JPWO2021066757A5 - - Google Patents

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JPWO2021066757A5 JP2022520002A JP2022520002A JPWO2021066757A5 JP WO2021066757 A5 JPWO2021066757 A5 JP WO2021066757A5 JP 2022520002 A JP2022520002 A JP 2022520002A JP 2022520002 A JP2022520002 A JP 2022520002A JP WO2021066757 A5 JPWO2021066757 A5 JP WO2021066757A5
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Claims (39)

ＣＯ２およびエポキシドからの環状カーボネートの製造のための触媒組成物であって、前記触媒組成物は、
ａ）構造（Ｉ）で示される金属錯体：
Figure 2021066757000001
 ［式中、
Ｍは、遷移金属原子を表す；
Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミン基、フェニル基、ベンジル基、ヘテロ原子を含む環状炭化水素基、パーフルオロアルキル基、またはニトロ基から選択される独立した基を表す；
Ｒ４は、アルキレン基、シクロアルキレン基、またはフェニレン基から選択される基を表す；
Ｘは、ハロゲン原子、酢酸基、またはトリフラート基から選択される基を表す］；および
ｂ）共触媒として、窒素を含む化合物、４級アンモニウム塩の化合物、またはイミニウム塩の化合物から選択される有機化合物、
を含む触媒組成物。 A catalyst composition for the production of cyclic carbonates from CO2 and an epoxide, said catalyst composition comprising
a) a metal complex of structure (I):
Figure 2021066757000001
 [In the formula,
M represents a transition metal atom;
R 1 , R 2 and R 3 are hydrogen atom, halogen atom, alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, alkoxy group, amine group, phenyl group, benzyl group, heteroatom-containing cyclic hydrocarbon group, perfluoroalkyl represents an independent group selected from a group, or a nitro group;
R 4 represents a group selected from an alkylene group, a cycloalkylene group, or a phenylene group;
X represents a group selected from a halogen atom, an acetate group, or a triflate group]; and b) an organic compound selected from nitrogen-containing compounds, quaternary ammonium salt compounds, or iminium salt compounds as a cocatalyst Compound,
A catalyst composition comprising: ａ）の前記金属錯体において、Ｍは、クロム、コバルト、または鉄から選択される遷移金属原子を表す、請求項１に記載の触媒組成物。 2. A catalyst composition according to claim 1, wherein in the metal complex of a) M represents a transition metal atom selected from chromium, cobalt or iron. ａ）の前記金属錯体において、Ｍは、クロム金属原子である、請求項２に記載の触媒組成物。 3. The catalyst composition of claim 2, wherein in the metal complex of a), M is a chromium metal atom. ａ）の前記金属錯体において、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３は、水素原子、ハロゲン原子、１～４個の炭素原子を有するアルキル基、１～４個の炭素原子を有するアルケニル基、１～４個の炭素原子を有するアルキニル基、１～４個の炭素原子を有するアルコキシ基、アミン基、フェニル基、ベンジル基、ヘテロ原子を含む環状炭化水素基、パーフルオロアルキル基、またはニトロ基から選択される独立した基を表す、請求項１に記載の触媒組成物。 In said metal complexes of a), R 1 , R 2 and R 3 are a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkenyl group having 1 to 4 carbon atoms, 1 from an alkynyl group having up to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an amine group, a phenyl group, a benzyl group, a cyclic hydrocarbon group containing a heteroatom, a perfluoroalkyl group, or a nitro group; 2. The catalyst composition of claim 1, representing selected independent groups. ａ）の前記金属錯体において、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３は、水素原子、塩素原子、メチル基、エチル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｉｓｏ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、フェニル基、ベンジル基、トリフルオロメチル基、またはニトロ基から選択される独立した基を表す、請求項１または４に記載の触媒組成物。 In the metal complex of a), R 1 , R 2 and R 3 are hydrogen atom, chlorine atom, methyl group, ethyl group, iso-propyl group, n-butyl group, tert-butyl group, methoxy group, ethoxy group A catalyst according to claim 1 or 4, representing an independent group selected from a group, iso-propoxy group, n-butoxy group, tert-butoxy group, phenyl group, benzyl group, trifluoromethyl group or nitro group. Composition. ａ）の前記金属錯体において、Ｒ１およびＲ３はｔｅｒｔ－ブチル基であり、Ｒ２は水素原子である、請求項５に記載の触媒組成物。 6. The catalyst composition according to claim 5, wherein in said metal complex of a) R 1 and R 3 are tert-butyl groups and R 2 is a hydrogen atom. ａ）の前記金属錯体において、Ｒ４は２～３個の炭素原子を有するアルキレン基、６個の炭素原子を有するシクロアルキレン基、またはフェニレン基から選択される基を表す、請求項１に記載の触媒組成物。 2. The metal complex of claim 1, wherein R 4 represents a group selected from an alkylene group with 2 to 3 carbon atoms, a cycloalkylene group with 6 carbon atoms, or a phenylene group, in the metal complex of a). catalyst composition. ａ）の前記金属錯体において、Ｒ４はエチレン基、１，３－プロピレン基、１，２－シクロヘキシレン基、または１，２－フェニレン基から選択される基を表す、請求項１または７に記載の触媒組成物。 The metal complex of a) according to claim 1 or 7, wherein R 4 represents a group selected from an ethylene group, a 1,3-propylene group, a 1,2-cyclohexylene group or a 1,2-phenylene group. The catalyst composition described. ａ）の前記金属錯体において、Ｒ４はエチレン基である、請求項８に記載の触媒組成物。 9. The catalyst composition of claim 8, wherein in said metal complex of a), R4 is an ethylene group. ａ）の前記金属錯体において、Ｘは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、酢酸基、またはトリフラート基から選択される基を表す、請求項１に記載の触媒組成物。 2. A catalyst composition according to claim 1, wherein in said metal complex of a) X represents a group selected from a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, an acetate group or a triflate group. ａ）の前記金属錯体が、Ｎ－Ｎ’－ビス（エチレンサリチリデン）－エタン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（エチレンサリチリデン）－プロパン－１，３－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（エチレンサリチリデン）－ベンゼン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（エチレンサリチリデン）－シクロヘキサン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、
Ｎ－Ｎ’－ビス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルエチレンサリチリデン）－エタン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３，５－ジ－メチルエチレンサリチリデン）－エタン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、
Ｎ－Ｎ’－ビス（３－メチルエチレンサリチリデン）－エタン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（５－メチルエチレンサリチリデン）－エタン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－ｔｅｒｔ－ブチルエチレンサリチリデン）－エタン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（５－ｔｅｒｔ－ブチルエチレンサリチリデン）－エタン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－メチル，５－ｔｅｒｔ－ブチルエチレンサリチリデン）－エタン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－ｔｅｒｔ－ブチル，５－メチルエチレンサリチリデン）－エタン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－ｔｅｒｔ－ブチル，５－トリフルオロメチルエチレンサリチリデン）－エタン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－ｔｅｒｔ－ブチル，５－メトキシエチレンサリチリデン）－エタン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－ｔｅｒｔ－ブチル，５－ニトロエチレンサリチリデン）－エタン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－ｔｅｒｔ－ブチル，５－クロロエチレンサリチリデン）－エタン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－メチル，５－トリフルオロメチルエチレンサリチリデン）－エタン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－メチル，５－メトキシエチレンサリチリデン）－エタン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－メチル，５－ニトロエチレンサリチリデン）－エタン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－メチル，５－クロロエチレンサリチリデン）－エタン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、
Ｎ－Ｎ’－ビス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルエチレンサリチリデン）－プロパン－１，３－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３，５－ジ－メチルエチレンサリチリデン）－プロパン－１，３－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－メチルエチレンサリチリデン）－プロパン－１，３－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（５－メチルエチレンサリチリデン）－プロパン－１，３－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－ｔｅｒｔ－ブチルエチレンサリチリデン）－プロパン－１，３－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（５－ｔｅｒｔ－ブチルエチレンサリチリデン）－プロパン－１，３－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－メチル，５－ｔｅｒｔ－ブチルエチレンサリチリデン）－プロパン－１，３－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－ｔｅｒｔ－ブチル，５－メチルエチレンサリチリデン）－プロパン－１，３－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－ｔｅｒｔ－ブチル，５－トリフルオロメチルエチレンサリチリデン）－プロパン－１，３-ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－ｔｅｒｔ－ブチル，５－メトキシエチレンサリチリデン）－プロパン－１，３－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－ｔｅｒｔ－ブチル，５－ニトロエチレンサリチリデン）－プロパン－１，３－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－ｔｅｒｔ－ブチル，５－クロロエチレンサリチリデン）－プロパン－１，３－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－メチル，５－トリフルオロメチルエチレンサリチリデン）－プロパン－１，３－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－メチル，５－メトキシエチレンサリチリデン）－プロパン－１，３－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－メチル，５－ニトロエチレンサリチリデン）－プロパン－１，３－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－メチル，５－クロロエチレンサリチリデン）－プロパン－１，３－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、
Ｎ－Ｎ’－ビス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルエチレンサリチリデン）－ベンゼン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３，５－ジ－メチルエチレンサリチリデン）－ベンゼン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－メチルエチレンサリチリデン）－ベンゼン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（５－メチルエチレンサリチリデン）－ベンゼン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－ｔｅｒｔ－ブチルエチレンサリチリデン）－ベンゼン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（５－ｔｅｒｔ－ブチルエチレンサリチリデン）－ベンゼン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－メチル，５－ｔｅｒｔ－ブチルエチレンサリチリデン）－ベンゼン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－ｔｅｒｔ－ブチル，５－メチルエチレンサリチリデン）－ベンゼン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－ｔｅｒｔ－ブチル，５－トリフルオロメチルエチレンサリチリデン）－ベンゼン－１，２-ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－ｔｅｒｔ－ブチル，５－メトキシエチレンサリチリデン）－ベンゼン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－ｔｅｒｔ－ブチル，５－ニトロエチレンサリチリデン）－ベンゼン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、
Ｎ－Ｎ’－ビス（３－ｔｅｒｔ－ブチル，５－クロロエチレンサリチリデン）－ベンゼン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－メチル，５－トリフルオロメチルエチレンサリチリデン）－ベンゼン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－メチル，５－メトキシエチレンサリチリデン）－ベンゼン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－メチル，５－ニトロエチレンサリチリデン）－ベンゼン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－メチル，５－クロロエチレンサリチリデン）－ベンゼン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、
Ｎ－Ｎ’－ビス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルエチレンサリチリデン）－シクロヘキサン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３，５－ジ－メチルエチレンサリチリデン）－シクロヘキサン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－メチルエチレンサリチリデン）－シクロヘキサン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（５－メチルエチレンサリチリデン）－シクロヘキサン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－ｔｅｒｔ－ブチルエチレンサリチリデン）－シクロヘキサン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（５－ｔｅｒｔ－ブチルエチレンサリチリデン）－シクロヘキサン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－メチル，５－ｔｅｒｔ－ブチルエチレンサリチリデン）－シクロヘキサン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－ｔｅｒｔ－ブチル，５－メチルエチレンサリチリデン）－シクロヘキサン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－ｔｅｒｔ－ブチル，５－トリフルオロメチルエチレンサリチリデン）－シクロヘキサン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－ｔｅｒｔ－ブチル，５－メトキシエチレンサリチリデン）－シクロヘキサン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－ｔｅｒｔ－ブチル，５－ニトロエチレンサリチリデン）－シクロヘキサン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－ｔｅｒｔ－ブチル，５－クロロエチレンサリチリデン）－シクロヘキサン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－メチル，５－トリフルオロメチルエチレンサリチリデン）－シクロヘキサン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－メチル，５－メトキシエチレンサリチリデン）－シクロヘキサン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－メチル，５－ニトロエチレンサリチリデン）－シクロヘキサン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、またはＮ－Ｎ’－ビス（３－メチル，５－クロロエチレンサリチリデン）－シクロヘキサン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、から選択される、請求項１に記載の触媒組成物。 The metal complex of a) is NN'-bis(ethylenesalicylidene)-ethane-1,2-diamino metal (III) chloride, NN'-bis(ethylenesalicylidene)-propane-1 ,3-diamino metal (III) chloride, NN'-bis(ethylenesalicylidene)-benzene-1,2-diamino metal (III) chloride, NN'-bis(ethylenesalicylidene)-cyclohexane -1,2-diaminometal(III) chloride,
NN'-bis(3,5-di-tert-butylethylenesalicylidene)-ethane-1,2-diamino metal (III) chloride, NN'-bis(3,5-di-methylethylene salicylidene)-ethane-1,2-diaminometal(III) chloride,
NN'-bis(3-methylethylenesalicylidene)-ethane-1,2-diamino metal (III) chloride, NN'-bis(5-methylethylenesalicylidene)-ethane-1,2 -diamino metal (III) chloride, NN'-bis(3-tert-butylethylenesalicylidene)-ethane-1,2-diamino metal (III) chloride, NN'-bis(5-tert- Butylethylenesalicylidene)-ethane-1,2-diaminometal (III) chloride , N—N′-bis(3-methyl,5-tert-butylethylenesalicylidene)-ethane-1,2-diaminometal (III) chloride, NN'-bis(3-tert-butyl,5-methylethylenesalicylidene)-ethane-1,2-diamino metal (III) chloride, NN'-bis(3-tert -butyl,5-trifluoromethylethylenesalicylidene)-ethane-1,2-diamino metal(III) chloride, N-N'-bis(3-tert-butyl,5-methoxyethylenesalicylidene)-ethane -1,2-diaminometal(III) chloride, N—N′-bis(3-tert-butyl,5-nitroethylenesalicylidene)-ethane-1,2-diaminometal(III) chloride, N—N '-Bis(3-tert-butyl,5-chloroethylenesalicylidene)-ethane-1,2-diamino metal (III) chloride, NN'-bis(3-methyl,5-trifluoromethylethylene salicylate tylidene)-ethane-1,2-diaminometal(III) chloride, NN'-bis(3-methyl,5-methoxyethylenesalicylidene)-ethane-1,2-diaminometal(III) chloride, NN'-bis(3-methyl,5-nitroethylenesalicylidene)-ethane-1,2-diamino metal(III) chloride, NN'-bis(3-methyl,5-chloroethylenesalicylidene) den)-ethane-1,2-diaminometal(III) chloride,
NN'-bis(3,5-di-tert-butylethylenesalicylidene)-propane-1,3-diamino metal (III) chloride, NN'-bis(3,5-di-methylethylene salicylidene)-propane-1,3-diaminometal(III) chloride, NN'-bis(3-methylethylenesalicylidene)-propane-1,3-diaminometal(III) chloride, NN '-Bis(5-methylethylenesalicylidene)-propane-1,3-diamino metal (III) chloride, NN'-bis(3-tert-butylethylenesalicylidene)-propane-1,3- Diamino metal (III) chloride, NN'-bis(5-tert-butylethylenesalicylidene)-propane-1,3-diamino metal (III) chloride, NN'-bis(3-methyl,5 -tert-butylethylenesalicylidene)-propane-1,3-diamino metal(III) chloride, N-N'-bis(3-tert-butyl,5-methylethylenesalicylidene)-propane-1,3 -diamino metal (III) chloride, NN'-bis(3-tert-butyl,5-trifluoromethylethylenesalicylidene)-propane-1,3-diamino metal (III) chloride, NN'- Bis(3-tert-butyl,5-methoxyethylenesalicylidene)-propane-1,3-diamino metal (III) chloride, N-N'-bis(3-tert-butyl,5-nitroethylenesalicylidene) )-propane-1,3-diaminometal(III) chloride, N—N′-bis(3-tert-butyl,5-chloroethylenesalicylidene)-propane-1,3-diaminometal(III) chloride, NN'-bis(3-methyl,5-trifluoromethylethylenesalicylidene)-propane-1,3-diamino metal (III) chloride, NN'-bis(3-methyl,5-methoxyethylene) salicylidene)-propane-1,3-diaminometal(III) chloride, NN'-bis(3-methyl,5-nitroethylenesalicylidene)-propane-1,3-diaminometal(III) chloride , NN′-bis(3-methyl,5-chloroethylenesalicylidene)-propane-1,3-diamino metal(III) chloride,
NN'-bis(3,5-di-tert-butylethylenesalicylidene)-benzene-1,2-diamino metal (III) chloride, NN'-bis(3,5-di-methylethylene salicylidene)-benzene-1,2-diaminometal(III) chloride, NN'-bis(3-methylethylenesalicylidene)-benzene-1,2-diaminometal(III) chloride, NN '-Bis(5-methylethylenesalicylidene)-benzene-1,2-diamino metal (III) chloride, NN'-bis(3-tert-butylethylenesalicylidene)-benzene-1,2- Diamino metal (III) chloride, NN'-bis(5-tert-butylethylenesalicylidene)-benzene-1,2-diamino metal (III) chloride, NN'-bis(3-methyl,5 -tert-butylethylenesalicylidene)-benzene-1,2-diaminometal(III) chloride, N-N'-bis(3-tert-butyl,5-methylethylenesalicylidene)-benzene-1,2 -diamino metal (III) chloride, NN'-bis(3-tert-butyl,5-trifluoromethylethylenesalicylidene)-benzene-1,2-diamino metal (III) chloride, NN'- Bis(3-tert-butyl,5-methoxyethylenesalicylidene)-benzene-1,2-diamino metal (III) chloride, N-N'-bis(3-tert-butyl,5-nitroethylenesalicylidene) )-benzene-1,2-diaminometal(III) chloride,
NN'-bis(3-tert-butyl,5-chloroethylenesalicylidene)-benzene-1,2-diamino metal(III) chloride, NN'-bis(3-methyl,5-trifluoro methylethylenesalicylidene)-benzene-1,2-diaminometal(III) chloride, N—N′-bis(3-methyl,5-methoxyethylenesalicylidene)-benzene-1,2-diaminometal(III) ) chloride, NN'-bis(3-methyl,5-nitroethylenesalicylidene)-benzene-1,2-diamino metal (III) chloride, NN'-bis(3-methyl,5-chloro ethylenesalicylidene)-benzene-1,2-diaminometal(III) chloride,
NN'-bis(3,5-di-tert-butylethylenesalicylidene)-cyclohexane-1,2-diamino metal (III) chloride, NN'-bis(3,5-di-methylethylene salicylidene)-cyclohexane-1,2-diaminometal(III) chloride, NN'-bis(3-methylethylenesalicylidene)-cyclohexane-1,2-diaminometal(III) chloride, NN '-Bis(5-methylethylenesalicylidene)-cyclohexane-1,2-diamino metal (III) chloride, N-N'-bis(3-tert-butylethylenesalicylidene)-cyclohexane-1,2- Diamino metal (III) chloride, NN'-bis(5-tert-butylethylenesalicylidene)-cyclohexane-1,2-diamino metal (III) chloride, NN'-bis(3-methyl,5 -tert-butylethylenesalicylidene)-cyclohexane-1,2-diamino metal(III) chloride, N-N'-bis(3-tert-butyl,5-methylethylenesalicylidene)-cyclohexane-1,2 -diamino metal (III) chloride, NN'-bis(3-tert-butyl,5-trifluoromethylethylenesalicylidene)-cyclohexane-1,2-diamino metal (III) chloride, NN'- Bis(3-tert-butyl,5-methoxyethylenesalicylidene)-cyclohexane-1,2-diamino metal (III) chloride, N-N'-bis(3-tert-butyl,5-nitroethylenesalicylidene) )-cyclohexane-1,2-diaminometal(III) chloride, N—N′-bis(3-tert-butyl,5-chloroethylenesalicylidene)-cyclohexane-1,2-diaminometal(III) chloride, NN'-bis(3-methyl,5-trifluoromethylethylenesalicylidene)-cyclohexane-1,2-diamino metal (III) chloride, NN'-bis(3-methyl,5-methoxyethylene) salicylidene)-cyclohexane-1,2-diaminometal(III) chloride, NN'-bis(3-methyl,5-nitroethylenesalicylidene)-cyclohexane-1,2-diaminometal(III) chloride , or NN′-bis(3-methyl,5-chloroethylenesalicylidene)-cyclohexane-1,2-diaminometal(III) chloride. ｂ）の前記共触媒としての前記有機化合物は、４－ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（ＴＢＡＢ）、テトラブチルアンモニウムクロリド（ＴＢＡＣ）、テトラブチルアンモニウムヨージド（ＴＢＡＩ）、イミダゾリウムブロミド、イミダゾリウムクロリド、イミダゾリウムヨージド、ビス（トリフェニルホスフィン）イミニウムブロミド、ビス（トリフェニルホスフィン）イミニウムクロリド、ビス（トリフェニルホスフィン）イミニウムヨージド、またはそれらの混合物から選択される、請求項１に記載の触媒組成物。 The organic compound as the co-catalyst of b) is 4-dimethylaminopyridine (DMAP), tetrabutylammonium bromide (TBAB), tetrabutylammonium chloride (TBAC), tetrabutylammonium iodide (TBAI), imidazolium bromide. , imidazolium chloride, imidazolium iodide, bis(triphenylphosphine)iminium bromide, bis(triphenylphosphine)iminium chloride, bis(triphenylphosphine)iminium iodide, or mixtures thereof; A catalyst composition according to claim 1 . ＣＯ２およびエポキシドからの環状カーボネートの製造方法であって、５０～１８０℃の範囲の温度でのＣＯ２およびエポキシドと触媒組成物との接触を含み、前記触媒組成物は、
ａ）構造（Ｉ）で示される金属錯体：
Figure 2021066757000002
 ［式中、
Ｍは、遷移金属原子を表す；
Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミン基、フェニル基、ベンジル基、ヘテロ原子を含む環状炭化水素基、パーフルオロアルキル基、またはニトロ基から選択される独立した基を表す；
Ｒ４は、アルキレン基、シクロアルキレン基、またはフェニレン基から選択される基を表す；
Ｘは、ハロゲン原子、酢酸基、またはトリフラート基から選択される基を表す］；および
ｂ）共触媒として、窒素を含む化合物、４級アンモニウム塩の化合物、またはイミニウム塩の化合物から選択される有機化合物、
を含む方法。 A process for the production of cyclic carbonates from CO2 and epoxide comprising contacting CO2 and epoxide with a catalyst composition at a temperature in the range of 50-180°C, said catalyst composition comprising:
a) a metal complex of structure (I):
Figure 2021066757000002
 [In the formula,
M represents a transition metal atom;
R 1 , R 2 and R 3 are hydrogen atom, halogen atom, alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, alkoxy group, amine group, phenyl group, benzyl group, heteroatom-containing cyclic hydrocarbon group, perfluoroalkyl represents an independent group selected from a group, or a nitro group;
R 4 represents a group selected from an alkylene group, a cycloalkylene group, or a phenylene group;
X represents a group selected from a halogen atom, an acetate group, or a triflate group]; and b) an organic compound selected from nitrogen-containing compounds, quaternary ammonium salt compounds, or iminium salt compounds as a co-catalyst. Compound,
method including. ａ）の前記金属錯体において、Ｍは、クロム、コバルト、または鉄から選択される遷移金属原子を表す、請求項１３に記載の環状カーボネートの製造方法。 14. Process for preparing cyclic carbonates according to claim 13, wherein in the metal complex of a) M represents a transition metal atom selected from chromium, cobalt or iron. ａ）の前記金属錯体において、Ｍは、クロム金属原子である、請求項１４に記載の環状カーボネートの製造方法。 15. The method for producing a cyclic carbonate according to claim 14, wherein in the metal complex of a), M is a chromium metal atom. ａ）の前記金属錯体において、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３は、水素原子、ハロゲン原子、１～４個の炭素原子を有するアルキル基、１～４個の炭素原子を有するアルケニル基、１～４個の炭素原子を有するアルキニル基、１～４個の炭素原子を有するアルコキシ基、アミン基、フェニル基、ベンジル基、ヘテロ原子を含む環状炭化水素基、パーフルオロアルキル基、またはニトロ基から選択される独立した基を示す、請求項１３に記載の環状カーボネートの製造方法。 In said metal complexes of a), R 1 , R 2 and R 3 are a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkenyl group having 1 to 4 carbon atoms, 1 from an alkynyl group having up to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an amine group, a phenyl group, a benzyl group, a cyclic hydrocarbon group containing a heteroatom, a perfluoroalkyl group, or a nitro group; 14. A method for producing a cyclic carbonate according to claim 13, which exhibits selected independent groups. ａ）の前記金属錯体において、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３は、水素原子、塩素原子、メチル基、エチル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｉｓｏ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、フェニル基、ベンジル基、トリフルオロメチル基、またはニトロ基から選択される独立した基を示す、請求項１３または１６に記載の環状カーボネートの製造方法。 In the metal complex of a), R 1 , R 2 and R 3 are hydrogen atom, chlorine atom, methyl group, ethyl group, iso-propyl group, n-butyl group, tert-butyl group, methoxy group, ethoxy group 17. The cyclic according to claim 13 or 16, representing an independent group selected from a group, iso-propoxy group, n-butoxy group, tert-butoxy group, phenyl group, benzyl group, trifluoromethyl group or nitro group. A method for producing a carbonate. ａ）の前記金属錯体において、Ｒ１およびＲ３はｔｅｒｔ－ブチル基であり、Ｒ２は水素原子である、請求項１７に記載の環状カーボネートの製造方法。 18. The process for producing cyclic carbonates according to claim 17, wherein in the metal complex of a), R 1 and R 3 are tert-butyl groups and R 2 is a hydrogen atom. ａ）の前記金属錯体において、Ｒ４は２～３個の炭素原子を有するアルキレン基、６個の炭素原子を有するシクロアルキレン基、またはフェニレン基から選択される基を表す、請求項１３に記載の環状カーボネートの製造方法。 14. Claim 13, wherein in the metal complex of a), R 4 represents a group selected from an alkylene group with 2 to 3 carbon atoms, a cycloalkylene group with 6 carbon atoms, or a phenylene group. A method for producing a cyclic carbonate. ａ）の前記金属錯体において、Ｒ４はエチレン基、１，３－プロピレン基、１，２－シクロヘキシレン基、または１，２－フェニレン基から選択される基を表す、請求項１３または１９に記載の環状カーボネートの製造方法。 20. According to claim 13 or 19, wherein in said metal complex of a), R 4 represents a group selected from an ethylene group, a 1,3-propylene group, a 1,2-cyclohexylene group or a 1,2-phenylene group. A method for the preparation of the described cyclic carbonate. ａ）の前記金属錯体において、Ｒ４はエチレン基である、請求項２０に記載の環状カーボネートの製造方法。 21. The method for producing a cyclic carbonate according to claim 20, wherein in said metal complex of a), R4 is an ethylene group. ａ）の前記金属錯体において、Ｘは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、酢酸基、またはトリフラート基から選択される基を表す、請求項１３に記載の環状カーボネートの製造方法。 14. The method for producing a cyclic carbonate according to claim 13, wherein in the metal complex of a), X represents a group selected from chlorine, bromine, iodine, acetate or triflate groups. ａ）の前記金属錯体が、Ｎ－Ｎ’－ビス（エチレンサリチリデン）－エタン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（エチレンサリチリデン）－プロパン－１，３－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（エチレンサリチリデン）－ベンゼン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（エチレンサリチリデン）－シクロヘキサン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、
Ｎ－Ｎ’－ビス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルエチレンサリチリデン）－エタン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３，５－ジ－メチルエチレンサリチリデン）－エタン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－メチルエチレンサリチリデン）－エタン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（５－メチルエチレンサリチリデン）－エタン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－ｔｅｒｔ－ブチルエチレンサリチリデン）－エタン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（５－ｔｅｒｔ－ブチルエチレンサリチリデン）－エタン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－メチル，５－ｔｅｒｔ－ブチルエチレンサリチリデン）－エタン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－ｔｅｒｔ－ブチル，５－メチルエチレンサリチリデン）－エタン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－ｔｅｒｔ－ブチル，５－トリフルオロメチルエチレンサリチリデン）－エタン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－ｔｅｒｔ－ブチル，５－メトキシエチレンサリチリデン）－エタン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－ｔｅｒｔ－ブチル，５－ニトロエチレンサリチリデン）－エタン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－ｔｅｒｔ－ブチル，５－クロロエチレンサリチリデン）－エタン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－メチル，５－トリフルオロメチルエチレンサリチリデン）－エタン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－メチル，５－メトキシエチレンサリチリデン）－エタン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－メチル，５－ニトロエチレンサリチリデン）－エタン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－メチル，５－クロロエチレンサリチリデン）－エタン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、
Ｎ－Ｎ’－ビス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルエチレンサリチリデン）－プロパン－１，３－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３，５－ジ－メチルエチレンサリチリデン）－プロパン－１，３－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－メチルエチレンサリチリデン）－プロパン－１，３－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（５－メチルエチレンサリチリデン）－プロパン－１，３－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－ｔｅｒｔ－ブチルエチレンサリチリデン）－プロパン－１，３－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（５－ｔｅｒｔ－ブチルエチレンサリチリデン）－プロパン－１，３－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－メチル，５－ｔｅｒｔ－ブチルエチレンサリチリデン）－プロパン－１，３－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－ｔｅｒｔ－ブチル，５－メチルエチレンサリチリデン）－プロパン－１，３－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－ｔｅｒｔ－ブチル，５－トリフルオロメチルエチレンサリチリデン）－プロパン－１，３-ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－ｔｅｒｔ－ブチル，５－メトキシエチレンサリチリデン）－プロパン－１，３－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－ｔｅｒｔ－ブチル，５－ニトロエチレンサリチリデン）－プロパン－１，３－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－ｔｅｒｔ－ブチル，５－クロロエチレンサリチリデン）－プロパン－１，３－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－メチル，５－トリフルオロメチルエチレンサリチリデン）－プロパン－１，３－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－メチル，５－メトキシエチレンサリチリデン）－プロパン－１，３－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－メチル，５－ニトロエチレンサリチリデン）－プロパン－１，３－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－メチル，５－クロロエチレンサリチリデン）－プロパン－１，３－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、
Ｎ－Ｎ’－ビス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルエチレンサリチリデン）－ベンゼン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３，５－ジ－メチルエチレンサリチリデン）－ベンゼン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－メチルエチレンサリチリデン）－ベンゼン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（５－メチルエチレンサリチリデン）－ベンゼン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－ｔｅｒｔ－ブチルエチレンサリチリデン）－ベンゼン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（５－ｔｅｒｔ－ブチルエチレンサリチリデン）－ベンゼン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－メチル，５－ｔｅｒｔ－ブチルエチレンサリチリデン）－ベンゼン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－ｔｅｒｔ－ブチル，５－メチルエチレンサリチリデン）－ベンゼン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－ｔｅｒｔ－ブチル，５－トリフルオロメチルエチレンサリチリデン）－ベンゼン－１，２-ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－ｔｅｒｔ－ブチル，５－メトキシエチレンサリチリデン）－ベンゼン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－ｔｅｒｔ－ブチル，５－ニトロエチレンサリチリデン）－ベンゼン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－ｔｅｒｔ－ブチル，５－クロロエチレンサリチリデン）－ベンゼン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－メチル，５－トリフルオロメチルエチレンサリチリデン）－ベンゼン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－メチル，５－メトキシエチレンサリチリデン）－ベンゼン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－メチル，５－ニトロエチレンサリチリデン）－ベンゼン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－メチル，５－クロロエチレンサリチリデン）－ベンゼン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、
Ｎ－Ｎ’－ビス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルエチレンサリチリデン）－シクロヘキサン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３，５－ジ－メチルエチレンサリチリデン）－シクロヘキサン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－メチルエチレンサリチリデン）－シクロヘキサン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（５－メチルエチレンサリチリデン）－シクロヘキサン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－ｔｅｒｔ－ブチルエチレンサリチリデン）－シクロヘキサン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（５－ｔｅｒｔ－ブチルエチレンサリチリデン）－シクロヘキサン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－メチル，５－ｔｅｒｔ－ブチルエチレンサリチリデン）－シクロヘキサン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－ｔｅｒｔ－ブチル，５－メチルエチレンサリチリデン）－シクロヘキサン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－ｔｅｒｔ－ブチル，５－トリフルオロメチルエチレンサリチリデン）－シクロヘキサン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－ｔｅｒｔ－ブチル，５－メトキシエチレンサリチリデン）－シクロヘキサン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－ｔｅｒｔ－ブチル，５－ニトロエチレンサリチリデン）－シクロヘキサン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－ｔｅｒｔ－ブチル，５－クロロエチレンサリチリデン）－シクロヘキサン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－メチル，５－トリフルオロメチルエチレンサリチリデン）－シクロヘキサン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－メチル，５－メトキシエチレンサリチリデン）－シクロヘキサン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、Ｎ－Ｎ’－ビス（３－メチル，５－ニトロエチレンサリチリデン）－シクロヘキサン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、またはＮ－Ｎ’－ビス（３－メチル，５－クロロエチレンサリチリデン）－シクロヘキサン－１，２－ジアミノ金属（ＩＩＩ）クロリド、から選択される、請求項１３に記載の環状カーボネートの製造方法。 The metal complex of a) is NN'-bis(ethylenesalicylidene)-ethane-1,2-diamino metal (III) chloride, NN'-bis(ethylenesalicylidene)-propane-1 ,3-diamino metal (III) chloride, NN'-bis(ethylenesalicylidene)-benzene-1,2-diamino metal (III) chloride, NN'-bis(ethylenesalicylidene)-cyclohexane -1,2-diaminometal(III) chloride,
NN'-bis(3,5-di-tert-butylethylenesalicylidene)-ethane-1,2-diamino metal (III) chloride, NN'-bis(3,5-di-methylethylene salicylidene)-ethane-1,2-diaminometal(III) chloride, NN'-bis(3-methylethylenesalicylidene)-ethane-1,2-diaminometal(III) chloride, NN '-Bis(5-methylethylenesalicylidene)-ethane-1,2-diamino metal (III) chloride, NN'-bis(3-tert-butylethylenesalicylidene)-ethane-1,2- Diamino metal (III) chloride, NN'-bis(5-tert-butylethylenesalicylidene)-ethane-1,2-diamino metal (III) chloride, NN'-bis(3-methyl,5 -tert-butylethylenesalicylidene)-ethane-1,2-diamino metal (III) chloride, N-N'-bis(3-tert-butyl,5-methylethylenesalicylidene)-ethane-1,2 -diamino metal (III) chloride, NN'-bis(3-tert-butyl,5-trifluoromethylethylenesalicylidene)-ethane-1,2-diamino metal (III) chloride, NN'- Bis(3-tert-butyl,5-methoxyethylenesalicylidene)-ethane-1,2-diamino metal (III) chloride, N-N'-bis(3-tert-butyl,5-nitroethylenesalicylidene) )-ethane-1,2-diaminometal(III) chloride, N—N′-bis(3-tert-butyl,5-chloroethylenesalicylidene)-ethane-1,2-diaminometal(III) chloride, NN'-bis(3-methyl,5-trifluoromethylethylenesalicylidene)-ethane-1,2-diamino metal (III) chloride, NN'-bis(3-methyl,5-methoxyethylene) salicylidene)-ethane-1,2-diaminometal(III) chloride, NN'-bis(3-methyl,5-nitroethylenesalicylidene)-ethane-1,2-diaminometal(III) chloride , NN′-bis(3-methyl,5-chloroethylenesalicylidene)-ethane-1,2-diamino metal (III) chloride,
NN'-bis(3,5-di-tert-butylethylenesalicylidene)-propane-1,3-diamino metal (III) chloride, NN'-bis(3,5-di-methylethylene salicylidene)-propane-1,3-diaminometal(III) chloride, NN'-bis(3-methylethylenesalicylidene)-propane-1,3-diaminometal(III) chloride, NN '-Bis(5-methylethylenesalicylidene)-propane-1,3-diamino metal (III) chloride, NN'-bis(3-tert-butylethylenesalicylidene)-propane-1,3- Diamino metal (III) chloride, NN'-bis(5-tert-butylethylenesalicylidene)-propane-1,3-diamino metal (III) chloride, NN'-bis(3-methyl,5 -tert-butylethylenesalicylidene)-propane-1,3-diamino metal(III) chloride, N-N'-bis(3-tert-butyl,5-methylethylenesalicylidene)-propane-1,3 -diamino metal (III) chloride, NN'-bis(3-tert-butyl,5-trifluoromethylethylenesalicylidene)-propane-1,3-diamino metal (III) chloride, NN'- Bis(3-tert-butyl,5-methoxyethylenesalicylidene)-propane-1,3-diamino metal (III) chloride, N-N'-bis(3-tert-butyl,5-nitroethylenesalicylidene) )-propane-1,3-diaminometal(III) chloride, N—N′-bis(3-tert-butyl,5-chloroethylenesalicylidene)-propane-1,3-diaminometal(III) chloride, NN'-bis(3-methyl,5-trifluoromethylethylenesalicylidene)-propane-1,3-diamino metal (III) chloride, NN'-bis(3-methyl,5-methoxyethylene) salicylidene)-propane-1,3-diaminometal(III) chloride, NN'-bis(3-methyl,5-nitroethylenesalicylidene)-propane-1,3-diaminometal(III) chloride , NN′-bis(3-methyl,5-chloroethylenesalicylidene)-propane-1,3-diamino metal(III) chloride,
NN'-bis(3,5-di-tert-butylethylenesalicylidene)-benzene-1,2-diamino metal (III) chloride, NN'-bis(3,5-di-methylethylene salicylidene)-benzene-1,2-diaminometal(III) chloride, NN'-bis(3-methylethylenesalicylidene)-benzene-1,2-diaminometal(III) chloride, NN '-Bis(5-methylethylenesalicylidene)-benzene-1,2-diamino metal (III) chloride, NN'-bis(3-tert-butylethylenesalicylidene)-benzene-1,2- Diamino metal (III) chloride, NN'-bis(5-tert-butylethylenesalicylidene)-benzene-1,2-diamino metal (III) chloride, NN'-bis(3-methyl,5 -tert-butylethylenesalicylidene)-benzene-1,2-diaminometal(III) chloride, N-N'-bis(3-tert-butyl,5-methylethylenesalicylidene)-benzene-1,2 -diamino metal (III) chloride, NN'-bis(3-tert-butyl,5-trifluoromethylethylenesalicylidene)-benzene-1,2-diamino metal (III) chloride, NN'- Bis(3-tert-butyl,5-methoxyethylenesalicylidene)-benzene-1,2-diamino metal (III) chloride, N-N'-bis(3-tert-butyl,5-nitroethylenesalicylidene) )-benzene-1,2-diaminometal(III) chloride, N—N′-bis(3-tert-butyl,5-chloroethylenesalicylidene)-benzene-1,2-diaminometal(III) chloride, NN'-bis(3-methyl,5-trifluoromethylethylenesalicylidene)-benzene-1,2-diamino metal (III) chloride, NN'-bis(3-methyl,5-methoxyethylene) salicylidene)-benzene-1,2-diaminometal(III) chloride, N-N'-bis(3-methyl,5-nitroethylenesalicylidene)-benzene-1,2-diaminometal(III) chloride , NN′-bis(3-methyl,5-chloroethylenesalicylidene)-benzene-1,2-diamino metal(III) chloride,
NN'-bis(3,5-di-tert-butylethylenesalicylidene)-cyclohexane-1,2-diamino metal (III) chloride, NN'-bis(3,5-di-methylethylene salicylidene)-cyclohexane-1,2-diaminometal(III) chloride, NN'-bis(3-methylethylenesalicylidene)-cyclohexane-1,2-diaminometal(III) chloride, NN '-Bis(5-methylethylenesalicylidene)-cyclohexane-1,2-diamino metal (III) chloride, N-N'-bis(3-tert-butylethylenesalicylidene)-cyclohexane-1,2- Diamino metal (III) chloride, NN'-bis(5-tert-butylethylenesalicylidene)-cyclohexane-1,2-diamino metal (III) chloride, NN'-bis(3-methyl,5 -tert-butylethylenesalicylidene)-cyclohexane-1,2-diamino metal(III) chloride, N-N'-bis(3-tert-butyl,5-methylethylenesalicylidene)-cyclohexane-1,2 -diamino metal (III) chloride, NN'-bis(3-tert-butyl,5-trifluoromethylethylenesalicylidene)-cyclohexane-1,2-diamino metal (III) chloride, NN'- Bis(3-tert-butyl,5-methoxyethylenesalicylidene)-cyclohexane-1,2-diamino metal (III) chloride, N-N'-bis(3-tert-butyl,5-nitroethylenesalicylidene) )-cyclohexane-1,2-diaminometal(III) chloride, N—N′-bis(3-tert-butyl,5-chloroethylenesalicylidene)-cyclohexane-1,2-diaminometal(III) chloride, NN'-bis(3-methyl,5-trifluoromethylethylenesalicylidene)-cyclohexane-1,2-diamino metal (III) chloride, NN'-bis(3-methyl,5-methoxyethylene) salicylidene)-cyclohexane-1,2-diaminometal(III) chloride, NN'-bis(3-methyl,5-nitroethylenesalicylidene)-cyclohexane-1,2-diaminometal(III) chloride , or N—N′-bis(3-methyl,5-chloroethylenesalicylidene)-cyclohexane-1,2-diaminometal(III) chloride. a method for producing a nitrate. ｂ）の前記共触媒としての前記有機化合物は、４－ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（ＴＢＡＢ）、テトラブチルアンモニウムクロリド（ＴＢＡＣ）、テトラブチルアンモニウムヨージド（ＴＢＡＩ）、イミダゾリウムブロミド、イミダゾリウムクロリド、イミダゾリウムヨージド、ビス（トリフェニルホスフィン）イミニウムブロミド、ビス（トリフェニルホスフィン）イミニウムクロリド、ビス（トリフェニルホスフィン）イミニウムヨージド、またはそれらの混合物から選択される、請求項１３に記載の環状カーボネートの製造方法。 The organic compound as the co-catalyst of b) is 4-dimethylaminopyridine (DMAP), tetrabutylammonium bromide (TBAB), tetrabutylammonium chloride (TBAC), tetrabutylammonium iodide (TBAI), imidazolium bromide. , imidazolium chloride, imidazolium iodide, bis(triphenylphosphine)iminium bromide, bis(triphenylphosphine)iminium chloride, bis(triphenylphosphine)iminium iodide, or mixtures thereof; The method for producing a cyclic carbonate according to claim 13. ａ）の前記金属錯体とｂ）の前記共触媒としての前記有機化合物とのモル比が、１：０．５～１：３００の範囲である、請求項１３に記載の環状カーボネートの製造方法。 14. The method for producing a cyclic carbonate according to claim 13, wherein the molar ratio of a) the metal complex and b) the organic compound as the co-catalyst is in the range of 1:0.5 to 1:300. ａ）の前記金属錯体とｂ）の前記共触媒としての前記有機化合物とのモル比が、１：０．５～１：２００の範囲である、請求項２５に記載の環状カーボネートの製造方法。 26. The method for producing a cyclic carbonate according to claim 25, wherein the molar ratio of a) the metal complex and b) the organic compound as the co-catalyst is in the range of 1:0.5 to 1:200. ａ）の前記金属錯体とエポキシドとのモル比が、１：１００～１：２００００の範囲である、請求項１３に記載の環状カーボネートの製造方法。 14. The method for producing a cyclic carbonate according to claim 13, wherein the molar ratio of said metal complex to epoxide in a) is in the range of 1:100 to 1:20000. ａ）の前記金属錯体とエポキシドとのモル比が、１：１０００～１：２００００の範囲である、請求項２７に記載の環状カーボネートの製造方法。 28. The method for producing a cyclic carbonate according to claim 27, wherein the molar ratio of said metal complex to epoxide in a) is in the range of 1:1000 to 1:20000. ＣＯ２の圧力が１５～６００ｐｓｉの範囲である、請求項１３に記載の環状カーボネートの製造方法。 Process for producing cyclic carbonates according to claim 13, wherein the pressure of CO 2 is in the range of 15-600 psi. ＣＯ２の圧力が１５～３００ｐｓｉの範囲である、請求項２９に記載の環状カーボネートの製造方法。 A process for producing cyclic carbonates according to claim 29, wherein the pressure of CO 2 is in the range of 15-300 psi. ＣＯ２およびエポキシドと前記触媒組成物との前記接触が、有機溶媒を含まない条件で行われ、ｂ）の前記共触媒としての前記有機化合物が、４－ジメチルアミノピリジン、テトラブチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムヨージド、イミダゾリウムブロミド、イミダゾリウムクロリド、イミダゾリウムヨージド、ビス（トリフェニルホスフィン）イミニウムブロミド、ビス（トリフェニルホスフィン）イミニウムクロリド、ビス（トリフェニルホスフィン）イミニウムヨージド、またはそれらの混合物から選択される、請求項１３に記載の環状カーボネートの製造方法。 The contacting of CO2 and epoxide with the catalyst composition is carried out under organic solvent-free conditions, and the organic compound as the co-catalyst in b) is 4-dimethylaminopyridine, tetrabutylammonium bromide, tetrabutylammonium bromide, tetrabutylammonium bromide, butylammonium chloride, tetrabutylammonium iodide, imidazolium bromide, imidazolium chloride, imidazolium iodide, bis(triphenylphosphine)iminium bromide, bis(triphenylphosphine)iminium chloride, bis(triphenylphosphine)di 14. A method for producing a cyclic carbonate according to claim 13, selected from minium iodide, or mixtures thereof. ＣＯ２およびエポキシドと前記触媒組成物との前記接触が、有機溶媒を含まない条件で行われ、ｂ）の前記共触媒としての前記有機化合物が、テトラブチルアンモニウムブロミドから選択される、請求項３１に記載の環状カーボネートの製造方法。 31. Said contacting of CO2 and epoxide with said catalyst composition is carried out under organic solvent-free conditions, and said organic compound as said co-catalyst in b) is selected from tetrabutylammonium bromide. The method for producing a cyclic carbonate according to . ＣＯ２およびエポキシドと前記触媒組成物との前記接触が、ジクロロメタン、ヘキサン、ベンゼン、トルエン、ジメチルホルムアミド、またはそれらの混合物から選択される有機溶媒の存在下で行われる、請求項１３に記載の環状カーボネートの製造方法。 14. The cyclic of claim 13, wherein said contacting of CO2 and epoxide with said catalyst composition is carried out in the presence of an organic solvent selected from dichloromethane, hexane, benzene, toluene, dimethylformamide, or mixtures thereof. A method for producing a carbonate. 前記有機溶媒がジクロロメタンである、請求項３３に記載の環状カーボネートの製造方法。 34. The method for producing a cyclic carbonate according to claim 33, wherein said organic solvent is dichloromethane. ＣＯ２およびエポキシドと前記触媒組成物との前記接触が、有機溶媒の存在下で行われ、ｂ）の前記共触媒としての前記有機化合物が、４－ジメチルアミノピリジン、テトラブチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムヨージド、イミダゾリウムブロミド、イミダゾリウムクロリド、イミダゾリウムヨージド、ビス（トリフェニルホスフィン）イミニウムブロミド、ビス（トリフェニルホスフィン）イミニウムクロリド、ビス（トリフェニルホスフィン）イミニウムヨージド、またはそれらの混合物から選択される、請求項３３または３４に記載の環状カーボネートの製造方法。 Said contacting of said catalyst composition with CO 2 and epoxide is carried out in the presence of an organic solvent, said organic compound as said co-catalyst in b) being 4-dimethylaminopyridine, tetrabutylammonium bromide, tetrabutyl ammonium chloride, tetrabutylammonium iodide, imidazolium bromide, imidazolium chloride, imidazolium iodide, bis(triphenylphosphine)iminium bromide, bis(triphenylphosphine)iminium chloride, bis(triphenylphosphine)iminium 35. Process for the preparation of cyclic carbonates according to claim 33 or 34, selected from iodides, or mixtures thereof. ＣＯ２およびエポキシドと前記触媒組成物との前記接触が、有機溶媒の存在下で行われ、ｂ）の前記共触媒としての前記有機化合物が、４－ジメチルアミノピリジンから選択される、請求項３５に記載の環状カーボネートの製造方法。 Claim 35, wherein said contacting of CO2 and epoxide with said catalyst composition is carried out in the presence of an organic solvent, and said organic compound as said co-catalyst in b) is selected from 4-dimethylaminopyridine. The method for producing a cyclic carbonate according to . エポキシドが、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、スチレンオキシド、１－ブテンオキシド、１－ヘキセンオキシド、シクロヘキセンオキシド、シクロペンテンオキシド、エピクロロヒドリン、３，４－エポキシ－１－ブテン、または１，２－エポキシ－３－フェノキサプロパンから選択される、請求項１３に記載の環状カーボネートの製造方法。 The epoxide is ethylene oxide, propylene oxide, styrene oxide, 1-butene oxide, 1-hexene oxide, cyclohexene oxide, cyclopentene oxide, epichlorohydrin, 3,4-epoxy-1-butene, or 1,2-epoxy-3 - a process for the preparation of cyclic carbonates according to claim 13, selected from phenoxapropane. エポキシドがエピクロロヒドリンである、請求項３７に記載の環状カーボネートの製造方法。 38. The method for producing a cyclic carbonate according to claim 37, wherein the epoxide is epichlorohydrin. 反応温度が６５～１５０℃の範囲である、請求項１３に記載の環状カーボネートの製造方法。 The method for producing a cyclic carbonate according to claim 13, wherein the reaction temperature is in the range of 65-150°C.
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