JPWO2016098713A1 - Ultraviolet curable resin composition and laminate - Google Patents
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Abstract
本発明の課題は、ブルーライトカット機能に優れる硬化皮膜を形成することができる紫外線硬化型樹脂組成物およびこれを用いて形成される硬化皮膜を有する積層体を提供することである。本発明の紫外線硬化型樹脂組成物は、1分子中に(メタ)アクリロイルオキシ基を2個以上有する多官能(メタ)アクリレート化合物(A)と、光重合開始剤(B)と、ブルーライト吸収剤(C)とを含有し、上記ブルーライト吸収剤(C)が、ベンゾオキサゾリン骨格を有する化合物(C1)および/またはフェニルトリアジン骨格を有する化合物(C2)を含む、385nm〜495nmの波長領域の少なくとも一部の光の透過率を低減する硬化皮膜を形成するための紫外線硬化型樹脂組成物である。The subject of this invention is providing the laminated body which has the ultraviolet-ray curable resin composition which can form the cured film excellent in a blue light cut function, and a cured film formed using this. The ultraviolet curable resin composition of the present invention comprises a polyfunctional (meth) acrylate compound (A) having two or more (meth) acryloyloxy groups in one molecule, a photopolymerization initiator (B), and blue light absorption. And the blue light absorber (C) includes a compound (C1) having a benzoxazoline skeleton and / or a compound (C2) having a phenyltriazine skeleton, in a wavelength range of 385 nm to 495 nm. It is an ultraviolet curable resin composition for forming a cured film that reduces the transmittance of at least part of light.
Description
本発明は、紫外線硬化型樹脂組成物およびこれを用いて形成される硬化皮膜を有する積層体に関する。 The present invention relates to an ultraviolet curable resin composition and a laminate having a cured film formed using the same.
近年普及している電子画像表示装置が有する光源(例えば、LEDバックライト)は、385〜495nm付近の波長を有する光、いわゆるブルーライトを発する。このブルーライトは、人に、眼精疲労やドライアイのような症状;網膜の機能低下;睡眠を促すメラトニンの分泌を抑制するため、体内時計がずれるというような悪影響を与えているという指摘がある。 A light source (for example, an LED backlight) included in an electronic image display device that has become widespread in recent years emits light having a wavelength in the vicinity of 385 to 495 nm, so-called blue light. It has been pointed out that this blue light has adverse effects such as eye strain and dry eye symptoms; decreased retina function; and the secretion of melatonin that promotes sleep. is there.
例えば、特許文献1には、380〜500nmの可視光線の少なくとも一部をカットできる光学フィルターとして、「青色光の吸収成分としてフラーレン類を含有することを特徴とする光学物品。」が記載されている([請求項1][0009])。 For example, Patent Document 1 describes “an optical article characterized by containing fullerenes as an absorption component of blue light” as an optical filter capable of cutting at least part of visible light of 380 to 500 nm. ([Claim 1] [0009]).
また、特許文献2には、「フィルムと前記フィルム上の硬化皮膜とを有し、電子画像表示装置に使用される積層体における前記硬化皮膜を形成するための紫外線硬化型樹脂組成物であって、
下記(A)〜(C)成分を含み、前記(C)成分の量が不揮発成分の0.7〜2.0質量%である、紫外線硬化型樹脂組成物。
(A):多官能(メタ)アクリレート
(B):光重合開始剤
(C):ナフタルイミド骨格を有する化合物及び/又はペリレン骨格を有する化合物を含有するブルーライト吸収剤」が記載されている([請求項1])。Patent Document 2 discloses an “ultraviolet curable resin composition for forming the cured film in a laminate having a film and a cured film on the film and used in an electronic image display device. ,
The ultraviolet curable resin composition containing the following (A)-(C) component and the quantity of the said (C) component being 0.7-2.0 mass% of a non-volatile component.
(A): polyfunctional (meth) acrylate (B): photopolymerization initiator (C): a blue light absorber containing a compound having a naphthalimide skeleton and / or a compound having a perylene skeleton ”is described ( [Claim 1]).
本発明者らは、特許文献1に記載されたフラーレン類について検討したところ、ブルーライトカット機能が十分ではないことを明らかとした。
また、本発明者らは、特許文献2に記載された紫外線硬化型樹脂組成物について検討したところ、良好なブルーライトカット機能を有しているものの、更なる改善の余地があることを明らかとした。The present inventors have examined the fullerenes described in Patent Document 1, and have found that the blue light cut function is not sufficient.
In addition, the present inventors have studied the ultraviolet curable resin composition described in Patent Document 2, and it is clear that although it has a good blue light cut function, there is room for further improvement. did.
そこで、本発明は、ブルーライトカット機能に優れる硬化皮膜を形成することができる紫外線硬化型樹脂組成物およびこれを用いて形成される硬化皮膜を有する積層体を提供することを課題とする。 Then, this invention makes it a subject to provide the laminated body which has a cured film formed using the ultraviolet curable resin composition which can form the cured film which is excellent in a blue light cut function, and this.
本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討した結果、多官能(メタ)アクリレート化合物および光重合開始剤とともに、ブルーライト吸収剤として、ベンゾオキサゾリン骨格を有する化合物および/またはフェニルトリアジン骨格を有する化合物を含有する紫外線硬化型樹脂組成物を用いて形成される硬化皮膜が、ブルーライトカット機能に優れることを見出し、本発明を完成させた。
すなわち、本発明者らは、以下の構成により上記課題が解決できることを見出した。As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors have found that a compound having a benzoxazoline skeleton and / or a phenyltriazine skeleton as a blue light absorber together with a polyfunctional (meth) acrylate compound and a photopolymerization initiator. The present invention was completed by finding that a cured film formed using an ultraviolet curable resin composition containing a compound having excellent blue light cut function.
That is, the present inventors have found that the above problem can be solved by the following configuration.
[1] 1分子中に(メタ)アクリロイルオキシ基を2個以上有する多官能(メタ)アクリレート化合物(A)と、光重合開始剤(B)と、ブルーライト吸収剤(C)とを含有し、
上記ブルーライト吸収剤(C)が、ベンゾオキサゾリン骨格を有する化合物(C1)および/またはフェニルトリアジン骨格を有する化合物(C2)を含む、
385nm〜495nmの波長領域の少なくとも一部の光の透過率を低減する硬化皮膜を形成するための紫外線硬化型樹脂組成物。
[2] 上記多官能(メタ)アクリレート化合物(A)が、1分子中にウレタン結合と2個以上の(メタ)アクリロイルオキシ基とを有するウレタン(メタ)アクリレート(A1)である、[1]に記載の紫外線硬化型樹脂組成物。
[3] 上記多官能(メタ)アクリレート化合物(A)が、少なくとも、1分子中に2個以上の(メタ)アクリロイルオキシ基を有するネマチック液晶性化合物(A2)、および、1分子中に2個以上の(メタ)アクリロイルオキシ基を有するカイラル剤(A3)である、[1]または[2]に記載の紫外線硬化型樹脂組成物。
[4] 上記ブルーライト吸収剤(C)が、少なくとも上記ベンゾオキサゾリン骨格を有する化合物(C1)を含み、上記ベンゾオキサゾリン骨格を有する化合物(C1)が、下記式(1)で表される化合物である、[1]〜[3]のいずれかに記載の紫外線硬化型樹脂組成物。
[5] 上記ブルーライト吸収剤(C)が、少なくとも上記フェニルトリアジン骨格を有する化合物(C2)を含み、上記フェニルトリアジン骨格を有する化合物(C2)が、下記式(2)で表される化合物である、[1]〜[4]のいずれかに記載の紫外線硬化型樹脂組成物。
[6] 上記ブルーライト吸収剤(C)が、更に、ナフタルイミド骨格を有する化合物(C3)、ペリレン骨格を有する化合物(C4)、および、ベンゾトリアゾール骨格を有する化合物(C5)からなる群から選択される少なくとも1種の化合物を含む、[1]〜[5]のいずれかに記載の紫外線硬化型樹脂組成物。
[7] 基材と、硬化皮膜とを有する積層体であって、
上記硬化皮膜が、[1]〜[6]のいずれかに記載の紫外線硬化型樹脂組成物を用いて形成される、積層体。
[8] 上記基材と上記硬化皮膜との間に、更に樹脂層を有し、
上記樹脂層が、表面張力が32mN/m以上のアクリル系樹脂層である、[7]に記載の積層体。
[9] 電子画像表示装置または眼鏡レンズに使用される[7]または[8]に記載の積層体。[1] A polyfunctional (meth) acrylate compound (A) having two or more (meth) acryloyloxy groups in one molecule, a photopolymerization initiator (B), and a blue light absorber (C). ,
The blue light absorbent (C) includes a compound (C1) having a benzoxazoline skeleton and / or a compound (C2) having a phenyltriazine skeleton,
An ultraviolet curable resin composition for forming a cured film that reduces the transmittance of at least part of light in the wavelength region of 385 nm to 495 nm.
[2] The polyfunctional (meth) acrylate compound (A) is a urethane (meth) acrylate (A1) having a urethane bond and two or more (meth) acryloyloxy groups in one molecule. [1] The ultraviolet curable resin composition described in 1.
[3] The polyfunctional (meth) acrylate compound (A) is at least two nematic liquid crystalline compounds (A2) having two or more (meth) acryloyloxy groups in one molecule, and two in one molecule. The ultraviolet curable resin composition according to [1] or [2], which is a chiral agent (A3) having the above (meth) acryloyloxy group.
[4] The blue light absorbent (C) includes at least the compound (C1) having the benzoxazoline skeleton, and the compound (C1) having the benzoxazoline skeleton is a compound represented by the following formula (1). The ultraviolet curable resin composition according to any one of [1] to [3].
[5] The blue light absorbent (C) includes at least the compound (C2) having the phenyltriazine skeleton, and the compound (C2) having the phenyltriazine skeleton is a compound represented by the following formula (2). The ultraviolet curable resin composition according to any one of [1] to [4].
[6] The blue light absorbent (C) is further selected from the group consisting of a compound (C3) having a naphthalimide skeleton, a compound (C4) having a perylene skeleton, and a compound (C5) having a benzotriazole skeleton. The ultraviolet curable resin composition according to any one of [1] to [5], which contains at least one kind of compound.
[7] A laminate having a substrate and a cured film,
The laminated body in which the said cured film is formed using the ultraviolet curable resin composition in any one of [1]-[6].
[8] A resin layer is further provided between the substrate and the cured film,
The laminate according to [7], wherein the resin layer is an acrylic resin layer having a surface tension of 32 mN / m or more.
[9] The laminate according to [7] or [8], which is used for an electronic image display device or a spectacle lens.
本発明によれば、ブルーライトカット機能に優れる硬化皮膜を形成することができる紫外線硬化型樹脂組成物およびこれを用いて形成される硬化皮膜を有する積層体を提供することができる。
また、本発明の積層体は、本発明の紫外線硬化型樹脂組成物を用いて形成される硬化皮膜を有するため、ブルーライトカット機能に優れる。ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the laminated body which has an ultraviolet curable resin composition which can form the cured film excellent in a blue light cut function, and a cured film formed using this can be provided.
Moreover, since the laminated body of this invention has a cured film formed using the ultraviolet curable resin composition of this invention, it is excellent in a blue light cut function.
[紫外線硬化型樹脂組成物]
本発明の紫外線硬化型樹脂組成物(以下、単に「本発明の組成物」ともいう。)は、1分子中に(メタ)アクリロイルオキシ基を2個以上有する多官能(メタ)アクリレート化合物(A)と、光重合開始剤(B)と、ブルーライト吸収剤(C)とを含有し、上記ブルーライト吸収剤(C)がベンゾオキサゾリン骨格を有する化合物(C1)および/またはフェニルトリアジン骨格を有する化合物(C2)を含む、385nm〜495nmの波長領域の少なくとも一部の光の透過率を低減する硬化皮膜を形成するための紫外線硬化型樹脂組成物である。
ここで、本明細書においては、「(メタ)アクリロイルオキシ基」とは、アクリロイルオキシ基(CH2=CHCOO−)またはメタクリロイルオキシ基(CH2=C(CH3)COO−)を意味するものとする。同様に、「(メタ)アクリル系」とは、アクリル系またはメタクリル系を意味するものとする。[Ultraviolet curable resin composition]
The ultraviolet curable resin composition of the present invention (hereinafter also simply referred to as “the composition of the present invention”) is a polyfunctional (meth) acrylate compound having two or more (meth) acryloyloxy groups in one molecule (A ), A photopolymerization initiator (B), and a blue light absorber (C), and the blue light absorber (C) has a compound (C1) having a benzoxazoline skeleton and / or a phenyl triazine skeleton. It is an ultraviolet curable resin composition for forming a cured film containing the compound (C2) for reducing the transmittance of at least part of light in the wavelength region of 385 nm to 495 nm.
Here, in this specification, “(meth) acryloyloxy group” means an acryloyloxy group (CH 2 ═CHCOO—) or a methacryloyloxy group (CH 2 ═C (CH 3 ) COO—). And Similarly, “(meth) acrylic” means acrylic or methacrylic.
本発明においては、上述した通り、多官能(メタ)アクリレート化合物(A)および光重合開始剤(B)とともに、ブルーライト吸収剤(C)として、ベンゾオキサゾリン骨格を有する化合物(C1)および/またはフェニルトリアジン骨格を有する化合物(C2)を配合する紫外線硬化型樹脂組成物を用いることにより、形成される硬化皮膜がブルーライトカット機能を有する。
以下に、多官能(メタ)アクリレート化合物(A)、光重合開始剤(B)およびブルーライト吸収剤(C)ならびに他の任意成分について詳述する。In the present invention, as described above, the compound (C1) having a benzoxazoline skeleton and / or the blue light absorbent (C) together with the polyfunctional (meth) acrylate compound (A) and the photopolymerization initiator (B) and / or By using the ultraviolet curable resin composition containing the compound (C2) having a phenyltriazine skeleton, the formed cured film has a blue light cut function.
Below, a polyfunctional (meth) acrylate compound (A), a photoinitiator (B), a blue light absorber (C), and another arbitrary component are explained in full detail.
〔多官能(メタ)アクリレート化合物(A)〕
本発明の組成物が含有する多官能(メタ)アクリレート化合物(A)は、1分子中に(メタ)アクリロイルオキシ基を2個以上有する化合物であれば特に制限されない。
ここで、多官能(メタ)アクリル化合物(A)が1分子中に有する(メタ)アクリロイルオキシ基の数は、本発明の組成物の塗工性が良好となり、硬化皮膜の硬度が向上する理由から、3個以上が好ましく、4〜15個がより好ましい。[Polyfunctional (meth) acrylate compound (A)]
The polyfunctional (meth) acrylate compound (A) contained in the composition of the present invention is not particularly limited as long as it is a compound having two or more (meth) acryloyloxy groups in one molecule.
Here, the number of (meth) acryloyloxy groups contained in one molecule of the polyfunctional (meth) acrylic compound (A) is the reason why the coating property of the composition of the present invention is improved and the hardness of the cured film is improved. Therefore, 3 or more are preferable, and 4 to 15 are more preferable.
上記多官能(メタ)アクリレート化合物(A)としては、例えば、多価アルコールの(メタ)アクリル酸エステル、分子内にウレタン結合を有するウレタン(メタ)アクリレート(A1)、ネマチック液晶性化合物(A2)、カイラル剤(A3)等が挙げられ、これらを1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。 Examples of the polyfunctional (meth) acrylate compound (A) include (meth) acrylic acid ester of polyhydric alcohol, urethane (meth) acrylate (A1) having a urethane bond in the molecule, and nematic liquid crystal compound (A2). And chiral agents (A3) and the like, and these may be used alone or in combination of two or more.
これらのうち、本発明においては、本発明の組成物の硬化性が良好となり、硬化皮膜の光学特性や硬度が向上する理由から、ウレタン(メタ)アクリレート(A1)であるのが好ましい。
また、得られる硬化皮膜がブルーライト領域(385nm〜495nmの波長領域)の光の少なくとも一部を反射し、ブルーライトカット機能を発現する理由から、ネマチック液晶性化合物(A2)およびカイラル剤(A3)を併用するのが好ましい。なお、このようにブルーライト機能を発現する理由は、カイラル剤の添加に起因したネマチック液晶性化合物の所定の配向(ねじれ)状態により、硬化皮膜の表面に特定の凹凸パターンが形成され、ブルーライト領域(385nm〜495nmの波長領域)の光の少なくとも一部が反射したためと考えられる。また、このような反射によって、ブルーライトカット機能を有するにも関わらず、自然光における青色光の反射により、硬化皮膜の黄色味の強くなるという問題を軽減することも可能になったと考えられる。Among these, in the present invention, urethane (meth) acrylate (A1) is preferable because the curability of the composition of the present invention is improved and the optical properties and hardness of the cured film are improved.
Further, the resulting cured film reflects at least part of light in the blue light region (wavelength region of 385 nm to 495 nm) and exhibits a blue light cut function, so that the nematic liquid crystalline compound (A2) and the chiral agent (A3 ) Is preferably used in combination. The reason why the blue light function is exhibited in this way is that a specific uneven pattern is formed on the surface of the cured film depending on a predetermined orientation (twisted) state of the nematic liquid crystalline compound resulting from the addition of the chiral agent. This is probably because at least part of the light in the region (wavelength region of 385 nm to 495 nm) was reflected. In addition, it is considered that such a reflection can reduce the problem that the yellowishness of the cured film becomes strong due to the reflection of blue light in natural light in spite of having a blue light cut function.
<多価アルコールの(メタ)アクリル酸エステル>
多価アルコールの(メタ)アクリル酸エステルとしては、例えば、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレートのような3官能系;ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレートのような4官能系;ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ(メタ)アクリレートのような5官能以上の系が挙げられる。<(Meth) acrylic acid ester of polyhydric alcohol>
Examples of polyhydric alcohol (meth) acrylic acid esters include trifunctional groups such as trimethylolpropane tri (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, and dipentaerythritol tri (meth) acrylate; pentaerythritol tetra Tetrafunctional system such as (meth) acrylate, dipentaerythritol tetra (meth) acrylate, tripentaerythritol tetra (meth) acrylate; dipentaerythritol penta (meth) acrylate, dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, tripentaerythritol Penta (meth) acrylate, tripentaerythritol hexa (meth) acrylate, tripentaerythritol hepta (meth) acrylate, tripentaerythritol o Data (meth) 5 or higher functional systems such as acrylate.
<ウレタン(メタ)アクリレート(A1)>
ウレタン(メタ)アクリレート(A1)としては、例えば、多価アルコールの(メタ)アクリル酸エステルとポリイソシアネート化合物との反応物が挙げられる。
ここで、ウレタン(メタ)アクリレートを製造する際に使用される、多価アルコールの(メタ)アクリル酸エステルとしては、例えば、上述した多価アルコールの(メタ)アクリル酸エステルのうち、少なくとも1つのヒドロキシ基を有するものが挙げられる。
また、ウレタン(メタ)アクリレートを製造する際に使用される、ポリイソシアネート化合物としては、例えば、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、ポリメチレンポリフェニレンポリイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、トリジンジイソシアネート、1,5−ナフタレンジイソシアネート、トリフェニルメタントリイソシアネートなどの芳香族系ポリイソシアネート;ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアネート、トランスシクロヘキサン−1,4−ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネートなどの脂肪族系ポリイソシアネート;これらのイソシアヌレート体、ビューレット体、アダクト体;等が挙げられる。<Urethane (meth) acrylate (A1)>
Examples of the urethane (meth) acrylate (A1) include a reaction product of a polyhydric alcohol (meth) acrylic acid ester and a polyisocyanate compound.
Here, as the (meth) acrylic acid ester of the polyhydric alcohol used when producing the urethane (meth) acrylate, for example, at least one of the (meth) acrylic acid ester of the polyhydric alcohol described above. What has a hydroxy group is mentioned.
Moreover, as a polyisocyanate compound used when manufacturing urethane (meth) acrylate, for example, tolylene diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate, phenylene diisocyanate, polymethylene polyphenylene polyisocyanate, xylylene diisocyanate, tetramethylxylylene diisocyanate, Aromatic polyisocyanates such as tolidine diisocyanate, 1,5-naphthalene diisocyanate, triphenylmethane triisocyanate; hexamethylene diisocyanate, trimethylhexamethylene diisocyanate, lysine diisocyanate, norbornane diisocyanate, transcyclohexane-1,4-diisocyanate, isophorone diisocyanate, Bis (isocyanate methyl) ) Cyclohexane, aliphatic polyisocyanates such as dicyclohexylmethane diisocyanate; these isocyanurate, biuret body, an adduct; and the like are.
<ネマチック液晶性化合物(A2)>
ネマチック液晶性化合物(A2)は、1分子中に(メタ)アクリロイルオキシ基を2個以上有するネマチック液晶性化合物であれば特に限定されず、後述するカイラル剤(A3)との組み合わせにおいて、ブルーライトカット機能を発現する化合物であるのが好ましい。<Nematic liquid crystalline compound (A2)>
The nematic liquid crystalline compound (A2) is not particularly limited as long as it is a nematic liquid crystalline compound having two or more (meth) acryloyloxy groups in one molecule. In combination with a chiral agent (A3) described later, blue light A compound that expresses a cutting function is preferred.
このようなネマチック液晶性化合物としては、例えば、1分子中に2個以上の(メタ)アクリロイルオキシ基を有する棒状液晶性化合物であるのが好ましく、具体的には、下記式(I)で表される化合物であるのが好ましい。
R3−C3−D3−C5−M−C6−D4−C4−R4 ・・・式(I)
(式中、R3及びR4は(メタ)アクリロイルオキシ基であり、それぞれ独立して(メタ)アクリル基、(チオ)エポキシ基、オキセタン基、チエタニル基、アジリジニル基、ピロール基、ビニル基、アリル基、フマレート基、シンナモイル基、オキサゾリン基、メルカプト基、イソ(チオ)シアネート基、アミノ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、及びアルコキシシリル基からなる群より選択される基を表す。D3及びD4は単結合、炭素原子数1〜20個の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基、及び炭素原子数1〜20個の直鎖状又は分岐鎖状のアルキレンオキサイド基からなる群より選択される基を表す。C3〜C6は単結合、−O−、−S−、−S−S−、−CO−、−CS−、−OCO−、−CH2−、−OCH2−、−C=N−N=C−、−NHCO−、−OCOO−、−CH2COO−、及び−CH2OCO−からなる群より選択される基を表す。Mはメソゲン基を表し、具体的には、非置換又は置換基を有していてもよい、アゾメチン類、アゾキシ類、フェニル類、ビフェニル類、ターフェニル類、ナフタレン類、アントラセン類、安息香酸エステル類、シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル類、シアノフェニルシクロヘキサン類、シアノ置換フェニルピリミジン類、アルコキシ置換フェニルピリミジン類、フェニルジオキサン類、トラン類、アルケニルシクロヘキシルベンゾニトリル類の群から選択された2〜4個の骨格を、−O−、−S−、−S−S−、−CO−、−CS−、−OCO−、−CH2−、−OCH2−、−C=N−N=C−、−NHCO−、−OCOO−、−CH2COO−、及び−CH2OCO−等の結合基によって結合されて形成される。)As such a nematic liquid crystalline compound, for example, a rod-like liquid crystalline compound having two or more (meth) acryloyloxy groups in one molecule is preferable. Specifically, the nematic liquid crystalline compound is represented by the following formula (I). It is preferable that it is a compound.
R 3 -C 3 -D 3 -C 5 -M-C 6 -D 4 -C 4 -R 4 ··· formula (I)
(In the formula, R 3 and R 4 are (meth) acryloyloxy groups, each independently (meth) acryl group, (thio) epoxy group, oxetane group, thietanyl group, aziridinyl group, pyrrole group, vinyl group, allyl group, fumarate group, cinnamoyl group, an oxazoline group, a mercapto group, iso (thio) cyanate group, an amino group, a hydroxyl group, a carboxyl group, and represents a group selected from the group consisting of alkoxysilyl group .D 3 and D 4 is selected from the group consisting of a single bond, a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and a linear or branched alkylene oxide group having 1 to 20 carbon atoms. C 3 to C 6 are a single bond, —O—, —S—, —S—S—, —CO—, —CS—, —OCO—, —CH 2 —, —OCH 2 —, -C = N-N = C -, - NHCO -, - OCOO -, - CH 2 COO-, and .M represents a group selected from the group consisting of -CH 2 OCO- represents a mesogenic group, specifically, unsubstituted or Optionally substituted azomethines, azoxys, phenyls, biphenyls, terphenyls, naphthalenes, anthracenes, benzoic acid esters, cyclohexanecarboxylic acid phenyl esters, cyanophenylcyclohexanes, cyano Two to four skeletons selected from the group of substituted phenylpyrimidines, alkoxy-substituted phenylpyrimidines, phenyldioxanes, tolanes, alkenylcyclohexylbenzonitriles are represented by -O-, -S-, -SS- , -CO -, - CS -, - OCO -, - CH 2 -, - OCH 2 -, - C = N-N = C -, - NHCO- -OCOO -, - CH 2 COO-, and is formed are joined by a linking group of -CH 2 OCO-, etc.).
上記式(I)で表されるネマチック液晶性化合物としては、後述するカイラル剤(A3)により配向(ねじれ)状態を調整しやすく、また、後述する光重合開始剤(B)を用いた重合が進行し易い理由から、下記式(Ia)で表される化合物であるのが好ましい。
上記式(Ia)で表される化合物以外のネマチック液晶性化合物(A2)としては、具体的には、例えば、以下に示す化合物が挙げられる。
これらのうち、下記式(Ib)で表される化合物、下記式(Ic)で表される化合物であるのが好ましい。
<カイラル剤(A3)>
カイラル剤(A3)は、1分子中に(メタ)アクリロイルオキシ基を2個以上有するカイラル剤であれば特に限定されず、上述したネマチック液晶性化合物(A2)との組み合わせにおいて、ブルーライトカット機能を発現する化合物であるのが好ましい。<Chiral agent (A3)>
The chiral agent (A3) is not particularly limited as long as it is a chiral agent having two or more (meth) acryloyloxy groups in one molecule. In combination with the nematic liquid crystalline compound (A2) described above, the blue light cut function It is preferable that the compound expresses.
このようなカイラル剤(A3)としては、例えば、イソソルビド骨格構造を有する化合物であるのが好ましく、具体的には、下記式(II)で表される化合物であるのが好ましい。
上記式(II)で表されるカイラル剤(A3)としては、上記式(Ia)で表される液晶性化合物とともに硬化させた硬化皮膜のブルーライトカット機能がより良好となる理由から、下記式(IIa)で表される化合物であるのが好ましい。
上記式(IIa)で表される化合物以外のカイラル剤(A3)としては、具体的には、例えば、下記式(IIb)で表される化合物、下記式(IIc)で表される化合物が好適に挙げられる。
上記式(IIa)〜(IIc)で表される化合物以外のカイラル剤(A3)としては、例えば、特開2005−289881号公報、特開2004−115414号公報、特開2003-66214号公報、特開2003-313187号公報、特開2003−342219号公報、特開2000−290315号公報、特開平6−072962号公報、米国特許第6468444号公報、WO98/00428号公報等に掲載されるものを適宜使用することができ、また、BASF社パリオカラーのLC756、ADEKA社キラコールのCNL617R、CNL−686Lなどの市販品も適宜使用することができる。 Examples of the chiral agent (A3) other than the compounds represented by the above formulas (IIa) to (IIc) include, for example, JP-A-2005-289881, JP-A-2004-115414, JP-A-2003-66214, Published in JP2003-313187, JP2003-342219, JP2000-290315, JP6-072962, U.S. Pat. No. 6,468,444, WO98 / 00428, etc. Commercially available products such as BASF's Palio Color LC756, ADEKA Kiracol's CNL617R, and CNL-686L can also be used as appropriate.
本発明においては、硬化皮膜のブルーライトカット機能がより良好となる理由から、上記カイラル剤(A3)の含有量が、上記ネマチック液晶性化合物(A2)および上記カイラル剤(A3)の合計質量に対して1.0〜30.0質量%であるのが好ましい。
特に、上記ネマチック液晶性化合物(A2)として上記式(2)で表される化合物を用い、上記カイラル剤(A3)として上記式(3)で表される化合物を用いた場合には、上記カイラル剤(A3)の含有量が、上記ネマチック液晶性化合物(A2)および上記カイラル剤(A3)の合計質量に対して4.0〜6.5質量%であるのが好ましい。In the present invention, the content of the chiral agent (A3) is the total mass of the nematic liquid crystalline compound (A2) and the chiral agent (A3) because the blue light cut function of the cured film becomes better. It is preferable that it is 1.0-30.0 mass% with respect to it.
In particular, when the compound represented by the formula (2) is used as the nematic liquid crystalline compound (A2) and the compound represented by the formula (3) is used as the chiral agent (A3), the chiral It is preferable that content of an agent (A3) is 4.0-6.5 mass% with respect to the total mass of the said nematic liquid crystalline compound (A2) and the said chiral agent (A3).
〔光重合開始剤(B)〕
本発明の組成物が含有する光重合開始剤(B)は、光によって上記多官能(メタ)アクリレート化合物(A)を重合することができるものであれば特に限定されない。
光重合開始剤(B)としては、例えば、アセトフェノン系化合物、ベンゾインエーテル系化合物、ベンゾフェノン系化合物、硫黄化合物、アゾ化合物、パーオキサイド化合物、ホスフィンオキサイド系化合物等が挙げられる。
具体的には、例えば、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、アセトイン、ブチロイン、トルオイン、ベンジル、ベンゾフェノン、p−メトキシベンゾフェノン、ジエトキシアセトフェノン、α,α−ジメトキシ−α−フェニルアセトフェノン、メチルフェニルグリオキシレート、エチルフェニルグリオキシレート、4,4′−ビス(ジメチルアミノベンゾフェノン)、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンなどのカルボニル化合物;テトラメチルチウラムモノスルフィド、テトラメチルチウラムジスルフィドなどの硫黄化合物;アゾビスイソブチロニトリル、アゾビス−2,4−ジメチルバレロなどのアゾ化合物;ベンゾイルパーオキサイド、ジ−t−ブチルパーオキサイドなどのパーオキサイド化合物;等が挙げられ、これらを1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。[Photopolymerization initiator (B)]
The photopolymerization initiator (B) contained in the composition of the present invention is not particularly limited as long as it can polymerize the polyfunctional (meth) acrylate compound (A) by light.
Examples of the photopolymerization initiator (B) include acetophenone compounds, benzoin ether compounds, benzophenone compounds, sulfur compounds, azo compounds, peroxide compounds, phosphine oxide compounds, and the like.
Specifically, for example, benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, acetoin, butyroin, toluoin, benzyl, benzophenone, p-methoxybenzophenone, diethoxyacetophenone, α, α-dimethoxy-α-phenylacetophenone , Methylphenylglyoxylate, ethylphenylglyoxylate, 4,4'-bis (dimethylaminobenzophenone), 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, 2,2-dimethoxy-1, Carbonyl compounds such as 2-diphenylethane-1-one and 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone; Sulfur compounds such as tetramethylthiuram monosulfide and tetramethylthiuram disulfide; Azobis Azo compounds such as sobutyronitrile and azobis-2,4-dimethylvalero; peroxide compounds such as benzoyl peroxide and di-t-butyl peroxide; and the like. These may be used alone or in combination. You may use the above together.
これらのうち、光安定性、光開裂の高効率性、表面硬化性、相溶性、低揮発、低臭気などの観点から、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オンが好ましい。 Of these, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenyl are preferred from the viewpoints of photostability, high efficiency of photocleavage, surface curability, compatibility, low volatility, low odor and the like. -Propan-1-one, 1- [4- (2-hydroxyethoxy) -phenyl] -2-hydroxy-2-methyl-1-propan-1-one is preferred.
本発明においては、上記光重合開始剤(B)の含有量は、上記多官能(メタ)アクリレート化合物(A)100質量部に対して、0.1〜15質量部であるのが好ましく、1〜10質量部であるのがより好ましい。 In this invention, it is preferable that content of the said photoinitiator (B) is 0.1-15 mass parts with respect to 100 mass parts of said polyfunctional (meth) acrylate compounds (A). More preferably, it is 10 mass parts.
〔ブルーライト吸収剤(C)〕
本発明の組成物は、ブルーライト吸収剤(C)として、少なくとも、ベンゾオキサゾリン骨格を有する化合物(C1)および/またはフェニルトリアジン骨格を有する化合物(C2)を含有する。
また、本発明の組成物は、ブルーライトカット機能が全体としてより良好となる理由から、ブルーライト吸収剤(C)として、更に、ナフタルイミド骨格を有する化合物(C3)、ペリレン骨格を有する化合物(C4)、および、ベンゾトリアゾール骨格を有する化合物(C5)からなる群から選択される少なくとも1種の化合物を含有するのが好ましい。[Blue light absorbent (C)]
The composition of the present invention contains at least the compound (C1) having a benzoxazoline skeleton and / or the compound (C2) having a phenyltriazine skeleton as the blue light absorbent (C).
In addition, the composition of the present invention has a blue light-absorbing function as a whole, and therefore, as a blue light absorbent (C), a compound (C3) having a naphthalimide skeleton, a compound having a perylene skeleton ( It is preferable to contain at least one compound selected from the group consisting of C4) and a compound (C5) having a benzotriazole skeleton.
<ベンゾオキサゾリン骨格を有する化合物(C1)>
上記ベンゾオキサゾリン骨格を有する化合物(C1)は、ベンゾオキサゾール環を有する化合物であれば特に限定されない。<Compound (C1) having benzoxazoline skeleton>
The compound (C1) having the benzoxazoline skeleton is not particularly limited as long as it is a compound having a benzoxazole ring.
本発明においては、上記ベンゾオキサゾリン骨格を有する化合物(C1)は、ブルーライトカット機能が全体としてより良好となる理由から、下記式(1)で表される化合物であるのが好ましく、なかでも下記式(1a)で表される化合物であるのがより好ましい。
上記式(1)中のR1で示される有機基としては、例えば、ヘテロ原子を有していてもよい炭化水素基が挙げられ、具体的には、例えば、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基、これらの組み合わせが挙げられ、不飽和結合を有してもよい。
また、R1で示される炭化水素基は、直鎖状または分岐状のアルキル基であるのが好ましく、分岐状のアルキル基であるのがより好ましい。
また、R1で示される炭化水素基の炭素数は、1〜12であるのが好ましく、3〜6であるのがより好ましい。Examples of the organic group represented by R 1 in the above formula (1) include a hydrocarbon group which may have a hetero atom, and specifically include, for example, an aliphatic hydrocarbon group, an alicyclic ring. Formula hydrocarbon groups, aromatic hydrocarbon groups, and combinations thereof may be mentioned and may have an unsaturated bond.
Further, the hydrocarbon group represented by R 1 is preferably a linear or branched alkyl group, and more preferably a branched alkyl group.
Further, the hydrocarbon groups represented by R 1 is preferably from 1 to 12, and more preferably 3-6.
このようなベンゾオキサゾリン骨格を有する化合物(C1)の市販品としては、例えば、チノパールOB CO(BASF社製)、ニッカフローOB(日本化学工業所社製)等が挙げられる。 Examples of commercially available compounds (C1) having such a benzoxazoline skeleton include Tinopal OB CO (manufactured by BASF), Nikka Flow OB (manufactured by Nippon Chemical Industry Co., Ltd.), and the like.
本発明においては、上記ベンゾオキサゾリン骨格を有する化合物(C1)の含有量は、後述するフェニルトリアジン骨格を有する化合物(C2)を含有しない場合、上記多官能(メタ)アクリレート化合物(A)100質量部に対して、0.1〜1.0質量部であるのが好ましく、0.3〜0.5質量部であるのがより好ましい。
また、ベンゾオキサゾリン骨格を有する化合物(C1)および後述するフェニルトリアジン骨格を有する化合物(C2)をいずれも含有する場合、これらの合計の含有量は、上記多官能(メタ)アクリレート化合物(A)100質量部に対して、0.1〜1.0質量部であるのが好ましく、0.3〜0.5質量部であるのがより好ましい。In the present invention, when the content of the compound (C1) having the benzoxazoline skeleton does not include the compound (C2) having a phenyltriazine skeleton described later, 100 parts by mass of the polyfunctional (meth) acrylate compound (A) It is preferable that it is 0.1-1.0 mass part with respect to it, and it is more preferable that it is 0.3-0.5 mass part.
Further, when both the compound (C1) having a benzoxazoline skeleton and the compound (C2) having a phenyltriazine skeleton described later are contained, the total content thereof is determined by the polyfunctional (meth) acrylate compound (A) 100. It is preferable that it is 0.1-1.0 mass part with respect to a mass part, and it is more preferable that it is 0.3-0.5 mass part.
<フェニルトリアジン骨格を有する化合物(C2)>
上記フェニルトリアジン骨格を有する化合物(C2)は、ベンゼン環(フェニル基)とトリアジン環とを有し、これらが単結合で結合された化合物であれば特に限定されない。<Compound having a phenyltriazine skeleton (C2)>
The compound (C2) having the phenyltriazine skeleton is not particularly limited as long as it has a benzene ring (phenyl group) and a triazine ring and these are bonded by a single bond.
本発明においては、上記フェニルトリアジン骨格を有する化合物(C2)は、ブルーライトカット機能が全体としてより良好となる理由から、下記式(2)で表される化合物であるのが好ましく、なかでも下記式(2a)で表される化合物であるのがより好ましい。
上記式(2)中のR2およびR3で示される有機基としては、例えば、ヘテロ原子を有していてもよい炭化水素基が挙げられ、具体的には、例えば、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基、これらの組み合わせが挙げられ、不飽和結合を有してもよい。
また、R2およびR3で示される炭化水素基は、それぞれ独立に、直鎖状または分岐状のアルキル基であるのが好ましく、直鎖状のアルキル基であるのがより好ましい。
また、R2およびR3で示される炭化水素基の炭素数は、それぞれ独立に、1〜12であるのが好ましく、1〜6であるのがより好ましい。Examples of the organic group represented by R 2 and R 3 in the above formula (2) include a hydrocarbon group which may have a hetero atom, specifically, for example, an aliphatic hydrocarbon group. , An alicyclic hydrocarbon group, an aromatic hydrocarbon group, and a combination thereof, which may have an unsaturated bond.
The hydrocarbon groups represented by R 2 and R 3 are preferably each independently a linear or branched alkyl group, and more preferably a linear alkyl group.
Moreover, it is preferable that carbon number of the hydrocarbon group shown by R < 2 > and R < 3 > is respectively independently 1-12, and it is more preferable that it is 1-6.
このようなフェニルトリアジン骨格を有する化合物(C2)の市販品としては、例えば、チヌビン 400(BASF社製)、チヌビン 405(BASF社製)、チヌビン 460(BASF社製)、チヌビン 477(BASF社製)、チヌビン 479(BASF社製)等が挙げられる。 Examples of the commercially available compound (C2) having a phenyltriazine skeleton include, for example, Tinuvin 400 (manufactured by BASF), Tinuvin 405 (manufactured by BASF), Tinuvin 460 (manufactured by BASF), Tinuvin 477 (manufactured by BASF). ), Tinuvin 479 (manufactured by BASF) and the like.
本発明においては、上記フェニルトリアジン骨格を有する化合物(C2)の含有量は、上述したベンゾオキサゾリン骨格を有する化合物(C1)を含有しない場合、上記多官能(メタ)アクリレート化合物(A)100質量部に対して、0.1〜1.0質量部であるのが好ましく、0.3〜0.5質量部であるのがより好ましい。 In the present invention, when the content of the compound (C2) having the phenyltriazine skeleton does not include the compound (C1) having the benzoxazoline skeleton described above, 100 parts by mass of the polyfunctional (meth) acrylate compound (A) It is preferable that it is 0.1-1.0 mass part with respect to it, and it is more preferable that it is 0.3-0.5 mass part.
<ナフタルイミド骨格を有する化合物(C3)>
本発明の組成物は、ブルーライト領域の中でも低波長側の領域(385〜420nm)を吸収でき、ブルーライトカット機能が全体としてより良好となる理由から、下記式(3)で表されるナフタルイミド骨格を有する化合物(C3)を含有するのが好ましい。
The composition of the present invention can absorb a region on the low wavelength side (385 to 420 nm) in the blue light region, and the blue light cut function as a whole becomes better. The compound (C3) having a phthalimide skeleton is preferably contained.
上記式(3)中のR4およびR5で示される有機基としては、例えば、ヘテロ原子を有していてもよい炭化水素基が挙げられ、具体的には、例えば、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基、これらの組み合わせが挙げられ、不飽和結合を有してもよい。
また、R4で示される炭化水素基は、直鎖状または分岐状のアルキル基であるのが好ましく、炭素数は1〜12であるのが好ましい。
また、R5で示される炭化水素基は、アルコキシ基であるのが好ましく、メトキシ基またはエトキシ基であるのがより好ましい。Examples of the organic group represented by R 4 and R 5 in the above formula (3) include a hydrocarbon group which may have a hetero atom, specifically, for example, an aliphatic hydrocarbon group. , An alicyclic hydrocarbon group, an aromatic hydrocarbon group, and a combination thereof, which may have an unsaturated bond.
The hydrocarbon group represented by R 4 is preferably a linear or branched alkyl group, and preferably has 1 to 12 carbon atoms.
The hydrocarbon group represented by R 5 is preferably an alkoxy group, more preferably a methoxy group or an ethoxy group.
上記ナフタルイミド骨格を有する化合物(C3)を含有する場合の含有量は、上記多官能(メタ)アクリレート化合物(A)100質量部に対して、0.01〜5質量部であるのが好ましく、0.5〜2.0質量部であるのがより好ましい。 When the compound (C3) having the naphthalimide skeleton is contained, the content is preferably 0.01 to 5 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the polyfunctional (meth) acrylate compound (A). More preferably, it is 0.5-2.0 mass parts.
<ペリレン骨格を有する化合物(C4)>
本発明の組成物は、ブルーライト領域の中でも長波長側の領域(420〜495nm)を吸収でき、ブルーライトカット機能が全体としてより良好となる理由から、下記式(4)で表されるペリレン骨格を有する化合物(C4)を含有するのが好ましい。
The composition of the present invention can absorb a long wavelength side region (420 to 495 nm) in the blue light region, and the blue light cut function as a whole is better, so that the perylene represented by the following formula (4) is used. The compound (C4) having a skeleton is preferably contained.
上記式(4)中のR6およびR7で示される有機基としては、例えば、ヘテロ原子を有していてもよい炭化水素基が挙げられ、具体的には、例えば、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基、これらの組み合わせが挙げられ、不飽和結合を有してもよい。Examples of the organic group represented by R 6 and R 7 in the above formula (4) include a hydrocarbon group which may have a hetero atom, specifically, for example, an aliphatic hydrocarbon group. , An alicyclic hydrocarbon group, an aromatic hydrocarbon group, and a combination thereof, which may have an unsaturated bond.
ペリレン骨格を有する化合物(C4)の市販品としては、例えば、ルモゲン F Yellow 083(BASF社製)が挙げられる。 As a commercial item of the compound (C4) which has a perylene skeleton, Lumogen F Yellow 083 (made by BASF) is mentioned, for example.
上記ペリレン骨格を有する化合物(C4)を含有する場合の含有量は、上記多官能(メタ)アクリレート化合物(A)100質量部に対して、0.1〜3.0質量部であるのが好ましく、0.5〜2.0質量部であるのがより好ましい。 The content of the compound (C4) having the perylene skeleton is preferably 0.1 to 3.0 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the polyfunctional (meth) acrylate compound (A). More preferably, it is 0.5 to 2.0 parts by mass.
<ベンゾトリアゾール骨格を有する化合物(C5)>
本発明の組成物は、ブルーライト領域の中でも低波長側の領域(385〜430nm)を吸収でき、ブルーライトカット機能が全体としてより良好となる理由から、ベンゾトリアゾール骨格を有する化合物(C5)を含有するのが好ましい。<Compound having benzotriazole skeleton (C5)>
The composition of the present invention can absorb a low wavelength region (385 to 430 nm) in the blue light region, and the compound having a benzotriazole skeleton (C5) for the reason that the blue light cut function is better overall. It is preferable to contain.
ベンゾトリアゾール骨格を有する化合物(C5)としては、例えば、下記式(5)で表される化合物が挙げられる。
上記式(5)中のR8で示される有機基としては、例えば、ヘテロ原子を有していてもよい炭化水素基が挙げられ、具体的には、例えば、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基、これらの組み合わせが挙げられ、不飽和結合を有してもよい。Examples of the organic group represented by R 8 in the above formula (5) include a hydrocarbon group which may have a hetero atom, specifically, for example, an aliphatic hydrocarbon group, an alicyclic ring. Formula hydrocarbon groups, aromatic hydrocarbon groups, and combinations thereof may be mentioned and may have an unsaturated bond.
このようなベンゾトリアゾール骨格を有する化合物(C5)の市販品としては、例えば、チヌビン Carbo protect(BASF社製)、チヌビン 384−2(BASF社製)等が挙げられる。 Examples of the commercially available compound (C5) having such a benzotriazole skeleton include Tinuvin Carbo protect (manufactured by BASF) and Tinuvin 384-2 (manufactured by BASF).
上記ベンゾトリアゾール骨格を有する化合物(C5)を含有する場合の含有量は、上記多官能(メタ)アクリレート化合物(A)100質量部に対して、0.1〜1.0質量部であるのが好ましく、0.3〜0.5質量部であるのがより好ましい。 The content of the compound (C5) having the benzotriazole skeleton is 0.1 to 1.0 part by mass with respect to 100 parts by mass of the polyfunctional (meth) acrylate compound (A). Preferably, it is 0.3-0.5 mass part.
〔溶剤〕
本発明の組成物は、塗工性が良好となる観点から、更に、溶剤を含むのが好ましい。
溶剤は、上述した各成分を溶解することができるものであれば特に限定されない。例えば、メチルエチルケトン(MEK)、メチルイソブチケトン(MIBK)、シクロヘキサノンのようなケトン類;プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)、イソプロピルアルコール(IPA)のようなアルコール;シクロヘキサンのようなシクロアルカン;トルエン、キシレン、ベンジルアルコールのような芳香族炭化水素化合物が挙げられる。なかでも、溶解性、乾燥性や塗装性に優れるという観点から、シクロヘキサノン、MIBKが好ましい。
溶剤は、それぞれ単独でまたは2種以上を組み合わせて使用することができる。〔solvent〕
The composition of the present invention preferably further contains a solvent from the viewpoint of good coatability.
A solvent will not be specifically limited if it can melt | dissolve each component mentioned above. For example, ketones such as methyl ethyl ketone (MEK), methyl isobutyketone (MIBK), cyclohexanone; alcohols such as propylene glycol monomethyl ether (PGME) and isopropyl alcohol (IPA); cycloalkanes such as cyclohexane; toluene, xylene And aromatic hydrocarbon compounds such as benzyl alcohol. Of these, cyclohexanone and MIBK are preferred from the viewpoint of excellent solubility, drying properties, and paintability.
A solvent can be used individually or in combination of 2 types or more, respectively.
本発明においては、任意の溶剤の含有量は、塗工性の観点から、組成物の全量中、85〜5質量%であるのが好ましい。 In this invention, it is preferable that content of arbitrary solvent is 85-5 mass% in the whole quantity of a composition from a viewpoint of coating property.
〔レベリング剤〕
本発明の組成物は、硬化皮膜のブルーライトカット機能がより良好となる理由から、更に、レベリング剤を含むのが好ましい。
レベリング剤としては、例えば、シリコーン系レベリング剤、アクリル系レベリング剤、ビニル系レベリング剤、フッ素系レベリング剤等が挙げられる。
これらのうち、硬化皮膜の均一性を高め、結果として、硬化皮膜の透明性が良好となるという理由から、アクリル系レベリング剤を用いるのが好ましい。(Leveling agent)
The composition of the present invention preferably further contains a leveling agent because the blue light cut function of the cured film becomes better.
Examples of the leveling agent include silicone leveling agents, acrylic leveling agents, vinyl leveling agents, and fluorine leveling agents.
Among these, it is preferable to use an acrylic leveling agent because the uniformity of the cured film is improved and, as a result, the transparency of the cured film is improved.
本発明においては、任意のレベリング剤の含有量は、塗工性の観点から、組成物の全量中、0.01〜3質量%であるのが好ましい。 In this invention, it is preferable that content of arbitrary leveling agents is 0.01-3 mass% in the whole quantity of a composition from a viewpoint of coating property.
本発明の組成物は、本発明の目的を損なわない範囲で、例えば、紫外線吸収剤、充填剤、老化防止剤、帯電防止剤、難燃剤、接着性付与剤、分散剤、酸化防止剤、消泡剤、艶消し剤、光安定剤、染料、顔料のような添加剤を更に含有することができる。
これらの添加剤のうち、充填剤を含有するのが好ましく、例えば、易滑性の観点から、シリカを含有するのがより好ましい。なお、シリカは特に限定されず、例えば、湿式シリカ、乾式シリカ、ヒュームドシリカ、珪藻土などが挙げられ、中でも、透明性に優れるという観点から、ヒュームドシリカを含有することが好ましい。The composition of the present invention is, for example, an ultraviolet absorber, a filler, an anti-aging agent, an antistatic agent, a flame retardant, an adhesion-imparting agent, a dispersant, an antioxidant, Additives such as foaming agents, matting agents, light stabilizers, dyes, pigments can be further contained.
Among these additives, it is preferable to contain a filler. For example, it is more preferable to contain silica from the viewpoint of easy slipping. Silica is not particularly limited, and examples thereof include wet silica, dry silica, fumed silica, and diatomaceous earth. Among these, fumed silica is preferably contained from the viewpoint of excellent transparency.
本発明の組成物の製造方法は特に限定されず、上述した多官能(メタ)アクリレート化合物(A)、光重合開始剤(B)およびブルーライト吸収剤(C)ならびに溶剤、レベリング剤および添加剤を均一に混合することによって製造することができる。 The production method of the composition of the present invention is not particularly limited, and the above-mentioned polyfunctional (meth) acrylate compound (A), photopolymerization initiator (B) and blue light absorbent (C), solvent, leveling agent and additive Can be manufactured by uniformly mixing.
[積層体]
本発明の積層体は、基材と、硬化皮膜とを有する積層体であって、上記硬化皮膜が、上述した本発明の組成物を用いて形成される積層体である。
本発明の積層体は、本発明の組成物を用いて形成される硬化皮膜を有するため、ブルーライトカット機能に優れる。[Laminate]
The laminate of the present invention is a laminate having a substrate and a cured film, and the cured film is formed using the above-described composition of the present invention.
Since the laminated body of this invention has a cured film formed using the composition of this invention, it is excellent in a blue light cut function.
次に、本発明の積層体の構成について、図1を用いて説明する。
図1に示す積層体100は、基材102と、本発明の組成物を用いて形成される硬化皮膜104とを有する。
ここで、基材および硬化皮膜の厚さは特に制限されないが、基材の厚さは50〜300μm程度であるのが好ましく、硬化皮膜の厚さは0.1〜100μm程度であるのが好ましい。Next, the structure of the laminated body of this invention is demonstrated using FIG.
The laminated body 100 shown in FIG. 1 has the base material 102 and the cured film 104 formed using the composition of this invention.
Here, the thickness of the substrate and the cured film is not particularly limited, but the thickness of the substrate is preferably about 50 to 300 μm, and the thickness of the cured film is preferably about 0.1 to 100 μm. .
〔基材〕
上記基材は特に限定されず、その構成材料としては、例えば、プラスチック、ゴム、ガラス、金属、セラミック等が挙げられる。
ここで、プラスチックは、熱硬化性樹脂および熱可塑性樹脂のいずれであってもよく、その具体例としては、ポリエチレンテレフタレート(PET)、シクロオレフィン系重合体(単独重合体、共重合体、水素添加物を含む。例えば、COPやCOC)、ポリメチルメタクリレート樹脂(PMMA樹脂)、ポリカーボネート樹脂、ポリスチレン樹脂、アクリロニトリル・スチレン共重合樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、アセテート樹脂、ABS樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂等が挙げられる。
また、上記基材は、例えば、コロナ処理のような表面処理がなされていてもよい。
また、上記基材の形態は特に限定されないが、フィルム状であるのが好ましい。〔Base material〕
The said base material is not specifically limited, As a constituent material, plastics, rubber | gum, glass, a metal, a ceramic etc. are mentioned, for example.
Here, the plastic may be either a thermosetting resin or a thermoplastic resin. Specific examples thereof include polyethylene terephthalate (PET), cycloolefin polymer (homopolymer, copolymer, hydrogenated). For example, COP and COC), polymethyl methacrylate resin (PMMA resin), polycarbonate resin, polystyrene resin, acrylonitrile / styrene copolymer resin, polyvinyl chloride resin, acetate resin, ABS resin, polyester resin, polyamide resin, etc. Is mentioned.
The base material may be subjected to a surface treatment such as a corona treatment.
The form of the substrate is not particularly limited, but is preferably a film.
ここで、COCは、テトラシクロドデセンとエチレン等のオレフィンとの共重合体(シクロオレフィンコポリマー)である。また、COPは、ノルボルネン類を開環重合し、水素添加して得られる重合体(シクロオレフィンポリマー)である。
以下に、COCおよびCOPの構造の例を示す。Here, COC is a copolymer (cycloolefin copolymer) of tetracyclododecene and an olefin such as ethylene. COP is a polymer (cycloolefin polymer) obtained by ring-opening polymerization of norbornene and hydrogenation.
Examples of COC and COP structures are shown below.
〔樹脂層〕
本発明の積層体は、上記硬化皮膜と、上記基材との密着性が良好となる理由から、上記基材と上記硬化皮膜との間に、樹脂層を有しているのが好ましい。
本発明においては、上記樹脂層を設ける場合、上記樹脂層は、表面張力が32mN/m以上のアクリル系樹脂層であるのが好ましい。
ここで、表面張力は、硬化後のアクリル系樹脂層に、濡れペン(ペンナンバー30、32、34、36、38、40、42および44mN/mの8本セット、アルコテスト社製)を塗り、塗った後に2〜5秒経過した際にペン筋の状態を目視により確認し、インクがはじかない最も大きなペンナンバーを選定して判定する。[Resin layer]
The laminate of the present invention preferably has a resin layer between the substrate and the cured film for the reason that the adhesion between the cured film and the substrate is good.
In the present invention, when the resin layer is provided, the resin layer is preferably an acrylic resin layer having a surface tension of 32 mN / m or more.
Here, the surface tension is applied to the cured acrylic resin layer with a wet pen (8 sets of pen numbers 30, 32, 34, 36, 38, 40, 42 and 44 mN / m, manufactured by Alcotest). When 2 to 5 seconds have elapsed after application, the state of the pen stripe is visually confirmed, and the largest pen number that does not repel ink is selected and determined.
このようなアクリル系樹脂層は、表面張力が32mN/m以上であれば、例えば、従来公知のハードコートに用いられる紫外線硬化型樹脂組成物(以下、「ハードコート用樹脂組成物」と略す。)を用いて形成されるアクリル系樹脂層であるのが好ましい。なお、表面張力の調整は、従来公知のレベリング剤、界面活性剤、親水性または親油性付与剤などを含有させることにより行うことができる。
ここで、上記ハードコート用樹脂組成物としては、例えば、後述する多官能(メタ)アクリレート(a)および光重合開始剤(b)等を含有する組成物を用いることができる。If such an acrylic resin layer has a surface tension of 32 mN / m or more, it is abbreviated as, for example, an ultraviolet curable resin composition (hereinafter referred to as “hard coat resin composition”) used in a conventionally known hard coat. ) Is preferably an acrylic resin layer formed using The surface tension can be adjusted by adding a conventionally known leveling agent, surfactant, hydrophilicity or lipophilicity imparting agent.
Here, as the resin composition for hard coat, for example, a composition containing a polyfunctional (meth) acrylate (a) and a photopolymerization initiator (b) described later can be used.
<多官能(メタ)アクリレート(a)>
上記多官能(メタ)アクリレート(a)は、(メタ)アクリロイルオキシ基を2個以上有する化合物であれば特に制限されない。
(メタ)アクリロイルオキシ基は有機基に結合することができる。有機基としては、例えば、酸素原子、窒素原子、硫黄原子のようなヘテロ原子を有してもよい炭化水素基が挙げられる。炭化水素基としては、例えば、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基、これらの組み合わせが挙げられる。炭化水素基は直鎖状、分岐状を含むことができ、不飽和結合を有してもよい。
多官能(メタ)アクリレート(a)は、得られるアクリル系樹脂層の硬度が高く、上記基材と上記硬化皮膜との密着性がより良好となる理由から、(メタ)アクリロイルオキシ基を4〜12個有するのが好ましい。<Polyfunctional (meth) acrylate (a)>
The polyfunctional (meth) acrylate (a) is not particularly limited as long as it is a compound having two or more (meth) acryloyloxy groups.
The (meth) acryloyloxy group can be bonded to an organic group. As an organic group, the hydrocarbon group which may have hetero atoms, such as an oxygen atom, a nitrogen atom, and a sulfur atom, is mentioned, for example. Examples of the hydrocarbon group include an aliphatic hydrocarbon group, an alicyclic hydrocarbon group, an aromatic hydrocarbon group, and a combination thereof. The hydrocarbon group may include a straight chain and a branched chain, and may have an unsaturated bond.
The polyfunctional (meth) acrylate (a) has a high hardness of the resulting acrylic resin layer, and the adhesiveness between the substrate and the cured film becomes better, so that the (meth) acryloyloxy group is 4 to 4. It is preferable to have twelve.
多官能(メタ)アクリレート(a)としては、例えば、多価アルコールの(メタ)アクリル酸エステル、ウレタン(メタ)アクリレートが挙げられる。
多価アルコールの(メタ)アクリル酸エステルとしては、例えば、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレートのような3官能系;ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレートのような4官能系;ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ(メタ)アクリレートのような5官能以上の系が挙げられる。Examples of the polyfunctional (meth) acrylate (a) include polyhydric alcohol (meth) acrylic acid esters and urethane (meth) acrylates.
Examples of polyhydric alcohol (meth) acrylic acid esters include trifunctional groups such as trimethylolpropane tri (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, and dipentaerythritol tri (meth) acrylate; pentaerythritol tetra Tetrafunctional system such as (meth) acrylate, dipentaerythritol tetra (meth) acrylate, tripentaerythritol tetra (meth) acrylate; dipentaerythritol penta (meth) acrylate, dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, tripentaerythritol Penta (meth) acrylate, tripentaerythritol hexa (meth) acrylate, tripentaerythritol hepta (meth) acrylate, tripentaerythritol o Data (meth) 5 or higher functional systems such as acrylate.
ウレタン(メタ)アクリレートとしては、例えば、多価アルコールの(メタ)アクリル酸エステル(この場合、多価アルコールの(メタ)アクリル酸エステルとしては例えば、少なくとも1つのヒドロキシ基を有するものが挙げられる。)とポリイソシアネート化合物との反応物が挙げられる。
ウレタン(メタ)アクリレートを製造する際に使用される多価アルコールの(メタ)アクリル酸エステルとしては、例えば、上記と同様のものが挙げられる。
ウレタン(メタ)アクリレートを製造する際に使用される、ポリイソシアネート化合物としては、例えば、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、ポリメチレンポリフェニレンポリイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、トリジンジイソシアネート、1,5−ナフタレンジイソシアネート、トリフェニルメタントリイソシアネートのような芳香族系ポリイソシアネート;ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアネート、トランスシクロヘキサン−1,4−ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネートのような脂肪族系ポリイソシアネート(鎖状及び/又は脂環式系を含む。);これらのイソシアヌレート体、ビューレット体、アダクト体;ウレタンプレポリマーが挙げられる。Examples of urethane (meth) acrylates include (meth) acrylic acid esters of polyhydric alcohols (in this case, (meth) acrylic acid esters of polyhydric alcohols include those having at least one hydroxy group). ) And a polyisocyanate compound.
Examples of the (meth) acrylic acid ester of polyhydric alcohol used when producing urethane (meth) acrylate include the same as those described above.
Examples of polyisocyanate compounds used in the production of urethane (meth) acrylate include tolylene diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate, phenylene diisocyanate, polymethylene polyphenylene polyisocyanate, xylylene diisocyanate, tetramethylxylylene diisocyanate, and tolidine diisocyanate. , 1,5-naphthalene diisocyanate, aromatic polyisocyanate such as triphenylmethane triisocyanate; hexamethylene diisocyanate, trimethylhexamethylene diisocyanate, lysine diisocyanate, norbornane diisocyanate, transcyclohexane-1,4-diisocyanate, isophorone diisocyanate, bis (Isocyanate methyl) Cyclohexane, (including linear and / or cycloaliphatic systems.) Aliphatic polyisocyanates such as dicyclohexylmethane diisocyanate; these isocyanurate, biuret body, an adduct; and the urethane prepolymer.
<光重合開始剤(b)>
一方、上記光重合開始剤(b)は、光によって上記多官能(メタ)アクリレート(a)を重合することができるものであれば特に限定されず、本発明の組成物が含有する上記光重合開始剤(B)と同様のものを適宜選択して用いることができる。<Photopolymerization initiator (b)>
On the other hand, the photopolymerization initiator (b) is not particularly limited as long as it can polymerize the polyfunctional (meth) acrylate (a) by light, and the photopolymerization contained in the composition of the present invention. The same thing as an initiator (B) can be selected suitably, and can be used.
上記ハードコート用樹脂組成物は、本発明の目的を損なわない範囲で、例えば、紫外線吸収剤、充填剤、老化防止剤、帯電防止剤、難燃剤、接着性付与剤、分散剤、酸化防止剤、消泡剤、レベリング剤、艶消し剤、光安定剤、染料、顔料のような添加剤を更に含有することができる。
レベリング剤としては、例えば、シリコーン系レベリング剤、アクリル系レベリング剤、ビニル系レベリング剤、フッ素系レベリング剤等が挙げられる。The hard coat resin composition is, for example, an ultraviolet absorber, a filler, an anti-aging agent, an antistatic agent, a flame retardant, an adhesion-imparting agent, a dispersant, and an antioxidant as long as the object of the present invention is not impaired. Further, additives such as an antifoaming agent, a leveling agent, a matting agent, a light stabilizer, a dye and a pigment can be further contained.
Examples of the leveling agent include silicone leveling agents, acrylic leveling agents, vinyl leveling agents, and fluorine leveling agents.
また、上記樹脂層の厚さは、上記基材と上記硬化皮膜との密着性がより良好となる理由から、0.1〜100μm程度であるのが好ましく、1〜5μmであるのがより好ましい。 The thickness of the resin layer is preferably about 0.1 to 100 μm, more preferably 1 to 5 μm, because the adhesion between the base material and the cured film becomes better. .
〔ハードコート層〕
本発明の積層体は、上記硬化皮膜の上記基材とは反対側の表面に、ハードコート層を有していてもよい。
ここで、ハードコート層は、上述した樹脂層において説明したハードコート用樹脂組成物を用いて形成されるアクリル系樹脂層であるのが好ましく、その形成方法は、上述した樹脂層の形成方法と同様の方法が挙げられる。
ハードコート層を有する場合、その厚さは特に限定されないが、0.01〜50μm程度であるのが好ましく、1〜5μmであるのがより好ましい。[Hard coat layer]
The laminate of the present invention may have a hard coat layer on the surface of the cured film opposite to the substrate.
Here, the hard coat layer is preferably an acrylic resin layer formed using the hard coat resin composition described in the resin layer described above, and the formation method thereof is the same as the resin layer formation method described above. A similar method can be mentioned.
When it has a hard-coat layer, the thickness is not specifically limited, However, It is preferable that it is about 0.01-50 micrometers, and it is more preferable that it is 1-5 micrometers.
〔製造方法〕
本発明の積層体の製造方法は、例えば、フィルム状の基材(上記樹脂層を有する場合は上記樹脂層)上に、本発明の組成物を塗工し、乾燥し、紫外線を照射する工程を有する方法が挙げられる。
ここで、本発明の組成物を基材上に塗工する方法は特に限定されず、例えば、はけ塗り、流し塗り、浸漬塗り、スプレー塗り、スピンコート等の公知の塗布方法を採用できる。
また、塗工後に乾燥させる温度は、20〜110℃であるのが好ましい。
また、乾燥後の紫外線照射は、本発明の組成物を硬化させる際に使用する紫外線の照射量(積算光量)として、速硬化性、作業性の観点から、50〜3,000mJ/cm2が好ましい。紫外線を照射するために使用する装置は特に制限されない。例えば、従来公知のものが挙げられる。硬化させるに際し加熱を併用してもよい。
なお、上記樹脂層の形成方法は、本発明の組成物と同様の方法で、基材上に塗工し、乾燥し、紫外線を照射する工程により形成することができる。〔Production method〕
The method for producing a laminate of the present invention includes, for example, a step of coating the composition of the present invention on a film-like substrate (or the above resin layer if the resin layer is provided), drying, and irradiating with ultraviolet rays. The method which has this is mentioned.
Here, the method of coating the composition of the present invention on the substrate is not particularly limited, and for example, a known coating method such as brush coating, flow coating, dip coating, spray coating, spin coating or the like can be employed.
Moreover, it is preferable that the temperature dried after coating is 20-110 degreeC.
Moreover, the ultraviolet irradiation after drying is 50-3,000 mJ / cm < 2 > from a viewpoint of quick-curability and workability | operativity as an irradiation amount (integrated light quantity) of the ultraviolet-ray used when hardening the composition of this invention. preferable. The apparatus used for irradiating ultraviolet rays is not particularly limited. For example, a conventionally well-known thing is mentioned. Heating may be used in combination for curing.
In addition, the formation method of the said resin layer is a method similar to the composition of this invention, It can form by the process of apply | coating on a base material, drying and irradiating an ultraviolet-ray.
本発明の積層体は、例えば、電子画像表示装置、眼鏡レンズ、照明(特に、LED照明)用の保護カバー、太陽電池モジュール部材等に使用することができる。
電子画像表示装置としては、例えば、パソコン、テレビ、タッチパネル、ウェラブル端末(例えば、眼鏡型、腕時計型などの身体に身につけることが可能なコンピューター端末)などのディスプレイ用途電子デバイス部品が挙げられる。
本発明の積層体を電子画像表示装置等に内蔵または後付け(例えば外部からの貼付等)することができる。本発明の積層体を電子画像表示装置等に内蔵する場合、例えば反射板以外の部分に適用することができる。具体的には例えば、レンズシート、拡散シート、導光板に適用することができる。
本発明の組成物を電子画像表示装置に直接適用して硬化皮膜を形成することができる。The laminate of the present invention can be used for, for example, an electronic image display device, a spectacle lens, a protective cover for lighting (particularly LED lighting), a solar cell module member, and the like.
Examples of the electronic image display device include display-use electronic device components such as a personal computer, a television, a touch panel, and a wearable terminal (for example, a computer terminal that can be worn on the body such as a glasses type or a wrist watch type).
The laminated body of the present invention can be incorporated in an electronic image display device or the like, or can be retrofitted (for example, attached from the outside). When the laminate of the present invention is built in an electronic image display device or the like, it can be applied to a portion other than the reflector, for example. Specifically, for example, it can be applied to a lens sheet, a diffusion sheet, and a light guide plate.
The composition of the present invention can be directly applied to an electronic image display device to form a cured film.
以下に、実施例を示して本発明を具体的に説明する。ただし、本発明はこれらに限定されない。 Hereinafter, the present invention will be specifically described with reference to examples. However, the present invention is not limited to these.
〔実施例1〜11および比較例1〜2〕
<組成物の調製>
下記第1表の各成分を、第1表に示す組成(質量部)で、撹拌機を用いて混合し、組成物を調製した。
<積層体の製造>
上記のようにして得られた各組成物をポリエチレンテレフタレートフィルム(PET生地、商品名:ルミラーU−403、厚さ:125μm、東レ社製)にバーコーターを用いて乾燥後の膜厚で5μmとなるようなクリアランス設定で塗布し、これを80℃の条件下で1分間乾燥させた後、これに川口スプリング製作所社製のGS UV SYSTEMを用いて紫外線(UV)を照射(UV照射条件:照度300mW/cm2、積算光量300mJ/cm2、UV照射装置は高圧水銀灯)して組成物を硬化させ、積層体を作製した。[Examples 1-11 and Comparative Examples 1-2]
<Preparation of composition>
Each component of the following Table 1 was mixed with the composition (parts by mass) shown in Table 1 using a stirrer to prepare a composition.
<Manufacture of laminates>
Each composition obtained as described above is 5 μm in thickness after drying using a bar coater on a polyethylene terephthalate film (PET fabric, trade name: Lumirror U-403, thickness: 125 μm, manufactured by Toray Industries, Inc.). This was applied with a clearance setting, and this was dried at 80 ° C. for 1 minute, and then irradiated with ultraviolet rays (UV) using a GS UV SYSTEM manufactured by Kawaguchi Spring Manufacturing Co., Ltd. (UV irradiation condition: illuminance The composition was cured by 300 mW / cm 2 , the integrated light quantity 300 mJ / cm 2 , and the UV irradiation device was a high-pressure mercury lamp) to prepare a laminate.
〔評価〕
製造した積層体を用いて以下の評価を行った。結果を第1表に示す。[Evaluation]
The following evaluation was performed using the manufactured laminated body. The results are shown in Table 1.
<硬化皮膜のブルーライトの平均カット率>
上述のとおり製造した積層体に、装置として日立分光光度計3900Hを用いて800〜300nm領域の光を照射し、その385nm〜495nm領域における平均透過率(%)を測定した。PETフィルム生地についても同様に平均透過率(12.0%)を測定した。これらを下記式に当てはめて積層体のブルーライトの平均カット率を算出した。
硬化皮膜のブルーライトの平均カット率(%)=(積層体の平均透過率)−(PETフィルムの平均透過率)<Average cut rate of blue light of cured film>
The laminate manufactured as described above was irradiated with light in the 800 to 300 nm region using a Hitachi spectrophotometer 3900H as an apparatus, and the average transmittance (%) in the 385 to 495 nm region was measured. The average transmittance (12.0%) was similarly measured for the PET film fabric. These were applied to the following formula to calculate the average blue light cut rate of the laminate.
Average cut rate of blue light of cured film (%) = (Average transmittance of laminate) − (Average transmittance of PET film)
(鉛筆硬度)
得られた積層体を用いて、JIS K5600−5−4:1999に準拠して(条件:積層体の斜め45°の角度、9.8Nの力、先端部直径1.8mm、先端部長さ3.0mm)、塗膜の鉛筆硬度を測定した。(Pencil hardness)
Using the obtained laminate, in accordance with JIS K5600-5-4: 1999 (Condition: oblique 45 ° angle of laminate, force of 9.8 N, tip diameter 1.8 mm, tip length 3 0.0 mm), and the pencil hardness of the coating film was measured.
(密着性)
上記のとおり得られた積層体の硬化皮膜に、2mmの基盤目100個(10×10)を作り、基盤目上にセロハン粘着テープを完全に付着させ、直ちにテープの一端を積層体に対して直角に保ちながら瞬間的に引き離し、完全に剥がれないで残った基盤目の数を調べた。表には、残った基盤目の数を分子として、碁盤目の全数(100個)を分母として結果を記載した。(Adhesion)
A 100 mm (10 × 10) 2 mm substrate is made on the cured film of the laminate obtained as described above, and the cellophane adhesive tape is completely adhered on the substrate, and one end of the tape is immediately attached to the laminate. While maintaining a right angle, they were pulled apart instantaneously, and the number of bases that remained without being completely peeled was examined. The table shows the results with the number of remaining base meshes as the numerator and the total number of grids (100) as the denominator.
第1表に示される各成分の詳細は以下のとおりである。
・多官能(メタ)アクリレート化合物A−1:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(商品名ミラマーM600、Miwon社製)
・ウレタン(メタ)アクリレートA1−1:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(DPHA)を主成分として含むヒドロキシ(メタ)アクリレートとヘキサメチレンジイソシアネートとを81/19(質量比)で反応させた反応物(正味のウレタンアクリレート含有量は固形分の79.4質量%、商品名NX103−161、亜細亜工業社製)
・ネマチック液晶性化合物A2−1:上記式(Ia)で表される化合物(n=4)
・カイラル剤A3−1:上記式(IIa)で表される化合物(m=4)The details of each component shown in Table 1 are as follows.
Multifunctional (meth) acrylate compound A-1: Dipentaerythritol hexaacrylate (trade name Miramar M600, manufactured by Miwon)
Urethane (meth) acrylate A1-1: a reaction product obtained by reacting hydroxy (meth) acrylate containing hexapentaerythritol hexaacrylate (DPHA) as a main component with hexamethylene diisocyanate at a mass ratio of 81/19 (net Urethane acrylate content is 79.4 mass% of solid content, trade name NX103-161, manufactured by Asia Industrial Co., Ltd.)
Nematic liquid crystalline compound A2-1: compound represented by the above formula (Ia) (n = 4)
Chiral agent A3-1: compound represented by the above formula (IIa) (m = 4)
・光重合開始剤B−1:イルガキュア184(BASF社製)
・ヒュームドシリカ:アエロジルR972(日本アエロジル社製)
・レベリング剤:ノニオン系のフッ素系界面活性剤(商品名FTX−218分散液、ネオス社製)Photopolymerization initiator B-1: Irgacure 184 (manufactured by BASF)
Fumed silica: Aerosil R972 (Nippon Aerosil)
Leveling agent: Nonionic fluorosurfactant (trade name FTX-218 dispersion, manufactured by Neos)
・ベンゾオキサゾリン骨格を有する化合物C1−1:チノパールOB CO(BASF社製)
・フェニルトリアジン骨格を有する化合物C2−1:チヌビン 477(BASF社製)
・ナフタルイミド骨格を有する化合物C3−1:ルモゲン F Violet 570(BASF社製)
・ペリレン骨格を有する化合物C4−1:ルモゲン F Yellow 083(BASF社製)
・ベンゾトリアゾール骨格を有する化合物C5−1:チヌビン Carbo protect(BASF社製)
・溶剤:メチルイソブチルケトン(MIBK)
・溶剤:シクロヘキサノンCompound C1-1 having benzoxazoline skeleton: Tinopearl OB CO (manufactured by BASF)
Compound C2-1 having a phenyltriazine skeleton: Tinuvin 477 (manufactured by BASF)
Compound C3-1 having naphthalimide skeleton Lumogen F Violet 570 (manufactured by BASF)
Compound C4-1 having a perylene skeleton Lumogen F Yellow 083 (manufactured by BASF)
Compound C5-1 having a benzotriazole skeleton: Tinuvin Carbo protect (manufactured by BASF)
・ Solvent: Methyl isobutyl ketone (MIBK)
・ Solvent: Cyclohexanone
第1表に示す結果から明らかなように、ブルーライト吸収剤(C)を配合せずに調製した比較例1の組成物は、ブルーライトカット機能に劣ることが分かった(比較例1)。
また、ブルーライト吸収剤(C)としてナフタルイミド骨格を有する化合物(C3)のみを配合した比較例2の組成物は、ブルーライトの平均カット率が11%であることが分かった。As is clear from the results shown in Table 1, it was found that the composition of Comparative Example 1 prepared without blending the blue light absorbent (C) was inferior in the blue light cut function (Comparative Example 1).
Moreover, the composition of the comparative example 2 which mix | blended only the compound (C3) which has a naphthalimide skeleton as a blue light absorber (C) turned out that the average cut rate of blue light is 11%.
これに対し、ブルーライト吸収剤(C)として、ベンゾオキサゾリン骨格を有する化合物(C1)および/またはフェニルトリアジン骨格を有する化合物(C2)を配合して調製した組成物は、ブルーライトの平均カット率がいずれも12%以上となることが分かり、鉛筆硬度も密着性も良好であることが分かった(実施例1〜11)。
また、実施例1と実施例9との対比から、多官能(メタ)アクリレート化合物(A)として、1分子中に2個以上の(メタ)アクリロイルオキシ基を有するネマチック液晶性化合物(A2)、および、1分子中に2個以上の(メタ)アクリロイルオキシ基を有するカイラル剤(A3)を配合することにより、ブルーライトの平均カット率が大幅に向上することが分かった。On the other hand, as a blue light absorbent (C), the composition prepared by blending the compound (C1) having a benzoxazoline skeleton and / or the compound (C2) having a phenyl triazine skeleton has an average blue light cut rate. It became clear that both became 12% or more, and it turned out that pencil hardness and adhesiveness are also favorable (Examples 1-11).
From the comparison between Example 1 and Example 9, as a polyfunctional (meth) acrylate compound (A), a nematic liquid crystalline compound (A2) having two or more (meth) acryloyloxy groups in one molecule, It was also found that the average cut rate of blue light is greatly improved by blending the chiral agent (A3) having two or more (meth) acryloyloxy groups in one molecule.
100 積層体
102 基材
104 硬化皮膜100 Laminated body 102 Base material 104 Cured film
Claims (9)
前記ブルーライト吸収剤(C)が、ベンゾオキサゾリン骨格を有する化合物(C1)および/またはフェニルトリアジン骨格を有する化合物(C2)を含む、
385nm〜495nmの波長領域の少なくとも一部の光の透過率を低減する硬化皮膜を形成するための紫外線硬化型樹脂組成物。Containing a polyfunctional (meth) acrylate compound (A) having two or more (meth) acryloyloxy groups in one molecule, a photopolymerization initiator (B), and a blue light absorber (C);
The blue light absorber (C) includes a compound (C1) having a benzoxazoline skeleton and / or a compound (C2) having a phenyltriazine skeleton.
An ultraviolet curable resin composition for forming a cured film that reduces the transmittance of at least part of light in the wavelength region of 385 nm to 495 nm.
前記硬化皮膜が、請求項1〜6のいずれかに記載の紫外線硬化型樹脂組成物を用いて形成される、積層体。A laminate having a substrate and a cured film,
The laminated body in which the said cured film is formed using the ultraviolet curable resin composition in any one of Claims 1-6.
前記樹脂層が、表面張力が32mN/m以上のアクリル系樹脂層である、請求項7に記載の積層体。Between the base material and the cured film, further having a resin layer,
The laminate according to claim 7, wherein the resin layer is an acrylic resin layer having a surface tension of 32 mN / m or more.
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