JPWO2020264172A5 - - Google Patents
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Description
均等物
主題発明のある実施形態が議論されてきたが、上記の明細書は例示的なものであり、限定的なものではない。本明細書および以下の特許請求の範囲を検討すると、本発明の多くの変形が当業者に明らかになるであろう。本発明の全範囲は、特許請求の範囲、その均等物の全範囲、および明細書、ならびにそのような変形を参照することによって決定されるべきである。
本発明は以下の実施形態を含む。
［１］
式Ｉもしくは式ＩＩの化合物：
Ｘは、結合、アリール、またはヘテロアリールであり；
Ｌは、１～３５個の炭素原子を含むアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン鎖であり、任意選択で：
少なくとも１個であるが１０個以下のＬの－ＣＨ
２
－部分は、独立して、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ
３
－－ＮＲ
３
－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ
３
－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ
３
－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ
３
－、－ＮＲ
３
－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－、－Ｓ－、および－ＮＲ
３
－から選択される部分で置換されており、
ただし、Ｌの－ＣＨ
２
－部分の数が、Ｌの
－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ
３
－－ＮＲ
３
－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ
３
－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ
３
－、
－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ
３
－、－ＮＲ
３
－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－、－Ｓ－、および－ＮＲ
３
－部分の集合数よりも多く、
ただし、Ｌの各－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ
３
－－ＮＲ
３
－Ｃ（＝Ｏ）－、
－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ
３
－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ
３
－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ
３
－、－ＮＲ
３
－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－、－Ｓ－、および－ＮＲ
３
－部分の間に少なくとも１個の－ＣＨ
２
－が存在し；
Ｚ－Ｌは、－ＣＨ
２
－Ｌ、－Ｏ－ＣＨ
２
－Ｌ、または－ＮＲ
３
－ＣＨ
２
－Ｌであり；および
Ｒ
１
、Ｒ
２
、およびＲ
３
は、それぞれ独立して、Ｈおよびアルキルから選択される］
またはその薬学的に許容され得る塩。
［２］
前記化合物が式Ｉａ、Ｉｂ、ＩＩａ、またはＩＩｂ：
［３］
Ｘがフェニルまたはピリジルである、［１］または［２］に記載の化合物。
［４］
Ｘがフェニルである、［３］に記載の化合物。
［５］
Ｘがピリジルである、［３］に記載の化合物。
［６］
Ｘが結合である、［１］または［２］に記載の化合物。
［７］
Ｚ－Ｌが－ＮＨ－ＣＨ
２
－Ｌである、［１］～［６］のいずれか一項に記載の化合物。
［８］
Ｚ－Ｌが－Ｏ－ＣＨ
２
－Ｌである、［１］～［６］のいずれか一項に記載の化合物。
［９］
Ｌが２～２５個の炭素原子を含む、［１］～［８］のいずれか一項に記載の化合物。
［１０］
Ｌが２個の炭素原子を含む、［１］～［９］のいずれか一項に記載の化合物。
［１１］
Ｌが３個の炭素原子を含む、［１］～［９］のいずれか一項に記載の化合物。
［１２］
Ｌが４個の炭素原子を含む、［１］～［９］のいずれか一項に記載の化合物。
［１３］
Ｌが５個の炭素原子を含む、［１］～［９］のいずれか一項に記載の化合物。
［１４］
Ｌが６個の炭素原子を含む、［１］～［９］のいずれか一項に記載の化合物。
［１５］
Ｌが７個の炭素原子を含む、［１］～［９］のいずれか一項に記載の化合物。
［１６］
Ｌが８個の炭素原子を含む、［１］～［９］のいずれか一項に記載の化合物。
［１７］
Ｌが９個の炭素原子を含む、［１］～［９］のいずれか一項に記載の化合物。
［１８］
Ｌが１０個の炭素原子を含む、［１］～［９］のいずれか一項に記載の化合物。
［１９］
Ｌが１１個の炭素原子を含む、［１］～［９］のいずれか一項に記載の化合物。
［２０］
Ｌが１２個の炭素原子を含む、［１］～［９］のいずれか一項に記載の化合物。
［２１］
Ｌが１３個の炭素原子を含む、［１］～［９］のいずれか一項に記載の化合物。
［２２］
Ｌが１４個の炭素原子を含む、［１］～［９］のいずれか一項に記載の化合物。
［２３］
Ｌが１５個の炭素原子を含む、［１］～［９］のいずれか一項に記載の化合物。
［２４］
Ｌが１６個の炭素原子を含む、［１］～［９］のいずれか一項に記載の化合物。
［２５］
Ｌが１７個の炭素原子を含む、［１］～［９］のいずれか一項に記載の化合物。
［２６］
Ｌが１８個の炭素原子を含む、［１］～［９］のいずれか一項に記載の化合物。
［２７］
Ｌが１９個の炭素原子を含む、［１］～［９］のいずれか一項に記載の化合物。
［２８］
Ｌが２０個の炭素原子を含む、［１］～［９］のいずれか一項に記載の化合物。
［２９］
Ｌが２１個の炭素原子を含む、［１］～［９］のいずれか一項に記載の化合物。
［３０］
Ｌが２２個の炭素原子を含む、［１］～［９］のいずれか一項に記載の化合物。
［３１］
Ｌが２３個の炭素原子を含む、［１］～［９］のいずれか一項に記載の化合物。
［３２］
Ｌが２４個の炭素原子を含む、［１］～［９］のいずれか一項に記載の化合物。
［３３］
Ｌが２５個の炭素原子を含む、［１］～［９］のいずれか一項に記載の化合物。
［３４］
少なくとも１個であるが５個以下である、Ｌの－ＣＨ
２
－部分はアミド部分で置換されている（例えば、
［３５］
Ｌの少なくとも１個の－ＣＨ
２
－部分がアミド部分で置換されている（例えば、
［３６］
Ｌの少なくとも２個の－ＣＨ
２
－部分が２個のアミド部分で置換されている（例えば、
［３７］
Ｌの少なくとも３個の－ＣＨ
２
－部分が３個のアミド部分で置換されている（例えば、
［３８］
Ｌの１、２、３、または６個の－ＣＨ
２
－部分が１、２、３、または６個のアミド部分で置換されている（例えば、
［３９］
前記アミド部分が少なくとも１個の炭素原子（例えば、ＣＨ
２
単位）によって分離されている、［３４］～［３８］のいずれか一項に記載の化合物。
［４０］
前記アミド部分が少なくとも６個の炭素原子（例えば、ＣＨ
２
単位）によって分離されている、［３９］に記載の化合物。
［４１］
前記アミドの炭素原子（例えば、Ｃ（＝Ｏ）単位）がＺに結合している、［３４］～［４０］のいずれか一項に記載の化合物。
［４２］
Ｌの炭素原子がＺに結合している、［１］～［４１］のいずれか一項に記載の化合物。
［４３］
少なくとも１個であるが１０個以下である、Ｌの－ＣＨ
２
－部分が酸素原子で置換されている、［１］～［４２］のいずれか一項に記載の化合物。
［４４］
Ｌの少なくとも１個の－ＣＨ
２
－部分が－Ｏ－で置換されている、［１］～［４３］のいずれか一項に記載の化合物。
［４５］
Ｌの少なくとも２個の－ＣＨ
２
－部分が少なくとも２個の－Ｏ－で置換されている、［１］～［４３］のいずれか一項に記載の化合物。
［４６］
Ｌの少なくとも６個の－ＣＨ
２
－部分が少なくとも６個の－Ｏ－で置換されている、［１］～［４３］のいずれか一項に記載の化合物。
［４７］
Ｌの１、２、または６個の－ＣＨ
２
－部分が－Ｏ－で置換されている、［１］～［４３］のいずれか一項に記載の化合物。
［４８］
前記Ｌが、エチレングリコール部分、ジエチレングリコール部分、トリエチレングリコール部分、またはオリゴエチレングリコール部分を含む、［１］～［４３］のいずれか一項に記載の化合物。
［４９］
Ｌの少なくとも１個の－ＣＨ
２
－部分が－ＮＲ
３
－で置換されている、［１］～［４８］のいずれか一項に記載の化合物。
［５０］
Ｒ
３
がＨである、［４９］に記載の化合物。
［５１］
Ｌの少なくとも１個の－ＣＨ
２
－部分が－Ｃ（＝Ｏ）－で置換されている、［１］～［５０］のいずれか一項に記載の化合物。
［５２］
またはその薬学的に許容され得る塩。
［５３］
先行する請求項のいずれか一項に記載の化合物および薬学的に許容され得る担体を含む医薬組成物。
［５４］
細胞を、［１］～［５２］のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容され得る塩と接触させることを含む、ＳＭＡＲＣＡ２またはＳＭＡＲＣＡ４を分解する方法。
［５５］
疾患または障害の治療を必要とする対象に、［１］～［５２］のいずれか一項に記載の化合物を投与することを含む、疾患または障害を治療する方法。
［５６］
ＳＭＡＲＣＡ２またはＳＭＡＲＣＡ４の分解が有効である疾患または障害の治療を必要とする対象に、［１］～［５２］のいずれか一項に記載の化合物を投与することを含む、ＳＭＡＲＣＡ２またはＳＭＡＲＣＡ４の分解が有効である疾患または障害を治療する方法。
［５７］
前記疾患または障害はＳＭＡＲＣＡ２の分解が有効である、［５６］に記載の方法。
［５８］
前記疾患または障害はＳＭＡＲＣＡ４の分解が有効である、［５６］に記載の方法。
［５９］
前記疾患または障害は癌である、［５５］～［５８］のいずれか一項に記載の方法。
［６０］
前記癌は、滑膜肉腫、肺癌、卵巣癌、脳癌、腎臓癌、白血病、非小細胞肺癌、バーキットリンパ腫、小児髄芽腫、膵臓腺癌、卵巣明細胞癌、腎細胞癌、子宮内膜癌および黒色腫から選択される、［５９］に記載の方法。
［６１］
前記方法が、１つまたは複数の追加の化学療法剤を併用投与することをさらに含む、［５５］～［６０］のいずれか一項に記載の方法。
Equivalents While certain embodiments of the subject invention have been discussed, the above specification is illustrative, not limiting. Many variations of the invention will become apparent to those skilled in the art upon review of this specification and the claims below. The full scope of the invention should be determined by reference to the claims, their full scope of equivalents, and the specification, along with such variations.
The present invention includes the following embodiments .
[1]
Compounds of Formula I or Formula II:
X is a bond, aryl, or heteroaryl;
L is an alkylene, alkenylene or alkynylene chain containing 1-35 carbon atoms, optionally:
at least one but no more than 10 —CH 2 — moieties of L are independently —C(=O)—, —C(=O)—NR 3 —NR 3 —C(=O) -, -C(=O)-O-, -OC(=O)-, -NR 3 -C(=O)-NR 3 -, -OC(=O)-NR 3 -, - substituted with a moiety selected from NR 3 —C(=O)—O—, —O—, —S—, and —NR 3 —;
provided that the number of —CH 2 — moieties of L is
-C(=O)-, -C(=O)-NR 3 --NR 3 -C(=O)-, -C(=O)-O-, -OC(=O)-,- NR 3 -C(=O)-NR 3 -,
-OC(=O)-NR 3 -, -NR 3 -C(=O)-O-, -O-, -S-, and -NR 3 - greater than the number of sets of moieties;
provided that each of L -C(=O)-, -C(=O)-NR 3 --NR 3 -C(=O)-,
-C(=O)-O-, -OC(=O)-, -NR 3 -C(=O)-NR 3 -, -OC(=O)-NR 3 -, -NR 3 at least one -CH 2 - is present between the -C(=O)-O-, -O-, -S-, and -NR 3 - moieties;
ZL is -CH 2 -L, -O-CH 2 -L, or -NR 3 -CH 2 -L; and
R 1 , R 2 and R 3 are each independently selected from H and alkyl]
or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
[2]
wherein said compound is of Formula Ia, Ib, IIa, or IIb:
[3]
The compound of [1] or [2], wherein X is phenyl or pyridyl.
[4]
The compound of [3], wherein X is phenyl.
[5]
The compound of [3], wherein X is pyridyl.
[6]
The compound of [1] or [2], wherein X is a bond.
[7]
The compound according to any one of [1] to [6], wherein ZL is -NH-CH 2 -L.
[8]
The compound according to any one of [1] to [6], wherein ZL is -O-CH 2 -L.
[9]
The compound of any one of [1]-[8], wherein L contains 2-25 carbon atoms.
[10]
The compound of any one of [1]-[9], wherein L contains 2 carbon atoms.
[11]
The compound of any one of [1]-[9], wherein L contains 3 carbon atoms.
[12]
The compound of any one of [1]-[9], wherein L contains 4 carbon atoms.
[13]
The compound of any one of [1]-[9], wherein L contains 5 carbon atoms.
[14]
The compound of any one of [1]-[9], wherein L contains 6 carbon atoms.
[15]
The compound of any one of [1]-[9], wherein L contains 7 carbon atoms.
[16]
The compound of any one of [1]-[9], wherein L contains 8 carbon atoms.
[17]
The compound of any one of [1]-[9], wherein L contains 9 carbon atoms.
[18]
The compound of any one of [1]-[9], wherein L contains 10 carbon atoms.
[19]
The compound of any one of [1]-[9], wherein L contains 11 carbon atoms.
[20]
The compound of any one of [1]-[9], wherein L contains 12 carbon atoms.
[21]
The compound of any one of [1]-[9], wherein L contains 13 carbon atoms.
[22]
The compound of any one of [1]-[9], wherein L contains 14 carbon atoms.
[23]
The compound of any one of [1]-[9], wherein L contains 15 carbon atoms.
[24]
The compound of any one of [1]-[9], wherein L contains 16 carbon atoms.
[25]
The compound of any one of [1]-[9], wherein L contains 17 carbon atoms.
[26]
The compound of any one of [1]-[9], wherein L contains 18 carbon atoms.
[27]
The compound of any one of [1]-[9], wherein L contains 19 carbon atoms.
[28]
The compound of any one of [1]-[9], wherein L contains 20 carbon atoms.
[29]
The compound of any one of [1]-[9], wherein L contains 21 carbon atoms.
[30]
The compound of any one of [1]-[9], wherein L contains 22 carbon atoms.
[31]
The compound of any one of [1]-[9], wherein L contains 23 carbon atoms.
[32]
The compound of any one of [1]-[9], wherein L contains 24 carbon atoms.
[33]
The compound of any one of [1]-[9], wherein L contains 25 carbon atoms.
[34]
At least one, but no more than five —CH 2 — moieties of L are substituted with amide moieties (e.g.
[35]
At least one —CH 2 — moiety of L is replaced with an amide moiety (e.g.,
[36]
At least two —CH 2 — moieties of L are substituted with two amide moieties (eg,
[37]
At least three —CH 2 — moieties of L are substituted with three amide moieties (e.g.
[38]
1, 2, 3, or 6 —CH 2 — moieties of L are replaced with 1, 2, 3, or 6 amide moieties (e.g.,
[39]
The compound of any one of [34]-[38], wherein said amide moieties are separated by at least one carbon atom (eg, a CH 2 unit).
[40]
The compound of [39], wherein said amide moieties are separated by at least 6 carbon atoms (eg, CH2 units ).
[41]
The compound of any one of [34]-[40], wherein a carbon atom (eg, a C(=O) unit) of said amide is attached to Z.
[42]
The compound of any one of [1]-[41], wherein the carbon atom of L is attached to Z.
[43]
The compound according to any one of [1] to [42], wherein at least one, but no more than 10 —CH 2 — moieties of L are substituted with oxygen atoms.
[44]
The compound of any one of [1]-[43], wherein at least one -CH 2 - moiety of L is substituted with -O-.
[45]
The compound of any one of [1] to [43], wherein at least two —CH 2 — moieties of L are substituted with at least two —O—.
[46]
The compound of any one of [1] to [43], wherein at least 6 -CH 2 - moieties of L are substituted with at least 6 -O-.
[47]
The compound of any one of [1] to [43], wherein 1, 2, or 6 —CH 2 — moieties of L are replaced with —O—.
[48]
The compound of any one of [1]-[43], wherein said L comprises an ethylene glycol moiety, a diethylene glycol moiety, a triethylene glycol moiety, or an oligoethylene glycol moiety.
[49]
The compound of any one of [1]-[48], wherein at least one -CH 2 - moiety of L is substituted with -NR 3 - .
[50]
The compound of [49], wherein R3 is H.
[51]
The compound of any one of [1]-[50], wherein at least one -CH 2 - moiety of L is substituted with -C(=O)-.
[52]
or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
[53]
A pharmaceutical composition comprising a compound according to any one of the preceding claims and a pharmaceutically acceptable carrier.
[54]
A method of degrading SMARCA2 or SMARCA4, comprising contacting a cell with the compound of any one of [1] to [52] or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
[55]
A method of treating a disease or disorder comprising administering the compound of any one of [1] to [52] to a subject in need of treatment of the disease or disorder.
[56]
degradation of SMARCA2 or SMARCA4, comprising administering the compound of any one of [1] to [52] to a subject in need of treatment for a disease or disorder in which degradation of SMARCA2 or SMARCA4 is effective. A method of treating a disease or disorder that is efficacious.
[57]
The method of [56], wherein said disease or disorder is effected by degradation of SMARCA2.
[58]
The method of [56], wherein said disease or disorder is effected by degradation of SMARCA4.
[59]
The method of any one of [55]-[58], wherein said disease or disorder is cancer.
[60]
Said cancers include synovial sarcoma, lung cancer, ovarian cancer, brain cancer, renal cancer, leukemia, non-small cell lung cancer, Burkitt's lymphoma, pediatric medulloblastoma, pancreatic adenocarcinoma, ovarian clear cell carcinoma, renal cell carcinoma, intrauterine The method of [59], selected from membranous carcinoma and melanoma.
[61]
The method of any one of [55]-[60], wherein said method further comprises co-administering one or more additional chemotherapeutic agents.
Claims (15)
式中、
Ｘは、結合、アリール、またはヘテロアリールであり；
Ｌは、１～３５個の炭素原子を含むアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン鎖であり、任意選択で、少なくとも１個であるが１０個以下の、Ｌの－ＣＨ２－部分は、独立して、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ３－－ＮＲ３－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ３－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ３－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ３－、－ＮＲ３－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－、－Ｓ－、および－ＮＲ３－から選択される部分で置換されており、
ただし、Ｌの－ＣＨ２－部分の数が、Ｌの
－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ３－－ＮＲ３－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ３－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ３－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ３－、－ＮＲ３－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－、－Ｓ－、および－ＮＲ３－部分の集合数よりも多く、
ただし、Ｌの各－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ３－－ＮＲ３－Ｃ（＝Ｏ）－、
－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ３－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ３－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ３－、－ＮＲ３－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－、－Ｓ－、および－ＮＲ３－部分の間に少なくとも１個の－ＣＨ２－が存在し；
Ｚ－Ｌは、－ＣＨ２－Ｌ、－Ｏ－ＣＨ２－Ｌ、または－ＮＲ３－ＣＨ２－Ｌであり；および
Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３は、それぞれ独立して、Ｈおよびアルキルから選択される、
化合物、またはその立体異性体もしくは薬学的に許容され得る塩。 Formula I or Formula II:
During the ceremony,
X is a bond, aryl, or heteroaryl;
L is an alkylene, alkenylene or alkynylene chain containing 1 to 35 carbon atoms, and optionally at least one but no more than 10 —CH 2 — moieties of L are independently — C(=O)-, -C(=O)-NR 3 --NR 3 -C(=O)-, -C(=O)-O-, -O-C(=O)-, -NR 3 -C(=O)-NR 3 -, -O-C(=O)-NR 3 -, -NR 3 -C(=O)-O-, -O-, -S-, and -NR 3 - is replaced by a portion selected from
provided that the number of -CH 2 - moieties of L is -C(=O)-, -C(=O)-NR 3 --NR 3 -C(=O)-, -C(=O) of L -O-, -OC(=O)-, -NR 3 -C(=O)-NR 3 -, -OC(=O)-NR 3 -, -NR 3 -C(=O) greater than the collective number of -O-, -O-, -S-, and -NR 3 - moieties;
provided that each of L -C(=O)-, -C(=O)-NR 3 --NR 3 -C(=O)-,
-C(=O)-O-, -OC(=O)-, -NR 3 -C(=O)-NR 3 -, -OC(=O)-NR 3 -, -NR 3 at least one -CH 2 - is present between the -C(=O)-O-, -O-, -S-, and -NR 3 - moieties;
ZL is -CH 2 -L, -O-CH 2 -L, or -NR 3 -CH 2 -L; and R 1 , R 2 , and R 3 are each independently H and selected from alkyl,
A compound, or a stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt thereof.
任意選択で、前記アミド部分が少なくとも１個の炭素原子によって分離されているか、または、前記アミド部分が少なくとも６個の炭素原子によって分離されている、請求項１～５のいずれか１項に記載の化合物。 at least 1 but no more than 5 —CH 2 — moieties of L are substituted with amide moieties, or 1, 2, 3, or 6 —CH 2 — moieties of L are 1, substituted with 2, 3, or 6 amide moieties;
Optionally, the amide moieties are separated by at least one carbon atom, or the amide moieties are separated by at least 6 carbon atoms . compound.
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