KR100973495B1 - 5-데옥시캠페롤을 포함하는 항암제 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 식물류에 널리 분포하는 플라보노이드(Flavonoid)계 화합물 중에서 5-데옥시캠페롤 (5-deoxykaempferol, 3,7,4'-trihydroxyflavone, resokaempferol)을 포함하는 항암 조성물에 관한 것이다. 특히 매트릭스 메탈로프로티나아제(matrix metalloproteinase)의 활성 억제를 하여 암세포의 침윤 억제를 효과적으로 나타내므로, 이와 관련된 질환을 예방하고 치료하는데 유용하게 사용될 수 있으며, 이러한 목적을 갖는 기능성 식품 또는 음료의 제조에도 이용될 수 있다.
5-데옥시캠페롤, 항암, 매트릭스 메탈로프로티나아제, 침윤
Description
본 발명은 식물에 널리 존재하는 플라보노이드계의 화합물 중 5-데옥시캠페롤(3,7,4'-trihydroxyflavone, resokaempferol)을 유효성분으로 포함하는 항암 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 매트릭스 메탈로프로티나아제의 활성 억제 효과를 나타내어 암세포의 침윤을 억제하는 5-데옥시캠페롤을 포함하는 항암 조성물에 관한 것이다.
최근 들어 현대인의 생활환경 개선과 식생활 변화에 따른 각종 성인병 질환이 급증하고 있으며, 과다 영양섭취 또는 불균형적인 식생활로 인하여 암, 동맥경화, 뇌졸중, 당뇨병, 고혈압 등의 만성적인 성인병 질환이 크게 증가되고 있는 추세이다. 특히 암은 과거부터 지금까지 주요 사망 원인으로 집계되고 있다.
암을 치료하는 방법으로 약물 요법, 수술 요법 및 방사선 요법 등이 주로 시술되고 있으며, 그 외에도 다양한 방법들이 시도되고 있다. 그러나 약물 요법은 항암제를 병소에 적정량 집적시키기 위해 약물을 다량 투여하게 되므로써 부작용이 불가피하게 발생되고 있다. 일 예로, 암에 효과적인 것으로 입증된 홀뮴(HolmiuM) 을 키토산과 복합체(Milican, 동화약품주식회사)로 사용하였을 때 항암효과가 매우 증가되는 것으로 확인되었으나, 반면에 심각한 수준의 부작용을 야기하는 것으로 밝혀졌다(Watterson. J. D. et al., J. Urol. 168:442-445, 2002; Peh, O. H. et al., Ann . Acad . Med . Singapore 30:563-567, 2001).
매트릭스 메탈로프로티나아제(matrix metalloproteinase, 이하 “MMP”라 함)는 암의 이동과 전이에 중요하게 관여하는 효소로서, 세포외 기질을 용해시키는 대표적인 효소이다. 현재까지 여러 종류의 암종에서 MMP 발현이 증가되어 있음이 확인되었다. 이중 젤라티나아제 A(이하 “MMP-2”라 함, 72 kD)와 젤라티나아제 B(이하 “MMP-9”라 함, 92 kD)는 암의 전이와 침윤에 가장 직접적인 관련이 있는 것으로 알려져 있으며, 특히 간암의 전이와 침윤에 중요한 역할을 하는 것으로 보고되고 있다(Kleiner DE et al., Analytical Biochemistry 218;325-9, 1994; Stetler-Stevenson WG et al., Invasion Metastasis 14;41-8, 1994; Lin LI et al., Oncology 55(4);349-53, 1998; Ming-Chung J et al., Biochemical and Biophysical Research Communication 282;671-7, 2001; Lisa M et al., Science 295;2387-92, 2002; Francesca T et al., The FASEB Journal 16, 2002, Cheng CJ et al., Oncogene, 25;7009-7018, 2006). 이에, 항암제로서 MMP 활성을 억제시킬 수 있는 물질의 개발이 요구되고 있다.
이에 본 발명은 5-데옥시캠페롤에 의한 MMP 저해 효과가 있는 항암 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 5-데옥시캠페롤(3,7,4'-trihydroxyflavone, resokaempferol)을 유효성분으로 포함하는 항암 조성물을 제공한다.
본 발명에 있어서, '유효성분으로 포함하는'이란 본 발명의 항암제에 있어, 항암제로서의 효능이 5-데옥시캠페롤(3,7,4'-trihydroxyflavone, resokaempferol)에 의해 발휘될 수 있는 정도의 양을 첨가하는 것을 의미한다.
본 발명자들은 인체 안전성이 확보된 항암제에 대하여 연구하던 중, 5-데옥시캠페롤이 MMP 저해효과를 증강시킬 수 있음을 확인하였으며, 이를 토대로 본 발명을 완성하게 되었다.
본 발명은 5-데옥시캠페롤을 유효성분으로 포함하는 항암 조성물에 관한 것 이다. 5-데옥시캠페롤은 시판되고 있는 화합물을 구입하거나, 공지의 방법으로 제조 또는 추출하므로써 용이하게 구입가능하다.
본 발명의 항암 조성물 내 포함되는 5-데옥시캠페롤 함량은, 항암 조성물의 사용방법, 복용자의 상태, 질환의 종류 및 질환의 중증정도에 따라 바람직하게 조절하는 것이 좋다. 본 발명의 조성물에서 5-데옥시캠페롤의 유효함량은 0.01 내지 50 중량% 일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 그러나, 그 함량이 0.01 중량% 미만인 경우 항암 효과가 미비할 수 있으며, 50 중량% 초과하는 경우 사용량 대비 효과 상승률이 낮아 비경제적일 수 있다.
본 발명의 항암 조성물은, 유효성분 이외에 약제학적으로 허용가능한 담체, 희석제 또는 부형제를 더욱 포함할 수 있으며, 사용가능한 담체, 부형제 또는 희석제로는, 락토즈, 덱스트로즈, 수크로즈, 솔비톨, 만니톨, 자이리톨, 에리스리톨, 말티톨, 전분, 아카시아 고무, 알지네이트, 젤라틴, 칼슘 포스페이트, 칼슘 실리케이트, 셀룰로즈, 메틸 셀룰로즈, 미정질 셀룰로즈, 폴리비닐피롤리돈, 물, 메틸하이드록시벤조에이트, 프로필하이드록시벤조에이트, 탈크, 마그네슘 스테아레이트 및 광물유가 있으며, 이들은 1종이상 사용될 수 있다. 또한 항암 조성물이 약제인 경우 충진제, 항응집제, 윤활제, 습윤제, 향료, 유화제 또는 방부제 등이 있다.
한편, 본 발명의 5-데옥시캠페롤을 유효성분으로 포함하는 항암 조성물은, 식품, 식품첨가제, 음료, 또는 음료첨가제 등으로 사용될 수 있는데, 그 예로는 육류, 음료수, 초콜렛, 스넥류, 과자류, 피자, 라면, 기타 면류, 껌류, 아이스크림류, 알코올 음료, 비타민 복합제, 주류 및 그 밖의 건강보조식품류 등이 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다. 이때, 항암 조성물은 최종 제조된 식품 또는 음료에 0.001 내지 50 중량%으로 포함될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
한편, 항암 조성물의 제형은 사용방법에 따라 바람직한 형태일 수 있으며, 특히 포유동물에 투여된 후 활성 성분의 신속, 지속 또는 지연된 방출을 제공할 수 있도록 당업계에 공지된 방법을 채택하여 제형화하는 것이 좋다. 구체적인 제형의 예로는 경고제(PLASTERS), 과립제(GRANULES), 로션제(LPTIONS), 리니멘트제(LINIMENTS), 리모나데제(LEMONADES), 방향수제(AROMATIC WATERS), 산제(POWDERS), 시럽제(SYRUPS), 안연고제(OPHTALMIC OINTMENTS), 액제(LIQUIDS AND SOLUTIONS), 에어로솔제(AEROSOLS), 엑스제(EXTRACTS), 엘릭실제(ELIXIRS), 연고제(OINTMENTS), 유동엑스제(FLUIDEXTRACTS), 유제(EMULSIONS), 현탁제(SUSPESIONS), 전제(DECOCTIONS), 침제(INFUSIONS), 점안제(OPHTHALMIC SOLUTIONS), 정제(TABLETS), 좌제(SUPPOSITIORIES), 주사제(INJECTIONS), 주정제(SPIRITS), 카타플라스마제(CATAPLSMA), 캅셀제(CAPSULES), 크림제(CREAMS), 트로키제(TROCHES), 틴크제(TINCTURES), 파스타제(PASTES), 환제(PILLS), 연질 또는 경질 젤라틴 캅셀 등이 있다.
본 발명에 따른 항암 조성물의 투여량은, 투여방법, 복용자의 연령, 성별 및 체중, 및 질환의 중증도 등을 고려하여 결정하는 것이 좋다. 일예로, 본 발명의 항암 조성물은 유효성분을 기준으로 하였을 때 1일 0.1 내지 100 ㎎/㎏(체중)으로 1회 이상 투여가능하다. 그러나, 상기한 투여량은 예시하기 위한 일예에 불과하며 상기 범위에 한정되진 않는다.
본 발명의 방법은 5-데옥시캠페롤의 MMP 저해 효과를 이용한 방법으로, 병용 약제의 작용으로 인하여 형성되는 세포내 분위기, 예컨대 특정 단백질의 발현 증강, 신호전달물질 유입 등을 세포들간에 원활히 교류시킴으로써, 특정 약제에 대한 세포내 반응이 즉각적이면서 동시 다발적으로 강화되고, 따라서 약제에 대한 약리효과가 증강된다.
상기 약리활성을 갖는 유효성분은 항암제, 항염증제일 수 있으며, 보다 바람직하게는 항암제이다.
이상 상기에서 살펴본 바와 같이, 본 발명에 따른 5-데옥시캠페롤은 MMP 활성 저해와 암세포의 침윤 저해 효과를 갖는다. 따라서 5-데옥시캠페롤을 첨가한 항암 조성물은 우수한 항암제이다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. 단, 이들 실시예들은 본 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 권리범위가 이에 한정되는 것은 아니고 그와 등가의 기술적 사상의 변형까지를 포함한다.
실시예 1: 5-
데옥시캠페롤의
MMP
저해 효과와 암세포 침윤 저해 효과 측정
인간 간암세포인 SK-Hep-1 세포를 24시간 동안 배양하여 PBS로 세척한 다음 무혈청 배지(serum-free media)로 2시간 배양하고, 5-데옥시캠페롤을 농도별로 처리하여 48시간 동안 더욱 배양하였다. 배양 상층액을 모아서 원심분리(vision, DN- 5500)하고, 정량(Beckman, DU650)한 다음 동량의 총 단백질을 0.1 % 젤라틴이 포함된 10 % SDS-PAGE 겔에 전기영동하였다. 전기영동이 끝난 후, 겔은 2.5 % 트리톤 X-100으로 3회 세척하였다. 상기 겔은 40 mM Tris, 200 mM NaCl 및 10 mM CaCl2 혼합용액에 넣고 37 ℃에서 18시간 동안 처리한 후, 0.1 % 쿠마시 블루(Coomassie brilliant blue)로 염색하였다. 이때, 겔은 전체적으로 푸른색으로 염색되고, 젤라틴이 분해된 부분은 흰색 밴드로 나타난다. 겔 염색사진과, 결과는 도 1a 내지 1b, 1c에 나타내었다.
도 1a는 5-데옥시캠페롤의 MMP 억제 효과를 나타낸 것으로, 레인 1은 무처리 대조군이고, 레인 2는 5-데옥시캠페롤 5 μM 처리군, 레인 3은 5-데옥시캠페롤 10 μM 처리군, 레인 4는 5-데옥시캠페롤 20 μM 처리군, 레인 5는 5-데옥시캠페롤 30 μM 처리군 이다. 도 1a 에서, 첫 번째 밴드는 MMP-9의 활성을, 두 번째 밴드는 MMP-2의 활성을 나타낸 것이다. MMP-9과 MMP-2의 밴드가 모두 농도 의존적으로 감소함을 확인하였다.
도 1b는 도 1a의 결과 중 MMP-9 활성을 각 실험군 별로 비교한 그래프이고, 도 1c는 MMP-2 활성을 각 실험군 별로 비교한 그래프이다. 도 1b 내지 1c에 나타난 바와 같이, 5-데옥시캠페롤에 의한 MMP-9와 MMP-2의 활성 저해 효과가 농도 의존적으로 더욱 증강된다.
실시예 2: 5-
데옥시캠페롤의
암세포 침윤 저해 효과 측정
0.5M의 Type I 콜라겐 (sigma 사)으로 코팅한 트랜스웰(transwell, corning costar 사)에 5-데옥시캠페롤을 농도별로 처리한 SK-Hep-1을 세포를 24시간 동안 배양하였다. 배양 후 메탄올에 1분간 담근 후 헤마토실린에 10분간 염색시킨다. 증류수로 씻어낸 후 에오신에 4분간 염색시킨 후 다시 증류수로 씻어낸다. 면봉을 이용해 트랜스웰 안쪽면을 닦아낸 후 발삼을 떨어뜨려 커버글라스로 덮은 후 현미경을 이용하여 침윤이 일어난 세포의 수를 측정한다. 침윤 사진과, 정량 결과는 도 2a 내지 도 2b에 나타내었다.
도 2a는 5-데옥시캠페롤의 침윤 저해 효과를 나타낸 것으로, a은 무처리 대조군이고, b은 5-데옥시캠페롤 10 μM 처리군, c은 5-데옥시캠페롤 20 μM 처리군, d은 5-데옥시캠페롤 30μM 처리군이다. 농도가 높아질수록 침윤이 일어난 세포의 수가 줄어듬을 확인하였다.
도 2b는 도 2a의 침윤된 세포의 수를 측정하여 그래프로 나타냈다. 도 2b에 나타난 바와 같이, 5-데옥시캠페롤에 의해 침윤된 세포의 수가 농도 의존적으로 감소되었다.
실시예 3: 항암제 제조
3-1. 산제
5-데옥시캠페롤 2 g에 유당 1 g을 혼합하고, 기밀포에 충진하여 산제를 제조하였다.
3-2. 정제
5-데옥시캠페롤 100 ㎎, 옥수수전분 100 ㎎, 유당 100 ㎎ 및 스테아린산 마그네슘 2 ㎎을 혼합한 후 통상의 정제 제조방법에 따라 타정하여 정제를 제조하였다.
3-3. 캡슐제
5-데옥시캠페롤 100 ㎎, 옥수수전분 100 ㎎, 유당 100 ㎎ 및 스테아린산 마그네슘 2 ㎎을 혼합한 후 젤라틴 캡슐에 충전하여 캡슐제를 제조하였다.
3-4. 주사제
5-데옥시캠페롤 100 ㎎에 주사용 증류수 적량을 가하여 용해시키고, pH를 약 7.5로 조절한 다음 2 ㎖ 용량의 앰플에 충진 및 멸균시하여 주사제를 제조하였다.
실시예 4: 기능성 식품 제조
4-1. 선식
현미, 보리, 찹쌀, 율무를 공지의 방법으로 알파화시켜 건조시킨 것을 배전한 후 분쇄기로 입도 60메쉬의 분말로 준비하였다. 검정콩, 검정깨 및 들깨 각각을 공지의 방법으로 쪄서 건조시킨 후 배전 및 분쇄하여 입도 60 메쉬의 분말로 준비하였다.
이후, 현미 30 중량%, 율무 15 중량%, 보리 20 중량%, 찹쌀 9 중량%, 들깨 7 중량%, 검정콩 8 중량%, 검정깨 7 중량%, 5-데옥시캠페롤 3 중량%, 영지 0.5 중량% 및 지황 0.5중량%을 혼합하여 선식을 제조하엿다.
4-2. 츄잉껌
껌 베이스 20 중량%, 설탕 76.9 중량%, 향료 1 중량%, 물 2 중량% 및 5-데옥시캠페롤 0.1 중량%를 배합하여 통상의 방법으로 츄잉껌을 제조하였다.
4-3. 캔디
설탕 60 중량%, 물엿 39.8 중량%, 향료 0.1 중량% 및 5-데옥시캠페롤 0.1 중량%를 배합하여 통상의 방법으로 캔디를 제조하였다.
4-4. 비스켓
박력 1급 25.59 중량%, 중력 1급 22.22 중량%, 정백당 4.80 중량%, 식염 0.73 중량%, 포도당 0.78 중량%, 팜쇼트닝 11.78 중량%, 암모니움 1.54 중량%, 중조 0.17 중량%, 중아황산나트륨 0.16 중량%, 쌀가루 1.45 중량%, 비타민 B₁0.0001 중량%, 비타민 B₂0.0001 중량%, 밀크향 0.04 중량%, 물 20.6998 중량%, 전지분유 1.16 중량%, 대용분유 0.29 중량%, 제일인산칼슘 0.03 중량%, 살포염 0.29 중량% 및 분무유 7.27 중량%와 5-데옥시캠페롤 1 중량%를 배합하여 통상의 방법으로 비스켓을 제조하였다.
4-5. 건강음료
꿀 0.26 중량%, 치옥토산아미드 0.0002 중량%, 니코틴산아미드 0.0004 중량%, 염산리보플라빈나트륨 0.0001 중량%, 염산피리독신 0.0001 중량%, 이노시톨 0.001 중량%, 오르트산 0.002 중량%, 물 98.7362 중량% 및 5-데옥시캠페롤 1 중량%를 배합하여 통상의 방법으로 건강 음료를 제조하였다.
4-6. 소세지
돈육 65.18 중량%, 계육 25 중량%, 전분 3.5 중량%, 대두단백 1.7 중량%, 식 염 1.62 중량%, 포도당 0.5 중량% 및 글리세린 1.5 중량%와 5-데옥시캠페롤 1 중량%를 배합하여 통상의 방법으로 소세지를 제조하였다.
4-7. 건강보조식품
스피루리나 55 중량%, 구아검효소 분해물 10 중량%, 비타민 B₁염산염 0.01중량%, 비타민 B6 염산염 0.01 중량%, DL-메티오닌 0.23 중량%, 스테아린산 마그네슘 0.7 중량%, 유당 22.2 중량% 및 옥수수전분 1.85 중량%와 5-데옥시캠페롤 10 중량%를 배합하여 통상의 방법으로 정제형 건강보조식품을 제조하였다.
4-8. 주류
5-데옥시캠페롤 0.5 %를 소주, 맥주, 양주 또는 과실주와 혼합하여 에멀전 상태로 만든 후, 진공상태에서 7,000 rpm으로 15분간 원심분리하거나 고속믹서기로 9,000 rpm에서 혼합하여 5-데옥시캠페롤 혼합물이 함유된 주류를 제조하였다.
도 1은 암 세포주 SK-Hep-1에 5-데옥시캠페롤을 처리하였을 때 MMP 활성 억제 효과를 확인한 것이다.
도 2는 암 세포주 SK-Hep-1에 5-데옥시캠페롤을 처리하였을 때 세포의 침윤 억제 효과를 확인한 것이다.
Claims (4)
- 5-데옥시캠페롤을 유효성분으로 포함하는 MMP 활성 억제를 통한 간암 전이 억제용 약제 조성물.
- 제 1항에 있어서,상기 조성물은,5-데옥시캠페롤을 0.1 내지 50 중량%로 포함하는 MMP 활성 억제를 통한 간암 전이 억제용 약제 조성물.
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| KR1020070128087A KR100973495B1 (ko) | 2007-12-11 | 2007-12-11 | 5-데옥시캠페롤을 포함하는 항암제 |
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|---|---|---|---|---|
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-
2007
- 2007-12-11 KR KR1020070128087A patent/KR100973495B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| WO2001080855A1 (en) * | 2000-04-27 | 2001-11-01 | Geron Corporation | Telomerase inhibitors and methods of their use |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| J. Michael Edwards, J.Nat.Prod., 1979, 42(1), 85-91 |
| L Thors 외, British Journal of Pharmacology, 2008, 155, 244-252 |
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