JPWO2013141267A1 - Polyphenol stabilizer, composition containing the stabilizer and processed product - Google Patents
Polyphenol stabilizer, composition containing the stabilizer and processed product Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2013141267A1 JPWO2013141267A1 JP2014506259A JP2014506259A JPWO2013141267A1 JP WO2013141267 A1 JPWO2013141267 A1 JP WO2013141267A1 JP 2014506259 A JP2014506259 A JP 2014506259A JP 2014506259 A JP2014506259 A JP 2014506259A JP WO2013141267 A1 JPWO2013141267 A1 JP WO2013141267A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyphenol
- stabilizer
- ellagic acid
- procyanidins
- beverage
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 title claims abstract description 192
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 191
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 title claims abstract description 112
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 45
- AFSDNFLWKVMVRB-UHFFFAOYSA-N Ellagic acid Chemical compound OC1=C(O)C(OC2=O)=C3C4=C2C=C(O)C(O)=C4OC(=O)C3=C1 AFSDNFLWKVMVRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 112
- 229920002079 Ellagic acid Polymers 0.000 claims abstract description 110
- ATJXMQHAMYVHRX-CPCISQLKSA-N Ellagic acid Natural products OC1=C(O)[C@H]2OC(=O)c3cc(O)c(O)c4OC(=O)C(=C1)[C@H]2c34 ATJXMQHAMYVHRX-CPCISQLKSA-N 0.000 claims abstract description 110
- 235000004132 ellagic acid Nutrition 0.000 claims abstract description 110
- 229960002852 ellagic acid Drugs 0.000 claims abstract description 110
- FAARLWTXUUQFSN-UHFFFAOYSA-N methylellagic acid Natural products O1C(=O)C2=CC(O)=C(O)C3=C2C2=C1C(OC)=C(O)C=C2C(=O)O3 FAARLWTXUUQFSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 110
- CWEZAWNPTYBADX-UHFFFAOYSA-N Procyanidin Natural products OC1C(OC2C(O)C(Oc3c2c(O)cc(O)c3C4C(O)C(Oc5cc(O)cc(O)c45)c6ccc(O)c(O)c6)c7ccc(O)c(O)c7)c8c(O)cc(O)cc8OC1c9ccc(O)c(O)c9 CWEZAWNPTYBADX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 88
- 229920002414 procyanidin Polymers 0.000 claims abstract description 88
- ADRVNXBAWSRFAJ-UHFFFAOYSA-N catechin Natural products OC1Cc2cc(O)cc(O)c2OC1c3ccc(O)c(O)c3 ADRVNXBAWSRFAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 64
- 235000005487 catechin Nutrition 0.000 claims abstract description 64
- 229940109529 pomegranate extract Drugs 0.000 claims abstract description 54
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 50
- 150000001765 catechin Chemical class 0.000 claims abstract description 48
- 238000006345 epimerization reaction Methods 0.000 claims abstract description 39
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims abstract description 34
- 235000012734 epicatechin Nutrition 0.000 claims abstract description 33
- 239000000419 plant extract Substances 0.000 claims abstract description 33
- 230000009467 reduction Effects 0.000 claims abstract description 29
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims abstract description 18
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 claims description 97
- ZJVUMAFASBFUBG-OGJBWQGYSA-N punicalagin Chemical compound C([C@H]1O[C@@H]([C@@H]2OC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)O[C@H]2[C@@H]1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C11)O)OC(=O)C2=CC(O)=C(O)C(O)=C2C2=C(O)C(O)=C(OC3=O)C4=C2C(=O)OC2=C4C3=C1C(O)=C2O ZJVUMAFASBFUBG-OGJBWQGYSA-N 0.000 claims description 26
- 229920000241 Punicalagin Polymers 0.000 claims description 23
- LMIBIMUSUFYFJN-RSVYENFWSA-N punicalagin Natural products O[C@@H]1O[C@@H]2COC(=O)c3cc(O)c(O)c(O)c3c4c(O)cc5OC(=O)c6c(c(O)c(O)c7OC(=O)c4c5c67)c8c(O)c(O)c(O)cc8C(=O)O[C@H]2[C@@H]9OC(=O)c%10cc(O)c(O)c(O)c%10c%11c(O)c(O)c(O)cc%11C(=O)O[C@@H]19 LMIBIMUSUFYFJN-RSVYENFWSA-N 0.000 claims description 23
- ZRKSVMFLACVUIU-UHFFFAOYSA-N punicalagin isomer Natural products OC1=C(O)C(=C2C3=4)OC(=O)C=4C4=C(O)C(O)=C3OC(=O)C2=C1C1=C(O)C(O)=C(O)C=C1C(=O)OC1C2OC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(O)OC1COC(=O)C1=CC4=C(O)C(O)=C1O ZRKSVMFLACVUIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 claims description 23
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 claims description 23
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 17
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 17
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 claims description 12
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 abstract description 50
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 abstract description 49
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 abstract description 30
- 238000003860 storage Methods 0.000 abstract description 22
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 abstract description 21
- 230000008569 process Effects 0.000 abstract description 14
- 235000005764 Theobroma cacao ssp. cacao Nutrition 0.000 abstract description 8
- 235000005767 Theobroma cacao ssp. sphaerocarpum Nutrition 0.000 abstract description 8
- 235000001046 cacaotero Nutrition 0.000 abstract description 8
- 238000000605 extraction Methods 0.000 abstract description 4
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 abstract description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 76
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 28
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 22
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 21
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 21
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 20
- 235000013616 tea Nutrition 0.000 description 20
- PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N (+)-catechin Chemical compound C1([C@H]2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C[C@@H]2O)=CC=C(O)C(O)=C1 PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N 0.000 description 19
- XMOCLSLCDHWDHP-IUODEOHRSA-N epi-Gallocatechin Chemical compound C1([C@H]2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C[C@H]2O)=CC(O)=C(O)C(O)=C1 XMOCLSLCDHWDHP-IUODEOHRSA-N 0.000 description 18
- WMBWREPUVVBILR-UHFFFAOYSA-N GCG Natural products C=1C(O)=C(O)C(O)=CC=1C1OC2=CC(O)=CC(O)=C2CC1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 WMBWREPUVVBILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 229950001002 cianidanol Drugs 0.000 description 17
- PFTAWBLQPZVEMU-UKRRQHHQSA-N (-)-epicatechin Chemical compound C1([C@H]2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C[C@H]2O)=CC=C(O)C(O)=C1 PFTAWBLQPZVEMU-UKRRQHHQSA-N 0.000 description 16
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 16
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- PFTAWBLQPZVEMU-ZFWWWQNUSA-N (+)-epicatechin Natural products C1([C@@H]2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C[C@@H]2O)=CC=C(O)C(O)=C1 PFTAWBLQPZVEMU-ZFWWWQNUSA-N 0.000 description 14
- LPTRNLNOHUVQMS-UHFFFAOYSA-N epicatechin Natural products Cc1cc(O)cc2OC(C(O)Cc12)c1ccc(O)c(O)c1 LPTRNLNOHUVQMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N gallic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XMOCLSLCDHWDHP-UHFFFAOYSA-N L-Epigallocatechin Natural products OC1CC2=C(O)C=C(O)C=C2OC1C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 XMOCLSLCDHWDHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 10
- LVJJFMLUMNSUFN-UHFFFAOYSA-N gallocatechin gallate Natural products C1=C(O)C=C2OC(C=3C=C(O)C(O)=CC=3)C(O)CC2=C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 LVJJFMLUMNSUFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 10
- XFZJEEAOWLFHDH-UHFFFAOYSA-N (2R,2'R,3R,3'R,4R)-3,3',4',5,7-Pentahydroxyflavan(48)-3,3',4',5,7-pentahydroxyflavan Natural products C=12OC(C=3C=C(O)C(O)=CC=3)C(O)CC2=C(O)C=C(O)C=1C(C1=C(O)C=C(O)C=C1O1)C(O)C1C1=CC=C(O)C(O)=C1 XFZJEEAOWLFHDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- MOJZMWJRUKIQGL-FWCKPOPSSA-N Procyanidin C2 Natural products O[C@@H]1[C@@H](c2cc(O)c(O)cc2)Oc2c([C@H]3[C@H](O)[C@@H](c4cc(O)c(O)cc4)Oc4c3c(O)cc(O)c4)c(O)cc(O)c2[C@@H]1c1c(O)cc(O)c2c1O[C@@H]([C@H](O)C2)c1cc(O)c(O)cc1 MOJZMWJRUKIQGL-FWCKPOPSSA-N 0.000 description 9
- DZYNKLUGCOSVKS-UHFFFAOYSA-N epigallocatechin Natural products OC1Cc2cc(O)cc(O)c2OC1c3cc(O)c(O)c(O)c3 DZYNKLUGCOSVKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- 241000219991 Lythraceae Species 0.000 description 8
- 235000014360 Punica granatum Nutrition 0.000 description 8
- XFZJEEAOWLFHDH-NFJBMHMQSA-N procyanidin B2 Chemical compound C1([C@@H]2[C@H](O)[C@H](C3=C(O)C=C(O)C=C3O2)C=2C(O)=CC(O)=C3C[C@H]([C@H](OC3=2)C=2C=C(O)C(O)=CC=2)O)=CC=C(O)C(O)=C1 XFZJEEAOWLFHDH-NFJBMHMQSA-N 0.000 description 8
- WMBWREPUVVBILR-WIYYLYMNSA-N (-)-Epigallocatechin-3-o-gallate Chemical compound O([C@@H]1CC2=C(O)C=C(C=C2O[C@@H]1C=1C=C(O)C(O)=C(O)C=1)O)C(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 WMBWREPUVVBILR-WIYYLYMNSA-N 0.000 description 7
- 230000008859 change Effects 0.000 description 7
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 7
- 235000004515 gallic acid Nutrition 0.000 description 7
- 229940074391 gallic acid Drugs 0.000 description 7
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 7
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 7
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 6
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 6
- 238000004445 quantitative analysis Methods 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- LSHVYAFMTMFKBA-PZJWPPBQSA-N (+)-catechin-3-O-gallate Chemical compound O([C@H]1CC2=C(O)C=C(C=C2O[C@@H]1C=1C=C(O)C(O)=CC=1)O)C(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 LSHVYAFMTMFKBA-PZJWPPBQSA-N 0.000 description 5
- LSHVYAFMTMFKBA-TZIWHRDSSA-N (-)-epicatechin-3-O-gallate Chemical compound O([C@@H]1CC2=C(O)C=C(C=C2O[C@@H]1C=1C=C(O)C(O)=CC=1)O)C(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 LSHVYAFMTMFKBA-TZIWHRDSSA-N 0.000 description 5
- LSHVYAFMTMFKBA-UHFFFAOYSA-N ECG Natural products C=1C=C(O)C(O)=CC=1C1OC2=CC(O)=CC(O)=C2CC1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 LSHVYAFMTMFKBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 5
- 230000002292 Radical scavenging effect Effects 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 229920002770 condensed tannin Polymers 0.000 description 5
- 229940127557 pharmaceutical product Drugs 0.000 description 5
- 230000035790 physiological processes and functions Effects 0.000 description 5
- HGVVOUNEGQIPMS-UHFFFAOYSA-N procyanidin Chemical group O1C2=CC(O)=CC(O)=C2C(O)C(O)C1(C=1C=C(O)C(O)=CC=1)OC1CC2=C(O)C=C(O)C=C2OC1C1=CC=C(O)C(O)=C1 HGVVOUNEGQIPMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XMOCLSLCDHWDHP-SWLSCSKDSA-N (+)-Epigallocatechin Natural products C1([C@H]2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C[C@@H]2O)=CC(O)=C(O)C(O)=C1 XMOCLSLCDHWDHP-SWLSCSKDSA-N 0.000 description 4
- WMBWREPUVVBILR-GHTZIAJQSA-N (+)-gallocatechin gallate Chemical compound O([C@H]1CC2=C(O)C=C(C=C2O[C@@H]1C=1C=C(O)C(O)=C(O)C=1)O)C(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 WMBWREPUVVBILR-GHTZIAJQSA-N 0.000 description 4
- QFLMUASKTWGRQE-IQXCJVCKSA-N Arecatannin A2 Natural products O[C@H]1[C@@H](c2cc(O)c(O)cc2)Oc2c([C@@H]3[C@@H](O)[C@@H](c4cc(O)c(O)cc4)Oc4c3c(O)cc(O)c4)c(O)cc(O)c2[C@@H]1c1c(O)cc(O)c2[C@H]([C@@H](O)[C@@H](c3cc(O)c(O)cc3)Oc12)c1c(O)cc(O)c2c1O[C@@H]([C@H](O)C2)c1cc(O)c(O)cc1 QFLMUASKTWGRQE-IQXCJVCKSA-N 0.000 description 4
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 4
- 229920002350 Procyanidin B2 Polymers 0.000 description 4
- GMISZFQPFDAPGI-HZZPXJBDSA-N Procyanidin B5 Natural products C1([C@@H]2[C@H](O)[C@@H](C3=C(O)C=C(O)C=C3O2)C=2C(O)=C3C[C@H]([C@H](OC3=CC=2O)C=2C=C(O)C(O)=CC=2)O)=CC=C(O)C(O)=C1 GMISZFQPFDAPGI-HZZPXJBDSA-N 0.000 description 4
- 229920001263 Procyanidin B5 Polymers 0.000 description 4
- MOJZMWJRUKIQGL-FQVWZTFVSA-N Procyanidin C1 Natural products O[C@H]1[C@@H](c2cc(O)c(O)cc2)Oc2c([C@@H]3[C@@H](O)[C@@H](c4cc(O)c(O)cc4)Oc4c3c(O)cc(O)c4)c(O)cc(O)c2[C@H]1c1c(O)cc(O)c2c1O[C@H]([C@H](O)C2)c1cc(O)c(O)cc1 MOJZMWJRUKIQGL-FQVWZTFVSA-N 0.000 description 4
- 229920001554 Procyanidin C1 Polymers 0.000 description 4
- QFLMUASKTWGRQE-JNIIMKSASA-N cinnamtannin A2 Chemical compound C1([C@@H]2[C@H](O)[C@H](C3=C(O)C=C(O)C=C3O2)C2=C3O[C@@H]([C@H](O)[C@H](C3=C(O)C=C2O)C2=C(O)C=C(O)C3=C2O[C@@H]([C@H](O)[C@H]3C=2C(O)=CC(O)=C3C[C@H]([C@H](OC3=2)C=2C=C(O)C(O)=CC=2)O)C=2C=C(O)C(O)=CC=2)C=2C=C(O)C(O)=CC=2)=CC=C(O)C(O)=C1 QFLMUASKTWGRQE-JNIIMKSASA-N 0.000 description 4
- 229940030275 epigallocatechin gallate Drugs 0.000 description 4
- 229930003935 flavonoid Natural products 0.000 description 4
- 150000002215 flavonoids Chemical class 0.000 description 4
- 235000017173 flavonoids Nutrition 0.000 description 4
- -1 hydroxyl caffeic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 4
- GMISZFQPFDAPGI-UHFFFAOYSA-N proanthocyanidin B5 Natural products OC=1C=C2OC(C=3C=C(O)C(O)=CC=3)C(O)CC2=C(O)C=1C(C1=C(O)C=C(O)C=C1O1)C(O)C1C1=CC=C(O)C(O)=C1 GMISZFQPFDAPGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 4
- GMISZFQPFDAPGI-CVJZBMGUSA-N procyanidin B5 Chemical compound C1([C@@H]2[C@H](O)[C@H](C3=C(O)C=C(O)C=C3O2)C=2C(O)=C3C[C@H]([C@H](OC3=CC=2O)C=2C=C(O)C(O)=CC=2)O)=CC=C(O)C(O)=C1 GMISZFQPFDAPGI-CVJZBMGUSA-N 0.000 description 4
- MOJZMWJRUKIQGL-XILRTYJMSA-N procyanidin C1 Chemical compound C1([C@@H]2[C@H](O)[C@H](C3=C(O)C=C(O)C=C3O2)C2=C3O[C@@H]([C@H](O)[C@H](C3=C(O)C=C2O)C=2C(O)=CC(O)=C3C[C@H]([C@H](OC3=2)C=2C=C(O)C(O)=CC=2)O)C=2C=C(O)C(O)=CC=2)=CC=C(O)C(O)=C1 MOJZMWJRUKIQGL-XILRTYJMSA-N 0.000 description 4
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 4
- 244000119298 Emblica officinalis Species 0.000 description 3
- 235000015489 Emblica officinalis Nutrition 0.000 description 3
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 3
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 3
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 3
- MGJZITXUQXWAKY-UHFFFAOYSA-N diphenyl-(2,4,6-trinitrophenyl)iminoazanium Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC([N+](=O)[O-])=CC([N+]([O-])=O)=C1N=[N+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MGJZITXUQXWAKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HHEAADYXPMHMCT-UHFFFAOYSA-N dpph Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC([N+](=O)[O-])=CC([N+]([O-])=O)=C1[N]N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 HHEAADYXPMHMCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZEPCRIPMALGRJR-UHFFFAOYSA-N ellagic acid, dihydrate Chemical compound O.O.OC1=C(O)C(OC2=O)=C3C4=C2C=C(O)C(O)=C4OC(=O)C3=C1 ZEPCRIPMALGRJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 3
- 235000015203 fruit juice Nutrition 0.000 description 3
- 235000009569 green tea Nutrition 0.000 description 3
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000012264 purified product Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 3
- 229930013799 (-)-catechin Natural products 0.000 description 2
- 235000007331 (-)-catechin Nutrition 0.000 description 2
- PFTAWBLQPZVEMU-HIFRSBDPSA-N (-)-catechin Chemical compound C1([C@@H]2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C[C@H]2O)=CC=C(O)C(O)=C1 PFTAWBLQPZVEMU-HIFRSBDPSA-N 0.000 description 2
- 229930013783 (-)-epicatechin Natural products 0.000 description 2
- 235000007355 (-)-epicatechin Nutrition 0.000 description 2
- JSUVCAQGWVUMPD-QXUQJYLISA-N Arjuna Natural products O([C@H]([C@@H](O)C=O)[C@H]1[C@H](O)COC(=O)c2c(c(O)c(O)c(O)c2)-c2c(O)c(O)c3OC(=O)c4c(c(O)c(O)c5OC(=O)c2c3-c45)-c2c(O)c(O)c(O)cc2C(=O)O1)C(=O)c1cc(O)c(O)c(O)c1 JSUVCAQGWVUMPD-QXUQJYLISA-N 0.000 description 2
- 235000014036 Castanea Nutrition 0.000 description 2
- 241001070941 Castanea Species 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000016623 Fragaria vesca Nutrition 0.000 description 2
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 2
- 235000011363 Fragaria x ananassa Nutrition 0.000 description 2
- 240000007049 Juglans regia Species 0.000 description 2
- 235000009496 Juglans regia Nutrition 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007651 Rubus glaucus Species 0.000 description 2
- 235000011034 Rubus glaucus Nutrition 0.000 description 2
- 235000009122 Rubus idaeus Nutrition 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- 235000006468 Thea sinensis Nutrition 0.000 description 2
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 2
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 2
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 2
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 230000000975 bioactive effect Effects 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- CXQWRCVTCMQVQX-UHFFFAOYSA-N cis-dihydroquercetin Natural products O1C2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)C(O)C1C1=CC=C(O)C(O)=C1 CXQWRCVTCMQVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 239000007884 disintegrant Substances 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 2
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 2
- HVQAJTFOCKOKIN-UHFFFAOYSA-N flavonol Natural products O1C2=CC=CC=C2C(=O)C(O)=C1C1=CC=CC=C1 HVQAJTFOCKOKIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002216 flavonol derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 235000011957 flavonols Nutrition 0.000 description 2
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 description 2
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 description 2
- 229920001461 hydrolysable tannin Polymers 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 2
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 2
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 2
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 2
- 239000012488 sample solution Substances 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 description 2
- 229930014124 (-)-epigallocatechin gallate Natural products 0.000 description 1
- 235000004911 (-)-epigallocatechin gallate Nutrition 0.000 description 1
- WMBWREPUVVBILR-NQIIRXRSSA-N (-)-gallocatechin gallate Chemical compound O([C@@H]1CC2=C(O)C=C(C=C2O[C@H]1C=1C=C(O)C(O)=C(O)C=1)O)C(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 WMBWREPUVVBILR-NQIIRXRSSA-N 0.000 description 1
- KIUKXJAPPMFGSW-DNGZLQJQSA-N (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-Acetamido-2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-6-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-2-carboxy-4,5-dihydroxyoxan-3-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid Chemical compound CC(=O)N[C@H]1[C@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](O[C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O3)C(O)=O)O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)NC(C)=O)[C@@H](C(O)=O)O1 KIUKXJAPPMFGSW-DNGZLQJQSA-N 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMGCAHRKIVCLFW-UHFFFAOYSA-N 1-O-Galloylcastalagin Natural products Oc1cc(cc(O)c1O)C(=O)OC2C3OC(=O)c4c2c(O)c(O)c(O)c4c5c(O)c(O)c(O)c6c5C(=O)OC3C7OC(=O)c8cc(O)c(O)c(O)c8c9c(O)c(O)c(O)cc9C(=O)OCC7OC(=O)c%10cc(O)c(O)c(O)c6%10 JMGCAHRKIVCLFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000005623 Carcinogenesis Diseases 0.000 description 1
- DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N Chalcone Natural products C=1C=CC=CC=1C(=O)C=CC1=CC=CC=C1 DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002567 Chondroitin Polymers 0.000 description 1
- 102000008186 Collagen Human genes 0.000 description 1
- 108010035532 Collagen Proteins 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- CITFYDYEWQIEPX-UHFFFAOYSA-N Flavanol Natural products O1C2=CC(OCC=C(C)C)=CC(O)=C2C(=O)C(O)C1C1=CC=C(O)C=C1 CITFYDYEWQIEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006053 Garcinia mangostana Species 0.000 description 1
- 235000017048 Garcinia mangostana Nutrition 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001301 Hexahydroxydiphenic acid Polymers 0.000 description 1
- 239000002211 L-ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 235000000069 L-ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000819847 Pomella Species 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000001717 Vaccinium macrocarpon Species 0.000 description 1
- 235000012545 Vaccinium macrocarpon Nutrition 0.000 description 1
- 235000002118 Vaccinium oxycoccus Nutrition 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 229930014669 anthocyanidin Natural products 0.000 description 1
- 235000008758 anthocyanidins Nutrition 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000002180 anti-stress Effects 0.000 description 1
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- KZTASAUPEDXWMQ-UHFFFAOYSA-N azane;iron(3+) Chemical compound N.[Fe+3] KZTASAUPEDXWMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 235000020279 black tea Nutrition 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 1
- 230000036952 cancer formation Effects 0.000 description 1
- 231100000504 carcinogenesis Toxicity 0.000 description 1
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 235000005513 chalcones Nutrition 0.000 description 1
- 150000001789 chalcones Chemical class 0.000 description 1
- 229920001429 chelating resin Polymers 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 1
- DLGJWSVWTWEWBJ-HGGSSLSASA-N chondroitin Chemical compound CC(O)=N[C@@H]1[C@H](O)O[C@H](CO)[C@H](O)[C@@H]1OC1[C@H](O)[C@H](O)C=C(C(O)=O)O1 DLGJWSVWTWEWBJ-HGGSSLSASA-N 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 229920001436 collagen Polymers 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 235000004634 cranberry Nutrition 0.000 description 1
- 235000020237 cranberry extract Nutrition 0.000 description 1
- 239000000287 crude extract Substances 0.000 description 1
- 235000013365 dairy product Nutrition 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 235000013325 dietary fiber Nutrition 0.000 description 1
- 229920001968 ellagitannin Polymers 0.000 description 1
- JMGCAHRKIVCLFW-CNWXVVPTSA-N ellagitannin Chemical compound OC1=C(O)C(O)=CC(C(=O)O[C@H]2C3=C4C(=O)O[C@@H]2[C@@H]2[C@@H]5OC(=O)C6=CC(O)=C(O)C(O)=C6C6=C(O)C(O)=C(O)C=C6C(=O)OC[C@H]5OC(=O)C5=CC(O)=C(O)C(O)=C5C=5C(O)=C(O)C(O)=C(C=5C(=O)O2)C4=C(O)C(O)=C3O)=C1 JMGCAHRKIVCLFW-CNWXVVPTSA-N 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- VFSWRBJYBQXUTE-UHFFFAOYSA-N epi-Gallocatechin 3-O-gallate Natural products Oc1ccc2C(=O)C(OC(=O)c3cc(O)c(O)c(O)c3)C(Oc2c1)c4cc(O)c(O)c(O)c4 VFSWRBJYBQXUTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- QOLIPNRNLBQTAU-UHFFFAOYSA-N flavan Chemical class C1CC2=CC=CC=C2OC1C1=CC=CC=C1 QOLIPNRNLBQTAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002206 flavan-3-ols Chemical class 0.000 description 1
- 235000011987 flavanols Nutrition 0.000 description 1
- 229930003949 flavanone Natural products 0.000 description 1
- 235000011981 flavanones Nutrition 0.000 description 1
- 150000002208 flavanones Chemical class 0.000 description 1
- 229930003944 flavone Natural products 0.000 description 1
- 150000002213 flavones Chemical class 0.000 description 1
- 235000011949 flavones Nutrition 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- NWKFECICNXDNOQ-UHFFFAOYSA-N flavylium Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=[O+]1 NWKFECICNXDNOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 description 1
- 239000002778 food additive Substances 0.000 description 1
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 235000012055 fruits and vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 235000020708 ginger extract Nutrition 0.000 description 1
- 229940002508 ginger extract Drugs 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 229940038487 grape extract Drugs 0.000 description 1
- 229940087559 grape seed Drugs 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 239000012676 herbal extract Substances 0.000 description 1
- 229920002674 hyaluronan Polymers 0.000 description 1
- 229960003160 hyaluronic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- GPRLSGONYQIRFK-UHFFFAOYSA-N hydron Chemical compound [H+] GPRLSGONYQIRFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- CJWQYWQDLBZGPD-UHFFFAOYSA-N isoflavone Natural products C1=C(OC)C(OC)=CC(OC)=C1C1=COC2=C(C=CC(C)(C)O3)C3=C(OC)C=C2C1=O CJWQYWQDLBZGPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002515 isoflavone derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000008696 isoflavones Nutrition 0.000 description 1
- 235000015110 jellies Nutrition 0.000 description 1
- 239000008274 jelly Substances 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 235000020333 oolong tea Nutrition 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003002 pH adjusting agent Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 235000010204 pine bark Nutrition 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 230000003405 preventing effect Effects 0.000 description 1
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 description 1
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 238000011002 quantification Methods 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013322 soy milk Nutrition 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 1
- 229920001864 tannin Polymers 0.000 description 1
- 235000018553 tannin Nutrition 0.000 description 1
- 239000001648 tannin Substances 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940092665 tea leaf extract Drugs 0.000 description 1
- 235000015192 vegetable juice Nutrition 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/35—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom
- A61K31/352—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings, e.g. methantheline
- A61K31/353—3,4-Dihydrobenzopyrans, e.g. chroman, catechin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/105—Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/35—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom
- A61K31/352—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings, e.g. methantheline
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
- A61K47/14—Esters of carboxylic acids, e.g. fatty acid monoglycerides, medium-chain triglycerides, parabens or PEG fatty acid esters
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/46—Ingredients of undetermined constitution or reaction products thereof, e.g. skin, bone, milk, cotton fibre, eggshell, oxgall or plant extracts
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4973—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
- A61K8/498—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom having 6-membered rings or their condensed derivatives, e.g. coumarin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
- A61K8/97—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
- A61K8/9783—Angiosperms [Magnoliophyta]
- A61K8/9789—Magnoliopsida [dicotyledons]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2200/00—Function of food ingredients
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/52—Stabilizers
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Botany (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Birds (AREA)
- Mycology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
カカオ由来のプロシアニジン類や茶由来のカテキン類などのポリフェノールを含有する加工製品について、加熱抽出工程、加熱殺菌工程、および中性やアルカリ性条件下で保存中に発生する、エピ体カテキン類のエピマー化や、プロシアニジン類の低減を抑制する、ポリフェノール安定化剤を提供すること、および該安定化剤を含有する組成物、飲食品、医薬品、化粧品を提供することを課題とする。エラグ酸およびプニカラジンの少なくとも一方を含む安定化剤と、ポリフェノールとを共存させることにより、ポリフェノールの安定化が可能となる。上記安定化剤として、ザクロ抽出物などの植物抽出物、エラグ酸精製品、プニカラジン精製品およびこれらの混合物を用いることができる。Epimerization of epi-catechins that occur during storage in processed products containing polyphenols such as cacao-derived procyanidins and tea-derived catechins under heat and extraction processes, heat sterilization processes, and neutral and alkaline conditions Another object of the present invention is to provide a polyphenol stabilizer that suppresses the reduction of procyanidins, and to provide a composition, a food, a drink, a pharmaceutical, and a cosmetic containing the stabilizer. By allowing the stabilizer containing at least one of ellagic acid and punicalazine and the polyphenol to coexist, the polyphenol can be stabilized. As the stabilizer, a plant extract such as a pomegranate extract, an ellagic acid refined product, a punicaladine refined product, and a mixture thereof can be used.
Description
本発明は、ポリフェノールの安定化剤および該安定化剤を含有するポリフェノール組成物に関する。また、本発明は、上記ポリフェノール組成物を用いて製造される、飲食品、医薬品、または化粧品といったポリフェノール含有加工製品に関する。さらに詳しくは、本発明は、エピ体カテキン類のエピマー化抑制剤および／またはプロシアニジン類の低減抑制剤、それら抑制剤を含有するポリフェノール組成物およびポリフェノール含有加工製品に関する。 The present invention relates to a polyphenol stabilizer and a polyphenol composition containing the stabilizer. The present invention also relates to a polyphenol-containing processed product such as a food or drink, a pharmaceutical product, or a cosmetic manufactured using the polyphenol composition. More specifically, the present invention relates to an epimerization inhibitor of epi-catechins and / or a reduction inhibitor of procyanidins, a polyphenol composition containing these inhibitors, and a polyphenol-containing processed product.
ポリフェノールは、果物や野菜などの様々な植物中に含まれている。一般に、ポリフェノールを摂取することは、健康維持に有益であることが知られている。 Polyphenols are contained in various plants such as fruits and vegetables. In general, it is known that taking polyphenols is beneficial for maintaining health.
例えば、カカオはカカオポリフェノールを含む。カカオポリフェノールは、抗酸化作用、歯石形成抑制作用、抗腫瘍作用、抗ストレス作用、発癌予防作用などの様々な生理効果を有することが知られている。カカオポリフェノールの代表的な成分として、エピカテキン、カテキン、プロシアニジンＢ２、プロシアニジンＢ５、プロシアニジンＣ１、シンナムタンニンＡ２などが挙げられる。 For example, cocoa includes cocoa polyphenols. Cocoa polyphenols are known to have various physiological effects such as an antioxidant action, a calculus formation inhibitory action, an antitumor action, an antistress action, and a carcinogenesis preventing action. Representative components of cocoa polyphenols include epicatechin, catechin, procyanidin B2, procyanidin B5, procyanidin C1, cinnamtannin A2, and the like.
また、緑茶、紅茶、ウーロン茶などの茶類は、茶ポリフェノールを豊富に含む。茶ポリフェノールは、抗酸化活性、抗菌作用、コレステロール上昇抑制などの様々な生理効果を有することが知られている。茶ポリフェノールの代表的な成分は、非エピ体カテキン類と、エピ体カテキン類とに大別される。非エピ体カテキン類は、カテキン、ガロカテキン、カテキンガレート、ガロカテキンガレートなどを含む。また、エピ体カテキン類は、エピカテキン、エピガロカテキン、エピカテキンガレート、エピガロカテキンガレートなどを含む。 Teas such as green tea, black tea and oolong tea are rich in tea polyphenols. Tea polyphenols are known to have various physiological effects such as antioxidant activity, antibacterial action, and suppression of cholesterol elevation. Representative components of tea polyphenols are broadly classified into non-epimeric catechins and epimeric catechins. Non-epimeric catechins include catechin, gallocatechin, catechin gallate, gallocatechin gallate and the like. Epi-body catechins include epicatechin, epigallocatechin, epicatechin gallate, epigallocatechin gallate and the like.
ポリフェノールは、ｐＨ値や加熱による温度の変化に伴って、構造が変化することが知られている。例えば、カカオポリフェノールに含まれるエピカテキンは、抽出時には（−）−エピカテキンとして存在するが、熱い水性溶液中では（−）−カテキンへとエピマー化することが知られている。これに対し、上記エピマー化を最小化する方法として、加熱温度を下げること、ｐＨを下げること、および／または加熱時間を短くすることを含む方法が提案されている（特許文献１）。また、茶ポリフェノールに含まれる各成分については、容器詰茶飲料の製造工程、特に、茶葉を温水で抽出する工程や抽出液を容器に充填した後に殺菌する工程において、天然型カテキン類の異性化が起こることが知られている。これに対し、上記天然型カテキン類の異性化を抑制する方法として、茶葉の抽出液または抽出用水に、Ｌ−アスコルビン酸を添加して茶抽出液のｐＨを５以下に調節した後に、加熱殺菌を行う方法が提案されている（特許文献２）。 Polyphenols are known to change in structure with changes in pH value and temperature due to heating. For example, epicatechin contained in cacao polyphenol exists as (−)-epicatechin at the time of extraction, but is known to epimerize to (−)-catechin in a hot aqueous solution. On the other hand, as a method for minimizing the epimerization, a method including lowering the heating temperature, lowering the pH, and / or shortening the heating time has been proposed (Patent Document 1). In addition, for each component contained in tea polyphenols, isomerization of natural catechins in the manufacturing process of container-packed tea beverages, especially in the process of extracting tea leaves with warm water or in the process of sterilizing after filling the container with the extract Is known to happen. On the other hand, as a method for suppressing the isomerization of the natural catechins, the pH of the tea extract is adjusted to 5 or less by adding L-ascorbic acid to the tea leaf extract or extraction water, and then heat sterilized. The method of performing is proposed (Patent Document 2).
ポリフェノール含有加工製品において、ポリフェノールが有する生理機能の効果を目的どおり発揮させるためには、配合したポリフェノールが安定に存在し、加工製品においても、その生理効果を維持することが望ましい。 In the polyphenol-containing processed product, in order to exert the physiological function effect of the polyphenol as intended, it is desirable that the blended polyphenol exists stably, and that the processed product maintains its physiological effect.
しかしながら、一般的な飲食品などの加工製品の製造時には、保存、加熱、および殺菌などの処理工程において、ｐＨが４以上、かつ３７℃以上の温度といった条件が適用される。このような条件下において、通常、ポリフェノールは安定的に存在できない。例えば、エピ体カテキン類は、ｐＨ４以上で保存されることによって、非エピ体カテキン類へエピマー化する。また、プロシアニジン類は、ｐＨ４以上で加熱および保存されることによって、構造が変化し、検出される加工製品中の総量が経時的に低減する。 However, when manufacturing processed products such as general foods and drinks, conditions such as a temperature of 4 or higher and 37 ° C. or higher are applied in processing steps such as storage, heating, and sterilization. Under such conditions, polyphenols usually cannot exist stably. For example, epimeric catechins epimerize into non-epimeric catechins by being stored at pH 4 or higher. In addition, procyanidins are heated and stored at a pH of 4 or higher, so that the structure changes, and the total amount in the processed product to be detected decreases with time.
特許文献１および２に見られるように、これまでに提案されているポリフェノールの安定化技術は、ｐＨ、加熱温度、および加熱時間といった条件の調節に関する。このような従来の方法によれば、加工製品のｐＨやその製造工程における処理条件が制約を受けることになる。そのため、より簡便な方法によってポリフェノールを安定化する手段が求められている。
As seen in
本発明の１つの課題は、ポリフェノールの安定化に有効な安定化剤の提供に関する。特に、本発明では、ポリフェノールの安定化において、エピ体カテキン類のエピマー化を抑制する手段、および／またはプロシアニジン類の低減を抑制する手段として有効な安定化剤の提供を意図している。本発明の別の課題は、上記ポリフェノールの安定化剤を含有し、ポリフェノールが配合後も本来の生理機能を安定的に維持できる、ポリフェノール含有組成物、および該組成物を用いて構成される加工製品の提供に関する。 One subject of this invention is related with provision of the stabilizer effective in stabilization of polyphenol. In particular, the present invention intends to provide a stabilizer that is effective as means for suppressing epimerization of epimeric catechins and / or means for suppressing reduction of procyanidins in stabilizing polyphenols. Another object of the present invention is to provide a polyphenol-containing composition containing the above-mentioned polyphenol stabilizer and capable of stably maintaining the original physiological function even after blending the polyphenol, and a process comprising the composition. Concerning product provision.
本発明者らは、ポリフェノールの安定化に効果を有する各種成分について鋭意検討した。その結果、ザクロ抽出物などの植物抽出物がポリフェノールの安定化に有用であることを見出した。特に、ザクロ抽出物に豊富に含まれているエラグ酸およびプニカラジンが、ポリフェノールの安定化に著しく効果的であることを見出した。本発明はこれらの知見に基づくものであり、以下に記載の事項をその特徴とするものである。 The present inventors diligently studied various components having an effect on stabilization of polyphenol. As a result, it was found that plant extracts such as pomegranate extract are useful for stabilizing polyphenols. In particular, it has been found that ellagic acid and punicalazine, which are abundant in pomegranate extract, are remarkably effective in stabilizing polyphenols. The present invention is based on these findings and is characterized by the following matters.
（１）ポリフェノールの安定化剤であって、エラグ酸およびプニカラジンの少なくとも一方を含む安定化剤。
（２）上記安定化剤の全重量を基準として、少なくとも、上記エラグ酸の含有量が１５重量％以上であるか、又は上記プニカラジンの含有量が３０重量％以上である、上記（１）に記載の安定化剤。
（３）上記ポリフェノール安定化剤が、エピ体カテキン類のエピマー化抑制剤である、上記（１）又は（２）に記載の安定化剤。
（４）上記ポリフェノール安定化剤が、プロシアニジン類の低減抑制剤である、上記（１）又は（２）に記載の安定化剤。
（５）上記安定化剤が、エラグ酸およびプニカラジンの少なくとも一方を含む植物抽出物である、上記（１）〜（４）のいずれか１つに記載の安定化剤。
（６）上記植物抽出物が、ザクロ抽出物である、上記（１）〜（５）のいずれか１つに記載の安定化剤。(1) A stabilizer for polyphenol, comprising at least one of ellagic acid and punicalazine.
(2) Based on the total weight of the stabilizer, at least the content of the ellagic acid is 15% by weight or more, or the content of the punicalazine is 30% by weight or more. The stabilizer described.
(3) The stabilizer according to (1) or (2) above, wherein the polyphenol stabilizer is an epimerization inhibitor of epimeric catechins.
(4) The stabilizer according to (1) or (2), wherein the polyphenol stabilizer is a procyanidin reduction inhibitor.
(5) The stabilizer according to any one of (1) to (4), wherein the stabilizer is a plant extract containing at least one of ellagic acid and punicalagin.
(6) The stabilizer according to any one of (1) to (5), wherein the plant extract is a pomegranate extract.
（７）ポリフェノールと、エラグ酸およびプニカラジンの少なくとも一方を含む安定化剤とを含む組成物。
（８）上記（１）〜（６）のいずれか１つに記載の安定化剤、およびポリフェノールを含有する組成物であり、上記ポリフェノール１００重量部に対して、少なくとも、上記エラグ酸が１．５重量部以上、又は上記プニカラジンが５重量部以上となる割合で上記安定化剤を含む、上記（７）に記載の組成物。
（９）上記ポリフェノールが、プロシアニジン類およびカテキン類からなる群から選択される少なくとも１種である、上記（７）又は（８）に記載の組成物。
（１０）上記安定化剤が、エラグ酸およびプニカラジンの少なくとも一方を含む植物抽出物である、上記（７）〜（９）のいずれか１つに記載の組成物。
（１１）上記植物抽出物が、ザクロ抽出物である、上記（７）〜（１０）のいずれか１つに記載の組成物。(7) A composition comprising polyphenol and a stabilizer containing at least one of ellagic acid and punicalagin.
(8) A composition containing the stabilizer according to any one of (1) to (6) above and a polyphenol, wherein at least the ellagic acid is 1. The composition according to (7) above, which contains the stabilizer in an amount of 5 parts by weight or more, or the ratio of the punicalagin to 5 parts by weight or more.
(9) The composition according to (7) or (8), wherein the polyphenol is at least one selected from the group consisting of procyanidins and catechins.
(10) The composition according to any one of (7) to (9), wherein the stabilizer is a plant extract containing at least one of ellagic acid and punicalagin.
(11) The composition according to any one of (7) to (10), wherein the plant extract is a pomegranate extract.
（１２）上記（７）〜（１１）のいずれか１つに記載の組成物を用いて構成される、飲食品、医薬品及び化粧品からなる群から選択されるポリフェノール含有加工製品。
（１３）上記ポリフェノール含有加工製品のｐＨが４．０〜８．０である、上記（１２）に記載のポリフェノール含有加工製品。
（１４）ポリフェノール含有加工製品の製造方法であって、
（ａ）上記（７）〜（１１）のいずれか１つに記載の組成物を調製する工程と、
（ｂ）上記組成物を用いて、ポリフェノール含有加工製品を調製する工程と、
（ｃ）上記ポリフェノール含有加工製品を３７℃以上の温度に加熱する工程と
を含む、製造方法。
（１５）上記（１４）に記載の製造方法によって製造された飲食品、医薬品、および化粧品からなる群から選択されるポリフェノール含有加工製品。
（１６）ポリフェノール１００重量部に対して、少なくとも、エラグ酸を１．５重量部以上、又はプニカラジンを５重量部以上の割合で共存させる、ポリフェノールの安定化方法。(12) A polyphenol-containing processed product selected from the group consisting of foods and drinks, pharmaceuticals, and cosmetics, comprising the composition according to any one of (7) to (11) above.
(13) The polyphenol-containing processed product according to (12), wherein the polyphenol-containing processed product has a pH of 4.0 to 8.0.
(14) A method for producing a polyphenol-containing processed product,
(A) preparing the composition according to any one of (7) to (11) above;
(B) using the composition to prepare a polyphenol-containing processed product;
(C) A process comprising: heating the polyphenol-containing processed product to a temperature of 37 ° C. or higher.
(15) A polyphenol-containing processed product selected from the group consisting of foods and drinks, pharmaceuticals, and cosmetics manufactured by the manufacturing method according to (14) above.
(16) A method for stabilizing a polyphenol, wherein at least 1.5 parts by weight of ellagic acid or 5 parts by weight or more of punicalazine is allowed to coexist with 100 parts by weight of polyphenol.
本発明によれば、ポリフェノールの構造が変化することが常識であったｐＨや温度範囲において、ポリフェノールの安定化に有効なポリフェノール安定化剤を提供することができる。また、本発明によれば、上記安定化剤を、ポリフェノールと共存させることによって、加工製品に適用した場合にポリフェノール本来の生理機能を安定的に保持できる、ポリフェノール組成物を提供することができる。また上記組成物を使用して、飲食品、医薬品および化粧品などの様々なポリフェノール含有加工製品を提供することができる。本発明によるポリフェノール含有加工製品は、その製造時に熱水を用いた抽出処理およびレトルト殺菌処理が適用されても、また中性ｐＨ領域の液状製品形態で長期間保存されるものであってもよい。通常、そのような処理および保存の条件下では、エピ体カテキン類のエピマー化やプロシアニジン類の減少が生じることが知られている。しかし、本発明によれば、上記安定化剤によって、ポリフェノールは配合時の状態を安定的に維持することができる。 ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the polyphenol stabilizer effective in stabilization of polyphenol can be provided in the pH and temperature range which was common sense that the structure of polyphenol changed. Moreover, according to this invention, the polyphenol composition which can hold | maintain polyphenol original physiological function stably when it applies to a processed product by making the said stabilizer coexist with polyphenol can be provided. Moreover, various polyphenol containing processed products, such as food-drinks, a pharmaceutical, and cosmetics, can be provided using the said composition. The polyphenol-containing processed product according to the present invention may be subjected to extraction treatment using hot water and retort sterilization treatment at the time of production, or may be stored for a long time in a liquid product form in a neutral pH region. . It is generally known that epimerization of epimeric catechins and reduction of procyanidins occur under such processing and storage conditions. However, according to the present invention, the above-described stabilizer can stably maintain the state of the polyphenol when blended.
本発明の開示は、２０１２年３月２１日に出願された特願２０１２−６３３３４号の主題に関し、これらの明細書の開示は全体的に参照のために本願明細書に組み込むものとする。 The disclosure of the present invention relates to the subject matter of Japanese Patent Application No. 2012-63334 filed on March 21, 2012, and the disclosure of these specifications is incorporated herein by reference in its entirety.
以下、本発明の詳細について説明する。
＜安定化剤＞
本発明の第１の態様は、ポリフェノールの安定化剤であって、エラグ酸およびプニカラジンの少なくとも一方を含むことを特徴とする。詳細は以下のとおりである。
（エラグ酸）
本発明において「エラグ酸」とは、以下の（化１）の構造式で示される物質をいう。Details of the present invention will be described below.
<Stabilizer>
According to a first aspect of the present invention, there is provided a polyphenol stabilizer comprising at least one of ellagic acid and punicalagin. Details are as follows.
(Elagic acid)
In the present invention, “ellagic acid” refers to a substance represented by the following structural formula (Formula 1).
（プニカラジン）
本発明において「プニカラジン」とは、以下の（化２）の構造式で示される物質をいう。プニカラジンは、ザクロなどの植物に含まれているエラジタンニンの一種である。エラジタンニンは、ヘキサヒドロキシジフェノイル基を有する加水分解型タンニン類である。エラジタンニンは、酸分解されるとエラグ酸を生成する。(Punicarazine)
In the present invention, “punicalazine” refers to a substance represented by the following structural formula (Formula 2). Punicarazine is a type of ellagitannin contained in plants such as pomegranate. Elazitannin is a hydrolyzable tannin having a hexahydroxydiphenoyl group. Elazitanin produces ellagic acid when it is acid-decomposed.
（安定化剤）
本発明の安定化剤は、有効成分として、上記エラグ酸および上記プニカラジンの少なくとも一方を含む。特に限定するものではないが、本発明の一実施形態において、上記安定化剤の全重量を基準として、上記エラグ酸の含有量が１５重量％以上であることが好ましい。また、上記安定化剤の全重量を基準として、上記プニカラジンの含有量が３０重量％以上であることが好ましい。上記安定化剤が、上記含有量の範囲でエラグ酸およびプニカラジンの少なくとも一方を含有する場合、上記安定化剤によって、ポリフェノールを安定化することが容易となる。また、本発明の安定化剤は、エラグ酸とプニカラジンとが混在していてもよく、その比率は特に限定されない。本発明の安定化剤は、上記各成分による効果に実質的な影響を及ぼさない限り、当業者に公知のその他の各種成分を含んでもよい。(Stabilizer)
The stabilizer of the present invention contains at least one of the ellagic acid and the punicalazine as an active ingredient. Although it does not specifically limit, In one Embodiment of this invention, it is preferable that content of the said ellagic acid is 15 weight% or more on the basis of the total weight of the said stabilizer. Moreover, it is preferable that content of the said punicalazine is 30 weight% or more on the basis of the total weight of the said stabilizer. When the stabilizer contains at least one of ellagic acid and punicalazine within the above content range, the stabilizer makes it easy to stabilize the polyphenol. Moreover, the stabilizer of this invention may be mixed with ellagic acid and punicalazine, and the ratio is not specifically limited. The stabilizer of the present invention may contain various other components known to those skilled in the art as long as the effects of the respective components are not substantially affected.
上記エラグ酸および上記プニカラジンは、果実などの多くの植物中に存在することが知られている。エラグ酸を豊富に含有する植物として、例えば、ザクロ、イチゴ、ラズベリー、クランベリー、ブドウ、クリ、クルミなどが挙げられる。本発明の安定化剤として、エラグ酸およびプニカラジンの少なくとも一方を含有する、植物の抽出物を使用してもよい。例えば、本発明の安定化剤として、ザクロ抽出物、イチゴ抽出物、ラズベリー抽出物、クランベリー抽出物、ブドウ抽出物、クリ抽出物、クルミ抽出物といった植物抽出物を使用してもよい。特に好ましくは、ザクロ抽出物が挙げられる。上記植物抽出物は、果汁または濃縮果汁であってよい。本発明の一実施形態では、安定化剤として、エラグ酸およびプニカラジンの少なくとも一方を含有する市販のザクロ抽出物を使用してもよい。例えば、本発明の安定化剤の一実施形態として、ナチュレックス製のザクロエキス（エラグ酸４０％含有）、バイオアクティブズジャパン製のザクロエキス（エラグ酸９０％以上含有）、アルジュナ製のザクロエキス（加水分解後のエラグ酸として１５〜２０％含有）、オムニカ製のＰｏｍｅｌｌａ（登録商標）（プニカラジン３０％以上含有）が挙げられる。 It is known that the ellagic acid and the punicalazine are present in many plants such as fruits. Examples of plants rich in ellagic acid include pomegranate, strawberry, raspberry, cranberry, grape, chestnut, and walnut. A plant extract containing at least one of ellagic acid and punicalazine may be used as the stabilizer of the present invention. For example, plant extracts such as pomegranate extract, strawberry extract, raspberry extract, cranberry extract, grape extract, chestnut extract, and walnut extract may be used as the stabilizer of the present invention. Particularly preferred is a pomegranate extract. The plant extract may be fruit juice or concentrated fruit juice. In one embodiment of the present invention, a commercially available pomegranate extract containing at least one of ellagic acid and punicalagin may be used as a stabilizer. For example, as an embodiment of the stabilizer of the present invention, pomegranate extract made by Naturex (containing 40% ellagic acid), pomegranate extract made by Bioactives Japan (containing 90% or more ellagic acid), pomegranate extract made by Arjuna (Containing 15 to 20% as ellagic acid after hydrolysis), Pomella (registered trademark) manufactured by Omnica (containing 30% or more of punicaladine).
本発明では、上記安定化剤として、上記植物抽出物などに加えて、エラグ酸および／またはプニカラジンの精製品を使用してもよい。上記精製品は、公知の方法に従って上記植物抽出物のエラグ酸またはプニカラジンの濃度を９０〜１００重量％まで高めたものであってよい。また、上記精製品は、試薬として市販されているエラグ酸またはプニカラジンであってもよい。すなわち、本発明では、エラグ酸精製品、プニカラジン精製品、および、好ましくはザクロ抽出物であるエラグ酸およびプニカラジンの少なくとも一方を含む植物抽出物、からなる群から選択される１以上を安定化剤として使用できる。 In the present invention, a refined product of ellagic acid and / or punicalagin may be used as the stabilizer in addition to the plant extract and the like. The purified product may be obtained by increasing the concentration of ellagic acid or punicaladine in the plant extract to 90 to 100% by weight according to a known method. The purified product may be ellagic acid or punicalagin, which is commercially available as a reagent. That is, in the present invention, one or more selected from the group consisting of purified ellagic acid products, purified punicalazine products, and a plant extract containing at least one of ellagic acid and punicalazine, preferably a pomegranate extract, is a stabilizer. Can be used as
本発明による安定化剤の一実施形態において、該安定化剤の全重量を基準として、エラグ酸の含有量は、１５〜１００重量％、好ましくは３０〜１００重量％、さらに好ましくは４０〜１００重量％、最も好ましくは９０〜１００重量％の範囲である。本発明による安定化剤の別の実施形態において、プニカラジンの含有量は、３０〜１００重量％、好ましくは４０〜１００重量％、さらに好ましくは８０〜１００重量％である。また、本発明による安定化剤の別の実施形態において、全安定化剤の重量を基準として、エラグ酸の含有量が１５〜１００重量％の場合は、プニカラジンは８５〜０重量％の範囲の任意の割合で存在してよい。また、同様に、プニカラジンの含有量が３０〜１００重量％の場合は、エラグ酸は７０〜０重量％の範囲の任意の割合で存在してよい。 In one embodiment of the stabilizer according to the invention, the content of ellagic acid, based on the total weight of the stabilizer, is 15 to 100% by weight, preferably 30 to 100% by weight, more preferably 40 to 100%. % By weight, most preferably in the range of 90-100% by weight. In another embodiment of the stabilizer according to the invention, the content of punicalagin is 30 to 100% by weight, preferably 40 to 100% by weight, more preferably 80 to 100% by weight. In another embodiment of the stabilizer according to the present invention, when the content of ellagic acid is 15 to 100% by weight, based on the weight of the total stabilizer, punicalazine is in the range of 85 to 0% by weight. It may be present in any proportion. Similarly, when the content of punicalagin is 30 to 100% by weight, ellagic acid may be present in any proportion in the range of 70 to 0% by weight.
本発明の安定化剤の形態は限定されず、液体、粉末、顆粒などのいずれであってもよい。 The form of the stabilizer of the present invention is not limited, and may be any of liquid, powder, granule and the like.
（ポリフェノール）
本発明において「ポリフェノール」とは、ベンゼン環に２つ以上のヒドロキシル基が存在する構造を有する化合物を意味する。しかし、上記ポリフェノールには、本発明で安定化剤として使用するエラグ酸およびプニカラジンは含まれない。ポリフェノールは、シンプルフェノール類、フラボノイド類、加水分解型タンニン類、縮合型タンニン類（プロアントシアニジン類）に分けられる。上記シンプルフェノールの一例として、ジヒドロキシル酸、ヒドロキシルカフェ酸誘導体類が挙げられる。上記フラボノイド類の一例として、フラボン類、フラボノール類、イソフラボン類、フラバン類、フラバノール（カテキン）類、フラバノン類、フラバノノール類、カルコン類、アントシアニジン類が挙げられる。特に、上記カテキン類の一例として、カテキン、エピカテキンが挙げられる。上記加水分解型タンニン類は上記シンプルフェノールの重合物であり、縮合型タンニン類（プロアントシアニジン類）は上記フラボノイド類の重合物である。特に、上記プロアントシアニジン類の一例として、プロシアニジン類が挙げられる。(Polyphenol)
In the present invention, “polyphenol” means a compound having a structure in which two or more hydroxyl groups are present in a benzene ring. However, the polyphenol does not include ellagic acid and punicalagin, which are used as stabilizers in the present invention. Polyphenols are classified into simple phenols, flavonoids, hydrolyzed tannins, and condensed tannins (proanthocyanidins). Examples of the simple phenol include dihydroxy acid and hydroxyl caffeic acid derivatives. Examples of the flavonoids include flavones, flavonols, isoflavones, flavans, flavanols (catechins), flavanones, flavonols, chalcones, and anthocyanidins. In particular, examples of the catechins include catechin and epicatechin. The hydrolyzable tannin is a polymer of the simple phenol, and the condensed tannin (proanthocyanidins) is a polymer of the flavonoids. In particular, procyanidins are mentioned as an example of the proanthocyanidins.
特に限定するものではないが、本発明の一実施形態において、上記ポリフェノールは、好ましくはプロシアニジン類およびカテキン類からなる群から選択される少なくとも１種である。より具体的には、カカオポリフェノール、および茶ポリフェノールが好ましく、カカオポリフェノールが特に好ましい。上記カカオポリフェノールは、カカオ原料から得られるプロシアニジン類である。一方、上記茶ポリフェノールは、茶原料から得られるカテキン類である。 Although not particularly limited, in one embodiment of the present invention, the polyphenol is preferably at least one selected from the group consisting of procyanidins and catechins. More specifically, cocoa polyphenol and tea polyphenol are preferable, and cocoa polyphenol is particularly preferable. The cocoa polyphenols are procyanidins obtained from cocoa raw materials. On the other hand, the tea polyphenols are catechins obtained from tea raw materials.
（ポリフェノールの安定化）
本発明における「ポリフェノールの安定化」とは、ｐＨや熱によって生じる上記ポリフェノールの構造変化を抑制することを意味する。より具体的には、ｐＨ４．０以上で、より詳細にはｐＨ４．０以上かつ３７℃以上の条件が適用される、保存、加熱、及び殺菌といった加工条件に対して、本発明による安定化剤がポリフェノールの構造変化を抑制し、ポリフェノールが初期の状態を維持できるようにすることを意味する。上記構造変化は、例えば、エピ体カテキン類についてはエピマー比率の変化、およびプロシアニジン類については検出量の低減によって確認される。本発明の安定化剤の作用メカニズムの詳細は不明であるが、上記安定化剤がエピマー化抑制剤として作用する場合は、上記安定化剤が、上記ポリフェノール化合物が初期の立体配座を維持するように作用していると推定される。(Stabilization of polyphenols)
“Stabilization of polyphenol” in the present invention means to suppress the structural change of the polyphenol caused by pH or heat. More specifically, the stabilizer according to the present invention for processing conditions such as storage, heating, and sterilization to which conditions of pH 4.0 or higher, more specifically, pH 4.0 or higher and 37 ° C. or higher are applied. Means that the structural change of the polyphenol is suppressed and the polyphenol can maintain the initial state. The structural change is confirmed by, for example, a change in the epimer ratio for epimeric catechins and a decrease in the detection amount for procyanidins. Although the details of the action mechanism of the stabilizer of the present invention are not clear, when the stabilizer acts as an epimerization inhibitor, the stabilizer maintains the initial conformation of the polyphenol compound. It is estimated that
（カテキン類）
本発明において記載する上記「カテキン類」とは、エピ体カテキン類と非エピ体カテキン類との総称である。上記「エピ体カテキン類」の具体例として、エピカテキン、エピガロカテキン、エピカテキンガレート、およびエピガロカテキンガレートが挙げられる。また、「非エピ体カテキン類」の具体例として、カテキン、ガロカテキン、カテキンガレート、およびガロカテキンガレートが挙げられる。(Catechin)
The above “catechins” described in the present invention is a generic term for epi-catechins and non-epi-catechins. Specific examples of the “epimeric catechins” include epicatechin, epigallocatechin, epicatechin gallate, and epigallocatechin gallate. Specific examples of “non-epimeric catechins” include catechin, gallocatechin, catechin gallate, and gallocatechin gallate.
（エピ体カテキン類のエピマー化抑制）
上記エピ体カテキン類は、ｐＨ４．０以上の条件において、エピマー化が起こり、非エピ体カテキン類に変化することが知られている。例えば、ｐＨ４．０以上の条件において、カカオポリフェノールなどに含まれる（−）−エピカテキンは、（−）−カテキンにエピマー化する。同様に、茶抽出物に含まれる（−）−エピガロカテキンガレートは、（−）−ガロカテキンガレートにエピマー化する。さらに、エピガロカテキンはガロカテキンに、エピカテキンガレートはカテキンガレートに、それぞれエピマー化する。これに対し、本発明の安定化剤を上記エピ体カテキン類と共存させることによって、上記エピマー化を効果的に抑制することができる。(Inhibition of epimerization of epi-catechins)
The epimeric catechins are known to undergo epimerization under conditions of pH 4.0 or higher and change to non-epimeric catechins. For example, (-)-epicatechin contained in cacao polyphenol and the like is epimerized to (-)-catechin under the condition of pH 4.0 or higher. Similarly, (−)-epigallocatechin gallate contained in the tea extract is epimerized to (−)-gallocatechin gallate. Furthermore, epigallocatechin is epimerized to gallocatechin, and epicatechin gallate is epimerized to catechin gallate. On the other hand, the epimerization can be effectively suppressed by allowing the stabilizer of the present invention to coexist with the epimeric catechins.
特に限定するものではないが、本発明の一実施形態では、安定化剤の全重量を基準として、エラグ酸を１５重量％以上含有する安定化剤を使用することによって、カカオポリフェノールのエピマー化抑制、および茶ポリフェノールのエピマー化抑制のいずれにおいても、良好な結果が得られる。また、安定化剤の重量を基準として、プニカラジンを３０重量％以上含有する安定化剤を使用することによって、カカオポリフェノールのエピマー化抑制において、良好な結果が得られる。 Although not particularly limited, in one embodiment of the present invention, the suppression of epimerization of cocoa polyphenols by using a stabilizer containing 15% by weight or more of ellagic acid, based on the total weight of the stabilizer. , And the suppression of epimerization of tea polyphenols gives good results. Moreover, a favorable result is obtained in the epimerization suppression of cacao polyphenol by using the stabilizer containing 30% by weight or more of punicalazine based on the weight of the stabilizer.
（プロシアニジン類）
本発明において「プロシアニジン」とは、フラボノイド類の基本骨格が重合した構造を持つ物質をいう。プロシアニジンは、カカオ、ブドウ種子、ブドウ皮、リンゴ、松の樹皮などに含まれる。カカオポリフェノールに含まれている代表的なプロシアニジンとしては、プロシアニジンＢ２、プロシアニジンＢ５、プロシアニジンＣ１、シンナムタンニンＡ２などが挙げられる。本発明において記載する「プロシアニジン類」は、エピカテキン、カテキン、プロシアニジンＢ２、プロシアニジンＢ５、プロシアニジンＣ１、シンナムタンニンＡ２から成る計６成分を含む。(Procyanidins)
In the present invention, “procyanidin” refers to a substance having a structure in which the basic skeleton of flavonoids is polymerized. Procyanidins are contained in cacao, grape seed, grape skin, apple, pine bark, and the like. Typical procyanidins contained in cocoa polyphenols include procyanidin B2, procyanidin B5, procyanidin C1, cinnamtannin A2, and the like. The “procyanidins” described in the present invention include a total of six components consisting of epicatechin, catechin, procyanidin B2, procyanidin B5, procyanidin C1, and cinnamtannin A2.
（プロシアニジン類の低減抑制）
上記プロシアニジン類は、ｐＨ４．０以上の条件下、より詳しくはｐＨ４．０以上、かつ３７℃以上の温度で加熱や保存されることによって減少する。しかし、本発明の安定化剤を上記プロシアニジン類と共存させることによって、上記プロシアニジン類の低減を効果的に抑制することができる。(Reduce the reduction of procyanidins)
The procyanidins are reduced by being heated or stored under conditions of pH 4.0 or higher, more specifically at a temperature of pH 4.0 or higher and 37 ° C. or higher. However, the coexistence of the stabilizer of the present invention with the procyanidins can effectively suppress the reduction of the procyanidins.
＜安定化剤を含有する組成物＞
本発明の第２の態様は、ポリフェノールと、エラグ酸およびプニカラジンの少なくとも一方を含む安定化剤とを含む組成物に関する。すなわち、本発明のポリフェノール組成物は、ポリフェノールを含有する素材とともに、本発明の第１の態様に関する安定化剤を含むことを特徴とする。本発明の一実施形態において、上記安定化剤は、エラグ酸およびプニカラジンの少なくとも一方を含む植物抽出物であってよく、好ましくはザクロ抽出物であってよい。また、別の実施形態において、上記安定化剤は、エラグ酸精製品、およびプニカラジン精製品であってもよい。<Composition containing stabilizer>
The second aspect of the present invention relates to a composition comprising polyphenol and a stabilizer containing at least one of ellagic acid and punicalazine. That is, the polyphenol composition of the present invention is characterized by containing a stabilizer relating to the first aspect of the present invention together with a material containing polyphenol. In one embodiment of the present invention, the stabilizer may be a plant extract containing at least one of ellagic acid and punicalagin, preferably a pomegranate extract. In another embodiment, the stabilizer may be a refined ellagic acid product and a refined punicalazine product.
本発明による組成物において、上記安定化剤の使用量は特に限定されない。しかし、一実施形態として、ポリフェノール１００重量部に対して、少なくとも、上記エラグ酸が１．５重量部以上、または上記プニカラジンが５重量部以上となる割合で、上記安定化剤を配合することが好ましい。後述の実施例からも明らかなように、上記割合で安定化剤を使用することによって、組成物中のポリフェノールを安定に維持することが容易となる。上記ポリフェノールは、好ましくは、プロシアニジン類およびカテキン類からなる群から選択される１種である。より具体的には、カカオポリフェノールおよび／または茶ポリフェノールが好ましく、カカオポリフェノールが特に好ましい。また、本発明による組成物は、ポリフェノールの安定化効果に実質的な影響を及ぼさない限り、当業者に公知のその他の各種成分を含んでよい。本発明によるポリフェノール組成物は、食品添加物などの加工製品の原料として、またはそれ自体を食品などの加工製品として使用することができる。 In the composition according to the present invention, the amount of the stabilizer used is not particularly limited. However, as an embodiment, the stabilizer may be blended at a ratio of at least 1.5 parts by weight of the ellagic acid or 5 parts by weight or more of the punicalazine with respect to 100 parts by weight of the polyphenol. preferable. As will be apparent from Examples described later, the use of the stabilizer in the above ratio makes it easy to stably maintain the polyphenol in the composition. The polyphenol is preferably one selected from the group consisting of procyanidins and catechins. More specifically, cocoa polyphenol and / or tea polyphenol are preferred, and cocoa polyphenol is particularly preferred. In addition, the composition according to the present invention may contain various other components known to those skilled in the art as long as they do not substantially affect the stabilizing effect of the polyphenol. The polyphenol composition according to the present invention can be used as a raw material for processed products such as food additives or as a processed product such as foods.
本発明の組成物によれば、ｐＨが４．０以上の加工製品や３７℃以上の温度で加熱処理を施す加工製品に、それら組成物を配合した場合であっても、ポリフェノール本来の生理機能を加工製品に付与することができる。また、上記組成物によれば、上記加工前のポリフェノールの状態を加工後や保存後においても安定的に維持することができる。 According to the composition of the present invention, even if the composition is blended with a processed product having a pH of 4.0 or higher or a processed product subjected to heat treatment at a temperature of 37 ° C. or higher, the physiological functions inherent to polyphenols Can be added to the processed product. Moreover, according to the said composition, the state of the polyphenol before the said process can be maintained stably after a process and a preservation | save.
＜ポリフェノール含有加工製品＞
本発明の第３の態様は、ポリフェノールと、エラグ酸およびプニカラジンの少なくとも一方を含む安定化剤とを含む、ポリフェノール含有加工製品に関する。上記加工製品の具体例として、飲食品、医薬品、化粧品が挙げられる。特に限定するものではないが、本発明の一実施形態において、上記加工製品は、好ましくは飲食品である。なかでも、飲料が好ましく、容器詰の飲料が特に好ましい。<Polyphenol-containing processed products>
The third aspect of the present invention relates to a polyphenol-containing processed product comprising polyphenol and a stabilizer containing at least one of ellagic acid and punicalazine. Specific examples of the processed product include food and drink, pharmaceuticals, and cosmetics. Although not particularly limited, in one embodiment of the present invention, the processed product is preferably a food or drink. Among these, beverages are preferable, and container-packed beverages are particularly preferable.
上記加工製品は、本発明の第２の態様として先に記載したポリフェノール組成物を原料とするか、又は原料の一部として用いて構成することができる。すなわち、本発明による加工製品の実施形態では、所望とする加工製品の形態に応じて、上記組成物が追加の成分を含むことを意図している。このような実施形態において、上記安定化剤の使用量は特に限定されない。しかし、本発明の一実施形態において、ポリフェノール１００重量部に対して、少なくとも、上記エラグ酸が１．５重量部以上、または上記プニカラジンが５重量部以上となる割合で、上記安定化剤を配合することが好ましい。このような割合で上記安定化剤を使用することによって、加工製品中のポリフェノールを安定に維持することが容易となる。一方、上記安定化剤の配合量の上限は、特に限定されるものでなく、味、香り、およびコストを考慮して設定すればよい。例えば、加工製品に含まれるポリフェノール１００重量部に対して、エラグ酸を１．５〜３５０重量部、および／またはプニカラジンを５〜３５０重量部となる割合で加工製品に配合することができる。 The processed product can be constituted by using the polyphenol composition described above as the second aspect of the present invention as a raw material or as a part of the raw material. That is, in the embodiment of the processed product according to the present invention, the composition is intended to include additional components depending on the desired form of the processed product. In such an embodiment, the amount of the stabilizer used is not particularly limited. However, in one embodiment of the present invention, the stabilizer is blended at a ratio of at least 1.5 parts by weight of the ellagic acid or 5 parts by weight or more of the punicalazine with respect to 100 parts by weight of the polyphenol. It is preferable to do. By using the stabilizer in such a ratio, it becomes easy to stably maintain the polyphenol in the processed product. On the other hand, the upper limit of the amount of the stabilizer is not particularly limited, and may be set in consideration of taste, aroma, and cost. For example, it can be blended in the processed product at a ratio of 1.5 to 350 parts by weight of ellagic acid and / or 5 to 350 parts by weight of punicalazine with respect to 100 parts by weight of polyphenol contained in the processed product.
（飲食品）
以下、本発明による加工製品の一例として、飲食品について具体的に説明する。上記飲食品は、ポリフェノールと、上記安定化剤と、その他、当業者に周知の成分とを含む。飲食品の具体例として、飲料、ココア、コーヒー、ガム、グミ、ゼリー、羊かん、シャーベット、乳製品が挙げられる。上記飲食品の形態は特に限定されるものではないが、特に、水分含量が高い食品や、容器詰めされた後に加熱殺菌工程を有する飲料や食品が好ましい。上記食品の水分含量は１０重量％以上であることが好ましい。(Food)
Hereinafter, as an example of the processed product according to the present invention, a food and drink will be specifically described. The said food / beverage products contain a polyphenol, the said stabilizer, and other components well-known to those skilled in the art. Specific examples of the food and drink include beverages, cocoa, coffee, gum, gummi, jelly, sheepskin, sherbet, and dairy products. Although the form of the said food / beverage products is not specifically limited, The drink and food which have a heat sterilization process after filling with a high moisture content and a container are especially preferable. The water content of the food is preferably 10% by weight or more.
上記飲食品のｐＨは限定されない。しかし、ｐＨ４．０以上においてエピ体カテキン類のエピマー化やプロシアニジン類の低減といった望ましくない現象が起こることが知られている。また、加熱によって、それらの現象が促進されることが知られている。しかし、本発明によれば、加工製品中の上記安定化剤によって、上記望ましくない現象を効果的に抑制することが可能である。そのため、本発明による加工製品のｐＨは４．０以上であってよい。このような上記安定化剤による安定化効果の観点から、上記飲食品のｐＨは、好ましくは４．０〜８．０、より好ましくは４．０〜７．５、さらに好ましくは５．５〜６．５の範囲である。 The pH of the said food / beverage products is not limited. However, it is known that undesirable phenomena such as epimerization of epimeric catechins and reduction of procyanidins occur at pH 4.0 or higher. It is also known that these phenomena are promoted by heating. However, according to the present invention, the undesirable phenomenon can be effectively suppressed by the stabilizer in the processed product. Therefore, the pH of the processed product according to the present invention may be 4.0 or higher. From the viewpoint of the stabilizing effect of the stabilizer, the pH of the food or drink is preferably 4.0 to 8.0, more preferably 4.0 to 7.5, and even more preferably 5.5. The range is 6.5.
さらに、上記飲食品は、上記範囲のｐＨを有し、かつ３７℃以上の温度で加熱される工程を経て製造されたものであってよい。特に、上記飲食品は、１２０℃以上の温度で加熱殺菌される工程を経て製造されたものであってよい。なお、上記「３７℃以上の温度で加熱される工程」とは、飲食品の製造時だけでなく、飲食品を流通する際に３７℃以上で保管および販売する工程も含む。 Furthermore, the said food / beverage products may be manufactured through the process of having the pH of the said range, and being heated at the temperature of 37 degreeC or more. In particular, the food and drink may be manufactured through a process that is heat sterilized at a temperature of 120 ° C. or higher. In addition, the above-mentioned “process heated at a temperature of 37 ° C. or higher” includes not only the production of food and drink but also the process of storing and selling at 37 ° C. or higher when distributing the food and drink.
本発明において、上記飲食品中のポリフェノール含有量は、特に限定されない。通常、飲食品中のポリフェノール含有量は、目的とする生理機能の効果が発揮できるように設定される。したがって、本発明では、飲食品中のポリフェノール含有量を設定した後に、上記安定化剤の使用量を決定すればよい。例えば、上記安定化剤は、上記ポリフェノール含有量１００重量部に対して、少なくとも、エラグ酸１．５重量部以上、またはプニカラジン５重量部以上となる割合で配合すればよい。 In the present invention, the polyphenol content in the food or drink is not particularly limited. Usually, the polyphenol content in food and drink is set so that the effect of the target physiological function can be exhibited. Therefore, in this invention, after setting polyphenol content in food-drinks, what is necessary is just to determine the usage-amount of the said stabilizer. For example, the stabilizer may be blended at a ratio of at least 1.5 parts by weight of ellagic acid or 5 parts by weight or more of punicalazine with respect to 100 parts by weight of the polyphenol.
上記飲食品は、例えば、以下（ｉ）〜（iii）の方法に従って製造することができる。（ｉ）飲料の調製：２８．５ｍｇ〜１００ｍｇのポリフェノールと、０．５ｍｇ〜１００ｍｇの安定化剤と、必要に応じて追加される当業者に公知の成分を配合し、１００ｍｌの飲料を調製する。ここで、上記ポリフェノールは、例えば、プロシアニジン類、カテキン類であってよい。また上記安定化剤は、例えば、エラグ酸精製品、プニカラジン精製品、又は少なくとも、上記安定化剤の全重量を基準として１５重量％以上のエラグ酸および３０重量％以上のプニカラジンの少なくとも一方を含有するザクロ抽出物、のいずれかであってよい。また上記公知の成分は、一般に飲食品の原材料や添加物として使用される素材でよい。例えば、上記飲料品は、水、糖類、糖アルコール類、澱粉及び加工澱粉、食物繊維、牛乳、加工乳、豆乳、果汁、野菜汁、果実・野菜及びその加工品、タンパク質、ペプチド、アミノ酸類、動物及び植物生薬エキス、天然由来高分子（コラーゲン、ヒアルロン酸、コンドロイチンなど）、ビタミン類、ミネラル類、増粘剤、乳化剤、保存料、着色料、香料などを含んでもよい。
（ii）飲料のｐＨ調整：上記のように調製した飲料のｐＨを５．５〜６．５の範囲に調整する。調整時に、必要に応じて、有機酸及びその塩類、酸味料、又はｐＨ調整剤を使用してもよい。より詳細には、例えば、リンゴ酸及びその塩類、クエン酸及びその塩類、酒石酸及びその塩類、乳酸及びその塩類、リン酸及びその塩類、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウムなどを、上記飲料に加えてもよい。
(iii)飲料の加熱殺菌： ｐＨを調整した上記飲料を密閉容器に封入し、例えば、１２１℃の温度条件で１０分間にわたって加熱殺菌する。The said food-drinks can be manufactured according to the method of (i)-(iii) below, for example. (I) Beverage preparation: 28.5 mg to 100 mg of polyphenol, 0.5 mg to 100 mg of stabilizer, and ingredients known to those skilled in the art added as needed, to prepare 100 ml of beverage . Here, the polyphenol may be, for example, procyanidins or catechins. The stabilizer contains, for example, a refined ellagic acid product, a refined punicalazine product, or at least one of ellagic acid of 15% by weight or more and 30% by weight or more of punicalazine based on the total weight of the stabilizer. Pomegranate extract. Moreover, the said well-known component may be the raw material generally used as a raw material or additive of food-drinks. For example, the beverages include water, sugars, sugar alcohols, starch and processed starch, dietary fiber, milk, processed milk, soy milk, fruit juice, vegetable juice, fruits / vegetables and processed products thereof, proteins, peptides, amino acids, It may contain animal and plant herbal extracts, naturally derived polymers (collagen, hyaluronic acid, chondroitin, etc.), vitamins, minerals, thickeners, emulsifiers, preservatives, coloring agents, flavors and the like.
(Ii) Adjusting the pH of the beverage: The pH of the beverage prepared as described above is adjusted to a range of 5.5 to 6.5. At the time of adjustment, an organic acid and salts thereof, a sour agent, or a pH adjuster may be used as necessary. More specifically, for example, malic acid and its salts, citric acid and its salts, tartaric acid and its salts, lactic acid and its salts, phosphoric acid and its salts, potassium carbonate, sodium bicarbonate, sodium carbonate and the like are added to the beverage. May be added.
(iii) Heat sterilization of beverage: The beverage whose pH has been adjusted is sealed in an airtight container and, for example, heat sterilized at 121 ° C. for 10 minutes.
（その他の加工製品）
以上、本発明による加工製品の実施形態について、飲食品を例にして説明した。しかし、本発明によれば、ポリフェノールと、エラグ酸およびプニカラジンの少なくとも一方を含む安定化剤とを含む組成物を使用して、医薬品（医薬部外品も含む）または化粧品といったその他の加工製品を構成することも可能である。加工製品として医薬品を構成する場合、上記医薬品は、上記成分に加えて、当業者に周知の成分も含む。例えば、本発明の一実施形態において、上記医薬品は、ポリフェノールと、上記安定化剤と、医薬品薬効成分と、薬事法上の医薬品や医薬部外品に該当しない医薬品製剤に含まれる有効成分以外の物質を含んでよい。上記物質の具体例として、賦形剤、崩壊剤、結合剤、流動化剤、矯味剤、香料、着色剤、甘味剤、溶剤、油脂、増粘剤、界面活性剤、ゲル化剤、安定剤、保存剤、緩衝剤、懸濁化剤、粘稠剤などが挙げられる。医薬品の形態は、特に限定されない。上記飲食品と同様の観点から、上記医薬品のｐＨは４．０以上であってよい。上記安定化剤による安定化効果の観点から、上記医薬品のｐＨは、好ましくは４．０〜８．０、より好ましくはｐＨ４．０〜７．５、より好ましくはｐＨ５．５〜６．５の範囲である。また、上記医薬品は、３７℃以上で加熱される工程を経て製造されたものであってよい。(Other processed products)
As mentioned above, embodiment of the processed product by this invention was demonstrated taking food / beverage products as an example. However, according to the present invention, other processed products such as pharmaceuticals (including quasi-drugs) or cosmetics are prepared using a composition comprising polyphenol and a stabilizer containing at least one of ellagic acid and punicalazine. It is also possible to configure. In the case where a pharmaceutical product is constituted as a processed product, the pharmaceutical product includes components well known to those skilled in the art in addition to the above components. For example, in one embodiment of the present invention, the pharmaceutical product is other than polyphenol, the stabilizer, a pharmaceutical medicinal ingredient, and an active ingredient contained in a pharmaceutical preparation that does not fall under the Pharmaceutical Affairs Law or a quasi-drug. Substances may be included. Specific examples of the above substances include excipients, disintegrants, binders, fluidizing agents, flavoring agents, flavoring agents, coloring agents, sweetening agents, solvents, fats and oils, thickeners, surfactants, gelling agents, and stabilizers. , Preservatives, buffers, suspending agents, thickeners and the like. The form of the pharmaceutical is not particularly limited. From the same viewpoint as the food and drink, the pharmaceutical product may have a pH of 4.0 or more. From the viewpoint of the stabilizing effect of the stabilizer, the pH of the pharmaceutical is preferably 4.0 to 8.0, more preferably pH 4.0 to 7.5, and more preferably pH 5.5 to 6.5. It is a range. Moreover, the said pharmaceutical may be manufactured through the process heated at 37 degreeC or more.
一方、加工製品として化粧品を構成する場合、上記化粧品は、上記成分に加えて、当業者に周知の成分も含む。例えば、本発明の一実施形態において、上記化粧品は、ポリフェノールと、上記安定化剤と、化粧品として使用が許可される成分とを含む。上記成分として、例えば、香料、金属、セラミックス又は賦形剤、崩壊剤、結合剤、流動化剤、滑沢剤、着色剤、溶剤、油脂、界面活性剤、増粘剤、ゲル化剤などが挙げられる。化粧品の形態は、特に限定されない。上記飲食品と同様の観点から、上記化粧品のｐＨは４．０以上であってよい。上記安定化剤による安定化効果の観点から、上記化粧品のｐＨは、好ましくは４．０〜８．０、より好ましくは４．０〜７．５、より好ましくは５．５〜６．５の範囲である。また、上記化粧品は、３７℃以上で加熱される工程を経て製造されたものであってよい。 On the other hand, when a cosmetic is constituted as a processed product, the cosmetic includes components well known to those skilled in the art in addition to the components described above. For example, in one embodiment of the present invention, the cosmetic includes polyphenol, the stabilizer, and a component permitted to be used as a cosmetic. Examples of the components include fragrances, metals, ceramics or excipients, disintegrants, binders, fluidizers, lubricants, colorants, solvents, fats and oils, surfactants, thickeners, gelling agents, and the like. Can be mentioned. The form of the cosmetic is not particularly limited. From the same viewpoint as the food and drink, the cosmetic product may have a pH of 4.0 or more. From the viewpoint of the stabilizing effect of the stabilizer, the cosmetic has a pH of preferably 4.0 to 8.0, more preferably 4.0 to 7.5, and more preferably 5.5 to 6.5. It is a range. The cosmetic may be manufactured through a process of heating at 37 ° C. or higher.
＜ポリフェノール含有加工製品の製造方法＞
本発明の第４の態様は、ポリフェノール含有加工製品の製造方法に関する。上記製造方法は、（ａ）ポリフェノールと、エラグ酸およびプニカラジンの少なくとも一方を含む安定化剤とを含む組成物を調製する工程と、（ｂ）上記組成物を用いて、ポリフェノール含有加工製品を調製する工程と、（ｃ）上記ポリフェノール含有加工製品を３７℃以上の温度に加熱する工程とを含む。上記製造方法において、上記加工製品は、本発明の第３の態様と同様であってよい。本発明による製造方法の一実施形態として、上記工程（ａ）において、ポリフェノール１００重量部に対して、少なくとも、エラグ酸が１．５重量部以上またはプニカラジンが５重量部以上となる割合で上記安定化剤を共存させることが好ましい。上記ポリフェノール含有加工製品のｐＨは、４．０〜８．０の範囲であってよい。また、上記ポリフェノールは、プロシアニジン類およびカテキン類の少なくとも一方であることが好ましい。<Method for producing polyphenol-containing processed product>
The 4th aspect of this invention is related with the manufacturing method of a polyphenol containing processed product. The manufacturing method includes (a) preparing a composition containing polyphenol and a stabilizer containing at least one of ellagic acid and punicalazine, and (b) preparing a polyphenol-containing processed product using the composition. And (c) heating the polyphenol-containing processed product to a temperature of 37 ° C. or higher. In the manufacturing method, the processed product may be the same as in the third aspect of the present invention. As one embodiment of the production method according to the present invention, in the step (a), the above-mentioned stability is achieved at a ratio of at least 1.5 parts by weight of ellagic acid or 5 parts by weight or more of punicalazine with respect to 100 parts by weight of polyphenol. It is preferable to coexist an agent. The polyphenol-containing processed product may have a pH in the range of 4.0 to 8.0. The polyphenol is preferably at least one of procyanidins and catechins.
＜ポリフェノール安定化方法＞
本発明の第５の態様は、ポリフェノール１００重量部に対して、少なくとも、エラグ酸を１．５重量部以上、又はプニカラジンを５重量部以上の割合で共存させることを特徴とする、ポリフェノールの安定化方法に関する。上記ポリフェノール、上記エラグ酸、上記プニカラジンは、先に説明したとおりである。先に説明したように、ｐＨ４．０以上においてエピ体カテキン類のエピマー化やプロシアニジン類の低減といった望ましくない現象がみられる。そのため、本発明の安定化方法を効果的に実施する観点から、上記安定化は、ｐＨ４．０以上の条件下で実施されることが好ましい。上記安定化におけるｐＨの条件は、より好ましくは４．０〜８．０、さらにより好ましくは４．０〜７．５、最も好ましくは５．５〜６．５の範囲である。<Polyphenol stabilization method>
According to a fifth aspect of the present invention, at least 1.5 parts by weight of ellagic acid or 5 parts by weight or more of punicalazine is coexistent with 100 parts by weight of polyphenol. It relates to the conversion method. The polyphenol, the ellagic acid, and the punicalazine are as described above. As described above, undesirable phenomena such as epimerization of epimeric catechins and reduction of procyanidins are observed at pH 4.0 or higher. Therefore, from the viewpoint of effectively implementing the stabilization method of the present invention, the stabilization is preferably performed under conditions of pH 4.0 or higher. The pH condition for the stabilization is more preferably in the range of 4.0 to 8.0, even more preferably 4.0 to 7.5, and most preferably 5.5 to 6.5.
上記ｐＨの条件下において、さらに加熱が適用されることによって、上記ポリフェノールの構造変化は促進される。そのため、本発明の安定化方法をより効果的に実施する観点から、上記安定化は、上記ｐＨ条件に加えて、さらに３７℃以上で加熱される条件下、より好ましくは１２０℃以上で加熱される条件下で、上記安定化を実施することが好ましい。 When the heating is further applied under the above pH condition, the structural change of the polyphenol is promoted. Therefore, from the viewpoint of more effectively carrying out the stabilization method of the present invention, the stabilization is further performed at a temperature of 37 ° C. or higher, more preferably at 120 ° C. or higher, in addition to the pH condition. It is preferable to carry out the stabilization under the following conditions.
本発明の別の態様は、本発明の第３の態様である製造方法によって製造された、飲食品、医薬品、および化粧品からなる群から選択されるポリフェノール含有加工製品に関する。また、さらに、別の態様は、エラグ酸およびプニカラジンの少なくとも一方のポリフェノール安定化剤としての使用に関する。 Another aspect of the present invention relates to a polyphenol-containing processed product selected from the group consisting of foods and drinks, pharmaceuticals, and cosmetics, manufactured by the manufacturing method according to the third aspect of the present invention. Yet another aspect relates to the use of at least one of ellagic acid and punicalazine as a polyphenol stabilizer.
以上、本発明について、代表的な態様に基づき説明した。しかし、本願発明は例示の態様に限定されるものではなく、本発明の要旨を逸脱しない範囲において種々変更可能であることは言うまでもない。 In the above, this invention was demonstrated based on the typical aspect. However, it is needless to say that the present invention is not limited to the illustrated embodiments and can be variously modified without departing from the gist of the present invention.
以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明する。しかし、本発明の実施形態は以下の実施例に限定されるものではない。 Hereinafter, the present invention will be specifically described with reference to examples. However, embodiments of the present invention are not limited to the following examples.
実施例および比較例において、各成分の定量分析は、以下のようにして実施した。
（エラグ酸、プニカラジン）
エラグ酸およびプニカラジンの定量分析は、非特許文献１（J．Agric．Food Chem．，Vol．55 No．23，9559-9570，2007）に記載された方法を参照して実施した。In Examples and Comparative Examples, quantitative analysis of each component was performed as follows.
(Elagic acid, punicaladine)
Quantitative analysis of ellagic acid and punicalazine was carried out with reference to the method described in Non-Patent Document 1 (J. Agric. Food Chem., Vol. 55 No. 23, 9559-9570, 2007).
（エピ体カテキン類、非エピ体カテキン類）
エピ体カテキン類（エピカテキン、エピガロカテキン、エピカテキンガレート、エピガロカテキンガレート）、および非エピ体カテキン類（カテキン、ガロカテキン、カテキンガレート、ガロカテキンガレート）の定量分析は、非特許文献２（Biosci．Biotechnol．Biochem．，Vol．64 No．12，2581-2587， 2000）に記載された方法を参照して実施した。(Epi catechins, non-epi catechins)
Quantitative analysis of epicatechins (epicatechin, epigallocatechin, epicatechin gallate, epigallocatechin gallate) and non-epimeric catechins (catechin, gallocatechin, catechin gallate, gallocatechin gallate) is described in Non-Patent Document 2 ( Biosci. Biotechnol. Biochem., Vol. 64 No. 12, 2581-2587, 2000).
（プロシアニジン類）
プロシアニジン類（カテキン、エピカテキン、プロシアニジンＢ２、プロシアニジンＢ５、プロシアニジンＣ１、シンナムタンニンＡ２）の定量分析は、非特許文献３（J．Agric．Food Chem．，Vol．45 No．12，4624-4628，1997）を参照して実施した。(Procyanidins)
Quantitative analysis of procyanidins (catechin, epicatechin, procyanidin B2, procyanidin B5, procyanidin C1 and cinnamtannin A2) is described in Non-Patent Document 3 (J. Agric. Food Chem., Vol. 45 No. 12, 4624-4628). , 1997).
実施例および比較例で使用したカカオポリフェノールは、以下のようにして調製した
（カカオポリフェノールの調製方法）
産地で乾燥を終えたカカオ豆を磨砕し、さらに圧搾によって脱脂した後、２０倍量の５０％エタノール水溶液を加えて、５０℃で３０分間攪拌した。次いで、不要成分を遠心分離で除去することにより、カカオ粗抽出液を得た。
次に、予め水素イオン置換処理を施した陽イオン交換樹脂（アンバーライト（登録商標）ＩＲ−１２０Ｂ）を充填したカラムに、上記カカオ粗抽出液をＳＶ＝５の流速で通液した。続いて、カラムに２５℃の脱イオン水を通液して、溶出液を分取した。上記溶出液を凍結乾燥することによってカカオポリフェノール（プロシアニジン類含量約１６重量％）を得た。The cocoa polyphenol used in Examples and Comparative Examples was prepared as follows (Method for preparing cocoa polyphenol).
The cocoa beans that had been dried in the production area were ground and degreased by pressing, and then 20 times the amount of 50% aqueous ethanol solution was added, followed by stirring at 50 ° C. for 30 minutes. Subsequently, the cacao crude extract was obtained by removing unnecessary components by centrifugation.
Next, the crude cacao extract was passed at a flow rate of SV = 5 through a column packed with a cation exchange resin (Amberlite (registered trademark) IR-120B) that had been previously subjected to hydrogen ion replacement treatment. Subsequently, 25 ° C. deionized water was passed through the column to separate the eluate. The eluate was freeze-dried to obtain cocoa polyphenol (procyanidins content of about 16% by weight).
（実施例１）
各種植物抽出物によるポリフェノール安定化効果（殺菌前後）Example 1
Polyphenol stabilization effect by various plant extracts (before and after sterilization)
（i）飲料の調製
上記方法に従って得られたカカオポリフェノール６２５ｍｇ（プロシアニジン類含量１００ｍｇ）と、表１に示した植物抽出物（または試薬）３５０ｍｇに、水を加えて３５０ｍｌの溶液を調製した。上記溶液を、０．１Ｍ塩酸または０．１Ｍ水酸化ナトリウムを用いてｐＨ５．５に調整して飲料とした。(I) Preparation of beverage Water was added to 625 mg of cocoa polyphenol (
（ii）殺菌
上記飲料を密閉容器に封入した後、オートクレーブで１２１℃、１０分間加熱殺菌した。(Ii) Sterilization After the beverage was sealed in a sealed container, it was sterilized by heating at 121 ° C. for 10 minutes in an autoclave.
（iii）ポリフェノール分析
上記（i）で得た加熱殺菌前の飲料、および上記（ii）で得た加熱殺菌後の各飲料について、上記定量方法に従ってプロシアニジン類をそれぞれ定量した。(Iii) Polyphenol Analysis The procyanidins were quantified in accordance with the above quantification method for the beverage before heat sterilization obtained in (i) above and each beverage after heat sterilization obtained in (ii) above.
（iv）プロシアニジン類低減抑制効果の評価
プロシアニジン類残存率を、上記（iii）で得たプロシアニジン類の各成分量を用いて、以下のように算出した。(Iv) Evaluation of procyanidins reduction inhibitory effect The procyanidins remaining rate was calculated as follows using the amount of each component of procyanidins obtained in (iii) above.
プロシアニジン類残存率（％）＝（加熱殺菌後の飲料中のプロシアニジン類成分量の総和／加熱殺菌前の飲料中のプロシアニジン類成分量の総和）＊１００ Procyanidins remaining rate (%) = (total amount of procyanidins in beverage after heat sterilization / total amount of procyanidins in beverage before heat sterilization) * 100
上記残存率の数値が高いほど、加熱殺菌後の飲料中のプロシアニジン類が安定に保存されていることを示す。すなわち、プロシアニジン類低減抑制効果が高いことを示す。結果を図１に示す。 It shows that the procyanidins in the drink after heat sterilization are stably preserve | saved, so that the numerical value of the said residual rate is high. That is, the procyanidins reduction suppression effect is high. The results are shown in FIG.
図１に見られるように、ザクロ抽出物（１）、ザクロ抽出物（２）、アムラ抽出物、およびマンゴスチン抽出物は、加熱殺菌後において８０％以上という高いプロシアニジン類残存率を示すことが分かる。特に、２種類のザクロ抽出物（エラグ酸４０％〜９０％含有）は、著しく高いプロシアニジン類低減抑制効果を有するポリフェノール安定化剤であることが示された。 As can be seen in FIG. 1, the pomegranate extract (1), the pomegranate extract (2), the amla extract, and the mangosteen extract show a high procyanidin residual rate of 80% or more after heat sterilization. . In particular, it was shown that two types of pomegranate extracts (containing 40% to 90% ellagic acid) are polyphenol stabilizers having an extremely high procyanidin reduction-inhibiting effect.
（v）エピマー化抑制効果の評価
エピマー比率を、上記（iii）で定量したプロシアニジン類のうち、エピカテキン、カテキンの数値を用いて、以下のように算出した。(V) Evaluation of epimerization inhibitory effect The epimer ratio was calculated as follows using the values of epicatechin and catechin among the procyanidins determined in the above (iii).
エピマー比率（％）＝（各飲料中のエピカテキン量／各飲料中のエピカテキン量＋カテキン量）＊１００ Epimer ratio (%) = (Epicatechin amount in each beverage / Epicatechin amount in each beverage + Catechin amount) * 100
加熱殺菌後の各飲料のエピマー比率の数値が、加熱殺菌前の飲料のエピマー比率に近い数値、すなわち、高い数値であるほど、加熱殺菌後の飲料中のエピカテキンがエピマー化してカテキンとなることなく、エピカテキンとして安定に保存されていることを示す。結果を図２に示す。 Epicatechins in beverages after heat sterilization become catechins as catechins as the number of epimer ratios of each beverage after heat sterilization is closer to the epimer ratio of beverages before heat sterilization, that is, the higher the number. It shows that it is stably stored as epicatechin. The results are shown in FIG.
図２に見られるように、ザクロ抽出物（１）、ザクロ抽出物（２）は、加熱殺菌後において７０％以上の高いエピマー比率を示すことが分かる。すなわち、２種類のザクロ抽出物（エラグ酸４０％〜９０％含有）は、エピマー化抑制効果が著しく高いポリフェノール安定化剤であることが示された。 As can be seen in FIG. 2, the pomegranate extract (1) and the pomegranate extract (2) show a high epimer ratio of 70% or more after heat sterilization. That is, it was shown that two types of pomegranate extracts (containing 40% to 90% ellagic acid) are polyphenol stabilizers having a remarkably high epimerization inhibitory effect.
（実施例２）
各種植物抽出物によるポリフェノール安定化効果（加温保存）(Example 2)
Polyphenol stabilization effect by various plant extracts (warm storage)
実施例１で調製した殺菌後の飲料を３７℃で２週間保存した。保存後の各飲料について、実施例１（iii）〜（v）と同様の方法に従ってプロシアニジン類残存率とエピマー比率を算出した。添加なし、ザクロ抽出物（１）、ザクロ抽出物（２）、アムラ抽出物の結果を、図３および図４に示す。 The sterilized beverage prepared in Example 1 was stored at 37 ° C. for 2 weeks. About each drink after a preservation | save, the procyanidins residual rate and the epimer ratio were computed in accordance with the method similar to Example 1 (iii)-(v). The results of no addition, pomegranate extract (1), pomegranate extract (2), and amla extract are shown in FIG. 3 and FIG.
図３および図４に見られるように、アムラ抽出物およびザクロ抽出物を添加した飲料は、加熱殺菌を経て３７℃で２週間保存した後において、植物抽出物無添加の飲料よりも高いプロシアニジン類残存率およびエピマー比率を有することが分かる。特に、２種類のザクロ抽出物（エラグ酸４０％〜９０％含有）は、加温保存条件下においてもプロシアニジン類低減抑制効果およびエピマー化抑制効果が高いポリフェノール安定化剤であることが示された。 As shown in FIG. 3 and FIG. 4, the beverage added with Amla extract and pomegranate extract is higher in procyanidins than the beverage containing no plant extract after storage at 37 ° C. for 2 weeks after heat sterilization. It can be seen that it has a residual rate and an epimer ratio. In particular, it was shown that two types of pomegranate extracts (containing 40% to 90% ellagic acid) are polyphenol stabilizers having high procyanidins reduction inhibitory effect and epimerization inhibitory effect even under warm storage conditions. .
（実施例３）
ザクロ抽出物（エラグ酸含量９０％）によるポリフェノール安定化効果(Example 3)
Polyphenol stabilization effect by pomegranate extract (90% ellagic acid content)
（i）飲料の調製
実施例１のザクロ抽出物（１）（バイオアクティブズジャパン製、エラグ酸含量９０％）を用いて、実施例１（i）〜（ii）と同様の方法に従って飲料を調製した。ただし、上記抽出物の配合量については、飲料３５０ｍｌ中にそれぞれ、０ｍｇ、１．７５ｍｇ（５ｐｐｍ）、３．５ｍｇ（１０ｐｐｍ）、８．７５ｍｇ（２５ｐｐｍ）、１７．５ｍｇ（５０ｐｐｍ）、３５ｍｇ（１００ｐｐｍ）、８７．５ｍｇ（２５０ｐｐｍ）、１７５ｍｇ（５００ｐｐｍ）、３５０ｍｇ（１０００ｐｐｍ）とした。(I) Preparation of beverage Using the pomegranate extract (1) of Example 1 (manufactured by Bioactives Japan,
上記（i）で調製された飲料は、実施例１（ii）と同様にして加熱殺菌した。加熱殺菌前後の飲料について、実施例１（iii）〜（v）と同様の方法に従ってポリフェノールを分析し、プロシアニジン類残存率およびエピマー比率を算出した。結果を図５および図６に示す。 The beverage prepared in (i) above was heat sterilized in the same manner as in Example 1 (ii). About the drink before and behind heat sterilization, polyphenol was analyzed in accordance with the method similar to Example 1 (iii)-(v), and the procyanidins residual rate and epimer ratio were computed. The results are shown in FIG. 5 and FIG.
図５および図６に見られるように、上記ザクロ抽出物を飲料中に５〜１０００ｐｐｍ添加することにより、濃度依存的にプロシアニジン類残存率およびエピマー比率が増加することが分かる。 As seen in FIGS. 5 and 6, it can be seen that the procyanidins residual rate and the epimer ratio increase in a concentration-dependent manner by adding 5 to 1000 ppm of the pomegranate extract in the beverage.
すなわち、プロシアニジン類１００ｍｇを含有する飲料中に、エラグ酸９０％含有ザクロ抽出物を５ｐｐｍ以上（エラグ酸として１．５７５ｍｇ以上）配合することにより、プロシアニジン類の低減抑制、および、エピ体カテキン類のエピマー化抑制が可能であることが示された。 That is, by blending 5% or more of pomegranate extract containing 90% of ellagic acid (1.575 mg or more as ellagic acid) in a beverage containing 100 mg of procyanidins, the reduction of procyanidins is reduced, and epicatechins It was shown that epimerization can be suppressed.
さらに、本実施例で調製した殺菌後の飲料を、３７℃で２週間保存した。保存後の飲料について、実施例１（iii）〜（v）と同様の方法で各飲料のポリフェノールを分析して、プロシアニジン類残存率およびエピマー比率を算出した。結果を図７および図８に示す。 Furthermore, the sterilized beverage prepared in this example was stored at 37 ° C. for 2 weeks. About the drink after a preservation | save, the polyphenol of each drink was analyzed by the method similar to Example 1 (iii)-(v), and the procyanidins residual rate and the epimer ratio were computed. The results are shown in FIG. 7 and FIG.
図７および図８に見られるように、エラグ酸を９０％含有するザクロ抽出物を添加した飲料は、加熱殺菌を経て３７℃で２週間保存した後において、安定化剤無添加の飲料よりも高いプロシアニジン類残存率およびエピマー比率を有することが分かる。 As can be seen in FIGS. 7 and 8, the beverage added with the pomegranate extract containing 90% ellagic acid is more than the beverage without the stabilizer after storage at 37 ° C. for 2 weeks after heat sterilization. It can be seen that it has a high residual ratio of procyanidins and an epimer ratio.
（実施例４）
各種ザクロ抽出物（エラグ酸含量１５〜４０％、プニカラジン含量３０％）によるポリフェノール安定化効果Example 4
Polyphenol stabilization effect by various pomegranate extracts (15-40% ellagic acid content, 30% punicalagin content)
（i）飲料の調製
実施例１のザクロ抽出物（２）（ナチュレックス製、エラグ酸含量４０％）、ザクロ抽出物（３）（アルジュナ製、加水分解後のエラグ酸として１５％含有）、ザクロ抽出物（４）（オムニカ製、プニカラジン含量３０％）を用いて、実施例１（i）〜（ii）に記載の方法に従って飲料を調製した。ただし、上記抽出物の配合量については、ザクロ抽出物（２）は飲料中に２５０〜１０００ｐｐｍ、ザクロ抽出物（３）およびザクロ抽出物（４）は５０〜５００ｐｐｍとした。(I) Preparation of beverage Pomegranate extract (2) of Example 1 (Naturex,
上記（i）で調製された飲料は、実施例１（ii）と同様にして加熱殺菌した。加熱殺菌前後の飲料について、実施例１（iii）〜（v）と同様の方法に従ってポリフェノールを分析し、プロシアニジン類残存率およびエピマー比率を算出した。結果を図９および図１０に示す。 The beverage prepared in (i) above was heat sterilized in the same manner as in Example 1 (ii). About the drink before and behind heat sterilization, polyphenol was analyzed in accordance with the method similar to Example 1 (iii)-(v), and the procyanidins residual rate and epimer ratio were computed. The results are shown in FIG. 9 and FIG.
さらに、本実施例で調製した殺菌後の飲料を、３７℃で２週間保存した。ザクロ抽出物（３）およびザクロ抽出物（４）については、３７℃で２ヶ月間保存した。保存後の飲料について、実施例１（iii）〜（v）と同様の方法で各飲料のポリフェノールを分析して、プロシアニジン類残存率およびエピマー比率を算出した。ザクロ抽出物（２）の結果を図１１および図１２に示す。また、ザクロ抽出物（３）の結果を図１３および図１４に示す。ザクロ抽出物（４）の結果を図１５および図１６に示す。 Furthermore, the sterilized beverage prepared in this example was stored at 37 ° C. for 2 weeks. The pomegranate extract (3) and the pomegranate extract (4) were stored at 37 ° C. for 2 months. About the drink after a preservation | save, the polyphenol of each drink was analyzed by the method similar to Example 1 (iii)-(v), and the procyanidins residual rate and the epimer ratio were computed. The results of the pomegranate extract (2) are shown in FIG. 11 and FIG. Moreover, the result of the pomegranate extract (3) is shown in FIG. 13 and FIG. The results of the pomegranate extract (4) are shown in FIG. 15 and FIG.
図９および図１０に見られるように、上記ザクロ抽出物（２）〜（４）を飲料中に５０〜１０００ｐｐｍ添加することによって、濃度依存的にプロシアニジン類残存率およびエピマー比率が増加することが分かる。また、図１１〜図１６に見られるように、エラグ酸を１５〜４０％またはプニカラジンを３０％含有するザクロ抽出物を添加した飲料は、加熱殺菌を経て３７℃で保存した後において、安定化剤無添加の飲料よりも高いプロシアニジン類残存率およびエピマー比率を有することが分かる。 As can be seen in FIGS. 9 and 10, by adding 50 to 1000 ppm of the pomegranate extract (2) to (4) in the beverage, the residual ratio of procyanidins and the epimer ratio may increase in a concentration-dependent manner. I understand. Moreover, as shown in FIGS. 11-16, the drink which added the pomegranate extract containing 15-40% of ellagic acid or 30% of punicalagine is stabilized after preserve | saving at 37 degreeC through heat sterilization. It can be seen that it has a higher procyanidin residual rate and epimer ratio than the beverage without additives.
すなわち、プロシアニジン類１００ｍｇを含有する飲料中に、プニカラジン３０％含有ザクロ抽出物を５０ｐｐｍ以上（プニカラジンとして５．２５ｍｇ以上）配合することにより、プロシアニジン類の低減抑制、および、エピ体カテキン類のエピマー化抑制が可能であることが示された。 In other words, in a beverage containing 100 mg of procyanidins, a pomegranate extract containing 30% of punicalazine is blended at 50 ppm or more (5.25 mg or more as punicalazine), thereby suppressing reduction of procyanidins and epimerization of epicatechins. It was shown that suppression is possible.
（実施例５）
エラグ酸精製品、プニカラジン精製品によるポリフェノール安定化効果(Example 5)
Polyphenol stabilization effect by refined ellagic acid and refined punicalagin
（i）飲料の調製
エラグ酸（和光純薬工業製、エラグ酸二水和物９９．０％以上）およびプニカラジン（シグマ社製）を用いて、実施例１（i）〜（ii）と同様の方法に従って飲料を調製した。ただし、上記抽出物の配合量については、エラグ酸は飲料３５０ｍｌ中に０ｍｇ〜３５０ｍｇ（１０００ｐｐｍ）、プニカラジンは３５ｍｇ（１００ｐｐｍ）とした。(I) Preparation of beverages Using ellagic acid (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, ellagic acid dihydrate 99.0% or more) and punicalazine (manufactured by Sigma) as in Examples 1 (i) to (ii) The beverage was prepared according to the method of However, about the compounding quantity of the said extract, ellagic acid was 0 mg-350 mg (1000 ppm) in 350 ml of drinks, and punicalazine was 35 mg (100 ppm).
上記（i）で調製された飲料は、実施例１（ii）と同様にして加熱殺菌した。加熱殺菌前後の飲料について、実施例１（iii）〜（v）と同様の方法に従ってポリフェノールを分析し、プロシアニジン類残存率およびエピマー比率を算出した。結果を図１７および図１８に示す。 The beverage prepared in (i) above was heat sterilized in the same manner as in Example 1 (ii). About the drink before and behind heat sterilization, polyphenol was analyzed in accordance with the method similar to Example 1 (iii)-(v), and the procyanidins residual rate and epimer ratio were computed. The results are shown in FIG. 17 and FIG.
図１７および図１８に見られるように、エラグ酸を飲料中に５〜１０００ｐｐｍ添加することによって、濃度依存的にプロシアニジン類残存率およびエピマー比率が増加することが分かる。すなわち、プロシアニジン類を１００ｍｇ含有する飲料中にエラグ酸を５ｐｐｍ（１．７５ｍｇ）以上またはプニカラジンを１００ｐｐｍ（３５ｍｇ）配合することにより、飲料中のプロシアニジン類の低減抑制、および、飲料中のエピ体カテキン類のエピマー化抑制が可能であることが示された。 As can be seen in FIGS. 17 and 18, it can be seen that by adding ellagic acid to the beverage in an amount of 5 to 1000 ppm, the residual ratio of procyanidins and the epimer ratio increase in a concentration-dependent manner. That is, by containing 5 ppm (1.75 mg) or more of ellagic acid or 100 ppm (35 mg) of punicalazine in a beverage containing 100 mg of procyanidins, reduction of procyanidins in beverages and epicatechins in beverages It has been shown that epimerization can be suppressed.
さらに、本実施例で調製した殺菌後の飲料を、３７℃で２ヶ月間保存した。保存後の飲料について、実施例１（iii）〜（v）と同様の方法に従って各飲料のポリフェノールを分析して、プロシアニジン類残存率およびエピマー比率を算出した。エラグ酸配合飲料の結果を図１９および図２０に示す。 Furthermore, the sterilized beverage prepared in this example was stored at 37 ° C. for 2 months. About the drink after a preservation | save, according to the method similar to Example 1 (iii)-(v), the polyphenol of each drink was analyzed, and the procyanidins residual rate and the epimer ratio were computed. The results of the ellagic acid-containing beverage are shown in FIG. 19 and FIG.
図１９および図２０に見られるように、エラグ酸を５〜１０００ｐｐｍ添加した飲料は、加熱殺菌を経て３７℃で２ヶ月保存した後において、安定化剤無添加の飲料よりも高いプロシアニジン類残存率およびエピマー比率を有することが分かる。 As shown in FIGS. 19 and 20, the beverage added with 5-1000 ppm of ellagic acid has a higher residual rate of procyanidins than the beverage with no stabilizer added after storage at 37 ° C. for 2 months after heat sterilization. And have an epimer ratio.
さらに、上記試験飲料を３７℃で３ヶ月保存した後、試験飲料（エラグ酸１００ｐｐｍ配合）中のエラグ酸含有量を測定したところ、配合量の理論値に対して、１０１％の残存率であった。 Further, after the test beverage was stored at 37 ° C. for 3 months, the ellagic acid content in the test beverage (containing 100 ppm of ellagic acid) was measured, and the residual rate was 101% with respect to the theoretical value of the blended amount. It was.
（実施例６）
エラグ酸精製品によるポリフェノール（カテキン類）安定化効果(Example 6)
Stabilization effect of polyphenols (catechins) by refined ellagic acid products
（i）飲料の調製
茶ポリフェノール（和光純薬工業製、製品名：カテキン混合物、緑茶由来）６２５ｍｇと、エラグ酸（和光純薬工業製、エラグ酸二水和物９９．０％以上）を０ｍｇ、３５ｍｇ（１００ｐｐｍ）に対して、水を加えて３５０ｍｌの溶液を調製した。上記溶液を、０．１Ｍ塩酸または０．１Ｍ水酸化ナトリウムを用いてｐＨ６．５に調整して飲料とした。(I) Preparation of
（ii）殺菌
上記飲料を密閉容器に封入した後、オートクレーブで１２１℃、１０分間加熱殺菌した。(Ii) Sterilization After the beverage was sealed in a sealed container, it was sterilized by heating at 121 ° C. for 10 minutes in an autoclave.
（iii）ポリフェノール分析
上記（i）で得られた加熱殺菌前の飲料、および上記（ii）で得られた加熱殺菌後の各飲料について、上記定量方法に従ってエピ体カテキン類および非エピ体カテキン類計８成分をそれぞれ定量した。なお、８成分の略表記は以下のとおりとする。
エピカテキン：ＥＣ
カテキン：Ｃ
エピガロカテキン：ＥＧＣ
ガロカテキン：ＧＣ
エピカテキンガレート：ＥＣＧ
カテキンガレート：ＣＧ
エピガロカテキンガレート：ＥＧＣＧ
ガロカテキンガレート：ＧＣＧ(Iii) Polyphenol analysis About the beverage before heat sterilization obtained by said (i), and each drink after heat sterilization obtained by said (ii), epi catechins and non-epi catechins according to the said quantitative method A total of 8 components were quantified. The abbreviations for the eight components are as follows.
Epicatechin: EC
Catechin: C
Epigallocatechin: EGC
Gallocatechin: GC
Epicatechin gallate: ECG
Catechin gallate: CG
Epigallocatechin gallate: EGCG
Gallocatechin gallate: GCG
（iv）エピマー化抑制効果の評価
エピマー比率は、上記（iii）で定量した８成分の数値を用いて、以下のように算出した。(Iv) Evaluation of epimerization inhibitory effect The epimer ratio was calculated as follows using the numerical values of the eight components determined in (iii) above.
（ａ）エピマー比率（％）＝（各飲料中のＥＣ含量／各飲料中のＥＣ含量＋Ｃ含量）＊１００ (A) Epimer ratio (%) = (EC content in each beverage / EC content in each beverage + C content) * 100
（ｂ）エピマー比率（％）＝（各飲料中のＥＧＣ含量／各飲料中のＥＧＣ含量＋ＧＣ含量）＊１００ (B) Epimer ratio (%) = (EGC content in each beverage / EGC content in each beverage + GC content) * 100
（ｃ）エピマー比率（％）＝（各飲料中のＥＣＧ含量／各飲料中のＥＣＧ含量＋ＣＧ含量）＊１００ (C) Epimer ratio (%) = (ECG content in each beverage / ECG content in each beverage + CG content) * 100
（ｄ）エピマー比率（％）＝（各飲料中のＥＧＣＧ含量／各飲料中のＥＧＣＧ含量＋ＧＣＧ含量）＊１００ (D) Epimer ratio (%) = (EGCG content in each beverage / EGCG content + GCG content in each beverage) * 100
（ｅ）エピマー比率（％）＝（各飲料中のエピ体カテキン類含量の総和／各飲料中のエピ体カテキン類と非エピ体カテキン類の総和）＊１００ (E) Epimer ratio (%) = (sum of epi-catechin content in each beverage / sum of epi-catechins and non-epi-catechins in each beverage) * 100
加熱殺菌後の各飲料のエピマー比率の数値が、加熱殺菌前の飲料のエピマー比率に近い数値、すなわち、高い数値であるほど、加熱殺菌後の飲料中のエピ体カテキン類がエピマー化して非エピ体カテキン類となることなく、エピ体カテキン類として安定に保存されていることを示す。結果を図２１に示す。 The epimer ratio of each beverage after heat sterilization is closer to the epimer ratio of the beverage before heat sterilization, that is, the higher the number, the more epimeric catechins in the beverage after heat sterilization become epimerized and non-epi It shows that it is stably preserve | saved as an epi-body catechin, without becoming a body catechin. The results are shown in FIG.
図２１に見られるように、安定化剤無添加の飲料においては、加熱殺菌によって、茶カテキン類のエピ体カテキン類が非エピ体カテキン類にエピマー化するため、いずれの成分のエピマー比率についても殺菌後に低下した。一方、エラグ酸を飲料中に１００ｐｐｍ添加することにより、殺菌後の茶ポリフェノールのエピマー比率は無添加の飲料よりも高い値を示した。すなわち、エラグ酸は、茶飲料中のエピ体カテキン類のエピマー化を抑制するポリフェノール安定化剤として有用であることが分かる。 As shown in FIG. 21, in beverages without the addition of a stabilizer, epicatechins of tea catechins are epimerized into non-epimeric catechins by heat sterilization. Decreased after sterilization. On the other hand, by adding 100 ppm of ellagic acid into the beverage, the epimer ratio of the tea polyphenol after sterilization was higher than that of the additive-free beverage. That is, it is understood that ellagic acid is useful as a polyphenol stabilizer that suppresses epimerization of epi-catechins in tea beverages.
（実施例７）
各種濃度のエラグ酸によるポリフェノール（カテキン類）安定化効果(Example 7)
Stabilization effect of polyphenols (catechins) by various concentrations of ellagic acid
（i）飲料の調製
エラグ酸（和光純薬工業製、エラグ酸二水和物９９．０％以上）を０ｍｇ、３．５ｍｇ（１０ｐｐｍ）、８．７５ｍｇ（２５ｐｐｍ）、１７．５ｍｇ（５０ｐｐｍ）、３５ｍｇ（１００ｐｐｍ）に対して、それぞれに茶ポリフェノール（和光純薬工業製、製品名：カテキン混合物、緑茶由来）６２５ｍｇと、水を加えて３５０ｍｌの溶液を調製した。上記溶液を、０．１Ｍ塩酸または０．１Ｍ水酸化ナトリウムを用いてｐＨ６．５に調整して飲料とした。(I) Preparation of
（ii）殺菌
上記飲料を密閉容器に封入した後、オートクレーブで１２１℃、１０分間加熱殺菌した。(Ii) Sterilization After the beverage was sealed in a sealed container, it was sterilized by heating at 121 ° C. for 10 minutes in an autoclave.
実施例６と同様にして、各試験区のエピ体カテキン類および非エピ体カテキン類を定量して、エピマー比率を算出した。（ｅ）エピマー比率（全エピ体カテキン類）の結果を図２２に示す。 In the same manner as in Example 6, the epimeric catechins and non-epimeric catechins in each test group were quantified, and the epimer ratio was calculated. (E) The result of the epimer ratio (all epimeric catechins) is shown in FIG.
図２２に見られるように、飲料中にエラグ酸を１０〜１００ｐｐｍ添加することによって、殺菌後の茶ポリフェノールのエピマー比率は濃度依存的に高い値を示すことが分かる。図２２には示していないが、各エピ体カテキン類成分のエピマー比率（ａ）〜（ｄ）についても、同様にエラグ酸濃度依存的に高い値を示した。 As can be seen from FIG. 22, by adding 10-100 ppm of ellagic acid in the beverage, the epimer ratio of the tea polyphenol after sterilization shows a high value depending on the concentration. Although not shown in FIG. 22, the epimer ratios (a) to (d) of the respective epimeric catechins also showed high values depending on the ellagic acid concentration.
さらに、本実施例で調製した殺菌後の飲料を、３７℃で２ヶ月間保存した。保存後の飲料について、実施例６（iii）〜（iv）と同様の方法に従って各飲料のポリフェノールを分析して、各試験区のエピ体カテキン類および非エピ体カテキン類を定量して、エピマー比率を算出した。（ｅ）エピマー比率（全エピ体カテキン類）の結果を図２３に示す。 Furthermore, the sterilized beverage prepared in this example was stored at 37 ° C. for 2 months. About the drink after a preservation | save, according to the method similar to Example 6 (iii)-(iv), the polyphenol of each drink is analyzed, and the epimer catechin and non-epimer catechin of each test section are quantified, Epimer The ratio was calculated. The results of (e) epimer ratio (all epimeric catechins) are shown in FIG.
図２３に見られるように、エラグ酸を１０〜１００ｐｐｍ添加した飲料は、加熱殺菌を経て３７℃で２ヶ月保存した後において、安定化剤無添加の飲料よりも高いエピマー比率を有することが分かる。図２３には示していないが、各エピ体カテキン類成分のエピマー比率（ａ）〜（ｄ）についても、同様にエラグ酸濃度依存的に高い値を示した。 As can be seen in FIG. 23, the beverage added with 10-100 ppm of ellagic acid has a higher epimer ratio than the beverage without the stabilizer after being stored at 37 ° C. for 2 months after heat sterilization. . Although not shown in FIG. 23, the epimer ratios (a) to (d) of the respective epimeric catechins also showed high values depending on the ellagic acid concentration.
（実施例８）
カカオポリフェノール含有飲料（ｐＨ６．５）におけるポリフェノール安定化効果(Example 8)
Polyphenol stabilization effect in cocoa polyphenol-containing beverage (pH 6.5)
（i）飲料の調製
上記方法に従って得られたカカオポリフェノール６２５ｍｇ（プロシアニジン類含量１００ｍｇ）と、エラグ酸（試薬）またはザクロ抽出物（４）（プニカラジン３０％含有）３５ｍｇ（１００ｐｐｍ）に、水を加えて３５０ｍｌの溶液を調製した。上記溶液を、０．１Ｍ塩酸または０．１Ｍ水酸化ナトリウムを用いてｐＨ６．５に調整して飲料とした。(I) Preparation of Beverage Add water to 625 mg (100 mg procyanidins content) of cocoa polyphenol obtained according to the above method and 35 mg (100 ppm) ellagic acid (reagent) or pomegranate extract (4) (30% punicalagin). A 350 ml solution was prepared. The solution was adjusted to pH 6.5 with 0.1M hydrochloric acid or 0.1M sodium hydroxide to obtain a beverage.
上記（i）で調製された飲料は、実施例１（ii）と同様にして加熱殺菌した。加熱殺菌前後、および３７℃２週間保存した飲料について、実施例１（iii）〜（v）と同様の方法に従ってポリフェノールを分析し、プロシアニジン類残存率およびエピマー比率を算出した。結果を図２４および図２５に示す。 The beverage prepared in (i) above was heat sterilized in the same manner as in Example 1 (ii). About the drink preserve | saved before and behind heat sterilization and 37 degreeC for 2 weeks, polyphenol was analyzed in accordance with the method similar to Example 1 (iii)-(v), and the procyanidins residual ratio and epimer ratio were computed. The results are shown in FIGS. 24 and 25.
図２４および図２５に見られるように、ｐＨ６．５のカカオポリフェノール含有飲料に対しても、エラグ酸またはプニカラジンを含有する安定化剤を飲料中に１００ｐｐｍ添加することによって、プロシアニジン類残存率およびエピマー比率が増加することが分かる。 As shown in FIG. 24 and FIG. 25, the procyanidins residual rate and epimer were also obtained by adding 100 ppm of a stabilizer containing ellagic acid or punicalagin to a beverage containing cacao polyphenol having a pH of 6.5. It can be seen that the ratio increases.
（比較例１）
没食子酸のポリフェノール安定化への影響(Comparative Example 1)
Effect of gallic acid on polyphenol stabilization
（i）飲料の調製
上記方法に従って得られたカカオポリフェノール６２５ｍｇ（プロシアニジン類含量１００ｍｇ）と、エラグ酸（試薬）または没食子酸（試薬）それぞれ３５ｍｇ（１００ｐｐｍｍ）に、水を加えて３５０ｍｌの溶液を調製した。上記溶液を、０．１Ｍ塩酸または０．１Ｍ水酸化ナトリウムを用いてｐＨ５．５に調整して飲料とした。(I) Preparation of Beverage Cacaopolyphenol 625 mg (
上記（i）で調製された飲料は、実施例１（ii）と同様にして加熱殺菌した。加熱殺菌前後のそれぞれの飲料について、実施例１（iii）〜（v）と同様の方法に従ってポリフェノールを分析し、プロシアニジン類残存率およびエピマー比率を算出した。結果を図２６および図２７に示す。 The beverage prepared in (i) above was heat sterilized in the same manner as in Example 1 (ii). About each drink before and behind heat sterilization, polyphenol was analyzed in accordance with the same method as Example 1 (iii)-(v), and the procyanidins residual rate and epimer ratio were computed. The results are shown in FIGS. 26 and 27.
図２６および図２７から分かるように、没食子酸についてはポリフェノール安定化効果が確認できなかった。 As can be seen from FIG. 26 and FIG. 27, the effect of stabilizing polyphenols could not be confirmed for gallic acid.
（参考例１）
各種植物抽出物の抗酸化活性と総ポリフェノール量(Reference Example 1)
Antioxidant activity and total polyphenol content of various plant extracts
実施例１で使用した植物抽出物（ショウガ抽出物、アスコルビン酸、ザクロ抽出物（２）を除く）について、抗酸化活性（ＤＰＰＨラジカル消去能）および総ポリフェノール量を測定した。 About the plant extract (except for ginger extract, ascorbic acid, and pomegranate extract (2)) used in Example 1, the antioxidant activity (DPPH radical scavenging ability) and the total polyphenol amount were measured.
（ＤＰＰＨラジカル消去能）
ＤＰＰＨ（１，１−ジフェニル−２−ピクリルヒドラジル；1,1-Dyphenyl-2-picrylhydrazyl）ラジカル消去能は、非特許文献４に記載された方法に従って測定した。測定方法の概略は以下のとおりである。(DPPH radical scavenging ability)
DPPH (1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl) radical scavenging ability was measured according to the method described in Non-Patent Document 4. The outline of the measuring method is as follows.
各植物抽出物を８０重量％メタノール水溶液で溶解して、濃度１０００ｐｐｍより段階的に希釈した溶液を調製した。上記溶液１００μｌに対して０．１ｍＭ ＤＰＰＨ溶液２ｍｌを加えて、３０分間室温で静置した後、５２０ｎｍの吸光度を測定した。ＤＰＰＨ溶液をブランクとして、その吸光度の値を阻害率１００％として、各試料溶液の阻害率を算出した。上記阻害率が５０％になる試料濃度（ＩＣ５０）を内挿法により求めた。ＩＣ５０の値が低いほど、ＤＰＰＨラジカル消去能（抗酸化活性）が高いことを示す。得られた抗酸化活性の結果と、実施例１により得られたプロシアニジン類残存率の相関を図２８に示す。 Each plant extract was dissolved in 80 wt% aqueous methanol solution to prepare a solution diluted stepwise from a concentration of 1000 ppm. To 100 μl of the above solution, 2 ml of 0.1 mM DPPH solution was added and allowed to stand at room temperature for 30 minutes, and then the absorbance at 520 nm was measured. The inhibition rate of each sample solution was calculated using the DPPH solution as a blank and the absorbance value as the inhibition rate of 100%. The sample concentration (IC50) at which the inhibition rate was 50% was determined by interpolation. It shows that DPPH radical scavenging ability (antioxidant activity) is so high that the value of IC50 is low. FIG. 28 shows the correlation between the results of the obtained antioxidant activity and the residual ratio of procyanidins obtained in Example 1.
図２８から分かるように、実施例１で用いた各植物抽出物の抗酸化活性とプロシアニジン類残存率との間には有意な相関がみられなかった。 As can be seen from FIG. 28, there was no significant correlation between the antioxidant activity of each plant extract used in Example 1 and the procyanidins residual rate.
（総ポリフェノール量）
総ポリフェノール量は、非特許文献５に記載された方法を参照し、市販の没食子酸を標準品として、各試料の定量分析を行うことによって得た値である。測定方法の概略は以下のとおりである。(Total polyphenol content)
The total amount of polyphenol is a value obtained by referring to the method described in
各植物抽出物を８０重量％メタノール水溶液を用いて抽出し、試験溶液とした。次いで、蒸留水５０ｍｌに各試験溶液１００μｌを添加し、攪拌しながら０．１Ｍ硫酸鉄（III）アンモニウム−０．１Ｍ塩酸溶液３ｍｌを加え、その２０分後に８ｍＭ ヘキサシアノ鉄（III）カリウム水溶液３ｍｌを加え、さらに２０分後に７２０ｎｍの吸光度を測定した。さらに、蒸留水５０ｍｌに各サンプル液の溶媒（８０重量％メタノール）１００μｌを加えたもの、および没食子酸（シグマ社製）８０重量％メタノール溶液を用い、同様の処理を行って検量線を作成し、各試験溶液中の総ポリフェノール量を算出した。得られた総ポリフェノール量の結果と、実施例１により得られたプロシアニジン類残存率の相関を図２９に示す。 Each plant extract was extracted with 80 wt% aqueous methanol solution to obtain a test solution. Next, 100 μl of each test solution was added to 50 ml of distilled water, 3 ml of 0.1 M iron (III) ammonium sulfate-0.1 M hydrochloric acid solution was added with stirring, and 20 minutes later, 3 ml of 8 mM aqueous hexacyanoiron (III) potassium solution was added. In addition, the absorbance at 720 nm was measured after another 20 minutes. Further, using a solution obtained by adding 100 μl of the solvent of each sample solution (80 wt% methanol) to 50 ml of distilled water and an 80 wt% methanol solution of gallic acid (manufactured by Sigma), a calibration curve was prepared by performing the same treatment. The total amount of polyphenols in each test solution was calculated. FIG. 29 shows the correlation between the result of the total amount of polyphenols obtained and the procyanidins remaining rate obtained in Example 1.
図２９から分かるように、実施例１で用いた各植物抽出物の総ポリフェノール量とプロシアニジン類残存率との間には有意な相関がみられなかった。 As can be seen from FIG. 29, no significant correlation was found between the total polyphenol amount of each plant extract used in Example 1 and the procyanidins residual rate.
本発明により見出されたエラグ酸およびプニカラジンによるポリフェノール安定化効果は、抗酸化活性および総ポリフェノール量によるものではないと推測された。 It was speculated that the polyphenol stabilizing effect of ellagic acid and punicalazine found by the present invention was not due to antioxidant activity and total polyphenol content.
Claims (16)
（ａ）請求項７〜１１のいずれか１項に記載の組成物を調製する工程と、
（ｂ）前記組成物を用いて、ポリフェノール含有加工製品を調製する工程と、
（ｃ）前記ポリフェノール含有加工製品を３７℃以上の温度に加熱する工程と
を含む、製造方法。A method for producing a polyphenol-containing processed product,
(A) preparing the composition according to any one of claims 7 to 11;
(B) using the composition to prepare a polyphenol-containing processed product;
(C) heating the said polyphenol containing processed product to the temperature of 37 degreeC or more, and a manufacturing method.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2012063364 | 2012-03-21 | ||
| JP2012063364 | 2012-03-21 | ||
| PCT/JP2013/057953 WO2013141267A1 (en) | 2012-03-21 | 2013-03-21 | Polyphenol stabilizer, and composition and processed goods containing said stabilizer |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPWO2013141267A1 true JPWO2013141267A1 (en) | 2015-08-03 |
| JP6371702B2 JP6371702B2 (en) | 2018-08-08 |
Family
ID=49222724
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2014506259A Expired - Fee Related JP6371702B2 (en) | 2012-03-21 | 2013-03-21 | Polyphenol stabilizer, composition containing the stabilizer and processed product |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP6371702B2 (en) |
| TW (1) | TW201347687A (en) |
| WO (1) | WO2013141267A1 (en) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20160011536A (en) * | 2014-07-22 | 2016-02-01 | (주) 건강사랑 | Composition for improving skin condition comprising pomegranate concentrate as active ingredient |
| US20170368018A1 (en) * | 2014-12-19 | 2017-12-28 | Halo Life Science, Llc | Use of ellagic acid dihydrate in pharmaceutical formulations to regulate blood glucose levels |
| AU2019264983A1 (en) * | 2018-05-08 | 2020-11-19 | Laila Nutraceuticals | Synergistic herbal compositions for testosterone boosting |
| JPWO2023008455A1 (en) * | 2021-07-27 | 2023-02-02 |
Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004035550A (en) * | 2002-05-07 | 2004-02-05 | Access Business Group Internatl Llc | Nutrition supplement of plant nutrient |
| JP2004222683A (en) * | 2003-01-27 | 2004-08-12 | Bio Oriented Technol Res Advancement Inst | Method for production for reinforcing antiallergic effect and functional beverage or food produced by the method |
| JP2005245351A (en) * | 2004-03-05 | 2005-09-15 | Yakult Honsha Co Ltd | Acidic beverage |
| JP2005350375A (en) * | 2004-06-09 | 2005-12-22 | Kikkoman Corp | Reducing agent for blood uric acid value |
| JP2006273762A (en) * | 2005-03-30 | 2006-10-12 | Kikkoman Corp | Uricosuric agent |
| JP2009013129A (en) * | 2007-07-06 | 2009-01-22 | Fujifilm Corp | Cosmetic composition |
| JP2010532980A (en) * | 2007-07-10 | 2010-10-21 | ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ | Stable and consumable composition |
| JP2010539077A (en) * | 2007-09-07 | 2010-12-16 | プロベルテ ファーマ，エス．エー． | Pomegranate extract, nutritional product containing the extract and use thereof |
-
2013
- 2013-03-21 WO PCT/JP2013/057953 patent/WO2013141267A1/en active Application Filing
- 2013-03-21 JP JP2014506259A patent/JP6371702B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2013-03-21 TW TW102110041A patent/TW201347687A/en unknown
Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004035550A (en) * | 2002-05-07 | 2004-02-05 | Access Business Group Internatl Llc | Nutrition supplement of plant nutrient |
| JP2004222683A (en) * | 2003-01-27 | 2004-08-12 | Bio Oriented Technol Res Advancement Inst | Method for production for reinforcing antiallergic effect and functional beverage or food produced by the method |
| JP2005245351A (en) * | 2004-03-05 | 2005-09-15 | Yakult Honsha Co Ltd | Acidic beverage |
| JP2005350375A (en) * | 2004-06-09 | 2005-12-22 | Kikkoman Corp | Reducing agent for blood uric acid value |
| JP2006273762A (en) * | 2005-03-30 | 2006-10-12 | Kikkoman Corp | Uricosuric agent |
| JP2009013129A (en) * | 2007-07-06 | 2009-01-22 | Fujifilm Corp | Cosmetic composition |
| JP2010532980A (en) * | 2007-07-10 | 2010-10-21 | ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ | Stable and consumable composition |
| JP2010539077A (en) * | 2007-09-07 | 2010-12-16 | プロベルテ ファーマ，エス．エー． | Pomegranate extract, nutritional product containing the extract and use thereof |
Non-Patent Citations (4)
| Title |
|---|
| AUSTRALIAN JOURNAL OF GRAPE AND WINE RESEARCH, vol. 14, no. 3, JPN6013017818, 2008, pages 260 - 270, ISSN: 0003571929 * |
| 日本農芸化学会大会講演要旨集, vol. 66, no. 3, JPN6016044447, 1992, pages 428 - 3, ISSN: 0003442834 * |
| 日本食品工業学会誌, vol. 40, no. 3, JPN6016044443, 1993, pages 181 - 186, ISSN: 0003442832 * |
| 食品と開発, vol. 30, no. 12, JPN6016044445, 1995, pages 36 - 38, ISSN: 0003442833 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP6371702B2 (en) | 2018-08-08 |
| WO2013141267A1 (en) | 2013-09-26 |
| TW201347687A (en) | 2013-12-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Almajano et al. | Antioxidant and antimicrobial activities of tea infusions | |
| JP2008148588A (en) | Polyphenol composition | |
| JP6405310B2 (en) | In vivo absorption enhancer of hydroxytyrosol and its derivatives and use thereof | |
| WO2011155505A1 (en) | Manufacturing method for polyphenol composition | |
| RU2008125847A (en) | PRODUCT INCLUDING POLYPHENOL-CONTAINING COMPOSITION AND ISOMALTULOSE | |
| JP6371702B2 (en) | Polyphenol stabilizer, composition containing the stabilizer and processed product | |
| JP5162698B2 (en) | Method for producing polyphenol composition | |
| JP6812102B2 (en) | Powdered green juice drink | |
| JP2010168318A (en) | Polyphenols preparation excellent in preservation stability | |
| Akram et al. | Antioxidant potential of black tea (Camellia sinensis L.)-A review | |
| JP5343751B2 (en) | Food modifier | |
| JP2008148586A (en) | Polyphenol composition | |
| KR20140005552A (en) | Composition for preventing or treating aging or cancer comprising camellia extract as an active ingredient | |
| US20100004329A1 (en) | Alcohol metabolism enhancer and alcoholic beverage | |
| JP2010090063A (en) | Polyphenols or/and reducing sugar-containing soft capsule prevented from delayed disintegration | |
| JP2009221116A (en) | Method for enhancing antioxidative effect and/or lipase inhibitory activity of natural material, and natural material enhanced with the same | |
| WO2012086709A1 (en) | Method for suppressing bitterness | |
| JP2011006355A (en) | Composition and food and drink for improving bone density | |
| Kaur et al. | Evaluation of indian kangra green tea (camellia sinensis (l) o kuntze) infused with peels of local fruits (pomegranate, lemon, mosambi, orange and banana) as a natural source of antioxidants | |
| JP7271017B2 (en) | Composition for suppressing elevation of blood cholesterol | |
| JP2006025943A (en) | Additive for deodorization and functional article containing the same | |
| Sroka et al. | Antiradical activity and amount of phenolic compounds in extracts obtained from some plant raw materials containing methylxanthine alkaloids | |
| JP7249764B2 (en) | LIQUID COMPOSITION CONTAINING POLYPHENOLS AND SUPPRESSED PRECIPITATION | |
| JP6397559B1 (en) | Green tea beverage containing catechins in high concentration | |
| KR20230013247A (en) | Compositions for thickening food, cosmetic and/or dermatological products |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140619 |
|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20160125 |
|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20160125 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20161122 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170123 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170606 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170803 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170724 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180206 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180402 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20180710 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20180713 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6371702 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |