 |
| US20140348997A1 (en) | 2014-11-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Tahir et al. | Immobilisation of β-cyclodextrin on glass: Characterisation and application for cholesterol reduction from milk | |
| JP5368275B2 (ja) | 糖鎖捕捉分子を用いた糖鎖精製濃縮法および糖鎖構造解析法 | |
| Zhang et al. | Facile method to prepare microcapsules inspired by polyphenol chemistry for efficient enzyme immobilization | |
| Tahir et al. | Cholesterol reduction from milk using β-cyclodextrin immobilized on glass | |
| Silva et al. | Study of the cashew gum polysaccharide for the horseradish peroxidase immobilization—structural characteristics, stability and recovery | |
| KR101468413B1 (ko) | 유리에 고정화된 베타-사이클로덱스트린 및 이를 이용한 콜레스테롤 제거 방법 | |
| ter Maat et al. | Organic modification and subsequent biofunctionalization of porous anodic alumina using terminal alkynes | |
| CN102327746A (zh) | 一种抗污染环糊精-聚合物复合纳滤膜及其制备方法 | |
| Kutnyanszky et al. | Nanomechanical properties of polymer brushes by colloidal AFM probes | |
| Kim et al. | Photo-cross-linkable star-shaped polymers with poly (ethylene glycol) and renewable cardanol side groups: synthesis, characterization, and application to antifouling coatings for filtration membranes | |
| Rodriguez et al. | CVD graphene transfer procedure to the surface of stainless steel for stem cell proliferation | |
| Li et al. | Recovery and purification of cholesterol from cholesterol-β-cyclodextrin inclusion complex using ultrasound-assisted extraction | |
| Azam et al. | Orthogonally reactive SAMs as a general platform for bifunctional silica surfaces | |
| Tao et al. | Grafting zwitterionic polymer onto cryogel surface enhances protein retention in steric exclusion chromatography on cryogel monolith | |
| Xue et al. | Efficient cancer cell capturing SiNWAs prepared via surface-initiated SET-LRP and click chemistry | |
| EP2054165B9 (fr) | Procede de recouvrement de surfaces metalliques ou minerales par des couches de composes gem-bisphosphoniques et leurs utilisations | |
| Tahir et al. | Cholesterol extraction from ghee using glass beads functionalized with beta cyclodextrin | |
| WO2019198598A1 (ja) | オイゲノール誘導体 | |
| Kim et al. | Crosslinking of β-cyclodextrin on cholesterol removal from milk | |
| CN105289558B (zh) | 多组分嵌段亲水共聚物‑硅胶杂化色谱填料的制备及应用 | |
| EP1937758B1 (fr) | Procédé de modification de surfaces de polymères, notamment d'hydroxylation de surfaces de polymères, et produits tels qu'obtenus | |
| Mohan et al. | Surface chemistry gradients on silicone elastomers for high‐throughput modulation of cell‐adhesive interfaces | |
| KR20210045451A (ko) | 핵산 분리를 위한 방법 및 조성물 | |
| CN106010263A (zh) | 浅色氢化松香甲酯的制备方法 | |
| Pascaline Rahelivao et al. | Structure and rheological behaviour of agar extracted from Madagascar sea coast algae |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant | ||
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20171120 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20181102 Year of fee payment: 5 |