KR100285282B1 - 살균제 조성물 - Google Patents

살균제 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR100285282B1
KR100285282B1 KR1019940026216A KR19940026216A KR100285282B1 KR 100285282 B1 KR100285282 B1 KR 100285282B1 KR 1019940026216 A KR1019940026216 A KR 1019940026216A KR 19940026216 A KR19940026216 A KR 19940026216A KR 100285282 B1 KR100285282 B1 KR 100285282B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
compound
isothiazolone
chloro
methylphenol
weight
Prior art date
Application number
KR1019940026216A
Other languages
English (en)
Other versions
KR960013205A (ko
Inventor
김승환
박영
김진만
김진배
Original Assignee
조민호
에스케이케미칼주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 조민호, 에스케이케미칼주식회사 filed Critical 조민호
Priority to KR1019940026216A priority Critical patent/KR100285282B1/ko
Publication of KR960013205A publication Critical patent/KR960013205A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100285282B1 publication Critical patent/KR100285282B1/ko

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/08—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/34—Nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
    • C02F1/50—Treatment of water, waste water, or sewage by addition or application of a germicide or by oligodynamic treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/14—Paints containing biocides, e.g. fungicides, insecticides or pesticides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
    • B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
    • B27K2240/00—Purpose of the treatment
    • B27K2240/20—Removing fungi, molds or insects

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Environmental & Geological Engineering (AREA)
  • Water Supply & Treatment (AREA)
  • Hydrology & Water Resources (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

본 발명은 살균제 조성물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 다음 구조식(I)로 표시되는 3-이소티아졸론 화합물, 4-클로로-3-메틸페놀 및 2,2-디브로모-3-니트릴로프로피온 아마이드를 적절히 배합하여 상호간의 상승효과에 의해 다양한 산업시스템중의 미생물을 보다 효율적으로 그리고 광범위하게 억제하고, 가정용품, 농산물 및 생물의약품 등에 적용될 수 있는 살균제 조성물에 관한 것이다.
상기식에서, R1은 수소원자이고, R2는 수소원자 또는 할로겐원자이고, R3는 탄소수 1 내지 3의 저급 알킬기이다.

Description

살균제 조성물
본 발명은 살균제 조성물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 다음 구조식(I)로 표시되는 3-이소티아졸론 화합물, 4-클로로-3-메틸페놀 및 2,2-디브로모-3-니트릴로프로피온 아마이드를 적절히 배합하여 상호간의 상승효과에 의해 다양한 산업시스템중의 미생물을 보다 효율적으로 그리고 광범위하게 억제하고, 가정용품, 농산물 및 생물의약품 등에 적용될 수 있는 살균제 조성물에 관한 것이다.
상기 식에서, R1은 수소원자이고, R2는 수소원자 또는 할로겐원자이고, R3는 탄소수 1 내지 3의 저급 알킬기이다.
통상 살균제라하면 세균, 진균 또는 조류 등을 박멸하는 제제를 말하는 것으로서 이소티아졸론계 화합물, 4-클로로-3-메틸페놀 또는 2,2-디브로모-3-니트릴로프로피온 아마이드가 살균제로 유용하다고 이미 잘 알려져 있으며, 이들중 가장 살균활성이 우수한 것으로는 이소티아졸론계 화합물이다.
그러나 이소티아졸론계 화합물은 그 자체의 강한 독성으로 인하여 인체에 해를 끼침은 물론 물질자체의 불안정으로 인한 지속력이 부족하여 제조과정중 염소 및 과량의 산의 사용으로 인하여 생산비가 많이 소요되는 문제점이 있다.
상기와 같은 이소티아졸론계 살균제의 제반문제점을 해결하고자 하여 종래 발명으로서 미국특허 제3,929,561호에서는 소량의 3-이소티아졸론 화합물에 다량의 2,2-디브로모-3-니트릴로프로피온 아마이드를 혼합하여 사용함으로써 살균 상승효과를 관찰한 바 있다.
이에 본 발명의 발명자들은 살균제로서의 이소티아졸론 화합물이 갖는 제반문제점을 해결하고 적은 살균제 투여에 의해 강력한 살균작용을 갖는 새로운 살균제 조성물을 얻고자 노력한 결과, 4-클로로-3-메틸페놀, 2,2-디브로모-3-니트릴로프로피온 아마이드에 소량의 3-이소티아졸론을 배합하므로써 본 발명을 완성하였다.
본 발명은 이소티아졸론계 화합물에 기타 살균제 화합물 1 ~ 2종이 혼합되어 이루어짐으로써 상승효과를 가지면서 강력한 살균활성과 광범위한 살균효과를 갖고 공업적인 대량 생산에 있어 경제성과 안정성이 높은 살균제 조성물을 제공하는데 그 목적이 있다.
이하, 본 발명을 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명은 3-이소티아졸론 화합물에 특정 상업용 살균제를 첨가시킨 살균제 조성물에 있어서, 상기 3-이소티아졸론 화합물로는 다음 구조식(I)로 표시되는 화합물이 사용되고, 상기 특정 상업용 살균제로는 4-클로로-3-메틸페놀 또는 4-클로로-3-메틸페놀과 2,2-디브로모-3-니트릴로프로피온 아마이드의 혼합물이 사용된 살균제 조성물을 그 특징으로 한다.
상기식에서, R1은 수소원자이고, R2는 수소원자 또는 할로겐원자이고, R3는 탄소수 1 내지 3의 저급 알킬기이다.
이와같은 본 발명을 더욱 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명은 가격이 저렴한 특정 상업용 살균제에 상기 구조식(I)로 표시되는 3-이소티아졸론 화합물을 소량 첨가하여 강력한 살균활성과 광범위한 살균효과를 보이는 살균제 조성물에 관한 것으로서, 상기의 특정 상업용 살균제로는 4-클로로-3-메틸페놀과 2,2-디브로모-3-니트릴로프로피온 아마이드를 사용한다.
본 발명의 살균제 조성물은 상기 구조식(I)로 표시되는 3-이소티아졸론 화합물 1 중량부에 4-클로로-3-메틸페놀 1 ~ 130 중량부를 혼합하여 2성분계 살균제 조성물로 제조하거나, 또는 상기 구조식(I)로 표시되는 3-이소티아졸론 화합물 1 중량부에 4-클로로-3-메틸페놀 1 ~ 160 중량부와 2,2-디브로모-3-니트릴로프로피온 아마이드 1 ~ 640 중량부를 첨가하여 3성분계 살균제 조성물을 제조한다.
상기 2성분계 살균제 조성물 제조에 있어서, 3-이소티아졸론 화합물 1 중량부에 대하여 4-클로로-3-메틸페놀의 사용량이 1 중량부 미만이면 과량의 이소티아졸론 화합물의 사용으로 인하여 생산비 인하의 효과를 얻을 수 없고, 또한 4-클로로-3-메틸페놀의 사용으로 인한 이소티아졸론의 안정화 효과를 얻을 수 없는 문제가 있으며, 4-클로로-3-메틸페놀의 사용량이 130 중량부 초과하면 오히려 살균력이 저하되는 문제가 있다.
또한 3성분계 살균제 조성물 제조에 있어서, 3-이소티아졸론 화합물 1 중량부에 대하여 4-클로로-3-메틸페놀 및 2,2-디브로모-3-니트릴로프로피온 아마이드의 사용량이 1 중량부 미만이면 상기와 마찬가지로 생산비 인하의 효과 및 이소티아졸론의 안정화 효과를 얻을 수 없는 문제가 있으며, 4-클로로-3-메틸페놀의 사용량이 160 중량부 초과하거나 또는 2,2-디브로모-3-니트릴로프로피온 아마이드의 사용량이 640 중량부 초과하면 살균력이 저하되는 문제가 있다.
상기와 같은 혼합비에 의해 제조된 본 발명의 살균제 조성물은 광범위한 살균효과를 보이는데 예를들면, 수성페인트, 코팅제, 접착제, 봉합제, 라텍스에멀전 또는 결합시멘트 중의 세균 및 진균의 생육저해 ; 목재보존, 절삭액 보존, 펄프와 제지분쇄기 또는 냉각탑 수중의 점액생성 세균 및 진균의 억제 ; 분무 또는 침지처리에 의한 직물 또는 가죽의 곰팡이 생육방지 ; 페인트막이 풍화되는 동안 발생하는 진균으로부터 페인트막, 특히 옥외용 페인트 보호 ; 사탕수수 설탕을 제조하는 동안 점액침적으로부터의 제조장치 보호 ; 세척·세정식 시스템 또는 산업용 맑은 공기공급 시스템중의 미생물 형성 및 침적방지 ; 연료보존, 유전시추액과 진흙 및 이차석유회수중의 미생물 오염 및 침적억제 ; 종이 코팅제 또는 코팅공정중의 세균 및 진균의 생육방지 ; 다양한 특수판지 예를 들면, 카드보드 및 파티클보드 등을 제조하는 동안 세균 및 진균의 생육 및 침적억제 ; 다양한 종류의 새로이 절단한 목재상의 수액색소퇴색방지 ; 다양한 타입의 점토 또는 안료슬러리중의 세균 및 진균의 생육억제 ; 경질표면 속독재로서의 벽, 바닥상의 세균 및 진균의 생육방지 ; 화장품 원료용 방부제, 바닥광택제, 지굴유연제, 가정용·산업용 청정제 또는 용수탱크중의 조류생육의 방지 ; 식물, 수목, 과일, 종자 또는 토양중의 유해한 세균, 효모, 진균의 생육억제 ; 농산물 조성물, 전해석출시스템, 진단 및 시약생성물, 의약장치의 보호 또는 광전자 공정중의 미생물형성의 방지 등에 유용하게 사용할 수 있다.
상기와 같이 광범위한 영역에 걸쳐 살균효과를 나타내는 본 발명의 살균제 조성물은 임의의 시스템에 직접 가하거나 또는 이 조성물을 필수성분으로 하여 원한다면 적당한 담체나 용매를 포함하는 수용액이나 유기용매상의 에멀젼 형태로 배합할 수 있다.
이하, 본 발명의 살균제의 상승효과를 실시예에 의거 상세히 설명하겠는바, 본 발명이 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1]
3-이소티아졸론, 2,2-디브로모-3-니트릴로프로피온 아마이드 및 4-클로로-3-메틸페놀의 배합에 의한 살균 상승효과를 알아보기 위하여 다음 표1의 배합비에 의해 2성분계 배합물을 제조하였고, 다음 표2의 배합비에 의해 3성분계 조성물을 제조하였다. 그리고 각각의 조성물에 대한 상승효과는 쿨등의 논문[Microbiology 9 : 538~541(1961)]에 기재된 통상의 방법 즉, 다음 식(1) 및 식(2)에 의한 상승지수 (SI)로 측정하였다.
이성분 :
삼성분 :
상기식에서
QA는 말단지점을 나타내는 단독으로 작용한 화합물 A의 농도(ppm)
Qa는 말단지점을 나타내는 혼합물중의 화합물 A의 농도(ppm)
QB는 말단지점을 나타내는 단독으로 작용한 화합물 B의 농도(ppm)
Qb는 말단지점을 나타내는 혼합물중의 화합물 B의 농도(ppm)
QC는 말단지점을 나타내는 단독으로 작용한 화합물 C의 농도(ppm)
Qc는 말단지점을 나타내는 혼합물중의 화합물 C의 농도(ppm)
상기 식(1)에 의하면 이성분의 경우 SI가 1 보다 작을 때 화합물 A와 화합물 B 배합에 의한 상승효과가 있는 것이고, 상기 식(2)에 의하면 삼성분의 경우 SI가 Qa/QA + Qb/QB 보다 작을 때 화합물 A와 화합물 B로 이루어진 이성분 혼합물에 화합물 C 첨가에 의한 상승효과가 있는 것이다.
또한, 말단지점은 균의 생육을 저해하는 가장 낮은 농도 즉 최소저지농도 (MIC)로서, 말단지점을 확인하기 위해서 본 발명에서는 하나의 배지에서 하나의 살균제 및 다른 배지에서의 다른 살균제의 트립티케이스 소이증식배지상에서 2배 계열희석법에 의해 다양한 농도의 시료를 준비 하였다. 그리고 오염된 수성 페인트에서 분리한 복합균을 시험균으로 하여 이를 배양하고 배양된 균은 약 106/㎖되도록 희석한 다음 상기에서 준비한 시료를 접종하고 35℃ 온도에서 2 ~ 3일동안 놓아둔다. 그리고 눈으로 확인하여 복합균들의 생육을 저해하는 가장 낮은 농도를 최소저지농도 즉, 말단지점으로 하였다.
그 결과 3-이소티아졸론 화합물로서, 5-클로로-2-메틸-4-이소티아졸린-3-온과 2-메틸-4-이소티아졸린-3-온의 3 : 1 혼합물(화합물 A)의 경우 최소저지농도 QA가 10 ppm 이었고, 2,2-디브로모-3-니트릴로프로피온 아마이드(화합물 B) 경우의 QB는 600 ppm 이었으며, 4-클로로-3-메틸페놀(화합물 C)의 QC는 300 ppm 이었다. 이외의 다양한 배합비를 갖는 2성분계 조성물 및 3성분계 조성물에서의 Qa, Qb, Qc 그리고 상기 식(1) 및 (2)에 의한 상승지수(SI)는 다음 표1 및 표2에 나타내었다.
[실시예 2]
본 발명에서 사용된 살균제 화합물 5-클로로-2-메틸-4-이소티아졸린-3-온과 2-메틸-4-이소티아졸린-3-온의 3 : 1 혼합물(A), 2,2-디브로모-3-니트릴로프로피온 아마이드(B) 및 4-클로로-3-메틸페놀(C) 각각에 대한 MIC와 상기 실시예 1에서 제조된 몇몇 살균제 조성물의 상기 실시예 1의 시험균에 대한 최소저지농도(MIC)를 측정하여 다음 표3에 나타내었으며, 또한 하기의 특정 시험균에 대한 최소저지농도를 측정한 결과는 다음 표4에 나타내었다.

Claims (4)

  1. 3-이소티아졸론 화합물에 특정 상업용 살균제를 첨가시킨 살균제 조성물에 있어서, 상기 3-이소티아졸론 화합물로는 다음 구조식(I)로 표시되는 화합물이 사용되고, 상기 특정 상업용 살균제로는 4-클로로-3-메틸페놀 또는 4-클로로-3-메틸페놀과 2,2-디브로모-3-니트릴로프로피온 아마이드의 혼합물이 사용된 것임을 특징으로 하는 살균제 조성물.
    상기식에서, R1은 수소원자이고, R2는 수소원자 또는 할로겐원자이고, R3는 탄소수 1 내지 3의 저급 알킬기이다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 살균제 조성물은 상기 구조식(I)로 표시되는 3-이소티아졸론 화합물 1 중량부에 4-클로로-3-메틸페놀 1 ~ 130 중량부가 배합되어 있는 것임을 특징으로 하는 살균제 조성물.
    상기 표 3 및 표 4의 결과에 의하면, 2,2-디브로모-3-니트릴로프로피온 아마이드(화합물 B) 및 4-클로로-3-메틸페놀(화합물 C) 각각에 대한 MIC가 600 ppm 및 300 ppm으로서 3-이소티아졸론 화합물(화합물 A, MIC = 10 ppm)에 비교하여 매우 높다. 그러나, 이들 화합물을 적절한 비율로 2성분 또는 3성분으로 배합한 경우 이들은 서로간의 상승작용에 의해 매우 높은 살균활성을 갖는다.
    예를들면, 시료 2의 경우 화합물 A와 화합물 B를 1 : 32의 배합비로 혼합하면 상승작용에 의해 MIC가 150 ppm으로 낮아져, 화합물 B 단독 사용할 때보다 MIC는 4배 낮아지며, 화합물 A : 화합물 B : 화합물 C를 1 : 8 : 4의 배합비로 혼합하면 MIC는 35 ppm으로 단독 사용할 때보다 MIC는 17배 낮아진다.
    즉, 생산비가 저렴하고 안정성이 높은 화합물 B에 소량의 3-이소티아졸론 화합물을 배합하므로써 화합물 B의 살균활성을 최고 17배 정도 높일 수 있다.
    상기와 같은 본 발명의 살균제 조성물은 살균활성이 우수한데 반하여 독성이 강하고 생산비가 높은 3-이소티아졸론에 비교적 가격이 저렴하고 살균활성이 저조한 살균제 화합물을 적절히 배합한 것으로써, 3-이소티아졸론의 사용량을 감소시키고 제조공정상의 안정성을 높임은 물론 서로간의 상승효과에 의해 강력한 살균활성과 광범위한 살균효과를 나타낸다.
  3. 제1항에 있어서, 상기 살균제 조성물은 상기 구조식(I)로 표시되는 3-이소티아졸론 1 중량부에 4-클로로-3-메틸페놀 1 ~ 160 중량부와 2,2-디브로모-3-니트릴로프로피온 아마이드 1 ~ 640 중량부가 배합되어 있는 것임을 특징으로 하는 살균제 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 상기 3-이소티아졸론 화합물은 5-클로로-2-메틸-4-이소티아졸론-3-온과 2-메틸-4-이소티아졸론-3-온이 3 : 1의 중량비로 혼합되어 있는 것임을 특징으로 하는 살균제 조성물.
KR1019940026216A 1994-10-13 1994-10-13 살균제 조성물 KR100285282B1 (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1019940026216A KR100285282B1 (ko) 1994-10-13 1994-10-13 살균제 조성물

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1019940026216A KR100285282B1 (ko) 1994-10-13 1994-10-13 살균제 조성물

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR960013205A KR960013205A (ko) 1996-05-22
KR100285282B1 true KR100285282B1 (ko) 2001-05-02

Family

ID=37514284

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019940026216A KR100285282B1 (ko) 1994-10-13 1994-10-13 살균제 조성물

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR100285282B1 (ko)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100461086B1 (ko) * 1996-12-27 2005-04-06 주식회사 엘지생활건강 수소이온농도인지분해성바퀴벌레유인독이제용살충성마이크로캡슐제조성물및그의제조방법

Also Published As

Publication number Publication date
KR960013205A (ko) 1996-05-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4964892A (en) Synergistic microbicidal combinations containing 2-N-octyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides
KR0179328B1 (ko) 4,5-디클로로-2-옥틸-3-이소티아졸론과 특정 상업용 살생물제를포함하는 상승작용의 살균제 배합물
KR100419970B1 (ko) 할로겐 무함유 살생제
HU203647B (en) Synergistic bactericidal and/or fungicidal compositions comprising isothiazolone derivatives
JP2005041858A (ja) 殺微生物組成物
NO343130B1 (no) Synergistisk antimikrobiell sammensetning
US5322834A (en) Synergistic microbicidal combinations containing 3-isothiazolin and commercial biocides
EP1139757A1 (en) Synergistic antimicrobial combination of 4,5-dichloro-2-n-octyl-4-isothiazolin-3-one and a mixture of a chlorinated isocyanurate and a bromide compound and methods of using same
JPH06199607A (ja) ２−ブロモ−２−ブロモメチルグルタロニトリルを含む相乗効果を有する工業用殺菌剤組成物
JP3584987B2 (ja) メチレン−ビス（チオシアネート）および有機酸を含む相乗的抗微生物組成物
US5489588A (en) Synergistic microbicidal combinations containing 2-methyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides
EP0994651A1 (en) Synergistic antimicrobial compositions containing a dimethylamide of a carboxylic acid with a mixture of 2-(thiocyanomethylthio) benzothiazole and methylene-bis(thiocyanate)
KR20010050325A (ko) 안정한 살균 조성물
JPS597104A (ja) 相乗作用の併用抗菌剤
WO2000004777A1 (en) Synergistic antimicrobial composition of peroxyacetic acid and a phosphorus compound
KR100285282B1 (ko) 살균제 조성물
EP0490570B1 (en) Microbicidal compositions containing 4,5-dichloro-2-cyclohexyl-3-isothiazolone and 3-iodo-2-propynylbutylcarbamate
AU670836B2 (en) Synergistic microbicidal composition comprising 3-isothiazolones and 1-methyl-3,5,7-triaza-1-azoniatricyclo(3.3.1.1)decane chloride
KR100383098B1 (ko) 이소티아졸론 용액의 침전형성 방지방법 및 그 조성물
US20190110477A1 (en) Synergetic Biocidal Compositions Containing 5-Chlorine-2-Methylisothiazolin-3-One
KR20010001758A (ko) 살균 상승효과를 갖는 살균 조성물

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20111216

Year of fee payment: 12

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20121220

Year of fee payment: 13

LAPS Lapse due to unpaid annual fee