KR101320149B1 - 우루시올 저감화 처리된 옻, 이의 추출물 및 이들의 제조방법 - Google Patents
우루시올 저감화 처리된 옻, 이의 추출물 및 이들의 제조방법 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 우루시올 저감화 처리된 옻피, 이를 이용한 옻피 추출물 및 이들의 제조방법에 관한 것으로서, 구체적으로는 옻피를 과초산 용액으로 과초산 처리하여 옻의 우루시올의 저감화시킨 옻피 및 상기 옻피의 추출물에 관한 것으로서, 본 발명의 옻피 추출물은 알러지(allergy)반응을 일으키는 우루시올을 저감시켰기 때문에, 약학적 성분의 조성물로 이용이 가능하며, 특히, 항암물질로 알려진 체내 아질산염에 대한 소거능이 우수한 바, 항암제 성분으로 사용할 수 있으며, 또한, 산화질소 소거능이 우수하기 때문에 항염제 성분 등의 약학적 조성물로 응용이 가능하다. 그리고, 본 발명의 옻피 추출물의 제조방법은 대량생산이 가능한 장점이 있다.
Description
본 발명은 과초산 처리를 통하여 우루시올을 효과적으로 저감화시킨 옻, 상기 옻의 추출물 및 이들의 제조방법에 관한 것이다.
일반적으로 옻은 옻나무과에 속하는 나무에 상처를 냈을 때 옻나무로부터 나오는 수액을 지칭한다. 옻나무과에는 아열대 또는 열대에 분포하는 60속 400종의 나무가 있고, 한국에는 이 중 옻나무속에 속하는 옻나무, 개옻나무, 붉나무 등 5종이 서식하고 있다.
이러한 옻은 한국, 중국, 일본 등에서는 오래 전부터 금속이나 목공의 도장용 도료로서 사용되어 왔을 뿐만 아니라, 인체의 기혈 순환을 촉진하는 효과, 강장효과, 통경, 진해 등의 효과가 있어서 약재로서도 사용되어 왔다. 또한, 최근에는 옻에서 항암효과를 가진 물질(MU2)을 추출했다는 보고도 있었다.
이와 같은 다양한 약리 효과를 가지고 있는 옻을 수액상태로 직접 섭취하는 경우에는 우루시올(urshiol)이라는 독성 물질에 의해 발진, 가려움증 등 부작용을 나타나는 문제가 있다.
옻의 부작용을 감소시키면서 섭취할 수 있는 방법으로는 닭, 대추, 밤, 황기 등과 옻을 함께 넣고 조리하는 방법과 버섯균을 이용한 옻의 무독화 방법은 있으나 이러한 방법은 대량생산에 적합하지 않는 문제가 있다.
이에 본 발명자는 옻으로부터 우루시올을 효과적으로 저감처리하고, 우루시올이 저감된 옻 및 이의 추출물을 대량생산하여 상업적으로 이용하는 방법에 대하여 연구한 결과, 과초산이 유기물과 반응하여 발생기 산소를 생산하는 점에 착안하여, 과초산으로 옻을 처리하면 옻의 우루시올의 카테콜링(catecholing)의 수산화기(-OH)에 작용하여 세미퀘논 라디칼(semiquinone radical)이 생성 가능성이 매우 높아져서 옻의 우루시올을 라디칼화함으로서 불안정한 라디칼들의 중합반응으로 더 이상 옻이 생체에 알레르기(allergy) 반응을 일으키지 않게 됨을 알게 되었고, 이를 이용하면 효과적으로 우루시올을 저감처리할 수 있음을 알게 되어 본 발명을 완성하게 되었다. 따라서, 본 발명은 신규한 우루시올 저감화 처리된 옻, 이의 추출물 및 이들의 제조방법을 제공하는데 목적이 있다.
상기의 과제를 해결하기 위한 본 발명은 우루시올 저감화 처리된 옻의 제조방법에 관한 것으로서, 옻을 과초산 용액으로 과초산 처리하는 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명은 상기 제조방법으로 제조된 우루시올 저감화된 옻에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 옻피 추출물의 제조방법에 관한 것으로서, 옻을 과초산 용액으로 과초산 처리하는 단계; 및 상기 과초산 용액으로 처리한 옻과 용매의 혼합물을 끓인 다음, 불용성 물질을 걸러내어 추출물을 생성하는 단계;를 포함하는 것을 또 다른 특징으로 한다.
또한, 본 발명은 상기 제조방법으로 제조된 우루시올 저감화된 옻 추출물을 다른 특징으로 한다.
또한, 본 발명은 약학적 조성물에 관한 것으로서, 상기 옻 추출물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 옻의 제조방법은 우루시올을 효과적으로 저감 처리할 수 있으며, 이를 이용하여 우루시올이 저감된 옻, 옻 추출물을 대량생산할 수 있다. 또한, 본 발명의 옻 추출물은 알레르기 반응을 일으키지 않고, 독성이 거의 없으며, 항암 및 항염 효과가 있는 바, 다양한 약학적 조성물, 식품 조성물 등으로 응용할 수 있다.
도 1은 본 발명에 따른 우루시올 저감화된 옻의 제조과정의 개략도이다.
도 2 ~ 도 4의 A ~ F는 실험예 1에서 실시한 과초산 처리한 옻피의 HLPC 측정 결과로서, A는 비교예 1, B는 비교예 2, C는 실시예 1, D는 실시예 2, E는 실시예 3 및 F는 실시예 4의 HLPC 측정 결과이다.
도 5은 실험예 1에서 실시한 과초산 처리한 옻피 추출물의 우루시올 함량 결과이다.
도 6은 실험예 7에서 실시한 과초산 처리한 옻피 추출물의 정상세포(NIH3T3)에 대한 독성측정실험 결과이다.
도 7의 A와 B는 실험예 7에서 실시한 과초산 처리한 옻피 추출물의 폐암세포(A549) 및 위암세포(AGS)에 대한 항암 활성 측정 결과이다.
도 8의 A와 B는 실험예 7에서 실시한 과초산 처리한 옻피 추출물의 간암세포(HePG2) 및 대장암세포(HT-29)에 대한 항암 활성 측정 결과이다.
도 9는 실험예 8에서 실시한 과초산 처리한 옻피 추출물의 대식세포인 RAW 264.7에 대한 독성측정실험 결과이다.
도 10의 A와 B는 실험예 8에서 실시한 과초산 처리한 옻피 추출물의 산화질소 소거능을 통한 항염 활성 측정 결과이다.
도 2 ~ 도 4의 A ~ F는 실험예 1에서 실시한 과초산 처리한 옻피의 HLPC 측정 결과로서, A는 비교예 1, B는 비교예 2, C는 실시예 1, D는 실시예 2, E는 실시예 3 및 F는 실시예 4의 HLPC 측정 결과이다.
도 5은 실험예 1에서 실시한 과초산 처리한 옻피 추출물의 우루시올 함량 결과이다.
도 6은 실험예 7에서 실시한 과초산 처리한 옻피 추출물의 정상세포(NIH3T3)에 대한 독성측정실험 결과이다.
도 7의 A와 B는 실험예 7에서 실시한 과초산 처리한 옻피 추출물의 폐암세포(A549) 및 위암세포(AGS)에 대한 항암 활성 측정 결과이다.
도 8의 A와 B는 실험예 7에서 실시한 과초산 처리한 옻피 추출물의 간암세포(HePG2) 및 대장암세포(HT-29)에 대한 항암 활성 측정 결과이다.
도 9는 실험예 8에서 실시한 과초산 처리한 옻피 추출물의 대식세포인 RAW 264.7에 대한 독성측정실험 결과이다.
도 10의 A와 B는 실험예 8에서 실시한 과초산 처리한 옻피 추출물의 산화질소 소거능을 통한 항염 활성 측정 결과이다.
본 발명에서 사용하는 용어인, ‘옻피’는 옻 나무껍질을 말린 것을 의미하며, ‘옻엽’은 옻 잎사귀를 말린 것을 의미한다. 또한, 본 발명에서 사용하는 용어인 ‘옻’은 옻피 및 옻엽 중에서 선택된 1종 이상을 포함하는 의미이며, ‘옻 추출물’은 ‘옻피 추출물 및 옻엽 추출물 중에서 선택된 1종 이상을 포함하는 의미이다.
이하, 본 발명에 대하여 상세하게 설명을 하겠다.
과초산(peroxyacetic acid, PAA) 용액은 강력한 산화 및 살균력을 갖은 물질로 알려져 있으며, 과산화수소(H2O2), 과초산(peroxyacetic acid), 초산(acetic acid) 및 물(H2O)이 화학적 평형상태를 유지하고 있다(Vandekinderen et al., 2009). 또한, 타 살균제와는 달리 살균처리 후, 과초산은 초산, 산소, 물은 분해되어 비교적 친환경적인 부산물만 남긴다는 특징이 있으며, 이를 이용하면, 옻의 우루시올을 라디칼화함으로서 불안정한 라디칼들의 중합반응으로 더 이상 옻엽이 생체에 알레르기(allergy) 반응을 일으키지 않게 된다.
이와 같은 과초산의 특징을 이용한 본 발명의 옻의 제조방법은 옻을 과초산 용액으로 과초산 처리하여 옻에 존재하는 우루시올 저감화 처리시키는 것을 특징으로 한다.
상기 과초산 용액은 과산화수소, 과초산, 초산 및 필수불가결한 첨가물을 포함하는데, 일반적으로 시판되고 있는 과초산 용액을 사용할 수 있으며, 특별히 한정하지는 않으나, 예를 들면, 과초산 용액은 과산화수소 22 중량% 및 과초산 4.5 중량%를 함유하고 있는 것을 사용하는 것이 좋다. 그리고, 40 ~ 50,000 ppm 범위의, 바람직하게는 400 ~ 45.000 ppm 범위의 과초산 농도를 함유한 과초산 용액으로 옻피를 과초산 처리하는 것이 바람직하다.
상기 과초산 용액으로 처리한 옻피는 10% 이상, 바람직하게는 50% 이상, 더욱 바람직하게는 70% 이상의 우루시올 제거율을 갖는다.
또한, 본 발명은 옻의 제조방법으로 제조한 옻을 이용하여 우루시올이 저감화된 옻 추출물을 제조할 수 있으며, 이에 대해 설명을 하면 다음과 같다.
본 발명의 우루시올 저감화된 옻 추출물의 제조방법은
옻을 과초산 용액으로 과초산 처리하는 단계; 및 상기 과초산 용액으로 처리한 옻과 용매의 혼합물을 끓인 다음, 불용성 물질을 걸러내어 추출물을 생성하는 단계; 를 포함하는 것을 포함하는 것을 특징으로 하며, 상기 추출물을 농축시키는 단계;를 추가적으로 더 포함할 수 있다.
상기 옻을 과초산 처리하는 단계는 앞서 설명한 바와 동일하다.
추출물을 생성하는 단계에 있어서, 상기 용매는 물 및 에탄올 중에서 선택된 1종 이상을 사용할 수 있으며, 바람직하게는 에탄올을 사용하는 것이 좋다. 그리고, 상기 물은 증류수, 이온화수(DI water) 등을 불순물이 없는 식용가능한 물이면 어떤 것이든지 사용할 수 있다.
그리고, 상기 혼합물은 과산화 처리한 옻과 용매를 1:5 내지 1:15 중량비로 혼합하는 것이, 바람직하게는 1:5 내지 1:12 중량비로 혼합하는 것이 좋으며, 1:5 중량비로 사용하면 용매량이 너무 적어서 열수반응 등의 열을 가하여 추출물을 제조시, 용매의 증발로 인하여 추출이 잘 안 될 수 있으며, 1:15 중량비를 초과하여 용매를 사용하면, 추출시간이 너무 길어지는 문제가 있다.
그리고, 상기 추출물을 생성하는 단계에서 있어서, 상기 혼합물을 끓이는 방법은 용매를 포함하는 혼합물의 끓는점 온도 이상으로 가열시킬 수 있는 방법을 사용하면 되며, 특별히 한정하지는 않는다. 다만, 열수 추출물은 95 ~ 110℃에서 3 ~ 5시간 동안 그리고, 에탄올(95%) 추출물은 75 ~ 90℃에서 2 ~ 3 시간 동안 상압 하에서 환류냉각장치를 부착하여 열을 가하는 것이 바람직하다.
그리고, 본 발명에 있어서, 상기 옻은 옻엽 및 옻피 중에서 선택된 1종 이상을 포함할 수 있다.
상기 제조방법으로 제조된 본 발명의 옻 추출물은 알레르기 반응을 유발하는 우루시올이 저감되어 알레르기 반응을 일으키지 않으며, 독성이 없는 바, 옻 추출물을 생약 등의 약학적 조성물, 식품 조성물 등으로 다양하게 응용하여 사용할 수 있다.
염증은 물리적 화학적 자극에 의해서 발생하는 피해에 반응하는 생체반응으로 관절염, 천식, 다발성 신경경화증 및 대장염 등 여러 가지 질환의 원인에 중요한 인자이다. 대식세포는 선천면역과 획득면역반응에서 중요한 역할을 하며 산화질소(nitric oxide, NO), 염증성 시토카인(pro-inflammatory cytokine)들을 포함한 다양한 염증 매개 물질들을 조절한다. 그리고, 내독소로 잘 알려진 지질다당류(lipopolysaccharide, LPS)는 그람음성균의 세포외막에 존재하며, RAW 264.7과 같은 대식세포 또는 단핵세포에서 염증성 시토카인을 증가시키는 것으로 알려져 있다. 또한, NO의 형성은 박테리아를 죽이거나 종양을 제거시키는 중요한 역할을 하기도 하지만, iNOS(inducible nitric oxide synthase)에 의해 과도하게 생성된 NO는 염증을 유발시키게 되며 조직을 손상, 유전자 변이 및 신경손상 등을 유발한다. 본 발명의 옻 추출물은 산화질소의 생성을 억제시킴으로써, 함염증 효과가 있는 바, 항염제 등의 약학적 조성물로 응용할 수 있다.
또한, 생체 내에서 아민류와 아질산염이 반응하여 발암성 물질인 니트로사민(nitrosamine)을 생성하는데, 본 발명의 옻 추출물은 아질산염을 소거하는 효과가 우수한 바, 이를 항암 치료제 등의 약학적 조성물로 응용할 수 있다.
이하, 본 발명을 바람직한 실시예를 참고로 하여 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며, 여기에서 설명하는 실시예에 한정되는 것은 아니다.
실시예1
:
과초산
처리한
옻피의
제조
과초산 용액(Puretech korea사의 Minncare, 과산화수소 22 중량%, 과초산 4.5 중량% 함유)을 이용하여 제조한 45,000ppm의 과초산을 함유한 과초산 용액을 제조하였다. 옻피를 4㎝ 크기로 세절한 다음, 세절한 옻피를 상기 45ppm의 과초산을 함유한 과초산 용액에 25℃에서 24시간 동안 침지시켰다. 다음으로, 과초산 처리한 옻피를 동결건조하여 분쇄한 후, -80℃에서 초저온냉동보관하였다.
실시예
2~4 및
비교예
1~2
상기 실시예 1과 동일하게 실시하되, 과초산 농도가 450 ppm, 4,500 ppm 및 45,000 ppm의 과초산 용액에 옻피를 침지시켜서 과초산 처리하여 하기 표 1과 같이 실시예 2 ~ 4를 실시하였다. 또한, 과초산 용액이 아닌 증류수에 침지시켜서 비교예 1을 실시하였으며, 과초산 농도가 4.5 ppm인 과초산 용액에 옻피를 침지시켜서 과초산 처리한 옻피를 제조하여 비교예 2를 실시하였다.
| 구분 | 비교예 1 | 비교예 2 | 실시예 1 | 실시예 2 | 실시예 3 | 실시예 4 |
| 과초산 농도 | 0 ppm | 4.5 ppm | 45 ppm | 450 ppm | 4,500 ppm | 45,000 ppm |
실험예1
:과산화 처리된
옻피의
우루시올
함량 측정 실험
상기 실시예 1 ~ 4 및 비교예 1 ~ 2에서 제조한 과초산 처리된 옻피 각각으로부터 처리되고 남은 우루시올 함량을 측정하기 위하여 HLPC 분석을 실시하였다.
이를 위하여, 상기 실시예에서 제조한 각각의 과산화 처리된 옻피 100 ㎎을 n-헥산(n-hexane) 520㎖와 혼합한 후, 혼합액을 진탕하면서, 25℃에서 3 시간 동안 수피내 옻산(crude urushiol)을 상기 옻피로부터 추출하였다.
다음으로, 추출물을 회전진공농축기(rotary vaccum evaporator)로 농축한 후, 농축된 추출물 n-헥산이 완전히 증발된 농축물을 85% 메탄올 용액 10㎖에 용해시킨 후, 이를 멤브레인 필터(0.45㎛, Chrom Tech사 제품)로 여과한 후, 셉-팩(Sep-pak, C18 type, Waters)에 통과시켜 HLPC 분석용 시료로 사용하였다.
HLPC 분석조건은 Sycam(Germany)사의 펌프(pump, S2100), 오토샘플러(autosampler, S5200), 컬럼오븐(Column oven, S4011), 광 다이오드 어레이 UV 검출기(S3210)를 사용하였다. 그리고, 컬럼(Column)은 GROM사의 Grom-SIL 120 ODS-4 HE(4×250mm, i.d. 5㎛)를 사용하였으며, C18 가드 컬럼(C18 guard column)을 부착하여 사용하였다. 그리고, 분석온도는 25℃에서 실시하였고, 85% 메탄올을 용리제로 사용하였으며, 용리제의 유속은 1㎖/분으로 하였고, 주입부피(Injection volumn)는 20㎕로 272㎚에서 검출하였고 그 결과는 하기 표 2, 도 2 ~ 4 및 도 5에 나타내었다. 도 2 ~ 4의 그래프에 있어서, X축은 용출시간을 나타내고 Y축은 성분의 강도를 나타내며 피크의 높이가 높을 수록 성분의 함량이 많다는 것을 의미한다. 도 2 내지 도 4의 A~E는 각각 비교예 1, 비교예 2, 및 실시예 1 ~ 4의 HLPC 측정 그래프 결과이며, 도 5는 옻피의 우루시올 함량을 나타낸 그래프이다.
| 구분 | 과초산 용액의 과초산 농도 | 옻피 내 우루시올 함량(mg%) | 우루시올 제거율(%) |
| 비교예1 | 0 | 206.09 | - |
| 비교예2 | 4.5ppm | 207.58 | 0 |
| 실시예1 | 45ppm | 178.99 | 13.1 |
| 실시예2 | 450ppm | 61.42 | 70.2 |
| 실시예3 | 4,500ppm | 22.94 | 88.9 |
| 실시에4 | 45,000ppm | N.D | 100 |
도 2 ~ 5 및 상기 표 2를 통해 알 수 있듯이 과산화 처리 농도가 증가할수록 우루시올의 함량이 감소됨을 확인할 수 있다. 특히, 과초산 농도가 45,000 ppm인 과초산 용액에 처리한 옻피의 경우, HPLC 결과 우루시올이 검출이 되지 않았으며, 본 발명의 옻피의 우루시올 제거 또는 저감 방법은 실온에서 과초산 처리가 가능한 바, 생산성이 우수함을 확인할 수 있었다.
제조예
:
과초산
처리된
옻피
추출물의 제조
(1) 용매로서 물을 사용하여 추출물 제조
상기 실시예 1 ~ 4 및 비교예 1 ~ 2에서 제조한 과초산 처리된 옻피 10 ㎎와 물 100㎖를 환류냉각장치가 부착된 비어커에서 혼합한 후, 이를 100℃에서 5 시간 동안 열수처리하여 추출한 후, 추출액을 여과하여 옻피 추출물 각각을 제조하였다.
(2) 용매로서 에탄올을 사용하여 추출물 제조
상기 실시예 1 ~ 4 및 비교예 1 ~ 2에서 제조한 과초산 처리된 옻피 10 ㎎와 에탄올(95%) 100㎖를 이를 환류냉각장치가 부착된 비어커에서 혼합한 후, 이를 80℃에서 3 시간 동안 열을 가하여 추출한 후, 추출액을 여과하여 옻피 추출물 각각을 제조하였다.
실험예2
:
옻피
추출물의 총 폴리페놀 함량 측정
제조예 (1) 및 (2)에서 물 또는 에탄올을 사용하여 제조한 과초산 처리한 옻피 추출물 각각의 폴리페놀 함량을 측정하였으며, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
측정방법은 각각의 추출물 0.5㎖에 2% Na2CO3 5㎖을 넣고 충분히 혼합한 후 2분간 방치한 뒤 50% 폴린-키오칼토스 시약(Folin-Ciocalteu's reagent) 0.5㎖을 넣고 30분간 방치한 다음, 750nm에서 흡광도를 측정하였다. 이때 표준곡선 작성에는 카테콜(catechol)을 사용하였고 폴리페놀 함량은 카테콜(catechol, ㎎/100㎖, %)양으로 환산하였다.
| 구분 |
과초산 용액의 과초산 농도 |
총 폴리페놀 함량(mg%) | |
| 용매(물) | 용매(에탄올) | ||
| 비교예1 | 0 | 26.74 | 55.24 |
| 비교예2 | 4.5ppm | 29.55 | 56.69 |
| 실시예1 | 45ppm | 28.21 | 55.7 |
| 실시예2 | 450ppm | 27.55 | 55.11 |
| 실시예3 | 4,500ppm | 24.5 | 59.19 |
| 실시예4 | 45,000ppm | 30.39 | 42.76 |
실시예 1 ~ 4의 열수 추출물과 에탄올추 출물에서의 총 폴리페놀 함량은 각각 30.39㎎% ~ 24.5㎎% 및 59.19㎎% ~ 42.76㎎%이고, 과초산 무처리구인 비교예 1의 열수 추출물, 에탄올 추출물의 총 폴리페놀 함량은 각각 26.74 ㎎%, 55.24㎎%였다. 상기 실험예를 통하여, 과초산 농도와 총 폴리페놀 함량 간의 비례관계는 없었으나, 추출물 제조시 용매의 종류에 영향을 받는 것을 확인할 수 있었다.
실험예3
:
옻피
추출물의 총 플라보노이드(
flavonoid
) 함량 측정
제조예 (1) 및 (2)에서 물 또는 에탄올을 사용하여 제조한 과초산 처리한 옻피 추출물 각각의 총 플라보노이드 함량을 측정하였으며, 그 결과를 하기 표 4에 나타내었다.
측정방법은 각 추출액 1㎖에 디에틸렌글리콜(diethylene glycol) 10㎖를 가하여 잘 혼합한 후 여기에 1N 수산화나트륨(NaOH, w/v) 0.1㎖을 잘 혼합 하여 37℃의 수욕 상에서 1시간 동안 반응시킨 후 420㎚에서 흡광도를 측정하였다. 바탕실험은 시료용액 대신에 각각의 추출용매로 하였고 이때 표준곡선 작성에는 Rutin을 사용하였으며 총 플라보노이드 함량은 Rutin(㎎/100㎖, %)양으로 환산하였다.
| 구분 |
과초산 용액의 과초산 농두 |
총 플라보노이드 함량(mg%) | |
| 용매(물) | 용매(에탄올) | ||
| 비교예1 | 0 | 4.4 | 30.4 |
| 비교예2 | 4.5ppm | 4.4 | 26.9 |
| 실시예1 | 45ppm | 4.7 | 28.7 |
| 실시예2 | 450ppm | 4.8 | 29.7 |
| 실시예3 | 4,500ppm | 4.2 | 32.0 |
| 실시예4 | 45,000ppm | 4.8 | 24.1 |
옻피에는 많은 플라보노이드가 함유되어 있다고 알려져 있는데, 상기 표 4를 살펴보면, 열수 추출물 및 에탄올 추출물의 경우, 비교예와 실시예 간에 플라보노이드 함량 변화가 거의 없음을 확인할 수 있었으며, 이를 통하여 본 발명이 제시하는 과초산 처리 및 추출방법에 의해 제조한 옻피 추출물 내에 플라보노이드 함량에 영향을 주지 않으면서 우루시올을 효과적으로 저감 또는 제거할 수 있음을 확인할 수 있었다.
실험예4
:
옻피
추출물의 항산화활성 측정
제조예 (1) 및 (2)에서 물 또는 에탄올을 사용하여 제조한 과초산 처리한 옻피 추출물 각각의 항산화활성을 측정하였으며, 그 결과를 하기 표 5에 나타내었다.
측정방법은 각 추출물 200㎕에 100mM Tris-HCl (pH 7.4)완충용액 800㎕를 잘 혼합한 다음 0.5 mM DPPH(2, 2-Diphenyl-1-picryhy- drazyl) 메탄올 용액 1㎖를 넣고 혼합하였다. 반응물을 실온에서 20분간 방치하고 여과(0.45 ㎛)하여 517㎚에서 흡광도를 측정하였다. 이때, 바탕실험은 시료용액 대신 순수한 각 용매를 사용하였으며 항산화 활성은 바탕실험에 대한 50% 흡광도의 감소를 나타내는 검체의 농도(50% inhibition concentration, IC50)로 표시하였다.
| 구분 |
과초산 용액의 과초산 농도 |
IC50( ug / ml ) | |
| 용매(물) | 용매(에탄올) | ||
| 비교예1 | 0 | 4.74 | 6.40 |
| 비교예2 | 4.5 | 9.19 | 6.17 |
| 실시예1 | 45ppm | 9.73 | 6.02 |
| 실시예2 | 450ppm | 9.43 | 7.56 |
| 실시예3 | 4,500ppm | 10.81 | 5.88 |
| 실시예4 | 45,000ppm | 28.88 | 16.77 |
| BHA BHT |
14.09 83.62 |
||
상기 표 5를 살펴보면, 과초산을 사용하여 우루시올을 저감화한 옻피에서의 항산화능은 열수 추출물 보다 에탄올 추출물이 더 높은 것을 확인할 수 있으며, 또한, BHA와 BHT 높은 활성을 나타냈다.
초과산화물(Superoxide), 과산화수소(hydrogen peroxide) 및 지질과산화 라디칼(lipid peroxyl radical) 등을 포함한 활성산소류(reactive oxygen species, ROS)는 염증반응, 고혈압 및 고지혈증에서 세포 신호전달 과정을 매개하고 직접적으로 조직 손상을 유발하며 혈관 기능을 저하시키는데 과초산을 처리한 옻피 추출물에서의 항산화능은 이러한 라디칼을 소거할 수 있기 때문에 인체의 산화적 스트레스에 의한 손상으로부터 보호해 줄 수 있을 것으로 판단된다.
실험예5
:
옻피
추출물의 아질산염 소거활성 측정
제조예 (1) 및 (2)에서 물 또는 에탄올을 사용하여 제조한 과초산 처리한 옻피 추출물 각각의 아질산염 소거활성을 측정하였으며, 그 결과를 하기 표 6에 나타내었다.
측정방법은 1mM NaNO2용액 2㎖에 추출물을 1㎖ 씩 가하고 여기에 0.1N HCl, 0.2M citric acid 완충액을 사용하여 반응용액의 pH를 각각 1.2, 3.0 및 5.0으로 조절하여 반응용액을 10㎖로 하였다. 이 용액을 37℃에서 1시간 반응시킨 후 각 반응액을 1㎖씩 취하여 2% 초산용액 5㎖, 30% 초산으로 각각 조제한 1% 설파닐산(sulfanilic acid)과 1% 나프틸아민(naphthylamine)을 1:1 부피비율로 혼합한 Griess 시약을 사용 직전에 제조하여 0.4㎖를 가하여 잘 혼합한 다음 실온에서 15분간 방치시킨 후 520㎚에서 흡광도를 측정하여 잔존하는 아질산양을 산출하였다. 이때 대조구는 Griess시약 대신 증류수를 0.4㎖ 가하여 상기와 같은 방법으로 실시하였으며, 아질산염 소거작용은 화합물을 첨가한 경우와 첨가하지 않은 경우의 아질산염 백분율(%)로 나타내었다.
| 구분 |
용매 |
과초산 용액의 과초산 농도 |
아질산염 소거능(%) | ||
| pH 1.2 | pH 3.0 | pH 5.0 | |||
| 비교예1 | 물 |
0 | 99.03 | 85.88 | 14.87 |
| 비교예2 | 4.5ppm | 99.54 | 83.34 | 13.74 | |
| 실시예1 | 45ppm | 99.12 | 84.96 | 12.56 | |
| 실시예2 | 450ppm | 99.72 | 81.54 | 13.7 | |
| 실시예3 | 4,500ppm | 98.98 | 78.34 | 14.55 | |
| 실시예4 | 45,000ppm | 97.18 | 62.68 | 25.45 | |
| 비교예1 | 에탄올 |
0 | 92.83 | N.D | N.D |
| 비교예2 | 4.5ppm | 65.16 | N.D | N.D | |
| 실시예1 | 45ppm | 79.51 | N.D | N.D | |
| 실시예2 | 450ppm | 59.84 | N.D | N.D | |
| 실시예3 | 4,500ppm | 81.97 | N.D | 3.79 | |
| 실시예4 | 45,000ppm | 98.36 | 40.4 | 71.58 | |
상기 표 6을 살펴보면, 과초산을 처리한 옻피 추출물에서 열수추출물의 아질산염 소거 능력이 높음을 볼 수 있었다. 특히, pH 1.2에서 열수추출물은 97% 이상의 소거능을 보였고, 에탄올추출물에서는 60% 이상의 소거능을 보여, 본 발명의 과초산 처리한 옻피 추출물이 아질산염 소거능에 탁월한 효능을 보였다. 각각의 추출물에서 약간의 차이가 있지만 대부분 pH가 증가하면 아질산염 소거능이 감소하는 것을 보여 pH에 의존적임을 나타냈다.
식품의 가공 및 저장, 특히 수산물이나 식육제품에 첨가하여 독소 생성억제와 발색, 산패방지제로 널리 이용되고 있는 아질산염은 그 자체가 독성을 나타내어 일정농도 이상 섭취하게 되면 혈액 중의 헤모글로빈(hemoglobin)이 산화되어 메트헤모글로빈(methemoglobin)을 형성하여 메트헤모글로빈증을 유발시키며, 단백질 식품, 의약품 및 잔류농약 등에 존재하는 제 2급 및 3급 아민 등의 아민류와 아질산염이 반응하여 발암성 물질일 니트로사민(nitrosamine)을 생성하는 것으로 보고되어 있다. 또한 니트로사민 생성 과정은 pH가 낮은 조건에서 쉽게 일어나는 것으로 알려져 있는데 과산화 처리한 옻피의 추출물이 인체의 위 내부의 pH 조건과 비슷한 pH 1.2에서 90% 이상의 제거능을 보여 생체 내, 특히 위에서 효과적인 아질산염 소거작용을 통해 니트로사민의 생성을 억제할 것으로 사료된다.
실험예6
:
옻피
추출물의 티로시나아제(
tyrosinase
) 저해활성 측정
제조예 (1) 및 (2)에서 물 또는 에탄올을 사용하여 제조한 과초산 처리한 옻피 추출물 각각의 티로시나아제 저해활성을 측정하였으며, 그 결과를 하기 표 7에 나타내었다.
타내었다.
측정방법은 35℃ 수조에서 온도를 미리 조정한 0.175M 인산 완충용액(pH 6.8) 0.2㎖, 5mM L-DOPA 용액 0.2㎖ 및 추출시료 용액 0.5㎖의 혼합액에 머쉬룸 티로시나제(mushroom tyrosinase, 110 units/㎖, Sigma사) 0.1㎖를 첨가하여 35℃에서 2분간 반응시킨 다음 475㎚에서 흡광도를 측정한 값(S abs )과 효소액 대신에 증류수 0.1㎖를 첨가하여 흡광도를 측정한 값(B abs ), 추출시료 용액 대신에 증류수 0.5㎖를 첨가하여 흡광도를 측정한 값(C abs )을 이용하여 하기 수학식 1에 의해 계산하였다.
| 구분 |
과초산 용액의 과초산 농도 |
티로시나아제 저해활성효율(%) | |
| 용매(물) | 용매(에탄올) | ||
| 비교예1 | 0 | 773 | 81.0 |
| 비교예2 | 4.5ppm | 79.0 | 66.4 |
| 실시예1 | 45ppm | 77.3 | 85.7 |
| 실시예2 | 450ppm | 75.7 | 66.7 |
| 실시예3 | 4,500ppm | 61.4 | 75.6 |
| 실시예4 | 45,000ppm | 60.6 | 76.2 |
표 7을 살펴보면, 옻피의 열수 추출물 및 에탄올 추출물의 티로시나아제 저해활성효율은 차이가 크지 않았고, 무처리구인 비교예 1 및 4.5 ppm의 과초산으로 처리한 비교예 2 보다는 약간씩 감소하였으나, 60% 이상의 티로시나아제 저해활성효율을 보였다.
이를 통하여 본 발명의 옻피 추출물 제조과정에서 티로시나아제 저해 활성 물질이 일부 제거되나, 우루시올이 저감되면서도, 다량의 티로시나아제 저해 활성 물질이 남아 있음을 확인할 수 있다. 그리고, 본 발명의 옻잎 추출물이 티로시나아제 활성 저해능이 우수한 바, 식품의 갈변화를 방지하는 제품이나 미백제품으로 활용이 가능함을 확인할 수 있다.
실험예7
:
옻피
추출물의 항암활성 측정
제조예 (1)의 물 용매를 사용하여 제조한 우루시올 저감화한 옻피 추출물의 항암활성을 검토하기 위하여 정상세포(NIH3T3), A549(폐암), AGS(위암), HT-29(대장암), HepG2(간암) 세포를 이용하여, 항암활성 측정 실험을 실시하였다. 먼저, 정상세포(NIH3T3)를 이용하여 추출물의 50 ㎍/well의 농도로 세포독성을 살펴보았으며, 그 결과를 도 6에 나타냈다. 도 6을 살펴보면, 실시예 4의 경우, 10%의 세포독성율을 보였지만, 실시예 1 ~ 3 및 비교예 1 ~ 2의 경우 세포독성을 보이지 않는 것으로 보아, 시료의 농도를 50 ㎍/well로 고정하여 항암활성 실험을 수행하였다. 그리고, A549(폐암) 및 AGS(위암) 암세포 성장 억제 활성 측정은 도 7의 A 및 B에 나타내었으며, HepG2(간암) 및 HT-29(대장암)의 암세포 성장 억제 활성 측정은 도 8의 A 및 B에 각각 나타내었다.
도 7 및 도 8의 실험결과를 살펴보면, 과초산 처리하지 않은 비교예 1 및 4.5 ppm의 매우 낮은 과초산 농도로 처리한 비교에 2에 비하여, 본 발명인 실시예 1 ~ 4의 암세포 성장 억제 활성 측정 결과가 큰 차이가 나지 않음을 확인할 수 있다. 또한, 옻피 추출물 중 가장 암세포 성장억제능이 높은 세포군은 위암세포(AGS)로 75% 정도의 성장억제능을 나타냈다. 암세포주에 대한 각각의 추출물의 항암활성은 위암세포(AGS, 75%) > 폐암세포(A549, 55%) > 대장암세포(HT-29, 34%) > 간암세포(HepG2, 33%)의 순서로 높았다. 우루시올을 제거해도 높은 활성을 보이는 것으로 보아 우루시올 이외 다른 생리활성 성분이 존재함을 알 수 있다.
본 실험을 통하여, 우루시올이 저감 또는 제거되었음에도 항암활성 효과 물질이 옻피로부터 제거되지 않음을 확인할 수 있으며, 본 발명의 옻피 추출물은 우루시올로 인한 부작용이 없는 항암치료제 등의 약학적 조성물로 사용할 수 있음을 확인할 수 있다.
실험예
8 :
옻피
추출물의 항염 활성 측정
제조예 (1)의 물 용매를 사용하여 제조한 우루시올 저감화한 옻피 추출물의의 항염 활성을 측정하기 위하여 염증 유발에 중요한 역할을 하는 것으로 알려진 산화질소(nitric oxide, NO)의 생성 억제 효과 측정하기 위하여, 먼저 마우스(mouse) 대식세포인 RAW 264.7에 대한 세포독성을 알아보기 위해 실시예 및 비교예의 옻피 추출물을 50 ㎍/well로 처리하여, WST assay를 수행하였으며, 그 결과는 도 9에 각각 나타내었다.
도 9를 살펴보면, 본 발명의 옻피 추출물의 RAW 264.7에 대해 세포독성을 나타내지 않으므로, 산화질소 생성량 변화가 세포독성에 의한 영향과는 무관함을 확인할 수있다.
다음으로, LPS(lipopolysaccharide)로 활성화된 RAW 264.7이 분비하는 산화질소에 대한 본 발명의 옻피 추출물의 영향을 그리스(Griess) 시약을 사용하여 실험하였으며, 그 결과는 도 10의 A 및 B에 나타내었다.
도 10의 A 및 B를 살펴보면, 과초산을 처리하지 않은 옻피 추출물에서 NO 저해능(비교예 1)은 47%, 과초산 처리구(실시예 1 ~ 4)는 50 ~ 58%로 과초산을 처리한 옻피 추출물에서 상대적으로 높은 수준의 NO 생성을 억제효과가 있는 것을 확인할 수 있다. 그리고, NO 생성 저해와 과초산 처리 농도 간의 관계는 나타나지 않았다. 본 실험을 통하여 우루시올을 저감화한 옻피 추출물은 NO 생성량을 50% 이상을 억제시켜 항염증에 대한 효과가 우수함을 확인할 수 있었다.
앞서 실시한 실시예 및 실험예를 통하여 옻피를 본 발명이 제시하는 과산화 처리함으로써, 알레르기 반응 등의 부작용을 유발하는 우루시올을 옻으로부터 효과적으로 제거 또는 저감할 수 있음을 확인할 수 있었다. 또한, 상기 과산화 처리한 옻 추출물이 항산화활성 효과, 항암 효과, 항염 효과 등이 우수한 것을 확인하였으며, 이를 통하여, 본 발명의 옻 추출물은 다양한 약학적 조성물로 사용할 수 있음을 확인할 수 있었다
Claims (15)
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- 옻을 과초산 용액으로 과초산 처리하는 단계; 및
상기 과초산 용액으로 처리한 옻과 용매의 혼합물을 끓인 다음, 불용성 물질을 걸러내어 추출물을 생성하는 단계; 를 포함하는 것을 특징으로 하는 우루시올 저감화된 옻 추출물의 제조방법. - 제6항에 있어서, 상기 과초산 용액은 과산화수소, 과초산, 초산을 포함하며, 상기 과초산 용액은 과산화수소 22 중량% 및 과초산 4.5 중량%를 함유하고 있는 것을 특징으로 하는 우루시올 저감화된 옻 추출물의 제조방법.
- 제6항에 있어서, 상기 과초산 용액의 과초산 농도는 1 ~ 50,000 ppm인 것을 특징으로 하는 우루시올 저감화된 옻 추출물의 제조방법.
- 제6항에 있어서, 상기 용매는 물 및 C1~C5의 알코올 중에서 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 우루시올 저감화된 옻 추출물의 제조방법.
- 제6항에 있어서, 상기 혼합물은 과초산 처리된 옻과 용매를 1 :5 내지 1:15 중량비로 혼합하는 것을 특징으로 하는 우루시올 저감화된 옻 추출물의 제조방법.
- 제6항 내지 제10항 중 어느 한 항의 제조방법으로 제조된 것을 특징으로 하는 우루시올 저감화된 옻 추출물.
- 제11항에 있어서, pH 1 ~ 2에서 아질산염 소거능이 60% 이상인 것을 특징으로 하는 우루시올 저감화된 옻 추출물.
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Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| KR1020100128069A KR101320149B1 (ko) | 2010-12-15 | 2010-12-15 | 우루시올 저감화 처리된 옻, 이의 추출물 및 이들의 제조방법 |
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| KR1020100128069A KR101320149B1 (ko) | 2010-12-15 | 2010-12-15 | 우루시올 저감화 처리된 옻, 이의 추출물 및 이들의 제조방법 |
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20160081086A (ko) | 2014-12-30 | 2016-07-08 | 사단법인 원주옻산업명품화사업단 | 옻 산지 판별방법 |
| KR20160081083A (ko) | 2014-12-30 | 2016-07-08 | 사단법인 원주옻산업명품화사업단 | 옻 추출물로부터 분리된 신규한 히드로퀴논 화합물을 함유하는 항산화 또는 세포보호 조성물 |
| KR101966021B1 (ko) | 2018-10-22 | 2019-04-04 | 윤화순 | 식물성 생약재와 건칠피의 추출물을 포함하는 식품의 제조 방법 |
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| KR100597092B1 (ko) | 2005-01-27 | 2006-07-04 | 이승훈 | 과초산 수용액 및 그 제조방법 |
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| KR20090048421A (ko) * | 2009-04-23 | 2009-05-13 | (주)에이지아이 | 알러지를 유발하지 않는 옻나무 추출물 및 이를 함유하는 약리학적 조성물 |
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2010
- 2010-12-15 KR KR1020100128069A patent/KR101320149B1/ko active IP Right Grant
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| KR20120066794A (ko) | 2012-06-25 |
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