KR101321788B1 - 음식물쓰레기 탈리액으로부터 추출된 유분을 이용한 지방산 메틸 에스테르의 제조 방법 - Google Patents

음식물쓰레기 탈리액으로부터 추출된 유분을 이용한 지방산 메틸 에스테르의 제조 방법 Download PDF

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Abstract

음식물쓰레기 탈리액으로부터 추출된 유분을 제공하는 단계, 상기 유분과 알코올을 제1촉매의 존재 하에 에스테르화 반응하는 단계, 및 상기 반응 후 잔존하는 유분과 알코올을 제2촉매의 존재 하에 전이에스테르화 반응하는 단계를 포함하는 지방산 메틸 에스테르의 제조 방법이 개시된다. 본 발명에 따르면, 고 순도를 갖는 지방산 메틸 에스테르가 제조될 수 있다.

Description

음식물쓰레기 탈리액으로부터 추출된 유분을 이용한 지방산 메틸 에스테르의 제조 방법{METHOD OF PREPARING FATTY ACID METHYL ESTER FROM OIL FRACTION SEPARATED FROM FOOD WASTE LEACHATE}
음식물쓰레기 탈리액으로부터 추출된 유분을 이용한 지방산 메틸 에스테르(Fatty Acid Methyl Ester, FAME)의 제조 방법에 관한 것이다. 보다 구체적으로, 음식물쓰레기 탈리액으로부터 추출된 유분을 제공하는 단계, 상기 유분과 알코올을 제1촉매의 존재 하에 에스테르화 반응하는 단계, 및 상기 반응 후 잔존하는 유분과 알코올을 제2촉매의 존재 하에 전이에스테르화 반응하는 단계를 포함하는 지방산 메틸 에스테르의 제조 방법에 관한 것이다.
현재까지 원유에서 추출되는 가솔린, 디젤과 같은 연료가 널리 사용되었으나, 원유 매장량의 한계로 인한 연료의 고갈 등으로 인하여 원유 기반의 연료에 대한 생산 및 구입 단가가 점차 증가하고 있다. 이에 최근에는 생물학적 소재로부터 연료를 생산 또는 제조하기 위하여, 이른바 바이오 연료에 대한 연구 내지 그 응용이 큰 각광을 받고 있다. 이러한 바이오 연료 중에서 바이오 에탄올과 함께 주목을 받고 있는 것이 바이오디젤이다.
바이오디젤(Biodiesel)이란 식물성 오일이나 동물성 지방과 같은 재생 가능한 자원을 원료로 하여 제조된 긴 지방산의 모노 알킬 에스테르(mono alkyl ester) 혼합물을 의미한다.
바이오디젤은 하기의 화학식 1 및 2에 나타낸 바와 같이, 경유(petroleum-based diesel)와 물성이 거의 비슷하기 때문에, 경유를 사용하는 디젤 자동차 또는 디젤 기관차와 같은 차량의 비-변형 디젤 엔진(unmodified diesel engine)에서 경유 첨가제 또는 그 자체로 차량 연료로 널리 사용되고 있다.
[화학식 1] 바이오디젤
Figure 112011030718612-pat00001
[화학식 2] 경유
Figure 112011030718612-pat00002

통상적으로 바이오디젤은 하기의 반응식 1에서와 같이, 메탄올과 같은 저급 모노 알코올을 이용하여 3가의 지방산에 글리세롤이 결합된 트리글리세라이드 유지 원료로부터 글리세롤을 분리한 다음, 지방산 메틸 에스테르(FAME)를 만들어내는 전이에스테르화 방법에 의해 생성된다.
[반응식 1]
Figure 112011030718612-pat00003
현재 국내에서 바이오디젤은 주로 대두유로 생산이 되고 있으며, 최근 식량문제와 원자재 값 상승으로 인하여 저렴한 비식용 유지를 이용한 바이오디젤의 제조에 대한 연구가 요구되고 있다.
한편, 음식물쓰레기는 소각 처리시 발열량 감소로 소각 효율을 저하시키고, 매립시 유기물 분해에 따른 악취와 고농도의 침출수 발생으로 2차 환경오염을 초래하는 요인이 되고 있다. 현재 우리나라는 음식물쓰레기 재활용정책이 시행되면서, 대부분의 음식물쓰레기들이 재활용되고 있으나, 음식물쓰레기 파쇄 작업 중 발생하는 탈리액의 90% 이상이 해양투기 되고 있고 일부는 하수처리장에서 병합 처리되고 있다. 그러나, 해양오염방지법 강화에 따라 2012년 이후 해양투기의 전면 금지가 예상되므로, 육상에서의 처리 방안이 시급한 실정이다.
음식물쓰레기의 처리시 발생되는 탈리액은 생선류, 육류, 및 각종 유제류 등으로부터 발생되는 다량의 유분 성분을 함유하고 있으며, 이 유분 성분을 제거하지 않은 상태로 상기와 같이 해양 투기하거나 정화 처리하면 다음과 같은 문제들을 유발될 수 있다. 기존 공정에 유분을 분리하는 공정이 없기 때문에, 폐수 처리장 유입수 스크린에 유분이 응고되어 스크린을 막는 현상이 발생할 수 있으며, 폭기조 수면에 유막을 형성하여 산소공급에 악영향을 미침으로 미생물 번식의 장애요인이 될 수 있다. 또한 탈리액으로부터 분리된 고형물의 건조시에도 배출 덕트 벽면에 다량의 기름성분이 운전중 누적되며 기름층을 형성하여 화재가 발생할 수도 있다.
따라서, 음식물쓰레기 탈리액의 처리 문제는 생활터전과 지구환경을 위협하는 심각한 사회적 문제로 대두되고 있다. 그러므로, 이제 위와 같은 문제를 유발하는 음식물쓰레기 탈리액의 단순 처리단계를 넘어서 적극적으로 산업적으로 유용하게 활용하는 방법을 모색하는 것이 요구되고 있는 실정이다.
음식물쓰레기 탈리액으로부터 추출된 유분을 이용하여 바이오디젤로 사용될 수 있는 FAME(Fatty Acid Methyl Ester)의 제조 방법을 제공하고자 한다.
일 측면에 따르면, 음식물쓰레기 탈리액으로부터 추출된 유분을 제공하는 단계, 상기 유분과 알코올을 제1촉매의 존재 하에 에스테르화 반응하는 단계, 및 상기 반응 후 잔존하는 유분과 알코올을 제2촉매의 존재 하에 전이에스테르화 반응하는 단계를 포함하는 지방산 메틸 에스테르의 제조 방법이 개시된다.
상기 제1촉매는 Amberlyst 15, Amberlyst BD20, WO3/ZrO2, WO3/Al2O3, WO3/SiO2, SO4 2 -/ZrO2, SO4 2 -/Al2O3, SO4 2 -/SiO2, 황산 및 제올라이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함할 수 있다.
상기 제1촉매는 유분의 중량을 기준으로 1 중량% 이상 첨가될 수 있다.
상기 제2촉매는 NaOH, KOH, CaO, NaOCH3 및 KOCH3으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함할 수 있다.
상기 제2촉매는 유분의 중량을 기준으로 1 중량% 이상 첨가될 수 있다.
상기 알코올은 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, n-부탄올, 또는 n-헥산올, n-옥탄올, n-데칸올, n-도데칸올, n-테트라데칸올, n-헥사데칸올, n-옥타데칸올과 같은 다른 고급 알코올 및 다른 알코올 공여자로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
상기 유분과 알코올의 비는 50g:100ml 내지 50g:200ml일 수 있다.
다른 측면에 따르면, 음식물쓰레기 탈리액으로부터 추출된 유분을 제공하는 단계, 50g:100ml 비의 유분과 메탄올을 Amberlyst 15의 존재 하에 에스테르화 반응하는 단계, 및 상기 반응 후 잔존하는 유분과 메탄올을 KOH의 존재 하에 전이에스테르화 반응하는 단계를 포함하고, 상기 Amberlyst 15는 유분의 중량을 기준으로 10 중량% 첨가되고, 그리고 상기 KOH는 유분의 중량을 기준으로 1 중량% 첨가되는 것인 지방산 메틸 에스테르의 제조 방법이 개시된다.
상기 제조 방법에 따르면, 95% 이상의 순도를 갖는 지방산 메틸 에스테르가 제조될 수 있다.
도 1은 실시예에서 사용된 반응 장치를 나타낸 것이다.
도 2는 실시예 1에 의해 생성된 FAME의 GC/MS 분석 결과를 나타낸다.
도 3은 실시예 2에 의해 생성된 FAME의 GC/MS 분석 결과를 나타낸다.
본 명세서에서 사용되는 용어는 단지 특정한 구현예를 설명하기 위해 사용된 것으로, 본 발명의 범위를 한정하려는 것은 아니다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다. 본 출원에서, "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 실시된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성 요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이고, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.
본 명세서에서 달리 정의되지 않는 한, 기술적이거나 과학적인 용어를 포함해서 사용되는 모든 용어들은 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의해 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 가진다. 일반적으로 사용되는 사전에 정의되어 있는 것과 같은 용어들은 관련 기술의 문맥상 가지는 의미와 일치하는 의미를 가지는 것으로 해석되어야 하며, 이상적이거나 과도하게 형식적인 의미로 해석되어서는 안될 것이다.
음식물쓰레기 탈리액으로부터 추출된 유분을 이용하여 바이오디젤로 사용될 수 있는 지방산 메틸 에스테르(FAME)의 제조 방법을 제공하고자 한다.
일 구현예에서, FAME의 제조 방법은 음식물쓰레기 탈리액으로부터 추출된 유분을 제1촉매의 존재 하에 에스테르화 반응하는 단계, 및 제2촉매의 존재 하에 전이에스테르화 반응하는 단계를 포함한다.
제1촉매를 이용한 에스테르화 반응
제1촉매를 이용한 에스테르화 반응은 음식물쓰레기 탈리액으로부터 추출된 유분을 알코올과 혼합한 후, 제1촉매를 첨가하는 것에 의해 수행될 수 있다. 본 반응에 의해 유리지방산이 효과적으로 제거될 수 있다.
상기 제1촉매는 산촉매로서, Amberlyst 15, Amberlyst BD20, WO3/ZrO2, WO3/Al2O3, WO3/SiO2, SO4 2 -/ZrO2, SO4 2 -/Al2O3, SO4 2 -/SiO2, 황산 및 제올라이트로 이루어진 군으로부터 하나 이상이 선택될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
일 실시예에서, 제1촉매로서 Amberlyst 15가 사용되었다.
상기 제1촉매는 유분의 중량을 기준으로 약 1 중량% 내지 약 20 중량% 첨가될 수 있다. 제1촉매가 유분의 중량을 기준으로 약 1 중량% 미만으로 첨가될 경우, 알코올과 유분 중의 유리지방산의 반응 속도가 낮아지는 문제가 있다. 반면, 제1촉매가 유분의 중량을 기준으로 약 20 중량% 초과하여 첨가될 경우, 촉매의 사용량 증가에 따른 유의적인 차이가 나타나지 않는다.
일 실시예에서, 제1촉매는 유분의 중량을 기준으로 약 10 중량% 첨가되었다.
상기 알코올은 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, n-부탄올, 또는 n-헥산올, n-옥탄올, n-데칸올, n-도데칸올, n-테트라데칸올, n-헥사데칸올, n-옥타데칸올과 같은 다른 고급 알코올 및 다른 알코올 공여자로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
일 실시예에서, 알코올로서 메탄올이 사용되었다.
상기 알코올과 유분의 비는 약 50ml:50g 내지 약 200ml:50g일 수 있다. 다만, 지방산 메틸 에스테르의 생산 효율을 높이기 위하여, 200ml:50g 내지 500ml:50g 등의 비율로, 알코올이 과량 첨가될 수도 있다
일 실시예에서, 알코올과 유분의 비는 100ml:50g 이었다.
상기 음식물쓰레기 탈리액으로부터 추출된 유분을 제1촉매의 존재 하에 에스테르화 반응하는 것에 의해, 유리지방산이 효과적으로 제거될 수 있다.
일 실시예에서, 약 96% 순도를 갖는 FAME가 생성되었다.
제2촉매를 이용한 전이에스테르화 반응
제2촉매를 이용한 전이에스테르화 반응은 에스테르화 반응 후 잔존하는 유분을 알코올과 혼합한 후, 제2촉매를 첨가하는 것에 의해 수행될 수 있다.
상기 제2촉매는 염기촉매로서 NaOH, KOH, CaO, NaOCH3 및 KOCH3으로 이루어진 군으로부터 하나 이상이 선택될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
일 실시예에서, 제2촉매로서 KOH가 사용되었다.
상기 제2촉매는 유분의 중량을 기준으로 약 1 중량% 내지 약 20 중량% 첨가될 수 있다. 제2촉매가 유분의 중량을 기준으로 약 1 중량% 미만으로 첨가될 경우, 알코올과 유분 중의 유리지방산의 반응 속도가 낮아지는 문제가 있다. 반면, 제2촉매가 유분의 중량을 기준으로 약 20 중량% 초과하여 첨가될 경우, 촉매의 사용량 증가에 따른 유의적인 차이가 나타나지 않는다.
일 실시예에서, 제2촉매는 유분의 중량을 기준으로 약 1 중량% 첨가되었다.
상기 알코올은 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, n-부탄올, 또는 n-헥산올, n-옥탄올, n-데칸올, n-도데칸올, n-테트라데칸올, n-헥사데칸올, n-옥타데칸올과 같은 다른 고급 알코올 및 다른 알코올 공여자로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
일 실시예에서, 알코올로서 메탄올이 사용되었다.
상기 알코올과 유분의 비는 약 50ml:50g 내지 약 200ml:50g일 수 있다. 다만, 지방산 메틸 에스테르의 생산 효율을 높이기 위하여, 200ml:50g 내지 500ml:50g 등의 비율로, 알코올이 과량 첨가될 수도 있다
일 실시예에서, 알코올과 유분의 비는 100ml:50g 이었다.
상기 음식물쓰레기 탈리액으로부터 추출된 유분을 제2촉매의 존재 하에 전이에스테르화 반응하는 것에 의해, 유리지방산이 효과적으로 제거될 수 있다.
일 실시예에서, 약 95% 순도를 갖는 FAME가 생성되었다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명한다. 이들 실시예는 단지 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 국한되지 않는다는 것은 당업계에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 자명할 것이다.
실시예 1: 제1촉매를 이용한 에스테르화 반응
음식물쓰레기 탈리액으로부터 추출된 유분으로부터 제1촉매로서 Amberylst 15를 이용하여 유리지방산을 제거하였다. 그 다음, FAME의 종류와 함량을 기체 크로마토그래피-질량 스펙트로스코피(Gas chromatography-mass spectroscopy, GC/MS)를 사용하여 측정하였다. 본 실시예에서 사용된 반응기를 도 1에 나타내었다.
50g:100ml 비율의 음식물쓰레기 탈리액으로부터 추출된 유분과 메탄올을 60℃의 온도 및 400rpm의 교반 속도 하의 반응기에 넣었다. 그 다음, Amberylst 15를 5g 첨가한 후, 2시간 동안 반응하였다. 생성된 상층액을 증류수로 수세한 후, GC/MS를 이용하여 FAME의 종류 및 함량을 분석하였다. 그 결과를 도 2에 나타내었다.
도 2로부터 알 수 있듯이, 카프릴산 메틸 에스테르(Caprylic Acid Methyl Ester), 카프린산 메틸 에스테르(Capric Acid ME), 라우린산 메틸 에스테르(Lauric acid Methyl Ester), 미리스틴산 메틸 에스테르(Myristic acid Methyl Ester), 팔미틴산 메틸 에스테르(Palmitic acid Methyl Ester), 올레인산 메틸 에스테르(Oleic acid Methyl Ester), 에이코사테트라에노인산 메틸 에스테르(Eicosatetraenoic acid Methyl Ester), 도코사헥사에노인산 메틸 에스테르(docosahexaenoic acid Methyl Ester), 및 메틸-10-히드록시 옥타데카노에이트(Methyl-10-hydroxy octadecanoate)를 포함하는 FAME가 약 96% 이상의 순도로 생성되었다.
실시예 2: 제2촉매를 이용한 전이에스테르화 반응
실시예 1에 따른 반응 이후에 잔존하는 유분에 제2촉매로서 KOH를 이용하여 FAME를 합성하였다. 그 다음, FAME의 종류와 함량을 GC/MS를 사용하여 측정하였다.
50g:100ml 비율의 실시예 1에 따른 반응 이후에 잔존하는 유분과 메탄올을 60℃의 온도 및 400rpm의 교반 속도 하의 반응기에 넣었다. 그 다음, KOH을 0.5g 첨가한 후, 30분 동안 반응하였다. 생성된 상층액을 증류수로 수세한 후, GC/MS를 이용하여 FAME의 종류 및 함량을 분석하였다. 그 결과를 도 3에 나타내었다.
도 3으로부터 알 수 있듯이, 옥타노인산 메틸 에스테르(Octanoic acid methyl ester), 데카노인산 메틸 에스테르(Decanoic acid methyl ester), 도데카노인산 메틸 에스테르(Dodecanoic acid methyl ester), 12-메틸-트리데카노인산 메틸 에스테르(12-Methyl-tridecanoic acid methyl ester), 4,8,12-트리메틸-트리데카노인산 메틸 에스테르(4,8,12-Trimethyl-tridecanoic acid methyl ester), 펜타데카노인산 메틸 에스테르(Pentadecanoic acid methyl ester), 헥사데카노인산 메틸 에스테르(Hexadecanoic acid methyl ester), 7-헥사데카노인산 메틸 에스테르(7-Hexadecenoic acid methyl ester), 헵타데카노인산 메틸 에스테르(Heptadecanoic acid methyl ester), 11-옥타데세노인산 메틸 에스테르(11-Octadecenoic acid methyl ester), 9,12-옥타데카디에노인산 메틸 에스테르(9,12-Octadecadienoic acid methyl ester), 9,12,15-옥타데카트리에노인산 메틸 에스테르(9,12,15-Octadecatrienoic acid methyl ester), 노나데카노인산 메틸 에스테르(Nonadecanoic acid methyl ester), 10-노나데세노인산 메틸 에스테르(10-Nonadecenoic acid methyl ester), 에이코사노인산 메틸 에스테르(Eicosanoic acid methyl ester), 11-에이코세노인산 메틸 에스테르(11-Eicosenoic acid methyl ester), 5,8,11,14-에이코사테트라에노인산 메틸 에스테르(5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid methyl ester), 5,8,11,14,17-에이코사펜타에노인산 메틸 에스테르(5,8,11,14,17-Eicosapentaenoic acid methyl ester), 도코사노인산 메틸 에스테르(Docosanoic acid methyl ester), 13-도코세노인산 메틸 에스테르(13-Docosenoic acid methyl ester), 4,7,10,13,16,19-도코사헥사에노인산 메틸 에스테르(4,7,10,13,16,19-Docosahexaenoic acid methyl ester) 및 15-테트라코세노인산 메틸 에스테르(15-Tetracosenoic acid methyl ester)를 포함하는 FAME가 약 95% 이상의 순도로 생성되었다.
본 발명에 따른 음식물쓰레기 탈리액으로부터 제조된 고순도의 FAME는 유용한 자원으로 활용될 수 있을 것이다.
특정한 구조적 내지 기능적 설명들은 단지 본 발명의 실시예들을 설명하기 위한 목적으로 예시된 것으로, 본 발명의 실시예들은 다양한 형태로 실시될 수 있으며 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.

Claims (12)

  1. (a) 음식물쓰레기 탈리액으로부터 추출된 유분을 제공하는 단계;
    (b) 상기 유분과 알코올을 Amberlyst 15의 존재 하에 60℃의 온도 및 400rpm의 교반 속도에서 2시간 동안 에스테르화 반응하는 단계; 및
    (c) 상기 (b) 반응 후 잔존하는 유분과 알코올을 KOH의 존재 하에 60℃의 온도 및 400rpm의 교반 속도에서 30분 동안 전이에스테르화 반응하는 단계를 포함하되,
    상기 Amberlyst 15는 상기 추출된 유분의 총 중량을 기준으로 10중량% 첨가되고,
    상기 KOH는 상기 잔존하는 유분의 총 중량을 기준으로 1중량% 첨가되며,
    상기 유분 및 알코올의 비는 1:2(g:ml)인 것인,
    총 생성물의 중량을 기준으로 95중량% 이상의 순도를 갖는 것인 지방산 메틸 에스테르의 제조 방법.
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  6. 제1항에 있어서,
    상기 알코올은 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, n-부탄올, 또는 n-헥산올, n-옥탄올, n-데칸올, n-도데칸올, n-테트라데칸올, n-헥사데칸올, n-옥타데칸올로 이루어진 군으로부터 하나 이상 선택되는 것인, 지방산 메틸 에스테르의 제조 방법.
  7. 삭제
  8. 제1항에 있어서,
    상기 (b) 단계에 의해 카프릴산 메틸 에스테르(Caprylic Acid ME), 카프린산 메틸 에스테르(Capric Acid ME), 라우린산 메틸 에스테르(Lauric acid ME), 미리스틴산 메틸 에스테르(Myristic acid ME), 팔미틴산 메틸 에스테르(Palmitic acid ME), 올레인산 메틸 에스테르(Oleic acid ME), 에이코사테트라에노인산 메틸 에스테르(Eicosatetraenoic acid ME), 도코사헥사에노인산 메틸 에스테르(docosahexaenoic acid ME) 및 메틸-10-히드록시 옥타데카노에이트(Methyl-10-hydroxy octadecanoate)로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상이 생성되는 것인, 지방산 메틸 에스테르의 제조 방법.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 (c) 단계에 의해 옥타노인산 메틸 에스테르(Octanoic acid methyl ester), 데카노인산 메틸 에스테르(Decanoic acid methyl ester), 도데카노인산 메틸 에스테르(Dodecanoic acid methyl ester), 12-메틸-트리데카노인산 메틸 에스테르(12-Methyl-tridecanoic acid methyl ester), 4,8,12-트리메틸-트리데카노인산 메틸 에스테르(4,8,12-Trimethyl-tridecanoic acid methyl ester), 펜타데카노인산 메틸 에스테르(Pentadecanoic acid methyl ester), 헥사데카노인산 메틸 에스테르(Hexadecanoic acid methyl ester), 7-헥사데카노인산 메틸 에스테르(7-Hexadecenoic acid methyl ester), 헵타데카노인산 메틸 에스테르(Heptadecanoic acid methyl ester), 11-옥타데세노인산 메틸 에스테르(11-Octadecenoic acid methyl ester), 9,12-옥타데카디에노인산 메틸 에스테르(9,12-Octadecadienoic acid methyl ester), 9,12,15-옥타데카트리에노인산 메틸 에스테르(9,12,15-Octadecatrienoic acid methyl ester), 노나데카노인산 메틸 에스테르(Nonadecanoic acid methyl ester), 10-노나데세노인산 메틸 에스테르(10-Nonadecenoic acid methyl ester), 에이코사노인산 메틸 에스테르(Eicosanoic acid methyl ester), 11-에이코세노인산 메틸 에스테르(11-Eicosenoic acid methyl ester), 5,8,11,14-에이코사테트라에노인산 메틸 에스테르(5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid methyl ester), 5,8,11,14,17-에이코사펜타에노인산 메틸 에스테르(5,8,11,14,17-Eicosapentaenoic acid methyl ester), 도코사노인산 메틸 에스테르(Docosanoic acid methyl ester), 13-도코세노인산 메틸 에스테르(13-Docosenoic acid methyl ester), 4,7,10,13,16,19-도코사헥사에노인산 메틸 에스테르(4,7,10,13,16,19-Docosahexaenoic acid methyl ester) 및 15-테트라코세노인산 메틸 에스테르(15-Tetracosenoic acid methyl ester)로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상이 생성되는 것인, 지방산 메틸 에스테르의 제조 방법.
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KR20090001921U (ko) * 2007-08-24 2009-02-27 박상윤 유기용제 추출에 의한 음식물쓰레기 유분제거 방법
KR20090129619A (ko) * 2008-06-13 2009-12-17 한국에너지기술연구원 유리지방산을 포함하는 원료유로부터 바이오디젤의제조방법

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Title
Qing Li et al. From organic waste to biodiesel:Black soldier fly, Hermetia illucens, makes it feasible. Fuel, 2011, pp.1545-1548. (Available Online 2010.11.24.) *
Qing Li et al. From organic waste to biodiesel:Black soldier fly, Hermetia illucens, makes it feasible. Fuel, 2011, pp.1545-1548. (Available Online 2010.11.24.)*

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