KR0131454B1 - 윤활제 첨가제용 식물성 오일 유도체 - Google Patents
윤활제 첨가제용 식물성 오일 유도체Info
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Abstract
내용없음.
Description
본 발명은 윤활제 조성물 및 윤활제 첨가제에 관한 것이며 또한 윤활제로서 식물성 오일 및 식물성 오일 유도체를 함유하며 항마찰 특성이 있는 윤활제 첨가제를 제조하는 방법에 관한 것이다. 더 구체적으로는, 본 발명은 다양하게 혼합 사용되는 윤활제 첨가제로서 각종 식물성 오일원으로부터의 식물성 오일 지방산의 왁스 에스테르, 황화된 식물성 오일 트리글리세라이드, 황화된 식물성 오일 왁스 에스테르, 식물성 오일 트리글리세라이드, 식물성 오일 트리글리세라이드의 포스파이트 부가물, 및 식물성 오일 왁스 에스테르의 포스파이트 부가물에 관한 것이다.
윤활제는 움직이는 부품들의 표면 사이의 마찰을 감소시키고 이로써 마모를 감소시키며 부품에 대한 손상을 방지하는데 광범위하게 사용된다. 대부분의 윤활제는 주로 일반적으로 비교적 고분자량 탄화수소인 주쇄(BASE STOCK)를 포함한다.
움직이는 부품에 가해지는 압력의 세기가 매우 큰 경우에, 탄화수소 주쇄만을 포함하는 윤활제는 제대로 작용하지 못하는 경향이 있으며 접촉 부품들이 손상된다.
윤활제의 높은 압력 성능을 증가시키기 위해 물질(윤활제 첨가제)을 가하는 것은 널리 공지되어 있다. 이러한 물질들은 일반적으로 극압(extreme pressure)첨가제로 불린다. 극압 첨가제의 예로는 황화된 향유고래유 또는 황화된 조조바유 같은 황화된 물질이 있다.
왁스 에스테르는 조조마유와 같은 천연 왁스 에스테르는, 및 식물성 오일 트리글리세라이드 및 유리 지방산과 같은 합성 왁스 에스테르로부터 황화시킬 수 있다.
천연 왁스 에스테르는 유효한 윤활제 첨가제 조성물을 제공하는 제형화된 황화생성물을 생성시킨다. 그러나 천연 왁스 에스테르를 사용하는데에는 유용성 및 비용이 문제가 된다. 식물성 오일은 왁스 에스테르를 생성시키기 위해서 유리 지방산으로 부터 에스테르 교환반응되어야 한다. 그러나, 실제 적용에 있어, 식물성 오일 트리글리세라이드는 트리글리세라이드의 직접 황화에 비해 황화용 왁스 에스테르를 형성시키기 위해 비용이 부가되는 전환 단계가 필요하다는 단점을 갖는다. 이러한 여분의 처리 단계로 인해 식물성오일 왁스 에스테르는 윤활제 첨가제로서 비교적 비경제적이 된다.
문헌 [Princen er al.. Development of New Crops for Industrial Raw Materials, J. Amer. Oil Chemists Soc,. 61: 281-89, 1984]에서는 메도우폼 재방산의 왁스 에스테르를 황화시킴으로써 메도우폼 오일을 황화시키려 했다. 프린슨(Princen) 등은 변화되지 않은 트리글리세라이드 오일을 황화시키면 전형적인 황화 조건하에서 황과 반응하여 화황유, 고체 화학고무 및 허용될 수 없는 윤활제 첨가제를 제공할 수 있음을 밝혀냈다. 화황유는 불용성 물질을 생성시키는 폴리설파이드 결함에 의한 탄화수소 쇄의 가교 결합으로 인해 형성된다. 프린슨 등의 문헌에서 첫번째 메도우폼 오일의 황화 왁스 에스테르 제제는 우수한 윤활 특성을 가지나, 뜨거운 기어 박스내의 사용 조건하에서 구리를 부식시키며, 과다하게 기포를 형성시키고 과다하게 농화되었다. 프린슨 등의 문헌에서 두번째 메도우폼 오일의 황화 왁스 에스테르 제제는 다른 합성 조건으로 제조하며, 두번째 제제는 구리 부식을 감소시키고 윤활 특성을 유지하지만 더 많은 기포를 생성시키며 열안정 테스트를 만족시키지 못했다. 프린슨 등의 문헌에서 세번째 제제는 풍부한 모노엔 및 디엔산으로부터의 왁스 에스테르를 사용했다. 디엔 왁스 에스테르(모노에 지방산으로부터 제조)는 마모자국을 증가시켰으나 다른 특성은 우수했다.
워킴(Wakim)에 의한 미합중국 특허 제3986966호는 트리글리세라이드만을 황화시키면 주로 기재 오일에 불용성인 수지계 생성물이 수득됨을 설명한 후, 황화된 트리글리세라이드의 용해도를 향상시키기 위해 일불포화된, 18 내지 22개의 탄소원자를 갖는 지방산의 비왁스 메틸 에스테르를 가하였다.
허췬슨(Hut chinson) 등에 의한 미합중국 특허 제3740333호에 라드유와 포화 왁스 에스테르의 황화 혼합물이 기재되어 있으며, 왁스 에스테르의 기본적인 성분은 C10-16포화 알콜 및 C18-22불포화산으로부터 유도된다.
문헌 [Kammann et al., Sulfurized Vegetable Oil Products as Lubricant Additives, J. Amer. Oil Chemists Soc., 62:917-23, 1985]에는 황화 식물성 트리글리세라이드 오일이 황함량이 12%인 경우에도 고무 생성물을 형성시키는 것으로 기재되어 있다. 캄맨(Kammann)등은 다량의 메틸라데이트와 함께 황화시켰으나 메도우폼 오일로 화황유 또는 유사한 화황유를 수득했다. 캄맨 등은 황화시키기 전에 10% 불포화 올레산을 가함으로써만 황화 시킬 수 있었다; 그러나 생성되는 생성물 특성은 윤활제 첨가제로서 바람직하지 못했다.
황화된 식물성 오일을 사용하는데 많은 문제점이 있으며 트리글리세라이드 식물성 오일로부터 왁스 에스테르를 제조하는데는 여분의 비용이 든다. 따라서, 지방산의 왁스 에스테르를 제조하는 다수의 공정 단계에 의존하지 않고 비교적 많은 식물성 오일 공급물을 사용할 수 있는 윤활제 첨가제 조성물을 발견하는 것이 본 기술 분야에서 필요하다. 또한 윤활제 첨가제로서 사용하기 위해 트리글리세라이드 식물성 오일을 황화시킬 수 있는 방법이 본 기술분야에 필요하다.
간단히 기술해서, 본 발명은 트리글리세라이드 식물성 오일과 하나 이상의 황화 식물성 오일 및 식물성 오일의 포스파이트 부가물의 황합물을 포함하는 윤활제 첨가제에 관한 것이다. 식물성 오일은 약 16 내지 약 26개의 탄소원자와 90% 이상의 지방산이 이중 결합을 하나 이상 3개 이하로 갖는 지방산과의 자연상태로 존재하는 트리글리세라이드이다. 식물성 오일 지방산은 대부분의 지방산이 하나의 이중 결합을 가지며 C18-22인 것이 바람직하다. 식물성 오일로 가장 바람직한 것은 매도우폼 오일, 평지씨유 또는 크렘베 오일이다.
식물성 오일은 천연 트리글리세라이드의 형태로 또는 식물성 오일 왁스 에스테르와의 혼합물로서 존재할 수 있다. 황화된 식물성 오일은 식물성 오일의 트리글리세라이드 형태와 약 25 내지 약 75%의 왁스 에스테르 또는 식물성 오일 왁스 에스테르의 황화 혼합물을 포함한다. 황화시키기 위해 트리글리세라이드 식물성 오일과 혼합되는 왁스 에스테르는 조조바 오일이거나 C18-22의 불포화 지방산과 C18-22의 불포화 지방 알콜로부터 유도한다. 왁스 에스테르는 조조바 오일과 같은 천연적으로 생성되는 왁스 에스테르, 또는 메도우폼 오일이나 평지씨유의 왁스 에스테르가 바람직하다. 식물성 오일의 포스파이트 부가물은 식물성 오일의 트리글리세라이드 형태의 1 내지 6-부가물이거나, 식물성 오일의 왁스 에스테르 형태의 1 낸지 4-부가물일 수 있다.
식물성 오일의 포스파이트 부가물은 천연 트리글리세라이드 식물성 오일 또는 식물성 오일의 왁스 에스테르와 하기 일반식 화합물과의 반응으로 형성된다.
상기식에서,
R는 H, C1-12알킬, C1-12아릴, C1-12알크아릴, C4-12아르알킬, 사이클로 알킬이고, 바람직하게는 알킬, C4-8알크아릴, C4-8아르알킬, 또는 사이클로 C4-8알킬이며, 가장 바람직하게는 R은 n-부틸이다.
본 발명은 또한 기본적으로 윤활제 기재와 윤활제 첨가제로 이루어진 윤활제 조성물을 포함하며, 여기에서 윤활제 첨가제는 세종류의 성분들로 이루어진 그룹중에서 선택한 2가지 이상의 상이한 성분의 혼합물을 포함한다.
여기에서 첫번째 성분류는 트리글리세라이드 식물성 오일, 식물성 오일의 왁스 에스테르, 및 이의 혼합물을 포함하고;
두번째 성분류는 황화된 식물성 오일 왁스 에스테르; 식물성 오일이 약 25 내지 약 75%이고 왁스 에스테르가 약 25 내지 약 75%인, 본원에서 기술한 바와 같은 트리글리세라이드 식물성 오일; 및 이의 혼합물을 포함하고;세번째 성분류는 트리글리세라이드 식물성 오일의 포스파이트 부가물, 식물성 오일 왁스 에스테르의 포스파이트 부가물, 및 이의 혼합물을 포함한다.
본 발명은 항마모성 및 적재물-운송 특성을 포함하여 항마찰 특성을 가지며 윤활제 기재와 윤활제 첨가제를 포함하는 윤활제에 관한 것이다. 윤활제 주쇄는 다양한 종류의 화합물로부터 선택할 수 있다. 가장 많이 사용되는 주쇄는 고분자량 탄화수소이다. 윤활제 기재는 광유가 바람직하나, 윤활제 첨가제가 바람직한 비율로 윤활제 기재에 용해가능하다면, 합성 탄화수소 윤활제, 에스테르 윤활유와 같은 기타 합성 윤활제 및 이의 혼합물(예: 광유와 합성 윤활유의 혼합물)을 또한 사용할 수 있다. 광유는 HVI(고점도지수) 오일, 브라이트스톡(Bright Stock), 브라이트 스톡 추출액 뿐아니라 MVI 및 LVI 오일을 포함한다. 이러한 오일의 점도지수는 -150 내지 150으로 변화할 수 있다. 이러한 오일들의 210°F 점도는 2 내지 140 센티스톡으로 변화할 수 있다. 이러한 오일들의 혼합물 또한 적합하게 사용된다.
윤활제 기재의 예로는 탄화수소유; 합성 탄화 수소; 에스테르계 윤활제; 광유; 광유와 에스테르계 윤활제의 혼합물; 광유, 합성 탄화수소 및 에스테르계 윤활제의 혼합물, 광유계 그리스; 및 합성 탄화수소계 그리스가 포함된다. 특히, 기본 유체는 하기와 같은 것이다:
a. 파라핀계 중성 100, 푸르푸탈-정제 파라핀유, 용매-정제 나프텐 오일, 및 용매-정제 방향족 오일과 같은 광유;
b. 수소화되거나 부분적으로 수소화된 폴리데센 및 다른 올레핀, 수소화된 헥센 올리고머, 수소화된 옥텐 올리고머, 수소화된 데센 올리고머, 수소화된 C6-10올리고머, 및 수소화된 C8-10올리고머와 같은 합성 탄화수소유;
c. 하기 구조를 갖는 펜타에리트리톨 에스테르:
(상기식에서, R는 C4H9, C6H13, C8H17또는 이의 혼합물이다); 하기 구조의 트리메틸롤프로판 및 디펜타에리트리톨의 에스테르:
(상기식에서, R는 상기에서 정의한 바와 같다); 디-2-에틸헥실아디페이트;
디-2-에틸헥실세바케이트; 디데실아디페이트; 및 디데실세바케이트와 같은 에스테르 유체; d. 디도데시리벤젠과 같은 디알킬벤젠; e. UCON 유체, 분자량이 1000 내지 3000인 폴리프로필렌 글리콜 및 분자량이 1000 내지 3000인 폴리에틸렌 글리콜과 같은 폴리글리콜; f. 알킬방향족; 및 g. 디카복실산, 본 발명의 윤활제 첨가제는 절단용 유체, 전피복용 오일, 금속 작동용 오일, ATF(자동 전송 유체), 기어용 오일, 도로용 윤활제, 그리스, 항공기용 오일, 직물용 윤활제, 수력학적 오일, 순환용 오일, 증기 실린더용 오일, 회전축용 오일, 내화성 유체, 및 자동차 및 선박용 오일과 같은 다양한 윤활 조성물과 사용할 수 있다.
본 발명에 유용한 식물성 오일은 3개의 장쇄 불포화 지방산과 글리세롤, 즉 트리하이드록시암콜과의 트리-에스테르이다. 대조적으로, 조조바 오일은 장쇄 불포화산과 장쇄 불포화 알콜과의 모노에스테르이다. 지방산은 약 16 내지 약 26개의 탄소 원자 길이를 가지며 식물성 지방산의 90% 이상의 불포화도가 1 이상 3 이하이다.
식물성 오일 지방산은 대부분의 지방산이 일불포화되고 C18-22인 것이 바람직하다. 식물성 오일은 메도우폼 오일, 평지씨유 또는 크렘베 오일이 가장 바람직하다. 기타 유용한 식물성 오일로는 대두유, 땅콩유, 잇꽃유, 해바리기 종자유, 목화 종자유, 올리브유, 옥수수유, 코코넛유, 야자유 등이 포함된다.
메도우폼(림난테스 라바(Limnanthes laba))은 미국의 태평양 북서쪽에 자생하는 풀과 같은 1년생 겨울 식물이다. 이는 만발했을때 크림 같은 백색의 꽃으로 뒤덮인 모양 때문에 일반적으로 메도우폼으로 불린다.
메도우폼은 현지 오리곤의 윌라메트 계곡에서 통상적으로 재배되고 있다.
메도우폼 오일은 메도우폼 종자로부터 추출한다. 메도우폼 종자는 배 모양이며, 비교적 부드럽고 밝은 색은 디코틸레돈 중심을 얇은 갈색의 줄무늬가 있는 껍질이 둘러싼 형태로 구성되어 있다. 종자는 약 2×3mm 크기로 측정되며, 중량은 평균 약 150g이다. 중심은 총 중량의 2/3을 차지하며 필수적으로 모든 트리글리세라이드 오일을 함유한다. 시판되는 메도우폼 종자는 일반적으로 약 27%의 오일을 함유한다.
메도우폼 오일은 대략 95%의 지방산이 C20및 C22지방산이고 주로 모노엔(하나의 불포화)인 트리글리세라이드이다. 또한 이중 결합이 서로로부터 멀리 위치하기 때문에 디엔 지방산인 경우에도 공액결합이 부족하다. 이러한 불포화도는 공액화되는 불포화 지방산에서 보다 더 큰 산화 안정성을 제공한다. 메도우폼 오일 트리글리세라이드는 대개는 α- 및 α'-위치가 5' 모노엔산에 의해 점유되며 대부분의 지방산은 5-에이코센산, 11-에이코센산, 5-도코센산, 13-도코센산, 및 5, 13-도코사디엔산이다.
메도우폼 오일은, 예를 들어, 분자의 산 부분에 약 20%의 디엔을 함유한다.
이러한 디엔 구조의 예로는 글리세롤의 5, 13-도코사디에노에이트 에스테르가 있다.
디엔 구조는 본 기술분야에서 메도우폼 오일을 가용성 생성물로 황화시키는 데 있어, 특히 고농도(즉 10% 황)로 사용하는 경우 발생하는 문제점들에 대한 주요한 원인이 되는 것으로 믿어진다. 황화 과정의 문제점은 가교결합에 기인한다.
예를 들어, 트리글리세라이드 메도우폼 오일을 20 중량%의 황을 사용하여 180℃에서 2시간동안 표준 공정으로 황화시키는 경우, 생성된 생성물은 탄화수소유에 불완전 용해한다. 이러한 결과는 공보문헌에서 트리글리세라이드 메도우폼 오일 의 황화에 대해 관찰한 바와 일치한다(상기 캠맨 등의 문헌 참조)
평지씨유는 브라시카 노푸스(Brassica nopus)로부터 수득되며 전형적으로 하기와 같은 지방산 조성을 갖는다.
18:1 13%
18:1 11%
18:1 5%
18:1 10%
18:1 55%
18:1 6%
크렘베 아비시니카(Crambe abyssininca)(크렘베 오일)은 지중해 지역에 자생하며 전형적으로 하기와 같은 지방산 조성을 갖는다:
18:1 17%
18:2 9%
18:3 6%
20:1 5%
22:1 55%
기타 8%
본 발명의 황화되는 식물성 오일은 탄화수소에 완전히 용해하며 약 25 내지 약 75%의 트리글리세라이드 형태의 식물성 오일과 약 75 내지 약 25%의 왁스 에스테르를 포함하며, 여기서 왁스 에스테르는 조조바 오일이거나 C18-22불포화 산과 C18-22불포화 알콜로부터 유도된다. 왁스 에스테르는 조조바 오일 또는 메도우폼 오일, 평지씨유 또는 크렘베 오일의 왁스 에스테르가 바람직하다. 메도우폼 오일과 같은 트리글리세라이드 식물성 오일과 조조바 오일 또는 왁스 에스테르의 혼합물은 20중량%의 황과 같이 고농도의 황으로 황화시킬 수 있다. 황화 농도는 황이 약 10 내지 약 25%이다. 황 농도는 12 내지 약 20%가 바람직하다. 예로서, 표 1은 트리글리세라이드 메도우폼 오일과 조조바 오일(왁스 에스테르 형태)의 황화된 혼합물의 용해도 및 구리 박편 테스트 결과를 나타낸다.
구리 박편 테스트는 다음과 같이 구분한다: 1A, 1B, 2A 및 2B는 밝은 구리이고: 3A, 3B 및 3C는 녹이슨 구리이며, 4A 및 4B는 자주색으로 녹이슨 구리이고; 5A 및5B는 검은 구리이다.
메도우폼 오일의 산 부위에는 2개의 이중결합이 존재한다. 예를 들어, 메도우폼 오일 또는 평지씨유 또는 크렘베 오일에서와 같이 트리글리세라이드 분자의 동일한 산 부위에 2개의 이중결합이 있는 경우, 대략 10%의 황 농도에서 트리글리세라이드를 황화시킨 결과 탄화수소유에서 제한된 용해도를 갖는 고체 또는 고점성생성물이 수득된다. 그러한 고체 또는 고점성 생성물은 허용할 수 있는 윤활제 첨가제가 아니다. 고체 또는 고점성 생성물은 황 및 서로간의 가교결합 때문에 형성되며, 따라서 다량의 황과 소량의 가용성 에스테르 또는 글리세라이드를 갖는 분자들이 생성될 수 있다. 황화시키기 위해 트리글리세라이드 메도우폼 오일에 가하기에 바람직한 왁스 에스테르인 조조바 오일은 동일한 분자내에 2개의 이중 결합을 가지나 하나의 이중결합은 분자의 산부분에 존재하고 두번째 이중결합은 첫번째 이중결합으로부터 멀리 떨어진, 분자의 알콜 부분에 존재한다. 따라서 조조바 오일은 메도우폼 오일, 평지씨유 또는 크렘베 오일과 다르게 행동한다.
조조바 오일은 중간체와 반응하여 탄화수소유 중에서의 최종 생성물의 가용화 효과를 제공하는 것으로 보인다. 포화된 비왁스 에스테르를 사용하는 미합중국 특허 제3986966호의 황화 생성물과 왁스 에스테르(예: 조조바 오일) 및 트리글리세라이드(평지씨유 또는 메도우폼 오일)를 사용하는 본 발명의 황화 생성물을 비교한 결과는 하기와 같다.
2개의 이중 결합을 갖는 분자를 사용하였음에도, 본 발명의 황화용 혼합물은 탄화수소유에서 유수한 용해도 특성을 갖는 생성물을 제공한다.
트리글리세라이드 메도우폼 오일은 트리글리세라이드를 LiAIH4 또는 다른 환원제로 처리하여 하기와 같은 메도우폼 알콜과 부산물인 글리세롤로 환원시키는 방법에 의해 왁스 에스테르 형태로 전환시킬 수 있다:
(상기식에서, n은 13 또는 15이다). 메도우폼 알콜을 산 존재하에서 트리글리세라이드 메도우폼 오일에 가하고 가열하여 부산물로서 다량의 글리세롤과 하기와 같은 메도우폼 왁스 에스테르를 형성시킨다:
(상기식에서, n은 13 또는 15이다). 메도우폼 왁스 에스테르는 구조적으로 조조바 오일과 유사하고(이중 결합의 위치는 제외) 40 내지 44개의 탄소원자를 갖는 선형 장쇄 에스테르의 혼합물이다. 조조바 오일과 구조적으로 유사하기 때문에, 메도우폼 왁스 에스테르는 조조바 오일과 유사한 화학적 특성을 갖는다. 다른 식물성 오일 트리글리세라이드는 같거나 유사한 방법에 의해 왁스 에스테르 형태로 전환시킬 수 있다. 생성되는 평지씨유 및 크렘베 오일의 왁스 에스테르는 메도우폼 오일의 왁스 에스테르와 화학적으로 유사하다.
많은 식물성 오일의 황화된 왁스 에스테르는 본 발명의 윤활제 첨가제와 혼합하여 사용할 수 있다. 식물성 오일의 바람직한 황화된 왁스 에스테르는 식물성 오일과 12 내지 20% 황의 반응으로 수득한 하기와 같은 생성물이다:
A는 식물성 왁스 에스테르를 가리킨다).
예를 들어, 20g의 메도우폼 왁스 에스테르를 180℃에서 질소 존재하에 Ag의 황으로 2시간 동안 교반하면서 황화시킨다. 생성되는 황화된 메도우폼 왁스 에스테르를 광유중에 5% 농도로 용해시켜 구리 박편 테스트에서 2B의 결과를 얻었다. 유사하게, 같은 조건으로 3g의 황으로 황화시킨 20g의 메도우폼 왁스 에스테르를 광유 중에 5% 농도로 용해시켜 구리 박편 테스트에서 2A의 결과를 얻었다.
식물성 오일의 포스파이트 부가물은 트리글리세라이드 식물성 오일 또는 식물성 오일의 왁스 에스테르를 하기 일반식의 화합물과 반응시켜 형성시킨다.
(상기식에서, R는 H, C1-12알킬, C1-12아릴, C1-22알크아릴, C1-12아르알킬, 및 사이클로 C1-12알킬이고, 바람직하게는 C4-8알킬, C4-8알크아릴, C4-8아르알킬, 또는 사이클로 C4-8알킬이며, 가장 바람직하게는 n-부틸이다).
구조식으로부터 알 수 있는 바와 같이 본 발명의 식물성 오일 왁스 에스테르는 2개, 3개 또는 4개의 탄소-탄소 이중 결합을 갖는다. 따라서, 식물성 오일의 왁스 에스테르의 포스파이트 부가물은 식물성 오일의 옥스 에스테르의 2-부가물, 3-부가물, 또는 4-부가물일 수 있다.
천면 식물성 오일의 트리글리세라이드 형태는 글리세롤 골격상의 3개의 지방산내에 3 내지 6개의 탄소-탄소 이중 결합을 갖는다. 극히 드문 경우로 9개의 이중 결합을 가질 수 있다. 따라서, 트리글리세라이드 식물성 오일에 대한 반응물로서 부가되는 포스파이트의 양에 따라, 리글리세라이드 식물성 오일의 포스파이트 부가물은 1-, 2-, 3-, 4-, 5- 또는 6-부가물일 수 있다. 바람직한 식물성 오일 지방산(즉, 메도우폼, 평지씨 및 크렘베 오일)중에서 디엔의 빈도는 대략 20% 뿐이기 때문에, 포이슨(Poisson) 분포 확률에 따르면 5-부가물은 드문 종류이며 6-부가물은 극히 드문 종류이다. 따라서 3-부가물이 가장 일반적인 종류이다. 바람직한 생성물은 1-, 2- 및 3-부가물이다.
다음은 메도우폼 오일 왁스 에스테르의 포스파이트 부가물 종류들의 예를 나타낸 것이다:
상기식에서, n은 13 또는 15이다.
다음은 메도우폼 오일 트리글리세라이드의 포스파이트 부가물 종류들의 예를 나타낸 것이다.
상기식에서, n은 13 또는 15이다.
본 발명은 또한 윤활제 첨가제를 함유하는 윤활용 조성물에 관한 것이다.
적용 및 바람직한 항마모 보호의 정도에 따라, 첨가제 총 농도는 약 0.1 내지 약 25 중량% 범위일 것이다. 윤활제 첨가제는 트리글리세라이드 또는 왁스 에스테르 또는 이들의 혼합물로서의 식물성 오일(그러나 반드시 동일한 식물성 오일원의 것은 아니다)과 하나 이상의 본 명세서에서 기재한 바와 같은 황화된 식물성 오일 및/또는 본 명세서에서 기재한 바와 같은 왁스 에스테르 또는 트리글리세라이드 또는 이들의 혼합물로서의 식물성 오일의 포스파이트 부가물의 혼합물을 포함한다.
바람직하게는, 윤활제 첨가제는 트리글리세라이드로서 메도우폼 오일, 평지씨유 또는 크렘베 오일; 조조바 오일과 혼합되고 약 20% 황으로 황화시킨 메도우폼 오일 트리글리세라이드; 및 메도우폼 오일, 트리글리세라이드의 포스파이트 부가물을 포함한다. 본 발명의 윤활제 첨가제는 본 명세서에서 참고한 1987년 8월 21일 출원되어 계류중인 미합중국 특허원 제088186호에서 기술하는 바와 같이 조조바 오일의 포스파이트 부가물을 대용할 수 있다.
최종 윤활제 생성물의 적용 및 목적한 바람직한 항마모 보호 정도에 따라 윤활제 첨가제의 총 농도는 약 0.1 내지 약 25중량%으로 가변적일 것이다. 예를 들어, 윤활제 첨가제는 약 0.1 내지 약 5.0%의 트리글리세라이드 식물성 오일, 왁스 에스테르 식물성 오일 또는 이들의 혼합물; 약 0.2 내지 약 10.0%의 본원에서 기술한 바와 같은 황화된 식물성 오일; 및 약 0.1 내지 약 5.0%의 본원에서 기술한 바와 같은 식물성 오일의 포스파이트 부가물을 함유할 수 있다. 식물성 오일의 포스파이트 부가물은 트리글리세라이드 식물성 오일의 디부틸포스파이트 1-부가물이 바람직하다.
윤활제 첨가제 성분물의 상이한 조성 및 농도는 목적하는 셍성물 특성에 좌우될 것이다. 예를 들어, 수력학적 오일은 약 0.1 내지 약 0.5%의 비교적 저농도의 황화된 식물성 오일(본 원에서 정의된 바와 같은 것), 비교적 고농도의 트리글리세라이드 식물성 오일(대략 2%) 및 대략 0.5%의 비교적 저농도의 식물성 오일의 포스파이트 부가물(본원에서 정의된 바와 같은 것)을 포함하는 윤활제 첨가제를 갖는다.(퍼센트는 생성물의 총 중량 기준이다). 예를 들어, 금속 절단용 오일은 대략 7%의 황화된 트리글리세라이드 오일(상기한 바와 같은 것), 및 대략 2%의 트리글리세라이드 식물성 오일 및 임의로 대략 0.5%의 식물성 오일의 포스파이트 부가물)상기한 바와 같은 것)을 포함하는 윤활제 첨가제를 갖는다(퍼센트는 생성물의 총 중량 기준이다). 예를 들어, 자동차 엔진용 오일은 대략 1%의 황화된 식물성 오일(상기한 바와 같은 것), 대략 2%의 트리글리세라이드 식물성 오일, 대략 0.5%의 트리글리세라이드 식물성 오일의 포스파이트 부가물(상기한 바와 같은 것) 및 자동차 엔진 오일에서 보통 사용되는 기타의 첨가제를 포함하는 윤활제 첨가제를 함유한다.
(펀센트는 생성물의 총 중량 기준이다).
하기 실시예는 4-볼(4-Ball) 마모 테스트 및 팔렉스(Falex) 마모 테스트를 포함하는 표준 테스트를 사용하여 테스트하는 모델의 성능 결과를 나타낸다. 4-볼 마모 테스트는 윤활제의 극압 특성을 평가한다. 회전, 연신 및 기타 금속-작용성 조작과 관련된 마찰의 측정은 연장의 표면 및 제조공정상의 제품 및 윤활제의 점도와 화학적 성질 뿐아니라 공정중의 압력 및 온도에 좌우된다. 4-볼 마모 테스트기는 조절된 테스트 조건하에서 마찰 측정 방법을 제공한다. 이러한 기구는 서로 접한 3개의 볼로 구성되며 수평면으로 죔쇠로 함께 고정되어 있다. 네번째 볼은 나머지 3개의 볼사이에 위치시킴으로써 3개의 고정된 볼에 접하여 모터에 의해 움직여져 고정된 볼들과 접촉 회전한다. 회전은 테스트 윤활제를 함유하는 저장기내에서 진행시킨다. 가열장치 및 온도-측정장치는 테스트 유체의 온도를 조절하는 방법을 제공한다. 회전하는 볼을 부하한 다음 소정의 시간 동안 소정의 속도로 회전시킨다. 테스트 결과, 볼상에 나타난 압흔 자국을 측정한다. 반점을 관찰하고 압흔 자국의 직경을 측정하고, 접선방향의 힘을 볼 표면에서의 정상적인 힘으로 나눔으로써 마찰계수를 계산한다.
팔렉스 테스트는 2개의 고정된 V 블록사이에서 핀이 회진하는 동안 생긴 염력 및 마찰을 측정하는 방법으로 구성된다. 핀 뿐아니라 V 블록은 여러가지 물질로 만들 수 있다. 핀과 V 블록을 위치시키는 윤활제 욕의 온도 또한 변화시킬 수 있다. 하중은 래칫 배열로 가한다. 전이 압력, 즉 윤활제 필름이 파손되는 하중 이상에서 행한 마모측정은 실제 조작과 비교할만한 조건하에서 수행하는 경우 유용한 파라미터가 될 수 있다.
하기 실시예는 설명할 목적으로 제공하며 이로써 제한하려는 것이 아니다.
실시예 1
본 실시예는 100 SUS 용매의 파라핀 광유 기재 유체에 대해 윤활제 첨가제를 가하지 않고, 또 지시한 바와 같은 다른 윤활제 첨가제를 가하고 4-볼 및 팔렉스 마모 테스트한 결과를 보여준다. 본 실시예는 2가지 또는 3가지 성분으로 구성되는 윤활제 첨가제와 비교되는 것으로서 하나의 성분으로 구성되는 윤활제 첨가제의 모델 테스트 시스템 특성을 비교한다.
a 황화된 메도우폼 오일은 4g의 황으로 황화시킨 10g의 트리글리세라이드 메도우폼 오일과 10g의 조조바 오일의 혼합물이다(표 1에서 수행번호 5).
b 메도우폼 포스파이트 부가물은 트리글리세라이드 메도우폼 오일과의 디부틸 포스파이트 1부가물이다.
실시예 2
본 실시예는 여러가지 식물성 오일이 이들의 오일-용해도 및 구리 박편 테스트 결과에 기초하여 황화될 수 있는지를 결정하기 위한 일련의 황화 실험을 설명한다. 각 실험에서, 20g의 오일을 교반하고 180 내지 200℃에서 가열시킨다.
재정화한 황 4g을 20분에 걸쳐 가한다. 가열하고 질소 대기하에서 2 1/2시간 동안 계속 교반한다. 황화된 생성물을 70℃에서 광유중에 계속 교반하면서 가열하여 용해시킨 다음 혼합물을 실온으로 냉각시켜 5중량 %에서의 오일- 용해도를 측정한다. 구리 박편 테스트는 100℃에서 30분 및 100℃에서 1시간 동안 수행한다. 테스트 결과 밝은 구리 박편 또는 미량의 반점은 생성물이 허용될 수 있음을 가리킨다. 허용할 수 없는 결과에는 구리 박편상의 얼룩이나 피막을 포함한다. 광유중에 불용성인 생성물은 구리 박편 테스트에서 테스트될 수 없다. 결과는 하기 표4에 나타내었다.
1아그로 리퀴드 왁스(Agro Liquid Wax)는 조조바 오일의 동족체이다. 즉, 이는 평지씨유 알콜과 반응시킨 평지씨산의 장쇄 모노에스테르이다.
따라서, 표 4의 결과는 식물성 오일의 공황화가 황화된 오일의 용해도 및 구리 박편 테스트 결과를 향상시킴을 나타낸다.
실시예 3
본 실시예는 트리글리세라이트 식물성 오일과 식물성 오일의 왁스 에스테르의 포스파이트 부가물이 포스포릴화될 수 있고 여전히 가용성 생성물을 생성시킴을 보여준다. 각 경우에, 0.01몰의 농도로 식물성 또는 식물 오일을 디부틸 하이드로겐 포스파이트(0.01몰) 및 디-3급-부틸 퍼옥사이드(0.02g)와 혼합한다. 혼합물을 가열하고 155 내지 165℃에서 3시간 동안 교반한다. 3시간이 끝날때, 혼합물을 질소 블랭킷하에서 냉각시켜 미량의 3급-부탄올을 제거한다. 광유중 5% 농도에서 용해도를 측정한다. 하기 표 5에서 나타나는 바와 같이, 트리글리세라이드 오일, 옥수수유, 땅콩유, 목화씨유, 평지씨유, 크렘베 오일, 메도우폼 오일 및 대구 간유는 가용성이다. 또한 왁스 에스테르 조조바 오일, 평지씨 액체 왁스 에스테르 및 메도우폼 액체 왁스 에스테르가 가용성이다.
1메도우폼 메도우폼에이트 리퀴드 왁스는 조조바-오일의 동족체이다. 즉 이는 메도우폼 오일 알콜과 반응시킨 메도우폼 오일 산의 장쇄 모노에스테르이다.
본 발명의 원리, 바람직한 양태, 및 조작방법은 상기 명세서에서 설명하였다. 그러나, 본 발명에 대해 기재된 특정형태가 제한보다는 설명을 위한 것으로 간주되므로, 본 명세서에서 보호하고자 하는 본 발명이 기재된 특정 형태에 제한되는 것으로 해석해서는 안된다. 본 분야의 숙련인은 본 발명의 진의 및 범주로부터 벗어나지 않고 변화를 가할 수 있다.
Claims (13)
- 필수적으로 윤활제 기재와, 트리글리세라이드 식물성 오일, 식물성 오일의 왁스 에스테르 또는 이의 혼합물을 포함하는 제1 성분류, 황화된 식물성 오일 왁스 에스테르, 트리글리세라이드 식물성 오일 25 내지75% 및 C18-22불포황 산과 C18-22불포화 알콜로부터 유도되거나 조조바 오일인 왁스 에스테르 25 내지 75%를 포함하는 황화된 트리글리세라이드 식물성 오일, 또는 이의 혼합물을 포함하는 제2 성분류 및 트리글리세라이드 식물성 오일의 포스파이트 부가물, 식물성 오일 왁스 에스테르의 포스파이트 부가물, 또는 이의 혼합물을 포함하는 제3 성분류로 이루어진 그룹 중에서 선택된 2개 이상의 상이한 성분류의 혼합물을 포함하되 식물성 오일의 지방산 90% 이상이 16 내지 26기의 탄소원자 길이와 하나 이상 3개 이하의 이중 결합을 갖는 윤활제 첨가제를 함유함을 특징으로 하는 윤활제 조성물.
- 트리글리세라이드 식물성 오일, 식물성 오일의 왁스 에스테르, 또는 이의 혼합물을 포함하는 제 1성분류.황화된 식물성 오일 왁스 에스테르, 트리글리세라이드 식물성 오일 25 내지 75% 및 C18-22불포화 산과 C18-22불포화 알콜로부터 유도되거나 조조바 오일인 왁스 에스테르 25 내지 75%를 포함하는 황화된 트리글리세라이드 식물성 오일 또는 이의 혼합물을 포함하는 제2 성분류 및 트리글리세라이드 식물성 오일 포스파이트 부가물, 식물성 오일 왁스 에스테르의 포스파이트 부가물, 조조바 오일 포스파이트 부가물, 또는 이의 혼합물을 포함하는 제3 성분류로 이루어진 그룹 중에서 선택된 2개 이상의 상이한 성분류의 혼합물을 포함하되 식물성 오일의 지방산 90% 이상이 16 내지 26개의 탄소원자 길이와 하나 이상 3개 이하의 이중 결합을 가짐을 특징으로 하는 윤활제 첨가제.
- 25 내지 75%의 트리글리세라이드 식물성 오일을 2개 이상의 이중 결합과 약 30 내지 약 60개의 직쇄 탄소원자를 갖는 75 내지 25%의 불포화 왁스 에스테르로 황화시킨 황화된 트리글리세라이드 식물성 오일을 포함함을 특징으로 하는 윤활제 첨가제.
- 하기 일반식의 화합물과 트리글리세라이드 식물성 오일과의 반응 생성물의 1-, 2-, 3-, 4-, 5- 또는 6-부가물인 트리글리세라이드 식물성 오일의 포스파이티 부가물을 포함함을 특징으로 하는 윤활제 첨가제.
상기식에서,R은 H, C1-12알킬, C1-12아릴, C1-12알크아릴, C1-12아르알킬 및 사이클로 C4-12알킬로 이루어진 그룹 중에서 선택된다. - 트리글리세라이드 식물성 오일 25 내지 75%와 C18-22불포화 산과 C18-22불포화 알콜로부터 유도되거나 조조바 오일인 왁스 에스테르 25 내지 75%의 황화된 생성물을 포함하는 황화된 트리글리세라이드 식물성 오일을 포함함을 특징으로 하는 윤활제 첨가제.
- 제1항에 있어서, 식물성 오일이 메도우폼 오일, 평지씨유, 크렘베 오일 및 이의 혼합물로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 윤활제 조성물.
- 제1항에 있어서, 제3 성분류가 하기 일반식의 화합물과 트리글리세라이드 식물성 오일 또는 조조바 오일과의 반응 생성물의 1-, 2-, 3-, 4-, 5- 또는 6-부가물인 윤활제 조성물.
상기식에서,R은 H, C1-12알킬, C1-12아릴, C1-12알크아릴, C1-12아르알킬 및 사이클로 C4-12알킬로 이루어진 그룹 중에서 선택된다. - 제7항에 있어서, R이 C4-8알킬, C4-8알크아릴, C4-8아르알킬 및 사이클로 C4-8알킬로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 윤활제 조성물.
- 제1항에 있어서, 윤활제 기재가 자동차 엔진용 오일, 전피복용 오일, 기어용 윤활제, 직물용 윤활제, 항공기용 오일, 그리스, 수력학적 오일, 순환용 오일, 디젤 엔진용 오일, 자동차 트랜스미션 유체, 도로용 윤활제, 증기실린더용 오일, 스핀들용 오일 및 절단용 유체에 유용한 기본 윤활제 그룹으로부터 선택되는 윤활제 조성물.
- 제1항에 있어서, 트리글리세라이드 식물성 오일, 조조바 오일, 또는 식물성 오일의 왁스 에스테르에 대한 포스파이트 부가물 결합점이 탄소-탄소 이중 결합인 윤활제 조성물.
- 트리글리세라이드 식물성 오일의 75 내지 25%를 30 내지 60개의 탄소원자 직쇄 길이와 2개 이상의 이중 결합을 갖는 왁스 에스테르 25 내지 75%와 혼합하고, 혼합물을 5 내지 25 중량%의 황으로 황화시켜 황화된 트리글리세라이드 식물성 오일을 형성시킴을 특징으로 하여, 트리글리세라이드 식물성 오일을 황화시키는 방법.
- 제11항에 있어서, 왁스 에스테르가 식물성 오일의 왁스 에스테르 및 조조바 오일로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 방법.
- 제5항에 있어서, 황화된 트리글리세라이드 식물성 오일이 50%의 트리글리세라이드 식물성 오일과 50%의 식물성 오일 왁스 에스테르를 포함하는 윤활제 첨가제.
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