JPWO2019200232A5 - - Google Patents

Description

［式中、
Ｘは、ＮＲ _１４ およびＯからなる群から選択され、
Ｙは、共有結合、ＣＲ _５ Ｒ _６ 、ＯまたはＮＲ _１５ であり、
Ｒ _１ 、Ｒ _２ 、Ｒ _３ 、Ｒ _４ 、Ｒ _７ 、Ｒ _８ 、Ｒ _９ 、Ｒ _１０ およびＲ _１１ は、水素、ハロゲン、ＣＮ、ヒドロキシル、Ｒ _１６ またはＯＲ _１６ からなる群から独立して選択され、
Ｒ _１３ 、Ｒ _１４ およびＲ _１５ は、独立して、水素またはＲ _１６ であり、
Ｒ _５ およびＲ _６ は、水素、ヒドロキシル、ＯＲ _１６ 、Ｒ _１６ およびＣ _３～６ シクロアルキルからなる群から独立して選択されるか、またはＲ _５ とＲ _６ は一緒になって、オキソ（＝Ｏ）基もしくはＣ _３～６ シクロアルキルを形成し、
Ｒ _１２ は、水素、－ＣＯＲ ^ａ およびＲ _１６ からなる群から選択され、
Ｒ _１６ はそれぞれ、独立して、ホルミル、Ｃ _１～９ アルキル、Ｃ _２～９ アルケニルまたはＣ _２～９ アルキニルであり、
Ｒ ^ａ は、水素、ヒドロキシルおよびＯＲ _１６ からなる群から選択され、
ここで、
Ｒ ^ａ が水素であり、ＹがＣＲ _５ Ｒ _６ であり、Ｒ _１３ とＲ _１４ が、どちらも水素である場合、
Ｒ _１ 、Ｒ _２ 、Ｒ _３ 、Ｒ _４ 、Ｒ _５ 、Ｒ _６ 、Ｒ _７ 、Ｒ _８ 、Ｒ _９ 、Ｒ _１０ およびＲ _１１ のうちの少なくとも１つは、Ｒ _１６ であるか、あるいは
Ｒ _５ は、ヒドロキシル、ＯＲ _１６ 、Ｒ _１６ およびＣ _３～６ シクロアルキルからなる群から選択されるか、またはＲ _５ とＲ _６ は一緒になって、オキソ（＝Ｏ）基もしくはＣ _３～６ シクロアルキルを形成する］
あるいはその結晶形態、水和物、または化粧品としてもしくは薬学的に許容される塩。
（項目２）
以下の構造：

を有するか、あるいはその結晶形態、水和物、または化粧品としてもしくは薬学的に許容される塩である、項目１に記載の化合物。
（項目３）
Ｙが、ＣＲ _５ Ｒ _６ であり、
Ｒ _５ が、水素であり、Ｒ _６ が、水素、Ｃ _１～４ アルキル、Ｃ _３～６ シクロアルキルもしくはＯ－（Ｃ _１～４ アルキル）であるか、またはＲ _５ とＲ _６ は一緒になって、オキソ（＝Ｏ）基を形成する、項目１に記載の化合物。
（項目４）
Ｒ _１ 、Ｒ _２ 、Ｒ _３ 、Ｒ _４ 、Ｒ _７ 、Ｒ _８ 、Ｒ _９ 、Ｒ _１０ およびＲ _１１ のうちの少なくとも１つが、Ｃ _１～４ アルキルである、項目１に記載の化合物。
（項目５）
Ｒ _１ 、Ｒ _２ 、Ｒ _３ 、Ｒ _４ 、Ｒ _７ 、Ｒ _８ 、Ｒ _９ 、Ｒ _１０ およびＲ _１１ がそれぞれ、水素である、項目１に記載の化合物。
（項目６）
Ｒ _１２ が、－ＣＯＲ ^ａ またはＣ _１～４ ヒドロキシアルキルであり、Ｒ ^ａ が、水素またはＣ _１～４ アルキルである、項目１に記載の化合物。
（項目７）
Ｘが、ＮＨであり、
Ｙが、ＣＲ _５ Ｒ _６ であり、
Ｒ _１ 、Ｒ _３ 、Ｒ _４ 、Ｒ _７ 、Ｒ _８ 、Ｒ _９ 、Ｒ _１０ 、Ｒ _１１ およびＲ _１３ がそれぞれ、水素であり、
Ｒ _２ が、水素またはＣ _１～４ アルキルであり、
Ｒ _５ が、水素であり、Ｒ _６ が、水素、Ｃ _１～４ アルキル、Ｃ _３～６ シクロアルキルもしくはＯ－（Ｃ _１～４ アルキル）であるか、またはＲ _５ とＲ _６ は一緒になって、オキソ（＝Ｏ）基を形成し、
Ｒ _１２ が、－ＣＯＲ ^ａ またはＣ _１～４ ヒドロキシアルキルであり、
Ｒ ^ａ が、水素またはＣ _１～４ アルキルである、項目１に記載の化合物。
（項目８）
前記化合物が、

からなる群から選択される、項目１に記載の化合物。
（項目９）
以下の構造を有する化合物：

［式中、
Ｒ _１ 、Ｒ _４ 、Ｒ _５ 、Ｒ _６ 、Ｒ _９ およびＲ _１０ は、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、ＣＮ、Ｒ _１３ 、ＯＲ _１３ 、ＯＣＯＲ _１３ および－ＣＨＯからなる群から独立して選択され、
Ｒ _２ およびＲ _３ は、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、ＣＮ、Ｒ _１３ 、ＯＲ _１３ 、ＯＣＯＲ _１３ および－ＣＨＯからなる群から独立して選択されるか、またはＲ _２ とＲ _３ は一緒になって、５員もしくは６員のヘテロシクリルを形成し、
Ｒ _７ およびＲ _８ は、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、ＣＮ、Ｒ _１３ 、ＯＲ _１３ 、ＯＣＯＲ _１３ および－ＣＨＯからなる群から独立して選択されるか、またはＲ _７ とＲ _８ は一緒になって、５員もしくは６員のヘテロシクリルを形成し、
Ｒ _１１ およびＲ _１２ は、独立して、水素またはＲ _１３ であり、
Ｒ _１３ はそれぞれ、独立して、Ｃ _１～９ アルキル、Ｃ _２～９ アルケニルまたはＣ _２～９ アルキニルであり、
Ｒ _１ 、Ｒ _２ 、Ｒ _３ 、Ｒ _４ 、Ｒ _５ 、Ｒ _６ 、Ｒ _７ 、Ｒ _８ 、Ｒ _９ およびＲ _１０ のうちの少なくとも１つは、水素ではない］
あるいはその結晶形態、水和物、または化粧品としてもしくは薬学的に許容される塩。
（項目１０）
式（ＩＩ）による構造：

を有するか、あるいはその結晶形態、水和物、または化粧品としてもしくは薬学的に許容される塩である、項目９に記載の化合物。
（項目１１）
Ｒ _１ 、Ｒ _２ 、Ｒ _３ 、Ｒ _４ 、Ｒ _５ 、Ｒ _６ 、Ｒ _７ 、Ｒ _８ 、Ｒ _９ およびＲ _１０ が、水素およびＣ _１～４ アルキルからなる群から独立して選択される、項目９に記載の化合物。
（項目１２）
Ｒ _１１ およびＲ _１２ がそれぞれ、水素であり、
Ｒ _１ 、Ｒ _２ 、Ｒ _３ 、Ｒ _４ 、Ｒ _５ 、Ｒ _６ 、Ｒ _７ 、Ｒ _８ 、Ｒ _９ およびＲ _１０ のうちの１つ、２つ、３つまたは４つが、メチルであり、残りの基が、水素である、項目９に記載の化合物。
（項目１３）
前記化合物が、

からなる群から選択される、項目９に記載の化合物。
（項目１４）
化合物を含む組成物であって、前記化合物が、以下の式の構造：

［式中、
Ｘは、ＮＲ _１４ およびＯからなる群から選択され、
Ｙは、共有結合、ＣＲ _５ Ｒ _６ 、ＯまたはＮＲ _１５ であり、
Ｒ _１ 、Ｒ _２ 、Ｒ _３ 、Ｒ _４ 、Ｒ _７ 、Ｒ _８ 、Ｒ _９ 、Ｒ _１０ およびＲ _１１ は、水素、ハロゲン、ＣＮ、ヒドロキシル、Ｒ _１６ またはＯＲ _１６ からなる群から独立して選択され、
Ｒ _１３ 、Ｒ _１４ およびＲ _１５ は、独立して、水素またはＲ _１６ であり、
Ｒ _５ およびＲ _６ は、水素、ヒドロキシル、ＯＲ _１６ 、Ｒ _１６ およびＣ _３～６ シクロアルキルからなる群から独立して選択されるか、またはＲ _５ とＲ _６ は一緒になって、オキソ（＝Ｏ）基もしくはＣ _３～６ シクロアルキルを形成し、
Ｒ _１２ は、水素、－ＣＯＲ ^ａ およびＲ _１６ からなる群から選択され、
Ｒ _１６ はそれぞれ、独立して、ホルミル、Ｃ _１～９ アルキル、Ｃ _２～９ アルケニルまたはＣ _２～９ アルキニルであり、
Ｒ ^ａ は、水素、ヒドロキシルおよびＯＲ _１６ からなる群から選択される］
を有するか、あるいはその結晶形態、水和物、または化粧品としてもしくは薬学的に許容される塩である組成物。
（項目１５）
以下の構造：

を有するか、あるいはその結晶形態、水和物、または化粧品としてもしくは薬学的に許容される塩である、項目１４に記載の組成物。
（項目１６）
Ｙが、ＣＲ _５ Ｒ _６ であり、
Ｒ _５ が、水素であり、Ｒ _６ が、水素、Ｃ _１～４ アルキル、Ｃ _３～６ シクロアルキルもしくはＯ－（Ｃ _１～４ アルキル）であるか、またはＲ _５ とＲ _６ は一緒になって、オキソ（＝Ｏ）基を形成する、項目１４に記載の組成物。
（項目１７）
Ｒ _１ 、Ｒ _２ 、Ｒ _３ 、Ｒ _４ 、Ｒ _７ 、Ｒ _８ 、Ｒ _９ 、Ｒ _１０ およびＲ _１１ のうちの少なくとも１つが、Ｃ _１～４ アルキルである、項目１４に記載の組成物。
（項目１８）
Ｒ _１ 、Ｒ _２ 、Ｒ _３ 、Ｒ _４ 、Ｒ _７ 、Ｒ _８ 、Ｒ _９ 、Ｒ _１０ およびＲ _１１ がそれぞれ、水素である、項目１４に記載の組成物。
（項目１９）
Ｒ _１２ が、－ＣＯＲ ^ａ またはＣ _１～４ ヒドロキシアルキルであり、Ｒ ^ａ が、水素またはＣ _１～４ アルキルである、項目１４に記載の組成物。
（項目２０）
Ｘが、ＮＨであり、
Ｙが、ＣＲ _５ Ｒ _６ であり、
Ｒ _１ 、Ｒ _３ 、Ｒ _４ 、Ｒ _７ 、Ｒ _８ 、Ｒ _９ 、Ｒ _１０ 、Ｒ _１１ およびＲ _１３ がそれぞれ、水素であり、
Ｒ _２ が、水素またはＣ _１～４ アルキルであり、
Ｒ _５ が、水素であり、Ｒ _６ が、水素、Ｃ _１～４ アルキル、Ｃ _３～６ シクロアルキルもしくはＯ－（Ｃ _１～４ アルキル）であるか、またはＲ _５ とＲ _６ は一緒になって、オキソ（＝Ｏ）基を形成し、
Ｒ _１２ が、－ＣＯＲ ^ａ またはＣ _１～４ ヒドロキシアルキルであり、
Ｒ ^ａ が、水素またはＣ _１～４ アルキルである、項目１４に記載の組成物。
（項目２１）
前記化合物が、

からなる群から選択される、項目１４に記載の組成物。
（項目２２）
化合物を含む組成物であって、前記化合物が、以下の式の構造：

［式中、
Ｒ _１ 、Ｒ _４ 、Ｒ _５ 、Ｒ _６ 、Ｒ _９ およびＲ _１０ は、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、ＣＮ、Ｒ _１３ 、ＯＲ _１３ 、ＯＣＯＲ _１３ および－ＣＨＯからなる群から独立して選択され、
Ｒ _２ およびＲ _３ は、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、ＣＮ、Ｒ _１３ 、ＯＲ _１３ 、ＯＣＯＲ _１３ および－ＣＨＯからなる群から独立して選択されるか、またはＲ _２ とＲ _３ は一緒になって、５員もしくは６員のヘテロシクリルを形成し、
Ｒ _７ およびＲ _８ は、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、ＣＮ、Ｒ _１３ 、ＯＲ _１３ 、ＯＣＯＲ _１３ および－ＣＨＯからなる群から独立して選択されるか、またはＲ _７ とＲ _８ は一緒になって、５員もしくは６員のヘテロシクリルを形成し、
Ｒ _１１ およびＲ _１２ は、独立して、水素またはＲ _１３ であり、
Ｒ _１３ はそれぞれ、独立して、Ｃ _１～９ アルキル、Ｃ _２～９ アルケニルまたはＣ _２～９ アルキニルである］
を有するか、あるいはその結晶形態、水和物、または化粧品としてもしくは薬学的に許容される塩である組成物。
（項目２３）
式（ＩＩ）による構造：

を有するか、あるいはその結晶形態、水和物、または化粧品としてもしくは薬学的に許容される塩である、項目２２に記載の組成物。
（項目２４）
Ｒ _１ 、Ｒ _２ 、Ｒ _３ 、Ｒ _４ 、Ｒ _５ 、Ｒ _６ 、Ｒ _７ 、Ｒ _８ 、Ｒ _９ およびＲ _１０ が、水素およびＣ _１～４ アルキルからなる群から独立して選択される、項目２２に記載の組成物。
（項目２５）
Ｒ _１１ およびＲ _１２ が、それぞれ水素であり、
Ｒ _１ 、Ｒ _２ 、Ｒ _３ 、Ｒ _４ 、Ｒ _５ 、Ｒ _６ 、Ｒ _７ 、Ｒ _８ 、Ｒ _９ およびＲ _１０ のうちの１つ、２つ、３つまたは４つがメチルであり、残りの基が、水素である、項目２２に記載の組成物。
（項目２６）
前記化合物が、

からなる群から選択される、項目２２に記載の組成物。
（項目２７）
化合物を含む組成物であって、前記化合物が、

からなる群から選択される、組成物。
（項目２８）
対象において皮膚を美白する方法であって、前記対象に化合物を接触させるステップを含み、前記化合物が、以下の式の構造：

［式中、
Ｘは、ＮＲ _１４ およびＯからなる群から選択され、
Ｙは、共有結合、ＣＲ _５ Ｒ _６ 、ＯまたはＮＲ _１５ であり、
Ｒ _１ 、Ｒ _２ 、Ｒ _３ 、Ｒ _４ 、Ｒ _７ 、Ｒ _８ 、Ｒ _９ 、Ｒ _１０ およびＲ _１１ は、水素、ハロゲン、ＣＮ、ヒドロキシル、Ｒ _１６ またはＯＲ _１６ からなる群から独立して選択され、
Ｒ _１３ 、Ｒ _１４ およびＲ _１５ は、独立して、水素またはＲ _１６ であり、
Ｒ _５ およびＲ _６ は、水素、ヒドロキシル、ＯＲ _１６ 、Ｒ _１６ およびＣ _３～６ シクロアルキルからなる群から独立して選択されるか、またはＲ _５ とＲ _６ は一緒になって、オキソ（＝Ｏ）基もしくはＣ _３～６ シクロアルキルを形成し、
Ｒ _１２ は、水素、－ＣＯＲ ^ａ およびＲ _１６ からなる群から選択され、
Ｒ _１６ はそれぞれ、独立して、ホルミル、Ｃ _１～９ アルキル、Ｃ _２～９ アルケニルまたはＣ _２～９ アルキニルであり、
Ｒ ^ａ は、水素、ヒドロキシルおよびＯＲ _１６ からなる群から選択される］
を有するか、あるいはその結晶形態、水和物、または化粧品としてもしくは薬学的に許容される塩である、方法。
（項目２９）
以下の構造：

を有するか、あるいはその結晶形態、水和物、または化粧品としてもしくは薬学的に許容される塩である、項目２８に記載の方法。
（項目３０）
Ｙが、ＣＲ _５ Ｒ _６ であり、
Ｒ _５ が、水素であり、Ｒ _６ が、水素、Ｃ _１～４ アルキル、Ｃ _３～６ シクロアルキルもしくはＯ－（Ｃ _１～４ アルキル）であるか、またはＲ _５ とＲ _６ は一緒になって、オキソ（＝Ｏ）基を形成する、項目２８に記載の方法。
（項目３１）
Ｒ _１ 、Ｒ _２ 、Ｒ _３ 、Ｒ _４ 、Ｒ _７ 、Ｒ _８ 、Ｒ _９ 、Ｒ _１０ およびＲ _１１ のうちの少なくとも１つが、Ｃ _１～４ アルキルである、項目２８に記載の方法。
（項目３２）
Ｒ _１ 、Ｒ _２ 、Ｒ _３ 、Ｒ _４ 、Ｒ _７ 、Ｒ _８ 、Ｒ _９ 、Ｒ _１０ およびＲ _１１ がそれぞれ、水素である、項目２８に記載の方法。
（項目３３）
Ｒ _１２ が、－ＣＯＲ ^ａ またはＣ _１～４ ヒドロキシアルキルであり、Ｒ ^ａ が、水素またはＣ _１～４ アルキルである、項目２８に記載の方法。
（項目３４）
Ｘが、ＮＨであり、
Ｙが、ＣＲ _５ Ｒ _６ であり、
Ｒ _１ 、Ｒ _３ 、Ｒ _４ 、Ｒ _７ 、Ｒ _８ 、Ｒ _９ 、Ｒ _１０ 、Ｒ _１１ およびＲ _１３ がそれぞれ、水素であり、
Ｒ _２ が、水素またはＣ _１～４ アルキルであり、
Ｒ _５ が、水素であり、Ｒ _６ が、水素、Ｃ _１～４ アルキル、Ｃ _３～６ シクロアルキルもしくはＯ－（Ｃ _１～４ アルキル）であるか、またはＲ _５ とＲ _６ は一緒になって、オキソ（＝Ｏ）基を形成し、
Ｒ _１２ が、－ＣＯＲ ^ａ またはＣ _１～４ ヒドロキシアルキルであり、
Ｒ ^ａ が、水素またはＣ _１～４ アルキルである、項目２８に記載の方法。
（項目３５）
前記化合物が、

からなる群から選択される、項目２８に記載の方法。
（項目３６）
対象においてメラノサイトアポトーシスを誘導する方法であって、前記対象に化合物を接触させるステップを含み、前記化合物が、以下の式の構造：

［式中、
Ｘは、ＮＲ _１４ およびＯからなる群から選択され、
Ｙは、共有結合、ＣＲ _５ Ｒ _６ 、ＯまたはＮＲ _１５ であり、
Ｒ _１ 、Ｒ _２ 、Ｒ _３ 、Ｒ _４ 、Ｒ _７ 、Ｒ _８ 、Ｒ _９ 、Ｒ _１０ およびＲ _１１ は、水素、ハロゲン、ＣＮ、ヒドロキシル、Ｒ _１６ またはＯＲ _１６ からなる群から独立して選択され、
Ｒ _１３ 、Ｒ _１４ およびＲ _１５ は、独立して、水素またはＲ _１６ であり、
Ｒ _５ およびＲ _６ は、水素、ヒドロキシル、ＯＲ _１６ 、Ｒ _１６ およびＣ _３～６ シクロアルキルからなる群から独立して選択されるか、またはＲ _５ とＲ _６ は一緒になって、オキソ（＝Ｏ）基もしくはＣ _３～６ シクロアルキルを形成し、
Ｒ _１２ は、水素、－ＣＯＲ ^ａ およびＲ _１６ からなる群から選択され、
Ｒ _１６ はそれぞれ、独立して、ホルミル、Ｃ _１～９ アルキル、Ｃ _２～９ アルケニルまたはＣ _２～９ アルキニルであり、
Ｒ ^ａ は、水素、ヒドロキシルおよびＯＲ _１６ からなる群から選択される］
を有するか、あるいはその結晶形態、水和物、または化粧品としてもしくは薬学的に許容される塩である、方法。
（項目３７）
以下の構造：

を有するか、あるいはその結晶形態、水和物、または化粧品としてもしくは薬学的に許容される塩である、項目３６に記載の方法。
（項目３８）
Ｙが、ＣＲ _５ Ｒ _６ であり、
Ｒ _５ が、水素であり、Ｒ _６ が、水素、Ｃ _１～４ アルキル、Ｃ _３～６ シクロアルキルもしくはＯ－（Ｃ _１～４ アルキル）であるか、またはＲ _５ とＲ _６ は一緒になって、オキソ（＝Ｏ）基を形成する、項目３６に記載の方法。
（項目３９）
Ｒ _１ 、Ｒ _２ 、Ｒ _３ 、Ｒ _４ 、Ｒ _７ 、Ｒ _８ 、Ｒ _９ 、Ｒ _１０ およびＲ _１１ のうちの少なくとも１つが、Ｃ _１～４ アルキルである、項目３６に記載の方法。
（項目４０）
Ｒ _１ 、Ｒ _２ 、Ｒ _３ 、Ｒ _４ 、Ｒ _７ 、Ｒ _８ 、Ｒ _９ 、Ｒ _１０ およびＲ _１１ がそれぞれ、水素である、項目３６に記載の方法。
（項目４１）
Ｒ _１２ が、－ＣＯＲ ^ａ またはＣ _１～４ ヒドロキシアルキルであり、Ｒ ^ａ が、水素またはＣ _１～４ アルキルである、項目３６に記載の方法。
（項目４２）
Ｘが、ＮＨであり、
Ｙが、ＣＲ _５ Ｒ _６ であり、
Ｒ _１ 、Ｒ _３ 、Ｒ _４ 、Ｒ _７ 、Ｒ _８ 、Ｒ _９ 、Ｒ _１０ 、Ｒ _１１ およびＲ _１３ がそれぞれ、水素であり、
Ｒ _２ が、水素またはＣ _１～４ アルキルであり、
Ｒ _５ が、水素であり、Ｒ _６ が、水素、Ｃ _１～４ アルキル、Ｃ _３～６ シクロアルキルもしくはＯ－（Ｃ _１～４ アルキル）であるか、またはＲ _５ とＲ _６ は一緒になって、オキソ（＝Ｏ）基を形成し、
Ｒ _１２ が、－ＣＯＲ ^ａ またはＣ _１～４ ヒドロキシアルキルであり、
Ｒ ^ａ が、水素またはＣ _１～４ アルキルである、項目３６に記載の方法。
（項目４３）
前記化合物が、

からなる群から選択される、項目３６に記載の方法。
（項目４４）
対象において芳香族炭化水素受容体（ＡｈＲ）活性をモジュレートする方法であって、前記対象に化合物を接触させるステップを含み、前記化合物が、以下の式の構造：

［式中、
Ｘは、ＮＲ _１４ およびＯからなる群から選択され、
Ｙは、共有結合、ＣＲ _５ Ｒ _６ 、ＯまたはＮＲ _１５ であり、
Ｒ _１ 、Ｒ _２ 、Ｒ _３ 、Ｒ _４ 、Ｒ _７ 、Ｒ _８ 、Ｒ _９ 、Ｒ _１０ およびＲ _１１ は、水素、ハロゲン、ＣＮ、ヒドロキシル、Ｒ _１６ またはＯＲ _１６ からなる群から独立して選択され、
Ｒ _１３ 、Ｒ _１４ およびＲ _１５ は、独立して、水素またはＲ _１６ であり、
Ｒ _５ およびＲ _６ は、水素、ヒドロキシル、ＯＲ _１６ 、Ｒ _１６ およびＣ _３～６ シクロアルキルからなる群から独立して選択されるか、またはＲ _５ とＲ _６ は一緒になって、オキソ（＝Ｏ）基もしくはＣ _３～６ シクロアルキルを形成し、
Ｒ _１２ は、水素、－ＣＯＲ ^ａ およびＲ _１６ からなる群から選択され、
Ｒ _１６ はそれぞれ、独立して、ホルミル、Ｃ _１～９ アルキル、Ｃ _２～９ アルケニルまたはＣ _２～９ アルキニルであり、
Ｒ ^ａ は、水素、ヒドロキシルおよびＯＲ _１６ からなる群から選択される］
を有するか、あるいはその結晶形態、水和物、または化粧品としてもしくは薬学的に許容される塩である、方法。
（項目４５）
以下の構造：

を有するか、あるいはその結晶形態、水和物、または化粧品としてもしくは薬学的に許容される塩である、項目４４に記載の方法。
（項目４６）
Ｙが、ＣＲ _５ Ｒ _６ であり、
Ｒ _５ が、水素であり、Ｒ _６ が、水素、Ｃ _１～４ アルキル、Ｃ _３～６ シクロアルキルもしくはＯ－（Ｃ _１～４ アルキル）であるか、またはＲ _５ とＲ _６ は一緒になって、オキソ（＝Ｏ）基を形成する、項目４４に記載の方法。
（項目４７）
Ｒ _１ 、Ｒ _２ 、Ｒ _３ 、Ｒ _４ 、Ｒ _７ 、Ｒ _８ 、Ｒ _９ 、Ｒ _１０ およびＲ _１１ のうちの少なくとも１つが、Ｃ _１～４ アルキルである、項目４４に記載の方法。
（項目４８）
Ｒ _１ 、Ｒ _２ 、Ｒ _３ 、Ｒ _４ 、Ｒ _７ 、Ｒ _８ 、Ｒ _９ 、Ｒ _１０ およびＲ _１１ がそれぞれ、水素である、項目４４に記載の方法。
（項目４９）
Ｒ _１２ が、－ＣＯＲ ^ａ またはＣ _１～４ ヒドロキシアルキルであり、Ｒ ^ａ が、水素またはＣ _１～４ アルキルである、項目４４に記載の方法。
（項目５０）
Ｘが、ＮＨであり、
Ｙが、ＣＲ _５ Ｒ _６ であり、
Ｒ _１ 、Ｒ _３ 、Ｒ _４ 、Ｒ _７ 、Ｒ _８ 、Ｒ _９ 、Ｒ _１０ 、Ｒ _１１ およびＲ _１３ がそれぞれ、水素であり、
Ｒ _２ が、水素またはＣ _１～４ アルキルであり、
Ｒ _５ が、水素であり、Ｒ _６ が、水素、Ｃ _１～４ アルキル、Ｃ _３～６ シクロアルキルもしくはＯ－（Ｃ _１～４ アルキル）であるか、またはＲ _５ とＲ _６ は一緒になって、オキソ（＝Ｏ）基を形成し、
Ｒ _１２ が、－ＣＯＲ ^ａ またはＣ _１～４ ヒドロキシアルキルであり、
Ｒ ^ａ が、水素またはＣ _１～４ アルキルである、項目４４に記載の方法。
（項目５１）
前記化合物が、

からなる群から選択される、項目４４に記載の方法。
（項目５２）
対象においてメラニン形成をモジュレートする方法であって、前記対象に化合物を接触させるステップを含み、前記化合物が、以下の式の構造：

［式中、
Ｘは、ＮＲ _１４ およびＯからなる群から選択され、
Ｙは、共有結合、ＣＲ _５ Ｒ _６ 、ＯまたはＮＲ _１５ であり、
Ｒ _１ 、Ｒ _２ 、Ｒ _３ 、Ｒ _４ 、Ｒ _７ 、Ｒ _８ 、Ｒ _９ 、Ｒ _１０ およびＲ _１１ は、水素、ハロゲン、ＣＮ、ヒドロキシル、Ｒ _１６ またはＯＲ _１６ からなる群から独立して選択され、
Ｒ _１３ 、Ｒ _１４ およびＲ _１５ は、独立して、水素またはＲ _１６ であり、
Ｒ _５ およびＲ _６ は、水素、ヒドロキシル、ＯＲ _１６ 、Ｒ _１６ およびＣ _３～６ シクロアルキルからなる群から独立して選択されるか、またはＲ _５ とＲ _６ は一緒になって、オキソ（＝Ｏ）基もしくはＣ _３～６ シクロアルキルを形成し、
Ｒ _１２ は、水素、－ＣＯＲ ^ａ およびＲ _１６ からなる群から選択され、
Ｒ _１６ はそれぞれ、独立して、ホルミル、Ｃ _１～９ アルキル、Ｃ _２～９ アルケニルまたはＣ _２～９ アルキニルであり、
Ｒ ^ａ は、水素、ヒドロキシルおよびＯＲ _１６ からなる群から選択される］
を有するか、あるいはその結晶形態、水和物、または化粧品としてもしくは薬学的に許容される塩である、方法。
（項目５３）
以下の構造：

を有するか、あるいはその結晶形態、水和物、または化粧品としてもしくは薬学的に許容される塩である、項目５２に記載の方法。
（項目５４）
Ｙが、ＣＲ _５ Ｒ _６ であり、
Ｒ _５ が、水素であり、Ｒ _６ が、水素、Ｃ _１～４ アルキル、Ｃ _３～６ シクロアルキルもしくはＯ－（Ｃ _１～４ アルキル）であるか、またはＲ _５ とＲ _６ は一緒になって、オキソ（＝Ｏ）基を形成する、項目５２に記載の方法。
（項目５５）
Ｒ _１ 、Ｒ _２ 、Ｒ _３ 、Ｒ _４ 、Ｒ _７ 、Ｒ _８ 、Ｒ _９ 、Ｒ _１０ およびＲ _１１ のうちの少なくとも１つが、Ｃ _１～４ アルキルである、項目５２に記載の方法。
（項目５６）
Ｒ _１ 、Ｒ _２ 、Ｒ _３ 、Ｒ _４ 、Ｒ _７ 、Ｒ _８ 、Ｒ _９ 、Ｒ _１０ およびＲ _１１ がそれぞれ、水素である、項目５２に記載の方法。
（項目５７）
Ｒ _１２ が、－ＣＯＲ ^ａ またはＣ _１～４ ヒドロキシアルキルであり、Ｒ ^ａ が、水素またはＣ _１～４ アルキルである、項目５２に記載の方法。
（項目５８）
Ｘが、ＮＨであり、
Ｙが、ＣＲ _５ Ｒ _６ であり、
Ｒ _１ 、Ｒ _３ 、Ｒ _４ 、Ｒ _７ 、Ｒ _８ 、Ｒ _９ 、Ｒ _１０ 、Ｒ _１１ およびＲ _１３ がそれぞれ、水素であり、
Ｒ _２ が、水素またはＣ _１～４ アルキルであり、
Ｒ _５ が、水素であり、Ｒ _６ が、水素、Ｃ _１～４ アルキル、Ｃ _３～６ シクロアルキルもしくはＯ－（Ｃ _１～４ アルキル）であるか、またはＲ _５ とＲ _６ は一緒になって、オキソ（＝Ｏ）基を形成し、
Ｒ _１２ が、－ＣＯＲ ^ａ またはＣ _１～４ ヒドロキシアルキルであり、
Ｒ ^ａ が、水素またはＣ _１～４ アルキルである、項目５２に記載の方法。
（項目５９）
前記化合物が、

からなる群から選択される、項目５２に記載の方法。
（項目６０）
対象においてメラニン濃度をモジュレートする方法であって、前記対象に化合物を接触させるステップを含み、前記化合物が、以下の式の構造：

［式中、
Ｘは、ＮＲ _１４ およびＯからなる群から選択され、
Ｙは、共有結合、ＣＲ _５ Ｒ _６ 、ＯまたはＮＲ _１５ であり、
Ｒ _１ 、Ｒ _２ 、Ｒ _３ 、Ｒ _４ 、Ｒ _７ 、Ｒ _８ 、Ｒ _９ 、Ｒ _１０ およびＲ _１１ は、水素、ハロゲン、ＣＮ、ヒドロキシル、Ｒ _１６ またはＯＲ _１６ からなる群から独立して選択され、
Ｒ _１３ 、Ｒ _１４ およびＲ _１５ は、独立して、水素またはＲ _１６ であり、
Ｒ _５ およびＲ _６ は、水素、ヒドロキシル、ＯＲ _１６ 、Ｒ _１６ およびＣ _３～６ シクロアルキルからなる群から独立して選択されるか、またはＲ _５ とＲ _６ は一緒になって、オキソ（＝Ｏ）基もしくはＣ _３～６ シクロアルキルを形成し、
Ｒ _１２ は、水素、－ＣＯＲ ^ａ およびＲ _１６ からなる群から選択され、
Ｒ _１６ はそれぞれ、独立して、ホルミル、Ｃ _１～９ アルキル、Ｃ _２～９ アルケニルまたはＣ _２～９ アルキニルであり、
Ｒ ^ａ は、水素、ヒドロキシルおよびＯＲ _１６ からなる群から選択される］
を有するか、あるいはその結晶形態、水和物、または化粧品としてもしくは薬学的に許容される塩である、方法。
（項目６１）
以下の構造：

を有するか、あるいはその結晶形態、水和物、または化粧品としてもしくは薬学的に許容される塩である、項目６０に記載の方法。
（項目６２）
Ｙが、ＣＲ _５ Ｒ _６ であり、
Ｒ _５ が、水素であり、Ｒ _６ が、水素、Ｃ _１～４ アルキル、Ｃ _３～６ シクロアルキルもしくはＯ－（Ｃ _１～４ アルキル）であるか、またはＲ _５ とＲ _６ は一緒になって、オキソ（＝Ｏ）基を形成する、項目６０に記載の方法。
（項目６３）
Ｒ _１ 、Ｒ _２ 、Ｒ _３ 、Ｒ _４ 、Ｒ _７ 、Ｒ _８ 、Ｒ _９ 、Ｒ _１０ およびＲ _１１ のうちの少なくとも１つが、Ｃ _１～４ アルキルである、項目６０に記載の方法。
（項目６４）
Ｒ _１ 、Ｒ _２ 、Ｒ _３ 、Ｒ _４ 、Ｒ _７ 、Ｒ _８ 、Ｒ _９ 、Ｒ _１０ およびＲ _１１ がそれぞれ、水素である、項目６０に記載の方法。
（項目６５）
Ｒ _１２ が、－ＣＯＲ ^ａ またはＣ _１～４ ヒドロキシアルキルであり、Ｒ ^ａ が、水素またはＣ _１～４ アルキルである、項目６０に記載の方法。
（項目６６）
Ｘが、ＮＨであり、
Ｙが、ＣＲ _５ Ｒ _６ であり、
Ｒ _１ 、Ｒ _３ 、Ｒ _４ 、Ｒ _７ 、Ｒ _８ 、Ｒ _９ 、Ｒ _１０ 、Ｒ _１１ およびＲ _１３ がそれぞれ、水素であり、
Ｒ _２ が、水素またはＣ _１～４ アルキルであり、
Ｒ _５ が、水素であり、Ｒ _６ が、水素、Ｃ _１～４ アルキル、Ｃ _３～６ シクロアルキルもしくはＯ－（Ｃ _１～４ アルキル）であるか、またはＲ _５ とＲ _６ は一緒になって、オキソ（＝Ｏ）基を形成し、
Ｒ _１２ が、－ＣＯＲ ^ａ またはＣ _１～４ ヒドロキシアルキルであり、
Ｒ ^ａ が、水素またはＣ _１～４ アルキルである、項目６０に記載の方法。
（項目６７）
前記化合物が、

からなる群から選択される、項目６０に記載の方法。 Exemplary embodiments of the invention are described herein, but the invention is not limited to those described, and various other embodiments without departing from the scope or intent of the invention. It should be understood that changes or modifications can be made by one of ordinary skill in the art.
The present invention provides, for example, the following items.
(Item 1)
A compound having the structure of the following formula:

[During the ceremony,
X is NR ₁₄ And selected from the group consisting of O
Y is a covalent bond, CR ₅ R ₆ , O or NR ₁₅ And
R ₁ , R ₂ , R ₃ , R ₄ , R ₇ , R ₈ , R ₉ , R ₁₀ And R ₁₁ Is hydrogen, halogen, CN, hydroxyl, R ₁₆ Or OR ₁₆ Selected independently from the group consisting of
R ₁₃ , R ₁₄ And R ₁₅ Independently, hydrogen or R ₁₆ And
R ₅ And R ₆ Is hydrogen, hydroxyl, OR ₁₆ , R ₁₆ And C _3-6 Selected independently from the group consisting of cycloalkyl, or R ₅ And R ₆ Together, the oxo (= O) group or C _3-6 Forming cycloalkyl,
R ₁₂ Is hydrogen, -COR ^a And R ₁₆ Selected from a group of
R ₁₆ Are independently, Holmill and C, respectively. _1-9 Alkyl, C _2-9 Alkenyl or C _2-9 Alkyne
R ^a Is hydrogen, hydroxyl and OR ₁₆ Selected from the group consisting of
here,
R ^a Is hydrogen and Y is CR ₅ R ₆ And R ₁₃ And R ₁₄ But if both are hydrogen
R ₁ , R ₂ , R ₃ , R ₄ , R ₅ , R ₆ , R ₇ , R ₈ , R ₉ , R ₁₀ And R ₁₁ At least one of them is R ₁₆ Or
R ₅ Is hydroxyl, OR ₁₆ , R ₁₆ And C _3-6 Selected from the group consisting of cycloalkyl or R ₅ And R ₆ Together, the oxo (= O) group or C _3-6 Forming cycloalkyl]
Alternatively, its crystalline form, hydrate, or cosmetically or pharmaceutically acceptable salt.
(Item 2)
The following structure:

The compound according to item 1, wherein the compound has, or is a crystalline form thereof, a hydrate, or a cosmetically or pharmaceutically acceptable salt.
(Item 3)
Y is CR ₅ R ₆ And
R ₅ Is hydrogen, R ₆ But hydrogen, C _1-4 Alkyl, C _3-6 Cycloalkyl or O- (C _1-4 Alkyl) or R ₅ And R ₆ The compound according to item 1, wherein the compounds together form an oxo (= O) group.
(Item 4)
R ₁ , R ₂ , R ₃ , R ₄ , R ₇ , R ₈ , R ₉ , R ₁₀ And R ₁₁ At least one of them is C _1-4 The compound according to item 1, which is an alkyl.
(Item 5)
R ₁ , R ₂ , R ₃ , R ₄ , R ₇ , R ₈ , R ₉ , R ₁₀ And R ₁₁ The compound according to item 1, wherein each is hydrogen.
(Item 6)
R ₁₂ But-COR ^a Or C _1-4 Hydroxyalkyl, R ^a But hydrogen or C _1-4 The compound according to item 1, which is an alkyl.
(Item 7)
X is NH,
Y is CR ₅ R ₆ And
R ₁ , R ₃ , R ₄ , R ₇ , R ₈ , R ₉ , R ₁₀ , R ₁₁ And R ₁₃ Are hydrogen, respectively,
R ₂ But hydrogen or C _1-4 Alkyl
R ₅ Is hydrogen, R ₆ But hydrogen, C _1-4 Alkyl, C _3-6 Cycloalkyl or O- (C _1-4 Alkyl) or R ₅ And R ₆ Together form an oxo (= O) group,
R ₁₂ But-COR ^a Or C _1-4 Hydroxyalkyl,
R ^a But hydrogen or C _1-4 The compound according to item 1, which is an alkyl.
(Item 8)
The compound is

The compound according to item 1, which is selected from the group consisting of.
(Item 9)
Compounds with the following structure:

[During the ceremony,
R ₁ , R ₄ , R ₅ , R ₆ , R ₉ And R ₁₀ Is hydrogen, hydroxyl, halogen, CN, R ₁₃ , OR ₁₃ , OCOR ₁₃ And -Selected independently from the group consisting of CHO,
R ₂ And R ₃ Is hydrogen, hydroxyl, halogen, CN, R ₁₃ , OR ₁₃ , OCOR ₁₃ Selected independently from the group consisting of and -CHO, or R ₂ And R ₃ Together form a 5- or 6-membered heterocyclyl,
R ₇ And R ₈ Is hydrogen, hydroxyl, halogen, CN, R ₁₃ , OR ₁₃ , OCOR ₁₃ Selected independently from the group consisting of and -CHO, or R ₇ And R ₈ Together form a 5- or 6-membered heterocyclyl,
R ₁₁ And R ₁₂ Independently, hydrogen or R ₁₃ And
R ₁₃ Are independent, C _1-9 Alkyl, C _2-9 Alkenyl or C _2-9 Alkyne
R ₁ , R ₂ , R ₃ , R ₄ , R ₅ , R ₆ , R ₇ , R ₈ , R ₉ And R ₁₀ At least one of them is not hydrogen]
Alternatively, its crystalline form, hydrate, or cosmetically or pharmaceutically acceptable salt.
(Item 10)
Structure according to formula (II):

9. The compound according to item 9, which has, or is a crystalline form thereof, a hydrate, or a cosmetically or pharmaceutically acceptable salt.
(Item 11)
R ₁ , R ₂ , R ₃ , R ₄ , R ₅ , R ₆ , R ₇ , R ₈ , R ₉ And R ₁₀ But hydrogen and C _1-4 Item 9. The compound according to item 9, which is independently selected from the group consisting of alkyl.
(Item 12)
R ₁₁ And R ₁₂ Are hydrogen, respectively,
R ₁ , R ₂ , R ₃ , R ₄ , R ₅ , R ₆ , R ₇ , R ₈ , R ₉ And R ₁₀ The compound according to item 9, wherein one, two, three or four of them are methyl and the remaining group is hydrogen.
(Item 13)
The compound is

Item 9. The compound according to item 9, which is selected from the group consisting of.
(Item 14)
A composition containing a compound, wherein the compound has the structure of the following formula:

[During the ceremony,
X is NR ₁₄ And selected from the group consisting of O
Y is a covalent bond, CR ₅ R ₆ , O or NR ₁₅ And
R ₁ , R ₂ , R ₃ , R ₄ , R ₇ , R ₈ , R ₉ , R ₁₀ And R ₁₁ Is hydrogen, halogen, CN, hydroxyl, R ₁₆ Or OR ₁₆ Selected independently from the group consisting of
R ₁₃ , R ₁₄ And R ₁₅ Independently, hydrogen or R ₁₆ And
R ₅ And R ₆ Is hydrogen, hydroxyl, OR ₁₆ , R ₁₆ And C _3-6 Selected independently from the group consisting of cycloalkyl, or R ₅ And R ₆ Together, the oxo (= O) group or C _3-6 Forming cycloalkyl,
R ₁₂ Is hydrogen, -COR ^a And R ₁₆ Selected from a group of
R ₁₆ Are independently, Holmill and C, respectively. _1-9 Alkyl, C _2-9 Alkenyl or C _2-9 Alkyne
R ^a Is hydrogen, hydroxyl and OR ₁₆ Selected from the group consisting of]
Or a composition thereof having a crystalline form, a hydrate, or a cosmetically or pharmaceutically acceptable salt.
(Item 15)
The following structure:

14. The composition according to item 14, which comprises, or is a crystalline form thereof, a hydrate, or a cosmetically or pharmaceutically acceptable salt.
(Item 16)
Y is CR ₅ R ₆ And
R ₅ Is hydrogen, R ₆ But hydrogen, C _1-4 Alkyl, C _3-6 Cycloalkyl or O- (C _1-4 Alkyl) or R ₅ And R ₆ The composition according to item 14, wherein all together form an oxo (= O) group.
(Item 17)
R ₁ , R ₂ , R ₃ , R ₄ , R ₇ , R ₈ , R ₉ , R ₁₀ And R ₁₁ At least one of them is C _1-4 The composition according to item 14, which is alkyl.
(Item 18)
R ₁ , R ₂ , R ₃ , R ₄ , R ₇ , R ₈ , R ₉ , R ₁₀ And R ₁₁ The composition according to item 14, wherein each is hydrogen.
(Item 19)
R ₁₂ But-COR ^a Or C _1-4 Hydroxyalkyl, R ^a But hydrogen or C _1-4 The composition according to item 14, which is alkyl.
(Item 20)
X is NH,
Y is CR ₅ R ₆ And
R ₁ , R ₃ , R ₄ , R ₇ , R ₈ , R ₉ , R ₁₀ , R ₁₁ And R ₁₃ Are hydrogen, respectively,
R ₂ But hydrogen or C _1-4 Alkyl
R ₅ Is hydrogen, R ₆ But hydrogen, C _1-4 Alkyl, C _3-6 Cycloalkyl or O- (C _1-4 Alkyl) or R ₅ And R ₆ Together form an oxo (= O) group,
R ₁₂ But-COR ^a Or C _1-4 Hydroxyalkyl,
R ^a But hydrogen or C _1-4 The composition according to item 14, which is alkyl.
(Item 21)
The compound is

The composition according to item 14, which is selected from the group consisting of.
(Item 22)
A composition containing a compound, wherein the compound has the structure of the following formula:

[During the ceremony,
R ₁ , R ₄ , R ₅ , R ₆ , R ₉ And R ₁₀ Is hydrogen, hydroxyl, halogen, CN, R ₁₃ , OR ₁₃ , OCOR ₁₃ And -Selected independently from the group consisting of CHO,
R ₂ And R ₃ Is hydrogen, hydroxyl, halogen, CN, R ₁₃ , OR ₁₃ , OCOR ₁₃ Selected independently from the group consisting of and -CHO, or R ₂ And R ₃ Together form a 5- or 6-membered heterocyclyl,
R ₇ And R ₈ Is hydrogen, hydroxyl, halogen, CN, R ₁₃ , OR ₁₃ , OCOR ₁₃ Selected independently from the group consisting of and -CHO, or R ₇ And R ₈ Together form a 5- or 6-membered heterocyclyl,
R ₁₁ And R ₁₂ Independently, hydrogen or R ₁₃ And
R ₁₃ Are independent, C _1-9 Alkyl, C _2-9 Alkenyl or C _2-9 Alkyne]
Or a composition thereof having a crystalline form, a hydrate, or a cosmetically or pharmaceutically acceptable salt.
(Item 23)
Structure according to formula (II):

22. The composition according to item 22, which comprises, or is a crystalline form thereof, a hydrate, or a cosmetically or pharmaceutically acceptable salt.
(Item 24)
R ₁ , R ₂ , R ₃ , R ₄ , R ₅ , R ₆ , R ₇ , R ₈ , R ₉ And R ₁₀ But hydrogen and C _1-4 22. The composition of item 22, which is independently selected from the group consisting of alkyl.
(Item 25)
R ₁₁ And R ₁₂ However, each is hydrogen,
R ₁ , R ₂ , R ₃ , R ₄ , R ₅ , R ₆ , R ₇ , R ₈ , R ₉ And R ₁₀ 22. The composition of item 22, wherein one, two, three or four of them are methyl and the remaining groups are hydrogen.
(Item 26)
The compound is

22. The composition according to item 22, which is selected from the group consisting of.
(Item 27)
A composition containing a compound, wherein the compound is

A composition selected from the group consisting of.
(Item 28)
A method of whitening the skin in a subject, comprising contacting the subject with the compound, wherein the compound has the structure of the following formula:

[During the ceremony,
X is NR ₁₄ And selected from the group consisting of O
Y is a covalent bond, CR ₅ R ₆ , O or NR ₁₅ And
R ₁ , R ₂ , R ₃ , R ₄ , R ₇ , R ₈ , R ₉ , R ₁₀ And R ₁₁ Is hydrogen, halogen, CN, hydroxyl, R ₁₆ Or OR ₁₆ Selected independently from the group consisting of
R ₁₃ , R ₁₄ And R ₁₅ Independently, hydrogen or R ₁₆ And
R ₅ And R ₆ Is hydrogen, hydroxyl, OR ₁₆ , R ₁₆ And C _3-6 Selected independently from the group consisting of cycloalkyl, or R ₅ And R ₆ Together, the oxo (= O) group or C _3-6 Forming cycloalkyl,
R ₁₂ Is hydrogen, -COR ^a And R ₁₆ Selected from a group of
R ₁₆ Are independently, Holmill and C, respectively. _1-9 Alkyl, C _2-9 Alkenyl or C _2-9 Alkyne
R ^a Is hydrogen, hydroxyl and OR ₁₆ Selected from the group consisting of]
A method of having, or being a crystalline form thereof, a hydrate, or a cosmetically or pharmaceutically acceptable salt.
(Item 29)
The following structure:

28. The method of item 28, which comprises, or is a crystalline form thereof, a hydrate, or a cosmetically or pharmaceutically acceptable salt thereof.
(Item 30)
Y is CR ₅ R ₆ And
R ₅ Is hydrogen, R ₆ But hydrogen, C _1-4 Alkyl, C _3-6 Cycloalkyl or O- (C _1-4 Alkyl) or R ₅ And R ₆ 28, wherein all together form an oxo (= O) group.
(Item 31)
R ₁ , R ₂ , R ₃ , R ₄ , R ₇ , R ₈ , R ₉ , R ₁₀ And R ₁₁ At least one of them is C _1-4 28. The method of item 28, which is alkyl.
(Item 32)
R ₁ , R ₂ , R ₃ , R ₄ , R ₇ , R ₈ , R ₉ , R ₁₀ And R ₁₁ 28. The method of item 28, wherein each is hydrogen.
(Item 33)
R ₁₂ But-COR ^a Or C _1-4 Hydroxyalkyl, R ^a But hydrogen or C _1-4 28. The method of item 28, which is alkyl.
(Item 34)
X is NH,
Y is CR ₅ R ₆ And
R ₁ , R ₃ , R ₄ , R ₇ , R ₈ , R ₉ , R ₁₀ , R ₁₁ And R ₁₃ Are hydrogen, respectively,
R ₂ But hydrogen or C _1-4 Alkyl
R ₅ Is hydrogen, R ₆ But hydrogen, C _1-4 Alkyl, C _3-6 Cycloalkyl or O- (C _1-4 Alkyl) or R ₅ And R ₆ Together form an oxo (= O) group,
R ₁₂ But-COR ^a Or C _1-4 Hydroxyalkyl,
R ^a But hydrogen or C _1-4 28. The method of item 28, which is alkyl.
(Item 35)
The compound is

28. The method of item 28, selected from the group consisting of.
(Item 36)
A method of inducing melanocyte apoptosis in a subject, comprising contacting the subject with the compound, wherein the compound has the structure of the following formula:

[During the ceremony,
X is NR ₁₄ And selected from the group consisting of O
Y is a covalent bond, CR ₅ R ₆ , O or NR ₁₅ And
R ₁ , R ₂ , R ₃ , R ₄ , R ₇ , R ₈ , R ₉ , R ₁₀ And R ₁₁ Is hydrogen, halogen, CN, hydroxyl, R ₁₆ Or OR ₁₆ Selected independently from the group consisting of
R ₁₃ , R ₁₄ And R ₁₅ Independently, hydrogen or R ₁₆ And
R ₅ And R ₆ Is hydrogen, hydroxyl, OR ₁₆ , R ₁₆ And C _3-6 Selected independently from the group consisting of cycloalkyl, or R ₅ And R ₆ Together, the oxo (= O) group or C _3-6 Forming cycloalkyl,
R ₁₂ Is hydrogen, -COR ^a And R ₁₆ Selected from a group of
R ₁₆ Are independently, Holmill and C, respectively. _1-9 Alkyl, C _2-9 Alkenyl or C _2-9 Alkyne
R ^a Is hydrogen, hydroxyl and OR ₁₆ Selected from the group consisting of]
A method of having, or being a crystalline form thereof, a hydrate, or a cosmetically or pharmaceutically acceptable salt.
(Item 37)
The following structure:

36. The method of item 36, which comprises, or is a crystalline form thereof, a hydrate, or a cosmetically or pharmaceutically acceptable salt thereof.
(Item 38)
Y is CR ₅ R ₆ And
R ₅ Is hydrogen, R ₆ But hydrogen, C _1-4 Alkyl, C _3-6 Cycloalkyl or O- (C _1-4 Alkyl) or R ₅ And R ₆ 36, wherein all together form an oxo (= O) group.
(Item 39)
R ₁ , R ₂ , R ₃ , R ₄ , R ₇ , R ₈ , R ₉ , R ₁₀ And R ₁₁ At least one of them is C _1-4 36. The method of item 36, which is alkyl.
(Item 40)
R ₁ , R ₂ , R ₃ , R ₄ , R ₇ , R ₈ , R ₉ , R ₁₀ And R ₁₁ 36. The method of item 36, wherein each is hydrogen.
(Item 41)
R ₁₂ But-COR ^a Or C _1-4 Hydroxyalkyl, R ^a But hydrogen or C _1-4 36. The method of item 36, which is alkyl.
(Item 42)
X is NH,
Y is CR ₅ R ₆ And
R ₁ , R ₃ , R ₄ , R ₇ , R ₈ , R ₉ , R ₁₀ , R ₁₁ And R ₁₃ Are hydrogen, respectively,
R ₂ But hydrogen or C _1-4 Alkyl
R ₅ Is hydrogen, R ₆ But hydrogen, C _1-4 Alkyl, C _3-6 Cycloalkyl or O- (C _1-4 Alkyl) or R ₅ And R ₆ Together form an oxo (= O) group,
R ₁₂ But-COR ^a Or C _1-4 Hydroxyalkyl,
R ^a But hydrogen or C _1-4 36. The method of item 36, which is alkyl.
(Item 43)
The compound is

36. The method of item 36, selected from the group consisting of.
(Item 44)
A method of modulating aromatic hydrocarbon receptor (AhR) activity in a subject, comprising contacting the subject with the compound, wherein the compound has the structure of the following formula:

[During the ceremony,
X is NR ₁₄ And selected from the group consisting of O
Y is a covalent bond, CR ₅ R ₆ , O or NR ₁₅ And
R ₁ , R ₂ , R ₃ , R ₄ , R ₇ , R ₈ , R ₉ , R ₁₀ And R ₁₁ Is hydrogen, halogen, CN, hydroxyl, R ₁₆ Or OR ₁₆ Selected independently from the group consisting of
R ₁₃ , R ₁₄ And R ₁₅ Independently, hydrogen or R ₁₆ And
R ₅ And R ₆ Is hydrogen, hydroxyl, OR ₁₆ , R ₁₆ And C _3-6 Selected independently from the group consisting of cycloalkyl, or R ₅ And R ₆ Together, the oxo (= O) group or C _3-6 Forming cycloalkyl,
R ₁₂ Is hydrogen, -COR ^a And R ₁₆ Selected from the group consisting of
R ₁₆ Are independently, Holmill and C, respectively. _1-9 Alkyl, C _2-9 Alkenyl or C _2-9 Alkyne
R ^a Is hydrogen, hydroxyl and OR ₁₆ Selected from the group consisting of]
A method of having, or being a crystalline form thereof, a hydrate, or a cosmetically or pharmaceutically acceptable salt.
(Item 45)
The following structure:

44. The method of item 44, which comprises, or is a crystalline form thereof, a hydrate, or a cosmetically or pharmaceutically acceptable salt thereof.
(Item 46)
Y is CR ₅ R ₆ And
R ₅ Is hydrogen, R ₆ But hydrogen, C _1-4 Alkyl, C _3-6 Cycloalkyl or O- (C _1-4 Alkyl) or R ₅ And R ₆ 44. The method of item 44, wherein together they form an oxo (= O) group.
(Item 47)
R ₁ , R ₂ , R ₃ , R ₄ , R ₇ , R ₈ , R ₉ , R ₁₀ And R ₁₁ At least one of them is C _1-4 44. The method of item 44, which is alkyl.
(Item 48)
R ₁ , R ₂ , R ₃ , R ₄ , R ₇ , R ₈ , R ₉ , R ₁₀ And R ₁₁ 44. The method of item 44, wherein each is hydrogen.
(Item 49)
R ₁₂ But-COR ^a Or C _1-4 Hydroxyalkyl, R ^a But hydrogen or C _1-4 44. The method of item 44, which is alkyl.
(Item 50)
X is NH,
Y is CR ₅ R ₆ And
R ₁ , R ₃ , R ₄ , R ₇ , R ₈ , R ₉ , R ₁₀ , R ₁₁ And R ₁₃ Are hydrogen, respectively,
R ₂ But hydrogen or C _1-4 Alkyl
R ₅ Is hydrogen, R ₆ But hydrogen, C _1-4 Alkyl, C _3-6 Cycloalkyl or O- (C _1-4 Alkyl) or R ₅ And R ₆ Together form an oxo (= O) group,
R ₁₂ But-COR ^a Or C _1-4 Hydroxyalkyl,
R ^a But hydrogen or C _1-4 44. The method of item 44, which is alkyl.
(Item 51)
The compound is

44. The method of item 44, which is selected from the group consisting of.
(Item 52)
A method of modulating melanin formation in a subject, comprising contacting the subject with the compound, wherein the compound has the structure of the following formula:

[During the ceremony,
X is NR ₁₄ And selected from the group consisting of O
Y is a covalent bond, CR ₅ R ₆ , O or NR ₁₅ And
R ₁ , R ₂ , R ₃ , R ₄ , R ₇ , R ₈ , R ₉ , R ₁₀ And R ₁₁ Is hydrogen, halogen, CN, hydroxyl, R ₁₆ Or OR ₁₆ Selected independently from the group consisting of
R ₁₃ , R ₁₄ And R ₁₅ Independently, hydrogen or R ₁₆ And
R ₅ And R ₆ Is hydrogen, hydroxyl, OR ₁₆ , R ₁₆ And C _3-6 Selected independently from the group consisting of cycloalkyl, or R ₅ And R ₆ Together, the oxo (= O) group or C _3-6 Forming cycloalkyl,
R ₁₂ Is hydrogen, -COR ^a And R ₁₆ Selected from a group of
R ₁₆ Are independently, Holmill and C, respectively. _1-9 Alkyl, C _2-9 Alkenyl or C _2-9 Alkyne
R ^a Is hydrogen, hydroxyl and OR ₁₆ Selected from the group consisting of]
A method of having, or being a crystalline form thereof, a hydrate, or a cosmetically or pharmaceutically acceptable salt.
(Item 53)
The following structure:

52. The method of item 52, which comprises, or is a crystalline form thereof, a hydrate, or a cosmetically or pharmaceutically acceptable salt.
(Item 54)
Y is CR ₅ R ₆ And
R ₅ Is hydrogen, R ₆ But hydrogen, C _1-4 Alkyl, C _3-6 Cycloalkyl or O- (C _1-4 Alkyl) or R ₅ And R ₆ 52, wherein all together form an oxo (= O) group.
(Item 55)
R ₁ , R ₂ , R ₃ , R ₄ , R ₇ , R ₈ , R ₉ , R ₁₀ And R ₁₁ At least one of them is C _1-4 52. The method of item 52, which is alkyl.
(Item 56)
R ₁ , R ₂ , R ₃ , R ₄ , R ₇ , R ₈ , R ₉ , R ₁₀ And R ₁₁ 52. The method of item 52, wherein each is hydrogen.
(Item 57)
R ₁₂ But-COR ^a Or C _1-4 Hydroxyalkyl, R ^a But hydrogen or C _1-4 52. The method of item 52, which is alkyl.
(Item 58)
X is NH,
Y is CR ₅ R ₆ And
R ₁ , R ₃ , R ₄ , R ₇ , R ₈ , R ₉ , R ₁₀ , R ₁₁ And R ₁₃ Are hydrogen, respectively,
R ₂ But hydrogen or C _1-4 Alkyl
R ₅ Is hydrogen, R ₆ But hydrogen, C _1-4 Alkyl, C _3-6 Cycloalkyl or O- (C _1-4 Alkyl) or R ₅ And R ₆ Together form an oxo (= O) group,
R ₁₂ But-COR ^a Or C _1-4 Hydroxyalkyl,
R ^a But hydrogen or C _1-4 52. The method of item 52, which is alkyl.
(Item 59)
The compound is

52. The method of item 52, selected from the group consisting of.
(Item 60)
A method of modulating melanin concentration in a subject, comprising contacting the subject with the compound, wherein the compound has the structure of the following formula:

[During the ceremony,
X is NR ₁₄ And selected from the group consisting of O
Y is a covalent bond, CR ₅ R ₆ , O or NR ₁₅ And
R ₁ , R ₂ , R ₃ , R ₄ , R ₇ , R ₈ , R ₉ , R ₁₀ And R ₁₁ Is hydrogen, halogen, CN, hydroxyl, R ₁₆ Or OR ₁₆ Selected independently from the group consisting of
R ₁₃ , R ₁₄ And R ₁₅ Independently, hydrogen or R ₁₆ And
R ₅ And R ₆ Is hydrogen, hydroxyl, OR ₁₆ , R ₁₆ And C _3-6 Selected independently from the group consisting of cycloalkyl, or R ₅ And R ₆ Together, the oxo (= O) group or C _3-6 Forming cycloalkyl,
R ₁₂ Is hydrogen, -COR ^a And R ₁₆ Selected from a group of
R ₁₆ Are independently, Holmill and C, respectively. _1-9 Alkyl, C _2-9 Alkenyl or C _2-9 Alkyne
R ^a Is hydrogen, hydroxyl and OR ₁₆ Selected from the group consisting of]
A method of having, or being a crystalline form thereof, a hydrate, or a cosmetically or pharmaceutically acceptable salt.
(Item 61)
The following structure:

60. The method of item 60, which comprises, or is a crystalline form thereof, a hydrate, or a cosmetically or pharmaceutically acceptable salt thereof.
(Item 62)
Y is CR ₅ R ₆ And
R ₅ Is hydrogen, R ₆ But hydrogen, C _1-4 Alkyl, C _3-6 Cycloalkyl or O- (C _1-4 Alkyl) or R ₅ And R ₆ 60, wherein all together form an oxo (= O) group.
(Item 63)
R ₁ , R ₂ , R ₃ , R ₄ , R ₇ , R ₈ , R ₉ , R ₁₀ And R ₁₁ At least one of them is C _1-4 60. The method of item 60, which is alkyl.
(Item 64)
R ₁ , R ₂ , R ₃ , R ₄ , R ₇ , R ₈ , R ₉ , R ₁₀ And R ₁₁ The method according to item 60, wherein each is hydrogen.
(Item 65)
R ₁₂ But-COR ^a Or C _1-4 Hydroxyalkyl, R ^a But hydrogen or C _1-4 60. The method of item 60, which is alkyl.
(Item 66)
X is NH,
Y is CR ₅ R ₆ And
R ₁ , R ₃ , R ₄ , R ₇ , R ₈ , R ₉ , R ₁₀ , R ₁₁ And R ₁₃ Are hydrogen, respectively,
R ₂ But hydrogen or C _1-4 Alkyl
R ₅ Is hydrogen, R ₆ But hydrogen, C _1-4 Alkyl, C _3-6 Cycloalkyl or O- (C _1-4 Alkyl) or R ₅ And R ₆ Together form an oxo (= O) group,
R ₁₂ But-COR ^a Or C _1-4 Hydroxyalkyl,
R ^a But hydrogen or C _1-4 60. The method of item 60, which is alkyl.
(Item 67)
The compound is

Item 6. The method according to item 60, which is selected from the group consisting of.

Claims (46)

A compound having the structure of the following formula:

[During the ceremony,
X is selected from the group consisting of NR ₁₄ and O.
Y is CR ₅ R ₆ , O or NR ₁₅ and
R ₁ , R ₂ , R ₃ , R ₄ , R ₇ , R ₈ , R ₉ , R ₁₀ and R ₁₁ are independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, CN, hydroxyl, R ₁₆ and OR ₁₆ . ,
R ₁₃ is hydrogen ,
R ₁₄ and R ₁₅ are independently hydrogen or R ₁₆ and are
R ₅ and R ₆ are independently selected from the group consisting of hydrogen, hydroxyl, OR ₁₆ , R ₁₆ and C _3-6 cycloalkyl, or R ₅ and R ₆ are combined to oxo (=). O) Form a group or C _3-6 cycloalkyl,
R ₁₂ is − COR ^a ,
R ₁₆ are independently formyl, C _1-9 alkyl, C _2-9 alkenyl or C _2-9 alkynyl, respectively.
^Ra is selected from the group consisting of hydrogen, hydroxyl and OR ₁₆ .
here,
When R ^a is hydrogen, Y is CR ₅ R ₆ , and R ₁₄ is hydrogen ,
R ₅ is selected from the group consisting of hydroxyl, OR ₁₆ and C _3-6 cycloalkyl, or R ₅ and R ₆ together form C _3-6 cycloalkyl].
Alternatively, its hydrate, or a cosmetically or pharmaceutically acceptable salt. The following structure:

The compound according to claim 1 , or a hydrate thereof, or a cosmetically or pharmaceutically acceptable salt having the above. A compound having the structure of the following formula:

[During the ceremony,
X is selected from the group consisting of NR ₁₄ and O.
R ₁ , R ₂ , R ₃ , R ₄ , R ₇ , R ₈ , R ₉ , R ₁₀ and R ₁₁ are independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, CN, hydroxyl, R ₁₆ and OR ₁₆ . ,
R ₁₃ is hydrogen,
R ₁₄ is hydrogen or R ₁₆ and is
R ₁₂ is -COR ^a and
R ₁₆ are independently formyl, C 1-9 _alkyl , C _2-9 alkenyl or C _2-9 alkynyl, respectively.
Ra is selected from the group consisting ^of hydrogen, hydroxyl and OR ₁₆ .
Y is CR ₅ R ₆ and
R ₅ is hydrogen and R ₆ is C _3-6 cycloalkyl or O- (C _1-4 alkyl) ]
Alternatively, its hydrate, or a cosmetically or pharmaceutically acceptable salt . The compound according to claim 1 , or a hydrate thereof, or cosmetics , wherein R ₁ , R ₂ , R ₃ , R ₄ , R ₇ , R ₈ , R ₉ , R ₁₀ and R ₁₁ are hydrogen, respectively. Or a pharmaceutically acceptable salt . X is NH ,
R ₁ , R ₃ , R ₄ , R ₇ , R ₈ , R ₉ , R ₁₀ and R _{1 1} are hydrogen, respectively.
The compound according to claim 1, or a hydrate thereof , or a cosmetically or pharmaceutically acceptable salt , wherein R ₂ is hydrogen or C _{1 to 4} alkyl. The compound is

The compound according to claim 1, or a hydrate thereof , or a cosmetically or pharmaceutically acceptable salt . A composition comprising a compound, a hydrate thereof, or a cosmetically or pharmaceutically acceptable salt , wherein the compound has the structure of the following formula:

[During the ceremony,
X is selected from the group consisting of NR ₁₄ and O.
Y is CR ₅ R ₆ , O or NR ₁₅ and
R ₁ , R ₂ , R ₃ , R ₄ , R ₇ , R ₈ , R ₉ , R ₁₀ and R ₁₁ are independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, CN, hydroxyl, R ₁₆ and OR ₁₆ . ,
R ₁₃ is hydrogen ,
R ₁₄ and R ₁₅ are independently hydrogen or R ₁₆ and are
R ₅ and R ₆ are independently selected from the group consisting of hydrogen, hydroxyl, OR ₁₆ , R ₁₆ and C _3-6 cycloalkyl, or R ₅ and R ₆ are combined to oxo (=). O) Form a group or C _3-6 cycloalkyl,
R ₁₂ is − COR ^a ,
R ₁₆ are independently formyl, C _1-9 alkyl, C _2-9 alkenyl or C _2-9 alkynyl, respectively.
^Ra is selected from the group consisting of hydrogen, hydroxyl and OR ₁₆ .
here,
When R ^a is hydrogen, Y is CR ₅ R ₆ , and R ₁₄ is hydrogen,
R ₅ is selected from the group consisting of hydroxyl, OR ₁₆ and C _3-6 cycloalkyl, or R ₅ and R ₆ together form C _3-6 cycloalkyl ].
The composition having. The composition has the following structure:

7. The composition of claim 7 , which comprises a compound comprising, or a hydrate thereof, or a cosmetically or pharmaceutically acceptable salt. A compound having the structure of the following formula:

[During the ceremony,
X is selected from the group consisting of NR ₁₄ and O.
R ₁ , R ₂ , R ₃ , R ₄ , R ₇ , R ₈ , R ₉ , R ₁₀ and R ₁₁ are independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, CN, hydroxyl, R ₁₆ and OR ₁₆ . ,
R ₁₃ is hydrogen,
R ₁₄ is hydrogen or R ₁₆ and is
R ₁₂ is -COR ^a and
R ₁₆ are independently formyl, C 1-9 _alkyl , C _2-9 alkenyl or C _2-9 alkynyl, respectively.
Ra is selected from the group consisting ^of hydrogen, hydroxyl and OR ₁₆ .
Y is CR ₅ R ₆ and
R ₅ is hydrogen and R ₆ is C _3-6 cycloalkyl or O- (C _1-4 alkyl) ]
Alternatively, its hydrate, or a cosmetically or pharmaceutically acceptable salt . The composition according to claim 7 , wherein R ₁ , R ₂ , R ₃ , R ₄ , R ₇ , R ₈ , R ₉ , R ₁₀ and R ₁₁ are hydrogen, respectively. X is NH ,
R ₁ , R ₃ , R ₄ , R ₇ , R ₈ , R ₉ , R ₁₀ and R _{1 1} are hydrogen, respectively.
The composition of claim 9 , wherein R ₂ is hydrogen or C _1-4 alkyl. The compound is

The composition according to claim 7 , which is a hydrate thereof, or a salt which is cosmetically or pharmaceutically acceptable . The compound according to claim 1, wherein X is NH, or a hydrate thereof, or a cosmetically or pharmaceutically acceptable salt. The compound according to claim 2, wherein X is NH, or a hydrate thereof, or a cosmetically or pharmaceutically acceptable salt. The compound according to claim 3, wherein X is NH, or a hydrate thereof, or a cosmetically or pharmaceutically acceptable salt. The compound according to claim 4, wherein X is NH, or a hydrate thereof, or a cosmetically or pharmaceutically acceptable salt. R ₁₂ Is CO (-OC) _1-4 Alkyl), the compound of claim 5, or a hydrate thereof, or a cosmetically or pharmaceutically acceptable salt. R ₁₂ Is CO (-OC) _1-4 Alkyl), the compound of claim 13, or a hydrate thereof, or a cosmetically or pharmaceutically acceptable salt. R ₁₂ Is CO (-OC) _1-4 Alkyl), the compound of claim 14, or a hydrate thereof, or a cosmetically or pharmaceutically acceptable salt. R ₁₂ Is CO (-OC) _1-4 Alkyl), the compound of claim 15, or a hydrate thereof, or a cosmetically or pharmaceutically acceptable salt. R ₁₂ Is CO (-OC) _1-4 Alkyl), the compound of claim 16, or a hydrate thereof, or a cosmetically or pharmaceutically acceptable salt. Y is CH (C ₃ H ₅ ), The compound according to claim 5, a hydrate thereof, or a cosmetically or pharmaceutically acceptable salt. Y is CH (C ₃ H ₅ ), The compound according to claim 17, a hydrate thereof, or a cosmetically or pharmaceutically acceptable salt. Y is CH (C ₃ H ₅ ), The compound according to claim 18, a hydrate thereof, or a cosmetically or pharmaceutically acceptable salt. Y is CH (C ₃ H ₅ ), The compound according to claim 19, a hydrate thereof, or a cosmetically or pharmaceutically acceptable salt. Y is CH (C ₃ H ₅ ), The compound according to claim 20, a hydrate thereof, or a cosmetically or pharmaceutically acceptable salt. Y is CH (C ₃ H ₅ ), The compound according to claim 21, a hydrate thereof, or a cosmetically or pharmaceutically acceptable salt. The composition according to claim 7, wherein X is NH. The composition according to claim 8, wherein X is NH. The composition according to claim 9, wherein X is NH. The composition according to claim 10, wherein X is NH. R ₁₂ Is CO (-OC) _1-4 The composition according to claim 11, which is alkyl). R ₁₂ Is CO (-OC) _1-4 The composition of claim 28, which is alkyl). R ₁₂ Is CO (-OC) _1-4 The composition of claim 29, which is alkyl). R ₁₂ Is CO (-OC) _1-4 The composition according to claim 30, which is alkyl). R ₁₂ Is CO (-OC) _1-4 The composition according to claim 31, which is alkyl). Y is CH (C ₃ H ₅ ), The composition according to claim 11. Y is CH (C ₃ H ₅ ), The composition according to claim 32. Y is CH (C ₃ H ₅ ), The composition according to claim 33. Y is CH (C ₃ H ₅ ), The composition according to claim 34. Y is CH (C ₃ H ₅ ), The composition according to claim 35. Y is CH (C ₃ H ₅ ), The composition according to claim 36. A compound according to claim 1 or 3 , wherein the method comprises contacting the subject with the compound for use in a method of whitening skin in a subject . The composition of claim 7 or 9, wherein the method comprises contacting the subject with a compound for use in a method of whitening skin in a subject. A cosmetic (non-medical) method for whitening the skin in a subject, wherein the method comprises contacting the subject with the compound of claim 1 or 3. A cosmetic (non-medical) method for whitening skin in a subject, wherein the method comprises contacting the subject with the composition of claim 7.