KR100197353B1 - Novel process for preparation of gingko extract - Google Patents
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Abstract
본 발명은 유효 생리활성물질을 고순도 및 다량으로 함유하는 은행잎 추출물을 제조하는 신규한 방법에 관한 것이다. 더욱 특히, 본 발명은 제1단계로 은행잎을 저급알콜 용매로 추출한 후, 추출물중의 고형분의 함량이 55-65%(w/v)가 되도록 농축시키고, 잔류물 용적의 65-75%(v/v)의 물을 가하여 형성되는 침전을 여과하여 제거해서 은행잎 조추출물을 수득하고, 제2단계에서는 은행잎 조추출물을 농축시켜 잔존하는 용매를 제거하고, 수포화 저급 알콜 용매를 가하여 층을 분리시킨 다음, 알콜 용매층을 물로 세척하고, 제3단계에서는 제2단계에서 수득된 정제된 알콜 용매층을 농축시키고 물과 함께 공비농축시켜 잔존하는 용매를 완전히 제거한 후, 잔류물을 물에 용해시키고 비극성용매를 가하여 층을 분리시킨 후 수층을 분리하여 동결건조시킴으로써 목적하는 유효 생리활성물질이 고순도 및 다량으로 함유되어 있는 은행잎 추출물로 제조하는 방법에 관한 것이다. 본 발명의 방법에 따라 플라본 글리코사이드, 깅골라이드 및 빌로바라이드 등의 유효 생리활성물질의 함량이 높고 깅골릭산 등의 비극성 불순물의 함량이 극히 낮은 은행잎 추출물이 제공될 수 있다.The present invention relates to a novel method for preparing ginkgo biloba extract containing high purity and high amount of an effective bioactive substance. More particularly, in the present invention, after extracting the ginkgo biloba leaves with a lower alcohol solvent in the first step, the solid content in the extract is concentrated to 55-65% (w / v), and 65-75% (v) of the residue volume. / v) water was added to remove the precipitate formed by filtration to obtain a ginkgo biloba crude extract, in the second step to remove the remaining solvent by concentrating the ginkgo biloba crude extract, the layer was separated by adding a saturated lower alcohol solvent. Next, the alcohol solvent layer was washed with water, and in the third step, the purified alcohol solvent layer obtained in the second step was concentrated and azeotropically concentrated with water to completely remove the remaining solvent, and then the residue was dissolved in water and nonpolar. The present invention relates to a method for preparing ginkgo biloba extract containing a high purity and a large amount of a desired effective bioactive substance by separating a layer by adding a solvent and then separating and lyophilizing the aqueous layer. According to the method of the present invention, a ginkgo leaf extract having a high content of effective bioactive substances such as flavone glycoside, gingolide and bilobaride, and an extremely low content of nonpolar impurities such as gingolixic acid may be provided.
Description
제1도는 본 발명에 따라 실시예 1에서 수득된 플라보노이드 화합물의 HPLC 정량 크로마토그램을 나타낸 것이다.1 shows the HPLC quantitative chromatogram of the flavonoid compound obtained in Example 1 according to the present invention.
제2도는 본 발명에 따라 실시예 1에서 수득된 테르페노이드 화합물의 HPLC 정량 크로마토그램을 나타낸 것이다.2 shows the HPLC quantitative chromatogram of the terpenoid compounds obtained in Example 1 according to the present invention.
본 발명은 은행잎으로 부터 유효 생리활성 물질을 추출하는 신규한 방법에 관한 것이다. 더욱 상세하게는, 본 발명은 은행잎을 우선 저급 알콜 추출용매로 추출한 다음 물을 첨가하여 극성을 높이는 간단한 방법에 의해 은행잎에 함유된 지용성 물질을 제거한 다음, 분리하고자 하는 목적 물질들을 저급 알콜 용매층에 이행시키는 방법에 의해 은행잎의 유효 생리활성 물질인 플라보노이드 및 테르페노이드 화합물을 고수율 및 고순도록 추출하는 신규한 방법에 관한 것이다.The present invention relates to a novel method for extracting effective bioactive substances from ginkgo biloba leaves. More specifically, the present invention extracts the ginkgo biloba leaves first with a lower alcohol extraction solvent, and then removes the fat-soluble substance contained in the ginkgo biloba by a simple method of increasing the polarity by adding water, and then the target substances to be separated are separated into the lower alcohol solvent layer. The present invention relates to a novel method for extracting flavonoids and terpenoids, which are effective bioactive substances of ginkgo biloba, by high yield and high purity.
은행잎 추출물은 오랫동안 말초 및 대뇌 동맥 순환 장애의 치료제로 사용되어 왔다. 은행잎 추출물에 함유되어 있는 유효성분으로는 상기 언급한 바와 같은 순환 장애의 치료에 이용되는 다량의 플라본 글리코사이드(flavon glycosides) 및 혈소판 활성인자에 의해 유발되는 질병과 그 유사상태를 치료하는데 이용될 수 있는 것으로 알려져 있는 락톤 구조를 갖는 테르페노이드 물질로 알려진 깅골라이드(ginkgolide A, B, C)가 있다. 또한, 은행잎 추출물의 유효성분 중의 하나인 빌로바라이드(bilobalide)는 깅골라이드와 구조상 유사한 세스퀴 테르펜락톤 화합물로써 탈수성 신경장애, 뇌장애, 대뇌부종의 치료에 사용할 수 있는 것으로 알려져 있다.Ginkgo biloba extract has long been used as a treatment for peripheral and cerebral artery circulatory disorders. The active ingredient contained in the ginkgo biloba extract can be used to treat diseases caused by a large amount of flavon glycosides and platelet activators used in the treatment of circulatory disorders as mentioned above, and their similar conditions. Ginkgolides A, B, and C are known as terpenoid materials having lactone structures known to be present. In addition, bilobalide, one of the active ingredients of ginkgo biloba extract, is a sesquiterpenlactone compound similar in structure to gingolide and is known to be used for the treatment of dehydrated neurological disorders, brain disorders, and cerebral edema.
지금까지 이러한 은행잎의 유효성분을 추출하는 방법으로는 다양한 방법들이 이용되어 왔다. 예를들어 은행잎을 물, 저급지방족 알콜, 케톤 등을 추출용매로 사용하여 추출한후, 저급 지방족 용매, 사염화탄소, 클로로포름 등의 용매를 이용하여 지방성분을 제거하고, 무기염류 또는 황산암모늄으로 염석시키는 방법; 증류수를 추출용매로 사용하여 초음파 추출하는 방법; 또는 효소 수용액을 사용한 추출방법 등이 이용되어 왔다.Until now, a variety of methods have been used to extract the active ingredient of the ginkgo biloba leaves. For example, after extracting ginkgo biloba leaves using water, a lower aliphatic alcohol, ketone, etc. as an extraction solvent, a fatty acid is removed using a solvent such as a lower aliphatic solvent, carbon tetrachloride, chloroform, and salted with an inorganic salt or ammonium sulfate. ; Ultrasonic extraction using distilled water as an extraction solvent; Or an extraction method using an aqueous solution of enzyme has been used.
이러한 종래의 은행잎 추출물의 제조방법은 추출수율이 낮거나, 추출물중에 임상적으로 유효한 생리활성물질인 테르페노이드 화합물의 함량이 낮거나 하는 등의 단점을 갖는다. 더구나, 은행잎의 취급시에는 아나카르디아세 (Anacardiaceae) 및 깅고아세(Ginkgoaceae)로 부터 유래하는 알킬페놀 화합물에 의해 알레르기성 피부반응이 빈번하게 야기되는데, 이러한 알레르기 반응을 억제하기 위해서는 은행잎 추출물을 제조하는 과정에서 깅골릭산(finkgolic acid)이라 불리우는 원인 화합물등의 제거가 필수적이라고 할 수 있다. 그러나, 상기 언급한 선행기술의 방법에 따르면 깅골릭산이 충분히 제거되지 않아 은행잎 추출물중에 다량의 깅골릭산이 함유되는 단점이 있다.Such a conventional method of preparing ginkgo biloba extract has a disadvantage in that the extraction yield is low, or the content of terpenoid compounds, which are clinically effective bioactive substances, is low in the extract. Moreover, allergic skin reactions are frequently caused by alkylphenol compounds derived from Anacardiaceae and Ginkgoaceae when handling ginkgo biloba leaves. In the manufacturing process, it is essential to remove the causative compound called ginggolic acid. However, according to the above-mentioned method of the prior art, there is a disadvantage in that gingolixic acid is not sufficiently removed, so that a large amount of gingolinic acid is contained in the ginkgo leaf extract.
이에 본 발명자들은 상기 언급한 바와 같은 성행기술에서의 단점을 나타내지 않으면서 목적하는 은행잎의 유효 생리활성물질 만을 고순도 및 다량으로 함유하는 은행잎 추출물을 제조하는 방법을 찾고자 광범한 연구를 수행하였으며, 그 결과 후술하는 본 발명에 따르는 방법으로 은행잎을 추출하여 비극성물질을 제거함으로서 상기한 바와 같은 목적이 달성됨을 확인하고 본 발명을 완성하게 되었다.Accordingly, the present inventors have conducted extensive research to find a method for preparing a ginkgo leaf extract containing only high purity and a large amount of an effective bioactive substance of a desired ginkgo biloba without exhibiting the disadvantages of the above-mentioned sexuality technique. By extracting ginkgo biloba leaves in a method according to the present invention described below to remove the non-polar material was confirmed that the object as described above is achieved and completed the present invention.
일반적으로 녹색 식물을 알콜 등의 유기용매로 추출하면 엽록소 등의 비극성 물질등이 다량 추출되며, 이들을 제거하는 위해서는 일반적으로 알콜(추출용매) 등의 유기용매를 농추기킨 후에, 잔류물을 물에 분산시키고 클로로포름, 디클로로메탄, 헥산, 사염화탄소 등의 비극성 용매로 추출하여 제거하는 방법이 이용되고 있으나, 이러한 방법에 의해서는 테르페노이드 화합물도 같이 제거되는 경향이 있기 때문에 바람직하지 못하였다. 따라서, 본 발명에서는 후술하는 바와 같은 독특하며 신규한 방법에 의해 유효성분의 손실없이 비극성 불순물을 효과적으로 제거할 수 있게 된 것이다.In general, when green plants are extracted with an organic solvent such as alcohol, a large amount of nonpolar substances such as chlorophyll are extracted, and in order to remove them, the organic solvent such as alcohol (extraction solvent) is usually concentrated, followed by residues in water. A method of dispersing and extracting with a nonpolar solvent such as chloroform, dichloromethane, hexane, carbon tetrachloride and the like has been used, but this method is not preferable because the terpenoid compound tends to be removed as well. Therefore, in the present invention, it is possible to effectively remove the nonpolar impurities without loss of the active ingredient by a unique and novel method as described below.
본 발명의 방법에 따르면 제1단계로 은행잎을 저급알콜 용매로 추출한 후, 추출물중의 고형분의 함량이 55-65%(w/v)가 되도록 농축시키고, 잔류물 용적의 65-75%(v/v)의 물을 가하여 형성되는 침전을 여과하여 제거해서 은행잎 조추출물을 수득하고, 제2단계에서는 은행잎 조추출물을 농축시켜 잔존하는 용매를 제거하고, 수포화 저급 알콜 용매를 가하여 층을 분리시킨 다음, 알콜 용매층을 물로 세척하고, 제3단계에서는 제2단계에서 수득된 정제된 알콜 용매층을 농축시키고 물과 함께 공비농축시켜 잔존하는 용매를 완전히 제거한 후, 잔류물을 물에 용해시키고 비극성용매를 가하여 층을 분리시킨 후 수층을 분리하여 동결건조시킴으로써 목적하는 유효 생리활성물질이 고순도 및 다량으로 함유되어 있는 은행잎 추출물로 제조한다.According to the method of the present invention, after extracting the ginkgo leaf with a lower alcohol solvent in the first step, the content of the solid content in the extract is concentrated to 55-65% (w / v), 65-75% (v) of the residue volume / v) water was added to remove the precipitate formed by filtration to obtain a ginkgo biloba crude extract, in the second step to remove the remaining solvent by concentrating the ginkgo biloba crude extract, the layer was separated by adding a saturated lower alcohol solvent. Next, the alcohol solvent layer was washed with water, and in the third step, the purified alcohol solvent layer obtained in the second step was concentrated and azeotropically concentrated with water to completely remove the remaining solvent, and then the residue was dissolved in water and nonpolar. The solvent is added to separate the layers, and then the aqueous layer is separated and lyophilized to prepare a ginkgo leaf extract containing a high purity and a large amount of the desired effective bioactive substance.
이러한 본 발명의 방법에 따르면 플라본 글리코사이드의 함량이 높고(24% 이상), 깅골라이드와 빌로바라이드의 함량이 6% 이상이며, 실질적으로 깅골릭산과 같은 알킬페놀 화합물을 함유하지 않는(5ppm 이하) 은행잎 추출물이 제공된다.According to this method of the present invention, the content of flavone glycosides is high (24% or more), the content of gingolides and bilivalides is 6% or more, and substantially free of alkylphenol compounds such as gingolilic acid (5 ppm or less). ) Ginkgo leaf extract is provided.
본 발명을 더욱 구체적으로 설명하면 다음과 같다.The present invention is explained in more detail as follows.
본 발명의 방법에 따르면, 우선 제1단계에서 풍건한 은행잎을 3-5mm 정도가 되도록 마쇄하여 저급 알콜, 바람직하게는 메틸알콜 또는 부틸알콜과 함께 환류시켜 추출한 후, 여과하고 여액을 감압하에서 농축시켜 건조물의 함량이 55-65%가 되면 잔류 용적의 65-75%에 해당하는 물을 가하고 충분히 교반한다. 이렇게 함으로써 전체적인 극성을 형성시키는 간단한 방법으로 불필요한 비극성 물질을 제거하고 은행잎의 조추출물을 수득할 수 있다.According to the method of the present invention, first, the ginkgo leaves dried in the first step are pulverized to about 3-5 mm, refluxed with a lower alcohol, preferably methyl alcohol or butyl alcohol, extracted, filtered and the filtrate is concentrated under reduced pressure. When the dry matter content is 55-65%, water corresponding to 65-75% of the remaining volume is added and stirred well. By doing this, it is possible to remove unnecessary nonpolar substances and to obtain crude extract of ginkgo biloba in a simple way to form the overall polarity.
이때 건조물의 함량이 55% 미만이면 잔존하는 저급 알콜의 상대적 함량이 높아져 비극성 물질의 제거가 완전하지 못하게 되므로 나쁘고 건조물의 함량이 65%를 초과하면 농축에 많은 시간이 소요될 뿐만 아니라 극성이 너무 낮아져 목적하는 유효 물질중에서 다른 물질들에 비해 상대적으로 비극성인 물질, 예를들면 테르페노이드 화합물, 쿠마노일 에스테르화된 플라보노이드 화합물 등의 유효물질까지도 제거될 수 있기 때문에 추출물의 품질이 저하된다. 또한, 잔류 용적의 65-75% 미만이나 초과되는 양의 물을 가하는 경우에도 극성의 차이가 너무 크게 나게 되므로 불필요한 물질이 완전한 제거되지 않거나 목적하는 유효 물질의 제거 현상 등이 나타나게 되므로 품질의 저하가 일어난다. 따라서, 이 단계에서는 건조물의 함량을 55-65%로 하고, 물의 첨가량을 잔류 용적 65-75%로 하는 것이 중요하다.At this time, if the content of the dry matter is less than 55%, the relative content of the remaining lower alcohol becomes high, so that the removal of nonpolar substances is not complete, and if the content of the dry matter is more than 65%, the concentration is too long and the polarity is too low. Among the active substances, even the non-polar substances, such as terpenoid compounds, comanoyl esterified flavonoid compounds, which are relatively non-polar compared to other substances, can be removed, thereby degrading the quality of the extract. In addition, even if less than 65-75% of the residual volume or excess of water is added, the difference in polarity becomes too large, so that unnecessary substances are not completely removed or the removal of the desired active substance occurs. Happens. Therefore, it is important at this stage that the dry matter content is 55-65% and the amount of water added is 65-75% residual volume.
본 발명의 방법에 따른 제2단계에서는 제1단계에서 수득한 은행잎의 조추출물을 감압하에서 농축시켜 잔존하는 저급 알콜 용매를 제거한 다음, 잔존하는 수층과 비혼화성인 저급 알콜의 수포화 용매를 가해 수층에서 함유되어 있는 유효 생리활성 성분들을 용매층으로 이행시켜 추출하고, 이 저급 알콜 층을 물로 세척하여 플라본 글리코사이드 및 테리페노이드 화합물의 함량을 높임으로써 정제된 은행잎 추출물을 수득한다.In the second step according to the method of the present invention, the crude extract of the ginkgo biloba obtained in the first step is concentrated under reduced pressure to remove the remaining lower alcohol solvent, and then the aqueous layer is added with a saturated alcohol of a lower alcohol which is incompatible with the remaining water layer. The active physiologically active ingredients contained in were transferred to a solvent layer and extracted, and the lower alcohol layer was washed with water to obtain purified ginkgo leaf extract by increasing the content of flavone glycosides and terifenoid compounds.
제3단계에서는 제2단계에서 수득한 정제된 저급 알콜층을 감압하에 농축시키고, 계속해서 물과 함께 공비농축시켜 잔존하는 용매를 완전히 제거한 후, 잔류물을 물에 용해시키고 비극성 용매, 바람직하게는 헥산을 가하여 층을 분리시킴으로써 깅골릭산 등의 잔존하는 불필요한 비극성 물질들을 완전히 제거한 후 동결 건조시킴으로써 은행잎 추출물을 고수율 및 고순도로 제조한다.In the third step, the purified lower alcohol layer obtained in the second step is concentrated under reduced pressure, and then azeotropically concentrated with water to completely remove the remaining solvent, and then the residue is dissolved in water and a nonpolar solvent, preferably Ginkgo biloba extract is prepared in high yield and high purity by completely removing residual nonpolar substances such as gingolixic acid by separating the layers by adding hexane and then freeze drying.
상기 본 발명의 방법의 제1, 2 및 3단계에서 사용되는 저급 알콜 용매는 바람직하게는 탄소수 1 내지 6의 저급 알콜, 특히는 메틸알콜 또는 부틸알콜이다.The lower alcohol solvent used in the first, second and third steps of the process of the invention is preferably a lower alcohol having 1 to 6 carbon atoms, in particular methyl alcohol or butyl alcohol.
본 발명은 이하의 실시예에 의해 더욱 상세히 설명된다.The invention is illustrated in more detail by the following examples.
[실시예 1]Example 1
풍건하여 3-5mm로 잘게 마쇄한 은행잎 100kg에 메틸알콜 700ℓ를 가한 후, 65℃에서 3회 환류 추출하고 잔사를 여과한 여액을 고형분의 양이 55ℓ가 되게 감압 농출시킨 후, 잔류물에 물 약 40ℓ를 서서히 가하면서 잘 저어준 후 3 시간 방치시켜 엽록소 등의 불필요한 비극성 물질들의 침전을 형성시킨 후 여과하여 여액을 얻었다.To the 100 g of crushed ginkgo biloba leaves finely ground to 3-5mm, 700l of methyl alcohol was added. The mixture was extracted under reflux three times at 65 ° C., and the filtrate was filtered under reduced pressure to give 55 L of solids. After stirring about 40 L slowly, the mixture was left to stand for 3 hours to form precipitates of unnecessary nonpolar substances such as chlorophyll, followed by filtration to obtain a filtrate.
이 여액을 감압하게 농출시켜 잔존하는 메틸알콜을 제거한 후, 수포화 부틸 알콜 30ℓ를 가하여 3회 교반하여 추출하고, 부틸알콜 층을 25ℓ의 증류수로 세척한 후 감압하에서 농축시켰다. 이대 잔존하는 유기용매를 완전히 제거시키기 위하여 증류수 10ℓ씩을 가하여 2회 공비농축시켰으며 완전 농출시킨 고형분에 물 20ℓ를 가하여 용해시킨 후, 10ℓ 씩의 노르말 헥산을 가하여 3회 추출함으로써 알레르기 반응 등을 유발하는 깅골릭산 등의 비극성 물질들을 완전히 제거할 수 있다.The filtrate was concentrated under reduced pressure to remove the remaining methyl alcohol, followed by extraction with 30 L of saturated butyl alcohol and stirring three times. The butyl alcohol layer was washed with 25 L of distilled water and concentrated under reduced pressure. In order to completely remove the remaining organic solvents, 10 liters of distilled water was added twice to azeotropically concentrated. 20 liters of water was added to the completely concentrated solids and dissolved, followed by extraction with 10 liters of normal hexane three times to cause an allergic reaction. It is possible to completely remove the non-polar substances such as gingolixic acid.
상기 비극성 물질을 제거한 물층을 동결 건조시켜 2.35kg 의 고순도, 고수율의 은행잎 추출물을 수득하였다 (플라본 글리코사이드 함량 26.5%, 테르페노이드 화합물 6.5%, 깅골릭산1.2ppm). 수득된 은행잎 추출물에 함유된 플라보노이드 화합물 및 테르페노이드 화합물의 HPLC 크로마토그램은 각각 제1도 및 제2도에 나타내었다. 제1도에서 플라보노이드 화합물의 HPLC 크로마토그램(HPCL 조건: 컬럼 Nova-pak C18(3.9x150mm), 용매=물:메틸알콜:아세트산(60:40:3), 검출 365nm)에서 저류시간 5.57은 쿠에르세틴, 10.58은 캄페롤, 12.63은 이소람네틴의 피크이다. 제2도에서 테르페노이드 화합물의 HPLC 크로마토그램(HPLC 조건: 컬럼 Nova-pak C18, 용매=물:메틸알콜(8:2), 검출기 R.I)에서 저류시간 5.91은 빌로바라이드, 11.29는 깅골라이드 C, 25.14는 깅골라이드 A, 29.10은 깅골라이드 B의 피크이다.The water layer from which the nonpolar material was removed was freeze-dried to obtain 2.35 kg of high purity, high yield ginkgo biloba extract (26.5% flavone glycoside content, 6.5% terpenoid compound, 1.2 ppm gingolixic acid). HPLC chromatograms of the flavonoid compound and the terpenoid compound contained in the obtained Ginkgo leaf extract are shown in FIGS. 1 and 2, respectively. HPLC chromatogram of flavonoid compound in Figure 1 (HPCL condition: column Nova-pak C 18 (3.9x150 mm), solvent = water: methyl alcohol: acetic acid (60: 40: 3), detection 365nm), retention time 5.57 Ercetin, 10.58 is camphorol, 12.63 is isoramnetin peak. Retention time in HPLC chromatogram of terpenoid compound in HPLC (HPLC condition: column Nova-pak C 18 , solvent = water: methyl alcohol (8: 2), detector RI) 5.91 is bilobaride, 11.29 is ginggol Ride C, 25.14 is the gingolide A and 29.10 is the peak of gingolide B.
[실시예 2]Example 2
풍건하여 3-5mm로 잘게 마쇄한 은행잎 100kg에 700ℓ의 메틸알콜을 가한 후 65℃에서 3회 환류 추출한 후 잔사를 여과한 여액을 고형분의 양이 46.5ℓ가 되게 감압 농축시킨 후, 잔류물에 물 약 30ℓ를 서서히 가하면서 잘 저어준 후 3시간 방치시켜 엽록소 등의 불필요한 비극성 물질들의 침전을 형성시킨 후 여과하여 여액을 얻었다.To the 100kg finely ground ginkgo biloba leaves, dried to 3-5mm, 700l of methyl alcohol was added. The mixture was extracted under reflux three times at 65 ° C. The filtrate was filtered under reduced pressure to give a solid content of 46.5ℓ. Stir well while slowly adding about 30 L, and leave for 3 hours to form precipitates of unnecessary non-polar substances such as chlorophyll, and then filtered to obtain a filtrate.
이 여액을 감압 농축시켜 잔존하는 메틸알콜을 제거한 후, 수포화 부틸알콜 25ℓ를 가하여 3회 교반하여 추출하고 부틸알콜층을 20ℓ의 증류수로 세척한 후 감압하에서 농축시켰다.The filtrate was concentrated under reduced pressure to remove the remaining methyl alcohol, followed by extraction with 25 L of saturated butyl alcohol and stirring three times. The butyl alcohol layer was washed with 20 L of distilled water and concentrated under reduced pressure.
이때 잔존하는 유기용매를 완전히 제거시키기 위하여 증류수 10ℓ씩을 가하여 2회 공비농축시켰으며 완전 농축시킨 고형분에 물 20ℓ를 가하여 용해시킨 후 10ℓ씩의 노르말 헥산을 가하여 3회 추출함으로써 알레르기 반응 등을 유발하는 깅골릭산 등의 비극성 물질들을 완전히 제거할 수 있다.At this time, 10 liters of distilled water was added twice to remove the remaining organic solvents, and 20 liters of water was added to the fully-concentrated solids to dissolve, followed by 10 liters of normal hexane. It is possible to completely remove non-polar materials such as lyric acid.
상기 비극성 물질은 제거한 물층을 동결 건조시켜 2.17kg의 고순도, 고수율의 은행잎 추출물을 수득하였다(플라본 글리코사이드 함량 27.8%, 테르페노이드 화합물 6.3%, 깅골릭산 0.8ppm).The non-polar material was lyophilized to remove the water layer to obtain 2.17 kg of high purity, high yield ginkgo biloba extract (27.8% flavone glycoside content, 6.3% terpenoid compound, 0.8 ppm gingolinic acid).
[실시예 3]Example 3
풍건하여 3-5mm로 잘게 마쇄한 은행잎 100kg에 600ℓ의 메틸알콜을 가한 후 65℃에서 3회 환류 추출한 후 잔사를 여과한 여액을 고형분의 양이 48.3ℓ가 되게 감압 농축시킨 후, 잔류물에 물 33.8ℓ를 서서히 가하면서 잘 저어준 후 3시간 방치시켜 엽록소 등의 불필요한 비극성 물질들의 침전을 형성시킨 후 여과하여 여액을 얻었다.After air drying, add 600 L of methyl alcohol to 100 kg of finely ground ginkgo biloba leaves, and extract it under reflux three times at 65 ° C. The filtrate was filtered under reduced pressure to give a solid content of 48.3 L. Stir well with 33.8 L slowly, and leave for 3 hours to form precipitates of unnecessary nonpolar substances such as chlorophyll, followed by filtration to obtain a filtrate.
이 여액을 감압 농축시켜 잔존하는 메틸알콜을 제거한 후, 수포화 부틸알콜 27ℓ를 가하여 3회 교반하여 추출하고 부틸알콜층을 22ℓ의 증류수로 세척한 후 감압하에서 농축시켰다.The filtrate was concentrated under reduced pressure to remove the remaining methyl alcohol, followed by extraction with 27 L of saturated butyl alcohol and stirring three times. The butyl alcohol layer was washed with 22 L of distilled water and concentrated under reduced pressure.
이때 잔존하는 유기용매를 완전히 제거시키기 위하여 증류수 10ℓ씩을 가하여 2회 공비농축시켰으며 완전 농축시킨 고형분에 물 20ℓ를 가하여 용해시킨 후 10ℓ씩의 사염화탄소를 가하여 3회 추출함으로써 알레르기 반응 등을 유발하는 깅골릭산 등의 비극성 물질들을 완전히 제거할 수 있다.At this time, 10 liters of distilled water was added twice to remove the remaining organic solvents, and 20 liters of water was added to the fully-concentrated solids to dissolve. And non-polar materials can be completely removed.
상기 비극성 물질은 제거한 물층을 동결 건조시켜 2.22kg의 고순도, 고수율의 은행잎 추출물을 수득하였다(플라본 글리코사이드 함량 28.2%, 테르페노이드 화합물 6.7%, 깅골릭산 1.0ppm).The non-polar material was lyophilized to remove the water layer to obtain 2.22 kg of high purity, high yield ginkgo biloba extract (28.2% flavone glycoside content, 6.7% terpenoid compound, 1.0 ppm gingolinic acid).
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