JPWO2017104735A1 - 近赤外線吸収組成物、近赤外線カットフィルタ、近赤外線カットフィルタの製造方法、固体撮像素子、カメラモジュールおよび画像表示装置 - Google Patents
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Abstract
Description
<1> 下記条件a1を満たす樹脂Aと、赤外線吸収剤Bと、溶剤Dとを含有し、
少なくとも、樹脂Aが架橋性基を有するか、あるいは、樹脂A以外の化合物であって架橋性基を有する化合物Cを含む、近赤外線吸収組成物;
条件a1:樹脂Aが架橋性基を有さない場合、樹脂Aの示差走査熱量測定で測定したガラス転移温度が0〜100℃であり、樹脂Aが架橋性基を有する場合、樹脂Aが有する架橋性基のうち、架橋結合を形成する部位を水素原子に置換した構造の樹脂の示差走査熱量測定で測定したガラス転移温度が0〜100℃である。
<2> 樹脂Aは、ホモポリマーのガラス転移温度が70℃以下の単量体成分由来の繰り返し単位を有する、<1>に記載の近赤外線吸収組成物。
<3> 樹脂Aは、架橋性基を有する繰り返し単位を含む、<1>または<2>に記載の近赤外線吸収組成物。
<4> 架橋性基が、エチレン性不飽和結合を有する基、環状エーテル基およびアルコキシシリル基から選ばれる少なくとも1種である、<1>〜<3>のいずれかに記載の近赤外線吸収組成物。
<5> 架橋性基が、アルコキシシリル基である、<1>〜<3>のいずれかに記載の近赤外線吸収組成物。
<6> 樹脂Aの重量平均分子量が1,000〜300,000である、<1>〜<5>のいずれかに記載の近赤外線吸収組成物。
<7> 樹脂Aがアルコキシシリル基を有し、樹脂Aのケイ素価が1.0〜3.0mmol/gである、<1>〜<6>のいずれかに記載の近赤外線吸収組成物。
<8> 化合物Cを含み、化合物Cがアルコキシシリル基を有する化合物であり、化合物Cのケイ素価が3.0〜8.0mmol/gである、<1>〜<7>のいずれかに記載の近赤外線吸収組成物。
<9> 樹脂Aの100質量部に対し、化合物Cを1〜60質量部含む、<1>〜<8>のいずれかに記載の近赤外線吸収組成物。
<10> 赤外線吸収剤Bが、銅化合物、シアニン化合物、ピロロピロール化合物、スクアリリウム化合物、フタロシアニン化合物、および、ナフタロシアニン化合物から選ばれる少なくとも1種である、<1>〜<9>のいずれかに記載の近赤外線吸収組成物。
<11> 赤外線吸収剤Bが銅化合物であって、銅化合物が、銅に対して4個または5個の配位部位を有する化合物を配位子として有する銅錯体である、<1>〜<10>のいずれかに記載の近赤外線吸収組成物。
<12> 近赤外線カットフィルタ用である、<1>〜<11>のいずれかに記載の近赤外線吸収組成物。
<13> <1>〜<12>のいずれかに記載の近赤外線吸収組成物を用いてなる近赤外線カットフィルタ。
<14> <1>〜<12>のいずれかに記載の近赤外線吸収組成物を用いる、近赤外線カットフィルタの製造方法。
<15> <13>に記載の近赤外線カットフィルタを有する固体撮像素子。
<16> <13>に記載の近赤外線カットフィルタを有するカメラモジュール。
<17> <13>に記載の近赤外線カットフィルタを有する画像表示装置。
本明細書において、「(メタ)アクリレート」は、アクリレートおよびメタクリレートを表し、「(メタ)アリル」は、アリルおよびメタリルを表し、「(メタ)アクリル」は、アクリルおよびメタクリルを表し、「(メタ)アクリロイル」は、アクリロイルおよびメタクリロイルを表す。
本明細書における基(原子団)の表記において、置換および無置換を記していない表記は置換基を有さない基(原子団)と共に置換基を有する基(原子団)をも包含するものである。
本明細書において、化学式中のMeはメチル基を、Etはエチル基を、Prはプロピル基を、Buはブチル基を、Phはフェニル基をそれぞれ示す。
本明細書において、近赤外線とは、波長領域が700〜2500nmの光(電磁波)をいう。
本明細書において、全固形分とは、組成物の全成分から溶剤を除いた成分の総質量をいう。
本明細書において、重量平均分子量および数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)測定によるポリスチレン換算値として定義される。
本発明の近赤外線吸収組成物は、下記条件a1を満たす樹脂Aと、赤外線吸収剤Bと、溶剤Dとを含有し、少なくとも、樹脂Aが架橋性基を有するか、あるいは、樹脂A以外の化合物であって架橋性基を有する化合物Cを含む。
条件a1:樹脂Aが架橋性基を有さない場合、樹脂Aの示差走査熱量測定で測定したガラス転移温度が0〜100℃であり、樹脂Aが架橋性基を有する場合、樹脂Aが有する架橋性基のうち、架橋結合を形成する部位を水素原子に置換した構造の樹脂の示差走査熱量測定で測定したガラス転移温度が0〜100℃である。
本発明の近赤外線吸収組成物は、上述した条件a1を有する樹脂Aを含有する。樹脂の種類としては、光学材料に使用しうるものであれば特に制限されない。樹脂Aは、透明性の高い樹脂が好ましい。具体的にはポリエチレン、ポリプロピレン、カルボキシル化ポリオレフィン、塩素化ポリオレフィン、シクロオレフィンポリマー等のポリオレフィン系樹脂;ポリスチレン系樹脂;(メタ)アクリル酸エステル系樹脂や(メタ)アクリルアミド系樹脂などの(メタ)アクリル系樹脂;酢酸ビニル系樹脂;ハロゲン化ビニル系樹脂;ポリビニルアルコール系樹脂;ポリアミド系樹脂;ポリウレタン系樹脂;ポリエチレンテレフタレート(PET)やポリアリレート(PAR)等のポリエステル系樹脂;ポリカーボネート系樹脂;エポキシ系樹脂;ポリマレイミド樹脂;ポリウレア樹脂;ポリビニルブチラール樹脂等のポリビニルアセタール系樹脂等が挙げられる。なかでも、(メタ)アクリル酸エステル系樹脂、(メタ)アクリルアミド系樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリマレイミド樹脂、ポリウレア樹脂が好ましく、(メタ)アクリル酸エステル系樹脂、(メタ)アクリルアミド系樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂がさらに好ましく、(メタ)アクリル酸エステル系樹脂、(メタ)アクリルアミド系樹脂が特に好ましい。
樹脂Aが架橋性基を有する場合、樹脂Aが有する架橋性基のうち、架橋結合を形成する部位を水素原子に置換した構造の樹脂の示差走査熱量測定で測定したガラス転移温度が0〜100℃である。ガラス転移温度の下限は、10℃以上が好ましく、15℃以上がさらに好ましい。ガラス転移温度の上限は、80℃以下が好ましく、70℃以下がさらに好ましい。
樹脂Aが架橋性基を有する場合について、具体例を挙げて説明する。例えば、樹脂Aが、下記のA−101〜A−104の構造の樹脂の場合、下記のA−101a〜A−104aの構造の樹脂の示差走査熱量測定で測定したガラス転移温度が0〜100℃となる樹脂を用いる。
ここで、「架橋性基のうち、架橋結合を形成する部位」とは、熱、光、ラジカルまたはラジカルの作用により反応して架橋結合を形成しうる部位をいう。例えば、ビニル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基、(メタ)アクリロイルオキシ基などのエチレン性不飽和結合を有する基の場合は、エチレン性不飽和結合が架橋結合を形成する部位に相当する。そして、架橋性基としてエチレン性不飽和結合を有する基を用いた場合は、エチレン性不飽和結合(−C=C−)を水素原子に置換(−CH2)することとする。また、エポキシ基(オキシラニル基)、オキセタニル基などの環状エーテル基の場合は、環状エーテル基が、架橋結合を形成する部位に相当する。そして、架橋性基としてエチレン性不飽和結合を有する基を用いた場合は、環状エーテル基を水素原子に置換することとする。また、メチロール基の場合は、メチロール基が、架橋結合を形成する部位に相当する。そして、架橋性基としてメチロール基を用いた場合は、メチロール基を水素原子に置換することとする。また、アルコキシシリル基の場合は、アルコキシシリル基が、架橋結合を形成する部位に相当する。そして、架橋性基としてアルコキシシリル基を用いた場合は、アルコキシシリル基を水素原子に置換することとする。
樹脂Aを2種類以上用いる場合は、2種類の樹脂Aのガラス転移温度の差が0〜90℃の範囲であることが好ましい。また、ガラス転移温度が0〜100℃(好ましくは、0〜75℃、より好ましくは20〜75℃)の範囲の樹脂Aaと、ガラス転移温度が0〜100℃(好ましくは、0〜75℃、より好ましくは20〜75℃)の範囲の樹脂Abとを併用することも好ましい。樹脂Aを2種類以上用いる場合は、少なくとも1種類は、ガラス転移温度が50℃以上75℃以下の樹脂、ガラス転移温度が20℃以上50℃未満の樹脂、ガラス転移温度が0℃以上20℃未満の樹脂およびガラス転移温度が75℃を超え100℃未満の樹脂から選ばれる少なくとも1種類を含むことが好ましく、ガラス転移温度が50℃以上75℃以下の樹脂およびガラス転移温度が20℃以上50℃未満の樹脂から選ばれる少なくとも1種類を含むことがより好ましい。
好ましい組み合わせとしては、例えば、以下が挙げられる。(1)〜(4)が好ましく、(1)〜(3)がより好ましく、(1)が特に好ましい。
(1)ガラス転移温度が50℃以上75℃以下の樹脂と、ガラス転移温度が20℃以上50℃未満の樹脂との組み合わせ。
(2)ガラス転移温度が50℃以上75℃以下の樹脂と、ガラス転移温度が0℃以上20℃未満の樹脂との組み合わせ。
(3)ガラス転移温度が50℃以上75℃以下の樹脂と、ガラス転移温度が75℃を超え100℃未満の樹脂との組み合わせ。
(4)ガラス転移温度が20℃以上50℃未満の樹脂と、ガラス転移温度が0℃以上20℃未満の樹脂との組み合わせ。
(5)ガラス転移温度が20℃以上50℃未満の樹脂と、ガラス転移温度が75℃を超え100℃未満の樹脂との組み合わせ。
(6)ガラス転移温度が0℃以上20℃未満の樹脂と、ガラス転移温度が75℃を超え100℃未満の樹脂との組み合わせ。
式(A1−1)〜(A1−3)において、L2およびL3は、それぞれ独立に、単結合、アルキレン基、または、アルキレン基と−O−との組み合わせからなる基が好ましい。
また、式(A−1)において、L2とR2とで構成される鎖を構成する原子の数は、2以上であることが好ましく、3以上がより好ましく、4以上がさらに好ましい。上限は、特に限定はないが、例えば、100以下とすることもでき、50以下とすることもできる。
脂肪族炭化水素基としては、アルキル基、アルケニル基等が挙げられる。アルキル基は、直鎖、分岐または環状のいずれでもよい。アルキル基の炭素数は、1〜30が好ましく、1〜20がより好ましく、1〜10がさらに好ましい。アルケニル基は、直鎖、分岐または環状のいずれでもよい。アルケニル基の炭素数は、2〜30が好ましく、2〜20がより好ましく、2〜10がさらに好ましい。
芳香族基としては、アリール基、ヘテロアリール基が挙げられる。アリール基の炭素数は、6〜30が好ましく、6〜20がより好ましく、6〜12が特に好ましい。ヘテロアリール基を構成する炭素原子の数は、1〜30が好ましく、1〜12がより好ましい。ヘテロアリール基を構成するヘテロ原子の種類としては、例えば、窒素原子、酸素原子および硫黄原子を挙げることができる。ヘテロアリール基を構成するヘテロ原子の数としては、1〜4が好ましく、1〜3がより好ましく、1〜2が更に好ましい。ヘテロアリール基は、単環または縮合環が好ましく、単環または縮合数が2〜8の縮合環が好ましく、単環または縮合数が2〜4の縮合環がより好ましい。
R2はアルキル基が好ましい。R3はアルキル基またはアリール基が好ましい。
本発明の近赤外線吸収組成物は、赤外線吸収剤を含有する。なお、本発明において、赤外線吸収剤は、赤外領域の波長領域(好ましくは、波長700〜1200mnの範囲)に吸収を有し、可視領域(好ましくは、波長400〜650mnの範囲)の波長の光を透過する化合物を意味する。赤外線吸収剤は、極大吸収波長が700〜1200nmの範囲に有する化合物が好ましく、700〜1000nmの範囲に有する化合物がより好ましい。
本発明において、赤外線吸収剤として用いる銅化合物は、銅錯体が好ましい。銅錯体としては、銅と、銅に対する配位部位を有する化合物(配位子)との錯体が好ましい。銅に対する配位部位としては、アニオンで配位する配位部位、非共有電子対で配位する配位原子が挙げられる。銅錯体は、配位子を2個以上有していてもよい。配位子を2個以上有する場合は、それぞれの配位子は同一であってもよく、異なっていてもよい。銅錯体は、4配位、5配位および6配位が例示され、4配位および5配位がより好ましく、5配位がさらに好ましい。また、銅錯体は、銅と配位子によって、5員環および/または6員環が形成されていることが好ましい。このような銅錯体は、形状が安定であり、錯体安定性に優れる。
また、銅錯体は、400〜600nmの波長領域に極大吸収波長を有さない化合物を配位子とする銅錯体であることも好ましい。400〜600nmの波長領域に極大吸収波長を有する化合物を配位子とする銅錯体は、可視領域(例えば、400〜600nmの波長領域)に吸収を有するため、可視光透過性が不十分な場合がある。400〜600nmの波長領域に極大吸収波長を有する化合物としては、長い共役構造を有し、π−π*遷移の光の吸収の大きい化合物が挙げられる。具体的には、フタロシアニン骨格を有する化合物が挙げられる。
銅錯体の上述した波長領域における極大吸収波長でのモル吸光係数は、120(L/mol・cm)以上が好ましく、150(L/mol・cm)以上がより好ましく、200(L/mol・cm)以上がさらに好ましく、300(L/mol・cm)以上がよりさらに好ましく、400(L/mol・cm)以上が特に好ましい。上限は、特に限定はないが、例えば、30000(L/mol・cm)以下とすることができる。銅錯体の上記モル吸光係数が、100(L/mol・cm)以上であれば、薄膜であっても、赤外線遮蔽性に優れた硬化膜を形成することができる。
銅錯体の800nmでのグラム吸光係数は、0.11(L/g・cm)以上が好ましく、0.15(L/g・cm)以上がより好ましく、0.24(L/g・cm)以上がさらに好ましい。
なお、本発明において、銅錯体のモル吸光係数およびグラム吸光係数は、銅錯体を溶媒に溶解させて1g/Lの濃度の溶液を調製し、銅錯体を溶解させた溶液の吸収スペクトルを測定して求めることができる。測定装置としては、島津製作所製UV−1800(波長領域200〜1100nm)、Agilent製Cary 5000(波長領域200〜1300nm)などを用いることができる。測定溶媒としては、水、N,N−ジメチルホルムアミド、プロピレングリコールモノメチルエーテル、1,2,4−トリクロロベンゼン、アセトンが挙げられる。本発明では、上述した測定溶媒のうち、測定対象の銅錯体を溶解できるものを選択して用いる。なかでも、プロピレングリコールモノメチルエーテルで溶解する銅錯体の場合は、測定溶媒としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルを用いることが好ましい。なお、溶解するとは、25℃の溶媒100gに対する、銅錯体の溶解度が0.01gを超える状態を意味する。
本発明において、銅錯体のモル吸光係数およびグラム吸光係数は、上述した測定溶媒のいずれか1つを用いて測定した値であることが好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルでの値であることがより好ましい。
銅化合物としては、例えば、式(Cu−1)で表される銅錯体を用いることができる。この銅錯体は、中心金属の銅に配位子Lが配位した銅化合物であり、銅は、通常2価の銅である。例えば銅成分に対して、配位子Lとなる化合物またはその塩を混合・反応等させて得ることができる。
Cu(L)n1・(X)n2 式(Cu−1)
上記式中、Lは、銅に配位する配位子を表し、Xは、対イオンを表す。n1は、1〜4の整数を表す。n2は、0〜4の整数を表す。
対イオンが負の対イオンの場合、例えば、無機陰イオンでも有機陰イオンでもよい。具体例としては、水酸化物イオン、ハロゲン陰イオン(例えば、フッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン等)、置換または無置換のアルキルカルボン酸イオン(酢酸イオン、トリフルオロ酢酸イオン等)、置換または無置換のアリールカルボン酸イオン(安息香酸イオン等)、置換もしくは無置換のアルキルスルホン酸イオン(メタンスルホン酸イオン、トリフルオロメタンスルホン酸イオン等)、置換もしくは無置換のアリールスルホン酸イオン(例えばパラトルエンスルホン酸イオン、パラクロロベンゼンスルホン酸イオン等)、アリールジスルホン酸イオン(例えば1,3−ベンゼンジスルホン酸イオン、1,5−ナフタレンジスルホン酸イオン、2,6−ナフタレンジスルホン酸イオン等)、アルキル硫酸イオン(例えばメチル硫酸イオン等)、硫酸イオン、チオシアン酸イオン、硝酸イオン、過塩素酸イオン、テトラフルオロホウ酸イオン、テトラアリールホウ酸イオン、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸イオン(B-(C6F5)4)、ヘキサフルオロホスフェートイオン、ピクリン酸イオン、アミドイオン(アシル基やスルホニル基で置換されたアミドを含む)、メチドイオン(アシル基やスルホニル基で置換されたメチドを含む)が挙げられ、ハロゲン陰イオン、置換もしくは無置換のアルキルカルボン酸イオン、硫酸イオン、硝酸イオン、テトラフルオロホウ酸イオン、テトラアリールホウ酸イオン、ヘキサフルオロホスフェートイオン、アミドイオン(アシル基やスルホニル基で置換されたアミドを含む)、メチドイオン(アシル基やスルホニル基で置換されたメチドを含む)が好ましい。
対イオンが正の対イオンの場合、例えば、無機もしくは有機のアンモニウムイオン(例えば、テトラブチルアンモニウムイオンなどのテトラアルキルアンモニウムイオン、トリエチルベンジルアンモニウムイオン、ピリジニウムイオン等)、ホスホニウムイオン(例えば、テトラブチルホスホニウムイオンなどのテトラアルキルホスホニウムイオン、アルキルトリフェニルホスホニウムイオン、トリエチルフェニルホスホニウムイオン等)、アルカリ金属イオンまたはプロトンが挙げられる。
また、対イオンは金属錯体イオンであってもよく、特に対イオンが銅錯体、すなわち、カチオン性銅錯体とアニオン性銅錯体の塩であっても良い。
Rが表すアルキル基は、直鎖状、分岐状または環状であってもよいが、直鎖状が好ましい。アルキル基の炭素数は、1〜10が好ましく、1〜6がより好ましく、1〜4がさらに好ましい。アルキル基の例としては、メチル基が挙げられる。アルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としてはハロゲン原子、カルボキシル基、ヘテロ環基が挙げられる。置換基としてのヘテロ環基は、単環であっても多環であってもよく、また、芳香族であっても非芳香族であってもよい。ヘテロ環を構成するヘテロ原子の数は1〜3が好ましく、1または2が好ましい。ヘテロ環を構成するヘテロ原子は、窒素原子が好ましい。アルキル基が置換基を有している場合、さらに置換基を有していてもよい。
Rが表すアルケニル基は、直鎖状、分岐状または環状であってもよいが、直鎖状が好ましい。アルケニル基の炭素数は、2〜10が好ましく、2〜6がより好ましい。アルケニル基は、無置換であってもよく、置換基を有していてもよい。置換基としては、上述したものが挙げられる。
Rが表すアルキニル基は、直鎖状、分岐状または環状であってもよいが、直鎖状が好ましい。アルキニル基の炭素数は、2〜10が好ましく、2〜6がより好ましい。アルキニル基は、無置換であってもよく、置換基を有していてもよい。置換基としては、上述したものが挙げられる。
Rが表すアリール基は、単環であっても多環であってもよいが単環が好ましい。アリール基の炭素数は6〜18が好ましく、6〜12がより好ましく、6がさらに好ましい。アリール基は、無置換であってもよく、置換基を有していてもよい。置換基としては、上述したものが挙げられる。
ヘテロアリール基は、単環であっても多環であってもよい。ヘテロアリール基を構成するヘテロ原子の数は1〜3が好ましい。ヘテロアリール基を構成するヘテロ原子は、窒素原子、硫黄原子、酸素原子が好ましい。ヘテロアリール基の炭素数は6〜18が好ましく、6〜12がより好ましい。ヘテロアリール基は、無置換であってもよく、置換基を有していてもよい。置換基としては、上述したものが挙げられる。
群(UE−1)
非共有電子対で配位する配位原子を含む環は、置換基を有していてもよく、置換基としては炭素数1〜10の直鎖状、分岐状または環状のアルキル基、炭素数6〜12のアリール基、ハロゲン原子、ケイ素原子、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数2〜12のアシル基、炭素数1〜12のアルキルチオ基、カルボキシル基等が挙げられる。
非共有電子対で配位する配位原子を含む環が置換基を有している場合、さらに置換基を有していてもよく、非共有電子対で配位する配位原子を含む環からなる基、上述した群(UE−1)〜(UE−3)から選択される少なくとも1種の部分構造を含む基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数2〜12のアシル基、ヒドロキシ基が挙げられる。
アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、およびヘテロアリール基は、上記アニオンで配位する配位部位で説明したアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、およびヘテロアリール基と同義であり、好ましい範囲も同様である。
アルコキシ基の炭素数は、1〜12が好ましく、3〜9がより好ましい。
アリールオキシ基の炭素数は、6〜18が好ましく、6〜12がより好ましい。
ヘテロアリールオキシ基は、単環であっても多環であってもよい。ヘテロアリールオキシ基を構成するヘテロアリール基は、上記アニオンで配位する配位部位で説明したヘテロアリール基と同義であり、好ましい範囲も同様である。
アルキルチオ基の炭素数は、1〜12が好ましく、1〜9がより好ましい。
アリールチオ基の炭素数は、6〜18が好ましく、6〜12がより好ましい。
ヘテロアリールチオ基は、単環であっても多環であってもよい。ヘテロアリールチオ基を構成するヘテロアリール基は、上記アニオンで配位する配位部位で説明したヘテロアリール基と同義であり、好ましい範囲も同様である。
アシル基の炭素数は、2〜12が好ましく、2〜9がより好ましい。
X1〜X42はそれぞれ独立して、非共有電子対で配位する配位原子を含む環からなる基、上述した群(AN−1)、または、群(UE−1)から選択される少なくとも1種を表すことが好ましい。
X43〜X56はそれぞれ独立して、非共有電子対で配位する配位原子を含む環からなる基、上述した群(AN−2)、または、群(UE−2)から選択される少なくとも1種を表すことが好ましい。
X57〜X59はそれぞれ独立して、上述した群(UE−3)から選択される少なくとも1種を表すことが好ましい。
L1〜L25はそれぞれ独立して単結合または2価の連結基を表す。2価の連結基としては、炭素数1〜12のアルキレン基、炭素数6〜12のアリーレン基、−SO−、−O−、−SO2−または、これらの組み合わせからなる基が好ましく、炭素数1〜3のアルキレン基、フェニレン基、−SO2−またはこれらの組み合わせからなる基がより好ましい。
L26〜L32はそれぞれ独立して3価の連結基を表す。3価の連結基としては、上述した2価の連結基から水素原子を1つ除いた基が挙げられる。
L33〜L34はそれぞれ独立して4価の連結基を表す。4価の連結基としては、上述した2価の連結基から水素原子を2つ除いた基が挙げられる。
ここで、群(AN−1)〜(AN−2)中のR、および、群(UE−1)〜(UE−3)中のR1は、R同士、R1同士、あるいは、RとR1間で連結して環を形成しても良い。たとえば、一般式(IV−2)の具体例として、下の化合物(IV−2A)が挙げられる。なお、X3、X4、X43は以下に示した基であり、L2、L3はメチレン基、R1はメチル基であるが、このR1同士が連結して環を形成し、(IV−2B)や(IV−2C)のようになっても良い。
(1)2つの配位部位を有する化合物の1つまたは2つを配位子として有する銅錯体
(2)3つの配位部位を有する化合物を配位子として有する銅錯体
(3)3つの配位部位を有する化合物と2つの配位部位を有する化合物とを配位子として有する銅錯体
(4)4つの配位部位を有する化合物を配位子として有する銅錯体
(5)5つの配位部位を有する化合物を配位子として有する銅錯体
また、(1)の態様において、銅錯体は、単座配位子を更に有することもできる。単座配位子の数は、0個とすることもでき、1〜3個とすることもできる。単座配位子の種類としては、アニオンで配位する単座配位子、非共有電子対で配位する単座配位子のいずれも好ましく、2つの配位部位を有する化合物が非共有電子対で配位する配位原子を2つ有する化合物の場合は配位力が強いという理由からアニオンで配位する単座配位子がより好ましく、2つの配位部位を有する化合物がアニオンで配位する配位部位と非共有電子対で配位する配位原子とを有する化合物の場合には錯体全体が電荷を持たないという理由から非共有電子対で配位する単座配位子がより好ましい。
また、(2)の態様において、銅錯体は、更に、単座配位子を有することもできる。単座配位子の数は、0個とすることもできる。また、1個以上とすることもでき、1〜3個以上がより好ましく、1〜2個がさらに好ましく、2個が一層好ましい。単座配位子の種類としては、アニオンで配位する単座配位子、非共有電子対で配位する単座配位子のいずれも好ましく、上述した理由によりアニオンで配位する単座配位子がより好ましい。
また、(3)の態様において、銅錯体は、更に、単座配位子を有することもできる。単座配位子の数は、0個とすることもでき、1個以上とすることもできる。0個がより好ましい。
また、(4)の態様において、銅錯体は、更に、単座配位子を有することもできる。単座配位子の数は、0個とすることもでき、1個以上とすることもでき、2個以上とすることもできる。1個が好ましい。単座配位子の種類としては、アニオンで配位する単座配位子、非共有電子対で配位する単座配位子のいずれも好ましい。
また、(5)の態様において、銅錯体は、更に、単座配位子を有することもできる。単座配位子の数は、0個とすることもでき、1個以上とすることもできる。単座配位子の数は0個が好ましい。
本発明において、銅化合物として、リン酸エステル銅錯体を用いることもできる。リン酸エステル銅錯体は、銅を中心金属としリン酸エステル化合物を配位子とするものである。リン酸エステル銅錯体の配位子をなすリン酸エステル化合物は、下記式(L−100)で表される化合物またはその塩が好ましい。
(HO)n−P(=O)−(OR1)3-n 式(L−100)
式中、R1は炭素数1〜18のアルキル基、炭素数6〜18のアリール基、炭素数7〜18のアラルキル基、または炭素数2〜18のアルケニル基を表すか、−OR1が、炭素数4〜100のポリオキシアルキル基、炭素数4〜100の(メタ)アクリロイルオキシアルキル基、または、炭素数4〜100の(メタ)アクリロイルポリオキシアルキル基を表し、nは1または2を表す。nが1のとき、R2はそれぞれ同一でもよいし、異なっていてもよい。
本発明において、銅化合物として、スルホン酸銅錯体を用いることもできる。スルホン酸銅錯体は、銅を中心金属としスルホン酸化合物を配位子とするものである。スルホン酸銅錯体の配位子をなすスルホン酸化合物は、下記式(L−200)で表される化合物またはその塩が好ましい。
R2−SO2−OH 式(L−200)
アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基は、無置換であってもよく、置換基を有していてもよい。置換基としては、重合性基(好ましくは、ビニル基、(メタ)アクリロイルオキシ基、(メタ)アクリロイル基などのエチレン性不飽和結合を有する基)、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、アルキル基、カルボン酸エステル基(例えば−CO2CH3)、ハロゲン化アルキル基、アルコキシ基、メタクリロイルオキシ基、アクリロイルオキシ基、エーテル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルフィド基、アミド基、アシル基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、スルホン酸基、リン原子を含有する酸基、アミノ基、カルバモイル基、カルバモイルオキシ基等が挙げられる。
式(L−200)で表されるスルホン酸化合物の分子量は、80〜750が好ましく、80〜600がより好ましく、80〜450がさらに好ましい。
R2A−SO2−O−* (L−201)
式中、R2Aは、式(L−200)におけるR2と同義であり、好ましい範囲も同様である。
本発明において、銅化合物として、ポリマー側鎖に銅錯体部位を有する銅含有ポリマーを用いることができる。なお、ポリマータイプの銅化合物(銅含有ポリマー)は、樹脂Aとは異なる成分である。
本発明において、ピロロピロール化合物は、下式(1)で表される化合物であることが好ましい。この化合物を用いることで、優れた赤外線遮蔽性および可視透過性を有する硬化膜を製造しやすい。
R1a、R1bが表すアルキル基の炭素数は、1〜30が好ましく、1〜20がより好ましく、1〜10が特に好ましい。
R1a、R1bが表すアリール基の炭素数は、6〜30が好ましく、6〜20がより好ましく、6〜12が特に好ましい。
R1a、R1bが表すヘテロアリール基を構成する炭素原子の数は、1〜30が好ましく、1〜12がより好ましい。ヘテロアリール基を構成するヘテロ原子の種類としては、例えば、窒素原子、酸素原子および硫黄原子を挙げることができる。ヘテロアリール基を構成するヘテロ原子の数としては、1〜3が好ましく、1〜2がより好ましい。ヘテロアリール基は、単環または縮合環が好ましく、単環または縮合数が2〜8の縮合環が好ましく、単環または縮合数が2〜4の縮合環がより好ましい。
上述したアルキル基、アリール基およびヘテロアリール基は、置換基を有してもよく、無置換であってもよい。置換基を有していることが好ましい。置換基としては、後述する置換基Tで挙げた基が挙げられる。なかでも、アルコキシ基、ヒドロキシ基が好ましい。アルコキシ基は、分岐アルキル基を有するアルコキシ基であることが好ましい。R1a、R1bで表される基としては、分岐アルキル基を有するアルコキシ基を置換基として有するアリール基、または、ヒドロキシ基を置換基として有するアリール基であることが好ましい。分岐アルキル基の炭素数は、3〜30が好ましく、3〜20がより好ましい。
一般式(1)中のR1a、R1bは、互いに同一でも異なっていてもよい。
置換基としては例えば、特開2009−263614号公報の段落番号0020〜0022に記載された置換基が挙げられる。本明細書には、上記内容が組み込まれる。
置換基の一例としては、以下の置換基Tを一例として挙げることができる。
(置換基T)
アルキル基(好ましくは炭素数1〜30)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜30)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜30)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30)、アミノ基(好ましくは炭素数0〜30)、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜30)、アリールオキシ基(好ましくは炭素数6〜30)、ヘテロアリールオキシ基(好ましくは炭素数1〜30)、アシル基(好ましくは炭素数1〜30)、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素数2〜30)、アリールオキシカルボニル基(好ましくは炭素数7〜30)、アシルオキシ基(好ましくは炭素数2〜30)、アシルアミノ基(好ましくは炭素数2〜30)、アルコキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数2〜30)、アリールオキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数7〜30)、スルファモイル基(好ましくは炭素数0〜30)、カルバモイル基(好ましくは炭素数1〜30)、アルキルチオ基(好ましくは炭素数1〜30)、アリールチオ基(好ましくは炭素数6〜30)、ヘテロアリールチオ基(好ましくは炭素数1〜30)、アルキルスルホニル基(好ましくは炭素数1〜30)、アリールスルホニル基(好ましくは炭素数6〜30)、ヘテロアリールスルホニル基(好ましくは炭素数1〜30)、アルキルスルフィニル基(好ましくは炭素数1〜30)、アリールスルフィニル基(好ましくは炭素数6〜30)、ヘテロアリールスルフィニル基(好ましくは炭素数1〜30)、ウレイド基(好ましくは炭素数1〜30)、リン酸アミド基(好ましくは炭素数1〜30)、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロアリール基(好ましくは炭素数1〜30)。カルボキシル基は、水素原子が解離してもよく(すなわち、カルボネート基)、塩の状態であってもよい。また、スルホ基は、水素原子が解離してもよく(すなわち、スルホネート基)、塩の状態であってもよい。
これらの基は、さらに置換可能な基である場合、さらに置換基を有してもよい。置換基としては、上述した置換基Tで説明した基が挙げられる。
本発明においては、Hammettのσp値が0.2以上の置換基を電子求引性基として例示することができる。σp値として好ましくは0.25以上であり、より好ましくは0.3以上であり、特に好ましくは0.35以上である。上限は特に制限はないが、好ましくは0.80である。
具体例としては、シアノ基(σp値=0.66)、カルボキシル基(−COOH:σp値=0.45)、アルコキシカルボニル基(例えば−COOMe:σp値=0.45)、アリールオキシカルボニル基(例えば−COOPh:σp値=0.44)、カルバモイル基(例えば−CONH2:σp値=0.36)、アルキルカルボニル基(例えば−COMe:σp値=0.50)、アリールカルボニル基(例えば−COPh:σp値=0.43)、アルキルスルホニル基(例えば−SO2Me:σp値=0.72)、またはアリールスルホニル基(例えば−SO2Ph:σp値=0.68)などが挙げられる。特に好ましくは、シアノ基である。ここで、Meはメチル基を、Phはフェニル基を表す。
ハメットの置換基定数σ値については、例えば、特開2011−68731号公報の段落0017〜0018を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
式(1)中の2つのR2は、互いに同一でも異なってもよく、また、2つのR3は、互いに同一でも異なってもよい。
R10は、上記式(1)で説明したR4と同義であり、好ましい範囲も同様である。水素原子または−BR14AR14Bで表される基(特にジフェニルホウ素)であることが好ましく、−BR14AR14B表される基が特に好ましい。
R11およびR12は、上記(1)で説明したR2およびR3と同義であり、好ましい範囲も同様である。R11およびR12のいずれか一方がシアノ基で、他方がヘテロアリール基であることがより好ましい。
R14AおよびR14Bは、上記(1)で説明したR4AおよびR4Bと同義であり、好ましい範囲も同様である。
R13は、各々独立に、水素原子または炭素数3〜30の分岐アルキル基を表す。分岐アルキル基の炭素数は、3〜20がより好ましい。
本発明において、スクアリリウム化合物は、式(11)で表される化合物が好ましい。この化合物は、近赤外線吸収性および不可視性に優れる。
A1およびA2が表すアリール基の炭素数は、6〜48が好ましく、6〜24がより好ましく、6〜12が特に好ましい。具体例としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。なお、アリール基が置換基を有する場合における上記アリール基の炭素数は、置換基の炭素数を除いた数を意味する。
A1およびA2が表すヘテロアリール基としては、5員環または6員環が好ましい。また、ヘテロアリール基は、単環または縮合環が好ましく、単環または縮合数が2〜8の縮合環が好ましく、単環または縮合数が2〜4の縮合環がより好ましく、単環または縮合数が2または3の縮合環がより好ましい。ヘテロアリール基を構成するヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子が例示され、窒素原子、硫黄原子が好ましい。ヘテロアリール基を構成するヘテロ原子の数は、1〜3が好ましく、1〜2がより好ましい。具体的には、窒素原子、酸素原子および硫黄原子の少なくとも一つを含有する5員環または6員環等の単環、多環芳香族環から誘導されるヘテロアリール基が挙げられる。
アリール基およびヘテロアリール基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、上述したピロロピロール化合物で説明した置換基Tが挙げられる。
ハロゲン原子は、塩素原子が好ましい。
アルキル基の炭素数は、1〜20が好ましく、1〜10がより好ましく、1〜5が更に好ましく、1〜4が最も好ましい。アルキル基は、直鎖または分岐が好ましい。
アミノ基は、−NR100R101で表される基が好ましい。R100およびR101は、それぞれ独立に、水素原子または、炭素数1〜30のアルキル基を表す。アルキル基の炭素数は、1〜30が好ましく、1〜20がより好ましく、1〜10が更に好ましく、1〜8が特に好ましい。アルキル基は直鎖、分岐が好ましく、直鎖がより好ましい。
アシルアミノ基は、−NR102−C(=O)−R103で表される基が好ましい。R102は、水素原子またはアルキル基を表し、水素原子が好ましい。R103は、アルキル基を表す。R102およびR103が表すアルキル基の炭素数は、1〜20が好ましく、1〜10がより好ましく、1〜5が更に好ましく、1〜4が特に好ましい。
アリール基およびヘテロアリール基が、置換基を2個以上有する場合、複数の置換基は同一であってもよく、異なっていてもよい。
一般式(12)において、R2は、アルキル基、アルケニル基またはアラルキル基を表し、アルキル基が好ましい。
アルキル基の炭素数は、1〜30が好ましく、1〜20がより好ましく、1〜12が更に好ましく、2〜8が特に好ましい。
アルケニル基の炭素数は、2〜30が好ましく、2〜20がより好ましく、2〜12が更に好ましい。
アルキル基およびアルケニル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、直鎖または分岐が好ましい。
アラルキル基の炭素数は7〜30が好ましく、7〜20がより好ましい。
一般式(13)および(14)におけるR12は、置換基を表す。置換基としては、上述した置換基Tで説明した基が挙げられる。例えば、ハロゲン原子、アルキル基、ヒドロキシ基、アミノ基、アシルアミノ基が好ましく、ハロゲン原子、アルキル基がより好ましい。ハロゲン原子は塩素原子が好ましい。アルキル基の炭素数は、1〜30が好ましく、1〜20がより好ましく、1〜12が更に好ましい。アルキル基は、直鎖または分岐が好ましい。
mが2以上の場合、R12同士は、連結して環を形成してもよい。環としては、脂環(非芳香性の炭化水素環)、芳香環、複素環などが挙げられる。環は単環であってもよく、多環であってもよい。置換基同士が連結して環を形成する場合の連結基としては、−CO−、−O−、−NH−、2価の脂肪族基、2価の芳香族基およびそれらの組み合わせからなる群より選ばれる2価の連結基で連結することができる。例えば、R12同士が連結してベンゼン環を形成していることが好ましい。
一般式(13)におけるXは、窒素原子、または、CR13R14を表し、R13およびR14は、それぞれ独立に水素原子または置換基を表す。置換基としては、上述した置換基Tで説明した基が挙げられる。例えば、アルキル基などが挙げられる。アルキル基の炭素数は、1〜20が好ましく、1〜10がより好ましく、1〜5が更に好ましく、1〜3が特に好ましく、1が最も好ましい。アルキル基は、直鎖または分岐が好ましく、直鎖が特に好ましい。
mは、0〜4の整数を表し、0〜2が好ましい。
本発明において、シアニン化合物は、式(A)で表される化合物が好ましい。
一般式(A)
式中のCyで表される部位がカチオン部である場合、X1はアニオンを表し、cは電荷のバランスを取るために必要な数を表し、式中のCyで表される部位がアニオン部である場合、X1はカチオンを表し、cは電荷のバランスを取るために必要な数を表し、式中のCyで表される部位の電荷が分子内で中和されている場合、cは0である。
含窒素複素環には、他の複素環、芳香族環または脂肪族環が縮合してもよい。含窒素複素環は、5員環が好ましい。5員の含窒素複素環にベンゼン環又はナフタレン環が縮合しているのがさらに好ましい。含窒素複素環の具体例としては、オキサゾール環、イソオキサゾール環、ベンゾオキサゾール環、ナフトオキサゾール環、オキサゾロカルバゾール環、オキサゾロジベンゾフラン環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、ナフトチアゾール環、インドレニン環、ベンゾインドレニン環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ナフトイミダゾール環、キノリン環、ピリジン環、ピロロピリジン環、フロピロール環、インドリジン環、イミダゾキノキサリン環、キノキサリン環等が挙げられ、キノリン環、インドレニン環、ベンゾインドレニン環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾイミダゾール環が好ましく、インドレニン環、ベンゾチアゾール環、ベンゾイミダゾール環が特に好ましい。
アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、アリール基およびヘテロアリール基は、置換基を有していてもよく、無置換であってもよい。置換基としては、上述した置換基T群で説明した基が挙げられ、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシル基、スルホ基、アルコキシ基、アミノ基等が好ましく、カルボキシル基およびスルホ基がより好ましく、スルホ基が特に好ましい。カルボキシル基およびスルホ基は、水素原子が解離していてもよく、塩の状態であってもよい。
アルキル基の炭素数は、1〜20が好ましく、1〜15がより好ましく、1〜8が更に好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、直鎖または分岐が好ましい。
アルケニル基の炭素数は、2〜20が好ましく、2〜12がより好ましく、2〜8が特に好ましい。アルケニル基は直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、直鎖または分岐が好ましい。
アルキニル基の炭素数は、2〜40が好ましく、2〜30がより好ましく、2〜25が特に好ましい。アルキニル基は直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、直鎖または分岐が好ましい。
アリール基の炭素数は、6〜30が好ましく、6〜20がより好ましく、6〜12が更に好ましい。
アラルキル基のアルキル部分は、上記アルキル基と同様である。アラルキル基のアリール部分は、上記アリール基と同様である。アラルキル基の炭素数は、7〜40が好ましく、7〜30がより好ましく、7〜25が更に好ましい。
アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基およびアリール基は、置換基を有していてもよく、無置換であってもよい。置換基としては、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシル基、スルホ基、アルコキシ基、アミノ基等が挙げられ、カルボキシル基およびスルホ基が好ましく、スルホ基が特に好ましい。カルボキシル基およびスルホ基は、水素原子が解離していてもよく、塩の状態であってもよい。
メチン基は置換基を有していてもよい。置換基を有するメチン基は、中央の(メソ位の)メチン基であることが好ましい。置換基の具体例としては、Z1およびZ2の含窒素複素環が有してもよい置換基、および、下式(a)で表される基が挙げられる。また、メチン鎖の二つの置換基が結合して5または6員環を形成しても良い。
一般式(A)において、式中のCyで表される部位がアニオン部である場合、X1はカチオンを表し、cは電荷のバランスを取るために必要な数を表す。カチオンとしては、アルカリ金属イオン(Li+、Na+、K+など)、アルカリ土類金属イオン(Mg2+、Ca2+、Ba2+、Sr2+など)、遷移金属イオン(Ag+、Fe2+、Co2+、Ni2+、Cu2+、Zn2+など)、その他の金属イオン(Al3+など)、アンモニウムイオン、トリエチルアンモニウムイオン、トリブチルアンモニウムイオン、ピリジニウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオン、グアニジニウムイオン、テトラメチルグアニジニウムイオン、ジアザビシクロウンデセニウムなどが挙げられる。カチオンとしては、Na+、K+、Mg2+、Ca2+、Zn2+、ジアザビシクロウンデセニウムが好ましい。
一般式(A)において、式中のCyで表される部位の電荷が分子内で中和されている場合、X1は存在しない。すなわち、cは0である。
本発明において、ジイモニウム化合物は、下記式(Im)で表される化合物が好ましい。
X1〜X16のうち、置換基の数は、0〜16が好ましく、0〜4がより好ましく、0〜1がさらに好ましく、0が特に好ましい。また、M1は、Ti=Oが好ましい。
本発明において、ナフタロシアニン化合物は、下記式(NPC)で表される化合物が好ましい。
本発明の近赤外線吸収組成物は、無機微粒子を含んでいてもよい。無機微粒子は、1種のみを用いてもよいし、2種以上を用いてもよい。
無機微粒子は、主に、赤外線を遮光(吸収)する役割を果たす粒子である。無機微粒子は、赤外線遮蔽性がより優れる点で、金属酸化物微粒子または金属微粒子が好ましい。
金属酸化物粒子としては、例えば、酸化インジウムスズ(ITO)粒子、酸化アンチモンスズ(ATO)粒子、酸化亜鉛(ZnO)粒子、Alドープ酸化亜鉛(AlドープZnO)粒子、フッ素ドープ二酸化スズ(FドープSnO2)粒子、ニオブドープ二酸化チタン(NbドープTiO2)粒子などが挙げられる。
金属微粒子としては、例えば、銀(Ag)粒子、金(Au)粒子、銅(Cu)粒子、ニッケル(Ni)粒子など挙げられる。なお、赤外線遮蔽性とフォトリソグラフィ性とを両立するためには、露光波長(365−405nm)の透過率が高い方が望ましく、酸化インジウムスズ(ITO)粒子または酸化アンチモンスズ(ATO)粒子が好ましい。
無機微粒子の形状は特に制限されず、球状、非球状を問わず、シート状、ワイヤー状、チューブ状であってもよい。
MxWyOz・・・(I)
Mは金属、Wはタングステン、Oは酸素を表す。
0.001≦x/y≦1.1
2.2≦z/y≦3.0
Mが表す金属としては、アルカリ金属、アルカリ土類金属、Mg、Zr、Cr、Mn、Fe、Ru、Co、Rh、Ir、Ni、Pd、Pt、Cu、Ag、Au、Zn、Cd、Al、Ga、In、Tl、Sn、Pb、Ti、Nb、V、Mo、Ta、Re、Be、Hf、Os、Biが挙げられ、アルカリ金属が好ましく、RbまたはCsがより好ましく、Csが特に好ましい。Mの金属は1種でも2種以上でも良い。
x/yが0.001以上であることにより、赤外線を十分に遮蔽することができ、1.1以下であることにより、酸化タングステン系化合物中に不純物相が生成されることをより確実に回避することができる。
z/yが2.2以上であることにより、材料としての化学的安定性をより向上させることができ、3.0以下であることにより赤外線を十分に遮蔽することができる。
上記一般式(I)で表される酸化タングステン系化合物の具体例としては、Cs0.33WO3、Rb0.33WO3、K0.33WO3、Ba0.33WO3などを挙げることができ、Cs0.33WO3又はRb0.33WO3であることが好ましく、Cs0.33WO3であることが更に好ましい。
酸化タングステン系化合物は、例えば、住友金属鉱山株式会社製のYMF−02などのタングステン微粒子の分散物として入手可能である。
無機微粒子の含有量は、近赤外線吸収組成物の全固形分に対して、0.01〜30質量%が好ましい。下限は、0.1質量%以上が好ましく、1質量%以上がさらに好ましい。上限は、20質量%以下が好ましく、10質量%以下がさらに好ましい。
本発明の近赤外線吸収組成物は、溶剤を含有する。溶剤は、特に制限はなく、各成分を均一に溶解或いは分散しうるものであれば、目的に応じて適宜選択することができる。例えば、水、有機溶剤を用いることができる。
有機溶剤としては、例えば、アルコール類、ケトン類、エステル類、芳香族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、およびジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホオキサイド、スルホラン等が好適に挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
アルコール類、芳香族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類の具体例としては、特開2012−194534号公報の段落0136等に記載のものが挙げられ、この内容は本明細書に組み込まれる。
エステル類、ケトン類、エーテル類の具体例としては、特開2012−208494号公報の段落0497(対応する米国特許出願公開第2012/0235099号明細書の[0609])に記載のものが挙げられる。さらに、酢酸−n−アミル、プロピオン酸エチル、フタル酸ジメチル、安息香酸エチル、硫酸メチル、アセトン、メチルイソブチルケトン、ジエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテートなどが挙げられる。
溶剤としては、1−メトキシ−2−プロパノール、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、N−メチル−2−ピロリドン、酢酸ブチル、乳酸エチルおよびプロピレングリコールモノメチルエーテルから選択される少なくとも1種以上を用いることが好ましい。
溶剤は1種類のみでも、2種類以上でもよく、2種類以上の場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の近赤外線吸収組成物は、上述した樹脂A以外の成分として、架橋性基を有する化合物(以下、架橋性化合物ともいう)を含有してもよい。例えば、エチレン性不飽和結合を有する基を有する化合物、環状エーテル基を有する化合物、メチロール基を有する化合物、アルコキシシリル基を有する化合物等が挙げられる。エチレン性不飽和結合を有する基、環状エーテル基、アルコキシシリル基の詳細については、上述した樹脂で説明した範囲と同様である。
本発明において、架橋性化合物として、エチレン性不飽和結合を有する基を有する化合物を用いることができる。エチレン性不飽和結合を有する基を有する化合物は、モノマーであることが好ましい。上記化合物の分子量は、100〜3000が好ましい。上限は、2000以下が好ましく、1500以下が更に好ましい。下限は、150以上が好ましく、250以上が更に好ましい。上記化合物は、3〜15官能の(メタ)アクリレート化合物であることが好ましく、3〜6官能の(メタ)アクリレート化合物であることがより好ましい。
また、ジグリセリンEO(エチレンオキシド)変性(メタ)アクリレート(市販品としては M−460;東亞合成(株)製)が好ましい。ペンタエリスリトールテトラアクリレート(新中村化学工業社製、A−TMMT)、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート(日本化薬社製、KAYARAD HDDA)も好ましい。これらのオリゴマータイプも使用できる。例えば、RP−1040(日本化薬株式会社製)などが挙げられる。
市販品としては、ウレタンオリゴマーUAS−10、UAB−140(山陽国策パルプ社製)、UA−7200(新中村化学工業社製)、DPHA−40H(日本化薬社製)、UA−306H、UA−306T、UA−306I、AH−600、T−600、AI−600(共栄社化学製)などが挙げられる。
本発明では、架橋性化合物として、環状エーテル基を有する化合物を用いることもできる。環状エーテル基としては、エポキシ基、オキセタニル基が挙げられ、エポキシ基が好ましい。
環状エーテル基を有する化合物は、側鎖に環状エーテル基を有するポリマー、分子内に2個以上の環状エーテル基を有するモノマーまたはオリゴマーなどが挙げられる。例えば、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、脂肪族エポキシ樹脂等を挙げることができる。また単官能または多官能グリシジルエーテル化合物も挙げられ、多官能脂肪族グリシジルエーテル化合物が好ましい。
環状エーテル基を有する化合物の重量平均分子量は、500〜5,000,000が好ましく、1000〜500,000がより好ましい。これらの化合物は、市販品を用いてもよいし、ポリマーの側鎖へエポキシ基を導入することによって得られるものを用いてもよい。
また、デナコール EX−212L、EX−214L、EX−216L、EX−321L、EX−850L(以上、ナガセケムテックス(株)製)等の多官能脂肪族グリシジルエーテル化合物が挙げられる。これらは、低塩素品であるが、低塩素品ではない、EX−212、EX−214、EX−216、EX−321、EX−850なども同様に使用できる。
その他にも、ADEKA RESIN EP−4000S、同EP−4003S、同EP−4010S、同EP−4011S(以上、(株)ADEKA製)、NC−2000、NC−3000、NC−7300、XD−1000、EPPN−501、EPPN−502(以上、(株)ADEKA製)、JER1031S、セロキサイド2021P、セロキサイド2081、セロキサイド2083、セロキサイド2085、EHPE3150、EPOLEAD PB 3600、同PB 4700(以上、(株)ダイセル製)、サイクロマーP ACA 200M、同ACA 230AA、同ACA Z250、同ACA Z251、同ACA Z300、同ACA Z320(以上、(株)ダイセル製)等も挙げられる。
さらに、フェノールノボラック型エポキシ樹脂の市販品として、JER−157S65、JER−152、JER−154、JER−157S70(以上、三菱化学(株)製)等が挙げられる。
また、側鎖にオキセタニル基を有するポリマー、分子内に2個以上のオキセタニル基を有する重合性モノマーまたはオリゴマーの具体例としては、アロンオキセタンOXT−121、OXT−221、OX−SQ、PNOX(以上、東亞合成(株)製)を用いることができる。
エポキシ基を有する化合物としては、グリシジル(メタ)アクリレートやアリルグリシジルエーテル等のグリシジル基を有するものも使用可能であるが、好ましいものは脂環式エポキシ基を有する不飽和化合物である。この様なものとしては例えば特開2009−265518号公報の段落0045等の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
環状エーテル基を有する化合物は、エポキシ基またはオキセタニル基を繰り返し単位として有する重合体を含んでいてもよい。
本発明では、架橋性化合物として、アルコキシシリル基を有する化合物を用いることもできる。アルコキシシリル基におけるアルコキシ基の炭素数は、1〜5が好ましく、1〜3がより好ましく、1または2が特に好ましい。アルコキシシリル基は、一分子中に2個以上有することが好ましく、2〜3個有することがさらに好ましい。アルコキシシリル基を有する化合物の具体例としては、メチルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、n−プロピルトリメトキシシラン、n−プロピルトリエトキシシラン、ヘキシルトリメトキシシラン、ヘキシルトリエトキシシラン、オクチルトリエトキシシラン、デシルトリメトキシシラン、1,6−ビス(トリメトキシシリル)ヘキサン、トリフルオロプロピルトリメトキシシラン、ヘキサメチルジシラザン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、p−スチリルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−トリエトキシシリル−N−(1,3−ジメチル−ブチリデン)プロピルアミン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(ビニルベンジル)−2−アミノエチル−3−アミノプロピルトリメトキシシランの塩酸塩、トリス(トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレート、3−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、3−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、ビス(トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシランなどが挙げられる。また、上記以外にアルコキシオリゴマーを用いることができる。また、下記化合物を用いることもできる。
また、アルコキシシリル基を有する化合物は、アルコキシシリル基を側鎖に有するポリマーを用いることもできる。
本発明の近赤外線吸収組成物は、架橋性化合物を実質的に含有しないこともできる。「架橋性化合物を実質的に含有しない」とは、例えば、近赤外線吸収組成物の全固形分に対して、0.5質量%以下が好ましく、0.1質量%以下がより好ましく、含有しないことが一層好ましい。
本発明の近赤外線吸収組成物は、上記樹脂Aおよび上記架橋性化合物以外の樹脂(以下、他の樹脂ともいう)を含んでもよい。すなわち、本発明の近赤外線吸収組成物は、ガラス転移温度が0℃未満の樹脂や、100℃を超える樹脂を含んでいてもよい。他の樹脂としては、特開2012−208494号公報の段落0558〜0571(対応する米国特許出願公開第2012/0235099号明細書の[0685]〜[0700])の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の近赤外線吸収組成物が、他の樹脂を含有する場合、他の樹脂の含有量は、近赤外線吸収組成物の全固形分に対して、1〜80質量%が好ましい。下限は5質量%以上が好ましく、7質量%以上がより好ましい。上限は50質量%以下が好ましく、30質量%以下がより好ましい。
本発明の近赤外線吸収組成物は、さらに、脱水剤やアルキルアルコールを配合することにより液の保存安定性を向上させることができる。脱水剤の具体例としては、ビニルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、テトラエトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、テトラメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、及びジフェニルジメトキシシランなどのシラン化合物;
オルトギ酸メチル、オルトギ酸エチル、オルト酢酸メチル、オルト酢酸エチル、オルトプロピオン酸トリメチル、オルトプロピオン酸トリエチル、オルトイソプロピオン酸トリメチル、オルトイソプロピオン酸トリエチル、オルト酪酸トリメチル、オルト酪酸トリエチル、オルトイソ酪酸トリメチル、オルトイソ酪酸トリエチルなどのオルトエステル化合物;
アセトンジメチルケタ−ル、ジエチルケトンジメチルケタ−ル、アセトフェノンジメチルケタ−ル、シクロヘキサノンジメチルケタ−ル、シクロヘキサノンジエチルケタ−ル、ベンゾフェノンジメチルケタ−ルなどのケタール化合物などが挙げられる。これらは単独で用いてもよく2種以上併用してもよい。
脱水剤およびアルキルアルコールの含有量には特に限定はないが、樹脂A100質量部に対して0.5〜20質量部が好ましく、2〜10質量部がより好ましい。
本発明の近赤外線吸収組成物は、重合開始剤を含んでもよい。重合開始剤としては、光、熱のいずれか或いはその双方により重合性化合物の重合を開始する能力を有する限り、特に制限はないが、光重合開始剤が好ましい。光で重合を開始させる場合、紫外線領域から可視領域の光線に対して感光性を有するものが好ましい。また、熱で重合を開始させる場合には、150〜250℃で分解する重合開始剤が好ましい。
重合開始剤は、特開2013−253224号公報の段落0217〜0228の記載を参酌することができ、この内容は本明細書に組み込まれる。
重合開始剤の含有量は、近赤外線吸収組成物の全固形分に対して、0.01〜30質量%が好ましい。下限は、0.1質量%以上が好ましい。上限は、20質量%以下が好ましく、15質量%以下がより好ましい。重合開始剤は1種類のみでも、2種類以上でもよく、2種類以上の場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の近赤外線吸収組成物は、触媒を含んでもよい。例えば、樹脂Aとして、アルコキシシリル基等の架橋性基を有する繰り返し単位を含む樹脂を用いた場合や、架橋性化合物を用いた場合、近赤外線吸収組成物が触媒を含有することで、架橋性基の架橋を促進して、耐溶剤性や耐熱性に優れた硬化膜が得られ易い。
本発明の近赤外線吸収組成物は、熱安定性付与剤を含有することもできる。熱安定性付与剤としてはオキシム化合物が挙げられる。
オキシム化合物の市販品としては、IRGACURE−OXE01(BASF社製)、IRGACURE−OXE02(BASF社製)、TR−PBG−304(常州強力電子新材料有限公司製)、アデカアークルズNCI−831(ADEKA社製)、アデカアークルズNCI−930(ADEKA社製)等を用いることができる。
本発明は、オキシム化合物として、フッ素原子を有するオキシム化合物を用いることもできる。フッ素原子を有するオキシム化合物の具体例としては、特開2010−262028号公報記載の化合物、特表2014−500852号公報記載の化合物24、36〜40、特開2013−164471号公報記載の化合物(C−3)などが挙げられる。この内容は本明細書に組み込まれる。
本発明は、オキシム化合物として、ニトロ基を有するオキシム化合物を用いることができる。ニトロ基を有するオキシム化合物の具体例としては、特開2013−114249号公報の段落0031〜0047、特開2014−137466号公報の段落0008〜0012、0070〜0079に記載されている化合物や、アデカアークルズNCI−831(ADEKA社製)が挙げられる。
熱安定性付与剤の含有量は、近赤外線吸収組成物の全固形分に対して、0.01〜30質量%が好ましい。下限は、0.1質量%以上が好ましい。上限は、20質量%以下が好ましく、10質量%以下がより好ましい。
本発明の近赤外線吸収組成物は、界面活性剤を含んでもよい。界面活性剤は、1種のみを用いてもよいし、2種類以上を組み合わせてもよい。界面活性剤の含有量は、近赤外線吸収組成物の全固形分に対して、0.0001〜5質量%が好ましい。下限は、0.005質量%以上が好ましく、0.01質量%以上がより好ましい。上限は、2質量%以下が好ましく、1質量%以下がより好ましい。
フッ素系界面活性剤として具体的には、特開2014−41318号公報の段落0060〜0064(対応する国際公開WO2014/17669号パンフレットの段落0060〜0064)等に記載の界面活性剤が挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。フッ素系界面活性剤の市販品としては、例えば、メガファックF−171、同F−172、同F−173、同F−176、同F−177、同F−141、同F−142、同F−143、同F−144、同R30、同F−437、同F−475、同F−479、同F−482、同F−554、同F−780(以上、DIC(株)製)、フロラードFC430、同FC431、同FC171(以上、住友スリーエム(株)製)、サーフロンS−382、同SC−101、同SC−103、同SC−104、同SC−105、同SC1068、同SC−381、同SC−383、同S393、同KH−40(以上、旭硝子(株)製)等が挙げられる。フッ素系界面活性剤は、特開2015−117327号公報の段落0015〜0158に記載の化合物を用いることもできる。フッ素系界面活性剤としてブロックポリマーを用いることもでき、具体例としては、例えば特開2011−89090号公報に記載された化合物が挙げられる。
フッ素系界面活性剤は、フッ素原子を有する(メタ)アクリレート化合物に由来する繰り返し単位と、アルキレンオキシ基(好ましくはエチレンオキシ基、プロピレンオキシ基)を2以上(好ましくは5以上)有する(メタ)アクリレート化合物に由来する繰り返し単位と、を含む含フッ素高分子化合物も好ましく用いることができ、下記化合物も本発明で用いられるフッ素系界面活性剤として例示される。
また、エチレン性不飽和基を側鎖に有する含フッ素重合体をフッ素系界面活性剤として用いることもできる。具体例としては、特開2010−164965号公報の段落0050〜0090および段落0289〜0295に記載された化合物、例えばDIC社製のメガファックRS−101、RS−102、RS−718K等が挙げられる。
カチオン系界面活性剤として具体的には、特開2012−208494号公報の段落0554(対応する米国特許出願公開第2012/0235099号明細書の[0680])に記載のカチオン系界面活性剤が挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
アニオン系界面活性剤として具体的には、W004、W005、W017(裕商(株)製)等が挙げられる。
シリコーン系界面活性剤としては、例えば、特開2012−208494号公報の段落0556(対応する米国特許出願公開第2012/0235099号明細書の[0682])等に記載のシリコーン系界面活性剤が挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の近赤外線吸収組成物で併用可能なその他の成分としては、例えば、分散剤、増感剤、硬化促進剤、フィラー、熱硬化促進剤、熱重合禁止剤、可塑剤などが挙げられ、更に基材表面への密着促進剤及びその他の助剤類(例えば、導電性粒子、充填剤、消泡剤、難燃剤、レベリング剤、剥離促進剤、酸化防止剤、香料、表面張力調整剤、連鎖移動剤など)を併用してもよい。これらの成分を適宜含有させることにより、目的とする近赤外線カットフィルタの安定性、膜物性などの性質を調整することができる。これらの成分は、例えば、特開2012−003225号公報の段落番号0183以降(対応する米国特許出願公開第2013/0034812号明細書の[0237]以降)の記載、特開2008−250074号公報の段落番号0101〜0104、0107〜0109等の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。また、酸化防止剤としては、フェノール化合物、亜リン酸エステル化合物、チオエーテル化合物などが挙げられる。分子量500以上のフェノール化合物、分子量500以上の亜リン酸エステル化合物又は分子量500以上のチオエーテル化合物がより好ましい。これらは2種以上を混合して使用してもよい。フェノール化合物としては、フェノール系酸化防止剤として知られる任意のフェノール化合物を使用することができる。好ましいフェノール化合物としては、ヒンダードフェノール化合物が挙げられる。特に、フェノール性水酸基に隣接する部位(オルト位)に置換基を有する化合物が好ましい。前述の置換基としては炭素数1〜22の置換又は無置換のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピオニル基、イソプロピオニル基、ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、t−ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、イソオクチル基、2−エチルへキシル基がより好ましい。また、同一分子内にフェノール基と亜リン酸エステル基を有する化合物(酸化防止剤)も好ましい。また、酸化防止剤は、リン系酸化防止剤も好適に使用することができる。リン系酸化防止剤としてはトリス[2−[[2,4,8,10−テトラキス(1,1−ジメチルエチル)ジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサホスフェピン−6−イル]オキシ]エチル]アミン、トリス[2−[(4,6,9,11−テトラ−tert−ブチルジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサホスフェピン−2−イル)オキシ]エチル]アミン、および亜リン酸エチルビス(2,4−ジーtert−ブチル−6−メチルフェニル)からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物が挙げられる。これらは、市販品として容易に入手可能であり、アデカスタブ AO−20、アデカスタブ AO−30、アデカスタブ AO−40、アデカスタブ AO−50、アデカスタブ AO−50F、アデカスタブ AO−60、アデカスタブ AO−60G、アデカスタブ AO−80、アデカスタブ AO−330((株)ADEKA)などが挙げられる。酸化防止剤の含有量は、組成物の全固形分に対して、0.01〜20質量%であることが好ましく、0.3〜15質量%であることがより好ましい。酸化防止剤は、1種類のみでもよく、2種類以上でもよい。2種類以上の場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の近赤外線吸収組成物は、上記各成分を混合して調製できる。
組成物の調製に際しては、組成物を構成する各成分を一括配合してもよいし、各成分を溶剤に溶解および/または分散した後に逐次配合してもよい。また、配合する際の投入順序や作業条件は特に制約を受けない。
本発明においては、異物の除去や欠陥の低減などの目的で、フィルタでろ過することが好ましい。フィルタとしては、従来からろ過用途等に用いられているものであれば特に限定されることなく用いることができる。例えば、ポリテトラフルオロエチレン(PTFE)等のフッ素樹脂、ナイロン(例えばナイロン−6、ナイロン−6,6)等のポリアミド系樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレン(PP)等のポリオレフィン樹脂(高密度、超高分子量のポリプロピレンを含む)等の素材を用いたフィルタが挙げられる。これら素材の中でもポリプロピレン(高密度、超高分子量のポリプロピレンを含む)およびナイロンが好ましい。
フィルタの孔径は、0.01〜7.0μm程度が適しており、好ましくは0.01〜3.0μm程度、さらに好ましくは0.05〜0.5μm程度である。この範囲とすることにより、微細な異物を確実に除去することが可能となる。また、ファイバ状のろ材を用いることも好ましく、ろ材としては例えばポリプロピレンファイバ、ナイロンファイバ、グラスファイバ等が挙げられ、具体的にはロキテクノ社製のSBPタイプシリーズ(SBP008など)、TPRタイプシリーズ(TPR002、TPR005など)、SHPXタイプシリーズ(SHPX003など)のフィルタカートリッジを用いることができる。
また、上述した範囲内で異なる孔径の第1のフィルタを組み合わせてもよい。ここでの孔径は、フィルタメーカーの公称値を参照することができる。市販のフィルタとしては、例えば、日本ポール株式会社、アドバンテック東洋株式会社、日本インテグリス株式会社(旧日本マイクロリス株式会社)又は株式会社キッツマイクロフィルタ等が提供する各種フィルタの中から選択することができる。
第2のフィルタは、上述した第1のフィルタと同様の材料等で形成されたものを使用することができる。第2のフィルタの孔径は、0.2〜10.0μmが好ましく、0.2〜7.0μmがより好ましく、0.3〜6.0μmが更に好ましい。この範囲とすることにより、組成物に含有されている成分粒子を残存させたまま、異物を除去することができる。
本発明の近赤外線吸収組成物の粘度は、塗布により近赤外線カットフィルタを形成する場合は、1〜3000mPa・sであることが好ましい。下限は、10mPa・s以上が好ましく、100mPa・s以上が更に好ましい。上限は、2000mPa・s以下が好ましく、1500mPa・s以下が更に好ましい。
本発明の近赤外線吸収組成物の全固形分は、塗布方法により変更されるが、例えば、1〜50質量%であることが好ましい。下限は10質量%以上がより好ましい。上限は30質量%以下がより好ましい。
また、本発明の近赤外線吸収組成物によれば、耐熱性が高く、可視領域では高い透過率を維持しつつ、高い赤外線遮蔽性を実現できる近赤外線カットフィルタが得られる。さらには、近赤外線カットフィルタの膜厚を薄くでき、カメラモジュールや画像表示装置の低背化に寄与できる。
次に、本発明の近赤外線カットフィルタについて説明する。
本発明の近赤外線カットフィルタは、上述した本発明の近赤外線吸収組成物を用いてなるものである。
本発明の近赤外線カットフィルタは、光透過率が以下の(1)〜(9)のうちの少なくとも1つの条件を満たすことが好ましく、以下の(1)〜(8)のすべての条件を満たすことがより好ましく、(1)〜(9)のすべての条件を満たすことがさらに好ましい。
(1)波長400nmでの光透過率は80%以上が好ましく、90%以上がより好ましく、92%以上がさらに好ましく、95%以上が特に好ましい。
(2)波長450nmでの光透過率は80%以上が好ましく、90%以上がより好ましく、92%以上がさらに好ましく、95%以上が特に好ましい。
(3)波長500nmでの光透過率は80%以上が好ましく、90%以上がより好ましく、92%以上がさらに好ましく、95%以上が特に好ましい。
(4)波長550nmでの光透過率は80%以上が好ましく、90%以上がより好ましく、92%以上がさらに好ましく、95%以上が特に好ましい。
(5)波長700nmでの光透過率は20%以下が好ましく、15%以下がより好ましく、10%以下がさらに好ましく、5%以下が特に好ましい。
(6)波長750nmでの光透過率は20%以下が好ましく、15%以下がより好ましく、10%以下がさらに好ましく、5%以下が特に好ましい。
(7)波長800nmでの光透過率は20%以下が好ましく、15%以下がより好ましく、10%以下がさらに好ましく、5%以下が特に好ましい。
(8)波長850nmでの光透過率は20%以下が好ましく、15%以下がより好ましく、10%以下がさらに好ましく、5%以下が特に好ましい。
(9)波長900nmでの光透過率は20%以下が好ましく、15%以下がより好ましく、10%以下がさらに好ましく、5%以下が特に好ましい。
近赤外線カットフィルタの膜厚は、目的に応じて適宜選択することができる。例えば、500μm以下が好ましく、300μm以下がより好ましく、250μm以下がさらに好ましく、200μm以下が特に好ましい。膜厚の下限は、例えば、0.1μm以上が好ましく、0.2μm以上がより好ましく、0.5μm以上がより好ましい。
波長400nmにおける吸光度の変化率(%)=|(試験前における波長400nmの吸光度−試験後における波長400nmの吸光度)/試験前における波長400nmの吸光度|×100(%)
波長800nmにおける吸光度の変化率(%)=|(試験前における波長800nmの吸光度−試験後における波長800nmの吸光度)/試験前における波長800nmの吸光度|×100(%)
波長800nmにおける吸光度の変化率(%)=|(試験前における波長800nmの吸光度−試験後における波長800nmの吸光度)/試験前における波長800nmの吸光度|×100(%)
本発明の近赤外線カットフィルタは、本発明の近赤外線吸収組成物を用いて製造できる。具体的には、本発明の近赤外線吸収組成物を支持体などに適用して膜を形成する工程、膜を乾燥する工程を経て製造できる。膜厚、積層構造などについては、目的に応じて適宜選択することができる。また、更にパターンを形成する工程を行ってもよい。
前加熱工程および後加熱工程における加熱温度は、80〜200℃が好ましい。上限は150℃以下が好ましい。下限は90℃以上が好ましい。また、前加熱工程および後加熱工程における加熱時間は、30〜240秒が好ましい。上限は180秒以下が好ましい。下限は60秒以上が好ましい。
硬化処理工程は、必要に応じ、形成された上記膜に対して硬化処理を行う工程であり、この処理を行うことにより、近赤外線カットフィルタの機械的強度が向上する。硬化処理工程としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。例えば、露光処理、加熱処理などが好適に挙げられる。ここで、本発明において「露光」とは、各種波長の光のみならず、電子線、X線などの放射線照射をも包含する意味で用いられる。
本発明の固体撮像素子は、本発明の近赤外線カットフィルタを含む。また、本発明のカメラモジュールは、本発明の近赤外線カットフィルタを含む。
図1に示すカメラモジュール10は、固体撮像素子11と、固体撮像素子の主面側(受光側)に設けられた平坦化層12と、近赤外線カットフィルタ13と、近赤外線カットフィルタの上方に配置され内部空間に撮像レンズ14を有するレンズホルダー15と、を備える。カメラモジュール10は、外部からの入射光hνが、撮像レンズ14、近赤外線カットフィルタ13、平坦化層12を順次透過した後、固体撮像素子11の撮像素子部に到達するようになっている。
本発明のカメラモジュールは、更に、紫外線吸収層を有することもできる。この態様によれば、紫外線遮蔽性を高めることができる。紫外線吸収層は、例えば、WO2015/099060号の段落0040〜0070、0119〜0145の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれることする。また、後述する紫外・赤外光反射膜を更に有することもできる。紫外線吸収層と紫外・赤外光反射膜は、両者を併用してもよく、いずれか一方のみであってもよい。
本発明の画像表示装置は、本発明の近赤外線カットフィルタを有する。本発明の近赤外線カットフィルタは、液晶表示装置や有機エレクトロルミネッセンス(有機EL)表示装置などの画像表示装置に用いることもできる。例えば、各着色画素(例えば赤色、緑色、青色)とともに用いることにより、表示装置のバックライト(例えば白色発光ダイオード(白色LED))に含まれる赤外光を遮断し、周辺機器の誤作動を防止する目的や、各着色表示画素に加えて赤外の画素を形成する目的で用いることが可能である。
重量平均分子量(Mw)は、以下の方法で、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)にて測定した。
装置:HLC−8220 GPC(東ソー株式会社製)
検出器:RI(Refractive Index)検出器
カラム:ガードカラム HZ−Lと、TSKgel Super HZM−Mと、TSKgel Super HZ4000と、TSKgel Super HZ3000と、TSKgel Super HZ2000(東ソー株式会社製)とを連結したカラム
溶離液:テトラヒドロフラン(安定剤含有)
カラム温度:40℃
注入量:10μL
分析時間:26min.
流量:流速 0.35mL/min.(サンプルポンプ) 0.20mL/min.(リファレンスポンプ)
検量線ベース樹脂:ポリスチレン
樹脂のガラス転移温度は、示差走査熱量測定装置(セイコーインスツルメンツ製、DSC1000)を用い、サンプルパンにサンプルを5mg秤量し、窒素気流中で−20℃から200℃まで10℃/分の昇温速度で昇温して測定した。ベースラインが偏奇し始める温度と、新たにべースラインに戻る温度との平均値をガラス転移温度(Tg)とした。
なお、樹脂が架橋性基を有する場合は、樹脂が有する架橋性基を水素原子に置換した構造の樹脂(サンプル)を用いて測定した。
下記に示す材料を下記に示す配合量で混合して、近赤外線吸収組成物を調製した。なお、実施例26は、樹脂として、樹脂A−1とA−8を、A−1/A−8=50/50(質量比)の割合で使用した。また、実施例27は、樹脂として、樹脂X−1とA−8を、X−1/A−8=50/50(質量比)の割合で使用した。また、実施例29は、樹脂として、樹脂A−6とA−8を、A−6/A−8=50/50(質量比)の割合で使用した。
(組成1)
下記表に記載の赤外線吸収剤:40質量部
下記表に記載の樹脂:44.95質量部
下記表に記載の架橋性化合物:10質量部
触媒:トリス(2,4−ペンタンジオナト)アルミニウム(東京化成工業(株)製):0.05質量部
熱安定性付与剤:IRGACURE OXE01(BASF社製):5.0質量部
溶剤:シクロヘキサノン:200質量部
下記表に記載の赤外線吸収剤:40質量部
下記表に記載の樹脂:54.95質量部
触媒:トリス(2,4−ペンタンジオナト)アルミニウム(東京化成工業(株)製):0.05質量部
熱安定性付与剤:IRGACURE OXE01(BASF社製):5.0質量部
溶剤:シクロヘキサノン:200質量部
下記表に記載の赤外線吸収剤:4質量部
下記表に記載の樹脂:90.95質量部
触媒:トリス(2,4−ペンタンジオナト)アルミニウム(東京化成工業(株)製):0.05質量部
熱安定性付与剤:IRGACURE OXE01(BASF社製):5.0質量部
溶剤:シクロヘキサノン:200質量部
下記表に記載の赤外線吸収剤:40質量部
下記表に記載の樹脂:54.95質量部
触媒:トリス(2,4−ペンタンジオナト)アルミニウム(東京化成工業(株)製):0.05質量部
熱安定性付与剤:IRGACURE OXE01(BASF社製):5.0質量部
溶剤:酢酸ブチル:200質量部
A−1:下記構造(Mw=15,000、Tg=D)
A−2:下記構造(Mw=15,000、Tg=A)
A−3:下記構造(Mw=16,000、Tg=A)
A−4:下記構造(Mw=15,000、Tg=B)
A−5:下記構造(Mw=15,000、Tg=B)
A−6:下記構造(Mw=15,000、Tg=A)
A−7:下記構造(Mw=15,000、Tg=A)
A−8:下記構造(Mw=18,000、Tg=B)
A−9:下記構造(Mw=15,000、Tg=B)
A−10:下記構造(Mw=15,000、Tg=A)
A−11:下記構造(Mw=15,000、Tg=C)
A−12:下記構造(Mw=15,000、Tg=A)
A−13:下記構造(Mw=15,000、Tg=D)
X−1:下記構造(Mw=15,000、Tg=E)
X−2:下記構造(Mw=15,000、Tg=E)
なお、架橋性基を有する樹脂A−3〜A−13においては、下記の樹脂A−3a〜A−13aをサンプルとして用いて測定した。すなわち、樹脂A−3a〜A−13aのTgを樹脂A−3〜A−13のTgとして定義した。
また、架橋性基を有さない樹脂A−1、A−2、X−1およびX−2においては、これらの樹脂をサンプルとして用いてTgを測定した。
A:50℃以上75℃以下
B:20℃以上50℃未満
C:0℃以上20℃未満
D:75℃を超え100℃未満
E:100℃以上
B−1:下記構造(銅錯体)
4−シアノフェノール7.82質量部、炭酸カリウム10.1質量部をジメチルアセトアミド25質量部中で攪拌し、上記で合成したD−154A0体を25.5質量部加えて、100℃で6時間反応させた。分液操作により有機層を取り出し、有機層を水酸化ナトリウム水溶液で洗浄した後、溶媒を減圧留去することで、淡黄色液体(A−154A体)25.8質量部を得た。
1H−NMR(CDCl3):δ0.55−0.96(m,18H),0.96−2.10(m,21H),3.88(m,2H),6.93(d,2H),7.56(d,2H)
ジケトピロロピロール化合物(A−154B体)を、上記で合成したA−154A体13.1質量部を原料にして、米国特許第5,969,154号明細書に記載された方法に従って合成し、橙色固体(A−154B体)7.33質量部を得た。
1H−NMR(CDCl3):δ0.55−0.96(m,36H),0.96−2.10(m,42H),3.95(m,4H),7.06(d,4H),8.30(d,4H),8.99(brs,2H)
A−154B体7.2質量部、2−(2−ベンゾチアゾリル)アセトニトリル3.42質量部をトルエン30質量部中で攪拌し、オキシ塩化リン10.0質量部を加えて5時間加熱還流した。分液操作により有機層を取り出し、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、溶媒を減圧留去した。
得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶媒:クロロホルム)で精製し、さらにクロロホルム/アセトニトリル溶媒を用いて再結晶することで、緑色固体(A−154D体)5.73質量部を得た。
1H−NMR(CDCl3):δ0.55−1.00(m,36H),1.00−2.10(m,42H),3.97(m,4H),7.11(d,4H),7.28(t,2H),7.43(t,2H),7.67−7.75(m,6H),7.80(d,2H),13.16(s,2H)
ジフェニルボリン酸2−アミノエチルエステル2.53質量部、トルエン70質量部を40℃で攪拌し、塩化チタン3.56質量部を添加して30分間反応させた。A−154D体5.60質量部を添加し、外接温度130℃で1時間加熱還流させた。室温まで冷やし、メタノール80質量部を添加して結晶を析出させ、これをろ別した。得られた粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶媒:クロロホルム)で精製した後、さらにトルエン/メタノール溶媒を用いて再結晶することで、目的化合物である緑色結晶(B−4)を3.87質量部得た。
B−4のλmaxは、クロロホルム中で780nmであった。モル吸光係数は、クロロホルム中、2.21×105dm3/mol・cmであった。
1H−NMR(CDCl3):δ0.55−1.01(m,36H),1.01−2.10(m,42H),3.82(m,4H),6.46(s,8H),6.90−7.05(m,6H),7.07−7.19(m,12H),7.21−7.29(m,8H), 7.32(d,2H)
B−5〜9:下記化合物。B−5、B−8、B−9は、東京化成工業社から市販されている化合物を使用した。B−6は、特開2002−194040号公報に記載の方法に従って合成した。B−7は特表2008−528706号公報に記載の方法に従って合成した。
・M−1:下記構造(左式の化合物と右式の化合物とが質量比で7:3の混合物である。)
上記近赤外線吸収組成物を用いて、近赤外線カットフィルタを作製した。
得られた近赤外線吸収組成物を、ガラスウェハ上に乾燥後の膜厚が100μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し、150℃のホットプレートを用いて1.5時間加熱処理を行って、近赤外線カットフィルタを製造した。
(耐熱衝撃性)
近赤外線カットフィルタを、−40℃の冷凍庫に5分入れた後、取り出し、すぐに100℃のオーブンに5分入れた。膜面異常が発生するまでこの操作(−40℃〜100℃)を繰り返し行なった。繰り返し行なった回数を耐熱衝撃性とし、以下の基準で評価した。膜面異常とは、ひび、曇り、剥がれが生じることを意味する。
A:100回以上
B:80回以上100回未満
C:50回以上80回未満
D:50回未満
製造した近赤外線カットフィルタにおいて、目視にて析出物の度合いを評価した。
A:析出物が全くない
B:組成物を塗布したガラスウエハ上に、塗布した組成物の全面積の内、0%を超え10%以下の析出物がある
C:組成物を塗布したガラスウエハ上に、塗布した組成物の全面積の内、10%を超え30%以下の析出物がある
D:組成物を塗布したガラスウエハ上に、塗布した組成物の全面積の内、30%を超える析出物がある
近赤外線カットフィルタを180℃で1分間放置した。加熱前後において、近赤外線カットフィルタの波長400nmにおける吸光度、および、波長800nmにおける吸光度を測定し、各波長における吸光度の変化率を下式より求め、以下の基準で、耐熱性を評価した。吸光度の測定には、分光光度計U−4100(日立ハイテクノロジーズ社製)を用いた。
波長400nmにおける吸光度の変化率(%)=|(加熱前における波長400nmの吸光度−加熱後における波長400nmの吸光度)/加熱前における波長400nmの吸光度|×100(%)
波長800nmにおける吸光度の変化率(%)=|(加熱前における波長800nmの吸光度−加熱後における波長800nmの吸光度)/加熱前における波長800nmの吸光度|×100(%)
A:吸光度の変化率≦3%
B:3%<吸光度の変化率≦6%
C:6%<吸光度の変化率≦10%
D:10%<吸光度の変化率
近赤外線カットフィルタを85℃で1008時間放置した。加熱前後において、近赤外線カットフィルタの波長400nmにおける吸光度、および、波長800nmにおける吸光度を測定し、各波長における吸光度の変化率を下式より求め、以下の基準で、低温耐熱性を評価した。吸光度の測定には、分光光度計U−4100(日立ハイテクノロジーズ社製)を用いた。
波長400nmにおける吸光度の変化率(%)=|(加熱前における波長400nmの吸光度−加熱後における波長400nmの吸光度)/加熱前における波長400nmの吸光度|×100(%)
波長800nmにおける吸光度の変化率(%)=|(加熱前における波長800nmの吸光度−加熱後における波長800nmの吸光度)/加熱前における波長800nmの吸光度|×100(%)
A:吸光度の変化率≦3%
B:3%<吸光度の変化率≦6%
C:6%<吸光度の変化率≦10%
D:10%<吸光度の変化率
近赤外線カットフィルタを、25℃のメチルプロピレングリコール(MFG)中に、2分間浸漬した。耐溶剤性試験前と耐溶剤性試験後とのそれぞれにおいて、近赤外線カットフィルタの波長800nmにおける吸光度を測定し、波長800nmにおける吸光度の変化率を、下式より求め、下記の基準で耐溶剤性を評価した。吸光度の測定には、分光光度計U−4100(日立ハイテクノロジーズ社製)を用いた。
波長800nmにおける吸光度の変化率(%)=|(試験前における波長800nmの吸光度−試験後における波長800nmの吸光度)/試験前における波長800nmの吸光度|×100(%)
A:吸光度の変化率≦3%
B:3%<吸光度の変化率≦6%
C:6%<吸光度の変化率≦10%
D:10%<吸光度の変化率
実施例1〜13、22〜29において、B−1を、下記の銅錯体B−10またはB−11に置き換えた場合であっても、実施例1〜13、22〜29と同様の効果が得られた。
実施例7において、B−1の半量を、B−2〜B−11に置き換えた場合であっても、実施例7と同様の効果が得られた。
実施例7において、M−2の半量を、M−1、M−3、M−4に置き換えた場合であっても、実施例7と同様の効果が得られた。
実施例7において、シクロヘキサノンの半量を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに置き換えた場合であっても、実施例7と同様の効果が得られた。
リチウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートの代わりにカリウム1,1,2,2,3,3−ヘキサフルオロプロパン−1,3−ビス(スルホニル)イミド(三菱マテリアル電子化成社製)を用い、B−1と同様の方法で銅錯体B−10を合成した。なお、反応後に水を滴下しただけでは固体が十分析出しなかったため、70℃で減圧濃縮した後、0℃に冷却することで、B−10の結晶を得た。
三ツ口フラスコに、塩基性炭酸銅(銅含率56.2%、関東化学社製)0.60g、水15mLを導入し、室温で撹拌しながらトリフルオロ酢酸1.24gを滴下し、メタノール5mLを導入し、60℃で30分間撹拌した。ここにトリス[2−(ジメチルアミノ)エチル]アミン(東京化成工業社製)1.34gを滴下し、メタノール5mLを導入し、0℃で30分間撹拌した後、さらにメタノール50mLを導入した。リチウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート(水分8.0重量%含有、東ソーファインケム社製)3.56gをメタノール10mLに溶解させ、この溶液を反応液に滴下し、60℃で30分間撹拌した。水35mLを滴下し、析出した固体を濾過により回収することで、B−11を青色固体として得た。
Claims (17)
- 下記条件a1を満たす樹脂Aと、赤外線吸収剤Bと、溶剤Dとを含有し、
少なくとも、前記樹脂Aが架橋性基を有するか、あるいは、前記樹脂A以外の化合物であって架橋性基を有する化合物Cを含む、近赤外線吸収組成物;
条件a1:樹脂Aが架橋性基を有さない場合、樹脂Aの示差走査熱量測定で測定したガラス転移温度が0〜100℃であり、樹脂Aが架橋性基を有する場合、樹脂Aが有する架橋性基のうち、架橋結合を形成する部位を水素原子に置換した構造の樹脂の示差走査熱量測定で測定したガラス転移温度が0〜100℃である。 - 前記樹脂Aは、ホモポリマーのガラス転移温度が70℃以下の単量体成分由来の繰り返し単位を有する、請求項1に記載の近赤外線吸収組成物。
- 前記樹脂Aは、架橋性基を有する繰り返し単位を含む、請求項1または2に記載の近赤外線吸収組成物。
- 前記架橋性基が、エチレン性不飽和結合を有する基、環状エーテル基およびアルコキシシリル基から選ばれる少なくとも1種である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の近赤外線吸収組成物。
- 前記架橋性基が、アルコキシシリル基である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の近赤外線吸収組成物。
- 前記樹脂Aの重量平均分子量が1,000〜300,000である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の近赤外線吸収組成物。
- 前記樹脂Aがアルコキシシリル基を有し、前記樹脂Aのケイ素価が1.0〜3.0mmol/gである、請求項1〜6のいずれか1項に記載の近赤外線吸収組成物。
- 前記化合物Cを含み、前記化合物Cがアルコキシシリル基を有する化合物であり、前記化合物Cのケイ素価が3.0〜8.0mmol/gである、請求項1〜7のいずれか1項に記載の近赤外線吸収組成物。
- 前記樹脂Aの100質量部に対し、前記化合物Cを1〜60質量部含む、請求項1〜8のいずれか1項に記載の近赤外線吸収組成物。
- 前記赤外線吸収剤Bが、銅化合物、シアニン化合物、ピロロピロール化合物、スクアリリウム化合物、フタロシアニン化合物、および、ナフタロシアニン化合物から選ばれる少なくとも1種である、請求項1〜9のいずれか1項に記載の近赤外線吸収組成物。
- 前記赤外線吸収剤Bが銅化合物であって、前記銅化合物が、銅に対して4個または5個の配位部位を有する化合物を配位子として有する銅錯体である、請求項1〜10のいずれか1項に記載の近赤外線吸収組成物。
- 近赤外線カットフィルタ用である、請求項1〜11のいずれか1項に記載の近赤外線吸収組成物。
- 請求項1〜12のいずれか1項に記載の近赤外線吸収組成物を用いてなる近赤外線カットフィルタ。
- 請求項1〜12のいずれか1項に記載の近赤外線吸収組成物を用いる、近赤外線カットフィルタの製造方法。
- 請求項13に記載の近赤外線カットフィルタを有する固体撮像素子。
- 請求項13に記載の近赤外線カットフィルタを有するカメラモジュール。
- 請求項13に記載の近赤外線カットフィルタを有する画像表示装置。
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