KR101047833B1 - Method for preparing 5'-guanylate crystal using salt additive - Google Patents
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Abstract
본 발명에 따른 5'- 구아닐산염 결정 제조방법은, 5'- 구아닐산 용액에 알코올계 반용매가 첨가되어 이루어진 혼합용액에 구아닐산염 결정의 크기를 성장시키는 첨가제로서 칼슘이 포함된 염을 투입하여 결정성 5'- 구아닐산염 7수화물을 얻는 것을 특징으로 한다. 상기 알코올계 반용매로는 메탄올 또는 에탄올을 사용할 수 있다. 상기 알코올계 반용매는 상기 혼합용액에 대해 50%(V/V)를 차지하도록 상기 5'- 구아닐산 용액에 첨가되는 것이 바람직하다. 상기 칼슘이 포함된 염으로는 염화칼슘(CaCl2) 또는 탄산칼슘(CaCO3)을 사용하는 것이 바람직하다. 상기 칼슘이 포함된 염이 0.05~5질량%로 상기 혼합용액에 투입되는 것이 바람직하다. 본 발명에 의하면, 반용매(메탄올)를 분할 투입하지 않고 한번에 투입하기 때문에 반용매 투입시간이 대폭 단축된다. 그리고 구아닐산염 결정의 크기를 성장시키는 염첨가제로서 종래에 사용되어 있던 Na이 포함된 염 대신에 Ca이 포함된 염을 새로이 사용함으로써 시드(seed)를 투입하지 않고서도 종래보다 약 2배 이상이 큰 400um의 결정크기를 가지는 5'- 구아닐산염을 고순도(99.9%)로 얻을 수 있다. In the method for preparing 5'-guanylate crystals according to the present invention, a salt containing calcium is added to the mixed solution formed by adding an alcohol-based antisolvent to a 5'-guanylic acid solution to add a salt containing calcium as a additive. It is characterized by obtaining the 5'-guanylate hexahydrate. Methanol or ethanol may be used as the alcohol-based antisolvent. The alcoholic antisolvent is preferably added to the 5'-guanylic acid solution to account for 50% (V / V) of the mixed solution. As the salt containing calcium, calcium chloride (CaCl 2 ) or calcium carbonate (CaCO 3 ) is preferably used. It is preferable that the salt containing calcium is added to the mixed solution at 0.05 to 5% by mass. According to the present invention, since the antisolvent (methanol) is added at once without dividing the antisolvent, the antisolvent input time is greatly shortened. As a salt additive that grows the size of the guanylate crystal, a salt containing Ca is newly used instead of a salt containing Na, which is about 2 times larger than the conventional one without adding a seed. 5'-guanylate having a crystal size of 400 μm can be obtained with high purity (99.9%).
5'-구아닐산염, 용석 결정화, 염화칼슘, 탄산칼슘, 메탄올 5'-guanylate, calcite crystallization, calcium chloride, calcium carbonate, methanol
Description
본 발명은 염 첨가제를 이용하는 5'- 구아닐산염 결정 제조방법에 관한 것으로서, 특히 400um의 결정크기를 가지는 고순도(99.9% 이상) 5'- 구아닐산염 결정 제조방법에 관한 것이다. The present invention relates to a method for preparing 5'-guanylate crystals using salt additives, and more particularly, to a method for preparing high purity (more than 99.9%) 5'-guanylate crystals having a crystal size of 400 um.
5'- 구아닐산염은 표고버섯 맛이 강하게 나는 식품첨가제로 조미료 등에 널리 사용되는 백색의 분말 고체이다. 5'-구아닐산염은 알콜계 반용매(메탄올, 에탄올, 그리고 아세톤)들을 사용한 용석결정화법(drowning-out crystallization)에 의해 결정의 형태로 수득된다. 특히, 국내특허출원 제1986-0000048호, 제1984-0007088호, 제1991-0019655호 에서 나타낸 것과 같이 결정화 온도가 상온일 때는 7수화물 형태의 5'- 구아닐산염이 얻어지며 45℃ 이상일 때는 4수화물 형태의 5'- 구아닐산염이 얻어진다. 결정성 5'- 구아닐산염(7수화물)은 상온에서 용석결정화 법에 의해 생성되며, 보다 자세하게는 용석 결정화시 최초에 무정형 5'-구아닐산염이 형성되며, 시간이 지남에 따라 무정형 5'- 구아닐산염이 재용해되어 결정형(7 수화물)의 핵 생성(nucleation) 및 결정 성장(growth)의 원동력으로 작용하여 결정형 5'- 구아닐산염(7수화물)으로 상전이(phase transformation) 된다. 5'-Guanylate is a white powdery solid that is widely used as seasoning for food additives with strong shiitake mushroom taste. 5'-guanylate is obtained in crystal form by drowning-out crystallization using alcoholic antisolvents (methanol, ethanol, and acetone). In particular, as shown in Korean Patent Application Nos. 1986-0000048, 1984-0007088, and 1991-0019655, when the crystallization temperature is room temperature, 5'-guanylate in the form of a heptahydrate is obtained. Form 5'-guanylate is obtained. Crystalline 5'-guanylate (7-hydrate) is produced by agolite crystallization at room temperature, and more specifically, amorphous 5'-guanylate is first formed during crystallization, and over time amorphous 5'-guanylate The salt is redissolved and acts as a driving force for nucleation and crystal growth of the crystalline form (7-hydrate), resulting in phase transformation into crystalline 5'-guanylate (7-hydrate).
그러나 상기 특허출원에서 명시된 결정화 방법은 메탄올과 에탄올 등의 반용매를 조금씩 나누어 분할 투입해야 하고, 5'- 구아닐산염(7수화물)의 결정 평균 크기가 약 200um 정도로서 작으며, 불균일한 핵생성으로 인해 결정의 크기 분포가 넓고, 5'- 구아닐산염의 순도가 낮다는 단점이 있다.However, the crystallization method specified in the patent application is divided into small amounts of anti-solvents such as methanol and ethanol in small portions, and the average crystal size of 5'- guanylate (hexahydrate) is about 200 μm, which is small, and due to uneven nucleation. The size distribution of crystals is wide, and the purity of 5'-guanylate is low.
따라서 5'- 구아닐산염의 분리공정에서 고순도의 300um 이상의 큰 5'- 구아닐산염 결정을 형성시키는 기술이 매우 중요하게 검토되고 있으며, 이를 위한 많은 연구 및 선행기술들이 오래전부터 보고되고 있다. Therefore, the technique of forming large 5'-guanylate crystals of high purity over 300um in the 5'- guanylate separation process has been considered very important, and many studies and prior arts have been reported for a long time.
국내특허출원 제1993-0017289호에는 5'- 구아닐산염(7수화물) 결정화에 시드(seed)를 투입하여 0.149~0.35mm의 큰 결정을 만드는 방법이 개시되어 있는데, 이 경우에는 0.1에서 0.18mm의 시드(seed)를 투입해야하는 단점이 있다.Korean Patent Application No. 193-0017289 discloses a method of making large crystals of 0.149-0.35 mm by seeding 5'-guanylate (hexahydrate) crystallization, in which case from 0.1 to 0.18 mm There is a disadvantage in that the seed (seed) should be put.
그리고, 국내특허출원 제1991-0019655호에는 Na2HPO4염 및 시드(seed)를 이용하는 정석법이 개시되어 있다. 구체적으로, 메탄올 500ml에 Na2HPO4 4.4g을 넣어 완전 용해한 후 40℃의 수욕상에서 10~20분간 교반하면서 여기에 5'- 구아닐산염(7수화물) 시드(seed)를 25g 넣어 계가 완전히 평형이 되도록 교반한다. 이후 30%의 5'- 구아닐산염(7수화물) 수용액 1000ml 및 메탄올을 반복 사용해서 1.5시간 동안 계단적으로 정석한다. 그러면 99.8%의 순도를 가진 약 200 um의 결정크기를 가지는 주상형 5'- 구아닐산염(7수화물)이 얻어진다고 개시되어 있다. 그러나, 이 경우에는 메탄올의 분할 투입에 따른 시간 소요가 많고 시드(seed)의 첨가도 요구되는 단점이 있다. In addition, Korean Patent Application No. 1991-0019655 discloses a crystallization method using Na 2 HPO 4 salts and seeds. Specifically, 4.4 g of Na 2 HPO 4 was completely dissolved in 500 ml of methanol, followed by stirring for 10-20 minutes in a water bath at 40 ° C., and 25 g of 5′-guanylate (hexahydrate) seed was added thereto. Stir as much as possible. Thereafter, 1000 ml of an aqueous 30% 5'- guanylate (7-hydrate) solution and methanol were repeatedly used and crystallized stepwise for 1.5 hours. It is then disclosed that columnar 5'-guanylate (hexahydrate) with a crystal size of about 200 um with a purity of 99.8% is obtained. However, in this case, there is a disadvantage in that it takes a lot of time according to the divided input of methanol and addition of seeds is required.
따라서 본 발명이 해결하고자 하는 과제는, 메탄올의 투입을 한번으로 단순화하여 메탄올의 분할투입에 따른 시간 소요를 획기적으로 줄이고, 종래에 사용되지 않았던 새로운 염 첨가제를 사용함으로써 시드(seed)를 첨가하지 않더라도 400 um 크기의 5'- 구아닐산염 결정(7수화물)을 고순도(99.9% 이상)로 제조할 수 있는 5'- 구아닐산염 결정 제조방법을 제공하는 데 있다. Therefore, the problem to be solved by the present invention is to simplify the input of methanol once, significantly reducing the time required by the divided input of methanol, even if the seed (seed) is not added by using a new salt additive that has not been used conventionally The present invention provides a method for preparing 5'-guanylate crystals, in which 5'-guanylate crystals (hexahydrate) having a size of 400 um can be prepared in high purity (99.9% or more).
상기 과제를 달성하기 위한 본 발명에 따른 5'- 구아닐산염 결정 제조방법은, 아래의 화학식 1의 5'- 구아닐산 용액에 알코올계 반용매가 첨가되어 이루어진 혼합용액에 구아닐산염 결정의 크기를 성장시키는 첨가제로서 칼슘이 포함된 염을 투입하여 결정성 5'- 구아닐산염 7수화물을 얻는 것을 특징으로 한다. 5'- guanylate crystal production method according to the present invention for achieving the above object, to grow the size of the guanylate crystal in a mixed solution in which the alcohol-based anti-solvent is added to the 5'- guanylic acid solution of the formula (1) It is characterized by obtaining a crystalline 5'- guanylate hexahydrate by adding a salt containing calcium as an additive.
[화학식 1][Formula 1]
상기 알코올계 반용매로는 메탄올 또는 에탄올을 사용할 수 있다. 상기 알코올계 반용매는 상기 5'- 구아닐산 용액에 분할 투입되는 것이 아니라 한번의 투입으로 첨가되는 것이다. 상기 알코올계 반용매는 상기 혼합용액에 대해 50%(V/V)를 차지하도록 상기 5'- 구아닐산 용액에 첨가되는 것이 바람직하다. Methanol or ethanol may be used as the alcohol-based antisolvent. The alcohol-based antisolvent is added to the 5'-guanylic acid solution in one portion rather than in one portion. The alcoholic antisolvent is preferably added to the 5'-guanylic acid solution to account for 50% (V / V) of the mixed solution.
상기 칼슘이 포함된 염으로는 염화칼슘(CaCl2) 또는 탄산칼슘(CaCO3)을 사용하는 것이 바람직하다. 상기 칼슘이 포함된 염이 0.05~5 질량%로 상기 혼합용액에 투입되는 것이 바람직하다. As the salt containing calcium, calcium chloride (CaCl 2 ) or calcium carbonate (CaCO 3 ) is preferably used. The calcium-containing salt is preferably added to the mixed solution at 0.05 to 5% by mass.
본 발명에 의하면, 반용매(메탄올)를 분할 투입하지 않고 한번에 투입하기 때문에 반용매 투입시간이 대폭 단축된다. 그리고 구아닐산염 결정의 크기를 성장시키는 염첨가제로서 종래에 사용되어 있던 Na이 포함된 염 대신에 Ca이 포함된 염을 새로이 사용함으로써 시드(seed)를 투입하지 않고서도 종래보다 약 2배 이상이 큰 400um의 결정크기를 가지는 5'- 구아닐산염을 고순도(99.9%)로 얻을 수 있다. 종래에는 400um 이상의 크기를 가지는 결정을 형성함과 동시에 99.9% 이상인 고순도 5'- 구아닐산염 7수화물 결정을 얻을 수 없었다. According to the present invention, since the antisolvent (methanol) is added at once without dividing the antisolvent, the antisolvent input time is greatly shortened. As a salt additive that grows the size of the guanylate crystal, a salt containing Ca is newly used instead of a salt containing Na, which is about 2 times larger than a conventional seed without adding a seed. 5'-guanylate having a crystal size of 400 μm can be obtained with high purity (99.9%). Conventionally, high-purity 5'-guanylate hexahydrate crystals of 99.9% or more could not be obtained while forming crystals having a size of 400 μm or more.
이하에서, 본 발명의 바람직한 실시예들을 첨부한 도면들을 참조하여 상세히 설명한다. 아래의 실시예들은 본 발명의 내용을 이해하기 위해 제시된 것일 뿐이며 당 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 본 발명의 기술적 사상 내에서 많은 변형이 가능할 것이다. 따라서 본 발명의 권리범위가 이러한 실시예들에 한정되는 것으로 해석돼서는 안 된다. Hereinafter, with reference to the accompanying drawings, preferred embodiments of the present invention will be described in detail. The following embodiments are only presented to understand the content of the present invention, and those skilled in the art may make many modifications within the technical spirit of the present invention. Therefore, the scope of the present invention should not be construed as limited to these embodiments.
도 1은 본 발명에 따른 용석 결정화법에 대한 분리공정을 설명하기 위한 도면이다. 도 1을 참조하여 아래의 실시예를 설명한다. 1 is a view for explaining the separation step for the molten crystallization method according to the present invention. The following embodiment will be described with reference to FIG. 1.
[실시예 1]Example 1
25℃의 실온에서, 준비된 5'-구아닐산염 10% 수용액 250ml를 준비하고, 순도가 99.5%인 메탄올 250ml를 500ml 배치(batch) 결정화기에 50%(V/V)의 비율로 한번에 혼합한다. 용액 전체에 무정형이 생성되면 약 10초 뒤에 CaCl2를 0.25g 혼합하고 계가 평형이 될 때까지 기다린다. 결정화가 끝나면 5'- 구아닐산염 7수화물 주상형의 결정이 얻어지고, 이때의 평균 결정크기는 411um 였다. HPLC분석 결과 순도는 99.9% 이었다. At room temperature of 25 ° C., 250 ml of prepared 5'-guanylate 10% aqueous solution is prepared, and 250 ml of methanol having a purity of 99.5% is mixed in a 500 ml batch crystallizer at a rate of 50% (V / V) at a time. If amorphous forms in the entire solution, ca 0.25 g of CaCl 2 is mixed after about 10 seconds and wait until the system is equilibrated. After crystallization, crystals of the 5'- guanylate hexahydrate columnar type were obtained, and the average crystal size at this time was 411 um. HPLC analysis showed that the purity was 99.9%.
[실시예 2][Example 2]
25℃의 실온에서, 준비된 5'-구아닐산염 12% 수용액 250ml를 준비하고, 순도가 99.9%인 메탄올 250ml를 500ml 배치(batch) 결정화기에 50%(V/V)의 비율로 한번에 혼합한다. 용액 전체에 무정형이 생성되면 약 3초 뒤에 CaCl2 0.2g을 혼합하고 계가 평형이 될 때까지 기다린다. 결정화가 끝나면 5'- 구아닐산염 7수화물 주상형의 결정이 얻어지며, 이 때의 평균 결정크기는 438um 였다. HPLC 분석 결과 순도는 99.9% 이었다. At room temperature of 25 ° C., 250 ml of prepared 5'-guanylate 12% aqueous solution is prepared, and 250 ml of methanol having a purity of 99.9% is mixed in a 500 ml batch crystallizer at a rate of 50% (V / V) at a time. If amorphous forms throughout the solution, mix 0.2 g of CaCl 2 after about 3 seconds and wait until the system is equilibrated. After crystallization, crystals of 5'-guanylate hexahydrate columnar type were obtained, and the average crystal size was 438 um. HPLC analysis showed that the purity was 99.9%.
[실시예 3]Example 3
25℃의 실온에서, 준비된 5'-구아닐산염 10% 수용액 250ml를 준비하고, 순도가 99.9%인 메탄올 250ml를 500ml 배치(batch) 결정화기에 50%(V/V)의 비율로 한번에 혼합한다. 용액 전체에 무정형이 생성되면 약 1분뒤에 CaCl2 0.05g을 혼합하고 계가 평형이 될 때까지 기다린다. 결정화가 끝나면 5'- 구아닐산염 7수화물 주상형의 결정이 얻어지며, 평균 결정크기는 438um 였다. HPLC분석 결과 순도는 99.9% 이었다. At room temperature of 25 ° C., 250 ml of prepared 5'-guanylate 10% aqueous solution is prepared, and 250 ml of methanol having a purity of 99.9% is mixed in a 500 ml batch crystallizer at a rate of 50% (V / V) at a time. When amorphous forms throughout the solution, after about 1 minute, 0.05 g of CaCl 2 is mixed and wait until the system is equilibrated. After crystallization, crystals of 5'-guanylate hexahydrate columnar type were obtained, and the average crystal size was 438 um. HPLC analysis showed that the purity was 99.9%.
2. 순도 및 결정 크기 측정 방법2. How to measure purity and crystal size
5'- 구아닐산염의 순도는 HPLC를 이용하여 측정하였으며(C-18 컬럼 사용), 결정의 크기는 입도분석기(Particle size analyzer) 및 현미경을 이용하여 측정하였다. Purity of 5′-guanylate was measured using HPLC (using a C-18 column) and crystal size was measured using a particle size analyzer and a microscope.
본 발명에 의하면, 메탄올을 분할 투입하지 않고 한번에 투입하기 때문에 메탄올 투입시간이 대폭 단축된다. 그리고 종래에 염첨가제로서 사용되어 있던 Na염, 예컨대 Na2HPO4[국내특허출원 제1991-0019655호] 및 Na2HCO3[국내특허출원 제1990-0013563호] 대신에 칼슘(Ca)을 포함하는 새로운 염 첨가제를 사용함으로써 시드(seed)를 투입하지 않고서도 종래보다 약 2배 이상이 큰 400 um의 결정크기를 가지는 5'-구아닐산염을 고순도(99.9%)로 얻을 수 있다. According to the present invention, since the methanol is added at one time without dividing the methanol, the methanol input time is greatly shortened. And calcium salts (Ca) instead of Na salts, such as Na 2 HPO 4 [National Patent Application No. 199-0019655] and Na 2 HCO 3 [National Patent Application No. 1990-0013563], which have conventionally been used as salt additives. By using a new salt additive to obtain a high purity (99.9%) of 5'-guanylate having a crystal size of 400 um, which is about 2 times larger than the conventional one without seeding (seed).
도 2는 Na2HPO4 염을 첨가하여 제조한 종래의 5'- 구아닐산염의 결정크기를 보여주는 사진이고(x250), 도 3은 Ca2CO3 염을 첨가하여 제조한 본 발명에 따른 5'- 구아닐산염의 결정크기를 보여주는 사진이다(x100). 도 2 및 도 3를 참조하면, Ca염을 첨가하는 본 발명에 따른 5'-구아닐산 염 제조방법은 Na염을 첨가하는 종래의 5'-구아닐산염(7수화물) 제조방법에 비하여 결정의 크기가 더 크다는 것을 알 수 있다. Figure 2 is a photograph showing the crystal size of the conventional 5'- guanylate prepared by the addition of Na 2 HPO 4 salt (x250), Figure 3 is a 5'- according to the present invention prepared by the addition of Ca 2 CO 3 salt This is a picture showing the crystal size of guanylate (x100). 2 and 3, the 5'-guanylate salt manufacturing method according to the present invention in which Ca salt is added is larger in crystal size than the conventional 5'-guanylate (hexahydrate) manufacturing method in which Na salt is added. You can see that it is larger.
도 1은 본 발명에 따른 용석 결정화법에 대한 분리공정을 설명하기 위한 도면;1 is a view for explaining a separation step for the molten crystallization method according to the present invention;
도 2는 Na2HPO4 염을 첨가하여 제조한 종래의 5'- 구아닐산염의 결정크기를 보여주는 사진(x250);Figure 2 is a photograph (x250) showing the crystal size of the conventional 5'- guanylate prepared by the addition of Na 2 HPO 4 salt;
도 3은 Ca2CO3 염을 첨가하여 제조한 본 발명에 따른 5'- 구아닐산염의 결정크기를 보여주는 사진이다(x100). Figure 3 is a photograph showing the crystal size of 5'- guanylate according to the present invention prepared by adding Ca 2 CO 3 salt (x100).
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