KR100478401B1 - Fungicidal and insecticidal compositions - Google Patents

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Abstract

본 발명은 살진균제 및 살충제로서 뛰어난 활성을 나타내는, 활성 성분으로서The present invention provides an active ingredient which shows excellent activity as a fungicide and insecticide.

Ⅰ) 적어도 하나의 일반식 (Ⅰ) 의 카복스아미드 및I) at least one carboxamide of the general formula (I) and

Ⅱ) (E)-4,5-디하이드로-6-메틸-4-(3-피리딜메틸렌아미노)-1,2,4-트리아진-3(2H)-온, 5-아미노-1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-4-(트리플루오로메틸설피닐)-1H-피라졸-3-카보니트릴, N-(6-클로로-3-피리딜메틸)-N-에틸-N'-메틸-2-니트로비닐리덴 디아민, 1-(2-클로로-티아졸-5-일메틸)-3-메틸-2-니트로구아니딘, 1-(2-클로로-티아졸-5-일메틸)-3,5-디메틸-2-니트로이미노-헥사하이드로-1,3,5-트리아진 및 비스아로일히드라지드 유도체로 구성된 그룹중에서 선택된 적어도 하나의 화합물을 함유하는 신규한 조성물에 관한 것이다:II) (E) -4,5-dihydro-6-methyl-4- (3-pyridylmethyleneamino) -1,2,4-triazine-3 (2H) -one, 5-amino-1- (2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl) -4- (trifluoromethylsulfinyl) -1H-pyrazole-3-carbonitrile, N- (6-chloro-3-pyridylmethyl)- N-ethyl-N'-methyl-2-nitrovinylidene diamine, 1- (2-chloro-thiazol-5-ylmethyl) -3-methyl-2-nitroguanidine, 1- (2-chloro-thiazole -5-ylmethyl) -3,5-dimethyl-2-nitromino-hexahydro-1,3,5-triazine and a novel compound containing at least one compound selected from the group consisting of bisaroylhydrazide derivatives Regarding the composition:

Figure pat00001
Figure pat00001

상기 식에서,Where

Z는 할로겐 원자를 나타내고,Z represents a halogen atom,

R1 은 C1-4 알킬 그룹을 나타내며,R 1 represents a C 1-4 alkyl group,

R2 는 수소 원자, 메틸 그룹 또는 에틸 그룹을 나타내고,R 2 represents a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group,

R3 는 수소 원자 또는 메틸 그룹을 나타낸다.R 3 represents a hydrogen atom or a methyl group.

Description

살진균 및 살충 조성물Fungicidal and Insecticidal Compositions

본 발명은 살진균성 및 살충성을 갖는 신규한 활성 배합물에 관한 것이다. 이 조성물은 공지의 살진균적으로 활성인 카복스아미드 및 공지의 살충적으로 활성인 화합물을 함유한다.The present invention relates to novel active combinations with fungicidal and insecticidal properties. This composition contains known fungicidally active carboxamides and known pesticidally active compounds.

본 발명에 따라 사용되는 살진균적으로 활성인 카복스아미드는 일본국 특허 출원 공개 소하 61(1986)-15 867, 소하 62(1987)-201 855 및 평성 2(1990)-11 550 에 기재되어 있다. 이들 물질의 활성은 우수하지만, 저용량으로 적용되는 경우, 해결해야 할 문제가 여전히 남아 있다.Fungicidally active carboxamides used according to the invention are described in Japanese Patent Application Laid-Open Nos. 61 (1986) -15 867, Soha 62 (1987) -201 855 and in Pyeongseong 2 (1990) -11 550 have. The activity of these materials is good, but when applied at low doses, there remains a problem to be solved.

또한, (E)-4,5-디하이드로-6-메틸-4-(3-피리딜메틸렌아미노)-1,2,4-트리아진-3(2H)-온, 5-아미노-1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-4-(트리플루오로메틸설피닐)-1H-피라졸-3-카보니트릴, N-(6-클로로-3-피리딜메틸)-N-에틸-N'-메틸-2-니트로비닐리덴 디아민, 1-(2-클로로-티아졸-5-일메틸)-3-메틸-2-니트로구아니딘, 1-(2-클로로-티아졸-5-일메틸)-3,5-디메틸-2-니트로이미노-헥사하이드로-1,3,5-트리아진 및 비스아로일히드라지드 유도체가 곤충 및 진드기 등과 같은 해충을 구제하는데 사용될 수 있음이 공지되었다 (참조 : 일본국 특허 출원 공개 소하 63(1988)-315 771, 평성 3(1991)-157 308, 평성 5(1993)-163 266, 평성 6(1994)-192 014 및 평성 7(1995)-165 508, 및 일본국 특허 공고 평성 2(1990)-171 및 평성 6(1994)-776). 그러나, 이들 물질의 활성은 상기와 마찬가지로 저용량으로 적용되는 경우 항상 만족스러운 것은 아니다.Furthermore, (E) -4,5-dihydro-6-methyl-4- (3-pyridylmethyleneamino) -1,2,4-triazine-3 (2H) -one, 5-amino-1- (2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl) -4- (trifluoromethylsulfinyl) -1H-pyrazole-3-carbonitrile, N- (6-chloro-3-pyridylmethyl)- N-ethyl-N'-methyl-2-nitrovinylidene diamine, 1- (2-chloro-thiazol-5-ylmethyl) -3-methyl-2-nitroguanidine, 1- (2-chloro-thiazole -5-ylmethyl) -3,5-dimethyl-2-nitromino-hexahydro-1,3,5-triazine and bisaroylhydrazide derivatives can be used to control pests such as insects and ticks (Reference: Japanese Patent Application Publication Soha 63 (1988) -315 771, Pyeong 3 (1991) -157 308, Pyeong 5 (1993) -163 266, Pyeong 6 (1994) -192 014 and Pyeong 7 (1995) ) -165 508, and Japanese Patent Publications Hei 2 (1990) -171 and Hei 6 (1994) -776). However, the activity of these materials is not always satisfactory when applied at low doses as above.

논 벼 재배에 있어서, 어린모에 대해 이식기를 사용하여 기계이식하는 것이 광범하게 행해지고 있다. 이러한 방법으로 논 벼를 재배하는 경우, 모판에 농약을 적용하여 해충 및 진균 병해를 동시에 구제하고, 노동력을 절감할 것이 요망된다.In rice cultivation, the transplantation of a young mother using a transplanter is widely performed. In the case of growing rice in this way, it is desired to apply pesticides to the mother bed to simultaneously control pests and fungal diseases and to reduce labor.

생물학적 안전성 및 환경 보전면에서, 농약의 사용량을 실질적으로 감소시키고, 활성 화합물의 사용 횟수를 감소시킬 것이 강력히 요망되고 있다. 이를 달성하기 위하여, 농약의 용량을 최소화시키는데 집중적인 연구가 행해졌다.In terms of biological safety and environmental conservation, it is strongly desired to substantially reduce the amount of pesticide used and to reduce the number of times the active compound is used. To achieve this, intensive research has been done to minimize the dose of pesticides.

특히, 노동력을 절감하고, 동시에 생물학적 안전성을 개선시키면서 나비목(예: 명아(pyralid moth)), 딱정벌레목(예: 벼 바구미(rice water weevil)) 및 매미목(예: 플랜트호퍼(planthopper) 또는 리프호퍼(leafhopper))과 같은 유해한 논 해충 및 도열병과 같은 중요한 작물 병해를 동시에 구제할 것이 요망된다. 따라서, 본 발명의 목적은 저용량으로 유효한 농약의 배합물을 사용하여 논 벼 재배에 있어서 식물 병해 및 해충을 구제하는 것이다.In particular, Lepidoptera (e.g. pyralid moth), Coleoptera (e.g. rice water weevil) and Cicada (e.g. planthopper or leafhopper) while reducing labor and at the same time improving biological safety. It is desirable to simultaneously control harmful crop pests such as leafhoppers and harmful crop pests such as blasts. Accordingly, it is an object of the present invention to control plant diseases and pests in rice cultivation using a combination of pesticides effective at low doses.

본 발명에 이르러 활성 화합물로서According to the present invention as an active compound

Ⅰ) 적어도 하나의 하기 일반식 (Ⅰ) 의 카복스아미드 및I) at least one carboxamide of the following general formula (I) and

Ⅱ) (E)-4,5-디하이드로-6-메틸-4-(3-피리딜메틸렌아미노)-1,2,4-트리아진-3(2H)-온, 5-아미노-1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-4-(트리플루오로메틸설피닐)-1H-피라졸-3-카보니트릴, N-(6-클로로-3-피리딜메틸)-N-에틸-N'-메틸-2-니트로비닐리덴 디아민, 1-(2-클로로-티아졸-5-일메틸)-3-메틸-2-니트로구아니딘, 1-(2-클로로-티아졸-5-일메틸)-3,5-디메틸-2-니트로이미노-헥사하이드로-1,3,5-트리아진 및 비스아로일히드라지드 유도체로 구성된 그룹중에서 선택된 적어도 하나의 화합물을 함유하는 신규한 조성물이 밝혀 졌다:II) (E) -4,5-dihydro-6-methyl-4- (3-pyridylmethyleneamino) -1,2,4-triazine-3 (2H) -one, 5-amino-1- (2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl) -4- (trifluoromethylsulfinyl) -1H-pyrazole-3-carbonitrile, N- (6-chloro-3-pyridylmethyl)- N-ethyl-N'-methyl-2-nitrovinylidene diamine, 1- (2-chloro-thiazol-5-ylmethyl) -3-methyl-2-nitroguanidine, 1- (2-chloro-thiazole -5-ylmethyl) -3,5-dimethyl-2-nitromino-hexahydro-1,3,5-triazine and a novel compound containing at least one compound selected from the group consisting of bisaroylhydrazide derivatives The composition turned out to be:

Figure pat00002
Figure pat00002

상기 식에서,Where

Z 는 할로겐 원자를 나타내고,Z represents a halogen atom,

R1 은 C1-4 알킬 그룹을 나타내며,R 1 represents a C 1-4 alkyl group,

R2 는 수소 원자, 메틸 그룹 또는 에틸 그룹을 나타내고,R 2 represents a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group,

R3 는 수소 원자 또는 메틸 그룹을 나타낸다.R 3 represents a hydrogen atom or a methyl group.

놀랍게도, 본 발명에 따른 조성물은 활성 성분의 혼합물의 공동 상승 효과로 인해 뛰어난 살진균 및 살충 성질을 나타낸다. 이것은 조성물이 매우 적은 용량으로 사용되는 경우에도 개별 화합물보다 훨씬 더 효과적이기 때문에 활성 화합물을 단독으로 사용하여 얻어지는 기계적 효과로는 기대할 수 없는 현상이다.Surprisingly, the compositions according to the invention exhibit excellent fungicidal and pesticidal properties due to the synergistic effect of the mixture of active ingredients. This is a phenomenon that cannot be expected with the mechanical effect obtained by using the active compound alone, because the composition is much more effective than the individual compounds even when the composition is used in very small doses.

특히, 본 발명에 따른 조성물은 논 벼에서 가장 유해한 질병으로 알려진 도열병 뿐 아니라 매미목과(예: 플랜트호퍼 및 리프호퍼), 딱정벌레목(예: 벼 바구미) 및 나비목(예: 명아 및 천곤충류)과 같은 논 벼중의 매우 유해한 해충에 대해 이들 해충이 유기인 및 카바메이트 농약과 같은 공지된 농약에 대해 내성을 가질지라도 이들을 동시에 구제하는데 매우 효과적이다.In particular, the compositions according to the invention are not only bleeding diseases known as the most harmful diseases in rice, but also cicada (eg planthopper and leafhopper), coleoptera (such as rice weevil) and lepidoptera (such as hyacinth and snail) To very harmful pests in the same rice field, even though these pests are resistant to known pesticides such as organophosphates and carbamate pesticides, they are very effective in controlling them simultaneously.

일반식 (Ⅰ) 은 본 발명에 따른 조성물에 사용되는 카복스아미드의 일반적인 정의를 제공한다. 이 일반식에서,General formula (I) provides a general definition of the carboxamide used in the composition according to the invention. In this general formula,

Z 는 바람직하게는 염소 원자를 나타내고,Z preferably represents a chlorine atom,

R1 은 바람직하게는 에틸 또는 이소프로필 그룹을 나타내며,R 1 preferably represents an ethyl or isopropyl group,

R2 는 바람직하게는 수소 원자 또는 메틸 그룹을 나타내고,R 2 preferably represents a hydrogen atom or a methyl group,

R3 는 바람직하게는 수소 원자를 나타낸다.R 3 preferably represents a hydrogen atom.

일반식 (Ⅰ) 의 카복스아미드의 예로는Examples of the carboxamides of general formula (I) include

N-[1-(4-클로로페닐)-에틸]-2,2-디클로로-1-에틸-3-메틸 사이클로프로판 카복스아미드,N- [1- (4-chlorophenyl) -ethyl] -2,2-dichloro-1-ethyl-3-methyl cyclopropane carboxamide,

N-[1-(4-클로로페닐)-에틸]-2,2-디클로로-1-이소프로필 사이클로프로판 카복스아미드,N- [1- (4-chlorophenyl) -ethyl] -2,2-dichloro-1-isopropyl cyclopropane carboxamide,

N-(R)-[1-(4-클로로페닐)-에틸]-2,2-디클로로-1-에틸-3t-메틸-1r-사이클로프로판 카복스아미드 디아스테레오머 혼합물,N- (R)-[1- (4-Chlorophenyl) -ethyl] -2,2-dichloro-1-ethyl-3t-methyl-1r-cyclopropane carboxamide diastereomer mixture,

N-(R)-[1-(4-클로로페닐)-에틸]-2,2-디클로로-1-이소프로필 사이클로프로판 카복스아미드 디아스테레오머 혼합물,N- (R)-[1- (4-chlorophenyl) -ethyl] -2,2-dichloro-1-isopropyl cyclopropane carboxamide diastereomer mixture,

N-(R)-[1-(4-클로로페닐)-에틸]-(1S)-2,2-디클로로-1-에틸-3t-메틸-1r-사이클로프로판 카복스아미드 및N- (R)-[1- (4-Chlorophenyl) -ethyl]-(1S) -2,2-dichloro-1-ethyl-3t-methyl-1r-cyclopropane carboxamide and

N-(R)-[1-(4-클로로페닐)-에틸]-(1S)-2,2-디클로로-1-이소프로필 사이클로프로판 카복스아미드가 포함된다.N- (R)-[1- (4-chlorophenyl) -ethyl]-(1S) -2,2-dichloro-1-isopropyl cyclopropane carboxamide.

하기 구조식 (Ⅰ-1) 의 N-(R)-[1-(4-클로로페닐)-에틸]-(1S)-2,2-디클로로-1-에틸-3t-메틸-1r-사이클로프로판 카복스아미드 화합물 및 하기 구조식 (Ⅰ-2) 의 N-(R)-[1-(4-클로로페닐)-에틸]-(1S)-2,2-디클로로-1-에틸-3t-메틸-1r-사이클로프로판 카복스아미드 화합물, 및 이들의 혼합물이 특히 바람직하다.N- (R)-[1- (4-Chlorophenyl) -ethyl]-(1S) -2,2-dichloro-1-ethyl-3t-methyl-1r-cyclopropane ka of the following structural formula (I-1) Voxamide compound and N- (R)-[1- (4-chlorophenyl) -ethyl]-(1S) -2,2-dichloro-1-ethyl-3t-methyl-1r of the following structural formula (I-2) Cyclopropane carboxamide compounds, and mixtures thereof, are particularly preferred.

Figure pat00017
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일반식 (Ⅰ) 의 카복스아미드는 공지되어 있다(참조: 일본국 특허 출원 공개 소하 61(1986)-15 867, 소하 62(1987)-201 855, 평성 2(1990)-11 550 및 EP A-0 341 475).Carboxamides of the general formula (I) are known (see Japanese Patent Application Laid-Open Nos. 61 (1986) -15 867, Soha 62 (1987) -201 855, Flat 2 (1990) -11 550 and EP A). -0 341 475).

상기 언급한 그룹 (Ⅱ) 의 화합물이 또한 공지되어 있다.Compounds of the abovementioned group (II) are also known.

상승 효과는 활성 화합물이 본 발명에 따른 조성물중에 특정 중량비로 존재하는 경우에 특히 분명히 나타난다. 그러나, 활성 화합물의 중량비는 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 일반적으로 일반식 (Ⅰ) 의 카복스아미드 1 중량부당 약 0.1 내지 약 10 중량부, 바람직하게는 약 0.2 내지 약 5 중량부의 그룹 (Ⅱ)의 화합물이 사용된다.The synergistic effect is particularly evident when the active compound is present in the composition according to the invention in a certain weight ratio. However, the weight ratio of active compound may vary within a relatively wide range. Generally about 0.1 to about 10 parts by weight, preferably about 0.2 to about 5 parts by weight of the compound of group (II) is used per 1 part by weight of carboxamide of formula (I).

그러나, 상기 언급한 중량비는 병해 및 해충에 의한 손상도에 의해 필요에 따라 변할 수 있다.However, the aforementioned weight ratios may vary as necessary by the degree of damage by pests and pests.

본 발명에 따른 조성물은 탁월한 살진균 및 살충 활성을 나타내며, 예를 들어 잎적용, 수중 또는 수면적용, 토양처리, 토양 혼입적용, 모판처리에 의해 해충 및 진균을 구제하는데 사용될 수 있다.The composition according to the invention exhibits excellent fungicidal and pesticidal activity and can be used to control pests and fungi by, for example, leaf application, water or water application, soil treatment, soil incorporation, bedplate treatment.

본 발명에 따른 조성물은 재배 식물에 대해 식물 독성을 갖지 않으며, 온혈동물에 대해 낮은 독성을 갖기 때문에, 진균 병해 및 해충, 특히 곤충 및 도열병을 구제하고, 작물, 특히 벼를 보호하는데 효과적으로 사용될 수 있다. 이들 조성물은 일반적으로 생육 전단계를 통해 또는 특정기간 동안 감수성 및 저항성 종자에 대해 활성적이다.The composition according to the present invention has no phytotoxicity to cultivated plants and low toxicity to warm-blooded animals, and therefore can be effectively used to control fungal diseases and pests, especially insects and blasts, and to protect crops, especially rice. . These compositions are generally active against susceptible and resistant seeds through pre-growth or for a certain period of time.

본 발명에 따른 조성물은 여러 해충, 바람직하게는 딱정벌레목(예: 리소르호프트러스 오리조필러스(Lissorhoptrus oryzophilus), 에키노시네머스 스쿠아메우스(Echinocinemus squameus), 오울레마 오리재(Oulema oryzae)), 나비목(예: 킬로 서프레살리스(Chilo suppressalis), 크나팔로크로시스 메디날리스(Cnaphalocrocis medinalis), 나랑가 아에네센스(Naranga aenescens), 파르나라 구타타(Parnara guttata)), 노린재목(예: 네포테틱스 싱크티셉스(Nephotettix cincticeps), 닐라파르바타 루겐스(Nilaparvata lugens), 라오델팍스 스트리아텔루스(Laodelphax striatellus), 소가텔라 푸르시페라(Sogatella furcifera), 네자라 종(Nezara spp.)) 및 메뚜기목(예: 그릴로탈파 아프리카나(Gryllotalpa africana), 로커스타 미그라토리아 미그라토리오데스(Locusta migratoria migratoriodes)와 같은 곤충을 구제하는데 사용될 수 있다.The composition according to the present invention is a variety of pests, preferably coleoptera (eg, Lissorhoptrus oryzophilus, Echinocinemus squameus, Oulema oryzae) , Lepidoptera (e.g. Chilo suppressalis, Cnaphalocrocis medinalis, Naranga aenescens, Parnara guttata) Nephotettix cincticeps, Nilaparvata lugens, Laodelphax striatellus, Sogatella furcifera, Nezara species spp.) and grasshoppers (eg, Gryllotalpa africana, Locusta migratoria migratoriodes).

또한, 본 발명에 따른 조성물은 아르키미세테스(Archimycetes), 피코미세테스(Phycomycetes), 아스코미세테스(Ascomycetes), 바시디오미세테스(Basidiomycetes), 펑가이 임페르펙티(Fungi Imperfecti)와 같은 여러가지 식물병원성 진균 및 그밖의 다른 진균에 의한 여러가지 식물병해를 구제하는데 사용될 수 있다.In addition, the composition according to the present invention can be various, such as Archimecetes, Phycomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Fungi Imperfecti, etc. It can be used to control various plant diseases caused by phytopathogenic fungi and other fungi.

본 발명에 따른 배합물은 벼 도열병(피리쿨라리아 오리재(Pyricularia oryzae)을 구제하는데 특히 적합하다.The combination according to the invention is particularly suitable for controlling rice blasts (Pyricularia oryzae).

본 발명에 따른 활성 배합물은 그룹 (Ⅰ) 의 카복스아미드와 그룹 (Ⅱ) 의 화합물의 혼합물로서 제제화될 수 있다. 또한, 그룹 (Ⅰ) 의 활성 화합물을 함유하는 제제 및 그룹 (Ⅱ)의 활성 화합물을 함유하는 그밖의 다른 제제를 개별적으로 제조하여 이들 두 종류의 제제를 사용전에 그 장소에서 혼합하는 것도 가능하다.The active combinations according to the invention can be formulated as a mixture of carboxamides of group (I) with compounds of group (II). It is also possible to separately prepare preparations containing the active compounds of group (I) and other preparations containing the active compounds of group (II), and to mix these two types of preparations in situ before use.

그러한 제제로서, 용액제, 수화성 분제, 유제, 현탁제, 분제, 포움제, 페이스트, 과립제, 정제, 에어로졸, 활성 화합물로 함침된 천연 및 합성물질, 미소-캡슐제, 종자용 피복 조성물, 및 훈증 카드릿지, 훈증캔 및 훈증 코일과 같은 연소기를 사용하는 제형뿐만 아니라 ULV 냉무(cold mist) 및 온무(warm mist) 제가 언급될 수 있다.Such formulations include solutions, hydrating powders, emulsions, suspensions, powders, foams, pastes, granules, tablets, aerosols, natural and synthetic materials, micro-capsules, seed coating compositions, and impregnated with the active compounds, and ULV cold mist and warm mist may be mentioned, as well as formulations using combustors such as fumigation cardridges, fumigation cans and fumigation coils.

이들 제제는 공지된 방법으로, 예를 들어, 임의로 계면활성제, 즉 유화제, 분산제 및/또는 포움-형성제를 사용하여 활성 화합물을 증량제, 즉 액상 또는 액화가스상 또는 고형 희석제 또는 담체와 혼합하여 제조할 수 있다. 물을 증량제로 사용하는 경우에는, 예를 들어 유기용매를 또한 보조용매로 사용할 수 있다.These formulations may be prepared by known methods, for example by mixing the active compound with an extender, ie liquid or liquefied gas or solid diluents or carriers, optionally using surfactants, ie emulsifiers, dispersants and / or foam-forming agents. Can be. When water is used as the extender, for example an organic solvent can also be used as cosolvent.

액상 희석제 또는 담체로는, 일반적으로 크실렌, 톨루엔 및 알킬나프탈렌과 같은 방향족 탄화수소; 클로로벤젠, 클로로에틸렌 및 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화 방향족 또는 염소화 지방족 탄화수소; 사이클로헥산 또는 파라핀, 예를 들어, 광유 분획물과 같은 지방족 또는 지환족 탄화수소; 부탄올 또는 글리콜과 같은 알코올 및 그들의 에테르 및 에스테르; 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논과 같은 케톤; 디메틸포름아미드 및 디메틸설폭사이드와 같은 강한 극성 용매, 및 물이 적합하다.Liquid diluents or carriers generally include aromatic hydrocarbons such as xylene, toluene and alkylnaphthalene; Chlorinated aromatic or chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzene, chloroethylene and methylene chloride; Aliphatic or cycloaliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins such as mineral oil fractions; Alcohols such as butanol or glycols and their ethers and esters; Ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone; Strong polar solvents such as dimethylformamide and dimethylsulfoxide, and water are suitable.

액화 가스상 희석제 또는 담체란 상온 및 상압하에서 가스 상태인 액체를 의미하며, 예를 들어 할로겐화 탄화수소 뿐만 아니라 부탄, 프로판, 질소 및 이산화탄소와 같은 에어로졸 추진제이다.Liquefied gaseous diluents or carriers refer to liquids that are gaseous at room temperature and atmospheric pressure and are, for example, halogenated hydrocarbons as well as aerosol propellants such as butane, propane, nitrogen and carbon dioxide.

고형 희석제로는 카올린, 점토, 활석, 백악, 석영, 아타펄기트, 몬모릴로나이트 또는 규조토와 같은 분쇄된 천연 광물, 및 고분산 규산, 알루미나 및 실리케이트와 같은 분쇄된 합성 광물이 적합하다.Solid diluents are suitable for milled natural minerals such as kaolin, clay, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth, and for milled synthetic minerals such as highly dispersed silicic acid, alumina and silicates.

과립제용 고형 담체로는 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄 및 분류된 천연 암석, 및 무기 및 유기가루의 합성과립, 및 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기와 같은 유기물질의 과립이 적합하다.Solid carriers for granulation include pulverized and classified natural rocks such as calcite, marble, pumice, calculi and dolomite, and synthetic granules of inorganic and organic powders, and granules of organic substances such as sawdust, coconut husks, corn cobs and tobacco stems. This is suitable.

유화제 및/또는 포움-형성제로는 예를 들어 비이온성 및 음이온성 유화제, 예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 알킬아릴 폴리글리콜 에테르와 같은 폴리옥시에틸렌 지방 알코올 에테르, 알킬설포네이트, 알킬설페이트, 아릴설포네이트 및 알부민 가수분해 생성물이 적합하다. 분산제로는 예를 들어 리그닌-설파이트 폐액 및 메틸셀룰로오즈가 적합하다.Emulsifiers and / or foam-forming agents include, for example, nonionic and anionic emulsifiers, for example polyoxyethylene fatty alcohol ethers such as polyoxyethylene fatty acid esters, alkylaryl polyglycol ethers, alkylsulfonates, alkylsulfates, aryls Sulfonates and albumin hydrolysis products are suitable. Suitable dispersants are, for example, lignin-sulfite waste liquors and methylcellulose.

접착제, 예를 들어 카복시메틸셀룰로오즈 및 천연 및 합성 중합체(예: 아라비아고무, 폴리비닐 알코올 및 폴리비닐 아세테이트)가 분말, 과립 또는 유화가능한 농축물 형태로 제제에 사용될 수 있다.Adhesives such as carboxymethylcellulose and natural and synthetic polymers such as gum arabic, polyvinyl alcohol and polyvinyl acetate can be used in the formulation in the form of powders, granules or emulsifiable concentrates.

산화철, 산화티탄 및 프루시안 블루와 같은 무기안료, 및 알리자린 염료, 아조염료 또는 금속 프탈로시아닌 염료와 같은 유기염료, 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소와 같은 착색제를 사용할 수도 있다.Inorganic pigments such as iron oxide, titanium oxide and prussian blue, and organic dyes such as alizarin dyes, azo dyes or metal phthalocyanine dyes, and micronutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc Colorants can also be used.

제제는 일반적으로 0.1 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%의 활성 화합물을 함유한다.The formulations generally contain 0.1 to 95% by weight, preferably 0.5 to 90% by weight of active compound.

본 발명에 따른 활성 배합물은 통상적인 상업적 제제 또는 이들 통상적인 제제로 부터 제조된 즉시 사용(ready-to-use) 제제 형태로 사용될 수 있다.The active combinations according to the invention can be used in the form of conventional commercial preparations or ready-to-use preparations prepared from these conventional preparations.

본 발명에 따른 활성 화합물은 상기 언급한 제제 또는 그밖의 다른 사용형중에, 임의로 살충제, 살비제, 살선충제, 제초제, 조류 퇴치제, 식물 생장 조절제, 비료 및/또는 토양 구조 개선제와 함께 존재할 수 있다.The active compounds according to the invention may be present in the above-mentioned preparations or other forms of use, optionally together with insecticides, acaricides, nematicides, herbicides, algae repellents, plant growth regulators, fertilizers and / or soil structure improving agents.

추가의 살충제의 예로는 유기 인 살충제, 카바메이트 살충제, 니트로메틸렌 농약, 니트로구아니딘 살충제, 시아노구아니딘 살충제, 카복실레이트 살충제, 염소화 탄화수소 살충제 및 미생물에 의해 생산된 살충 물질이 포함된다.Examples of further insecticides include organic phosphorus insecticides, carbamate insecticides, nitromethylene pesticides, nitroguanidine insecticides, cyanoguanidine insecticides, carboxylate insecticides, chlorinated hydrocarbon insecticides and pesticides produced by microorganisms.

또한, 본 발명에 따른 조성물은 제형중에 상승제와 배합되어 사용될 수 있다. 이들은 통상적인 상업적 제제의 형태로 사용될 수 있다. 상승제는 그 자체가 활성은 아니나, 활성 화합물의 효과를 증진시키는 화합물일 수 있다.In addition, the compositions according to the invention can be used in combination with synergists in the formulation. These can be used in the form of conventional commercial formulations. Synergists are not themselves active but may be compounds that enhance the effect of the active compound.

본 발명에 따른 활성 배합물은 그 자체로, 그의 제제의 형태로, 또는 즉시 사용형 용액, 유제, 현탁제, 분제, 페이스트, 과립제 및 정제와 같이 이들로부터 제조된 사용형태로 사용될 수 있다. 이는 통상의 방법, 예를 들어 관수, 침지, 스프레이, 분사, 연무, 분무, 드렌칭(drenching), 서스펜딩(suspending), 코팅, 산포, 분사, 건식 드레싱(dry dressing), 습식 드레싱(wet dressing), 슬러리 드레싱(slurry dressing) 또는 인크러스팅(encrusting)에 의해 사용될 수 있다.The active combinations according to the invention can be used on their own, in the form of their preparations, or in the forms of use prepared from them, such as ready-to-use solutions, emulsions, suspensions, powders, pastes, granules and tablets. It is a common method such as watering, dipping, spraying, spraying, misting, spraying, drenching, suspending, coating, spreading, spraying, dry dressing, wet dressing may be used by dressing, slurry dressing or encrusting.

식물의 여러 부위에 적용하는 경우, 사용 형중의 활성 화합물 농도는 상당한 범위 내에서 변할 수 있다. 이는 일반적으로 0.0001 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.001 내지 5 중량% 이다.When applied to various parts of the plant, the concentration of active compound in the form used can vary within a significant range. It is generally 0.0001 to 10% by weight, preferably 0.001 to 5% by weight.

종자 처리시, 활성 화합물의 양은 종자 1 ㎏ 당 0.001 내지 50 g, 바람직하게는 0.01 내지 10 g 일 수 있다.In seed treatment, the amount of active compound may be from 0.001 to 50 g, preferably from 0.01 to 10 g per kg of seed.

토양 처리시, 활성 화합물의 농도는 작용 부위에서 0.00001 내지 0.1 중량%, 바람직하게는 0.0001 내지 0.02 중량% 의 활성 화합물 농도로 적용될 수 있다.In soil treatment, the concentration of the active compound can be applied at an active site concentration of 0.00001 to 0.1% by weight, preferably 0.0001 to 0.02% by weight.

본 발명은 이후 실시예를 통하여 더욱 상세히 기술되지만, 어떤 방식으로든 본 발명의 범위가 이들 실시예로만 제한되는 것은 아니다.The present invention is described in more detail through the following examples, but the scope of the present invention is not limited to these examples in any way.

생물학적 시험:Biological test:

시험 화합물Test compound

그룹 (Ⅰ):Group (Ⅰ):

I-A: N-[1-(4-클로로페닐)-에틸]-2,2-디클로로-1-에틸-3-메틸 사이클로프로판 카복스아미드,I-A: N- [1- (4-chlorophenyl) -ethyl] -2,2-dichloro-1-ethyl-3-methyl cyclopropane carboxamide,

I-B: N-(R)-[1-(4-클로로페닐)-에틸]-2,2-디클로로-1-에틸-3t-메틸-1r-사이클로프로판 카복스아미드 디아스테레오머 혼합물(I-1/I-2),IB: N- (R)-[1- (4-chlorophenyl) -ethyl] -2,2-dichloro-1-ethyl-3t-methyl-1r-cyclopropane carboxamide diastereomer mixture (I-1 / I-2),

I-C: N-(R)-[1-(4-클로로페닐)-에틸]-(1S)-2,2-디클로로-1-에틸-3t-메틸-1r-사이클로프로판 카복스아미드.I-C: N- (R)-[1- (4-Chlorophenyl) -ethyl]-(1S) -2,2-dichloro-1-ethyl-3t-methyl-1r-cyclopropane carboxamide.

그룹 (Ⅱ):Group (II):

Ⅱ-A: 5-아미노-1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-4-(트리플루오로메틸설피닐)-1H-피라졸-3-카보니트릴,II-A: 5-amino-1- (2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl) -4- (trifluoromethylsulfinyl) -1H-pyrazole-3-carbonitrile,

Ⅱ-B: N-(6-클로로-3-피리딜메틸)-N-에틸-N'-메틸-2-니트로비닐리덴디아민,II-B: N- (6-chloro-3-pyridylmethyl) -N-ethyl-N'-methyl-2-nitrovinylidenediamine,

Ⅱ-C: 1-(2-클로로-티아졸-5-일메틸)-3-메틸-2-니트로구아니딘,II-C: 1- (2-chloro-thiazol-5-ylmethyl) -3-methyl-2-nitroguanidine,

Ⅱ-D: 1-(2-클로로-티아졸-5-일메틸)-3,5-디메틸-2-니트로이미노-헥사하이드로-1,3,5-트리아진,II-D: 1- (2-Chloro-thiazol-5-ylmethyl) -3,5-dimethyl-2-nitromino-hexahydro-1,3,5-triazine,

Ⅱ-E: N-(3-메톡시-2-메틸-벤조일)-N'-(3,5-디메틸벤조일)-N'-t-부틸히드라진.II-E: N- (3-methoxy-2-methyl-benzoyl) -N '-(3,5-dimethylbenzoyl) -N'-t-butylhydrazine.

실시예 1Example 1

활성 화합물의 제제:Formulations of the active compounds:

각각의 활성 화합물: 5 내지 25 중량부Each active compound: 5-25 parts by weight

담체: 규조토/카올린의 혼합물(1:5 혼합물) 70 내지 90 중량부Carrier: 70 to 90 parts by weight of a mixture of diatomaceous earth / kaolin (1: 5 mixture)

유화제: 폴리옥시에틸렌 알킬페닐 에테르 5 중량부Emulsifier: 5 parts by weight of polyoxyethylene alkylphenyl ether

상기 지정량의 활성 화합물, 담체 및 유화제를 분쇄하고, 혼합하여 각 활성 화합물의 수화성 분제를 제조한다. 그후, 생성된 소정량의 수화성 분제를 물과 혼합하여 희석시킨다.The specified amount of the active compound, the carrier, and the emulsifier are ground and mixed to prepare a hydrated powder of each active compound. Thereafter, the desired amount of the water-soluble powder is diluted with water by mixing.

수중 적용 시험Underwater application test

시험방법Test Methods

모(품종: 아사히 종(Asahi)) 3포기를 직경 12cm 인 정해진 수의 각 백색 도자기 포트에 심는다. 모를 수중에서 생장시킨다. 모의 초기 어린 단계에서, 소정 농도를 갖는 각 활성 화합물 용액의 지시 용량을 모의 잎 및 줄기 상에 용액이 묻지 않도록 피펫을 사용하여 수면을 통해 포트에 붓는다. 3 일후, 각 포트를 금속망으로 덮고, 각 포트당 4 영충단계의 벼멸구(닐라파르바타 루겐스) 10 마리를 접종한다. 접종 2 일후, 사충율을 측정한다.Three bags of seedlings (Asahi) are planted in a specified number of white porcelain pots, 12 cm in diameter. Grown the eggs in water. In the early stages of mocking, the indicated dose of each active compound solution having a given concentration is poured into the pot through the water using a pipette to prevent the solution from getting on the mock leaves and stems. After 3 days, each pot is covered with a metal net and inoculated with 10 insecticidal stages (Nilaparvata Rugens) per port. Two days after the inoculation, the mortality rate is measured.

활성 화합물로 처리하고 20 일후, 도열병 포자(피리쿨라리아 오리재)의 현탁액을 각 포트상에 공지된 방법으로 스프레이하고, 각 포트를 23 내지 25℃ 의 온도 및 100% 상대 대기습도의 접종실에서 24 시간 동안 유지시킨다. 그후, 각 포트를 20 내지 28℃ 의 온도로 유지되는 유리 온실로 옮긴다. 접종 7 일 후, 포트당 모의 감염도를 하기 평가 등급에 따라 측정하여 방제율(%)을 계산한다. 이 때 식물독성 정도도 또한 측정한다.After 20 days of treatment with the active compound, a suspension of blast spores (Pycuricaria duck) was sprayed on each pot by a known method, and each pot was sprayed in an incubation chamber at a temperature of 23-25 ° C. and 100% relative atmospheric humidity. Keep for hours. Each port is then transferred to a glass greenhouse maintained at a temperature of 20 to 28 ° C. After 7 days of inoculation, the percentage of simulated infection per port is measured according to the following evaluation grade. At this time, the degree of phytotoxicity is also measured.

Figure pat00005
Figure pat00005

방제율(%)은 하기식에 따라 계산한다.Control rate (%) is computed according to the following formula.

Figure pat00006
Figure pat00006

상기 식에서,Where

A 는 비처리 구역에서의 감염도를 나타내고;A represents the degree of infection in the untreated zone;

B 는 처리 구역에서의 감염도를 나타낸다.B represents the degree of infection in the treatment zone.

이 시험에서, 각 시험 영역은 3 개의 포트로 이루어져 있다. 시험 결과를 하기 표 1 에 나타내었다.In this test, each test area consists of three ports. The test results are shown in Table 1 below.

식물독성은 어떠한 시험 구역에서도 발견되지 않았다.Phytotoxicity was not found in any of the test zones.

Figure pat00007
Figure pat00007

실시예 2Example 2

잎 적용 시험Blade coverage test

⒤ 벼멸구(닐라파르바타 루겐스) 구제⒤ Nilparvata Rugens Relief

활성 화합물 제제Active compound preparations

각각의 활성 화합물: 30 내지 40 중량부Each active compound: 30 to 40 parts by weight

담 체: 규조토/카올린의 혼합물(1:5 혼합물) 55 내지 65 중량부Carrier: 55 to 65 parts by weight of a mixture of diatomaceous earth / kaolin (1: 5 mixture)

유화제: 폴리옥시에틸렌 알킬페닐 에테르 5 중량부Emulsifier: 5 parts by weight of polyoxyethylene alkylphenyl ether

상기 지정량의 활성 화합물, 담체 및 유화제를 분쇄하고, 혼합하여 각 활성 화합물의 수화성 분제를 제조한다. 그후, 생성된 수화성 분제 소정량을 물과 혼합하여 희석시킨다.The specified amount of the active compound, the carrier, and the emulsifier are ground and mixed to prepare a hydrated powder of each active compound. Thereafter, the desired amount of the water-soluble powder is diluted by mixing with water.

시험방법Test Methods

높이 약 15cm 인 모 3 포기를 직경 약 13cm 인 정해진 수의 각 포트에 이식한다. 뿌리내린지 10 일 후, 소정 농도를 갖는 각 활성 화합물 용액을 분무총을 사용하여 포트당 20㎖ 의 양으로 포트에 적용한다. 용액을 공기-건조시킨 후, 각 포트를 금속망으로 덮고, 각 포트당 4 영충단계의 벼멸구(닐라파르바타 루겐스) 10 마리를 접종한다. 접종 3 일후, 사충율을 측정한다.Three furrows, about 15 cm in height, are implanted in a fixed number of each port about 13 cm in diameter. After 10 days of rooting, each active compound solution having a given concentration is applied to the pot in an amount of 20 ml per pot using a spray gun. After the solution is air-dried, each pot is covered with a metal net and inoculated with 10 worms (Nilaparvata Rugens) at 4 insect stages per each pot. Three days after the inoculation, the mortality rate is measured.

(ⅱ) 흑명나방(크나팔로크로시스 메디날리스)의 구제(Ii) Relief of the Black Moth (Knaphalocrosis Medialis)

벼멸구 방제에 대한 상기 시험(i)과 유사한 방법으로 각 활성 화합물 용액을 심어져 있는 모에 적용한다. 용액을 공기-건조시킨후, 각 모의 엽신부를 약 4 cm 의 길이로 자른다. 엽신부 5 내지 8 조각을 접시의 축축한 여과지 상에 올려 놓고, 제 2 영충단계의 흑명나방(크나팔로크로시스 메디날리스) 10 마리를 각 접시에 방면한다. 4 일후, 사충율을 측정한다.Each active compound solution is applied to the seedlings in a similar manner to Test (i) above for the control of rice hoppers. After the solution is air-dried, each mock leaflet is cut to about 4 cm in length. Five to eight pieces of leaf buds are placed on the damp filter paper of the dish, and ten black-fly moths (knappalocrosis mediallis) of the second insect stage are directed to each dish. After 4 days, the mortality rate is measured.

(ⅲ) 도열병((피리쿨라리아 오리재) 방제(Ⅲ) Heat control ((picurularia duck) control

시험방법Test Methods

벼(품종: 아사히 종)를 각각 직경 12cm 인 오지 포트에 심는다. 벼가 제 3 내지 제 4 잎 단계일 때, 소정 농도의 각 활성 화합물 용액을 3 개의 포트당 50㎖ 양으로 적용한다. 다음날, 도열병 포자(피리쿨라리아 오리재) 현탁액을 각 포트상에 2 회 스프레이하고, 각 포트를 25℃ 온도 및 100% 상대 대기습도의 온실에 유지시켜 감염시킨다. 접종 7 일 후, 벼의 감염도를 하기 평가 등급에 따라 측정하여 방제값(%)을 계산한다.Rice (variety: Asahi species) is planted in the backcountry pots, each 12 cm in diameter. When rice is in the third to fourth leaf stages, a predetermined concentration of each active compound solution is applied in an amount of 50 ml per three pots. The next day, the Plasma Spore (Pycuricaria Duck) suspension is sprayed twice on each pot and infected by keeping each pot in a greenhouse at 25 ° C. temperature and 100% relative atmospheric humidity. After 7 days of inoculation, the percent infection is calculated by measuring the degree of infection of the rice according to the following evaluation grade.

Figure pat00008
Figure pat00008

방제율(%)은 하기식에 따라 계산한다.Control rate (%) is computed according to the following formula.

Figure pat00009
Figure pat00009

상기 식에서,Where

A 는 비처리 구역에서의 감염도를 나타내고;A represents the degree of infection in the untreated zone;

B 는 처리 구역에서의 감염도를 나타낸다.B represents the degree of infection in the treatment zone.

이 시험에서, 각 시험 영역은 3 개의 포트로 이루어져 있다. 시험 (i), (ii) 및 (ⅲ) 의 결과를 하기 표 2 에 나타내었다.In this test, each test area consists of three ports. The results of the tests (i), (ii) and (iii) are shown in Table 2 below.

식물독성은 어떠한 시험 구역에서도 발견되지 않았다.Phytotoxicity was not found in any test area.

Figure pat00010
Figure pat00010

실시예 3Example 3

모판 처리시험Bed plate treatment test

시험 화합물 제제Test compound formulation

활성 화합물 2 중량부, 벤토나이트(몬모릴로나이트) 30 중량부, 활석 66 중량부 및 리그닌 설포네이트 2 중량부를 혼합하고, 생성 혼합물에 물 25 중량부를 가한 다음 잘 반죽한다. 반죽된 생성물을 10 내지 40 메쉬의 과립으로 과립화한 다음 40 내지 50℃ 에서 건조시킨다.2 parts by weight of the active compound, 30 parts by weight of bentonite (montmorillonite), 66 parts by weight of talc and 2 parts by weight of lignin sulfonate are added, 25 parts by weight of water is added to the resulting mixture and kneaded well. The kneaded product is granulated into 10-40 mesh granules and then dried at 40-50 ° C.

발아후 21 일이 경과한 다음, 각 모판(30cm x 60cm x 2cm)중의 모를 각각의 과립화된 살진균 카복스아미드(Ⅰ) 50 g 및 각각의 과립화된 살충 화합물 25 g을 균일하게 적용 처리한다. 적용후, 토양과 함께 3 포기의 모를 채취하여 각각 1/10000a 면적을 갖는 포트에 이식하고, 온실에 놓아 둔다. 이식 3 일 후, 각 포트를 플라스틱 그물망으로 덮고, 각 포트당 제 4 영충단계의 벼멸구(닐라파르바타 루겐스) 10 마리를 방면시킨다. 2 일후, 사충율을 계산한다.After 21 days after germination, 50 g of each granulated fungicidal carboxamide (I) and 25 g of each granulated pesticidal compound were uniformly applied to each hair in each bed (30 cm x 60 cm x 2 cm). do. After application, three seedlings with soil are transplanted and transplanted into pots each having an area of 1 / 10000a, and placed in a greenhouse. Three days after implantation, each port is covered with a plastic net and 10 ports of Nectarparvata Rugens of the fourth insecticidal stage are released per port. After 2 days, the mortality rate is calculated.

또한, 이식 20 일 후 모가 만족스러운 정도로 뿌리내리고, 착색되면, 도열병 포자(피리쿨라리아 오리재)의 현탁액을 각 포트상에 공지된 방법으로 스프레이하고, 각 포트를 23 내지 25℃ 의 온도 및 100% 상대 대기습도의 접종실에서 24시간 동안 유지시킨다. 접종 7 일후, 포트당 모의 감염도를 하기 평가 등급에 따라 측정하여 방제율(%)을 계산한다. 이때 식물독성 정도도 또한 측정한다.In addition, after 20 days of transplantation, the hairs are rooted to a satisfactory level, and when pigmented, a suspension of blast spores (Pycuricaria duck) is sprayed on each pot by a known method, and each pot is heated to a temperature of 23 to 25 ° C. and 100 Persist for 24 hours in the inoculation room at% relative atmospheric humidity. After 7 days of inoculation, the percentage of simulated infection per port is measured according to the following evaluation grade. Phytotoxicity is also measured here.

Figure pat00011
Figure pat00011

방제율(%)은 하기식에 따라 계산한다.Control rate (%) is computed according to the following formula.

Figure pat00012
Figure pat00012

상기 식에서,Where

A 는 비처리 구역에서의 감염도를 나타내고;A represents the degree of infection in the untreated zone;

B 는 처리 구역에서의 감염도를 나타낸다.B represents the degree of infection in the treatment zone.

시험 결과를 하기 표 3 에 나타내었다.The test results are shown in Table 3 below.

식물독성은 어떠한 시험 구역에서도 발견되지 않았다.Phytotoxicity was not found in any of the test zones.

Figure pat00013
Figure pat00013

실시예 4 (수화성 분제)Example 4 (Hydrating Powder)

살충 화합물 Ⅱ-C 25 중량부, 살진균 카복스아미드 (Ⅰ) 25 중량부, 분말화된 규조토/점토 분말의 혼합물(1:5) 45 중량부, 나트륨 알킬벤젠설포네이트 2 중량부 및 나트륨 알킬나프탈렌설포네이트-포르말린 축합물 3 중량부를 분쇄하고, 혼합하여 수화성 분제를 제조한다.25 parts by weight of pesticide compound II-C, 25 parts by weight of fungicidal carboxamide (I), 45 parts by weight of a mixture of powdered diatomaceous earth / clay powder (1: 5), 2 parts by weight of sodium alkylbenzenesulfonate and sodium alkyl 3 parts by weight of naphthalenesulfonate-formalin condensate is ground and mixed to prepare a water-soluble powder.

실시예 5 (과립제)Example 5 (Granule)

살충 화합물 Ⅱ-D 3 중량부, 살진균 카복스아미드 (Ⅰ) 3 중량부, 벤토나이트(몬모릴로나이트) 30 중량부, 활석 62 중량부 및 리그닌 설포네이트 2 중량부를 혼합하고, 생성 혼합물에 물 25 중량부를 가한 다음 잘 반죽한다. 반죽된 생성물을 10 내지 40 메쉬의 과립으로 과립화한 다음 40 내지 50℃ 의 온도에서 건조시킨다.3 parts by weight of the insecticide compound II-D, 3 parts by weight of the fungicidal carboxamide (I), 30 parts by weight of bentonite (montmorillonite), 62 parts by weight of talc and 2 parts by weight of lignin sulfonate, and 25 parts by weight of water to the resulting mixture. Then knead well. The kneaded product is granulated into 10-40 mesh granules and then dried at a temperature of 40-50 ° C.

Claims (8)

Ⅰ) 적어도 하나의 일반식 (Ⅰ) 의 카복스아미드 및I) at least one carboxamide of the general formula (I) and Ⅱ) (E)-4,5-디하이드로-6-메틸-4-(3-피리딜메틸렌아미노)-1,2,4-트리아진-3(2H)-온, 5-아미노-1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-4-(트리플루오로메틸설피닐)-1H-피라졸-3-카보니트릴, N-(6-클로로-3-피리딜메틸)-N-에틸-N'-메틸-2-니트로비닐리덴 디아민, 1-(2-클로로-티아졸-5-일메틸)-3-메틸-2-니트로구아니딘, 1-(2-클로로-티아졸-5-일메틸)-3,5-디메틸-2-니트로이미노-헥사하이드로-1,3,5-트리아진 및 비스아로일히드라지드 유도체로 구성된 그룹중에서 선택된 적어도 하나의 화합물을 함유함을 특징으로 하는 살진균 및 살충 조성물:II) (E) -4,5-dihydro-6-methyl-4- (3-pyridylmethyleneamino) -1,2,4-triazine-3 (2H) -one, 5-amino-1- (2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl) -4- (trifluoromethylsulfinyl) -1H-pyrazole-3-carbonitrile, N- (6-chloro-3-pyridylmethyl)- N-ethyl-N'-methyl-2-nitrovinylidene diamine, 1- (2-chloro-thiazol-5-ylmethyl) -3-methyl-2-nitroguanidine, 1- (2-chloro-thiazole -5-ylmethyl) -3,5-dimethyl-2-nitromino-hexahydro-1,3,5-triazine and bisaroylhydrazide derivatives containing at least one compound selected from the group consisting of Fungicidal and Insecticidal Compositions:
Figure pat00014
Figure pat00014
상기 식에서,Where Z 는 할로겐 원자를 나타내고,Z represents a halogen atom, R1 은 C1-4 알킬 그룹을 나타내며,R 1 represents a C 1-4 alkyl group, R2 는 수소 원자, 메틸 그룹 또는 에틸 그룹을 나타내고,R 2 represents a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group, R3 는 수소 원자 또는 메틸 그룹을 나타낸다.R 3 represents a hydrogen atom or a methyl group.
제 1 항에 있어서, 카복스아미드가The method of claim 1 wherein the carboxamide is Z 가 염소 원자를 나타내고,Z represents a chlorine atom, R1 은 에틸 또는 이소프로필 그룹을 나타내며,R 1 represents an ethyl or isopropyl group, R2 는 수소 원자 또는 메틸 그룹을 나타내고,R 2 represents a hydrogen atom or a methyl group, R3 는 수소 원자를 나타내는 일반식 (I) 의 화합물인 조성물.R 3 is a compound of formula (I) representing a hydrogen atom. 제 1 항에 있어서, 카복스아미드가The method of claim 1 wherein the carboxamide is N-[1-(4-클로로페닐)-에틸]-2,2-디클로로-1-에틸-3-메틸 사이클로프로판 카복스아미드,N- [1- (4-chlorophenyl) -ethyl] -2,2-dichloro-1-ethyl-3-methyl cyclopropane carboxamide, N-[1-(4-클로로페닐)-에틸]-2,2-디클로로-1-이소프로필 사이클로프로판 카복스아미드,N- [1- (4-chlorophenyl) -ethyl] -2,2-dichloro-1-isopropyl cyclopropane carboxamide, N-(R)-[1-(4-클로로페닐)-에틸]-2,2-디클로로-1-에틸-3t-메틸-1r-사이클로프로판 카복스아미드 디아스테레오머 혼합물,N- (R)-[1- (4-Chlorophenyl) -ethyl] -2,2-dichloro-1-ethyl-3t-methyl-1r-cyclopropane carboxamide diastereomer mixture, N-(R)-[1-(4-클로로페닐)-에틸]-2,2-디클로로-1-이소프로필 사이클로프로판 카복스아미드 디아스테레오머 혼합물,N- (R)-[1- (4-chlorophenyl) -ethyl] -2,2-dichloro-1-isopropyl cyclopropane carboxamide diastereomer mixture, N-(R)-[1-(4-클로로페닐)-에틸]-(1S)-2,2-디클로로-1-에틸-3t-메틸-1r-사이클로프로판 카복스아미드 및N- (R)-[1- (4-Chlorophenyl) -ethyl]-(1S) -2,2-dichloro-1-ethyl-3t-methyl-1r-cyclopropane carboxamide and N-(R)-[1-(4-클로로페닐)-에틸]-(1S)-2,2-디클로로-1-이소프로필 사이클로프로판 카복스아미드로 구성된 그룹중에서 선택된 화합물인 조성물.A composition selected from the group consisting of N- (R)-[1- (4-chlorophenyl) -ethyl]-(1S) -2,2-dichloro-1-isopropyl cyclopropane carboxamide. 제 1 항에 있어서, 카복스아미드가The method of claim 1 wherein the carboxamide is 구조식constitutional formula
Figure pat00015
Figure pat00015
의 N-(R)-[1-(4-클로로페닐)-에틸]-(1S)-2,2-디클로로-1-에틸-3t-메틸-1r-사이클로프로판 카복스아미드, 또는N- (R)-[1- (4-Chlorophenyl) -ethyl]-(1S) -2,2-dichloro-1-ethyl-3t-methyl-1r-cyclopropane carboxamide, or 구조식constitutional formula
Figure pat00016
Figure pat00016
의 N-(R)-[1-(4-클로로페닐)-에틸]-(1S)-2,2-디클로로-1-에틸-3t-메틸-1r-사이클로프로판 카복스아미드 또는 이들의 혼합물인 조성물.N- (R)-[1- (4-chlorophenyl) -ethyl]-(1S) -2,2-dichloro-1-ethyl-3t-methyl-1r-cyclopropane carboxamide or mixtures thereof Composition.
제 1 항에 있어서, 그룹 (Ⅱ) 의 화합물이The compound of claim 1, wherein the compound of group (II) 5-아미노-1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-4-(트리플루오로메틸설피닐)-1H-피라졸-3-카보니트릴, N-(6-클로로-3-피리딜메틸)-N-에틸-N'-메틸-2-니트로비닐리덴 디아민, 1-(2-클로로-티아졸-5-일메틸)-3-메틸-2-니트로구아니딘, 1-(2-클로로-티아졸-5-일메틸)-3,5-디메틸-2-니트로이미노-헥사하이드로-1,3,5-트리아진 및 N-(3-메톡시-2-메틸-벤조일)-N'-(3,5-디메틸벤조일)-N'-t-부틸히드라진으로 구성된 그룹중에서 선택된 화합물인 조성물.5-amino-1- (2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl) -4- (trifluoromethylsulfinyl) -1H-pyrazole-3-carbonitrile, N- (6-chloro-3 -Pyridylmethyl) -N-ethyl-N'-methyl-2-nitrovinylidene diamine, 1- (2-chloro-thiazol-5-ylmethyl) -3-methyl-2-nitroguanidine, 1- ( 2-Chloro-thiazol-5-ylmethyl) -3,5-dimethyl-2-nitromino-hexahydro-1,3,5-triazine and N- (3-methoxy-2-methyl-benzoyl) A compound selected from the group consisting of -N '-(3,5-dimethylbenzoyl) -N'-t-butylhydrazine. 제 1 항에 있어서, 그룹 (I) 의 활성 화합물 대 그룹 (Ⅱ) 의 활성 화합물의 중량비가 1:0.1 내지 1:10 임을 특징으로 하는 조성물.The composition according to claim 1, wherein the weight ratio of the active compound of group (I) to the active compound of group (II) is from 1: 0.1 to 1:10. 제 1 항에 따르는 활성 배합물을 진균, 곤충 또는 그들의 서식지에 적용시킴을 특징으로 하여, 진균 및 곤충을 구제하는 방법.A method for controlling fungi and insects, characterized by applying the active combinations according to claim 1 to fungi, insects or their habitat. 제 1 항에 따르는 활성 배합물을 증량제, 계면활성제 또는 증량제 및 계면활성제와 혼합시킴을 특징으로 하여, 살진균 및 살충 조성물을 제조하는 방법.A process for preparing fungicidal and pesticidal compositions, characterized in that the active formulation according to claim 1 is mixed with an extender, surfactant or extender and a surfactant.
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