JPWO2020094363A5

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Publication number: JPWO2020094363A5
Application number: JP2021523778A
Authority: JP
Publication date: 2022-10-21

Description

以下の化合物は、５００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の平均死亡率の効果をもたらした：
Ｐ２、Ｐ３、Ｐ５、Ｐ６、Ｐ７、Ｐ９、Ｐ１５、Ｐ１６、Ｐ１７、Ｐ１８、Ｐ２０、Ｐ２２、Ｐ２４、Ｐ２５、Ｐ３０、Ｐ３１、Ｐ３２、Ｐ３３、Ｐ３８
本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔１〕式Ｉの化合物
［化１］

（式中：
Ｒ ₁ は、水素、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ シアノアルキル、アミノカルボニルＣ ₁ ～Ｃ ₆ アルキル、ヒドロキシカルボニルＣ ₁ ～Ｃ ₆ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ニトロアルキル、トリメチルシランＣ ₁ ～Ｃ ₆ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルキル、Ｃ ₂ ～Ｃ ₆ アルケニル、Ｃ ₂ ～Ｃ ₆ ハロアルケニル、Ｃ ₂ ～Ｃ ₆ アルキニル、Ｃ ₂ ～Ｃ ₆ ハロアルキニル；Ｃ ₃ ～Ｃ ₄ シクロアルキルＣ ₁ ～Ｃ ₂ アルキル－（ここで、前記Ｃ ₃ ～Ｃ ₄ シクロアルキルは、１若しくは２個のハロ原子で任意選択により置換されている）；オキセタン－３－イル－ＣＨ ₂ －；又は、ハロ若しくはＣ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルキルで任意選択により置換されたベンジルであり；
Ｒ ₂ は、フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、ここで、前記フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、１～３個の置換基で任意選択により置換されており、ただし、前記置換基は、Ｃ＝Ｏが結合している炭素に隣接するいずれかの炭素上にはなく、並びに、各置換基は、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ ハロアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ チオハロアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ アルコキシ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ ハロアルコキシ、ハロゲン、ＮＯ ₂ 、ＳＦ ₅ 、ＣＮ、ＣＯＮＨ ₂ 、ＣＯＯＨ及びＣ（Ｓ）ＮＨ ₂ から独立して選択されており；
Ｒ ₃ は、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ アルキル又はＣ ₁ ～Ｃ ₃ ハロアルキルであり；
Ｒ ₄ は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、ここで、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ ハロアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ アルコキシ、Ｃ ₃ ～Ｃ ₄ シクロアルキル、ハロゲン又はヒドロキシから選択される１個の置換基で任意選択により置換されており；
Ｚ ₁ は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＨ ₂ Ｃ（Ｏ）、アミノ（すなわち、ＮＨ ₂ ）、（Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ アルキル）アミノ、ジＣ ₁ ～Ｃ ₃ アルキル）アミノ、ヒドロキシ、Ｃ ₃ ～Ｃ ₄ ハロシクロアルキル、Ｃ ₃ ～Ｃ ₄ シアノシクロアルキル、Ｃ ₂ ～Ｃ ₆ アルケニル、Ｃ ₂ ～Ｃ ₆ ハロアルケニル、Ｃ ₂ ～Ｃ ₆ アルキニル、Ｃ ₂ ～Ｃ ₆ ハロアルキニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキルスルファニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキルスルフィニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキルスルホニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルスルファニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルスルフィニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルスルホニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ アルコキシ－Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ アルコキシ－Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ アルコキシ、（Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ アルキル）スルホニルアミノ、（Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ アルキル）スルホニル（Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ アルキル）アミノ、（Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ アルキル）ＮＨＣ（Ｏ）、（Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ アルキル） ₂ ＮＣ（Ｏ）、（Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ シクロアルキル）ＮＨＣ（Ｏ）、（Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ シクロアルキル）（Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ アルキル）ＮＣ（Ｏ）、（Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ アルキル）Ｎ、（Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ アルキル）Ｃ（Ｏ）ＮＨ、（Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ アルキル）Ｃ（Ｏ）、ＨＣ（Ｏ）、ジフェニルメタンイミン、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ ハロアルコキシ、フェニル又は５員芳香族複素環（ここで、前記フェニル又は前記５員芳香族複素環は、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ ハロアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ アルコキシ、Ｃ ₃ ～Ｃ ₄ シクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ又はヒドロキシから選択される１～３個の置換基で任意選択により置換されていることが可能である）である）又は、式Ｉの化合物の立体異性体、鏡像異性体、互変異性体及びＮ－オキシド、若しくは、その農芸化学的に許容可能な塩。
〔２〕Ｒ ³ は、メチルである、前記〔１〕に記載の化合物。
〔３〕Ｒ ₁ は、水素；ＣＮ、ＣＯＮＨ ₂ 、ＣＯＯＨ、ＮＯ ₂ 及び－Ｓｉ（ＣＨ ₃ ） ₃ から選択される１つの置換基で任意選択により置換されているＣ ₁ ～Ｃ ₆ アルキル；Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルキル；Ｃ ₂ ～Ｃ ₆ アルケニル；Ｃ ₂ ～Ｃ ₆ アルキニル；Ｃ ₂ ～Ｃ ₆ ハロアルキニル；Ｃ ₃ ～Ｃ ₄ シクロアルキル－Ｃ ₁ ～Ｃ ₂ アルキル－（ここで、前記Ｃ ₃ ～Ｃ ₄ シクロアルキル－は、１又は２個のハロ原子で任意選択により置換されている）；オキセタン－３－イル－ＣＨ ₂ －；又は、ハロ若しくはＣ ₁ ～Ｃ ₃ ハロアルキルで任意選択により置換されているベンジルである、前記〔１〕又は〔２〕に記載の化合物。
〔４〕Ｒ ₂ は、Ｙ ₁ ～Ｙ ₂₁
［化２］

の１つである、前記〔１〕～〔３〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔５〕Ｒ ₄ は、Ｊ ₁ ～Ｊ ₈ から選択される、前記〔１〕～〔４〕のいずれか一項に記載の化合物。
［化３］

〔６〕Ｒ ₄ は、Ｊ ₁ 、Ｊ ₂ 、Ｊ ₃ 、Ｊ ₄ 、Ｊ ₆ 、及びＪ ₇ 及びＪ ₈ から選択される、前記〔１〕～〔５〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔７〕Ｒ ₁ は、シクロプロピル－ＣＨ ₂ －、ＣＨ≡ＣＣＨ ₂ －、ＣＨ ₂ ＝ＣＨＣＨ ₂ －、水素又はメチルである、前記〔１〕～〔６〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔８〕Ｚ ₁ は、ハロゲン、ＣＮ、アミノ、（Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ アルキル）アミノ、ジ（Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ アルキル）アミノ、ヒドロキシル、Ｃ ₃ ～Ｃ ₄ ハロシクロアルキル、Ｃ ₃ ～Ｃ ₄ シアノシクロアルキル、Ｃ ₂ ～Ｃ ₆ アルケニル、Ｃ ₂ ～Ｃ ₆ ハロアルケニル、Ｃ ₂ ～Ｃ ₆ アルキニル、Ｃ ₂ ～Ｃ ₆ ハロアルキニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキルスルファニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキルスルフィニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキルスルホニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルスルファニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルスルフィニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルスルホニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ アルコキシ－Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ アルキル、（Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ アルキル）スルホニルアミノ、（Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ アルキル）スルホニル（Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ アルキル）アミノ、（Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ アルキル）ＮＨＣ（Ｏ）、（Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ アルキル） ₂ ＮＣ（Ｏ）、ＮＨ ₂ Ｃ（Ｏ）、（Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ シクロアルキル）ＮＨＣ（Ｏ）、（Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ シクロアルキル）（Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ アルキル）ＮＣ（Ｏ）、（Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ アルキル）Ｎ、（Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ アルキル）Ｃ（Ｏ）ＮＨ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ ハロアルコキシ、（Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ アルキル）Ｃ（Ｏ）、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ アルコキシ－Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ アルコキシ、ＨＣ（Ｏ）又はジフェニルメタンイミンである、前記〔１〕～〔７〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔９〕Ｚ ₁ は、ハロゲン、ＣＮ、アミノ、ジ（Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ アルキル）アミノ、ヒドロキシル、Ｃ ₃ ～Ｃ ₄ ハロシクロアルキル、Ｃ ₃ ～Ｃ ₄ シアノシクロアルキル、（Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ アルキル）ＮＨＣ（Ｏ）、（Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ アルキル） ₂ ＮＣ（Ｏ）、ＮＨ ₂ Ｃ（Ｏ）、（Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ シクロアルキル）ＮＨＣ（Ｏ）、（Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ シクロアルキル）（Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ アルキル）ＮＣ（Ｏ）、（Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ アルキル）Ｎ、（Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ アルキル）Ｃ（Ｏ）ＮＨ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ ハロアルコキシ、（Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ アルキル）Ｃ（Ｏ）、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ アルコキシ－Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ アルコキシ、ＨＣ（Ｏ）又はジフェニルメタンイミンである、前記〔１〕～〔７〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔１０〕前記〔１〕～〔９〕のいずれか一項に記載の化合物、１種以上の助剤及び希釈剤並びに任意選択により１種以上の他の有効成分を含む組成物。
〔１１〕昆虫、ダニ類、線虫又は軟体動物を駆除及び防除する方法であって、有害生物、有害生物の生息地又は有害生物による攻撃を受けやすい植物に、殺虫的、殺ダニ的、殺線虫的又は殺軟体動物的に有効な量の、前記〔１〕～〔９〕のいずれか一項に記載の化合物又は前記〔１０〕に記載の組成物を適用するステップを含む、方法。
〔１２〕昆虫、ダニ類、線虫又は軟体動物による攻撃からの植物繁殖材料の保護の方法であって、前記繁殖材料又は前記繁殖材料が植えられている場所を、有効量の、前記〔１〕～〔９〕のいずれか一項に記載の化合物又は前記〔１０〕に記載の組成物で処理するステップを含む方法。
〔１３〕前記〔１〕～〔９〕のいずれか一項に記載の化合物又は前記〔１０〕に記載の組成物を含むか、又はそれで処理されているか若しくはそれに付着されている、種子などの植物繁殖材料。
〔１４〕前記〔１〕～〔９〕のいずれか一項に記載の化合物又は前記〔１０〕に記載の組成物を有効量で投与するステップを含む、必要としている動物の体内又は体表において寄生虫を防除する方法。 The following compounds produced an average mortality effect of at least 80% at an application rate of 500 ppm:
P2, P3, P5, P6, P7, P9, P15, P16, P17, P18, P20, P22, P24, P25, P30, P31, P32, P33, P38
Another aspect of the present invention may be as follows.
[1] Compound of Formula I
[Chemical 1]

(in the formula:
R ₁ is hydrogen, C ₁ -C ₆ alkyl, C ₁ -C ₆ cyanoalkyl, aminocarbonyl C ₁ -C ₆ alkyl, hydroxycarbonyl C ₁ -C ₆ alkyl, C ₁ -C ₆ nitroalkyl, trimethylsilane C ₁ -C6 alkyl, C1 _- C6 haloalkyl, C2 _- _C6 alkenyl , C2 _- _C6 haloalkenyl , _C2 _- C6 alkynyl _, _C2 _- C6 _haloalkynyl ; C3 _- C4 _cycloalkyl C ₁ -C ₂ alkyl- (wherein said C ₃ -C ₄ cycloalkyl is optionally substituted with 1 or 2 halo atoms); oxetan-3-yl-CH ₂ -; or benzyl optionally substituted with halo or C ₁ -C ₆ haloalkyl;
R ₂ is phenyl, pyridine, pyrimidine, pyrazine or pyridazine, wherein said phenyl, pyridine, pyrimidine, pyrazine or pyridazine is optionally substituted with 1 to 3 substituents, provided that said The substituents are not on any carbon adjacent to the carbon to which C═O is attached, and each substituent is C ₁ -C ₃ alkyl, C ₁ -C ₃ haloalkyl, C ₁ -C independently selected from ₃ thiohaloalkyl, C ₁ -C ₃ alkoxy, C ₁ -C ₃ haloalkoxy, halogen, NO ₂ , SF ₅ , CN, CONH ₂ , COOH and C(S)NH ₂ ;
R ₃ is C ₁ -C ₃ alkyl or C ₁ -C ₃ haloalkyl;
R ₄ is pyridine, pyrimidine, pyrazine or pyridazine, wherein pyridine, pyrimidine, pyrazine or pyridazine is C ₁ -C ₃ alkyl, C ₁ -C ₃ haloalkyl, C ₁ -C ₃ alkoxy, C ₃ - optionally substituted with one substituent selected from C4 cycloalkyl, halogen or hydroxy _;
Z ₁ is halogen, CN, NH ₂ C(O), amino (ie, NH ₂ ), (C ₁ -C ₃ alkyl)amino, diC ₁ -C ₃ alkyl)amino, hydroxy, C ₃ -C ₄ Halocycloalkyl, C3-C4 cyanocycloalkyl _, C2 _- C6 _alkenyl , C2 _- _C6 haloalkenyl , C2 _- _C6 alkynyl , _C2 _- C6 _haloalkynyl , C1 _- C4 _{haloalkylsulfanyl} , C ₁ -C ₄ haloalkylsulfinyl, C ₁ -C ₄ haloalkylsulfonyl, C ₁ -C ₄ alkylsulfanyl , C ₁ -C ₄ alkylsulfinyl, C ₁ -C ₄ alkylsulfonyl , C ₁ -C ₃ alkoxy -C ₁ -C ₃ alkyl, C ₁ -C ₃ alkoxy -C ₁ -C ₃ alkoxy, (C ₁ -C ₃ alkyl)sulfonylamino, (C ₁ -C ₃ alkyl)sulfonyl(C ₁ -C ₃ alkyl)amino, ( C ₁ -C ₃ alkyl)NHC(O), (C ₁ -C ₃ alkyl) ₂ NC(O), (C ₁ -C ₃ cycloalkyl)NHC(O), (C ₁ -C ₃ cycloalkyl)( C ₁ -C ₃ alkyl)NC(O), (C ₁ -C ₃ alkyl)C(O)(C ₁ -C ₃ alkyl)N, (C ₁ -C ₃ alkyl)C(O)NH, (C ₁ -C ₃ alkyl)C(O), HC(O), diphenylmethanimine, C 1-3 _haloalkoxy , phenyl or ₅ -membered heteroaromatic ring, wherein said phenyl or said 5-membered heteroaromatic ring is , C ₁ -C ₃ alkyl, C ₁ -C ₃ haloalkyl, C ₁ -C ₃ alkoxy, C ₃ -C ₄ cycloalkyl, halogen, CN or hydroxy, optionally with 1 to 3 substituents or stereoisomers, enantiomers, tautomers and N-oxides of compounds of Formula I, or agrochemically acceptable salts thereof.
[2] The compound according to [1] above, wherein R ³ is methyl.
[3] R ₁ is hydrogen; C ₁ -C ₆ alkyl optionally substituted with one substituent selected from CN, CONH ₂ , COOH, NO ₂ and -Si(CH ₃ ) ₃ ; ₁ - C6 haloalkyl ; _C2 _- C6 alkenyl ; _C2 _- C6 alkynyl ; _C2 _- C6 haloalkynyl _; _{_} _{_} _{_} _{_} _{_} ~C4 _cycloalkyl- optionally substituted with 1 or 2 halo atoms); oxetan-3-yl-CH2- _; _or _optionally substituted with halo or C1 -C3 haloalkyl The compound according to the above [1] or [2], which is benzyl.
[4] R ₂ is Y ₁ to Y ₂₁
[Chemical 2]

The compound according to any one of [1] to [3], which is one of
[5] The compound according to any one of [1] to [4] above, wherein R ₄ is selected from J ₁ to J ₈ .
[Chemical 3]

[6] The compound according to any one of [1] to [5] above, wherein R ₄ is selected from J ₁ , J ₂ , J ₃ , J ₄ , J ₆ , J ₇ and J ₈ . .
[7] The compound according to any one of [1] to [6] above, wherein R ₁ is cyclopropyl-CH ₂ -, CH≡CCH ₂ -, CH ₂ =CHCH ₂ -, hydrogen or methyl. .
[8] Z ₁ is halogen, CN, amino, (C ₁ -C ₃ alkyl)amino, di(C ₁ -C ₃ alkyl)amino, hydroxyl, C ₃ -C ₄ halocycloalkyl, C ₃ -C ₄ cyanocycloalkyl, C2-C6 _alkenyl , C2 _- _C6 haloalkenyl , C2 _- C6 _alkynyl , C2 _- _C6 haloalkynyl , C1 _- C4 _{haloalkylsulfanyl} , C1 _- _C4 _{haloalkylsulfinyl} , C ₁ -C ₄ haloalkylsulfonyl, C ₁ -C ₄ alkylsulfanyl , C ₁ -C ₄ alkylsulfinyl, C ₁ -C ₄ alkylsulfonyl , C ₁ -C ₃ alkoxy -C ₁ -C ₃ alkyl, (C ₁ - C ₃ alkyl)sulfonylamino, (C ₁ -C ₃ alkyl)sulfonyl(C ₁ -C ₃ alkyl)amino, (C ₁ -C ₃ alkyl)NHC(O), (C ₁ -C ₃ alkyl) ₂ NC ( O), NH ₂ C(O), (C ₁ -C ₃ cycloalkyl)NHC(O), (C ₁ -C ₃ cycloalkyl)(C ₁ -C ₃ alkyl)NC(O), (C ₁ - C ₃ alkyl)C(O)(C ₁ -C ₃ alkyl)N, (C ₁ -C ₃ alkyl)C(O)NH, C ₁ -C ₃ haloalkoxy, (C ₁ -C ₃ alkyl)C( O), C ₁ -C ₃ alkoxy -C ₁ -C ₃ alkoxy, HC(O) or diphenylmethanimine, the compound according to any one of the above [1] to [7].
[9] Z ₁ is halogen, CN, amino, di(C ₁ -C ₃ alkyl)amino, hydroxyl, C ₃ -C ₄ halocycloalkyl, C ₃ -C ₄ cyanocycloalkyl, (C ₁ -C ₃ alkyl)NHC(O), (C ₁ -C ₃ alkyl) ₂ NC(O), NH ₂ C(O), (C ₁ -C ₃ cycloalkyl)NHC(O), (C ₁ -C ₃ cycloalkyl ) (C ₁ -C ₃ alkyl)NC(O), (C ₁ -C ₃ alkyl)C(O)(C ₁ -C ₃ alkyl)N, (C ₁ -C ₃ alkyl)C(O)NH, C ₁ -C ₃ haloalkoxy, (C ₁ -C ₃ alkyl)C(O), C ₁ -C ₃ alkoxy -C ₁ -C ₃ alkoxy, HC(O) or diphenylmethanimine [1] to The compound according to any one of [7].
[10] A composition comprising the compound according to any one of [1] to [9], one or more auxiliary agents and diluents, and optionally one or more other active ingredients.
[11] A method of combating and controlling insects, mites, nematodes or mollusks, wherein the pest, pest habitat or plant susceptible to pest attack is treated insecticidal, acaricidal, A method comprising the step of applying a nematically or molluscidally effective amount of the compound according to any one of [1] to [9] or the composition according to [10].
[12] A method for the protection of plant propagation material from attack by insects, mites, nematodes or mollusks, wherein said propagation material or the site in which said propagation material is planted is treated with an effective amount of said [1] ] A method comprising the step of treating with the compound according to any one of [9] or the composition according to [10].
[13] The compound according to any one of the above [1] to [9] or the composition according to the above [10], or treated with or attached thereto, such as seeds plant propagation material.
[14] In the body or body surface of an animal in need thereof, comprising a step of administering an effective amount of the compound of any one of [1] to [9] or the composition of [10] A method of controlling parasites.

Claims

Compounds of Formula I

(in the formula:
R ₁ is hydrogen, C ₁ -C ₆ alkyl, C ₁ -C ₆ cyanoalkyl, aminocarbonyl C ₁ -C ₆ alkyl, hydroxycarbonyl C ₁ -C ₆ alkyl, C ₁ -C ₆ nitroalkyl, trimethylsilane C ₁ _- C6 alkyl, C1 _- C6 haloalkyl, _C2 _- C6 alkenyl, _C2 _- C6 haloalkenyl, _C2 _- C6 alkynyl _, _C2 _- C6 haloalkynyl; C3 _- _C4 cycloalkyl C ₁ -C ₂ alkyl- (wherein said C ₃ -C ₄ cycloalkyl is optionally substituted with 1 or 2 halo atoms); oxetan-3-yl-CH ₂ -; or benzyl optionally substituted with halo or C ₁ -C ₆ haloalkyl;
R ₂ is phenyl, pyridine, pyrimidine, pyrazine or pyridazine, wherein said phenyl, pyridine, pyrimidine, pyrazine or pyridazine is optionally substituted with 1 to 3 substituents, provided that said The substituents are not on any carbon adjacent to the carbon to which C═O is attached, and each substituent is C ₁ -C ₃ alkyl, C ₁ -C ₃ haloalkyl, C ₁ -C independently selected from ₃ thiohaloalkyl, C ₁ -C ₃ alkoxy, C ₁ -C ₃ haloalkoxy, halogen, NO ₂ , SF ₅ , CN, CONH ₂ , COOH and C(S)NH ₂ ;
R ₃ is C ₁ -C ₃ alkyl or C ₁ -C ₃ haloalkyl;
R ₄ is pyridine, pyrimidine, pyrazine or pyridazine, wherein pyridine, pyrimidine, pyrazine or pyridazine is C ₁ -C ₃ alkyl, C ₁ -C ₃ haloalkyl, C ₁ -C ₃ alkoxy, C ₃ - optionally substituted with one substituent selected from _C4 cycloalkyl, halogen or hydroxy;
Z ₁ is halogen, CN, NH ₂ C(O), amino (ie, NH ₂ ), (C ₁ -C ₃ alkyl)amino, diC ₁ -C ₃ alkyl)amino, hydroxy, C ₃ -C ₄ Halocycloalkyl, C3- _C4 _{cyanocycloalkyl} , _C2 _- C6 alkenyl, _C2 _- C6 haloalkenyl, _C2 _- C6 alkynyl, _C2 _- C6 haloalkynyl, C1 _- _C4 haloalkylsulfanyl , C ₁ -C ₄ haloalkylsulfinyl, C ₁ -C ₄ haloalkylsulfonyl, C ₁ -C ₄ alkylsulfanyl, C ₁ -C ₄ alkylsulfinyl, C ₁ -C ₄ alkylsulfonyl, C ₁ -C ₃ alkoxy-C ₁ -C ₃ alkyl, C ₁ -C ₃ alkoxy-C ₁ -C ₃ alkoxy, (C ₁ -C ₃ alkyl)sulfonylamino, (C ₁ -C ₃ alkyl)sulfonyl(C ₁ -C ₃ alkyl)amino, ( C ₁ -C ₃ alkyl)NHC(O), (C ₁ -C ₃ alkyl) ₂ NC(O), (C ₁ -C ₃ cycloalkyl)NHC(O), (C ₁ -C ₃ cycloalkyl)( C ₁ -C ₃ alkyl)NC(O), (C ₁ -C ₃ alkyl)C(O)(C ₁ -C ₃ alkyl)N, (C ₁ -C ₃ alkyl)C(O)NH, (C ₁ -C ₃ alkyl)C(O), HC(O), diphenylmethanimine, C _1-3 haloalkoxy, phenyl or ₅ -membered heteroaromatic ring, wherein said phenyl or said 5-membered heteroaromatic ring is , C ₁ -C ₃ alkyl, C ₁ -C ₃ haloalkyl, C ₁ -C ₃ alkoxy, C ₃ -C ₄ cycloalkyl, halogen, CN or hydroxy, optionally with 1 to 3 substituents or a stereoisomer, enantiomer, tautomer or N -oxide of a compound of Formula I, or an agrochemically acceptable salt thereof.

2. The compound of claim ¹ , wherein R3 is methyl.

R ₁ is hydrogen; C ₁ -C ₆ alkyl optionally substituted with one substituent selected from CN, CONH ₂ , COOH, NO ₂ and -Si(CH ₃ ) ₃ ; C ₁ -C C ₂ -C ₆ alkynyl; C ₂ -C ₆ haloalkynyl; C ₃ -C ₄ cycloalkyl _{-C 1} _{-C 2} _alkyl- ₍ _wherein said C ₃ -C ₄ oxetan-3-yl-CH ₂ —; or optionally substituted with halo or C ₁ -C ₃ haloalkyl 3. A compound according to claim 1 or 2, which is benzyl.

R ₂ is Y ₁ to Y ₂₁

A compound according to any one of claims 1 to 3, which is one of

A compound according to any one of claims 1 to 4, wherein R ₄ is selected from J ₁ to J ₈ .

A compound according to any one of claims 1 to 5, wherein R ₄ is selected from J ₁ , J ₂ , J ₃ , J ₄ , J ₆ , J ₇ and J ₈ .

A compound according to any one of claims 1 to 6, wherein R ₁ is cyclopropyl-CH ₂ -, CH≡CCH ₂ -, CH ₂ =CHCH ₂ -, hydrogen or methyl.

Z ₁ is halogen, CN, amino, (C ₁ -C ₃ alkyl)amino, di(C ₁ -C ₃ alkyl)amino, hydroxyl, C ₃ -C ₄ halocycloalkyl, C ₃ -C ₄ cyanocycloalkyl , C ₂ -C ₆ alkenyl, C ₂ -C ₆ haloalkenyl, C ₂ -C ₆ alkynyl, C ₂ -C ₆ haloalkynyl, C ₁ -C ₄ haloalkylsulfanyl, C ₁ -C ₄ haloalkylsulfinyl, C ₁ - C ₄ haloalkylsulfonyl, C ₁ -C ₄ alkylsulfanyl, C ₁ -C ₄ alkylsulfinyl, C ₁ -C ₄ alkylsulfonyl, C ₁ -C ₃ alkoxy-C ₁ -C ₃ alkyl, (C ₁ -C ₃ alkyl ) sulfonylamino, (C ₁ -C ₃ alkyl)sulfonyl(C ₁ -C ₃ alkyl)amino, (C ₁ -C ₃ alkyl)NHC(O), (C ₁ -C ₃ alkyl) ₂ NC(O), NH ₂ C(O), (C ₁ -C ₃ cycloalkyl)NHC(O), (C ₁ -C ₃ cycloalkyl)(C ₁ -C ₃ alkyl)NC(O), (C ₁ -C ₃ alkyl ) C(O)(C ₁ -C ₃ alkyl)N, (C ₁ -C ₃ alkyl)C(O)NH, C ₁ -C ₃ haloalkoxy, (C ₁ -C ₃ alkyl)C(O), A compound according to any one of claims 1 to 7, which is C ₁ -C ₃ alkoxy-C ₁ -C ₃ alkoxy, HC(O) or diphenylmethanimine.

Z ₁ is halogen, CN, amino, di(C ₁ -C ₃ alkyl)amino, hydroxyl, C ₃ -C ₄ halocycloalkyl, C ₃ -C ₄ cyanocycloalkyl, (C ₁ -C ₃ alkyl)NHC (O), (C ₁ -C ₃ alkyl) ₂ NC(O), NH ₂ C(O), (C ₁ -C ₃ cycloalkyl)NHC(O), (C ₁ -C ₃ cycloalkyl)(C ₁ _- C3 alkyl)NC(O), (C1 _- C3 alkyl)C ₍ O)(C1 _- C3 alkyl)N, (C1 _- C3 alkyl) _C ₍ O)NH, _C1- C ₃ haloalkoxy, (C ₁ -C ₃ alkyl)C(O), C ₁ -C ₃ alkoxy-C ₁ -C ₃ alkoxy, HC(O) or diphenylmethanimine A compound according to item 1.

A composition comprising a compound according to any one of claims 1 to 9, one or more auxiliaries and diluents and optionally one or more other active ingredients.

Methods for combating and controlling insects, acarids, nematodes or mollusks, wherein the pests, pest habitats or plants susceptible to pest attack are treated insecticidal, acaricidal, nematicidal or applying a molluscidally effective amount of a compound according to any one of claims 1 to 9 or a composition according to claim 10.

10. A method of protecting plant propagation material from attack by insects, mites, nematodes or mollusks, wherein said propagation material or the site in which said propagation material is planted is treated with an effective amount of the 11. A method comprising treating with a compound according to any one of claims or a composition according to claim 10.

Plant propagation material, such as seed, comprising, treated with or attached to, a compound according to any one of claims 1 to 9 or a composition according to claim 10.

Controlling parasites in or on a non-human animal in need thereof, comprising administering an effective amount of a compound according to any one of claims 1 to 9 or a composition according to claim 10. Method.