KR101385386B1 - 무기 미립자 및 알콕시화된 디페닐아크릴레이트 화합물을 포함하는 국소용 조성물 - Google Patents

무기 미립자 및 알콕시화된 디페닐아크릴레이트 화합물을 포함하는 국소용 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR101385386B1
KR101385386B1 KR1020117028929A KR20117028929A KR101385386B1 KR 101385386 B1 KR101385386 B1 KR 101385386B1 KR 1020117028929 A KR1020117028929 A KR 1020117028929A KR 20117028929 A KR20117028929 A KR 20117028929A KR 101385386 B1 KR101385386 B1 KR 101385386B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
topical composition
topical
composition
skin
delete delete
Prior art date
Application number
KR1020117028929A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20120004549A (ko
Inventor
밀란카 수사크
이스메일 에이. 쉐드
린다 나즈덱
미렐라 크리스티나 이오니타-만자투
Original Assignee
이엘씨 매니지먼트 엘엘씨
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 이엘씨 매니지먼트 엘엘씨 filed Critical 이엘씨 매니지먼트 엘엘씨
Publication of KR20120004549A publication Critical patent/KR20120004549A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101385386B1 publication Critical patent/KR101385386B1/ko

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/12Ketones
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K33/00Medicinal preparations containing inorganic active ingredients
    • A61K33/14Alkali metal chlorides; Alkaline earth metal chlorides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K33/00Medicinal preparations containing inorganic active ingredients
    • A61K33/24Heavy metals; Compounds thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K33/00Medicinal preparations containing inorganic active ingredients
    • A61K33/24Heavy metals; Compounds thereof
    • A61K33/30Zinc; Compounds thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/08Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
    • A61K47/10Alcohols; Phenols; Salts thereof, e.g. glycerol; Polyethylene glycols [PEG]; Poloxamers; PEG/POE alkyl ethers
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/24Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen, halogen, nitrogen or sulfur, e.g. cyclomethicone or phospholipids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/30Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
    • A61K47/32Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. carbomers, poly(meth)acrylates, or polyvinyl pyrrolidone
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/19Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
    • A61K8/27Zinc; Compounds thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/19Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
    • A61K8/29Titanium; Compounds thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0014Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/20Pills, tablets, discs, rods
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/48Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
    • A61K9/50Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals
    • A61K9/5005Wall or coating material
    • A61K9/5021Organic macromolecular compounds
    • A61K9/5026Organic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyvinyl pyrrolidone, poly(meth)acrylates
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

알콕시화된 디페닐아크릴레이트 화합물과 합쳐진 무기 미립자를 포함하는, 개선된 퍼짐성 및 심미적 소구성을 갖는 국소용 조성물이 제공된다. 바람직하게, 국소용 조성물은 알콕시화된 α-시아노디페닐아크릴레이트 화합물과 합쳐진 무기 또는 물리적 자외선 차단 작용제를 포함하는 자외선 차단제 조성물이며, 이는 피부의 개선된 광보호를 특징으로 하며, 햇볕 또는 자외선 (UV), 가시광선, 및 적외선 (IR) 범위에 있는 기타 광원에 노출되는 피부의 광손상을 예방/감소하는데 효율적이다.

Description

무기 미립자 및 알콕시화된 디페닐아크릴레이트 화합물을 포함하는 국소용 조성물 {TOPICAL COMPOSITIONS COMPRISING INORGANIC PARTICULATES AND AN ALKOXYLATED DIPHENYLACRYLATE COMPOUND}
본 출원은 2009년 5월 4일에 출원한 미국 가특허출원 제 61/175,261호에 대한 우선권을 주장한다.
본 발명은 피부 관리 또는 미용 특성을 가진 국소용 조성물에 관한 것이다. 특히, 본 발명은, 무기 미립자의 분산 (즉, 감소된 응고)을 개선하고 그렇게 함으로써 피부에 이러한 조성물의 더 좋은 감촉/퍼짐성을 달성하는 기능을 하는, 알콕시화된 디페닐아크릴레이트 화합물과 합쳐진 무기 미립자를 포함하는 국소용 조성물에 관한 것이다. 더욱 특히, 무기 미립자가 물리적 자외선 차단제 입자, 이를테면 이산화티탄 및/또는 산화아연 입자일 경우, 본 발명의 국소용 조성물은 증진된 광보호를 특징으로 하고 햇볕 또는 자외선 (UV), 가시광선, 및 적외선 (IR) 범위에 있는 기타 광원에 노출되는 피부의 광손상을 예방/감소하는데 특히 유용하다.
본 발명은 제약적으로 또는 미용적으로 허용가능한 캐리어 내 하나 이상의 무기 미립자 물질 및 디페닐아크릴레이트, 더 특히 알콕시화된 디페닐아크릴레이트 화합물을 포함하는 국소용 조성물을 제공한다. 친유성 유기 화합물인 알콕시화된 디페닐아크릴레이트 화합물은 놀랍게도 뜻밖에 제약적으로 또는 미용적으로 허용가능한 캐리어에 무기 미립자 물질의 분산을 개선하고 잠재적인 응집을 감소시킨다는 것을 발견하였다.
필수적이지 않지만, 바람직한 실시태양에서, 본 발명은 자외선에 노출될 때 광손상에 대하여 피부를 보호하는 국소용 자외선 차단제 조성물을 제공하며, 이것은 제약적으로 또는 미용적으로 허용가능한 캐리어 내 알콕시화된 α-시아노디페닐아크릴레이트 화합물 및 이산화티타늄 및 산화아연으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 물리적 자외선 차단 작용제를 포함한다. 알콕시화된 α-시아노디페닐아크릴레이트 화합물은 바람직하게 화학식 (I)을 가진다:
Figure 112011095944119-pct00001
상기 식에서, R1 및 R2의 하나 또는 모두는 직쇄 또는 분지쇄 C1-C30 알콕시 라디칼이고, 임의의 비-알콕시 라디칼 R1 또는 R2는 수소이며, R3는 직쇄 또는 분지쇄 C1-C30 알킬 라디칼이다. 물리적 자외선 차단 작용제와 합쳐지는 경우, 이러한 알콕시화된 α-시아노디페닐아크릴레이트 화합물이, 임의의 화학적 자외선 차단 작용제의 부재 하에서도, 놀랍게도 뜻밖에 물리적 자외선 차단 작용제의 광보호 효과를 증진한다는 것을 발견하였다. 따라서, 가장 바람직한 실시태양에서, 본 발명의 국소적 자외선 차단제 조성물은, 이를테면 예를 들어 디벤조일메탄 화합물 또는 그의 유도체와 같은 화학적 자외선 차단 작용제가 실질적으로 없다.
조성물 내 성분 및 구성요소의 양 또는 농도와 관련하여 본원에 사용된 용어 "백분율" 또는 "%"는 다르게 특정되지 않는 경우, 최종 조성물의 총 중량에 대한 백분율을 의미한다.
본원에 사용된 용어 "실질적으로 없는" 또는 "부재의"는 최종 조성물의 총 중량에 대해 1% 이하인 양을 의미한다.
본 발명의 발명자들은 α-시아노디페닐아크릴레이트 화합물이 무기 미립자의 분산을 용이하게 하고 결과 국소용 조성물의 전반적인 심미적 소구성 (aesthetical appeal, 예, 피부에의 촉감 및 퍼짐성)을 개선하는데 효율적이라는 것을 발견하였다. 이 발견은 산화금속과 같은 무기 미립자들이 높게 충전된 입자인 반면, α-시아노디페닐아크릴레이트 화합물은 친유성 유기 화합물이라는 사실에 비추어 볼때, 특히 놀랍고 뜻밖이다.
또한, 본 발명자들은, 무기 미립자가 이산화티타늄 및/또는 산화아연 입자와 같은 물리적 자외선 차단 작용제일 경우, α-시아노디페닐아크릴레이트 화합물과 그의 조합은, 부틸 메톡시디벤조일메탄 (이하 "아보벤존") 및/또는 옥틸 메톡시시나메이트 (이하 "OMC")와 같은 임의의 화학적 자외선 차단 작용제의 부재 하에서도, 놀랍게도 뜻밖에 자외선 유도 손상에 대해 피부를 보호하는 전반적인 조성물의 효능을 증진한다는 것을 발견하였다.
국소 응용에 적합한 임의의 무기 미립자 물질은 본 발명에서 사용될 수 있으며, 이는 이산화티타늄, 산화아연, 산화철, 미카, 티탄산 미카, 알루미나, 탈크, 펄 분말, 탄산칼슘, 인산칼슘, 규산칼슘, 황산칼슘(석고), 탄산마그네슘, 산화마그네슘, 규산마그네슘, 규산알루미늄마그네슘, 3규산마그네슘, 규산알루미늄, 규산 마그네슘알루미늄, 실리카, 퓸드 실리카, 수화 실리카, 구형 실리카, 실리카 실릴레이트, 비스무트 옥시클로라이드, 초크, 카올린, 규조토, 표토, 카올린, 세리사이트, 무스코바이트, 플로고파이트, 레피도라이트, 바이오타이트, 버미컬라이트, 스멕타이트 클레이, 규산스트론튬, 텅스텐산 금속, 마그네슘, 실리카 알루미나, 제올라이트, 산화주석, 황산바륨, 불소 인회석, 수산화인회석, 세라믹 분말, 콜로이드 실리콘 이산화물, 질화붕소, 헥토라이트, 몬모릴로나이트, 벤토나이트, 아타풀자이트, 수산화티타늄, 인산3마그네슘 등을 포함하지만 그것으로 한정되는 것은 아니다.
바람직한 무기 미립자 물질은 금속 산화물, 이를테면, 이산화티타늄, 산화아연, 산화철, 산화마그네슘, 알루미나 (또는 산화알루미늄), 산화주석 등으로부터 선택된다. 더 바람직하게, 본 발명의 국소용 조성물은 하나 이상의 무기 자외선 차단 작용제, 이를테면 이산화티타늄 및 산화아연을 포함한 자외선 차단제 조성물이고, 더 바람직하게 그것은 이산화티타늄 및 산화아연의 블렌드를 포함한다.
무기 미립자 물질의 평균 입자 크기는 바람직하게 1 마이크로미터 미만, 더 바람직하게 약 0.001 마이크로미터 내지 약 0.9 마이크로미터, 가장 바람직하게 약 0.1 내지 약 0.5 마이크로미터의 범위에 있다. 본 발명의 무기 미립자 물질은 예를 들어, 구, 정육면체, 원통, 평면, 섬유모양 등과 같은 임의의 규칙적 또는 불규칙적 모양일 수 있다. 이러한 무기 미립자 물질은 벗겨지거나 (즉, 코팅되지 않거나) 또는 표면처리되거나 또는 코팅 물질의 하나 이상 층으로 코팅되어 그것에 원하는 표면 특성을 줄 수 있다. 예를 들어, 무기 미립자 물질은 친수성 또는 소수성 중합체로 코팅될 수 있거나, 또는 친수성 또는 소수성 중합체 매트릭스에서 캡슐화/봉입되어 캐리어 매질과 함께 이러한 무기 미립자 물질의 호환성을 개선할 수 있다.
본 발명의 필수적이지 않지만, 바람직한 실시태양에서, 무기 미립자 물질은 붕괴된 중합체 쉘에 봉입되어 약 1 마이크로미터 내지 약 50 마이크로미터 범위의 평균 입자 크기를 가진 미세구를 형성한다. 붕괴된 중합체 쉘은 임의의 합성 또는 천연의 가교되거나 가교되지 않은 중합체로 형성될 수 있다. 중합체가 가교된 경우, 약하게 가교된 것이 바람직하다. 필수적이지 않지만 바람직하게, 붕괴된 중합체 쉘은 하나 이상의 에틸렌성으로 불포화된 단량체의 중합에 의해 얻어진 하나 이상의 합성 중합체를 포함하여 에틸렌성으로 불포화된 단량체의 단일중합체 또는 공중합체 또는 에틸렌성으로 불포화된 단량체 및 하나 이상의 유기기의 공중합체를 형성한다. 적합할 수 있는 에틸렌성으로 불포화된 단량체의 예는, 예를 들어, 염화비닐리덴, 염화비닐, 아크릴로니트릴, 아크릴산 및 그의 상응하는 C1-C20 지방족 또는 방향족 에스테르, 메타크릴산 및 그의 상응하는 C1-C20 지방족 또는 방향족 에스테르, 아크릴아미드, 메타크릴아미드, 비닐 피롤리돈, 알켄, 예를 들면 스티렌, 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 메틸펜텐, 1,3-부타디엔 등을 포함한다. 중공 미세구의 중합체 쉘은 적합한 합성 중합체, 이를테면 폴리에스테르, 폴리아미드, 폴리프탈아미드, 폴리이미드, 폴리카르보네이트, 폴리케톤, 셀룰로스 아세테이트, 폴리술폰, 폴리페닐렌 술피드, 산화폴리페닐렌, 폴리락트산, 폴리비닐피롤리돈, 폴리스티렌, 폴리아크릴로니트릴, 폴리아크릴아미드, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리아크릴레이트, 및 상기 열거된 중합체의 공중합체로 또한 형성될 수 있다. 특히 바람직한 실시태양에서, 붕괴된 중합체 쉘은 메틸 메티아크릴레이트 및/또는 염화비닐리덴, 아크릴로니트릴의 공중합체로 형성된다.
무기 미립자 물질의 상기 언급한 붕괴된 중합체 쉘로의 봉입은 먼저 중공 미세구에 팽창가능한 유체를 안에 캡슐화한 변형가능한 중합체 쉘을 먼저 제공하고, 그 다음 임의의 순서로 순차적으로 또는 동시에, 봉입될 무기 미립자 물질 및 중공 미세구의 중합체 쉘을 팽윤시킬 수 있으나 용해시키지 않는 극성 유기 용매와 혼합함으로써 도달될 수 있다. 겔화된 혼합물은 그렇게 함으로써 형성되고, 이것은 무기 미립자 물질이 미세구로 들어가는 것이 가능하게 그 안에 형성된 마이크로 채널 또는 관통 구멍을 가질 수 있도록 충분하게 팽윤된, 겔 상태의 중합체 쉘을 가진 미세구를 포함한다. 미세구의 팽윤된 중합체 쉘 내 이러한 마이크로 채널 또는 관통 구멍은 또한 미세구로부터 팽창가능한 유체의 유출을 가능하게 하며, 그럼으로써 중합체 쉘의 즉각적인 붕괴 또는 내파를 야기하고 미세구 내부에 무기 미립자 물질을 봉입시킨다. 그 다음, 팽창가능한 유체 및 극성 유기 용매는 겔화된 혼합물로부터 제거된다. 필수적이지 않지만 바람직하게, 막-형성 물질은 붕괴된 중합체 쉘 위로 코팅되어 불투수성 멤브레인을 그 위에 형성하고, 이는 팽윤시키거나 이와 다르게 이러한 중합체 쉘의 구조적 견뢰도에 영향을 줄 수 있는 주변 환경에서 임의의 용매로부터 미세구의 붕괴된 중합체 쉘을 단리시키는 기능을 한다. 이러한 방식으로, 무기 미립자 물질은 샐 위험이 없거나 거의 없이 미세구 내부에 안전하게 봉입될 수 있다. 처음 제공된 (즉, 고체 입자 및 극성 유기 용매와 혼합하기 전) 중공 미세구는 바람직하게 팽창가능한 중공 중합체 미세구이고, 이들 각각은 기밀되고 그 안에 팽창가능한 유체를 가두거나 캡슐화하는 변형가능한 중합체 쉘을 포함한다. 가열시, 가두어지거나 캡슐화된 유체는 체적 팽창하여 변형가능한 중합체 쉘의 내벽에 압력을 줄 수 있다. 동시에, 상승한 온도는 중합체 쉘을 연화시킬 수 있고, 그렇게 함으로써 미세구 전체가 풍선과 유사한 방식으로 팽창할 수 있게 한다. 중공 미세구의 구조 및 조성물 및 무기 미립자 봉입 방법에 대한 추가 설명에 대해, 그 내용이 모든 목적에 대하여 그 전문이 본원에 참고문헌으로 인용된, 미국 특허 출원 공보 제 2009/0155371호를 참고한다.
무기 미립자 물질은 본 발명의 국소용 조성물에 조성물의 총 중량에 대해, 약 0.1% 내지 약 90%, 바람직하게 약 5% 내지 약 50%, 더 바람직하게 약 10% 내지 약 30% 범위의 양으로 존재할 수 있다.
모든 알콕시화된 α-시아노디페닐아크릴레이트 화합물이 본 발명의 실시에 적합할지라도, 본 발명에서의 용도에 대해 바람직한 알콕시화된 α-시아노디페닐아크릴레이트 화합물은 페닐 고리의 하나 이상의 파라 위치에 알콕실 치환기를 가진 것, 즉, 화학식 (II)로 표시되는 것이다:
Figure 112011095944119-pct00002
상기 식에서, R1 및 R2의 하나 또는 모두는 직쇄 또는 분지쇄 C1-C30 알콕시 라디칼이고, 더 바람직하게 직쇄 또는 분지쇄 C1-C8 알콕시 라디칼이며, 임의의 비-알콕시 라디칼 R1 또는 R2는 수소이며, R3는 직쇄 또는 분지쇄 C1-C30 알킬 라디칼이다. 직쇄 또는 분지쇄 C1-C8 알콕시 라디칼 중에서, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부티옥시, 이소부티옥시, 및 tert-부톡시 라디칼이 바람직하다. 직쇄 또는 분지쇄 C1-C30 알킬 라디칼 중에서, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, n-아밀, 이소아밀, 네오펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, 2-에틸헥실, 데실 및 라우릴 라디칼이 바람직하다.
알콕시화된 α-시아노디페닐아크릴레이트 화합물 중 더 바람직한 종은 화학식 (III)-(V)를 가진 것을 포함한다:
Figure 112011095944119-pct00003
Figure 112011095944119-pct00004
상기 식에서, R3는 상기 정의된 것과 같다.
본 발명의 실시에 대해 알콕시화된 α-시아노디페닐아크릴레이트 화합물 중 가장 바람직한 종은 α-에틸헥실 α-시아노-β-(4-메톡시페닐)-β-페닐아크릴레이트 (이하 "메톡시크릴렌")이고, 이는 홀스타 컴퍼니(HallStar Company)(Chicago, IL)로부터 상업적으로 입수가능하다. 메톡시크릴렌은 과거에는 자외선에 노출시 광-분해에 민감한 특정 유기 또는 화학적 자외선 차단 작용제, 이를테면 아보벤존 및 OMC를 안정화시키기 위해 사용되어 왔다. 메톡시크릴렌에 대한 추가 설명에 대해, 모든 목적에 대하여 그 전문이 본원에 참고문헌으로 인용된, 미국 특허 출원 공보 제 US2009/039322A호, 제 US2009/039323A호, 제 US2009/042312A호, 및 국제 특허 출원 공보 제 WO09/020675A호를 참고한다.
발명자들은 메톡시크릴렌이 놀랍게도 뜻밖에 효과적인 분산제이고, 무기 미립자 물질과 합쳐져 응고가 없거나 거의 없는 휼륭한 퍼짐성을 가진 미용 또는 자외선 차단제 조성물을 형성할 수 있다는 것을 발견해왔다.
또한, 발명자들은 메톡시크릴렌이 TiO2 또는 ZnO과 같은 물리적 자외선 차단 작용제와 합쳐진 경우, 임의의 유기 또는 화학적 자외선 차단제의 부재 하에서도, 이러한 물리적 자외선 차단 작용제의 광-보호 효과를 상승적으로 증진시킬 수 있다는 것을 발견해왔다. 현 기술 수준에서 순수하게 물리적 자외선 차단제 시스템과 합쳐진 메톡시크릴렌의 놀랍고도 뜻밖인 이러한 상승작용 효과를 알려주거나, 제안하거나 또는 심지어 고려한 것은 없다. 게다가, 메톡시크릴렌의 굴절률(RI)은 그것의 비-알콕시화된 구조적 유사체의 굴절률보다 상당히 더 높다. 예를 들어, 메톡시크릴렌은 약 1.59의 RI를 가지는 반면, 메톡시크릴렌의 비-알콕시화된 구조적 유사체인 옥토크릴렌은 단지 약 1.56-1.57의 RI를 가진다. 메톡시크릴렌의 더 높은 RI 값은 그것이 2 초과의 RI 값을 가진 이산화티타늄 또는 산화아연과 합쳐질 때 더욱 투명한 (및 따라서 더 심미적으로 허용가능한) 자외선 차단제 제형을 형성하게 한다.
알콕시화된 디페닐아크릴레이트 화합물은 본 발명의 국소용 조성물에, 조성물의 총 중량에 대해, 약 0.01% 내지 약 50%, 바람직하게 약 0.1% 내지 약 20%, 및 더 바람직하게 약 1% 내지 약 15% 범위의 양으로 존재할 수 있다.
필수적이지 않더라도, 무기 미립자 물질 및 알콕시화된 디페닐아크릴레이트 화합물은 하나 이상의 임의의 유기 또는 화학적 자외선 차단 작용제와 함께 제형화될 수 있고, 그렇게 함으로써 높은 SPF 값 (예, 25, 30, 35, 40, 45, 또는 심지어 50 이상을 초과하는 SPF 측정치)의 자외선 차단제 조성물을 제공할 수 있다. 존재하는 경우, 이러한 유기 또는 화학적 자외선 차단 작용제는 각각 총 조성물의 중량에 대해 약 0.01 내지 45%의 범위에 있을 수 있다.
본 발명의 알콕시화된 디페닐아크릴레이트 화합물 및 무기 미립자 물질과 함께 사용될 수 있는 예시적 유기 또는 화학적 자외선 차단 작용제는 UVA 및 UVB 자외선 차단제, 이를테면 벤조페논 및 그의 유도체 (예, 벤조페논-3, 디옥시벤존, 술리소벤존, 옥타벤존, 히드록시- 및/또는 메톡시-치환된 벤조페논, 및 벤조페논술폰산 및 그의 염); 살리실산 유도체 (예, 에틸렌 글리콜 살리실레이트, 트리에탄올아민 살리실레이트, 옥틸 살리실레이트, 호모멘틸 살리실레이트, 및 페닐 살리실레이트); 유로칸산 및 그의 유도체 (예, 에틸 유로카네이트); p-아미노벤조산 (PABA) 및 그의 유도체 (예, 그의 에틸/이소부틸/글리세릴 에스테르, 및 옥틸디메틸 PABA로도 불리는 2-에틸헥실 p-디메틸아미노벤조에이트); 안트라닐레이트 및 그의 유도체 (예, o-아미노-벤조에이트, 및 아미노-벤조산의 다양한 에스테르); 벤잘말로네이트 유도체; 벤즈이미다졸 유도체; 이미다졸린; 비스-벤즈아졸릴 유도체; 디벤조일메탄 및 그의 유도체; 벤조아졸/벤조디아졸/벤조트리아졸 및 그의 유도체 (예, 2-(2-히드록시-5-메틸페닐) 벤조트리아졸, 및 일반적으로 "티노소르브(Tinosorb) M"으로 불리는 메틸렌 비스-벤조트리아졸릴 테트라메틸부틸페놀); 디페닐메틸렌 또는 9H-플루오렌 치환성 기를 함유하는 디에스테르 또는 폴리에스테르; 2-페닐-벤즈 이미다졸-5-술폰산(PBSA); 4,4-디아릴부타디엔; 시나메이트 및 그의 유도체 (예, 2-에틸헥실-p-메톡시시나메이트, 옥틸-p-메톡시시나메이트, 움벨리페론, 메틸움벨리페론, 메틸아세토-움벨리페론, 에스큘레틴, 메틸에스큘레틴 및 다프네틴); 캄포르 및 그의 유도체 (예, 3-벤질리덴캄포르, 4-메틸벤질리덴캄포르, 폴리아크릴아미도메틸 벤질리덴캄포르, 벤질리덴 캄포르 술폰산, 및 일반적으로 "엔캄술(Encamsule)"로 불리는 테레프탈릴리덴 디캄포르 술폰산); 트리아진 및 그의 유도체 (예, 일반적으로 "티노소르브 S"로 불리는 2,4-비스-{[4-(2-에틸-헥실옥시)-2-히드록시]-페닐}-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진); 나프탈레이트 및 그의 유도체 (예, 디에틸헥실-2,6-나프탈레이트); 나프톨술포네이트 및 그의 유도체 (예, 2-나프톨-3,6-디술폰산 및 2-나프톨-6,8-디술폰산의 나트륨 염); 디벤잘아세톤 및 벤잘아세톤페논; 디페닐부타디엔 및 그의 유도체; 디-히드록시나프토산 및 그의 염; o- 및 p-히드록시비페닐디술포네이트; 쿠마린 유도체 (예, 그의 7-히드록시, 7-메틸 및 3-페닐 유도체); 아졸/디아졸/트리아졸 및 이들의 유도체 (예, 2-아세틸-3-브로모인다졸, 페닐 벤족사졸, 메틸 나프톡사졸, 및 다양한 아릴 벤조트리아졸); 퀴닌 및 그의 유도체 (예, 그의 비술페이트, 술페이트, 클로라이드, 올레에이트 및 탄네이트 염); 퀴놀린 및 그의 유도체 (예, 2-페닐퀴놀린 및 8-히드록시퀴놀린 염); 탄닌산 및 그의 유도체 (예, 그의 헥사에틸에테르 유도체); 히드로퀴논 및 그의 유도체; 요산 및 그의 유도체; 빌로요산 및 그의 유도체, 및 이들의 혼합물 또는 조합물을 포함하지만 그것들로 한정되는 것은 아니다. 상기 열거된 것으로부터 특정 산성 자외선 차단제의 염 및 그와 다르게 중화된 형태가 또한 본원에서 유용할 수 있다. 이 유기 또는 화학적 자외선 차단 작용제는 단독으로 또는 둘 이상의 조합으로 사용될 수 있다. 또한, UV 빛 흡수 능력을 가진 기타 공지의 동물성 또는 식물성 추출물이 단독으로 또는 조합되어 적절하게 사용될 수 있다.
본 발명의 실시에 특히 유용한 유기 또는 화학적 자외선 차단제는 4,4'-t-부틸 메톡시디벤조일메탄, 2-에틸헥실살리실레이트, 3,3,5-트리메틸시클로헥실살리실레이트, 2-에틸헥실 p-메톡시시나메이트, 2-히드록시-4-메톡시벤조페논, 2,2-디히드록시-4-메톡시벤조페논, 2,4-비스-{4-(2-에틸-헥실옥시)-2-히드록시]-페닐}-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 메틸렌 비스-벤조트리아졸릴 테트라메틸부틸페놀, 테레프탈릴리덴 디캄포르 술폰산, 디에틸헥실 2,6-나프탈레이트, 디갈로일트리올레에이트, 에틸 4-[비스(히드록시프로필)]아미노벤조에이트, 글리세롤 p-아미노벤조에이트, 메틸안트라닐레이트, p-디메틸아미노벤조산 또는 아미노벤조에이트, 2-에틸헥실 p-디메틸아미노벤조에이트, 2-페닐벤즈이미다졸-5-술폰산, 2-(p-디메틸아미노페닐)-5-술포니오벤족사조산, 및 이들의 혼합물 또는 조합물이다.
비록 유기 또는 화학적 자외선 차단제가 본 발명의 국소용 조성물에 사용될 수 있지만, 알콕시화된 디페닐아크릴레이트 화합물과 무기 자외선 차단제 입자 (예, TiO2 및/또는 ZnO)의 조합이 유해한 UV-A 및 UV-B의 차단을 위한 충분한 광보호 방어벽을 제공하기 때문에, 그것들을 포함하는 것이 필수적인 것은 아니다. 바람직하게, 본 발명의 국소용 조성물은 실질적으로 임의의 유기 또는 화학적 자외선 차단제가 없고, 더 바람직하게 아보벤존과 같은 디벤조일메탄 유도체가 없다.
본 발명의 무기 미립자 물질 및 알콕시화된 디페닐아크릴레이트 화합물은 임의의 제약적으로 또는 미용적으로 허용가능한 캐리어에 직접적으로 첨가되어 미용 또는 국소용 조성물을 형성할 수 있다. 본 발명의 목적에 대하여, 제약적으로 또는 미용적으로 허용가능한 캐리어는 인간 피부에 생물학적으로 적합한 물질이며 상기 및/또는 이하에서 언급되는 활성 성분을 국소적으로 적용될 수 있는 크림, 겔, 에멀젼, 액체, 현탁액, 분말, 네일 코팅, 피부 오일, 또는 로션으로 제형화하는데 사용될 수 있다. 미용적으로 허용가능한 캐리어가 에멀젼 형태인 경우, 그것은 총 조성물의 약 0.1 내지 99 중량%, 바람직하게 약 0.5 내지 95 중량%, 더 바람직하게 약 1 내지 80 중량%의 물 및, 총 조성물의 약 0.1 내지 99 중량%, 바람직하게 약 0.1 내지 80 중량%, 더 바람직하게 약 0.5 내지 75 중량%의 오일을 포함할 수 있다. 상기 조성물이 무수형인 경우, 그것은 오일 약 0.1 내지 90 중량%, 및 안료, 분말, 비수성 용매 (이를테면 1가, 2가, 또는 다가 알코올 등)과 같은 기타 성분 약 0.1 내지 75 중량%를 포함할 수 있다. 상기 조성물이 수성 기반 겔, 용액, 또는 현탁액의 형태인 경우, 그것은 물 약 0.1 내지 99 중량%, 및 식물성 물질, 비수성 용매 등과 같은 기타 성분 약 0.1 내지 75 중량%를 포함할 수 있다.
제약적으로 또는 미용적으로 허용가능한 캐리어의 적합한 구성성분은 다음을 포함하지만 그것으로 한정되는 것은 아니다: 보습제, 수렴제, 킬레이팅제, 격리제, 에멀젼화제/계면활성제, 연화제, 방부제, 안정화제, 연마제, 흡착제, 증점제, 겔화제, 고화제/구조화제, 고결 방지제(anti-caking agent), 발포방지제, pH 완충제/조정제, 결합제, 막 형성제, 습윤제, 안료, 유백제, 정유, 방향제 및 방향족 화합물. 제약적으로 또는 미용적으로 허용가능한 캐리어 또는 캐리어들은 본 발명의 국소용 또는 미용 조성물에 국소용 또는 미용 조성물 총 중량의 약 1% 내지 약 99.9%, 바람직하게 약 50% 내지 약 99.5%, 더 바람직하게 약 70% 내지 약 99%, 및 가장 바람직하게 약 80% 내지 90% 범위의 양으로 존재할 수 있다.
국소용 또는 미용 조성물은 하나 이상의 피부 관리 첨가제를 포함할 수 있으며, 이는 단지 국소용 조성물의 물리적 또는 심미적 특징을 단지 개선하기보다는, 피부에 이점을 제공하는 작용제이다. 이러한 피부 관리 활성물질은 존재하는 경우, 전체 조성물의 약 0.01 내지 50 중량%, 바람직하게 약 0.05 내지 35 중량%일 수 있다. 본 발명의 국소용 또는 미용 조성물에 사용될 수 있는 예시적인 피부 관리 첨가제는 다음을 포함하지만 그것으로 한정되는 것은 아니다: 셀프-태닝(self-tanning)제 (예, 디히드록시아세톤), 노화방지제, DNA 수복효소, 주름방지제, 여드름 치료제 (예, 레조르시놀, 살리실산, 등), 효소 저해제, 콜라겐 자극제, 검버섯 및 각질의 소거를 위한 제제, 진통제, 마취제, 항균제 (예, 항세균제, 항효모제, 항진균제 및 항바이러스제), 항비듬제, 항피부염제, 진양제, 구토방지제, 항염증제, 고각질용해 방지제, 발한 억제제, 항건선제, 항지루제, 항히스타민제, 피부 미백제, 탈색제, 피부 진정/치료제 (예, 알로에 베라 추출물, 알란토인 등), 코르티코스테로이드, 호르몬, 산화방지제, 단백질 또는 펩티드, 비타민 및 그의 유도체 (예, 비타민 A, 비타민 E, 비타민 B3, 비타민 B5 등), 각질제거제, 레티노이드 (예, 레티노산 및 레티놀), 파르네솔, 비사볼롤, 피탄트리올, 글리세롤, 우레아, 구아니딘 (예, 아미노 구아니딘), 클로트리마졸, 케토코나졸, 미코노졸, 그리세오풀빈, 히드록시진, 디펜히드라민, 프라목신, 리도카인, 프로카인, 메피바카인, 모노벤존, 에리트로마이신, 테트라사이클린, 클린다마이신, 메클로사일린, 미노사이클린, 히드로퀴논, 나프록센, 이부프로펜, 테오필린, 크로몰린, 알부테롤, 국소용 스테로이드 (예, 히드로코르티손, 히드로코르티손 21-아세테이트, 히드로코르티손 17-발레레이트, 및 히드로코르티손 17-부티레이트), 베타메타손 발레레이트, 베타메타손 디프로프리오네이트, 벤조일 퍼옥사이드, 크로타미톤, 프로프라놀롤, 프로메타진, 및 이들의 혼합물 또는 유도체. 본 발명의 바람직하지만 필수적인 것은 아닌 실시태양에서, 국소용 조성물은 셀프-태닝제, 노화방지제, DNA 수복효소, 주름방지제, 여드름 치료제, 항균제, 항염증제, 피부 미백제, 산화방지제, 단백질 또는 펩티드, 비타민 및 그의 유도체, 각질제거제, 및 그의 혼합물로부터 선택된 하나 이상의 피부 관리 활성물질을 포함한다.
예를 들어, 본 발명의 국소용 또는 미용 조성물은 하나 이상의 산화방지제, 및 더 바람직하게 산화방지 활성을 보여주는 생물학적 물질의 수용성 추출물의 하나 이상을 포함할 수 있다. 이러한 산화방지제 또는 산화방지 활성을 갖는 수용성 추출물은 존재하는 경우, 총 조성물의 약 0.01 내지 45 중량%, 바람직하게 약 0.05 내지 20 중량%, 더 바람직하게 약 0.1 내지 15 중량%의 범위일 수 있다. 산화방지 활성을 보여주는 적합한 수용성 추출물의 예는 다음으로부터의 추출물을 포함하지만 그것으로 한정되는 것은 아니다: 아르테미아, 피토스핀고신, 호장근(polygonum cuspidatum root), 효모, 이를테면 사카로미세스 용해물, 테모스 테모필러스 퍼먼트(thermos thermophillus ferment), 자작나무 (베툴라 알바), 미모사 테뉴이플로라 (바크) 추출물, 과일, 정향, 호밀, 맥아, 옥수수, 소맥(spelt), 밀렛, 보리, 오트, 밀, 참깨, 커민, 강황, 녹양파, 셀러리, 인삼, 생강, 리코라이스, 당근, 시호근, 은행나무(은행), 회향종자 (펜넬), 키위, 베리, 이를테면 모러스 봄비시스 (멀베리), 젠티아나 루티(젠티안), 조류, 이를테면 적조류, 아크튬 랩파 (버독), 살비아 오피시날리스 (사게), 렌티누스 에도데스 (쉬이테이크 버섯), 퍼릴라 프루테신 (퍼릴라), 필리펜둘라 멀티주가, 푸커스 베시쿨로시스 (블래더렉, 해초), 피치 커넬, 알륨 사티범 (마늘), 포리아 코코스 (포리아), 허멀러스 러퍼러스 (홉스), 무탄 코르텍스 (모우탄 바크), 핌피넬라 메이저, 락투카 사티브 (상추), 아스트라갈러스 멤브레나세우스 (아스트라갈러스) 및 로즈마리너스 오피시날리스 (로즈마리), 프루너스 아미그달러스 (아몬드), 알테아 오피시넬 (알테아), 알로에, 로제 프룩터스 (로즈 과실, 또는 찔레꽃), 스쿠테라리아 바이칼렌시스 (황친), 푸에라리애 라딕스 (푸에라리아근, 또는 칡), 카모마일, 이를테면 카모마일래 플로스 (독일 카모마일), 가데니아 자스미노이데스 (즈지, 가데니애 과실), 소포라 플라베신스 아이톤 (소포래 라딕스), 클로렐라, 쌀겨, 패오니애 락티플로라 (백모란), 지유 (산구이소르바 오피시날리스, 버넷), 모러스 알바 (상 바이 피, 멀베리), 글리신 맥스 (대두), 카멜리아 시넨시스 (차), 카타미 플로스 (홍화), 애스컬러스 히포카스타눔 (마로니에), 멜리사 오피시날리스 (레몬 밤), 및 코이시스 세멘 (율무(Coix lacryma-jobi var. ma-yuen)), 엔젤리카 케이수케이, 아르니카 몬타나 (아르니카), 포에니컬럼 오피시넬 (페넬), 이소돈 자포니커스 하라 (이소도니스 허바), 다우커스 카로타 (당근), 오리자 사티바 (쌀), 크라태거스 쿠네아타 (일본 호손), 아코러스 칼라무스 (창포), 크라태거스 옥시칸타 (호손), 주니퍼러스 콤무니스, 리구스티쿰 월리치 (중국 러비지), 스워티애 허바 (스워티아 허브), 티무스 불가리스 (가든 타임(thyme)), 시트러스 레티쿨라타 (시트러스 언시어), 캡시쿰 틴크춰, 앤젤리캐 시넨시스 (앤젤리카), 오우란티 퍼리카르퓸 (비터 오렌지 필), 루스커스 아쿠레아투스 (부처스 블룸), 비티스 비니페라 (포도), 틸리아 자포니카 (라임), 시트러스 주노스 및 로사 카니나 (로즈힙), 카페인, 시나모미 코르텍스 (시나몬 바크) 및 에리오보트리야 자포니카 린들. (로콰트), 갬비르, 에취나세, 펠로덴드라이 코르텍스 (아무어 코르크 나무 또는 펠로덴드론 아무렌스), 하이퍼리쿰 퍼포라툼 (세인트 요한스 워트), 시트러스 시넨시스 (오렌지), 발레리아나 파우리에이 브리퀘트, 아르테미시아 카필라리스 툰브., 커커미스 사티버스 (오이), 제라니 허바 (제라늄 허브), 리토스퍼뭄 에리트로르히존 시에브. 에트 주크(Lithospermum erythrorhizon Sieb. et Zucc), 헤데라 헬릭스, 아킬레아 밀레포륨 (서양톱풀), 지지퍼스 주주바 (대추), 칼렌둘라 오피시날리스 (금잔화), 호우투이니아 코르다타 (호우투이니애 허바, 호우투이니아 허바), 포텐틸라 이렉타, 페트로즈리눔 크리스품 (파슬리), 파리에타리아 오피시날리스, 산타룸 앨범 (샌달우드), 푸루너스 퍼시카 (복숭아), 켄타우레아 시아너스 (콘플라워), 유칼립터스 글로버러스 (유칼립터스) 및 라벤둘라 앤거스티폴리아 (라벤다), 퍼시아 아메리카나 (아보카도), 나스터튬 오피시날리스 (워터크레스), 심피툼 오피시넬 (컴프레이), 아사룸 시에볼디 (야생 생강), 크산톡슘 피페리툼 (일본 고추), 레마니아 글루티노사 (디황), 멘타 피페리타 (페퍼민트), 시지지움 아로마티쿰 (정향), 투실라고 파르파라 (머위) 및 해마토실룸 캠페치아눔 (로그우드); 우롱차, 신초나 숙시러브라 (페루비안 바크), 베투라 베루코사 (자작나무) 및 글레초마 헤데라세아 (병꽃풀), 우유 및 로얄젤리, 꿀, 시스테인 및 그의 유도체, 아스코르브산 및 그의 유도체, BHA, BHT, 페룰산 및 그의 유도체, 포도씨 추출물, 솔나무 껍질 추출물, 고추냉이 추출물, 히드로퀴논, 로즈마린산, 커피 로부스타 씨, 카페인산, 토코페놀 및 그의 유도체, 녹차 추출물, 나트륨 DNA, 나트륨 리보핵산, 옥틸, 프로필 및 도데실 갈레이트, 요산 및 티오디프로프리오네이트 유도체.
다른 예에 대하여, 본 발명의 국소용 또는 미용 조성물은 하나 이상의 DNA 수복효소, 및 더 바람직하게 8-옥소구아닌 DNA 글루코실라아제, 우라실-및 히포크산틴-DNA-글리코실라아제, 손상된 염기 글리코실라아제 (예, 3-메틸-라데닌-DNA 글리코실라아제), 3-메틸아데닌-DNA-글리코실라아제, 피리미딘 다이머-특이적 글리코실라아제, 피리미딘 글리코실라아제/아바스 리아제, N-글리코실라아제/아피리미딘 리아제, N-글리코실라아제/아푸린-아피리미딘 리아제, 포토리아제, O6-메틸구아닌-DNA-메틸 트랜스퍼라아제, T4 엔도누클레아제 V, 피리미딘 다이머-특이적 엔도누클레아제, 아피리미딘/아푸린-엔도누클레아제, UV 손상 엔도누클레아제, 코렌도누클레아제, 및 DNA 엑소누클레아제로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 DNA 수복효소를 포함할 수 있다. 염기 절단 수리 (BER) 경로, 뉴클레오티드 절단 수리 (NER) 경로, 또는 대체물 절단 수리 경로에 수반되는 다른 DNA 수복효소 또는 효소 복합체가 본 발명의 실시에 또한 사용될 수 있다. 이러한 DNA 수복효소는 적합한 공급원, 이를테면, 박테리아, 조류, 원생동물, 플랑크톤, 식물 등으로부터 유도되거나 추출될 수 있다. 또한, DNA 수복효소는 피부에 더 효율적인 전달을 위해 리포좀에 캡슐화될 수 있다. 리포좀은 멤브레인 리피드, 이를테면 포스포리피드 및 스핀고미엘린에 의해 형성된 하나 이상의 리피드 층에 봉입된 수성 코어로 이루어진 미세 소포이다. 리포좀은 피부 관리 활성물질의 피부 진피로의 이동을 용이하게 한다. 리포좀에서 DNA 수복효소의 캡슐화에 관한 상세 설명에 대해서, 모든 목적을 위해 그의 내용이 전문으로 본원에 참고문헌으로 인용된 미국 특허 제 5,296,231호를 참고한다. DNA 수복효소는 존재하는 경우, 조성물의 총 중량에 대해 약 0.01% 내지 20%, 바람직하게 약 0.1% 내지 약 10%, 및 더 바람직하게 요망되게 약 0.5% 내지 약 2%의 범위에 있을 수 있다.
미용적으로 허용가능한 캐리어는 하나 이상의 오일을 또한 포함할 수 있으며, 이는 또한 피부 컨디셔닝제, 이를테면 휘발성 또는 비휘발성 실리콘, 에스테르, 파라핀계 탄화수소, 식물성 오일, 및 합성 오일로 알려져 있다. 적합한 휘발성 또는 비휘발성 실리콘은 다음을 포함하지만 그것으로 한정되는 것은 아니다: 시클로메티콘; 메틸 트리메티콘; 옥타메틸트리실록산; 데카메틸테트라실록산; 도데카메틸펜타실록산; 디메티콘; 페닐 트리메티콘 트리메틸실록시페닐 디메티콘; 페닐 디메티콘; 세틸 디메티콘; 디메티콘 코폴리올, 세틸 디메티콘 코폴리올; 글리세롤화된 실리콘, 이를테면 라우릴 PEG-9 폴리디메틸실록시에틸 디메티콘; 또는 그의 혼합물. 일 실시태양에서, 상기 조성물은 25 ℃에서 약 5 내지 250,000 cst 범위의 점도를 가진 하나 이상의 비휘발성 실리콘 오일을 포함할 수 있다. 예들은 디메티콘, 페닐 트리메티콘, 디페닐 디메티콘 등을 포함한다. 적합한 에스테르는 모노-, 디-, 또는 트리에스테르를 포함한다. 모노에스테르는 일반식 RCO-R'의 형태이며, 상기 식에서 R 및 R'은 각 독립적으로 C1 -45 직쇄 또는 분지쇄, 포화 또는 불포화 알킬이다. 디에스테르는 C1 -45 지방족 또는 방향족 1가 또는 2가 알코올과 C1 -45 지방족 또는 방향족 모노- 또는 디카르복실산의 반응에 의해 형성될 수 있으며, 적절하게, 상기 지방족기는 직쇄 또는 분지쇄, 또는 포화 또는 불포화일 수 있다. 적합한 트리에스테르는 지방족 사슬이 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화인, C1 -45 카르복실산과 3개 이상의 히드록실기를 가진 C1 -45 지방족 또는 방향족 알코올, 또는 C1-45 트리카르복실산과 C1 -45 지방족 또는 방향족 알코올의 반응 생성물을 포함한다. 예들은 카프릴/카프르 트리글리세라이드와 같은 글리세린 및 카프릴 및 카프르산의 에스테르; 글리세린 또는 폴리글리세린의 에스테르 및 글리세릴 스테아레이트, 디글리세릴 디이소스테아레이트와 같은 스테아르산; 디이소스테아릴 말레이트와 같은 이소스테아릴 알코올 및 말산의 에스테르; 코코 카프릴레이트 카프레이트 등을 포함한다. 존재하는 경우, 이러한 오일은 상기 조성물 총 중량의 약 0.1 내지 99%의 범위에 있을 수 있다.
미용적으로 허용가능한 캐리어는 하나 이상의 습윤제를 또한 포함할 수 있으며, 이는 글리콜, 당 등을 포함하지만, 이들로 한정되는 것은 아니다. 적합한 글리콜은 단량체 또는 중합체 형태이며, 폴리에틸렌 및 폴리프로필렌 글리콜 이를테면 PEG 4-200을 포함하며, 이는 4 내지 200 반복 에틸렌 옥시드 단위를 가지는 폴리에틸렌 글리콜; 뿐만 아니라, C1 -6 알킬렌 글리콜, 이를테면 프로필렌 글리콜, 부틸렌 글리콜, 펜틸렌 글리콜 등이다. 적합한 당 중 일부가 또한 다가 알코올인 적합한 당은 또한 적합한 습윤제이다. 이러한 당의 예는 글루코스, 프룩토스, 꿀, 경화된 꿀, 이노시톨, 말토스, 만니톨, 말티톨, 소르비톨, 수크로스, 자일리톨, 자일로스 등을 포함한다. 바람직하게, 본 발명의 조성물에서 사용된 습윤제는 C1 -6, 바람직하게 C2 -4 알킬렌 글리콜, 가장 특별하게 부틸렌 글리콜, 또는 글리세린이다. 존재하는 경우, 이러한 습윤제는 국소용 조성물 총 중량의 약 0.001% 내지 약 25%, 바람직하게 약 0.005% 내지 약 20%, 더 바람직하게 약 0.1% 내지 약 15%의 범위에 있을 수 있다.
미용적으로 허용가능한 캐리어는 하나 이상의 오가노실록산 탄성중합체, 일반적으로 비-에멀젼화제로써 알려진 것을 또한 포함할 수 있다. 존재하는 경우, 이러한 탄성중합체는 총 조성물의 약 0.1 내지 30 중량%의 범위에 있을 수 있다. 적합한 탄성중합체의 예는 다음을 포함하지만, 그것들도 한정되는 것은 아니다: 디메티콘/비닐 디메티콘 가교중합체, 메틸비닐실록산, 메틸비닐실록산-디메틸실록산 공중합체, 디메틸비닐실록시-말단 디메틸폴리실록산, 디메틸비닐실록시-말단 디메틸실록산-메틸페닐실록산 공중합체, 디메틸비닐실록시-말단 디메틸실록산-디페닐실록산-메틸비닐실록산 공중합체, 트리메틸실록시-말단 디메틸실록산-메틸비닐실록산 공중합체, 트리메틸실록시-말단 디메틸실록산-메틸페닐실록산-메틸비닐실록산 공중합체, 디메틸비닐실록시-말단 메틸(3,3,3-트리플루오로프로필) 폴리실록산, 및 디메틸비닐실록시-말단 디메틸실록산-메틸(3,3,-트리플루오로프로필)실록산 공중합체 등.
조성물은, 특히 존재하는 경우 에멀젼 형태로 된 하나 이상의 계면활성제를 또한 포함할 수 있다. 바람직하게, 이러한 계면활성제는 비이온성이고 실리콘 또는 유기 비이온성 계면활성제의 형태일 수 있다. 제안된 범위는 총 조성물의 약 0.1 내지 40 중량%, 바람직하게 약 0.5 내지 35 중량%, 더 바람직하게 약 1 내지 30 중량%이다. 적합한 실리콘 계면활성제는 양쪽 친매성 특성을 가지는, 예를 들어 친수성 라디칼 및 친유성 라디칼을 포함하는 폴리오가노실록산 중합체를 포함한다. 이러한 실리콘 계면활성제는 실온에서 액체 또는 고체일 수 있다. 본 발명에서 사용될 수 있는 전형적인 실리콘 계면활성제는 다음을 포함하지만, 그것들로 한정되는 것은 아니다: 디메티콘 코폴리올, 알킬 디메티콘 코폴리올, 및 에멀젼화 실리콘 탄성중합체. 에멀젼화 실리콘 탄성중합체는 탄성중합체에 친수성 특성을 수여하도록 거기에 결합된 하나 이상의 친수성기, 이를테면 히드록실, 옥시에틸렌 등을 가진 탄성중합체이다.
적합한 유기 비이온성 계면활성제는 알킬렌 옥시드의 반복 단위를 포함하는 폴리알킬렌 옥시드와 알코올의 반응에 의해 형성된 에테르 또는 알콕시화된 알코올을 포함할 수 있다. 바람직하게, 알코올은 6 내지 30 탄소 원자를 가지는 지방 알코올이다. 본 발명에 사용될 수 있는 유기 비이온성 계면활성제의 예는 다음을 포함하지만, 그것들로 한정되는 것은 아니다: 상응하는 스테아릴/베헤닐/세틸 알코올과 폴리에틸렌옥시드에 의해 형성된, 스테아레트 2-100, 베헤네트 5-30, 세테아레트 2-100, 세테트 1-45 등 (여기 사용된 상기 숫자는 폴리에틸렌옥시드 내 에틸렌 옥시드의 반복 단위의 수를 의미한다). 기타 알콕시화된 알코올은 중합체 알킬렌 글리콜과 글리세릴 지방산, 이를테면 PEG 글리세릴 올레에이트, PEG 글리세릴 스테아레이트; 또는 PEG 폴리히드록시알카노에이트, 이를테면 PEG 디폴리히드록시스테아레이트(반복 에틸렌 글리콜 단위의 수는 3 내지 1000의 범위에 있음)의 반응에 의해 형성된 에스테르를 포함한다.
카르복실산과 알킬렌 옥시드 또는 중합체 에테르의 반응에 의해 형성된 화합물도 또한 비이온성 계면활성제로써 적합하다. 단량체, 단일중합체, 또는 블록 공중합체 에테르, 알콕시화된 소르비탄, 알콕시화된 소르비탄 유도체는 본 발명에서 비이온성 계면활성제로써 또한 사용될 수 있다.
본 발명의 조성물은 아크릴 중합체, 폴리아미드 또는 폴리우레탄과 같은 중합체 구조화제의 형태의 구조화제와 같은 기타 성분을 또한 포함할 수 있다. 구조화제는 물 또는 오일 가용성이거나 분산가능할 수 있다. 이러한 구조화제는 구조를 제공하고, 조성물의 점도를 증가시킬 것이다. 존재하는 경우, 제안된 범위는 총 조성물의 약 0.1 내지 50 중량%, 바람직하게 약 0.5 내지 40 중량%, 더 바람직하게 약 1 내지 35 중량%이다. 적합한 구조화제는 천연, 합성 왁스, 또는 미네랄 왁스, 이를테면 페트롤라툼, 캔델릴라, 오조케라이트, 합성 왁스, 폴리에틸렌, 스테아릴 또는 베헤닐 디메티콘과 같은 실리콘 왁스 등을 포함한다. 적합한 중합체 구조화제는 카보머, 아크릴 중합체 또는 공중합체, 이를테면 아크릴레이트 공중합체, 폴리아크릴레이트-1 가교중합체, 아크릴레이트/C10-30 알킬 아크릴레이트 가교중합체, C10-30 알킬 아크릴레이트 가교중합체 (예, 카르보폴(Carbopol)® 또는 페멀렌(Pemulen)®으로 상업적으로 입수가능한 것), 에스테르 또는 아미드 말단 폴리아미드 (유니클리어(Uniclear)® 또는 실바클리어(Sylvaclear)® 하에 아리조나 케미칼(Arizona Chemical)로부터 상업적으로 입수가능한 것), 또는 폴리우레탄의 수성 분산액 또는 용액을 포함한다.
본 발명의 국소용 조성물, 특히 자외선 차단제 조성물은 바람직하게 내수성, 방한성, 무자극성, 비-면포 생성 (즉, 모공을 막지 않는 것인), 및/또는 저자극성이다. 더 바람직하게, 국소용 조성물은 투명하거나 반투명, 백화현상이 없고, 피부에 쉽게 흡수될 수 있다. 가장 바람직하게, 국소용 조성물은 태양 손상된 또는 광민감성 피부에 치료적 또는 치유성 이점 및 최대, 넓은 스펙트럼 광보호를 제공하고, 약 15 내지 100, 바람직하게 약 20 내지 75 범위의 SPF를 가질 것이다.
본 발명의 국소용 조성물은 그것들이 매일 발라지고 화장 아래에 발라질 수 있도록 설계된다. 본 발명의 일 실시태양에서, 본 발명의 국소용 조성물이 유기 화학적 자외선 차단 작용제의 상대적으로 더 낮은 농도를 포함할 수 있기 때문에, 그것들은 종종 그것들 내 유기 자외선 차단제 화합물을 가지지 않은 자외선 차단제를 선호하는 소비자에게 더욱 바람직한 것으로 인식된다. 바람직하게, 상기 조성물은 UV 조사에 노출되는 경향이 있거나 노출될 것인 피부의 임의의 부분 (얼굴, 귀, 두피, 손, 팔, 어깨, 다리, 발, 복부 및 등, 및 개인이 UV, 가시광선, 및/또는 IR 조사에 노출되는 것을 선택하는 피부의 임의의 부위를 포함하지만 그것들로 한정되는 것은 아님)에 국소적으로 적용될 수 있다. 이러한 UV 조사는 필수적이지 않지만 전형적으로 태양으로부터 피부로 향한 것이다. 다른 UV, 가시광선, 및 IR 범위 광원은, 당업자에게 인식될 것처럼, 대부분의 전형적인 UV 광원을 포함하고, 대부분의 산업적인 광원을 또한 포함한다.
실시예
다음 실시예는 상기 언급된 본 발명의 국소용 조성물을 설명하는 것이지, 한정하려는 것은 아니다.
실시예 I. UVB 및 UVA 영역에서 광보호 효과의 시험관내 측정
다음 성분을 단순히 혼합함으로써 세(3) 제형을 제조하였다:
Figure 112011095944119-pct00005
약 290 nm 내지 약 400 nm 파장 영역에 걸쳐있고 UVB 및 UVA 스펙트럼 영역 모두를 포괄하는, 상기 열거된 세(3) 제형의 UV 흡수 스펙트럼을 옵토메트릭스 코포레이션(Optometrics Corporation) (Ayer, MA)로부터 상업적으로 입수가능한 UV 분광광도계 (이하, SPF-290S 분석기로 지칭함)로 측정하였다. 특히, 3M™ 트랜스포어(Transpore)™ 테이프를 약 2.5 cm 지름의 구멍을 가진 플라스틱 템플릿에 장착하였다. 각 제형을 테이프의 시험 영역(즉, 구멍 위)에 점표시하고 균등하게 펴서 약 2.0 mg/cm2의 시료 코팅층을 형성하였다. 상기 코팅을 실온에서 약 20 분 동안 건조시켰다. 건조된 시료 코팅층을 가진 플라스틱 탬플릿을 그 다름 SPF-290S 분석기의 수평한 시료 영역에 놓고, UV 공급원으로써 아틀라스 매터리얼 테스팅 솔루션스 (Atlas Material Testing Solutions) (Chicago, IL)가 제조한 아틀라스 선테스트 XLS 솔라 시뮬레이터를 사용하여 약 290 nm 내지 400 nm의 UV 및 근자외선을 제공하였다. 각 시료 코팅층의 UV 흡수 스펙트럼을 SPF-290S 분석기로 측정하였고, 각 시료 제형에 대하여 네 번 (4) 측정을 수행하였고, 그 다음 평균화하여 각 시료 제형에 대한 평균 UV 흡수 곡선을 얻었다. UVB 영역 (290 nm - 320 nm) 및 UVA 영역 (320 nm - 400 nm) 내 이러한 평균 UV 흡수 곡선 아래의 면적을 각 시료 제형에 대하여 계산하였고 다음과 같이 여기에 열거하였다:
Figure 112011095944119-pct00006
메톡시크릴렌 및 TiO2 둘다를 포함하는 제형 C가, TiO2없이 오직 메톡시크릴렌만 포함하는 제형 A에 대해 측정된 UVB 흡수 면적 (즉, 10.8), 및 메톡시크릴렌 없이 오직 TiO2만 포함하는 제형 B에 대하여 측정된 UVB 흡수 면적 (즉, 38.5)의 총합보다 더 큰 UVB 흡수 면적 (즉, 56.9)를 가진다는 것이 상기 표로부터 명확하다. 또한, 제형 C는 제형 A에 대해 측정된 UVA 흡수 면적 (즉, 13.0) 및 제형 B에 대해 측정된 UVA 흡수 면적 (즉, 19.7)의 총합보다 더 큰 UVA 흡수 면적 (즉, 38.7)을 가진다. 따라서, 메톡시크릴렌과 TiO2의 조합은 UVA 및 UVB 영역 모두에서 TiO2의 광보호 효과를 상승적으로 증진하는 것처럼 보인다.
실시예 II
3% 메톡시크릴렌과 합쳐진 약 3.88% 이산화티타늄 및 5% 산화아연을 포함하는 두 국소용 자외선 차단제 조성물을 다음 성분들을 단순히 혼합함으로써 제조하였다:
Figure 112011095944119-pct00007
실시예 III
2% 메톡시크릴렌과 합쳐진 약 3.92% 이산화티타늄 및 5% 산화아연을 포함하는 두 부가적인 국소용 자외선 차단제 조성물을 다음 성분들을 단순히 혼합함으로써 제조하였다:
Figure 112011095944119-pct00008
Figure 112011095944119-pct00009
본 발명의 일부 설명적 실시태양이 상기 언급되었지만, 이러한 설명적 실시태양은 본 발명의 넓은 범위를 한정하는 어떤 방식으로도 해석되지 않아야 한다. 언급된 실시태양 및 그의 구성요소의 다양한 수정 및 균등물은 당업자에게 분명할 것이다. 일부 수정 및 균등물은 당업자에게 쉽게 인식될 것이지만, 다른 것들은 단지 반복적인 실험 정도를 필요로 할 수 있다. 따라서 이러한 수정 및 균등물이 본 발명의 기본정신 및 범위 내에 있다는 것이 이해된다.

Claims (20)

  1. 제약적 또는 미용적으로 허용가능한 캐리어 내에 이산화티타늄 및 α-에틸헥실 α-시아노-β-(4-메톡시페닐)-β-페닐아크릴레이트를 포함하며, 부틸 메톡시디벤조일메탄을 함유하지 않는, 피부의 광 손상을 예방 또는 감소시키기 위한 국소용 조성물.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 삭제
  7. 삭제
  8. 제1항에 있어서, 이산화티타늄이 붕괴된 중합체 쉘에 봉입되어 1 마이크로미터 내지 50 마이크로미터 범위의 평균 입자 크기를 가진 미세구를 형성하는 국소용 조성물.
  9. 삭제
  10. 삭제
  11. 삭제
  12. 제1항에 있어서, 하나 이상의 DNA 수복효소를 추가로 포함하는 국소용 조성물.
  13. 제1항에 있어서, 글리세린 또는 C2-C4 알킬렌 글리콜을 추가로 포함하는 국소용 조성물.
  14. 제1항에 있어서, 메틸 트리메티콘을 추가로 포함하는 국소용 조성물.
  15. α-에틸헥실 α-시아노-β-(4-메톡시페닐)-β-페닐아크릴레이트 및 이산화티타늄을 포함하고 부틸 메톡시디벤조일메탄을 함유하지 않으며, 15 내지 100 범위의 SPF를 가지는, 피부의 광 손상을 예방 또는 감소시키기 위한 국소용 조성물.
  16. 제15항에 있어서, 상기 이산화티타늄이 붕괴된 중합체 쉘에 봉입되어 1 마이크로미터 내지 50 마이크로미터 범위의 평균 입자 크기를 가진 미세구를 형성하는 국소용 조성물.
  17. 제15항에 있어서, 25 ℃에서 5 내지 250,000 센티스토크 범위의 점도를 가진 하나 이상의 비휘발성 실리콘을 추가로 포함하는 국소용 조성물.
  18. 제15항에 있어서, 하나 이상의 실리콘 탄성중합체를 추가로 포함하는 국소용 조성물.
  19. 제15항에 있어서, 트리메틸실록시실리케이트를 추가로 포함하는 국소용 조성물.
  20. 제15항에 있어서, 이소도데칸, 이소헥사데칸, 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 휘발성 파라핀계 탄화수소를 추가로 포함하는 국소용 조성물.
KR1020117028929A 2009-05-04 2010-05-03 무기 미립자 및 알콕시화된 디페닐아크릴레이트 화합물을 포함하는 국소용 조성물 KR101385386B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US17526109P 2009-05-04 2009-05-04
US61/175,261 2009-05-04
PCT/US2010/033328 WO2010129445A2 (en) 2009-05-04 2010-05-03 Topical compositions comprising inorganic particulates and an alkoxylated diphenylacrylate compound

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20120004549A KR20120004549A (ko) 2012-01-12
KR101385386B1 true KR101385386B1 (ko) 2014-04-24

Family

ID=43050790

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020117028929A KR101385386B1 (ko) 2009-05-04 2010-05-03 무기 미립자 및 알콕시화된 디페닐아크릴레이트 화합물을 포함하는 국소용 조성물

Country Status (8)

Country Link
US (2) US8765156B2 (ko)
EP (1) EP2427182B1 (ko)
JP (1) JP5546062B2 (ko)
KR (1) KR101385386B1 (ko)
AU (1) AU2010246144B2 (ko)
CA (3) CA2883006C (ko)
ES (1) ES2621493T3 (ko)
WO (1) WO2010129445A2 (ko)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102212527B1 (ko) 2020-08-12 2021-02-04 (주)삼양정밀화학 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설폰산염을 포함하는 필름 제조용 수용성 자외선 흡수제
KR102212526B1 (ko) 2020-08-12 2021-02-04 (주)삼양정밀화학 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설폰산염을 포함하는 페인트 제조용 수용성 자외선 흡수제

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8133477B2 (en) * 2007-08-09 2012-03-13 Hallstar Innovations Corp. Dispersions of inorganic particulates containing alkoxycrylene
KR101781571B1 (ko) * 2010-11-30 2017-10-24 (주)아모레퍼시픽 자외선 차단용 화장료 조성물
CN103211737A (zh) * 2011-09-27 2013-07-24 沈志荣 一种含天然植物提取物和珍珠粉的焕颜修容霜组合物
US9005588B2 (en) 2011-12-22 2015-04-14 Mary Kay Inc. Substantive sunscreen formulation
US8795640B2 (en) 2011-12-22 2014-08-05 Mary Kay Inc. Lip formulation
DE102012205526A1 (de) * 2012-04-04 2013-10-10 Beiersdorf Ag Stabile kosmetische Zubereitung mit hohem Pigmentgehalt
US8936814B2 (en) * 2012-11-30 2015-01-20 Zuri A. Murrell Skin cream
CN105007886A (zh) * 2012-12-24 2015-10-28 荷兰联合利华有限公司 化妆品组合物的用途
CN105246454B (zh) * 2012-12-24 2018-11-13 荷兰联合利华有限公司 化妆品组合物
CN104853717B (zh) * 2012-12-24 2019-04-16 荷兰联合利华有限公司 化妆品组合物
US20150342865A1 (en) * 2012-12-24 2015-12-03 Conopco, Inc., a/b/a UNILEVER Cosmetic composition
US20150366798A1 (en) * 2014-06-19 2015-12-24 Evgenia Lozinsky Pharmaceutical adhesive compositions for treatment of epistaxis and methods of use thereof
US20160287615A1 (en) * 2015-04-03 2016-10-06 BioPharmX, Inc. Novel encapsulation of fluorescent, photo-sensitive, or oxygen-sensitive active ingredient for topical application
US20170135349A1 (en) * 2015-11-17 2017-05-18 VectorBlock LLC Composition with pest resistant properties
KR20180124121A (ko) * 2016-03-30 2018-11-20 시므라이즈 아게 활성 혼합물

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20000022115A (ko) * 1996-07-01 2000-04-25 앙드랄 크리스토프 4-TERT-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄, 1,3,5-트리아진유도체 및 알킬(α-시아노)-β,β'-디페닐아크릴레이트를함유하는 조성물 및 이의 용도
US20090039323A1 (en) * 2007-08-09 2009-02-12 Hallstar Innovations Corp. Method of quenching electronic excitation of chromophore-containing organic molecules in photoactive compositions

Family Cites Families (60)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3215724A (en) * 1961-09-18 1965-11-02 Gen Aniline & Film Corp alpha-cyano-beta, beta-diphenyl acrylic acid esters
US3439088A (en) * 1964-06-16 1969-04-15 Exxon Research Engineering Co Cosmetic preparations-wax rouge and foundation make-up
DE2051824C3 (de) * 1970-10-22 1975-11-27 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Kosmetisches Lichtschutzmittel
US3818105A (en) * 1971-08-23 1974-06-18 Exxon Research Engineering Co Composition and process for lubricating the skin
JPS6118708A (ja) 1984-07-05 1986-01-27 Pola Chem Ind Inc 非水系メークアップ化粧料
DE3583559D1 (de) * 1984-08-15 1991-08-29 Allied Colloids Ltd Wasserloesliche polymere.
US4677152A (en) * 1984-08-15 1987-06-30 Allied Colloids Limited Polymeric compositions
IT1183530B (it) * 1985-03-29 1987-10-22 Monteluos S P A Composizioni per cosmesi comprendente perfluoropolieteri
US4889845A (en) * 1986-06-09 1989-12-26 American Cyanamid Company Vehicle for topical application of pharmaceuticals
US5272079A (en) * 1988-07-06 1993-12-21 Applied Genetics, Inc. Purification and administration of DNA repair enzymes
US5190762A (en) * 1988-07-06 1993-03-02 Applied Genetics, Inc. Method of administering proteins to living skin cells
US5077211A (en) * 1988-07-06 1991-12-31 Applied Genetics, Inc. Purification and administration of dna repair enzymes
JPH0660286B2 (ja) * 1989-02-15 1994-08-10 信越化学工業株式会社 油性ペースト組成物
IT1229222B (it) * 1989-03-31 1991-07-26 Ausimont Srl Emulsioni stabili di perfluoropolieteri
FR2653125B1 (fr) * 1989-10-13 1991-12-13 Saint Laurent Parfums Yves Systeme ternaire a base d'ethers perfluores.
FR2658075B1 (fr) * 1990-02-14 1992-05-07 Oreal Composition cosmetique filtrante photostable contenant un filtre uv-a et un beta,beta-diphenylacrylate ou alpha-cyano-beta,beta-diphenylacrylate d'alkyle.
US5118496A (en) * 1990-10-02 1992-06-02 Morris Herstein Coated cosmetic materials and method of coating cosmetic materials
JP2631772B2 (ja) * 1991-02-27 1997-07-16 信越化学工業株式会社 新規なシリコーン重合体及びそれを用いた水分散能を有するペースト状シリコーン組成物
EP0545002A1 (en) * 1991-11-21 1993-06-09 Kose Corporation Silicone polymer, paste-like composition and water-in-oil type cosmetic composition comprising the same
ES2117895T3 (es) * 1995-07-13 1998-08-16 Oreal Utilizacion de particulas huecas deformables contra el fotoazulado y/o el blanqueo de una composicion cosmetica y/o dermatologica que contiene pigmentos de oxido de titanio.
US5654362A (en) * 1996-03-20 1997-08-05 Dow Corning Corporation Silicone oils and solvents thickened by silicone elastomers
US5837793A (en) * 1996-03-22 1998-11-17 Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. Silicone rubber powder and method for the preparation thereof
US6776980B1 (en) * 1996-07-01 2004-08-17 L'oreal Photoprotective/cosmetic compositions comprising dibenzoylmethane/triazine/diphenylacrylate compounds
US5760116A (en) * 1996-09-05 1998-06-02 General Electric Company Elastomer gels containing volatile, low molecular weight silicones
US5811487A (en) * 1996-12-16 1998-09-22 Dow Corning Corporation Thickening silicones with elastomeric silicone polyethers
US5843193A (en) * 1997-03-18 1998-12-01 Revlon Consumer Products Corporation Hair dye compositions and process
US6319507B1 (en) * 1997-05-02 2001-11-20 Kobo Products, Inc. Agar gel bead composition and method
US5961990A (en) 1997-05-02 1999-10-05 Kobo Products S.A.R.L. Cosmetic particulate gel delivery system and method of preparing complex gel particles
FR2776183B1 (fr) * 1998-03-17 2004-05-28 Oreal Utilisation d'un tensio-actif silicone du type alkyldimethicone copolyol pour la preparation d'emulsions cosmetiques solides eau-dans-huile et emulsions solides eau-dans-huile ainsi obtenues
DE19826840A1 (de) * 1998-06-16 1999-12-23 Merck Patent Gmbh Dispersion anorganischer UV-Filter
US5989528A (en) * 1998-07-30 1999-11-23 The Procter & Gamble Company Sunscreen compositions
JP2000191490A (ja) 1998-10-23 2000-07-11 Hakusui Tech Co Ltd 超微粒子状酸化亜鉛・シリコ―ン分散体及びその製法、並びに紫外線遮蔽性化粧料
TWI246427B (en) * 1999-08-30 2006-01-01 Kanebo Cosmetics Inc Cosmetics containing organopolysiloxane
EP1129695A1 (de) 2000-02-29 2001-09-05 Basf Aktiengesellschaft Kosmestische oder dermatologische Lichtschutzmittelzubereitungen
US6342209B1 (en) * 2000-05-04 2002-01-29 Revlon Consumer Products Corporation Cosmetic compositions containing film forming polymers plasticized with esters and malic acid
DE50110475D1 (de) 2000-05-12 2006-08-31 Stada Arzneimittel Ag Lichtschutz- bzw. Pflegezubereitungen mit einem Gehalt an DNA-Reparaturenzymen
US6964773B1 (en) * 2000-11-22 2005-11-15 L'oreal S.A. Transfer resistant anhydrous cosmetic composition
US6936241B2 (en) * 2001-08-17 2005-08-30 The Procter & Gamble Company Sunscreen composition
EP1487396A1 (en) * 2002-03-28 2004-12-22 The Procter & Gamble Company Emulsion compositions
EP1387273B1 (en) * 2002-07-31 2010-07-21 Texas Instruments Incorporated Conditional garbage collection based on monitoring to improve real time performance
JP4490817B2 (ja) 2002-09-12 2010-06-30 信越化学工業株式会社 新規なオルガノポリシロキサン重合物及びペースト状組成物並びにその組成物を用いた化粧料
US7166275B2 (en) * 2003-07-11 2007-01-23 Isp Investments Inc. Compositions containing phenethyl aryl esters as solubilizing agents for active organic compounds
US7132097B2 (en) * 2004-10-08 2006-11-07 Isp Investments Inc. Sunscreen compositions
US7534420B2 (en) * 2004-02-25 2009-05-19 Hallstar Innovations Corp. Compounds derived from polyanhydride resins with film-forming, UV-absorbing, and photostablizing properties, compositions containing same, and methods of using the same
DE102004027476A1 (de) 2004-06-02 2005-12-22 Beiersdorf Ag 2-Phenylehtylbenzoat in kosmetischen Öl-in-Wasser-UV-Lichtschutzemulsionen
US7368105B2 (en) * 2004-07-02 2008-05-06 L'oreal Photostabilization of dibenzoylmethane UV-screening agents with arylalkyl benzoate/bis-resorcinyl triazine compounds and photoprotective compositions comprised thereof
US7666442B2 (en) * 2004-08-31 2010-02-23 Tracie Martyn International, Llc Topical compositions comprising benfotiamine and pyridoxamine
US7357919B2 (en) * 2004-10-19 2008-04-15 L'oreal Photostable photoprotective compositions comprising dibenzoylmethane and arylalkyl benzoate compounds and a compound that accepts the excited triplet level energy of said dibenzoylmethane(s)
US20060147505A1 (en) * 2004-12-30 2006-07-06 Tanzer Richard W Water-dispersible wet wipe having mixed solvent wetting composition
DE102005007482A1 (de) 2005-02-17 2006-09-14 Merck Patent Gmbh Zubereitung enthaltend nanopartikuläres UV-Schutzmittel
US20070071978A1 (en) * 2005-09-23 2007-03-29 Sojka Milan F Cosmetic Composition Containing Thermoplastic Microspheres and Skin Beneficial Agents
US20070128137A1 (en) 2005-12-02 2007-06-07 Naohisa Yoshimi Water in oil emulsion compositions containing siloxane elastomers
EP2007210A4 (en) * 2006-02-10 2011-07-06 Dupont Tate & Lyle Bio Products Company Llc COMPOSITIONS WITH MONO AND DIESELS FROM 1,3-PROPANEL ON BIOLOGICAL BASIS
WO2007103654A1 (en) 2006-03-01 2007-09-13 Elc Management Llc Clear sunscreen gels and methods of use thereof
US7754191B2 (en) * 2007-08-09 2010-07-13 Hallstar Innovations Corp. Method of quenching electronic excitation of chromophore-containing organic molecules photoactive compositions
US7776614B2 (en) * 2007-08-09 2010-08-17 Hallstar Innovations Corp. Test method for determining compounds capable of quenching electronic singlet state excitation of photoactive compounds
US20090039322A1 (en) * 2007-08-09 2009-02-12 Hallstar Innovations Corp. Alkoxy polyester compounds, compositions and methods of use thereof
US7588702B2 (en) * 2007-08-09 2009-09-15 Hallstar Innovations Corp. Method of quenching electronic excitation of chromophore-containing organic molecules in photoactive compositions
US20090155371A1 (en) * 2007-12-17 2009-06-18 Sojka Milan F Compositions Comprising Solid Particles Entrapped In Collapsed Polymeric Microspheres, And Methods Of Making The Same
US8088364B2 (en) * 2009-03-20 2012-01-03 The Procter & Gamble Company Personal-care composition comprising oil-soluble solid sunscreens

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20000022115A (ko) * 1996-07-01 2000-04-25 앙드랄 크리스토프 4-TERT-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄, 1,3,5-트리아진유도체 및 알킬(α-시아노)-β,β'-디페닐아크릴레이트를함유하는 조성물 및 이의 용도
US20090039323A1 (en) * 2007-08-09 2009-02-12 Hallstar Innovations Corp. Method of quenching electronic excitation of chromophore-containing organic molecules in photoactive compositions

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102212527B1 (ko) 2020-08-12 2021-02-04 (주)삼양정밀화학 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설폰산염을 포함하는 필름 제조용 수용성 자외선 흡수제
KR102212526B1 (ko) 2020-08-12 2021-02-04 (주)삼양정밀화학 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설폰산염을 포함하는 페인트 제조용 수용성 자외선 흡수제

Also Published As

Publication number Publication date
WO2010129445A2 (en) 2010-11-11
AU2010246144B2 (en) 2014-01-23
KR20120004549A (ko) 2012-01-12
CA2883006A1 (en) 2010-11-11
CA2760575A1 (en) 2010-11-11
AU2010246144A1 (en) 2011-12-08
CA2883027C (en) 2017-07-11
JP5546062B2 (ja) 2014-07-09
CA2760575C (en) 2015-09-29
US20120121673A1 (en) 2012-05-17
US8765156B2 (en) 2014-07-01
JP2012526119A (ja) 2012-10-25
ES2621493T3 (es) 2017-07-04
US20110110988A1 (en) 2011-05-12
WO2010129445A3 (en) 2011-02-03
CA2883027A1 (en) 2010-11-11
EP2427182A4 (en) 2012-10-03
EP2427182A2 (en) 2012-03-14
CA2883006C (en) 2017-08-29
EP2427182B1 (en) 2017-01-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101385386B1 (ko) 무기 미립자 및 알콕시화된 디페닐아크릴레이트 화합물을 포함하는 국소용 조성물
US8383160B2 (en) Compositions comprising solid particles entrapped in collapsed polymeric microspheres, and methods of making the same
US8632816B2 (en) Compositions comprising solid particles entrapped in collapsed polymeric microspheres, and methods of making the same
JP5564046B2 (ja) 架橋シリコーンマトリックス中に封入された固体粒子を含む組成物、およびその製造方法
AU2010246286B2 (en) Topical compositions comprising an alkoxylated diphenylacrylate compound and an aryl carboxylic ester
US20120201766A1 (en) Topical Compositions Comprising An Alkoxylated Diphenylacrylate Compound And An Organic Nonionic Emulsifier
JP2015522071A (ja) 架橋シリコーンマトリックス中に封入された固体粒子を含む組成物、及びその作製方法
AU2012202807B2 (en) Compositions comprising solid particles entrapped in collapsed polymeric microspheres, and methods of making the same
KR20200047247A (ko) 표면개질된 세륨옥사이드 입자 및 유기자외선차단제를 포함하는 자외선 차단제 조성물 및 이의 제조방법

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20190401

Year of fee payment: 6