KR100401573B1 - Process for Cellulose spinning Solution using 4-methymorpholine-N-oxide- Organic solvents - Google Patents
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Abstract
본 발명은 4-메틸모르폴린-N-옥사이드(이하 NMMO)와 일반적인 유기용매의 혼합 용매를 사용하여 셀룰로오스 방사 용액을 제조하는 방법에 관한 것이다. NMMO와 유기용매의 혼합용매는 저온에서 NMMO-수화물 용매와 같이 1 ∼ 2분 이내에 셀룰로오스를 팽윤시키고, 또한 물 보다 낮은 온도에서 유기 용매의 제거가 가능하여 셀룰로오스는 쉽게 용해되고, NMMO-유기용매의 균질 셀룰로오스 방사 용액을 제조할 수 있다. 따라서 본 발명의 셀룰로오스 방사 용액의 제조방법은 종래의 제조방법보다 낮은 온도에서 작업이 가능하여 저렴한 비용으로 고균질의 방사용액을 제조할 수 있다.The present invention relates to a method for producing a cellulose spinning solution using a mixed solvent of 4-methylmorpholine-N-oxide (hereinafter NMMO) and a general organic solvent. The mixed solvent of NMMO and organic solvent swells the cellulose within 1 to 2 minutes like NMMO-hydrate solvent at low temperature, and it is possible to remove the organic solvent at a lower temperature than water so that the cellulose is easily dissolved and the solvent of NMMO-organic solvent A homogeneous cellulose spinning solution can be prepared. Therefore, the manufacturing method of the cellulose spinning solution of the present invention can be produced at a lower temperature than the conventional manufacturing method can produce a high homogeneous spinning solution at a low cost.
Description
본 발명은 4-메틸모르폴린-N-옥사이드 (NMMO ; 4-methylmorpholine-N-oxide)와 유기용매의 혼합용매를 이용하여 셀룰로오스 방사용액을 제조하는 방법에 관한 것이다. 본 발명에 의하여 제조된 셀룰로오스용액은 셀룰로오스 섬유 또는 셀룰로오스 필름을 제조하는데 사용 될 수 있다.The present invention relates to a method for preparing a cellulose spinning solution using a mixed solvent of 4-methylmorpholine-N-oxide (NMMO) and an organic solvent. The cellulose solution prepared by the present invention can be used to prepare cellulose fibers or cellulose films.
아민옥사이드를 용매로 사용하여 셀룰로오스 방사용액을 제조하는 방법은 미국 특허 제 4, 142, 913호, 제 4, 144, 080호 등에서 제시된 바와 같이 NMMO-수화물에서 수분함량을 높게하여 셀룰로오스를 팽윤시켜 혼합시켜 슬러리를 얻고, 이 슬러리에서 과량의 수분을 제거하여 셀룰로오스 방사 용액을 제조하는 방법을 사용하고 있다. 이러한 방법은 과량의 물을 제거하는 과정에서 장시간 감압, 증류시 다량의 에너지가 소모되고 오랜 시간이 걸리는 문제점을 가지고 있다. 또한 80℃ 이상의 고온에서 셀룰로오스 용액 이송 및 방사 과정을 거치므로 용매의 분해와 셀룰로오스의 분자량 저하가 일어나, 기계적 성질이 나빠지는 단점도 지니고 있다.A method for preparing a cellulose spinning solution using an amine oxide as a solvent is to swell and mix cellulose by increasing the water content in NMMO-hydrate as shown in US Patent Nos. 4, 142, 913, 4, 144, and 080. To obtain a slurry, and to remove excess water from the slurry to prepare a cellulose spinning solution. This method has a problem in that a large amount of energy is consumed and a long time is taken when depressurizing and distilling for a long time in the process of removing excess water. In addition, since the cellulose solution is transferred and spun at a high temperature of 80 ° C. or higher, the decomposition of the solvent and the molecular weight of the cellulose occur, thereby deteriorating mechanical properties.
미국 특허 제 4, 211, 574호는 수분함량이 5∼15%인 NMMO 용매에 셀룰로오스 펄프 시트를 85℃∼95℃에서 팽윤시킨 후 셀룰로오스 용액을 제조하는 방법에 관한 것이다. 그러나 NMMO는 수분함량이 15% 이하의 범위에서는 셀룰로오스를 완전히 팽윤시켜 용해시키기 어려워 균일한 셀룰로오스 용액을 제조하기 힘들다는 단점을 가지고 있다.U. S. Patent No. 4, 211, 574 relates to a process for preparing a cellulose solution after swelling a cellulose pulp sheet at 85 ° C to 95 ° C in an NMMO solvent having a water content of 5 to 15%. However, NMMO has a disadvantage in that it is difficult to prepare a uniform cellulose solution because it is difficult to completely swell and dissolve cellulose in a water content of 15% or less.
미국 특허 4, 416, 698호는 셀룰로오스 분말과 NMMO 분말을 혼합하여 가열 용해시키는 방법에 관한 것이다. 이는 셀룰로오스 분말과 NMMO 분말 제조 시 고온의 NMMO 수화물을 냉각, 고화 시키는데 많은 에너지 소모가 있는 단점을 가지고 있다.US Patent 4, 416, 698 relates to a method of mixing and dissolving cellulose powder and NMMO powder by heat dissolution. This has the disadvantage that there is a lot of energy consumption to cool, solidify the high temperature NMMO hydrate when manufacturing cellulose powder and NMMO powder.
한국 특허 10-0185687호는 셀룰로오스를 암모니아나 아민을 이용하여 팽윤시킨 후 NMMO-수화물 용매에 직접 용해하여 균질의 셀룰로오스용액을 제조하는 방법에 관한 것이고, 한국 특허 10-0230164, 10-0237809호는 셀룰로오스 분말에 NMMO-수화물 코팅 용액을 사용 코팅된 셀룰로오스의 미세 입자를 제조하는 방법에 관한 것이다.Korean Patent No. 10-0185687 relates to a method of preparing a homogeneous cellulose solution by swelling cellulose with ammonia or amine and then directly dissolving it in NMMO-hydrate solvent, and Korean Patent Nos. 10-0230164, 10-0237809 It relates to a method for producing fine particles of coated cellulose using NMMO-hydrate coating solution on the powder.
이상에서 기술한 바와 같이 종래의 NMMO를 이용한 셀룰로오스 방사용액의 제조는 모두 NMMO-수화물을 사용하여 제조하는 기술로서 수분을 가압 증발시키는데 다량의 에너지 사용과 장시간을 요하는 단점을 가지고 있다.As described above, all of the conventional cellulose spinning solutions using NMMO are prepared using NMMO-hydrate, which has the disadvantage of requiring a large amount of energy and a long time to pressurize and evaporate moisture.
본 발명의 목적은 셀룰로오스 방사 용액을 제조하는데 있어서 사용되는 NMMO 용매를 NMMO-수화물 대신에 NMMO-유기용매(에탄올, 메탄올, 아세톤)의 혼합 용매를 사용함으로서 기존의 제조공정보다 낮은 온도에서 가동하여 에너지 절감과, 보다 빠른 용매 제거 공정으로 셀룰로오스 섬유 또는 필름을 제조하는데 있다.An object of the present invention is to use the mixed solvent of NMMO-organic solvents (ethanol, methanol, acetone) instead of NMMO-hydrate in the NMMO solvent used in the preparation of cellulose spinning solution to operate at a lower temperature than the conventional manufacturing process It is to produce cellulose fibers or films with savings and faster solvent removal processes.
도1은 본 발명의 공정 개요도이다. 본 발명의 첫 번째 과정은 (1)팽윤 공정으로 NMMO-유기용매에 펄프 시트가 들어가 약 2 - 3 분 이내에 처음 두께의 10배정도 부풀어 풀어헤쳐지는 과정이다. 두번째 과정은 (2)팽윤되어 풀어진 셀룰로오스 펄프 시트를 교반하여 슬러리 상태로 만들어 가능하면 균일한 농도가 될 수 있게 하는 과정이다. 세 번째 과정은 (3)감압 가열하여 유기용매를 제거함으로서 NMMO-유기용매 속으로 팽윤된 셀룰로오스가 용해되어 균일한 용액이 되게하는 과정이다. 네 번째 과정은 (4)용해시 혹시 남아 있을지도 모르는 펄프와 기포를 여과, 탈포하여 안정화된 방사용액을 제조하는 과정이다. 마지막 과정은 (5)NMMO-유기용매에 용해된 셀룰로오스 방사용액을 가지고 셀룰로오스 섬유 또는 필름을 제조하는 과정이다.1 is a process schematic diagram of the present invention. The first process of the present invention is (1) a swelling process in which a pulp sheet enters an NMMO-organic solvent and swells up to 10 times its original thickness within about 2 to 3 minutes. The second process is (2) stirring the swelled and released cellulose pulp sheet into a slurry to make it as uniform as possible. The third step (3) is to remove the organic solvent by heating under reduced pressure to dissolve the cellulose swollen into the NMMO-organic solvent to form a uniform solution. The fourth process (4) is to prepare stabilized spinning solution by filtering and defoaming the pulp and air bubbles which may be left in case of melting. The last step is to prepare cellulose fibers or films with cellulose spinning solution dissolved in (5) NMMO-organic solvent.
도2는 수분이 22% 함유된 NMMO와 에탄올이 28% 함유된 NMMO용액에서 셀룰로오스 펄프 시트의 팽윤된 사진이다.Fig. 2 is a swelled photograph of a cellulose pulp sheet in NMMO containing 22% water and NMMO solution containing 28% ethanol.
도3은 각각의 용액에 셀룰로오스 펄프 시트를 넣고 70℃에서 3분간 방치한 후의 사진이다. NMMO-에탄올 용액에서 팽윤이 NMMO-수화물 용액에서의 팽윤보다 빠르게 진행됨을 알수 있다.Figure 3 is a photograph of the cellulose pulp sheet in each solution and left for 3 minutes at 70 ℃. It can be seen that the swelling in the NMMO-ethanol solution proceeds faster than the swelling in the NMMO-hydrate solution.
종래의 기술에서 나타낸 문제점을 극복하기 위하여 본 발명에서는 NMMO-유기용매가 NMMO-수화물과 같이 셀룰로오스 펄프 시트를 손쉽게 팽윤 시킨다는 것을 확인하였다. (도면 3)In order to overcome the problems shown in the prior art, it was confirmed in the present invention that the NMMO-organic solvent easily swells the cellulose pulp sheet like NMMO-hydrate. (Fig. 3)
NMMO-유기 용매의 셀룰로오스 펄프 시트 용해 온도는 60℃∼75℃ 사이로 NMMO-수화물의 팽윤 온도보다도 15℃ 이상 낮고 또한 유기용매는 물에 비하여 비열이 작아 에너지 절감에 매우 효과적이다.The dissolution temperature of the cellulose pulp sheet of the NMMO-organic solvent is 60 ° C. to 75 ° C., which is 15 ° C. or more lower than the swelling temperature of the NMMO-hydrate, and the organic solvent is less effective than water, which is very effective in energy saving.
본 발명은The present invention
(a) NMMO-유기용매(에탄올, 메탄올, 아세톤)를 사용하여 셀룰로오스 펄프 시트를 팽윤 시키는 단계(a) swelling the cellulose pulp sheet using NMMO-organic solvents (ethanol, methanol, acetone)
(b) 팽윤된 셀룰로오스를 NMMO-유기용매에 보다 균일하게 혼합하는 단계(b) more uniformly mixing the swollen cellulose into the NMMO-organic solvent
(c) 유기용매를 감압 증발 시켜 셀룰로오스를 완전히 용해시키는 단계(c) evaporating the organic solvent under reduced pressure to completely dissolve the cellulose.
(d) 용해된 셀룰로오스 용액을 탈포 여과 저장하는 단계로 구성되어 있다.(d) defoaming and storing the dissolved cellulose solution.
본 발명의 장점과 특징은Advantages and features of the present invention
(a) 본 발명은 NMMO-유기용매를 사용하여 손쉽게 셀룰로오스를 팽윤시켜 슬러리를 얻을 수 있다.(a) The present invention can easily swell cellulose using an NMMO-organic solvent to obtain a slurry.
(b) 메탄올, 에탄올 또는 아세톤과 NMMO의 혼합용매이므로 셀룰로오스를 팽윤시켜 얻은 슬러리로부터 낮은 온도(60℃∼75℃)에서 용매를 제거하기가 쉽다 물의 비열은 1 메탄올의 비열은 0.6 에탄올의 비열은 0.61, 아세톤의 비열은 0.52 로 물에 비하여 적은 값을 나타내고, 또한 비점이 낮아 에너지가 절감되고 공정시간이 짧다.(b) It is easy to remove solvent at low temperature (60 ℃ ~ 75 ℃) from slurry obtained by swelling cellulose because methanol, ethanol or acetone and NMMO mixed solvent. Specific heat of water is 1 specific heat of methanol is 0.6 specific heat of ethanol The specific heat of 0.61 and acetone is 0.52, which is smaller than that of water, and the boiling point is low, which saves energy and shortens the process time.
(c) 낮은 온도에서 빠른 시간에 용액 제조가 가능함으로 셀룰로오스의 분자량 저하나, NMMO의 분해를 방지할 수 있다.(c) The solution can be prepared at a low temperature at a fast time, thereby preventing the degradation of cellulose molecular weight and NMMO.
(d) 방사 용액을 유기용매에 직접 방사하여 손쉽게 회수 할 수 있고, 동시에 사용된 유기 용매를 간단히 회수 할 수 있어 환경 친화적인 공정이다.(d) It is an environmentally friendly process because the spinning solution can be easily recovered by spinning directly into the organic solvent, and the used organic solvent can be recovered at the same time.
도 1은 본 공정의 개략도이다.1 is a schematic view of the present process.
실시예Example
[실시예1]Example 1
NMMO에 물을 가하여 물이 20∼30% 함유된 NMMO-물 용매를 제조하였다. 이 용매에 셀룰로오스 펄프 시트를 넣고 3분간 방치하자 시트가 팽윤되었고 이를 교반하여 슬러리 상태로 만들었다. 이 슬러리를 감압 용기에 넣고 85℃에서 감압 증발시켜 에탄올을 15∼20% 함유한 NMMO -에탄올 용매가 되게하여 셀룰로오스를 완전히 용해시켰다. 이 용액을 실험용 방사기에 넣고 80~90℃에서 기체압력을 가하여 물 속으로 방사하여 셀룰로오스 섬유를 제조하였다.Water was added to NMMO to prepare NMMO-water solvent containing 20-30% of water. The cellulose pulp sheet was placed in this solvent and left for 3 minutes to swell the sheet, which was stirred to make a slurry. The slurry was placed in a reduced pressure vessel and evaporated under reduced pressure at 85 ° C. to form an NMMO-ethanol solvent containing 15 to 20% of ethanol to completely dissolve the cellulose. The solution was placed in an experimental spinner and spun into water by applying gas pressure at 80 to 90 ° C to prepare cellulose fibers.
[실시예 2]Example 2
NMMO 에 메탄올을 가하여 메탄올이 25~30% 함유된 NMMO-메탄올 용매를 제조하였다. 이 용매에 셀룰로오스 펄프 시트를 넣고 2~3분간 방치하자 셀룰로오스 펄프 시트 팽윤되었고 이를 교반하여 슬러리 상태로 만들었다. 이 슬러리를 감압 용기에 넣고 40∼60℃에서 감압 증발시켜 메탄올을 15~20% 함유한 NMMO-메탄올 용매가 되게 하여 셀룰로오스를 완전히 용해시켰다. 이 용액을 실험용 방사기에 넣고 60~75℃에서 기체압력을 가하여 메탄올 용액 속으로 방사하여 셀룰로오스 섬유를 제조하였다.MN was added to NMMO to prepare an NMMO-methanol solvent containing 25-30% methanol. The cellulose pulp sheet was placed in the solvent and left for 2 to 3 minutes to swell the cellulose pulp sheet and stirred to make a slurry. The slurry was placed in a reduced pressure vessel and evaporated under reduced pressure at 40 to 60 ° C. to give an NMMO-methanol solvent containing 15 to 20% of methanol to completely dissolve the cellulose. The solution was placed in an experimental spinner and spun into a methanol solution by applying a gas pressure at 60 to 75 ° C. to prepare cellulose fibers.
[실시예 3]Example 3
NMMO 에 에탄올을 가하여 에탄올이 25~30% 함유된 NMMO-에탄올 용매를 제조하였다(도면 2). 이 용매에 셀룰로오스 펄프 시트를 넣고 3분간 방치하자 시트가 팽윤되었고(도면 3) 이를 교반하여 슬러리 상태로 만들었다. 이 슬러리를 감압 용기에 넣고 50℃에서 감압 증발시켜 에탄올을 15~20% 함유한 NMMO -에탄올 용매가 되게하여 셀룰로오스를 완전히 용해시켰다. 이 용액을 실험용 방사기에 넣고 60~75℃에서 기체압력을 가하여 에탄올 용액 속으로 방사하여 셀룰로오스 섬유를 제조하였다.Ethanol was added to NMMO to prepare NMMO-ethanol solvent containing 25 to 30% of ethanol (Fig. 2). The cellulose pulp sheet was placed in this solvent and left for 3 minutes to swell the sheet (Fig. 3), which was stirred to a slurry state. The slurry was placed in a reduced pressure vessel and evaporated under reduced pressure at 50 ° C. to form an NMMO-ethanol solvent containing 15 to 20% of ethanol to completely dissolve the cellulose. The solution was placed in an experimental spinner and spun into an ethanol solution by applying a gas pressure at 60 to 75 ° C. to prepare cellulose fibers.
[실시예 4]Example 4
NMMO 에 아세톤을 가하여 아세톤이 25~30% 함유된 NMMO - 아세톤 용매를 제조하였다. 이 용매에 셀룰로오스 펄프 시트를 넣고 3분간 방치하자 시트가 팽윤되었고 이를 교반하여 슬러리 상태로 만들었다. 이 슬러리를 감압 용기에 넣고 50℃에서 감압 증발시켜 아세톤 15~20% 함유한 NMMO -아세톤 용매가 되게하여 셀룰로오스를 완전히 용해시켰다. 이 용액을 실험용 방사기에 넣고 60~75℃에서 기체압력을 가하여 아세톤 용액 속으로 방사하여 셀룰로오스 섬유를 제조하였다.Acetone was added to NMMO to prepare NMMO-acetone solvent containing 25-30% acetone. The cellulose pulp sheet was placed in this solvent and left for 3 minutes to swell the sheet, which was stirred to make a slurry. The slurry was placed in a reduced pressure vessel and evaporated under reduced pressure at 50 ° C. to give an NMMO-acetone solvent containing 15-20% of acetone to completely dissolve the cellulose. The solution was placed in an experimental spinner and spun into an acetone solution by applying a gas pressure at 60 to 75 ° C. to prepare cellulose fibers.
[실시예 5]Example 5
NMMO-물 용매와 NMMO-에탄올 용매의 셀룰로오스 팽윤 속도를 비교하기 위하여 에탄올이 25~30% 함유된 NMMO - 에탄올 용매 와 물이 20~30% 함유된 NMM0-물 용매에 각각 셀룰로오스 필프 시트를 넣고 70℃에서 3분간 방치하여 도면3의 결과를 얻었다. 이 예에서 NMMO-유기용매가 팽윤이 잘됨을 알수 있다.To compare the cellulose swelling rates of NMMO-water and NMMO-ethanol solvents, add cellulose film sheets to NMMO-ethanol solvent containing 25-30% ethanol and NMM0-water solvent containing 20-30% water respectively. The result of Fig. 3 was obtained by leaving at stand for 3 minutes. In this example, it can be seen that the NMMO-organic solvent swells well.
본 발명에 사용된 유기용매는 비열 및 비점이 물에 비하여 매우 낮으므로 손쉽게 유기용매의 증류가 이루어지며, 유기용매의 회수 역시 동시에 할 수 있고, 오염이 없는 환경 친화적인 공정이다. 본 발명으로 제조한 셀룰로오스 방사 용액은 매우 균질함으로 방사시 절사가 일어나기 어려우며 연속적으로 방사가 가능하다는 장점을 가지고 있다.The organic solvent used in the present invention has a low specific heat and boiling point compared to water, so that the organic solvent can be easily distilled, and the organic solvent can be recovered at the same time, and is an environmentally friendly process without pollution. Cellulose spinning solution prepared by the present invention is very homogeneous, it is difficult to cause cutting during spinning and has the advantage of being capable of spinning continuously.
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