KR101431320B1 - Squarylium dye and method for detecting anion - Google Patents
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Abstract
본 발명은 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 이용한 음이온 검출 방법에 관한 것으로, 더 자세하게는 스쿠아릭 산 및 방향족 화합물의 합성 반응을 통해 생성된 신규한 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 이용한 음이온 검출 방법에 관한 것이다. 이에 따라, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 생물학 적용 및 환경 적용을 위한 효과적인 음이온 감지용 염료로 제공될 수 있으며, 음이온을 선택적 및 정량적으로 검출할 수 있는 화학적 감지 센서 등에 활용한다.
[화학식 1]
[Chemical Formula 1]
Description
본 발명은 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 음이온 검출용 조성물 및 이를 이용한 음이온 검출 방법에 관한 것으로, 더 자세하게는 스쿠아릭 산 및 방향족 화합물의 합성을 통해 생성된 신규한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 음이온 검출용 조성물 및 이를 이용한 음이온 검출 방법에 관한 것이다.
The present invention relates to a composition for detecting anions containing a compound represented by the formula (1) and a method for detecting anions using the same, and more particularly, to a novel compound represented by the formula (1), which is produced through the synthesis of a squaric acid and an aromatic compound, And an anion detecting method using the same.
사이안화물은 반응 속도가 가장 빠른 독극물 중의 하나로써 생물체나 환경에 유해한 물질이다. 일단 몸속으로 들어가면 거의 즉각적으로 신체의 산소 운반 기능을 마비시키고, 조직을 가사상태로 만들기 시작한다. 다량일 경우에는 심장 박동을 느리게 하고, 뇌에서 일어나는 전기적 활동을 멈추게 하기도 한다. 사이안화 이온은 독성으로 인하여 동물에 특히 유해하며, 구토, 의식 불명을 초래하며 사망에 이르게 한다. 사이안화물의 독성으로 사망을 초래하는 혈중 사이안화물 농도는 약 23~26 μM이다.
Cyanide is one of the fastest-reacting poisons and is harmful to organisms and the environment. Once inside the body, almost instantly paralyzes the body's oxygen-carrying function and begins to make the tissue into a housewife state. In large doses, it slows heartbeat and stops electrical activity in the brain. Cyanide ions are particularly toxic to animals due to toxicity, resulting in vomiting, unconsciousness and death. The blood cyanide concentration, which causes death due to toxicity of cyanide, is about 23 ~ 26 μM.
아이다호 주립대학의 Jeffrey J. Rosentreter 등은 해마다 전 세계적으로 14억 톤 가량에 달하는 사인화물이 비료와 플라스틱 제품에서부터 광산과 철강 생산에 이르기까지 다양한 산업 분야에서 중요하게 다루어지고 있다고 지적한 바 있다. 이와 같이, 다양한 산업 분야에 사용되는 사이안화물은 인간의 신경 시스템에 유해하므로 음용수 관리와 조절이 이루어져야 한다. 폐수는 지속적인 관리가 필요하고 사이안화물은 알칼리 염소처리법을 사용하여 제거된다. 이로 인하여 유럽의 사이안화물 표준 제한 농도는 0.05 ㎎/ℓ를 초과하지 않도록 규정하고 있다.
Jeffrey J. Rosentreter of the State University of Idaho has pointed out that about 1.4 billion tons of signage worldwide is being handled globally in a variety of industries, from fertilizer and plastic products to mining and steel production. Thus, cyanide used in various industrial fields is harmful to the human nervous system, so drinking water management and control should be performed. Wastewater requires ongoing maintenance and cyanide is removed using alkaline chlorination. This limits the concentration limit for cyanide standards in Europe to not exceed 0.05 ㎎ / ℓ.
따라서, 사이안화물의 검출 방법에 대한 많은 연구가 진행되어 오고 있으며, 사이안화물을 검출하기 위한 다양한 형광 및 색변화 센서들에 대한 연구가 최근 10년 동안 활발히 진행되고 있다. 가장 대표적인 예로 Zn(II)-prophyrin, Ru(II)-pyridine, 보론산 유도체 및 CdSe 양자점들과 사인화물의 착화합물을 이용하는 것이다.
Therefore, many studies have been conducted on the detection method of cyanide, and various fluorescence and color change sensors for detecting cyanide have been actively studied for the last 10 years. The most representative examples are the use of complexes of Zn (II) -prophyrin, Ru (II) -pyridine, boronic acid derivatives and CdSe quantum dots with a sine compound.
반면, 최근에는 플루오르화물 및 아세테이트와 같은 다른 음이온의 간섭을 최소화 할 수 있는 다양한 기능기를 사용하는 사이안화물의 친핵성 첨가법이 활용되고 있다. 그러나, 사이안화물 음이온에 선택적 감지 특성을 갖는 발색시약을 이용한 사이안화물 감지 센서에 대한 연구결과는 거의 알려진 바 없다. 여기서 발색시약은, 시료 물질과의 화학반응에 의하여 특정한 빛을 나타내는 시약을 의미하는 것으로 기능성 염료를 포함한다.
On the other hand, recently, a nucleophilic addition of cyanide using various functional groups capable of minimizing the interference of other anions such as fluoride and acetate has been utilized. However, little research has been done on cyanide detection sensors using chromogenic reagents with selective sensing properties for cyanide anions. Here, the coloring reagent means a reagent which shows a specific light by a chemical reaction with the sample material, and includes a functional dye.
기능성 염료의 하나로 주목을 받고 있는, 스쿠아릴리움 염료 및 유도체는 스쿠아릭 산(squaric acid) 및 다양한 형태의 이당량 카보사이클(carbocycles) 또는 아줄렌(azulene), 피롤(pyrroles) 또는 헤테로사이틀릭 메틸렌계와 같은 헤테로사이클 전자 공여체로부터 합성된 1,3-2기 치환의 발색 시스템이다. 스쿠아릴리움(squarylium, SQ) 염료는 높은 광흡수를 가진 특성으로 인하여 기능성 염료의 하나로 주목을 받고 있다. 이러한 기능성을 이용하여 전자사진 감광체의 전하발생제, 레이져광에 의한 광기록매체, 태양전지용 흡광재료 등으로 응용이 검토되어 현재 일부 실용화되어 있으며, 음이온의 선택적 감지 시그날링 화학적 감지 센서로 주목받고 있다.
Scararylium dyes and derivatives, which are of interest as one of the functional dyes, include squaric acid and various forms of disubstituted carbocycles or azulene, pyrroles, or
이에, 본 발명자들은 선택적이고 양적인 음이온 검출을 위한 새로운 발색체를 연구하던 중, 스쿠아릴리움 염료가 사이안화물 음이온(CN-)과 배위결합 복합체를 형성함으로써 사이안화물 음이온의 선택적 감지에 효과적일 수 있음을 확인하여 본 발명을 완성하였다.
Accordingly, the inventors of the present invention have been studying new color bodies for selective and quantitative anion detection, and have found that squarylium dyes are effective for selective detection of cyanide anion by forming a coordination complex with a cyanide anion (CN - ) The present invention has been completed.
본 발명의 목적은 생물학적 및 환경 적용가능한 음이온의 선택적 및 정량적 검출을 위한 신규한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 음이온 검출용 조성물을 제공하는 것이다. It is an object of the present invention to provide a composition for detecting anions comprising a compound represented by the novel formula (1) for the selective and quantitative detection of anions which are biologically and environmentally applicable.
본 발명의 다른 목적은 상기의 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 음이온 검출용 조성물을 이용한 음이온을 선택적으로 감지할 수 있는 간결한 검출 방법을 제공하는 것이다.
Another object of the present invention is to provide a simple detection method capable of selectively detecting anions using the composition for detecting anions containing the compound represented by the formula (1).
상기의 과제를 해결하기 위하여, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 음이온 검출용 조성물을 제공한다.In order to solve the above problems, there is provided a composition for detecting an anion comprising a compound represented by the following general formula (1).
[화학식 1][Chemical Formula 1]
본 발명에서 사용되는 용어 '음이온'은, 마이너스로 하전된 원자와 원자단을 의미한다. 특히, 본 발명은 특정 음이온을 선택적으로 검출하기 위한 것으로, 이러한 음이온은 CN- 또는 F-가 바람직하다.
The term " anion " used in the present invention means a negatively charged atom and an atomic group. In particular, the present invention is for selectively detecting a specific anion, and such anion is preferably CN - or F - .
또한, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물과 음이온을 반응시키는 단계를 포함하는 음이온의 검출방법을 제공한다. The present invention also provides a method for detecting anions comprising the step of reacting a compound represented by the following formula (1) with an anion.
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 음이온 검출방법은 자외선 흡수 또는 가시광선 흡수 변화를 측정하는 것이 바람직하다.
The anion detection method preferably measures ultraviolet absorption or visible light absorption change.
본 발명에서 사용되는 용어 '자외선'은, 10 nm 내지 400 nm 범위의 파장을 갖는 전자기파의 총칭을 의미하며, 보통 파장 300 nm 이상인 영역을 근자외선, 200 nm 이하인 영역을 원자외선이라고 일컫는다. 또한, 본 발명에서 사용되는 용어 '가시광선'은, 전자기파 중에서 사람의 눈에 보이는 범위의 파장을 가지고 있는 것으로 일반적으로 380 nm 내지 770 nm 범위의 파장을 의미한다.
The term " ultraviolet ray " used herein refers to a generic term of electromagnetic waves having a wavelength in the range of 10 nm to 400 nm, and a region having a wavelength of 300 nm or more is referred to as near ultraviolet ray and a region having a wavelength of 200 nm or less is referred to as far ultraviolet ray. As used herein, the term " visible light " refers to a wavelength in the range of 380 nm to 770 nm, generally having a wavelength within the visible range of electromagnetic waves.
특히, 본 발명은 특정 음이온을 선택적으로 검출하기 위한 것으로, 이러한 음이온은 CN- 또는 F-가 바람직하다.
In particular, the present invention is for selectively detecting a specific anion, and such anion is preferably CN - or F - .
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 조성물에 사이안화물을 첨가한 결과 흡광도의 흡수 밴드가 650 nm에서 계속적으로 감소하여 500 nm에서 새로운 피크를 나타내었으며, 등흡수점 또한 560 nm에서 나타났다. 이는, 화학식 1로 표시되는 화합물과 사이안화물 이온 사이에 안정한 복합체를 형성하였음을 의미한다. 따라서, 화학식 1로 표시되는 화합물 및 음이온이 복합체를 형성함으로써 검출특성을 갖는 것으로 볼 수 있다.
According to one embodiment of the present invention, when a cyanide is added to a composition containing the compound represented by Formula 1, the absorbance band of absorbance is continuously decreased at 650 nm to show a new peak at 500 nm, The absorption point also appeared at 560 nm. This means that a stable complex is formed between the compound represented by the formula (1) and the cyanide ion. Therefore, it can be seen that the compound represented by the general formula (1) and the anion have a detection property by forming a complex.
본 발명은 스쿠아릴리움 염료를 화학적 감지 센서에 사용하여 음이온을 선택적 및 정량적으로 검출할 수 있으며, 생물학 적용 및 환경 적용을 위한 효과적인 음이온 감지용 염료를 제공할 수 있는 효과가 있다.
The present invention has the effect of selectively and quantitatively detecting anions by using a squarylium dye in a chemical sensor and providing an effective dye for detecting anions for biological applications and environmental applications.
도 1은, 본 발명의 일 실시예에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물의 합성 화학반응식을 나타낸 것이다.
도 2는, 본 발명의 일 실시예에 따른 사이안화물 이온 농도에 대한 1×10-5 mol/ℓ 화학식 1로 표시되는 화합물을 함유한 아세토나이트릴 용액의 흡광도를 나타낸 그래프이다.
도 3은, 본 발명의 일 실시예에 따른 음이온 흡수비의 비교를 나타낸 그래프이다.
도 4는, 본 발명의 일 실시예에 따른 Benesi-Hildebrand plot을 도시한 그래프이다(상관계수: (a) R=2.74×104, (b) R=7.65×103).
도 5는, 본 발명의 일 실시예에 따른 CN- 첨가에 대한 화학식 1로 표시되는 화합물 방출 변화를 나타낸 그래프이다.
도 6은, 본 발명의 일 실시예에 따른 NH 및 다양한 음이온 간의 계산된 거리를 나타낸 것이다.1 shows a synthetic chemical reaction formula of a compound represented by Chemical Formula 1 according to an embodiment of the present invention.
FIG. 2 is a graph showing the absorbance of an acetonitrile solution containing a compound represented by Chemical Formula 1 at a concentration of 1 × 10 -5 mol / L of a cyanide ion concentration according to an embodiment of the present invention.
3 is a graph showing comparison of anion absorption ratios according to an embodiment of the present invention.
FIG. 4 is a graph showing a Benesi-Hildebrand plot according to an embodiment of the present invention (correlation coefficient: (a) R = 2.74 × 10 4 , (b) R = 7.65 × 10 3 ).
FIG. 5 is a graph showing changes in compound emission according to Formula 1 for CN - addition according to an embodiment of the present invention. FIG.
Figure 6 shows calculated distances between NH and various anions according to one embodiment of the present invention.
이하, 실시예를 통해 본 발명을 보다 상세히 설명한다. 그러나 하기의 실시예는 오로지 본 발명을 설명하기 위한 것으로 이들 실시예에 의해 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니다.
Hereinafter, the present invention will be described in more detail by way of examples. However, the following examples are for illustrative purposes only and are not intended to limit the scope of the present invention.
실시예Example
: 화학식 1로 표시되는 화합물의 합성: Synthesis of Compound Represented by
스쿠아릭산 및 2,3,3-트리메틸인돌리닌을 반응시켜 화학식 1로 표시되는 화합물을 합성하였으며, 합성 화학 반응식을 도 1에 나타내었다. 6 mmol 스쿠아릭 산 0.68 g 및 11.9 mmol 2,3,3-트리메틸인돌리닌 1.9 g을 3 ml 퀴놀린을 함유하는 60 ml n-부탄올/벤젠(4:1 v/v) 혼합물에 첨가하여 3시간 동안 환류조건에서 열을 가하였다. 그 후, 물은 Dean-Stark trap을 사용한 공비혼합물로 제거하고, 반응 혼합물은 상온까지 냉각하였다. 여과 및 n-헥산으로 세척하여 불순물을 분리하여 수율 55%의 화학식 1로 표시되는 화합물을 수득하였다. 수득된 화합물의 원소 분석 결과, 하기의 표 1과 같은 원소를 함유하였다. 2, 3-trimethylindolinine was reacted to synthesize the compound represented by Chemical Formula 1, and the synthetic chemical reaction formula is shown in FIG. 0.68 g of 6 mmol squalic acid and 1.9 g of 11.9
실험예Experimental Example 1: One: 스쿠아릴리움Squarylium 염료의 Of dye UVUV -- visvis 분석 analysis
상기 실시예에서 제조된 화학식 1로 표시되는 화합물의 음이온 감지 특성을 분석하기 위하여 음이온을 적정하는 동안의 UV-vis 스펙트럼 변화를 측정하였다. 구체적으로, 실시예에서 제조된 화학식 1로 표시되는 화합물 용액(1×10-4 mol/ℓ 화학식 1로 표시되는 화합물 함유 아세토나이트릴) 1 ml를 10 ml 플라스크에 주입한 후 CN-, F-, CH3CO2 -, Br-, H2PO4 -, Cl-, NO3 - 및 ClO4 -의 다양한 음이온 용액(1×10-4 mol/ℓ 함유 아세토나이트릴)을 각각 1 ml를 추가하였다. 그리고 아세토나이트릴를 첨가하여 혼합물의 부피가 최대 10 ml가 되게 제조하여 색소와 음이온의 비율이 1:1인 용액을 제조하였다. CN-, F-, CH3CO2 -, Br-, H2PO4 -, Cl-, NO3 - 및 ClO4 -의 다양한 음이온을 1×10-5 M 화학식 1로 표시되는 화합물을 함유하는 아세토나이트릴에 적정하는 동안 흡광 스펙트럼 변화를 측정하였으며, 최대 흡수파장은 654 nm에서 나타났다. 흡광 스펙트럽 분석 결과를 도 2 및 도 3에 나타내었다.
In order to analyze the anion sensing characteristics of the compound represented by the formula (1) prepared in the above example, the UV-vis spectral change during titration of the anion was measured. Specifically, the compound solution represented by the formula (1) prepared in Example (1 × 10 -4 mol / ℓ-containing compound represented by the
도 2 및 도 3에 나타난 바와 같이, 화학식 1로 표시되는 화합물에 사이안화물 이온을 첨가하자, 흡수 밴드는 650 nm에서 계속적으로 감소하여 500 nm에서 새로운 피크를 보였으며, 등흡수점 또한 560 nm에서 나타났다. 이와 같은 등흡수점은 용액 내에 적어도 하나의 안정한 화학식 1로 표시되는 화합물-사이안화물 이온이 존재하고 화학식 1로 표시되는 화합물 및 사이안화물 이온 사이에 안정한 복합체를 형성하였음을 나타낸다. 또한, 화학식 1로 표시되는 화합물 및 사이안화물 복합체의 화학양론비는 1:1임을 확인할 수 있었다. 반면에, F-, CH3CO2 -, Br-, H2PO4 -, Cl-, NO3 - 및 ClO4 -과 같은 다른 음이온 첨가는 흡광 스펙트럼 상에 유의적인 변화를 보이지 않는 것을 확인하였다.
As shown in FIG. 2 and FIG. 3, when the cyanide ion was added to the compound represented by Chemical Formula 1, the absorption band was continuously decreased at 650 nm, showing a new peak at 500 nm, Respectively. This isosbestic point indicates that at least one stable compound of
복합체의 화학양론 및 결합상수는 Benesi-Hildebrand 방법을 사용하여 계산하였다. 화학식 1로 표시되는 화합물 및 음이온을 1:1 결합으로 가정하였을 때, Benesi-Hildebrand는 하기 식과 같다.The stoichiometry and binding constants of the complexes were calculated using the Benesi-Hildebrand method. When the compound represented by the formula (1) and the anion are assumed to be 1: 1 bond, Benesi-Hildebrand is represented by the following formula.
상기 식에서, A0는 화학식 1로 표시되는 화합물의 흡광도, A는 음이온으로 얻은 흡광도, Amax는 과량 음이온으로 얻은 흡광도, Kass는 결합상수(M-1) 및 [음이온]은 추가된 음이온의 농도이다. 선형 Benesi-Hildebrand에 따르면, 503 nm에서 측정된 흡광도[1/(A-A0)]는 선형 관계에서 1/[음이온]의 관능기로 다양하였다. 도 3에 나타난 바와 같이, 1/[(A-A0)] 대 1/[CN- 또는 F-]의 plot은 선형 관계를 나타내며, 이는 스쿠아릴리움이 각각 결합상수(Kass) 2.74×104 M-1 및 7.65×103 M-1을 갖는 CN- 또는 F-와 1:1 상호작용을 하는 것을 나타낸다.
Wherein, A 0 is the absorbance of the compound represented by the
또한, 화학식 1로 표시되는 화합물의 형광강도는 사이안화물에서 현저하게 감소되었으며, 도 5에 결과를 나타내었다. 도 5에 나타난 바와 같이, 다름 음이온은 화학식 1로 표시되는 화합물의 형광강도에 어떤 특별한 효과를 보이지 않는 것을 확인할 수 있었다. 선택적 복합체 형성은 화학식 1로 표시되는 화합물의 광물리적 물성을 변화시키는 것으로 예측할 수 있으며, 이는 사이안화물 검출에 사용될 수 있다.
In addition, the fluorescence intensity of the compound represented by the formula (1) was remarkably decreased in the cyanide, and the result was shown in Fig. As shown in FIG. 5, it was confirmed that the different anions had no particular effect on the fluorescence intensity of the compound represented by the formula (1). Selective complex formation can be expected to change the photophysical properties of the compound represented by formula (1), which can be used for cyanide detection.
실험예Experimental Example 2: 2: 스쿠아릴리움Squarylium -- 사이안화물Cyanide 복합체 형성 및 전자 구조 분석 Complex formation and electronic structure analysis
상기 실시예 1에서 제조된 화학식 1로 표시되는 화합물 및 화학식 1로 표시되는 화합물-음이온의 복합체 형성 및 전자 구조를 규명하기 위해 양자 화학 DMol3 방법을 사용하였다. 모든 이론적 계산은 밀도함수적 이론을 이용한 양자역학적 코드인 Materials Studio 4.4 패키지의 DMol3 프로그램에 의해 수행하였으며, 화학식 1로 표시되는 화합물 및 다양한 음이온 간의 거리 계산 결과를 도 6에 나타내었다. 도 6에 나타난 바와 같이, 화학식 1로 표시되는 화합물-CN- 복합체의 거리는 다른 복합체보다 짧은 것을 확인할 수 있었다. 사이안화물 이온의 첨가는 화학식 1로 표시되는 화합물과의 강한 결합 원인이 될 수 있으며, 사이안화물 이온에 대한 화학식 1로 표시되는 화합물의 민감도 및 선택도는 상당히 우수함을 확인할 수 있었다.The quantum chemistry DMol 3 method was used to identify the complex formation of the compound represented by the formula (1) prepared in Example 1 and the compound-anion represented by the formula (1) and the electronic structure. All theoretical calculations were performed by the DMol 3 program of the Materials Studio 4.4 package, which is a quantum mechanical code using density functional theory. The results of calculation of the distance between the compound represented by
Claims (5)
[화학식 1]
[Chemical Formula 1]
[화학식 1]
[Chemical Formula 1]
4. The detection method according to claim 3, wherein the anion detection method measures ultraviolet absorption or visible light absorption change.
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000508648A (en) | 1996-04-16 | 2000-07-11 | ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト | Covalently immobilized fluoroionophores as optical ion sensors |
-
2012
- 2012-05-11 KR KR1020120050518A patent/KR101431320B1/en active IP Right Grant
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000508648A (en) | 1996-04-16 | 2000-07-11 | ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト | Covalently immobilized fluoroionophores as optical ion sensors |
Non-Patent Citations (4)
| Title |
|---|
| SREEJITH, SIVARAMAPANICKER et al., Squaraine dyes: amine of molecular materials, Journal of Materail Chemistry Vol.18, pages 264-274, 2008. * |
| SREEJITH, SIVARAMAPANICKER et al., Squaraine dyes: amine of molecular materials, Journal of Materail Chemistry Vol.18, pages 264-274, 2008.* |
| TATARETS, ANATOLIY L. et al., Synthesis of novel squaraine dyes and their intermediates, Dyes and Pigments Vol.64, pages 125-134, 2005. * |
| TATARETS, ANATOLIY L. et al., Synthesis of novel squaraine dyes and their intermediates, Dyes and Pigments Vol.64, pages 125-134, 2005.* |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20130126400A (en) | 2013-11-20 |
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