KR100259119B1 - Hot stamping foil - Google Patents

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Abstract

본 발명은 이소시아네이트 화합물 및 이소시아네이트 화합물 100 중량부에 대하여 20 내지 80 중량부의 카르복실산기 함유 아크릴 공중합체 및 20 내지 80 중량부의 1차 알콜기 함유 아크릴 공중합체를 포함하는 조성물로 된 착색층을 가진 핫 스탬핑 포일에 관한 것이다. 본 발명에 따른 핫 스탬핑 포일은 장기간 보관시에도 물성의 변화가 없으며 내열성, 저장안정성 및 층간 접착력이 우수하다.The present invention relates to an isocyanate compound and a hot layer having a colored layer comprising a composition comprising 20 to 80 parts by weight of a carboxylic acid group-containing acrylic copolymer and 20 to 80 parts by weight of a primary alcohol group-containing acrylic copolymer based on 100 parts by weight of the isocyanate compound. Relates to a stamping foil. The hot stamping foil according to the present invention has no change in physical properties even after long-term storage and is excellent in heat resistance, storage stability and interlayer adhesion.

Description

핫 스탬핑 포일{HOT STAMPING FOIL}Hot Stamping Foil {HOT STAMPING FOIL}

본 발명은 물리적 특성이 우수한 착색층을 가진 핫 스탬핑 포일에 관한 것으로, 구체적으로는 이소시아네이트 화합물 및 이소시아네이트 화합물 100 중량부에 대하여 20 내지 80 중량부의 카르복실산기 함유 아크릴 공중합체 및 20 내지 80 중량부의 1차 알콜기 함유 아크릴 공중합체를 포함하는 조성물로 된 착색층을 가진 핫 스탬핑 포일에 관한 것이다.The present invention relates to a hot stamping foil having a colored layer having excellent physical properties, specifically 20 to 80 parts by weight of a carboxylic acid group-containing acrylic copolymer and 20 to 80 parts by weight based on 100 parts by weight of an isocyanate compound and an isocyanate compound. A hot stamping foil having a colored layer of a composition comprising a primary alcohol group-containing acrylic copolymer.

스탬핑 포일은 플라스틱 성형품, 가죽, 목제품 및 종이 제품 등과 같은 각종 기재에 금속성 색상 패턴 또는 문자를 스탬핑하여 화려한 외관을 부여하고 그들의 상업적 가치를 증대시키는데 사용되며, 보통 기재 필름과 그 위에 차례로 이형층, 착색층(보호층), 광반사층(금속층) 및 접착층이 적층된 구조를 갖는다. 스탬핑 포일에 우수한 내열성 및 광택을 제공하기 위해 적용되는 상기 착색층으로는 보통 폴리우레탄 수지가 많이 사용된다.Stamping foils are used to stamp metallic color patterns or letters on various substrates such as plastic moldings, leather, wood products and paper products to give them a brilliant appearance and to increase their commercial value. A layer (protective layer), a light reflection layer (metal layer), and an adhesive layer are laminated | stacked. Polyurethane resins are commonly used as the colored layer applied to provide excellent heat resistance and gloss to the stamping foil.

그러나, 폴리우레탄 수지 착색층을 사용할 때 흔히 나타나는 문제점 중의 하나는 착색층을 경화시키는 건조 시간이 매우 짧기 때문에 경화 반응이 충분히 일어나지 못해 미반응된 이소시아네이트 관능기 (NCO)가 많이 잔류한다는 점이다. 그러한 상태의 제품을 장기간 보관할 경우 잔류 이소시아네이트 관능기가 상온에서 공기 중의 수분과 반응을 계속하여, 초기 물성에 변화를 가져와 포일 커팅성이 감소되어 작은 글씨가 무늬를 전사할 때 커팅성이 만족스럽지 않게 되는 문제 등이 발생한다.However, one of the problems commonly encountered when using a polyurethane resin colored layer is that the curing time does not sufficiently occur because the drying time for curing the colored layer is very short, so that many unreacted isocyanate functional groups (NCO) remain. If the product is stored for a long period of time, the residual isocyanate functional groups continue to react with moisture in the air at room temperature, resulting in a change in the initial physical properties, resulting in reduced foil cutting properties, resulting in unsatisfactory cutting performance when small letters are transferred. Problems arise.

이에 본 발명은 그러한 문제점을 개선하여, 폴리에스테르 기재, 이형층, 착색층, 금속층 및 접착층이 순서대로 적층된 핫 스탬핑 포일에 있어서, 폴리우레탄 착색층을 형성할 때 미반응되는 이소시아네이트의 관능기 수를 최소화하여 물성 변화를 최대한 억제하면서 내열성 및 기타 특성이 우수한 핫 스탬핑 포일을 제공하는데 그 목적이 있다.Accordingly, the present invention improves such a problem, and in the hot stamping foil in which a polyester base material, a release layer, a coloring layer, a metal layer, and an adhesive layer are sequentially stacked, the number of functional groups of the isocyanate which is unreacted when forming the polyurethane colored layer is reduced. The goal is to provide a hot stamping foil that is excellent in heat resistance and other properties while minimizing physical property changes by minimizing it.

상기 목적을 달성하기 위해 본 발명에서는 이소시아네이트 화합물 및 이소시아네이트 화합물 100 중량부에 대하여 20 내지 80 중량부의 카르복실산기 함유 아크릴 공중합체 및 20 내지 80 중량부의 1차 알콜기 함유 아크릴 공중합체를 포함하는 조성물로 된 착색층을 가진 핫 스탬핑 포일을 제공한다.In order to achieve the above object, the present invention provides a composition comprising 20 to 80 parts by weight of a carboxylic acid group-containing acrylic copolymer and 20 to 80 parts by weight of a primary alcohol group-containing acrylic copolymer based on 100 parts by weight of an isocyanate compound and an isocyanate compound. It provides a hot stamping foil with a colored layer.

이하 본 발명을 상세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail.

본 발명에서는 핫 스탬핑 포일의 착색층을 형성하기 위하여 이소시아네이트 화합물, 및 카르복실산기를 가진 아크릴계 공중합체 및 1차 알콜기를 가진 아크릴계 공중합체를 포함하는 조성물을 사용하여 폴리우레탄 형성 반응을 수행한다.In the present invention, to form a colored layer of a hot stamping foil, a polyurethane forming reaction is performed using a composition comprising an isocyanate compound and an acrylic copolymer having a carboxylic acid group and an acrylic copolymer having a primary alcohol group.

본 발명에 따르면, 사용되는 아크릴계 공중합체 중 카르복실산기를 가진 수지는 시간에 따른 커팅성의 변화를 억제하고 이소시아네이트와의 경화 반응에 참여하는 역할을 하며, 1차 알콜기를 가진 공중합 수지는 이소시아네이트와의 반응이 빠르고 우레탄 결합을 생성시키기 때문에 내열성 및 내알콜성을 증가시키면서 증착층과의 접착력을 향상시키는 역할을 한다.According to the present invention, the resin having a carboxylic acid group in the acrylic copolymer used serves to suppress the change in cutting properties with time and participate in the curing reaction with the isocyanate, the copolymer resin having a primary alcohol group with the isocyanate Since the reaction is fast and generates a urethane bond, it serves to improve adhesion to the deposition layer while increasing heat resistance and alcohol resistance.

본 발명에 따른 사익 카르복실산기 함유 아크릴계 공중합체는 이소시아네이트 화합물의 일부화 반응을 하여 내열성을 높여주는 효과를 나타내며, 동시에 그들간에도 카르복실산기끼리 반응을 일으켜 카르복실산 무수물과 물이 생성되는데, 이때 생기는 물이 이소시아네이트 화합물과 반응을 하여 결과적으로 미반응 이소시아네이트의 비율을 낮추게 된다. 그러한 사실은 카르복실산의 비율이 많아지면 가사 시간(pot life)이 짧아져 반응액이 굳어지는 현상으로부터도 알 수 있다.The sialic carboxylic acid group-containing acrylic copolymer according to the present invention exhibits an effect of increasing the heat resistance by partial reaction of an isocyanate compound, and at the same time, carboxylic acid groups react with each other to generate carboxylic anhydride and water, wherein The resulting water reacts with the isocyanate compound, resulting in a lower proportion of unreacted isocyanate. Such a fact can be seen from the phenomenon that the pot life becomes shorter as the ratio of carboxylic acid increases, and the reaction solution solidifies.

또한, 상기 1차 알콜기를 가진 아크릴 공중합체는 분자량이 5000 정도로 작으면서 OH가가 170 정도로 높은 수지이다. 1차 알콜이므로 반응 속도가 빠르며 상대적으로 작은 분자량 때문에 경화가 일어나도 반응액의 겔화가 빠르지 않은 것이 특징이다.In addition, the acrylic copolymer having the primary alcohol group is a resin having a small molecular weight of about 5000 and a high OH value of about 170. As it is a primary alcohol, the reaction rate is fast and the gelation of the reaction solution is not fast even when curing occurs due to the relatively small molecular weight.

상기 카르복실산기 함유 아크릴 공중합체와 1차 알콜기 함유 아크릴 공중합체는 아크릴 공중합체에 각각 카르복실기와 1차 알콜기를 함유하고 있는 구조의 통상적인 것을 사용하면 되며, 아크릴계 공중합체는 메틸 아크릴레이트, 메틸 메타아크릴레이트, 부틸 아크릴레이트의 공중합체를 사용할 수 있다.As the carboxylic acid group-containing acrylic copolymer and the primary alcohol group-containing acrylic copolymer, a conventional one having a structure containing a carboxyl group and a primary alcohol group in the acrylic copolymer may be used, and the acrylic copolymer may be methyl acrylate or methyl. Copolymers of methacrylate and butyl acrylate can be used.

본 발명에 사용되는 상기 카르복실산기 함유 아크릴계 공중합체는 100 내지 150 범위의 산가, 바람직하게는 약 130 정도의 산가를 가지며, 상기 이소시아네이트 화합물 100 중량부에 대하여 20 내지 80 중량부의 양으로 사용된다. 또한, 상기 1차 알콜기 함유 수지는 150 내지 200 범위의 히드록실기를 함유하는 것이 바람직하며, 상기 이소시아네이트 화합물 100 중량부에 대하여 20 내지 80 중량부의 양으로 사용된다. 아크릴 수지의 산가나 히드록실기가 위의 범위 이하이면 충분한 반응이 일어나지 못해 미반응 NCO기가 많이 남게 되고, 위의 범위 이상의 산가나 히드록실기를 가진 아크릴 수지는 반응이 너무 빠르게 진행되어 실용적이 아니기 때문에 위의 범위가 적당하다.The carboxylic acid group-containing acrylic copolymer used in the present invention has an acid value in the range of 100 to 150, preferably about 130, and is used in an amount of 20 to 80 parts by weight based on 100 parts by weight of the isocyanate compound. In addition, the primary alcohol group-containing resin preferably contains hydroxyl groups in the range of 150 to 200, and is used in an amount of 20 to 80 parts by weight based on 100 parts by weight of the isocyanate compound. If the acid value or hydroxyl group of the acrylic resin is less than the above range, sufficient reaction does not occur, and many unreacted NCO groups remain, and the acrylic resin having an acid value or hydroxyl group above the above range is not practical because the reaction proceeds too fast. The above range is therefore suitable.

스탬핑 포일의 커팅성의 변화를 최대한 억제하려면 카르복실산기 함유 수지를 보다 다량 사용하고, 증착층과의 접착력을 최대화하기 위해서는 1차 알콜기 함유 수지를 보다 다량 사용한다. 상기 카르복실산기 함유 수지와 1차 알콜기 함유 수지의 총 사용량이 이소시아네이트 100 중량부 대비 160 중량부를 초과하면 핫 스탬핑 포일의 내열성이 저하된다.In order to minimize the change in the cutting property of the stamping foil, a larger amount of the carboxylic acid group-containing resin is used, and a larger amount of the primary alcohol group-containing resin is used to maximize the adhesion with the deposition layer. When the total amount of the carboxylic acid group-containing resin and the primary alcohol group-containing resin exceeds 160 parts by weight based on 100 parts by weight of isocyanate, the heat resistance of the hot stamping foil is lowered.

본 발명에 따르는 착색층 조성물은 용제에 상기 이소시아네이트와 두 종류의 아크릴 공중합체를 넣고 30분 이상 동안 혼합한 후 적절한 염료를 넣고 다시 혼합함으로써 간단히 수득할 수 있다. 용제로는 케톤류가 바람직하다.The colored layer composition according to the present invention can be obtained simply by adding the above isocyanate and two kinds of acrylic copolymers in a solvent, mixing for 30 minutes or more, and then adding a suitable dye and mixing again. As a solvent, ketones are preferable.

본 발명에 따르는 핫 스탬핑 포일은 상술한 바와 같이 제조된 착색 조성물을 미리 왁스, 셀룰로오스 또는 아크릴계 이형층이 도포된 폴리에스테르 기재 필름 상에 통상의 방법에 의해 코팅한 후 150 내지 190 ℃에서 3 내지 30 초 동안 열처리함으로써 기재 상에 착색층을 형성시킨 다음, 이 착색층 위에 통상적인 방법에 의해 금속층을 증착시키고 그 위에 접착층을 형성시켜 제조할 수 있다.The hot stamping foil according to the present invention is coated by the conventional method on the polyester base film to which the wax, cellulose or an acrylic release layer is applied in advance, the coloring composition prepared as described above, 3 to 30 at 150 to 190 ℃ It can be prepared by forming a colored layer on a substrate by heat treatment for a second, and then depositing a metal layer on the colored layer by a conventional method and forming an adhesive layer thereon.

이하 실시예에 의해 본 발명을 보다 상세히 설명한다. 실시예 및 비교예에서 스탬핑 포일의 물성은 다음과 같이 측정하였다.The present invention will be described in more detail with reference to the following examples. In Examples and Comparative Examples, physical properties of the stamping foil were measured as follows.

1) 내열성1) heat resistance

최종 완성된 스탬핑 포일을, 금속 몰드의 온도를 상승시키면서 스탬핑했을 때 착색층의 광택이 사라질때의 온도를 측정하였다.The temperature at which the gloss of the colored layer disappeared when the final finished stamping foil was stamped while raising the temperature of the metal mold was measured.

2) 내알콜성2) alcohol resistance

기재에 전사된 스탬핑 포일을 면봉에 메탄올을 묻혀 문지르면서 착색층이 벗겨질 때 까지의 문지를 횟수를 측정하였다.The number of rubs until the colored layer was peeled off was measured while rubbing the stamping foil transferred to the substrate with methanol on a cotton swab.

3)커팅성 변화3) cutting property change

작은 글씨가 깨끗하게 전사되는 1급부터 전면전사용인 10급까지 평가하였다. 커팅성의 변화는 항온항습기에서 60 ℃, 75 %의 상대습도 조건하에서 24시간 방치한 후 전사하여 평가하였다.The evaluation was performed from the first grade that small letters are neatly transferred to the tenth grade, which is a full-time soldier. The change of cutting property was evaluated by transfer after leaving in a constant temperature and humidity chamber for 24 hours at 60 degreeC and 75% of relative humidity conditions.

4) 착색층과 금속층간의 접착력4) adhesion between the colored layer and the metal layer

전사시킨 면에 셀로테이프 (25mm)를 붙인 후 박리했을 때 층간 분리 현상이 발생하는가를 확인하여 하기 기준으로 평가하였다.After attaching the cello tape (25 mm) to the transferred surface, it was confirmed whether the interlaminar separation phenomenon occurred when peeled off and evaluated according to the following criteria.

◎: 전혀 분리안됨, ○: 일부분 분리됨, ×: 완전 분리됨◎: not separated at all, ○: partially separated, ×: completely separated

실시예 1Example 1

12 ㎛ 두께의 폴리에스테르 필름에 왁스를 사용하여 0.01 ㎛ 두께의 이형층을 형성시킨 다음, 이형층 위에 하기 표1에 도시한 바와 같은 조성을 가진 착색층 조성물을 그라비아 코팅법에 의해 코팅한 후 이를 180 ℃의 온도에서 30분 동안 열처리하여 착색층을 1 ㎛ 두께로 형성시켰다. 착색층이 형성된 필름 위에 알루미늄을 500 Å 두께로 증착시키고, 그 위에 아크릴계 수지를 사용하여 접착층을 형성시켜 스탬핑 포일을 제조하였다.A wax layer was used to form a release layer having a thickness of 0.01 μm on a polyester film having a thickness of 12 μm, and then a colored layer composition having a composition as shown in Table 1 was coated on the release layer by a gravure coating method, followed by 180 The colored layer was formed to a thickness of 1 μm by heat treatment at a temperature of 30 ° C. for 30 minutes. Aluminum was deposited to a thickness of 500 kPa on the film on which the colored layer was formed, and an adhesive layer was formed thereon to prepare a stamping foil.

착색층 조성Colored layer composition 사용량(중량%)Usage (% by weight) 이소시아네이트 TR-501) Isocyanate TR-50 1) 1010 아크릴계 공중합체 Surcol 4412) Acrylic Copolymer Surcol 441 2) 44 아크릴계 공중합체 Reactol 1803) Acrylic Copolymer Reactol 180 3) 44 메틸에틸케톤Methyl ethyl ketone 4141 시클로헥사논Cyclohexanone 4040 염료 오렌지G(Orange G)4) Dye Orange G 4) 1One 1)(주)애경화학 제품.2)카르복실산 함유 공중합체(산가:128-132), 얼라이드 콜로이즈(Allied Colloids)사 제품.3)1차 알콜기 함유 공중합체(히드록실기 수:170±10), 로우터(Lawter)사 제품.4)시바가이기(Ciba Geigy)사 제품. 1) Aekyung Chemical Co., Ltd. 2) A carboxylic acid-containing copolymer (acid value: 128-132), manufactured by Allied Colloids. 3) Primary alcohol group-containing copolymer (number of hydroxyl groups: 170 ± 10), manufactured by Lawter. 4) Ciba Geigy.

실시예 2Example 2

하기 표 2에 도시한 바와 같은 조성을 가진 착색층 조성물을 사용한다는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하여 스탬핑 포일을 제조하였다.A stamping foil was prepared in the same manner as in Example 1 except that a colored layer composition having a composition as shown in Table 2 was used.

착색층 조성Colored layer composition 사용량(중량%)Usage (% by weight) 이소시아네이트 TR-50Isocyanate TR-50 1010 아크릴계 공중합체 Surcol 441Acrylic Copolymer Surcol 441 66 아크릴계 공중합체 Reactol 180Acrylic Copolymer Reactol 180 22 메틸에틸케톤Methyl ethyl ketone 4141 시클로헥사논Cyclohexanone 4040 염료 오렌지GDye Orange G 1One

실시예 3Example 3

하기 표 3에 도시한 바와 같은 조성을 가진 착색층 조성물을 사용한다는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시예 1과 동일하게 실시하여 스탬핑 포일을 제조하였다.A stamping foil was prepared in the same manner as in Example 1, except that a colored layer composition having a composition as shown in Table 3 was used.

착색층 조성Colored layer composition 사용량(중량%)Usage (% by weight) 이소시아네이트 TR-50Isocyanate TR-50 55 아크릴계 공중합체 Surcol 441Acrylic Copolymer Surcol 441 33 아크릴계 공중합체 Reactol 180Acrylic Copolymer Reactol 180 44 메틸에틸케톤Methyl ethyl ketone 4242 시클로헥사논Cyclohexanone 4141 염료 블루 GN5) Dye Blue GN 5) 55 5)시바가이기사 제품. 5) Shivagagi Company.

비교예 1Comparative Example 1

하기 표 4에 도시한 바와 같은 조성을 가진 착색층 조성물을 사용한다는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하여 스탬핑 포일을 제조하였다.A stamping foil was prepared in the same manner as in Example 1 except that a colored layer composition having a composition as shown in Table 4 was used.

착색층 조성Colored layer composition 사용량(중량%)Usage (% by weight) 이소시아네이트 TR-50Isocyanate TR-50 77 니트로셀룰로스Nitrocellulose 22 디알릴프탈레이트Diallyl phthalate 77 메틸에틸케톤Methyl ethyl ketone 4343 시클로헥사논Cyclohexanone 4040 염료 오렌지GDye Orange G 1One

비교예 2Comparative Example 2

하기 표 5에 도시한 바와 같은 조성을 가진 착색층 조성물을 사용한다는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하여 스탬핑 포일을 제조하였다.A stamping foil was prepared in the same manner as in Example 1 except that a colored layer composition having a composition as shown in Table 5 was used.

착색층 조성Colored layer composition 사용량(중량%)Usage (% by weight) 이소시아네이트 TR-50Isocyanate TR-50 77 니트로셀룰로스Nitrocellulose 22 디알릴프탈레이트Diallyl phthalate 77 메틸에틸케톤Methyl ethyl ketone 4040 시클로헥사논Cyclohexanone 4040 염료 블루 GNDye Blue GN 44

상기 실시예 및 비교예에서 제조된 스탬핑 포일을 사용하여 상술한 물성 측정법에 의해 물성을 측정하였으며, 그 결과는 하기 표 6에 나타내었다.Physical properties were measured by the above-described physical property measuring method using the stamping foils prepared in the above Examples and Comparative Examples, the results are shown in Table 6 below.

실시예 1Example 1 실시예 2Example 2 실시예 3Example 3 비교예 1Comparative Example 1 비교예 2Comparative Example 2 내열성(℃)Heat resistance (℃) 190190 180180 170170 160160 150150 내알콜성(횟수)Alcohol resistance (count) 4242 3838 2525 1515 55 층간접착력Interlayer Adhesion ◎◎ ◎◎ ○○ ○○ ×× 커팅성의 변화Change of machinability 2급 → 4급Level 2 → Level 4 2급 → 3급Level 2 → Level 3 2급 → 3급Level 2 → Level 3 2급 → 6급Level 2 → Level 6 2급 → 4급Level 2 → Level 4

상기에서 알 수 있듯이 본 발명에 따른 착색층 조성물로부터 형성된 착색층을 가진 스탬핑 포일은 내열성 및 내알콜성이 우수하며 제조후의 커팅성의 변화가 없이 장시간 보관이 가능하고 층간 접착력 또한 우수하다.As can be seen from above, the stamping foil having a colored layer formed from the colored layer composition according to the present invention has excellent heat resistance and alcohol resistance, and can be stored for a long time without changing cutting properties after manufacture, and also has excellent interlayer adhesion.

Claims (3)

폴리에스테르 기재, 이형층, 착색층, 금속층 및 접착층이 순서대로 적층된 핫 스탬핑 포일에 있어서, 상기 착색층이 이소시아네이트 화합물 및 이소시아네이트 화합물 100 중량부에 대하여 20 내지 80 중량부의 카르복실산기 함유 아크릴 공중합체 및 20 내지 80 중량부의 1차 알콜기 함유 아크릴 공중합체를 포함하는 조성물로부터 형성된 것을 특징으로 하는 핫 스탬핑 포일.In a hot stamping foil in which a polyester base material, a release layer, a coloring layer, a metal layer, and an adhesive layer are sequentially stacked, the colored layer is 20 to 80 parts by weight of a carboxylic acid group-containing acrylic copolymer based on 100 parts by weight of the isocyanate compound and the isocyanate compound. And 20 to 80 parts by weight of a primary alcohol group-containing acrylic copolymer. 제 1항에 있어서,The method of claim 1, 상기 카르복실산기 함유 아크릴계 공중합체가 100 내지 150 범위의 산가를 갖는 것을 특징으로 하는 핫 스탬핑 포일.Hot stamping foil, characterized in that the carboxylic acid group-containing acrylic copolymer has an acid value in the range of 100 to 150. 제 1항에 있어서,The method of claim 1, 상기 1차 알콜기 함유 아크릴계 공중합체가 150 내지 200 범위의 히드록실기를 함유하는 것을 특징으로 하는 핫 스탬핑 포일.Hot stamping foil, characterized in that the primary alcohol group-containing acrylic copolymer contains a hydroxyl group in the range of 150 to 200.
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