KR100798861B1 - Red luminescent organic compound and organic light-emitting diode including the same - Google Patents
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Abstract
고효율 및 고품위의 적색 발광을 하며, 열적 안정성이 우수한 니트릴 다이헤테로스틸빈계 적색 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 다이오드가 개시된다. 상기 적색 유기 발광 화합물은 하기 화학식을 가지며, 상기 유기 발광 다이오드는 높은 일함수를 갖는 제1 전극, 낮은 일함수를 갖는 제2 전극, 및 상기 적색 유기 발광화합물을 포함하며, 상기 제1 및 제2 전극의 사이에 위치하는 적어도 하나의 유기 화합물층을 포함한다.A nitrile diheterostilbin-based red organic light emitting compound having high efficiency and high quality of red light and excellent thermal stability, and an organic light emitting diode including the same are disclosed. The red organic light emitting compound has a chemical formula, and the organic light emitting diode includes a first electrode having a high work function, a second electrode having a low work function, and the red organic light emitting compound, and the first and second At least one organic compound layer positioned between the electrodes.
상기 화학식 1에서, X는 NH, S, 또는 O로서 헤테로싸이클(heterocycle)을 형성할 수 있는 원자이며, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 아릴기, 아미노 아릴기, 헤테로아릴기, 아민기, 알콜기, 알콕시기, 피라졸린기 또는 시아노기이고, R3, R4, R5 및 R6는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리(ring)를 형성하는 수소, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 3의 알킬기, 할로겐기 또는 알콕시기이다.In Chemical Formula 1, X is an atom capable of forming a heterocycle as NH, S, or O, and R 1 and R 2 are each independently hydrogen, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, Aryl group, amino aryl group, heteroaryl group, amine group, alcohol group, alkoxy group, pyrazoline group or cyano group, R 3 , R 4 , R 5 and R 6 each independently represent hydrogen, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a halogen group or an alkoxy group which are present or combine with each other to form a ring.
적색 발광 화합물, 니트릴 다이헤테로스틸빈, 유기 발광 다이오드, 내열성 Red light emitting compound, nitrile diheterostilbin, organic light emitting diode, heat resistance
Description
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 다이오드의 구성 단면도.1 is a cross-sectional view of an organic light emitting diode according to an embodiment of the present invention.
도 2는 본 발명의 다른 실시예에 따른 유기 발광 다이오드의 구성 단면도.2 is a cross-sectional view of an organic light emitting diode according to another embodiment of the present invention.
본 발명은 적색 유기 발광화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 다이오드에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 고효율 및 고품위의 적색 발광을 하며, 열적 안정성이 우수한 니트릴 다이헤테로스틸빈계 적색 유기 발광화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 다이오드에 관한 것이다.The present invention relates to a red organic light emitting compound and an organic light emitting diode including the same. More particularly, the nitrile diheterostilbin-based red organic light emitting compound having high thermal stability and excellent thermal stability, and organic light emitting including the same. Relates to a diode.
일반적으로 EL(Electroluminescence device)이라고도 불리는 유기 발광 다이오드(Organic Light-Emitting Diode: OLED)는 액정표시장치(Liquid Crystal Display: LCD), 플라스마 디스플레이 패널(Plasma Display Panel: PDP), 전계 방출 디스플레이(Field Emission Display: FED) 등과 함께 대표적인 평판 표시 장치 중의 하나로서, 발광을 위한 백라이트가 필요 없고, 박막 및 구부릴 수 있는 형태로 소자 제작이 가능할 뿐만 아니라, 막 제작 기술에 의한 패턴 형성과 대량 생산이 용이한 장점이 있다. 또한 EL은 자발 발광 소자이므로 휘도 및 시야각 특성이 우수하고, 응답 속도가 빠를 뿐만 아니라, 구동 전압이 낮고, 이론적으로 가시 영역에서의 모든 색상의 발광이 가능한 장점이 있다.Organic Light-Emitting Diodes (OLEDs), also commonly called EL (Electroluminescence Devices), are liquid crystal displays (LCDs), plasma display panels (PDPs), field emission displays (Field Emissions). As one of the representative flat panel display devices with Display: FED, etc., it does not need a backlight for light emission, it is possible to manufacture a device in a thin film and bendable form, and it is easy to form patterns and mass production by film manufacturing technology. There is this. In addition, since EL is a spontaneous light emitting device, it has the advantage of excellent luminance and viewing angle characteristics, fast response speed, low driving voltage, and theoretically light emission of all colors in the visible region.
이와 같은 유기발광 다이오드의 유기 발광층을 형성할 수 있는 물질로는 발광성을 가지는 전도성, 비전도성 또는 반도체성의 유기 단분자, 올리고머, 또는 고분자가 사용될 수 있으며, 발광성을 가진 유기 단분자로는 다수의 벤젠링이 결합된 공액(conjugated) 유기 호스트(host) 물질과 공액 유기 활성화제가 알려져 있다. 상기 유기 호스트 물질의 전형적인 예로는 나프탈렌(naphthalene), 안트라센(anthracene), 펜안트렌(phenanthrene), 파이렌(pyrene), 벤조파이렌(benzopyrene), 크리센(chrisene), 피센(picene), 카바졸(carbazole), 플로렌(fluorene), 바이페닐(biphenyl), 터페닐(terphenyl), 쿼터페닐(qurterphenyl), 트리페닐렌옥사이드(triphenylene oxide), 디할로바이페닐(dihalobiphenyl), 트랜스스틸빈(transstilbene), 1,4-디페닐부타디엔(diphenyl butadiene) 등이 있고, 상기 활성화제로는 안트라센, 테트라센, 펜타센 등이 알려져 있다. 그러나 이와 같은 전형적인 발광 유기 단분자를 사용하여 형성한 발광층은 그 두께가 1㎛ 이상으로, 발광층의 저항이 크고, 구동 전압이 높은 단점이 있다. 따라서 발광층의 두께를 줄여 발광층의 저항 및 구동전압을 낮출 수 있는 여러 종류의 유기 단분자가 개발되고 있으며, 또한 충분한 전자, 정공 이동성 및 발광성을 가지는 호스트 물질과 다양한 색조를 나타내는 도판트를 혼합하여 게스트-호스트(guest-host) 도핑 시스템을 형성함으로써, 발광 효율 및 내구성을 향상시킨 칼라 발광층도 개발되고 있다.As the material for forming the organic light emitting layer of the organic light emitting diode, conductive, non-conductive or semiconducting organic monomolecules, oligomers, or polymers may be used. Conjugated organic host materials with conjugated rings and conjugated organic activators are known. Typical examples of the organic host material include naphthalene, anthracene, phenanthrene, pyrene, benzopyrene, chrisene, picene, carbazole (carbazole), fluorene, biphenyl, terphenyl, qurterphenyl, triphenylene oxide, dihalobiphenyl, transstilbene ), 1,4-diphenyl butadiene, and the like, anthracene, tetracene, pentacene, and the like are known. However, the light emitting layer formed using such a typical light emitting organic single molecule has a disadvantage that the thickness of the light emitting layer is 1 μm or more, and the light emitting layer has a high resistance and a high driving voltage. Therefore, various types of organic monomolecules are being developed that can reduce the thickness of the light emitting layer and lower the resistance and driving voltage of the light emitting layer. Also, a guest material is mixed with a host material having sufficient electrons, hole mobility and luminescence and a dopant exhibiting various color tones. By forming a guest-host doping system, a color light emitting layer having improved luminous efficiency and durability has also been developed.
이와 같은 유기 발광화합물로서 적색 영역(590nm)에서 빛을 발하는 물질로는 대표적으로 4-(디시아노메틸렌)-2-메틸-6-(p-디메틸아미노스티릴)-4H-피란(4-(dicy anomethylene)-2- methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran: DCM) 구조를 가지는 DCM 화합물이 개시되었으나, 상기 DCM 계열 적색 발광화합물은 주로 알킬기와 같은 치환기를 질소에 치환한 것으로서, 이들은 내열성이 낮아 이들을 이용한 유기 전계발광소자의 수명이 짧은 단점이 있고, 다른 적색 발광 물질로는 유로피움을 중심금속으로 한 유기 금속 착체류가 알려져 있지만(Appl.Phys. Lett., 65 (17), 2124(1994)), 이를 이용한 유기 전기발광 소자는 최고 휘도가 현저히 낮다는 문제점이 있다. 또한, 일본특허공개 제 1999-329731호는, 특정 디스티릴 화합물을 사용한 고휘도의 적색 유기 전기발광 소자를 개시하였지만, 분자 색 순도가 기준치에 이르지 못한다는 단점이 있으며, 최근 소니사에서 디스티릴 구조에 니트릴이 결합된 퓨마로니트릴 화합물 유도체를 이용한 적색 발광소자(U.S. Pat. 6,338,910)를 개발하였으나, 이 또한 낮은 내열성 및 짧은 수명을 갖기 때문에 개선의 여지가 있 다.As such an organic light emitting compound, materials that emit light in the red region (590 nm) are typically 4- (dicyanomethylene) -2-methyl-6- (p-dimethylaminostyryl) -4H-pyran (4- ( Although a DCM compound having a dicy anomethylene) -2-methyl-6- (p-dimethylaminostyryl) -4H-pyran: DCM) structure has been disclosed, the DCM-based red light-emitting compound mainly substitutes a substituent such as an alkyl group with nitrogen. They have low heat resistance and short lifespan of organic electroluminescent devices using them. Other red light emitting materials are known as organometallic complexes based on europium (Appl. Phys. Lett., 65 (17)). , 2124 (1994)), and the organic electroluminescent device using the same has a problem in that the highest luminance is significantly low. Further, Japanese Patent Laid-Open No. 1999-329731 discloses a high-brightness red organic electroluminescent device using a specific distyryl compound, but has a disadvantage in that the molecular color purity does not reach a reference value. The red light emitting device (US Pat. 6,338,910) using the conjugated fumaronitrile compound derivative was developed, but it also has room for improvement because of its low heat resistance and short lifespan.
따라서 본 발명의 목적은 열적 안정성이 우수한 적색 유기 발광화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 다이오드를 제공하는 것이다.Accordingly, an object of the present invention is to provide a red organic light emitting compound having excellent thermal stability and an organic light emitting diode including the same.
본 발명의 다른 목적은 발광 색상의 제어가 용이할 뿐만 아니라, 고효율 및 고품위의 적색 발광을 하는 적색 유기 발광화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 다이오드를 제공하는 것이다.Another object of the present invention is to provide a red organic light emitting compound which not only facilitates the emission color control but also emits high efficiency and high quality red, and an organic light emitting diode including the same.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1의 신규한 적색 유기 발광화합물을 제공한다. 또한 본 발명은 높은 일함수를 갖는 제1 전극, 낮은 일함수를 갖는 제2 전극, 및 상기 적색 유기 발광화합물을 포함하며, 상기 제1 및 제2 전극의 사이에 위치하는 적어도 하나의 유기 화합물층을 포함하는 유기 발광 다이오드를 제공한다. 여기서, 상기 유기 화합물층은 발광층, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층, 또는 전자 수송층일 수 있으며, 상기 유기 화합물은 상기 발광층의 호스트 또는 도판트 물질로도 사용될 수 있다.In order to achieve the above object, the present invention provides a novel red organic light emitting compound of the formula (1). In addition, the present invention includes a first electrode having a high work function, a second electrode having a low work function, and the red organic light emitting compound, wherein at least one organic compound layer is disposed between the first and second electrodes. It provides an organic light emitting diode comprising. Here, the organic compound layer may be a light emitting layer, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron injection layer, or an electron transport layer, the organic compound may be used as a host or dopant material of the light emitting layer.
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에서, X는 NH, S, 또는 O로서 헤테로싸이클(heterocycle)을 형성할 수 있는 원자이며, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 아릴기, 아미노 아릴기, 헤테로아릴기, 아민기, 알콜기, 알콕시기, 피라졸린기 또는 시아노기이고, R3, R4, R5 및 R6는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리(ring)를 형성하는 수소, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 3의 알킬기, 할로겐기 또는 알콕시기이다.In Chemical Formula 1, X is an atom capable of forming a heterocycle as NH, S, or O, and R 1 and R 2 are each independently hydrogen, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, Aryl group, amino aryl group, heteroaryl group, amine group, alcohol group, alkoxy group, pyrazoline group or cyano group, R 3 , R 4 , R 5 and R 6 each independently represent hydrogen, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a halogen group or an alkoxy group which are present or combine with each other to form a ring.
이하, 본 발명을 보다 상세하게 설명하면 다음과 같다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
본 발명에 따른 적색 유기 발광화합물은 전자-정공의 재결합에 의하여 발생하는 에너지를 받아 발광할 뿐 만 아니라, 정공 수송/주입 능력을 가지는 니트릴 다이헤테로스틸빈(Nitrile diheterostilbene)계 화합물로서 하기 화학식 1의 구조를 가진다.The red organic light emitting compound according to the present invention is a nitrile diheterostilbene-based compound having a hole transport / injection ability as well as emitting light by energy generated by recombination of electron-holes. Has a structure.
상기 화학식 1에서, X는 NH, S, 또는 O로서 헤테로싸이클(heterocycle)을 형성할 수 있는 원자이며, 바람직하게는 황(S) 또는 질소(NH)이고, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 아릴기, 아미노 아릴기, 헤테로아릴기, 아민기, 알콜기, 알콕시기, 피라졸린기 또는 시아노기이고, 바람직하게는 질소(N)를 포함한 고리형 알킬기이며, R3, R4, R5 및 R6는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리(ring)를 형성하는 수소, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 3의 알킬기, 할로겐기 또는 알콕시기로서, R3, R4 및 R5, R6가 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.In Formula 1, X is an atom capable of forming a heterocycle as NH, S, or O, preferably sulfur (S) or nitrogen (NH), and R 1 and R 2 are each independently Hydrogen, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, aryl group, amino aryl group, heteroaryl group, amine group, alcohol group, alkoxy group, pyrazoline group or cyano group, preferably nitrogen (N) a cyclic alkyl group, including, R 3, R 4, R 5 and R 6 are each independently present or combine with each other to form a ring, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a halogen group or an alkoxy group, R 3 , R 4 and R 5 and R 6 may combine with each other to form a ring.
본 발명에 따른 적색 유기 화합물의 바람직한 예로는 , , , , , , , , , , , , , , , , , , , 등을 예시할 수 있다.Preferred examples of the red organic compound according to the present invention are , , , , , , , , , , , , , , , , , , , Etc. can be illustrated.
본 발명에 따른 적색 유기 발광화합물은 상기 화학식 1의 화합물의 기본 골격에 치환되는 치환기에 따라 발광 파장 및 전하/정공의 주입/수송 특성이 변화하므로, 치환기를 적절히 선정함으로서 원하는 발광 파장, 전하 전달 특성 등의 물성을 가지는 유기 화합물층을 형성할 수 있다. 특히 본 발명에 따른 적색 유기 발광화합물은 내열성이 우수하여 발광 소자의 수명과 생산성을 향상시킬 뿐만 아니라, 고효율, 고품위의 적색 발광을 한다. 본 발명에 따른 적색 유기 발광화합물인 니트릴 다이헤테로스틸빈계 화합물은 다양한 유기합성법에 의하여 합성할 수 있으며, 예를 들면 팔라디움 촉매 C-N 형성반응을 이용하여 합성할 수 있다. In the red organic light emitting compound according to the present invention, since the emission wavelength and charge / hole injection / transport characteristics change according to the substituents substituted in the basic skeleton of the compound of Formula 1, the desired emission wavelength and charge transfer characteristics by appropriately selecting the substituents The organic compound layer which has physical properties, such as these, can be formed. In particular, the red organic light emitting compound according to the present invention has excellent heat resistance and not only improves the lifespan and productivity of the light emitting device, but also emits high efficiency and high quality red light. The nitrile diheterostilbin-based compound, which is a red organic light emitting compound according to the present invention, can be synthesized by various organic synthesis methods, for example, using a palladium catalyst C-N formation reaction.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 다이오드의 구성 단면도를 나타낸 것으로서, 도 1에 도시된 바와 같이, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 다이오드는 기판(10)상부에 높은 일함수를 갖는 제1 전극(12)이 정공 주입 전극 (hole injection electrode, 애노드)으로서 형성되어 있고, 상기 제1 전극(12) 상부에는 본 발명에 따른 적색 발광 화합물을 포함하는 발광층(14)이 형성되어 있다. 또한 상기 발광층(14)은 본 발명에 따른 적색 발광 화합물과 함께 통상의 유기 발광화합물, 통상의 형광염료(fluorescent dye) 및/또는 도판트(dopant)를 포함할 수도 있다. 본 발명의 화합물이 9,10-다이(2-나프틸)안트라센(9,10-di(2-naphthyl) anthracene: ADN)과 같은 통상의 호스트 물질과 함께 도판트로 사용되는 경우에는, 상기 도판트의 함량은, 호스트/도판트 전체 혼합물에 대하여, 바람직하게는 1 내지 20 중량%이고, 더욱 바람직하게는 5 내지 10 중량%이다. 상기 발광층(14)의 상부에는 낮은 일함수를 가지는 제2 전극(16)이 전자 주입 전극(electron injection electrode, 캐쏘오드)으로서 상기 제1 전극(12)에 대향되도록 형성되어 있다. 이와 같은 유기 발광 다이오드의 제1 및 제2 전극(12, 16)에 전압을 인가하면, 제1 및 제2 전극(12, 16)에서 생성된 정공 및 전자가 발광층(14)으로 주입되고, 발광층(14)의 분자 구조 내에서 전자와 정공이 결합하면서 적색 빛을 발산하게 되며, 발산된 빛은 투명한 재질로 이루어진 제1 전극(12) 및 기판(10)을 통과하여 화상을 표시한다. 상기 유기 발광 다이오드의 기판(10)은 전기적으로 절연성이고, 특히 제1 전극(12) 방향으로 발광하는 소자를 제작할 경우에는 투명한 물질로 이루어져야 하며, 바람직하게는 유리 또는 투명 플라스틱 필름으로 이루어진다. 상기 제1 전극(12)은 인듐틴옥사이드(Indium Tin Oxide; ITO), 폴리아닐린, 은(Ag) 등으로 이루어질 수 있으며, 상기 제2 전극(16)은 Al, Mg, Ca 또는 LiAl, Mg-Ag 등의 금속합금 등으로 이루어질 수 있다. 1 illustrates a cross-sectional view of an organic light emitting diode according to an embodiment of the present invention. As shown in FIG. 1, an organic light emitting diode according to an embodiment of the present invention has a high work function on a
도 2는 본 발명의 다른 실시예에 따른 유기 발광 다이오드의 구성 단면도로서, 도 2에 도시된 유기 발광 다이오드는 제1 및 제2 전극(12, 16)에서 각각 생성된 정공과 전자가 발광층(14)으로 용이하게 주입되도록, 정공 주입 및 수송층(21, 22) 및 전자 주입 및 수송층(25, 26)이 더욱 형성되어 있는 것이 도 1에 도시된 유기 발광 소자와 상이한 점이다. 상기 정공 주입 및 수송층(21, 22)은 정공 주입 전극(12)으로부터 정공의 주입을 용이하게 하는 기능 및 정공을 안정하게 수송하는 기능을 하는 것으로서, 상기 정공 주입층(21)은 비한정적으로 미국특허 제4,356,429호에 개시된 프탈로시아닌 구리 등의 포피리닉(porphyrinic)화합물, 예를 들면 m-MTDATA(4,4',4"-트리스(3-메틸페닐페닐아미노)트리페닐아민)으로 이루어질 수 있고, 상기 정공 수송층(22)은 NPB (N,N'-디페닐-N,N'-비스(1-나프틸)-1,1'-비페닐)-4,4'-디아민), 트리페닐디아민 유도체, 스티릴아민 유도체, α-NPD (N,N'-디페닐-N,N'-비스(α-나프틸)-[1,1'-바이페닐]4,4'-디아민) 등의 방향족 축합환을 가지는 통상적인 아민 유도체를 사용하여 형성할 수 있다. 상기 전자 주입 및 수송층(25, 26)은 전자 주입 전극(16)으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 기능 및 전자를 안정하게 수송하는 기능을 하는 것으로서, 키놀린 유도체, 특히, 트리스(8-키놀리노레이트)알루미늄 (알루미나퀴논, Alq3) 등 통상의 화합물이 이들 층을 형성하기 위하여 사용될 수도 있다. 이들 층(21, 22, 25, 26)은 발광층(14)에 주입되는 정공과 전자를 증대, 감금 및 결합시키고, 발광효율을 개선하는 기능을 한다. 상기 발광층(14), 정공 주입 및 수송층(21, 22) 및 전자 주입 및 수송층(25, 26)의 두께는 특별히 제한되는 것이 아니고, 형성 방법에 따라서도 다르지만 통상 5 내지 500nm정도의 두께를 가진다. FIG. 2 is a cross-sectional view of an organic light emitting diode according to another embodiment of the present invention. In the organic light emitting diode illustrated in FIG. 2, holes and electrons generated in the first and
본 발명에 따른 유기 발광화합물은 발광층(14)의 호스트 또는 도판트 물질로서 사용될 수 있으며, 다른 층과의 포텐셜 차이에 따라, 상기 정공 주입 및 수송층(21, 22) 및/또는 전자 주입 및 수송층(25, 26)에 포함되어, 전자 및 정공을 주입/수송하는 기능을 할 수도 있다. 상기 유기층들은 유기 전계발광 소자의 제작에 통상적으로 사용되는 진공 증착법이나 스핀 코팅법 등, 바람직하게는 진공 증착법에 의하여 형성될 수 있다. 본 발명의 유기 발광화합물은 도 1 또는 도 2에 도시된 구조의 유기 발광 다이오드 뿐 만 아니라, 정공-전자 결합에 의한 발광 현상을 나타내는 다양한 구조의 유기 발광 다이오드 및 다양한 반도체 소자에 적용될 수 있다. 이와 같은 다양한 유기 발광 다이오드의 구조는, 예를 들면, 미국 특허 제4,539,507호, 제5,151,629호, 제6,214,481호, 제6,387,544호 등에 개시되어 있다.The organic light emitting compound according to the present invention may be used as a host or dopant material of the
다음으로 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. 그러나 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 본 발명을 한정하는 것은 아니다. Next, preferred examples are provided to help understanding of the present invention. However, the following examples are intended to illustrate the invention, not to limit the invention.
[실시예 1] 2,3- 비스 -(5- 디페닐아미노 -티오펜-2-일)- 부트 -2-엔디니트릴(2, 3-Bis-(5-diphenylamino-thiophen-2-yl)-but-2-enedinitrile) 합성 Example 1 2,3-bis (5-diphenylamino-2-yl) - 2-endian boot nitrile (2, 3-Bis- (5 -diphenylamino-thiophen-2-yl) -but-2-enedinitrile) Synthesis
가. 2,3-디-티오펜-2-일- 부트 -2- 엔디니트릴 (2,3- Di - thiophen -2- yl -but-2- enedinitrile) 합성 end. 2,3-di-thiophen-2-yl-2-endian boot nitrile (2,3-Di-thiophen-2-yl -but-2- enedinitrile) synthesis
2-티오펜 아세토니트릴(2-thiopheneacetonitrile) 4.6g(38mmol)과 아이오딘(iodine) 9.7g(38mmol)을 에테르(ether)에 용해시키고, 반응액의 온도를 -78℃로 낮춘 후, 메탄올이 녹아있는 28% 소듐메톡사이드(NaOMe) 6.23g(76mmol)을 적가(dropwise)하였다. 그 후, 반응물의 온도를 서서히 0℃로 올린 후, 여과시켰다. 여과된 반응물을 iced-MeOH에 넣은 후, 1시간동안 교반하고 다시 여과 및 건조하여 흰색고체인 2,3-디-티오펜-2-일-부트-2-엔디니트릴(2,3-Di-thiophen-2-yl-but-2-enedinitrile) 2g을 43% 수율로 합성하였다.4.6 g (38 mmol) of 2-thiopheneacetonitrile and 9.7 g (38 mmol) of iodine were dissolved in ether, and the reaction solution was cooled to -78 ° C. 6.23 g (76 mmol) of dissolved 28% sodium methoxide (NaOMe) was added dropwise. After that, the temperature of the reaction was gradually raised to 0 ° C. and then filtered. The filtered reaction mixture was poured into iced-MeOH, stirred for 1 hour, filtered and dried again to give a white solid of 2,3-di-thiophen-2-yl-but-2-endinitrile (2,3-Di- 2 g of thiophen-2-yl-but-2-enedinitrile) was synthesized in 43% yield.
나. 2,3- 비스 -(5- 브로모 -티오펜-2-일)- 부트 -2-엔디니트릴(2,3- Bis -(5- bromo -thiophen-2-yl)-but-2-enedinitrile) 합성 I. 2,3-bis- (5-Bromo-thiophen-2-yl) -2-endian boot nitrile (2,3-Bis (5-bromo -thiophen-2-yl) -but-2-enedinitrile ) synthesis
하기 반응식 2에 나타낸 바와 같이, 반응식 1에서 얻은 2,3-디-티오펜-2-일-부트-2-엔디니트릴(2,3-Di-thiophen-2-yl-but-2-enedinitrile) 0.94g(3.9mmol) 및 디벤조일 퍼옥시드(dibenzoyl peroxide) 0.03g(0.1mmol)를 테트라 클로로메탄 (tetra chloromethane) 40ml에 녹인 후, 상온에서 N-브로모-숙신이미드(N-bromo-succinimide, NBS)를 1.4g(7.8mmol) 첨가하였다. 상온에서 24시간 교반 한 후, 여과 및 건조하여 흰색고체인 2, 3-비스-(5-브로모-티오펜-2-일)-부트-2-엔디니트릴(2,3-Bis-(5-bromo-thiophen-2-yl)-but-2-enedinitrile) 0.85g을 55% 수율로 합성하였다.As shown in Scheme 2, 2,3-di-thiophen-2-yl-but-2-enedinitrile obtained in Scheme 1 was used. (2,3-Di-thiophen-2-yl-but-2-enedinitrile) 0.94 g (3.9 mmol) and 0.03 g (0.1 mmol) of dibenzoyl peroxide are dissolved in 40 ml of tetra chloromethane, and then N-bromo-succinimide at room temperature. , NBS) was added 1.4 g (7.8 mmol). After stirring for 24 hours at room temperature, filtered and dried to give a white solid of 2, 3-bis- (5-bromo-thiophen-2-yl) -but-2-enedinitrile (2,3-Bis- (5 0.85 g of -bromo-thiophen-2-yl) -but-2-enedinitrile) was synthesized in 55% yield.
다. 2,3- 비스 -(5- 디페닐아미노 -티오펜-2-일)- 부트 -2- 엔디니트릴 (2, 3- Bis -(5 -diphenylamino-thiophen-2-yl)-but-2-enedinitrile) 합성 All. 2,3-bis (5-diphenylamino-2-yl) - 2-endian boot nitrile (2, 3- Bis - (5 -diphenylamino-thiophen-2-yl) -but-2- enedinitrile) synthesis
하기 반응식 3에 나타낸 바와 같이, 반응식 2에서 얻은 2, 3-비스-(5-브로모-티오펜-2-일)-부트-2-엔디니트릴 (2,3-Bis-(5-bromo-thiophen-2-yl)-but-2-enedin itrile) 1.07g(2.67mmol), 디페닐아민(Diphenylamine) 1.13g(6.7mmol), 소디움 t-부톡사이드(sodium t-butoxide, NaOt-Bu) 0.8g(8mmol), 팔라디움 촉매(Pd(OAc)2) 0.02g(0.08mmol) 및 인화합물(P(t-Bu)3) 0.05g(0.25mmol)을 오르소-크실렌(o-xylene) 20ml에 넣고, 12시간 환류 시킨다. 환류된 반응물의 유기용매를 제거하고, 메틸렌클로라이드(MC)와 물을 첨가한 후, 유기용매를 다시 제거시킨 후, 메탄올로 재결정화 하여, 2,3-비스-(5-디페닐아미노-티오펜-2-일)-부트-2-엔디니트릴(2,3- Bis-(5-diphenylamino-thiophen-2-yl)-but-2-enedinitrile) 0.7g을 43%의 수율로 합성하였다.As shown in Scheme 3 below, 2,3-bis- (5-bromo-thiophen-2-yl) -but-2-enedinitrile (2,3-Bis- (5-bromo-) obtained in Scheme 2 thiophen-2-yl) -but-2-enedin itrile) 1.07 g (2.67 mmol), Diphenylamine 1.13 g (6.7 mmol), sodium t-butoxide (NaOt-Bu) 0.8 g (8 mmol), 0.02 g (0.08 mmol) of palladium catalyst (Pd (OAc) 2 ) and 0.05 g (0.25 mmol) of phosphorus compound (P (t-Bu) 3 ) were added to 20 ml of ortho-xylene (o-xylene). The solution is refluxed for 12 hours. The organic solvent of the refluxed reactant was removed, methylene chloride (MC) and water were added, the organic solvent was removed again, and then recrystallized from methanol to give 2,3-bis- (5-diphenylamino-T. 0.7 g of offen-2-yl) -but-2-enedinitrile (2,3-Bis- (5-diphenylamino-thiophen-2-yl) -but-2-enedinitrile) was synthesized in 43% yield.
[실시예 2] 유기 발광 다이오드의 제작 Example 2 Fabrication of Organic Light Emitting Diode
인듐틴옥사이드(ITO)가 코팅된 유리기판을 초음파 세정하고, 다시 탈이온수로 세정한 후, 톨루엔 기체로 탈지하고 건조하였다. 다음으로, 상기 ITO 전극 상부에 m-MTDATA를 300Å의 두께로 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하고, 상기 정공 주입층 상부에 α-NPD를 300Å의 두께로 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다. 상기 정공 수송층의 상부에, 호스트로서 9,10-다이(2-나프틸)안트라센(9,10-di(2- naphthyl)anthracene)과 도판트(dopant)로서 실시예 1에서 합성한 적색 발광 화합물을 혼합한 후(혼합량: 5 중량%), 300Å의 두께로 증착하였고, 이와 같이 형성된 유기 발광층의 상부에 전자 수송층으로서 Alq3를 200Å의 두께로 증착하였다.The glass substrate coated with indium tin oxide (ITO) was ultrasonically cleaned, and again washed with deionized water, then degreased with toluene gas and dried. Next, m-MTDATA was deposited on the ITO electrode to form a hole injection layer by vacuum deposition at a thickness of 300 kW, and α-NPD was vacuum deposited on the hole injection layer to a thickness of 300 kW to form a hole transport layer. On top of the hole transport layer, a red luminescent compound synthesized in Example 1 as 9,10-di (2-naphthyl) anthracene (9,10-di (2-naphthyl) anthracene) and dopant as a host After mixing (mixing amount: 5% by weight), was deposited to a thickness of 300 kPa, Alq 3 was deposited to a thickness of 200 kPa as an electron transport layer on top of the organic light emitting layer thus formed.
또한 상기 전자수송층 상부에 10Å의 두께로 LiF를 진공 증착하여 전자주입층을 형성하였고, 상기 전자주입층의 상부에 Al을 1200Å 두께로 증착하여 음극을 형성함으로서 유기 발광 다이오드를 제조하였다. 제조된 유기 발광 다이오드의 발광파장(EL), 발광 효율 및 최대 휘도를 측정하여 하기 표 1에 나타내었다.In addition, an electron injection layer was formed by vacuum depositing LiF to a thickness of 10 에 on the electron transport layer, and an organic light emitting diode was manufactured by forming Al on the electron injection layer by 1200 전자 thick. The emission wavelength (EL), the luminous efficiency, and the maximum luminance of the manufactured organic light emitting diodes were measured and shown in Table 1 below.
상기 표 1로부터 알 수 있듯이, 본 발명에 따른 유기 발광 다이오드의 EL 스펙트럼은 고품위의 적색 발광을 하는 것으로 나타났으며, 제조된 유기 발광 다이오드의 효율 및 최대 휘도가 모두 우수함을 알 수 있다.As can be seen from Table 1, the EL spectrum of the organic light emitting diode according to the present invention was shown to emit high-quality red light, it can be seen that the efficiency and maximum brightness of the organic light emitting diode manufactured are both excellent.
이상 상술한 바와 같이, 본 발명에 따른 적색 유기 발광화합물은 열적 안정성 및 발광 효율이 우수할 뿐만 아니라, 치환체에 따라 고품위 및 다양한 파장의 적색 발광을 나타내는 장점이 있다. 본 발명에 따른 적색 발광 유기화합물은 칼라(Full Color) 유기 발광 다이오드의 제작에 특히 유용하며, 전계 효과 트랜지스터(Field Effect Transistor), 포토다이오드(Photodiode), 광전지(Photovoltanic Cell, Solar Cell), 유기 레이저(Organic Laser), 레이저 다이오드(Laser Diode) 등의 각종 반도체 소자에 광범위하게 적용될 수 있다.As described above, the red organic light emitting compound according to the present invention not only has excellent thermal stability and luminous efficiency, but also has an advantage of showing high quality and various wavelengths of red light depending on substituents. The red light emitting organic compound according to the present invention is particularly useful for the production of full color organic light emitting diodes, field effect transistors, photodiodes, photovoltaic cells, solar cells, organic lasers. It can be widely applied to various semiconductor devices such as an organic laser and a laser diode.
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