KR100214802B1 - 함박꽃나무에서 분리한 항생물질 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 천연향료의 원료인 정유(essential oil)로 사용되는 함박꽃나무(Magnolia sieboldii) 꽃 추출물 및 그의 제조방법에 관한 것으로서, 본 발명의 함박꽃나무 꽃 추출물은 다양한 세균에 탁울한 효과를 나타내는 항생물질을 사용될 수 있다.
Description
본 발명은 함박꽃나무(Magnolia sieboldii) 추출물, 그의 제조방법 및 그의 항상물질로서의 용도에 관한 것이다.
보다 상세하게는, 본 발명은 천연향료의 원료인 정유(essential oil)로 사용되는 함박꽃나무 꽃 추출물 및 그의 제조방법에 관한 것으로서, 본 발명의 추출물은 다양한 세균에 탁월한 효과를 나타내는 항생물질을 사용될 수 있다.
항생물질은 병원균은 죽이면서 인체 또는 동물에서는 독성이 낮고 체내의 효소 등에 의해 비활성화되지 않는 선택적 독성작용(selective toxicity)을 갖는 물질로서, 이는 주로 DNA의 복제, 유전정보의 전사 및 해독, 전자에너지의 수송, 세포벽의 생합성 등에 관여하여 미생물의 증식을 억제하는 기전을 통해 효과를 나타낸다.
항생물질은 플레밍(Sir Alexandor Fleming)이 1929년에 페니실린을 처음 발견하고, 플로리(Flory) 등이 1939년에 페니실리움 크리소제늄(Penicillium chrysogenum)의 배양액에서 페니실린을 분리·정제한 이후 1959년까지 본격적으로 연구가 이루어지면서 현재까지 치료제로 유용하게 사용되고 있는 벤질페니실린, 스트렙토마이신, 테트라사아클린 및 마크로라이드계의 에리트로마이신 등이 개발되었다.
이후 페니실린류가 1965년에 처음 합성 방법에 의해 개발되었고, 합성에 의해 테트라사이클린류, 리파마이신류, 리노코마이신류 등이 반합성 제제로 실용화되기 시작하였다. 또한 최근에는 세균, 진균 및 방선균 등을 배양하여 분류하고 그의 대사산물을 분리·정제하는 방법, 항생물질의 치료효과에 대한 검색방법, 그의 안전성에 대한 평가방법 및 항생물질의 심부배양방법 등의 기술이 확립되었다.
지금까지 많는 항생제가 개발되고 사용되어 왔으나, 항생제는 사용에 의해 미생물에서 내성이 생기게 되므로 계속적인 새로운 항생제의 개발이 이루어져야 한다. 또한 대부분의 항생제는 여러 개의 카이랄 중심을 가지고 있을 뿐만 아니라 마크로라이드 또는 펩타이드와 같이 복잡한 구조를 가지고 있으므로, 그 합성이 어렵고 합성방법은 발효방법과 비교하여 그 경제성이 매우 낮다. 따라서 새로운 항생제는 천연물로부터 새로운 물질 또는 그 중간산물을 발견하거나 그의 치환기를 변화시킴으로써 얻은 것이 유용하다.
천연 향료의 원료인 정유(essential oil)는 주로 식물의 내분비선에서 분비되는 이차 대사산물로서, 식물의 꽃, 잎, 열매, 목질부 및 수피등에 이르기까지 거의 모든 부위에 존재하고 식물의 종 또는 부위에 따라 독특한 향기와 향미를 나타내게 한다.
18세기말 화학이 학문으로 괄목하게 발전하면서 정유 성분의 화학적 분자구조에 대한 연구도 활발히 이루어져 현재까지 천연자원에서 유도된 수 많은 종류의 정유 성분들이 보고되었다. 정유 성분의 기본 골격은 탄소 10-15개로 이루어지고 이에 매우 다양한 기능기를 포함한다. 이러한 구조를 갖는 천연 정유는 지금까지 동양 및 서양 모두에서 천연 향료의 원료로서, 향수, 향미료, 의약품 등으로 다양한 산업 분야에서 널리 이용됨으로써 매우 중요한 위치를 차지하고 있다.
천연 정류를 생산할 수 있는 함박꽃나무(Magnolia sieboldii)는 목련과(Magnoliaceae)에 속하는 낙엽활엽수 교목으로 우리나라를 포함하여 일본, 중국 등지에 분포한다. 함박꽃나무는 우리나라 함경북도를 제외한 전국 계곡에 자생하며 6-7월에 개화하고, 그의 꽃은 독특한 향기를 발하는 특징이 있다. 그러나 지금까지 함박꽃나무에 존재하는 화학성분 또는 생리활성 물질로는 15-아세톡시코스툴로이드(15-acetoxycostuloide)에 관한 연구외에 거의 보고된 바가 없었다.
본 발명자 등은 함박꽃나무에서 정유를 추출하는 연구를 수행하던 중 함박꽃나무 꽃에서 얻은 정유가 다양한 세균에 대해 항균 활성을 나타냄을 발견하고, 함박꽃나무 꽃에서 정유 추출물을 얻는 제조방법과 이 추출물을 항생제로 사용하는 용도를 개발함으로써 본 발명을 완성하였다.
본 발명은 함박꽃나무 꽃에서 얻은 항생제용 정유 추출물을 제공함에 그 목적이 있다.
또한, 본 발명은 항생제로 사용될 수 있는 함박꽃나무 정유 추출물을 제조하는 방법을 제공함에 그 목적이 있다. 구체적으로 본 발명의 함박꽃나무 정유 추출물은 수증기 증류방법, 초임계 유체 추출방법 및 용매 추출방법으로 제조할 수 있고, 이중 초임계 유체 추출방법이 가장 바람직하다.
또한, 본 발명은 함박꽃나무 꽃에서 얻은 정유 추출물을 유효성분으로 하는 항생제용 약학적 조성물을 제공함에 그 목적이 있다.
제1도는 본 발명의 함박꽃나무 꽃 추출물의 개스 크로마토그래피를 나타낸 것이다.
본 발명은 항생물질로 사용될 수 있는 함박꽃나무 추출물을 제공한다. 본 발명의 함박꽃나무 추출물은 그의 꽃으로부터 분리한 정유(essential oil) 성분이다.
또한, 본 발명은 함박꽃나무 정유 추출물을 제조하는 방법을 제공한다. 구체적으로 본 발명은 초임계 유체 추출방법(supercritical fluid extraction,SFE), 수증기 증류방법 및 용매 추출방법 등으로 함박꽃나무 정유 추출물을 제조한다. 이중 초임계 유체 추출방법이 함박꽃나무 정유 추출물을 제조하는데 가장 바람직하다.
초임계 유체 추출방법은 증류(distillation) 및 용매추출(extraction)의 원리가 같이 적용되는 복합 기술의 성격을 갖는 분석방법으로, 저온에서 이산화탄소와 압력을 사용하여 추출물을 분리한다. 이 방법은 비교적 저온에서 추출물을 얻기 때문에 열에 의한 분해 및 변질 등을 방지할 수 있고 함유 성분들을 분획하여 분리하는 선택성이 뛰어나서 고순도의 제품을 얻을 수 있다. 실제로 초임계 유체 추출방법은 향기성분 등과 같이 극성이 낮고 휘발성인 물질을 단시간에 추출하는데 매우 적합하다. 또한, 초임계 유체 추출방법은 추출 압력, 시간 및 보조용매 등을 조정함으로써 각 성분을 목적에 맞추어서 분획할 수 있다.
수증기 증류방법은 유기용매를 사용하지 않고 분리하는 방법으로, 초임계 유체 추출방법(SFE)과 비교하면 정유 성분 수득률에 있어서 많이 뒤떨어지므로 함박꽃나무 정유 추출물을 얻고자 하는 경우 초임계 유체 추출방법이 더 유리하다.
용매 추출방법은 시료를 n-헥산 등을 사용하여 추출하고, 이 때 얻은 농축액을 에탄올 등에 녹여 분리하는 분석방법으로, 이 때 정유성분의 휘발을 방지하기 위하여 에테르를 사용하기도 한다.
초임계 유체 추출방법으로 본 발명의 함박꽃나무 정유 추출물을 제조하는 경우, 기기의 압력과 온도를 적절하게 선정하고 초임계 유체의 밀도를 달리하여 용해도에 따른 추출률을 고려하는 것이 중요하다. 정유 성분의 경우 휘발도가 높고 쉽게 추출될 수 있으므로 이산화탄소의 용매능을 증가시키면 대부붑의 화합물이 추출되고 추출물에서 정유가 차지하는 비율이 낮아지게 된다.
본 발명은 함박꽃나무 꽃의 정유 추출물의 각 성분을 개스 크로마토그래피(gas chromatography,GC) 및 TLC 크로마토그래피(Thin layer chromatography) 등으로 분석한다(도 1참조).
본 발명은 함박꽃나무 꽃으로부터 다음과 같은 정유 성분을 확인한다. 함박꽃나무의 주성분은 β-마이아센(β-myrcene), γ-테르피텐(γ-terpinene), (E)-3, 7-디메틸-1,3,6-옥타트라이엔((E)-3,7-dimethyl-1,3,6-octatriene), (-)-β-엘리멘(β-elemene), 에레모필렌(eremophilne), 에루데스몰(erudesmol) 등임을 확인할 수 있다. 또한 tR= 3.11-3.60 사이에 분자량 220 성분들을 비롯하여 다수의 미지의 성분이 존재함을 확인한다.
본 발명은 함박꽃나무 정유 추출물의 항생물질로서의 효과를 조사한다.
본 발명에서는 공시 균주로 스태필로코커스 아우레우스(Staphylococcus aureus), 슈도모나스 에루기노사(Pseudomonas aeruginosa), 스트렙토코커스 뉴모니아(Streptococcus pneumoniae), 엔테로코커스 페칼리스(Enterococcus faecalis) 및 대장균(Escherichia coli) 등을 사용하여 정유 성분의 항생물질로서의 효능을 조사한다. 표 1 및 표 2에서 나타난 바와 같이 본 발명의 함박꽃나무 정유 추출물은 슈도나모스 에루기노사 및 스태필로코커스 아우레우스 균주 등에 탁훨한 항균 효과를 나타냄을 알 수 있다.
함박꽃나무 이외에도 본 발명자 등은 천연에서 얻은 다양한 정유 성분이 항생물질로서 탁월한 효과를 나타냄을 확인한다.
이하, 본 발명을 상세히 설명하면 다음과 같다.
하기 실시예는 본 발명을 구체적으로 예시하는 것이며, 본 발명의 내용이 실시예에 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1]
수증기 증류방법으로 함박꽃나무 추출물의 제조
함박나무 꽃의 정유 추출물을 얻기 위하여 수증기 증류를 다음과 같이 실시하였다. 함박꽃나무 꽃을 채집하여 세절한 다음 2L 및 5L 플라스크에 넣어 증류수 500ml-1L를 가하고 이를 칼스루커(Karlsruker) 장치를 이용하여 7-9시간 가열하였다. 이 때 시료를 유기용매인 에테르로 일단 추출한 다음 수증기 증류를 실시할 수도 있다.
그 결과 얻은 정유 성분은 디에틸에테르를 사용하여 포집하고 무수황산나트륨의 탈수 여과하였다. 다음 이를 40℃ 이하에서 감압 증류하여 용매를 제거하거나 적절한 농도로 농축하고 기밀 바이알에 넣어 냉장고에 보관하였다.
[실시예 2]
초임계 유체 추출방법으로 함박꽃나무 추출물의 제조
함박꽃나무 꽃의 정유 추출물을 얻기 위하여, 초임계 유체 추출(supercritical fluid extraction,SFE) 방법을 다음과 같이 실시하였다.
함박꽃나무 꽃 시료를 초임계 유체 추출기에 넣은 다음, 추출 온도는 20에서 40℃ 사이로, 추출 압력은 150에서 300 바로 변화시키고, 이산화탄소는 3.5에서 4.0L/분의 유속으로 공급하여, 25-35시간 동안 추출하였다. 함박꽃나무 정유 추출물의 수득률은 분리기 /포집기(separator/collector)에 축적된 추출물의 무게를 측정하여 계산하였다. 이 때 정유 성분의 수율을 높이기 위하여 분리기에 디에틸에테르를 넣어 포집하였다.
그 결과, 함박꽃나무 꽃 2.22kg로부터 추출한 정유의 수득률은 0.2%로서, 다른 식물의 꽃과 비교하여 정유 함량이 매우 높음을 알 수 있었다.
[실시예 3]
함박꽃나무 추출물의 성분 분석
상기에서 분리한 함박꽃나무 정유 추출물의 성분들을 분석하기 위하여, 시료 50g을 n-헥산 500ml로 5일 동안 냉침하여 여과한 다음 40℃ 이하에서 감압 농축하여 개스 크로마토그래피 및 TLC(thin layer chromatography)를 수행하였다. 이때, 주입기와 탐색기(FID)의 온도는 270℃로 하였고 헬륨 개스를 이용하여 유속을 0.5ml/분으로 조절하였다. 각 시료를 프렙 TLC에 의해 분획하고 각 분획물을 에테르로 추출한 다음 그 추출물을 GC-MS(gas chromatography-mass spectrum)에 걸러 각각의 전체 이온 크로마토그램을 얻었다. 다음 NBS 라이브러리를 이용하여 비교하거나 표준품의 개스 크로마토그램(GC)에서의 보유 시간(retention time) 또는 문헌상에서 보고된 결과와 비교하여 정유 성분을 동정하였다(도 1참조).
한편, 동일 조건에서 TLC를 수행한 다음 발색시켜 각 식물 부위별로 TCL의 양상을 조사하였다. 이 때 Kiesel gel 60 F254에 정유 성분을 점적하고 톨루엔 : 에틸아세테이트=97 : 3으로 전개한 다음 바닐린-황산 용액을 분무하여 100℃에서 3분간 가열하여 발색시켰다.
그 결과 개스 크로마토그래피상에서 약 89개의 피크가 관찰되었으며, tR에 따라 성분들이 구분되어 분포하고 있음을 확인하였다. 그 성분은 구체적으로 47종이 확인되었으며, 구체적으로 함박꽃나무의 주성분의 β-마이아센(β-myrcene), γ-테르피텐(γ-terpinene), (E)-3, 7-디메틸-1,3,6-옥타트라이엔((E)-3,7-dimethyl-1,3,6-octatriene), (-)-β-엘리멘(β-elemene), 에레모필렌(eremophilne), 에루데스몰(erudesmol) 등임을 확인할 수 있었다. 또한 tR= 3.11-3.60 사이에 분자량 220 성분들을 비롯하여 다수의 미지의 성분이 존재함을 확인하였다.
[실시예 4]
아가 플레이트 확산 방법
상기에서 분리한 함박꽃나무 꽃에 얻은 정유 추출물의 항생 효과를 조사하기 위하여, 함박꽃나무의 정유 성분을 녹이는 용매로 에탄올과 물을 1 : 4로 섞은 용매를 사용하였다. 정유 성분의 희석 비율은 용매 1ml 당 정유 성분 1mg으로 하였으며 예비 실험은 2번 반복하였다. 10-3g/ml의 비율로 혼합한 시료를 밀리포어(millipore,0.43㎛)로 걸러서 무균 상태로 만든 시료액 1ml과 일정 세균수로 조절된 공시 균주 현탁액 20㎕을 섞은 다음 10분 정도 방치하였다. 이를 36℃로 식힌 배지와 함께 페트리 디쉬에 부은 다음 잘 섞어서 굳혔다. 이 때 대조군으로 에탄올과 물을 1 : 4로 섞은 용매에 세균 현탁액 20㎕을 섞은 것을 사용하였다. 시험 균주는 36±0.5℃에서 48시간 동안 배양하였다.
본 발명에서는 공시 균주로 스태필로코커스 아우레우스(Staphylococcus aureus), 슈도모나스 에루기노사(Pseudomonas aeruginosa), 스트렙토코커스 뉴모니아(Streptococcus pneumoniae), 엔테로코커스 페칼리스(Enterococcus faecalis) 및 대장균(Escherichia coli) 등을 사용하였다.
본 발명의 함박꽃나무 정유 추출물에 의한 세균 성장저지 정도는 대조군에서 나온 콜로니 수와 시험군에서 나온 콜로니 수를 측정하여 그 비율을 계산하였다. 콜로니 수는 콜로니 카운터(colony counter)를 이용하여 계산하였다. 본 실시예에서는 각 부위의 함박꽃나무 추출물을 각각 10-4g/ml, 10-5g/ml 및 10-6g/ml의 비율로 희석하여 상기와 같은 과정을 세번 반복하고 이를 통해 세균 성장 억제률을 조사하였다.
그 결과 표 1 및 표 2에서 보는 바와 같이, 본 발명의 함박꽃나무 정유 추출물이 슈도모나스 에루기노사 및 스태필로코커스 아우레우스에 미치는 항균 효과를 측정할 수 있다.
본 발명의 함박꽃나무 꽃에서 얻은 정유 추출물은 스태필로코커스 아우레우스 및 슈도모나스 에루기노사 등에 탁월한 항균 효과를 나타내고, 천연 식물에서 용이하게 추출할 수 있는 경제적이면서 부작용이 적은 우수한 항생물질로 그 이용이 크게 기대된다. 특히, 스태필로코커스 아우레우스에 대해 항균 효과가 우수하므로 페니실린 및 메티실린(methicilin) 등에 내성이 있는 균주에 대한 새로운 항생 물질로 큰 의미가 있다.
Claims (2)
- β-마이아센(β-myrcene), γ-테르피텐(γ-terpinene), (E)-3,7-디메틸-1,3,6-옥타트라이엔((E)-3,7-dimethyl-1,3,6-octatriene), (-)-β-엘리멘(β-elemene), 에레모필렌(eremophilne), 에루데스몰(erudesmol) 중에서 선택되는 하나 이상의 물질을 주성분으로 함유하는 것을 특징으로 하는 함박꽃나무 꽃에서 얻은 항생제용 정유(essential oil) 추출물.
- 초임계 유체 추출방법을 온도는 20에서 40℃, 압력은 150에서 300바, 이산화탄소의 유속은 3.4에서 4.0L/분으로 수행하여 얻는 것을 특징으로 하는 제1항의 함박꽃나무 꽃의 정유 추출물의 제조방법.
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