KR100624103B1 - Plant oil and chemical compound having acaricidal activity - Google Patents

Plant oil and chemical compound having acaricidal activity Download PDF

Info

Publication number
KR100624103B1
KR100624103B1 KR1020040073407A KR20040073407A KR100624103B1 KR 100624103 B1 KR100624103 B1 KR 100624103B1 KR 1020040073407 A KR1020040073407 A KR 1020040073407A KR 20040073407 A KR20040073407 A KR 20040073407A KR 100624103 B1 KR100624103 B1 KR 100624103B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
acaricide
plant
stored food
essential oil
acaricides
Prior art date
Application number
KR1020040073407A
Other languages
Korean (ko)
Other versions
KR20060024603A (en
Inventor
이회선
Original Assignee
이회선
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 이회선 filed Critical 이회선
Priority to KR1020040073407A priority Critical patent/KR100624103B1/en
Publication of KR20060024603A publication Critical patent/KR20060024603A/en
Application granted granted Critical
Publication of KR100624103B1 publication Critical patent/KR100624103B1/en

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N65/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing material from algae, lichens, bryophyta, multi-cellular fungi or plants, or extracts thereof
    • A01N65/08Magnoliopsida [dicotyledons]
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/04Oxygen or sulfur attached to an aliphatic side-chain of a carbocyclic ring system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/08Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/06Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing keto or thioketo groups as part of a ring, e.g. cyclohexanone, quinone; Derivatives thereof, e.g. ketals
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/601,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N65/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing material from algae, lichens, bryophyta, multi-cellular fungi or plants, or extracts thereof
    • A01N65/06Coniferophyta [gymnosperms], e.g. cypress
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N65/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing material from algae, lichens, bryophyta, multi-cellular fungi or plants, or extracts thereof
    • A01N65/08Magnoliopsida [dicotyledons]
    • A01N65/22Lamiaceae or Labiatae [Mint family], e.g. thyme, rosemary, skullcap, selfheal, lavender, perilla, pennyroyal, peppermint or spearmint
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N65/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing material from algae, lichens, bryophyta, multi-cellular fungi or plants, or extracts thereof
    • A01N65/08Magnoliopsida [dicotyledons]
    • A01N65/34Rosaceae [Rose family], e.g. strawberry, hawthorn, plum, cherry, peach, apricot or almond

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

본 발명은 저장식품 진드기에 살비성을 가지는 식물정유 및 살비성 화합물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 라파너스 사티바스(Rhaphanus sativus L.), 시나피스 알바(Sinapis alba L.), 프루너스 아르메니아카(Prunus armeniaca LINNE), 프루너스 퍼시카(Prunus persica), 스키토네페타 테니폴리아(Schizonepeta tenuifolia), 에페드라 시니카(Ephedra sinica), 쿠미눔 시미눔(Cuminum cyminum) 및 케노멜레스 시넨시스(Chaenomeles sinensis)로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 식물에서 추출된 정유 및 상기 식물 정유로부터 분리되는 터피넨-4-올, 튜존, 카바크롤, 쿠민알데히드, 리나롤, 멘톨, 멘손, 아네톨, 1-페닐피퍼라진 및 4-아릴아니솔 화합물을 포함하는 살비성 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to plant essential oils and acaricide compounds having acaricidal property in the stored food mite, more specifically, Rhaphanus sativus L., Sinapis alba L., Prunus Armenicaa ( Prunus armeniaca LINNE), Prunus persica , Schizonepeta tenuifolia , Ephedra sinica , Cuminum cyminum and Chaenomeles sinensis Essential oils extracted from at least one plant selected from the group consisting of: terpinene-4-ol, tuzone, carbacrol, cuminaldehyde, linarol, menthol, mentone, anetol, 1-phenylpiperazine And a 4-arylanisole compound.

본 발명에 따른 살비제는 기존의 합성 살비제에 비해 저장식품 진드기에 대해 우수한 살비성을 나타낸다.The acaricide according to the present invention exhibits excellent acaricide for stored food mites compared to conventional synthetic acaricides.

살비제, 저장식품 진드기, 살비성, 식물 정유, Acaricides, stored food mites, acaricides, plant essential oils,

Description

살비성을 나타내는 식물정유 및 화합물{PLANT OIL AND CHEMICAL COMPOUND HAVING ACARICIDAL ACTIVITY}PLANT OIL AND CHEMICAL COMPOUND HAVING ACARICIDAL ACTIVITY

본 발명은 저장식품 진드기에 우수한 살비 효과를 가지는 식물 추출물 및 이로부터 분리된 정유성분을 포함하는 살비제에 관한 것이다.The present invention relates to a plant extract having an excellent acaricide effect on the stored food mites and acaricides comprising an essential oil component isolated therefrom.

저장식품 진드기(Tyrophagus putrescentiae)는 크기가 매우 작고(0.5 mm 이하), 투명한 크림색을 띄며 움직임도 느려 육안으로 식별하는 게 거의 불가능하다. 이러한 저장 식품 진드기는 식품 저장소나 헛간, 곡물 저장소나 이동소, 건초 및 곡물 가루에 분포하고 있는 저장 곡류해충으로 알려져 있다. 상기 저장식품 진드기는 우리나라 가옥 내 집먼지 서식 진드기류 중 제 3의 우점종으로 밝혀짐에 따라 진드기에 오염된 식품을 먹음으로써 발생할 수 있는 질병들, 즉 심한 장염이나 과민증(anaphylaxis) 뿐만 아니라 (Hughes, A.M.; The mites of stores food and houses. Technical Bulletin of the ministry of Agriculture, Fisheries and Food 9: 1-400. 1976), 천식 및 비염, 결막염, 아토피 피부염 등 각종 알레르기성 질환을 야기하는 원인 항원으로 작용할 가능성이 높아져 연구의 대상이 되고 있다(Woodcock, A.A. and Cunnington, A.M.; The allergenic importance of house dust and storage mites in asthmatics in Brunnei, S.E.Asia.Clin Allergy, 10: 609, 19810). 더욱이, 저장 식품 진드기를 방제하더라도 진드기 사체 및 배설물 자체가 알레르기원이 되어 질병을 유발할 수 있으므로 알러지원의 제거가 거의 불가능하다. Tyrophagus putrescentiae are very small (0.5 mm or less), have a clear cream color and are slow to move, making it almost impossible to visually identify them. These stored food mites are known as stored cereal pests distributed in food storage or barn, grain storage or mobile station, hay and grain flour. As the stored food mite is found to be the third dominant species among house dust mites in Korean houses, as well as diseases caused by eating food contaminated with ticks, that is, severe enteritis or anaphylaxis, (Hughes, AM ; The mites of stores food and houses.Technical Bulletin of the ministry of Agriculture , Fisheries and Food 9 : 1-400. 1976), potential as a causative antigen causing various allergic diseases such as asthma and rhinitis, conjunctivitis, atopic dermatitis This has been increased and is being studied (Woodcock, AA and Cunnington, AM; The allergenic importance of house dust and storage mites in asthmatics in Brunnei, SEAsia . Clin Allergy , 10 : 609, 19810). Moreover, even when controlling the stored food mites, the mite carcasses and excreta itself can become allergens and cause diseases, so it is almost impossible to eliminate allergen support.

저장식품 진드기 종들은 건조 상태에서는 증식할 수 없고 20 ℃의 온도 및 적어도 13% 이상의 수분이 있어야 발생하는, 저장진드기 중 가장 흔한 것으로 많은 곡류와 저장 식품의 범세계적인 해충이다(Gulati, R., Mathur, S; Effects of Eucalyptus and Mentha leaves and Curcuma rhizomes on rophagus putrescentiae (Schrank) (Acarina: Acaridae) in wheat. Experimental and applied Acarology 19: 511-518, 1995; Sinha, R.B.; Role of Acarina in stored grain ecosystem. Recent Adv. Acarol. 1: 263-273, 1979). 특히 건조된 달걀, 햄, 치즈와 여러 종류의 견과류들 같은 지방과 단백질의 함량이 높은 식품 등에 많이 살고, 씨앗의 경우 배를 먹고 살기 때문에 철과 비타민 B 복합체의 함량을 줄이므로 발아율과 영양소 함량을 감소시켜 심각한 경제적 손실을 일으킨다(Kranz, G.W.; Some mites injurious to farm-stored grain. J. Econ. Entomol. 48: 754-755, 1955; Ismael Sanchez-Ramos and Pedro Castanera; Acaricidal activity of natural monoterpenes on Tyrophagus putrescentiae (Schrank), a mite of stored food. J. Stored Prod. Res. 37: 93-101, 2001). 게다가 따뜻한 환경에 있는 저장 곡물에 아스퍼질러스 에스피피(Aspergillus spp.)와 페니실리움 에스피피(Penicillium spp.)같은 해로운 곰팡이와 박테리아들을 옮기기도 한다. Preserved mite species are the most common of the stored mites, which cannot grow in the dry state and occur at temperatures of 20 ° C. and at least 13% moisture (Gulati, R., Mathur). , S; Effects of Eucalyptus and Mentha leaves and Curcuma rhizomes on rophagus putrescentiae (Schrank) (Acarina: Acaridae) in wheat.Experimental and applied Acarology 19 : 511-518, 1995; Sinha, RB; Role of Acarina in stored grain ecosystem. Recent Adv.Acarol . 1 : 263-273, 1979). In particular, they live in foods that are high in fat and protein, such as dried eggs, ham, cheese, and various types of nuts, and seeds feed on pears, reducing the content of iron and vitamin B complexes. Reduction, causing serious economic losses (Kranz, GW; Some mites injurious to farm-stored grain. J. Econ. Entomol . 48 : 754-755, 1955; Ismael Sanchez-Ramos and Pedro Castanera; Acaricidal activity of natural monoterpenes on Tyrophagus putrescentiae (Schrank), a mite of stored food.J. Stored Prod.Res . 37: 93-101, 2001). In addition, harmful grains and bacteria, such as Aspergillus spp. And Penicillium spp., Can be transported in storage grains in warm environments.

최근 극심한 환경변화와 지구 온난화 현상과 더불어 중앙난방, 2중창 구조 등의 주거 환경이 변함에 따라 진드기가 서식하기에 적당한 환경으로 바뀜으로써 그 수가 급격히 증가하고 그에 따른 피해도 증가하고 있다.Recently, due to the extreme environmental change and global warming phenomenon, the number of people is rapidly increasing and the damage is also increased by changing the residential environment such as central heating and duplex structure.

이에 따라, 저장 식품 진드기를 방제하는 것이 매우 중요하나, 현재 개발되어 있는 큰다리 먼지 진드기(Dermatophagoides farinae) 및 세로무늬 먼지 진드기(Dermatophaoides pteronyssinus)와 같은 집먼지 진드기(House Dust Mite)를 방제하기 위한 살비제로서는 저장 식품 진드기를 방제하기 못하는 실정이다. 이는 상기 저장 식품 진드기와 집먼지 진드기가 서로 다른 생리작용 및 메카니즘을 지닌 것에 기인한다.Accordingly, as the acaricide for controlling house dust mites (House Dust Mite), such as a storage food one is very important to control mites, big foot dust mite (Dermatophagoides farinae) and vertical pattern dust mites (Dermatophaoides pteronyssinus), which is currently under development Stored food mites are unable to control. This is due to the stored food mites and house dust mites having different physiology and mechanisms.

이에, 권 등(2002)은 저장 식품 진드기에 살비활성을 보이는 하이드랜지아 파니큘라타(Hydrangea paniculata, 나무 수국)의 메탄올 조추출물이 상기 두 종의 집 먼지 진드기에 대해서는 전혀 활성을 나타내지 않는 것으로 보고한 바 있다(Kwon, J. H.; Acaricidal activity of butylidenephthalide identified from Cnidium officinale rhizome against Dermatophagoides pteronyssinus, Dermatophagoides farinae (Acari : pyroglyphidae) and Tyrophagus putrescentiae (Acari: acaridae). MS Thesis, Seoul National University, Suwon, Korea, 2002). Accordingly, Kwon et al. (2002) reported that methanol crude extracts of Hydrangea paniculata (tree hydrangea), which show acaricide activity in stored food mites, have no activity against the two house dust mites. (Kwon, JH; Acaricidal activity of butylidenephthalide identified from Cnidium officinale rhizome against Dermatophagoides pteronyssinus , Dermatophagoides farinae (Acari: pyroglyphidae ) and Tyrophagus putrescentiae (Acari: acaridae ) .MS Thewon , Seoul Korea University 2002, Suh National University 2002 .

현재 저장식품 진드기 방제를 위하여 식품변질을 일으키지 않는 메티하이렌 브로마이드(metyhylene bromide)를 이용한 훈연법, 피리미포스-메틸 (pirimiphos-methyl)과 같은 유기인산 화합물을 뿌리는 것 또는 디에틸 m-톨루아미드(diethyl m-toluamid)와 벤질 벤조에이트(benzyl benzoate)와 같은 기피제 처리 등의 화학적 방법에 의존하고 있다.Currently, smoke control using metyhylene bromide, which does not cause food deterioration, for the control of stored food mites, spraying organophosphate compounds such as pyrimiphos-methyl or diethyl m -tolua It relies on chemical methods such as the treatment of repellents such as diethyl m- toluamid and benzyl benzoate.

그 중 피리미포스 메틸(pirimiphos-methyl)은 포유독성이 낮아 저장식품 진드기들을 억제하는 수단으로 실용화되었으며, 미첼 등은 피리미포스 메틸이 카페트에 서식하는 진드기 60 %를, 의자에 서식하는 진드기 50 %를 방제할 수 있다고 보고하였다(Mitchell, E.B., Wilkins, S., McCallum Deighton, J. and Platts-Mills, T.A.E.; Reduction of house dust mite allergen levels in the home: use of the acaricide, pirimiphos methyl. Clin. Allergy 15: 234-240, 1985). 그러나 진드기 방제에 대한 화학물질의 반복된 사용은 심각한 저항성의 발달을 야기하였으며, 비특이적 식물에 부작용을 일으키고 환경과 인간의 건강에 중요성을 불러일으켰다.Among them, pirimiphos-methyl has been used as a means of suppressing stored food mites due to its low mammalian toxicity, and Mitchell et al. Have 60% of ticks inhabiting carpets and 50 mites inhabiting carpets. It was reported to the control% (Mitchell, EB, Wilkins, S., McCallum Deighton, J. and Platts-Mills, TAE; Reduction of house dust mite allergen levels in the home:. use of the acaricide, pirimiphos methyl Clin Allergy 15 : 234-240, 1985). However, repeated use of chemicals for tick control has resulted in the development of serious resistance, causing adverse effects on non-specific plants and bringing importance to the environment and human health.

따라서 합성 살비제라는 단점을 극복할 수 있는 새로운 타입의 친환경적, 강한 살비성 및 독성을 갖지 않는 물질을 천연물에서 찾아 부작용을 최소화시키는 동시에 최상의 효능을 가진 저장식품 진드기 살비제 개발이 절실히 요구되고 있다. Therefore, there is an urgent need to find a new type of eco-friendly, strong acaricide and non-toxic substances that can overcome the disadvantages of synthetic acaricides.

이러한 요구에 부응하여 민간요법에서 약물 치료제로 사용되는 식물들과 향기가 좋은 방향성 물질들을 이용하여 천연 살비제를 개발하고자 하는 많은 연구들이 이루어지고 있다(Miyazaki, Y., Yatagai, M. and Takaoka, M.; Jpn. J. Biometeor. 26: 105-108, 1989; Watanabe, F., Tadaki, S., Takaoka, M., Ishino, S. and Morimoto, I.; Killing Activities of the volatiles emitted from essential oils for Dermatophagoides pteronyssinus, Dermatophagoides farinae and Tyrophagus putrescentiae. Syoyakugaku Zasshi 43: 163-168, 1989; Yatagai, M. and Morita, S.; Extractives from Yakusugi bogwood and their termicidal activity and growth regulation effects on plant seeds. Mokuzai Gakkishi. J. Japan Wood Res. Soc. 37: 345-351, 1991; Morita, S., Yatagai, M. and Ohira, T.; Antimite and antifungal activities of the hexane extractives from yakusugi bogwood. Journal of the Japan Wood Research Soc. 37(4): 352-357, 1991).In response to these demands, many studies have been conducted to develop natural acaricides using plants that are used as drug therapy in folk medicine and fragrant aromatic substances (Miyazaki, Y., Yatagai, M. and Takaoka, M). Jpn Biometeor . 26 : 105-108, 1989; Watanabe, F., Tadaki, S., Takaoka, M., Ishino, S. and Morimoto, I .; Killing Activities of the volatiles emitted from essential oils for Dermatophagoides pteronyssinus, Dermatophagoides farinae and Tyrophagus putrescentiae Syoyakugaku Zasshi 43:... 163-168, 1989; Yatagai, M. and Morita, S .; Extractives from Yakusugi bogwood and their termicidal activity and growth regulation effects on plant seeds Mokuzai Gakkishi J Japan Wood Res. Soc . 37 : 345-351, 1991; Morita, S., Yatagai, M. and Ohira, T .; Antimite and antifungal activities of the hexane extractives from yakusugi bogwood.Journal of the Japan Wood Research Soc . 37 (4) : 352-357, 1991).

따라서 본 발명은 식물 추출물로부터 분리되고, 저장식품 진드기에 대하여 살비성을 나타내는 정유성분을 포함하는 살비제를 제공하는 것을 목적으로 한다.Accordingly, an object of the present invention is to provide an acaricide comprising an essential oil component which is separated from the plant extract and exhibits acaricidal activity against stored food mites.

상기의 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 In order to achieve the above object, the present invention

라파너스 사티바스(Rhaphanus sativus L.), 시나피스 알바(Sinapis alba L.), 프루너스 아르메니아카(Prunus armeniaca LINNE), 프루너스 퍼시카(Prunus persica), 스키토네페타 테니폴리아(Schizonepeta tenuifolia), 에페드라 시니카(Ephedra sinica), 쿠미눔 시미눔(Cuminum cyminum) 및 케노멜레스 시넨시스(Chaenomeles sinensis)로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나의 식물에서 추출된 정유성분을 포함하는 살비제를 제공한다. Rhaphanus sativus L., Sinapis alba L., Prunus armeniaca LINNE, Prunus persica , Schizonepeta tenifolia , Provided are acaricides comprising essential oils extracted from at least one plant selected from the group consisting of Ephedra sinica , Cuminum cyminum and Chaenomeles sinensis .

또한, 본 발명은 상기 식물에서 추출한 정유성분으로부터 분리된 터피넨-4-올(terpinen-4-ol), 튜존(thujone), 카바크롤(carvacrol), 쿠민알데히드(cuminaldehyde), 리나롤(linalool), 멘톨(menthol), 멘손(menthone), 아네톨(anethole), 1-페닐피퍼라진(1-phenylpiperazine) 및 4-알릴아니솔(4- allylanisole)으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 화합물을 유효성분으로 포함하는 살비제를 제공한다.In addition, the present invention is terpineen-4-ol (terpinen-4-ol), tuzon (thujone), carvacrol (cuvacrol), cuminaldehyde (linalool) isolated from the essential oil components extracted from the plant At least one compound selected from the group consisting of menthol, menthol, menthone, anethole, 1-phenylpiperazine and 4-allyylanisole Provides acaricide containing.

이하, 본 발명을 더욱 상세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail.

본 발명자들은 휘발성이 강한 식물체들 중 저장식품 진드기에 대하여 살비성을 나타내는 식물 및 기존의 화합물 중 저장식품 진드기에 살비성을 나타내는 화합물을 스크리닝하였고, 살비성을 가지는 식물정유 및 화합물을 확인하였다. The present inventors screened compounds exhibiting acaricidal activity against stored food mites among highly volatile plants and compounds showing acaricidal activity among stored food mites among conventional compounds, and identified plant essential oils and compounds having acaricidal properties.

본 발명에서 스크리닝한 살비성 식물은 라파너스 사티바스(Rhaphanus sativus LINNE; 무 종자), 시나피스 알바(Sinapis alba L.: 겨자의 종자), 프루너스 아르메니아카(Prunus armeniaca LINNE; 살구 종자), 프루너스 퍼시카(Prunus persica; 복숭아 종자), 스키토네페타 테니폴리아(Schizonepeta tenuifolia; 형개 전초(풀의 온 포기)), 에페드라 시니카(Ephedra sinica; 마황 줄기), 쿠미눔 시미눔(Cuminum cyminum: 쿠민 종자) 및 케노멜레스 시넨시스(Chaenomeles sinensis; 모과 열매)이다.The astringent plants screened in the present invention are Rhaphanus sativus LINNE ( seedless seed), Sinapis alba L. (seed of mustard), Prunus armeniaca LINNE (apricot seed), pruner Prunus persica (Peach seeds), Schizonepeta tenuifolia ( Splash outpost) ( Ephedra sinica ; ephedra stem), Cuminum cyminum (Cumin seeds) ) And Chaenomeles sinensis (quince fruit).

상기한 식물들로부터 추출되는 정유성분은 당업계에 통상적인 정유의 추출 또는 제조방법으로 실시하는 것이 바람직하며(천연물화학연구법 우원식 저), 일예로 연속수증기증류법, 초음파 추출법, 환류냉각추출법 및 냉침법 중에서 선택된 1종의 방법으로 수행하며, 바람직하게는 연속수증기증류법의 방법으로 수행한다. The essential oil component extracted from the above-mentioned plants is preferably carried out by the extraction or preparation method of the essential oils conventional in the art (Natural Chemical Research Method Woo Wonsik), for example, continuous steam distillation method, ultrasonic extraction method, reflux cooling extraction method and cold immersion method It is carried out by one method selected from among, preferably by the method of continuous steam distillation method.

이하, 이 분야에서 통상적으로 사용되고 있는 추출 방법을 간단히 설명하면 다음과 같다.Hereinafter, a brief description of an extraction method commonly used in this field is as follows.

먼저, 건조 상태의 식물을 일정 크기로 분쇄한 다음, 추출 반응기에 주입한 다. First, the dried plants are ground to a predetermined size, and then injected into the extraction reactor.

이어서, 추출 용매를 상기 식물에 대해 일정 함량으로 주입한다. 사용 가능한 추출용매로는 물, 탄소수 1 내지 5의 저급 알콜 및 유기용매로 이루어진 군에서 선택된 단독 용매 또는 이들의 혼합용매가 가능하다. 바람직하기로, 상기 저급 알콜은 메탄올, 에탄올 또는 이소프로판올이 사용될 수 있으며, 상기 유기용매로는 저극성 용매인 헥산, 에틸 아세테이트 또는 아세톤이 사용된다.The extraction solvent is then injected in a certain amount to the plant. Usable extraction solvent may be a single solvent or a mixed solvent thereof selected from the group consisting of water, a lower alcohol having 1 to 5 carbon atoms, and an organic solvent. Preferably, the lower alcohol may be methanol, ethanol or isopropanol, and as the organic solvent, hexane, ethyl acetate or acetone, which are low polar solvents, may be used.

이때, 추출용매의 함량은 사용되는 용매에 따라 적절히 조절될 수 있으며, 바람직하기로, 물 및 저급 알콜을 사용하는 경우 상기 건조 분쇄된 식물의 중량에 대해 부피비로 1 내지 20배, 바람직하기로는 3 내지 10 배로 사용하고, 유기용매의 경우 0.5 내지 2배, 바람직하기로 0.6 내지 1배로 사용한다.At this time, the content of the extraction solvent may be appropriately adjusted according to the solvent used, preferably, 1 to 20 times by volume ratio with respect to the weight of the dry pulverized plant when using water and lower alcohol, preferably 3 To 10 times, and 0.5 to 2 times for organic solvents, preferably 0.6 to 1 times.

다음으로, 용매에 침지된 식물을 0 내지 150 ℃, 바람직하기로 10 내지 100 ℃에서 1 시간 내지 48 시간, 바람직하기로 5 시간 내지 24 시간 동안 추출 공정을 수행하여 상기 식물 내 함유된 정유성분을 추출한다.Next, the plant immersed in the solvent is subjected to an extraction process for 1 hour to 48 hours, preferably 5 hours to 24 hours at 0 to 150 ℃, preferably 10 to 100 ℃ to obtain the essential oil components contained in the plant Extract.

이어서, 이전 추출 단계를 통해 용매 내 함유된 정유성분을 분리하기 위해 반응기 내 용액을 여과하여 추출액을 분리 및 건조하고, 0 내지 40 ℃, 바람직하기로는 0 내지 20 ℃의 온도에서 감압 농축 단계를 수행한다. 이때, 건조 단계에서 사용되는 건조제는 이 분야에서 널리 사용되고 있는 무수황산마그네슘, 무수황산칼슘, 무수황산 칼슘 또는 무수실리카겔이 사용되고, 바람직하기로는 무수황산 마그네슘이 가능하다. Subsequently, the solution in the reactor is filtered to separate the essential oil components contained in the solvent through the previous extraction step, and the extract is separated and dried, followed by a concentration under reduced pressure at a temperature of 0 to 40 ° C., preferably 0 to 20 ° C. do. At this time, the drying agent used in the drying step is used anhydrous magnesium sulfate, anhydrous calcium sulfate, anhydrous calcium sulfate or silica gel anhydrous widely used in this field, preferably magnesium sulfate anhydride.

상기한 단계를 거쳐 분리된 정유 성분 중, 살비 활성을 측정하여 살비 효과 를 확인한 화합물은 하기 화학식 1 내지 10으로 표시된 바와 같다.Of the essential oil components separated through the above steps, the compound that confirmed the acaricide effect by measuring the acaricide activity is represented by the formula (1 to 10).

하기 화학식 1 내지 10의 화합물 중 화학식 1의 화합물은 터피넨-4-올(terpinen-4-ol)이고, 화학식 2는 튜존(thujone), 화학식 3은 카바크롤(carvacrol), 화학식 4는 쿠민알데히드(cuminaldehyde), 화학식 5는 리나롤(linalool), 화학식 6은 멘톨(menthol), 화학식 7은 멘손(menthone), 화학식 8은 아네톨(anethole), 화학식 9는 1-페닐피퍼라진(1-phenylpiperazine) 및 화학식 10은 4-알릴아니솔(4-allylanisole)이다. Among the compounds of Formulas 1 to 10, the compound of Formula 1 is terpinen-4-ol, Formula 2 is tujone, Formula 3 is carvacrol, Formula 4 is cuminaldehyde (cuminaldehyde), formula 5 is linalool, formula 6 is menthol, formula 7 is menthone, formula 8 is anethole, formula 9 is 1-phenylpiperazine And Formula 10 are 4-allylanisole.

Figure 112004041670310-pat00001
Figure 112004041670310-pat00001

Figure 112004041670310-pat00002
Figure 112004041670310-pat00002

Figure 112004041670310-pat00004
Figure 112004041670310-pat00004

Figure 112004041670310-pat00005
Figure 112004041670310-pat00005

Figure 112004041670310-pat00006
Figure 112004041670310-pat00006

Figure 112004041670310-pat00007
Figure 112004041670310-pat00007

Figure 112004041670310-pat00008
Figure 112004041670310-pat00008

Figure 112004041670310-pat00009
Figure 112004041670310-pat00009

Figure 112004041670310-pat00010
Figure 112004041670310-pat00010

상기 화학식 1 내지 10으로 표시되는 정유성분은 저장식품 진드기(Tyrophagus putrescentiae)에 대하여 살비 효과를 갖는다. Essential oils represented by Formulas 1 to 10 are stored food mites (Tyrophagus putrescentiae) Has a killing effect.

이에, 본 출원인은 상기 정유성분의 살비 효과를 알아보기 위해, 전술한 바의 식물을 헥산으로 추출하여 얻어진 정유성분을 메탄올에 용해한 후, 이를 이용하여 저장식품 진드기에 대한 살비 효과를 측정한 결과, 1 mg/tube의 농도에서 모든 식물이 100%의 살비 효과를 가짐을 확인할 수 있었다(표 2 참조). Accordingly, the present applicant, in order to determine the astringent effect of the essential oil component, after dissolving the essential oil component obtained by extracting the plant as described above with hexane in methanol, by using it to measure the astringent effect on the stored food tick, At the concentration of 1 mg / tube it was confirmed that all plants have a 100% acaricide effect (see Table 2).

또한, 상기 화학식 1 내지 10으로 표시되는 정유성분을 구입하여 각각의 성분에 대한 저장식품 진드기에 대한 살비 효과를 측정한 결과, 0.5 mg/tube의 농도 에서 모든 식물이 100%의 살비 효과를 가짐을 확인할 수 있었다(표 3 참조). In addition, by purchasing the essential oil components represented by the formula 1 to 10 to measure the acaricide effect on the stored food ticks for each component, all plants have a 100% acaricide effect at a concentration of 0.5 mg / tube It could be confirmed (see Table 3).

따라서, 본 발명에 의해 다양한 식물로부터 추출되며, 상기 화학식 1 내지 10으로 표시되는 정유성분은 살비제, 특히 저장식품 진드기가 서식하는 곳에 사용되는 살비제로 바람직하게 사용된다. Therefore, the essential oil component extracted from various plants according to the present invention, represented by the formula (1) to 10 is preferably used as acaricides, especially acaricides used where the stored food ticks.

본 발명에 따른 정유성분을 포함하는 살비제는 통상적인 살충제의 처리 방법인 도포처리, 침지처리 및 훈증처리가 사용될 수 있으며, 이때 적용 용량 또한 통상적인 살충제를 적용시키는 용량이 가능하다.Acaricides containing the essential oil component according to the present invention may be a conventional treatment method of pesticides, such as coating treatment, dipping treatment and fumigation treatment, the application dose is also possible to apply the conventional pesticides.

상기 정유성분을 포함하는 살비제는 다양한 형태로 제조 및 적용될 수 있으며, 도포 및 침지 처리를 위해 하나 이상의 용매에 용해 또는 분산시켜 액제, 유제, 도포제 또는 입제의 형태로 제조될 수 있으며, 훈증 처리를 위해 임의로 계면활성제를 사용하여 증량제, 예를 들어 액체 용매, 가압 액화 가스 및/또는 고체 담체와 배합되어 훈연제, 훈증제, 도포제, 입제 및 고형제의 형태로 바람직하게 사용된다. Acaricides containing the essential oil components can be prepared and applied in various forms, can be prepared in the form of a liquid, emulsion, coating or granules by dissolving or dispersing in one or more solvents for coating and dipping treatment, for fumigation treatment It is optionally used in the form of smokers, fumigants, coatings, granules and solids in combination with extenders, for example liquid solvents, pressurized liquefied gases and / or solid carriers, optionally with surfactants.

이와 같은 다양한 형태의 제제로 제조하기 위해, 본 발명에 따라 식물로부터 추출된 정유성분에 이 분야에서 통상적으로 사용되고 있는 용매 및 첨가제가 사용될 수 있다. 일예로, 인체에 무해한 에탄올 또는 물을 분산액으로 사용하여 액상 형태로 제조할 수 있고, 통상의 부형제 등을 사용하여 고상 형태로 제조될 수 있다. In order to prepare such various types of preparations, solvents and additives conventionally used in the art can be used for essential oils extracted from plants according to the invention. For example, ethanol or water, which is harmless to the human body, may be prepared in a liquid form using a dispersion, and may be prepared in a solid form using a conventional excipient or the like.

또한, 상기 살비제 중의 활성 성분의 농도는 저장식품 진드기를 구제하는 데 효과적인 양이 사용되며, 이때의 특정 농도는 제제의 형태 및 적용 방법에 따라 달 라진다. In addition, the concentration of the active ingredient in the acaricide is used in an amount effective to control the stored food mites, the specific concentration at this time depends on the type of formulation and the method of application.

한편, 본 발명에 따른 화학식 1 내지 10으로 표시되는 정유성분은 다양한 충에 효과를 가지는 신규 화합물을 위한 모핵 화합물의 기질로 바람직하게 이용할 수 있다. 예를 들어 모핵 화합물은 기존에 활성이 알려진 물질의 구조를 기반으로 화학 합성을 통해 수산화기(-OH), 알데히드기(-COH), 알콜기(-OH), 아미드기(-CONH) 또는 아릴기(-C6H5)와 같은 다양한 관능기를 알킬화, 에테르화 또는 에스테르화 반응과 같이 당업계에 통상적인 합성방법을 이용하여 치환된 유도체들을 제조할 수 있다.On the other hand, the essential oils represented by Formulas 1 to 10 according to the present invention can be preferably used as a substrate of the parent compound for a novel compound having an effect on various filling. For example, the parent compound may be a hydroxyl group (-OH), an aldehyde group (-COH), an alcohol group (-OH), an amide group (-CONH) or an aryl group through a chemical synthesis based on the structure of a known substance Substituted derivatives can be prepared using synthetic methods customary in the art, such as alkylation, etherification or esterification reactions, such as -C 6 H 5 ).

예를 들어, 알콜 치환기를 갖는 모노테르펜 정유 성분들은 카르복실산 또는 그 유도체를 산촉매하에 반응시켜 에스테르화된 모노페르펜 화합물을 제조할 수 있는데, 이는 당업계에 이미 잘 알려진 참고 문헌에(Ralph J. Fessenden & Joan S. Fessenden; Organic Chemistry 2nd Ed., PWS Publisher, Willard Grant Press 1979) 기재된 알킬화 반응, 에테르화 반응 등의 반응을 통하여 모핵 화합물의 대표적인 예인 피레스로이드계 살충제의 경우에 원래 식물 정유성분을 모핵 화합물로 새로 합성한 살충제로 원래의 성분보다 광분해가 덜되고 어독성이 낮은 유도체 화합물로 제조되어 사용되고 있는 바와 같이 진드기에 대한 살비 활성이 보다 강력한 화합물들을 얻을 수 있음은 당업계에 자명하다.For example, monoterpene essential oil components with alcohol substituents can be reacted with an carboxylic acid or derivative thereof under an acid catalyst to produce esterified monoferpene compounds, which are well known in the art (Ralph J). Fessenden & Joan S. Fessenden; Organic Chemistry 2nd Ed., PWS Publisher, Willard Grant Press, 1979). It is apparent to those skilled in the art that as a pesticide newly synthesized as a parent nucleus compound, compounds having stronger acaricide activity against ticks can be obtained as manufactured and used as derivative compounds having less photolysis and lower fish toxicity than the original components.

이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. 그러나 하기의 실시예는 본 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐 본 발명 이 하기의 실시예에 한정되는 것은 아니다. Hereinafter, preferred examples are provided to aid in understanding the present invention. However, the following examples are provided only to more easily understand the present invention, and the present invention is not limited to the following examples.

[실시예 1] Example 1

A: 식물 추출물의 추출A: Extraction of Plant Extracts

8종의 식물에서 정유성분을 추출하기 위해, 라파너스 사티바스(Rhaphanus sativus L.), 시나피스 알바(Sinapis alba L.), 프루너스 아르메니아카(Prunus armeniaca LINNE), 프루너스 퍼시카(Prunus persica), 스키토네페타 테니폴리아(Schizonepeta tenuifolia), 에페드라 시니카(Ephedra sinica), 쿠미눔 시미눔(Cuminum cyminum) 및 케노멜레스 시넨시스(Chaenomeles sinensis)를 채집하고, 음지에서 건조시켜 미세하게 세절하여 사용하였다.To extract essential oils from eight plants, Rhaphanus sativus L., Sinapis alba L., Prunus armeniaca LINNE, Prunus persica ), Schizonepeta tenuifolia , Ephedra sinica , Cuminum cyminum , and Chaenomeles sinensis , and then finely dried in the shade It was.

반응기에 세절한 8종 식물체 300 g에 증류수 2,000 ml를 주입하고, 이와 연결된 다른 반응기에 헥산 200 ml을 각각 넣고, 연속수증기증류장치(SDE, Nickerson & Likens 장치)에서 100 ℃, 6시간 동안 연속 추출하였다.Inject 300 ml of distilled water into 300 g of 8 kinds of finely planted plants, add 200 ml of hexane to the other reactor connected thereto, and extract continuously at 100 ° C. for 6 hours in a continuous steam distillation apparatus (SDE, Nickerson & Likens apparatus). It was.

상기 얻어진 헥산 추출물을 무수황산마그네슘으로 건조시킨 후 20 ℃ 이하에서 감압농축한 후, 밀봉하여 냉동 보관하였다.The obtained hexane extract was dried over anhydrous magnesium sulfate, concentrated under reduced pressure at 20 ° C. or lower, sealed and stored frozen.

B: 식물 추출물로부터 정유성분의 분리B: Separation of Essential Oils from Plant Extracts

상기 실시예 1에서 다양한 식물로부터 정유성분을 추출한 후 GC/MS (HP6890, JMS-600W)를 수행하여 상기 정유성분의 화합물을 동정하였다. 단, 시료의 동정이 어려운 경우 공지된 바의 질량 스펙트라 라브러리(Mass spectra library, The Wiley Registry of Mass Spectral Data, 6th ed.)와 비교하여 동정하였다.After extracting the essential oil components from various plants in Example 1 was performed GC / MS (HP6890, JMS-600W) to identify the compounds of the essential oil components. However, if the identification of the sample is difficult, it was identified by comparison with a known mass spectra library (The Wiley Registry of Mass Spectral Data, 6th ed.).

이때 사용된 칼럼은 실리카가 충전된 칼럼을 사용하였고, 그 조건은 하기와 같다. The column used was a column packed with silica, and the conditions are as follows.

· 칼럼명: 실리카 모세관 칼럼(J&W Scientific 사, 60×0.25 mm, 길이×두께)Column Name: Silica Capillary Column (J & W Scientific, 60 × 0.25 mm, length × thickness)

· 온도: 50 ℃(15 min.) ⇒ 200 ℃(15 min.), Temperature: 50 ° C. (15 min.) ⇒ 200 ° C. (15 min.)

· 승온 속도 : 2 ℃/minHeating rate: 2 ℃ / min

· 이동상 가스: 헬륨(He) (속도: 0.8 ml/min)Mobile phase gas: Helium (rate: 0.8 ml / min)

이때, 각각의 식물로부터 동정된 화합물을 하기 표 1에 나타내었다.At this time, the compounds identified from each plant are shown in Table 1 below.

학명Scientific name 분리 화합물Separation compound 라파너스 사티바스 (Rhaphanus sativus L.) Rhaphanus sativus L. 리모넨(limonene), 티아졸(thiazole), 아네톨(anethole), α-큐베넨(α-cubebene), β-카이료필렌(β-caryophyllene), 4-알릴아니솔(4-allylanisole), 리놀렌산(linoleic acid)Limonene, thiazole, anethole, α-cubebene, β-caryophyllene, 4-allylanisole, linolenic acid (linoleic acid) 시나피스 알바 (Sinapis alba L.) Sinapis alba L. 1-부텐(1-butene), 2-카렌(2-carene), 리모넨(limonene), 리나로올(linalool), 터피넨-4-올(terpinen-4-ol), β-미르센(β-myrcene), 페나쓰렌(phenanthrene)1-butene, 2-carene, limonene, linalool, terpinen-4-ol, β-myrcene -myrcene, phenanthrene 프루너스 아르메니아카 (Prunus armeniaca LINNE) Prunus armeniaca linne 벤질알콜(benzyl alcohol), 벤즈알데히드(benzaldehyde), 1-부텐(1-butene), 2,5-디메틸아닐린(2,5-dimethylaniline),튜존(thujone)Benzyl alcohol, benzaldehyde, 1-butene, 2,5-dimethylaniline, tujone 프루너스 퍼시카 (Prunus persica), Prunus persica , 벤즈알데히드(benzaldehyde), 벤질알콜(benzyl alcohol), 벤조인산(benzoic acid), 2-카렌(2-carene), 카바크롤(carvacrol), 리나로올(linalool), 튜존(thujone)Benzaldehyde, benzyl alcohol, benzoic acid, 2-carene, carvacrol, linalool, tujone 스키토네페타 테니폴리아 (Schizonepeta tenuifolia) Schizonepeta tenuifolia 리모넨(limonene), 멘손(menthone), 멘톨(menthol), 아이소멘손(isomenthone), 피퍼리테논(piperitenone), 풀레곤(pulegone), β-카이료필렌(β-caryophyllene), 게르마크렌 D(germacrene D)Limonene, menhone, menthol, isomenthone, piperitenone, pulegone, β-caryophyllene, and germanicene D ( germacrene D) 에페드라 시니카 (Ephedra sinica) Ephedra sinica p-싸이멘(p-cymene), 리모넨(limonene), γ-터피넨(γ-terpinene), α-터피놀렌(α-terpinolene), 리나놀(linalool), 멘손(menthone), 티몰(thymol), 터피넨-4-올(terpinen-4-ol), 피퍼리테논(piperitenone), 1-페닐피퍼라진(1-phenylpiperazine) p - Im men (p -cymene), limonene (limonene), γ- emitter pinene (γ-terpinene), α- teopi nolren (α-terpinolene), Lena play (linalool), menson (menthone), thymol (thymol) , Terpinen-4-ol (terpinen-4-ol), piperitenone (piperitenone), 1-phenylpiperazine (1-phenylpiperazine) 쿠미눔 시미눔 (Cuminum cyminum) Cuminum cyminum 쿠민알데히드(cuminaldehyde), 3-카렌(3-carene), 카이료필렌(caryophyllene), 쿠민산(cumic acid), p-싸이멘(p-cymene), β-미르센(β-myrcene), α-펠란드렌(α-phellandrene), α-파이넨(α-pinene), β-파이넨(β-pinene), 사비넨(sabinene), γ-터피넨(γ-terpinene), 티몰(thymol)Cumin aldehyde (cuminaldehyde), 3- Karen (3-carene), chi fee propylene (caryophyllene), Equus acid (cumic acid), p - Im men (p -cymene), β- myrcene (β-myrcene), α ? -Phellandrene,? -Pinene,? -Pinene,? -Pinene, sabinene,? -Terpinene, thymol 케노멜레스 시넨시스 (Chaenomeles sinensis) Chaenomeles sinensis 리나놀(linalool), 멘손(menthone), 풀레곤(pulegone), 아이소멘손(isomenthone), 2-카렌(2-carene), p-사이멘(p-cymene), 터페넨-4-올(terpinen-4-ol), 리놀렌산(linoleic acid)Lena play (linalool), menson (menthone), Poole Gon (pulegone), iso menson (isomenthone), Karen 2- (2-carene), p - among men (p -cymene), emitter penen 4-ol (terpinen -4-ol), linoleic acid

상기 표 1에 따르면, 각각의 식물에서 추출 공정을 거쳐 여러 개의 다양한 모노테르펜류 및 방향성 물질과 같은 정유성분이 함유되어 있음을 알 수 있다.According to Table 1, it can be seen that the essential oil components such as various monoterpenes and aromatic substances are contained in each plant through an extraction process.

[실험예 1] 식물 추출물의 살비 활성Experimental Example 1 Acaricide Activity of Plant Extracts

A : 살비 활성 검정에 사용된 진드기A: Mite used for acaricide activity assay

살비 활성은 1종의 저장식품 진드기(Tyrophagus putrescentiae)에 대하여 실시하였다. 이때 사용된 저장식품 진드기는 상대습도 75± 5 %, 온도 25± 1 ℃를 유지한 사육실에 사육하였으며, 12.5× 10.5× 5 ㎤ 용기에 치어사료와 복합비타민제(에비오제TM)를 1:1로 혼합한 사료 및 17.5× 17.5× 17.5 ㎤ 부피의 용기 바닥에 식염수를 적당량 부어 사육실에 넣어 주었다. 상기 저장식품 진드기는 살비제에 노출시키지 않고 사육하였다. Acaricide activity was carried out on one type of stored food mite ( Tyrophagus putrescentiae ). At this time, the stored food mites were bred in a breeding room maintained at a relative humidity of 75 ± 5% and a temperature of 25 ± 1 ° C. In a 12.5 × 10.5 × 5 cm 3 container, the feed and mixed vitamin (Ebioze TM ) were 1: 1. A suitable amount of saline was poured into the mixed feed and the bottom of a container having a volume of 17.5 × 17.5 × 17.5 cm 3, and placed in a feeding room. The stock mites were bred without exposure to acaricide.

B: 살비 활성 검정B: acaricide activity assay

상기 실시예 1에서 식물로부터 추출된 정유성분의 살비 활성을 검정하기 위해 하기와 같이 실시하였다.In order to assay the acaricide activity of the essential oil component extracted from the plant in Example 1 was carried out as follows.

본 발명에서는 저장식품 진드기의 형태적인 특징이 현미경학적 구조를 갖고 있기 때문에 수차의 예비실험을 통해 2 ㎖ 마이크로튜브 당 시료 1 mg을 설정하였다. In the present invention, since the morphological characteristics of the stored food mite have a microscopic structure, 1 mg of the sample per 2 ml microtube was set through several preliminary experiments.

상기 실시예 1에서 얻어진 정유성분을 농도(1.0, 0.5, 0.25, 0.125, 0.062, 0.031 mg/tube) 별로 40 ㎕의 메탄올에 녹이고, 무색의 마이크로튜브(2 ㎖)에 처리하여 튜브의 벽면과 뚜껑에 물질이 골고루 분산하여 묻을 수 있도록 수회 상하로 흔들어 준 후, 동결건조기에서 1시간 동안 용매를 휘발시켰다. 각각의 튜브에 25 개체의 진드기를 넣어 준 후, 25± 1 ℃의 조건하에서 검정을 하였다. The essential oil component obtained in Example 1 was dissolved in 40 µl of methanol for each concentration (1.0, 0.5, 0.25, 0.125, 0.062, 0.031 mg / tube), and treated with a colorless microtube (2 ml) to cover the tube wall and lid. After shaking several times up and down so that the material was evenly dispersed and buried, the solvent was volatilized for 1 hour in a freeze dryer. Twenty five mites were put in each tube, and assayed under the conditions of 25 ± 1 ° C.

이때, 저장식품 진드기들은 현미경에서 관찰하여 활동력이 우수한 개체들만을 미세한 붓을 이용해 선별하였다. 검정 결과는 처리 24시간 후에 광학현미경(20배)하에서 조사하였는데, 미세한 붓을 이용해 부속지 및 몸통을 자극하여 전혀 움직임이 없는 개체는 사망한 것으로 간주하였다. 모든 검정은 5회 이상 반복하였으며, 살비율에 대한 평균간의 비교는 쉐페(Scheffe's test, SAS Institute, 1996)를 이용하였다.At this time, the stored food ticks were observed under a microscope to select only those individuals having excellent activity with a fine brush. Assay results were examined under an optical microscope (20 times) after 24 hours of treatment, and subjects with no movement due to stimulation of appendages and torso with a fine brush were considered dead. All assays were repeated 5 or more times and a comparison between the means for the rate of fertilization was made using Scheffe's test (SAS Institute, 1996).

대조군으로 식물 정유를 사용하지 않고 동일하게 실시하였으며, 얻어진 결과를 하기 표 2에 나타내었다. 이때, 하기 표 2의 문자(a, b, c, d)는 평균이 통계상(P=0.05, Sheffe 검정) 별다른 차이가 없음을 나타내며, 살충율은 아크사인 제곱근으로 변형시켜 나타내었다. The same procedure was performed without using the plant essential oil, and the results obtained are shown in Table 2 below. In this case, the letters (a, b, c, d) of Table 2 indicate that the average is not statistically different ( P = 0.05, Sheffe test), and the insecticidal rate is represented by transforming the square root of the arc sine.

학명(정유성분)Scientific name (essential oil) 살 비 율(평균± 표준편차, %)Meat ratio (mean ± standard deviation,%) 처 리 농 도(mg/tube)Treatment Concentration (mg / tube) 1.01.0 0.500.50 0.2500.250 0.1250.125 0.0620.062 0.0310.031 라파너스 사티바스 (Rhaphanus sativus L.) Rhaphanus sativus L. 100a 100 a 100a 100 a 85±1.5a 85 ± 1.5 a 45±2.3b 45 ± 2.3 b 15±1.2c 15 ± 1.2 c 5±0.5c 5 ± 0.5 c 시나피스 알바 (Sinapis alba L.) Sinapis alba L. 100a 100 a 100a 100 a 100a 100 a 100a 100 a 100a 100 a 50±2.5b 50 ± 2.5 b 프루너스 아르메니아카 (Prunus armeniaca LINNE) Prunus armeniaca linne 100a 100 a 100a 100 a 100a 100 a 100a 100 a 90±2.1b 90 ± 2.1 b 25±1.4c 25 ± 1.4 c 프루너스 퍼시카 (Prunus persica) Prunus persica 100a 100 a 100a 100 a 100a 100 a 100a 100 a 100a 100 a 100a 100 a 스키토네페타 테니폴리아 (Schizonepeta tenuifolia) Schizonepeta tenuifolia 100a 100 a 95±1.1b 95 ± 1.1 b 40±2.8c 40 ± 2.8 c 20±3.1c 20 ± 3.1 c 5±1.2c 5 ± 1.2 c 0d 0 d 에페드라 시니카 (Ephedra sinica) Ephedra sinica 100a 100 a 95±2.1b 95 ± 2.1 b 45±0.7c 45 ± 0.7 c 10±0.9c 10 ± 0.9 c 0d 0 d 0d 0 d 쿠미눔 시미눔 (Cuminum cyminum) Cuminum cyminum 100a 100 a 100a 100 a 100a 100 a 100a 100 a 100a 100 a 100a 100 a 케노멜레스 시넨시스 (Chaenomeles sinensis) Chaenomeles sinensis 100a 100 a 100a 100 a 7.5±0.5c 7.5 ± 0.5 c 0d 0 d 0d 0 d 0d 0 d

상기 표 2에 따르면, 1.0 mg/tube의 농도로 처리시 실시예 1에서 제시한 8종 의 식물에서 추출한 정유성분 모두 100 % 살비율을 나타내어, 본 발명에서 제시된 식물 모두 살비 효과가 있음을 알 수 있었다.According to Table 2, when the treatment at a concentration of 1.0 mg / tube all the essential oil components extracted from the eight kinds of plants presented in Example 1 shows a 100% abundance ratio, it can be seen that all of the plants presented in the present invention has an astringent effect there was.

그 중, 라파너스 사티바스는 1.0 및 0.5 mg/tube의 농도 처리시 100 % 살비율을 보였고, 0.125 mg/tube에서 40 % 이상의 살비율을 보였으나 더 낮은 농도 처리구에서는 살비 효과가 약간 저하함을 알 수 있었다. Among them, Raphanus sativas showed 100% agitation rate at concentrations of 1.0 and 0.5 mg / tube, and more than 40% agitation rate at 0.125 mg / tube. Could know.

시나피스 알바는 0.062 mg/tube 농도 이상에서 100%의 강한 살비 효과를 나타내었으며, 0.031 mg/tube의 낮은 농도에서도 50% 이상의 높은 살비율을 나타내었다.Cinapis alba showed a strong fertilization effect of 100% at concentrations above 0.062 mg / tube and a high rate of fertilization of over 50% even at low concentrations of 0.031 mg / tube.

프루너스 아르메니아카 또한 1.0, 0.5, 0.250 및 0.125 mg/tube의 농도 처리시 100%의 살비율을 보였으며, 0.062 mg/tube의 농도에서도 90% 이상의 높은 살비율을 나타내었으나, 0.031 mg/tube의 낮은 농도에서 약 25%의 살비율로 살비 효과가 급감함을 알 수 있다.Prunus Armeniaca also exhibited a 100% agicide rate when treated at concentrations of 1.0, 0.5, 0.250 and 0.125 mg / tube, and showed a high agitation rate over 90% even at a concentration of 0.062 mg / tube. At low concentrations, about 25% of the fertilization rate can be seen.

또한, 쿠미눔 시미눔과 프루너스 퍼시카는 0.031 mg/tube의 최소 농도에서도 100%의 살비율을 나타내, 실시예 1에서 얻어진 식물 정유성분 중 가장 살비 효과가 우수하였다.In addition, cuminum siminum and prunus persica showed a 100% agitation rate even at a minimum concentration of 0.031 mg / tube, the most acaricidal effect among the plant essential oils obtained in Example 1.

그리고, 스키토네페타 테니폴리아, 에페드라 시니카 및 케노멜레스 시넨시스는 1.0 및 0.5 mg/tube의 농고에서 95% 이상의 높은 살비율을 보이나, 0.250 mg/tube의 처리시 모두 50% 이하의 살비율을 보였다. 특히, 케노멜레스 시넨시스는 0.250 mg/tube보다 낮은 농도에서 전혀 살비율을 보이지 않음을 확인하였다.In addition, Scytonepeta tenifolia, Ephedra snica and Kenomeles sinensis exhibited a high abundance of 95% or higher in the farms of 1.0 and 0.5 mg / tube, but all treatments of 0.250 mg / tube showed less than 50%. Seemed. In particular, it was confirmed that kenomeles sinensis showed no agitation rate at concentrations lower than 0.250 mg / tube.

상기 표 2에서와 같이 처리 농도에 따른 살비율을 통해 상기 식물체의 정유 성분을 포함하는 다양한 형태의 살비제의 제조시 그 유효 함량을 적절히 조절할 수 있다.As shown in Table 2, the effective content of the various types of acaricides including the essential oil component of the plant may be properly adjusted through the ratio of the treatment according to the treatment concentration.

[실험예 2] 식물 정유성분에서 유래된 화합물의 살비활성Experimental Example 2 Acaricide Activity of Compounds Derived from Plant Essential Oils

상기 실시예 1의 추출물 중 동정된 정유성분의 대한 살비 효과를 알아보기 위해서 여러 가지 정유성분을 이용하여 살비 효과에 대해 스크리닝하였다. 그 결과, 저장식품 진드기에 대해 터피넨-4-올, 튜존, 카바크롤, 쿠민알데히드, 리나롤, 멘톨, 멘손, 아네톨, 1-페닐피퍼라진 및 4-알릴아니솔이 살비 효능을 가짐을 확인하였다. 이에, 상기 실험예 1과 동일한 방법을 수행하여, 전술한 바의 정유 성분의 살비율을 측정하였고, 얻어진 결과를 하기 표 3에 나타내었다. 이때, 대조군으로 기존에 살비 효과가 우수하다고 알려진 벤질 벤조에이트 및 디부틸 프탈레이트를 사용하였다.In order to determine the acaricide effect of the essential oil component identified in the extract of Example 1, the screening for the acaricide effect using a variety of essential oil components. As a result, it was confirmed that terpinene-4-ol, tuzon, carbacroll, cuminaldehyde, linarol, menthol, mentone, anetol, 1-phenylpiperazine and 4-allyl anisole have a potency against the stored food mite. It was. Thus, by performing the same method as in Experimental Example 1, the agitation rate of the essential oil components as described above was measured, and the results obtained are shown in Table 3 below. In this case, benzyl benzoate and dibutyl phthalate, which were known to have excellent salvation effects, were used as controls.

화합물compound 살 비 율(평균±표준편차, %)Salvage rate (mean ± standard deviation,%) 처 리 농 도(mg/tube)Treatment Concentration (mg / tube) 1.01.0 0.500.50 0.2500.250 0.1250.125 0.0620.062 정 유 성 분Essential oil 터피넨-4-올Terpinene-4-ol 100a 100 a 100a 100 a 100a 100 a 90b 90 b 10c 10 c 튜존Tuzon 100a 100 a 100a 100 a 97.5±1.7b 97.5 ± 1.7 b 15 ±3.3c 15 ± 3.3 c 7.5±3.9c 7.5 ± 3.9 c 카바크롤Kabakrole 100a 100 a 100a 100 a 100a 100 a 100a 100 a 87.5±1.6b 87.5 ± 1.6 b 쿠민알데히드Cuminaldehyde 100a 100 a 100a 100 a 100a 100 a 97.5±0.9b 97.5 ± 0.9 b 22.5±2.1c 22.5 ± 2.1 c 리나롤Linarol 100a 100 a 100a 100 a 100a 100 a 90±1.6b 90 ± 1.6 b 45±1.4c 45 ± 1.4 c 멘톨menthol 100a 100 a 100a 100 a 97.5±2.0b 97.5 ± 2.0 b 100a 100 a 35±1.2c 35 ± 1.2 c 멘손Menson 100a 100 a 100a 100 a 100a 100 a 97.5±1.3b 97.5 ± 1.3 b 25±0.8c 25 ± 0.8 c 아네톨Anetol 100a 100 a 100a 100 a 100a 100 a 17.5±0.9c 17.5 ± 0.9 c 2.5±0.8c 2.5 ± 0.8 c 1-페닐피퍼라진1-phenylpiperazine 100a 100 a 100a 100 a 90±1.0b 90 ± 1.0 b 95±1.1b 95 ± 1.1 b 30±0.7c 30 ± 0.7 c 4-알릴아니솔4-allyl anisole 100a 100 a 100a 100 a 72.5±2.6b 72.5 ± 2.6 b 12.5±1.4c 12.5 ± 1.4 c 0d 0 d 대 조 군Control 벤질 벤조에이트Benzyl benzoate 100a 100 a 100a 100 a 100a 100 a 32.0±2.9c 32.0 ± 2.9 c 0d 0 d 디부틸 프탈레이트Dibutyl phthalate 100a 100 a 100a 100 a 92.0±3.8b 92.0 ± 3.8 b 62.2±1.9b 62.2 ± 1.9 b 29.9±1.7c 29.9 ± 1.7 c

상기 표 3를 참조하면, 화학식 1 내지 10으로 표시되는 화합물은 각각의 농도 범위에서 저장식품 진드기에 대해 우수한 살비 효과를 나타내었으며, 특히 화합물 모두 1.0 및 0.5 mg/tube 농도의 처리 수준에서 100 %의 살비율을 나타내었다. Referring to Table 3, the compounds represented by Formulas 1 to 10 showed an excellent acaricide effect on the stored food ticks in each concentration range, especially 100% of the compound at the treatment level of 1.0 and 0.5 mg / tube concentration The rate of fat was shown.

0.250 mg/tube 농도 처리 수준에서는 터피넨-4-올, 카바크롤, 쿠민알데히드, 리나롤, 멘손 및 아네톨은 여전히 100 %의 살비율을 보였으며, 튜존, 멘톨 및 1-페닐피퍼라진은 90% 이상의 살비율을 보였다. At the 0.250 mg / tube concentration level, terpinene-4-ol, carbacroll, cuminaldehyde, linarol, mentone, and anetol still showed 100% salvage, while tuzone, menthol and 1-phenylpiperazine were 90%. More than% of fat

특히, 살비 효과가 우수하다고 알려진 벤질 벤조에이트 및 디부틸 프탈레이트의 대조군과 비교하여, 0.125 mg/tube 농도 처리 수준에서 터피넨-4-올, 카바크롤, 쿠민알데히드, 리나롤은, 멘톨, 멘손 및 1-페닐피퍼라진 모두 95% 이상의 우수한 살비율을 나타내었으며, 최소 처리 농도인 0.062 mg/tube에서도 카바크롤은 87.5% 이상의 높은 살비율을 보였다.In particular, compared to the control of benzyl benzoate and dibutyl phthalate, which are known to have excellent acaricide effect, terpinene-4-ol, carbacrolol, cuminaldehyde, linarol, menthol, menson and All 1-phenylpiperazine showed an excellent agitation rate of more than 95%, and carbacrol showed a high agitation rate of more than 87.5% even at the minimum treatment concentration of 0.062 mg / tube.

상기 표 3에서와 같이 처리 농도에 따른 살비율을 통해 식물 정유성분에서 동정된 화합물을 포함하는 다양한 형태의 살비제의 제조시 그 유효 함량을 적절히 조절할 수 있다.As shown in Table 3, the effective content of the various types of acaricides including the compounds identified in the plant essential oils may be properly adjusted through the ratio of the treatment according to the treatment concentration.

상기에 언급한 바와 같이, 본 발명의 식물에서 추출한 정유성분 및 상기 정유성분에서 동정된 화합물은 저장식품 진드기에 뛰어난 살비능을 나타내어 기존의 합성 살비제에 비하여 우수한 살비 효과를 가진다.As mentioned above, the essential oil component extracted from the plant of the present invention and the compound identified in the essential oil component exhibit an excellent astringent ability to store food ticks and has an excellent acaricide effect compared to the conventional synthetic acaricides.

Claims (6)

라파너스 사티바스(Rhaphanus sativus L.), 스키토네페타 테니폴리아(Schizonepeta tenuifolia), 에페드라 시니카(Ephedra sinica) 및 쿠미눔 시미눔(Cuminum cyminum)로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 식물 추출물을 유효성분으로 포함하는 저장식품 진드기(Tyrophagus putrescentiae)에 대하여 살비 효과를 갖는 것을 특징으로 하는 살비제.At least one plant extract selected from the group consisting of Rhaphanus sativus L., Schizonepeta tenuifolia , Ephedra sinica and Cuminum cyminum as an active ingredient Acaricides, characterized in that it has an acaricide effect against a stored food tick ( Tyrophagus putrescentiae ) containing. 제 1항에 있어서, 상기 추출물은 물, 탄소수 1 내지 5의 저급 알콜 및 유기용매로 이루어진 군에서 선택된 단독 용매 또는 이들의 혼합용매 중에서 선택하여 추출된 것을 특징으로 하는 살비제.The acaricide according to claim 1, wherein the extract is selected and extracted from a single solvent selected from the group consisting of water, a lower alcohol having 1 to 5 carbon atoms, and an organic solvent, or a mixed solvent thereof. 제 1항에 있어서, 상기 식물 추출물은 식물 정유 성분을 포함하는 것을 특징으로 하는 살비제.The acaricide according to claim 1, wherein the plant extract comprises a plant essential oil component. 제 3항에 있어서, 상기 식물 정유 성분은 튜존(thujone), 쿠민알데히드(cuminaldehyde), 리나롤(linalool), 멘톨(menthol), 멘손(menthone), 아네톨(anethole) 및 1-페닐피퍼라진(1-phenylpiperazine)으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 화합물인 것을 특징으로 하는 살비제.According to claim 3, wherein the plant essential oil components are tujone (thujone), cuminaldehyde (cuminaldehyde), linalool (linalool), menthol (menthol), menthol (menthone), anethol (alnethole) and 1-phenylpiperazine ( 1-phenylpiperazine) at least one compound selected from the group consisting of acaricide. 삭제delete 제 1 항에 있어서, 상기 살비제는 액제, 유제, 도포제, 훈연제, 훈증제, 입제 및 고형제로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 제형 형태로 사용되는 것을 특징으로 하는 살비제.The acaricide according to claim 1, wherein the acaricide is used in the form of one or more formulations selected from the group consisting of liquids, emulsions, coatings, fumigants, fumigants, granules and solid agents.
KR1020040073407A 2004-09-14 2004-09-14 Plant oil and chemical compound having acaricidal activity KR100624103B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020040073407A KR100624103B1 (en) 2004-09-14 2004-09-14 Plant oil and chemical compound having acaricidal activity

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020040073407A KR100624103B1 (en) 2004-09-14 2004-09-14 Plant oil and chemical compound having acaricidal activity

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20060024603A KR20060024603A (en) 2006-03-17
KR100624103B1 true KR100624103B1 (en) 2006-09-15

Family

ID=37130398

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020040073407A KR100624103B1 (en) 2004-09-14 2004-09-14 Plant oil and chemical compound having acaricidal activity

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR100624103B1 (en)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101358643B1 (en) * 2013-08-09 2014-02-12 재단법인 전남생물산업진흥원 Haemophysalis longicorni repellent composition having chamaecyparis obtusa supercritical extract
KR20160011285A (en) 2014-07-21 2016-02-01 재단법인 전남생물산업진흥원 Haemophysalis longicorni Acaricidal Composition having Chamaecyparis obtusa Oil
WO2016060462A1 (en) * 2014-10-16 2016-04-21 전북대학교산학협력단 Natural acaricide for mites, identification marker for mites, and method for manufacturing same
KR20160044927A (en) * 2014-10-16 2016-04-26 전북대학교산학협력단 Natural acaricide for mite, Visual indicator for mite and Preparing method thereof
KR101787831B1 (en) 2015-09-23 2017-10-19 전북대학교산학협력단 Natural acaricide for mite, Visual indicator for mite

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102562276B1 (en) * 2020-11-27 2023-08-01 전북대학교산학협력단 Composition of repellent containing plant oil and related chemical compounds for Controlling Haemaphysalis longicornis

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20010044177A (en) * 2000-12-23 2001-06-05 안용준 Composition contained acaricidal activity derived from plant
KR20030033722A (en) * 2001-10-24 2003-05-01 주식회사 내츄로바이오텍 Insecticidal oil derived from plant and compound

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20010044177A (en) * 2000-12-23 2001-06-05 안용준 Composition contained acaricidal activity derived from plant
KR20030033722A (en) * 2001-10-24 2003-05-01 주식회사 내츄로바이오텍 Insecticidal oil derived from plant and compound

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101358643B1 (en) * 2013-08-09 2014-02-12 재단법인 전남생물산업진흥원 Haemophysalis longicorni repellent composition having chamaecyparis obtusa supercritical extract
KR20160011285A (en) 2014-07-21 2016-02-01 재단법인 전남생물산업진흥원 Haemophysalis longicorni Acaricidal Composition having Chamaecyparis obtusa Oil
WO2016060462A1 (en) * 2014-10-16 2016-04-21 전북대학교산학협력단 Natural acaricide for mites, identification marker for mites, and method for manufacturing same
KR20160044927A (en) * 2014-10-16 2016-04-26 전북대학교산학협력단 Natural acaricide for mite, Visual indicator for mite and Preparing method thereof
KR101661961B1 (en) * 2014-10-16 2016-10-04 전북대학교산학협력단 Natural acaricide for mite, Visual indicator for mite and Preparing method thereof
KR101787831B1 (en) 2015-09-23 2017-10-19 전북대학교산학협력단 Natural acaricide for mite, Visual indicator for mite

Also Published As

Publication number Publication date
KR20060024603A (en) 2006-03-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Kéı̈ta et al. Effect of various essential oils on Callosobruchus maculatus (F.)(Coleoptera: Bruchidae)
Zapata et al. Repellency and toxicity of essential oils from the leaves and bark of Laurelia sempervirens and Drimys winteri against Tribolium castaneum
Paul et al. Effectiveness of products from four locally grown plants for the management of Acanthoscelides obtectus (Say) and Zabrotes subfasciatus (Boheman)(both Coleoptera: Bruchidae) in stored beans under laboratory and farm conditions in Northern Tanzania
Devi et al. Toxicity, repellency and chemical composition of essential oils from Cymbopogon species against red flour beetle Tribolium castaneum Herbst (Coleoptera: Tenebrionidae)
JP2009530421A (en) Natural product-derived repellents derived from terpenoids and methods related thereto.
Athanassiou et al. The use of plant extracts for stored product protection
Mona Insecticidal potential of cardamom and clove extracts on adult red palm weevil Rhynchophorus ferrugineus
Fogang et al. Bioefficacy of essential and vegetable oils of Zanthoxylum xanthoxyloides seeds against Acanthoscelides obtectus (Say)(Coleoptera: Bruchidae)
Rathore Green pesticides for organic farming: occurrence and properties of essential oils for use in pest control
Sadraoui-Ajmi et al. Usage of agricultural DAP-fertilizer and Eucalyptus essential oils as potential attractants against the mediterranean fruit fly Ceratitis capitata (Tephritidae)
KR100624103B1 (en) Plant oil and chemical compound having acaricidal activity
MS et al. BIOACTIVITY OF THREE PLANT DERIVED ESSENTIAL OILS AGIANST THE MAIZE WEEVILS SITOPHILUS ZEAMAIS (MOTSCHULSKY) AND COWPEA WEEVILS CALLOSOBRUCHUS MACULATUS (FABRICIUS).
Wanna Potential of essential oils from Piper nigrum against cowpea weevil, Callosobruchus maculatus (Fabricius).
Khalil et al. Toxicoligical study of Ocimum basilicum and Jasminum grandiflorum essential oils against Rhyzopertha dominica and Tribolium castaneum
FR2948570A1 (en) Composition, useful e.g. treating diseases, disorders and/or infections of skin, appendages and mucous membranes, preferably fungi including e.g. candidiasis, comprises a fruit extract of Citrus medica L. var Risso
Abeywickrama et al. The efficacy of essential oil of Alpinia calcarata (Rosc.) and its major constituent, 1, 8-cineole, as protectants of cowpea against Callosobruchus maculatus (F.)(Coleoptera: Bruchidae)
Tayeb et al. Botanical oils as eco-friendly alternatives for controlling the rice weevil Sitophilus oryzae
KR20010061271A (en) Fumigant comprising essential oils extracted from plant against stored product insect
KR100472643B1 (en) Composition comprising plant oil and chemical compound having acaricidal activity
KR100955344B1 (en) Natural repellent containing essential oils derived from zanthoxylum spp. as an active ingredient
Singh et al. Biochemical pesticides
Wanna et al. Chemical composition and bioactivity of essential oils from'Piper nigrum'l. And'Piper retrofractum vahl'. Against'Callosobruchus maculatus'(F.)
Mondal et al. Chemical composition and insecticidal activity of the essential oil of Cymbopogon flexuosus against Bemisia tabaci
WALIA et al. CHAPTER TEN ENVIRONMENT FRIENDLY PESTICIDES BASED ON ESSENTIAL OILS AND THEIR CONSTITUENTS
KR100654902B1 (en) Chemical compound having acaricidal activity

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20120829

Year of fee payment: 7

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20130902

Year of fee payment: 8

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20140911

Year of fee payment: 9

LAPS Lapse due to unpaid annual fee