KR100645085B1 - Arylamine based organic semiconductor compound and organic light-emitting diode including the same - Google Patents
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Abstract
고효율 및 고품위의 청색 발광 또는 정공 수송/주입 능력을 가지며, 내열성이 우수한 아릴아민계 유기 반도체 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 다이오드가 개시된다. 상기 유기 반도체 화합물은 하기 화학식을 가지며, 상기 유기 발광 다이오드는 높은 일함수를 갖는 제1 전극, 낮은 일함수를 갖는 제2 전극, 및 상기 유기 반도체 화합물을 포함하며, 상기 제1 및 제2 전극의 사이에 위치하는 적어도 하나의 유기 화합물층을 포함한다.Disclosed are an arylamine-based organic semiconductor compound having high efficiency and high quality blue light emission or hole transport / injection capability and excellent heat resistance, and an organic light emitting diode including the same. The organic semiconductor compound has a chemical formula, and the organic light emitting diode includes a first electrode having a high work function, a second electrode having a low work function, and the organic semiconductor compound, wherein the organic semiconductor compound is formed of the first and second electrodes. At least one organic compound layer located between.
상기 화학식에서, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 4 내지 20의 아릴기, 접합고리기, 헤테로사이클릭기 또는 헤테로아릴기이다.In the above formula, R 1 to R 4 are each independently substituted or unsubstituted aryl group, conjugated ring group, heterocyclic group or heteroaryl group of 4 to 20 carbon atoms.
청색, 발광 화합물, 아릴아민, 유기 발광 다이오드, 내열성Blue, light emitting compound, arylamine, organic light emitting diode, heat resistance
Description
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 다이오드의 구성 단면도.1 is a cross-sectional view of an organic light emitting diode according to an embodiment of the present invention.
도 2는 본 발명의 다른 실시예에 따른 유기 발광 다이오드의 구성 단면도.2 is a cross-sectional view of an organic light emitting diode according to another embodiment of the present invention.
본 발명은 아릴아민계 유기 반도체 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 다이오드에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 내열성이 우수하며, 청색 발광층, 정공 수송층 및/또는 정공 주입층의 형성에 특히 유용한 아릴아민계 유기 반도체 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 다이오드에 관한 것이다.The present invention relates to an arylamine-based organic semiconductor compound and an organic light emitting diode including the same. More particularly, the arylamine-based organic semiconductor has excellent heat resistance and is particularly useful for forming a blue light emitting layer, a hole transporting layer, and / or a hole injection layer. A compound and an organic light emitting diode comprising the same.
일반적으로 EL(Electroluminescence device)이라고도 불리는 유기 발광 다이오드(Organic Light-Emitting Diode: OLED)는 액정표시장치(Liquid Crystal Display: LCD), 플라스마 디스플레이 패널(Plasma Display Panel: PDP), 전계 방출 디스플레이(Field Emission Display: FED) 등과 함께 대표적인 평판 표시 장치 중의 하나로서, 발광을 위한 백라이트가 필요 없고, 박막 및 구부릴 수 있는 형태로 소자 제작이 가능할 뿐만 아니라, 막 제작 기술에 의한 패턴 형성과 대량 생산이 용이한 장점이 있다. 또한 EL은 자발 발광 소자이므로 휘도 및 시야각 특성이 우수하고, 응답 속도가 빠를 뿐만 아니라, 구동 전압이 낮고, 이론적으로 가시 영역에서의 모든 색상의 발광이 가능한 장점이 있다.Organic Light-Emitting Diodes (OLEDs), also commonly called EL (Electroluminescence Devices), are liquid crystal displays (LCDs), plasma display panels (PDPs), field emission displays (Field Emissions). As one of the representative flat panel display devices with Display: FED, etc., it does not need a backlight for light emission, it is possible to manufacture a device in a thin film and bendable form, and it is easy to form patterns and mass production by film manufacturing technology. There is this. In addition, since EL is a spontaneous light emitting device, it has the advantage of excellent luminance and viewing angle characteristics, fast response speed, low driving voltage, and theoretically light emission of all colors in the visible region.
유기 발광 다이오드는 일함수가 큰 ITO 등의 투명전극 및 일함수가 작은 Mg 등의 금속 전극 사이에 발광 특성을 가지는 유기 발광층을 형성하고, 상기 전극에 전압을 인가하여 각 전극에서 생성된 정공 및 전자가 유기 발광층에서 결합할 때, 유기 발광층이 빛을 발생시키는 성질을 이용한 것이다. 이와 같은 유기 발광 다이오드의 유기 발광층을 형성하기 위한 다양한 유기화합물이 알려져 있다. 예를 들면, 미국특허 제6,455,720호는 2,2-(디아릴)비닐포스핀 (2,2-diarylvinyl phosphine)계 발광 화합물을 개시하고 있고, 대한민국 특허공개 제2002-70333호는 중심부는 디페닐안트라센 구조를 가지며, 말단에 아릴기가 치환된 청색 발광 화합물을 개시하고 있다. 또한 미국특허 제5,061,569호는 아릴아민계 발광 유기화합물을 개시하고 있고, 그 외에도 N,N'-디페닐-N,N'-비스(α-나프틸)-1,1'-비페닐-4,4'-디아민(α-NPD), N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-1,1'-비페닐-4,4'-디아민(TPD) 등의 아릴아민계 화합물이 청색 발광 유기화합물로서 사용되고 있다. 그 러나, 이와 같은 종래의 아릴아민계 발광화합물은 내열성 및 성막가공성이 우수하지 못하여, 장수명 및 고품위의 유기 발광 다이오드를 형성하기 곤란하다는 단점이 있다.The organic light emitting diode forms an organic light emitting layer having a light emitting property between a transparent electrode such as ITO having a large work function and a metal electrode such as Mg having a small work function, and applies a voltage to the electrode to generate holes and electrons at each electrode. When the organic light emitting layer is bonded to the organic light emitting layer, the organic light emitting layer generates light. Various organic compounds for forming the organic light emitting layer of such an organic light emitting diode are known. For example, US Pat. No. 6,455,720 discloses a 2,2-diarylvinyl phosphine-based light emitting compound, and Korean Patent Publication No. 2002-70333 discloses diphenyl. A blue light emitting compound having an anthracene structure and in which an aryl group is substituted is disclosed. U.S. Patent No. 5,061,569 discloses arylamine-based luminescent organic compounds, in addition to N, N'-diphenyl-N, N'-bis (α-naphthyl) -1,1'-biphenyl-4 , 4'-diamine (α-NPD), N, N'-bis (3-methylphenyl) -N, N'-diphenyl-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine (TPD) An arylamine type compound is used as a blue light emitting organic compound. However, such a conventional arylamine-based light emitting compound has a disadvantage in that it is difficult to form a long-life and high-quality organic light emitting diode because it is not excellent in heat resistance and film forming processability.
따라서 본 발명의 목적은 내열성 및 성막가공성이 우수하며, 청색 발광 또는 정공 수송/주입 능력을 가지는 유기 반도체 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 다이오드를 제공하는 것이다.Accordingly, an object of the present invention is to provide an organic semiconductor compound having excellent heat resistance and film forming processability, and having blue light emission or hole transport / injection capability, and an organic light emitting diode including the same.
본 발명의 다른 목적은 고효율 및 고품위의 청색 발광을 하는 청색 발광 유기 반도체 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 다이오드를 제공하는 것이다.
Another object of the present invention is to provide a blue light emitting organic semiconductor compound which emits blue light with high efficiency and high quality, and an organic light emitting diode including the same.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1의 구조를 가지는 신규한 유기 반도체 화합물을 제공한다. 또한 본 발명은 높은 일함수를 갖는 제1 전극, 낮은 일함수를 갖는 제2 전극, 및 상기 유기 반도체 화합물을 포함하며, 상기 제1 및 제2 전극의 사이에 위치하는 적어도 하나의 유기 화합물층을 포함하는 유기 발광 다이오드를 제공한다. 여기서, 상기 유기 화합물층은 발광층, 정공 수송층 또는 정공주입층인 것이 바람직하며, 상기 유기 반도체 화합물은 상기 발광층의 호스트 또는 도판트 물질로 사용될 수 있다.In order to achieve the above object, the present invention provides a novel organic semiconductor compound having a structure of formula (1). The present invention also includes a first electrode having a high work function, a second electrode having a low work function, and the organic semiconductor compound, and including at least one organic compound layer positioned between the first and second electrodes. It provides an organic light emitting diode. Here, the organic compound layer is preferably a light emitting layer, a hole transport layer or a hole injection layer, the organic semiconductor compound may be used as a host or dopant material of the light emitting layer.
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에서, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 4 내지 20의 아릴기, 접합고리기, 헤테로사이클릭기 또는 헤테로아릴기이다.In Formula 1, R 1 to R 4 are each independently substituted or unsubstituted aryl group, conjugated ring group, heterocyclic group or heteroaryl group having 4 to 20 carbon atoms.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명을 상세히 설명하면 다음과 같다.Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to the accompanying drawings.
본 발명에 따른 아릴아민계 유기 화합물은 전자-정공의 재결합에 의하여 발생하는 에너지를 받아 발광할 뿐 만 아니라, 정공 수송/주입 능력을 가지는 유기 반도체성 화합물로서 하기 화학식 1의 구조를 가진다.The arylamine-based organic compound according to the present invention not only emits light by energy generated by recombination of electron-holes, but also has a structure of Formula 1 as an organic semiconducting compound having hole transport / injection ability.
상기 화학식 1에서, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 4 내지 20, 바람직하게는 6 내지 20의 아릴(aryl)기, 접합고리(fused ring)기, 헤테로사이클릭(heterocyclic)기 또는 헤테로아릴(heteroaryl)기이고, 필 요에 따라 R1과 R2 및/또는 R3와 R4는 화학결합에 의하여 서로 결합되어 사이클릭화합물을 형성할 수 있다. 상기 R1 내지 R4에 치환될 수 있는 치환체로는 알콜기, 시아노기, 할로겐기, 아민기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 사이클로알킬기, 헤테로사이클릭기, 알콕시기, 아릴기, 헤테로아릴기, 또는 접합고리기를 예시할 수 있다.In Formula 1, R 1 to R 4 are each independently substituted or unsubstituted aryl group, preferably 6 to 20 carbon atoms, fused ring group, heterocyclic (heterocyclic) ) Or heteroaryl (heteroaryl) group, if necessary, R 1 and R 2 and / or R 3 and R 4 may be bonded to each other by a chemical bond to form a cyclic compound. Substituents which may be substituted with R 1 to R 4 include alcohol groups, cyano groups, halogen groups, amine groups, alkyl groups having 1 to 20 carbon atoms, cycloalkyl groups, heterocyclic groups, alkoxy groups, aryl groups, heteroaryl groups Or a junction ring can be exemplified.
본 발명에 따른 유기 반도체 화합물의 바람직한 예는 하기 화학식 2 내지 7의 구조를 가지는 것이다. Preferred examples of the organic semiconductor compound according to the present invention are those having the structures of the following Chemical Formulas 2 to 7.
상기 화학식 2 내지 7에서, R은 각각 독립적으로, 수소, 알콜기, 시아노기, 할로겐기, 아민기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 사이클로알킬기, 헤테로사이클릭 기, 알콕시기, 아릴기, 헤테로아릴기 또는 접합고리기이다.In Chemical Formulas 2 to 7, each R independently represents hydrogen, an alcohol group, a cyano group, a halogen group, an amine group, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group, a heterocyclic group, an alkoxy group, an aryl group, and heteroaryl. Group or junction ring.
본 발명에 따른 아릴아민계 유기 반도체 화합물은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에 치환되는 치환체의 종류에 따라 발광 파장 및 정공 주입/수송 특성이 변화하므로, 치환체를 적절히 선정함으로서 원하는 발광 파장, 전하 전달 특성 등의 물성을 가지는 유기 화합물층을 형성할 수 있다. 본 발명에 따른 아릴아민계 유기화합물은 내열성이 우수하여 발광 다이오드 소자의 수명과 생산성을 향상시킬 뿐만 아니라, 고효율, 고품위의 청색 발광을 한다. 본 발명에 따른 아릴아민계 화합물은 공지된 다양한 유기합성법에 의하여 합성할 수 있으며, 예를 들면 하기 반응식 1에 나타낸 바와 같이, Pd 촉매의 존재 하에서, 할로겐화된 디아릴 화합물(I)과 아민 화합물(II)을 반응시켜 본 발명에 따른 아릴아민계 유기화합물(III)을 합성할 수 있다.The arylamine-based organic semiconductor compound according to the present invention changes the emission wavelength and hole injection / transport characteristics according to the type of the substituent substituted in the compound represented by the formula (1), the desired emission wavelength, charge transfer characteristics by appropriately selecting a substituent The organic compound layer which has physical properties, such as these, can be formed. The arylamine-based organic compound according to the present invention is excellent in heat resistance and not only improves the lifespan and productivity of the light emitting diode device, but also emits blue light with high efficiency and high quality. The arylamine compounds according to the present invention can be synthesized by various known organic synthesis methods, for example, as shown in Scheme 1 below, halogenated diaryl compound (I) and amine compound ( The arylamine organic compound (III) according to the present invention can be synthesized by reacting II).
상기 반응식 1에서, R'은 각각 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 4 내지 20, 바람직하게는 6 내지 20의 아릴기, 접합고리기, 헤테로사이클릭기 또는 헤테로아릴기이다. 상기 반응에 사용되는 Pd 촉매로는 비한정적으로 팔라듐 아세 테이트(palladium acetate)를 예시할 수 있고, 반응 용매로는 비한정적으로 o-크실렌(xylene) 등의 유기용매를 사용할 수 있으며, 반응물은 동일 당량을 사용하는 것이 바람직하다.In Scheme 1, each R ′ is independently substituted or unsubstituted aryl group, conjugated ring, heterocyclic group or heteroaryl group having 4 to 20 carbon atoms, preferably 6 to 20 carbon atoms. Pd catalyst used in the reaction can be exemplified non-limiting palladium acetate (palladium acetate), as a reaction solvent can be used an organic solvent such as o-xylene (xylene) without limitation, the reactants are the same Preference is given to using equivalents.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 다이오드의 구성 단면도로서, 도 1에 도시된 바와 같이, 유기 발광 다이오드는 기판(10)상부에 높은 일함수를 갖는 제1 전극(12)이 정공 주입 전극(hole injection electrode, 애노드)으로서 형성되어 있고, 상기 제1 전극(12) 상부에는 본 발명에 따른 청색 발광 화합물을 포함하는 발광층(14)이 형성되어 있다. 또한 상기 발광층(14)은 본 발명에 따른 청색 발광 화합물과 함께 통상의 호스트(host), 유기 발광화합물, 형광염료(fluorescent dye) 및/또는 도판트(dopant)를 포함할 수도 있다. 본 발명의 화합물이 9,10-디(2-나프틸)안트라센 (9,10-di(2-naphthyl)anthracene: ADN)과 같은 통상의 호스트 물질과 함께 도판트로 사용되는 경우에는, 상기 도판트의 함량은, 호스트/도판트 전체에 대하여, 바람직하게는 1 내지 20중량%이고, 더욱 바람직하게는 5 내지 10중량%이다. 상기 발광층(14)의 상부에는 낮은 일함수를 가지는 제2 전극(16)이 전자 주입 전극(electron injection electrode, 캐쏘오드)으로서 상기 제1 전극(12)에 대향되도록 형성되어 있다. 이와 같은 유기 발광 다이오드의 제1 및 제2 전극(12, 16)에 전압을 인가하면, 제1 및 제2 전극(12, 16)에서 생성된 정공 및 전자가 발광층(14)으로 주입되고, 발광층(14)의 분자 구조 내에서 전자와 정공이 결합하면서 청색 빛을 발산하게 되며, 발산된 빛은 투명한 재질로 이루어진 제1 전극(12) 및 기판(10)을 통과하여 화상을 표시한다. 상기 유기 발광 다이오드의 기판(10)은 전기적으로 절연성이고, 특히 제1 전극(12) 방향으로 발광하는 소자를 제작할 경우에는 투명한 물질로 이루어져야 하며, 바람직하게는 유리 또는 투명 플라스틱 필름으로 이루어진다. 상기 제1 전극(12)은 인듐틴옥사이드(Indium Tin Oxide; ITO), 폴리아닐린, 은(Ag) 등으로 이루어질 수 있으며, 상기 제2 전극(16)은 Al, Mg, Ca 등의 금속 또는 LiAl, Mg-Ag 등의 금속합금 등으로 이루어질 수 있다. 1 is a cross-sectional view of an organic light emitting diode according to an exemplary embodiment of the present invention. As shown in FIG. 1, an organic light emitting diode has a hole formed in a
도 2는 본 발명의 다른 실시예에 따른 유기 발광 다이오드의 구성 단면도로서, 도 2에 도시된 유기 발광 다이오드는 제1 및 제2 전극(12, 16)에서 각각 생성된 정공과 전자가 발광층(14)으로 용이하게 주입되도록, 정공 주입 및 수송층(21, 22) 및 전자 주입 및 수송층(25, 26)이 더욱 형성되어 있는 것이 도 1에 도시된 유기 발광 다이오드와 상이한 점이다. 상기 정공 주입 및 수송층(21, 22)은 정공 주입 전극(12)으로부터 정공의 주입을 용이하게 하는 기능 및 정공을 안정하게 수송하는 기능을 하는 것으로서, 상기 정공 주입층(21)은 비한정적으로 미국특허 제4,356,429호에 개시된 프탈로시아닌 구리 등의 포피리닉(porphyrinic) 화합물, 예를 들면 m-MTDATA(4,4',4"-트리스(3-메틸페닐(페닐)아미노)트리페닐아민)으로 이루어질 수 있고, 상기 정공 수송층(22)은 트리페닐디아민 유도체, 스티릴아민 유도체, α-NPD (N,N'-디페닐-N,N'-비스(α-나프틸)-1,1'-비페닐-4,4'-디아민), NPB (N,N'-비스(나프탈렌-1-일)-N,N'-비스(페닐)벤지딘) 등의 방향족 축합환을 가지는 통상적인 아민 유도체를 사용하여 형성할 수 있다. 상기 전자 주입 및 수송층(25, 26)은 전자 주입 전극(16)으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 기능 및 전자를 안정하게 수송하는 기능을 하는 것으로서, 비한정적으로 키놀린 유도체, 특히, 트리스(8-키놀리노레이트)알루미늄 (알루미나퀴논, Alq3), LiF 등 통상의 전자 주입 및 수송성 화합물로 형성될 수 있다. 이들 층(21, 22, 25, 26)은 발광층(14)에 주입되는 정공과 전자를 증대, 감금 및 결합시키고, 발광효율을 개선하는 기능을 한다. 상기 발광층(14), 정공 주입 및 수송층(21, 22) 및 전자 주입 및 수송층(25, 26)의 두께는 특별히 제한되는 것이 아니고, 형성 방법에 따라서도 다르지만 통상 5 내지 500nm정도의 두께를 가진다. FIG. 2 is a cross-sectional view of an organic light emitting diode according to another embodiment of the present invention. In the organic light emitting diode illustrated in FIG. 2, holes and electrons generated in the first and
본 발명에 따른 발광 유기화합물은 발광층(14)의 호스트 또는 도판트 물질로서 사용될 수 있으며, 다른 층과의 포텐셜 차이에 따라, 상기 정공 주입 및 수송층(21, 22) 및/또는 전자 주입 및 수송층(25, 26)에 포함되어, 전자 및 정공을 주입/수송하는 기능을 할 수도 있고, 특히 정공 주입/수송층(21, 22)으로서 유용하다. 상기 유기층들은 유기 전계발광 소자의 제작에 통상적으로 사용되는 진공 증착법이나 스핀 코팅법 등에 의하여 형성될 수 있고, 바람직하게는 진공 증착법에 의하여 형성될 수 있다. 본 발명의 발광 유기화합물은 도 1 또는 2에 도시된 구조의 유기 발광 다이오드 뿐 만 아니라, 정공-전자 결합에 의한 발광 현상을 나타내는 다양한 구조의 유기 발광 다이오드 소자 및 다양한 반도체 소자에 적용될 수 있다. 이와 같은 다양한 유기 발광 다이오드 소자의 구조는, 예를 들면, 미국 특허 제4,539,507호, 제5,151,629호, 제6,214,481호, 제6,387,544호 등에 개시되어 있다.The light emitting organic compound according to the present invention may be used as a host or dopant material of the
다음으로 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. 그러나 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 본 발명을 한정하는 것은 아니다. Next, preferred examples are provided to help understanding of the present invention. However, the following examples are intended to illustrate the invention, not to limit the invention.
[실시예 1] 청색 발광 유기 화합물의 합성 Example 1 Synthesis of Blue Light Emitting Organic Compound
하기 반응식 2에 나타낸 바와 같이, 글로브 박스(Glove box)에서 디아릴 화합물(I) 0.41g, 디페닐아민 화합물(II) 0.42g, 팔라듐 아세테이트(palladium acetate) 22mg, 트리-tert-부틸 포스핀(butylphosphine) 99mg, 소듐-tert-부톡사이드 0.48g 및 o-크실렌(xylene) 40ml를 혼합한 후, 불활성(inert) 분위기에서 교반하면서, 10시간 동안 환류(reflux)시켰다. 반응이 완료되면, 반응액을 냉각한 다음, 증류수에 혼합하고, 클로로포름을 이용하여 유기층을 추출한다. 유기층과 수층을 분리한 다음, 유기층의 용매를 증류시켜 고체를 얻고, 다시 클로로포름 및 메탄올의 혼합용매로 재결정하여, 아릴아민계 유기화합물(III) 0.42g(수율: 71%)을 얻었다.As shown in Scheme 2, 0.41 g of a diaryl compound (I), 0.42 g of a diphenylamine compound (II), 22 mg of palladium acetate, and tri-tert-butyl phosphine (Glove box) 99 mg of butylphosphine), 0.48 g of sodium-tert-butoxide and 40 ml of o-xylene were mixed and then refluxed for 10 hours while stirring in an inert atmosphere. After the reaction is completed, the reaction solution is cooled, then mixed with distilled water, and the organic layer is extracted using chloroform. The organic layer and the aqueous layer were separated, and then the solvent of the organic layer was distilled off to obtain a solid, which was then recrystallized from a mixed solvent of chloroform and methanol to obtain 0.42 g (yield: 71%) of an arylamine organic compound (III).
[실시예 2] 유기 발광 다이오드의 제작 Example 2 Fabrication of Organic Light Emitting Diode
인듐틴옥사이드(ITO)가 코팅된 유리기판을 초음파 세정하고, 다시 탈이온수로 세정한 후, 톨루엔 기체로 탈지하고 건조하였다. 다음으로, 상기 ITO 전극 상부에 m-MTDATA를 600Å의 두께로 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하고, 상기 정공 주입층 상부에 NPB를 300Å의 두께로 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다. 상기 정공 수송층의 상부에, 호스트로서 9,10-다이(2-나프틸)안트라센(9,10-di (2-naphthyl)anthracene: ADN)과 도판트(dopant)로서 실시예 1에서 합성한 청색 발광 화합물을 혼합한 후(혼합량: 5중량%), 300Å의 두께로 증착하였고, 이와 같이 형성된 유기 발광층의 상부에 전자 수송층으로서 Alq3를 300Å의 두께로 증착하였다. 또한 상기 전자수송층 상부에 10Å의 두께로 LiF를 진공 증착하여 전자주입층을 형성하였고, 상기 전자주입층의 상부에 Al을 1200Å 두께로 증착하여 음극을 형성함으로서 유기 발광 다이오드를 제조하였다. 제조된 유기 발광 다이오드는 20 mA/cm2의 전류 밀도 및 8.4 V의 전압을 인가할 경우, 989 cd/m2의 휘도 및 5.19 cd/A의 발광효율을 나타내었으며, 색좌표는 x=0.15, y=0.17로서, 고품위의 청색 발광을 하였다.The glass substrate coated with indium tin oxide (ITO) was ultrasonically cleaned, and again washed with deionized water, then degreased with toluene gas and dried. Next, m-MTDATA was deposited on the ITO electrode to a thickness of 600 kV to form a hole injection layer, and NPB was deposited on the hole injection layer to a thickness of 300 kV to form a hole transport layer. On the top of the hole transport layer, blue as synthesized in Example 1 as 9,10-di (2-naphthyl) anthracene (ADN) and dopant as host. After mixing the light emitting compound (mixing amount: 5% by weight), it was deposited with a thickness of 300 kPa, and Alq3 was deposited to a thickness of 300 kPa as an electron transporting layer on the organic light emitting layer thus formed. In addition, an electron injection layer was formed by vacuum depositing LiF to a thickness of 10 에 on the electron transport layer, and an organic light emitting diode was manufactured by forming Al on the electron injection layer by 1200 전자 thick. The fabricated organic light emitting diode had a luminance of 989 cd / m 2 and a luminous efficiency of 5.19 cd / A when a current density of 20 mA / cm 2 and a voltage of 8.4 V were applied, and the color coordinates were x = 0.15, y. As = 0.17, high-quality blue light emission was performed.
이상 상술한 바와 같이, 본 발명에 따른 청색 발광 유기화합물은 내열성, 발 광 효율 및 성막 가공성이 우수할 뿐만 아니라, 치환체에 따라 고품위 및 다양한 파장의 청색 발광을 한다. 본 발명에 따른 청색 발광 유기화합물은 칼라(Full Color) 유기 발광 다이오드의 제작에 유용하며, 전계 효과 트랜지스터(Field Effect Transistor), 포토다이오드(Photodiode), 광전지(Photovoltanic cell, Solar Cell), 유기 레이저(Organic Laser), 레이저 다이오드(Laser Diode) 등의 각종 반도체 소자에 광범위하게 적용될 수 있다.As described above, the blue light emitting organic compound according to the present invention not only has excellent heat resistance, light emitting efficiency and film forming processability, but also emits blue light of high quality and various wavelengths depending on the substituent. The blue light emitting organic compound according to the present invention is useful for the production of full color organic light emitting diodes, and includes field effect transistors, photodiodes, photovoltaic cells, solar cells, and organic lasers. Organic laser), a laser diode (Laser Diode) and the like can be widely applied to various semiconductor devices.
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