KR100834480B1 - 고 항균성 봉입체 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 고 항균성 봉입체(vesicle)에 관한 것으로, (a) 알코올/물 혼합용매에 암모늄염 양친성 분자 및 지방산을 용해하는 단계, 및 (b) 상기 용해물의 알코올을 증발시키는 단계를 포함하는 봉입체의 제조방법 및 상기 방법으로 제조된 봉입체에 관한 것이다. 본 발명의 봉입체는 봉입률, 세정 후 잔류성 및 항균성이 매우 우수하다.
봉입체, 트리클로산, 항균

Description

고 항균성 봉입체{VESICLES WITH HIGH ANTI-BACTERIAL ACTIVITY}
도 1은 본 발명의 봉입체의 다층구조를 나타내는 사진이다.
[발명이 속하는 기술분야]
본 발명은 고 항균성 봉입체(vesicle)에 관한 것으로, 보다 상세하게는 높은 봉입률을 가지고, 세정후 잔류성이 우수할 뿐만 아니라 봉입체 자체의 항균력이 매우 우수한 봉입체의 제조방법 및 봉입체에 관한 것이다.
[종래기술]
트리클로산(Triclosan, 2,4,4'-trixhloro-2'-hydrixydiphenyl ether)은 항균 유효성분으로, 인체용 세정제, 가정용 세정제 및 화장품에 널리 사용되고 있다. 트리클로산은 강한 소수성 화합물로, 수용성 조성물에 분산이 어렵고 인체 세정제에 적용할 경우 헹굼 후 잔류성 및 피부 투과성이 낮아 생체 유용성이 낮다.
현재 트리클로산을 함유하는 리포솜을 제조하여 트리클로산의 생체 유용성을 향상시키는 연구가 진행되고 있다(BBA., 1147, 1993, 251-261; Journal of drug targeting, 5, 25-34, 1997). 그러나 리포솜은 단순히 트리클로산을 봉입시키는 역할만 하였을 뿐 리포솜과 트리클로산으로 구성된 시스템 전체의 항균력을 향상시키지는 못하였다.
양이온성 봉입체는 양이온성, 중성, 양쪽성 양친성 분자들의 조합 또는 순수한 양이온성 양친성 분자들로 구성된 이중층 베시틀(bilayer vesicle)로서 양의 표면전하를 가진다.
양이온성 봉입체는 정전기적 인력에 의해서 표면이 음의 전하를 띤 기질에 대하여 흡착력 및 세척 후 잔류성이 높다. 표면에 음의 전하를 갖는 기질로는 섬유, 모발 및 피부가 있다. 따라서 양이온성 봉입체 자체가 섬유유연제로 사용되거나(J. of The American Oil chemists Society, 60, 1699-1704, 1983)) 또는 양이온성 리포솜에 실리콘, 자외선 차단제와 같은 유효성분을 봉입시켜 유효성분의 잔류성을 높이고자하는 연구가 진행되고 있다(US 5,874,105).
유효성분의 잔류성을 증가시키기 위하여 양이온성 봉입체 단위 질량당 봉입된 유효성분의 양, 즉 봉입효율이 높아야 한다. 선행기술에서는 수용액상에 양친성 분자와 유효성분을 함께 기계적으로 분산시켜 리포솜을 제조하였는데 이와 같은 방법을 사용하면 유효성분의 봉입 효율이 높지 않아 세정 후 유효성분의 높은 잔류량을 기대하기 어렵다.
따라서, 본 발명은 유효성분에 대한 봉입률이 우수한 봉입체 제조방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한 본 발명은 세정 후 잔류성 및 항균력이 우수한 봉입체 제조방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한 본 발명은 봉입률, 세정 후 잔류성 및 항균력이 우수한 봉입체를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 (a) 알코올/물 혼합용매에 암모늄염 양친성 분자 및 지방산을 용해하는 단계, 및 (b) 상기 용해물의 알코올을 증발시키는 단계를 포함하는 봉입체(vesicle)의 제조방법을 제공한다.
또한 본 발명은 상기의 봉입체 제조방법으로 제조된 봉입체(vesicle)를 제공한다.
이하 본 발명을 상세하게 설명한다.
본 발명자들은 항균성 물질의 봉입율이 향상되어, 세척후 잔류성 및 항균성이 우수한 봉입체 및 봉입체 제조방법을 개발하였다.
본 발명의 봉입체(vesicle)의 제조방법은 (a) 알코올/물 혼합용매에 암모늄염 양친성 분자 및 지방산을 용해하는 단계; 및 (b) 상온 공기를 용해된 용액 표면위로 분사하여 알코올을 서서히 증발시키는 단계를 포함한다. 또한 (a) 단계에서 알코올/물 혼합용매에 항균성 화합물을 추가로 용해시킬 수 있다.
상기 (a) 단계에서, 암모늄염 양친성 분자 및 지방산을 상온에서 알코올/물 혼합용매에 녹인다. 암모늄 양친성 분자와 지방산의 중량비는 10:1 내지 1:10이고, 더욱 바람직하게는 5:1 내지 1:5, 가장 바람직하게는 7:3 내지 3:7이다. 상기 중량비 범위를 벗어나면 봉입체 구조의 형성이 이루어지지 않는다.
암모늄염 양친성 분자와 항균성 화합물의 중량비는 바람직하게는 1:0 내지 1:1, 더욱 바람직하게는 1:0 내지 2:1, 가장 바람직하게는 1:0 내지 3:1이다. 상기 중량비보다 높으면 항균성 화합물이 봉입체의 형성을 저하여 봉입체의 구조형성이 어렵다.
상기 알코올/물 혼합용매는 1:2 내지 30:1의 중량비로 포함되는 것이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 1:1 내지 20:1, 가장 바람직하게는 2:1 내지 15:1이다. 상기 중량비보다 낮을 경우에는 암모늄염 양친성 분자, 지방산 및 항균성 화합물을 함께 고농도로 완전히 녹일 수 없기 때문에 형성된 봉입체 현탁액의 농도가 매우 낮아진다. 알코올 및 물 중량비가 높을 경우에는 물의 양이 적어 봉입체가 반고체 상태의 페이스트를 형성하고 형성된 봉입체끼리 서로 뭉치기 때문에 희석하더라도 잘 분산되지 않는다. 상기 알코올은 상온에서 끓는점이 90 ℃ 이하인 알코올이 바람직하며, 일예로 메탄올, 에탄올 및 이소프로판올이 있다.
본 발명의 봉입체의 제조방법 중 (b) 단계에서는 용해물을 물중탕하여 50 내지 80 ℃로 가열, 유지시키고, 직경 1 cm 플라스틱 튜브로 1 내지 10 m/sec 속도로 공기를 용액 표면위로 분산시켜 알코올을 서서히 증발시킴으로써 봉입체를 형성시킨다.
본 발명의 제조방법으로 제조된 봉입체(vesicle)는 전자현미경으로 관찰하였을 때 다층상 구종의 구형입자로 확인되었다.(도 1)
본 발명의 봉입체를 이루는 조성물은 암모늄염 양친성 분자, 지방산 및 항균성 화합물을 포함한다.
상기 암모늄염 양친성 분자는 아실 Nn,Nn-디메틸-1,n-디아미노 알킬(n=2 내 지 10, 알킬의 탄소수 = 8 내지 30), 디알킬디메틸 암모늄염(알킬사슬의 탄소수 = 12-18, 음이온은 Cl- 또는 Br-) 및 모노알킬트리메틸 암모늄염(알킬사슬의 탄소수= 12-22, 음이온은 Cl- 또는 Br-)으로 이루어진 군으로 1종 이상 선택된 것이다. Nn,Nn-디메틸-1,n-디아미노 알킬은 스테아미도프로필 디메틸아민(stearmidopropyldimethylamine, SAPDA)이 바람직하고, 디알킬디메틸 암모늄염은 염화 디스테아릴디메틸 암모늄염(distearyldimethylammonium chloride, DDA)이 바람직하다. 모노알킬트리메틸 암모늄염은 염화베헤닐트리메틸 암모늄염이 바람직하다.
상기 지방산은 탄소수 8 내지 30의 알킬기를 포함하는 화합물이 바람직하며, 일예로 스테아릴산이 있다.
상기 항균성 화합물은 트리클로산, 3,4,4'-트리클로로카르바닐리드(Triclocarbanⓡ), 피리티온, 옥토피록스ⓡ, 파라-클로로-메타-크실레놀(PCMX), 디메틸디메틸롤 히단토인, 메틸클로로이소티아졸리논/메틸이소티아졸리논, 이미다졸리디닐 우레아, 디아졸리디닐 우레아, 2-브로모-2-니트로프로판-1,3-디올, 요오드프로페닐 부틸카르바메이트, 메틸디브로모니트릴 글루타로니트릴, 5-브로모-5-니트로-1,3-디옥산, 소듐 히드록시메틸글리시네이트, 폴리메톡시 비시클릭 옥사졸리딘, 알루미늄 클로로 하이드레이트 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택한 것이다. 바람직한 항균성 화합물은 트리클로산, 트리클로카반ⓡ, 옥토피록스ⓡ, PCMX 또는 알루미늄 클로로 하이드레이트이고, 가장 바람 직하게는 트리클로산이다.
본 발명의 봉입체 제조방법은 양친성 분자와 항균성 화합물을 기계적 분산법으로 분산시키지 않고, 알코올 증발에 의한 양친성 분자와 항균성 화합물의 공침전으로 봉입체를 제조하는 것을 특징으로 하기 때문에 고가의 기계적 분산장치를 필요로 하지 않는다.
본 발명의 봉입체 제조방법으로 제조된 봉입체를 제공한다. 본 발명의 봉입체는 종래의 방법, 즉 기계적 분산법으로 제조한 항균성 화합물 함유 봉입체보다 항균성 화합물의 봉입율이 우수하다. 이는 알코올/물 혼합용매에 용해되어 있는 암모늄염 양친성 분자, 지방산, 항균성 화합물을 공침전시키면 분자수준에서 암모늄염 양친성 분자, 지방산, 항균성 화합물의 상호작용이 증가하기 때문이다.
또한 본 발명의 봉입체는 세정 후 우수한 항균성 화합물 잔류성을 가진다. 이는 봉입체의 항균성 화합물의 고 봉입률에 의한 것이다. 반면에 기계적 분산법으로 제조된 봉입체에 봉입된 트리클로산 현탁액 및 순수한 트리클로산 용액은 세정시 대부분의 트리클로산이 제거되어 잔류량이 매우 미약하다.
또한 본 발명의 봉입체는 우수한 항균성을 가진다. 이는 양이온성 봉입체의 항균성 화합물의 고 봉입률, 우수한 잔류성 뿐만 아니라 봉입체 자제가 가지는 높은 항균력에 의한 것이다.
따라서, 본 발명의 봉입체는 인체용 세정제, 가정용 세정제 및 화장품에 적용할 수 있다.
이하 본 발명의 실시예를 기재한다. 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위 한 것일 뿐 본 발명이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
실시예 1 - 9: 봉입체의 제조
표 1의 조성 및 함량으로 혼합액을 제조하고, 혼합액을 물중탕하여 60 ℃로 가열 및 유지하였다. 이후 직경 1 cm의 플라스틱 튜브로 5 m/sec 속도의 상온 공기를 용액 표면위로 분사시켜 알코올을 서서히 증발시켜주어 봉입체를 형성시켰다.
구분 스테아미도프로필 디메틸아민 디스테아릴디메틸 암모늄 클로라이드 베헤닐트리메틸 암모늄 클로라이드 스테아릴산 (%) 트리클로산 (%) 에탄올 (%) 물(%)
실시예 1 3.25 - - 2.60 - 80.15 14.0
실시예 2 3.25 - - 2.60 0.65 79.50 14.0
실시예 3 4.55 - - 1.50 0.45 79.50 14.0
실시예 4 2.20 - - -\3.38 0.72 79.50 14.0
실시예 5 - 5.85 - - - 80.15 14.0
실시예 6 - 5.85 - - 0.65 79.50 14.0
실시예 7 - 3.25 - 2.60 0.65 79.50 14.0
실시예 8 - - 3.25 2.60 - 80.15 14.0
실시예 9 - - 3.25 2.60 0.65 79.50 14.0
비교예 1-3: 기계적 분산법에 의한 봉입체 제조
종래의 기계적 분산법으로 트리클로산을 봉입체에 봉입하는 방법으로 트리클로산 함유 봉입체를 제조하였다.
하기 표 2의 조성 및 함량으로 혼합액을 제조하고, 70 ℃로 가온한 상태에서 자석 교반기로 교반 한 다음 고압분산 장치(M-110EH Microfluidizer Processors)에서 10,000 psi의 압력으로 3회 처리하여 트리클로산 함유 봉입체를 제조하였다.
구분 스테아미도프로필 디메틸아민 디스테아릴디메틸 암모늄 클로라이드 베헤닐트리메틸 암모늄 클로라이드 스테아릴산 (%) 트리클로산 (%) 에탄올 (%) 물(%)
비교예 1 10.00 - - 8.00 2.00 - 80.0
비교예 2 - 18.0 - - 2.00 - 80.0
비교예 3 - - 10.00 8.00 2.00 - 80.0
실험예 1: 봉입체의 구조 및 구성 확인
실시예 1 내지 9 및 비교예 1 내지 3의 농축된 봉입체를 용질(암모늄염 양친성분자, 지방산 및 트리클로산)의 함량이 20 중량%가 되게 증류수로 희석하여 현탁액을 제조하였다.
실시예 1 내지 9의 봉입체를 동결절단한 후 엣칭하여 전자현미경으로 관찰한 결과 도 1에서 같이 봉입체의 다중구조가 관찰되었다.
실시예 1 내지 9 및 비교예 1 내지 3의 봉입체는 HPLC(High Performance Liquid Chromatography)로 분석하여, 봉입체를 이루는 조성물의 함량 및 알코올 함량을 측정하였다. 그 결과는 하기 표 3에 나타내었다.
봉입체 현탁액 스테아미도프로필 디메틸아민 디스테아릴디메틸 암모늄 클로라이드 베헤닐트리메틸 암모늄 클로라이드 스테아릴산 (%) 트리클로산 (%) 에탄올 (%) 물(%)
실시예 1 11.11 - - 8.89 - 0.05 나머지
실시예 2 10.00 - - 8.00 2.00 0.06 나머지
실시예 3 14.00 - - 4.62 1.38 0.03 나머지
실시예 4 7.38 - - 10.40 2.22 0.03 나머지
실시예 5 - 20.00 - - - 0.05 나머지
실시예 6 - 18.00 - - 2.00 0.07 나머지
실시예 7 - 10.00 - 8.00 2.00 0.04 나머지
실시예 8 10.00 - 11.11 8.89 - 0.05 나머지
실시예 9 - - 10.00 8.00 2.00 0.03 나머지
비교예 1 10.00 - - 8.00 2.00 - 나머지
비교예 2 - 18.00 - - 2.00 - 나머지
비교예 3 - - 10.00 8.00 2.00 - 나머지
상기 표 3에서, 그 결과 실시예 1 내지 9의 봉입체 현탁액은 0.1 %이하의 극소량의 알코올을 함유하고 있었다. 또한 비교예와 거의 유사한 트리클로산을 함유하고 있었다.
실험예 2: 봉입체의 봉입률 측정
(1) 봉입률
트리콜로산의 봉입률을 측정하기 위하여 MWCO(molecular weight cut-off) 3,500 투석망에 2 ml증류수를 넣고, 투석망을 실시예 2, 실시예 6, 실시예 9 및 비교예 1 내지 3의 봉입체 현탁액을 넣고 24시간동안 교반하면서 투석하였다.
봉입체에 봉입되지 않은 트리클로산은 투석막을 투과한다. 따라서, 봉입체 현탁액에서 봉입체에 봉입되지 않은 트리클로산 농도와 투석망안의 트리클로산 농도는 같아지는 반면, 봉입율이 높은 봉입체 현탁액은 투석망안의 트리클로산의 농도가 매우 낮게 나타난다.
24시간 투석후에 투석망안의 트리클로산 양을 282.4 nm에서의 흡광도를 측정하여 봉입률을 산출하였다.
(계산식)
봉입률 = (트리클로산 총량 - 봉입체에 봉입되지 않은 트리클로산양)/트리클로산 총량
(2)봉입체의 제타 퍼텐셜 및 크기 측정
실시예 1 내지 9 및 비교예 1 내지 3의 봉입체의 제타 퍼텐셜 및 크기를 Zeta Plus 측정장치(Brookhaven Instruments Co.)로 측정하였다.
봉입체 봉입률(%) 평균크기(㎛) 제타 퍼텐셜(mV)
실시예 2 89.2 2.40 +57.2
실시에 6 50.5 1.01 +53.3
실시예 9 85.2 2.95 +50.1
비교예 1 38.5 2.55 +55.1
비교예 2 20.5 1.05 +51.1
비교예 3 33.5 3.05 +48.1
실시예 2, 실시예 6 및 실시예 9의 봉입체는 수 마이크론의 크기를 가지는 양이온성 봉입체로서 평균크기가 기존의 기계적 분산법으로 제조한 봉입체(비교예 1 내지 3)과 유사하였다. 봉입률에 있어서는 실시예 2, 6 및 9의 봉입체가 기존의 봉입체보다 2 배이상 높아, 본 발명의 양이온성 봉입체의 항균성 화합물의 봉입률이 우수함을 확인하였다.
실험예 3: 항균성 화합물의 잔류성 평가
헤어리스 마우스를 경추 도살한 다음 등 피부를 실험에 사용하였다. 등 피부를 얇게 펴서 압정으로 고정한 다음 피부 당 금속링(내경 15 mm, 높이 10 mm)을 2개 올려두었다. 실시예 2, 6, 9 및 비교예 1 내지 3의 봉입체 현탁액 또는 에탄올에 녹아있는 트리클로산용액(2 %)을 1%로 증류수로 희석하였다. 희석한 현탁액을 금속링 하나당 0.5 ml씩 가하였다. 2 분후 시료를 제거하고 증류수 1 ml로 3회 세척한 다음 시료를 처리한 링 안쪽 피부를 6 mm 생체조직편 검사용 펀치(biopsy punch)로 금속링 하나당 3개씩, 즉 시료당 6개씩 펀칭하였다.
펀칭하여 수득한 피부에 흡착된 트리클로산 양을 정량하기 위하여 마이트로 튜브에 펀칭한 피부를 넣고 에탄올 0.5 ml을 가하여 24 시간 방치하였다. 일정량의 에탄올을 취하여 트리클로산 양을 HPLC로 분석하여 하기 표 5에 나타내었다.
구분 잔류량(㎍/㎟)
실시예 2 5.94
실시예 6 5.01
실시예 9 5.78
비교예 1 1.95
비교예 2 1.37
비교예 3 1.75
트리클로산 용액 0.25

실시예 2, 6, 및 9의 봉입체 현탁액의 트리클로산 잔류량은 종래의 기계적 분산법으로 제조한 트리클로산 함유 봉입체 현탁액의 트리클로산 잔류량에 비하여 3 배이상 높았고, 순수한 트리클로산 용액에 비하여 20 배이상 높았다.
실험예 4: 봉입체의 항균력 평가
실시예 1, 2, 5, 6, 8, 및 9의 봉입체의 여드름균에 대한 항균력을 측정하였다. 여드름균은 프로피오니박테니음 에겐(propionibacterium acnes, ACTC 6919)을 사용하였고, 트리클로산을 에탄올에 용해시켜 이를 대조군으로 사용하였다.
BHI 배지(Brain Heart infusion broth)를 96웰 플레이트에 넣고, 각 웰에 각각의 시료(실시예 1, 2, 5, 6, 8 및 9, 트리클로산)를 연속적으로 2배씩 희석하고, 여기에 여드름균을 접종하여 37 ℃에서 72시간동안 배양하였다. 이후 여드름균의 생성이 억제되는 최소의 농도를 MIC(minimal inhibitory concentration)로 정하여 하기 표 6에 나타내었다.
구분 MIC(ppm)
실시예 1 0.49
실시예 2 0.98
실시예 5 3.90
실시예 6 3.90
실시예 8 1.95
실시예 9 3.90
트리클로산 용액 7.80

실시예 2, 실시예 6 및 실시예 9의 봉입체는 트리클로산보다 여드름균에 대한 항균력이 우수하였다. 또한 실시예 1, 실시예 5 및 실시예 8은 트리클로산을 포함하지 않는 양이온 봉입체이지만 트리클로산 용액에 비하여 우수한 항균성을 나타내었다. 따라서, 양이온 봉입체 자체만으로도 우수한 항균력을 가짐을 확인할 수 있었다.
상기에 언급한 바와 같이, 본 발명의 봉입체 제조방법은 고가의 기계적 분산장치의 사용없이 봉입률이 높은 봉입체를 제조할 수 있다. 따라서, 본 발명의 봉입체는 항균성 화합물에 대하여 높은 봉입률을 가지고, 세정후 잔류성이 우수할 뿐만 아니라 봉입체 자체의 항균력이 매우 우수하다.

Claims (11)

  1. (a) 알코올/물 혼합용매에, 아실 Nn,Nn-디메틸-1,n-디아미노 알킬(n=2 내지 10, 알킬의 탄소수 = 8 내지 30), 디알킬디메틸 암모늄염(알킬사슬의 탄소수 = 12-18, 음이온은 Cl- 또는 Br-) 및 모노알킬트리메틸 암모늄염(알킬사슬의 탄소수= 12-22, 음이온은 Cl- 또는 Br-)로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택된 것인 암모늄염 양친성 분자 및 지방산을 용해하는 단계; 및
    (b) 상기 용해물의 알코올을 증발시키는 단계;
    를 포함하는 봉입체의 제조방법.
  2. 제 1항에 있어서, 상기 (a) 단계에서 알코올/물 혼합용매에 항균성 화합물을 추가로 용해시키는 봉입체의 제조방법.
  3. 삭제
  4. 제 1항에 있어서, 상기 암모늄염 양친성 분자는 스테아미도프로필 디메틸아민(stearmidopropyldimethylamine, SAPDA), 염화 디스테아릴디메틸 암모늄염(distearyldimethylammonium chloride, DDA) 및 염화베헤닐트리메틸 암모늄염으로 이루어진 군으로부터 1종이상 선택된 것인 봉입체의 제조방법.
  5. 제 1항에 있어서, 상기 지방산은 탄소수 8 내지 30의 알킬기를 포함하는 지방산인 봉입체의 제조방법.
  6. 제 2항에 있어서, 상기 항균성 화합물은 5-클로로-2-(2,4-디클로로페녹시)페놀(Triclosanⓡ), 3,4,4'-트리클로로카르바닐리드(Triclocarbanⓡ), 피리티온, 피록톤올아민(Octopiroxⓡ), 파라-클로로-메타-크실레놀(PCMX), 디메틸디메틸롤 히단토인, 메틸클로로이소티아졸리논/메틸이소티아졸리논, 이미다졸리디닐 우레아, 디아졸리디닐 우레아, 2-브로모-2-니트로프로판-1,3-디올, 요오드프로페닐 부틸카르바메이트, 메틸디브로모니트릴 글루타로니트릴, 5-브로모-5-니트로-1,3-디옥산, 소듐 히드록시메틸글리시네이트, 폴리메톡시 비시클릭 옥사졸리딘, 알루미늄 클로로 하이드레이트 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 봉입체의 제조방법.
  7. 제 1항에 있어서, 상기 (a) 단계는 암모늄 양친성 분자 및 지방산을 10:1 내지 1:10의 중량비로 혼합하는 것인 봉입체의 제조방법.
  8. 제 2항에 있어서, 상기 (a) 단계는 암모늄 양친성 분자 및 항균성 화합물을 1:0.0001 내지 1:1의 중량비로 혼합하는 것인 봉입체의 제조방법.
  9. 제 1항에 있어서, 상기 (a) 단계의 알코올/물 혼합용매는 알코올: 물을 1:2 내지 30:1의 중량비로 포함하는 것인 봉입체의 제조방법.
  10. 제 1항에 있어서, 상기 (a) 단계의 알코올은 메탄올, 에탄올 및 이소프로판올로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 봉입체의 제조방법.
  11. 제 1항 내지 제 2항 및 제 4항 내지 제 10항 중 어느 한 항에 따른 방법으로 제조된 봉입체.
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