KR100622045B1 - Preparing method of fat composition of diglyceride comprising dha - Google Patents
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Abstract
본 발명은 DHA를 포함하는 디글리세라이드 유지 조성물의 제조방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 치매예방, 항고지혈증, 시력보호, 항고혈압 등 다양한 효능을 갖는 DHA(Docosahexaenoic Acid)를 결합시켜 기능성을 부여할 수 있는 DHA를 포함하는 디글리세라이드 유지 조성물의 제조방법에 관한 것이다. The present invention relates to a method for preparing a diglyceride fat and oil composition containing DHA, and more particularly, provides functionality by combining DHA (Docosahexaenoic Acid) having various effects such as dementia prevention, antihyperlipidemia, vision protection, antihypertension, etc. It relates to a method for producing a diglyceride fat or oil composition comprising DHA.
본 발명에 따른 DHA를 포함하는 디글리세라이드 유지 조성물의 제조방법은 a) 모노글리세라이드, 지방산 또는 유지, DHA(docosahexaenoic acid)를 혼합하여 교반하고, 온도 200 내지 250℃ 0.001 torr 내지 0.5 torr 감압하에서 1 내지 4시간 동안 반응시키는 단계; 및 b) 상기 a)단계의 교반된 반응 혼합물을 분자 증류시키는 단계를 포함하여 구성된다. Method for producing a diglyceride fat and oil composition comprising DHA according to the present invention is a) monoglyceride, fatty acids or fats and oils, mixed with DHA (docosahexaenoic acid) and stirred, temperature 200 to 250 ℃ 0.001 torr to 0.5 torr under reduced pressure Reacting for 1 to 4 hours; And b) molecular distillation of the stirred reaction mixture of step a).
유지, 디글리세라이드, DHA(docosahexaenoic acid), 기능성Fats and oils, diglycerides, docosahexaenoic acid (DHA), functional
Description
본 발명은 DHA를 포함하는 디글리세라이드 유지 조성물의 제조방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 치매예방, 항고지혈증, 시력보호, 항고혈압 등 다양한 효능을 갖는 DHA(Dcosahexaenoic Acid)를 결합시켜 기능성을 부여할 수 있는 DHA를 포함하는 디글리세라이드 유지 조성물의 제조방법에 관한 것이다.The present invention relates to a method for preparing a diglyceride fat and oil composition containing DHA, and more particularly, to provide functionality by combining DHA (Dcosahexaenoic Acid) having various effects such as dementia prevention, antihyperlipidemia, vision protection, antihypertension, etc. It relates to a method for producing a diglyceride fat or oil composition comprising DHA.
에스테르 교환반응에 의하여 합성되는 글리세라이드류는 글리세린의 하드록시기의 치환 정도에 따라 모노글리세라이드(MG), 디글리세라이드(1,2-DG, 1,3-DG, 2,3DG), 및 트리글리세라이드(TG)로 구분된다.Glycerides synthesized by the transesterification reaction are monoglyceride (MG), diglyceride (1,2-DG, 1,3-DG, 2,3DG), and depending on the degree of substitution of the hydroxy group of glycerin, and Triglyceride (TG).
디글리세라이드는 지방산과 글리세린의 에스테르 교환반응으로 제1, 제2, 또는 제1 및 제3 위치의 글리세린에 지방산이 결합된 유지조성물로 '트리글리세라이드'라고 불리는 일반유지와 특별히 구분하여 취급하고 있다.Diglyceride is an oil-fat composition in which fatty acid is bound to glycerin in the first, second, or first and third positions by transesterification of fatty acid and glycerin, and is treated separately from general oils and fats called triglycerides. .
최근에는 디글리세라이드가 체내의 효과를 일반 중성유지와 비교시 소화, 흡 수되는 과정은 같으나, 중성지방으로 거의 재합성되지 않음으로써 섭취하더라도 혈중 중성지방 함량이 상승되지 않고 체지방을 축적시키지 않는 생리 효과가 있다는 것이 밝혀져 있으며, 이에 대한 연구가 계속 진행되고 있는 실정이다.In recent years, diglyceride has the same process of digesting and absorbing the effects of the body compared to normal neutral oil, but it is hardly resynthesized into triglycerides, which does not raise blood fat content and does not accumulate body fat. It has been found to be effective, and research on this is ongoing.
한편, DHA(docosahexaenoic acid)는 해양생물에서 유래된 탄소수 22 개와 이중결합 6 개를 갖는 오메가-3 지방산으로, 그 효능은 주로 두뇌기능의 강화와 시각 발달에 기여하는 것으로 밝혀져 있다. 또한 DHA는 1970년대 에스키모인을 대상으로한 역학조사가 시발이 되어 깊은 관심을 끌어온 불포화지방산중의 하나로서 사람의 전두엽의 회백질에 존재하는 인지질 즉 포스파티딜 에타놀아닌(phosphatidyl ethanolanine: PE) 및 포스파티딜 세린 (posphatidyl serine: PS)과 같이 혼합되어 뇌 및 망막과 관련된 고유한 생리작용을 갖고 있으며, 치매예방, 항고지혈증, 시력보호, 항고혈압 등 다양한 효능으로 인해 건강식품으로서 각광을 받고 있다.On the other hand, DHA (docosahexaenoic acid) is an omega-3 fatty acid having 22 carbon atoms and 6 double bonds derived from marine organisms, and its effects have been shown to mainly contribute to enhancing brain function and visual development. In addition, DHA is one of the unsaturated fatty acids that has attracted profound interest in the epidemiological investigation of Eskimoin in the 1970s. Phospholipids, phosphatidyl ethanolanine (PE) and phosphatidyl serine ( It is mixed with posphatidyl serine (PS) and has unique physiological effects related to the brain and retina.
DHA를 포함하는 유지 및 그 제조방법에 대한 연구로 일본공개특허공보 평8-60181호는 DHA를 60% 이상 포함하고, 디글리세라이드, 모노글리세라이드의 총량이 유지의 80% 이상인 천연유지를 개시하고 있다. 아울러 그 제조방법으로 DHA에 대해 기질특이성이 낮은 리파아제(lipase)를 이용하여 천연유지를 가수분해하는 방법을 제시하고 있다. 그러나 상기 방법은 디글리세라이드 이외에 모노글리세라이드와 트리글리세라이드를 포함하고 있어 디글리세라이드의 순도가 낮은 단점이 있다.In the study of fats and oils containing DHA and its manufacturing method, Japanese Patent Application Laid-Open No. 8-60181 discloses natural fats and oils containing 60% or more of DHA, and the total amount of diglycerides and monoglycerides is 80% or more of fats and oils. Doing. In addition, as a preparation method, a method of hydrolyzing natural fat and oil using lipase having low substrate specificity to DHA is proposed. However, the method includes monoglycerides and triglycerides in addition to diglycerides, so that the purity of diglycerides is low.
상기와 같은 종래기술의 문제점을 해결하고자, 본 발명은 치매예방, 항고지혈증, 시력보호, 항고혈압 등 다양한 효능을 갖는 DHA(Docosahexaenoic Acid)를 결합시켜 기능성을 부여할 수 있는 디글리세라이드 유지 조성물의 제조방법을 제공하는 것이다. In order to solve the problems of the prior art as described above, the present invention provides a diglyceride fat and oil composition that can impart functionality by combining DHA (Docosahexaenoic Acid) having various effects such as dementia prevention, antihyperlipidemia, vision protection, antihypertensive It is to provide a manufacturing method.
본 발명의 다른 목적은 치매예방, 항고지혈증, 시력보호, 항고혈압 효과가 우수한 식품첨가물을 제공하는 것이다. Another object of the present invention is to provide a food additive excellent in preventing dementia, antihyperlipidemia, vision protection, and antihypertensive effect.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 디글리세라이드 유지 조성물의 제조방법에 있어서,In order to achieve the above object, the present invention provides a method for producing a diglyceride fat and oil composition,
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a) 모노글리세라이드, 지방산 또는 유지, DHA(docosahexaenoic acid)를 혼합하여 교반하고, 온도 200 내지 250℃ 0.001 torr 내지 0.5 torr 감압하에서 1 내지 4시간 동안 반응시키는 단계; 및 a) mixing and stirring monoglycerides, fatty acids or fats and oils, and docosahexaenoic acid (DHA), and reacting for 1 to 4 hours at a temperature of 200 to 250 ° C. at 0.001 torr to 0.5 torr under reduced pressure; And
b) 상기 a)단계의 교반된 반응 혼합물을 분자 증류시키는 단계;b) molecular distillation of the stirred reaction mixture of step a);
를 포함하는 디글리세라이드 유지 조성물의 제조방법을 제공한다.It provides a method for producing a diglyceride fat and oil composition comprising a.
또한 본 발명은 상기의 방법으로 제조된 디글리세라이드 유지 조성물을 포함하는 화장품 유화제, 의약품 유화제, 또는 고기능성 식품첨가물을 제공한다. The present invention also provides a cosmetic emulsifier, a pharmaceutical emulsifier, or a high functional food additive comprising a diglyceride fat or oil composition prepared by the above method.
이하 본 발명을 상세하게 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail.
본 발명자들은 DHA를 결합시켜 기능성을 부여한 디글리세라이드 유지 조성물 및 그 제조방법에 대하여 연구하던 중, 모노글리세라이드, 지방산 또는 유지, DHA(docosahexaenoic acid)를 혼합하여 교반하고, 온도 200 내지 250℃, 감압하에서 1 내지 4시간 동안 반응시킨 후, 교반된 반응 혼합물을 분자 증류시킨 결과, 간단한 제조방법으로 치매예방, 항고지혈증, 시력보호, 항고혈압의 기능성이 부여된 디글리세라이드 유지 조성물을 제조할 수 있음을 확인하고, 이를 토대로 본 발명을 완성하게 되었다.The present inventors are studying a diglyceride fat and oil composition and a method for producing the same by combining DHA and functionalities, while mixing and stirring monoglycerides, fatty acids or fats and oils, docosahexaenoic acid (DHA), temperature 200 to 250 ℃, After reacting for 1 to 4 hours under reduced pressure, the stirred reaction mixture was subjected to molecular distillation. As a result, a diglyceride fat or oil composition provided with the functionality of preventing dementia, antihyperlipidemia, vision protection, and antihypertension was prepared by a simple method. It was confirmed that the present invention was completed based on this.
본 발명에 따른 디글리세라이드 유지 조성물은 DHA(docosahexaenoic acid) 0.1 내지 50 중량%를 포함하는 디글리세라이드 85 내지 99.9 중량%로 구성되어 고순도인 것을 특징으로 한다. 본 발명의 유지 조성물은 탄소수 22 개와 이중결합 6 개를 갖는 오메가-3 지방산인 DHA(docosahexaenoic acid)가 결합됨으로써 치매예방, 항고지혈증, 시력보호, 항고혈압 효과를 가지는 기능성을 갖게 된다. Diglyceride fat and oil composition according to the invention is characterized in that the high purity consisting of 85 to 99.9% by weight of diglycerides containing 0.1 to 50% by weight of DHA (docosahexaenoic acid). The fat or oil composition of the present invention has functionalities having dementia prevention, antihyperlipidemia, vision protection, and antihypertensive effects by combining DHA (docosahexaenoic acid), an omega-3 fatty acid having 22 carbon atoms and 6 double bonds.
본 발명은 모노글리세라이드, 지방산 또는 유지, DHA(docosahexaenoic acid)를 혼합하여 교반하고, 온도 200 내지 250℃, 0.001 torr 내지 0.5 torr 감압하에서 1 내지 4시간 동안 반응시킨 후, 교반된 반응 혼합물을 분자 증류시키는 것을 특징으로 한다. The present invention is a mixture of monoglycerides, fatty acids or fats and oils, dopasahexaenoic acid (DHA) and stirred, and reacted for 1 to 4 hours at a temperature of 200 to 250 ℃, 0.001 torr to 0.5 torr reduced pressure, and then the stirred reaction mixture It is characterized by distillation.
본 발명의 제조방법을 자세히 설명하면 다음과 같다. The manufacturing method of the present invention will be described in detail as follows.
a) 모노글리세라이드; 지방산 또는 유지; 및 DHA(docosahexaenoic acid) 교반 및 반응 단계a) monoglycerides; Fatty acids or fats and oils; And DHA (docosahexaenoic acid) stirring and reaction step
상기 a) 단계는 모노글리세라이드, 지방산 또는 유지, DHA(docosahexaenoic acid)를 에스테르 교환반응시키는 단계이다. Step a) is a step of transesterifying monoglycerides, fatty acids or fats and oils, and DHA (docosahexaenoic acid).
상기 모노글리세라이드는 글리세린, 유지 또는 지방산을 교반하고 반응촉매를 첨가하고, 감압하면서 220℃에서 4시간 동안 반응시킨 후, 반응물을 0.04torr의 감압하, 160℃에서 미반응 글리세린 및 저급 지방산을 제거한 뒤, 2차로 230℃에서 분자 증류시킴으로써 얻을 수 있다. 모노글리세라이드를 얻는 반응기내의 조건과 관련하여, 반응기 내부를 질소로 치환함과 동시에 감압하여 산소와 격리시키므로서 산화반응을 억제할 뿐만 아니라 반응 부산물로 발생되는 수분을 제거할 수 있기 때문에 가수분해 반응이 억제되어 반응속도가 빠르고, 색상의 향상을 기대할 수 있다. The monoglyceride was stirred with glycerin, fat or oil and the reaction catalyst was added, and reacted at 220 ° C. for 4 hours under reduced pressure, and then the reaction product was removed under unreacted glycerin and lower fatty acid at 160 ° C. under a reduced pressure of 0.04 torr. Then, it can obtain by molecular distillation at 230 degreeC secondary. Regarding the conditions in the reactor for obtaining monoglycerides, hydrolysis reactions can be carried out by replacing the inside of the reactor with nitrogen and sequestering the oxygen under reduced pressure, as well as inhibiting the oxidation reaction and removing moisture generated as reaction by-products. As a result, the reaction speed is fast and color improvement can be expected.
또한, 반응시에는 산이나 알칼리성 촉매가 사용되는데, 알카리성 촉매를 사용하는 것이 바람직하다. 산성 촉매는 반응시간을 단축하고 반응온도를 낮추는 장점이 있으나, 대신에 반응물의 색상이 나쁘고 식품 첨가물로는 사용하기 어려운 문제가 있다. 상기 알칼리성 촉매로는 수산화나트륨, 수산화칼륨이 바람직하며, 그 사용량은 0.01 내지 0.2 중량%가 적당하다. 촉매의 사용량이 0.2 중량%를 초과하면 반응은 빨라지나 색상이 나빠질 수 있으며, 반대로 0.01 % 미만인 경우 반응이 잘 이루어 지지 않는다. 반응은 느리지만 230℃에서 무촉매로 반응할 수도 있다.In addition, an acid or an alkaline catalyst is used at the time of reaction, but it is preferable to use an alkaline catalyst. Acidic catalysts have the advantage of shortening the reaction time and lowering the reaction temperature, but instead have a problem that the color of the reactants is bad and difficult to use as food additives. As the alkaline catalyst, sodium hydroxide and potassium hydroxide are preferable, and the amount of the alkaline catalyst is preferably 0.01 to 0.2% by weight. If the amount of the catalyst exceeds 0.2% by weight, the reaction may be accelerated but the color may deteriorate. On the contrary, when the amount of the catalyst is less than 0.01%, the reaction may not be performed well. The reaction is slow but can also be reacted without catalyst at 230 ° C.
본 단계의 반응온도는 200 내지 250℃가 바람직하며, 더욱 바람직하게는 200 내지 230℃이다. 본 에스테르교환반응 단계에 있어서, 반응온도가 200℃ 미만이면 반응이 매우 느리며 디글리세라이드 함량이 낮은 문제점이 있고, 또한 반응온도가 250℃를 초과하면 반응이 너무 빨리 진행되어 트리글리세리이드 함량이 많이 높아지고 칼라가 좋지 않은 문제점이 있어 상기 에스테르교환반응 온도는 200 내지 250℃가 바람직하다.The reaction temperature in this step is preferably 200 to 250 ° C, more preferably 200 to 230 ° C. In the present transesterification step, if the reaction temperature is less than 200 ℃, the reaction is very slow and the diglyceride content is low, and if the reaction temperature exceeds 250 ℃, the reaction proceeds too fast and the triglyceride content is high There is a problem that the color is not good and the transesterification reaction temperature is preferably 200 to 250 ℃.
또한 상기 에스테르교환반응 단계는 0.001 torr 내지 0.5 torr 감압하에서 1 내지 4시간 동안 실시되는 것이 바람직하다. 상기 에스테르교환반응 단계에 있어서, 압력이 0.001 torr 미만이면 모노글리세라이드 이외 디글리세라이드도 함께 증류되는 문제점이 있고, 또한 0.5 torr를 초과하면 모노글리세라이드를 증류하기 힘들다는 문제점이 있다. 또한 상기 에스테르교환반응 시간이 1 시간 미만이면 디글리세라이드로 전환률이 좋지 않은 문제점이 있고, 또한 4 시간을 초과할 경우 디글리세라이드 보다 트리글리세라이드 함량이 높아지는 문제점이 있다. In addition, the transesterification step is preferably carried out for 1 to 4 hours under a reduced pressure of 0.001 torr to 0.5 torr. In the transesterification step, if the pressure is less than 0.001 torr, there is a problem in which diglycerides other than monoglycerides are also distilled, and if it exceeds 0.5 torr, it is difficult to distill monoglycerides. In addition, when the transesterification time is less than 1 hour, there is a problem in that the conversion to diglycerides is not good, and when more than 4 hours, there is a problem in that the triglyceride content is higher than that of diglycerides.
상기 에스테르교환반응 단계에 있어서, 지방산 또는 유지 및 DHA 각각의 함량은 모노글리세라이드 100 중량부에 각각 차례로 1 내지 80 중량부, 1 내지 70 중량부 및 1 내지 60 중량부인 것이 바람직하다. 상기 DHA의 함량이 모노글리세라이드 100 중량부에 대하여 1 중량부 미만이면 DHA의 기능성물질의 함량이 미미하여 최종 산물의 기능성이 저하되는 문제점이 있고, 반대로 60 중량부를 초과하면 기능 성은 좋으나 제조 원가가 지나치게 상승하여 바람직하지 않은 문제점이 있다. In the transesterification step, the content of each of fatty acids or fats and oils and DHA is preferably 1 to 80 parts by weight, 1 to 70 parts by weight and 1 to 60 parts by weight of 100 parts by weight of monoglyceride, respectively. If the content of the DHA is less than 1 part by weight based on 100 parts by weight of monoglyceride, there is a problem in that the content of the functional substance of the DHA is insignificant and the functionality of the final product is deteriorated. There is an undesirable problem to rise.
본 단계에 사용되는 지방산은 C2 내지 C24의 포화 또는 불포화 지방산인 것이 바람직하다. 지방산으로 C2 내지 C24의 포화 또는 불포화 지방산으로 특별한 제한이 없으나, 올레산, 카프르산, 라우르산, 미리스트산, 팔미트산, 스테아르산, 리놀레산, 리놀렌산 및 이들의 혼합물을 사용할 수 있으며, 지방산 또는 지방산에스테르를 단독으로 사용하거나 혹은 2개 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. The fatty acid used in this step is preferably a saturated or unsaturated fatty acid of C 2 to C 24 . There are no particular limitations to the saturated or unsaturated fatty acids of C 2 to C 24 as fatty acids, but oleic acid, capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, linoleic acid, linolenic acid and mixtures thereof can be used. , Fatty acids or fatty acid esters may be used alone or in combination of two or more thereof.
본 단계에 사용되는 유지는 대두유, 채종유, 면실유, 옥배유, 올리브유, 팜유, 팜핵유, 야자유, 홍화유 및 이들의 혼합물을 사용할 수 있다.The fats and oils used in this step may use soybean oil, rapeseed oil, cottonseed oil, jade oil, olive oil, palm oil, palm kernel oil, palm oil, safflower oil and mixtures thereof.
b) 분자 증류 단계b) molecular distillation step
본 단계는 a)단계의 반응 혼합물을 0.001 torr 내지 0.5 torr 감압하, 200 내지 250℃에서 분자 증류시키는 단계이다. This step is a step of molecular distillation of the reaction mixture of step a) at 200 to 250 ° C under reduced pressure of 0.001 torr to 0.5 torr.
상기 분자 증류단계는 0.001 torr 내지 0.5 torr 감압하, 200 내지 250℃에서 실시되는 것이 바람직하다. 상기 분자 증류단계에서의 압력이 0.001 torr 미만이면 모노글리세라이드 이외 디글리세라이드도 함께 증류되는 문제점이 있고, 또한 0.5 torr를 초과하면 모노글리세라이드를 증류하기 힘들어 최종 산물에서의 디글리세라이드의 순도가 저하되는 문제점이 있다. The molecular distillation step is preferably carried out at 200 to 250 ℃ under 0.001 torr to 0.5 torr reduced pressure. If the pressure in the molecular distillation step is less than 0.001 torr, there is a problem in that diglycerides other than monoglycerides are also distilled together, and if it exceeds 0.5 torr, it is difficult to distill monoglycerides, so that the purity of diglycerides in the final product There is a problem of deterioration.
또한 반응온도가 200℃ 미만이면 반응이 매우 느리며 디글리세라이드 함량이 낮아지는 문제점이 있고, 또한 250℃를 초과하면 반응이 너무 빨리 진행되어 트리글리세리이드 함량이 많이 높아지고 칼라가 좋지 않은 문제점이 있다.In addition, if the reaction temperature is less than 200 ℃ the reaction is very slow and there is a problem that the diglyceride content is low, and if it exceeds 250 ℃ the reaction proceeds too fast, the triglyceride content is much higher, there is a problem that the color is not good.
이러한 분자 증류단계를 통하여 유지 조성물 중 모노글리세라이드, 트리글리세라이드, 또는 지방산이 제거되는 것이 바람직하며, 이로써 DHA를 적어도 12.5 중량% 포함하는 디글리세라이드를 적어도 86 중량% 포함하는 유지 조성물을 수득할 수 있으면 보다 바람직하다.This molecular distillation step preferably removes monoglycerides, triglycerides, or fatty acids from the fat or oil composition, thereby obtaining a fat or oil composition comprising at least 86% by weight of diglycerides containing at least 12.5% by weight of DHA. It is more preferable if there is.
본 발명에 따른 디글리세라이드 유지 조성물 제조방법은 제조공정이 간단하고, 생산성이 우수할 뿐만 아니라, 동시에 치매예방, 항고지혈증, 시력보호, 항고혈압 효과를 가지는 DHA(docosahexaenoic acid)가 결합되어 기능성이 부여된다.The method for preparing a diglyceride fat and oil composition according to the present invention has a simple manufacturing process and excellent productivity, and at the same time, it is combined with DHA (docosahexaenoic acid) having prevention of dementia, antihyperlipidemia, vision protection, and antihypertensive effect. Is given.
또한 본 발명은 상기와 같이 제조된 디글리세라이드 유지 조성물을 유효성분으로 포함하는 식품첨가물(특히, 다이어트용 식품첨가제)은 치매예방, 항고지혈증, 시력보호, 항고혈압의 효과가 우수한 장점이 있다. In addition, the present invention is a food additive (particularly, a dietary food additive for diet) containing the diglyceride fat and oil composition prepared as described above has the advantage of excellent dementia prevention, antihyperlipidemia, vision protection, antihypertensive effect.
이하 실시예 및 실험예로서 본 발명을 상세히 설명한다. Hereinafter, the present invention will be described in detail with Examples and Experimental Examples.
그러나 하기한 실시예는 본 발명의 바람직한 일 실시예일 뿐 본 발명이 하기한 실시예에 한정되는 것은 아니다. However, the following examples are only one preferred embodiment of the present invention and the present invention is not limited to the following examples.
(실시예)(Example)
(실시예 1)(Example 1)
(모노글리세라이드의 합성)(Synthesis of Monoglycerides)
채종유 900g과 글리세린 100g을 3,000ml 플라스크에 넣고 서서히 교반하면서 반응 촉매 0.03g을 가한 다음, 0.04torr 감압하에서 220℃에 도달하면 4시간 반응시켰다.900 g of rapeseed oil and 100 g of glycerine were added to a 3,000 ml flask, and 0.03 g of a reaction catalyst was added thereto under agitation, and then reacted for 4 hours when reaching 220 ° C. under a reduced pressure of 0.04 torr.
이어서, 반응물을 0.04torr의 감압하에 160℃에서 미반응 글리세린 및 저급지방산을 제거하고 2차로 230℃에서 분자증류에 의한 증류를 통하여 생성물을 얻었다. 이때 생성물 중의 모노글리세라이드의 함량은 95%이었다.The reaction was then removed from the unreacted glycerin and lower fatty acids at 160 ° C. under reduced pressure of 0.04 torr and secondly obtained by distillation by molecular distillation at 230 ° C. At this time, the content of monoglyceride in the product was 95%.
(실시예 2)(Example 2)
(모노글리세라이드의 합성)(Synthesis of Monoglycerides)
대두유 800g과 글리세린 200g을 3,000ml 플라스크에 넣고 서서히 교반하면서 알카리 촉매를 0.03g을 가한 다음, 0.04torr 감압하에서 220℃에 도달하면 4시간 반응시켰다.800 g of soybean oil and 200 g of glycerin were added to a 3,000 ml flask, and 0.03 g of an alkali catalyst was added while stirring slowly. Then, the mixture was reacted for 4 hours when it reached 220 ° C. under 0.04torr reduced pressure.
이어서, 반응물을 0.04torr의 감압하에 160℃에서 미반응 글리세린 및 저급지방산을 제거하고 2차로 230℃에서 분자증류에 의한 증류를 통하여 생성물을 얻었다. 이때 생성물 중의 모노글리세라이드의 함량은 95% 이었다.The reaction was then removed from the unreacted glycerin and lower fatty acids at 160 ° C. under reduced pressure of 0.04 torr and secondly obtained by distillation by molecular distillation at 230 ° C. At this time, the content of monoglyceride in the product was 95%.
(실시예 3)(Example 3)
(모노글리세라이드의 합성)(Synthesis of Monoglycerides)
대두유 700g과 채종유 300g을 혼합한 후 글리세린 2:8로 혼합한 혼합물 을 3,000ml 플라스크에 넣고 서서히 교반하면서 알카리 촉매를0.03g을 가한 다음, 0.04torr 감압하에서 220℃에 도달하면 4시간 반응시켰다.700 g of soybean oil and 300 g of rapeseed oil were mixed, and then, a mixture of glycerin 2: 8 was added to a 3,000 ml flask, and slowly stirred, and 0.03 g of an alkali catalyst was added thereto, followed by reaction for 4 hours when reaching 220 ° C. under 0.04torr reduced pressure.
이어서, 반응물을 0.04torr의 감압하에 160℃에서 미반응 글리세린 및 저급지방산을 제거하고 2차로 230℃에서 분자증류에 의한 증류를 통하여 생성물을 얻었다. 이때 생성물 중의 모노글리세라이드의 함량은 95% 이었다.The reaction was then removed from the unreacted glycerin and lower fatty acids at 160 ° C. under reduced pressure of 0.04 torr and secondly obtained by distillation by molecular distillation at 230 ° C. At this time, the content of monoglyceride in the product was 95%.
(실시예 4)(Example 4)
(모노글리세라이드의 합성)(Synthesis of Monoglycerides)
올레인산 700g과 글리세린 300g을 3,000ml 플라스크에 넣고 서서히 교반하면서 알카리 촉매를 0.03g을 가한 다음, 10.04torr 감압하에서 220℃에 도달하면 4시간 반응시켰다.700 g of oleic acid and 300 g of glycerin were put in a 3,000 ml flask, and 0.03 g of an alkali catalyst was added while stirring slowly. Then, the reaction was performed for 4 hours when the temperature reached 220 ° C. under 10.04 torr pressure reduction.
이어서, 반응물을 0.04torr의 감압하에 160℃에서 미반응 글리세린 및 저급지방산을 제거하고 2차로 230℃에서 분자증류에 의한 증류를 통하여 생성물을 얻었다. 이때 생성물 중의 모노글리세라이드의 함량은 95% 이었다.The reaction was then removed from the unreacted glycerin and lower fatty acids at 160 ° C. under reduced pressure of 0.04 torr and secondly obtained by distillation by molecular distillation at 230 ° C. At this time, the content of monoglyceride in the product was 95%.
(실시예 5)(Example 5)
(디글리세라이드 유지 조성물의 제조)(Preparation of Diglyceride Oil Fat Composition)
상기 실시예 1에서 얻어진 모노글리세라이드 700g과 올레인산 290g, DHA 10g 을 3,000ml 플라스크에 넣고 서서히 교반하여 0.04torr 감압하에서 250℃에 도달하면 1시간 반응시킨 다음, 0.04torr의 감압하에 220℃에서 분자증류에 의한 증류를 통하여 생성물을 얻었다. 700 g of monoglyceride obtained in Example 1, 290 g of oleic acid, and 10 g of DHA were added to a 3,000 ml flask, and the mixture was slowly stirred to react for 1 hour when reaching 250 ° C. under 0.04torr reduced pressure. The product was obtained through distillation with.
(실시예 6)(Example 6)
(디글리세라이드 유지 조성물의 제조)(Preparation of Diglyceride Oil Fat Composition)
상기 실시예 1에서 얻어진 모노글리세라이드 680g과 대두지방산 300g, DHA 20g을 플라스크에 넣고 서서히 교반하여 0.04torr 감압하에서 220℃에 도달하면 2시간 반응시킨 다음, 0.04torr의 감압하에 210℃에서 분자증류에 의한 증류를 통하여 생성물을 얻었다. 680 g of monoglyceride obtained in Example 1, 300 g of soybean fatty acid, and 20 g of DHA were added to a flask and slowly stirred to react for 2 hours when reaching 220 ° C under 0.04torr reduced pressure, and then subjected to molecular distillation at 210 ° C under reduced pressure of 0.04torr. The product was obtained by distillation.
(실시예 7)(Example 7)
(디글리세라이드 유지 조성물의 제조)(Preparation of Diglyceride Oil Fat Composition)
상기 실시예 1에서 얻어진 모노글리세라이드 700g과 대두유 및 채종유를 250g DHA 50g을 3,000ml 플라스크에 넣고 서서히 교반하여 0.04torr 감압하에서 220℃에 도달하면 2시간 반응시킨 다음, 0.04torr의 감압하에 210℃에서 분자증류에 의한 증류를 통하여 생성물을 얻었다. 700 g of monoglyceride obtained in Example 1 and 250 g of DHA 50 g of soybean oil and rapeseed oil were added to a 3,000 ml flask, and the mixture was slowly stirred to react for 2 hours when reaching 220 ° C. under 0.04 torr, and then at 210 ° C. under 0.04 torr. The product was obtained through distillation by molecular distillation.
상기 실시예 5 내지 7에서 제조한 유지 조성물에서 디글리세라이드에 포함되어 있는 DHA(docosahexaenoic acid)의 함량과 유지 조성물에 있어서의 모노글리세 라이드, 디글리세라이드 및 트리글리세라이드의 함량을 측정하고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.The content of DHA (docosahexaenoic acid) contained in the diglyceride and the content of monoglyceride, diglyceride and triglyceride in the oil-fat composition of the oil-fat compositions prepared in Examples 5 to 7 were measured, and the results It is shown in Table 1 below.
(단위:중량%)
(Unit: weight%)
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상술한 바와 같이, 본 발명에 따르면 치매예방, 항고지혈증, 시력보호, 항고혈압의 효능을 갖는 DHA(Docosahexaenoic Acid)를 결합시켜 기능성을 부여할 수 있는 디글리세라이드 유지 조성물을 제조할 수 있으며, 이러한 DHA를 포함하는 디글리세라이드 유지 조성물은 치매예방, 항고지혈증, 시력보호, 항고혈압의 효과를 가지는 식품첨가물로서 우리몸의 체지방으로 소화 흡수되지 않아 다이어트용 식품첨가제로서 사용할 수 있는 효과가 있다. As described above, according to the present invention, it is possible to prepare a diglyceride fat and oil composition which can impart functionality by combining DHA (Docosahexaenoic Acid) having the efficacy of preventing dementia, antihyperlipidemia, vision protection, and antihypertension. Diglyceride fat and oil composition containing DHA is a food additive having the effects of prevention of dementia, antihyperlipidemia, vision protection, antihypertension, it is not digested and absorbed into the body fat of our body can be used as a food additive for diet.
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Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6004611A (en) * | 1996-10-18 | 1999-12-21 | Kao Corporation | General-purpose oils composition |
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|---|---|---|---|---|
| US6004611A (en) * | 1996-10-18 | 1999-12-21 | Kao Corporation | General-purpose oils composition |
| US20010004462A1 (en) * | 1999-12-17 | 2001-06-21 | Masakatsu Sugiura | Preparation process of diglyceride |
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