KR100898074B1 - 유기 발광 소자 - Google Patents

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슈라더 토마스
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삼성모바일디스플레이주식회사
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Abstract

본 발명은 (a) 에너지 흡수에 의해 기저 상태에서 삼중항 여기자로 변환하는 제1 삼중항 방사체, 및 (b) 제1 삼중항 방사체의 삼중항 여기자와 커플링함으로써 덱스터 작용을 통해 기저 상태에서 삼중항 상태로 변환하고 상기 삼중항 상태로부터 기저 상태로 돌아오면서 발광하는 제2 삼중항 방사체를 포함하는 발광층을 구비하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.

Description

유기 발광 소자{Organic light-emitting diode}
본 발명은 유기 발광 소자(organic light emitting diode; OLED) 에 관한 것이다.
OLED는 유기 반도체 고분자 또는 저분자로 이루어진 발광 다이오드로, 이를 통해 특정 그래픽을 디스플레이 한다.
OLED는 두 개의 전극들과, 상기 전극들 사이에 하나 이상의 유기 물질층들이 배치된 샌드위치 구조이다. 일반적으로 애노드(Anode)는 인듐 틴 옥사이드(indium tin oxide; ITO)로 이루어지고, 유리 또는 고분자 기판상에 배치된다. 낮은 일함수를 갖는 물질, 예를 들어 알루미늄, 칼슘, 마그네슘 등과 같은 베이스 금속(base metal)은 캐소드(Cathode)를 제공한다. 발광을 일으키기 위하여, 양 전하 또는 음 전하 캐리어들이 우선 상기 전극들 사이에 배치된 유기 물질에 주입되어야 한다. 따라서, 유기 물질은 도전 방향으로 충분하게 높은 전압을 인가하면 캐소드의 일 측상에서 라디칼 음이온을 형성하여 상기 유기 물질의 LUMO로 전자를 주입한다. 반면, 애노드에서는 라디칼 양이온을 생성하여 양 전하 캐리어(정공)를 HOMO로 주입한다. 무기 반도체와는 반대로, 유기 고체들에서는 분자들 사이에 매우 약한 분자 간력(intermolecular interaction)이 존재하여, 각 분자들의 오비탈 오버랩이 제한되거나 심지어 밴드 구조 형성이 발생하지 않는다. 그러므로, 유기 물질에서 전하 수송은 전도대(conduction band)와 가전도대(valence band) 사이의 좁은 영역에서 일어나게 되고, 상기 전하 수송은 에너지와 위치에 대해 무관하게 되며, 상기 전하 수송의 거리는 각각의 분자 단위로 생각할 수 있다. 이와 같은 좁은 영역에서의 전하 운송은 호핑(hopping) 및 터널링(tunneling) 과정들을 통해 일어날 수 있다. 정공 및 전자 운송을 위한 여러 가지 물질들 각각은 이미 알려진 바 있다.
한편, 발광층에서는 정공과 전자의 재결합이 일어나 전하를 띄지 않는 바이-라디컬(bi-radical) 여기자를 형성한다. 상기 여기자는 자연 붕괴되어 광자(photon)를 방출할 수 있으며, 상기 여기자의 에너지에 따라 발광 파장이 결정된다. 발광은 여기된 일중항 상태-스핀 반전(spin flipping)에 의해-, 또는 삼중항 상태로부터 발광하는 두 가지 방법이 있다. 첫 번째 발광을 형광이라고 하고, 두 번째 발광을 인광이라고 한다. 일중항 상태로부터 발광은 삼중항 상태를 통한 발광보다 양자 효율이 낮다.
높은 양자 효율을 갖는 OLED를 제공하기 위하여, 발광층의 올리고머 또는 폴리머 물질(모체에 대응하는)에 인광 게스트 분자(삼중항 방사체에 대응하는)를 도핑할 수 있다. 인광 게스트 분자로 PTOEP 및 Ir(ppy)3와 같은 플래티넘 또는 이리듐 유기금속 착체들이 있다. 모체로 폴리머를 포함함으로써 고분자 발광소자(Polymer Light-Emitting Diode; PLED)라고 한다. 이때, 모체에서 생성된 삼중항 및 일중항 여기자들은 삼중항 방사체의 낮은 에너지 레벨에 축적된다. 일중항 여기 자들은 큰 분자간 거리(40 내지 100Å) 이상으로 삼중항 방사체로 이동 가능 하나(페르스터 작용), 삼중항 여기자들은 단지 이웃하는 분자들의 확산에 의해 이동한다(10 내지 15Å)(덱스터 작용).
이러한 작용들에도 불구하고, 다양한 기술 분야에 적용하기에 OLED의 수명은 여전히 한계가 있다. 특히, 유기층들의 수를 감소하면서 다양한 OLED/PLED에 적용하는 것은 제한적이고, 이는 제조 관점에서 더욱 제한적이며, 이와 같은 제한적인 환경에서 상기 OLED/PLED들은 이미 언급된 일부 작용들을 수행한다(단일층 컨셉).
본 발명은 상기 언급된 문제점 및 그 밖의 여러 가지 문제점들을 해결하고자 하는 것으로, 수명 특성 및 발광 효율을 향상할 수 있는 유기 발광 소자를 제공하고자 한다.
본 발명은 적어도 2 종의 삼중항 방사체들을 포함하는 발광층을 구비하는 유기 발광 소자를 제공한다.
상기 발광층은, 에너지 흡수에 의해 기저 상태에서 삼중항 여기자로 변환하는 제1 삼중항 방사체와, 상기 제1 삼중항 방사체의 삼중항 여기자와 커플링함으로써 덱스터 작용을 통해 기저 상태에서 삼중항 상태로 변환하고 상기 삼중항 상태로부터 기저 상태로 돌아가면서 발광하는 제2 삼중항 방사체를 포함한다.
상기 삼중항 방사체들의 일련의 메커니즘은 에너지 이동이 일어나는 기초가 되는 작용들이 짧은 거리에서 일어남에도 불구하고 효과적임을 확인하였다. 페르스터 작용은 마이너한 역할을 수행하기 때문에, 높은 삼중항 방사체의 농도가 요구되는 반면, 높은 효율이 도출된다. 또한, 상기 삼중항 방사체들을 합한 수명은 삼중항 방사체 단독으로 분리 사용한 것과 비교하여 연장된다.
상기 제1 삼중항 방사체의 삼중항 여기자는 아래와 같은 방법들로 형성될 수 있다.
(1) 전하 캐리어들의 재결합으로 여기 상태로 변환하고, 이어서 여기된 전자를 스핀 반전하여 삼중항 레벨로 수송한다(inter system crossing(ISC). 이는 양 전하 및 음 전하 캐리어들을 수용할 수 있는 삼중항 방사체를 요한다.
(2) 상기 두 개의 삼중항 방사체들이 모체에 도핑되면, 모체에 의해 방출된 광자들 중 하나를 받아 여기된 상태로 변환하고, 이어서 ISC를 수행한다. 및/또는
(3) 상기 두 개의 삼중항 방사체들이 모체에 도핑되면, 덱스터 작용을 통하여 모체 삼중항 여기자와 커플링된다.
덱스터 작용을 통해 제1 삼중항 방사체의 삼중항 여기자를 이용하여 제2 삼중항 방사체를 커플링함으로써, 제2 삼중항 방사체는 삼중항 여기자로 변환한다. 본 발명에 따르면, 덱스터 작용을 통하여 제2 삼중항 방사체의 삼중항 여기자를 형성함은 에너지 교환에서 제2 삼중항 방사체로 도미네이팅 작용이다. 또한, 모체 및 제1 삼중항 방사체의 여기자로부터 에너지 교환의 다른 형태도 일어나나, 상기 언급된 덱스터 작용과 비교하여 낮은 효율을 갖는다. 바람직하게, 제2 삼중항 여기자들의 50% 이상, 더욱 바람직하게 70% 이상 상기 언급된 덱스터 공정을 통해 일어난 다.
가능한 한 효율적인 상기 언급된 덱스터 작용을 설계하기 위해, 상기 두 삼중항 방사체들의 에너지 레벨 관여는 매치되어야 한다. 상기 두 방사체들의 삼중항 상태의 자블론스키(Jablonski) 다이어그램을 참조하면, 상기 선택은 제1 삼중항 방사체의 가장 낮은 에너지 활성화 삼중항 레벨의 에너지 위치는 제2 삼중항 방사체의 높은 에너지 삼중항 레벨에 대응하는 방법으로 이루어진다. 마지막으로부터, 제2 삼중항 방사체의 가장 낮은 에너지 삼중항 레벨로 교환은 진동 이완에 의해 일어난다. 대안적으로 또는 더하여, 상기 선택은 상기 두 삼중항 방사체의 인광 발광 스펙트럼의 최대 위치에 기초하여 이루어질 수 있다. 제1 삼중항 방사체의 발광 최대값은 약 50 내지 200nm 만큼 짧은 파장으로 선택될 수 있다. 바람직하게, 제1 삼중항 방사체의 발광 최대값은 520 내지 565nm이고, 제2 삼중항 방사체의 발광 최대값은 625 내지 740nm 파장 범위를 갖는다. 즉, 도너 인광 물질 역할을 하는 제1 삼중항 방사체는 녹색광을 나타내고, 억셉터로서 제2 삼중항 방사체는 적색광을 나타낸다.
상기 제1 삼중항 방사체는 전이 금속의 유기금속 착체로, 바람직하게는 이리듐(iridium)이다. 인광 이리듐 착체는 종래 알려져 있으며, 바람직하게 포피린(porphyrin) 및 2-페닐피리딘(2-phenylpyridine) 착체일 수 있다. 더욱 바람직하게, tac-트리(2-페닐피리딘)이리듐(Ⅲ), 비스(2-(9,9-디헥실플루오레닐)-1-피리딘)-(아세틸아세토네이트)이리듐(Ⅲ), 트리-[4-(4-메틸)-페닐피리딘]이리듐(Ⅲ) 일 수 있다.
제2 삼중항 방사체도 전이금속의 유기금속 착체이며, 바람직하게 이리듐 또는 플래티늄일 수 있다. 더욱 바람직하게, 비스(3-(2-(2-피리딜)벤조-데노일)-(모노-아세틸아세토네이트)이리듐(Ⅲ), 트리(1-페닐이소퀴놀린)이리듐(Ⅲ), 비스(1-4'-터트-부틸-페닐)이소퀴놀린)-1,3-펜타디오네이트 이리듐(Ⅲ), (2,3,7,8,12,13,17,18-옥타에틸-21H,23H-포르핀)플래티늄(Ⅲ)일 수 있다.
제1 삼중항 방사체와 제2 삼중항 방사체의 몰랄 비율은 5:1 내지 1:5 인 것이 바람직하다.
상기 발광층은 상기 두 개의 삼중항 방사체들을 수용하는 올리고머 또는 폴리머로 이루어진 모체를 더 포함한다. 바람직하게, 상기 모체용 올리고머 또는 폴리머 물질은 올리고- 또는 폴리카바졸, 또는 올리고- 또는 폴리아릴케톤으로 이루어진 군에서 하나 이상 선택된다. 더욱 바람직하게, 올리고머 또는 폴리머 물질은 플루오릭 올리고- 또는 폴리아릴케톤일 수 있다. 전하 캐리어들의 재결합에도 불구하고, 상기 모체는 기저 상태로부터 여기 상태로 변환한다(모체 여기자). 모체/제1 삼중항 방사체를 위한 물질은 선택되어 모체 여기자로부터 시작하여 페르스터 작용, 덱스터 작용 및/또는 전하 교환을 통해, 제1 삼중항 방사체는 직접 또는 간접적으로 삼중항 상태로 변할 수 있다.
상기 언급된 실시예의 발광층 변형에 따르면, 발광층의 전체 중량에 대해 제1 및 제2 삼중항 방사체의 누적 중량비는 5 내지 40%, 바람직하게는 15 내지 25% 일 수 있다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 제1 전극 및 제2 전극을 더 구비하며, 상 기 언급된 발광층은 상기 제1 전극 및 제2 전극 사이에 배치된다.
상기 살펴 본 바와 같이, 본 발명은 발광 효율 및 수명 특성이 향상된 유기 발광 소자를 제공할 수 있다.
이하, 본 발명은 실시예들 및 두 도면에 의해 상세히 설명될 수 있다.
실험예 - 본 발명에 따른 발광층을 구비하는 OLED
인듐 틴 옥사이드(ITO)로 이루어진 애노드 컨택을 구비하고 미리 세정된 글래스 기판은 각각 서로 분리된 4개의 테스트 영역들을 갖는다. 상기 글래스 기판은 자외선 배스에서 우선 세정하였다. 그리고 이소프로필 알콜로 세정하였다. 이어서 150℃에서 건조하였다. 폴리(3,4-에틸렌 디옥시티오펜)폴리(스타이렌 설포네이트(PEDT/PSS)(독일, Leverkusen, H. C. Starck Gmbh 사로부터 수용액 상태로 입수 가능한, 상표명은 Baytron P)을 50nm 두께로 기판의 테스트 영역 상에 스핀 코팅하였고, 이어서 180℃에서 10분 동안 공기에 노출된 상태에서 건조하였다. 상기 스핀 코팅된 층은 정공 수송층(HTL)역할을 한다.
발광층을 제조하기 위하여, 삼중항 방사체 용액은 다음 조성으로부터 제조되었다.
(a) 독일 Aldrich 회사로부터 입수 가능한 PVK(폴리(9-비닐카바졸), 2차 스탠다드),
(b) 독일 Wolfen, Sensient inagin Technologies GmbH 회사로부터 입수 가능 한, 상표명 ST 1563.S의 PBD(2-(4-비페닐일)_5(4-터트-부틸-페닐)-1,3,4-옥사다이아졸),
(c) 제2 삼중항 방사체로써, 독일 Wolfen, Sensient Imaging Technologies Gmbh 회사로부터 입수 가능한, 상표명 ST 2347.S의 Ir(bpi)(비스-(1-(4'-터트.-부틸-페닐)-이소퀴놀린)-1,4-펜탄디오네이트 이리듐(Ⅲ),
(d) 독일, Wolfen, Sensient Imaging Technologies Gmbh 회사로부터 입수 가능한, 상표명 ST 2356.S의 IR(mmpy)(트리스-[4-(4-메틸)페닐피리딘]이리듐(Ⅲ),
(e) 독일, Wolfen, Sensient Imaging Technologies Gmbh 회사로부터 입수 가능한, 상표명 ST 16/1.S의 TBD(N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐벤자이딘),
(a) 및 (b) 조성들을 각각 5 중량% 및 3 중량% 클로로벤젠에 용해하였다. (c) 조성도 클로로벤젠에 용해하였다(1 중량%). (d) 조성도 클로로벤젠에 용해하였다(1 중량%). (a) 조성이 전체 고형 성분의 63 중량%로 함유하고, (b) 조성이 24 중량%, (c) 조성이 4 중량% 함유하도록 상기 얻어진 용액들을 혼합하였다. 상기 용액에서 (d) 조성의 누적 중량비는 약 9 중량%이다. 방사체를 혼합한 상기 용액은 HTL층 상에 70nm 두께로 스핀 코팅하였고, 이어서 불활성 조건에서 30분 동안 80℃에서 가열하였다. 캐소드(500nm 알루미늄으로 캡핑된 6nm 바륨)는 약 2×10-6 mbar 압력 하에서 상기 발광층 상에 마스크를 통해 증착하여 제조되었다. 마지막으로, 상기 기판들은 불활성 조건에서 밀봉되었다.
비교예 1 및 2
(1) OLED는 Ir(mppy)(c) 대신에 정공 수송 물질 TBD(e)를 전체 고형 성분 대비 9 중량%로 발광층에 첨가한 것을 제외하고 상기 실험예에 설명된 방법과 동일한 방법으로 제조하였다. TBD(e)는 클로로벤젠에 1 중량%로 용해하였다.
(2) OLED는 Ir(mppy)(c) 및 정공 수송 물질 TBD(e) 모두 발광층에 첨가하지 않은 것을 제외하고 상기 실험예에 설명된 방법과 동일한 방법으로 제조하였다. 따라서, 조성은 전체 고형 성분 대비 (a) 69 중량%, (b) 26 중량%, 및 (c) 5 중량%로 함유한다.
전압에 따른 효율은 다음과 같이 측정하였다. -6V에서 +8V로 0.2V/s 기울기로 증가하는 전압을 OLED에 인가하였다. 그리고 OLED를 흐르는 전류 및 휘도는 V- lambda-adaptad 포토다아오드에 의해 검출하였다. 포토다이오드 전류는 휘도에 비례하므로, 특정 전류는 특정 휘도에 대응한다. 스케일링 팩터를 사용하여 OLED에서 방출하는 광이 측정되도록 하였다. OLED 전류, OLED의 능동 발광 영역 및 휘도로부터, 효율은 계산되었다.
도 1은 본 발명의 실시예 및 비교예들의 OLED들에 인가된 전압과 발광 효율의 관계를 나타낸 그래프이다. 발광 효율은 증가하였으나, 컬러 값들은 다르지 않음을 확인할 수 있다.
시간에 의존적인 형상은 다음을 결정한다. OLED는 특정 전류를 공급하면 작동한다. OLED는 상기 전류에 대응하는 양의 빛을 발광한다. 상기 값은 포토다이오드에 의해 기록되었고, 100%로 세팅되었다. 지속적으로 흐르는 일정한 전류하에서, OLED의 발광량을 측정하였고, 이는 감소하였으며, 시간에 걸쳐 도시되었다. 최초 발광량의 50% 지점에 도달하였을 때, 수명이 결정되었다.
도 2는 본 발명의 실시예 및 비교예들의 OLED의 시간 및 휘도의 관계를 나타낸 그래프이다. 본 발명의 실험예의 수명은 명백히 향상되었다(800cd/m2 의 초기 휘도에서 수명은 50% 감소하였다.) 본 발명의 실험예 및 비교예들의 컬러값은 다르지 않았다.
도 1 및 도 2로부터, 비교예들에 비해 본 발명의 실험예에서 설명된 물질들의 조합은 효율 및 수명이 향상됨을 확인할 수 있다.
상기 살펴 본 바와 같이, 본 발명은 발광 효율 및 수명 특성이 향상된 유기 발광 소자를 제공할 수 있다.
본 발명은 도면에 도시된 실시예를 참고로 설명되었으나 이는 예시적인 것에 불과하며, 당해 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 이로부터 다양한 변형 및 균등한 다른 실시예가 가능하다는 점을 이해할 것이다. 따라서, 본 발명의 진정한 기술적 보호 범위는 첨부된 특허청구범위의 기술적 사상에 의하여 정해져야 할 것이다.
도 1은 본 발명에 따른 OLED 및 두 비교예들에 가해진 전압과 발광 효율의 관계를 나타낸 그래프이다.
도 2는 본 발명과 두 비교예들에 따른 OLED의 시간 및 OLED의 형성과의 관계를 나타낸 그래프이다.

Claims (12)

  1. (a) tac-트리(2-페닐피리딘)이리듐(Ⅲ), 비스(2-(9,9-디헥실플루오레닐)-1-피리딘)-(아세틸아세토네이트)이리듐(Ⅲ), 트리-[4-(4-메틸)-페닐피리딘]이리듐(Ⅲ)으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나의 제1 삼중항 방사체,
    (b) 비스(3-(2-(2-피리딜)벤조-데노일)-(모노-아세틸아세토네이트)이리듐(Ⅲ), 트리(1-페닐이소퀴놀린)이리듐(Ⅲ), 및 비스(1-4'-터트-부틸-페닐)이소퀴놀린)-1,3-펜타디오네이트 이리듐(Ⅲ) 및 (2,3,7,8,12,13,17,18-옥타에틸-21H,23H-포르핀)플래티늄(Ⅲ)으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나의 제2 삼중항 방사체를 포함하는 발광층을 구비하는 유기 발광 소자.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 제 1 항에 있어서, 상기 제1 삼중항 방사체는 520-565nm의 파장에서 발광 최대값을 가지고, 상기 제2 삼중항 방사체는 625-740nm의 파장에서 발광 최대값을 가지는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  7. 제 1 항에 있어서, 상기 제1 삼중항 방사체 및 상기 제2 삼중항 방사체의 몰랄(molar) 비율은 5:1 내지 1:5인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  8. 제 1 항에 있어서, 상기 발광층은,
    (c) 올리고머 또는 폴리머로 이루어진 모체를 더 포함하는 유기 발광 소자.
  9. 삭제
  10. 삭제
  11. 제 8 항에 있어서, 상기 발광층 전체 중량 대비 제1 및 제2 삼중항 방사체를 합한 중량비는 5 내지 40 중량% 인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  12. 제 1 항에 있어서, 제1 전극 및 제2 전극을 더 포함하고,
    상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 상기 발광층이 배치되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
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