KR101403021B1 - Novel compound and chromogenic host for sensing cyanide using the same - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 양성자성 용매에서 색 변화를 통해 사이안화 이온을 검출할 수 있는 새로운 발색 수용체 화합물에 관한 것이다.The present invention relates to a novel chromophore receptor compound capable of detecting cyanide ions through a color change in a protonic solvent.
사이안화 이온은 금 채광, 전기도금, 고분자 합성에서 사용된다. 이 사이안화 이온은 생리계와 환경에 있어 독성을 나타내기 때문에 사이안화 이온을 검출하기 위한 인공적인 수용체를 개발하려는 연구가 이루어지고 있다. 사이안화 이온을 검출하는 다양한 방법 중에서 수용체와 사이안화 이온간의 상호작용을 이용하여, 육안으로 검출하는 광학센서가 존재한다.Cyanide ions are used in gold mining, electroplating, and polymer synthesis. Since these cyanide ions are toxic to the physiological system and the environment, studies have been made to develop artificial receptors for detecting cyanide ions. Among various methods for detecting cyanide ions, there exists an optical sensor that detects the cyanide ions using the interaction between the receptor and the cyanide ion.
그러나 이온과 수용체간의 수소결합을 기본으로 하는 센서는 사이안화 이온에 대해 일반적으로 낮은 선택성과 같은 한계를 드러낸다. 또한 많은 수용체들이 오직 비양성자성 유기 용매에서 사이안화 이온을 검출한다. 이와 같은 한계들을 극복하기 위해서 반응을 기본으로 하는 수용체들의 개발이 이루어지고 있다. 이 반응을 기본으로 하는 검출은 사이안화 이온의 친핵성을 이용한다. 사이안화 이온의 강한 친핵성은 잘 알려져 있으며, 전자가 부족한 카보닐기의 탄소 원자에 대한 사이안화 이온의 친핵성 공격은 양성자성 용매에서 이 이온의 검출을 가능하게 한다. However, sensors based on hydrogen bonds between ions and receptors present limitations such as generally low selectivity for cyanide ions. Many receptors also detect cyanide ions only in aprotic organic solvents. To overcome these limitations, response-based receptors have been developed. Detection based on this reaction utilizes the nucleophilicity of cyanide ions. The strong nucleophilicity of the cyanide ion is well known and the nucleophilic attack of the cyanide ion on the carbon atom of the carbonyl group lacking electrons makes it possible to detect this ion in the protic solvent.
이러한 관점에서 본 발명자는 양성자성 용매에서 발색 수용체와 사이안화 이온 사이의 반응을 통해 발생하는 색 변화를 이용하여, 육안으로 사이안화 이온을 검출할 수 있는 새로운 사이안화 이온 센서를 개발하고자 하였다.From this point of view, the present inventor has developed a new cyanide ion sensor capable of detecting cyanide ions in the naked eye by utilizing the color change caused by the reaction between the chromophore and the cyanogen ion in the protic solvent.
본 발명은 양성자성 용매에서 사이안화 이온을 검출하기 위한 새로운 발색 수용체 화합물을 제조하고, X-ray 분석법을 통해 상기 화합물의 결정 구조를 밝히며, 상기 화합물을 이용한 양성자성 용매에서의 사이안화 이온 검출제를 제공하는 것을 목적으로 한다.The present invention relates to a novel chromogenic receptor compound for the detection of cyanide ions in protic solvents and to reveal the crystal structure of the compound through X-ray analysis and to provide a cyanide ion detector And to provide the above-mentioned objects.
본 발명은 양성자성 용매에서 사이안화 이온을 검출하기 위한 하기 화학식 1의 싸이오우레아 유도체를 제공한다.The present invention provides a thiourea derivative represented by the following formula (1) for detecting cyanide ion in a protonic solvent.
또한, 본 발명은 양성자성 용매에서 사이안화 이온을 검출할 수 있는 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 사이안화 이온 검출제를 제공한다.The present invention also provides a cyanization ion detecting agent comprising the compound of Chemical Formula 1 capable of detecting cyanide ion in a protonic solvent.
본 발명의 화학식 1의 싸이오우레아 유도체는 간단한 방법을 통해 높은 수율로 합성 가능하다. 상기의 발색 수용체 화합물은 에탄올과 같은 양성자성 용매에서 사이안화 이온과 반응하여 UV 스펙트럼을 변화시킴으로, 다른 음이온들과 비교했을 때 사이안화 이온에 대한 높은 선택성을 제공한다. 또한 상기의 발색 수용체 화합물은 에탄올과 같은 양성자성 용매에서 사이안화 이온에 의해 색이 변하여 육안으로도 사이안화 이온을 확인할 수 있다. 이 발색 수용체 화합물의 검출한계는 식수에 대한 WHO의 기준치보다 낮아 유용하다. The thiourea derivative of the formula (1) of the present invention can be synthesized in a high yield by a simple method. The chromogenic receptor compound reacts with cyanide ions in a protonic solvent such as ethanol to change the UV spectrum thereby providing a high selectivity for cyanide ions when compared to other anions. In addition, the above-mentioned chromogenic receptor compound is color changed by cyanide ion in a protonic solvent such as ethanol, and thus cyanide ion can be visually confirmed. The detection limit of this chromogenic receptor compound is useful because it is lower than the WHO standard for drinking water.
도 1은 발색 수용체 화합물의 X-ray 결정 구조이다.
도 2는 발색 수용체 화합물의 제조방법이다.
도 3은 다양한 음이온의 첨가에 따른 발색 수용체 화합물의 UV-vis 스펙트럼이다.
도 4는 다양한 음이온의 첨가에 따른 발색 수용체 화합물의 색변화이다.
도 5는 에탄올에서 발색 수용체 화합물에 사이안화 이온의 첨가에 따른 UV-vis 스펙트럼이다.
도 6은 발색 수용체 화합물과 사이안화 이온 사이의 연속변화법 UV-vis 스펙트럼이다.
도 7은 사이안화 이온에 대한 발색 수용체 화합물의 검출한계를 구한 도표이다.
도 8은 메탄올에서 발색 수용체 화합물에 사이안화 이온의 첨가에 따른 NMR 스펙트럼이다.
도 9는 사이안화 이온과 발색 수용체 화합물과의 반응 결과물에 대한 ESI-MS 스펙트럼이다.Figure 1 is an X-ray crystal structure of a chromogenic receptor compound.
Figure 2 is a method for preparing a chromogenic receptor compound.
Figure 3 is a UV-vis spectrum of a chromogenic receptor compound with the addition of various anions.
Figure 4 is a color change of the chromogenic receptor compound upon addition of various anions.
Figure 5 is a UV-vis spectrum following the addition of cyanization ions to a chromogenic receptor compound in ethanol.
Figure 6 is a UV-vis spectrum of a continuous change between a chromogenic receptor compound and a cyanization ion.
FIG. 7 is a chart for determining the detection limits of chromogenic receptor compounds for cyanide ions.
Figure 8 is an NMR spectrum following the addition of cyanization ions to chromogenic receptor compounds in methanol.
9 is an ESI-MS spectrum of the result of the reaction between the cyanide ion and the chromophore receptor compound.
이하 본 발명을 보다 상세하게 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
본 발명은 양성자성 용매에서 사이안화 이온을 선택적으로 검출하는 수용체로 사용될 수 있는 하기 화학식 1의 화합물에 관한 것이다.The present invention relates to compounds of formula (1), which can be used as receptors for selectively detecting cyanide ions in protic solvents.
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기의 화합물은 도 2에서와 같이 4-나이트로페닐 아이소싸이오사이아네이트와 비스(2-피리딜메틸)아민을 염화메틸렌에서 상온 교반함으로써 바로 고체의 상태로 얻을 수 있으며, 그 구조는 X-ray를 통해 밝혔다(도 1).As shown in FIG. 2, the above compound can be obtained in a solid state directly by stirring 4-nitrophenylisothiocyanate and bis (2-pyridylmethyl) amine in methylene chloride at room temperature, -ray (Figure 1).
상기의 화합물은 싸이오우레아의 유도체로서 황과 이중결합을 이루고 있는 탄소는 전자가 상대적으로 매우 부족한 상태이다. 따라서 강한 친핵성을 가지는 사이안화 이온이 이 탄소를 공격하여 결합을 이루면서 선택적으로 사이안화 이온을 검출할 수 있다. 본 발명의 화합물과 사이안화 이온 간의 반응을 통해 생성된 물질은 ESI-MS를 통해 밝혔다(도 9). 수소결합이 아닌 반응을 기본으로 하여 사이안화 이온을 검출하기 때문에 상기의 화합물은 이전의 많은 수용체 화합물들과 같이 비양성자성 용매에서 사이안화 이온을 검출하는 것이 아니라, 에탄올과 같은 양성자성 용매에서 선택적으로 사이안화 이온을 검출한다. The above compound is a derivative of thiourea, and the carbon having a double bond with sulfur is in a state in which electrons are relatively insufficient. Therefore, cyanide ions having strong nucleophilic properties can attack the carbon to form cyanide ions selectively. The substance produced through the reaction between the compound of the present invention and the cyanide ion was revealed through ESI-MS (FIG. 9). Because the detection of cyanide ions on the basis of a non-hydrogen bond reaction, the above compounds do not detect cyanide ions in aprotic solvents like many of the prior receptor compounds but are selective in protic solvents such as ethanol To detect cyanide ions.
상기의 화합물은 도 4와 같이 UV 스펙트럼을 통해 양성자성 용매에서 사이안화 이온을 검출할 수 있다. 에탄올과 같은 양성자성 용매에서 상기 화합물은 337nm에서 강한 세기의 흡수 봉우리를 가지나, 사이안화 이온이 첨가되면 337nm의 흡수 봉우리의 세기가 감소하고 424nm에서 새로운 흡수 봉우리가 한계값까지 증가한다(도 5). 반면에 다른 음이온들이 본 발명의 화합물에 첨가되었을 때, UV스펙트럼에서 큰 변화를 일으키지 않는다. 이와 같이 검출 장비로 UV-vis를 사용할 경우, 본 발명의 화합물의 사이안화 이온에 대한 검출한계는 WHO에서 식수에 대해 정한 기준치보다 낮은 농도다(도 7).The above compound can detect cyanide ions in a proton magnetic solvent through UV spectrum as shown in FIG. In protic solvents such as ethanol, the compound has a strong absorption peak at 337 nm, but the addition of cyanide ions decreases the intensity of the absorption peak at 337 nm and increases the new absorption peak to the limit at 424 nm (Figure 5) . On the other hand, when other anions are added to the compounds of the present invention, they do not cause a large change in the UV spectrum. When UV-vis is used as the detection device, the detection limit for the cyanide ion of the compound of the present invention is lower than the reference value set for drinking water in WHO (Fig. 7).
또한 본 발명은 화학식 1의 싸이오우레아 유도체 화합물을 포함하는 사이안화 이온 검출제를 제공한다.The present invention also provides a cyanide ion detecting agent comprising a thiourea derivative compound represented by the general formula (1).
본 발명의 발색 수용체 화합물은 사이안화 이온이 첨가되었을 때 색이 변화되어 도 4에서와 같이 고가의 장비를 필요로 하지 않고 육안으로도 사이안화 이온을 검출할 수 있다. 상기 사이안화 이온의 검출은 양자성 용매에서 이루어진다. 바람직한 양자성 용매는 에탄올,메탄올 등이다.The coloring receptor compound of the present invention changes color when cyanogen ion is added so that cyanogen ion can be detected visually without requiring expensive equipment as shown in FIG. The detection of the cyanide ion is carried out in a quantum solvent. Preferred quantum solvents are ethanol, methanol, and the like.
이하, 본 발명을 실시 예에 의해 상세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to examples.
단, 하기 실험 예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실험 예에 한정되는 것은 아니다. However, the following experimental examples are merely illustrative of the present invention, and the contents of the present invention are not limited to the following experimental examples.
<실시 예 1>≪ Example 1 >
수용체 화합물의 제조방법과 결정 구조Method and Crystalline Structure of Receptor Compounds
염화메틸렌 15ml에 4-나이트로페닐 아이소싸이오사이아네이트 2mmol을 넣고 염화메틸렌 5ml에 녹인 비스(2-피리딜메틸)아민 2mmol을 첨가하여 상온에서 1일 동안 교반한다. 반응으로 생성된 옅은 노란색의 생성물(수용체)을 여과하여 분리한 후, 염화메틸렌으로 세척한다. 수득률은 85%이다. 상기의 수용체 화합물 0.00625mmol을 에탄올 1ml에 용해한 후 용매를 천천히 기화시켜 결정을 얻었다. 그 구조는 X-ray분석법을 통해 얻어 도 1에 제시하였다.2 mmol of 4-nitrophenylisothiocyanate was added to 15 ml of methylene chloride, and 2 mmol of bis (2-pyridylmethyl) amine dissolved in 5 ml of methylene chloride was added, followed by stirring at room temperature for 1 day. The pale yellow product (receptor) produced by the reaction is separated by filtration and washed with methylene chloride. The yield is 85%. 0.00625 mmol of the above receptor compound was dissolved in 1 ml of ethanol, and the solvent was slowly evaporated to obtain crystals. The structure was obtained by X-ray analysis and is shown in FIG.
1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ 11.627 (s, 1H), 8.62 (s, 2H), 8.21 (d, 2H), 7.80 (d, 4H), 7.35 (d, 4H), 5.16 (s, 4H). 1 H NMR (400MHz, DMSO- d 6) δ 11.627 (s, 1H), 8.62 (s, 2H), 8.21 (d, 2H), 7.80 (d, 4H), 7.35 (d, 4H), 5.16 (s , 4H).
Anal. Calcd for C19H17N5O2S (379.44): C, 60.14; H, 4.52; N, 18.46%. Found : C, 60.28; H, 4.65; N, 18.72 % Anal. Calcd for C 19 H 17 N 5 O 2 S (379.44): C, 60.14; H, 4.52; N, 18.46%. Found: C, 60.28; H, 4.65; N, 18.72%
ESI-MS m/z (M+): calcd, 379.44 found 378.13 [M-1]
ESI-MS m / z (M + ) calcd, 379.44 found 378.13 [M-1]
<실험 예 1><Experimental Example 1>
음이온 첨가에 따른 수용체 화합물의 Of an acceptor compound due to anion addition UVUV -- visvis 스펙트럼 변화 Spectral change
상기의 수용체 화합물 0.0016mmol을 에탄올 40mL에 용해시켜 40μM의 용액으로 만들고, 별도의 에탄올에 테트라에틸암모늄 사이아나이드를 100mM이 되도록 용해시켰다. 상기의 수용체 화합물 용액 3mL를 셀에 넣고 UV-vis 스펙트럼을 얻었다. 동일한 양의 수용체 화합물 용액을 셀에 넣고, 테트라에틸암모늄 사이아나이드 용액을 수용체 화합물의 5당량 만큼 첨가하여 UV-vis 스펙트럼을 얻었다. 테트라에틸암모늄 플루오라이드, 테트라에틸암모늄 브로마이드, 테트라에틸암모늄 클로라이드, 테트라에틸암모늄 아이오다이드, 테트라부틸암모늄 포스페이트, 테트라부틸암모늄 아세테이트도 테트라에틸암모늄 사이아나이드와 동일한 방법으로 UV-vis 스펙트럼을 얻었다(도 3). 에탄올에서 상기의 수용체 화합물은 337nm에서 강한 세기의 흡수 봉우리를 나타냈었고, 사이안화 이온을 5당량 첨가하자 337nm의 흡수 봉우리는 감소하고 424nm에서 새로운 흡수 봉우리가 나타났다. 사이안화 이온을 제외한 다른 음이온들은 에탄올에서 UV-vis 스펙트럼에 큰 변화를 일으키지 않았다.0.0016 mmol of the above receptor compound was dissolved in 40 mL of ethanol to make a 40 mu M solution, and tetraethylammonium cyanide was dissolved in another ethanol to 100 mM. 3 mL of the above receptor compound solution was placed in a cell to obtain a UV-vis spectrum. A solution of the same amount of the receptor compound was placed in the cell and a solution of tetraethylammonium cyanide was added in an amount of 5 equivalents of the receptor compound to obtain a UV-vis spectrum. UV-vis spectra were obtained in the same manner as tetraethylammonium fluoride, tetraethylammonium bromide, tetraethylammonium chloride, tetraethylammonium iodide, tetrabutylammoniumphosphate, tetrabutylammonium acetate and tetraethylammonium cyanide 3). In ethanol, the acceptor compound exhibited strong absorption peaks at 337 nm, and when 5 equivalents of cyanide ions were added, the absorption peaks at 337 nm decreased and new absorption peaks at 424 nm. Other anions except cyanide ion did not cause a large change in the UV-vis spectrum in ethanol.
상기의 수용체 화합물 용액 3mL를 셀에 넣고 UV-vis 스펙트럼을 얻고, 동일한 양의 수용체 용액에 테트라에틸아모늄 사이아나이드의 당량을 증가시켜 각각의 UV-vis 스펙트럼을 얻었다. 이 때 변화된 사이안화 이온의 당량은 0당량에서 55당량으로, 55당량에서 424nm의 흡수봉우리가 최대값을 가졌다(도 5). 이 몰비법을 이용하여 검출한계를 구하였다(도 7).3 mL of the above receptor compound solution was placed in a cell to obtain a UV-vis spectrum, and the equivalent amount of tetraethylammonium cyanide was increased in the same amount of a receptor solution to obtain respective UV-vis spectra. At this time, the equivalent amount of the cyanide ion changed from 0 equivalent to 55 equivalent, and the absorption peak at 424 nm from 55 equivalent had the maximum value (FIG. 5). The detection limit was determined using this molar ratio (Fig. 7).
상기의 수용체 화합물 용액 5, 4.5, 4, 3.5, 3, 2.5, 2, 1.5, 1, 0.5, 0 mL을 각 병에 넣는다. 테트라에틸암모늄 사이아나이드 0.0016mmol을 에탄올 40mL에 넣어 용해시키고 상기의 병에 0, 0.5, 1, 1.5, 2, 2.5, 3, 3.5, 4, 4.5, 5 mL를 넣어 혼합용액의 총 부피가 5mL가 되도록 제조한다. 각 병의 혼합용액을 섞어준 후, 각 용액의 UV-vis 스펙트럼을 얻는다. 이 연속변화법을 통해 상기의 수용체 화합물과 사이안화 이온이 1:1의 반응하는 것을 알 수 있었다(도 6).
Add 5, 4.5, 4, 3.5, 3, 2.5, 2, 1.5, 1, 0.5, and 0 mL of the above receptor compound solution into each bottle. 0.0016 mmol of tetraethylammonium cyanide was dissolved in 40 mL of ethanol and 0, 0.5, 1, 1.5, 2, 2.5, 3, 3.5, 4, 4.5, and 5 mL were added to the above solution. The total volume of the mixed solution was 5 mL . After mixing the solutions of each bottle, the UV-vis spectrum of each solution is obtained. Through this continuous change method, the receptor compound and the cyanide ion reacted at a ratio of 1: 1 (FIG. 6).
<실험 예 2><Experimental Example 2>
음이온 첨가에 따른 Depending on the addition of anion NMRNMR 의 변화와 And ESIESI -- MSMS
상기의 수용체 화합물 0.002mmol을 메탄올-d4 0.5mL에 용해하여 NMR 튜브에 넣었다. 동일한 방법으로 5개의 튜브를 더 준비하였다. 그리고 6개의 다른 당량(0, 0.5, 1, 1.5, 2, 3 당량)의 테트라에틸암모늄 사이아나이드를 메탄올-d4 0.5mL에 용해하여 상기의 NMR 튜브에 각각 첨가하였다. 혼합용액을 섞어준 후, 1H NMR을 측정하였다(도 8).
0.002 mmol of the above receptor compound was dissolved in 0.5 mL of methanol-d 4 and placed in an NMR tube. Five tubes were prepared in the same manner. Six different equivalents (0, 0.5, 1, 1.5, 2, 3 equivalents) of tetraethylammonium cyanide were dissolved in 0.5 mL of methanol-d 4 and added to the NMR tube, respectively. The mixed solution was mixed, and 1 H NMR was measured (FIG. 8).
음이온 첨가에 따른 수용체 화합물의 색 변화Color change of receptor compound by addition of anion
상기의 수용체 화합물 0.0016mmol을 에탄올 40mL에 용해시켜 40μM의 용액으로 만들고, 테트라에틸암모늄 사이아나이드를 100mM이 되도록 에탄올에 용해시켰다. 상기의 수용체 용액 3mL를 병에 넣고, 사이안화 이온 용액을 50당량 만큼 첨가하였다. 테트라에틸암모늄 플루오라이드, 테트라에틸암모늄 브로마이드, 테트라에틸암모늄 클로라이드, 테트라에틸암모늄 아이오다이드, 테트라부틸암모늄 포스페이트, 테트라부틸암모늄 아세테이트도 테트라에틸암모늄 사이아나이드와 동일한 방법으로 수용체 화합물 용액에 첨가하였다. 에탄올에서 상기의 수용체 화합물은 사이안화 이온을 첨가하였을 때에만 색이 노란색으로 변화하였고, 다른 음이온은 첨가하였을 때는 수용체 화합물 용액과 마찬가지로 무색이었다(도 4).0.0016 mmol of the above receptor compound was dissolved in 40 mL of ethanol to make a 40 mu M solution, and tetraethylammonium cyanide was dissolved in ethanol to 100 mM. 3 mL of the above-described receptor solution was put in a bottle, and 50 equivalent amounts of cyanide ion solution were added. Tetraethylammonium fluoride, tetraethylammonium bromide, tetraethylammonium chloride, tetraethylammonium iodide, tetrabutylammoniumphosphate and tetrabutylammonium acetate were also added to the solution of the receptor compound in the same manner as the tetraethylammonium cyanide. In ethanol, the acceptor compound changed color to yellow only when cyanide ion was added, and other anions were colorless (Figure 4) when added with the receptor compound solution.
Claims (4)
[화학식 1]
[Chemical Formula 1]
The cyanide ion-detecting agent according to claim 2, wherein the cyanide ion detection is visually detectable.
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| KR1020120152547A KR101403021B1 (en) | 2012-12-24 | 2012-12-24 | Novel compound and chromogenic host for sensing cyanide using the same |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101519309B1 (en) * | 2014-10-13 | 2015-05-11 | 경북대학교 산학협력단 | Novel compound and cianide ion detecting chemical sensor including the compound |
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2012
- 2012-12-24 KR KR1020120152547A patent/KR101403021B1/en active IP Right Grant
Non-Patent Citations (1)
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