KR101370632B1 - 항균 활성을 포함한 다양한 생리 활성을 가지는 신규의 화합물, 이 화합물을 생성하는 해양 미생물 - Google Patents

항균 활성을 포함한 다양한 생리 활성을 가지는 신규의 화합물, 이 화합물을 생성하는 해양 미생물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 항균 활성 및 항암 활성 등을 보이는 새로운 화합물 및 이를 생성하는 해양 바실러스 (Marine Bacillus)속 미생물에 관한 것으로서 하기 화학식 1로 표시되는 화합물과 이를 화합물을 효율적으로 생산할 수 있는 기탁번호 KCTC 12254BP로 기탁된 바실러스 리체니포르미스(Bacillus licheniformis) 09ZDYM23을 제공한다. 이와 같은 본 발명에 따르면 항생제 내성 병원균에 의한 위협, 항진균 약물의 제한적 효능 및 최근의 바이오테러리즘의 등장에 맞설 신규 항미생물 제제의 상업적 공급이 가능할 수 있다.
<화학식 1>
Figure 112013119867505-pat00005

상기 화학식 1에서 R은 CH3 또는 H 임.

Description

항균 활성을 포함한 다양한 생리 활성을 가지는 신규의 화합물, 이 화합물을 생성하는 해양 미생물{New compounds having biological activities comprising antimicrobial activity, Marine microorganism producing the new compounds}
본 발명은 신규의 화합물을 생성하는 해양 미생물, 이 해양 미생물로부터 생성된 신규 화합물에 관한 것으로서, 구체적으로는 항균 활성 및 항암 활성 등을 보이는 새로운 화합물 및 이를 생성하는 해양 바실러스 (Marine Bacillus)속 미생물에 관한 것이다.
해양생물들은 다양한 화합물을 생성할 뿐만 아니라 여러 가지 생리 활성을 가지고 있어서 미래의 아주 유망한 천연자원으로 인식되고 있다.
특히 해양 바실러스 속 미생물은 해양 생태계의 어디에나 다양하게 서식하며, 항균물질, 항암제, 생물계면활성제 등을 생성하는 것으로 알려져 있다.
항생제 내성 병원균에 의한 위협, 항진균 약물의 제한적 효능 및 최근의 바이오테러리즘의 등장에 맞설 신규 항미생물 제제가 긴급히 필요한 실정이다.
상술한 바와 같은 문제점을 해결하기 위하여 본 발명자들에 의한 지속적인 연구 결과 해양퇴적토, 해양 조류 및 무척추 동물의 표면에서 분리한 해양 미생물들은 항균활성 등의 생리활성을 보이는 이차 대사 산물을 생성하는 것을 확인하였으며, 해양 미생물로부터 생리활성을 가지는 이차 대사 산물에 대한 본 발명자들의 지속적인 연구 결과 항균 활성 및 고지혈증에 치료효과를 보이는 새로운 화합물을 생성하는 해양 바실러스 (Marine Bacillus)속 미생물을 찾아내어 본 발명을 완성하게 된 것으로서, 본 발명이 해결하고자는 기술적 과제는 다양한 생리활성을 보이는 신규 물질을 생성하는 해양 미생물, 이 해양 미생물로부터 생성된 신규 물질을 제공하는 것이다.
상기 기술적 과제를 달성하기 위하여 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 생성하는 기탁번호 KCTC 12254BP로 기탁된 바실러스 리체니포르미스(Bacillus licheniformis) 09ZDYM23을 제공한다.
Figure 112012063117274-pat00001
상기 화학식 1에서 R은 CH3 또는 H 임.
다른 기술적 과제를 달성하기 위하여, 본 발명은 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공하며, 이 화합물들은 항균 활성 내지 항암 활성을 가지는 것을 특징으로 한다.
본 발명은 항균 활성을 보이며 항암제로도 사용할 수 있는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이 화합물을 생성하는 기탁번호 KCTC 12254BP로 기탁된 해양 바실러스 속 미생물을 제공한다. 이와 같은 발명에 의하면 다양한 생리활성을 보이는 신규의 화합물 및 이의 제조방법에 제공되어 항생제 내성 병원균에 의한 위협, 항진균 약물의 제한적 효능 및 최근의 바이오테러리즘의 등장에 맞설 신규 항미생물 제제의 상업적 공급이 가능할 수 있다.
도 1은 이어도글루코마이드 A의 1H와 13C NMR 및 HMBC 데이터.
도 2는 CD3OD 및 DMSO-d6에서의 이어도글루코마이드 A의 주요 HMBC, COSY 및 ROESY 상관관계.
도 3은 이어도글루코마이드 A의 산 가수분해 후 LC-MS 측정값.
도 4는 이어도글루코마이드 A의 HMA의 (S)- 및 (R)-MTPA 에스테르에 대해 수득한 ΔδH 값 (ΔδH = δS - δR).
도 5는 이어도글루코마이드 A와 B의 최소 저해농도 (MICs).
도 6은 이어도글루코마이드 A와 B의 인간 암세포주 저해 값(GI50 ㎍/mL로 표시).
이하 본 발명을 실시하기 위한 구체적인 내용을 설명한다.
당지질류는 지난 수년간 다양한 병원성 미생물(주로 세균과 바이러스)뿐만아니라 항암제의 막 수용체로서 알려져 왔다. 두 개의 사슬을 가지거나 다른 유형의 당지질이 문헌에 보고 되고 있다.
본 발명에서는 해양 퇴적물 박테리아인 바실러스 리체니포르미스(Bacillus licheniformis)에서 유래한 신규 구조체를 가지는 신규한 두 개의 당지질펩타이드인 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 보고한다. 하기 화학식 1에서 R이 CH3인 화합물을 이어도글루코마이드 A 및, R이 H인 화합물을 이어도글루코마이드 B로 명명하였다.
<화학식 1>
Figure 112012063117274-pat00002
상기 화학식 1에서 R은 CH3 또는 H 임.
바실러스 리체니포르미스(Bacillus licheniformis)는 인간과 환경에 역효과의 위험이 적으면서, 아밀라제, 단백질분해효소, 항생제 및 특수 화학물질을 생성하는 발효 산업에 통상적으로 사용되어온 그람-양성 박테리아이다.
육상에서 분리된 이 그룹의 몇 가지 균주들은 생물계면활성제, 항생제 및 항진균(폴리펩타이드) 화합물을 생성하기도 한다. 해양 환경은 생물학적 다양성이 육상 환경 보다 더 높기 때문에 해양세균은 독특한 구조적 특성을 지닌 생리활성 화합물의 잠재적 생산자로 각광을 받고 있다.
따라서, 항미생물 활성을 나타내며 16s rRNA 시퀀싱(GenBank accession no. JQ349055)에 의해 바실러스 리체니포르미스로 동정된 균주 09IDYM23를 더욱 화학적으로 조사하였다. 이 동정된 09IDYM23에 대하여 기탁번호 KCTC 12254BP로 기탁하였다.
대한민국 남해의 암초인 이어도에서 수집한 퇴적물로부터 생산 균주 09IDYM23를 분리하였는데, 채집지역의 바닷물의 염도와 pH는 32.3 (g/L) 및 8.01이였다. 또한, 이 균주를 대규모로 배양하기 전에 pH, 온도 및 염 농도를 변화시켜 상기 균주의 성장 조건을 검토하였다. 이와 같은 실험으로부터, 상기 균주의 생산성 및 성장은 염농도 18.3 g/L, pH 7.02, 및 온도 32℃에서 뛰어나다는 것을 발견하였다.
상기 세균의 배양액을 상기 조건에 따라 배양시킨 후에, 발효액 (50 L)을 에틸 아세테이트로 추출하였다. ODS 개방 컬럼, 세미-프레파라티브(semi-preparative) MPLC 등의 크로마토그래피 법 및 HPLC를 이용하여 두 개의 신규한 당지질펩타이드 이어도글루코마이드 A 및 B를 분리하였다.
이어도글루코마이드 A(화합물 1)는 황색 오일로서 분리되었다. 1H NMR, 13C NMR 데이터 및 고분해능질량분석기에서의 [M - H]- m/z 618.3497 피크 등의 분석결과, 화합물 1의 분자식은 C30H53NO12로 결정되었다(C30H53NO12대한 이론치 619.3568). IR 스펙트럼 상에서 하이드록실 (3349 cm-1) 및 아마이드 카르보닐 (1660 cm-1) 기의 밴드가 나타났다. CD3OD를 이용한 화합물 1의 1H NMR 스펙트럼 (도 1 참조)은 δ 1.38 (H-3')에서 하나의 메틸 양성자와 δ 4.37 (H-2')에서 하나의 메틴(methine) 양성자에 대한 신호를 나타내었고, DMSO-d6 로 측정하였을 때, δ 8.05 (1H, d, J=9.0 Hz)에서 아마이드 양성자에 대한 추가 신호가 나타났다. 13C NMR에서 δ 176.3 (C-1'), 49.3 (C-2'), 17.8 (C-3') 및 이와 연계된 카르복실화된 양성자, 메틴 양성자 및 메틸 양성자들로부터 이어도글루코마이드 A에 알라닌 (Ala)가 존재한다는 것을 알 수 있었다. 1H NMR 스펙트럼상에서 δ 0.93 (H-16 및 H-17)에서 두 개의 메틸 양성자, δ 1.87 (H-15)에서 하나의 메틴 양성자, δ 3.42 (H-14)에서 산소와 연결된 메틴 양성자 및 긴 알킬 사슬에 해당되는 δ 1.29의 싱글렛 양성자의 신호가 검출되었는데, 이들 신호로부터 화합물 1에 14-하이드록시-15-메틸헥사데카노산 (HMA)의 부분구조가 존재한다는 것을 알 수 있었다. COSY, HMBC, 및 ROSEY 상관관계 (도면 2 참조) 또한 HMA 부분구조의 존재를 잘 나타내고 있다. 탄소 공명 신호들 또한 화합물 1에서의 HMA의 존재를 지지하고 있고, 이는 화합물 1을 산 가수분해 후 ESI-MS 분석 [286.19에서 (M + H)+ m/z)]에 의해 확인되었다(도면 3 참조). 14-하이드록실 및 15-메틸 기를 가진 헥사데카노산은 아직 천연물에서 보고된 바가 없다. 따라서, 상기 확립된 HMA는 천연에서부터 나온 신규의 지방산 화합물이다. 화합물 1의 1H 및 13C NMR 스펙트럼 상에서, 아노머 양성자가 δ 4.29 (H-1')에서 나타났고, δ 65.2, 71.9, 75.1, 78.1, 75.5, 및 104.2에서 공명된 탄소들의 존재로 보아, 화합물 1이 당 잔기로서의 β-글루코피라노즈 (Glu)를 가지고 있음을 알 수 있었다.
δ 171.8 (C-1'')과 δ 173.2 (C-4'')에서의 두 개 카르보닐 탄소 신호 및 δ 29.9 (C-3'')과 δ 30.2 (C-2'')에서의 두 개 메틸렌 탄소 신호의 존재로 숙신산 (SA) 분체가 화합물 1에 부착되어 있는 것을 알 수 있었다.
HSQC 스펙트럼에서 δ 29.9 (C-3'')과 δ 30.2 (C-2'')의 메틸렌 탄소들에 δ 2.61(m, 중첩)의 양성자가 결합되어 있음을 알 수 있었다. 또한, H-2''과 C-1'' 사이 및 H-3''과 C-4'' 사이의 HMBC 상관관계 (도면 2 참조)로부터 상기 분자에 SA 분체가 존재하고 있음을 확인하였다.
또한, 이러한 네 가지 부분구조(SA, Glu, HMA, Ala)들을 HMBC와 ROSEY 상관관계를 이용하여 연결하였다. HMA와 알라닌 기의 NH 사이의 연결은 NH 양성자 및 HMA의 H-2와 C-1 사이의 ROESY와 HMBC 상관관계로 각각 확인하였다. HMA의 δ 3.42 (H-14)의 산소와 연결된 양성자는 δ 104.2 (C-1''')의 Glu의 아노머 탄소와의 HMBC 상관관계를 보여주었다. 한편, Glu의 δ 4.18 (H-6a''') 및 4.44 (H-6''')의 메틸렌 양성자들은 SA의 δ 174.0 (C-1'')의 탄소와 상관관계를 나타내었다. 이와 같은 상세한 NMR 데이터 분석으로부터, 이어도글루코마이드 A (화합물 1)의 평면 구조가 명백히 결정되었다.
이어도글루코마이드 B (화합물 2)는 이어도글루코마이드 A(화합물 1)과 유사하게 황색 오일로서 분리되었고, 분자식은 HRESI-MS에서 m/z 604.3339[M - H]-의 피크 (C29H51NO12에 대한 이론치 605.3411) 및 1H와 13C NMR 분석결과 C29H51NO12로 결정되었다. IR 스펙트럼 상에서, 하이드록실 (3349 cm-1) 및 아마이드 카르보닐 (1660 cm-1) 기에 대한 흡수 밴드가 나타났다. NMR 분석결과, 화합물 1의 것과 거의 동일한 것으로 나타났고, 이는 화합물 2가 HMA, SA 및 Glu의 부분구조를 포함하고 있다는 것을 나타내었다. 유일한 차이점은 화합물 2가 Ala 대신에 글라이신 (Gly)을 가지고 있는 것인데, 이러한 사실은 1H와 13C NMR에서 Ala 유래의 메틸기가 나타나지 않고,δ 8.02의 아마이드 양성자와 δ 3.89의 싱글렛의 메틸렌 양성자 (H-2')의 존재로 확인되었다. DMSO-d6를 이용하여 측정한 ROESY와 HMBC 데이터를 분석한 결과, Gly의 NH 양성자와 HMA의 H-2와 C-1 사이 및 Gly의 δ 3.89 (H-2')의 메틴 양성자와의 ROESY와 HMBC 상관관계를 가지는 것을 확인 할 수 있었다. HMA의 산소와 결합된 양성자[δ 3.43 (H-14)]는 δ 104.2 (C-1''')의 Glu의 아노머 탄소와의 HMBC 상관관계를 나타내었다. 또한, Glu의 δ 4.17 (H-6a''') 및 4.44 (H-6b''')의 메틸렌 양성자들은 SA의 C-1'' 탄소(δ 174.1)와 상관관계를 나타내었다. 이와 같이하여, 이어도글루코마이드 B (화합물 2)의 구조가 결정되었고, 1H-1H COSY, ROESY, HSQC, 및 HMBC 스펙트럼에 근거하여 이 화합물에 대한 전체적인 1H와 13C NMR 데이터를 명확히 얻을 수 있었다.
이어도글루코마이드 A와 B에서의 아미노산 (AA), HMA의 C-14, 및 Glu의 절대 입체화학은 각각 Marfey의 방법, Mosher의 방법 및 표준 샘플과의 선광도와 Rf를 비교하는 것으로 결정할 수 있었다. 산 가수분해 후, 반응 혼합물을 n-헥산, 에틸 아세테이드 및 메탄올로 추출하여 HMA, AA, 및 Glu를 각각 수득하였다. 화합물 1의 Ala는 Marfey의 방법을 이용하여 L 형인 것으로 밝혀졌다. 이어도글루코마이드 A와 B에서 HMA 단위체의 C-14에서의 입체중심의 절대 입체배열은 HMA를 무수 피리딘에서 (R)-(-)- 및 (S)-(+)-R-메톡시-R-(트리플루오로메틸)페닐아세틸 클로라이드 (MTPA-Cl)로 각각 처리하여 (S)- 및 (R)-MTPA 에스테르 유도체 1a, 1b, 2a, 및 2b를 각각 얻음으로써 결정되었다 (도면 4 참조).
상기 유도체의 모든 양성자 신호는 1H-1H COSY 실험 및 1H NMR 화학 천이값 (ΔδH = δS - δR)으로 분석하였다. 이러한 데이터의 분석결과, 화합물 1과 2의 C-14의 절대 입체배열이 S라는 것을 알 수 있었다 (도면 4 참조). 화합물 1과 2의 Glu의 절대 입체 배열은 선광도 [0.6 mg, [R]23 D +27 (c 0.14, H2O)]와 Rf 값 (0.58)을 표준 샘플과 비교함으로써 β-D-형이라고 정하였다.
이어도글루코마이드 A와 B는 배양액 희석 시험법 후 그람-양성 및 그람-음성 세균과 진균에 대해 항균 시험을 했을 때, 항미생물 활성을 가지는 것으로 나타났다 (도 5 참조).
이어도글루코마이드 A와 B의 세포독성은 6종류의 인간 암세포주 (유방암: MDA-MB-231, 결장암: HCT15, 전립선암: PC-3, 폐암: NCI-H23, 위암: NUGC-3, 및 신장암:ACHN)에 대하여, 설포로다민 B (SBR) 분석법에 따라서 평가하였다 (도 6 참조). 이어도글루코마이드 B는 폐암 (NCI-H23) 및 위암 (NUGC-3) 세포주에 대하여 각각 25.18 및 17.78 ㎍/mL의 GI50의 값을 가지면서, 암세포 성장 저해를 나타내었다.
이어도글루코마이드 A와 B는 HMA, 아미노산, SA 등을 가지고 있으며 당지질의 백본을 지니는 C30 및 C29 화합물로서 천연에서 분리된 적이 없는 구조를 가지는 것이 화합물 1과 2의 가장 큰 구조적인 특징이다. 이어도글루코마이드 A 및 B는 강력한 면역증강제로 알려진 알파-갈락토실 세라마이드 (알파-GalCer)인 KRN7000와 약간의 유사성을 가지나, 전체적인 구조는 완전히 전례가 없는 것이다. 일부의 당지질류는 항바이러스, 항진균, 항미생물, COX-2 저해, 면역자극, 및 면역억제 활성을 가지는 것으로 알려진 것에 또한 주목할 만하다. 당지질류의 이러한 활성들은 알츠하이머 질병의 치료에도 유망할 것으로 보인다. 따라서, 본 발명자들은 이러한 신규한 당지질펩타이드들이 특정 질환에 대하여 유용한 역할을 가질 수 있음으로 화합물 1과 2의 활성 조사를 추가로 진행할 것이다.
이상에서 상술한 바와 같이, 이어도글루코마이드 A 및 B는 해양성 세균으로부터 분리된, 새로운 지방산 구조 (HMA)를 함유하는 신규의 생리활성 물질임이 명백하므로 본 발명은 특허법에서 요구하는 신규성과 진보성을 충분히 갖춘 발명으로서 보호받을 가치가 충분하며, 그 보호범위는 청구범위에 기재된 내용뿐만 아니라 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의해 예측되는 변형까지도 포함한다 할 것이다.
한국생명공학연구원 KCTC12254BP 20120801

Claims (2)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 생성하는 기탁번호 KCTC 12254BP로 기탁된 바실러스 리체니포르미스(Bacillus licheniformis) 09ZDYM23.
    <화학식 1>
    Figure 112013119867505-pat00003

    상기 화학식 1에서 R은 CH3 또는 H 임.
  2. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물.
    <화학식 1>
    Figure 112013119867505-pat00004

    상기 화학식 1에서 R은 CH3 또는 H 임.
KR1020120086357A 2012-08-07 2012-08-07 항균 활성을 포함한 다양한 생리 활성을 가지는 신규의 화합물, 이 화합물을 생성하는 해양 미생물 KR101370632B1 (ko)

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