JPWO2019194107A1 - Resin composition - Google Patents
Resin composition Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2019194107A1 JPWO2019194107A1 JP2020512225A JP2020512225A JPWO2019194107A1 JP WO2019194107 A1 JPWO2019194107 A1 JP WO2019194107A1 JP 2020512225 A JP2020512225 A JP 2020512225A JP 2020512225 A JP2020512225 A JP 2020512225A JP WO2019194107 A1 JPWO2019194107 A1 JP WO2019194107A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- meth
- acrylate
- compound
- formula
- resin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 67
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 77
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 74
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 74
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 37
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 36
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 36
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 24
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 24
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 claims abstract description 18
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims abstract description 10
- -1 siloxane compound Chemical class 0.000 claims description 193
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 11
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 claims description 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005724 cycloalkenylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 9
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 202
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 102
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 description 47
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 43
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 42
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 36
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 33
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 32
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 30
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 30
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 29
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 28
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 25
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 25
- SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N silanol Chemical compound [SiH3]O SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 24
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 21
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 19
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000000047 product Substances 0.000 description 19
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 18
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 16
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 16
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 16
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 16
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 16
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 14
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 150000007519 polyprotic acids Polymers 0.000 description 14
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 13
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 13
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 13
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 13
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 13
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 13
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 12
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 11
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 11
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 11
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 11
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 11
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 11
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 11
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 10
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 10
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 10
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 10
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 10
- LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N tetramethyl orthosilicate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)OC LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 8
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 7
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical class C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 7
- 238000010292 electrical insulation Methods 0.000 description 7
- 229940117927 ethylene oxide Drugs 0.000 description 7
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 7
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 7
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 7
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 6
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 6
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 6
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 6
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 6
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 6
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 6
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 6
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 6
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 6
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 6
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 5
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 5
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 5
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 5
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 5
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 5
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 5
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 5
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 5
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 5
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(phenyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 5
- 239000013585 weight reducing agent Substances 0.000 description 5
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 4
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 4
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 4
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 4
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 4
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 4
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 4
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 4
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 4
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 4
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 4
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 4
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N methyltrimethoxysilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)OC BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 4
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 4
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 4
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 4
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 4
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 4
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 4
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 4
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 4
- CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N triethoxy(methyl)silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)OCC CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JCVQKRGIASEUKR-UHFFFAOYSA-N triethoxy(phenyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C1=CC=CC=C1 JCVQKRGIASEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HILHCDFHSDUYNX-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(pentyl)silane Chemical compound CCCCC[Si](OC)(OC)OC HILHCDFHSDUYNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LKCHRAPIILCGIR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-(3-methoxyphenyl)silane Chemical compound COC1=CC=CC([Si](OC)(OC)OC)=C1 LKCHRAPIILCGIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N trimethoxysilane Chemical compound CO[SiH](OC)OC YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VUWVDNLZJXLQPT-UHFFFAOYSA-N tripropoxy(propyl)silane Chemical compound CCCO[Si](CCC)(OCCC)OCCC VUWVDNLZJXLQPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 4
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 3
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VNGLVZLEUDIDQH-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol;2-methyloxirane Chemical compound CC1CO1.C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 VNGLVZLEUDIDQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 3
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 3
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005370 alkoxysilyl group Chemical group 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 3
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 3
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 3
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 3
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 3
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 3
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 3
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 3
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 3
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 3
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 3
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 3
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 3
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 3
- 229920005672 polyolefin resin Polymers 0.000 description 3
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 3
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 3
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 3
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 3
- 229920006305 unsaturated polyester Polymers 0.000 description 3
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 3
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 2
- MHVJRKBZMUDEEV-UHFFFAOYSA-N (-)-ent-pimara-8(14),15-dien-19-oic acid Natural products C1CCC(C(O)=O)(C)C2C1(C)C1CCC(C=C)(C)C=C1CC2 MHVJRKBZMUDEEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QKEOXSKRLZIWAQ-UHFFFAOYSA-N (3,5-dimethylphenyl)-trimethoxysilane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC(C)=CC(C)=C1 QKEOXSKRLZIWAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPYGGGWYTUQWSO-UHFFFAOYSA-N (4-cyclohexylphenyl)-trimethoxysilane Chemical compound C1CCC(CC1)C1=CC=C(C=C1)[Si](OC)(OC)OC LPYGGGWYTUQWSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YZKWHKGWYCDOMG-UHFFFAOYSA-N (4-fluorophenyl)-trimethoxysilane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=C(F)C=C1 YZKWHKGWYCDOMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NOGBEXBVDOCGDB-NRFIWDAESA-L (z)-4-ethoxy-4-oxobut-2-en-2-olate;propan-2-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CCOC(=O)\C=C(\C)[O-].CCOC(=O)\C=C(\C)[O-] NOGBEXBVDOCGDB-NRFIWDAESA-L 0.000 description 2
- BQCIDUSAKPWEOX-UHFFFAOYSA-N 1,1-Difluoroethene Chemical compound FC(F)=C BQCIDUSAKPWEOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical class O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940083957 1,2-butanediol Drugs 0.000 description 2
- YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole-2-thiol Chemical compound C1=CC=C2SC(S)=NC2=C1 YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RXYPXQSKLGGKOL-UHFFFAOYSA-N 1,4-dimethylpiperazine Chemical compound CN1CCN(C)CC1 RXYPXQSKLGGKOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 1,9-Nonanediol Chemical compound OCCCCCCCCCO ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 2
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FTALTLPZDVFJSS-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl prop-2-enoate Chemical compound CCOCCOCCOC(=O)C=C FTALTLPZDVFJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HLIQLHSBZXDKLV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)-1-phenoxyethanol Chemical compound OCCOCC(O)OC1=CC=CC=C1 HLIQLHSBZXDKLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CNMOGEYKYQEDHS-UHFFFAOYSA-N 2-(5-bicyclo[2.2.1]hept-2-enyl)ethyl-triethoxysilane Chemical compound C1C2C(CC[Si](OCC)(OCC)OCC)CC1C=C2 CNMOGEYKYQEDHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PUBNJSZGANKUGX-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)-2-[(4-methylphenyl)methyl]-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=C(C)C=C1 PUBNJSZGANKUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RQIXWDOBWMHOHF-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl(triethoxy)silane Chemical compound C(CCC)OCC[Si](OCC)(OCC)OCC RQIXWDOBWMHOHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQUCFSJTZVIWRB-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexylethyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCC1CCCCC1 ZQUCFSJTZVIWRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCKZAVNWRLEHIP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1-[4-[[4-(2-hydroxy-2-methylpropanoyl)phenyl]methyl]phenyl]-2-methylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(C(=O)C(C)(O)C)=CC=C1CC1=CC=C(C(=O)C(C)(C)O)C=C1 PCKZAVNWRLEHIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WXUAQHNMJWJLTG-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutanedioic acid Chemical compound OC(=O)C(C)CC(O)=O WXUAQHNMJWJLTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QWOQCCQZCPTGFA-UHFFFAOYSA-N 3,3-diacetylheptane-2,4,6-trione;zirconium Chemical compound [Zr].CC(=O)CC(=O)C(C(C)=O)(C(C)=O)C(C)=O QWOQCCQZCPTGFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DOYKFSOCSXVQAN-UHFFFAOYSA-N 3-[diethoxy(methyl)silyl]propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCOC(=O)C(C)=C DOYKFSOCSXVQAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LZMNXXQIQIHFGC-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C LZMNXXQIQIHFGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HAGVXDFHUYBKTC-UHFFFAOYSA-N 3-bicyclo[2.2.1]heptanyl(triethoxy)silane Chemical compound C1CC2C([Si](OCC)(OCC)OCC)CC1C2 HAGVXDFHUYBKTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNCANMSXKCQWIL-UHFFFAOYSA-N 3-cyclohexylpropyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCC1CCCCC1 YNCANMSXKCQWIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 description 2
- KBQVDAIIQCXKPI-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C=C KBQVDAIIQCXKPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPSWDCBWMRJJED-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol;oxirane Chemical compound C1CO1.C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 WPSWDCBWMRJJED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KIFDSGGWDIVQGN-UHFFFAOYSA-N 4-[9-(4-aminophenyl)fluoren-9-yl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1(C=2C=CC(N)=CC=2)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 KIFDSGGWDIVQGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FEZAQYCRLLDDBS-UHFFFAOYSA-N 4-bicyclo[2.2.1]heptanyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1CC2CCC1(OC(=O)C(=C)C)C2 FEZAQYCRLLDDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-butyl Chemical group [CH2]CCCO SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HHKDWDAAEFGBAC-UHFFFAOYSA-N 5-bicyclo[2.2.1]hept-2-enyl(triethoxy)silane Chemical compound C1C2C([Si](OCC)(OCC)OCC)CC1C=C2 HHKDWDAAEFGBAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZWAQOSWSCOXEW-UHFFFAOYSA-N 5-bicyclo[2.2.1]hept-2-enyl(trimethoxy)silane Chemical compound C1C2C([Si](OC)(OC)OC)CC1C=C2 DZWAQOSWSCOXEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N Allylamine Chemical compound NCC=C VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIKYDVSXMXVMJG-UHFFFAOYSA-N C(C)O[Si](C1=CC=C(C=C1)OC1=CC=CC=C1)(OCC)OCC Chemical compound C(C)O[Si](C1=CC=C(C=C1)OC1=CC=CC=C1)(OCC)OCC DIKYDVSXMXVMJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SHEWREYYRQVJFC-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)CO[Si](OC)(OC)C Chemical compound C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)CO[Si](OC)(OC)C SHEWREYYRQVJFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VPNLDIPHODQOMR-UHFFFAOYSA-N C=CC.N1C(=O)NC(=O)NC1=O Chemical group C=CC.N1C(=O)NC(=O)NC1=O VPNLDIPHODQOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001328 Polyvinylidene chloride Polymers 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001089 [(2R)-oxolan-2-yl]methanol Substances 0.000 description 2
- ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1(CO)CCCCC1 ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 2
- VEBCLRKUSAGCDF-UHFFFAOYSA-N ac1mi23b Chemical compound C1C2C3C(COC(=O)C=C)CCC3C1C(COC(=O)C=C)C2 VEBCLRKUSAGCDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- CPLASELWOOUNGW-UHFFFAOYSA-N benzyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CC1=CC=CC=C1 CPLASELWOOUNGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GQVVQDJHRQBZNG-UHFFFAOYSA-N benzyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CC1=CC=CC=C1 GQVVQDJHRQBZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N butane-1,2,3,4-tetrol Chemical compound OCC(O)C(O)CO UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N butane-1,2-diol Chemical compound CCC(O)CO BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 2
- XGZGKDQVCBHSGI-UHFFFAOYSA-N butyl(triethoxy)silane Chemical compound CCCC[Si](OCC)(OCC)OCC XGZGKDQVCBHSGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SXPLZNMUBFBFIA-UHFFFAOYSA-N butyl(trimethoxy)silane Chemical compound CCCC[Si](OC)(OC)OC SXPLZNMUBFBFIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N cadaverine Chemical compound NCCCCCN VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- UUAGAQFQZIEFAH-UHFFFAOYSA-N chlorotrifluoroethylene Chemical group FC(F)=C(F)Cl UUAGAQFQZIEFAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- ZDAHXLJSCWTZSQ-UHFFFAOYSA-N cyclobutyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C1CCC1 ZDAHXLJSCWTZSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC=CC1C(O)=O IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- ATGKAFZFOALBOF-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C1CCCCC1 ATGKAFZFOALBOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MEWFSXFFGFDHGV-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1CCCCC1 MEWFSXFFGFDHGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YHBLFIGZJGXPEZ-UHFFFAOYSA-N cyclooctyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C1CCCCCCC1 YHBLFIGZJGXPEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AQSVOHKIXIEQIK-UHFFFAOYSA-N cyclooctyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1CCCCCCC1 AQSVOHKIXIEQIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- MGGAITMRMJXXMT-UHFFFAOYSA-N cyclopentyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C1CCCC1 MGGAITMRMJXXMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YRMPTIHEUZLTDO-UHFFFAOYSA-N cyclopentyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1CCCC1 YRMPTIHEUZLTDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KQAHMVLQCSALSX-UHFFFAOYSA-N decyl(trimethoxy)silane Chemical compound CCCCCCCCCC[Si](OC)(OC)OC KQAHMVLQCSALSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 2
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 2
- JJQZDUKDJDQPMQ-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(dimethyl)silane Chemical compound CO[Si](C)(C)OC JJQZDUKDJDQPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 2
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CHDXIRWZZHEOTN-UHFFFAOYSA-N docosyl(triethoxy)silane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC[Si](OCC)(OCC)OCC CHDXIRWZZHEOTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- SCPWMSBAGXEGPW-UHFFFAOYSA-N dodecyl(trimethoxy)silane Chemical compound CCCCCCCCCCCC[Si](OC)(OC)OC SCPWMSBAGXEGPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- CWAFVXWRGIEBPL-UHFFFAOYSA-N ethoxysilane Chemical compound CCO[SiH3] CWAFVXWRGIEBPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KUCGHDUQOVVQED-UHFFFAOYSA-N ethyl(tripropoxy)silane Chemical compound CCCO[Si](CC)(OCCC)OCCC KUCGHDUQOVVQED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYEJNNDSIXAGNK-UHFFFAOYSA-N ethyl-tri(propan-2-yloxy)silane Chemical compound CC(C)O[Si](CC)(OC(C)C)OC(C)C MYEJNNDSIXAGNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- XUCNUKMRBVNAPB-UHFFFAOYSA-N fluoroethene Chemical compound FC=C XUCNUKMRBVNAPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GAEKPEKOJKCEMS-UHFFFAOYSA-N gamma-valerolactone Chemical compound CC1CCC(=O)O1 GAEKPEKOJKCEMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 2
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MLNCEQPFSFGNIW-UHFFFAOYSA-N heptadecyl(trimethoxy)silane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC[Si](OC)(OC)OC MLNCEQPFSFGNIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VRINOTYEGADLMW-UHFFFAOYSA-N heptyl(trimethoxy)silane Chemical compound CCCCCCC[Si](OC)(OC)OC VRINOTYEGADLMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RSKGMYDENCAJEN-UHFFFAOYSA-N hexadecyl(trimethoxy)silane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC[Si](OC)(OC)OC RSKGMYDENCAJEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N hexafluoropropylene Chemical group FC(F)=C(F)C(F)(F)F HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZWLNMOIEMTDJY-UHFFFAOYSA-N hexyl(trimethoxy)silane Chemical compound CCCCCC[Si](OC)(OC)OC CZWLNMOIEMTDJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 description 2
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 2
- GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N iso-butyl acetate Natural products CC(C)COC(C)=O GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M isocaproate Chemical compound CC(C)CCC([O-])=O FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- MXYATHGRPJZBNA-KRFUXDQASA-N isopimaric acid Chemical compound [C@H]1([C@](CCC2)(C)C(O)=O)[C@@]2(C)[C@H]2CC[C@@](C=C)(C)CC2=CC1 MXYATHGRPJZBNA-KRFUXDQASA-N 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid methyl ester Natural products COC(=O)CC(C)C OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GIWKOZXJDKMGQC-UHFFFAOYSA-L lead(2+);naphthalene-2-carboxylate Chemical compound [Pb+2].C1=CC=CC2=CC(C(=O)[O-])=CC=C21.C1=CC=CC2=CC(C(=O)[O-])=CC=C21 GIWKOZXJDKMGQC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 2
- 150000007974 melamines Chemical class 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YDKNBNOOCSNPNS-UHFFFAOYSA-N methyl 1,3-benzoxazole-2-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2OC(C(=O)OC)=NC2=C1 YDKNBNOOCSNPNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RJMRIDVWCWSWFR-UHFFFAOYSA-N methyl(tripropoxy)silane Chemical compound CCCO[Si](C)(OCCC)OCCC RJMRIDVWCWSWFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SLYCYWCVSGPDFR-UHFFFAOYSA-N octadecyltrimethoxysilane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[Si](OC)(OC)OC SLYCYWCVSGPDFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 2
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 2
- VPLNCHFJAOKWBT-UHFFFAOYSA-N phenyl-tri(propan-2-yloxy)silane Chemical compound CC(C)O[Si](OC(C)C)(OC(C)C)C1=CC=CC=C1 VPLNCHFJAOKWBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 2
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 2
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 2
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 2
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 239000005033 polyvinylidene chloride Substances 0.000 description 2
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 2
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N silicon monoxide Chemical compound [Si-]#[O+] LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 2
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- ASEHKQZNVUOPRW-UHFFFAOYSA-N tert-butyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C(C)(C)C ASEHKQZNVUOPRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HXLWJGIPGJFBEZ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C(C)(C)C HXLWJGIPGJFBEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N tetraglyme Chemical compound COCCOCCOCCOCCOC ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofurfuryl alcohol Chemical compound OCC1CCCO1 BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N tetrahydrophthalic acid Natural products OC(=O)C1=C(C(O)=O)CCCC1 UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 2
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 2
- MQVCTPXBBSKLFS-UHFFFAOYSA-N tri(propan-2-yloxy)-propylsilane Chemical compound CCC[Si](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C MQVCTPXBBSKLFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DEKZKCDJQLBBRA-UHFFFAOYSA-N tributoxy(butyl)silane Chemical compound CCCCO[Si](CCCC)(OCCCC)OCCCC DEKZKCDJQLBBRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GIHPVQDFBJMUAO-UHFFFAOYSA-N tributoxy(ethyl)silane Chemical compound CCCCO[Si](CC)(OCCCC)OCCCC GIHPVQDFBJMUAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GYZQBXUDWTVJDF-UHFFFAOYSA-N tributoxy(methyl)silane Chemical compound CCCCO[Si](C)(OCCCC)OCCCC GYZQBXUDWTVJDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- INUOIYMEJLOQFN-UHFFFAOYSA-N tributoxy(phenyl)silane Chemical compound CCCCO[Si](OCCCC)(OCCCC)C1=CC=CC=C1 INUOIYMEJLOQFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WVEKDHFNOMWIPR-UHFFFAOYSA-N triethoxy(2-ethoxyethyl)silane Chemical compound CCOCC[Si](OCC)(OCC)OCC WVEKDHFNOMWIPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ALVYUZIFSCKIFP-UHFFFAOYSA-N triethoxy(2-methylpropyl)silane Chemical compound CCO[Si](CC(C)C)(OCC)OCC ALVYUZIFSCKIFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VBSUMMHIJNZMRM-UHFFFAOYSA-N triethoxy(2-phenylethyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCC1=CC=CC=C1 VBSUMMHIJNZMRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLGWXNBXAXOQBG-UHFFFAOYSA-N triethoxy(3,3,3-trifluoropropyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCC(F)(F)F ZLGWXNBXAXOQBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SHVOOORFDZIMDB-UHFFFAOYSA-N triethoxy(3-phenylpropyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCC1=CC=CC=C1 SHVOOORFDZIMDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SSJKCXJGZQPERR-UHFFFAOYSA-N triethoxy(ethoxymethyl)silane Chemical compound CCOC[Si](OCC)(OCC)OCC SSJKCXJGZQPERR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DENFJSAFJTVPJR-UHFFFAOYSA-N triethoxy(ethyl)silane Chemical compound CCO[Si](CC)(OCC)OCC DENFJSAFJTVPJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SAWDTKLQESXBDN-UHFFFAOYSA-N triethoxy(heptyl)silane Chemical compound CCCCCCC[Si](OCC)(OCC)OCC SAWDTKLQESXBDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WUMSTCDLAYQDNO-UHFFFAOYSA-N triethoxy(hexyl)silane Chemical compound CCCCCC[Si](OCC)(OCC)OCC WUMSTCDLAYQDNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SWBCLJBJSRNGNA-UHFFFAOYSA-N triethoxy(methoxymethyl)silane Chemical compound CCO[Si](COC)(OCC)OCC SWBCLJBJSRNGNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MEBUVXRKNQZEIR-UHFFFAOYSA-N triethoxy(phenoxymethyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)COC1=CC=CC=C1 MEBUVXRKNQZEIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BJDLPDPRMYAOCM-UHFFFAOYSA-N triethoxy(propan-2-yl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C(C)C BJDLPDPRMYAOCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBXZNTLFQLUFES-UHFFFAOYSA-N triethoxy(propyl)silane Chemical compound CCC[Si](OCC)(OCC)OCC NBXZNTLFQLUFES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WBYKGOGDEZGLDO-UHFFFAOYSA-N triethoxy-(2-methylphenyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C1=CC=CC=C1C WBYKGOGDEZGLDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BSXVNXZYPWSRPI-UHFFFAOYSA-N triethoxy-(3-fluorophenyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C1=CC=CC(F)=C1 BSXVNXZYPWSRPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VRTOGDRSPQVILF-UHFFFAOYSA-N triethoxy-(3-methoxyphenyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C1=CC=CC(OC)=C1 VRTOGDRSPQVILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FGLFSDHJENOLAP-UHFFFAOYSA-N triethoxy-(3-methylphenyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C1=CC=CC(C)=C1 FGLFSDHJENOLAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROIMIGQXVKZRDM-UHFFFAOYSA-N triethoxy-(4-fluorophenyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C1=CC=C(F)C=C1 ROIMIGQXVKZRDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VIJXFDYNPXVYJQ-UHFFFAOYSA-N triethoxy-(4-methoxyphenyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C1=CC=C(OC)C=C1 VIJXFDYNPXVYJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KIZCCYNJRJEPJX-UHFFFAOYSA-N triethoxy-(4-methylcyclohexyl)silane Chemical compound CC1CCC(CC1)[Si](OCC)(OCC)OCC KIZCCYNJRJEPJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PADYPAQRESYCQZ-UHFFFAOYSA-N triethoxy-(4-methylphenyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C1=CC=C(C)C=C1 PADYPAQRESYCQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KMISPMRSLVRNRI-UHFFFAOYSA-N triethoxy-(4-phenylphenyl)silane Chemical compound C1=CC([Si](OCC)(OCC)OCC)=CC=C1C1=CC=CC=C1 KMISPMRSLVRNRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LLGVQQLZYJJDBZ-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(2,2,2-trifluoroethyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CC(F)(F)F LLGVQQLZYJJDBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYJRNCYWTVGEEG-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(2-methylpropyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CC(C)C XYJRNCYWTVGEEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UBMUZYGBAGFCDF-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(2-phenylethyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCC1=CC=CC=C1 UBMUZYGBAGFCDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLGNHOJUQFHYEZ-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(3,3,3-trifluoropropyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCC(F)(F)F JLGNHOJUQFHYEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JPMBLOQPQSYOMC-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(3-methoxypropyl)silane Chemical compound COCCC[Si](OC)(OC)OC JPMBLOQPQSYOMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VUHPZDVFOAYSLG-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(3-phenoxypropyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC1=CC=CC=C1 VUHPZDVFOAYSLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UVHQNHAPYJVORK-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(3-phenylpropyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCC1=CC=CC=C1 UVHQNHAPYJVORK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DFZGBLVHGSETPS-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(4-phenylbutyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCCC1=CC=CC=C1 DFZGBLVHGSETPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IBMUMCCOQRVIMN-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(methoxymethyl)silane Chemical compound COC[Si](OC)(OC)OC IBMUMCCOQRVIMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VJIWIWUCISTTEW-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(naphthalen-2-ylmethyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CC1=CC2=CC=CC=C2C=C1 VJIWIWUCISTTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JEPXSTGVAHHRBD-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(nonyl)silane Chemical compound CCCCCCCCC[Si](OC)(OC)OC JEPXSTGVAHHRBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NMEPHPOFYLLFTK-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(octyl)silane Chemical compound CCCCCCCC[Si](OC)(OC)OC NMEPHPOFYLLFTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCXXOYOABWDYBF-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(pentadecyl)silane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC[Si](OC)(OC)OC LCXXOYOABWDYBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HMQXXOGOXHNAFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(phenoxymethyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)COC1=CC=CC=C1 HMQXXOGOXHNAFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LGROXJWYRXANBB-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(propan-2-yl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C(C)C LGROXJWYRXANBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HQYALQRYBUJWDH-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(propyl)silane Chemical compound CCC[Si](OC)(OC)OC HQYALQRYBUJWDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AXNJHBYHBDPTQF-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(tetradecyl)silane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC[Si](OC)(OC)OC AXNJHBYHBDPTQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFFHTZIRHGKTBQ-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F XFFHTZIRHGKTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWZATVIRTOMCCI-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-(2-methylphenyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1C MWZATVIRTOMCCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGVAUGSZTBTOEU-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-(3-methylphenyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=CC(C)=C1 WGVAUGSZTBTOEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZESWBFKRPIRQCD-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-(4-methoxyphenyl)silane Chemical compound COC1=CC=C([Si](OC)(OC)OC)C=C1 ZESWBFKRPIRQCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XQEGZYAXBCFSBS-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-(4-methylphenyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=C(C)C=C1 XQEGZYAXBCFSBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NZFIVGCCXGJWBK-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(4-methylphenyl)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCC1=CC=C(C)C=C1 NZFIVGCCXGJWBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 description 2
- 235000012431 wafers Nutrition 0.000 description 2
- JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N xanthone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3OC2=C1 JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHVJRKBZMUDEEV-APQLOABGSA-N (+)-Pimaric acid Chemical compound [C@H]1([C@](CCC2)(C)C(O)=O)[C@@]2(C)[C@H]2CC[C@](C=C)(C)C=C2CC1 MHVJRKBZMUDEEV-APQLOABGSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-OZNCTZQZSA-N (1r)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylic acid Chemical compound C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCC[C@@]2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-OZNCTZQZSA-N 0.000 description 1
- QYGBYAQGBVHMDD-XQRVVYSFSA-N (z)-2-cyano-3-thiophen-2-ylprop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C(\C#N)=C/C1=CC=CS1 QYGBYAQGBVHMDD-XQRVVYSFSA-N 0.000 description 1
- YOBOXHGSEJBUPB-MTOQALJVSA-N (z)-4-hydroxypent-3-en-2-one;zirconium Chemical compound [Zr].C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O YOBOXHGSEJBUPB-MTOQALJVSA-N 0.000 description 1
- QMTFKWDCWOTPGJ-KVVVOXFISA-N (z)-octadec-9-enoic acid;tin Chemical compound [Sn].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O QMTFKWDCWOTPGJ-KVVVOXFISA-N 0.000 description 1
- KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylguanidine Chemical compound CN(C)C(=N)N(C)C KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMOUUZVZFBCRAM-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride Chemical compound C1C=CCC2C(=O)OC(=O)C21 KMOUUZVZFBCRAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(2-hydroxyethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound OCCN1C(=O)N(CCO)C(=O)N(CCO)C1=O BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGVZJRHAZOBPMW-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(dimethylamino)propan-2-ol Chemical compound CN(C)CC(O)CN(C)C JGVZJRHAZOBPMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTTZISZSHSCFRH-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC(CN=C=O)=C1 RTTZISZSHSCFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDPRYTUJYNYJKV-UHFFFAOYSA-N 1,4-diethylpiperazine Chemical compound CCN1CCN(CC)CC1 DDPRYTUJYNYJKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dione Chemical compound C1CC2(C)C(=O)C(=O)C1C2(C)C VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWGJDPKCLMLPJW-UHFFFAOYSA-N 1,8-diaminooctane Chemical compound NCCCCCCCCN PWGJDPKCLMLPJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZZRDBYXGPSMCR-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chlorophenyl)-3,5-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazinane Chemical compound ClC1=CC=CC=C1N1CN(C(Cl)(Cl)Cl)CN(C(Cl)(Cl)Cl)C1 GZZRDBYXGPSMCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZBKLNBONDCDHZ-UHFFFAOYSA-N 1-(4-methoxyphenyl)-3,5-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazinane Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N1CN(C(Cl)(Cl)Cl)CN(C(Cl)(Cl)Cl)C1 IZBKLNBONDCDHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQBKVGJYMFZJRZ-UHFFFAOYSA-N 1-(9h-carbazol-3-yl)-2-(dimethylamino)-2-methylpropan-1-one Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(C(=O)C(C)(C)N(C)C)=CC=C3NC2=C1 YQBKVGJYMFZJRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASOKPJOREAFHNY-UHFFFAOYSA-N 1-Hydroxybenzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N(O)N=NC2=C1 ASOKPJOREAFHNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPXSTLAIBOEFST-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(2-hydroxypropyl)-3-methylpiperazin-1-yl]propan-2-ol Chemical compound CC(O)CN1CCN(CC(C)O)C(C)C1 GPXSTLAIBOEFST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGQRQJQLAONGAJ-UHFFFAOYSA-N 1-[9-dodecyl-6-(2-methyl-2-morpholin-4-ylpropanoyl)carbazol-3-yl]-2-methyl-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C=1C=C2N(CCCCCCCCCCCC)C3=CC=C(C(=O)C(C)(C)N4CCOCC4)C=C3C2=CC=1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 HGQRQJQLAONGAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQTPKSBXMONSJI-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1CCCCC1 BQTPKSBXMONSJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-ol Chemical compound CCOCC(C)O JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCOCC(C)OC(C)=O LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCDFMPVITAWTGR-UHFFFAOYSA-N 1-imidazol-1-ylpropan-2-ol Chemical compound CC(O)CN1C=CN=C1 WCDFMPVITAWTGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXFVIWBTKYFOCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,3-n,3-n-tetramethylbutane-1,3-diamine Chemical compound CN(C)C(C)CCN(C)C AXFVIWBTKYFOCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYORTOFSIKLNIK-UHFFFAOYSA-N 1-n-[2-(dimethylamino)ethyl]-2-n,2-n-dimethylpropane-1,2-diamine Chemical compound CN(C)C(C)CNCCN(C)C AYORTOFSIKLNIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC=C1 HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMFAHCVITRDZQB-UHFFFAOYSA-N 1-propoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCCOCC(C)OC(C)=O DMFAHCVITRDZQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFZLSTDPRQSZCQ-UHFFFAOYSA-N 1-pyrrolidin-3-ylpyrrolidine Chemical compound C1CCCN1C1CNCC1 HFZLSTDPRQSZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxy-1-phenylethanone Chemical compound CCOC(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTUDGPVTCYNYLK-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylglutaric acid Chemical compound OC(=O)C(C)(C)CCC(O)=O BTUDGPVTCYNYLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMIUJCRSUIITNG-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbutane-1,4-diamine Chemical compound NCC(C)C(C)CN RMIUJCRSUIITNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris[(dimethylamino)methyl]phenol Chemical compound CN(C)CC1=CC(CN(C)C)=C(O)C(CN(C)C)=C1 AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC(CC)=C3SC2=C1 BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IETCLBGYEVVQQL-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dibromophenyl)-1-[2-(2,4-dibromophenyl)-4,5-diphenylimidazol-2-yl]-4,5-diphenylimidazole Chemical compound BrC1=CC(Br)=CC=C1C(N1C2(N=C(C(=N2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC(Br)=CC=2)Br)=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 IETCLBGYEVVQQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKQRNTIBBOTABS-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenyl)-1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-4,5-diphenylimidazol-2-yl]-4,5-diphenylimidazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(N1C2(N=C(C(=N2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 JKQRNTIBBOTABS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOCCOC(C)=O VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JONNRYNDZVEZFH-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxypropoxy)propyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)COC(C)COC(C)=O JONNRYNDZVEZFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCOCCOCCOC(C)=O FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKCGJBFTCUCBAJ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxypropoxy)propyl acetate Chemical compound CCOC(C)COC(C)COC(C)=O CKCGJBFTCUCBAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJINVQNEBGOMCR-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound COCCOCCOC(C)=O BJINVQNEBGOMCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVHFXJOCUKBZFS-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)-2-methyloxirane Chemical compound ClCC1(C)CO1 VVHFXJOCUKBZFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTUVQQKHBMGYEH-UHFFFAOYSA-N 2-(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=NC=NC=N1 QTUVQQKHBMGYEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPTIDPUGZXGDEV-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methoxyphenyl)ethenyl]-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound COC1=CC=CC=C1C=CC1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 WPTIDPUGZXGDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJRNXDIVAGHETA-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C=CC1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 ZJRNXDIVAGHETA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCNPOZMLKGDJGP-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C=CC1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 MCNPOZMLKGDJGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTEXIOINCJRBIO-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(dimethylamino)ethoxy]-n,n-dimethylethanamine Chemical compound CN(C)CCOCCN(C)C GTEXIOINCJRBIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSYBWANTZYUTGJ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(dimethylamino)ethyl-methylamino]ethanol Chemical compound CN(C)CCN(C)CCO LSYBWANTZYUTGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXXUHFVEJQHLSK-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-aminoethyl(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilyl]ethanamine Chemical compound NCC[Si](C)(C)O[Si](C)(C)CCN PXXUHFVEJQHLSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZTBMYHIYNGYIA-UHFFFAOYSA-N 2-chloroacrylic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)=C SZTBMYHIYNGYIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNZYOYGFWBZAQY-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;2-methyloxirane Chemical compound CC1CO1.CCC(CO)(CO)CO SNZYOYGFWBZAQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSROEZYGRKHVMN-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;oxirane Chemical compound C1CO1.CCC(CO)(CO)CO RSROEZYGRKHVMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTEZFGUQABCALX-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;oxolane Chemical class C1CCOC1.CCC(CO)(CO)CO LTEZFGUQABCALX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 2-ethylanthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC=C3C(=O)C2=C1 SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NACPTFCBIGBTSJ-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-phenyl-1-(2-propan-2-ylphenyl)ethanone Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1C(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 NACPTFCBIGBTSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPNXHTDWGGVXID-UHFFFAOYSA-N 2-isocyanatoethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCN=C=O DPNXHTDWGGVXID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICPWFHKNYYRBSZ-UHFFFAOYSA-M 2-methoxypropanoate Chemical compound COC(C)C([O-])=O ICPWFHKNYYRBSZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NWYDEWXSKCTWMJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylcyclohexane-1,1-diamine Chemical class CC1CCCCC1(N)N NWYDEWXSKCTWMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJUPZVQSAAGZJL-UHFFFAOYSA-N 2-methyloxirane;propane-1,2,3-triol Chemical compound CC1CO1.OCC(O)CO BJUPZVQSAAGZJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACEKLXGWCBIDGA-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-1,4-diamine Chemical compound CC(N)CC(C)CN ACEKLXGWCBIDGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(C)CO QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCGFUIQPSOCUHI-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-yloxyethanol Chemical compound CC(C)OCCO HCGFUIQPSOCUHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- RJUBITRLCAWKHI-UHFFFAOYSA-N 3,3,3-triphenylpropoxysilane Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)(CCO[SiH3])C1=CC=CC=C1 RJUBITRLCAWKHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCJKJJQMCWSWGZ-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethylamino)-n,n-dimethylpropanamide Chemical compound CN(C)CCC(=O)N(C)C ZCJKJJQMCWSWGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKKYOQYISDAQER-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(3-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=C(OC=3C=C(N)C=CC=3)C=CC=2)=C1 DKKYOQYISDAQER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWRBLCDTKAWRHT-UHFFFAOYSA-N 3-[[[3-aminopropyl(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]propan-1-amine Chemical compound NCCC[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)CCCN ZWRBLCDTKAWRHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAWFHZMTJUGGEE-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-methylpentanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C)(CC)CC(O)=O XAWFHZMTJUGGEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 3-methylideneoxolane-2,5-dione Chemical compound C=C1CC(=O)OC1=O OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLTBRQIRRDQOTO-UHFFFAOYSA-N 3-methylpentane-1,4-diamine Chemical compound CC(N)C(C)CCN OLTBRQIRRDQOTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXLDDFPJPFKVON-UHFFFAOYSA-N 3-n-methylpropane-1,1,3-triamine Chemical compound CNCCC(N)N BXLDDFPJPFKVON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URDOJQUSEUXVRP-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOC(=O)C(C)=C URDOJQUSEUXVRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDQWJFXZTAWJST-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOC(=O)C=C XDQWJFXZTAWJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTGQKZXGRDZFNO-UHFFFAOYSA-N 4,4,4-triphenylbutoxysilane Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)(CCCO[SiH3])C1=CC=CC=C1 RTGQKZXGRDZFNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHYXYOGWAIYVBD-UHFFFAOYSA-N 4-(4-propylphenoxy)aniline Chemical compound C1=CC(CCC)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 KHYXYOGWAIYVBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQOPDYYQICTYEY-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(1,3-benzoxazol-2-yl)ethenyl]-n,n-dimethylaniline Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C=CC1=NC2=CC=CC=C2O1 DQOPDYYQICTYEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMSQJSMSLXVTKN-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(2-morpholin-4-ylethoxy)ethyl]morpholine Chemical compound C1COCCN1CCOCCN1CCOCC1 ZMSQJSMSLXVTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWOIWTRRPFHBSI-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[3-[2-(4-aminophenyl)propan-2-yl]phenyl]propan-2-yl]aniline Chemical compound C=1C=CC(C(C)(C)C=2C=CC(N)=CC=2)=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(N)C=C1 KWOIWTRRPFHBSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HESXPOICBNWMPI-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[4-[2-(4-aminophenyl)propan-2-yl]phenyl]propan-2-yl]aniline Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C=2C=CC(N)=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(N)C=C1 HESXPOICBNWMPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUPRYUDHUFLKFL-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=CC(OC=2C=CC(N)=CC=2)=C1 WUPRYUDHUFLKFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARIRCVKBIXMMHJ-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-aminophenoxy)-2,3,5-trimethylphenoxy]aniline Chemical compound CC=1C(C)=C(OC=2C=CC(N)=CC=2)C(C)=CC=1OC1=CC=C(N)C=C1 ARIRCVKBIXMMHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCRRFJIVUPSNTA-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 JCRRFJIVUPSNTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMKWGXGSGPYISJ-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[2-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]propan-2-yl]phenoxy]aniline Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC(N)=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 KMKWGXGSGPYISJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYDATEKARGDBKU-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]phenoxy]aniline Chemical group C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(C=2C=CC(OC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)C=C1 HYDATEKARGDBKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTDAGHZGKXPRQI-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]sulfonylphenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(S(=O)(=O)C=2C=CC(OC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)C=C1 UTDAGHZGKXPRQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILCGTNBULCHWOE-UHFFFAOYSA-N 4-[[4-aminobutyl(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilyl]butan-1-amine Chemical compound NCCCC[Si](C)(C)O[Si](C)(C)CCCCN ILCGTNBULCHWOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTXZETXVZAKKGM-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzamide 3-(3-hydroxyphenyl)phenol Chemical group NC(=O)c1ccc(N)cc1.Oc1cccc(c1)-c1cccc(O)c1 NTXZETXVZAKKGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACQVEWFMUBXEMR-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2-fluoro-6-nitrophenol Chemical compound OC1=C(F)C=C(Br)C=C1[N+]([O-])=O ACQVEWFMUBXEMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXYATHGRPJZBNA-UHFFFAOYSA-N 4-epi-isopimaric acid Natural products C1CCC(C(O)=O)(C)C2C1(C)C1CCC(C=C)(C)CC1=CC2 MXYATHGRPJZBNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 4-ethylmorpholine Chemical compound CCN1CCOCC1 HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-pentene Chemical compound CC(C)CC=C WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVNPWFOVUDMGRP-UHFFFAOYSA-N 4-methylaminophenol sulfate Chemical compound OS(O)(=O)=O.CNC1=CC=C(O)C=C1.CNC1=CC=C(O)C=C1 ZVNPWFOVUDMGRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHLFXPIYRPOHGB-UHFFFAOYSA-N 4-methylpentane-1,4-diamine Chemical compound CC(C)(N)CCCN WHLFXPIYRPOHGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYAOHZLXKQKCCZ-UHFFFAOYSA-N 4-n,4-n-bis(4-aminophenyl)benzene-1,4-dicarboxamide Chemical compound C1=CC(C(=O)N)=CC=C1C(=O)N(C=1C=CC(N)=CC=1)C1=CC=C(N)C=C1 TYAOHZLXKQKCCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRYLWBJDNXRQNU-UHFFFAOYSA-N 4-trimethoxysilyloxybutyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)OCCCCOC(=O)C(C)=C FRYLWBJDNXRQNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SANIRTQDABNCHF-UHFFFAOYSA-N 7-(diethylamino)-3-[7-(diethylamino)-2-oxochromene-3-carbonyl]chromen-2-one Chemical compound C1=C(N(CC)CC)C=C2OC(=O)C(C(=O)C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=CC2=C1 SANIRTQDABNCHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A diglycidyl ether Chemical compound C=1C=C(OCC2OC2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIQIYEIFPACUSL-UHFFFAOYSA-N C=CC.C1CO1.C(O)C(CC)(CO)CO Chemical group C=CC.C1CO1.C(O)C(CC)(CO)CO UIQIYEIFPACUSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- XVZXOLOFWKSDSR-UHFFFAOYSA-N Cc1cc(C)c([C]=O)c(C)c1 Chemical group Cc1cc(C)c([C]=O)c(C)c1 XVZXOLOFWKSDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000298 Cellophane Polymers 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100023266 Dual specificity mitogen-activated protein kinase kinase 2 Human genes 0.000 description 1
- 101710146529 Dual specificity mitogen-activated protein kinase kinase 2 Proteins 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N Ethyl pyruvate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=O XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical class O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGFPUTOTEJOSAY-UHFFFAOYSA-N FC1=C([Ti])C(F)=CC=C1N1C=CC=C1 Chemical compound FC1=C([Ti])C(F)=CC=C1N1C=CC=C1 ZGFPUTOTEJOSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 229940124647 MEK inhibitor Drugs 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XYVQFUJDGOBPQI-UHFFFAOYSA-N Methyl-2-hydoxyisobutyric acid Chemical compound COC(=O)C(C)(C)O XYVQFUJDGOBPQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRQNANDWMGAFTP-UHFFFAOYSA-N Methylacetoacetic acid Chemical compound COC(=O)CC(C)=O WRQNANDWMGAFTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSCCALZHGUWNJW-UHFFFAOYSA-N N-Cyclohexyl-N-methylcyclohexanamine Chemical compound C1CCCCC1N(C)C1CCCCC1 GSCCALZHGUWNJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000305 Nylon 6,10 Polymers 0.000 description 1
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 1
- 229920000007 Nylon MXD6 Polymers 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002033 PVDF binder Substances 0.000 description 1
- OFSAUHSCHWRZKM-UHFFFAOYSA-N Padimate A Chemical compound CC(C)CCOC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 OFSAUHSCHWRZKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930182556 Polyacetal Natural products 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004962 Polyamide-imide Substances 0.000 description 1
- 239000004693 Polybenzimidazole Substances 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004697 Polyetherimide Substances 0.000 description 1
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920010524 Syndiotactic polystyrene Polymers 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 238000003848 UV Light-Curing Methods 0.000 description 1
- 239000004699 Ultra-high molecular weight polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N [3-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=CC(CN)=C1 FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVQIZICLHVENLT-UHFFFAOYSA-N [[aminomethyl(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilyl]methanamine Chemical compound NC[Si](C)(C)O[Si](C)(C)CN SVQIZICLHVENLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXBFLNPZHXDQLV-UHFFFAOYSA-N [cyclohexyl(diisocyanato)methyl]cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1C(N=C=O)(N=C=O)C1CCCCC1 KXBFLNPZHXDQLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPTNXMGXEGQYSY-UHFFFAOYSA-N acetic acid;1-methoxybutan-1-ol Chemical compound CC(O)=O.CCCC(O)OC IPTNXMGXEGQYSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N acrylonitrile butadiene styrene Chemical compound C=CC=C.C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004676 acrylonitrile butadiene styrene Substances 0.000 description 1
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 1
- 229920001893 acrylonitrile styrene Polymers 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- RUOKPLVTMFHRJE-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2,3-triamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1N RUOKPLVTMFHRJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- YGWAFVKXCAQAGJ-UHFFFAOYSA-N bis(2-methylpentan-2-yl) 4-[3,4-bis(2-methylpentan-2-ylperoxycarbonyl)benzoyl]benzene-1,2-dicarboperoxoate Chemical compound C1=C(C(=O)OOC(C)(C)CCC)C(C(=O)OOC(C)(C)CCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(C(=O)OOC(C)(C)CCC)C(C(=O)OOC(C)(C)CCC)=C1 YGWAFVKXCAQAGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSDYQEILXDCDTR-UHFFFAOYSA-N bis[4-(4-aminophenoxy)phenyl]methanone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(C(=O)C=2C=CC(OC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)C=C1 LSDYQEILXDCDTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYHBFRJRBHMIQZ-UHFFFAOYSA-N bis[4-(diethylamino)phenyl]methanone Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(CC)CC)C=C1 VYHBFRJRBHMIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930006711 bornane-2,3-dione Natural products 0.000 description 1
- QVYARBLCAHCSFJ-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diamine Chemical compound CCCC(N)N QVYARBLCAHCSFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVCBWAHRVCPLEM-UHFFFAOYSA-N butoxy(triethyl)silane Chemical compound CCCCO[Si](CC)(CC)CC HVCBWAHRVCPLEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTJUXOIAXOQWBV-UHFFFAOYSA-N butoxy(trimethyl)silane Chemical compound CCCCO[Si](C)(C)C YTJUXOIAXOQWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCEFJHOMYGZUCQ-UHFFFAOYSA-N butyl-ethoxy-dimethylsilane Chemical compound CCCC[Si](C)(C)OCC DCEFJHOMYGZUCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 1
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000000306 component Substances 0.000 description 1
- JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N compound E Chemical compound N([C@@H](C)C(=O)N[C@@H]1C(N(C)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=N1)=O)C(=O)CC1=CC(F)=CC(F)=C1 JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000003851 corona treatment Methods 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- YMHQVDAATAEZLO-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-diamine Chemical class NC1(N)CCCCC1 YMHQVDAATAEZLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCCCC1 KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJJCABYOVIHNPZ-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl-dimethoxy-methylsilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)C1CCCCC1 SJJCABYOVIHNPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQLZOAVZWJBZSY-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCCN YQLZOAVZWJBZSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMPOZLHMGVKUEJ-UHFFFAOYSA-N decanedioyl dichloride Chemical compound ClC(=O)CCCCCCCCC(Cl)=O WMPOZLHMGVKUEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004925 denaturation Methods 0.000 description 1
- 230000036425 denaturation Effects 0.000 description 1
- 239000005548 dental material Substances 0.000 description 1
- 239000012933 diacyl peroxide Substances 0.000 description 1
- RJGHQTVXGKYATR-UHFFFAOYSA-L dibutyl(dichloro)stannane Chemical compound CCCC[Sn](Cl)(Cl)CCCC RJGHQTVXGKYATR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DGPFXVBYDAVXLX-UHFFFAOYSA-N dibutyl(diethoxy)silane Chemical compound CCCC[Si](OCC)(OCC)CCCC DGPFXVBYDAVXLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- ZMAPKOCENOWQRE-UHFFFAOYSA-N diethoxy(diethyl)silane Chemical compound CCO[Si](CC)(CC)OCC ZMAPKOCENOWQRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZNQQQWFKKTOSD-UHFFFAOYSA-N diethoxy(diphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](OCC)(OCC)C1=CC=CC=C1 ZZNQQQWFKKTOSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNFGEHQPOWJJBH-UHFFFAOYSA-N diethoxy-methyl-phenylsilane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)C1=CC=CC=C1 MNFGEHQPOWJJBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSYLGGHSEIWGJV-UHFFFAOYSA-N diethyl(dimethoxy)silane Chemical compound CC[Si](CC)(OC)OC VSYLGGHSEIWGJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 1
- 229940028356 diethylene glycol monobutyl ether Drugs 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical class C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVUVKQDVTIIMOD-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(dipropyl)silane Chemical compound CCC[Si](OC)(OC)CCC JVUVKQDVTIIMOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQGOWXYZDLJBFL-UHFFFAOYSA-N dimethoxysilane Chemical compound CO[SiH2]OC YQGOWXYZDLJBFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVYUOQXRGHUWKE-UHFFFAOYSA-N dimethyl(2-phenylethoxy)silane Chemical compound C[SiH](C)OCCC1=CC=CC=C1 DVYUOQXRGHUWKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYLGKUPAFFKGRQ-UHFFFAOYSA-N dimethyldiethoxysilane Chemical compound CCO[Si](C)(C)OCC YYLGKUPAFFKGRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- JBAWUBIVHLJCMP-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl 4-(4-tert-butylperoxycarbonylbenzoyl)benzene-1,2-dicarboperoxoate Chemical compound C1=CC(C(=O)OOC(C)(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(C(=O)OOC(C)(C)C)C(C(=O)OOC(C)(C)C)=C1 JBAWUBIVHLJCMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGGOIDKBHYYNIC-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl 4-[3,4-bis(tert-butylperoxycarbonyl)benzoyl]benzene-1,2-dicarboperoxoate Chemical compound C1=C(C(=O)OOC(C)(C)C)C(C(=O)OOC(C)(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(C(=O)OOC(C)(C)C)C(C(=O)OOC(C)(C)C)=C1 KGGOIDKBHYYNIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRWZYZWZBMGMMG-UHFFFAOYSA-J dodecanoate tin(4+) Chemical compound [Sn+4].CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O BRWZYZWZBMGMMG-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- CVDUUPMTIHXQKC-UHFFFAOYSA-N ethene 1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical group C=C.O=C1NC(=O)NC(=O)N1 CVDUUPMTIHXQKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFJDZTPFNSXNAX-UHFFFAOYSA-N ethoxy(triethyl)silane Chemical compound CCO[Si](CC)(CC)CC DFJDZTPFNSXNAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSIHJDGMBDPTIM-UHFFFAOYSA-N ethoxy(trimethyl)silane Chemical compound CCO[Si](C)(C)C RSIHJDGMBDPTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVJXKUWNRVOUTI-UHFFFAOYSA-N ethoxy(triphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](C=1C=CC=CC=1)(OCC)C1=CC=CC=C1 ZVJXKUWNRVOUTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPOYZXWZANURMM-UHFFFAOYSA-N ethoxy-[ethoxy(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilane Chemical compound CCO[Si](C)(C)O[Si](C)(C)OCC NPOYZXWZANURMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKDLBUPSJQZYFZ-UHFFFAOYSA-N ethoxy-ethyl-dimethylsilane Chemical compound CCO[Si](C)(C)CC FKDLBUPSJQZYFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKSRFHWWBKRUKA-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-ethoxyacetate Chemical compound CCOCC(=O)OCC CKSRFHWWBKRUKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLEKJZUYWFJPMB-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methoxyacetate Chemical compound CCOC(=O)COC JLEKJZUYWFJPMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHRLOJCOIKOQGL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methoxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)OC WHRLOJCOIKOQGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJUHLFUALMUWOM-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-methoxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)CCOC IJUHLFUALMUWOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJUJMKJGPIXNAK-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-[2-(2-chlorophenyl)-1-[2-(2-chlorophenyl)-4,5-bis(4-ethoxycarbonylphenyl)imidazol-2-yl]-5-(4-ethoxycarbonylphenyl)imidazol-4-yl]benzoate Chemical compound C1=CC(C(=O)OCC)=CC=C1C1=NC(N2C(=C(N=C2C=2C(=CC=CC=2)Cl)C=2C=CC(=CC=2)C(=O)OCC)C=2C=CC(=CC=2)C(=O)OCC)(C=2C(=CC=CC=2)Cl)N=C1C1=CC=C(C(=O)OCC)C=C1 LJUJMKJGPIXNAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHYCRLGKOZWVEF-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate;hydrate Chemical compound O.CCOC(C)=O MHYCRLGKOZWVEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 1
- 229940117360 ethyl pyruvate Drugs 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000005038 ethylene vinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000010304 firing Methods 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000003944 halohydrins Chemical class 0.000 description 1
- PWSKHLMYTZNYKO-UHFFFAOYSA-N heptane-1,7-diamine Chemical compound NCCCCCCCN PWSKHLMYTZNYKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVQUBHIPPUVHCN-UHFFFAOYSA-N hexane-1,2-diamine Chemical compound CCCCC(N)CN JVQUBHIPPUVHCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYQBVSXBLGKEDT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,4-diamine Chemical compound CCC(N)CCCN HYQBVSXBLGKEDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBLVLLYNOXRPGN-UHFFFAOYSA-N hexanedioic acid;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.OC(=O)CCCCC(O)=O SBLVLLYNOXRPGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002815 homogeneous catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- ZHDTXTDHBRADLM-UHFFFAOYSA-N hydron;2,3,4,5-tetrahydropyridin-6-amine;chloride Chemical compound Cl.NC1=NCCCC1 ZHDTXTDHBRADLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical group 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical group 0.000 description 1
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- POPACFLNWGUDSR-UHFFFAOYSA-N methoxy(trimethyl)silane Chemical compound CO[Si](C)(C)C POPACFLNWGUDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REQXNMOSXYEQLM-UHFFFAOYSA-N methoxy-dimethyl-phenylsilane Chemical compound CO[Si](C)(C)C1=CC=CC=C1 REQXNMOSXYEQLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKFVVAUPACHDIG-UHFFFAOYSA-N methoxy-tri(propan-2-yl)silane Chemical compound CO[Si](C(C)C)(C(C)C)C(C)C YKFVVAUPACHDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPFNAOBWGRMDLL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-ethoxyacetate Chemical compound CCOCC(=O)OC PPFNAOBWGRMDLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKWHOGIYEOZALP-UHFFFAOYSA-N methyl 2-methoxy-2-methylpropanoate Chemical compound COC(=O)C(C)(C)OC AKWHOGIYEOZALP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFLOWLFQCMNSRE-UHFFFAOYSA-N methyl 2-tert-butylperoxycarbonyl-4-(3-tert-butylperoxycarbonyl-4-methoxycarbonylbenzoyl)benzoate Chemical compound C1=C(C(=O)OOC(C)(C)C)C(C(=O)OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(C(=O)OC)C(C(=O)OOC(C)(C)C)=C1 NFLOWLFQCMNSRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGYTYDNWEZVHEL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-tert-butylperoxycarbonyl-4-(4-tert-butylperoxycarbonyl-3-methoxycarbonylbenzoyl)benzoate Chemical compound C1=C(C(=O)OOC(C)(C)C)C(C(=O)OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(C(=O)OOC(C)(C)C)C(C(=O)OC)=C1 ZGYTYDNWEZVHEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNEQIOWZBXJFCG-UHFFFAOYSA-N methyl 2-tert-butylperoxycarbonyl-5-(4-tert-butylperoxycarbonyl-3-methoxycarbonylbenzoyl)benzoate Chemical compound C1=C(C(=O)OOC(C)(C)C)C(C(=O)OC)=CC(C(=O)C=2C=C(C(C(=O)OOC(C)(C)C)=CC=2)C(=O)OC)=C1 ZNEQIOWZBXJFCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSDFKDZBJMDHFF-UHFFFAOYSA-N methyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCOCCC(=O)OC HSDFKDZBJMDHFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methoxypropanoate Chemical compound COCCC(=O)OC BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWKLZLBVOJRSOM-UHFFFAOYSA-N methyl pyruvate Chemical compound COC(=O)C(C)=O CWKLZLBVOJRSOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- SKCNNQDRNPQEFU-UHFFFAOYSA-N n'-[3-(dimethylamino)propyl]-n,n,n'-trimethylpropane-1,3-diamine Chemical compound CN(C)CCCN(C)CCCN(C)C SKCNNQDRNPQEFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWDKWRLNNCXTBV-UHFFFAOYSA-N n'-[[bis[3-(dimethylamino)propyl]amino]methyl]-n'-[3-(dimethylamino)propyl]-n,n-dimethylpropane-1,3-diamine Chemical compound CN(C)CCCN(CCCN(C)C)CN(CCCN(C)C)CCCN(C)C HWDKWRLNNCXTBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFENKTCEEGOWLB-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(methylamino)-2-methylidenepentanamide Chemical compound CCCC(=C)C(=O)N(NC)NC DFENKTCEEGOWLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMHXGHYANBXRSZ-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-2-morpholin-4-ylethanamine Chemical compound CN(C)CCN1CCOCC1 PMHXGHYANBXRSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-n'-phenylcarbamimidoyl chloride Chemical compound CN(C)C(Cl)=NC1=CC=CC=C1 GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWFWDNVOPHGWMX-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyldodecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN(C)C YWFWDNVOPHGWMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHLUVTZJQOJKCC-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylhexadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCN(C)C NHLUVTZJQOJKCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQXSMRAEXCEDJD-UHFFFAOYSA-N n-ethenylformamide Chemical compound C=CNC=O ZQXSMRAEXCEDJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNILTEGFHQSKFF-UHFFFAOYSA-N n-propan-2-ylprop-2-enamide Chemical compound CC(C)NC(=O)C=C QNILTEGFHQSKFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C21 KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIEKYBOPAVTZKW-UHFFFAOYSA-L naphthalene-2-carboxylate;nickel(2+) Chemical compound [Ni+2].C1=CC=CC2=CC(C(=O)[O-])=CC=C21.C1=CC=CC2=CC(C(=O)[O-])=CC=C21 UIEKYBOPAVTZKW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- SXJVFQLYZSNZBT-UHFFFAOYSA-N nonane-1,9-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCN SXJVFQLYZSNZBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- PFPYHYZFFJJQFD-UHFFFAOYSA-N oxalic anhydride Chemical compound O=C1OC1=O PFPYHYZFFJJQFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKGDNXBDNLZSKC-UHFFFAOYSA-N oxido(phenyl)phosphanium Chemical compound O=[PH2]c1ccccc1 WKGDNXBDNLZSKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUANRIQJNFHVEU-UHFFFAOYSA-N oxirane;propane-1,2,3-triol Chemical compound C1CO1.OCC(O)CO QUANRIQJNFHVEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNMSDZJIXHYREB-UHFFFAOYSA-N oxirane;propane-1,2,3-triol;prop-1-ene Chemical group CC=C.C1CO1.OCC(O)CO VNMSDZJIXHYREB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,4-dione Chemical compound O=C1COC(=O)C1 JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZOCFZSBERZALM-UHFFFAOYSA-N oxolane;propane-1,2,3-triol Chemical compound C1CCOC1.OCC(O)CO KZOCFZSBERZALM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N p-dimethylbenzene Natural products CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011088 parchment paper Substances 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L persulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])OOS(=O)(=O)[O-] JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N phthalic anhydride Chemical compound C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 238000009832 plasma treatment Methods 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920001921 poly-methyl-phenyl-siloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920002312 polyamide-imide Polymers 0.000 description 1
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002480 polybenzimidazole Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 1
- 238000012643 polycondensation polymerization Methods 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920001601 polyetherimide Polymers 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920006380 polyphenylene oxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 229920002981 polyvinylidene fluoride Polymers 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- SCUZVMOVTVSBLE-UHFFFAOYSA-N prop-2-enenitrile;styrene Chemical compound C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 SCUZVMOVTVSBLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYIRLFJPTCUCJB-UHFFFAOYSA-N propyl 2-methoxypropanoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)OC CYIRLFJPTCUCJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILPVOWZUBFRIAX-UHFFFAOYSA-N propyl 2-oxopropanoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)=O ILPVOWZUBFRIAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical group CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- PZRKPUQWIFJRKZ-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-2,4,5,6-tetramine Chemical compound NC1=NC(N)=C(N)C(N)=N1 PZRKPUQWIFJRKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSNFMBGHUOSBFU-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-2,4,5-triamine Chemical compound NC1=NC=C(N)C(N)=N1 CSNFMBGHUOSBFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003330 sebacic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011949 solid catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- RINCXYDBBGOEEQ-UHFFFAOYSA-N succinic anhydride Chemical compound O=C1CCC(=O)O1 RINCXYDBBGOEEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- DPPBKURCPGWRJU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 4-(4-tert-butylperoxycarbonylbenzoyl)benzenecarboperoxoate Chemical compound C1=CC(C(=O)OOC(C)(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(C(=O)OOC(C)(C)C)C=C1 DPPBKURCPGWRJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012974 tin catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000003608 titanium Chemical class 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJGJRYWNNHUESM-UHFFFAOYSA-J triacetyloxystannyl acetate Chemical compound [Sn+4].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O YJGJRYWNNHUESM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- UEMJQSIQGRZEMT-UHFFFAOYSA-N tricyclohexylmethoxysilane Chemical compound C1CCCCC1C(C1CCCCC1)(O[SiH3])C1CCCCC1 UEMJQSIQGRZEMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUZZQXYTKNNCOU-UHFFFAOYSA-N triethyl(methoxy)silane Chemical compound CC[Si](CC)(CC)OC HUZZQXYTKNNCOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXJWOBGGPLEFEE-UHFFFAOYSA-N triethyl(propoxy)silane Chemical compound CCCO[Si](CC)(CC)CC RXJWOBGGPLEFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXJKFRMDXUJTEX-UHFFFAOYSA-N triethylphosphine Chemical compound CCP(CC)CC RXJKFRMDXUJTEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHUUYVZLXJHWDV-UHFFFAOYSA-N trimethyl(methylsilyloxy)silane Chemical compound C[SiH2]O[Si](C)(C)C UHUUYVZLXJHWDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHPGKIATZDCVHL-UHFFFAOYSA-N trimethyl(propoxy)silane Chemical compound CCCO[Si](C)(C)C PHPGKIATZDCVHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000785 ultra high molecular weight polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N veratrole Chemical compound COC1=CC=CC=C1OC ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000007934 α,β-unsaturated carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/10—Compounds having one or more C—Si linkages containing nitrogen having a Si-N linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/10—Esters
- C08F20/34—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate
- C08F20/36—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate containing oxygen in addition to the carboxy oxygen, e.g. 2-N-morpholinoethyl (meth)acrylate or 2-isocyanatoethyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F22/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof
- C08F22/10—Esters
- C08F22/12—Esters of phenols or saturated alcohols
- C08F22/22—Esters containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F299/00—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers
- C08F299/02—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers from unsaturated polycondensates
- C08F299/06—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers from unsaturated polycondensates from polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F30/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
- C08F30/04—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal
- C08F30/08—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/61—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/81—Unsaturated isocyanates or isothiocyanates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/02—Polyureas
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/02—Polyureas
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
電子部品における絶縁膜の材料等として好適に用いられる、耐熱性に優れた新規な樹脂組成物であり、式(1)で示される化合物(a)と、水素結合性基を有する樹脂(b)と、重合開始剤(c)とを含有する樹脂組成物。【化1】(式(1)において、Aは二価の有機基であり、Yは炭素数1〜18の直鎖アルキレンまたは分岐を有するアルキレンであり、該アルキレンの炭素数が2以上である場合は任意のC−C結合間に酸素原子(−O−)が挿入されていてもよく、末端のC−N結合間に−CO−が挿入されていてもよく、mは0または1であり、Xは下記式(2)で示される基である。)【化2】(式(2)において、R1およびR2は、それぞれ独立して水素またはメチルである。)A novel resin composition having excellent heat resistance, which is suitably used as a material for an insulating film in electronic parts, and has a compound (a) represented by the formula (1) and a resin (b) having a hydrogen-bonding group. And a resin composition containing a polymerization initiator (c). (In formula (1), A is a divalent organic group, Y is a linear alkylene having 1 to 18 carbon atoms or an alkylene having a branch, and the alkylene has 2 or more carbon atoms. In some cases, an oxygen atom (-O-) may be inserted between any CC bonds, -CO- may be inserted between the terminal CN bonds, and m is 0 or 1. Yes, X is a group represented by the following formula (2).) [Chemical formula 2] (In formula (2), R1 and R2 are independently hydrogen or methyl, respectively.)
Description
本発明は、プリント配線板や半導体パッケージ基板等の電子部品における絶縁膜の材料等として用いられる、新規な樹脂組成物に関する。 The present invention relates to a novel resin composition used as a material for an insulating film in an electronic component such as a printed wiring board or a semiconductor package substrate.
近年、液晶等の表示部を備えた携帯端末の軽量化の要請に応じるため、電子部品の部材の原料をガラスからプラスチックへ変更することが検討されている。プラスチックはガラスに比べて耐傷付き性に劣ることから、ハードコート剤による表面処理により傷付きを防止する方法が広く用いられている。ハードコート剤の耐傷付き性を向上させるための化合物として、分子両末端にアルコールを有するオルガノポリシロキサンにイソシアネート含有(メタ)アクリレートを反応させて得られた、分子の両末端に(メタ)アクリロイル基を有する硬化性オルガノポリシロキサンが提案されている(特許文献1、特許文献2)。また、プラスチック基材との接着性、深部硬化性に優れた放射線硬化性オルガノポリシロキサン組成物(特許文献3)も提案されている。しかし、特許文献1および2は、化合物や組成物により形成された硬化皮膜の耐傷付き性の向上を問題とするものであり耐熱性については記載されていない。また、特許文献3は、組成物の接着性を問題とするものであり耐熱性については記載されていない。 In recent years, in order to meet the demand for weight reduction of mobile terminals equipped with a display unit such as a liquid crystal, it has been studied to change the raw material of electronic component members from glass to plastic. Since plastic is inferior in scratch resistance to glass, a method of preventing scratch by surface treatment with a hard coating agent is widely used. As a compound for improving the scratch resistance of a hard coat agent, (meth) acryloyl groups at both ends of the molecule obtained by reacting an isocyanate-containing (meth) acrylate with an organopolysiloxane having alcohol at both ends of the molecule. A curable organopolysiloxane having the above has been proposed (Patent Document 1, Patent Document 2). Further, a radiation-curable organopolysiloxane composition (Patent Document 3) having excellent adhesiveness to a plastic base material and deep curability has also been proposed. However, Patent Documents 1 and 2 have a problem of improving the scratch resistance of the cured film formed by the compound or the composition, and do not describe the heat resistance. Further, Patent Document 3 has a problem of adhesiveness of the composition and does not describe heat resistance.
高感度での硬化と保存安定性とを良好にすることを目的とする、多官能アクリレート化合物を含有する硬化性組成物が提案されている(特許文献4)。また、高い密着性、高い耐熱温度、良好な耐薬品性等を有する硬化物を得ることを目的とする、尿素結合をもつ反応性モノマーが提案されている(特許文献5)。 A curable composition containing a polyfunctional acrylate compound has been proposed for the purpose of improving curing with high sensitivity and storage stability (Patent Document 4). Further, a reactive monomer having a urea bond has been proposed for the purpose of obtaining a cured product having high adhesion, high heat resistant temperature, good chemical resistance and the like (Patent Document 5).
特許文献4に記載の硬化性組成物はカラーフィルタに用いられるものであって、電子部品における絶縁膜の材料等として好適なものではない。また、特許文献5では、例えば、レジスト、シーリング、塗料、粘・接着剤、印刷版、印刷校正、レンズ、歯科材料、表面処理、電池材料等の多彩な用途に用いることができる汎用の硬化性組成物が開示されているが、LED光源等の紫外線のエネルギー量が少ない光源を用いて硬化させた場合における反応性について記載されていないし、特に耐熱性および電気絶縁性が求められる絶縁膜の材料に特化したものでもない。
そこで、本発明は、プリント配線板や半導体パッケージ基板等の電子部品における絶縁膜の材料等として好適な耐熱性および反応性に優れた、新規な樹脂組成物を提供することを目的とする。The curable composition described in Patent Document 4 is used for a color filter, and is not suitable as a material for an insulating film in an electronic component or the like. Further, in Patent Document 5, for example, general-purpose curability that can be used for various purposes such as resist, sealing, paint, adhesive / adhesive, printing plate, print calibration, lens, dental material, surface treatment, battery material and the like. Although the composition is disclosed, it does not describe the reactivity when cured by using a light source such as an LED light source having a small amount of ultraviolet energy, and is a material for an insulating film that is particularly required to have heat resistance and electrical insulation. It is not specialized for.
Therefore, an object of the present invention is to provide a novel resin composition having excellent heat resistance and reactivity suitable as a material for an insulating film in an electronic component such as a printed wiring board or a semiconductor package substrate.
本発明は、ウレア結合と(メタ)アクリロイル基とを有する新規なウレア結合型四官能(メタ)アクリレート化合物を用いることにより、LED光源等の紫外線のエネルギー量が少ない光源を用いても高い反応率で硬化させることができ、且つ電子部品における絶縁膜の材料等として好適な、耐熱性および電気絶縁性に優れる硬化皮膜が得られるという新たな知見に基づいており、以下の構成を備えている。 The present invention uses a novel urea-bonded tetrafunctional (meth) acrylate compound having a urea bond and a (meth) acryloyl group, so that a high reaction rate can be obtained even when a light source having a small amount of ultraviolet energy such as an LED light source is used. Based on the new finding that a cured film having excellent heat resistance and electrical insulating properties, which can be cured with the above and is suitable as a material for an insulating film in an electronic component, can be obtained, and has the following configuration.
[1]式(1)で示される化合物(a)と、水素結合性基を有する樹脂(b)と、重合開始剤(c)とを含有する樹脂組成物。
(式(1)において、Aは二価の有機基であり、Yは炭素数1〜18の直鎖アルキレンまたは分岐を有するアルキレンであり、該アルキレンの炭素数が2以上である場合は任意のC−C結合間に酸素原子(−O−)が挿入されていてもよく、末端のC−N結合間に−CO−が挿入されていてもよく、mは0または1であり、Xは下記式(2)で示される基である。)
(式(2)において、R1およびR2はそれぞれ独立して、水素またはメチルである。)[1] A resin composition containing the compound (a) represented by the formula (1), the resin (b) having a hydrogen-bonding group, and the polymerization initiator (c).
(In the formula (1), A is a divalent organic group, Y is a linear alkylene having 1 to 18 carbon atoms or an alkylene having a branch, and any alkylene has 2 or more carbon atoms. An oxygen atom (-O-) may be inserted between the CC bonds, -CO- may be inserted between the terminal CN bonds, m is 0 or 1, and X is. It is a group represented by the following formula (2).)
(In formula (2), R 1 and R 2 are independently hydrogen or methyl, respectively.)
[2]上記樹脂(b)における水素結合性基が、活性水素を有する基である、[1]に記載の樹脂組成物。 [2] The resin composition according to [1], wherein the hydrogen-bonding group in the resin (b) is a group having active hydrogen.
[3]上記樹脂(b)が、構造中に下記式(3)または下記式(4)で示される3次元架橋構造を有するシロキサン化合物の少なくとも一方を含む[1]または[2]に記載の樹脂組成物。
(式(4)において、R9は、炭素数1〜22の直鎖アルキルまたは分岐を有するアルキル、炭素数1〜9のアリール、もしくは炭素数7〜21のアリールアルキルから選択される基であり、これらの基は、任意の水素がハロゲンで置換されていても良く、アルキルの炭素数が2以上である場合は、任意のC−C結合間に酸素原子(−O−)、シクロアルキレン、シクロアルケニレン、フェニレン、ナフタレンが挿入されていても良い。ただし、R9における総炭素数は30を超えることはない。)
[4]式(4)におけるR9が、メチルまたはフェニルである、[3]に記載の樹脂組成物。[3] The above-mentioned resin (b) according to [1] or [2], wherein the resin (b) contains at least one of a siloxane compound having a three-dimensional crosslinked structure represented by the following formula (3) or the following formula (4) in the structure. Resin composition.
(In the formula (4), R 9 is a group selected from a linear alkyl having 1 to 22 carbon atoms or an alkyl having a branch, an aryl having 1 to 9 carbon atoms, or an aryl alkyl having 7 to 21 carbon atoms. , These groups may have any hydrogen substituted with halogen, and if the alkyl has 2 or more carbon atoms, oxygen atoms (-O-), cycloalkylene, between arbitrary CC bonds, cycloalkenylene, phenylene, naphthalene may be inserted. However, the total number of carbon atoms in R 9 is never greater than 30.)
[4] The resin composition according to [3], wherein R 9 in the formula (4) is methyl or phenyl.
[5]式(1)におけるAが、式(5)で示される構造である、[1]〜[4]のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
(式(5)において、R3、R4、R5、R6、R7およびR8はそれぞれ独立して、水素もしくは炭素数が1〜30のアルキルであり、Zが炭素数1〜4のアルキレンであり、nは0〜150の整数である。)
[6]式(1)におけるmが0である、[5]に記載の樹脂組成物。
[7]式(5)において、R3、R4、R5、R6、R7およびR8がメチルであり、Zがトリメチレンである、[5]または[6]に記載の樹脂組成物。[5] The resin composition according to any one of [1] to [4], wherein A in the formula (1) has a structure represented by the formula (5).
(In formula (5), R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are independently hydrogen or alkyl having 1 to 30 carbon atoms, and Z is 1 to 4 carbon atoms. It is an alkylene of, and n is an integer of 0 to 150.)
[6] The resin composition according to [5], wherein m in the formula (1) is 0.
[7] The resin composition according to [5] or [6], wherein in formula (5), R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are methyl and Z is trimethylene. ..
[8][1]〜[7]のいずれか1項に記載の樹脂組成物から得られる硬化皮膜。
[9][8]に記載の硬化皮膜を有する電子部品。[8] A cured film obtained from the resin composition according to any one of [1] to [7].
[9] An electronic component having the cured film according to [8].
ウレア結合と(メタ)アクリロイル基とを有するウレア結合型四官能(メタ)アクリレート化合物を用いることにより、エネルギー量の小さいLED光源等を用いて高い反応率で硬化させることができる。当該ウレア結合型四官能(メタ)アクリレート化合物を含有する樹脂組成物を用いることにより、プリント配線板や半導体パッケージ基板等の電子部品の絶縁膜等の材料として好適な、耐熱性および電気絶縁性の良好な硬化皮膜を得ることができる。また、ウレア結合型四官能(メタ)アクリレート化合物の構造を最適化することにより、樹脂組成物の相溶性や硬化皮膜の可撓性を調整することが可能である。 By using a urea-bonded tetrafunctional (meth) acrylate compound having a urea bond and a (meth) acryloyl group, it can be cured with a high reaction rate using an LED light source having a small amount of energy or the like. By using the resin composition containing the urea-bonded tetrafunctional (meth) acrylate compound, it has heat resistance and electrical insulation suitable as a material for an insulating film of electronic parts such as a printed wiring board and a semiconductor package substrate. A good cured film can be obtained. Further, by optimizing the structure of the urea-bonded tetrafunctional (meth) acrylate compound, it is possible to adjust the compatibility of the resin composition and the flexibility of the cured film.
本発明の実施形態について、樹脂組成物が含有する各成分に関し、以下、具体的に説明する。
<化合物(a)>
化合物(a)は、下記式(1)で表されるウレア結合型四官能(メタ)アクリレート化合物である。
(式(1)において、Aは二価の有機基であり、Yは炭素数1〜18の直鎖アルキレンまたは分岐を有するアルキレンであり、該アルキレンの炭素数が2以上である場合は任意のC−C結合間に酸素原子(−O−)が挿入されていてもよく、末端のC−N結合間に−CO−が挿入されていてもよく、mは0または1であり、Xは下記式(2)で示される基である。ここで、YのC−C結合間に酸素原子(−O−)が挿入されたアルキレンとは、例えば、エチレンオキシ構造、プロピレンオキシ構造等のアルキレンオキシ構造を有するものを意味する。)
(式(2)において、R1およびR2はそれぞれ独立して、水素またはメチルである。)Hereinafter, embodiments of the present invention will be specifically described with respect to each component contained in the resin composition.
<Compound (a)>
Compound (a) is a urea-bonded tetrafunctional (meth) acrylate compound represented by the following formula (1).
(In the formula (1), A is a divalent organic group, Y is a linear alkylene having 1 to 18 carbon atoms or an alkylene having a branch, and any alkylene has 2 or more carbon atoms. An oxygen atom (-O-) may be inserted between the CC bonds, -CO- may be inserted between the terminal CN bonds, m is 0 or 1, and X is. It is a group represented by the following formula (2). Here, the alkylene in which an oxygen atom (−O−) is inserted between the CC bonds of Y is, for example, an alkylene having an ethyleneoxy structure or a propyleneoxy structure. It means one having an oxy structure.)
(In formula (2), R 1 and R 2 are independently hydrogen or methyl, respectively.)
本明細書において、「(メタ)アクリレート」は、アクリレートとメタクリレートの両方または一方を示すために用いられる。
(メタ)アクリレートの反応では、(メタ)アクリロイル基の二重結合がラジカル重合するので、「官能」部分は、(メタ)アクリロイル基である。ウレア結合型四官能(メタ)アクリレートは、二価の有機基Aの両側に、ウレア結合またはウレア結合を含む連結基を介して、上記式(2)で示される構造を二個ずつ有し、合計四個の(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリレートを指す。As used herein, "(meth) acrylate" is used to indicate acrylate and / or methacrylate.
In the reaction of the (meth) acrylate, the "functional" moiety is the (meth) acryloyl group because the double bond of the (meth) acryloyl group is radically polymerized. The urea-bonded tetrafunctional (meth) acrylate has two structures represented by the above formula (2) on both sides of the divalent organic group A via a urea bond or a linking group containing a urea bond. Refers to a (meth) acrylate having a total of four (meth) acryloyl groups.
ウレア結合型四官能(メタ)アクリレートは、ウレア結合により水素結合性基を有する樹脂と水素結合することができる。このため、光硬化性の置換基を有さない樹脂を水素結合によって固定化できるため、紫外線や可視光線等の光を照射することによって硬化皮膜を形成させることが可能である。したがって、水素結合性基を有する樹脂として種々の性質を備えたものを用いることにより、所望の性質を備えた光硬化性の樹脂組成物を調製できる。 The urea-bonded tetrafunctional (meth) acrylate can be hydrogen-bonded to a resin having a hydrogen-bonding group by a urea bond. Therefore, since the resin having no photocurable substituent can be immobilized by hydrogen bonds, it is possible to form a cured film by irradiating with light such as ultraviolet rays or visible light. Therefore, a photocurable resin composition having desired properties can be prepared by using a resin having various properties as a resin having a hydrogen-bonding group.
ウレア結合型四官能(メタ)アクリレートを用いることにより、高圧水銀照射装置に比べて紫外線のエネルギー量が低いUV−LED照射搬送装置を用いた場合にも、高い反応率で硬化皮膜(硬化物)を作製することができる。このため、硬化皮膜を作製する際のエネルギー効率が向上する。 By using urea-bonded tetrafunctional (meth) acrylate, a cured film (cured product) has a high reaction rate even when a UV-LED irradiation carrier device with a lower amount of ultraviolet energy than a high-pressure mercury irradiation device is used. Can be produced. Therefore, the energy efficiency when producing the cured film is improved.
耐熱性の良好な硬化物を得る観点から、ウレア結合型四官能(メタ)アクリレート化合物がその一部として備えている二価の有機基Aは、芳香環を3個以上有する二価の有機基または式(5)で示される構造の二価の有機基が好ましい。ここで、芳香環の数はベンゼン環を1個としたとき、ナフタレン環は2個、フルオレン環は2個、アントラセン環は3個と数えるものとする。
(式(5)において、R3、R4、R5、R6、R7およびR8はそれぞれ独立して、水素または炭素数が1〜30のアルキルであり、Zは炭素数1〜4のアルキレンであり、nは0〜150の整数である。)From the viewpoint of obtaining a cured product having good heat resistance, the divalent organic group A contained as a part of the urea-bonded tetrafunctional (meth) acrylate compound is a divalent organic group having three or more aromatic rings. Alternatively, a divalent organic group having a structure represented by the formula (5) is preferable. Here, assuming that the number of aromatic rings is one, the number of naphthalene rings is two, the number of fluorene rings is two, and the number of anthracene rings is three.
(In formula (5), R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are independently hydrogen or alkyl having 1 to 30 carbon atoms, and Z is 1 to 4 carbon atoms. It is an alkylene of, and n is an integer of 0 to 150.)
芳香環を3個以上有する二価の有機基としては、後述する芳香環を3個または4個有する芳香族ジアミン化合物に由来する二価の有機基が挙げられる。また、式(5)で表される二価の有機基の一例として、R3、R4、R5、R6、R7およびR8がメチルであり、Zがトリメチレンである二価の有機基が挙げられる。Examples of the divalent organic group having three or more aromatic rings include a divalent organic group derived from an aromatic diamine compound having three or four aromatic rings, which will be described later. Further, as an example of the divalent organic group represented by the formula (5), R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are methyl, and Z is trimethylene. The group is mentioned.
<合成方法>
本発明の樹脂組成物が含有するウレア結合型四官能(メタ)アクリレートは、例えば、以下に説明する合成法1〜3により合成することができる。
<合成法1>
ウレア結合型四官能(メタ)アクリレートは、下記式(6)で示される両末端にアミノ基を有するジアミン化合物と、下記式(7)で示される2つの(メタ)アクリロイル基を有するモノイソシアネート化合物を反応させることにより得られる。<Synthesis method>
The urea-bound tetrafunctional (meth) acrylate contained in the resin composition of the present invention can be synthesized, for example, by the synthetic methods 1 to 3 described below.
<Synthesis method 1>
The urea-bonded tetrafunctional (meth) acrylate is a diamine compound having amino groups at both ends represented by the following formula (6) and a monoisocyanate compound having two (meth) acryloyl groups represented by the following formula (7). Is obtained by reacting.
(式(6)において、Aは、式(1)と同様の基である。)
(式(7)において、R1およびR2は、式(2)と同様の基である。)
(In formula (6), A is the same group as in formula (1).)
(In formula (7), R 1 and R 2 are the same groups as in formula (2).)
式(6)で示されるジアミン化合物は、ウレア結合型四官能(メタ)アクリレートを含有する樹脂組成物を用いて得られる硬化皮膜の耐熱性を向上させる観点から、芳香環を3個以上有する芳香族ジアミン化合物、または下記式(8)で表される構造を有するシロキサンジアミン化合物が好ましい。
(式(8)において、R3、R4、R5、R6、R7およびR8はそれぞれ独立して、水素または炭素数が1〜30のアルキルであり、Zは炭素数1〜4のアルキレンであり、nは0〜150の整数である。)The diamine compound represented by the formula (6) has an aromatic having three or more aromatic rings from the viewpoint of improving the heat resistance of the cured film obtained by using the resin composition containing a urea-bonded tetrafunctional (meth) acrylate. A group diamine compound or a siloxane diamine compound having a structure represented by the following formula (8) is preferable.
(In formula (8), R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are independently hydrogen or alkyl having 1 to 30 carbon atoms, and Z is 1 to 4 carbon atoms. It is an alkylene of, and n is an integer of 0 to 150.)
なお、上記ウレア結合型四官能(メタ)アクリレートを樹脂組成物として利用する場合、式(8)で表されるシロキサンジアミン化合物のシリコーン鎖のnを0〜20とすることで、樹脂組成物中の他の成分との相溶性を向上させることができるため好ましい。 When the urea-bonded tetrafunctional (meth) acrylate is used as the resin composition, n of the silicone chain of the siloxane diamine compound represented by the formula (8) is set to 0 to 20 in the resin composition. It is preferable because the compatibility with other components can be improved.
以下に、ウレア結合型四官能(メタ)アクリレートの原料として用いられる、式(6)で示されるジアミン化合物の具体例を示す。
芳香環を3個有する芳香族ジアミン化合物としては、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)−2,5−ジ−t−ブチルベンゼン、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)−2,3,5−トリメチルベンゼン、N,N−ビス(4−アミノフェニル)テレフタルアミド、1,3−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン、α,α’−ビス(4−アミノフェニル)−1,4−ジイソプロピルベンゼン、1,3−ビス[1−(4−アミノフェニル)−1−メチルエチル]ベンゼンが挙げられる。Specific examples of the diamine compound represented by the formula (6) used as a raw material for the urea-bonded tetrafunctional (meth) acrylate are shown below.
Examples of the aromatic diamine compound having three aromatic rings include 1,4-bis (4-aminophenoxy) benzene, 1,3-bis (4-aminophenoxy) benzene, and 1,4-bis (4-aminophenoxy). -2,5-di-t-butylbenzene, 1,4-bis (4-aminophenoxy) -2,3,5-trimethylbenzene, N, N-bis (4-aminophenyl) terephthalamide, 1,3 -Bis (3-aminophenoxy) benzene, α, α'-bis (4-aminophenyl) -1,4-diisopropylbenzene, 1,3-bis [1- (4-aminophenyl) -1-methylethyl] Benzene can be mentioned.
芳香環を4個有する芳香族ジアミン化合物としては、2,2−ビス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニル)プロパン、ビス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニル)スルホン、ビス(4−(3−アミノフェノキシ)フェニル)スルホン、4,4’−ビス(4−アミノフェノキシ)ビフェニル、9,9−ビス(4−アミノフェニル)フルオレン、4,4’−(ビフェニル−2,5−ジイルビスオキシ)ビスアニリン、4,4’−ビス(4−アミノベンズアミド)−3,3’−ジヒドロキシビフェニル、4,4’−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゾフェノンが挙げられる。 Examples of the aromatic diamine compound having four aromatic rings include 2,2-bis (4- (4-aminophenoxy) phenyl) propane, bis (4- (4-aminophenoxy) phenyl) sulfone, and bis (4- (4-). 3-Aminophenoxy) phenyl) sulfone, 4,4'-bis (4-aminophenoxy) biphenyl, 9,9-bis (4-aminophenyl) fluorene, 4,4'-(biphenyl-2,5-diylbis) Oxy) bisaniline, 4,4'-bis (4-aminobenzamide) -3,3'-dihydroxybiphenyl, 4,4'-bis (4-aminophenoxy) benzophenone can be mentioned.
式(8)で表されるシロキサンジアミン化合物としては、1,3−ビス(アミノメチル)テトラメチルジシロキサン、1,3−ビス(2−アミノエチル)テトラメチルジシロキサン、1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン、1,3−ビス(4−アミノブチル)テトラメチルジシロキサン、1,5−ビス(3−アミノプロピル)ヘキサメチルトリシロキサン、α,ω−ビス(3−アミノプロピル)ポリジメチルシロキサンが挙げられる。これらシロキサンジアミン化合物は、市販品や合成により得られたものを用いることができる。シロキサンジアミン化合物の市販品としては、例えばサイラプレーンFM33シリーズ(商品名、JNC(株)製)、X22シリーズ(商品名、信越化学工業(株)製)、BY16シリーズ(商品名、東レダウコーニング(株)製)等が挙げられる。シロキサンジアミン化合物の合成方法としては、例えば、両末端ジメチルシリルポリジメチルシロキサン(例えば、商品名:サイラプレーンFM11シリーズ、JNC(株)製)を、白金触媒の存在下で、アリルアミン等と反応させて合成する方法が挙げられる。 Examples of the siloxane diamine compound represented by the formula (8) include 1,3-bis (aminomethyl) tetramethyldisiloxane, 1,3-bis (2-aminoethyl) tetramethyldisiloxane, and 1,3-bis (2). 3-Aminopropyl) tetramethyldisiloxane, 1,3-bis (4-aminobutyl) tetramethyldisiloxane, 1,5-bis (3-aminopropyl) hexamethyltrisiloxane, α, ω-bis (3-aminopropyl) Aminopropyl) polydimethylsiloxane. As these siloxane diamine compounds, commercially available products or those obtained by synthesis can be used. Commercially available siloxane diamine compounds include, for example, Silaplane FM33 series (trade name, manufactured by JNC Co., Ltd.), X22 series (trade name, manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), BY16 series (trade name, manufactured by Toray Dow Corning Co., Ltd.). Co., Ltd.) and the like. As a method for synthesizing a siloxane diamine compound, for example, both-terminal dimethylsilylpolydimethylsiloxane (for example, trade name: Silaplane FM11 series, manufactured by JNC Co., Ltd.) is reacted with allylamine or the like in the presence of a platinum catalyst. There is a method of synthesizing.
入手のし易さの点で、式(8)において、R3、R4、R5、R6、R7およびR8が全てメチルであり、Zがトリメチレンであるシロキサンジアミン化合物が好ましい。
本合成法によって、式(1)におけるmが0のウレア結合型四官能(メタ)アクリレートを合成することができる。 From the viewpoint of availability, a siloxane diamine compound in which R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are all methyl and Z is trimethylene is preferable in the formula (8).
By this synthetic method, a urea-bound tetrafunctional (meth) acrylate having m in the formula (1) can be synthesized.
式(7)で示される2つの(メタ)アクリロイル基を有するモノイソシアネート化合物は、市販品や合成により得られたものを用いることができる。例えば、特開2007−55993号公報(特許文献5)には、当該化合物を得る方法が開示されている。また、市販品としては、例えばカレンズBEI(商品名、昭和電工(株)製)が挙げられる。 As the monoisocyanate compound having two (meth) acryloyl groups represented by the formula (7), a commercially available product or a compound obtained by synthesis can be used. For example, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2007-55993 (Patent Document 5) discloses a method for obtaining the compound. Examples of commercially available products include Calends BEI (trade name, manufactured by Showa Denko KK).
式(6)で示されるジアミン化合物と式(7)で示される(メタ)アクリロイル基を有するモノイソシアナートとの反応性を高める目的で、触媒を使用しても良い。触媒としては、スズ触媒(例えばジラウリン酸ジブチルスズ)、アミン系触媒(例えばトリエチレンジアミン)、カルボキシレート触媒(例えばナフテン酸鉛、酢酸カリウム)、トリアルキルホスフィン触媒(例えばトリエチルホスフィン)、チタン系触媒(例えば、商品名:オルガチックスTA−21、オルガチックスTA−30、オルガチックスTC−750等、マツモトファインケミカル(株)製)、ジルコニウム系触媒(例えば、商品名:オルガチックスZC−150、マツモトファインケミカル(株)製)等を使用することができる。 A catalyst may be used for the purpose of enhancing the reactivity of the diamine compound represented by the formula (6) with the monoisocyanate having a (meth) acryloyl group represented by the formula (7). Examples of the catalyst include a tin catalyst (for example, dibutyltin dilaurate), an amine-based catalyst (for example, triethylenediamine), a carboxylate catalyst (for example, lead naphthenate and potassium acetate), a trialkylphosphine catalyst (for example, triethylphosphine), and a titanium-based catalyst (for example). , Product name: Organics TA-21, Organics TA-30, Organics TC-750, etc., manufactured by Matsumoto Fine Chemical Co., Ltd., Zyrosine-based catalyst (for example, Product name: Organics ZC-150, Matsumoto Fine Chemical Co., Ltd.) ), Etc. can be used.
<合成法2>
本発明の樹脂組成物が含有するウレア結合型四官能(メタ)アクリレートは、式(6)で示される両末端にアミノ基を有するジアミン化合物と、下記式(9)で示される2つの(メタ)アクリロイル基を有するモノカルボン酸化合物とを反応させることによって得ることができる。
(式(6)において、Aは、式(1)と同様の基である。)
(式(9)において、R1およびR2は、式(2)と同様の基を表し、Y1は炭素数1〜18の直鎖アルキレンまたは分岐を有するアルキレンであり、該アルキレンの炭素数が2以上である場合は、任意のC−C結合間に酸素原子(−O−)が挿入されていてもよい。)<Synthesis method 2>
The urea-bonded tetrafunctional (meth) acrylate contained in the resin composition of the present invention includes a diamine compound having amino groups at both ends represented by the formula (6) and two (meth) compounds represented by the following formula (9). ) It can be obtained by reacting with a monocarboxylic acid compound having an acryloyl group.
(In formula (6), A is the same group as in formula (1).)
(In the formula (9), R 1 and R 2 represent the same group as in the formula (2), Y 1 is a linear alkylene having 1 to 18 carbon atoms or an alkylene having a branch, and the carbon number of the alkylene is When is 2 or more, an oxygen atom (-O-) may be inserted between arbitrary CC bonds.)
式(9)で示される2つの(メタ)アクリロイル基を有するモノカルボン酸化合物は、下記の式(10)で示される分子内に一つのアミノ基を有するモノカルボン酸化合物と、下記の式(7)で示される2つの(メタ)アクリロイル基を有するモノイソシアネート化合物との反応によって合成することができる。 The monocarboxylic acid compound having two (meth) acryloyl groups represented by the formula (9) includes a monocarboxylic acid compound having one amino group in the molecule represented by the following formula (10) and the following formula ( It can be synthesized by a reaction with a monoisocyanate compound having two (meth) acryloyl groups represented by 7).
(式(10)におけるY1は、式(9)と同様の基である。)
(式(7)において、R1およびR2は、式(2)と同様の基である。)
(Y 1 in equation (10) is the same group as in equation (9).)
(In formula (7), R 1 and R 2 are the same groups as in formula (2).)
式(10)で示される分子内に一つのアミノ基を有するモノカルボン酸化合物としては、例えば、以下のものが挙げられる。 Examples of the monocarboxylic acid compound having one amino group in the molecule represented by the formula (10) include the following.
式(10)で示される分子内に一つのアミノ基を有するモノカルボン酸化合物と、式(7)で示される2つの(メタ)アクリロイル基を有するモノイソシアネート化合物との反応性を高める目的で、縮合剤や触媒を使用しても良い。縮合剤としては、N,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミドや1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、触媒としては、N,N−ジメチル−4−アミノピリジンを挙げることができる。 For the purpose of enhancing the reactivity between the monocarboxylic acid compound having one amino group in the molecule represented by the formula (10) and the monoisocyanate compound having two (meth) acryloyl groups represented by the formula (7). Condensing agents and catalysts may be used. Examples of the condensing agent include N, N'-dicyclohexylcarbodiimide and 1-hydroxybenzotriazole, and examples of the catalyst include N, N-dimethyl-4-aminopyridine.
本合成法によって、式(1)におけるmが1のウレア結合型四官能(メタ)アクリレートを合成することができる。式(1)のmを1とすることにより、ウレア結合型四官能(メタ)アクリレートに可撓性を付与するとともに、(メタ)アクリロイル基の反応性を調整することができる。すなわち、式(1)のmが1のウレア結合型四官能(メタ)アクリレートは、mが0のものよりも一分子あたりの(メタ)アクリレートの割合が小さくなるから、柔軟性が増し、硬化物の可撓性が向上する。また、式(1)のmが1であるウレア結合型四官能(メタ)アクリレートは、mが0であるものに比べてポリマー(高分子)の骨格部分を構成する分子鎖が長くなるから、分子の自由度が大きくなる。そして、化合物中の水素結合性官能基(NH基)が増えることによって分子間の相互作用が大きくなるから、凝集効果を奏することが期待される。これらの結果として、式(1)のmが1であるウレア結合型四官能(メタ)アクリレートは、光重合における反応性が高くなる。 By this synthetic method, a urea-bound tetrafunctional (meth) acrylate having m in the formula (1) can be synthesized. By setting m in the formula (1) to 1, it is possible to impart flexibility to the urea-bonded tetrafunctional (meth) acrylate and adjust the reactivity of the (meth) acryloyl group. That is, the urea-bonded tetrafunctional (meth) acrylate of the formula (1) having m of 1 has a smaller ratio of (meth) acrylate per molecule than that having m of 0, so that flexibility is increased and curing is performed. The flexibility of the object is improved. Further, the urea-bound tetrafunctional (meth) acrylate having m of 1 in the formula (1) has a longer molecular chain constituting the skeleton portion of the polymer (polymer) than the acrylate having m of 0. The degree of freedom of the molecule increases. Then, as the number of hydrogen-bonding functional groups (NH groups) in the compound increases, the interaction between the molecules increases, so that it is expected to exert an aggregation effect. As a result, the urea-bonded tetrafunctional (meth) acrylate of the formula (1) having m of 1 becomes highly reactive in photopolymerization.
<合成法3>
本発明のウレア結合型四官能(メタ)アクリレートは、式(6)で示される両末端にアミノ基を有するジアミン化合物と、下記式(11)で示される2つの(メタ)アクリロイル基を有するモノハロゲン化合物とを反応させることによって得ることができる。
(式(6)において、Aは、式(1)と同様の基である。)
(式(11)において、R1およびR2は、式(2)と同様の基を表し、Wはハロゲンを表し、Y2は炭素数1〜18の直鎖アルキレンまたは分岐を有するアルキレンであり、該アルキレンの炭素数が2以上である場合は、任意のC−C結合間に酸素原子(−O−)が挿入されていてもよい。)<Synthesis method 3>
The urea-linked tetrafunctional (meth) acrylate of the present invention has a diamine compound having amino groups at both ends represented by the formula (6) and a mono having two (meth) acryloyl groups represented by the following formula (11). It can be obtained by reacting with a halogen compound.
(In formula (6), A is the same group as in formula (1).)
(In the formula (11), R 1 and R 2 represent the same group as in the formula (2), W represents a halogen, and Y 2 is a linear alkylene having 1 to 18 carbon atoms or an alkylene having a branch. , When the alkylene has 2 or more carbon atoms, an oxygen atom (−O−) may be inserted between arbitrary CC bonds.)
式(11)で示される2つの(メタ)アクリロイル基を有するモノハロゲン化合物は、下記の式(12)で示される分子内に一つのアミノ基を有するモノハロゲン化合物と、下記の式(7)で示される2つの(メタ)アクリロイル基を有するモノイソシアネート化合物との反応によって合成することができる。 The monohalogen compound having two (meth) acryloyl groups represented by the formula (11) is a monohalogen compound having one amino group in the molecule represented by the following formula (12) and the following formula (7). It can be synthesized by reaction with a monoisocyanate compound having two (meth) acryloyl groups represented by.
(式(12)において、Y2は式(11)と同様の基であり、Wはハロゲンである。)
(式(7)において、R1およびR2は、式(2)と同様の基である。)
(In formula (12), Y 2 is the same group as in formula (11), and W is a halogen.)
(In formula (7), R 1 and R 2 are the same groups as in formula (2).)
式(12)で示される分子内に一つのアミノ基を有するモノハロゲン化合物としては、例えば、以下のものが挙げられる。 Examples of the monohalogen compound having one amino group in the molecule represented by the formula (12) include the following.
2つの(メタ)アクリロイル基を有するモノイソシアネート化合物と、分子内に一つのアミノ基を有するモノハロゲン化合物との反応性を高める目的で、無機塩基を併用しても良い。無機塩基としては、炭酸カルシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウムを挙げることができる。
本合成法によって、式(1)におけるmが1のウレア結合型四官能(メタ)アクリレートを合成することができる。An inorganic base may be used in combination for the purpose of enhancing the reactivity of the monoisocyanate compound having two (meth) acryloyl groups and the monohalogen compound having one amino group in the molecule. Examples of the inorganic base include calcium carbonate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, and sodium hydride.
By this synthetic method, a urea-bound tetrafunctional (meth) acrylate having m in the formula (1) can be synthesized.
<水素結合性基を有する樹脂(b)>
本明細書において、水素結合性基を有する樹脂(b)は、化合物(a)以外の樹脂であって化合物(a)と水素結合し得る置換基を有する樹脂を指す。化合物(a)と水素結合し得る置換基とは、化合物(a)に含まれるウレア結合と水素結合する基を指し、窒素、酸素、硫黄等の電気陰性度が大きい原子に共有結合した水素原子(活性水素)を有する基、および活性水素と水素結合し得る基を挙げることができる。<Resin (b) having a hydrogen-bonding group>
In the present specification, the resin (b) having a hydrogen-bonding group refers to a resin other than the compound (a) and having a substituent capable of hydrogen-bonding to the compound (a). The substituent that can hydrogen bond with compound (a) refers to a group that hydrogen bonds with a urea bond contained in compound (a), and is a hydrogen atom covalently bonded to an atom having a high electronegativity such as nitrogen, oxygen, and sulfur. Examples thereof include a group having (active hydrogen) and a group capable of hydrogen bonding with active hydrogen.
このような活性水素を有する基としてはヒドロキシ、カルボキシル、活性水素含有アミド結合、ウレア結合、ウレタン結合、シラノール等の活性水素を有する基が挙げられる。 Examples of the group having such active hydrogen include groups having active hydrogen such as hydroxy, carboxyl, active hydrogen-containing amide bond, urea bond, urethane bond, silanol and the like.
ヒドロキシを有する樹脂としては、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、エポキシポリオール、植物油ポリオール、ポリオレフィンポリオール、アクリルポリオール、フェノール樹脂等を挙げることができる。 Examples of the resin having hydroxy include polyether polyols, polyester polyols, polycarbonate polyols, epoxy polyols, vegetable oil polyols, polyolefin polyols, acrylic polyols, phenol resins and the like.
ポリエーテルポリオールとしては、グリセリン−エチレンオキサイド付加物、グリセリン−プロピレンオキサイド付加物、グリセリン−テトラヒドロフラン付加物、グリセリン−エチレンオキサイドプロピレンオキサイド付加物、トリメチロールプロパン−エチレンオキサイド付加物、トリメチロールプロパン−プロピレンオキサイド付加物、トリメチロールプロパン−テトラヒドロフラン付加物、トリメチロールプロパン−エチレンオキサイドプロピレンオキサイド付加物、ジペンタエスリトール−エチレンオキサイド付加物、ジペンタエスリトール−プロピレンオキサイド付加物、ジペンタエスリトール−テトラヒドロフラン付加物、ジペンタエスリトール−エチレンオキサイドプロピレンオキサイド付加物等が挙げられる。 Polyether polyols include glycerin-ethylene oxide adduct, glycerin-propylene oxide adduct, glycerin- tetrahydrofuran adduct, glycerin-ethyleneoxide propylene adduct adduct, trimethylolpropane-ethyleneoxide adduct, trimethylolpropane-propylene oxide adduct. Adducts, Trimethylol Propane- tetrahydrofuran Adducts, Trimethylol Propane-ethylene Oxide Propylene Adducts, Dipenta Esritol-Ethethylene Oxide Adducts, Dipenta Esritol-propylene Oxide Adducts, Dipenta Esritol- Examples thereof include a tetrahydrofuran adduct, dipentaesritol-ethylene oxide propylene adduct adduct, and the like.
ポリエステルポリオールとしては、多官能のアルコールと多塩基酸とを公知の条件下、反応させて得られる重縮合物が挙げられる。 Examples of the polyester polyol include a polycondensate obtained by reacting a polyfunctional alcohol with a polybasic acid under known conditions.
多官能のアルコールとしては、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、1,2−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、2−メチル−1,3−プロパンジオール、2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオール、シクロヘキサン−1,4−ジメタノール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、1,2,3,4−テトラヒドロキシブタン、グリセリン、トリメチロールプロパン、1,2−シクロヘキサングリコール、1,3−シクロヘキサングリコール、1,4−シクロヘキサングリコール、パラキシレングリコール、ビシクロヘキシル−4,4−ジオール、2,6−デカリングリコール、2,7−デカリングリコール、ビスフェノールAのエチレンオキサイド付加物、ビスフェノールAのプロピレンオキサイド付加物等が挙げられる。 Examples of polyfunctional alcohols include ethylene glycol, propylene glycol, diethylene glycol, dipropylene glycol, 1,2-butanediol, 1,3-butanediol, 1,5-pentanediol, 1,6-hexanediol, and 2-methyl. -1,3-propanediol, 2,2-dimethyl-1,3-propanediol, cyclohexane-1,4-dimethanol, triethylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol, 1,2,3,4-tetrahydroxy Butane, glycerin, trimethylolpropane, 1,2-cyclohexaneglycol, 1,3-cyclohexaneglycol, 1,4-cyclohexaneglycol, paraxylene glycol, bicyclohexyl-4,4-diol, 2,6-decalin glycol, 2 , 7-Decalin glycol, ethylene oxide adduct of bisphenol A, propylene oxide adduct of bisphenol A and the like.
多塩基酸としては、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、メチルコハク酸、グルタール酸、アジピン酸、1,1−ジメチル−1,3−ジカルボキシプロパン、3−メチル−3−エチルグルタール酸、アゼライン酸、セバシン酸、その他の飽和脂肪族ジカルボン酸(炭素数11〜13)、例えば、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、その他の不飽和脂肪族ジカルボン酸、例えば、オルソフタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トルエンジカルボン酸、ナフタレンジカルボン酸、その他の芳香族ジカルボン酸、例えば、ヘキサヒドロフタル酸、その他の脂環族ジカルボン酸、例えば、ダイマー酸、水添ダイマー酸、ヘット酸等のその他のカルボン酸、および、それらカルボン酸から誘導される酸無水物、例えば、無水シュウ酸、無水コハク酸、無水マレイン酸、無水フタル酸、無水2−アルキル(炭素数12〜18)コハク酸、無水テトラヒドロフタル酸、無水トリメリット酸、さらには、これらのカルボン酸等から誘導される酸ハライド、例えば、シュウ酸ジクロライド、アジピン酸ジクロライド、セバシン酸ジクロライド等が挙げられる。 Examples of polybasic acids include oxalic acid, malonic acid, succinic acid, methylsuccinic acid, glutaric acid, adipic acid, 1,1-dimethyl-1,3-dicarboxypropane, 3-methyl-3-ethylglutaric acid, and azeline. Acids, sebacic acids and other saturated aliphatic dicarboxylic acids (11 to 13 carbon atoms) such as maleic acid, fumaric acid, itaconic acid and other unsaturated aliphatic dicarboxylic acids such as orthophthalic acid, isophthalic acid and terephthalic acid. , Toluenedicarboxylic acid, naphthalenedicarboxylic acid, other aromatic dicarboxylic acids, such as hexahydrophthalic acid, other alicyclic dicarboxylic acids, for example, other carboxylic acids such as dimer acid, hydrogenated dimer acid, het acid, etc. And acid anhydrides derived from these carboxylic acids, such as oxalic acid anhydride, succinic acid anhydride, maleic anhydride, phthalic acid anhydride, 2-alkyl anhydride (12-18 carbon atoms) succinic acid, tetrahydrophthalic acid anhydride, Examples thereof include trimellitic anhydride and acid halides derived from these carboxylic acids and the like, for example, oxalic acid dichloride, adipate dichloride, sebacic acid dichloride and the like.
ポリカーボネートポリオールとしては、ε−カプロラクトン、γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン等の1種又は2種以上の開環重合物や、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオールや1,6−ヘキサンジオール等の2価アルコールと、開環重合物との共重合物等が挙げられる。 Examples of the polycarbonate polyol include one or more ring-opening polymers such as ε-caprolactone, γ-butyrolactone, and γ-valerolactone, 1,4-butanediol, 1,5-pentanediol, and 3-methyl-. Examples thereof include a copolymer of a dihydric alcohol such as 1,5-pentanediol or 1,6-hexanediol and a ring-opening polymer.
エポキシポリオールとしては、上述の多官能のアルコールとエピクロルヒドリン、β−メチルエピクロルヒドリン等の多官能ハロヒドリンとを反応させて得られるエポキシポリオールが挙げられる。
植物油ポリオールとしては、ひまし油、やし油等のヒドロキシ基含有植物油等が挙げられる。例えば、ひまし油ポリオール、または、ひまし油脂肪酸とポリオキシプロピレンポリオールとの反応により得られるエステル変性ひまし油ポリオール等が挙げられる。Examples of the epoxy polyol include an epoxy polyol obtained by reacting the above-mentioned polyfunctional alcohol with a polyfunctional halohydrin such as epichlorohydrin and β-methylepichlorohydrin.
Examples of the vegetable oil polyol include hydroxy group-containing vegetable oils such as castor oil and coconut oil. For example, castor oil polyol or ester-modified castor oil polyol obtained by reacting castor oil fatty acid with polyoxypropylene polyol and the like can be mentioned.
ポリオレフィンポリオールとしては、ポリブタジエンポリオール、部分ケン価エチレン−酢酸ビニル共重合体等が挙げられる。
アクリルポリオールとしては、ヒドロキシ基含有(メタ)アクリレートと、ヒドロキシ基含有(メタ)アクリレートと共重合可能な共重合性ビニルモノマーとを共重合させることによって得られる共重合体とが挙げられる。Examples of the polyolefin polyol include polybutadiene polyol and a partially Ken-valent ethylene-vinyl acetate copolymer.
Examples of the acrylic polyol include a copolymer obtained by copolymerizing a hydroxy group-containing (meth) acrylate and a copolymerizable vinyl monomer copolymerizable with the hydroxy group-containing (meth) acrylate.
ヒドロキシ基含有(メタ)アクリレートとしては、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2,2−ジヒドロキシメチルブチル(メタ)アクリレート、ポリヒドロキシアルキルマレエート、ポリヒドロキシアルキルフマレート等が挙げられる。 Examples of the hydroxy group-containing (meth) acrylate include 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, hydroxypropyl (meth) acrylate, hydroxybutyl (meth) acrylate, 2,2-dihydroxymethylbutyl (meth) acrylate, and polyhydroxyalkylmalate. , Polyhydroxyalkyl fumarate and the like.
共重合性ビニルモノマーとしては、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、s−ブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、ペンチル(メタ)アクリレート、イソペンチル(メタ)アクリレート、ヘキシル(メタ)アクリレート、イソノニル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、シクロヘキシルアクリレート等のアルキル(メタ)アクリレート(炭素数1〜12)、例えば、スチレン、ビニルトルエン、α−メチルスチレン等の芳香族ビニル、例えば、(メタ)アクリロニトリル等のシアン化ビニル、例えば、(メタ)アクリル酸、フマル酸、マレイン酸、イタコン酸等のカルボキシルを含むビニルモノマー、または、そのアルキルエステル、例えば、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、オリゴエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート等のアルカンポリオールポリ(メタ)アクリレート、例えば、3−(2−イソシアネート−2−プロピル)−α−メチルスチレン等のイソシアネートを含むビニルモノマー、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、サイラプレーンFM0711(商品名、JNC(株)製)、サイラプレーンFM0721(商品名、JNC(株)製)、サイラプレーンFM0725(商品名、JNC(株)製)等のエチレン性不飽和基を有するシリコーン化合物、ビニリデンフルオライド(VdF)、テトラフルオロエチレン(TFE)、ヘキサフルオロプロピレン(HFP)、クロロトリフルオロエチレン(CTFE)、ビニルフルオライド(VF)、パーフルオロ(アルキルビニルエーテル)等が挙げられる。 Examples of the copolymerizable vinyl monomer include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, propyl (meth) acrylate, isopropyl (meth) acrylate, butyl (meth) acrylate, isobutyl (meth) acrylate, and s-butyl ( Alkyl (meth) acrylate, t-butyl (meth) acrylate, pentyl (meth) acrylate, isopentyl (meth) acrylate, hexyl (meth) acrylate, isononyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, cyclohexyl acrylate and the like. Meta) acrylates (1-12 carbon atoms), eg aromatic vinyls such as styrene, vinyltoluene, α-methylstyrene, eg vinyl cyanide such as (meth) acrylonitrile, eg (meth) acrylic acid, fumaric acid , Maleic acid, Itaconic acid and other carboxyl-containing vinyl monomers, or alkyl esters thereof, such as ethylene glycol di (meth) acrylate, butylene glycol di (meth) acrylate, hexanediol di (meth) acrylate, oligoethylene glycol di. Alcan polyol poly (meth) acrylates such as (meth) acrylates, trimethylolpropane di (meth) acrylates, trimethylolpropane tri (meth) acrylates, for example 3- (2-isocyandia-2-propyl) -α-methylstyrene. Vinyl monomers containing isocyanates such as 3-methacryloxypropyltrimethoxysilane, 3-methacryloxypropyltriethoxysilane, 3-methacryloxypropylmethyldimethoxysilane, 3-methacryloxypropylmethyldiethoxysilane, 3-acryloxypropyl. Trimethoxysilane, 3-acryloxypropyltriethoxysilane, Cyraplane FM0711 (trade name, manufactured by JNC Co., Ltd.), Cyraplane FM0721 (trade name, manufactured by JNC Co., Ltd.), Cyraplane FM0725 (trade name, manufactured by JNC Co., Ltd.) Silicone compound having an ethylenically unsaturated group such as (manufactured by Co., Ltd.), vinylidene fluoride (VdF), tetrafluoroethylene (TFE), hexafluoropropylene (HFP), chlorotrifluoroethylene (CTFE), vinyl fluoride (VF). ), Perfluoro (alkyl vinyl ether) and the like.
フェノール樹脂は、フェノール性ヒドロキシ基を有する樹脂であって、例えばフェノール類とホルムアルデヒドを酸性または塩基性触媒を用いて縮合重合することによって合成することができる。 The phenol resin is a resin having a phenolic hydroxy group, and can be synthesized, for example, by condensation polymerization of phenols and formaldehyde using an acidic or basic catalyst.
カルボキシルを有する樹脂としては、ポリエチレンや、ポリプロピレン等のポリオレフィン系樹脂の各重合体を不飽和結合を有する酸で変性してなる酸変性ポリオレフィン樹脂、エチレンゴムの各重合体を不飽和結合を有する酸で変性してなる酸変性エチレンゴム、およびスチレン系エラストマーの各重合体を不飽和結合を有する酸で変性してなる酸変性スチレン系エラストマー等が挙げられる。酸変性に用いる酸は、本発明の効果を損なわない限り特に限定されないが、例えば、不飽和カルボン酸又はその誘導体などを用いることができる。不飽和カルボン酸としては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、イタコン酸、フマル酸、アビエチン酸、ネオアビエチン酸、およびパラストリン酸等が挙げられ、不飽和カルボン酸の誘導体としては、マレイン酸モノエステル、無水マレイン酸、イタコン酸モノエステル、無水イタコン酸、フマル酸モノエステル、無水フマル酸、ピマール酸、イソピマール酸、およびデヒドロアビエチン酸等を挙げることができる。 Examples of the resin having carboxyl include an acid-modified polyolefin resin obtained by modifying each polymer of a polyolefin resin such as polyethylene and polypropylene with an acid having an unsaturated bond, and an acid having an unsaturated bond in each polymer of ethylene rubber. Examples thereof include an acid-modified ethylene rubber modified with, and an acid-modified styrene-based elastomer obtained by modifying each polymer of a styrene-based elastomer with an acid having an unsaturated bond. The acid used for acid denaturation is not particularly limited as long as the effect of the present invention is not impaired, and for example, unsaturated carboxylic acid or a derivative thereof can be used. Examples of the unsaturated carboxylic acid include acrylic acid, methacrylic acid, maleic acid, itaconic acid, fumaric acid, abietinic acid, neoavietic acid, and parastrolic acid, and examples of the unsaturated carboxylic acid derivative include maleic acid. Examples thereof include monoesters, maleic anhydride, itaconic acid monoesters, itaconic anhydride, fumaric acid monoesters, fumaric acid anhydride, pimaric acid, isopimaric acid, and dehydroavietic acid.
活性水素含有アミド結合(活性水素含有アミド基)を有する樹脂としては、1級のアミノ基を有する多官能アミンと、上述のカルボキシルを有する樹脂とを反応させることにより得られる反応生成物、多官能のイソシアネートとカルボキシルを有する樹脂とを反応させることで得られる生成物、アミド基を有する不飽和二重結合性化合物を重合することにより得られる反応生成物などが挙げられる。 As the resin having an active hydrogen-containing amide bond (active hydrogen-containing amide group), a reaction product obtained by reacting a polyfunctional amine having a primary amino group with the above-mentioned resin having a carboxyl, a polyfunctional resin. Examples thereof include a product obtained by reacting the isocyanate of the above with a resin having a carboxyl, a reaction product obtained by polymerizing an unsaturated double-bonding compound having an amide group, and the like.
1級のアミノ基を有する多官能アミンとしては、エチレンジアミン、1,3−プロパンジアミン、1,4−ブタンジアミン、1,5−ペンタンジアミン、1,6−ヘキサンジアミン、1,7−ヘプタンジアミン、1,8−オクタンジアミン、1,9−ノナンジアミン、1,10−デカンジアミン等の直鎖状脂肪族アルキレンジアミン、1−ブチル−1,2−エタンジアミン、1,1−ジメチル−1,4−ブタンジアミン、1−エチル−1,4−ブタンジアミン、1,2−ジメチル−1,4−ブタンジアミン、1,3−ジメチル−1,4−ブタンジアミン、1,4−ジメチル−1,4−ブタンジアミン、2,3−ジメチル−1,4−ブタンジアミン等の分岐状脂肪族アルキレンジアミン、シクロヘキサンジアミン、メチルシクロヘキサンジアミン、イソホロンジアミン、ノルボルナンジメチルアミン、トリシクロデカンジメチルアミン、メンセンジアミン等の脂環式ジアミン、p−フェニレンジアミン、m−フェニレンジアミン、p−キシリレンジアミン、m−キシリレンジアミン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン等の芳香族ジアミン、ベンゼントリアミン、メラミン、2,4,6−トリアミノピリミジン等のトリアミン、2,4,5,6−テトラアミノピリミジン等のテトラアミン等を挙げることができる。 Examples of the polyfunctional amine having a primary amino group include ethylenediamine, 1,3-propanediamine, 1,4-butanediamine, 1,5-pentanediamine, 1,6-hexanediamine, and 1,7-heptanediamine. Linear aliphatic alkylene diamines such as 1,8-octanediamine, 1,9-nonandiamine, 1,10-decanediamine, 1-butyl-1,2-ethanediamine, 1,1-dimethyl-1,4- Butanediamine, 1-ethyl-1,4-butanediamine, 1,2-dimethyl-1,4-butanediamine, 1,3-dimethyl-1,4-butanediamine, 1,4-dimethyl-1,4- Fats such as butanediamine, branched aliphatic alkylenediamines such as 2,3-dimethyl-1,4-butanediamine, cyclohexanediamines, methylcyclohexanediamines, isophoronediamines, norbornandimethylamines, tricyclodecanedimethylamines, mensendiamines, etc. Aromatic diamines such as cyclic diamine, p-phenylenediamine, m-phenylenediamine, p-xylylene diamine, m-xylylene diamine, 4,4'-diaminodiphenylmethane, benzenetriamine, melamine, 2,4,6- Examples thereof include triamines such as triaminopyrimidine, tetraamines such as 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine and the like.
多官能のイソシアネートとしては、2,4−トリレンジイソシアネートおよびその異性体、ジフェニルメタンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、水添キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、ナフタリンジイソシアネート、トリフェニルメタントリイソシアネート、バノックD−750、クリスボンNK(商品名、大日本インキ化学工業(株)製)、デスモジュールL(商品名、住友バイエルウレタン(株)製)、コロネートL(商品名、日本ポリウレタン工業(株)製)、タケネートD102(商品名、三井武田ケミカル(株)製)、イソネート143L(商品名、三菱化学(株)製)等が挙げられる。 Polyfunctional isocyanates include 2,4-tolylene diisocyanate and its isomers, diphenylmethane diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, hydrogenated xylylene diisocyanate, isophorone diisocyanate, xylylene diisocyanate, dicyclohexylmethane diisocyanate, naphthaline diisocyanate, and triphenylmethane tri. Isocyanate, Banoc D-750, Chris Bonn NK (trade name, manufactured by Dainippon Ink and Chemicals Co., Ltd.), Death Module L (trade name, manufactured by Sumitomo Bayer Urethane Co., Ltd.), Coronate L (trade name, manufactured by Nippon Polyurethane Industry Co., Ltd.) (Manufactured by Co., Ltd.), Takenate D102 (trade name, manufactured by Mitsui Takeda Chemical Co., Ltd.), Isocyanate 143L (trade name, manufactured by Mitsubishi Chemical Co., Ltd.) and the like.
アミド基を有する不飽和二重結合性化合物としては、(メタ)アクリルアミド、N−メチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N−メチロール(メタ)アクリルアミド、N−メトキシメチル(メタ)アクリルアミド、N−ブトキシメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−メチレンビス(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピルアクリルアミド、N,N−ジメチルアミノプロピルアクリルアミドの重合体、およびこれらアミド基を有する不飽和二重結合性化合物と共重合可能な化合物との共重合体等が挙げられる。 Examples of unsaturated double-binding compounds having an amide group include (meth) acrylamide, N-methyl (meth) acrylamide, N, N-diethyl (meth) acrylamide, N, N-dimethyl (meth) acrylamide, and N-methylol. Polymers of (meth) acrylamide, N-methoxymethyl (meth) acrylamide, N-butoxymethyl (meth) acrylamide, N, N-methylenebis (meth) acrylamide, N-isopropylacrylamide, N, N-dimethylaminopropylacrylamide, Examples thereof include a copolymer of an unsaturated double-binding compound having these amide groups and a copolymerizable compound.
活性水素含有アミド結合を有する樹脂は、市販品を用いることができる。市販されている活性水素含有アミド結合を有する樹脂としては、ナイロン6、ナイロン6,6、ナイロン6,10、ナイロン6,T、ナイロンMXD6(いずれも商品名、デュポン社製)を挙げることができる。 As the resin having an active hydrogen-containing amide bond, a commercially available product can be used. Examples of commercially available resins having an active hydrogen-containing amide bond include nylon 6, nylon 6, 6, nylon 6, 10, nylon 6, T, and nylon MXD6 (trade names, all manufactured by DuPont). ..
ウレア結合を有する樹脂としては、上述の多官能のイソシアネートと、上述の多官能の1級アミンを反応させる、あるいは多官能のイソシアネートと水を反応させ、イソシアネートの加水分解によって発生したアミノ基と残りのイソシアネートを反応させて得られるポリウレアを挙げることができる。 As the resin having a urea bond, the above-mentioned polyfunctional isocyanate is reacted with the above-mentioned polyfunctional primary amine, or the above-mentioned polyfunctional isocyanate is reacted with water, and the amino group generated by hydrolysis of the isocyanate remains. Polyurea obtained by reacting the isocyanate of the above can be mentioned.
ウレタン結合を有する樹脂としては、上述の多官能のイソシアネートと上述のヒドロキシ基を有する樹脂とを反応させることによって得られるポリウレタンを挙げることができる。
ウレタン結合を有する樹脂を形成する硬化反応を促進させる目的で、硬化反応開始剤としてウレタン化触媒を使用することができる。ウレタン化触媒としては、有機金属系ウレタン化触媒と3級アミン系ウレタン化触媒を挙げることができる。Examples of the resin having a urethane bond include polyurethane obtained by reacting the above-mentioned polyfunctional isocyanate with the above-mentioned resin having a hydroxy group.
A urethanization catalyst can be used as a curing reaction initiator for the purpose of accelerating the curing reaction of forming a resin having a urethane bond. Examples of the urethanization catalyst include an organometallic urethanization catalyst and a tertiary amine urethanization catalyst.
有機金属系ウレタン化触媒としては酢酸スズ、オクチル酸スズ、オレイン酸スズ、ラウリン酸スズ、二酢酸ジブチルスズ、ジラウリン酸ジブチルスズ、二塩化ジブチルスズ、オクタン酸鉛、ナフテン酸鉛、ナフテン酸ニッケル、ナフテン酸コバルトなどの有機金属系ウレタン化触媒を挙げることができる。 Organic metal-based urethanization catalysts include tin acetate, tin octylate, tin oleate, tin laurate, dibutyltin diacetate, dibutyltin dilaurate, dibutyltin dichloride, lead octanate, lead naphthenate, nickel naphthenate, cobalt naphthenate. Examples thereof include organic metal-based urethanization catalysts.
3級アミン系ウレタン化触媒としては、トリエチレンジアミン、N,N,N’,N’,N’−ペンタメチルジプロピレントリアミン、N,N,N’,N’,N’−ペンタメチルジエチレントリアミン、N,N,N’,N’−テトラメチルヘキサメチレンジアミン、ビス(ジメチルアミノエチル)エーテル、2−(N,Nジメチルアミノ)−エチル−3−(N,Nジメチルアミノ)プロピルエーテル、N,N’−ジメチルシクロヘキシルアミン、N,N−ジシクロヘキシルメチルアミン、メチレンビス(ジメチルシクロヘキシル)アミン、トリエチルアミン、N,N−ジメチルアセチルアミン、N,N−ジメチルドデシルアミン、N,N−ジメチルヘキサデシルアミン、N,N,N’,N’−テトラメチル−1,3−ブタンジアミン、N,N−ジメチルベンジルアミン、モルホリン、N−メチルモルホリン、N−エチルモルホリン、N−(2−ジメチルアミノエチル)モルホリン、4,4’−オキシジエチレンジモルホリン、N,N’−ジメチルピペラジン、N,N’−ジエチルピペラジン、N,−メチル−N’−ジメチルアミノエチルピペラジン、2,4,6−トリ(ジメチルアミノメチル)フェノール、テトラメチルグアニジン、3−ジメチルアミノ−N,N−ジメチルプロピオンアミド、N,N,N’,N’−テトラ(3−ジメチルアミノプロピル)メタンジアミン、N,N−ジメチルアミノエタノール、N,N,N’,N’−テトラメチル−1,3−ジアミノ−2−プロパノール、N,N,N’−トリメチルアミノエチルエタノールアミン、1,4−ビス(2−ヒドロキシプロピル)−2−メチルピペラジン、1−(2−ヒドロキシプロピル)イミダゾール、3,3−ジアミノ−N−メチルプロピルアミン、1,8−ジアゾビシクロ(5,4,0)−ウンデセン−7、N−メチル−N−ヒドロキシエチルピペラジンなどを挙げることができる。
これらは単独で用いることもできるし、2種以上を組み合わせて用いることもできる。Examples of the tertiary amine-based urethanization catalyst include triethylenediamine, N, N, N', N', N'-pentamethyldipropylene triamine, N, N, N', N', N'-pentamethyldiethylenetriamine, and N. , N, N', N'-tetramethylhexamethylenediamine, bis (dimethylaminoethyl) ether, 2- (N, N dimethylamino) -ethyl-3- (N, N dimethylamino) propyl ether, N, N '-Dimethylcyclohexylamine, N, N-dicyclohexylmethylamine, methylenebis (dimethylcyclohexyl) amine, triethylamine, N, N-dimethylacetylamine, N, N-dimethyldodecylamine, N, N-dimethylhexadecylamine, N, N, N', N'-tetramethyl-1,3-butanediamine, N, N-dimethylbenzylamine, morpholin, N-methylmorpholin, N-ethylmorpholin, N- (2-dimethylaminoethyl) morpholin, 4 , 4'-oxydiethylene dimorpholine, N, N'-dimethylpiperazine, N, N'-diethylpiperazine, N, -methyl-N'-dimethylaminoethylpiperazin, 2,4,6-tri (dimethylaminomethyl) Phenol, tetramethylguanidine, 3-dimethylamino-N, N-dimethylpropionamide, N, N, N', N'-tetra (3-dimethylaminopropyl) methanediamine, N, N-dimethylaminoethanol, N, N, N', N'-tetramethyl-1,3-diamino-2-propanol, N, N, N'-trimethylaminoethylethanolamine, 1,4-bis (2-hydroxypropyl) -2-methylpiperazine , 1- (2-Hydroxypropyl) imidazole, 3,3-diamino-N-methylpropylamine, 1,8-diazobicyclo (5,4,5) -undecene-7, N-methyl-N-hydroxyethylpiperazin And so on.
These can be used alone or in combination of two or more.
シラノールを有する樹脂としては、末端あるいは側鎖にシラノールを有するシリコーン樹脂や、上記の末端あるいは側鎖にアルコキシ基等の加水分解性シリルを含有する樹脂を加水分解した樹脂挙げることができる。 Examples of the resin having silanol include a silicone resin having silanol at the terminal or side chain, and a resin obtained by hydrolyzing a resin containing hydrolyzable silyl such as an alkoxy group at the terminal or side chain.
シリコーン樹脂としてはシラノールを有する付加硬化型シリコーン、シラノールを有する縮合硬化型シリコーン等の熱硬化シリコーン樹脂、シラノールを有する有機官能基で変性された変性シリコーン樹脂やシラノールを含有する3次元架橋構造を有するシロキサン化合物を挙げることができる。 The silicone resin has a three-dimensional crosslinked structure containing silanol-containing additive-curable silicone, silanol-containing heat-curable silicone resin, silanol-modified organic functional group-modified modified silicone resin, and silanol. Siloxane compounds can be mentioned.
シラノールを有する付加硬化型シリコーン樹脂は、シラノールおよびヒドロシリルを有するシリコーンとアルケニルを有するシリコーン、またはヒドロシリルを有するシリコーンとシラノールおよびアルケニルを有するシリコーンとのヒドロシリル化反応によって得ることができる。ヒドロシリル化反応に用いる触媒としては遷移金属触媒を挙げることができ、用いられる遷移金属触媒の例は、白金、ロジウム、イリジウム、ルテニウム、パラジウム、モリブデン、鉄、コバルト、ニッケル、マンガン等である。これらの中で、白金触媒がより好ましい。これらの触媒は、溶媒に溶解させた均一系触媒、カーボンまたはシリカ等に担持させた固体触媒として使用することができる。ホスフィン、アミン、酢酸カリウム等を共存させた形態で使用してもよい。遷移金属触媒の好ましい使用量は、シリコーン樹脂中のヒドロシリル1モルに対して、遷移金属触媒原子として1×10−6〜1×10−2モルである。The addition-curable silicone resin having silanol can be obtained by a hydrosilylation reaction between a silicone having silanol and hydrosilyl and a silicone having alkenyl, or a silicone having hydrosilyl and a silicone having silanol and alkenyl. Examples of the catalyst used in the hydrosilylation reaction include a transition metal catalyst, and examples of the transition metal catalyst used are platinum, rhodium, iridium, ruthenium, palladium, molybdenum, iron, cobalt, nickel, manganese and the like. Of these, platinum catalysts are more preferred. These catalysts can be used as a homogeneous catalyst dissolved in a solvent, or as a solid catalyst supported on carbon, silica, or the like. It may be used in the form in which phosphine, amine, potassium acetate and the like coexist. The preferred amount of the transition metal catalyst used is 1 × 10 -6 to 1 × 10-2 mol as the transition metal catalyst atom with respect to 1 mol of hydrosilyl in the silicone resin.
シラノールを有する縮合硬化型シリコーン樹脂は、アルコキシシリル、シラノールを有するシリコーンの脱アルコール、脱水反応の際に、部分的にシラノールを残存させることによって得ることができる。縮合反応には、反応を加速させる目的で縮合触媒を用いることができる。縮合触媒としては、塩酸、硝酸等の無機酸、酢酸等の有機酸、チタン錯体(例えば、商品名:オルガチックスTA−21、オルガチックスTA−30、オルガチックスTC−750等、マツモトファインケミカル(株)製)やスズ錯体等の金属錯体や金属アルコキシド等があげられる。縮合反応に用いられる原料100重量%中のシラノール縮合触媒の量は、例えば、0.00001〜0.1重量%、好ましくは、0.00002〜0.01重量%、さらに好ましくは0.0005〜0.001重量%である。 The condensation-curable silicone resin having silanol can be obtained by partially leaving silanol during the dealcoholization and dehydration reactions of the alkoxysilyl and the silicone having silanol. In the condensation reaction, a condensation catalyst can be used for the purpose of accelerating the reaction. Examples of the condensation catalyst include inorganic acids such as hydrochloric acid and nitric acid, organic acids such as acetic acid, and titanium complexes (for example, trade names: Organix TA-21, Organix TA-30, Organix TC-750, etc., Matsumoto Fine Chemicals Co., Ltd. ), Metal complexes such as tin complexes, metal alkoxides, and the like. The amount of silanol condensation catalyst in 100% by weight of the raw material used in the condensation reaction is, for example, 0.00001 to 0.1% by weight, preferably 0.00002 to 0.01% by weight, and more preferably 0.0005 to 0.0005. It is 0.001% by weight.
シラノールを有する有機官能基で変性された変性シリコーン樹脂は、シラノールを有するシリコーン樹脂の有機基の一部が有機官能基で置換されたシリコーンであって、有機官能基としてはアミノ、ヒドロキシ、エポキシ、メルカプト、カルボキシル、ビニル、アリル、スチリル、(メタ)アクリロイルを挙げることができる。有機官能基の置換位置は、シリコーンの末端、側鎖いずれの位置であっても良い。 The modified silicone resin modified with an organic functional group having silanol is a silicone in which some of the organic groups of the silicone resin having silanol are replaced with organic functional groups, and the organic functional groups include amino, hydroxy, epoxy, and so on. Examples include mercapto, carboxyl, vinyl, allyl, styryl, and (meth) acryloyl. The substitution position of the organic functional group may be either the terminal of the silicone or the position of the side chain.
本発明の樹脂組成物が含有する水素結合性基を有する樹脂(b)は、硬化皮膜の表面硬度やガラス転移温度を高める目的で、シリコーン樹脂のうち特にシラノールを含有する3次元架橋構造を有するシロキサン化合物を含むことが好ましい。3次元架橋構造を有するシロキサン化合物としては、ケイ素に有機置換基Rが付いていない構成単位「SiO2」からなるQ単位構造、またはケイ素に有機置換基Rが1個付いた構成単位「RSiO3/2」からなるT単位構造を有するシロキサン化合物を挙げることができる。Q単位構造は下記式(3)で示され、T単位構造は例えば下記式(4)で示される。The resin (b) having a hydrogen-binding group contained in the resin composition of the present invention has a three-dimensional crosslinked structure containing silanol among silicone resins for the purpose of increasing the surface hardness of the cured film and the glass transition temperature. It preferably contains a siloxane compound. Examples of the siloxane compound having a three-dimensional crosslinked structure include a Q unit structure composed of the structural unit "SiO 2 " in which silicon does not have an organic substituent R, or a structural unit "RSiO 3" in which silicon has one organic substituent R. A siloxane compound having a T-unit structure consisting of " / 2" can be mentioned. The Q unit structure is represented by the following formula (3), and the T unit structure is represented by, for example, the following formula (4).
(式(4)において、R9は、炭素数1〜22の直鎖アルキルまたは分岐を有するアルキル、炭素数1〜9のアリール、もしくは炭素数7〜21のアリールアルキルから選択される基であり、これらの基は、任意の水素がハロゲンで置換されていても良く、アルキルの炭素数が2以上である場合は、任意のC−C結合間に酸素原子(−O−)、シクロアルキレン、シクロアルケニレン、フェニレン、ナフタレンが挿入されていても良い。ただし、R9における総炭素数は30を超えることはない。)
(In the formula (4), R 9 is a group selected from a linear alkyl having 1 to 22 carbon atoms or an alkyl having a branch, an aryl having 1 to 9 carbon atoms, or an aryl alkyl having 7 to 21 carbon atoms. , These groups may have any hydrogen substituted with halogen, and if the alkyl has 2 or more carbon atoms, oxygen atoms (-O-), cycloalkylene, between arbitrary CC bonds, cycloalkenylene, phenylene, naphthalene may be inserted. However, the total number of carbon atoms in R 9 is never greater than 30.)
3次元架橋構造を有するシロキサン化合物は、加水分解性基を有するシラン化合物を加水分解縮合させ、部分的にシラノールを残存させることで得ることができる。なお、3次元架橋構造を有するシロキサン化合物は、主に3次元架橋構造からなるシロキサン化合物であり、シリコーンレジンやシリコーンアルコキシオリゴマーと呼ばれるものである。 A siloxane compound having a three-dimensional crosslinked structure can be obtained by hydrolyzing and condensing a silane compound having a hydrolyzable group to partially leave silanol. The siloxane compound having a three-dimensional crosslinked structure is a siloxane compound mainly having a three-dimensional crosslinked structure, and is called a silicone resin or a silicone alkoxy oligomer.
加水分解性基を有するシラン化合物の具体例を以下に示す。
式(3)で示される構造が得られる、加水分解性基を有するQ単位構造のシラン化合物としては、テトラメトキシシラン、テトラメトキシシランの部分加水分解縮合物(メチルシリケート)、テトラエトキシシラン、テトラエトキシシランの部分加水分解縮合物(エチルシリケート)を挙げることができ、例えばエチルシリケート28、エチルシリケート40、エチルシリケート48、メチルシリケート51、メチルシリケート53A(いずれも商品名、コルコート(株)製)などの市販品を使用することができる。
式(4)で示される構造が得られる、加水分解性基を有するT単位構造のシラン化合物としては、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、メチルトリプロポキシシラン、メチルトリブトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、エチルトリプロポキシシラン、エチルトリイソプロポキシシラン、エチルトリブトキシシラン、プロピルトリメトキシシラン、プロピルトリエトキシシラン、プロピルトリプロポキシシラン、プロピルトリイソプロポキシシラン、プロピルトリプロポキシシラン、イソプロピルトリメトキシシラン、イソプロピルトリエトキシシラン、ブチルトリメトキシシラン、ブチルトリエトキシシラン、ブチルトリブトキシシラン、1,1−ジメチルエチルトリメトキシシラン、1,1−ジメチルエチルトリエトキシシラン、イソブチルトリメトキシシラン、イソブチルトリエトキシシラン、ペンチルトリメトキシシラン、ペンチルトリエトキシシラン、ヘキシルトリメトキシシラン、ヘキシルトリエトキシシラン、ヘプチルトリメトキシシラン、ヘプチルトリエトキシシラン、オクチルトリメトキシシラン、ノニルトリメトキシシラン、デシルトリメトキシシラン、ドデシルトリメトキシシラン、テトラデシルトリメトキシシラン、ペンタデシルトリメトキシシラン、ヘキサデシルトリメトキシシラン、ヘプタデシルトリメトキシシラン、オクタデシルトリメトキシシラン、ドコシルトリエトキシシラン、メトキシメチルトリメトキシシラン、メトキシメチルトリエトキシシラン、メトキシプロピルトリメトキシシラン、エトキシメチルトリエトキシシラン、エトキシエチルトリエトキシシラン、ブトキシエチルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、フェニルトリブトキシシラン、フェニルトリイソプロポキシシラン、フェニルメチルトリメトキシシラン、フェニルメチルトリエトキシシラン、2−フェニルエチルトリメトキシシラン、2−フェニルエチルトリエトキシシラン、3−フェニルプロピルトリメトキシシラン、3−フェニルプロピルトリエトキシシラン、4−フェニルブチルトリメトキシシラン、2−メチルフェニルトリメトキシシラン、2−メチルフェニルトリエトキシシラン、3−メチルフェニルトリメトキシシラン、3−メチルフェニルトリエトキシシラン、4−メチルフェニルトリメトキシシラン、4−メチルフェニルトリエトキシシラン、3,5−ジメチルフェニルトリメトキシシラン、1−シクロヘキシル−4−トリメトキシシリルベンゼン、3−(4−メチルフェニル)プロピルトリメトキシシラン、3−メトキシフェニルトリメトキシシラン、3−メトキシフェニルトリメトキシシラン、3−メトキシフェニルトリエトキシシラン、4−メトキシフェニルトリメトキシシラン、4−メトキシフェニルトリエトキシシラン、フェノキシメチルトリメトキシシラン、フェノキシメチルトリエトキシシラン、3−フェノキシプロピルトリメトキシシラン、シクロブチルトリエトキシシラン、シクロペンチルトリメトキシシラン、シクロペンチルトリエトキシシラン、シクロヘキシルトリメトキシシラン、シクロヘキシルトリエトキシシラン、シクロヘプチルトリメトキシシラン、シクロヘプチルトリエトキシシラン、シクロオクチルトリメトキシシラン、シクロオクチルトリエトキシシラン、4−メチルシクロヘキシルトリエトキシシラン、2−シクロヘキシルエチルトリエトキシシラン、3−シクロヘキシルプロピルトリエトキシシラン、(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)トリメトキシシラン、(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イルエチル)トリメトキシシラン、(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イルエチル)トリエトキシシラン、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2,5−ジエン−7−トリエトキシシラン、1−ナフチルトリメトキシシラン、1−ナフチルトリエトキシシラン、2−ナフチルトリメトキシシラン、2−ナフチルトリエトキシシラン、1−ナフチルメチルトリメトキシシラン、2−ナフチルメチルトリメトキシシラン、4−ビフェニルトリメトキシシラン、4−ビフェニルトリエトキシシラン、1−フェノキシ−4−トリエトキシシリルベンゼン、トリシクロ[3.3.1.13,7]デカン−1−トリエトキシシリル、トリシクロ[3.3.1.13,7]デカン−2−トリエトキシシラン、5−トリエトキシシリル−2−ノルボルネン、2−トリエトキシシリルノルボルナン、3−メタクロキシプロピルトリメトキシシラン、3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、トリフルオロエチルトリメトキシシラン、トリフルオロプロピルトリメトキシシラン、トリフルオロプロピルトリエトキシシラン、3−フルオロフェニルトリメトキシシラン、4−フルオロフェニルトリメトキシシラン、3−フルオロフェニルトリエトキシシラン、4−フルオロフェニルトリエトキシシラン、ペンタフルオロフェニルトリメトキシシランが挙げられる。
中でも得られる樹脂組成物が優れた耐熱性を発現する点で、式(4)のR9がメチルまたはフェニルである、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシランが好ましい。Specific examples of the silane compound having a hydrolyzable group are shown below.
Examples of the silane compound having a Q unit structure having a hydrolyzable group from which the structure represented by the formula (3) can be obtained include tetramethoxysilane, a partially hydrolyzed condensate (methyl silicate) of tetramethoxysilane, tetraethoxysilane, and tetra. Examples thereof include a partially hydrolyzed condensate of ethoxysilane (ethyl silicate), for example, ethyl silicate 28, ethyl silicate 40, ethyl silicate 48, methyl silicate 51, and methyl silicate 53A (trade names, all manufactured by Corcote Co., Ltd.). Commercially available products such as can be used.
Examples of the silane compound having a T unit structure having a hydrolyzable group from which the structure represented by the formula (4) can be obtained include methyltrimethoxysilane, methyltriethoxysilane, methyltripropoxysilane, methyltributoxysilane, and ethyltrimethoxy. Silane, ethyltriethoxysilane, ethyltripropoxysilane, ethyltriisopropoxysilane, ethyltributoxysilane, propyltrimethoxysilane, propyltriethoxysilane, propyltripropoxysilane, propyltriisopropoxysilane, propyltripropoxysilane, isopropyl Trimethoxysilane, isopropyltriethoxysilane, butyltrimethoxysilane, butyltriethoxysilane, butyltributoxysilane, 1,1-dimethylethyltrimethoxysilane, 1,1-dimethylethyltriethoxysilane, isobutyltrimethoxysilane, isobutyl Triethoxysilane, pentyltrimethoxysilane, pentyltrimethoxysilane, hexyltrimethoxysilane, hexyltriethoxysilane, heptyltrimethoxysilane, heptyltriethoxysilane, octyltrimethoxysilane, nonyltrimethoxysilane, decyltrimethoxysilane, dodecyl Trimethoxysilane, tetradecyltrimethoxysilane, pentadecyltrimethoxysilane, hexadecyltrimethoxysilane, heptadecyltrimethoxysilane, octadecyltrimethoxysilane, docosyltriethoxysilane, methoxymethyltrimethoxysilane, methoxymethyltriethoxysilane , Methoxypropyltrimethoxysilane, ethoxymethyltriethoxysilane, ethoxyethyltriethoxysilane, butoxyethyltriethoxysilane, phenyltrimethoxysilane, phenyltriethoxysilane, phenyltributoxysilane, phenyltriisopropoxysilane, phenylmethyltrimethoxy Silane, phenylmethyltriethoxysilane, 2-phenylethyltrimethoxysilane, 2-phenylethyltriethoxysilane, 3-phenylpropyltrimethoxysilane, 3-phenylpropyltriethoxysilane, 4-phenylbutyltrimethoxysilane, 2-methylphenyl Trimethoxysilane, 2-methylphenyltriethoxysilane, 3-methylphenyltrimethoxysilane, 3-methylphenyltriethoxysilane, 4-methylphenyltrimethoxy Silane, 4-methylphenyltriethoxysilane, 3,5-dimethylphenyltrimethoxysilane, 1-cyclohexyl-4-trimethoxysilylbenzene, 3- (4-methylphenyl) propyltrimethoxysilane, 3-methoxyphenyltrimethoxy Silane, 3-methoxyphenyl trimethoxysilane, 3-methoxyphenyl triethoxysilane, 4-methoxyphenyl trimethoxysilane, 4-methoxyphenyl triethoxysilane, phenoxymethyltrimethoxysilane, phenoxymethyltriethoxysilane, 3-phenoxypropyl Trimethoxysilane, cyclobutyltriethoxysilane, cyclopentyltrimethoxysilane, cyclopentyltriethoxysilane, cyclohexyltrimethoxysilane, cyclohexyltriethoxysilane, cycloheptiltrimethoxysilane, cycloheptiltriethoxysilane, cyclooctyltrimethoxysilane, cyclooctyl Triethoxysilane, 4-methylcyclohexyltriethoxysilane, 2-cyclohexylethyltriethoxysilane, 3-cyclohexylpropyltriethoxysilane, (bicyclo [2.2.1] hept-5-en-2-yl) trimethoxysilane , (Vicyclo [2.2.1] hept-5-en-2-ylethyl) trimethoxysilane, (bicyclo [2.2.1] hept-5-en-2-ylethyl) triethoxysilane, bicyclo [2] .2.1] Hepta-2,5-diene-7-triethoxysilane, 1-naphthylrimethoxysilane, 1-naphthylriethoxysilane, 2-naphthylrimethoxysilane, 2-naphthylriethoxysilane, 1-naphthyl Methyltrimethoxysilane, 2-naphthylmethyltrimethoxysilane, 4-biphenyltrimethoxysilane, 4-biphenyltriethoxysilane, 1-phenoxy-4-triethoxysilylbenzene, tricyclo [3.3.1.13,7] Decane-1-triethoxysilyl, tricyclo [3.3.1.13,7] decane-2-triethoxysilane, 5-triethoxysilyl-2-norbornene, 2-triethoxysilylnorbornan, 3-methacryoxypropyl Trimethoxysilane, 3-acryloxypropyltrimethoxysilane, trifluoroethyltrimethoxysilane, trifluoropropyltrimethoxysilane, trifluoropropyltriethoxysilane, 3-fluorophenyl Examples thereof include rutrimethoxysilane, 4-fluorophenyltrimethoxysilane, 3-fluorophenyltriethoxysilane, 4-fluorophenyltriethoxysilane, and pentafluorophenyltrimethoxysilane.
In terms expressing inter alia resulting resin composition excellent heat resistance, it is R 9 is methyl or phenyl of formula (4), methyltrimethoxysilane, methyltriethoxysilane, phenyltrimethoxysilane, phenyltriethoxysilane Is preferable.
上記シロキサン化合物はQ単位構造、T単位構造の少なくとも1種の単位構造に加えて、ケイ素に有機置換基Rが3個付いた構成単位「R3SiO1/2」からなるM単位構造、ケイ素に有機置換基Rが2個付いた構成単位「R2SiO」からなるD単位構造から選択される少なくとも1種の単位構造をさらに含んでいても良い。
このような構造が得られる、加水分解性基を有するシラン化合物の具体例を以下に示す。In addition to at least one unit structure having a Q unit structure and a T unit structure, the above-mentioned siloxane compound has an M unit structure consisting of a structural unit "R 3 SiO 1/2" in which three organic substituents R are attached to silicon, and silicon. It may further contain at least one unit structure selected from the D unit structure composed of the structural unit "R 2 SiO" in which two organic substituents R are attached.
Specific examples of the silane compound having a hydrolyzable group that can obtain such a structure are shown below.
加水分解性基を有するM単位構造のシラン化合物としては、トリメチルメトキシシラン、トリメチルエトキシシラン、トリメチルプロポキシシラン、トリメチルブトキシシラン、トリエチルメトキシシラン、トリエチルエトキシシラン、トリエチルプロポキシシラン、トリエチルブトキシシラン、トリフェニルメトキシシラン、トリフェニルエトキシシラン、トリフェニルプロポキシシラン、トリフェニルブトキシシラン、ジメチルフェニルメトキシシラン、トリイソプロピルメトキシシラン、トリシクロヘキシルメトキシシラン、ジメチルエチルエトキシシラン、ジメチルブチルエトキシシラン、ジメチルフェニルエトキシシラン、ジエチルフェニルエトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシランが挙げられる。 Examples of the silane compound having an M unit structure having a hydrolyzable group include trimethylmethoxysilane, trimethylethoxysilane, trimethylpropoxysilane, trimethylbutoxysilane, triethylmethoxysilane, triethylethoxysilane, triethylpropoxysilane, triethylbutoxysilane, and triphenylmethoxy. Silane, triphenylethoxysilane, triphenylpropoxysilane, triphenylbutoxysilane, dimethylphenylmethoxysilane, triisopropylmethoxysilane, tricyclohexylmethoxysilane, dimethylethylethoxysilane, dimethylbutylethoxysilane, dimethylphenylethoxysilane, diethylphenylethoxy Examples thereof include silane, 3-methacryloxypropylmethyldiethoxysilane, and 3-methacryloxypropylmethyldimethoxysilane.
加水分解性基を有するD単位構造のシラン化合物としては、ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、ジエチルジメトキシシラン、ジエチルジエトキシシラン、ジプロピルジメトキシシラン、ジブチルジエトキシシラン、ジフェニルジエトキシシラン、メチルエチルジメトキシシラン、メチルフェニルジエトキシシラン、メチルシクロヘキシルジメトキシシラン、シラノールおよび/またはアルコキシシリルを有するポリシロキサン化合物(ポリジメチルシロキサン、ポリメチルフェニルシロキサン、ポリジフェニルシロキサン)等を挙げることができる。シラノールおよび/またはアルコキシシリルを有するポリシロキサン化合物としては、1,3−ジエトキシ−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン、サイラプレーンFM99シリーズ(商品名、JNC(株)製)が挙げられる。 Examples of the D-unit structure silane compound having a hydrolyzable group include dimethyldimethoxysilane, dimethyldiethoxysilane, diethyldimethoxysilane, diethyldiethoxysilane, dipropyldimethoxysilane, dibutyldiethoxysilane, diphenyldiethoxysilane, and methylethyl. Examples thereof include polysiloxane compounds having dimethoxysilane, methylphenyldiethoxysilane, methylcyclohexyldimethoxysilane, silanol and / or alkoxysilyl (polydimethylsiloxane, polymethylphenylsiloxane, polydiphenylsiloxane). Examples of the polysiloxane compound having silanol and / or alkoxysilyl include 1,3-diethoxy-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane and Silaplane FM99 series (trade name, manufactured by JNC Co., Ltd.). ..
このような加水分解性基を有するシラン化合物は、加水分解縮合させずに他の3次元架橋構造を有するシロキサン化合物と混合して使用してもよく、予め他の3次元架橋構造を有するシロキサン化合物と反応させて使用してもよい。他の3次元架橋構造を有するシロキサン化合物と混合、または反応させて使用する場合は、縮合触媒を用いる反応が速やかに進行するので好ましい。透明な硬化皮膜を形成させたい場合は、着色の少ないオルガチックスTA−21、オルガチックスTA−30(いずれも商品名、マツモトファインケミカル(株)製)が適している。 Such a silane compound having a hydrolyzable group may be used by mixing with another siloxane compound having a three-dimensional crosslinked structure without being hydrolyzed and condensed, or a siloxane compound having another three-dimensional crosslinked structure in advance. You may use it by reacting with. When used by mixing or reacting with another siloxane compound having a three-dimensional crosslinked structure, the reaction using the condensation catalyst proceeds rapidly, which is preferable. When it is desired to form a transparent cured film, the less colored Organix TA-21 and Organix TA-30 (both trade names, manufactured by Matsumoto Fine Chemical Co., Ltd.) are suitable.
3次元架橋構造を有するシロキサン化合物は、シラノールを含有し、T単位構造のみからなるシルセスキオキサンであっても良い。シルセスキオキサンの構造は、ラダー構造、完全縮合型構造(かご型構造)、不完全縮合型構造(部分かご型構)、不定形構造(ランダム構造)等が知られており、加水分解性基を3つ有するシラン化合物を加水分解縮合することによって合成することができる。 The siloxane compound having a three-dimensional crosslinked structure may be silsesquioxane containing silanol and having only a T unit structure. The structure of silsesquioxane is known to be a ladder structure, a completely condensed structure (cage type structure), an incompletely condensed type structure (partial cage type structure), an amorphous structure (random structure), etc., and is hydrolyzable. It can be synthesized by hydrolyzing and condensing a silane compound having three groups.
3次元架橋構造を有するシロキサン化合物は、市販品を購入して使用することもできる。市販の3次元架橋構造を有するシロキサン化合物としては、RSN−0217、RSN−0220、RSN−0223、RSN−0249、RSN−0255、RSN−6018(いずれも商品名、東レ・ダウコーニング(株)製)、KR−220L、KR−220LP、KR−480、KR−216(いずれも商品名、信越化学工業(株)製)、SR−21、SR−23、SR−13、SR−33(いずれも商品名、小西化学工業(株)製)、SO−1400、SO−1430、SO−1444、SO−1450、SO−1455、SO−1458、SO−1460(いずれも商品名、ハイブリッドプラスチックス社製)を挙げることができる。中でも、式(4)におけるR9がフェニルのRSN−0217、SR−21、SR−23、式(4)におけるR9がメチルのKR−220L、KR−220LP、SR−13、式(4)におけるR9としてフェニルとメチルを含むRSN−0220、RSN−0223、RSN−0249、RSN−0255、RSN−6018、KR−480、SR−33、SO−1458、SO−1460が、得られる樹脂組成物が優れた耐熱性を発現する点で好ましい。The siloxane compound having a three-dimensional crosslinked structure can also be used by purchasing a commercially available product. Commercially available siloxane compounds having a three-dimensional crosslinked structure include RSN-0217, RSN-0220, RSN-0223, RSN-0249, RSN-0255, and RSN-6018 (trade names, all manufactured by Toray Dow Corning Co., Ltd.). ), KR-220L, KR-220LP, KR-480, KR-216 (all trade names, manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), SR-21, SR-23, SR-13, SR-33 (all) Product name, manufactured by Konishi Chemical Industry Co., Ltd., SO-1400, SO-1430, SO-1444, SO-1450, SO-1455, SO-1458, SO-1460 (all product names, manufactured by Hybrid Plastics Co., Ltd.) ) Can be mentioned. Among them, R 9 in formula (4) is phenyl RSN-0217, SR-21, SR-23, and R 9 in formula (4) is methyl KR-220L, KR-220LP, SR-13, formula (4). RSN-0220, RSN-0223 containing phenyl and methyl as R 9 in, RSN-0249, RSN-0255 , RSN-6018, KR-480, SR-33, SO-1458, SO-1460 is obtained a resin composition It is preferable because the product exhibits excellent heat resistance.
また、化合物(a)は活性水素を有しているため、該活性水素と水素結合し得る置換基を有する樹脂も、水素結合性基を有する樹脂(b)に含まれる。このような置換基としては、ラクタム環、ピリジル、イミダゾール、トリアジン環等の窒素含有複素環、アミド、イミド、ラクトン環、カルボキシなどのカルボニルを含有する基などが挙げられる。これらの置換基は、活性水素を含まなくても化合物(a)と水素結合を形成することができる。 Further, since the compound (a) has active hydrogen, a resin having a substituent capable of hydrogen-bonding to the active hydrogen is also included in the resin (b) having a hydrogen-bonding group. Examples of such a substituent include a nitrogen-containing heterocycle such as a lactam ring, pyridyl, imidazole, and triazine ring, and a carbonyl-containing group such as an amide, imide, lactone ring, and carboxy. These substituents can form hydrogen bonds with compound (a) even if they do not contain active hydrogen.
窒素含有複素環を有する樹脂としては、ポリイミド(商品名:カプトン、東レ(株)製、商品名:AURUM、三井化学(株)製、等)、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド、ポリベンズイミダゾール、ポリベンゾオキサゾール、メチル化メラミン樹脂、ブチル化メラミン樹脂、メチルエーテル化メラミン樹脂、ブチルエーテル化メラミン樹脂、メチルブチル混合エーテル化メラミン樹脂等のメラミン樹脂、等を挙げることができる。カルボニルを含有する樹脂としては、ポリ酢酸ビニル樹脂、尿素樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂(ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレン2,6−ナフタレンジカルボキシラート、等)、ポリアリラート(商品名:Uポリマー、ユニチカ(株)製)、アルキド樹脂等を挙げることができる。これらの樹脂を構成し得るモノマーまたはこのモノマーの重合物が本発明の樹脂組成物に添加される。これらのモノマーやその重合物を単独で用いてもよいし、複数を組み合わせて用いてもよい。 Examples of the resin having a nitrogen-containing heterocycle include polyimide (trade name: Capton, manufactured by Toray Co., Ltd., trade name: AURUM, manufactured by Mitsui Kagaku Co., Ltd., etc.), polyamideimide, polyetherimide, polybenzimidazole, and poly. Examples thereof include benzoxazole, methylated melamine resin, butylated melamine resin, methyl etherified melamine resin, butyl etherified melamine resin, melamine resin such as methyl butyl mixed etherified melamine resin, and the like. Examples of the carbonyl-containing resin include polyvinyl acetate resin, urea resin, polycarbonate resin, polyester resin (polyethylene terephthalate, polybutylene terephthalate, polyethylene 2,6-naphthalenedicarboxylate, etc.), polyarylate (trade name: U polymer, etc.). Unitica Co., Ltd.), alkyd resin, etc. can be mentioned. A monomer that can constitute these resins or a polymer of this monomer is added to the resin composition of the present invention. These monomers and their polymers may be used alone or in combination of two or more.
水素結合性基を有する樹脂(b)の使用量(樹脂組成物中の含有量)は、式(1)で示される化合物(a)1重量部に対して好ましくは1〜20重量部、より好ましくは2〜10重量部である。使用量が1重量部以上であれば、充分な耐熱性や電気絶縁性を有する硬化皮膜が得られる。一方、使用量が20重量部以下であれば、重合速度が遅くなり、反応率が低下することもない。 The amount of the resin (b) having a hydrogen-bonding group used (content in the resin composition) is preferably 1 to 20 parts by weight with respect to 1 part by weight of the compound (a) represented by the formula (1). It is preferably 2 to 10 parts by weight. When the amount used is 1 part by weight or more, a cured film having sufficient heat resistance and electrical insulation can be obtained. On the other hand, when the amount used is 20 parts by weight or less, the polymerization rate becomes slow and the reaction rate does not decrease.
本発明の樹脂組成物は、水素結合性基を有する樹脂(b)を含んでおり、この水素結合性基を有する樹脂(b)が式(1)で示される化合物(a)と水素結合することができる。このため、光硬化性の置換基を有さない樹脂であっても水素結合によって樹脂組成物中に固定化でき、紫外線や可視光線等の光を照射することや加熱によって、水素結合によって固定化された樹脂を含む硬化皮膜を形成させることが可能である。このように、水素結合性基を有する樹脂(b)として種々の性質を備えたものを用いることにより、所望の性質を備えた光硬化性や熱硬化性の樹脂組成物を調製できる。 The resin composition of the present invention contains a resin (b) having a hydrogen-bonding group, and the resin (b) having the hydrogen-bonding group hydrogen-bonds to the compound (a) represented by the formula (1). be able to. Therefore, even a resin having no photocurable substituent can be immobilized in the resin composition by hydrogen bonding, and is immobilized by hydrogen bonding by irradiating light such as ultraviolet rays or visible light or heating. It is possible to form a cured film containing the resin. As described above, by using a resin (b) having various properties as the resin (b) having a hydrogen-bonding group, a photocurable or thermosetting resin composition having desired properties can be prepared.
<重合開始剤(c)>
本発明の樹脂組成物の重合開始剤(c)として、光重合開始剤を用いることができる。光重合開始剤は、紫外線あるいは可視光線等の活性エネルギー線を照射することで、反応性モノマーの重合反応を起こす化合物であって、このような光重合開始剤の具体例としては、ベンゾフェノン、ミヒラーズケトン、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、キサントン、チオキサントン、イソプロピルキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2−エチルアントラキノン、アセトフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチル−4’−イソプロピルプロピオフェノン、2−ヒロドキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオニル)−ベンジル]フェニル}−2−メチル−プロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、イソプロピルベンゾインエーテル、イソブチルベンゾインエーテル、2,2−ジエトキシアセトフェノン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、カンファーキノン、ベンズアントロン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノプロパン−1−オン、2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタノン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン−1、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、4,4’−ジ(t−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,4,4’−トリ(t−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3’,4,4’−テトラ(t−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3’,4,4’−テトラ(t−ヘキシルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3’−ジ(メトキシカルボニル)−4,4’−ジ(t−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,4’−ジ(メトキシカルボニル)−4,3’−ジ(t−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、4,4’−ジ(メトキシカルボニル)−3,3’−ジ(t−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、2−(4’−メトキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(3’,4’−ジメトキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(2’,4’−ジメトキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(2’−メトキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4’−ペンチルオキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、4−[p−N,N−ジ(エトキシカルボニルメチル)]−2,6−ジ(トリクロロメチル)−s−トリアジン、1,3−ビス(トリクロロメチル)−5−(2’−クロロフェニル)−s−トリアジン、1,3−ビス(トリクロロメチル)−5−(4’−メトキシフェニル)−s−トリアジン、2−(p−ジメチルアミノスチリル)ベンズオキサゾール、2−(p−ジメチルアミノスチリル)ベンズチアゾール、2−メルカプトベンゾチアゾール、3,3’−カルボニルビス(7−ジエチルアミノクマリン)、2−(o−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール、2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラキス(4−エトキシカルボニルフェニル)−1,2’−ビイミダゾール、2,2’−ビス(2,4−ジクロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール、2,2’−ビス(2,4−ジブロモフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール、2,2’−ビス(2,4,6−トリクロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール、3−(2−メチル−2−ジメチルアミノプロピオニル)カルバゾール、3,6−ビス(2−メチル−2−モルホリノプロピオニル)−9−n−ドデシルカルバゾール、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ビス(η5−2,4−シクロペンタジエン−1−イル)−ビス(2,6−ジフルオロ−3−(1H−ピロール−1−イル)−フェニル)チタニウム、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルフォスフィンオキサイドおよび2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド等が挙げられる。
これらの中でも、2−ヒロドキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオニル)−ベンジル]フェニル}−2−メチル−プロパン−1−オン、2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタノンが好ましい。
上記の光重合開始剤は、1種単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。<Polymerization initiator (c)>
A photopolymerization initiator can be used as the polymerization initiator (c) of the resin composition of the present invention. The photopolymerization initiator is a compound that causes a polymerization reaction of a reactive monomer by irradiating it with an active energy ray such as ultraviolet rays or visible light. Specific examples of such a photopolymerization initiator include benzophenone and Michler's ketone. , 4,4'-Bis (diethylamino) benzophenone, xanthone, thioxanthone, isopropylxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2-ethylanthraquinone, acetophenone, 2-hydroxy-2-methylpropiophenone, 2-hydroxy-2- Methyl-4'-isopropylpropiophenone, 2-hirodoxy-1-{4- [4- (2-hydroxy-2-methyl-propionyl) -benzyl] phenyl} -2-methyl-propan-1-one, 1 -Hydroxycyclohexylphenylketone, isopropylbenzoin ether, isobutylbenzoin ether, 2,2-diethoxyacetophenone, 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone, camphorquinone, benzanthron, 2-methyl-1- [4- (methylthio) ) Phenyl] -2-morpholinopropane-1-one, 2- (dimethylamino) -2-[(4-methylphenyl) methyl] -1- [4- (4-morpholinyl) phenyl] -1-butanone, 2 -Benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -butanone-1, 4-dimethylaminoethyl benzoate, isoamyl 4-dimethylaminobenzoate, 4,4'-di (t-butylperoxycarbonyl) Benzophenone, 3,4,4'-tri (t-butylperoxycarbonyl) benzophenone, 3,3', 4,4'-tetra (t-butylperoxycarbonyl) benzophenone, 3,3', 4,4'-tetra (T-Hexylperoxycarbonyl) benzophenone, 3,3'-di (methoxycarbonyl) -4,4'-di (t-butylperoxycarbonyl) benzophenone, 3,4'-di (methoxycarbonyl) -4,3' -Di (t-butylperoxycarbonyl) benzophenone, 4,4'-di (methoxycarbonyl) -3,3'-di (t-butylperoxycarbonyl) benzophenone, 2- (4'-methoxystyryl) -4,6 -Bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- (3', 4'-dimethoxystyryl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- (2', 4'-dimethoxystyryl) -4,6-bis (triclo Lomethyl) -s-triazine, 2- (2'-methoxystyryl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- (4'-pentyloxystyryl) -4,6-bis (trichloromethyl) ) -S-Triazine, 4- [pn, N-di (ethoxycarbonylmethyl)]-2,6-di (trichloromethyl) -s-triazine, 1,3-bis (trichloromethyl) -5-( 2'-chlorophenyl) -s-triazine, 1,3-bis (trichloromethyl) -5- (4'-methoxyphenyl) -s-triazine, 2- (p-dimethylaminostyryl) benzoxazole, 2- (p) -Dimethylaminostyryl) benzthiazole, 2-mercaptobenzothiazole, 3,3'-carbonylbis (7-diethylaminocoumarin), 2- (o-chlorophenyl) -4,4', 5,5'-tetraphenyl-1 , 2'-biimidazole, 2,2'-bis (2-chlorophenyl) -4,4', 5,5'-tetrakis (4-ethoxycarbonylphenyl) -1,2'-biimidazole, 2,2' -Bis (2,4-dichlorophenyl) -4,4', 5,5'-Tetraphenyl-1,2'-biimidazole, 2,2'-bis (2,4-dibromophenyl) -4,4' , 5,5'-Tetraphenyl-1,2'-biimidazole, 2,2'-bis (2,4,6-trichlorophenyl) -4,4', 5,5'-tetraphenyl-1,2 '-Bimidazole, 3- (2-methyl-2-dimethylaminopropionyl) carbazole, 3,6-bis (2-methyl-2-morpholinopropionyl) -9-n-dodecylcarbazole, 1-hydroxycyclohexylphenylketone, Bis (η5-2,4-cyclopentadiene-1-yl) -bis (2,6-difluoro-3- (1H-pyrrole-1-yl) -phenyl) titanium, bis (2,4,6-trimethylbenzoyl) ) Phenylphosphine oxide and 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide and the like can be mentioned.
Among these, 2-hirodoxy-1- {4- [4- (2-hydroxy-2-methyl-propionyl) -benzyl] phenyl} -2-methyl-propane-1-one, 2- (dimethylamino)- 2-[(4-Methylphenyl) methyl] -1- [4- (4-morpholinyl) phenyl] -1-butanone is preferred.
The above photopolymerization initiator may be used alone or in combination of two or more.
また、本発明の樹脂組成物の重合開始剤(c)として、熱重合開始剤を用いることができる。熱重合開始剤を用いた場合、熱により重合反応を起こし、樹脂組成物の硬化皮膜を得ることができる。すなわち、熱重合開始剤を重合開始剤(c)として添加することで、本発明の樹脂組成物を熱硬化性組成物とすることができる。このような熱重合開始剤としては、ジアシルパーオキサイド類、ケトンパーオキサイド類、ハイドロパーオキサイド類、ジアルキルパーオキサイド類、パーオキシエステル類、アゾ系化合物、過硫酸塩等が挙げられる。これらは1種単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。 In addition, a thermal polymerization initiator can be used as the polymerization initiator (c) of the resin composition of the present invention. When a thermal polymerization initiator is used, a polymerization reaction is caused by heat to obtain a cured film of the resin composition. That is, the resin composition of the present invention can be made into a thermosetting composition by adding the thermal polymerization initiator as the polymerization initiator (c). Examples of such a thermal polymerization initiator include diacyl peroxides, ketone peroxides, hydroperoxides, dialkyl peroxides, peroxyesters, azo compounds, persulfates and the like. These may be used individually by 1 type, and may be used in combination of 2 or more type.
重合開始剤(c)の使用量は、式(1)で示される化合物(a)100重量部に対して好ましくは0.1〜20重量部、より好ましくは0.5〜15重量部である。使用量が0.1重量部以上であれば、充分な重合速度となり、酸素等による重合阻害を受け易くなることもない。一方、使用量が20重量部以下であれば、重合開始剤の残渣が硬化皮膜に残存することも無く、充分な密着強度や耐熱性を有する硬化皮膜が得られる。さらに、着色の原因となることもない。 The amount of the polymerization initiator (c) used is preferably 0.1 to 20 parts by weight, more preferably 0.5 to 15 parts by weight, based on 100 parts by weight of the compound (a) represented by the formula (1). .. When the amount used is 0.1 part by weight or more, the polymerization rate is sufficient and the polymerization is not easily inhibited by oxygen or the like. On the other hand, when the amount used is 20 parts by weight or less, the residue of the polymerization initiator does not remain in the cured film, and a cured film having sufficient adhesion strength and heat resistance can be obtained. Furthermore, it does not cause coloring.
本発明の樹脂組成物は、硬化性、耐熱性を損なわない範囲で、式(1)で示される化合物(a)、水素結合性基を有する樹脂(b)および重合開始剤(c)以外の成分を含有しても良い。これらの成分としては、例えば、式(1)で示される化合物(a)以外のラジカル重合性二重結合を有する化合物、水素結合性基を有する樹脂(b)以外の樹脂、溶媒等が挙げられる。 The resin composition of the present invention is other than the compound (a) represented by the formula (1), the resin (b) having a hydrogen-bonding group, and the polymerization initiator (c) as long as the curability and heat resistance are not impaired. Ingredients may be included. Examples of these components include compounds having a radically polymerizable double bond other than the compound (a) represented by the formula (1), resins other than the resin (b) having a hydrogen bonding group, solvents and the like. ..
式(1)で示される化合物(a)以外のラジカル重合性二重結合を有する化合物には、式(1)で示される化合物(a)以外の(メタ)アクリレート、(メタ)アクリレート以外のラジカル重合性二重結合を有する低分子化合物、不飽和ポリエステル樹脂、ポリエステル(メタ)アクリレート樹脂、エポキシ(メタ)アクリレート樹脂、ウレタン(メタ)アクリレート樹脂等のラジカル重合が可能な不飽和結合を有する樹脂が含まれる。 Compounds having a radically polymerizable double bond other than the compound (a) represented by the formula (1) include (meth) acrylates other than the compound (a) represented by the formula (1) and radicals other than the (meth) acrylate. Resins having unsaturated bonds such as low molecular weight compounds having polymerizable double bonds, unsaturated polyester resins, polyester (meth) acrylate resins, epoxy (meth) acrylate resins, urethane (meth) acrylate resins, etc. included.
式(1)で示される化合物(a)以外の(メタ)アクリレートの具体例としては、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、ペンチル(メタ)アクリレート、ヘキシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、2−(2−エトキシエトキシ)エチルアクリレート、メトキシポリエチレングリコールアクリレート、メトキシポリエチレングリコールアクリレート、ポリアルキレングリコールアクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、1,4−シクロヘキサンジメタノールモノ(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、4−ブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、シクロペンチル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリルアルコールアクリル酸多量体エステル、γ−ブチロラクトン(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、2−メチル−2−アダマンチル(メタ)アクリレート、2−エチル−2−アダマンチル(メタ)アクリレート、3,5−ジメチル−7−ヒドロキシアダマンチル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシ−1−アダマンチル(メタ)アクリレート、メタクリロイルオキシノルボルナン(メタ)アクリレート、テトラメチルピペリジニル(メタ)アクリレート、ペンタメチルピペリジニル(メタ)アクリレート、イミド環を有する(メタ)アクリレート、環状トリメチロールプロパンホルマール(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9−ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、シクロヘキサンジメタノールジ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリテトラメチレングリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、グリセリントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ε−カプロラクトン付加トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ε−カプロラクトン付加ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、ε−カプロラクトン付加ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ε−カプロラクトン付加ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールFエチレンオキサイド変性ジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールFプロピレンオキサイド変性ジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAエチレンオキサイド変性ジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAプロピレンオキサイド変性ジ(メタ)アクリレート、イソシアヌル酸エチレンオキサイド変性ジ(メタ)アクリレート、イソシアヌル酸プロピレンオキサイド変性ジ(メタ)アクリレート、イソシアヌル酸エチレンオキサイド変性トリ(メタ)アクリレート、イソシアヌル酸プロピレンオキサイド変性トリ(メタ)アクリレート、水添ビスフェノールFエチレンオキサイド変性ジ(メタ)アクリレート、水添ビスフェノールFプロピレンオキサイド変性ジ(メタ)アクリレート、水添ビスフェノールAエチレンオキサイド変性ジ(メタ)アクリレート、水添ビスフェノールAプロピレンオキサイド変性ジ(メタ)アクリレート等を挙げることができる。 Specific examples of the (meth) acrylate other than the compound (a) represented by the formula (1) include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, propyl (meth) acrylate, butyl (meth) acrylate, and pentyl (meth). ) Acrylate, hexyl (meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate, stearyl (meth) acrylate, 2- (2-ethoxyethoxy) ethyl acrylate, methoxypolyethylene glycol acrylate, methoxypolyethylene glycol acrylate, polyalkylene glycol acrylate, 2-hydroxy Ethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl (meth) acrylate, 1,4-cyclohexanedimethanol mono (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, phenoxyethyl (meth) acrylate, Phenoxydiethylene glycol (meth) acrylate, phenoxypolyethylene glycol (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, 4-butylcyclohexyl (meth) acrylate, cyclopentyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate, Caprolactone-modified tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate, tetrahydrofurfuryl alcohol acrylic acid multimeric ester, γ-butyrolactone (meth) acrylate, dicyclopentanyl (meth) acrylate, dicyclopentenyl (meth) acrylate, dicyclopentenyloxyethyl (Meta) acrylate, 2-methyl-2-adamantyl (meth) acrylate, 2-ethyl-2-adamantyl (meth) acrylate, 3,5-dimethyl-7-hydroxyadamantyl (meth) acrylate, 3-hydroxy-1- Adamanthyl (meth) acrylate, methacryloyloxynorbornane (meth) acrylate, tetramethylpiperidinyl (meth) acrylate, pentamethylpiperidinyl (meth) acrylate, (meth) acrylate having an imide ring, cyclic trimethylpropanformal (meth) ) Acrylate, 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, 1,9-nonanediol di (meth) acrylate, cyclohexanedimethanol di (meth) acrylate, ethylene glycol di (meth) acrylate, diethylene glycol Ludi (meth) acrylate, butylene glycol di (meth) acrylate, polytetramethylene glycol diacrylate, neopentyl glycol diacrylate, tricyclodecanedimethanol diacrylate, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, ditrimethylol propanetetra (meth) ) Acrylate, glycerin tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) acrylate, dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, ε-caprolactone-added trimethyl propantri (meth) acrylate, ε -Caprolactone-added ditrimethylol propanetetra (meth) acrylate, ε-caprolactone-added pentaerythritol tetra (meth) acrylate, ε-caprolactone-added dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, polyethylene glycol di (meth) acrylate, polypropylene glycol di (meth) acrylate ) Acrylate, bisphenol Fethylene oxide modified di (meth) acrylate, bisphenol Fpropylene oxide modified di (meth) acrylate, bisphenol A ethylene oxide modified di (meth) acrylate, bisphenol A propylene oxide modified di (meth) acrylate, ethylene isocyanurate Oxide-modified di (meth) acrylate, isocyanuric acid propylene oxide-modified di (meth) acrylate, isocyanuric acid ethylene oxide-modified tri (meth) acrylate, isocyanuric acid propylene oxide-modified tri (meth) acrylate, hydrogenated bisphenol F ethylene oxide-modified di (meth) acrylate Examples thereof include meth) acrylate, hydrogenated bisphenol Fpropylene oxide-modified di (meth) acrylate, hydrogenated bisphenol A ethylene oxide-modified di (meth) acrylate, and hydrogenated bisphenol A propylene oxide-modified di (meth) acrylate.
(メタ)アクリレート以外のラジカル重合性二重結合を有する低分子化合物の具体例としては、クロトン酸、α−クロルアクリル酸、ケイ皮酸、マレイン酸、フマル酸、N−ビニルホルムアミド、2−アリルオキシメチルアクリル酸メチル、ポリメチルメタクリレートマクロモノマー、N−シクロヘキシルマレイミド、N−フェニルマレイミド、スチレン、(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、およびN−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミドが挙げられる。 Specific examples of low molecular weight compounds having a radically polymerizable double bond other than (meth) acrylate include crotonic acid, α-chloroacrylic acid, silicic acid, maleic acid, fumaric acid, N-vinylformamide, and 2-allyl. Methyl oxymethylacrylate, polymethylmethacrylate macromonomer, N-cyclohexylmaleimide, N-phenylmaleimide, styrene, (meth) acrylamide, N, N-dimethyl (meth) acrylamide, N, N-diethyl (meth) acrylamide, N , N-Dimethylaminopropyl (meth) acrylamide, N-isopropyl (meth) acrylamide, and N-hydroxyethyl (meth) acrylamide.
不飽和ポリエステル樹脂としては、多価アルコールと不飽和多塩基酸(および必要に応じて飽和多塩基酸)とのエステル化反応による縮合生成物(不飽和ポリエステル)を、重合性モノマーに溶解したものが挙げられる。 As the unsaturated polyester resin, a condensation product (unsaturated polyester) obtained by an esterification reaction of a polyhydric alcohol and an unsaturated polybasic acid (and, if necessary, a saturated polybasic acid) is dissolved in a polymerizable monomer. Can be mentioned.
不飽和ポリエステルは、無水マレイン酸等の不飽和酸とエチレングリコール等のジオールとを重縮合させることで製造できる。具体的にはフマル酸、マレイン酸、イタコン酸等の重合性不飽和結合を有する多塩基酸またはその無水物を酸成分とし、これとエチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、1,2−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、2−メチル−1,3−プロパンジオール、2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオール、シクロヘキサン−1,4−ジメタノール、ビスフェノールAのエチレンオキサイド付加物、ビスフェノールAのプロピレンオキサイド付加物等の多価アルコールをアルコール成分として反応させ、また、必要に応じてフタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、テトラヒドロフタル酸、アジピン酸、セバシン酸等の重合性不飽和結合を有していない多塩基酸またはその無水物も酸成分として加えて製造されるものが挙げられる。 Unsaturated polyester can be produced by polycondensing an unsaturated acid such as maleic anhydride with a diol such as ethylene glycol. Specifically, a polybasic acid having a polymerizable unsaturated bond such as phthalic acid, maleic acid, or itaconic acid or an anhydride thereof is used as an acid component, and ethylene glycol, propylene glycol, diethylene glycol, dipropylene glycol, 1, 2 -Butanediol, 1,3-butanediol, 1,5-pentanediol, 1,6-hexanediol, 2-methyl-1,3-propanediol, 2,2-dimethyl-1,3-propanediol, cyclohexane A polyhydric alcohol such as -1,4-dimethanol, an ethylene oxide adduct of bisphenol A, or a propylene oxide adduct of bisphenol A is reacted as an alcohol component, and if necessary, phthalic acid, isophthalic acid, terephthalic acid, etc. Examples thereof include polybasic acids having no polymerizable unsaturated bond such as tetrahydrophthalic acid, adipic acid, and sebacic acid, or those produced by adding an anhydride thereof as an acid component.
ポリエステル(メタ)アクリレート樹脂としては、(1)飽和多塩基酸および/または不飽和多塩基酸と多価アルコールから得られる末端カルボキシルのポリエステルにα,β−不飽和カルボン酸エステルを含有するエポキシ化合物を反応して得られる(メタ)アクリレート樹脂、(2)飽和多塩基酸および/または不飽和多塩基酸と多価アルコールから得られる末端カルボキシルのポリエステルに水酸基含有アクリレートを反応させて得られる(メタ)アクリレート樹脂、(3)飽和多塩基酸および/または不飽和多塩基酸と多価アルコールから得られる末端水酸基のポリエステルに(メタ)アクリル酸を反応して得られる(メタ)アクリレート樹脂が挙げられる。 The polyester (meth) acrylate resin includes (1) an epoxy compound containing α, β-unsaturated carboxylic acid ester in a terminal carboxyl polyester obtained from saturated polybasic acid and / or unsaturated polybasic acid and polyhydric alcohol. (Meta) acrylate resin obtained by reacting with (2) Saturated polybasic acid and / or polyester of terminal carboxyl obtained from unsaturated polybasic acid and polyhydric alcohol is reacted with a hydroxyl group-containing acrylate (meth). ) Acrylate resin, (3) Saturated polybasic acid and / or (meth) acrylate resin obtained by reacting (meth) acrylic acid with polyester having a terminal hydroxyl group obtained from unsaturated polybasic acid and polyhydric alcohol. ..
ポリエステル(メタ)アクリレート樹脂の原料として用いられる飽和多塩基酸としては、例えばフタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、テトラヒドロフタル酸、アジピン酸、セバチン酸等の重合性不飽和結合を有していない多塩基酸またはその無水物とフマル酸、マレイン酸、イタコン酸等の重合性不飽和多塩基酸またはその無水物が挙げられる。さらにアルコール成分として反応させる多価アルコールは、前記不飽和ポリエステルと同様である。 Saturated polybasic acids used as raw materials for polyester (meth) acrylate resins include, for example, phthalic acid, isophthalic acid, terephthalic acid, tetrahydrophthalic acid, adipic acid, sebatic acid, etc., which do not have a polymerizable unsaturated bond. Examples thereof include a basic acid or an anhydride thereof and a polymerizable unsaturated polybasic acid such as fumaric acid, maleic acid, and itaconic acid or an anhydride thereof. Further, the polyhydric alcohol to be reacted as an alcohol component is the same as that of the unsaturated polyester.
エポキシ(メタ)アクリレート樹脂は、グリシジル(エポキシ)を有する化合物と、(メタ)アクリル酸等の重合性不飽和結合を有するカルボキシル化合物のカルボキシルとの開環反応により生成する重合性不飽和結合を持った化合物(ビニルエステル)である。通常、重合性モノマーに溶解したエポキシ(メタ)アクリレート樹脂が使用される。 The epoxy (meth) acrylate resin has a polymerizable unsaturated bond formed by a ring-opening reaction between a compound having glycidyl (epoxy) and a carboxyl compound having a polymerizable unsaturated bond such as (meth) acrylic acid. Compound (vinyl ester). Usually, an epoxy (meth) acrylate resin dissolved in a polymerizable monomer is used.
グリシジル(エポキシ)を有する化合物としては、ビスフェノールAジグリシジルエーテルおよびその高分子量同族体、ノボラック型グリシジルエーテル類等が挙げられる。(メタ)アクリル酸以外に、ビスフェノール(例えばA型)またはアジピン酸、セバシン酸、ダイマー酸(商品名:ハリダイマー270S、ハリマ化成(株)製)等の二塩基酸の反応物を含むものであってもよい。 Examples of the compound having glycidyl (epoxy) include bisphenol A diglycidyl ether and its high molecular weight homologue, novolak type glycidyl ethers and the like. In addition to (meth) acrylic acid, it contains a reaction product of bisphenol (for example, type A) or a dibasic acid such as adipic acid, sebacic acid, and dimer acid (trade name: Haridaimer 270S, manufactured by Harima Chemicals, Inc.). You may.
ウレタン(メタ)アクリレート樹脂としては、例えば、多官能のイソシアネートとヒドロキシ基を有する樹脂とを反応させた後、さらに水酸基含有(メタ)アクリル化合物および必要に応じて水酸基含有アリルエーテル化合物を反応させることによって得られるラジカル重合性不飽和基含有オリゴマーが挙げられる。多官能のイソシアネート、ヒドロキシ基を有する樹脂は前記ウレタン結合を有する樹脂と同様である。 As the urethane (meth) acrylate resin, for example, a polyfunctional isocyanate is reacted with a resin having a hydroxy group, and then a hydroxyl group-containing (meth) acrylic compound and, if necessary, a hydroxyl group-containing allyl ether compound are further reacted. Examples thereof include radically polymerizable unsaturated group-containing oligomers obtained by. The polyfunctional isocyanate and the resin having a hydroxy group are the same as the resin having a urethane bond.
水酸基含有(メタ)アクリル化合物としては、特に限定されるものではないが、水酸基含有(メタ)アクリル酸エステルが好ましく、具体的には、例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌル酸のモノ(メタ)アクリレート、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌル酸のジ(メタ)アクリレート、ペンタエスリトールトリ(メタ)アクリレート等が挙げられる。 The hydroxyl group-containing (meth) acrylic compound is not particularly limited, but a hydroxyl group-containing (meth) acrylic acid ester is preferable, and specifically, for example, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate and 2-hydroxypropyl. (Meta) acrylate, 3-hydroxybutyl (meth) acrylate, polyethylene glycol mono (meth) acrylate, polypropylene glycol mono (meth) acrylate, tris (hydroxyethyl) isocyanuric acid mono (meth) acrylate, tris (hydroxyethyl) isocyanul Examples thereof include acid di (meth) acrylate and pentaeslitortri (meth) acrylate.
水素結合性基を有する樹脂(b)以外の樹脂としては、熱硬化性樹脂や熱可塑性樹脂を挙げることができる。熱硬化性樹脂としてはエポキシ樹脂が挙げられ、具体的には、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、多官能エポキシ樹脂、可撓性エポキシ樹脂、臭素化エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、高分子型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂等のエポキシ系樹脂を挙げることができる。エポキシ系樹脂は耐熱性、接着性、耐薬品性に優れており、必要に応じて使用することができる。
熱可塑性樹脂としては、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレン樹脂、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン樹脂、ポリ(メタ)アクリレート樹脂、超高分子量ポリエチレン、ポリ−4−メチルペンテン、シンジオタクチックポリスチレン、ポリアセタール、ポリフェニレンオキサイド、フッ素樹脂(ポリテトラフロロエチレン、ポリフッ化ビニリデン、等)、ポリフェニレンスルフィド、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン等を挙げることができる。Examples of the resin other than the resin (b) having a hydrogen-bonding group include a thermosetting resin and a thermoplastic resin. Examples of the thermosetting resin include epoxy resins. Specifically, bisphenol A type epoxy resin, bisphenol F type epoxy resin, polyfunctional epoxy resin, flexible epoxy resin, brominated epoxy resin, and glycidyl ester type epoxy resin. , Epoxy-based resins such as polymer-type epoxy resin and biphenyl-type epoxy resin can be mentioned. Epoxy resins have excellent heat resistance, adhesiveness, and chemical resistance, and can be used as needed.
Thermoplastic resins include polyethylene, polypropylene, polyvinylidene chloride, polyvinylidene chloride, polystyrene, acrylonitrile-styrene resin, acrylonitrile-butadiene-styrene resin, poly (meth) acrylate resin, ultrahigh molecular weight polyethylene, and poly-4-methylpentene. , Syndiotactic polystyrene, polyacetal, polyphenylene oxide, fluororesin (polytetrafluoroethylene, polyvinylidene fluoride, etc.), polyphenylene sulfide, polysulfone, polyether sulfone and the like.
本発明の樹脂組成物は溶媒を含有してもよい。
本発明に用いることができる溶媒としては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル、ジメトキシベンゼン、アセトン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブチルアルコール、t−ブチルアルコール、ベンジルアルコール、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセトニトリル、プロピオニトリル、ベンゾニトリル、エチレンカーボネーツ、プロピレンカーボネート、酢酸エチル、酢酸イソブチル、酢酸ブチル、プロピオン酸ブチル、乳酸エチル、オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、3−オキシプロピオン酸メチル、3−オキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、2−オキシプロピオン酸メチル、2−オキシプロピオン酸エチル、2−オキシプロピオン酸プロピル、2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、2−メトキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−エトキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸メチル、2−オキソブタン酸エチル、2−ヒドロキシイソ酪酸メチル、ジオキサン、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、トルエン、キシレン、アニソール、γ−ブチロラクトン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチル−2−ピロリドンおよびジメチルイミダゾリジノンが挙げられる。
この中でも、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、酢酸エチル、酢酸イソブチル、酢酸ブチル、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチル−2−ピロリドン、プロピレングリコールモノメチルエーテルが好ましい。
本発明に用いられる溶媒は1種であっても、2種以上の混合物であってもよい。The resin composition of the present invention may contain a solvent.
Examples of the solvent that can be used in the present invention include diethyl ether, tetrahydrofuran, diphenyl ether, dimethoxybenzene, acetone, methanol, ethanol, isopropanol, butyl alcohol, t-butyl alcohol, benzyl alcohol, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, acetonitrile, and propio. Nitrile, benzonitrile, ethylene carbonates, propylene carbonate, ethyl acetate, isobutyl acetate, butyl acetate, butyl propionate, ethyl lactate, methyl oxyacetate, ethyl oxyacetate, butyl oxyacetate, methyl methoxyacetate, ethyl methoxyacetate, methoxy Butyl acetate, methyl ethoxyacetate, ethyl ethoxyacetate, methyl 3-oxypropionate, ethyl 3-oxypropionate, methyl 3-methoxypropionate, ethyl 3-methoxypropionate, methyl 3-ethoxypropionate, 3-ethoxypropion Ethyl acid, methyl 2-oxypropionate, ethyl 2-oxypropionate, propyl 2-oxypropionate, methyl 2-methoxypropionate, ethyl 2-methoxypropionate, propyl 2-methoxypropionate, 2-ethoxypropionate Methyl, ethyl 2-ethoxypropionate, methyl 2-oxy-2-methylpropionate, ethyl 2-oxy-2-methylpropionate, methyl 2-methoxy-2-methylpropionate, 2-ethoxy-2-methylpropion Ethyl acid acid, methyl pyruvate, ethyl pyruvate, propyl pyruvate, methyl acetoacetate, ethyl acetoacetate, methyl 2-oxobutate, ethyl 2-oxobutate, methyl 2-hydroxyisobutyrate, dioxane, ethylene glycol, diethylene glycol, tri Ethyl glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, tripropylene glycol, 1,4-butanediol, ethylene glycol monoisopropyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether, propylene Glycol monoethyl ether acetate, propylene glycol monopropyl ether acetate, dipropylene glycol monoethyl ether acetate, dipropylene glycol monobutyl ether acetate, ethylene glycol monob Chill ether acetate, cyclohexanone, cyclopentanone, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether acetate, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether acetate, diethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monobutyl ether acetate, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol ethyl methyl ether , Tetraethylene glycol dimethyl ether, toluene, xylene, anisole, γ-butyrolactone, N, N-dimethylacetamide, N, N-dimethylformamide, N-methyl-2-pyrrolidone and dimethylimidazolidinone.
Of these, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, ethyl acetate, isobutyl acetate, butyl acetate, N, N-dimethylacetamide, N, N-dimethylformamide, N-methyl-2-pyrrolidone, and propylene glycol monomethyl ether are preferable.
The solvent used in the present invention may be one kind or a mixture of two or more kinds.
用いられる溶媒の量は、式(1)で示される化合物(a)、化合物(a)以外のラジカル重合性二重結合を有する化合物、水素結合性基を有する樹脂(b)、樹脂(b)以外の樹脂、重合開始剤(c)等の総量が、溶媒を含有する組成物100重量%中の1〜80重量%であればよい。 The amount of the solvent used is the compound (a) represented by the formula (1), the compound having a radically polymerizable double bond other than the compound (a), the resin (b) having a hydrogen bonding group, and the resin (b). The total amount of the resin other than the above, the polymerization initiator (c) and the like may be 1 to 80% by weight in 100% by weight of the composition containing the solvent.
本発明の組成物は、諸物性を調整する観点、およびその後の皮膜形成時の硬化の観点から、耐熱性を損なわない範囲でその他の成分をさらに含有していてもよい。このようなその他の成分には、活性エネルギー線増感剤、重合禁止剤、重合開始助剤、レベリング剤、界面活性剤、可塑剤、紫外線吸収剤、光安定剤、酸化防止剤、帯電防止剤、シランカップリング剤を挙げることができる。 The composition of the present invention may further contain other components as long as the heat resistance is not impaired, from the viewpoint of adjusting various physical properties and the subsequent curing at the time of film formation. Such other components include active energy ray sensitizers, polymerization inhibitors, polymerization initiators, leveling agents, surfactants, plasticizers, UV absorbers, photostabilizers, antioxidants, antistatic agents. , Silane coupling agent can be mentioned.
<硬化皮膜>
本発明の硬化皮膜は、ウレア結合型四官能(メタ)アクリレート化合物を含む樹脂組成物から得られるものである。硬化皮膜は、例えば、ウレア結合型四官能(メタ)アクリレート化合物を含む樹脂組成物を基板表面に塗布した後に、紫外線や可視光線等の光を照射して塗膜を硬化させることにより形成される。ウレア結合型四官能(メタ)アクリレート化合物を配合することにより、他の成分(有機樹脂、無機樹脂等)を有する樹脂組成物に光硬化性を付与することができる。<Cured film>
The cured film of the present invention is obtained from a resin composition containing a urea-bonded tetrafunctional (meth) acrylate compound. The cured film is formed, for example, by applying a resin composition containing a urea-bonded tetrafunctional (meth) acrylate compound to the surface of a substrate and then irradiating the surface with light such as ultraviolet rays or visible light to cure the coating film. .. By blending a urea-bonded tetrafunctional (meth) acrylate compound, photocurability can be imparted to a resin composition having other components (organic resin, inorganic resin, etc.).
本発明の硬化皮膜は、耐熱性および電気絶縁性に優れており、また、金属や樹脂等の基板に対する密着性等にバランス良く優れる。このため、本発明の硬化皮膜の用途は、特に限定されないが、所定の回路パターンをなす金属配線表面等を保護する絶縁膜等として好適に用いられる。 The cured film of the present invention is excellent in heat resistance and electrical insulation, and is also excellent in good balance of adhesion to a substrate such as metal or resin. Therefore, the application of the cured film of the present invention is not particularly limited, but it is suitably used as an insulating film or the like that protects a metal wiring surface or the like forming a predetermined circuit pattern.
紫外線や可視光線等を樹脂組成物に照射する場合、照射量(露光量)は、組成物の組成に応じて適宜選択すればよいが、100〜5,000mJ/cm2程度が好ましく、150〜2,000mJ/cm2程度がより好ましく、180〜1,000mJ/cm2程度がさらに好ましい。また、照射する紫外線や可視光線等の波長は、200〜500nmが好ましく、250〜450nmがより好ましい。
なお、本発明において、露光量はウシオ電機(株)製の受光器UVD−365PD(商品名)を取り付けた積算光量計UIT−201(商品名)で測定した値である。When irradiating the resin composition with ultraviolet rays, visible light, or the like, the irradiation amount (exposure amount) may be appropriately selected according to the composition of the composition, but is preferably about 100 to 5,000 mJ / cm 2, and is preferably about 150 to 5,000 mJ / cm 2. About 2,000 mJ / cm 2 is more preferable, and about 180 to 1,000 mJ / cm 2 is even more preferable. The wavelength of ultraviolet rays, visible rays, etc. to be irradiated is preferably 200 to 500 nm, more preferably 250 to 450 nm.
In the present invention, the exposure amount is a value measured by an integrated light meter UIT-201 (trade name) equipped with a receiver UVD-365PD (trade name) manufactured by Ushio, Inc.
なお、露光機としては、低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ、無電極ランプ、UV−LEDランプ等を搭載し、200〜500nmの範囲で、紫外線や可視光線等を照射する装置であることが好ましい。ウレア結合型四官能(メタ)アクリレート化合物は反応性が高いため、エネルギー量の低いUV−LEDランプ等を光源として用いることによって高圧水銀ランプを用いた場合と同等の高い反応率で硬化させることができる。したがって、ウレア結合型四官能(メタ)アクリレート化合物を含む樹脂組成物によれば、耐熱性の良好な硬化皮膜をエネルギー量の低い光源を用いて作製することができる。 The exposure machine is equipped with a low-pressure mercury lamp, a high-pressure mercury lamp, an ultra-high-pressure mercury lamp, a metal halide lamp, a halogen lamp, an electrodeless lamp, a UV-LED lamp, etc. It is preferable that the device irradiates the light and the like. Since the urea-bonded tetrafunctional (meth) acrylate compound has high reactivity, it can be cured at a high reaction rate equivalent to that when a high-pressure mercury lamp is used by using a UV-LED lamp or the like having a low energy amount as a light source. it can. Therefore, according to the resin composition containing the urea-bonded tetrafunctional (meth) acrylate compound, a cured film having good heat resistance can be produced by using a light source having a low energy amount.
また、必要に応じて、光の照射により硬化した硬化皮膜をさらに加熱・焼成してもよい。例えば、80〜250℃で10〜120分間程度加熱・焼成をすることによって、硬化皮膜をより強固に硬化させることができる。 Further, if necessary, the cured film cured by irradiation with light may be further heated and fired. For example, the cured film can be cured more firmly by heating and firing at 80 to 250 ° C. for about 10 to 120 minutes.
本発明のウレア結合型四官能(メタ)アクリレート化合物を含む樹脂組成物は、例えば、基板に塗布されて硬化される。基板の形状は、平板状に限られず曲面状であってもよい。 The resin composition containing the urea-bonded tetrafunctional (meth) acrylate compound of the present invention is, for example, applied to a substrate and cured. The shape of the substrate is not limited to a flat plate shape, but may be a curved surface shape.
本発明に使用できる基板としては特に限定されないが、例えば、ポリエチレンテレフタレート(PET)およびポリブチレンテレフタレート(PBT)等からなるポリエステル系樹脂基板;ポリエチレンおよびポリプロピレン等からなるポリオレフィン樹脂基板;ポリ塩化ビニル、フッ素樹脂、アクリル系樹脂、スチレン系樹脂、ポリアミド、ポリカーボネートおよびポリイミド等からなる有機高分子フィルム;セロハンからなる基板;金属箔;ポリイミド等からなる樹脂基板と金属箔との積層フィルム;ガラスエポキシ樹脂と金属箔との積層板;目止め効果があるグラシン紙、パーチメント紙、ポリエチレン、クレーバインダー、ポリビニルアルコール、でんぷんまたはカルボキシメチルセルロース(CMC)等で目止め処理した紙;シリコンウエハ、窒化ケイ素基板、酸化ケイ素基板等のシリコン系基板;ガラスウエハ、石英基板等のガラス基板が挙げられる。 The substrate that can be used in the present invention is not particularly limited, but for example, a polyester resin substrate made of polyethylene terephthalate (PET), polybutylene terephthalate (PBT), or the like; a polyolefin resin substrate made of polyethylene, polypropylene, or the like; polyvinyl chloride, fluorine. Organic polymer film made of resin, acrylic resin, styrene resin, polyamide, polycarbonate, polyimide, etc .; substrate made of cellophane; metal foil; laminated film of resin substrate made of polyimide, etc. and metal foil; glass epoxy resin and metal Laminated board with foil; Paper that has a sealing effect, such as glassin paper, parchment paper, polyethylene, clay binder, polyvinyl alcohol, starch or carboxymethyl cellulose (CMC); silicon wafer, silicon nitride substrate, silicon oxide substrate Silicon-based substrates such as, etc .; Examples thereof include glass substrates such as glass wafers and quartz substrates.
なお、これらの基板は、本発明の効果に悪影響を及ぼさない範囲において、さらに、顔料、染料、酸化防止剤、劣化防止剤、充填剤、紫外線吸収剤、帯電防止剤および/または電磁波防止剤等の添加剤を含んでもよい。
また、基板の表面の少なくとも一部には、必要により撥水処理やコロナ処理、プラズマ処理、および/またはブラスト処理等の表面処理を施したり、表面に易接着層やカラーフィルタ用保護膜、ハードコート膜を設けたりしてもよい。In addition, these substrates are further used as pigments, dyes, antioxidants, deterioration inhibitors, fillers, ultraviolet absorbers, antistatic agents and / or electromagnetic wave inhibitors, etc., as long as they do not adversely affect the effects of the present invention. May contain the additives of.
In addition, at least a part of the surface of the substrate may be subjected to surface treatment such as water repellent treatment, corona treatment, plasma treatment, and / or blast treatment as necessary, and the surface may be subjected to an easy-adhesion layer, a protective film for a color filter, or hard A coat film may be provided.
本発明の硬化皮膜の厚みは、所望の用途に応じて適宜選択すればよいが、好ましくは1μm〜50μmであり、より好ましくは5μm〜20μmである。 The thickness of the cured film of the present invention may be appropriately selected depending on the desired application, but is preferably 1 μm to 50 μm, and more preferably 5 μm to 20 μm.
上述した基板上に形成された硬化皮膜は、基板から剥離して電子部品等の材料として用いることができるし、用途や用いる基板に応じて、基板から剥離せずにそのまま、電子回路基板等の硬化皮膜付基板として、電子部品等の材料として用いることができる。 The cured film formed on the above-mentioned substrate can be peeled off from the substrate and used as a material for electronic components, etc., and depending on the application and the substrate used, the cured film can be used as it is without peeling from the substrate, such as an electronic circuit board. As a substrate with a cured film, it can be used as a material for electronic parts and the like.
電子回路基板としては、リジッド基板、フレキシブル基板、リジッドフレキシブル基板等が挙げられる。
フレキシブル基板としては、例えば、インクジェット法等により予め配線が形成されたポリイミドフィルム等のフィルム状の基板上に、ウレア結合型四官能(メタ)アクリレート化合物を含むインクを全面または所定のパターン状(ライン状等)に塗布して塗膜を形成し、その後、当該塗膜を硬化させることによって得られる基板が挙げられる。Examples of the electronic circuit board include a rigid board, a flexible board, and a rigid flexible board.
As the flexible substrate, for example, an ink containing a urea-bonded tetrafunctional (meth) acrylate compound is applied to the entire surface or a predetermined pattern (line) on a film-like substrate such as a polyimide film in which wiring is formed in advance by an inkjet method or the like. Examples thereof include a substrate obtained by applying the coating film to a film, etc. to form a coating film, and then curing the coating film.
配線(回路)を形成する金属は、特に限定されるものではないが、金、銀、銅、アルミまたは酸化インジウムスズ(ITO)が好ましい。これらの配線が形成された基板に、ウレア結合型四官能(メタ)アクリレート化合物を含むインクを所定のパターン状に塗布し、硬化させて得られる硬化皮膜は、配線を保護する絶縁膜等として機能する。 The metal forming the wiring (circuit) is not particularly limited, but gold, silver, copper, aluminum or indium tin oxide (ITO) is preferable. The cured film obtained by applying ink containing a urea-bonded tetrafunctional (meth) acrylate compound in a predetermined pattern to the substrate on which these wirings are formed and curing the ink functions as an insulating film or the like that protects the wirings. To do.
<電子部品>
本発明の電子部品は、硬化皮膜または硬化皮膜付基板を含む。硬化皮膜、または基板としてフィルム基板を用いた硬化皮膜付基板によれば、フレキシブルな電子部品および表示素子が得られる。
例えば、耐熱性、電気絶縁性、基板との密着性、耐折性および難燃性に優れる本発明の硬化皮膜を用いて製造された電子回路基板に、ICチップ、コンデンサ、抵抗またはヒューズ等を実装することで、例えば液晶表示素子用の電子部品を作成することができる。<Electronic components>
The electronic component of the present invention includes a cured film or a substrate with a cured film. A flexible electronic component and a display element can be obtained by using a cured film or a substrate with a cured film using a film substrate as the substrate.
For example, an IC chip, a capacitor, a resistor, a fuse, or the like is attached to an electronic circuit board manufactured by using the cured film of the present invention having excellent heat resistance, electrical insulation, adhesion to a substrate, folding resistance, and flame retardancy. By mounting, for example, an electronic component for a liquid crystal display element can be created.
[合成例1]
<ウレア結合型四官能アクリル変性ケイ素化合物Aの合成例>
1,1−(ビスアクリロイルオキシメチル)エチルイソシアネート(商品名:カレンズBEI、昭和電工(株)製、以下適宜「BEI」という)7.0gと4−メトキシフェノール0.1gをテトラヒドロフラン(東京化成(株)製)27.9gに溶かした溶液を、窒素雰囲気下で室温にて攪拌した。その溶液にテトラヒドロフラン12.1gで希釈したシロキサンジアミン化合物(商品名:BY16−871、東レダウコーニング(株)製)3.0gを10分間かけて滴下し、20〜30℃で1時間攪拌して反応液を得た。得られた反応液をエバポレーターにより溶媒除去し、その後ヘキサン(10.0g)を滴下してデカンテーションにより過剰量のBEI除去を行った。上澄み液を取り除いた後に、得られた溶液から真空ポンプを用いて溶媒を除去し、ウレア結合型四官能アクリル変性ケイ素化合物A(7.6g、以下、適宜「ケイ素化合物A」という)を得た。ケイ素化合物A(化合物(a))を以下に示す。[Synthesis Example 1]
<Synthesis example of urea-bonded tetrafunctional acrylic-modified silicon compound A>
7.0 g of 1,1- (bisacryloyloxymethyl) ethyl isocyanate (trade name: Karenz BEI, manufactured by Showa Denko KK, hereinafter referred to as "BEI" as appropriate) and 0.1 g of 4-methoxyphenol in tetrahydrofuran (Tokyo Kasei (Tokyo Kasei) The solution dissolved in 27.9 g (manufactured by Co., Ltd.) was stirred at room temperature in a nitrogen atmosphere. 3.0 g of a siloxane diamine compound (trade name: BY16-871, manufactured by Toray Dow Corning Co., Ltd.) diluted with 12.1 g of tetrahydrofuran was added dropwise to the solution over 10 minutes, and the mixture was stirred at 20 to 30 ° C. for 1 hour. A reaction solution was obtained. The solvent of the obtained reaction solution was removed by an evaporator, and then hexane (10.0 g) was added dropwise to remove an excess amount of BEI by decantation. After removing the supernatant, the solvent was removed from the obtained solution using a vacuum pump to obtain a urea-bonded tetrafunctional acrylic-modified silicon compound A (7.6 g, hereinafter appropriately referred to as "silicon compound A"). .. Silicon compound A (compound (a)) is shown below.
<ケイ素化合物A>
[合成例2]
<ウレア結合型四官能アクリル変性ケイ素化合物Bの合成例>
シロキサンジアミン化合物(商品名:FM3311、JNC(株)製)6.1gと4−メトキシフェノール0.1gをテトラヒドロフラン24.6gに溶かし、窒素雰囲気下で室温にて攪拌した。その溶液にテトラヒドロフラン15.4gで希釈したBEI3.9gを10分間かけて滴下し、20〜30℃で1時間攪拌した。得られた反応液をエバポレーターにより溶媒除去し、その後ヘキサン(10.0g)を滴下してデカンテーションにより過剰量のBEI除去を行った。上澄み液を取り除いた後に、得られた溶液から真空ポンプを用いて溶媒を除去し、ウレア結合型四官能アクリル変性ケイ素化合物B(9.5g、以下、適宜「ケイ素化合物B」という)を得た。ケイ素化合物B(化合物(a))を以下に示す。[Synthesis Example 2]
<Synthesis example of urea-bonded tetrafunctional acrylic-modified silicon compound B>
6.1 g of a siloxane diamine compound (trade name: FM3311, manufactured by JNC Co., Ltd.) and 0.1 g of 4-methoxyphenol were dissolved in 24.6 g of tetrahydrofuran, and the mixture was stirred at room temperature in a nitrogen atmosphere. 3.9 g of BEI diluted with 15.4 g of tetrahydrofuran was added dropwise to the solution over 10 minutes, and the mixture was stirred at 20 to 30 ° C. for 1 hour. The solvent of the obtained reaction solution was removed by an evaporator, and then hexane (10.0 g) was added dropwise to remove an excess amount of BEI by decantation. After removing the supernatant, the solvent was removed from the obtained solution using a vacuum pump to obtain a urea-bonded tetrafunctional acrylic-modified silicon compound B (9.5 g, hereinafter appropriately referred to as "silicon compound B"). .. Silicon compound B (compound (a)) is shown below.
<ケイ素化合物B>
[合成例3]
<ウレア結合型四官能アクリル変性芳香族化合物Cの合成例>
芳香族ジアミン化合物(商品名:2,2−ビス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニルプロパン、和歌山精化工業(株)製)7.41gと4−メトキシフェノール0.16gをメチルエチルケトン(以下、適宜「MEK」という)20.0gに溶かし、窒素雰囲気下で室温にて攪拌した。その溶液にBEI8.61gを滴下し、60℃で攪拌した。続いてその溶液に、MEK5.00gに溶かしたジルコニウムテトラアセチルアセトネート(商品名:オルガチックスZC−150、マツモトファインケミカル(株)製)0.10gを滴下し、60℃で2時間攪拌した。得られた反応液をエバポレーターにより溶媒除去を行った。ウレア結合型四官能アクリル変性芳香族化合物CのMEK溶液(25.58g、固形分濃度81wt%、以下、適宜「芳香族化合物C」という)を得た。芳香族化合物C(化合物(a))を以下に示す。[Synthesis Example 3]
<Synthesis example of urea-bound tetrafunctional acrylic-modified aromatic compound C>
Aromatic diamine compound (trade name: 2,2-bis (4- (4-aminophenoxy) phenylpropane, manufactured by Wakayama Seika Kogyo Co., Ltd.) 7.41 g and 4-methoxyphenol 0.16 g are methyl ethyl ketone (hereinafter, It was appropriately dissolved in 20.0 g (referred to as “MEK”) and stirred at room temperature under a nitrogen atmosphere. 8.61 g of BEI was added dropwise to the solution and stirred at 60 ° C. Subsequently, it was dissolved in 5.00 g of MEK in the solution. 0.10 g of zirconium tetraacetylacetonate (trade name: Organix ZC-150, manufactured by Matsumoto Fine Chemical Co., Ltd.) was added dropwise, and the mixture was stirred at 60 ° C. for 2 hours. The obtained reaction solution was subjected to solvent removal by an evaporator. A MEK solution of urea-bound tetrafunctional acrylic-modified aromatic compound C (25.58 g, solid content concentration 81 wt%, hereinafter appropriately referred to as “aromatic compound C”) was obtained. Aromatic compound C (compound (a)). ) Is shown below.
<芳香族化合物C>
[合成例4]
<ウレア結合型四官能アクリル変性芳香族化合物Dの合成例>
BEI13.5gと4−メトキシフェノール0.2gをテトラヒドロフラン37.0gに溶かし、窒素雰囲気下で室温にて攪拌した。その溶液にテトラヒドロフラン50.0gで希釈した芳香族ジアミン化合物(9,9−ビス(4−アミノフェニル)フルオレン)6.6gを8分間かけて滴下し、50℃で1時間攪拌した。さらにBEI5.2gを反応液に滴下したのち、50℃で1時間攪拌した。得られた反応液を酢酸エチル−水で抽出を行ったのち、飽和食塩水で洗い、抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥させた。抽出液と硫酸マグネシウムを濾別し、エバポレーターにて溶媒を除去して濃縮液を得た。それを室温下にて放置して再結晶させることで白色固体を得た。得られた白色固体は、酢酸エチルで洗浄した後、真空乾燥にて溶媒を完全に除去した。これによって、ウレア結合型四官能アクリル変性芳香族化合物D(8.5g、以下、適宜「芳香族化合物D」という)を得た。芳香族化合物D(化合物(a))を以下に示す。[Synthesis Example 4]
<Synthesis example of urea-bound tetrafunctional acrylic-modified aromatic compound D>
13.5 g of BEI and 0.2 g of 4-methoxyphenol were dissolved in 37.0 g of tetrahydrofuran, and the mixture was stirred under a nitrogen atmosphere at room temperature. 6.6 g of an aromatic diamine compound (9,9-bis (4-aminophenyl) fluorene) diluted with 50.0 g of tetrahydrofuran was added dropwise to the solution over 8 minutes, and the mixture was stirred at 50 ° C. for 1 hour. Further, 5.2 g of BEI was added dropwise to the reaction solution, and the mixture was stirred at 50 ° C. for 1 hour. The obtained reaction solution was extracted with ethyl acetate-water, washed with saturated brine, and the extract was dried over magnesium sulfate. The extract and magnesium sulfate were separated by filtration, and the solvent was removed by an evaporator to obtain a concentrated solution. It was allowed to stand at room temperature and recrystallized to obtain a white solid. The obtained white solid was washed with ethyl acetate and then vacuum dried to completely remove the solvent. As a result, a urea-bound tetrafunctional acrylic-modified aromatic compound D (8.5 g, hereinafter appropriately referred to as "aromatic compound D") was obtained. Aromatic compound D (compound (a)) is shown below.
<芳香族化合物D>
[比較合成例1]
<ウレア結合型二官能アクリル変性ケイ素化合物Eの合成例>
シロキサンジアミン化合物(商品名:BY16−871、東レダウコーニング(株)製)0.85gと4―メトキシフェノール0.02gをテトラヒドロフラン8.00gに溶かし、窒素雰囲気下で室温にて攪拌した。その溶液に2−アクリロイルオキシエチルイソシアナート(商品名:カレンズAOI、昭和電工(株)製、以下、適宜「AOI」という)1.15gを滴下し、20〜30℃で1時間攪拌した。得られた反応液をエバポレーターにより溶媒除去し、その後ヘキサン(10.0g)を滴下してデカンテーションにより過剰量のAOI除去を行った。上澄み液を取り除いた後に、得られた溶液から真空ポンプを用いて溶媒を除去し、ウレア結合型二官能アクリル変性ケイ素化合物E(1.6g、以下、適宜「ケイ素化合物E」という)を得た。ケイ素化合物Eを以下に示す。ケイ素化合物Eは、式(1)におけるXが式(2)で示される基ではないから、化合物(a)にあたらない。[Comparative Synthesis Example 1]
<Synthesis example of urea-bonded bifunctional acrylic-modified silicon compound E>
0.85 g of a siloxane diamine compound (trade name: BY16-871, manufactured by Toray Dow Corning Co., Ltd.) and 0.02 g of 4-methoxyphenol were dissolved in 8.00 g of tetrahydrofuran, and the mixture was stirred at room temperature under a nitrogen atmosphere. 1.15 g of 2-acryloyloxyethyl isocyanate (trade name: Karenz AOI, manufactured by Showa Denko KK, hereinafter appropriately referred to as "AOI") was added dropwise to the solution, and the mixture was stirred at 20 to 30 ° C. for 1 hour. The solvent of the obtained reaction solution was removed by an evaporator, and then hexane (10.0 g) was added dropwise to remove an excess amount of AOI by decantation. After removing the supernatant, the solvent was removed from the obtained solution using a vacuum pump to obtain a urea-bonded bifunctional acrylic-modified silicon compound E (1.6 g, hereinafter appropriately referred to as “silicon compound E”). .. The silicon compound E is shown below. The silicon compound E does not correspond to the compound (a) because X in the formula (1) is not a group represented by the formula (2).
<ケイ素化合物E>
[比較合成例2]
<ウレタン結合型四官能アクリル変性ケイ素化合物Fの合成例>
シロキサンジオール化合物(商品名:FM4401、JNC(株)製)8.29gと4−メトキシフェノール0.2gを入れた溶液に、BEI11.72gを滴下し、60℃で攪拌した。続いてその溶液に、MEK10.00gに溶かしたジルコニウムテトラアセチルアセトネート(商品名:オルガチックスZC−150、マツモトファインケミカル(株)製)0.1gを滴下し、60℃で2時間攪拌させた。得られた反応液をエバポレーターにより溶媒除去を行った。ウレタン結合型四官能アクリル変性ケイ素化合物FのMEK溶液(24.79g、固形分濃度84wt%、以下、適宜「ケイ素化合物F」という)を得た。ケイ素化合物Fを以下に示す。ケイ素化合物Fは、主鎖がウレア結合の代わりにウレタン結合を備えているから、化合物(a)にあたらない。[Comparative synthesis example 2]
<Synthesis example of urethane-bonded tetrafunctional acrylic-modified silicon compound F>
11.72 g of BEI was added dropwise to a solution containing 8.29 g of a siloxane diol compound (trade name: FM4401, manufactured by JNC Co., Ltd.) and 0.2 g of 4-methoxyphenol, and the mixture was stirred at 60 ° C. Subsequently, 0.1 g of zirconium tetraacetylacetone (trade name: Olgatics ZC-150, manufactured by Matsumoto Fine Chemical Co., Ltd.) dissolved in 10.00 g of MEK was added dropwise to the solution, and the mixture was stirred at 60 ° C. for 2 hours. The solvent of the obtained reaction solution was removed by an evaporator. A MEK solution of a urethane-bonded tetrafunctional acrylic-modified silicon compound F (24.79 g, solid content concentration 84 wt%, hereinafter appropriately referred to as “silicon compound F”) was obtained. The silicon compound F is shown below. The silicon compound F does not correspond to the compound (a) because the main chain has a urethane bond instead of the urea bond.
<ケイ素化合物F>
[合成例5]
<ウレア結合型四官能アクリル変性芳香族化合物Gの合成例>
芳香族ジアミン化合物(商品名:4,4−ジアミノジフェニルエーテル、東京化成(株)製)4.73gと4−メトキシフェノール0.16gをアセトニトリル50.00gとアセトン50.00gの混合溶媒に溶かし、窒素雰囲気下で室温にて攪拌した。その溶液にBEI11.10gを滴下し、60℃で攪拌した。続いてその溶液に、アセトニトリル5.00gに溶かしたジルコニウムテトラアセチルアセトネート(商品名:オルガチックスZC−150、マツモトファインケミカル(株)製)0.08gを滴下し、60℃で3時間攪拌させた。得られた反応液をエバポレーターと真空ポンプにより溶媒除去を行った。室温下にて再結晶を行うことで、ウレア結合型四官能アクリル変性芳香族化合物G(15.11g、以下、適宜「ケイ素化合物G」という)を得た。芳香族化合物G(化合物(a))を以下に示す。[Synthesis Example 5]
<Synthesis example of urea-bonded tetrafunctional acrylic-modified aromatic compound G>
Aromatic diamine compound (trade name: 4,4-diaminodiphenyl ether, manufactured by Tokyo Kasei Co., Ltd.) 4.73 g and 0.16 g of 4-methoxyphenol are dissolved in a mixed solvent of 50.00 g of acetonitrile and 50.00 g of acetone, and nitrogen is used. The mixture was stirred at room temperature in an atmosphere. 11.10 g of BEI was added dropwise to the solution, and the mixture was stirred at 60 ° C. Subsequently, 0.08 g of zirconium tetraacetylacetone (trade name: Olgatics ZC-150, manufactured by Matsumoto Fine Chemicals Co., Ltd.) dissolved in 5.00 g of acetonitrile was added dropwise to the solution, and the mixture was stirred at 60 ° C. for 3 hours. .. The solvent of the obtained reaction solution was removed by an evaporator and a vacuum pump. By recrystallization at room temperature, a urea-bonded tetrafunctional acrylic-modified aromatic compound G (15.11 g, hereinafter appropriately referred to as "silicon compound G") was obtained. Aromatic compound G (compound (a)) is shown below.
<芳香族化合物G>
<組成物1の調製>
合成例1で合成したケイ素化合物A1.200gと、硬化剤としてアルキルフェノン系光重合開始剤(商品名:イルガキュア127、BASF社製、以下、適宜「IC127」という)0.045gと、溶媒としてMEK2.100gとN−メチル−2−ピロリドン(三菱ケミカル(株)製、以下、適宜「NMP」という。)0.700gとを常温で混合して組成物1を得た。<Preparation of composition 1>
1.200 g of the silicon compound A synthesized in Synthesis Example 1, 0.045 g of an alkylphenone-based photopolymerization initiator (trade name: Irgacure 127, manufactured by BASF, hereinafter appropriately referred to as "IC127") as a curing agent, and MEK2 as a solvent. Composition 1 was obtained by mixing 100 g and 0.700 g of N-methyl-2-pyrrolidone (manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation, hereinafter appropriately referred to as "NMP") at room temperature.
<組成物2の調製>
組成物1と同様の方法で、ケイ素化合物Aの代わりに合成例2で合成したケイ素化合物Bを用いて、組成物2を得た。<Preparation of composition 2>
Composition 2 was obtained by using the silicon compound B synthesized in Synthesis Example 2 instead of the silicon compound A in the same manner as in the composition 1.
<組成物3の調製>
合成例1で合成したケイ素化合物A0.120gと、3次元架橋構造を有するシロキサン化合物(商品名:SR−21、小西化学工業(社)製、以下、適宜「SR−21」という)1.080gと、硬化剤としてIC127を0.020gと、溶媒としてMEK2.100gとNMP(三菱ケミカル(株)製)0.700gとを混合して本発明の組成物(樹脂組成物)3を得た。<Preparation of composition 3>
0.120 g of the silicon compound A synthesized in Synthesis Example 1 and 1.080 g of a siloxane compound having a three-dimensional crosslinked structure (trade name: SR-21, manufactured by Konishi Chemical Industry Co., Ltd., hereinafter appropriately referred to as "SR-21"). , 0.020 g of IC127 as a curing agent, 2.100 g of MEK and 0.700 g of NMP (manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation) as a solvent were mixed to obtain the composition (resin composition) 3 of the present invention.
<組成物4の調製>
組成物3と同様の方法で、ケイ素化合物Aの代わりにケイ素化合物Bを用いて、本発明の組成物(樹脂組成物)4を得た。<Preparation of composition 4>
The composition (resin composition) 4 of the present invention was obtained by using silicon compound B instead of silicon compound A in the same manner as in composition 3.
<組成物5の調製>
合成例1で合成したケイ素化合物A0.300gと、SR−21を0.900gと、硬化剤としてIC127を0.050gと、溶媒としてMEK2.100gとNMP0.700gとを混合して本発明の組成物(樹脂組成物)5を得た。<Preparation of composition 5>
The composition of the present invention is obtained by mixing 0.300 g of the silicon compound A synthesized in Synthesis Example 1, 0.900 g of SR-21, 0.050 g of IC127 as a curing agent, and 2.100 g of MEK and 0.700 g of NMP as a solvent. A product (resin composition) 5 was obtained.
<組成物6の調製>
組成物5と同様の方法で、IC127の代わりにイルガキュア379EG(商品名、BASF社製、以下、適宜「IC379EG」という)を用いて、本発明の組成物(樹脂組成物)6を得た。<Preparation of composition 6>
The composition (resin composition) 6 of the present invention was obtained by using Irgacure 379EG (trade name, manufactured by BASF, hereinafter appropriately referred to as "IC379EG") instead of IC127 in the same manner as in composition 5.
<組成物7の調製>
合成例1で合成したケイ素化合物A0.180gと、SR−21を1.020gと、硬化剤としてIC379EGを0.027gと、溶媒としてMEK2.100gとNMP0.700gとを混合して本発明の組成物(樹脂組成物)7を得た。<Preparation of composition 7>
The composition of the present invention is obtained by mixing 0.180 g of the silicon compound A synthesized in Synthesis Example 1, 1.020 g of SR-21, 0.027 g of IC379EG as a curing agent, and 2.100 g of MEK and 0.700 g of NMP as a solvent. A product (resin composition) 7 was obtained.
<組成物8の調製>
組成物3と同様の方法で、ケイ素化合物Aの代わりに、比較合成例1で合成したケイ素化合物Eを用いて、組成物8を得た。<Preparation of composition 8>
The composition 8 was obtained by using the silicon compound E synthesized in Comparative Synthesis Example 1 instead of the silicon compound A in the same manner as in the composition 3.
[参考例1]
組成物1を4cm×4cmにカットしたガラス基板上に塗布し、回転数300rpmでスピンコートした。その後、80℃に加温したホットプレート上で5分間乾燥し、さらに135℃に加温したホットプレート上で5分間乾燥した後、高圧水銀照射装置(商品名:8kW×1コンベア型紫外線硬化装置、アイグラフィックス(株)製)にて1,000mJ/cm2の条件で光硬化して硬化皮膜(1)を得た。硬化皮膜(1)はベタツキのない無色透明な皮膜であった。露光量は、照度計(UVPF−A1/PD−365、岩崎電気(株)製)を用いて測定した。[Reference example 1]
Composition 1 was applied onto a glass substrate cut into 4 cm × 4 cm, and spin-coated at a rotation speed of 300 rpm. Then, it was dried on a hot plate heated to 80 ° C. for 5 minutes, and further dried on a hot plate heated to 135 ° C. for 5 minutes, and then a high-pressure mercury irradiation device (trade name: 8 kW × 1 conveyor type ultraviolet curing device). , Manufactured by Eye Graphics Co., Ltd. , photocured under the condition of 1,000 mJ / cm 2 to obtain a cured film (1). The cured film (1) was a colorless and transparent film without stickiness. The exposure amount was measured using an illuminometer (UVPF-A1 / PD-365, manufactured by Iwasaki Electric Co., Ltd.).
[参考例2]
組成物1の代わりに組成物2を用いた以外は参考例1と同様の方法で硬化皮膜(2)を得た。硬化皮膜(2)はベタツキのない無色透明な皮膜であった。[Reference example 2]
A cured film (2) was obtained in the same manner as in Reference Example 1 except that the composition 2 was used instead of the composition 1. The cured film (2) was a colorless and transparent film without stickiness.
[実施例1]
組成物1の代わりに組成物3を用いたこと、および10cm×10cmにカットしたガラス基板上に塗布したこと以外は参考例1と同様の方法で硬化皮膜(3)を得た。[Example 1]
A cured film (3) was obtained in the same manner as in Reference Example 1 except that the composition 3 was used instead of the composition 1 and the coating was applied on a glass substrate cut into 10 cm × 10 cm.
[実施例2]
組成物1の代わりに組成物4を用いた以外は実施例1と同様の方法で硬化皮膜(4)を得た。[Example 2]
A cured film (4) was obtained in the same manner as in Example 1 except that the composition 4 was used instead of the composition 1.
[比較例1]
組成物1の代わりに得た組成物8を用いた以外は実施例1と同様の方法で硬化皮膜(5)を得た。[Comparative Example 1]
A cured film (5) was obtained in the same manner as in Example 1 except that the obtained composition 8 was used instead of the composition 1.
<硬化皮膜の評価>
<5%重量減温度>
示差熱熱重量同時測定装置(TG/DTA6200、日立ハイテクサイエンス(株)製)を用い、40℃から550℃の範囲で測定した。膜の吸湿による誤差を排除するため、100℃における重量を100%とし、そこから5%重量減少したときの温度を5%重量減温度とした。表1に結果を示す。<Evaluation of cured film>
<5% weight reduction>
Measurement was performed in the range of 40 ° C. to 550 ° C. using a differential thermogravimetric simultaneous measuring device (TG / DTA6200, manufactured by Hitachi High-Tech Science Corporation). In order to eliminate an error due to moisture absorption of the film, the weight at 100 ° C. was set to 100%, and the temperature at which the weight was reduced by 5% was set to 5% weight reduction. The results are shown in Table 1.
評価結果から明らかなように、ウレア結合型四官能アクリル変性ケイ素化合物を含む本発明の樹脂組成物を硬化させて得られた硬化皮膜は、ウレア結合型二官能アクリル変性ケイ素化合物を含む樹脂組成物を硬化させて得られた硬化皮膜に比べて優れた耐熱性を有していた。
この結果から、ウレア結合を備えた(メタ)アクリレート化合物の末端に結合している(メタ)アクリレートの数が当該化合物を含む樹脂組成物を硬化させて得られる硬化皮膜の耐熱性に影響するといえる。二つのウレア結合を有するウレア結合型(メタ)アクリレート化合物では、官能基の数を四つにすることにより、ウレア結合型(メタ)アクリレート化合物と3次元架橋構造を有するシロキサン化合物とを含む樹脂組成物により形成される硬化皮膜の耐熱性が良好になることが分った。耐熱性の良好な硬化皮膜を形成する観点から、樹脂組成物中における3次元架橋構造を有するシロキサン化合物の含有量は、ウレア結合型(メタ)アクリレート化合物1重量部に対して、1〜20重量部が好ましく、5〜15重量部がより好ましい。
As is clear from the evaluation results, the cured film obtained by curing the resin composition of the present invention containing a urea-bonded tetrafunctional acrylic-modified silicon compound is a resin composition containing a urea-bonded bifunctional acrylic-modified silicon compound. It had excellent heat resistance as compared with the cured film obtained by curing.
From this result, it can be said that the number of (meth) acrylates bonded to the terminal of the (meth) acrylate compound having a urea bond affects the heat resistance of the cured film obtained by curing the resin composition containing the compound. .. The urea-bonded (meth) acrylate compound having two urea bonds has a resin composition containing a urea-bonded (meth) acrylate compound and a siloxane compound having a three-dimensional crosslinked structure by increasing the number of functional groups to four. It was found that the heat resistance of the cured film formed by the compound was improved. From the viewpoint of forming a cured film having good heat resistance, the content of the siloxane compound having a three-dimensional crosslinked structure in the resin composition is 1 to 20 parts by weight with respect to 1 part by weight of the urea-bonded (meth) acrylate compound. Parts are preferable, and 5 to 15 parts by weight are more preferable.
上述した組成物1〜8に含まれる成分について、以下の表2に示す(単位:g)。
化合物A,B:ケイ素化合物A,B(四官能)(化合物(a))
化合物E:ケイ素化合物E(二官能)
化合物SR−21:式(4)で示される3次元架橋構造(R9:フェニル)を有するシロキサン化合物(樹脂(b))
硬化剤IC127:イルガキュア127(重合開始剤(c))
硬化剤IC379EG:イルガキュア379EG(重合開始剤(c))The components contained in the above-mentioned compositions 1 to 8 are shown in Table 2 below (unit: g).
Compounds A and B: Silicon compounds A and B (tetrafunctional) (Compound (a))
Compound E: Silicon compound E (bifunctional)
Compound SR-21: A siloxane compound (resin (b)) having a three-dimensional crosslinked structure (R 9: phenyl) represented by the formula (4).
Hardener IC127: Irgacure 127 (polymerization initiator (c))
Hardener IC379EG: Irgacure 379EG (polymerization initiator (c))
<反応率の測定1>
[実施例3]
組成物5を、4cm×4cmにカットしたガラス基板上に塗布し回転数300rpmでスピンコートした。その後、80℃に加温したホットプレート上で5分間乾燥し、さらに135℃に加温したホットプレート上で5分間乾燥した後、参考例1と同じ高圧水銀照射装置にて露光量を500〜2,500mJ/cm2の範囲で変え、アクリロイル基の反応率を測定した。反応率は以下の方法で求めた。<Measurement of reaction rate 1>
[Example 3]
The composition 5 was applied onto a glass substrate cut into 4 cm × 4 cm and spin-coated at a rotation speed of 300 rpm. Then, it was dried on a hot plate heated to 80 ° C. for 5 minutes, further dried on a hot plate heated to 135 ° C. for 5 minutes, and then exposed to 500 to 500 with the same high-pressure mercury irradiation device as in Reference Example 1. The reaction rate of the acryloyl group was measured by changing the range in the range of 2,500 mJ / cm 2. The reaction rate was determined by the following method.
<反応率>
フーリエ変換赤外分光光度計(FT/IR−6700、日本分光(株)製)を用い、下記式用いて反応率を算出した。
反応率(%)={(X1−X2)/X1}×100
(X1:露光前のピーク面積比P−2/P−1、X2:露光後のピーク面積比P−2/P−1、
P−1:ケイ素−フェニル結合のピーク面積(1440cm−1)、
P−2:アクリル末端C−H結合のピーク面積(1410cm−1))<Reaction rate>
Using a Fourier transform infrared spectrophotometer (FT / IR-6700, manufactured by JASCO Corporation), the reaction rate was calculated using the following formula.
Reaction rate (%) = {(X1-X2) / X1} x 100
(X1: Peak area ratio P-2 / P-1 before exposure, X2: Peak area ratio P-2 / P-1 after exposure,
P-1: Peak area of silicon-phenyl bond (1440 cm -1 ),
P-2: Peak area of acrylic terminal CH bond (1410 cm -1 ))
[実施例4]
組成物6を用い、実施例3の高圧水銀照射装置に変えてUV−LED照射搬送装置(商品名:LSS−08A、サンエナジー(株)製)にて光硬化させた以外は実施例3と同様の方法でアクリロイル基の反応率を測定した。結果を表3に示す。
Example 3 except that the composition 6 was photocured with a UV-LED irradiation transport device (trade name: LSS-08A, manufactured by Sun Energy Co., Ltd.) instead of the high-pressure mercury irradiation device of Example 3. The reaction rate of the acryloyl group was measured by the same method. The results are shown in Table 3.
一般的には、実施例4で用いたUV−LED照射搬送装置で照射される紫外線のエネルギー量は高圧水銀照射装置に比べて小さいため、LED光源に適した硬化剤を用いても反応率が下がってしまう。しかし、実施例3と実施例4の結果から、UV−LED照射搬送装置を用いた場合も、光源に適した硬化剤を選択することにより、アクリレートのUV硬化では最も反応率が高くなる高圧水銀と遜色ない反応率で硬化膜を作製できることがわかる。これら評価結果から明らかなように、化合物(a)としてウレア結合型四官能(メタ)アクリレート化合物を含む本発明の樹脂組成物を用いることにより、UV−LED照射搬送装置を用いても高圧水銀照射装置を用いた場合と遜色ない硬化皮膜を形成することができた。 In general, the amount of energy of ultraviolet rays irradiated by the UV-LED irradiation transport device used in Example 4 is smaller than that of the high-pressure mercury irradiation device, so that the reaction rate is high even if a curing agent suitable for the LED light source is used. It goes down. However, from the results of Examples 3 and 4, even when the UV-LED irradiation carrier is used, high-pressure mercury has the highest reaction rate in UV curing of acrylate by selecting a curing agent suitable for the light source. It can be seen that a cured film can be produced with a reaction rate comparable to that of the above. As is clear from these evaluation results, by using the resin composition of the present invention containing the urea-bonded tetrafunctional (meth) acrylate compound as the compound (a), high-pressure mercury irradiation is performed even when a UV-LED irradiation carrier is used. It was possible to form a cured film comparable to that using the device.
[実施例5]
組成物7を、9cm×7cmにカットしたクロム基板上に塗布し回転数300rpmでスピンコートした。その後、80℃に加温したホットプレート上で5分間乾燥し、さらに135℃に加温したホットプレート上で5分間乾燥した後、実施例4と同じUV−LED照射搬送装置にて1,000mJ/cm2の条件で光硬化して、無色透明な硬化皮膜(6)を得た。その後、真空蒸着装置(VE−2030、真空デバイス(株)製)を用いてアルミニウムを蒸着させた。超高抵抗メーター(DSM−810、Agilent製)を用いて測定した体積抵抗率は、1.9×1015(Ω・cm)で優れた電気絶縁性を有していた。[Example 5]
The composition 7 was applied onto a chromium substrate cut into 9 cm × 7 cm and spin-coated at a rotation speed of 300 rpm. Then, it was dried on a hot plate heated to 80 ° C. for 5 minutes, further dried on a hot plate heated to 135 ° C. for 5 minutes, and then 1,000 mJ using the same UV-LED irradiation transfer device as in Example 4. and photocuring conditions / cm 2, to obtain a colorless transparent cured film (6). Then, aluminum was vapor-deposited using a vacuum vapor deposition apparatus (VE-2030, manufactured by Vacuum Device Co., Ltd.). The volume resistivity measured using an ultra-high resistivity meter (DSM-810, manufactured by Agilent) was 1.9 × 10 15 (Ω · cm) and had excellent electrical insulation.
<組成物9の調製>
合成例1で合成したケイ素化合物A1.800gと、硬化剤としてIC379EG0.270gと、溶媒としてMEK3.150gとNMP1.050gとを混合して組成物9を得た。<Preparation of composition 9>
Composition 9 was obtained by mixing 1.800 g of the silicon compound A synthesized in Synthesis Example 1, 0.270 g of IC379EG as a curing agent, and 3.150 g of MEK and 1.050 g of NMP as a solvent.
<組成物10の調製>
組成物9と同様の方法で、ケイ素化合物Aの代わりに、比較合成例2で合成したアクリル変性ケイ素化合物Fを用いて、組成物10を得た。
上述した組成物9〜10に含まれる成分について、以下の表4に示す(単位:g)。
The composition 10 was obtained by using the acrylic-modified silicon compound F synthesized in Comparative Synthesis Example 2 instead of the silicon compound A in the same manner as in the composition 9.
The components contained in the above-mentioned compositions 9 to 10 are shown in Table 4 below (unit: g).
[参考例3]
組成物9を、4cm×4cmにカットしたガラス基板上に塗布し、回転数300rpmでスピンコートした。その後、80℃に加温したホットプレート上で5分間乾燥し、さらに135℃に加温したホットプレート上で5分間乾燥した後、実施例4と同じUV−LED照射搬送装置にて1,000mJ/cm2の条件で光硬化して硬化皮膜(7)を得た。得られた硬化皮膜(7)はベタツキのない無色透明な皮膜であった。[Reference example 3]
The composition 9 was applied onto a glass substrate cut into 4 cm × 4 cm, and spin-coated at a rotation speed of 300 rpm. Then, it was dried on a hot plate heated to 80 ° C. for 5 minutes, further dried on a hot plate heated to 135 ° C. for 5 minutes, and then 1,000 mJ in the same UV-LED irradiation transfer device as in Example 4. A cured film (7) was obtained by photocuring under the condition of / cm 2. The obtained cured film (7) was a colorless and transparent film without stickiness.
[参考比較例1]
組成物9の代わりに組成物10を用いた以外は参考例3と同様の方法で硬化皮膜(8)を得た。[Reference Comparative Example 1]
A cured film (8) was obtained in the same manner as in Reference Example 3 except that the composition 10 was used instead of the composition 9.
<硬化皮膜の評価>
<ガラス転移温度>
剛体振り子型粘弾性測定装置((株)エー・アンド・ディー製、「RPT−3000W」)を用いて、40℃から220℃まで昇温し、ガラス転移温度(Tg)を測定した。表5に結果を示す。
<Glass transition temperature>
Using a rigid pendulum type viscoelasticity measuring device (“RPT-3000W” manufactured by A & D Co., Ltd.), the temperature was raised from 40 ° C. to 220 ° C., and the glass transition temperature (Tg) was measured. The results are shown in Table 5.
評価結果から明らかなように、ウレア結合を備えた(メタ)アクリレート化合物を硬化させて得られた硬化皮膜(7)は、ウレタン結合を備えた(メタ)アクリレート化合物を硬化させて得られた硬化皮膜(8)に比べて優れた耐熱性を有していた。
この結果から、ウレア結合を備えた化合物は、主鎖の結合様式が、当該化合物を硬化させた硬化物の耐熱性に影響するといえる。As is clear from the evaluation results, the cured film (7) obtained by curing the (meth) acrylate compound having a urea bond is cured obtained by curing the (meth) acrylate compound having a urethane bond. It had excellent heat resistance as compared with the film (8).
From this result, it can be said that the bonding mode of the main chain of the compound having a urea bond affects the heat resistance of the cured product obtained by curing the compound.
<組成物11の調製>
合成例1で合成したケイ素化合物A0.300gと、SR−21を0.900gと、硬化剤としてIC379EG0.045gと、溶媒としてMEK2.100gとNMP0.700gとを混合して本発明の組成物(樹脂組成物)11を得た。<Preparation of composition 11>
The composition of the present invention is obtained by mixing 0.300 g of the silicon compound A synthesized in Synthesis Example 1, 0.900 g of SR-21, 0.045 g of IC379EG as a curing agent, and 2.100 g of MEK and 0.700 g of NMP as solvents. Resin composition) 11 was obtained.
<組成物12の調製>
ケイ素化合物Aの代わりに、比較合成例2で合成したケイ素化合物Fを用いた以外は組成物11と同様の方法で本発明の組成物12を得た。
上述した組成物11〜12に含まれる成分について、以下の表6に示す(単位:g)。
The composition 12 of the present invention was obtained in the same manner as in the composition 11 except that the silicon compound F synthesized in Comparative Synthesis Example 2 was used instead of the silicon compound A.
The components contained in the above-mentioned compositions 11 to 12 are shown in Table 6 below (unit: g).
<反応率の測定2>
[実施例6]
組成物11を、4cm×4cmにカットしたガラス基板上に塗布し、回転数300rpmでスピンコートした。その後、80℃に加温したホットプレート上で5分間乾燥し、さらに135℃に加温したホットプレート上で5分間乾燥した後、実施例4と同じUV−LED照射搬送装置にて露光量を400〜1,500mJ/cm2の範囲で変え、アクリロイル基の反応率を測定した。なお反応率は実施例5と同様の方法で求めた。<Measurement of reaction rate 2>
[Example 6]
The composition 11 was applied onto a glass substrate cut into 4 cm × 4 cm, and spin-coated at a rotation speed of 300 rpm. Then, it was dried on a hot plate heated to 80 ° C. for 5 minutes, further dried on a hot plate heated to 135 ° C. for 5 minutes, and then exposed by the same UV-LED irradiation transfer device as in Example 4. The reaction rate of the acryloyl group was measured by changing the range from 400 to 1,500 mJ / cm 2. The reaction rate was determined by the same method as in Example 5.
[比較例2]
組成物11の代わりに組成物12を用いた以外は実施例6と同様の方法でアクリロイル基の反応率を測定した。結果を表7に示す。
The reaction rate of the acryloyl group was measured by the same method as in Example 6 except that the composition 12 was used instead of the composition 11. The results are shown in Table 7.
評価結果から明らかなように、本発明のウレア結合を備えた(メタ)アクリレート化合物を含む組成物を硬化させて得られた硬化皮膜は、ウレタン結合を備えた(メタ)アクリレート化合物に比べて高い反応性を有していた。特に1,000(mJ/cm2)以下の比較的少ない露光量において、ウレア結合を備えた(メタ)アクリレート化合物はウレタン結合を備えた(メタ)アクリレート化合物よりも顕著に高い反応性を示した。
この結果から、四官能アクリル変性ケイ素化合物は、主鎖の結合様式が反応性に影響するといえる。As is clear from the evaluation results, the cured film obtained by curing the composition containing the (meth) acrylate compound having a urea bond of the present invention is higher than that of the (meth) acrylate compound having a urethane bond. It was reactive. In particular, at a relatively small exposure amount of 1,000 (mJ / cm 2 ) or less, the (meth) acrylate compound having a urea bond showed significantly higher reactivity than the (meth) acrylate compound having a urethane bond. ..
From this result, it can be said that the binding mode of the main chain of the tetrafunctional acrylic-modified silicon compound affects the reactivity.
<組成物13の調製>
合成例3で合成した芳香族化合物C0.540gと、硬化剤としてIC379EG0.081gと、溶媒としてMEK3.150gとNMP1.050gとを混合して組成物13を得た。<Preparation of composition 13>
Composition 13 was obtained by mixing 0.540 g of the aromatic compound C synthesized in Synthesis Example 3, 0.081 g of IC379EG as a curing agent, and 3.150 g of MEK and 1.050 g of NMP as a solvent.
<組成物14の調製>
芳香族化合物Cの代わりに合成例4で合成した芳香族化合物Dを用いた以外は組成物13と同様の方法で、組成物14を得た。<Preparation of composition 14>
The composition 14 was obtained in the same manner as in the composition 13 except that the aromatic compound D synthesized in Synthesis Example 4 was used instead of the aromatic compound C.
<組成物15の調製>
芳香族化合物Cの代わりに、合成例5で合成した芳香族化合物Gを用いた以外は組成物13と同様の方法で、組成物15を得た。
上述した組成物13〜15に含まれる成分について、以下の表8に示す(単位:g)。
化合物C,D:芳香族化合物C,D(主鎖の芳香環4、化合物(a))
化合物G:芳香族化合物G(主鎖の芳香環2、化合物(a))<Preparation of composition 15>
The composition 15 was obtained in the same manner as in the composition 13 except that the aromatic compound G synthesized in Synthesis Example 5 was used instead of the aromatic compound C.
The components contained in the above-mentioned compositions 13 to 15 are shown in Table 8 below (unit: g).
Compounds C and D: Aromatic compounds C and D (main chain aromatic ring 4, compound (a))
Compound G: Aromatic compound G (main chain aromatic ring 2, compound (a))
[参考例4]
組成物13を、10cm×10cmにカットしたガラス基板上に塗布し、回転数300rpmでスピンコートした。その後、80℃に加温したホットプレート上で5分間乾燥し、さらに135℃に加温したホットプレート上で5分間乾燥した後、実施例4と同じUV−LED照射搬送装置にて1,000mJ/cm2の条件で光硬化して硬化皮膜を得た。得られた硬化皮膜はベタツキのない無色透明な皮膜であった。[Reference example 4]
The composition 13 was applied onto a glass substrate cut into 10 cm × 10 cm, and spin-coated at a rotation speed of 300 rpm. Then, it was dried on a hot plate heated to 80 ° C. for 5 minutes, further dried on a hot plate heated to 135 ° C. for 5 minutes, and then 1,000 mJ in the same UV-LED irradiation transfer device as in Example 4. A cured film was obtained by photocuring under the condition of / cm 2. The obtained cured film was a colorless and transparent film without stickiness.
[参考例5]
組成物13の代わりに組成物14を用いた以外は参考例4と同様の方法で無色透明な硬化皮膜を得た。[Reference example 5]
A colorless and transparent cured film was obtained in the same manner as in Reference Example 4 except that the composition 14 was used instead of the composition 13.
[参考例6]
組成物13の代わりに組成物15を用いた以外は参考例4と同様の方法で硬化皮膜を得た。[Reference example 6]
A cured film was obtained in the same manner as in Reference Example 4 except that the composition 15 was used instead of the composition 13.
<硬化皮膜の評価>
<5〜20%重量減温度>
実施例1と同じ示差熱熱重量同時測定装置を用い、40℃から550℃の範囲で測定した。膜の吸湿による誤差を排除するため、100℃における重量を100%とし、そこから5〜20%重量減少したときの温度をそれぞれ5%、10%、20%重量減温度とした。表9に結果を示す。<Evaluation of cured film>
<5 to 20% weight reduction>
Using the same differential thermogravimetric simultaneous measuring device as in Example 1, the measurement was performed in the range of 40 ° C. to 550 ° C. In order to eliminate an error due to moisture absorption of the film, the weight at 100 ° C. was set to 100%, and the temperatures at which the weight was reduced by 5 to 20% were set to 5%, 10%, and 20% weight reduction, respectively. The results are shown in Table 9.
評価結果から明らかなように、主鎖に四つ芳香環を有する化合物を含む組成物は、主鎖に二つ芳香環を有する化合物を含む組成物に比べて、組成物を硬化させることによって優れた耐熱性を有する硬化皮膜が得られた。
この結果から、ウレア結合を備えた(メタ)アクリレート化合物は、主鎖に結合している芳香環の数が耐熱性に影響するといえる。主鎖に四つ以上の芳香環を有するウレア結合型(メタ)アクリレート化合物では、芳香環の数を四つにすることにより、ウレア結合型(メタ)アクリレート化合物と光重合開始剤とを含む組成物により形成される硬化皮膜の耐熱性が良好になることが分った。
As is clear from the evaluation results, the composition containing a compound having four aromatic rings in the main chain is superior to the composition containing a compound having two aromatic rings in the main chain by curing the composition. A cured film having heat resistance was obtained.
From this result, it can be said that the number of aromatic rings bonded to the main chain of the (meth) acrylate compound having a urea bond affects the heat resistance. A urea-bonded (meth) acrylate compound having four or more aromatic rings in the main chain has a composition containing a urea-linked (meth) acrylate compound and a photopolymerization initiator by increasing the number of aromatic rings to four. It was found that the heat resistance of the cured film formed by the compound was improved.
[合成例6]
<シラノール含有3次元架橋構造を有するシロキサン化合物の合成例>
滴下漏斗、還流冷却器、温度計を取り付けた内容積200ミリリットルの3つ口フラスコに、フェニルトリメトキシシラン31.8gと、テトラエトキシシラン33.5gと、ジメチルジメトキシシラン4.9gと、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル34.3gとを仕込み、乾燥窒素でシールした。マグネチックスターラーで撹拌しながら、室温で30分攪拌した後、イオン交換水14.4gとギ酸22.4gの混合液を20分かけて滴下した。1時間室温で反応させた後、オイルバスを用いて90℃で1.5時間、100℃で1時間、140℃で2.5時間加熱し、生成したメタノール、エタノールの留去が停止したことを確認して反応を終了させた。室温まで放冷し、酢酸エチル100gを混合した後、分液ロートを用いてpHが中性になるまで水洗した。その後、溶液の重量が50gになるまでエバポレーターを用いて室温下で濃縮し、固形分濃度44重量%のシラノール含有3次元架橋構造を有するシロキサン化合物溶液(マトリックスA)を調製した。[Synthesis Example 6]
<Synthesis example of a siloxane compound having a silanol-containing three-dimensional crosslinked structure>
31.8 g of phenyltrimethoxysilane, 33.5 g of tetraethoxysilane, 4.9 g of dimethyldimethoxysilane, and diethylene glycol ethyl in a three-necked flask with an internal volume of 200 ml equipped with a dropping funnel, a reflux condenser, and a thermometer. 34.3 g of methyl ether was charged and sealed with dry nitrogen. After stirring at room temperature for 30 minutes while stirring with a magnetic stirrer, a mixed solution of 14.4 g of ion-exchanged water and 22.4 g of formic acid was added dropwise over 20 minutes. After reacting at room temperature for 1 hour, the mixture was heated at 90 ° C. for 1.5 hours, 100 ° C. for 1 hour, and 140 ° C. for 2.5 hours using an oil bath to stop distilling off the produced methanol and ethanol. Was confirmed and the reaction was terminated. The mixture was allowed to cool to room temperature, mixed with 100 g of ethyl acetate, and then washed with water using a separating funnel until the pH became neutral. Then, the solution was concentrated at room temperature using an evaporator until the weight of the solution reached 50 g to prepare a siloxane compound solution (matrix A) having a silanol-containing three-dimensional crosslinked structure having a solid content concentration of 44% by weight.
実施例3と同じフーリエ変換赤外分光光度計を用いて、マトリックスAのIRスペクトルを測定し、シラノールに帰属される920cm−1のピークの存在により、3次元架橋構造を有するシロキサン化合物にシラノール(920cm−1)が含まれていることを確認した。また、マトリックスAのGPC分析により求めた重量平均分子量(Mw)は41,300、分子量分布(Mw/Mn)は5.2であった。GPC分析は以下に示す条件で行った。
<GPC>
装置:日本分光(株)製LC−2000Plusシリーズ(検出器:示差屈折率計)
溶剤:THF/DMF=1/1(v/v)
流速:0.5ml/min
カラム温度:40℃
使用カラム:昭和電工(株)製、Asahipak GF−1G 7B(ガードカラム)+Asahipak GF−7M HQ、排除限界分子量(PEG)= 10,000,000)
較正曲線用標準試料:PStUsing the same Fourier transform infrared spectrophotometer as in Example 3, the IR spectrum of matrix A was measured, and the presence of a peak of 920 cm -1 attributed to silanol gave silanol (silanol) to the siloxane compound having a three-dimensional crosslinked structure. It was confirmed that 920 cm -1) was contained. The weight average molecular weight (Mw) determined by GPC analysis of Matrix A was 41,300, and the molecular weight distribution (Mw / Mn) was 5.2. GPC analysis was performed under the conditions shown below.
<GPC>
Equipment: LC-2000Plus series manufactured by JASCO Corporation (detector: differential refractometer)
Solvent: THF / DMF = 1/1 (v / v)
Flow velocity: 0.5 ml / min
Column temperature: 40 ° C
Column used: Showa Denko Corporation, Asahipak GF-1G 7B (guard column) + Asahipak GF-7M HQ, exclusion limit molecular weight (PEG) = 10,000,000)
Standard sample for calibration curve: PSt
<組成物16の調製>
合成例1で合成したケイ素化合物Aを0.18gと、マトリックスAを3.673g(3次元架橋構造を有するシロキサン化合物として1.620g)と、IC127を0.027gと、溶媒としてNMP2.147gとを混合して本発明の組成物16を得た。<Preparation of composition 16>
0.18 g of silicon compound A synthesized in Synthesis Example 1, 3.673 g of matrix A (1.620 g as a siloxane compound having a three-dimensional crosslinked structure), 0.027 g of IC127, and 2.147 g of NMP as a solvent. Was mixed to obtain the composition 16 of the present invention.
[実施例7]
組成物16を、4cm×4cmにカットしたガラス基板上に塗布し回転数300rpmでスピンコートした。その後、80℃に加温したホットプレート上で5分間乾燥し、さらに135℃に加温したホットプレート上で5分間乾燥して、未硬化皮膜を2つ作製した。未硬化皮膜の1つだけを参考例1と同じ高圧水銀照射装置にて1,000mJ/cm2の条件で光硬化させ、硬化皮膜(9)とし、残る1つを未硬化皮膜(1)とした。露光量は、参考例1と同じ照度計を用いて測定した。作製した未硬化皮膜(1)、および硬化皮膜(9)の耐溶剤性は以下の条件で評価した。[Example 7]
The composition 16 was applied onto a glass substrate cut into 4 cm × 4 cm and spin-coated at a rotation speed of 300 rpm. Then, it was dried on a hot plate heated to 80 ° C. for 5 minutes, and further dried on a hot plate heated to 135 ° C. for 5 minutes to prepare two uncured films. Only one of the uncured films was photocured in the same high-pressure mercury irradiation device as in Reference Example 1 under the condition of 1,000 mJ / cm 2 , to form a cured film (9), and the remaining one was designated as an uncured film (1). did. The exposure amount was measured using the same illuminometer as in Reference Example 1. The solvent resistance of the prepared uncured film (1) and cured film (9) was evaluated under the following conditions.
<耐溶剤性評価>
実施例7で得た未硬化皮膜(1)および硬化皮膜(9)をガラス基板ごと室温下で15分NMPに浸漬し、浸漬前後の膜の重量を測定して以下の計算式を用いて残膜率を算出した結果、未硬化皮膜(1)の残膜率は4%、硬化皮膜(9)の残膜率は83%であった。
残膜率=(W1−W2)/W1
(W1:浸漬前の膜重量、W2:浸漬後の膜重量)<Solvent resistance evaluation>
The uncured film (1) and the cured film (9) obtained in Example 7 were immersed in NMP for 15 minutes at room temperature together with the glass substrate, the weight of the film before and after immersion was measured, and the remaining film was left using the following formula. As a result of calculating the film ratio, the residual film ratio of the uncured film (1) was 4%, and the residual film ratio of the cured film (9) was 83%.
Residual film ratio = (W1-W2) / W1
(W1: Film weight before immersion, W2: Film weight after immersion)
この結果は、樹脂組成物中にウレア結合型四官能アクリル変性ケイ素化合物Aがわずか10重量%しか含まれていないにもかかわらず、樹脂組成物中のアクリロイル基が反応することによって得られた硬化皮膜に耐溶剤性が発現したことを示している。このことは、ウレア結合型四官能アクリル変性ケイ素化合物AとマトリックスAに含まれる3次元架橋構造を有するシロキサン化合物が水素結合を形成していることを示唆している。 This result was obtained by reacting the acryloyl group in the resin composition even though the resin composition contained only 10% by weight of the urea-bonded tetrafunctional acrylic-modified silicon compound A. It shows that the film has developed solvent resistance. This suggests that the urea-bonded tetrafunctional acrylic-modified silicon compound A and the siloxane compound having a three-dimensional crosslinked structure contained in the matrix A form hydrogen bonds.
[実施例8〜10]
表10に示す配合量(単位:g)で各成分を混合して組成物17〜19を調製し、実施例4と同様の方法で硬化皮膜(10)〜(12)を作製した。
<耐熱密着性評価>
硬化皮膜(10)〜(12)の200℃30分間の加熱試験前後の密着性を碁盤目剥離試験(クロスカット試験)により評価した。評価用のテープはスリーエム製のNo.610を用いた。剥離の全く無いものを「○」、1個〜100個の剥離が見られるものを「×」とした。結果は、表10に示すようにすべての硬化皮膜において加熱試験前後で良好な密着性を示した。加熱試験後の硬化皮膜にはいずれもクラックの発生はないことから、本発明の樹脂組成物は、加熱工程を要する半導体用の絶縁膜として好適に用いることができる。[Examples 8 to 10]
Each component was mixed in the blending amount (unit: g) shown in Table 10 to prepare compositions 17 to 19, and cured films (10) to (12) were prepared in the same manner as in Example 4.
<Heat resistance evaluation>
The adhesion of the cured films (10) to (12) before and after the heating test at 200 ° C. for 30 minutes was evaluated by a grid peeling test (cross-cut test). The evaluation tape is No. 3M made by 3M. 610 was used. Those with no peeling were marked with "○", and those with 1 to 100 peeling were marked with "x". As a result, as shown in Table 10, good adhesion was shown before and after the heating test in all the cured films. Since no cracks are generated in the cured film after the heating test, the resin composition of the present invention can be suitably used as an insulating film for a semiconductor that requires a heating step.
化合物SR−23(小西化学工業(株)製):式(4)で示される3次元架橋構造(R9:フェニル)を有するシロキサン化合物(樹脂(b))
化合物DMDMS(東京化成(株)製):ジメチルジメトキシシラン
縮合触媒TA−30(マツモトファインケミカル(株)製):オルガチックスTA−30
Compound SR-23 (manufactured by Konishi Chemical Industry Co., Ltd.): A siloxane compound having a three-dimensional crosslinked structure (R 9 : phenyl) represented by the formula (4) (resin (b)).
Compound DMDMS (manufactured by Tokyo Kasei Co., Ltd.): Didimethyldimethoxysilane condensation catalyst TA-30 (manufactured by Matsumoto Fine Chemical Co., Ltd.): Organix TA-30
本発明の樹脂組成物は、LED光源においても優れた反応性を有しており、紫外線による劣化が問題となる光学デバイス材料の保護膜として利用でき、また、優れた耐熱性と電気絶縁性を有していることから、半導体等の電子部品の絶縁膜として利用できる。 The resin composition of the present invention has excellent reactivity even in an LED light source, can be used as a protective film for an optical device material whose deterioration due to ultraviolet rays is a problem, and has excellent heat resistance and electrical insulation. Since it has, it can be used as an insulating film for electronic parts such as semiconductors.
加水分解性基を有するシラン化合物の具体例を以下に示す。
式(3)で示される構造が得られる、加水分解性基を有するQ単位構造のシラン化合物としては、テトラメトキシシラン、テトラメトキシシランの部分加水分解縮合物(メチルシリケート)、テトラエトキシシラン、テトラエトキシシランの部分加水分解縮合物(エチルシリケート)を挙げることができ、例えばエチルシリケート28、エチルシリケート40、エチルシリケート48、メチルシリケート51、メチルシリケート53A(いずれも商品名、コルコート(株)製)などの市販品を使用することができる。
式(4)で示される構造が得られる、加水分解性基を有するT単位構造のシラン化合物としては、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、メチルトリプロポキシシラン、メチルトリブトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、エチルトリプロポキシシラン、エチルトリイソプロポキシシラン、エチルトリブトキシシラン、プロピルトリメトキシシラン、プロピルトリエトキシシラン、プロピルトリプロポキシシラン、プロピルトリイソプロポキシシラン、プロピルトリプロポキシシラン、イソプロピルトリメトキシシラン、イソプロピルトリエトキシシラン、ブチルトリメトキシシラン、ブチルトリエトキシシラン、ブチルトリブトキシシラン、1,1−ジメチルエチルトリメトキシシラン、1,1−ジメチルエチルトリエトキシシラン、イソブチルトリメトキシシラン、イソブチルトリエトキシシラン、ペンチルトリメトキシシラン、ペンチルトリエトキシシラン、ヘキシルトリメトキシシラン、ヘキシルトリエトキシシラン、ヘプチルトリメトキシシラン、ヘプチルトリエトキシシラン、オクチルトリメトキシシラン、ノニルトリメトキシシラン、デシルトリメトキシシラン、ドデシルトリメトキシシラン、テトラデシルトリメトキシシラン、ペンタデシルトリメトキシシラン、ヘキサデシルトリメトキシシラン、ヘプタデシルトリメトキシシラン、オクタデシルトリメトキシシラン、ドコシルトリエトキシシラン、メトキシメチルトリメトキシシラン、メトキシメチルトリエトキシシラン、メトキシプロピルトリメトキシシラン、エトキシメチルトリエトキシシラン、エトキシエチルトリエトキシシラン、ブトキシエチルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、フェニルトリブトキシシラン、フェニルトリイソプロポキシシラン、フェニルメチルトリメトキシシラン、フェニルメチルトリエトキシシラン、2−フェニルエチルトリメトキシシラン、2−フェニルエチルトリエトキシシラン、3−フェニルプロピルトリメトキシシラン、3−フェニルプロピルトリエトキシシラン、4−フェニルブチルトリメトキシシラン、2−メチルフェニルトリメトキシシラン、2−メチルフェニルトリエトキシシラン、3−メチルフェニルトリメトキシシラン、3−メチルフェニルトリエトキシシラン、4−メチルフェニルトリメトキシシラン、4−メチルフェニルトリエトキシシラン、3,5−ジメチルフェニルトリメトキシシラン、1−シクロヘキシル−4−トリメトキシシリルベンゼン、3−(4−メチルフェニル)プロピルトリメトキシシラン、3−メトキシフェニルトリメトキシシラン、3−メトキシフェニルトリメトキシシラン、3−メトキシフェニルトリエトキシシラン、4−メトキシフェニルトリメトキシシラン、4−メトキシフェニルトリエトキシシラン、フェノキシメチルトリメトキシシラン、フェノキシメチルトリエトキシシラン、3−フェノキシプロピルトリメトキシシラン、シクロブチルトリエトキシシラン、シクロペンチルトリメトキシシラン、シクロペンチルトリエトキシシラン、シクロヘキシルトリメトキシシラン、シクロヘキシルトリエトキシシラン、シクロヘプチルトリメトキシシラン、シクロヘプチルトリエトキシシラン、シクロオクチルトリメトキシシラン、シクロオクチルトリエトキシシラン、4−メチルシクロヘキシルトリエトキシシラン、2−シクロヘキシルエチルトリエトキシシラン、3−シクロヘキシルプロピルトリエトキシシラン、(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)トリメトキシシラン、(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イルエチル)トリメトキシシラン、(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イルエチル)トリエトキシシラン、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2,5−ジエン−7−トリエトキシシラン、1−ナフチルトリメトキシシラン、1−ナフチルトリエトキシシラン、2−ナフチルトリメトキシシラン、2−ナフチルトリエトキシシラン、1−ナフチルメチルトリメトキシシラン、2−ナフチルメチルトリメトキシシラン、4−ビフェニルトリメトキシシラン、4−ビフェニルトリエトキシシラン、1−フェノキシ−4−トリエトキシシリルベンゼン、トリシクロ[3.3.1.13,7]デカン−1−トリエトキシシラン、トリシクロ[3.3.1.13,7]デカン−2−トリエトキシシラン、5−トリエトキシシリル−2−ノルボルネン、2−トリエトキシシリルノルボルナン、3−メタクロキシプロピルトリメトキシシラン、3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、トリフルオロエチルトリメトキシシラン、トリフルオロプロピルトリメトキシシラン、トリフルオロプロピルトリエトキシシラン、3−フルオロフェニルトリメトキシシラン、4−フルオロフェニルトリメトキシシラン、3−フルオロフェニルトリエトキシシラン、4−フルオロフェニルトリエトキシシラン、ペンタフルオロフェニルトリメトキシシランが挙げられる。
中でも得られる樹脂組成物が優れた耐熱性を発現する点で、式(4)のR9がメチルまたはフェニルである、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシランが好ましい。
Specific examples of the silane compound having a hydrolyzable group are shown below.
Examples of the silane compound having a Q unit structure having a hydrolyzable group from which the structure represented by the formula (3) can be obtained include tetramethoxysilane, a partially hydrolyzed condensate (methyl silicate) of tetramethoxysilane, tetraethoxysilane, and tetra. Examples thereof include a partially hydrolyzed condensate of ethoxysilane (ethyl silicate), for example, ethyl silicate 28, ethyl silicate 40, ethyl silicate 48, methyl silicate 51, and methyl silicate 53A (trade names, all manufactured by Corcote Co., Ltd.). Commercially available products such as can be used.
Examples of the silane compound having a T unit structure having a hydrolyzable group from which the structure represented by the formula (4) can be obtained include methyltrimethoxysilane, methyltriethoxysilane, methyltripropoxysilane, methyltributoxysilane, and ethyltrimethoxy. Silane, ethyltriethoxysilane, ethyltripropoxysilane, ethyltriisopropoxysilane, ethyltributoxysilane, propyltrimethoxysilane, propyltriethoxysilane, propyltripropoxysilane, propyltriisopropoxysilane, propyltripropoxysilane, isopropyl Trimethoxysilane, isopropyltriethoxysilane, butyltrimethoxysilane, butyltriethoxysilane, butyltributoxysilane, 1,1-dimethylethyltrimethoxysilane, 1,1-dimethylethyltriethoxysilane, isobutyltrimethoxysilane, isobutyl Triethoxysilane, pentyltrimethoxysilane, pentyltrimethoxysilane, hexyltrimethoxysilane, hexyltriethoxysilane, heptyltrimethoxysilane, heptyltriethoxysilane, octyltrimethoxysilane, nonyltrimethoxysilane, decyltrimethoxysilane, dodecyl Trimethoxysilane, tetradecyltrimethoxysilane, pentadecyltrimethoxysilane, hexadecyltrimethoxysilane, heptadecyltrimethoxysilane, octadecyltrimethoxysilane, docosyltriethoxysilane, methoxymethyltrimethoxysilane, methoxymethyltriethoxysilane , Methoxypropyltrimethoxysilane, ethoxymethyltriethoxysilane, ethoxyethyltriethoxysilane, butoxyethyltriethoxysilane, phenyltrimethoxysilane, phenyltriethoxysilane, phenyltributoxysilane, phenyltriisopropoxysilane, phenylmethyltrimethoxy Silane, phenylmethyltriethoxysilane, 2-phenylethyltrimethoxysilane, 2-phenylethyltriethoxysilane, 3-phenylpropyltrimethoxysilane, 3-phenylpropyltriethoxysilane, 4-phenylbutyltrimethoxysilane, 2-methylphenyl Trimethoxysilane, 2-methylphenyltriethoxysilane, 3-methylphenyltrimethoxysilane, 3-methylphenyltriethoxysilane, 4-methylphenyltrimethoxy Silane, 4-methylphenyltriethoxysilane, 3,5-dimethylphenyltrimethoxysilane, 1-cyclohexyl-4-trimethoxysilylbenzene, 3- (4-methylphenyl) propyltrimethoxysilane, 3-methoxyphenyltrimethoxy Silane, 3-methoxyphenyl trimethoxysilane, 3-methoxyphenyl triethoxysilane, 4-methoxyphenyl trimethoxysilane, 4-methoxyphenyl triethoxysilane, phenoxymethyltrimethoxysilane, phenoxymethyltriethoxysilane, 3-phenoxypropyl Trimethoxysilane, cyclobutyltriethoxysilane, cyclopentyltrimethoxysilane, cyclopentyltriethoxysilane, cyclohexyltrimethoxysilane, cyclohexyltriethoxysilane, cycloheptiltrimethoxysilane, cycloheptiltriethoxysilane, cyclooctyltrimethoxysilane, cyclooctyl Triethoxysilane, 4-methylcyclohexyltriethoxysilane, 2-cyclohexylethyltriethoxysilane, 3-cyclohexylpropyltriethoxysilane, (bicyclo [2.2.1] hept-5-en-2-yl) trimethoxysilane , (Vicyclo [2.2.1] hept-5-en-2-ylethyl) trimethoxysilane, (bicyclo [2.2.1] hept-5-en-2-ylethyl) triethoxysilane, bicyclo [2] .2.1] Hepta-2,5-diene-7-triethoxysilane, 1-naphthylrimethoxysilane, 1-naphthylriethoxysilane, 2-naphthylrimethoxysilane, 2-naphthylriethoxysilane, 1-naphthyl Methyltrimethoxysilane, 2-naphthylmethyltrimethoxysilane, 4-biphenyltrimethoxysilane, 4-biphenyltriethoxysilane, 1-phenoxy-4-triethoxysilylbenzene, tricyclo [3.3.1.13,7] decane-triethoxy silane, tricyclo [3.3.1.13,7] decan-2-triethoxysilane, 5-triethoxysilyl-2-norbornene, 2-triethoxysilyl-norbornane, 3-methacryloyloxy propyl trimethoxy Methoxysilane, 3-acryloxypropyltrimethoxysilane, trifluoroethyltrimethoxysilane, trifluoropropyltrimethoxysilane, trifluoropropyltriethoxysilane, 3-fluorophenyl Examples thereof include rutrimethoxysilane, 4-fluorophenyltrimethoxysilane, 3-fluorophenyltriethoxysilane, 4-fluorophenyltriethoxysilane, and pentafluorophenyltrimethoxysilane.
Among them, methyltrimethoxysilane, methyltriethoxysilane, phenyltrimethoxysilane, and phenyltriethoxysilane in which R 9 of the formula (4) is methyl or phenyl in that the obtained resin composition exhibits excellent heat resistance. Is preferable.
式(1)で示される化合物(a)以外の(メタ)アクリレートの具体例としては、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、ペンチル(メタ)アクリレート、ヘキシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、2−(2−エトキシエトキシ)エチルアクリレート、メトキシポリエチレングリコールアクリレート、ポリアルキレングリコールアクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、1,4−シクロヘキサンジメタノールモノ(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、4−ブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、シクロペンチル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリルアルコールアクリル酸多量体エステル、γ−ブチロラクトン(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、2−メチル−2−アダマンチル(メタ)アクリレート、2−エチル−2−アダマンチル(メタ)アクリレート、3,5−ジメチル−7−ヒドロキシアダマンチル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシ−1−アダマンチル(メタ)アクリレート、メタクリロイルオキシノルボルナン(メタ)アクリレート、テトラメチルピペリジニル(メタ)アクリレート、ペンタメチルピペリジニル(メタ)アクリレート、イミド環を有する(メタ)アクリレート、環状トリメチロールプロパンホルマール(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9−ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、シクロヘキサンジメタノールジ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリテトラメチレングリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、グリセリントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ε−カプロラクトン付加トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ε−カプロラクトン付加ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、ε−カプロラクトン付加ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ε−カプロラクトン付加ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールFエチレンオキサイド変性ジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールFプロピレンオキサイド変性ジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAエチレンオキサイド変性ジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAプロピレンオキサイド変性ジ(メタ)アクリレート、イソシアヌル酸エチレンオキサイド変性ジ(メタ)アクリレート、イソシアヌル酸プロピレンオキサイド変性ジ(メタ)アクリレート、イソシアヌル酸エチレンオキサイド変性トリ(メタ)アクリレート、イソシアヌル酸プロピレンオキサイド変性トリ(メタ)アクリレート、水添ビスフェノールFエチレンオキサイド変性ジ(メタ)アクリレート、水添ビスフェノールFプロピレンオキサイド変性ジ(メタ)アクリレート、水添ビスフェノールAエチレンオキサイド変性ジ(メタ)アクリレート、水添ビスフェノールAプロピレンオキサイド変性ジ(メタ)アクリレート等を挙げることができる。 Specific examples of the (meth) acrylate other than the compound (a) represented by the formula (1) include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, propyl (meth) acrylate, butyl (meth) acrylate, and pentyl (meth). ) Acrylate, hexyl (meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate, stearyl (meth) acrylate, 2- (2-ethoxyethoxy) ethyl acrylate, methoxypolyethylene glycol acrylate, polyalkylene glycol acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate , 2-Hydroxypropyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl (meth) acrylate, 1,4-cyclohexanedimethanol mono (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, phenoxyethyl (meth) acrylate, phenoxydiethylene glycol (meth) Acrylate, phenoxypolyethylene glycol (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, 4-butylcyclohexyl (meth) acrylate, cyclopentyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate, caprolactone-modified tetrahydrofurfuryl (Meta) acrylate, tetrahydrofurfuryl alcohol acrylic acid multimeric ester, γ-butyrolactone (meth) acrylate, dicyclopentanyl (meth) acrylate, dicyclopentenyl (meth) acrylate, dicyclopentenyloxyethyl (meth) acrylate, 2-Methyl-2-adamantyl (meth) acrylate, 2-ethyl-2-adamantyl (meth) acrylate, 3,5-dimethyl-7-hydroxyadamantyl (meth) acrylate, 3-hydroxy-1-adamantyl (meth) acrylate , Methacryloyloxynorbornane (meth) acrylate, tetramethylpiperidinyl (meth) acrylate, pentamethylpiperidinyl (meth) acrylate, (meth) acrylate having an imide ring, cyclic trimethylolpropaneformal (meth) acrylate, 1, 6-Hexanediol di (meth) acrylate, 1,9-nonanediol di (meth) acrylate, cyclohexanedimethanol di (meth) acrylate, ethylene glycol di (meth) acrylate, diethylene glycol di (meth) acrylate, butylene glycol Di (meth) acrylate, polytetramethylene glycol diacrylate, neopentyl glycol diacrylate, tricyclodecanedimethanol diacrylate, trimethylpropantri (meth) acrylate, ditrimethylolpropanetetra (meth) acrylate, glycerintri (meth) Acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) acrylate, dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, ε-caprolactone-added trimethylolpropane tri (meth) acrylate, ε-caprolactone-added ditrimethylol propanetetra (meth) Meta) acrylate, ε-caprolactone-added pentaerythritol tetra (meth) acrylate, ε-caprolactone-added dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, polyethylene glycol di (meth) acrylate, polypropylene glycol di (meth) acrylate, bisphenol F ethylene oxide modification Di (meth) acrylate, bisphenol Fpropylene oxide modified di (meth) acrylate, bisphenol A ethylene oxide modified di (meth) acrylate, bisphenol A propylene oxide modified di (meth) acrylate, isocyanurate ethylene oxide modified di (meth) acrylate, Isocyanurate propylene oxide modified di (meth) acrylate, isocyanurate ethylene oxide modified tri (meth) acrylate, isocyanurate propylene oxide modified tri (meth) acrylate, hydrogenated bisphenol F ethylene oxide modified di (meth) acrylate, hydrogenated bisphenol F Examples thereof include propylene oxide-modified di (meth) acrylate, hydrogenated bisphenol A ethylene oxide-modified di (meth) acrylate, and hydrogenated bisphenol A propylene oxide-modified di (meth) acrylate.
<硬化皮膜の評価>
<5%重量減少温度>
示差熱熱重量同時測定装置(TG/DTA6200、日立ハイテクサイエンス(株)製)を用い、40℃から550℃の範囲で測定した。膜の吸湿による誤差を排除するため、100℃における重量を100%とし、そこから5%重量減少したときの温度を5%重量減少温度とした。表1に結果を示す。
<Evaluation of cured film>
<5% weight loss temperature>
Measurement was performed in the range of 40 ° C. to 550 ° C. using a differential thermogravimetric simultaneous measuring device (TG / DTA6200, manufactured by Hitachi High-Tech Science Corporation). In order to eliminate an error due to moisture absorption of the film, the weight at 100 ° C. was set to 100%, and the temperature at which the weight was reduced by 5% was set to the 5% weight loss temperature. The results are shown in Table 1.
<硬化皮膜の評価>
<5〜20%重量減少温度>
実施例1と同じ示差熱熱重量同時測定装置を用い、40℃から550℃の範囲で測定した。膜の吸湿による誤差を排除するため、100℃における重量を100%とし、そこから5〜20%重量減少したときの温度をそれぞれ5%、10%、20%重量減少温度とした。表9に結果を示す。
<Evaluation of cured film>
<5 to 20% weight loss temperature>
Using the same differential thermogravimetric simultaneous measuring device as in Example 1, the measurement was performed in the range of 40 ° C. to 550 ° C. In order to eliminate an error due to moisture absorption of the film, the weight at 100 ° C. was set to 100%, and the temperatures at which the weight was reduced by 5 to 20% were set to 5%, 10%, and 20% weight loss temperatures, respectively. The results are shown in Table 9.
Claims (9)
(式(1)において、Aは二価の有機基であり、Yは炭素数1〜18の直鎖アルキレンまたは分岐を有するアルキレンであり、該アルキレンの炭素数が2以上である場合は任意のC−C結合間に酸素原子(−O−)が挿入されていてもよく、末端のC−N結合間に−CO−が挿入されていてもよく、mは0または1であり、Xは下記式(2)で示される基である。)
(式(2)において、R1およびR2はそれぞれ独立して、水素またはメチルである。)A resin composition containing the compound (a) represented by the formula (1), the resin (b) having a hydrogen-bonding group, and the polymerization initiator (c).
(In the formula (1), A is a divalent organic group, Y is a linear alkylene having 1 to 18 carbon atoms or an alkylene having a branch, and any alkylene has 2 or more carbon atoms. An oxygen atom (-O-) may be inserted between the CC bonds, -CO- may be inserted between the terminal CN bonds, m is 0 or 1, and X is. It is a group represented by the following formula (2).)
(In formula (2), R 1 and R 2 are independently hydrogen or methyl, respectively.)
(式(4)において、R9は、炭素数1〜22の直鎖アルキルまたは分岐を有するアルキル、炭素数1〜9のアリール、もしくは炭素数7〜21のアリールアルキルから選択される基であり、これらの基は、任意の水素がハロゲンで置換されていても良く、
アルキルの炭素数が2以上である場合は、任意のC−C結合間に酸素原子(−O−)、シクロアルキレン、シクロアルケニレン、フェニレン、ナフタレンが挿入されていても良い。ただし、R9における総炭素数は30を超えることはない。)The resin composition according to claim 1 or 2, wherein the resin (b) contains at least one of a siloxane compound having a three-dimensional crosslinked structure represented by the following formula (3) or the following formula (4) in the structure. ..
(In the formula (4), R 9 is a group selected from a linear alkyl having 1 to 22 carbon atoms or an alkyl having a branch, an aryl having 1 to 9 carbon atoms, or an aryl alkyl having 7 to 21 carbon atoms. , These groups may have any hydrogen substituted with halogen,
When the alkyl has two or more carbon atoms, an oxygen atom (−O−), cycloalkylene, cycloalkenylene, phenylene, and naphthalene may be inserted between arbitrary CC bonds. However, the total number of carbon atoms in R 9 does not exceed 30. )
(式(5)において、R3、R4、R5、R6、R7およびR8はそれぞれ独立して、水素もしくは炭素数が1〜30のアルキルであり、Zが炭素数1〜4のアルキレンであり、nは0〜150の整数である。)The resin composition according to any one of claims 1 to 4, wherein A in the formula (1) has a structure represented by the formula (5).
(In formula (5), R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are independently hydrogen or alkyl having 1 to 30 carbon atoms, and Z is 1 to 4 carbon atoms. It is an alkylene of, and n is an integer of 0 to 150.)
Applications Claiming Priority (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018074203 | 2018-04-06 | ||
JP2018074203 | 2018-04-06 | ||
JP2018093633 | 2018-05-15 | ||
JP2018093633 | 2018-05-15 | ||
JP2018198201 | 2018-10-22 | ||
JP2018198201 | 2018-10-22 | ||
PCT/JP2019/014293 WO2019194107A1 (en) | 2018-04-06 | 2019-03-29 | Resin composition |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2019194107A1 true JPWO2019194107A1 (en) | 2021-04-08 |
Family
ID=68100750
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020512226A Active JP7205538B2 (en) | 2018-04-06 | 2019-03-29 | Urea-bonded tetrafunctional (meth)acrylate compound and composition containing the same |
JP2020512225A Pending JPWO2019194107A1 (en) | 2018-04-06 | 2019-03-29 | Resin composition |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020512226A Active JP7205538B2 (en) | 2018-04-06 | 2019-03-29 | Urea-bonded tetrafunctional (meth)acrylate compound and composition containing the same |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
JP (2) | JP7205538B2 (en) |
KR (1) | KR20200140789A (en) |
CN (1) | CN111448224A (en) |
TW (2) | TW202003449A (en) |
WO (2) | WO2019194108A1 (en) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2020152771A (en) * | 2019-03-19 | 2020-09-24 | 信越化学工業株式会社 | Organopolysiloxane, ultraviolet curable silicone composition, and cured product |
JP2020158609A (en) * | 2019-03-26 | 2020-10-01 | リンテック株式会社 | Curable composition, cured product and method for using curable composition |
JP7107297B2 (en) * | 2019-11-01 | 2022-07-27 | 信越化学工業株式会社 | Organosilicon compound, active energy ray-curable composition and coated article |
JP7382250B2 (en) * | 2020-02-14 | 2023-11-16 | 株式会社ネオス | Polyurea Polyurea compounds, compositions containing the same, cured polyurea products, and molded films and molded products containing the cured polyurea products |
JP7300418B2 (en) | 2020-05-11 | 2023-06-29 | 信越化学工業株式会社 | Release film, method for sealing semiconductor parts, method for manufacturing resin molding |
CN112538031B (en) * | 2020-12-02 | 2022-05-06 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | Antioxidant for thin film packaging, composition and application thereof |
CN113044389A (en) * | 2021-05-07 | 2021-06-29 | 余庆河 | Sealing box with good sealing effect and easy opening |
CN114853799B (en) * | 2022-03-10 | 2023-12-26 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | Compound for film encapsulation, composition and encapsulation film |
WO2023190037A1 (en) * | 2022-03-28 | 2023-10-05 | 味の素株式会社 | Silicone skeleton-containing compound |
WO2024106245A1 (en) * | 2022-11-17 | 2024-05-23 | 信越化学工業株式会社 | Ultraviolet-curable organopolysiloxane composition, cured object, and electronic appliance |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007055993A (en) * | 2004-11-04 | 2007-03-08 | Showa Denko Kk | Ethylenically unsaturated group-containing isocyanate compound and method for producing the same, and reactive monomer, reactive (meth)acrylate polymer and application thereof |
JP2007169375A (en) * | 2005-12-20 | 2007-07-05 | Konishi Kagaku Ind Co Ltd | Polyorganosilsesquioxane and method for producing the same |
JP2010189294A (en) * | 2009-02-17 | 2010-09-02 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | Photopolymerizable functional group-containing organosilicon compound and method for producing the same |
JP2012009796A (en) * | 2010-05-26 | 2012-01-12 | Konishi Kagaku Ind Co Ltd | Semiconductor insulating film composition containing polyorganosilsesquioxane having methacryloxy group or acryloxy group |
WO2017150039A1 (en) * | 2016-02-29 | 2017-09-08 | 富士フイルム株式会社 | Lithographic printing original plate and plate making method for lithographic printing plates |
WO2018235549A1 (en) * | 2017-06-20 | 2018-12-27 | 富士フイルム株式会社 | Composition, film, lens, solid state image sensor, and compound |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3301135B2 (en) | 1992-12-16 | 2002-07-15 | 株式会社スリーボンド | Radiation-curable adhesive organopolysiloxane composition |
EP1702010A4 (en) | 2003-12-16 | 2008-12-31 | Sun Chemical Corp | Method of forming a radiation curable coating and coated article |
JP4855200B2 (en) * | 2006-09-29 | 2012-01-18 | 富士フイルム株式会社 | Curable composition, color filter and method for producing the same |
KR101319944B1 (en) | 2007-03-29 | 2013-10-21 | 삼성디스플레이 주식회사 | Method for fabricating organic thin film transistor substrate |
JP5316348B2 (en) * | 2009-10-06 | 2013-10-16 | 信越化学工業株式会社 | Photocurable coating agent composition and article having cured film thereof |
JP6330433B2 (en) | 2014-03-31 | 2018-05-30 | Jnc株式会社 | Silicon compound, resin composition for coating agent, molded product, image display device |
CN106164191B (en) | 2014-03-31 | 2019-04-12 | 捷恩智株式会社 | Paint resin combination, formed body, image display device |
-
2019
- 2019-03-29 KR KR1020207020840A patent/KR20200140789A/en unknown
- 2019-03-29 WO PCT/JP2019/014294 patent/WO2019194108A1/en active Application Filing
- 2019-03-29 WO PCT/JP2019/014293 patent/WO2019194107A1/en active Application Filing
- 2019-03-29 JP JP2020512226A patent/JP7205538B2/en active Active
- 2019-03-29 JP JP2020512225A patent/JPWO2019194107A1/en active Pending
- 2019-03-29 CN CN201980006338.9A patent/CN111448224A/en not_active Withdrawn
- 2019-04-03 TW TW108111886A patent/TW202003449A/en unknown
- 2019-04-03 TW TW108112027A patent/TW201943693A/en unknown
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007055993A (en) * | 2004-11-04 | 2007-03-08 | Showa Denko Kk | Ethylenically unsaturated group-containing isocyanate compound and method for producing the same, and reactive monomer, reactive (meth)acrylate polymer and application thereof |
JP2007169375A (en) * | 2005-12-20 | 2007-07-05 | Konishi Kagaku Ind Co Ltd | Polyorganosilsesquioxane and method for producing the same |
JP2010189294A (en) * | 2009-02-17 | 2010-09-02 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | Photopolymerizable functional group-containing organosilicon compound and method for producing the same |
JP2012009796A (en) * | 2010-05-26 | 2012-01-12 | Konishi Kagaku Ind Co Ltd | Semiconductor insulating film composition containing polyorganosilsesquioxane having methacryloxy group or acryloxy group |
WO2017150039A1 (en) * | 2016-02-29 | 2017-09-08 | 富士フイルム株式会社 | Lithographic printing original plate and plate making method for lithographic printing plates |
WO2018235549A1 (en) * | 2017-06-20 | 2018-12-27 | 富士フイルム株式会社 | Composition, film, lens, solid state image sensor, and compound |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPWO2019194108A1 (en) | 2021-04-22 |
WO2019194108A1 (en) | 2019-10-10 |
KR20200140789A (en) | 2020-12-16 |
JP7205538B2 (en) | 2023-01-17 |
CN111448224A (en) | 2020-07-24 |
WO2019194107A1 (en) | 2019-10-10 |
TW201943693A (en) | 2019-11-16 |
TW202003449A (en) | 2020-01-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPWO2019194107A1 (en) | Resin composition | |
TWI470352B (en) | A photosensitive alkali-soluble polysiloxane resin composition | |
US8003736B2 (en) | Silicon-containing compound, curable composition and cured product | |
JP7328973B2 (en) | Hard coat composition, polyimide film with hard coat, method for producing the same, and image display device | |
JP5640381B2 (en) | Active energy ray-curable coating agent composition comprising a condensate of alkoxysilane | |
JP2002332305A (en) | Solventless polyimide silicone resin composition and resin coating film using the same | |
TWI452065B (en) | Polyamide resin, polyamide resin, and hardened resin composition | |
US20130146138A1 (en) | Shaped article having fine surface irregularities and method for producing the shaped article | |
JPS61181835A (en) | Uv curable silicone block copolymer | |
CN108136756A (en) | Laminated body, the manufacturing method of laminated body, the manufacturing method of semiconductor devices and semiconductor devices | |
WO2014175369A1 (en) | Inorganic fine particle composite body, method for producing same, composition and cured product | |
TW202104379A (en) | Radiation curable organopolysiloxane composition, and release sheet | |
CN113892058B (en) | Photosensitive resin composition and cured film thereof | |
WO2015186717A1 (en) | Hard coating agent, cured film, molded object | |
JP5768348B2 (en) | Thermal base generator, polymer precursor composition, and article using the composition | |
TWI632199B (en) | Thermosetting composition containing organic compound and cured product thereof | |
WO2023100991A1 (en) | Silsesquioxane derivative, curable composition, hard coat agent, cured product, hard coat, and base material | |
WO2014061630A1 (en) | Heat-resistant material and heat-resistant member | |
JP2006342335A (en) | Polyamide-imide and resin composition | |
JP2021070800A (en) | Hard coat film and image display device | |
JPS6189256A (en) | Novel two-component curable silicone composition | |
WO2024190701A1 (en) | Laser peeling composition, laminate, and processing method for substrate with circuit | |
JP2015147889A (en) | Matrix resin for fiber-reinforced resin, fiber-reinforced resin, fiber-reinforced resin molding and laminate | |
WO2022270544A1 (en) | Negative photosensitive resin composition, negative photosensitive polmer, cured film and semiconductor device | |
JP2022157239A (en) | Resin composition for photo-molding and photo-molded article |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200612 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20210928 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220802 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20230207 |