KR100676966B1 - Deuterated organic electroluminescence material, preparation method thereof and organic light emitting diode using the same - Google Patents

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Abstract

본 발명은 중수소화된 유기 전계 발광 소자의 재료, 그 제조 방법 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다. The present invention relates to a material, its manufacturing method and an organic light emitting device using the same of the organic light emitting element and the median digestion. 본 발명에 따른 중수소화된 유기 전계 발광 소자의 재료를 이용한 유기 전계 소자는 발광 효율, 휘도, 전력 효율, 열 안정성 등이 우수하다. Organic electroluminescent device using the material of the deuterated organic electroluminescent device according to the present invention is excellent in luminous efficiency, luminance, power efficiency, thermal stability.

Description

중수소화된 유기 전계 발광 화합물, 이의 제조 방법 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자{DEUTERATED ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE MATERIAL, PREPARATION METHOD THEREOF AND ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE USING THE SAME} Deuterated organic electroluminescent compounds, their preparation, and organic electroluminescent device using the same {DEUTERATED ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE MATERIAL, PREPARATION METHOD THEREOF AND ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE USING THE SAME}

도 1은 화합물 A와 화합물 B를 이용한 소자의 효율 평가 결과를 보여주는 것이다 (■: 화합물 A, ●: 화합물 B). Figure 1 shows the results of the evaluation of the efficiency of the device using the compound A and compound B (■: compound A, ●: compound B).

도 2는 화합물 C와 화합물 D를 이용한 소자의 효율 평가 결과를 보여주는 것이다 (■: 화합물 C, ●: 화합물 D). Figure 2 shows the effective results of the evaluation of the device using the compound C and compound D (■: compound C, ●: Compound D).

도 3은 화합물 E와 화합물 F를 이용한 소자의 효율 평가 결과를 보여주는 것이다 (■: 화합물 E, ●: 화합물 F). Figure 3 shows the effective results of the evaluation of the device using the compound E with compound F (■: compound E, ●: Compound F).

본 발명은 중수소화된 유기 전계 발광 재료, 그 제조 방법 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다. The invention relates to a method deuterated organic electroluminescent material, a manufacturing and an organic electroluminescent device using the same.

미국 특허 제6,699,599호는 Ir(ppy) 3 의 수소 원자 일부 또는 전부를 중수소로 치환한 인광 재료를 개시하고 있다. U.S. Patent No. 6,699,599 discloses a phosphorescent material replacing a part or all of hydrogen atoms of Ir (ppy) 3 by deuterium. 일반적으로 화합물 중의 수소가 중수소로 치환된 경우 엑시톤 형성이 더 잘되므로 보다 높은 광발광 효율을 나타낼 수 있다. Because if the hydrogen in general, a compound substituted with a deuterium more excitons formed well can exhibit a higher light emission efficiency. 이는 탄소와 중수소 사이의 결합 세기가 탄소와 수소 사이의 결합 세기에 비하여 강하기 때문에 중수소로 치환된 경우에 탄소와 중수소 사이의 결합 길이가 짧고, 따라서 반데르발스 힘이 더 작아서 더 높은 형광 효율이 얻어지기 때문이다. Which the bond strength is the bond lengths between the case substituted with deuterium so strong compared to the bond strength between carbon and hydrogen, carbon and deuterium is short, and therefore more van der Waals' force small to the higher fluorescent efficiency between carbon and deuterium is obtained is because.

하지만, 상기 미국 특허 제6,699,599호에서는 Ir(ppy) 3 의 수소를 중수소로 치환한 경우에 치환되지 않은 경우에 비하여 효율이 어느 정도까지 향상되었는지 수치로 제시하지 않았고, 약간의 향상 효과가 있었다는 사실만을 추측할 수 있을 뿐이다. However, the U.S. Patent No. 6,699,599 call the Ir (ppy) that the efficiency is improved to some extent compared with the case which is unsubstituted in the case of replacing the hydrogen of 3 with deuterium was not presented in the figures, only that there was a slight improvement I can only guess.

본 발명의 목적은 유기 발광 소자의 발광층, 정공 수송층 및/또는 전자 수송층 등에 적용될 수 있는 중수소화된 저분자 유기 전계 발광 화합물, 그 제조 방법 및 이를 이용한 유기 발광 소자를 제공하는 것이다. An object of the present invention is to provide a light-emitting layer, a hole transport layer and / or a median or the like that can be applied to an electron transport layer-hydrogenated low-molecular organic electroluminescent compound of the organic light-emitting device, a manufacturing method and an organic light emitting device using the same.

본 발명의 다른 목적은 종래의 유기 전계 발광 화합물에 비하여 소자의 발광 효율, 열안정성 등을 현저하게 향상시킬 수 있는 유기 전계 발광 화합물, 그 제조 방법 및 이를 이용한 유기 발광 소자를 제공하는 것이다. Another object of the invention is to provide a light-emitting efficiency, thermal stability, remarkably to improve the organic electroluminescent compound of the element, its manufacturing method and an organic light emitting device using the same in comparison to the conventional organic light emitting compound.

본 발명의 또 다른 목적은 낮은 전압에서 구동되며, 다양한 색상 구현이 가능하고, 응답 속도가 빠른 유기 전계 발광 화합물, 그 제조 방법 및 이를 이용한 유기 발광 소자를 제공하는 것이다. Another object of the present invention can be driven at low voltage, it is possible that various colors and to provide an organic electroluminescent compound the response speed is fast, a method of manufacturing the same, and an organic light emitting device using the same.

위와 같은 본 발명의 목적은 스틸벤 또는 바이페닐(biphenyl) 고리에 치환 또는 비치환 카바졸, 아릴, 방향족 아민, 지방족 아민, 페녹사진 및 페노시아진으로 구성된 군에서 선택되는 헤테로 방향족 고리가 치환된 구조를 가지며, 분자 내에 존재하는 수소 원자 하나 이상이 중수소로 치환된 화합물을 제공하는 것에 의하여 달성된다. Above object of the present invention with a heteroaromatic ring selected from the group consisting of a stilbene or biphenyl (biphenyl) substituted in the ring or an unsubstituted carbazole, aryl, aromatic amine, aliphatic amine, phenoxazine and Fe-shi triazine substituted has a structure, one or more hydrogen atoms present in the molecule is accomplished by providing a compound substituted with a deuterium.

따라서, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 구조를 갖는다. Accordingly, the organic electroluminescent compounds according to the invention has a structure represented by the following general formula (1).

Figure 112005020902507-pat00001

식 중, m과 n은 각각 독립적으로 0 또는 1이고, In the formula, m and n are independently 0 or 1,

n=0인 경우 B는 N이고, n=1인 경우 A는 탄소이고, B는 CH이며, If n = 0 B is N, if n = 1 A is carbon, B is CH and,

Ar과 Ar'는 서로 동일하거나 상이한 치환 또는 비치환 방향족기로서, 페닐, 톨루일, 비페닐, 나프틸, 카바졸, 안트라세닐 및 플루오레닐로 구성된 군에서 선택되는 것이고, Would be Ar and Ar 'are the same or different substituted or an unsubstituted aromatic group, phenyl, toluyl, biphenyl, naphthyl, carbazole, anthraquinone selected from anthracenyl and fluorenyl group consisting of each other,

Ar과 Ar'는 O, S, N-Ar, NR, CH 2 및 SiR 2 로 구성된 군에서 선택되는 연결기에 의하여 서로 연결되거나 또는 연결기 없이 직접 연결된 것일 수 있으며, Ar and Ar 'is O, S, N-Ar, NR, CH 2, and connected to each other by linking groups selected from the group consisting of SiR 2, or may be directly connected without a linking group,

치환된 방향족기의 경우에 그 치환기는 중수소, CN, F, Cl 또는 Br이고, The substituents in the case of the substituted aromatic group is a deuterium, CN, F, Cl or Br,

R과 R'는 각각 독립적으로 수소, 중수소, CN, F 및 CH 3 으로 구성된 군에서 선택되는 것이며, R and R 'will be selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, CN, F and CH 3, each independently,

화학식 1 화합물은 반드시 분자당 하나 이상의 중수소를 갖는 것이다. A compound of formula I will be with one or more deuterium per molecule.

상기 화학식 1에 있어서, m이 1인 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 2차 아민 화합물과 화학식 3으로 표시되는 스틸벤 화합물을 울만 반응으로 또는 팔라듐 촉매를 사용하는 CN 결합 반응으로 반응시켜 제조할 수 있다. In the general formula 1, m is 1, compounds can be prepared by reacting a CN binding reaction using the secondary amine compound with the Ullmann reaction a stilbene compound represented by General Formula (3) or a palladium catalyst represented by the formula (2) have.

Figure 112005020902507-pat00002

Figure 112005020902507-pat00003

n이 1인 화학식 1의 화합물은 상기 화학식 2 화합물을 하기 화학식 4로 표시되는 벤즈알데히드 화합물과 반응시켜 화학식 5로 표시되는 화합물을 얻고, 화학식 5 화합물 두 분자를 서로 커플링시켜 얻을 수도 있다. The compounds of formula (I) where n is 1 is reacted with a benzaldehyde compound of the formula (4) to the Formula 2 compound to obtain a compound represented by the formula (5) may be obtained by coupling together the two molecules of formula (V) compound.

Figure 112005020902507-pat00004

Figure 112005020902507-pat00005

한편, n=0인 화학식 1 화합물은 하기 화학식 6으로 표시되는 바이페닐 화합물을 포스포네이트 화합물로 전환하여 활성화시키고, 이를 벤조페논과 반응시켜 얻을 수 있다. On the other hand, the compound of formula I n = 0 and is activated by switching a biphenyl compound represented by the formula (6) to a phosphonate compound, may be obtained by benzophenone it reacted.

Figure 112005020902507-pat00006

상기 화학식 2 내지 6에 있어서, Ar, Ar', R 및 R'는 화학식 1에 대하여 정의한 것과 동일한 것이고, X와 Y는 각각 불소, 염소, 브롬 및 요오드 원자로 구성된 군에서 선택되는 할로겐 원자이다. For Formula 2 to 6, Ar, Ar ', R and R' will same as defined with respect to formula 1, X and Y is a halogen atom independently selected from fluorine, chlorine, bromine and iodine atom the group consisting of.

본원 발명의 화학식 1 화합물을 제조함에 있어서, 중수소는 삼불화 붕소를 중수에 용해시킨 수용액에 중수소를 도입하고자 하는 화합물을 넣고 48 시간 이상 교반하는 방법으로 도입될 수 있다. In preparing the formula I compounds of the present invention, deuterium may be introduced into the compound of the heavy hydrogen on the boron trifluoride is dissolved in heavy water solution may be introduced as a way to stir for 48 hours or more. 이 때, 중수소는 중수소화되지 않은 출발 물질을 사용하여 중수소화되지 않은 화학식 1 화합물을 얻고 이를 중수소화하는 방법으로, 또는 출발 물질을 먼저 중수소화하고 이를 이용하여 중수소화된 화학식 1 화합물을 얻을 수도 있다. At this time, the deuterium is heavy water using starting materials that are not digested to obtain a compound of formula I and the median undigested this heavy water as a way to digestion, or starting material, the first deuterated and may obtain a deuterated compound of formula I using this have.

본 발명은 또한 상기 화학식 1 화합물을 이용한 전계 발광 소자에 관한 것이다. The invention also relates to a light emitting device using the above formula (1) compound. 본 발명에 따른 화학식 1 화합물은 일함수가 큰 인듐주석산화물(ITO)로 이루어진 정공을 주입하는 양극과, 알루미늄, 불화리튬/알루미늄, 구리, 은, 칼슘, 금 또는 마그네슘 등과 같이 다양한 일함수를 갖는 금속 또는 이들의 합금으로 이루어진 전자를 주입하는 음극 사이에 적용되며, 발광 소자의 발광층, 정공 수송층 및/또는 전자 수송층 등에 적용될 수 있다. Formula according to the present invention a compound has a work function of having a different work function, such as a large indium tin oxide (ITO) as the anode to inject holes consisting of, aluminum, lithium fluoride / aluminum, copper, silver, calcium, gold, magnesium It applied between a cathode for injecting an electron comprising a metal or an alloy thereof, and may be applied to a light emitting device light emitting layer, a hole transport layer and / or electron transport layer.

실시예 Example

이하에서는 바람직한 실시예를 들어 본 발명을 상세히 설명한다. Hereinafter, a preferred embodiment will now be described in detail for the present invention example. 그러나, 실시예는 본 발명의 예시에 불과할 뿐, 본원 발명의 범위가 실시예에 한정되는 것은 아니다. However, the examples are not intended to be in the range of mere addition, the present invention is illustrative of the present invention limited to the examples.

본 발명에서는 실시예에서 제조된 화합물의 구조를 1 H-NMR, 원소분석법, 질량분석법 등으로 결정하였고, 상기 화합물을 디클로로메탄에 녹여서 UV 및 PL 스펙트럼을 측정하였으며, 유기 발광 소자를 제작하여 이들의 발광 특성을 평가하였다. Was determined by the 1 H-NMR the structure of the compounds prepared in Examples in the invention, elemental analysis, mass spectrometry, etc., were dissolved the above compound in dichloromethane measuring the UV and PL spectra of these to manufacture an organic luminescent element to evaluate its luminescent characteristics.

실시예 1: 중수소가 치환된 4,4'-디(9-카바졸릴)스틸벤-d4 (화합물 A)의 제조 Example 1: Preparation of 4,4-di (9-carbazolyl) stilbene -d4 (compound A) is a deuterium-substituted

100 ml 의 플라스크에 중수 50 ml 을 넣은 다음, 12 g (0.07 mole)의 카바졸을 넣고 교반하면서 삼불화붕소 가스를 반응 혼합물 내에 15 분간 주입한 후, 상온에서 48 시간 동안 교반하였다. Into a 50 ml flask was charged with 100 ml of heavy water, and then, after the boron trifluoride gas while stirring the carbazole of 12 g (0.07 mole) injected 15 minutes in the reaction mixture, and the mixture was stirred at room temperature for 48 hours. 반응 혼합물을 200 ml의 증류수에 붓고, 가성소다를 가하여 용액의 pH가 7이 될 때까지 중화한 다음, 여과 및 건조하였다. The reaction mixture was poured into distilled water of 200 ml, and then, filtered and dried until neutralized by adding sodium hydroxide the pH of the solution becomes 7. 건조된 반응물을 톨루엔에 용해시키고, 실리카겔 크로마토그래피로 정제하여, 카바졸-d2 10.8 g (0.064 mole) 을 얻었다 (수율: 89%). It was dissolved in a dry reaction product in toluene, and purified by silica gel chromatography to give the carbazole -d2 10.8 g (0.064 mole) (yield: 89%).

100 ml의 플라스크에 카바졸-d2 10 g (60 mmol)과 4-플루오로 벤즈알데하이드 (7.45 g, 60 mmol, Aldrich사 제품)를 넣고, 탄산칼륨 16.5 g을 넣은 다음, 디메틸포름아미드를 용매로 사용하여 환류하며 4시간 교반하였다. With carbazole -d2 10 g (60 mmol) and 4-fluoro-benzaldehyde in 100 ml of a flask into a (7.45 g, 60 mmol, Aldrich, Inc.), loaded with 16.5 g of potassium carbonate, and the solvent of dimethylformamide reflux using and the mixture was stirred for 4 hours. 반응 완결 여부를 TLC로 확인하였으며, 반응 종결 후 반응 혼합물을 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 4-카바졸릴벤즈알데히드-d2 14 g (0.051 mole)을 얻었다 (수율: 87 %). It was confirmed whether or not completion of the reaction by TLC, after completion of the reaction The reaction mixture was purified by column chromatography to give 4-carbazolyl benzaldehyde -d2 to give the 14 g (0.051 mole) (yield: 87%).

4-카바졸릴벤즈알데히드-d2 5 g (0.0182 mole)을 플라스크에 넣고, 수분을 제거한 테트라하이드로퓨란 용매에 녹인 후, 3.0 g (0.0455 mole)의 아연 분말을 넣고, 4.0 ml (0.0364 mole)의 사염화티탄을 반응 혼합물에 30분 동안 서서히 첨가하였다. 4-carbazolyl benzaldehyde -d2 5 g (0.0182 mole) were placed in the flask, of titanium tetrachloride was dissolved in tetrahydrofuran solvent to remove water, into the zinc powder 3.0 g (0.0455 mole), 4.0 ml (0.0364 mole) It was slowly added for 30 min to the reaction mixture. 사염화티탄을 다 넣은 뒤, 6시간 동안 환류하며 교반하였다. Back into the titanium tetrachloride, and the mixture was stirred and refluxed for 6 hours. 생성된 반응물을 칼럼 크로마토그래피로 정제하고, 톨루엔에서 재결정하여 목적 화합물(화합물 A) 3.7 g (0.0071 mole)을 얻었다. The resulting purified reaction product was purified by column chromatography and recrystallized from toluene to obtain the target compound (Compound A) 3.7 g (0.0071 mole). 최종 생성물의 수율은 78.5 % 이었고, 매우 안정된 형태를 보였다. The yield of the final product was 78.5%, and showed a very stable form.

1 H-NMR(CDCl 3 , 300MHz) δ(ppm) 8.16(d), 7.8(d), 7.6(d), 7.5~7.4 (m), 7.3(t) 1 H-NMR (CDCl 3, 300MHz) δ (ppm) 8.16 (d), 7.8 (d), 7.6 (d), 7.5 ~ 7.4 (m), 7.3 (t)

실시예 1에서 얻은 화합물의 발광 특성과 비교하기 위하여, 4,4'-디카바졸릴스틸벤(화합물 B)을 제조하고, 이것과 상기 실시예 1에서 제조한 화합물을 각각 사용하여 아래와 같이 유기 전계 발광 소자를 구성한 다음, 이들의 발광 특성을 평가 하였다. Example 1 In order to compare with the luminescence properties of the compound obtained in, to prepare a 4,4'-stilbene dicarboxylic carbazolyl (Compound B), using the compound prepared in Example 1 and which each organic light as follows configuring the light emitting element, and then to evaluate the properties of light emission.

ITO/m-MTDATA(600nm)/NPB(200nm)/화합물A(300nm)/Alq3(250nm)/LiF(10nm)/Al ITO / m-MTDATA (600nm) / NPB (200nm) / Compound A (300nm) / Alq3 (250nm) / LiF (10nm) / Al

ITO/m-MTDATA(600nm)/NPB(200nm)/화합물B(300nm)/Alq3(250nm)/LiF(10nm)/Al ITO / m-MTDATA (600nm) / NPB (200nm) / Compound B (300nm) / Alq3 (250nm) / LiF (10nm) / Al

하기 표 1은 화합물(A)의 휘도, 전류 효율을, 표 2는 화합물(B)의 휘도와 전류 효율을 정리한 것이다. Table 1 shows the luminance, and current efficiency of Compound (A), Table 2 provides a summary of the brightness and current efficiency of Compound (B). 표 1과 2로부터, 본 발명의 실시예 1에 따른 화합물의 휘도와 전류 효율이 화합물 B에 비하여 월등하게 우수하다는 것을 확인할 수 있다. From Table 1 and 2, it can be confirmed that the brightness and current efficiency of the compounds according to the first embodiment of the present invention is that hence superior to compound B.

전류밀도 (mA/cm 2 ) Current density (mA / cm 2) 전압(V) Voltage (V) 휘도(cd/m 2 ) Luminance (cd / m 2) 색좌표(CIE) Color coordinate (CIE) 효율(cd/A) Efficiency (cd / A) 10 10 6.0 6.0 231 231 ( 0.160, 0.124 ) (0.160, 0.124) 2.3 2.3 25 25 6.8 6.8 579 579 ( 0.169, 0.133 ) (0.169, 0.133) 2.3 2.3 50 50 7.7 7.7 1163 1163 ( 0.170, 0.133 ) (0.170, 0.133) 2.3 2.3 100 100 8.7 8.7 2,437 2437 ( 0.170, 0.133 ) (0.170, 0.133) 2.4 2.4

전류밀도 (mA/cm 2 ) Current density (mA / cm 2) 전압(V) Voltage (V) 휘도(cd/m 2 ) Luminance (cd / m 2) 색좌표(CIE) Color coordinate (CIE) 효율(cd/A) Efficiency (cd / A) 10 10 6.0 6.0 120 120 ( 0.170, 0.135 ) (0.170, 0.135) 1.2 1.2 25 25 6.8 6.8 308 308 ( 0.169, 0.133 ) (0.169, 0.133) 1.2 1.2 50 50 7.6 7.6 609 609 ( 0.170, 0.133 ) (0.170, 0.133) 1.2 1.2 100 100 8.5 8.5 1,200 1200 ( 0.170, 0.133 ) (0.170, 0.133) 1.2 1.2

위의 평가 결과 중 전류에 따른 효율을 도1에 도식화 하였다. The current efficiency according to the results of the evaluation above was schematized in Fig.

실시예 2: 4,4'-비스(2,2-디페닐에텐-1-일)바이페닐-d10 (화합물 C)의 제조 Example 2: Preparation of 4,4'-bis (2,2-ten-to-yl-diphenyl) biphenyl -d10 (compound C)

100 ml 플라스크에 벤젠-d6 18 g (0.21 mole), 벤조일클로라이드 20 g (0.14 mole), 삼염화알루미늄 6.8 g (0.05 mole)을 넣고, 6 시간 동안 환류시켰다. A 100 ml flask with a benzene -d6 18 g (0.21 mole), benzoyl chloride 20 g (0.14 mole), and aluminum trichloride 6.8 g (0.05 mole), was refluxed for 6 hours. 그 다음, 반응 혼합물을 물 100 ml 에 붓고, 톨루엔으로 추출한 다음, 유기층을 실리카겔 크로마토그래피로 정제하여 벤조페논-d5 24 g (0.128 mole) 을 얻었으며 수율은 90 % 이다. Then, the reaction mixture was poured into 100 ml water, extracted with toluene, and then the organic layer was purified by silica gel chromatography, was obtained a benzophenone -d5 24 g (0.128 mole) The yield was 90%.

100 ml 플라스크에 4,4'-브로모메틸바이페닐 20 g (0.057 mole)과 트리에틸포스파이트 37 ml (0.22 mole)를 넣은 다음, 2시간 환류하고, 반응물을 실온까지 냉각시킨 다음, 50 ml의 핵산을 넣고 다시 2 시간 교반한 다음, 여과하여 고체 상태의 4,4'-비스(디에톡시포스포릴메틸)바이페닐 21 g (0.0497 mole)을 87 %의 수율로 얻었다. Was a 100 ml flask 4,4-bromomethyl-biphenyl 20 g (0.057 mole) and triethyl phosphite force into the 37 ml (0.22 mole) and then refluxed for 2 hours, the reaction was cooled to room temperature, 50 ml of a nucleic acid into a stirred for further two hours and then filtered to obtain the 4,4'-bis (diethoxyphosphoryl methyl) biphenyl 21 g (0.0497 mole) in solid form in 87% yield.

100 ml 플라스크에 벤조페논-d5 2.4 g (0.013 mole)과 4,4'-비스(디에틸포스포네이틸)바이페닐 2.17 g (0.05 mole)을 넣고, 무수 테트라하이드로퓨란을 가한 다음, 수소화나트륨 0.37 g (0.015 mole)을 가하고, 12시간 동안 가열 환류하였다. Benzo phenone in 100 ml flask -d5 2.4 g (0.013 mole) and 4,4'-bis (diethyl phosphonate Nei Til) into the biphenyl 2.17 g (0.05 mole), was added to dry tetrahydrofuran, then sodium hydride was added 0.37 g (0.015 mole), it was heated to reflux for 12 hours. 반응액을 메탄올에 붓고, 침전물을 여과한 다음, 여액을 농축시키고, 농축액을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여, 4,4'-비스(2,2-디페닐에텐-1-일)바이페닐-d10 (화합물 C) 1.1 g (0.0021 mole)을 얻었다. The reaction solution was poured into methanol, the precipitate was filtered, and the filtrate was concentrated, the concentrate was purified by silica gel column chromatography to give 4,4'-bis (2,2-ten-to-diphenyl-1-yl) biphenyl -d10 (compound C) 1.1 g (0.0021 mole) was obtained. 최종 생성물의 수율은 41% 이었고 매우 안정 된 형태를 보였다. The yield of the final product was 41% showed a very stable form.

1 H-NMR(CDCl 3 , 300MHz) δ(ppm) 7.35~7.32(m), 7.26(s), 7.25~7.2 (m), 7.4 (d), 6.98(s) 1 H-NMR (CDCl 3, 300MHz) δ (ppm) 7.35 ~ 7.32 (m), 7.26 (s), 7.25 ~ 7.2 (m), 7.4 (d), 6.98 (s)

4,4'-비스(2,2-디페닐-에텐-1-일)바이페닐 (화합물 D)을 합성하고, 이를 실시예 2에서 제조한 중수소화된 화합물 (화합물 C)의 발광 특성과 비료하기 위하여, 이들을 각각 발광층으로 사용하여 아래와 같이 유기 전계 발광 소자를 구성한 다음, 이들의 발광 특성을 평가하였다. 4,4'-bis (2,2-diphenyl-ethene-1-yl) biphenyl (Compound D) the synthesis and the extinguishing compound a median manufacturing the same in Example 2 (compound C) of the luminescence properties and fertilizers , these configure an organic EL device, as shown below, each with a light emitting layer was evaluated in the following, properties of light emission to.

ITO/m-MTDATA(450nm)/NPB(150nm)/화합물C(300nm)/Alq3(250nm)/LiF(10nm)/Al ITO / m-MTDATA (450nm) / NPB (150nm) / Compound C (300nm) / Alq3 (250nm) / LiF (10nm) / Al

ITO/m-MTDATA(450nm)/NPB(150nm)/화합물D(300nm)/Alq3(250nm)/LiF(10nm)/Al ITO / m-MTDATA (450nm) / NPB (150nm) / Compound D (300nm) / Alq3 (250nm) / LiF (10nm) / Al

하기 표 3은 화합물 C의 휘도와 전류 효율을, 표 4는 화합물 D의 휘도와 전류 효율을 각각 정리한 것이다. Table 3 shows the brightness and current efficiency of Compound C, Table 4 is a respective clean up the brightness and current efficiency of Compound D. 표 3과 4로부터, 본 발명의 실시예 2의 화합물의 휘도 및 전류 효율이 화합물 D에 비하여 월등하게 우수하다는 것을 확인할 수 있다. From Table 3 and 4, it can be confirmed that the brightness and current efficiency of the second embodiment of the invention the compound is hence superior to that compound D.

전류밀도 (mA/cm 2 ) Current density (mA / cm 2) 전압(V) Voltage (V) 휘도(cd/m 2 ) Luminance (cd / m 2) 색좌표(CIE) Color coordinate (CIE) 효율(cd/A) Efficiency (cd / A) 10 10 6.9 6.9 472 472 ( 0.156, 0.126 ) (0.156, 0.126) 4.7 4.7 25 25 7.9 7.9 1,130 1130 ( 0.155, 0.123 ) (0.155, 0.123) 4.5 4.5 50 50 8.7 8.7 2,206 2206 ( 0.155, 0.121 ) (0.155, 0.121) 4.4 4.4 100 100 9.6 9.6 4,203 4203 ( 0.154, 0.118 ) (0.154, 0.118) 4.2 4.2

전류밀도 (mA/cm 2 ) Current density (mA / cm 2) 전압(V) Voltage (V) 휘도(cd/m 2 ) Luminance (cd / m 2) 색좌표(CIE) Color coordinate (CIE) 효율(cd/A) Efficiency (cd / A) 10 10 6.8 6.8 353 353 ( 0.156, 0.119 ) (0.156, 0.119) 3.5 3.5 25 25 7.7 7.7 845 845 ( 0.155, 0.117 ) (0.155, 0.117) 3.4 3.4 50 50 8.4 8.4 1,622 1622 ( 0.155, 0.115 ) (0.155, 0.115) 3.2 3.2 100 100 9.2 9.2 3,097 3097 ( 0.155, 0.112 ) (0.155, 0.112) 3.1 3.1

도 2는 표 3과 4에 제시된 평가 결과 중 전류 효율 데이터를 도식화한 것이다. Figure 2 is a schematic view showing the current efficiency data of the evaluation results shown in Tables 3 and 4.

실시예 3: 4,4'-비스(1,2'-디나프틸아미노)스틸벤-d4 (화합물 E)의 제조 Example 3: Preparation of 4,4'-bis (1,2'- di-naphthylamino) stilbene -d4 (compound E)

100 ml의 플라스크에 2-나프톨 10 g (0.069 mole), 1-나프틸아민 (10 g, 0.070 mole, 알드리치사 제품) 및 인산 0.8 g을 넣은 다음, 1,2-디클로로벤젠을 용매로 사용하여 환류하며 12시간 동안 교반하였다. Using 2-naphthol in 10 g (0.069 mole), 1- naphthylamine (10 g, 0.070 mole, Aldrich Co.) and placed 0.8 g of phosphoric acid, and the solvent 1,2-dichlorobenzene in a flask of 100 ml reflux and stirred for 12 hours. 반응 완결 여부를 TLC로 확인하였으며, 반응 종결 후 반응 혼합물을 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 1,2'-디나프틸아민 14 g (0.052 mole)을 얻었다 (수율: 75 %). It was confirmed whether or not completion of the reaction by TLC, after completion of the reaction The reaction mixture was purified by column chromatography to obtain 1,2'- dinaphthyl amine 14 g (0.052 mole) (yield: 75%).

4,4'-디브로모스틸벤 1 g (2.96 mmol)과 1,2'-디나프틸아민 1.8 g (6.79 mmol)을 톨루엔 20 mL에 녹였다. 4,4'-dibromo-stilbene 1 g (2.96 mmol) and 1,2'- di-naphthyl-amine 1.8 g (6.79 mmol) was dissolved in toluene 20 mL. 그리고 트리스 디벤질리딘 아세톤 디팔라듐 0.14 g (0.15 mmol)을 질소하에서 투입한 다음 NaOBu t 1.1 g (11.4 mmol)을 넣고, (t-Bu) 3 P 0.3 g (1.48 mmol)을 반응 용매에 투입한다. And is inputted to the tris-dibenzyl-naphthyridin-acetone dipalladium 0.14 g (0.15 mmol) and then into the NaOBu t 1.1 g (11.4 mmol) , (t-Bu) 3 P 0.3 g (1.48 mmol) and the reaction solvent is put in a nitrogen . 반응 혼합물을 12시간 동안 환류 교반하였다. The reaction mixture was stirred at reflux for 12 hours. TLC로 반응 종결을 확인하고, 반응이 종결되었을 때 반응물의 온도를 상온까지 냉각시켰다. Check the completion of the reaction by TLC, the temperature of the reaction was cooled to room temperature When the reaction was completed. 반응액을 얇은 실리카 패드 위에 쏟아 부어 짧은 칼럼 크로마토그래피를 하고, 디클로로메탄으로 세정하였다. The reaction mixture was poured out over a short column chromatography, thin silica pad and washed with dichloromethane. 여액을 감압 증류하여 용매를 제거한 후 건조하여 100 ml 플라스크에 넣는다. The filtrate was dried and distilled under reduced pressure to remove the solvent placed in a 100 ml flask. 플라스크에 중수 50 ml를 넣은 다음, 삼불화붕소 가스를 반응 혼합물 내에 15 분간 주입하고, 상온에서 48 시간 동안 교반하였다. Into the heavy water in 50 ml flask, and the boron trifluoride gas injection 15 minutes in the reaction mixture, and the mixture was stirred at room temperature for 48 hours. 반응 혼합물을 200 ml의 증류수에 붓고, 가성소다를 가하여 용액의 pH가 7이 될 때까지 중화한 다음, 여과 및 건조하였다. The reaction mixture was poured into distilled water of 200 ml, and then, filtered and dried until neutralized by adding sodium hydroxide the pH of the solution becomes 7. 건조된 반응물을 톨루엔에 용해시키고, 실리카겔 크로마토그래피로 정제하여, 4,4'-비스(1,2'-디나프틸아미노)스틸벤-d4 (화합물 E) 1.64 g (2.29 mmole) 을 얻었다. Dissolving the reaction product in dry toluene and purified by silica gel chromatography to give 4,4'-bis (1,2'- di-naphthylamino) to obtain a stilbene -d4 (Compound E) 1.64 g (2.29 mmole). 최종 생성물의 수율은 78 %이었고, 매우 안정된 형태를 보였다. The yield of the final product was 78%, showed a very stable form.

1 H-NMR(CDCl 3 , 300MHz) δ(ppm) 7.92(q), 7.8(d), 7.67~7.75(m), 7.4~7.53 (m), 7.23~7.38(m), 7.02(d), 6.9(s) 1 H-NMR (CDCl 3, 300MHz) δ (ppm) 7.92 (q), 7.8 (d), 7.67 ~ 7.75 (m), 7.4 ~ 7.53 (m), 7.23 ~ 7.38 (m), 7.02 (d), 6.9 (s)

4,4'-비스(1,2'-디나프틸아미노)스틸벤(화합물 F)을 합성하고, 이를 실시예 3에서 제조한 중수소화된 화합물 (화합물 E)의 발광 특성과 비료하기 위하여, 이들을 각각 발광층의 도판트로 사용하여 아래와 같이 유기 전계 발광 소자를 구성한 다음, 이들의 발광 특성을 평가하였다. To 4,4'-bis (1,2'- di-naphthylamino) to stilbene (Compound F), and synthetic, fertilizers and this light emitting property of an exemplary deuterated compound (Compound E) prepared in Example 3 a, using them as a dopant of each emitting layer configuring the organic light emitting device, as shown below, and then to evaluate the properties of light emission.

ITO/m-MTDATA(450nm)/NPB(150nm)/DPVBi(275nm)+화합물E(25nm)/Alq3(250nm)/LiF(10nm)/Al ITO / m-MTDATA (450nm) / NPB (150nm) / DPVBi (275nm) + Compound E (25nm) / Alq3 (250nm) / LiF (10nm) / Al

ITO/m-MTDATA(450nm)/NPB(150nm)/DPVBi(275nm)+화합물F(25nm)/Alq3(250nm)/LiF(10nm)/Al ITO / m-MTDATA (450nm) / NPB (150nm) / DPVBi (275nm) + Compound F (25nm) / Alq3 (250nm) / LiF (10nm) / Al

하기 표 5는 화합물 E의 휘도와 전류 효율을, 표 6은 화합물 F의 휘도와 전류 효율을 각각 정리한 것이다. Table 5 shows the brightness and current efficiency of the Compound E, Table 6, respectively clean the brightness and current efficiency of Compound F. 표 5과 6으로부터, 본 발명의 실시예 3의 화합물의 휘도 및 전류 효율이 화합물 F에 비하여 월등하게 우수하며 색순도가 향상된 것을 확인할 수 있다. From Table 5 and 6, and hence superior to the brightness and current efficiency of Compound F of Example 3 of the present invention compound, and it can be confirmed that color purity is improved.

전류밀도 (mA/cm 2 ) Current density (mA / cm 2) 전압(V) Voltage (V) 휘도(cd/m 2 ) Luminance (cd / m 2) 색좌표(CIE) Color coordinate (CIE) 효율(cd/A) Efficiency (cd / A) 10 10 6.0 6.0 553 553 ( 0.147, 0.164 ) (0.147, 0.164) 5.5 5.5 25 25 6.8 6.8 1,305 1305 ( 0.146, 0.163 ) (0.146, 0.163) 5.2 5.2 50 50 7.9 7.9 2,423 2423 ( 0.146, 0.163 ) (0.146, 0.163) 4.8 4.8 100 100 8.8 8.8 4,385 4385 ( 0.146, 0.160 ) (0.146, 0.160) 4.4 4.4

전류밀도 (mA/cm 2 ) Current density (mA / cm 2) 전압(V) Voltage (V) 휘도(cd/m 2 ) Luminance (cd / m 2) 색좌표(CIE) Color coordinate (CIE) 효율(cd/A) Efficiency (cd / A) 10 10 6.0 6.0 468 468 ( 0.146, 0.167 ) (0.146, 0.167) 4.7 4.7 25 25 6.9 6.9 1,107 1107 ( 0.146, 0.165 ) (0.146, 0.165) 4.4 4.4 50 50 7.7 7.7 2,028 2028 ( 0.145, 0.163 ) (0.145, 0.163) 4.1 4.1 100 100 8.6 8.6 3,508 3508 ( 0.145, 0.160 ) (0.145, 0.160) 3.5 3.5

도 3은 표 5와 6에 제시된 평가 결과 중 전류 효율 데이터를 도식화한 것이다. Figure 3 is a schematic view showing the current efficiency data of the evaluation results shown in Tables 5 and 6.

이상과 같은 결과로부터, 본 발명에 따른 중수소화된 화합물은 중수소화되지 않은 화합물과 비교하여, 유사한 정도의 발광 특성을 나타내면서도, 휘도와 전류 효율에 있어서는 월등하게 우수하다는 것을 알 수 있다. From the results described above, deuterated compound according to the invention can be seen that In hence excellent in Fig., The luminance and current efficiency as compared to the median non-extinguishing compound, indicating the emission characteristics of a similar degree.

본 발명의 단순한 변형 또는 변경은 모두 이 분야의 통상의 지식을 가진 자에 의하여 용이하게 이루어질 수 있고, 이러한 변형 또는 변경은 모두 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 이해되어야 한다. Simple modifications or changes of the present invention can all be easily performed by those of ordinary skill in the art, such modifications or changes are to be understood as being both included in the scope of the invention.

본 발명에 따라 중수소화된 유기 전계 발광 소자의 재료, 그 제조 방법 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자가 제공되었다. The material of the organic light emitting element digested heavy water according to the present invention, a method of manufacturing the same, and provided that the organic electro-luminescence device using the same. 본 발명에 따른 중수소화된 유기 전계 발광 소자의 재료를 이용한 유기 전계 소자는 발광 효율, 휘도, 전력 효율, 열 안정성 등이 우수하다. Organic electroluminescent device using the material of the deuterated organic electroluminescent device according to the present invention is excellent in luminous efficiency, luminance, power efficiency, thermal stability.

따라서, 본 발명의 화합물은 유기 전계 방광 소자의 발광층, 정공 수송층 및/또는 전자 수송층에 적용될 수 있다. Accordingly, the compounds of the present invention can be applied to the light emitting layer of an organic light bladder element, a hole transport layer and / or electron transport layer.

본 발명에 따른 화합물은 저분자 발색 화합물이므로, 발광 소자에 적용될 경우에 낮은 전압에서 청색 발광이 구동될 수 있으며, 공액 이중 결합을 갖는 유기물이므로 다른 발광 재료를 도판트로 사용하여 다양한 색상을 구현할 수 있고, 휘도와 발광 효율 또한 우수하다. The compounds according to the present invention may implement various colors by a so low-molecular color-developing compound, and can be a blue light emission driven at a low voltage, if applied to a light emitting device, since the organic matter having a conjugated double bond, other light-emitting material using a dopant, the luminance and the luminous efficiency is also excellent.

Claims (9)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 중수소화된 화합물: The digest and the median represented by a compound of formula I:
    [화학식 1] Formula 1
    Figure 112005020902507-pat00007
    식 중, m과 n은 각각 독립적으로 0 또는 1이고, In the formula, m and n are independently 0 or 1,
    n=0인 경우 B는 N이고, n=1인 경우 A는 탄소이고, B는 CH이며, If n = 0 B is N, if n = 1 A is carbon, B is CH and,
    Ar과 Ar'는 서로 동일하거나 상이한 치환 또는 비치환 방향족기로서, 페닐, 톨루일, 비페닐, 나프틸, 카바졸, 안트라세닐 및 플루오레닐로 구성된 군에서 선택되는 것이고, Would be Ar and Ar 'are the same or different substituted or an unsubstituted aromatic group, phenyl, toluyl, biphenyl, naphthyl, carbazole, anthraquinone selected from anthracenyl and fluorenyl group consisting of each other,
    Ar과 Ar'는 O, S, N-Ar, NR, CH 2 및 SiR 2 로 구성된 군에서 선택되는 연결기에 의하여 서로 연결되거나 또는 연결기 없이 직접 연결된 것일 수 있으며, Ar and Ar 'is O, S, N-Ar, NR, CH 2, and connected to each other by linking groups selected from the group consisting of SiR 2, or may be directly connected without a linking group,
    치환된 방향족기의 경우에 그 치환기는 중수소, CN, F, Cl 또는 Br이고, The substituents in the case of the substituted aromatic group is a deuterium, CN, F, Cl or Br,
    R과 R'는 각각 독립적으로 수소, 중수소, CN, F 및 CH 3 으로 구성된 군에서 선택되는 것이며, R and R 'will be selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, CN, F and CH 3, each independently,
    화학식 1 화합물은 반드시 분자당 하나 이상의 중수소를 갖는 것이다. A compound of formula I will be with one or more deuterium per molecule.
  2. 제1항에 있어서, 상기 Ar과 Ar'가 서로 연결되어 카바졸 고리를 형성하는 것인 화합물. According to claim 1, wherein said Ar and Ar 'to form a carbazole ring are connected to each other compounds.
  3. 제1항에 있어서, m=1, n=0이고, Ar과 Ar'는 서로 연결되어 카바졸 고리를 형성하는 것인 화합물. A compound according to claim 1, wherein m = 1, n = 0, Ar and Ar 'is to form a carbazole ring are connected to each other.
  4. 제1항에 있어서, m=1, n=0이고, Ar과 Ar'는 각각 나프틸기인 화합물. The method of claim 1, wherein m = 1, n = 0, Ar and Ar 'are each a naphthyl group compound.
  5. 제1항에 있어서, m=0, n=1이고, Ar과 Ar'는 각각 페닐기인 화합물. The method of claim 1, wherein m = 0, n = 1, Ar and Ar 'are each a phenyl group of the compound.
  6. 하기 화학식 2로 표시되는 아민 화합물을 화학식 3으로 표시되는 화합물과 반응시키는 것을 포함하는, 화학식 1 화합물의 제조 방법. To method for the preparation of a compound of formula I which comprises reacting a compound represented an amine compound represented by the formula (2) by the following formula (3).
    [화학식 1] Formula 1
    Figure 112006079888910-pat00008
    [화학식 2] [Formula 2]
    Figure 112006079888910-pat00009
    [화학식 3] [Formula 3]
    Figure 112006079888910-pat00010
    식 중, m과 n은 각각 독립적으로 0 또는 1이고, In the formula, m and n are independently 0 or 1,
    n=0인 경우 B는 N이고, n=1인 경우 A는 탄소이고, B는 CH이며, If n = 0 B is N, if n = 1 A is carbon, B is CH and,
    Ar과 Ar'는 서로 동일하거나 상이한 치환 또는 비치환 방향족기로서, 페닐, 톨루일, 비페닐, 나프틸, 카바졸, 안트라세닐 및 플루오레닐로 구성된 군에서 선택되는 것이고, Would be Ar and Ar 'are the same or different substituted or an unsubstituted aromatic group, phenyl, toluyl, biphenyl, naphthyl, carbazole, anthraquinone selected from anthracenyl and fluorenyl group consisting of each other,
    Ar과 Ar'는 O, S, N-Ar, NR, CH 2 및 SiR 2 로 구성된 군에서 선택되는 연결기에 의하여 서로 연결되거나 또는 연결기 없이 직접 연결된 것일 수 있으며, Ar and Ar 'is O, S, N-Ar, NR, CH 2, and connected to each other by linking groups selected from the group consisting of SiR 2, or may be directly connected without a linking group,
    치환된 방향족기의 경우에 그 치환기는 중수소, CN, F, Cl 또는 Br이고, The substituents in the case of the substituted aromatic group is a deuterium, CN, F, Cl or Br,
    R과 R'는 각각 독립적으로 수소, 중수소, CN, F 및 CH 3 으로 구성된 군에서 선택되는 것이며, R and R 'will be selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, CN, F and CH 3, each independently,
    X는 불소, 염소, 브롬 및 요오드 원자로 구성된 군에서 선택되는 할로겐 원자이며, X is a halogen atom selected from fluorine, chlorine, bromine and iodine atom the group consisting of,
    화학식 1 화합물은 반드시 분자당 하나 이상의 중수소를 갖는 것이다. A compound of formula I will be with one or more deuterium per molecule.
  7. (1) 하기 화학식 2로 표시되는 아민 화합물을 화학식 4로 표시되는 화합물과 반응시켜 화학식 5로 표시되는 화합물을 얻는 단계와 (1) reacting a compound represented by an amine compound represented by the formula (2) by the following general formula (4) a step for obtaining a compound represented by the formula (5)
    (2) 화학식 5 화합물을 커플링하여 화학식 1 화합물을 얻는 단계를 포함하는, 화학식 1 화합물의 제조 방법. (2) The method of producing a compound of formula I, comprising the step of obtaining a compound of formula I by coupling the compound formula (V).
    [화학식 1] Formula 1
    Figure 112006079888910-pat00011
    [화학식 2] [Formula 2]
    Figure 112006079888910-pat00012
    [화학식 4] [Formula 4]
    Figure 112006079888910-pat00013
    [화학식 5] [Formula 5]
    Figure 112006079888910-pat00014
    식 중, m과 n은 각각 독립적으로 0 또는 1이고, In the formula, m and n are independently 0 or 1,
    n=0인 경우 B는 N이고, n=1인 경우 A는 탄소이고, B는 CH이며, If n = 0 B is N, if n = 1 A is carbon, B is CH and,
    Ar과 Ar'는 서로 동일하거나 상이한 치환 또는 비치환 방향족기로서, 페닐, 톨루일, 비페닐, 나프틸, 카바졸, 안트라세닐 및 플루오레닐로 구성된 군에서 선택되는 것이고, Would be Ar and Ar 'are the same or different substituted or an unsubstituted aromatic group, phenyl, toluyl, biphenyl, naphthyl, carbazole, anthraquinone selected from anthracenyl and fluorenyl group consisting of each other,
    Ar과 Ar'는 O, S, N-Ar, NR, CH2 및 SiR2로 구성된 군에서 선택되는 연결기에 의하여 서로 연결되거나 또는 연결기 없이 직접 연결된 것일 수 있으며, Ar and Ar 'is O, S, N-Ar, NR, CH2 SiR2 and connected to each other by linking groups selected from the group consisting of or can be connected directly, without a linking group,
    치환된 방향족기의 경우에 그 치환기는 중수소, CN, F, Cl 또는 Br이고, The substituents in the case of the substituted aromatic group is a deuterium, CN, F, Cl or Br,
    R과 R'는 각각 독립적으로 수소, 중수소, CN, F 및 CH3으로 구성된 군에서 선택되는 것이며, R and R 'will be selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, CN, F, and CH3, each independently,
    Y는 불소, 염소, 브롬 및 요오드 원자로 구성된 군에서 선택되는 할로겐 원자이며, Y is a halogen atom selected from fluorine, chlorine, bromine and iodine atom the group consisting of,
    화학식 1 화합물은 반드시 분자당 하나 이상의 중수소를 갖는 것이다. A compound of formula I will be with one or more deuterium per molecule.
  8. 하기 화학식 6으로 표시되는 화합물을 포스포네이트 화합물로 전환하여 활성화하고, 이를 벤조페논과 반응시켜 화학식 1 화합물을 얻는 것을 포함하는, 화학식 1 화합물의 제조 방법. To method for the preparation of a compound of formula I which comprises converting a compound represented by the formula (6) with a phosphonate compound to activate, and this is reacted benzophenone to obtain the compound of formula I.
    [화학식 1] Formula 1
    Figure 112006079888910-pat00015
    [화학식 6] [Chemical Formula 6]
    Figure 112006079888910-pat00016
    식 중, m과 n은 각각 독립적으로 0 또는 1이고, In the formula, m and n are independently 0 or 1,
    n=0인 경우 B는 N이고, n=1인 경우 A는 탄소이고, B는 CH이며, If n = 0 B is N, if n = 1 A is carbon, B is CH and,
    Ar과 Ar'는 서로 동일하거나 상이한 치환 또는 비치환 방향족기로서, 페닐, 톨루일, 비페닐, 나프틸, 카바졸, 안트라세닐 및 플루오레닐로 구성된 군에서 선택되는 것이고, Would be Ar and Ar 'are the same or different substituted or an unsubstituted aromatic group, phenyl, toluyl, biphenyl, naphthyl, carbazole, anthraquinone selected from anthracenyl and fluorenyl group consisting of each other,
    Ar과 Ar'는 O, S, N-Ar, NR, CH2 및 SiR2로 구성된 군에서 선택되는 연결기에 의하여 서로 연결되거나 또는 연결기 없이 직접 연결된 것일 수 있으며, Ar and Ar 'is O, S, N-Ar, NR, CH2 SiR2 and connected to each other by linking groups selected from the group consisting of or can be connected directly, without a linking group,
    치환된 방향족기의 경우에 그 치환기는 중수소, CN, F, Cl 또는 Br이고, The substituents in the case of the substituted aromatic group is a deuterium, CN, F, Cl or Br,
    R과 R'는 각각 독립적으로 수소, 중수소, CN, F 및 CH3으로 구성된 군에서 선택되는 것이며, R and R 'will be selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, CN, F, and CH3, each independently,
    X는 불소, 염소, 브롬 및 요오드 원자로 구성된 군에서 선택되는 할로겐 원자이며, X is a halogen atom selected from fluorine, chlorine, bromine and iodine atom the group consisting of,
    화학식 1 화합물은 반드시 분자당 하나 이상의 중수소를 갖는 것이다. A compound of formula I will be with one or more deuterium per molecule.
  9. 제1항 내지 제5항 중 어느 하나의 항에 따른 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자. The organic electroluminescent device comprising a compound according to any one of claims 1 to 5.
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