JPWO2012098996A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置及び有機エレクトロルミネッセンス素子材料 - Google Patents
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Abstract
Description
〔式中、Aは、該遷移金属元素に共有結合する環であって、6員の芳香族炭化水素環又は、5員若しくは6員の芳香族複素環を表し、Bは、炭素原子又は窒素原子で前記遷移金属元素に配位結合する5員の芳香族複素環を表し、該一般式(A)で表される配位子は下記一般式(1)で表される基を少なくとも1つ有する。〕
一般式(1):*−(L)n−Si(Y1)(Y2)(Y3)
〔式中、Lは2価の連結基を表す。nは0又は1〜3の整数を表し、nが2以上の場合複数のLは同じでも異なっても良い。また、Lは置換基を有しても良い。Y1、Y2及びY3は、各々水素原子又は置換基を表す。但し、Y1、Y2及びY3のうち少なくとも1つは芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基を表す。*はAで表される、遷移金属元素に共有結合する環との連結部位を表す。〕
2.前記一般式(1)のY1、Y2及びY3が、各々芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基を表すことを特徴とする前記1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
4.前記金属錯体が下記一般式(3)で表されることを特徴とする前記1〜3のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
5.前記金属錯体が下記一般式(4)で表されることを特徴とする前記1〜4のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
6.前記金属錯体が下記一般式(5)で表されることを特徴とする前記1〜5のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
7.前記金属錯体が下記一般式(6)で表されることを特徴とする前記1〜6のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
8.前記金属錯体が下記一般式(7)で表されることを特徴とする前記1又は2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
9.前記金属錯体が下記一般式(8)で表されることを特徴とする前記1、2及び8のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
10.前記金属錯体が下記式(9)で表されることを特徴とする前記1、2、8及び9のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
11.前記3に記載の一般式(2)、前記4に記載の一般式(3)、前記8に記載の一般式(7)及び前記9に記載の一般式(8)のいずれかに記載のR、又は、前記5に記載の一般式(4)、前記6に記載の一般式(5)、前記7に記載の一般式(6)及び前記10に記載の一般式(9)のいずれかに記載のR2、R3、R4及びR5の少なくとも1つが前記一般式(1)で表される基を表すことを特徴とする前記3〜10のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
本発明の有機EL素子材料について説明する。
本発明の有機EL素子材料は、新規の金属錯体であり、具体的には、前記1に記載のように、一般式(A)で表される配位子を少なくとも1つ有し、該配位子が元素周期表における8族〜10族の遷移金属元素に配位している金属錯体である。
まず、一般式(A)のA−Bで表される配位子について説明する。
一般式(1)で表される基について説明する。
*−(L)n−Si(Y1)(Y2)(Y3)
一般式(1)において、Lは、−C(Rx)(Ry)−、−O−、−S−、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環から導出される2価の連結基、又はこれらの組み合わせを表す。*は前記Aで表される、遷移金属元素に共有結合する環との連結部位を表す。ここで、Rx、Ryは、各々水素原子又は置換基を表し、該置換基は、一般式(1)において、Y1、Y2、Y3で、各々表される置換基と同義である。
特に、アルキル基、シクロアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アシル基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、シリル基が好ましく、これらの置換基は更に置換基を有していてもよい。
本発明の有機EL素子材料に係る金属錯体の形成に用いられる元素周期表における8族〜10族の遷移金属元素としては、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd、Os、Ir、Pt等が挙げられるが、Rh、Ir、Ptが好ましく、中でも、Irが好ましく用いられる。
一般式(2)で表される金属錯体について説明する。
一般式(3)で表される金属錯体について説明する。
一般式(4)で表される金属錯体について説明する。
一般式(5)で表される金属錯体について説明する。
一般式(6)で表される金属錯体について説明する。
一般式(7)で表される金属錯体について説明する。
一般式(8)で表される金属錯体について説明する。
一般式(9)で表される金属錯体について説明する。
前記一般式(2)、前記一般式(3)、前記一般式(7)及び前記の一般式(8)のいずれかに記載のR、又は、前記一般式(4)、前記一般式(5)、前記一般式(6)及び前記一般式(9)のいずれかに記載のR2、R3、R4、R5の少なくとも1つが一般式(1)で表される基の場合。
前記一般式(4)、前記一般式(5)、前記一般式(6)及び前記一般式(9)のいずれかのR3が一般式(1)で表される基の場合。
前記一般式(4)、前記一般式(5)、前記一般式(6)及び前記一般式(9)のいずれかのR4が一般式(1)で表される基の場合。
前記一般式(2)、前記一般式(3)、前記一般式(4)、前記一般式(5)、前記一般式(6)、前記一般式(7)、前記一般式(8)、前記一般式(9)のいずれかのm2が0を表す場合。
前記一般式(1)のnが0を表す場合。
本発明の有機EL素子の構成層について説明する。本発明において、有機EL素子の層構成の好ましい具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
(ii)陽極/正孔輸送層/発光層ユニット/電子輸送層/陰極
(iii)陽極/正孔輸送層/発光層ユニット/正孔阻止層/電子輸送層/陰極
(iv)陽極/正孔輸送層/発光層ユニット/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
(v)陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/発光層ユニット/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
更に、発光層間には非発光性の中間層を有していてもよい。中間層は電荷発生層であってもよく、マルチフォトンユニット構成であってもよい。本発明の有機EL素子としては白色発光層であることが好ましく、これらを用いた照明装置であることが好ましい。
本発明に係る発光層は、電極又は電子輸送層、正孔輸送層から注入されてくる電子及び正孔が再結合して発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても発光層と隣接層との界面であってもよい。
発光性ドーパント化合物(発光ドーパント、単にドーパントともいう)について説明する。
本発明に係るリン光ドーパントについて説明する。
蛍光ドーパントとしては、クマリン系色素、ピラン系色素、シアニン系色素、クロコニウム系色素、スクアリウム系色素、オキソベンツアントラセン系色素、フルオレセイン系色素、ローダミン系色素、ピリリウム系色素、ペリレン系色素、スチルベン系色素、ポリチオフェン系色素、又は希土類錯体系蛍光体等や、レーザー色素に代表される蛍光量子収率が高い化合物が挙げられる。
本発明においてホスト化合物は、発光層に含有される化合物の内で、その層中での質量比が20%以上であり、かつ室温(25℃)においてリン光発光のリン光量子収率が、0.1未満の化合物と定義される。好ましくはリン光量子収率が0.01未満である。また、発光層に含有される化合物の中で、その層中での質量比が20%以上であることが好ましい。
一般式(C):Ar−(L2)n−*
〔式中、L2は芳香族炭化水素環又は芳香族複素環から導出される2価の連結基を表す。nは0又は1〜3の整数を表し、nが2以上の場合複数のL2は同じでも異なっていてもよい。*は一般式(B)との連結部位を表す。Arは下記一般式(D)で表される基を表す。〕
上記一般式(B)で表される化合物においては、好ましくは、Xb、Xc、Xdのうち少なくとも2つは前記一般式(C)で表され、より好ましくはXbが前記一般式(C)で表されかつ前記一般式(C)のArが置換基を有していてもよいカルバゾリル基を表し、更に好ましくはXbが前記一般式(C)で表されかつ前記一般式(C)のArが置換基を有していてもよいN位でL2と連結したカルバゾリル基を表す。
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層若しくは複数層を設けることができる。
一方、陰極としては仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。
注入層は必要に応じて設け、電子注入層と正孔注入層があり、上記の如く陽極と発光層又は正孔輸送層の間、及び陰極と発光層又は電子輸送層との間に存在させてもよい。
阻止層は、上記の如く有機化合物薄膜の基本構成層の他に必要に応じて設けられるものである。例えば、特開平11−204258号公報、同11−204359号公報、及び「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の237頁等に記載されている正孔阻止(ホールブロック)層がある。
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層又は複数層設けることができる。
有機EL素子における陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としては、Au等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。
本発明の有機EL素子に用いることのできる支持基板(以下、基体、基板、基材、支持体等ともいう)としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また透明であっても不透明であってもよい。支持基板側から光を取り出す場合には、支持基板は透明であることが好ましい。好ましく用いられる透明な支持基板としては、ガラス、石英、透明樹脂フィルムを挙げることができる。特に好ましい支持基板は、有機EL素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。
有機EL素子の作製方法の一例として、陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層(電子注入層)/陰極からなる素子の作製方法について説明する。
本発明に用いられる封止手段としては、例えば、封止部材と電極、支持基板とを接着剤で接着する方法を挙げることができる。
有機層を挟み支持基板と対向する側の前記封止膜、あるいは前記封止用フィルムの外側に、素子の機械的強度を高めるために保護膜、あるいは保護板を設けてもよい。特に封止が前記封止膜により行われている場合には、その機械的強度は必ずしも高くないため、このような保護膜、保護板を設けることが好ましい。これに使用することができる材料としては、前記封止に用いたのと同様なガラス板、ポリマー板・フィルム、金属板・フィルム等を用いることができるが、軽量かつ薄膜化ということからポリマーフィルムを用いることが好ましい。
有機EL素子は空気よりも屈折率の高い(屈折率が1.7〜2.1程度)層の内部で発光し、発光層で発生した光のうち15%から20%程度の光しか取り出せないことが一般的にいわれている。これは、臨界角以上の角度θで界面(透明基板と空気との界面)に入射する光は、全反射を起こし素子外部に取り出すことができないことや、透明電極ないし発光層と透明基板との間で光が全反射を起こし、光が透明電極ないし発光層を導波し、結果として光が素子側面方向に逃げるためである。
本発明の有機EL素子は基板の光取り出し側に、例えば、マイクロレンズアレイ状の構造を設けるように加工したり、あるいはいわゆる集光シートと組み合わせることにより、特定方向、例えば、素子発光面に対し正面方向に集光することにより、特定方向上の輝度を高めることができる。
本発明の有機EL素子は、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いることができる。発光光源として、例えば、照明装置(家庭用照明、車内照明)、時計や液晶用バックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるがこれに限定するものではないが、特に液晶表示装置のバックライト、照明用光源としての用途に有効に用いることができる。
本発明の表示装置について説明する。本発明の表示装置は、本発明の有機EL素子を具備したものである。
本発明の照明装置について説明する。本発明の照明装置は上記有機EL素子を有する。
本発明の有機EL素子を具備した、本発明の照明装置の一態様について説明する。
《有機EL素子1−1の作製》
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm製膜した基板(AvanStrate株式会社製、NA−45)にパターニングを行った。その後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥して、UVオゾン洗浄を5分間行った。
有機EL素子1−1の作製において、発光層のホスト化合物OC−11、ドーパント化合物比較1を表1に示す化合物に置き換えた以外は同様にして、有機EL素子1−2〜1−21を各々作製した。
得られた有機EL素子1−1〜1−21を評価するに際しては、作製後の各有機EL素子の非発光面をガラスケースで覆い、厚み300μmのガラス基板を封止用基板として用いて、周囲にシール材としてエポキシ系光硬化型接着剤(東亞合成社製ラックストラックLC0629B)を適用し、これを上記陰極上に重ねて前記透明支持基板と密着させ、ガラス基板側からUV光を照射して、硬化させて、封止して、図5、図6に示すような照明装置を形成して評価した。
有機EL素子を室温(約23〜25℃)、2.5mA/cm2の定電流条件下による点灯を行い、点灯開始直後の発光輝度(L)[cd/m2]を測定することにより、外部取り出し量子効率(η)を算出した。
有機EL素子を室温(約23℃〜25℃)、2.5mA/cm2の定電流条件下により駆動した時の電圧を各々測定し、測定結果を下記に示した。
なお、値が小さいほうが比較に対して駆動電圧が低いことを示す。
下記に示す測定法に従って、半減寿命の評価を行った。
有機EL素子を室温下、2.5mA/cm2の定電流条件下による連続点灯を行った際の発光色を目視で評価した。
《有機EL素子2−1〜2−16の作製)
有機EL素子1−1の作製において、発光層のホスト化合物OC−11、ドーパント化合物である比較1を表2に示す化合物に置き換えた以外は同様にして、有機EL素子2−1〜2−16を作製した。
実施例1に記載の方法と同様にして行った。なお、外部取り出し量子効率は有機EL素子2−2(比較例)を100とする相対値で表した。
各有機EL素子を室温下、2.5mA/cm2の定電流条件下による連続点灯を行った際の発光面を目視で下記のようにランク評価を行った。なお、目視は無作為に抽出した10人による目視評価である。
△:ダークスポットを確認した人数が1〜4人
○:ダークスポットを確認した人数が0人
とした。
6mA/cm2の一定電流で駆動したときに、初期電圧と150時間後の電圧を測定した。初期電圧に対する100時間後の電圧の相対値を電圧上昇率とした。
実施例1に記載の方法と同様にして行った。
《有機EL素子3−1の作製)
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm製膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
有機EL素子3−1の作製において、発光層のホスト化合物OC−30、ドーパント化合物である比較5を表3に記載の化合物に置き換えた以外は同様にして、有機EL素子3−2〜3−16を各々作製した。
得られた有機EL素子3−1〜3−16を評価するに際しては、実施例1の有機EL素子1−1〜1−21と同様に封止し、図5、図6に示すような照明装置を形成して評価した。
有機EL素子の温度23℃、10V直流電圧を印加した時の発光輝度(cd/m2)を測定した。発光輝度は有機EL素子3−1を100とした時の相対値で表した。発光輝度については、CS−1000(コニカミノルタセンシング社製)を用いて測定した。
有機EL素子について、室温、乾燥窒素ガス雰囲気下で2.5mA/cm2定電流を印加した時の発光輝度を分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタセンシング社製)を用いて測定した。
△:発光ムラが0.86以上0.96未満
×:発光ムラが0.86未満
(保存素子電圧上昇)
各有機EL素子を50℃、湿度80%の条件で1週間保存後、2.5mA/cm2の定電流条件下により駆動した時の電圧を各々測定し、保存前の駆動電圧と比較した。
なお、値が1に近いほど、保存前後での駆動電圧の上昇が小さいことを示す。
実施例1に記載の方法と同様にして行った。
《有機EL素子4−1〜4−12の作製)
有機EL素子4−1の作製において、発光層のホスト化合物OC−4、ドーパント化合物である比較5を表4に示す化合物に置き換えた以外は同様にして、有機EL素子4−1〜4−12を作製した。
得られた有機EL素子4−1〜4−12を評価するに際しては、実施例1の有機EL素子1−1〜1−21と同様に封止し、図5、図6に示すような照明装置を形成して評価した。
実施例3に記載の方法と同様にして行った。なお、発光輝度は有機EL素子4−1(比較例)を100とした時の相対値で表した。
下記に示す測定法に従って、初期劣化の評価を行った。前記半減寿命の測定時に、輝度が90%に到達する時間を測定し、これを初期劣化の尺度とした。
即ち、初期劣化の値は小さいほど初期の劣化が小さいことを示す。
実施例1に記載の方法と同様にして行った。なお、駆動電圧は、有機EL素子4−1(比較例)を100として各々相対値で示した。
実施例1に記載の方法と同様にして行った。
《白色発光有機EL素子5−1の作製》
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm製膜した基板(AvanStrate株式会社製、NA−45)にパターニングを行った。その後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥して、UVオゾン洗浄を5分間行った。
《白色発光有機EL素子6−1の作製》
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm製膜した基板(AvanStrate株式会社製、NA−45)にパターニングを行った。その後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥して、UVオゾン洗浄を5分間行った。
《白色発光有機EL素子7−1の作製》
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm製膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
以下に、代表的な化合物の合成例を示す。
以下に示すようにして、配位子A1の合成、次いで、錯体Bの合成を行い、次いで、本発明の有機EL素子材料である例示化合物C3を合成した。
窒素雰囲気下で1,3−ジブロモベンゼン25g(105.98mmol)を脱水THF200mlに溶解し、ドライアイス/アセトン浴で内温−70℃まで冷却した。
窒素雰囲気下で、(3−ブロモフェニル)トリフェニルシラン35g(84.25mmol)を脱水THF200mlに溶解した溶液を、ドライアイス/アセトン浴で内温−70℃まで冷却した。ここに、1.6mol/lのn−ブチルリチウムヘキサン溶液58ml(92.8mmol)を滴下し、0℃で1時間撹拌した。再びドライアイス/アセトン浴で内温−70℃まで冷却し、2−イソプロポキシ−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン17g(91.37mmol)を加えた後、室温で2時間撹拌した。反応溶液を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加え脱水、硫酸マグネシウムをろ過したのち、減圧乾固した。更に、シリカゲルクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:3)で精製し、トリフェニル(3−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)フェニル)シラン31.2g(80%)を得た。
窒素雰囲気下で、トリフェニル(3−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)フェニル)シラン30g(64.87mmol)及び、2−ブロモ−1−(2,4,6−トリメチルフェニル)−1H−イミダゾール17.20g(64.87mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)7.5g(6.49mmol)、炭酸カリウム13.44g(97.30mmol)、1,2−ジメトキシエタン(DME)200ml、純水20mlを加えて、内温70℃で5時間撹拌した。
構造は1H−NMRとESI−MSにより特定した。
1H−NMR(CD2Cl2) δ:7.31−7.28(9H、m)、7.24−7.17(36H、m)、6.70−6.56(15H、m)、6.44(6H、s)、1.92(9H、s)、1.85(9H、s)、1.61(9H、s)
ESI−MS M/Z=1752
一般式(1)の置換基を有していないD−26のリン光波長を同様にして測定したところ、467nmであり、一般式(1)の置換基を導入することで短波化されることが確認された。
公知の合成法により、配位子C1を合成した。次いで、以下に示すようにして、錯体Dの合成を行い、次いで、本発明の有機EL素子材料である例示化合物C24を合成した。
《錯体Dの合成》
食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加え脱水、硫酸マグネシウムをろ過したのち、減圧乾固した。更に、シリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、例示化合物C24を3.5g(1.9mmol、25%)得た。
構造は1H−NMRとESI−MSにより特定した。
1H−NMR(ACETONE−D6) δ:7.70−7.68(9H、m)、7.13−7.11(18H、m)、6.89−6.67(21H、m)、2.13(9H、s)、1.98(9H、s)、1.69(9H、s)
ESI−MS M/Z=1806
日立製作所製分光蛍光光度計F−4500を用いて測定した例示化合物C24の2−メチルテトラヒドロフラン溶液中におけるリン光発光波長は、456nmであった。
《有機EL素子9−1〜実施例9−15の作製》
有機EL素子1−1の作製において、発光層のホスト化合物OC−11、ドーパント化合物である比較1、電子輸送材料ET−11を表5に示す化合物に置き換えた以外は同様にして、有機EL素子9−1〜9−15を作製した。
実施例1に記載の方法と同様にして行った。なお、外部取り出し量子効率は有機EL素子9−2(比較例)を100とする相対値で表した。
実施例1に記載の方法と同様にして行った。なお、半減寿命は有機EL素子9−2(比較例)を100とする相対値で表した。
実施例1に記載の方法と同様にして行った。なお、駆動電圧は有機EL素子9−2(比較例)を100とする相対値で表した。
有機EL素子を60℃、70%RHの条件で一ヶ月保存後、実施例1と同様に発光輝度(cd/m2)を測定した。経時安定性は保存前の発光輝度測定値に対する相対値で表した。得られた結果を表5に示す。
《有機EL素子10−1〜実施例10−14の作製》
有機EL素子1−1の作製において、発光層のホスト化合物OC−11、ドーパント化合物である比較1、電子輸送材料ET−11を表6に示す化合物に置き換えた以外は同様にして、有機EL素子10−1〜10−14を作製した。
実施例1に記載の方法と同様にして行った。なお、外部取り出し量子効率は有機EL素子10−2(比較例)を100とする相対値で表した。
実施例1に記載の方法と同様にして行った。なお、半減寿命は有機EL素子10−2(比較例)を100とする相対値で表した。
実施例1に記載の方法と同様にして行った。なお、駆動電圧は有機EL素子10−2(比較例)を100とする相対値で表した。
駆動時の電圧上昇とは、初期輝度3000cd/m2での定電流駆動における電圧と、輝度半減時における電圧の比である。
得られた結果を表6に示す。
《有機EL素子11−1〜実施例11−14の作製》
有機EL素子3−1の作製において、発光層のホスト化合物OC−30、ドーパント化合物である比較3、電子輸送材料ET−8を表7に示す化合物に置き換えた以外は同様にして、有機EL素子11−1〜11−14を作製した。
実施例1に記載の方法と同様にして行った。なお、外部取り出し量子効率は有機EL素子11−1(比較例)を100とする相対値で表した。
実施例1に記載の方法と同様にして行った。なお、半減寿命は有機EL素子11−1(比較例)を100とする相対値で表した。
実施例1に記載の方法と同様にして行った。なお、駆動電圧は有機EL素子11−1(比較例)を100とする相対値で表した。
実施例4に記載の方法と同様にして行った。なお、初期劣化は以下の計算式を基に計算した。
即ち、初期劣化の値は小さいほど初期の劣化が小さいことを示す。
得られた結果を表7に示す。
《有機EL素子12−1〜実施例12−14の作製》
有機EL素子3−1の作製において、発光層のホスト化合物OC−30、ドーパント化合物である比較3、電子輸送材料ET−8を表8に示す化合物に置き換えた以外は同様にして、有機EL素子12−1〜12−14を作製した。
実施例1に記載の方法と同様にして行った。なお、外部取り出し量子効率は有機EL素子12−1(比較例)を100とする相対値で表した。
実施例1に記載の方法と同様にして行った。なお、半減寿命は有機EL素子12−1(比較例)を100とする相対値で表した。
実施例1に記載の方法と同様にして行った。なお、駆動電圧は有機EL素子12−1(比較例)を100とする相対値で表した。
実施例2に記載の方法と同様にして行った。得られた結果を表8に示す。
《白色発光有機EL素子13−1の作製》
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm製膜した基板(AvanStrate株式会社製、NA−45)にパターニングを行った。その後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥して、UVオゾン洗浄を5分間行った。
有機EL素子13−1の作製において、発光層のホスト化合物34を1に、ドーパント材料A33をA36に置き換えた以外は同様にして、有機EL素子13−2を作製した。
《白色発光有機EL素子14−1の作製》
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm製膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
有機EL素子14−1の作製において、発光層のホスト化合物2を30に、ドーパント材料A31をA48に置き換えた以外は同様にして、有機EL素子14−2を作製した。
(青色発光有機EL素子)
青色発光有機EL素子として実施例12で作製した有機EL素子12−9を用いた。
緑色発光有機EL素子として、実施例12で作製した有機EL素子12−9の作製において、A23をD−1に変更した以外は同様して、青色素子発光有機EL素子12−9Bを作製した。
赤色発光有機EL素子として、実施例12の有機EL素子12−9の作製において、A23をD−10に変更した以外は同様にして、赤色発光有機EL素子12−9Cを作製した。
3 画素
5 走査線
6 データ線
7 電源ライン
10 有機EL素子
11 スイッチングトランジスタ
12 駆動トランジスタ
13 コンデンサ
A 表示部
B 制御部
107 透明電極付きガラス基板
106 有機EL層
105 陰極
102 ガラスカバー
108 窒素ガス
109 捕水剤
Claims (21)
- 陽極と陰極の間に少なくとも一つの発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、元素周期表における8族から10族の遷移金属元素に、下記一般式(A)で表される配位子が、少なくとも1つ配位した金属錯体を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
一般式(A):A−B
〔式中、Aは、該遷移金属元素に共有結合する環であって、6員の芳香族炭化水素環又は、5員若しくは6員の芳香族複素環を表し、Bは、炭素原子又は窒素原子で前記遷移金属元素に配位結合する5員の芳香族複素環を表し、該一般式(A)で表される配位子は下記一般式(1)で表される基を少なくとも1つ有する。〕
一般式(1):*−(L)n−Si(Y1)(Y2)(Y3)
〔式中、Lは2価の連結基を表す。nは0又は1〜3の整数を表し、nが2以上の場合複数のLは同じでも異なっても良い。また、Lは置換基を有しても良い。Y1、Y2及びY3は、各々水素原子又は置換基を表す。但し、Y1、Y2及びY3のうち少なくとも1つは芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基を表す。*はAで表される、遷移金属元素に共有結合する環との連結部位を表す。〕 - 前記一般式(1)のY1、Y2及びY3が、各々芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基を表すことを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記金属錯体が、下記一般式(2)で表されることを特徴とする請求項1又は2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記金属錯体が下記一般式(3)で表されることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記金属錯体が下記一般式(4)で表されることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記金属錯体が下記一般式(5)で表されることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記金属錯体が下記一般式(6)で表されることを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記金属錯体が下記一般式(7)で表されることを特徴とする請求項1又は2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記金属錯体が下記一般式(8)で表されることを特徴とする請求項1、2及び8のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記金属錯体が下記式(9)で表されることを特徴とする請求項1、2、8及び9のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項3に記載の一般式(2)、請求項4に記載の一般式(3)、請求項8に記載の一般式(7)及び請求項9に記載の一般式(8)のいずれかに記載のR、又は、請求項5に記載の一般式(4)、請求項6に記載の一般式(5)、請求項7に記載の一般式(6)及び請求項10に記載の一般式(9)のいずれかに記載のR2、R3、R4及びR5の少なくとも1つが前記一般式(1)で表される基を表すことを特徴とする請求項3〜10のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項5に記載の一般式(4)、請求項6に記載の一般式(5)、請求項7に記載の一般式(6)及び請求項10に記載の一般式(9)のいずれかのR3が一般式(1)で表される基を表すことを特徴とする請求項5〜7又は10に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項5に記載の一般式(4)、請求項6に記載の一般式(5)、請求項7に記載の一般式(6)及び請求項10に記載の一般式(9)のいずれかのR4が一般式(1)で表される基を表すことを特徴とする請求項5〜7又は10に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項3に記載の一般式(2)、請求項4に記載の一般式(3)、請求項5に記載の一般式(4)、請求項6に記載の一般式(5)、請求項7に記載の一般式(6)、請求項8に記載の一般式(7)、請求項9に記載の一般式(8)、請求項10に記載の一般式(9)のいずれかのm2が0を表すことを特徴とする請求項3〜13のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1)のnが0であることを特徴とする請求項1〜14のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記Mがイリジウムを表すことを特徴とする請求項1〜15のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層の少なくとも1層に、前記金属錯体を含有することを特徴とする請求項1〜16のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 白色発光することを特徴とする請求項1〜17のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1〜18のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする表示装置。
- 請求項1〜18のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする照明装置。
- 請求項1〜16のいずれか1項に記載の金属錯体からなることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
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