KR100430625B1 - Fiber product having excellent antibacterial properties and production thereof - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 항균성이 우수한 섬유제품 및 그의 제조방법에 관한 것이다. 세균이나 곰팡이와 같은 미생물은 사람의 생활환경에 널리 분포되어 번식하는데, 이들 중의 어떤것들은 섬유제품에 번식하며 악취를 유발하거나, 섬유제품을 변색, 퇴색, 또는 취화시킨다. 또한 미생물은 섬유제품을 매개로 인체에 침입하여 질병을 일으킬 수도 있다. 따라서 섬유제품에 항균성을 부여하기 위하여 많은 연구가 진행되어 왔다.The present invention relates to a textile product excellent in antimicrobial properties and a method for producing the same. Microorganisms, such as bacteria and fungi, are widely distributed and reproduced in human living environments, some of which multiply in textile products and cause odors, or discolor, fade, or embrittle textile products. Microorganisms can also invade the body through fiber products and cause disease. Therefore, many studies have been conducted to give antimicrobial properties to textile products.
섬유제품에 항균성을 부여하는 종래 기술로서 일본 공개특허 소 57-51874호 및 동 59-133235호에서는 유기실리콘 제4급 암모늄염, 방향족 할로겐 화합물, 또는 금속함유 무기 항생물질 등의 항균제를 섬유제조시에 혼합하거나 섬유포지에 함침하는 방법 등을 게재하고 있다.As prior arts for providing antimicrobial properties to textile products, Japanese Patent Laid-Open Nos. 57-51874 and 59-133235 disclose antimicrobial agents such as organosilicon quaternary ammonium salts, aromatic halogen compounds, or metal-containing inorganic antibiotics. The method of mixing or impregnating fiber cloth is disclosed.
그러나 이와 같은 방법은 유기실리콘 제4급 암모늄염, 방향족 할로겐화합물 또는 금속함유 무기 항생물질 등이 저분자량이고 섬유와 직접 결합하지 못하기 때문에 세탁내구성이 나쁘다. 그리고 이들 항균제중의 일부는 인체에 유독할 수 있어서 의류용으로 사용하기에 적합하지 못한 경우가 있다.However, this method has poor laundry durability because organosilicon quaternary ammonium salts, aromatic halogen compounds or metal-containing inorganic antibiotics are low molecular weight and do not directly bond with fibers. And some of these antimicrobial agents may be toxic to the human body and thus not suitable for use in clothing.
또한 일본 공개특허 평 3-51369호에서는 항균제와 인체와의 친화성을 중시하여 동물성 다당류인 키팅 또는 키토산을 항균제로 사용하는 방법을 게재하고 있다. 구체적으로는 고분자량의 키토산을 피막형성능력이 있는 폴리우레탄, 폴리아크릴산, 폴리메타크릴산, 폴리에스테르 또는 폴리아미노산 우레탄 공중합체 등의 합성수지와 혼합하여 섬유제품에 부여하거나, 섬유와 직접 반응할 수 있는 관능기를 가지는 이소시아네이트 함유 폴리우레탄 또는 에폭시 변성 폴리에스테르 등과 혼합하여 섬유제품에 부여한다.In addition, Japanese Patent Application Laid-Open No. 3-51369 discloses a method of using an animal polysaccharide kitting or chitosan as an antimicrobial agent by placing emphasis on the affinity between the antimicrobial agent and the human body. Specifically, high molecular weight chitosan may be mixed with synthetic resins such as polyurethane, polyacrylic acid, polymethacrylic acid, polyester or polyamino acid urethane copolymer having a film forming ability, and then imparted to a fiber product or directly reacted with a fiber. It is mixed with an isocyanate-containing polyurethane or epoxy modified polyester having a functional group to impart it to the textile product.
그러나 이와 같은 방법은 고분자량의 키토산을 이용함으로 인해 키토산이 섬유내부로 침투하지 못하고 표면에만 부착되어 세탁내구성이 우수하지 못하고, 또한 키토산을 섬유에 고착하기 위하여 합성수지를 사용하기 때문에 섬유제품 본연의 촉감을 해치는 문제가 있다.However, this method does not penetrate the inside of the fiber due to the use of high molecular weight chitosan, adheres only to the surface, so it is not excellent in washing durability, and also uses a synthetic resin to fix chitosan to the fiber. There is a problem that hurts.
본 발명은 저분자량의 키토산으로 제조되어 섬유내부로 용이하게 침투할 수 있는 아크릴아미도 메틸 키토산을 항균제로 사용하므로서, 항균성과 동시에 세탁내구성이 우수하고 섬유제품 본연의 촉감을 유지하는 항균성 섬유제품 및 그의 제조방법을 제공하고자 한다.The present invention uses acrylamido methyl chitosan, which is made of low molecular weight chitosan and can easily penetrate into the fiber, as an antimicrobial agent, and has excellent antibacterial and durable laundry properties, and maintains the natural texture of textile products. It is intended to provide a method of preparation thereof.
본 발명은 항균성 및 세탁내구성이 우수하고, 섬유 본연의 촉감을 유지하는 항균성 섬유제품 및 그의 제조방법에 관한 것이다.The present invention relates to an antimicrobial fiber product excellent in antimicrobial and laundry durability and maintaining a natural feel of the fiber, and a method of manufacturing the same.
구체적으로는, 저분자량의 키토산과 N-메틸올 아크릴아마이드 또는 그의 에스테르형 화합물을 반응시켜 제조한 아크릴아미도 메틸 키토산을 항균제로 사용하는 항균성 섬유제품의 제조방법에 관한 것이다.Specifically, the present invention relates to a method for producing an antimicrobial fiber product using acrylamido methyl chitosan produced by reacting low molecular weight chitosan with N-methylol acrylamide or an ester compound thereof.
본 발명의 항균성이 우수한 섬유제품은 아크릴아미도 메틸 키토산이 섬유제품에 이온 그라프트된 것을 특징으로 한다. 또한 본 발명의 제조방법은 저분자량의 키토산과 N-메틸을 아크릴아마이드 또는 그의 에스테르형 화합물을 산성조건하에서 반응시켜 제조한 아크릴아미도 메틸 키토산을 산수용액에 0.5중량% 이상 용해시킨 후, 여기에 섬유제품을 패딩시키고, 이들 섬유제품을 알칼리 수용액에 다시 패딩시킨 후 열처리하는 것을 특징으로 한다.Textile products having excellent antimicrobial properties of the present invention is characterized in that acrylamido methyl chitosan is ion-grafted to the textile product. In addition, the production method of the present invention is a solution of acrylamido methyl chitosan prepared by reacting low molecular weight chitosan and N-methyl with acrylamide or an ester compound thereof under acidic conditions, and then dissolving at least 0.5% by weight in an acid aqueous solution. The textile products are padded, and these textile products are padded again with an aqueous alkali solution, followed by heat treatment.
본 발명을 보다 구체적으로 설명하기로 한다.The present invention will be described in more detail.
먼저 저분자량의 키토산을 제조하기 위해서 탈아세탈화도가 30~100% 인 고분자량의 키토산을 아질산 나트륨으로 처리시켜 저분자화 한다. 본 발명에서 사용되는 저분자량의 키토산은 500~2,000의 분자량을 갖는다.First, in order to produce low molecular weight chitosan, high molecular weight chitosan having a deacetalization degree of 30 to 100% is treated with sodium nitrite and low molecular weight. The low molecular weight chitosan used in the present invention has a molecular weight of 500 to 2,000.
다음으로 제조한 저분자량의 키토산과 비닐기 및 N-메틸올기를 갖는 N-메틸올 아크릴아마이드 또는 그의 에스테르형 화합물을 산성조건에서 반응시켜서 아크릴아미도 메틸 키토산을 제조한다. 이때 키토산의 하이드록시기와 N-메틸올 아크릴아마이드의 N-메틸올기 또는 키토산의 하이드록시기와 N-메틸올 아크릴아마이드의 에스테르형 화합물의 N-메톡시기가 결합하게 된다. 상세한 반응 메카니즘은 다음과 같다.Next, acrylamido methyl chitosan is produced by reacting the prepared low molecular weight chitosan with N-methylol acrylamide or its ester compound having a vinyl group and an N-methylol group under acidic conditions. In this case, the hydroxyl group of chitosan and the N-methylol group of N-methylol acrylamide or the hydroxyl group of chitosan and N-methoxy group of the ester compound of N-methylol acrylamide are bonded. The detailed reaction mechanism is as follows.
[1 단계 반응] CH2=CHCONHCH2OH+H+ CH2=CHCONHCH2 ++H2O[Stage 1 Reaction] CH 2 = CHCONHCH 2 OH + H + CH 2 = CHCONHCH 2 + + H 2 O
[2 단계 반응] CH2=CHCONHCH2 ++HO-키토산CH2=CHCONHCH2-O-키토산+H+ [2-Step Reaction] CH 2 = CHCONHCH 2 + + HO-chitosan CH 2 = CHCONHCH 2 -O-chitosan + H +
N-메틸올 아크릴아마이드의 에스테르형 화합물은 N-메톡시 메틸 아크릴아마이드 또는 N-메톡시 메틸 메타크릴아마이드 등이다.The ester compound of N-methylol acrylamide is N-methoxy methyl acrylamide or N-methoxy methyl methacrylamide.
그 다음으로는 앞에서 설명한 방법으로 제조한 아크릴아미도 메틸 키토산을 묽은 산수용액에 용해시켜 항균 용액을 제조한다. 이때 항균 용액내 아크릴아미도 메틸 키토산의 함량이 0.5중량% 이상되도록 하는 것이 바람직하다. 아크릴아미도 메틸 키토산의 함량이 너무 낮으면 섬유제품의 항균성이 저하한다.Next, acrylamido methyl chitosan prepared by the method described above is dissolved in a dilute acid solution to prepare an antimicrobial solution. At this time, the content of acrylamido methyl chitosan in the antimicrobial solution is preferably 0.5% by weight or more. If the acrylamido methyl chitosan content is too low, the antimicrobial activity of the textile product is reduced.
다음으로는 섬유제품을 상기 항균 용액에 패딩시킨 후 패딩된 섬유제품을 알칼리 수용액에 다시 패딩시키고 열처리하여 아크릴아미도 메틸 키토산의 이중결합과 섬유제품을 이온 그라프트시킨다.Next, the fiber product is padded with the antimicrobial solution, and the padded fiber product is padded again with an aqueous alkali solution and subjected to heat treatment to ion graf the double bond of acrylamido methyl chitosan and the fiber product.
본 발명에 사용되는 섬유제품은 나일론 6 및 나일론 66 등의 폴리아미드계 섬유, 면 및 레이온 등의 셀룰로오스계 섬유 또는 이들 섬유와 기타 섬유들이 혼방된 섬유들로 제조한 것이다.The fiber products used in the present invention are made of polyamide fibers such as nylon 6 and nylon 66, cellulose fibers such as cotton and rayon, or fibers in which these fibers and other fibers are mixed.
섬유제품을 아크릴아미도 메틸 키토산이 용해된 산수용액에 패딩시켰을 때 섬유와 아크릴아미도 메틸 키토산의 결합 메카니즘은 다음과 같다.When the fiber product is padded in an acid solution containing acrylamido methyl chitosan, the coupling mechanism of the fiber and acrylamido methyl chitosan is as follows.
[셀룰로오스계 섬유제품인 경우][For Cellulose Fiber Products]
[1 단계 반응] 셀룰로오스-OH+OH-→ 셀룰로오스-O-+H2O[Step reaction] cellulose -OH + OH - → cellulose -O - + H 2 O
[2 단계 반응] 셀룰로오스-O-+CH2=CHCONH CH2-O-키토산[Step reaction] cellulose -O - + CH 2 = CHCONH CH 2 -O- chitosan
[폴리아미드계 섬유제품인 경우][For polyamide fiber products]
[1 단계 반응] Nylon-COOH+OH-→Nylon-COO-+H2O[First step reaction] Nylon-COOH + OH - → Nylon-COO - + H 2 O
[2 단계 반응] Nylon-COO-+CH2=CHCONH CH2-O-키토산[Step reaction] Nylon-COO - + CH 2 = CHCONH CH 2 -O- chitosan
이상에서 설명한 본 발명의 항균성 섬유제품은 항균성 및 세탁내구성이 우수하고 섬유 본연의 촉감을 유지한다. 항균제인 키토산이 섬유의 표면 및 내부에서 섬유와 이온 그라프트 되기 때문에 세탁내구성이 우수하게 된다.The antimicrobial fiber products of the present invention described above are excellent in antimicrobial and wash durability and maintain the natural feel of the fiber. Chitosan, an antimicrobial agent, is ion-grafted with the fibers on the surface and the inside of the fiber, so the durability of washing is excellent.
키토산이 항균성을 나타내는 원인은 명확하지 않으나 키토산의 자유 아미노기가 산 수용액에서 제4급 암모늄염 형태를 띠고 이것의 양전하가 음전하를 띠는 미생물의 세포를 파괴하기 때문인 것으로 추측된다. 따라서, 키토산이 탈아세틸화도가 높을 수록 항균성은 우수하다.The reason why chitosan exhibits antimicrobial activity is not clear, but it is presumed that the free amino group of chitosan takes the form of quaternary ammonium salt in aqueous acid solution and its positive charge destroys the cells of negatively charged microorganisms. Therefore, the higher the degree of deacetylation of chitosan, the better the antimicrobial activity.
또한 본 발명의 항균성 섬유제품이 우수한 세탁내구성을 가지며 본원의 촉감을 유지하는 이유는 항균제로 사용되는 아크릴아미도 메틸 키토산의 분자량이 작아서 이들이 섬유내부로 침투하기에 유리하고, 또한 이들이 이온 그라프트를 통하여 섬유와 직접 화학결합을 할 수 있기 때문이다.In addition, the antimicrobial fiber products of the present invention has excellent washing durability and the reason for maintaining the touch of the present application is that the acrylamido methyl chitosan used as an antimicrobial agent has a low molecular weight, which is advantageous for them to penetrate into the fiber, and they This is because the chemical bond can be directly with the fiber through.
본 발명을 실시예 및 비교실시예를 통하여 보다 상세하게 알아본다.The present invention is described in more detail through Examples and Comparative Examples.
그러나 본 발명이 실시예에만 한정되는 것은 아니다.However, the present invention is not limited only to the examples.
[실시예 1]Example 1
탈아세탈화도가 70%인 고분자량의 키토산을 아질산 나트륨으로 처리하여 분자량이 600인 저분자량의 키토산을 제조한다.A high molecular weight chitosan having a deacetalization degree of 70% is treated with sodium nitrite to produce a low molecular weight chitosan having a molecular weight of 600.
제조한 키토산을 N-메틸올 아크릴아마이드와 산성조건하에서 반응시켜 아크릴아미도 메틸 키토산을 제조한다.The prepared chitosan is reacted with N-methylol acrylamide under acidic conditions to prepare acrylamido methyl chitosan.
제조한 아크릴아미도 메틸 키토산을 묽은 초산 수용액에 용해시켜 항균 용액을 제조한다. 이때 아크릴아미도 메틸 키토산의 함량은 1중량%이다.The prepared acrylamido methyl chitosan was dissolved in dilute acetic acid aqueous solution to prepare an antibacterial solution. At this time, the content of acrylamido methyl chitosan is 1% by weight.
제조한 항균 용액에 나일론 타프타 직물을 픽-업율이 70%인 조건으로 패딩한 후 100℃에서 2분간 건조한다. 이들 직물을 농도가 12%인 탄산나트륨 수용액에 다시 패딩한 후 150℃에서 2분간 열처리하고 세정 및 건조하여 항균성 섬유제품을 제조한다. 제조한 제품의 항균성, 세탁내구성 및 촉감변화를 평가한 결과는 표 1과 같다.Nylon taffeta fabric was padded in the prepared antibacterial solution under the condition that the pick-up ratio was 70%, and then dried at 100 ° C. for 2 minutes. These fabrics were padded again with an aqueous 12% sodium carbonate solution and then heat treated at 150 ° C. for 2 minutes, washed and dried to produce antimicrobial fiber products. The results of evaluating the antimicrobial, laundry durability and tactile change of the manufactured product are shown in Table 1.
[실시예 2]Example 2
탈아세탈화도가 70%인 고분자량의 키토산을 아질산 나트륨으로 처리하여 분자량이 600인 저분자량의 키토산을 제조한다.A high molecular weight chitosan having a deacetalization degree of 70% is treated with sodium nitrite to produce a low molecular weight chitosan having a molecular weight of 600.
제조한 키토산을 N-메톡시 메틸 아크릴아마이드와 산성조건하에서 반응시켜 아크릴아미도 메틸 키토산을 제조한다.The prepared chitosan is reacted with N-methoxy methyl acrylamide under acidic conditions to prepare acrylamido methyl chitosan.
제조한 아크릴아미도 메틸 키토산을 묽은 초산 수용액에 용해시켜 항균 용액을 제조한다. 이때 아크릴아미도 메틸 키토산의 함량은 1중량%이다.The prepared acrylamido methyl chitosan was dissolved in dilute acetic acid aqueous solution to prepare an antibacterial solution. At this time, the content of acrylamido methyl chitosan is 1% by weight.
제조한 항균 용액에 셀룰로오스 직물을 픽-업율이 70%인 조건으로 패딩한 후 100℃에서 2분간 건조한다. 이들 직물을 농도가 12%인 탄산나트륨 수용액에 다시 패딩한 후 150℃에서 2분간 열처리하고 세정 및 건조하여 항균성 섬유제품을 제조한다. 제조한 제품의 항균성, 세탁내구성 및 촉감변화를 평가한 결과는 표 1과 같다.The cellulose fabric was padded in the prepared antibacterial solution under the condition that the pick-up ratio was 70%, and then dried at 100 ° C. for 2 minutes. These fabrics were padded again with an aqueous 12% sodium carbonate solution and then heat treated at 150 ° C. for 2 minutes, washed and dried to produce antimicrobial fiber products. The results of evaluating the antimicrobial, laundry durability and tactile change of the manufactured product are shown in Table 1.
[실시예 3]Example 3
초산수용액내 아크릴아미도 메틸 키토산의 함량을 0.5중량%로 변경한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 항균성 섬유제품을 제조한다.An antimicrobial fiber product was prepared in the same manner as in Example 1 except that the content of acrylamido methyl chitosan in the acetic acid aqueous solution was changed to 0.5% by weight.
제조한 제품의 항균성, 세탁내구성 및 촉감변화를 평가한 결과는 표 1과 같다.The results of evaluating the antimicrobial, laundry durability and tactile change of the manufactured product are shown in Table 1.
[비교실시예 1]Comparative Example 1
고분자량의 키토산 1중량%, 초산 1중량%, 수용성 폴리우레탄수지 10중량% 및 물 88중량%로 구성된 항균 용액에 나일론 타프타 직물을 패딩한 후 150℃에서 1분간 열처리하여 항균성 섬유제품을 제조한다. 제조한 제품의 항균성, 세탁내구성 및 촉감변화를 평가한 결과는 표 1과 같다.An antimicrobial fiber product is prepared by padding a nylon taffeta fabric in an antimicrobial solution consisting of 1% by weight of high molecular weight chitosan, 1% by weight of acetic acid, 10% by weight of water-soluble polyurethane resin, and 88% by weight of water. . The results of evaluating the antimicrobial, laundry durability and tactile change of the manufactured product are shown in Table 1.
[비교실시예 2]Comparative Example 2
항균제로 세니타이즈 1977(일본 세니타이즈 주식회사 제품)를 물에 3중량% 함유되도록 용해시킨 후 여기에 나일론 타프타 직물을 패딩한 후 150℃에서 1분간 열처리하여 항균성 섬유제품을 제조한다. 제조한 제품의 항균성, 세탁내구성 및 촉감변화를 평가한 결과는 표 1과 같다.As an antimicrobial agent, Senitase 1977 (manufactured by Nippon Senitase Co., Ltd.) was dissolved in water at 3% by weight, and then padded with nylon taffeta fabric, followed by heat treatment at 150 ° C. for 1 minute to produce an antimicrobial fiber product. The results of evaluating the antimicrobial, laundry durability and tactile change of the manufactured product are shown in Table 1.
[표 1]TABLE 1
물성평가 결과Property evaluation result
본 발명의 섬유제품은 항균성이 우수함과 동시에 세탁내구성이 우수하며 섬유본연의 촉감을 그대로 유지한다.Textile products of the present invention is excellent in antimicrobial properties and at the same time excellent washing durability and maintains the feel of the fiber as it is.
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LAPS | Lapse due to unpaid annual fee |