KR100261543B1 - 아조벤젠계광기능성고분자물질과이의제조방법,및이를이용한고분자액정배향막의제조방법 - Google Patents

아조벤젠계광기능성고분자물질과이의제조방법,및이를이용한고분자액정배향막의제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 광기능성 고분자 물질과 이의 제조방법, 및 이를 이용한 액정 디스플레이(Liquid Crystal Display)용 고분자 배향막의 제조방법에 관한 것으로, 디아미노아조벤젠계 화합물과 테트라카복실산 무수물을 반응시킨 반응물을 정제 및 건조하여 광기능성 고분자 물질인 하기 화학식 1의 아조폴리아믹산을 제조하고, 이 고분자 물질을 유기용매에 용해하여 기판에 코팅하고 편광된 자외선에 노광시켜 재배향시킨 후 열처리하여 하기 화학식 2의 아조폴리이미드로 이미드화하여 고분자 배향막을 제조함으로써, 러빙(rubbing)에 의해 발생될 수 있는 문제점을 유발하지 않으면서 경사각(pretilt angle)을 원하는 범위에서 조절할 수 있는 액정 디스플레이용 고분자 배향막을 제조할 수 있다:
상기 식에서,
R은 C9-18알킬기이고,
a는 0.05 내지 0.7이고 b는 0.3 내지 0.95이며, a+b는 1이고,
X는
Y는
n은 2 이상의 정수이다.

Description

아조벤젠계 광기능성 고분자 물질과 이의 제조방법, 및 이를 이용한 고분자 액정 배향막의 제조방법{PHOTO-FUNCTIONAL HIGH MOLECULAR AZOBENZENE COMPOUND AND METHOD FOR THE PREPARATION THEREOF, AND METHOD FOR PREPARING HIGH MOLECULAR LIQUID CRYSTAL ORIENTED LAYER USING THE SAME}
본 발명은 아조벤젠계 광기능성 고분자 물질과 이의 제조방법, 및 이를 이용한 액정 디스플레이용 고분자 배향막의 제조방법에 관한 것으로서, 구체적으로는 디아미노아조화합물과 테트라카복실산 무수물을 반응시켜 제조되는 신규의 아조벤젠계 광기능성 고분자 물질과 이의 제조방법, 및 편광된 자외선에 의해 원하는 범위의 경사각(pretilt angle)을 갖도록 재배열되는, 상기 고분자 물질을 이용한 액정 배향막의 제조방법에 관한 것이다.
액정 디스플레이(LCD: Liquid Crystal Display)는 전기 또는 열에 따라서 분자배향이 변화되며 일정한 온도영역에 있어서 복굴절성과 같은 결정으로서의 성질과 유동성과 같은 액체로서의 성질을 갖는 액정을 이용한 표시소자로서, 저전압에서 동작하고 소비전력이 적으며 표시패턴의 크기도 자유로이 설계할 수 있어 형상을 얇게 구성할 수 있으므로 디지털 시계 및 계산기 뿐만 아니라 휴대용 TV의 표시용으로서 널리 사용되고 있다.
한편, 액정 디스플레이가 균일한 밝기와 균일한 대조비(contrast ratio: 화상에 있어서 휘도의 최대치와 최소치의 차)를 갖기 위해서는 이 액정 분자들이 일정한 방향으로 배열되어야 하며, 액정은 액정 한 분자의 배열방향이 근처 인접한 분자의 배열방향에 영향을 주기 때문에 집단적으로 한 방향으로 정렬 및 배향될 수 있다.
상기와 같이 액정 분자들을 일정한 방향으로 배열시키기 위해서는 기판과 액정 사이에 배향막이 형성되어야 하는데, 현재 가장 널리 쓰이고 있는 배향막은 배향제로서 폴리이미드를 사용하고 기계적 러빙(rubbing)에 의해 상기 배향제를 배향시킨 것이다.
그러나, 상기와 같은 배향 기술은 러빙시 접촉에 의해 발생될 수 있는 불순물에 의한 오염과 정전기 발생에 따른 제품의 수율감소 및 이에 따른 단가 상승, 대조비 저하 및 대면적화에 기인한 균일한 배향의 어려움 등 여러 가지 문제점을 가지고 있다.
이에 본 발명자들은 비접촉식 광배향 기술에 대한 예의 연구를 계속한 결과, 편광된 자외선에 의해 재배향가능한 광기능성 고분자 물질을 새로이 제조하고 이 고분자 물질을 이용하여 액정 배향막을 제조함으로써 상기 문제점을 해결할 수 있음을 발견하고 본 발명을 완성하게 되었다.
본 발명의 목적은 편광된 자외선에 의해 배향가능한 광기능성 고분자 물질 및 이의 제조방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 또다른 목적은 경사각의 조절이 용이한, 상기 고분자 물질을 이용한 액정 배향막의 제조방법을 제공하는 것이다.
도 1은 본 발명의 아조벤젠계 광기능성 고분자 물질의 광배향 과정을 나타내는 도이고,
도 2는 편광된 자외선에 의해 재배열된 본 발명의 아조벤젠계 광기능성 고분자 물질로 이루어진 액정 배향막의 상면도이고,
도 3은 본 발명의 광기능성 고분자 물질을 액정 배향막으로 이용하여 제조한 액정 디스플레이의 단면도이다.
〈도면 부호에 대한 간단한 설명〉
1: 트란스 아조벤젠 2: 시스 아조벤젠
3: 재배향된 트란스 아조벤젠 4: 편광된 자외선
5: 노광 방향 6; 트란스 아조벤젠 함유 액정 배향막
7; ITO 투명전극 8: 유리기판
9: 액정 분자 10: 스페이서(spacer)
상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명에서는 하기 화학식 1의 아조폴리아믹산을 제공한다:
화학식 1
상기 식에서,
R은 C9-18알킬기이고,
a는 0.05 내지 0.7이고 b는 0.3 내지 0.95이며, a+b는 1이고,
X는
Y는
n은 2 이상의 정수이다.
또한, 본 발명에서는 하기 화학식 3 및 4의 디아미노아조벤젠계 화합물과 하기 화학식 5의 테트라카복실산 무수물을 반응시킴을 포함하는 상기 화학식 1의 아조폴리아믹산의 제조방법을 제공한다:
H2N-Y-NH2
상기 식에서, R, a, b, X 및 Y는 상기한 바와 같다.
또한, 본 발명에서는 상기 화학식 1의 아조폴리아믹산을 유기용매에 용해하여 기판에 코팅하고 편광된 자외선에 노광시켜 재배향시킨 후 열처리하여 하기 화학식 2의 아조폴리이미드로 이미드화하는 것을 포함하는 액정 디스플레이용 고분자 배향막의 제조방법을 제공한다:
화학식 2
상기 식에서, R, a, b, X, Y 및 n는 상기한 바와 같다.
이하 본 발명에 대하여 보다 상세히 설명한다.
본 발명에 따르면, 상기 화학식 1의 아조폴리아믹산은 하기 반응식 1에 도시된 바와 같이 제조될 수 있다:
상기 반응식 1에 있어서, 본 발명에 따르면 화학식 3 및 4의 디아미노아조벤젠계 화합물의 혼합물(화학식 3의 화합물:화학식 4의 화합물=0.05:0.95 내지 0.7:0.3)과 화학식 5의 테트라카복실산 무수물을 약 1:1의 몰비로 -20 내지 60℃ 범위의 온도 및 N2또는 Ar과 같은 불활성 가스 존재하에서 5 내지 48 시간동안 교반반응시킨다. 이때, 생성되는 화학식 1의 아조폴리아믹산의 a와 b의 백분비가 각각 5 내지 70% 및 30 내지 95%이 되도록 조절하는 것이 중요하다. 이어, 빠르게 교반되는 클로로포름(CHCl3) 또는 클로로포름과 n-헥산의 혼합용매에 상기 반응이 끝난 반응생성물을 첨가하여 침전시킴으로써 반응생성물중에 남아있는 출발물질 또는 미반응 불순물들을 정제할 수 있다. 생성된 침전물을 회수 및 건조하여 정제된 상기 화학식 1의 아조폴리아믹산을 제조할 수 있다.
한편, 본 발명에서 사용되는 화학식 3의 디아미노아조벤젠계 화합물은 하기의 반응식 2에 의하여 제조될 수 있다:
상기 반응식 2로부터 알 수 있듯이, 4-니트로아닐린을 디아조화한후 메타크레졸과 커플링시켜 4-히드록시-2-메틸-4'-니트로아조벤젠을 합성하고, 이 중간체를 알킬 브로마이드와 반응시켜 알킬 측쇄를 도입한 후 연속적으로 질화 및 환원반응시켜 알킬 측쇄를 갖는 화학식 3의 디아미노아조벤젠계 화합물을 제조할 수 있다.
한편, 화학식 4의 디아미노아조벤젠계 화합물 및 화학식 5의 테트라카복실산 무수물은 통상적인 방법에 의해 제조가능한, 시판되는 제품을 사용할 수 있다.
본 발명에 따르면, 상기 반응식 1에 의해 제조된 화학식 1의 아조폴리아믹산을 N-메틸-2-피롤리디논과 같은 유기용매에 용해하여 기판에 코팅하고 편광된 자외선에 노광시켜 재배향시킨 후 60 내지 100℃ 범위의 온도에서 30 내지 60분동안 열처리하여 용매를 휘발시키고, 150 내지 400℃ 범위의 온도에서 40 내지 120분동안 열이미드화함으로써 화학식 2의 아조폴리이미드로 이루어진 고분자 액정 배향막을 제조할 수 있다.
상기 화학식 1로 나타내어지는 본 발명의 아조벤젠계 광기능성 고분자 물질은 조사되는 편광된 자외선을 흡수하여 원래의 방향에 수직인 방향으로 재배열되는 특성을 갖는다. 도 1에 도시된 바와 같이, 본 발명의 아조폴리아믹산을 구성하는 트란스 아조벤젠(1)에 편광된 자외선을 조사하면 트란스 아조벤젠(1)은 시스 아조벤젠(2)으로 변하게 된다. 그러나, 시스 아조벤젠(2)은 구조적으로 불안정하여 열적 여기에 의해 곧바로 원래의 방향 또는 원래의 방향에 수직인 방향의 트란스 아조벤젠(1 또는 3)으로 변화된다. 이렇게 원래의 방향으로 되돌아간 트란스 아조벤젠(1)은 조사되는 자외선에 의해 다시 시스 아조벤젠(2)으로 변환되어 상기한 바와 같은 과정을 반복함으로써 결국 트란스 아조벤젠(1)은 원래의 방향에 수직인 트란스 아조벤젠(3)으로 모두 재배열된다.
도 2는 편광된 자외선에 의해 재배열된 본 발명의 아조벤젠계 광기능성 고분자 물질로 이루어진 액정 배향막(6)의 상면도로서, 유리기판(8) 및 ITO 투명전극(7) 위에 코팅된 트란스아조벤젠기를 함유하는 아조폴리아믹산을 편광된 자외선(4)에 수직으로 노광(5)시켰을 때 재배열되는 트란스 아조벤젠(3)을 도시하고 있다.
도 3은 본 발명의 광기능성 고분자 물질을 액정 배향막으로 이용하여 제조한 액정 디스플레이의 단면도로서, 도 2에 도시된 바와 같이 기판(8) 위에 ITO 투명전극(7) 및 재배열된 고분자 물질을 갖는 액정 배향막(6)을 적층시키고 두 쌍의 적층된 기판 사이에 스페이서(10)를 사용하여 액정 셀을 제조하고 액정(9)을 주입한 액정 디스플레이를 도시하고 있다. 이때 주입되는 액정(9)은 통상적으로 사용되는 액정 물질일 수 있으며, 본 발명의 액정 배향막의 고분자 물질과 같은 방향으로 배향되게 된다.
이때, 본 발명에 따르면, 본 발명의 고분자 물질의 합성시 알킬 측쇄의 함유량을 조절하여 액정 배향막을 구성하는 고분자 물질의 경사각을 1 내지 89°범위에서 조절할 수 있다.
본 발명에 따른 액정 배향막은 광기능성 고분자 물질을 사용하여 러빙식 접촉에 의하지 않고도 편광된 자외선에 의해 재배열이 가능하므로, 러빙에 의해 발생될 수 있는 문제점을 유발하지 않으면서 경사각을 원하는 범위에서 조절하기가 용이하다.
이하, 본 발명을 하기 실시예에 의거하여 좀더 상세하게 설명하고자 한다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐 한정하지는 않는다.
실시예 1 : 아조폴리아믹산의 합성
1) 디아미노아조벤젠계 화합물의 합성
4-니트로아닐린 4.14g을 물 50ml와 진한 염산 6.3ml의 혼합용액에 넣고 교반하면서 5℃ 이하로 냉각하였다. 여기에, 아질산나트륨(NaNO2) 2.17g을 물 25ml에 녹인 용액을 가한 후 5 내지 10℃에서 1시간동안 교반하여 반응물을 디아조화하였다. 별도로 물 40ml에 메타크레졸 3.56g과 수산화나트륨 1.32g을 녹인 후, 교반하면서 여기에 상기 디아조화된 4-니트로아닐린 용액을 20분동안 서서히 첨가한 후 3시간 추가로 교반하여 메타크레졸과의 커플링반응을 완료하고, 반응생성물을 여과 건조하여 1차 중간체인 4-히드록시-2-메틸-4'-니트로아조벤젠 7.54g을 수득하였다.
이 1차 중간체 5.14g을 50ml의 디메틸아세트아미드에 녹이고 여기에 탄산나트륨(Na2CO3) 1.2g과 1-브로모헥사데칸 6.78g을 가하고 120℃에서 1시간동안 교반하여 알킬기 도입반응을 완결시킨 후, 물 250ml에 이 반응혼합물을 가하고 생성된 고체를 여과 건조하여 탄소수 16개의 알킬기가 도입된 2차 중간체 9.4g을 수득하였다.
이 2차 중간체 4.82g을 진한 황산 40ml에 녹인 후, 여기에, 60% 질산 1.05g과 진한 황산 2ml의 혼산을 10℃ 이하로 유지하면서 20분동안 첨가하고 1시간동안 동일 온도에서 교반하였다. 이어, 이 반응액을 물과 얼음의 혼합액 200g에 가하여 생성된 고체를 여과 및 세척하였다. 이 생성된 고체를 75℃에서 1시간동안 에틸알콜 50ml중에서 NaSH와 환원반응시키고 에틸알콜을 진공제거한 후 세척 및 건조하여 탄소수 16개의 알킬 측쇄를 갖는 2-메틸-4-헥사데실옥시-3,4'-디아미노아조벤젠 4.1g을 88.0%의 수율로 수득하였다(1.26ppm 부근 및 4.11ppm 부근에 도합 33개의 수소의 존재를 확인함으로써 탄소수 16개의 알킬 측쇄의 도입 확인).
1H-NMR(CDCl3), δ(ppm) : 1.26 (31H, br), 2.62(3H, s) , 4.11(2H, t) , 6.73(2H, d), 6.90(1H, d), 7.70∼7.85(3H, m)
2) 아조폴리아믹산의 합성
50ml의 무수 디메틸아세트아미드에, 상기 1)의 디아미노아조벤젠계 화합물 0.93g, 2-메틸-5-메톡시-4,4'-디아미노아조벤젠 2.05g 및 피로멜리트산 이무수물 2.18g을 가한 후 20℃ 및 Ar 가스 존재하에서 48시간동안 교반하였다. 이 반응물을 빠르게 교반되는 클로로포름 200ml와 n-헥산 200ml의 혼합용매에 서서히 적가하여 침전물을 형성시키고, 이 침전물을 여과 및 진공건조함으로써, 본 발명에 따른 상기 화학식 1에 있어서 a가 0.2(20%), b가 0.8(80%)이고 R이 C16알킬기인 아조폴리아믹산 4.90g을 95.0%의 수율로 수득하였다.
분자량(Mw): 45,000 내지 55,000
실시예 2 : 아조폴리아믹산의 합성
실시예 1의 합성조건중 R이 C16알킬기인 디아미노아조벤젠계 화합물 1.4g과 2-메틸-5-메톡시-4,4'-디아미노아조벤젠 1.79g을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법을 적용하여 화학식 1에서 a가 0.3(30%), b가 0.7(70%)이고 R이 C16알킬기인 아조폴리아믹산 4.98g을 92.7%의 수율로 수득하였다.
분자량(Mw): 45,000 내지 55,000
실시예 3 : 액정 배향막의 제조
상기 실시예 1에서 합성한 아조폴리아믹산 0.04g을 N-메틸-2-피롤리디논 1.0ml에 용해하여 ITO-유리기판에 코팅하고 편광된 자외선으로 재배향시킨 후, 80℃에서 30분, 200℃에서 1시간동안 건조 및 열이미드화하여 아조폴리이미드로 이루어진 액정 배향막을 제조하였다.
결정 회전법(Crystal Rotation Method)으로 측정한 결과, 제조된 액정 배향막은 3.2°의 경사각을 가졌다.
실시예 4 : 액정 배향막의 제조
상기 실시예 2에서 합성한 아조폴리아믹산을 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 3과 동일한 방법에 의해 아조폴리이미드로 이루어진 액정 배향막을 제조하였다.
결정 회전법으로 측정한 결과, 제조된 액정 배향막은 6.5°의 경사각을 가졌다.
본 발명에 따른 액정 디스플레이용 고분자 배향막은 아조벤젠계 광기능성 고분자 물질을 사용하여 러빙식 접촉에 의하지 않고도 편광된 자외선에 의해 재배향이 가능하므로, 러빙에 의해 발생될 수 있는 문제점을 유발하지 않으면서 경사각을 원하는 범위에서 조절할 수 있다.

Claims (5)

  1. 하기 화학식 1로 나타내어지는 아조폴리아믹산:
    화학식 1
    상기 식에서,
    R은 C9-18알킬기이고,
    a는 0.05 내지 0.7이고 b는 0.3 내지 0.95이며, a+b는 1이고,
    X는
    Y는
    n은 2 이상의 정수이다.
  2. 하기 화학식 3 및 4의 디아미노아조벤젠계 화합물의 혼합물과 하기 화학식 5의 테트라카복실산 무수물을 1:1의 몰비로 -20 내지 60℃ 범위의 온도 및 N2또는 Ar 가스 존재하에서 5 내지 48 시간동안 반응시킴을 포함하는 제 1 항에 따른 화학식 1의 아조폴리아믹산의 제조방법:
    화학식 3
    화학식 4
    H2N-Y-NH2
    화학식 5
    상기 식에서,
    R, a, b, X 및 Y는 제 1 항에서 정의한 바와 같다.
  3. 제 2 항에 있어서,
    반응생성물을 추가로 클로로포름 또는 클로로포름과 헥산의 혼합용매로 정제하는 것을 특징으로 하는 방법.
  4. 제 1 항에 따른 화학식 1의 아조폴리아믹산을 유기용매에 용해하여 ITO-유리기판에 코팅하고 편광된 자외선에 노광시켜 재배향시킨 후 열처리하여 하기 화학식 2의 아조폴리이미드로 이미드화시키는 것을 특징으로 하는 액정 디스플레이용 고분자 배향막의 제조방법:
    화학식 2
    상기 식에서,
    R, a, b, X, Y 및 n은 제 1 항에서 정의한 바와 같다.
  5. 제 4 항에 있어서,
    상기 열처리가 60 내지 100℃에서 30 내지 60분, 150 내지 400℃에서 40 내지 120분동안 수행되는 것을 특징으로 하는 방법.
KR1019980012591A 1998-04-09 1998-04-09 아조벤젠계광기능성고분자물질과이의제조방법,및이를이용한고분자액정배향막의제조방법 KR100261543B1 (ko)

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