JPWO2011093089A1 - Optical disc having organic dye recording layer and ultraviolet curable resin composition therefor - Google Patents

Optical disc having organic dye recording layer and ultraviolet curable resin composition therefor Download PDF

Info

Publication number
JPWO2011093089A1
JPWO2011093089A1 JP2011551769A JP2011551769A JPWO2011093089A1 JP WO2011093089 A1 JPWO2011093089 A1 JP WO2011093089A1 JP 2011551769 A JP2011551769 A JP 2011551769A JP 2011551769 A JP2011551769 A JP 2011551769A JP WO2011093089 A1 JPWO2011093089 A1 JP WO2011093089A1
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
acrylate
meth
resin composition
group
curable resin
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2011551769A
Other languages
Japanese (ja)
Other versions
JP4994518B2 (en
Inventor
小林 大祐
大祐 小林
正弘 内藤
正弘 内藤
潤 木戸場
潤 木戸場
隼 本橋
隼 本橋
雄一朗 松尾
雄一朗 松尾
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nippon Kayaku Co Ltd
Original Assignee
Nippon Kayaku Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nippon Kayaku Co Ltd filed Critical Nippon Kayaku Co Ltd
Priority to JP2011551769A priority Critical patent/JP4994518B2/en
Application granted granted Critical
Publication of JP4994518B2 publication Critical patent/JP4994518B2/en
Publication of JPWO2011093089A1 publication Critical patent/JPWO2011093089A1/en
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • GPHYSICS
    • G11INFORMATION STORAGE
    • G11BINFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/252Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
    • G11B7/254Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of protective topcoat layers
    • G11B7/2542Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of protective topcoat layers consisting essentially of organic resins

Landscapes

  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
  • Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
  • Manufacturing Optical Record Carriers (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Abstract

有機色素記録層上に界面層有し、その界面層上に、(A)下記式(1)(式中、nは1〜10の整数を示す。)で示される構造を有する(メタ)アクリレート(但しウレタンアクリレートは除く)、(B)光重合開始剤、好ましくは、更に、(A)以外のメタクリレート(C)を含有する紫外線硬化型樹脂組成物の硬化物層を有する光ディスク、及び、該光ディスク用紫外線硬化型樹脂組成物に関するもので、該光ディスクは優れた記録信号特性及び耐久性を有する。(Meth) acrylate having an interface layer on the organic dye recording layer, and having a structure represented by (A) the following formula (1) (wherein n represents an integer of 1 to 10) on the interface layer. (Excluding urethane acrylate), (B) a photopolymerization initiator, preferably an optical disc having a cured product layer of an ultraviolet curable resin composition containing a methacrylate (C) other than (A), and The present invention relates to an ultraviolet curable resin composition for optical discs, and the optical discs have excellent recording signal characteristics and durability.

Description

本発明は、有機色素記録層を有する光ディスク及びそれに有用な紫外線硬化型樹脂組成物に関する。   The present invention relates to an optical disc having an organic dye recording layer and an ultraviolet curable resin composition useful for the optical disc.

現在、実用化されている光ディスク記録媒体としては、1.2mmのポリカーボネート基板上に記録層、反射層、紫外線硬化型樹脂からなる保護層を積層したCD−R、CD−RWや、0.6mmのポリカーボネート基板と、記録層及び反射層を備えた0.6mmのポリカーボネート基板を紫外線硬化型樹脂で貼り合わせたDVD−R、DVD+R、DVD−RW、DVD+RW、DVD−RAMが存在している。   Optical disc recording media currently in practical use include CD-R, CD-RW, and 0.6 mm, in which a recording layer, a reflective layer, and a protective layer made of an ultraviolet curable resin are laminated on a 1.2 mm polycarbonate substrate. There are DVD-R, DVD + R, DVD-RW, DVD + RW, and DVD-RAM in which a polycarbonate substrate of 0.6 mm and a 0.6 mm polycarbonate substrate having a recording layer and a reflective layer are bonded together with an ultraviolet curable resin.

また、近年、単層タイプのDVDの約5倍の記録容量を有するブルーレイディスク(BD−R)が発売されている。ブルーレイディスクは、例えば1例を挙げると、1.1mmの透明または不透明のプラスチック製の基板上に反射層、記録層及び界面層(誘電体層とも呼ばれる)を形成し、ついで界面層上に約0.1mmの光透過層(カバー層とも呼ばれる)を積層した構造で、光透過層を通して記録/再生するディスクである。記録層には有機色素や無機化合物が使用され、界面層には光透過性の無機化合物が使用される。また、光透過層としては紫外線硬化型樹脂の硬化物層が使用されている。   In recent years, a Blu-ray Disc (BD-R) having a recording capacity about five times that of a single-layer DVD has been put on the market. For example, in a Blu-ray disc, a reflective layer, a recording layer, and an interface layer (also referred to as a dielectric layer) are formed on a 1.1 mm transparent or opaque plastic substrate, and then approximately about the interface layer. The disc has a structure in which a 0.1 mm light transmission layer (also referred to as a cover layer) is laminated and records / reproduces through the light transmission layer. An organic dye or an inorganic compound is used for the recording layer, and a light-transmitting inorganic compound is used for the interface layer. Moreover, the hardened | cured material layer of an ultraviolet curable resin is used as a light transmissive layer.

有機色素からなる記録層を有するブルーレイディスクでは、記録層にレーザー光を照射し、有機色素の体積変化による変形を利用して記録を行う。色素の体積変化を補助し、優れた記録信号特性(例えば、ジッタ特性)を得る目的で、光透過性のカバー層を硬化性樹脂で形成し、記録層と向き合う界面領域の弾性率が25℃で40MPa以下であることを特徴とする光情報記録媒体(特許文献1)、有機色素の記録層上に25℃での弾性率が34〜96MPaの樹脂硬化物層を有する光情報記録媒体(特許文献2)が提案されている。しかしながら、これらの文献には、どのような組成の樹脂組成物の硬化物層がそのような弾性率を達成し得るかに付いては全く開示されていない。   In a Blu-ray disc having a recording layer made of an organic dye, recording is performed by irradiating the recording layer with laser light and utilizing deformation due to a volume change of the organic dye. For the purpose of assisting the volume change of the dye and obtaining excellent recording signal characteristics (for example, jitter characteristics), a light-transmitting cover layer is formed of a curable resin, and the elastic modulus of the interface region facing the recording layer is 25 ° C. 40 MPa or less, an optical information recording medium (Patent Document 1), and an optical information recording medium having a cured resin layer having an elastic modulus of 34 to 96 MPa at 25 ° C. on a recording layer of an organic dye (Patent Document 1) Document 2) has been proposed. However, these documents do not disclose at all what kind of composition the cured layer of the resin composition can achieve such an elastic modulus.

また、前述の光ディスク記録媒体の信頼性の評価指標として、温度80℃/相対湿度80%RHの環境下で100時間放置する環境試験を行う。この環境試験前後の記録信号の劣化度合いを所定の範囲以内にするために、界面層上に5℃と55℃での貯蔵弾性率が共に100MPa以下であり、かつ5℃の貯蔵弾性率と55℃の貯蔵弾性率の比が10以下である、主成分として柔軟性ウレタンアクリレートを含み、希釈剤として単官能アクリレート含む硬化性樹脂、又は、主成分としてウレタンアクリレートを含み、希釈剤として単官能アクリレート及び多官能アクリレートを含む硬化性樹脂の硬化物層を形成させる技術(特許文献3)が提案されている。しかしながら、この文献には、上記のように、主成分がウレタンアクリレートであること、希釈剤として単官能アクリレート単独、又は、単官能アクリレート及び多官能アクリレートを併用することが開示されているのみで、具体的な成分組成に付いての開示はない。   In addition, as an evaluation index for the reliability of the optical disk recording medium described above, an environmental test is performed in which the optical disk recording medium is left for 100 hours in an environment of temperature 80 ° C./relative humidity 80% RH. In order to keep the degree of deterioration of the recording signal before and after this environmental test within a predetermined range, both the storage elastic modulus at 5 ° C. and 55 ° C. on the interface layer is 100 MPa or less, and the storage elastic modulus at 55 ° C. and 55 The ratio of the storage elastic modulus at 0 ° C. is 10 or less, a curable resin containing a flexible urethane acrylate as a main component and a monofunctional acrylate as a diluent, or a urethane acrylate as a main component and a monofunctional acrylate as a diluent And the technique (patent document 3) which forms the hardened | cured material layer of curable resin containing polyfunctional acrylate is proposed. However, as described above, this document only discloses that the main component is urethane acrylate, and monofunctional acrylate alone or a combination of monofunctional acrylate and polyfunctional acrylate as a diluent. There is no disclosure about the specific component composition.

特開2008−123631号公報JP 2008-123631 A 特開2008−269703号公報JP 2008-269703 A 特開2009−026379号公報JP 2009-026379 A

本発明は、有機色素記録層を有する光ディスクにおいて、優れた記録信号特性及び耐久性を付与できる紫外線硬化型樹脂組成物を提供することを目的とする。   An object of the present invention is to provide an ultraviolet curable resin composition capable of imparting excellent recording signal characteristics and durability in an optical disk having an organic dye recording layer.

本発明者らは、前記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、特定の構造を有する(メタ)アクリレートを含有する紫外線硬化型樹脂組成物が、有機色素記録層を有する光ディスクにおいて、優れた記録信号特性及び耐久性を示すことを見出し、本発明を完成するに至った。   As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors have found that an ultraviolet curable resin composition containing a (meth) acrylate having a specific structure is excellent in an optical disc having an organic dye recording layer. The inventors have found that recording signal characteristics and durability are exhibited, and have completed the present invention.

即ち、本発明は、次の(1)〜(32)に関するものである。
(1) 有機色素記録層上に界面層を有し、その界面層上に、
(A)下記式(1)で示される構造を有する(メタ)アクリレート(但し、ウレタン(メタ)アクリレートを除く)

Figure 2011093089
(式中、nは1〜10の整数を示す)
及び、
(B)光重合開始剤、
を含有する紫外線硬化型樹脂組成物(以下単に樹脂組成物という)の硬化物層を有する光ディスク。
(2) 式(1)で示される構造を有する(メタ)アクリレート(A)が、カプロラクトン変性ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性トリス(アクリロキシエチル)イソシアヌレート及びカプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートからなる群から選ばれる少なくとも一種である上記(1)に記載の光ディスク。
(3) 前記樹脂組成物が、更に、(A)以外の(メタ)アクリレート(C)を含有する紫外線硬化型樹脂組成物である上記(1)又は(2)に記載の光ディスク。That is, the present invention relates to the following (1) to (32).
(1) Having an interface layer on the organic dye recording layer,
(A) (meth) acrylate having a structure represented by the following formula (1) (excluding urethane (meth) acrylate)
Figure 2011093089
(In the formula, n represents an integer of 1 to 10)
as well as,
(B) a photopolymerization initiator,
An optical disc having a cured product layer of an ultraviolet curable resin composition (hereinafter, simply referred to as a resin composition) containing benzene.
(2) The (meth) acrylate (A) having the structure represented by the formula (1) is converted into caprolactone modified hydroxyethyl (meth) acrylate, caprolactone modified hydroxybutyl (meth) acrylate, caprolactone modified hydroxypivalate neopentyl glycol di ( The optical disk according to (1), which is at least one selected from the group consisting of (meth) acrylate, caprolactone-modified tris (acryloxyethyl) isocyanurate, and caprolactone-modified dipentaerythritol hexa (meth) acrylate.
(3) The optical disk according to (1) or (2), wherein the resin composition is an ultraviolet curable resin composition further containing (meth) acrylate (C) other than (A).

(4) 式(1)で示される構造を有する(メタ)アクリレート(A)を、前記樹脂組成物全体に対して20〜95重量%含有する上記(1)〜(3)の何れか一項に記載の光ディスク。
(5) 前記(メタ)アクリレート(C)が、ポリエステルポリオール又はポリエーテルポリオールと、ポリイソシアネート及び2−ヒドロキシエチルアクリレートとの反応物であるウレタンアクリレート、及びポリエチレンオキサイド変性ビスフェノールA型ジアクリレートからなる群から選ばれる少なくとも一種である上記(3)又は(4)に記載の光ディスク。
(6) 前記(メタ)アクリレート(C)として、下記(I)群の(メタ)アクリレートモノマー(c−3a)及び下記(II)群の(メタ)アクリレートモノマー(c−3b)からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有する上記(3)又は(4)に記載の光ディスク、
(I)群(c−3a):
(i)C5〜C18アルキル(メタ)アクリレート、又は、炭素数7〜18アルキレングリコールジ(メタ)アクリレート;
(ii)プロピレンオキサイド変性モノ又はジ(メタ)アクリレート;
(iii)ポリエチレンオキサイド変性ビスフェノールA型ジ(メタ)アクリレート;
(iv)ポリエチレンオキサイド変性フェノールアクリレート;又は
(v)ポリテトラメチレングリコール構造を有する(メタ)アクリレート;
(II)群(c−3b):
ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート(又はジシクロペンタジエンオキシエチル(メタ)アクリレート)、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、又はトリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート
(4) Any one of said (1)-(3) which contains 20-95weight% of (meth) acrylate (A) which has a structure shown by Formula (1) with respect to the said whole resin composition. The optical disc described in 1.
(5) The group which the said (meth) acrylate (C) consists of a polyester polyol or polyether polyol, the urethane acrylate which is a reaction material of polyisocyanate and 2-hydroxyethyl acrylate, and a polyethylene oxide modified bisphenol A type diacrylate. The optical disk according to (3) or (4), wherein the optical disk is at least one selected from:
(6) As said (meth) acrylate (C), from the group which consists of the (meth) acrylate monomer (c-3a) of the following (I) group, and the (meth) acrylate monomer (c-3b) of the following (II) group. The optical disc according to (3) or (4), which contains at least one selected from the above;
(I) Group (c-3a):
(I) C5-C18 alkyl (meth) acrylate or C7-18 alkylene glycol di (meth) acrylate;
(Ii) propylene oxide modified mono- or di (meth) acrylate;
(Iii) polyethylene oxide modified bisphenol A type di (meth) acrylate;
(Iv) polyethylene oxide-modified phenol acrylate; or (v) (meth) acrylate having a polytetramethylene glycol structure;
(II) Group (c-3b):
Dicyclopentenyloxyethyl (meth) acrylate (or dicyclopentadieneoxyethyl (meth) acrylate), 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, dipropylene glycol di (meth) acrylate, or tripropylene glycol di (meta) Acrylate

(7) 前記(メタ)アクリレート(C)として、上記(I)群の(メタ)アクリレートモノマー(c−3a)を含む上記(6)に記載の光ディスク。
(8) 上記(I)群の(メタ)アクリレートモノマー(c−3a)として、C5〜C18アルキル(メタ)アクリレートを含む上記(7)に記載の光ディスク。
(9) 前記(メタ)アクリレート(C)として、上記(II)群の(メタ)アクリレートモノマー(c−3b)を含む上記(6)に記載の光ディスク。
(10) 前記(メタ)アクリレート(C)として、ウレタン(メタ)アクリレート(C−2)を含む上記(3)〜(9)の何れか一項に記載の光ディスク。
(11) 前記ウレタン(メタ)アクリレート(C−2)が、ポリC2〜C6アルキレングリコール、イソホロンジイソシアネート及びヒドロキシC2〜C4(メタ)アクリレートとの反応で得られるウレタン(メタ)アクリレートである上記(10)に記載の光ディスク。
(12) 前記樹脂組成物が、更に、ヒンダートアミン化合物(D)を含む樹脂組成物である上記(1)〜(11)の何れか一項に記載の光ディスク。
(13) 少なくとも、有機色素記録層上に界面層を有する光ディスク基板の界面層上に、
(A)下記式(1)で示される構造を有する(メタ)アクリレート、

Figure 2011093089
(式中、nは1〜10の整数を示す。)
及び、
(B)光重合開始剤、
を含有する紫外線硬化型樹脂組成物を塗布し、次いで、該塗布膜に、活性エネルギー線を照射して、硬化物層を形成する工程を含む光ディスクの製造方法。
(14) 紫外線硬化型樹脂組成物が、更に、(A)以外の(メタ)アクリレート(C)を含有する紫外線硬化型樹脂組成物である上記(13)に記載の光ディスクの製造方法。(7) The optical disk according to (6), wherein the (meth) acrylate (C) includes the (meth) acrylate monomer (c-3a) of the group (I).
(8) The optical disk according to (7), which contains a C5-C18 alkyl (meth) acrylate as the (meth) acrylate monomer (c-3a) of the group (I).
(9) The optical disk according to (6), wherein the (meth) acrylate (C) includes the (meth) acrylate monomer (c-3b) in the group (II).
(10) The optical disc according to any one of (3) to (9), which includes urethane (meth) acrylate (C-2) as the (meth) acrylate (C).
(11) The above (10), wherein the urethane (meth) acrylate (C-2) is a urethane (meth) acrylate obtained by reaction with poly C2 to C6 alkylene glycol, isophorone diisocyanate and hydroxy C2 to C4 (meth) acrylate. ) Optical disc.
(12) The optical disc according to any one of (1) to (11), wherein the resin composition further includes a hindered amine compound (D).
(13) At least on the interface layer of the optical disk substrate having the interface layer on the organic dye recording layer,
(A) (meth) acrylate having a structure represented by the following formula (1),
Figure 2011093089
(In the formula, n represents an integer of 1 to 10.)
as well as,
(B) a photopolymerization initiator,
A method for producing an optical disk, comprising a step of applying a UV-curable resin composition containing, and then irradiating the coating film with active energy rays to form a cured product layer.
(14) The method for producing an optical disk according to (13), wherein the ultraviolet curable resin composition is an ultraviolet curable resin composition further containing (meth) acrylate (C) other than (A).

(15)(A)下記式(1)で示される構造を有する(メタ)アクリレート(但し、ウレタン(メタ)アクリレートを除く)

Figure 2011093089
(式中、nは1〜10の整数を示す。)
及び、
(B)光重合開始剤、
を含有する光ディスク用紫外線硬化型樹脂組成物。
(16) 式(1)で示される構造を有する(メタ)アクリレート(A)が、カプロラクトン変性ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性トリス(アクリロキシエチル)イソシアヌレート及びカプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートからなる群から選ばれる少なくとも一種である上記(15)に記載の光ディスク用紫外線硬化型樹脂組成物。
(17) 更に、上記(A)以外の(メタ)アクリレート(C)を含有する上記(15)又は(16)に記載の光ディスク用紫外線硬化型樹脂組成物。
(18) 式(1)で示される構造を有する(メタ)アクリレート(A)を、前記樹脂組成物全体に対して20〜95重量%含有する上記(15)〜(17)の何れか一項に記載の光ディスク用紫外線硬化型樹脂組成物。
(19) 前記(メタ)アクリレート(C)が、ポリエステルポリオール又はポリエーテルポリオールと、ポリイソシアネート及び2−ヒドロキシエチルアクリレートとの反応物であるウレタンアクリレート、及びポリエチレンオキサイド変性ビスフェノールA型ジアクリレートからなる群から選ばれる少なくとも一種である上記(17)又は(18)に記載の光ディスク用紫外線硬化型樹脂組成物。(15) (A) (meth) acrylate having a structure represented by the following formula (1) (however, excluding urethane (meth) acrylate)
Figure 2011093089
(In the formula, n represents an integer of 1 to 10.)
as well as,
(B) a photopolymerization initiator,
An ultraviolet curable resin composition for optical discs containing
(16) The (meth) acrylate (A) having the structure represented by the formula (1) is converted into caprolactone-modified hydroxyethyl (meth) acrylate, caprolactone-modified hydroxybutyl (meth) acrylate, caprolactone-modified hydroxypivalate neopentyl glycol di ( The ultraviolet curable resin composition for optical disks according to (15), which is at least one selected from the group consisting of (meth) acrylate, caprolactone-modified tris (acryloxyethyl) isocyanurate, and caprolactone-modified dipentaerythritol hexa (meth) acrylate. .
(17) The ultraviolet curable resin composition for optical disks according to (15) or (16), further comprising (meth) acrylate (C) other than (A).
(18) Any one of the above (15) to (17), wherein the (meth) acrylate (A) having a structure represented by the formula (1) is contained in an amount of 20 to 95% by weight based on the entire resin composition. An ultraviolet curable resin composition for optical discs as described in 1.
(19) The group in which the (meth) acrylate (C) is a urethane acrylate that is a reaction product of a polyester polyol or a polyether polyol, a polyisocyanate, and 2-hydroxyethyl acrylate, and a polyethylene oxide-modified bisphenol A type diacrylate. The ultraviolet curable resin composition for optical disks according to the above (17) or (18), which is at least one selected from:

(20) 前記(メタ)アクリレート(C)として、下記(I)群の(メタ)アクリレートモノマー(c−3a)及び下記(II)群の(メタ)アクリレートモノマー(c−3b)からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有する上記(17)〜(19)の何れか一項に記載の光ディスク用紫外線硬化型樹脂組成物、
(I)群(c−3a):
(i)C5〜C18アルキル(メタ)アクリレート、又は、炭素数7〜18アルキレングリコールジ(メタ)アクリレート;
(ii)プロピレンオキサイド変性モノ又はジ(メタ)アクリレート;
(iii)ポリエチレンオキサイド変性ビスフェノールA型ジ(メタ)アクリレート;
(iii)ポリエチレンオキサイド変性フェノールアクリレート;
(iv)ポリテトラメチレングリコール構造を有する(メタ)アクリレート;
(II)群(c−3b):
ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート(又はジシクロペンタジエンオキシエチル(メタ)アクリレート)、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、又はトリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート。
(21) 前記(メタ)アクリレート(C)として、上記(I)群の(メタ)アクリレートモノマー(c−3a)を含む上記(20)に記載の光ディスク用紫外線硬化型樹脂組成物。
(22) 上記(I)群の(メタ)アクリレートモノマー(c−3a)として、C5〜C18アルキル(メタ)アクリレートを含む上記(21)に記載の光ディスク用紫外線硬化型樹脂組成物。
(23) 上記(I)群の(メタ)アクリレートモノマー(c−3a)の含量が、樹脂組成物の総量に対して、20〜60重量%である上記(20)又は(21)に記載の光ディスク用紫外線硬化型樹脂組成物。
(24) 前記(メタ)アクリレート(C)として、上記(II)群の(メタ)アクリレートモノマー(c−3b)を含む上記(20)〜(23)の何れか一項に記載の光ディスク用紫外線硬化型樹脂組成物。
(20) From the group consisting of (meth) acrylate monomer (c-3a) of the following (I) group and (meth) acrylate monomer (c-3b) of the following (II) group as the (meth) acrylate (C). The ultraviolet curable resin composition for optical discs according to any one of (17) to (19), which contains at least one selected from the above;
(I) Group (c-3a):
(I) C5-C18 alkyl (meth) acrylate or C7-18 alkylene glycol di (meth) acrylate;
(Ii) propylene oxide modified mono- or di (meth) acrylate;
(Iii) polyethylene oxide modified bisphenol A type di (meth) acrylate;
(Iii) polyethylene oxide modified phenol acrylate;
(Iv) (meth) acrylates having a polytetramethylene glycol structure;
(II) Group (c-3b):
Dicyclopentenyloxyethyl (meth) acrylate (or dicyclopentadieneoxyethyl (meth) acrylate), 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, dipropylene glycol di (meth) acrylate, or tripropylene glycol di (meta) ) Acrylate.
(21) The ultraviolet curable resin composition for an optical disc according to (20), which contains (meth) acrylate monomer (c-3a) of group (I) as (meth) acrylate (C).
(22) The ultraviolet curable resin composition for an optical disc according to (21), which contains a C5-C18 alkyl (meth) acrylate as the (meth) acrylate monomer (c-3a) of the group (I).
(23) The content of the (meth) acrylate monomer (c-3a) in the group (I) is 20 to 60% by weight with respect to the total amount of the resin composition, as described in (20) or (21) above An ultraviolet curable resin composition for optical disks.
(24) The ultraviolet ray for an optical disc according to any one of (20) to (23), wherein the (meth) acrylate (C) includes the (meth) acrylate monomer (c-3b) of the group (II). A curable resin composition.

(25) 前記(メタ)アクリレート(C)として、ウレタン(メタ)アクリレート(C−2)を含む上記(17)〜(24)の何れか一項に記載の光ディスク用紫外線硬化型樹脂組成物。
(26) 該ウレタン(メタ)アクリレート(C−2)が、ポリC2〜C6アルキレングリコール、イソホロンジイソシアネート及びヒドロキシC2〜C4(メタ)アクリレートとの反応で得られるウレタン(メタ)アクリレートである上記(25)に記載の光ディスク用紫外線硬化型樹脂組成物。
(27) (C)成分として、C5〜C18アルキル(メタ)アクリレート、ポリエチレンオキサイド5〜15モル変性ビスフェノールA型ジ(メタ)アクリレート、ジシクロペンタジエンオキシエチル(メタ)アクリレート及びポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレートからなる群から選択される少なくとも一種を含有し、その含有量が、(C)成分の総量に対して、50%〜100%である上記(17)〜(26)の何れか一項に記載の光ディスク用紫外線硬化型樹脂組成物。
(28) (A)成分、及び、前記(メタ)アクリレート(C)として、ウレタン(メタ)アクリレート(C−2)、前記(I)群の(メタ)アクリレートモノマー(c−3a)及び前記(II)群の(メタ)アクリレートモノマー(c−3b)からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有し、(A)成分、(C−2)成分、(c−3a)成分及び(c−3b)成分の総量が、樹脂組成物の総量に対して、70〜99重量%である上記(17)〜(27)の何れか一項に記載の光ディスク用紫外線硬化型樹脂組成物。
(29) 前記(I)群の(メタ)アクリレートモノマー(c−3a)及び前記(II)群の(メタ)アクリレートモノマー(c−3b)からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有する上記(28)に記載の光ディスク用紫外線硬化型樹脂組成物。
(30) ウレタン(メタ)アクリレート(C−2)を含む場合は、(i)(A)成分がカプロラクトン変性ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートであるか、又は、(ii)前記(I)群の(メタ)アクリレートモノマー(c−3a)を含むかのいずれかである上記(28)に記載の光ディスク用紫外線硬化型樹脂組成物。
(31)更に、ヒンダートアミン化合物(D)を含む上記(15)〜(30)の何れか一項に記載の光ディスク用紫外線硬化型樹脂組成物。
(32) 硬化した時の硬化物の25℃での弾性率が0.01〜9.5MPaである上記(17)〜(31)の何れか一項に記載の光ディスク用紫外線硬化型樹脂組成物。
(25) The ultraviolet curable resin composition for optical disks according to any one of (17) to (24), wherein urethane (meth) acrylate (C-2) is contained as the (meth) acrylate (C).
(26) The above (25), wherein the urethane (meth) acrylate (C-2) is a urethane (meth) acrylate obtained by reaction with poly C2 to C6 alkylene glycol, isophorone diisocyanate and hydroxy C2 to C4 (meth) acrylate. ) UV curable resin composition for optical discs.
(27) As component (C), C5-C18 alkyl (meth) acrylate, polyethylene oxide 5-15 mol modified bisphenol A type di (meth) acrylate, dicyclopentadieneoxyethyl (meth) acrylate and polypropylene glycol di (meth) It contains at least one selected from the group consisting of acrylates, and the content thereof is 50% to 100% with respect to the total amount of component (C). The ultraviolet curable resin composition for optical disks described.
(28) As the component (A) and the (meth) acrylate (C), urethane (meth) acrylate (C-2), the (meth) acrylate monomer (c-3a) of the group (I) and the above ( II) containing at least one selected from the group consisting of (meth) acrylate monomers (c-3b) of group (A), (C-2), (c-3a) and (c-3b) The ultraviolet curable resin composition for optical disks according to any one of (17) to (27), wherein the total amount of the components is 70 to 99% by weight based on the total amount of the resin composition.
(29) The above (28) containing at least one selected from the group consisting of the (meth) acrylate monomer (c-3a) of the (I) group and the (meth) acrylate monomer (c-3b) of the (II) group. ) UV curable resin composition for optical discs.
(30) When urethane (meth) acrylate (C-2) is included, (i) component (A) is caprolactone-modified hydroxyethyl (meth) acrylate, or (ii) (I) of (I) group The ultraviolet curable resin composition for optical disks according to the above (28), which comprises any one of (meth) acrylate monomers (c-3a).
(31) The ultraviolet curable resin composition for optical disks according to any one of (15) to (30), further comprising a hindered amine compound (D).
(32) The ultraviolet curable resin composition for optical disks according to any one of (17) to (31), wherein the cured product has an elastic modulus at 25 ° C. of 0.01 to 9.5 MPa when cured. .

有機色素記録層上に直接積層された界面層(誘電体層)上に、本発明の紫外線硬化型樹脂組成物の硬化物層を有する本発明の光ディスクは、耐久試験前及びその後においてもジッダ値が低く、高温高湿下での長時間の使用においても、記録及び再生の信頼性が高く、製造も容易である。     The optical disc of the present invention having the cured layer of the ultraviolet curable resin composition of the present invention on the interface layer (dielectric layer) directly laminated on the organic dye recording layer has a jidder value before and after the durability test. Even when used for a long time under high temperature and high humidity, the reliability of recording and reproduction is high, and the production is easy.

本発明の光ディスクに使用する本発明の紫外線硬化型樹脂組成物(以下本発明の樹脂組成物ともいう)は、特定の構造を有する(メタ)アクリレート及び光重合開始剤を含有する。   The ultraviolet curable resin composition of the present invention (hereinafter also referred to as the resin composition of the present invention) used for the optical disk of the present invention contains a (meth) acrylate having a specific structure and a photopolymerization initiator.

本発明の樹脂組成物に含有される式(1)で示される構造を有する(メタ)アクリレート(A)としては、単量体が好ましく、単量体であれば、nが1〜10の範囲では制限されることなく使用することができる。好ましいnの値は2〜7、より好ましくは4〜6である。
本発明で使用される該式(1)の構造を有する(メタ)アクリレート(A)には、該カプロラクトン変性構造を有するオリゴマー、例えばカプロラクトン変性構造を有するウレタンアクリレートは含まれない。
上記式(1)の構造を有する(メタ)アクリレート(A)の具体的な化合物としては例えばカプロラクトン変性ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート(例えば、サートマー株式会社製SR−495)、カプロラクトン変性ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート(例えば、日本化薬株式会社製カヤラッドRTMHX−220、HX−620)、カプロラクトン変性トリス(アクリロキシエチル)イソシアヌレート(例えば、新中村化学株式会社製NKエステル A−9300−1CL、A−9300−3CL、A−9300−6CL)及びカプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート例えば、日本化薬株式会社製カヤラッドRTMDPCA−20、DPCA−30、DPCA−60、DPCA−120)が好ましい。
The (meth) acrylate (A) having the structure represented by the formula (1) contained in the resin composition of the present invention is preferably a monomer. In, it can be used without limitation. A preferable value of n is 2 to 7, more preferably 4 to 6.
The (meth) acrylate (A) having the structure of the formula (1) used in the present invention does not include an oligomer having the caprolactone-modified structure, for example, a urethane acrylate having a caprolactone-modified structure.
Specific compounds of the (meth) acrylate (A) having the structure of the above formula (1) include, for example, caprolactone-modified hydroxyethyl (meth) acrylate (for example, SR-495 manufactured by Sartomer Co., Ltd.), caprolactone-modified hydroxybutyl (meta ) Acrylate, caprolactone-modified hydroxypivalate neopentyl glycol di (meth) acrylate (for example, Kayrad RTM HX-220, HX-620 manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.), caprolactone-modified tris (acryloxyethyl) isocyanurate (for example, new Nakamura Chemical Co., Ltd. NK Esters A-9300-1CL, A-9300-3CL, A-9300-6CL) and caprolactone-modified dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, for example, Nippon Kayaku Co., Ltd. Kaya Head RTM DPCA-20, DPCA-30 , DPCA-60, DPCA-120) are preferred.

(A)成分の紫外線硬化型樹脂組成物中の含有量は、該樹脂組成物の総量に対して、通常10〜95重量%、好ましくは20〜95重量%、より好ましくは30〜95重量%、更に好ましくは40〜95重量%である。場合により、20〜80重量%も好ましい。少な過ぎると色素の体積変化を補助できず、記録信号特性の指標であるジッタ値(%)が悪くなる。   The content of the component (A) in the ultraviolet curable resin composition is usually 10 to 95% by weight, preferably 20 to 95% by weight, more preferably 30 to 95% by weight, based on the total amount of the resin composition. More preferably, it is 40 to 95% by weight. In some cases, 20 to 80% by weight is also preferred. If the amount is too small, the change in the volume of the dye cannot be assisted, and the jitter value (%), which is an indicator of the recording signal characteristics, deteriorates.

本発明の組成物に含有される光重合開始剤(B)としては、特に限定はされない。例えば、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(イルガキュアRTM184;チバ・スペシャリティ・ケミカルズ製)、2−ヒドロキシ−2−メチル−[4−(1−メチルビニル)フェニル]プロパノールオリゴマー(ONE-Rifined)、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン(イルガキュアRTM2959;チバ・スペシャリティ・ケミカルズ製)、2−ヒドロキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオニル)−ベンジル]−フェニル}−2−メチル−プロパン−1−オン(イルガキュアRTM127;チバ・スペシャリティ・ケミカルズ製)、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン(イルガキュアRTM651;チバ・スペシャリティ・ケミカルズ製)、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン(ダロキュアRTM1173;チバ・スペシャリティ・ケミカルズ製)、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノプロパン−1−オン(イルガキュアRTM907;チバスペシャリティ・ケミカルズ製)、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタン−1−オン、2−クロロチオキサントン、2,4−ジメチルチオキサントン、2,4−ジイソプロピルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルフォスフィンオキサイド等を挙げることができる。
上記において上付RTMは登録商標を示す(以下同じ)。
The photopolymerization initiator (B) contained in the composition of the present invention is not particularly limited. For example, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone (Irgacure RTM 184; manufactured by Ciba Specialty Chemicals), 2-hydroxy-2-methyl- [4- (1-methylvinyl) phenyl] propanol oligomer (ONE-Rifened), 1- [4- (2-hydroxyethoxy) -phenyl] -2-hydroxy-2-methyl-1-propan-1-one (Irgacure RTM 2959; manufactured by Ciba Specialty Chemicals), 2-hydroxy-1- {4- [4- (2-hydroxy-2-methyl-propionyl) -benzyl] -phenyl} -2-methyl-propan-1-one (Irgacure RTM 127; manufactured by Ciba Specialty Chemicals), 2,2-dimethoxy-2 - phenyl acetophenone (Irgacure RTM 651 Manufactured by Ciba Specialty Chemicals), 2-hydroxy-2-methyl-1-phenyl - propane-1-one (Darocure RTM 1173; manufactured by Ciba Specialty Chemicals), 2-methyl-1- [4- (methylthio) Phenyl] -2-morpholinopropan-1-one (Irgacure RTM 907; manufactured by Ciba Specialty Chemicals), 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -butan-1-one, 2-chloro Thioxanthone, 2,4-dimethylthioxanthone, 2,4-diisopropylthioxanthone, isopropylthioxanthone, 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide, bis (2,4,6-trimethylbenzoyl) -phenylphosphine oxide, bis (2 May be mentioned 6-dimethoxybenzoyl) -2,4,4-trimethyl pentyl phosphine oxide and the like.
In the above, the superscript RTM indicates a registered trademark (the same applies hereinafter).

本発明の紫外線硬化型樹脂組成物においては、これら(B)成分は、1種または2種以上を任意の割合で混合して使用することができる。(B)成分の紫外線硬化型樹脂組成物中の含有量は通常、該樹脂組成物の総量に対して、0.5〜20重量%、好ましくは1〜20重量%、より好ましくは1〜10重量%である。なお、以下において%は特に断りのない限り重量%を表す。   In the ultraviolet curable resin composition of this invention, these (B) components can be used 1 type or in mixture of 2 or more types by arbitrary ratios. The content of the component (B) in the ultraviolet curable resin composition is usually 0.5 to 20% by weight, preferably 1 to 20% by weight, more preferably 1 to 10%, based on the total amount of the resin composition. % By weight. In the following, “%” represents “% by weight” unless otherwise specified.

更に、光重合開始助剤となりうるアミン類等を上記の光重合開始剤と併用することもできる。使用しうるアミン類等としては、安息香酸2−ジメチルアミノエチルエステル、ジメチルアミノアセトフェノン、p−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステルまたはp−ジメチルアミノ安息香酸イソアミルエステル等が挙げられる。該アミン類等の光重合開始助剤を使用する場合、本発明の接着用樹脂組成物中の含有量は通常、該樹脂組成物の総量に対して、0.005〜5重量%、好ましくは0.01〜3重量%である。   Furthermore, amines that can serve as photopolymerization initiation assistants can be used in combination with the photopolymerization initiator. Examples of amines that can be used include benzoic acid 2-dimethylaminoethyl ester, dimethylaminoacetophenone, p-dimethylaminobenzoic acid ethyl ester, and p-dimethylaminobenzoic acid isoamyl ester. When using a photopolymerization initiation assistant such as the amines, the content in the adhesive resin composition of the present invention is usually 0.005 to 5% by weight, preferably based on the total amount of the resin composition. 0.01 to 3% by weight.

本発明の組成物の樹脂組成物においては、通常、前記(A)成分以外の(メタ)アクリレート(C)を含有するのが好ましい。該(メタ)アクリレート(C)としては、(メタ)アクリロイル基を1個以上、通常1〜6個有する(メタ)アクリレートを挙げることができる。その種類は特に限定されないが、(C−1)エポキシ(メタ)アクリレート(以下(C−1)成分ともいう)及び/又は(C−2)ウレタン(メタ)アクリレート(以下(C−2)成分ともいう)、更には、以上の(A)成分、(C−1)成分及び(C−2)成分以外の、(C−3)(メタ)アクリレートモノマー(以下(C−3)成分ともいう)等を用いることができる。
尚、本発明において(メタ)アクリレートとはメタクリレート又はアクリレートを意味する。
In the resin composition of the composition of the present invention, it is usually preferable to contain (meth) acrylate (C) other than the component (A). Examples of the (meth) acrylate (C) include (meth) acrylate having one or more (meth) acryloyl groups, usually 1 to 6. Although the kind is not specifically limited, (C-1) epoxy (meth) acrylate (henceforth (C-1) component) and / or (C-2) urethane (meth) acrylate (henceforth (C-2) component) In addition, (C-3) (meth) acrylate monomer (hereinafter also referred to as (C-3) component) other than the components (A), (C-1) and (C-2) described above. ) Etc. can be used.
In the present invention, (meth) acrylate means methacrylate or acrylate.

本発明において用いうるエポキシ(メタ)アクリレート(C−1)は、硬化性の向上や硬化物の硬度や硬化速度を向上させる機能がある。
本発明において、該エポキシ(メタ)アクリレート(C−1)は、グリシジルエーテル型エポキシ化合物と、(メタ)アクリル酸を反応させることにより得ることが出来る。
エポキシ(メタ)アクリレート(C−1)を得るためのグリシジルエーテル型エポキシ化合物としては、以下に記載するグリコールのジグリシジルエーテルを挙げる。
上記のジグリシジルエーテルのためのグリコールとしては、ビスフェノールA或いはそのアルキレンオキサイド付加体、ビスフェノールF或いはそのアルキレンオキサイド付加体、水素添加ビスフェノールA或いはそのアルキレンオキサイド付加体、水素添加ビスフェノールF或いはそのアルキレンオキサイド付加体、エチレングリコール、プロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、ブタンジオール、へキサンジオール、シクロヘキサンジメタノール、ポリプロピレングリコール等を挙げることができる。
The epoxy (meth) acrylate (C-1) that can be used in the present invention has a function of improving curability and improving the hardness and curing speed of a cured product.
In the present invention, the epoxy (meth) acrylate (C-1) can be obtained by reacting a glycidyl ether type epoxy compound with (meth) acrylic acid.
Examples of the glycidyl ether type epoxy compound for obtaining the epoxy (meth) acrylate (C-1) include diglycidyl ethers of glycols described below.
As the glycol for the diglycidyl ether, bisphenol A or its alkylene oxide adduct, bisphenol F or its alkylene oxide adduct, hydrogenated bisphenol A or its alkylene oxide adduct, hydrogenated bisphenol F or its alkylene oxide addition Body, ethylene glycol, propylene glycol, neopentyl glycol, butanediol, hexanediol, cyclohexanedimethanol, polypropylene glycol and the like.

上記エポキシ(メタ)アクリレート(C−1)は、これらグリシジルエーテル型エポキシ化合物と、(メタ)アクリル酸を、例えば、下記の条件で反応させ、エポキシ化合物のエポキシ基に、(メタ)アクリル酸のカルボキシル基を、開環付加することにより得られる。   In the epoxy (meth) acrylate (C-1), these glycidyl ether type epoxy compounds and (meth) acrylic acid are reacted, for example, under the following conditions, and the epoxy group of the epoxy compound is reacted with (meth) acrylic acid. It is obtained by ring-opening addition of a carboxyl group.

グリシジルエーテル型エポキシ化合物のエポキシ基1当量に対して、(メタ)アクリル酸を0.9〜1.5モル、より好ましくは0.95〜1.1モルの比率で反応させる。反応温度は80〜120℃が好ましく、反応時間は10〜35時間程度である。反応を促進させるために、例えばトリフェニルフォスフィン、2,4,6−トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール(TAP)、トリエタノールアミン、テトラエチルアンモニウムクロライド等の触媒を使用するのが好ましい。又、反応中、重合を防止するために重合禁止剤として、例えば、パラメトキシフェノール、メチルハイドロキノン等を使用することもできる。   (Meth) acrylic acid is reacted at a ratio of 0.9 to 1.5 mol, more preferably 0.95 to 1.1 mol, per 1 equivalent of the epoxy group of the glycidyl ether type epoxy compound. The reaction temperature is preferably 80 to 120 ° C., and the reaction time is about 10 to 35 hours. In order to accelerate the reaction, it is preferable to use a catalyst such as triphenylphosphine, 2,4,6-tris (dimethylaminomethyl) phenol (TAP), triethanolamine or tetraethylammonium chloride. Further, in order to prevent polymerization during the reaction, for example, paramethoxyphenol, methylhydroquinone or the like can be used as a polymerization inhibitor.

本発明において、上記エポキシ(メタ)アクリレート(C−1)としては、ビスフェノールA型のエポキシ化合物より得られた、ビスフェノールA型エポキシ(メタ)アクリレートがより好ましい。本発明において、エポキシ(メタ)アクリレート(C−1)の分子量としては500〜10000が好ましい。   In the present invention, the epoxy (meth) acrylate (C-1) is more preferably a bisphenol A type epoxy (meth) acrylate obtained from a bisphenol A type epoxy compound. In the present invention, the molecular weight of the epoxy (meth) acrylate (C-1) is preferably 500 to 10,000.

前記ウレタン(メタ)アクリレート(C−2)は、多価アルコール、ポリイソシアネート及びヒドロキシ(メタ)アクリレート化合物を反応させることによって得られる。より具体的には、多価アルコールとポリイソシアネートを反応させ、得られたウレタンオリゴマーに、ヒドロキシ(メタ)アクリレート化合物を反応させることによって得ることが出来る。
該ウレタン(メタ)アクリレート(C−2)は、本発明の樹脂組成物の粘度調整と硬化物における弾性率の調整、及び、該樹脂組成物の硬化物層が、光透過層として使用された時には、機械的特性を向上させる(反り、ゆがみ等を減じる)機能がある。
The urethane (meth) acrylate (C-2) is obtained by reacting a polyhydric alcohol, a polyisocyanate, and a hydroxy (meth) acrylate compound. More specifically, it can be obtained by reacting a polyhydric alcohol and polyisocyanate and reacting the resulting urethane oligomer with a hydroxy (meth) acrylate compound.
In the urethane (meth) acrylate (C-2), the viscosity adjustment of the resin composition of the present invention and the adjustment of the elastic modulus in the cured product, and the cured product layer of the resin composition were used as a light transmission layer. Sometimes there is a function to improve mechanical properties (reduce warpage, distortion, etc.).

多価アルコールとしては、例えば、下記の多価アルコールを挙げることができる。
(i)ネオペンチルグリコール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、トリシクロデカンジメチロール、ビス−〔ヒドロキシメチル〕−シクロヘキサン等の脂肪族多価アルコール、好ましくは炭素数2〜10脂肪族多価アルコール。
(ii)上記(i)記載の脂肪族多価アルコールの一種と多塩基酸との反応によって得られるポリエステルポリオール。
なお上記の多塩基酸としては、例えば、コハク酸、フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、テレフタル酸、アジピン酸、アゼライン酸、テトラヒドロ無水フタル酸等を挙げることができる。
(iii)多価アルコールとε−カプロラクトンとの反応によって得られるカプロラクトンアルコール。
(iv)ポリカーボネートポリオール。例えば1,6−ヘキサンジオールとジフェニルカーボネートとの反応によって得られるポリカーボネートジオール等。
(v)ポリエーテルポリオール。例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール又はポリテトラメチレングリコール等のポリC2−C4アルキレングリコール、エチレンオキサイド変性ビスフェノールA等。
上記の中で、多価アルコールとしては、ポリエーテルポリオール又はポリエステルポリオールが好ましい。これらの平均分子量は200〜8000程度が好ましく、より好ましくは200〜3000程度であり、更に好ましくは300〜1800程度、最も好ましくは400〜1500程度である。より好ましくはポリC2−C4アルキレングリコールである。
ウレタン(メタ)アクリレート(C−2)の合成に使用される有機ポリイソシアネートとしては、例えばイソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、キシレンジイソシアネート、ジフェニルメタン−4,4’−ジイソシアネート又はジシクロペンタニルジイソシアネート等が挙げられる。これらの中で、イソホロンジイソシアネートがより好ましい。
Examples of the polyhydric alcohol include the following polyhydric alcohols.
(I) Neopentyl glycol, 3-methyl-1,5-pentanediol, ethylene glycol, propylene glycol, 1,4-butanediol, 1,6-hexanediol, trimethylolpropane, pentaerythritol, tricyclodecane dimethylol Aliphatic polyhydric alcohols such as bis- [hydroxymethyl] -cyclohexane, preferably 2 to 10 carbon aliphatic polyhydric alcohols.
(Ii) A polyester polyol obtained by reacting one of the aliphatic polyhydric alcohols described in (i) above with a polybasic acid.
Examples of the polybasic acid include succinic acid, phthalic acid, hexahydrophthalic anhydride, terephthalic acid, adipic acid, azelaic acid, and tetrahydrophthalic anhydride.
(Iii) Caprolactone alcohol obtained by reaction of polyhydric alcohol and ε-caprolactone.
(Iv) Polycarbonate polyol. For example, polycarbonate diol obtained by reaction of 1,6-hexanediol and diphenyl carbonate.
(V) Polyether polyol. For example, poly C2-C4 alkylene glycol such as polyethylene glycol, polypropylene glycol or polytetramethylene glycol, ethylene oxide modified bisphenol A, and the like.
Among these, as the polyhydric alcohol, polyether polyol or polyester polyol is preferable. These average molecular weights are preferably about 200 to 8000, more preferably about 200 to 3000, still more preferably about 300 to 1800, and most preferably about 400 to 1500. More preferred is poly C2-C4 alkylene glycol.
Examples of the organic polyisocyanate used for the synthesis of urethane (meth) acrylate (C-2) include isophorone diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, tolylene diisocyanate, xylene diisocyanate, diphenylmethane-4,4′-diisocyanate, or dicyclopentanyl. Diisocyanate etc. are mentioned. Of these, isophorone diisocyanate is more preferred.

ウレタン(メタ)アクリレート(C−2)の合成に使用されるヒドロキシ(メタ)アクリレート化合物としては、例えばヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、ジメチロールシクロヘキシルモノ(メタ)アクリレート等のヒドロキシC2−C8脂肪族炭化水素(メタ)アクリレート、ヒドロキシカプロラクトン(メタ)アクリレート等が挙げられる。この中で好ましいヒドロキシ(メタ)アクリレートはヒドロキシC2−C8脂肪族炭化水素(メタ)アクリレートであり、より好ましくはヒドロキシC2−C4アルキル(メタ)アクリレートであり、最も好ましくはヒドロキシエチル(メタ)アクリレートである。   Examples of the hydroxy (meth) acrylate compound used for the synthesis of urethane (meth) acrylate (C-2) include hydroxyethyl (meth) acrylate, hydroxypropyl (meth) acrylate, hydroxybutyl (meth) acrylate, and dimethylolcyclohexyl. Examples thereof include hydroxy C2-C8 aliphatic hydrocarbon (meth) acrylate such as mono (meth) acrylate and hydroxycaprolactone (meth) acrylate. Among these, preferred hydroxy (meth) acrylate is hydroxy C2-C8 aliphatic hydrocarbon (meth) acrylate, more preferably hydroxy C2-C4 alkyl (meth) acrylate, and most preferably hydroxyethyl (meth) acrylate. is there.

前記反応は、例えば、以下のようにして行う。即ち、多価アルコールにその水酸基1当量あたり有機ポリイソシアネートをそのイソシアネート基が好ましくは1.1〜2.0当量になるように混合し、反応温度を好ましくは70〜90℃で反応させ、ウレタンオリゴマーを合成する。次いで、ウレタンオリゴマーのイソシアネート基1当量あたり、ヒドロキシ(メタ)アクリレート化合物をその水酸基が好ましくは1〜1.5当量となるように混合し、70〜90℃で反応させて目的とするウレタン(メタ)アクリレートを得ることができる。
好ましいウレタン(メタ)アクリレート(C−2)としては、多価アルコールとしてポリエステルポリオール又はポリエーテルポリオールを用い、ヒドロキシ(メタ)アクリレートとして2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートを用いて得られるウレタン(メタ)アクリレートであり、より好ましくは、ポリエステルポリオール又はポリエーテルポリオール、ポリイソシアネート及び2−ヒドロキシエチルアクリレートの3者から得られるウレタンアクリレート(c−2a)を挙げることができる。
また、分子量200〜3000程度(好ましくは分子量300〜1800)のポリエステルポリオール又はポリエーテルポリオールを用いて得られたウレタン(メタ)アクリレートも好ましいウレタン(メタ)アクリレート(C−2)の一つである。
また、場合により、300〜1800程度のポリC2〜C6アルキレングリコール、より好ましくは分子量300〜1800程度のC3〜C5アルキレングリコール、イソホロンジイソシアネート及びヒドロキシC2〜C4(メタ)アクリレートとの反応で得られるウレタン(メタ)アクリレートも好ましいウレタン(メタ)アクリレート(C−2)の一つである。
また、UX−0937:ポリエーテル系ウレタンアクリレート(日本化薬(株)製)等として市場より入手することも可能である。ウレタン(メタ)アクリレート(C−2)の分子量としては400〜10000程度が好ましい。
本発明の樹脂組成物において、ウレタン(メタ)アクリレート(C−2)を含む態様は好ましい態様の一つであり、(C)成分として、ウレタン(メタ)アクリレート(C−2)単独を含む態様であっても良く、他の(C)成分と併用する態様であっても良い。
本発明の樹脂組成物において、ウレタン(メタ)アクリレート(C−2)を含む場合、その含量は、樹脂組成物の総量に対して、0%より大きく、通常50%以下、好ましくは40%以下 より好ましくは30%以下であり、場合により、15%以下であっても良い。
The reaction is performed as follows, for example. That is, an organic polyisocyanate is mixed with a polyhydric alcohol per equivalent of the hydroxyl group so that the isocyanate group is preferably 1.1 to 2.0 equivalents, and the reaction temperature is preferably 70 to 90 ° C. Synthesize oligomers. Next, the hydroxy (meth) acrylate compound is mixed so that the hydroxyl group is preferably 1 to 1.5 equivalents per equivalent of isocyanate group of the urethane oligomer, and reacted at 70 to 90 ° C. to obtain the target urethane (meta ) Acrylate can be obtained.
As a preferred urethane (meth) acrylate (C-2), a polyester polyol or a polyether polyol is used as a polyhydric alcohol, and a urethane (meth) obtained using 2-hydroxyethyl (meth) acrylate as a hydroxy (meth) acrylate. It is an acrylate, More preferably, the urethane acrylate (c-2a) obtained from three of polyester polyol or polyether polyol, polyisocyanate, and 2-hydroxyethyl acrylate can be mentioned.
A urethane (meth) acrylate obtained using a polyester polyol or polyether polyol having a molecular weight of about 200 to 3000 (preferably a molecular weight of 300 to 1800) is also one of the preferred urethane (meth) acrylates (C-2). .
Further, in some cases, urethane obtained by reaction with poly C2-C6 alkylene glycol of about 300-1800, more preferably C3-C5 alkylene glycol of molecular weight of about 300-1800, isophorone diisocyanate and hydroxy C2-C4 (meth) acrylate. (Meth) acrylate is also a preferred urethane (meth) acrylate (C-2).
Moreover, it is also possible to obtain from the market as UX-0937: polyether urethane acrylate (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.). The molecular weight of the urethane (meth) acrylate (C-2) is preferably about 400 to 10,000.
In the resin composition of the present invention, an embodiment containing urethane (meth) acrylate (C-2) is one of preferred embodiments, and an embodiment containing urethane (meth) acrylate (C-2) alone as the component (C). It may also be an embodiment used in combination with other component (C).
In the resin composition of the present invention, when the urethane (meth) acrylate (C-2) is contained, the content is larger than 0%, usually 50% or less, preferably 40% or less, with respect to the total amount of the resin composition. More preferably, it is 30% or less, and may be 15% or less in some cases.

(A)成分、(C−1)成分及び(C−2)成分以外の(メタ)アクリレート(C)として用いられる(メタ)アクリレートモノマー(C−3)としては特に限定されず下記する単官能又は多官能(好ましくは2〜6官能)(メタ)アクリレートを挙げることができる。
例えば、(C−3)成分における単官能(メタ)アクリレート((メタ)アクリロイル基を1つ有する(メタ)アクリレート)としては、具体的に下記の化合物を例示することがことができる。
(i)イソオクチル(メタ)アクリレート、イソアミル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、セチル(メタ)アクリレート、イソミリスチル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート等のC5〜C18(好ましくはC7〜C18)アルキル(メタ)アクリレート;
(ii)トリシクロデカン(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルアクリレート(例えば、日立化成工業株式会社製FANCRYL FA−511A)、ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレート(ジシクロペンタジエンオキシエチル(メタ)アクリレート)(例えば、日立化成工業株式会社製FANCRYL FA−512A)、ジシクロペンテニルオキシメタクリレート(例えば、日立化成工業株式会社製FANCRYL FA−512M)、ジシクロペンタニルアクリレート(例えば、日立化成工業株式会社製FANCRYL FA−513A)、ジシクロペンタニルメタクリレート(例えば、日立化成工業株式会社製FANCRYL FA−513M)、1−アダマンチルアクリレート(例えば、出光興産株式会社製Adamantate AA)、2−メチル−2−アダマンチルアクリレート(例えば、出光興産株式会社製Adamantate MA)、2−エチル−2−アダマンチルアクリレート(例えば、出光興産株式会社製Adamantate EA)、1−アダマンチルメタクリレート(例えば、出光興産株式会社製Adamantate AM)等のC7〜C10脂肪族環を有する(メタ)アクリレート化合物;
The (meth) acrylate monomer (C-3) used as the (meth) acrylate (C) other than the component (A), the component (C-1) and the component (C-2) is not particularly limited and is monofunctional as described below. Or a polyfunctional (preferably 2-6 functional) (meth) acrylate can be mentioned.
For example, as the monofunctional (meth) acrylate ((meth) acrylate having one (meth) acryloyl group) in the component (C-3), the following compounds can be specifically exemplified.
(I) Isooctyl (meth) acrylate, isoamyl (meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate, isodecyl (meth) acrylate, stearyl (meth) acrylate, cetyl (meth) acrylate, isomyristyl (meth) acrylate, tridecyl (meth) C5-C18 (preferably C7-C18) alkyl (meth) acrylate such as acrylate;
(Ii) Tricyclodecane (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, dicyclopentenyl acrylate (for example, FANCYL FA-511A manufactured by Hitachi Chemical Co., Ltd.), dicyclopentenyloxyethyl acrylate (dicyclopentadieneoxyethyl (meth) Acrylate) (for example, FANCYL FA-512A manufactured by Hitachi Chemical Co., Ltd.), dicyclopentenyloxy methacrylate (for example, FANCYL FA-512M manufactured by Hitachi Chemical Co., Ltd.), dicyclopentanyl acrylate (for example, Hitachi Chemical Co., Ltd.) FANCYL FA-513A manufactured by company), dicyclopentanyl methacrylate (for example, FANCRRYL FA-513M manufactured by Hitachi Chemical Co., Ltd.), 1-adamantyl acrylate (for example, Kako Kosan Co., Ltd. Adamantate AA), 2-methyl-2-adamantyl acrylate (eg, Idemitsu Kosan Co., Ltd. Adamantate MA), 2-ethyl-2-adamantyl acrylate (eg, Idemitsu Kosan Co., Ltd. Adamantate EA), 1 A (meth) acrylate compound having a C7 to C10 aliphatic ring such as adamantyl methacrylate (for example, Adamantate AM manufactured by Idemitsu Kosan Co., Ltd.);

(iii)ポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、ポリプロピレンオキサイド変性ノニルフェニル(メタ)アクリレート、メトキシトリプロピレングリコール(メタ)アクリレート等のポリプロピレンオキサイド変性(メタ)アクリレート、又は、エトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性フェノキシ化リン酸(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性ブトキシ化リン酸(メタ)アクリレート及びエチレンオキサイド変性オクチルオキシ化リン酸(メタ)アクリレート等のエチレンオキサイド変性(メタ)アクリレート等の、C2又はC3アルキレンオキサイド変性(メタ)アクリレート化合物;
(iv)更に、上記以外の単官能(メタ)アクリレートして、例えば、ベンジル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、モルホリン(メタ)アクリレート、フェニルグリシジル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等を挙げることができる。
(メタ)アクリロイル基を1つ有する(メタ)アクリレートモノマーは本発明の紫外線硬化型樹脂組成物を光透過層として形成させた光ディスク(例えばブルーレイディスク)の機械的特性(反り、ゆがみ等の抑制)を向上させる機能を有する。
例えば、有機色素記録層を有する光ディスク(例えばブルーレイディスク)において、該有機色素記録層上に形成される界面層に、直接接触するように、該界面層上に、本発明の紫外線硬化型樹脂組成物の硬化物層が積層されている光ディスクにおいて、上記機能を発揮する。
上記した中で、C5〜C18(好ましくはC7〜C18)アルキル(メタ)アクリレートは、本発明の樹脂組成物の硬化物の弾性率を低くする機能があり、必要に応じて、本発明の樹脂組成物の硬化物を、好ましい弾性率にするために用いることができる。
(Iii) Polypropylene glycol (meth) acrylate, polypropylene oxide modified nonylphenyl (meth) acrylate, polypropylene oxide modified (meth) acrylate such as methoxytripropylene glycol (meth) acrylate, or ethoxydiethylene glycol (meth) acrylate, ethylene oxide modified C2 or C3 alkylene oxides such as ethylene oxide modified (meth) acrylates such as phenoxylated phosphoric acid (meth) acrylate, ethylene oxide modified butoxylated phosphoric acid (meth) acrylate and ethylene oxide modified octyloxylated phosphoric acid (meth) acrylate Modified (meth) acrylate compounds;
(Iv) Further, monofunctional (meth) acrylates other than those described above, for example, benzyl (meth) acrylate, tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate, morpholine (meth) acrylate, phenylglycidyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl A (meth) acrylate etc. can be mentioned.
The (meth) acrylate monomer having one (meth) acryloyl group is a mechanical property (suppression of warpage, distortion, etc.) of an optical disc (for example, a Blu-ray disc) in which the ultraviolet curable resin composition of the present invention is formed as a light transmission layer. It has the function to improve.
For example, in an optical disc having an organic dye recording layer (for example, a Blu-ray disc), the ultraviolet curable resin composition of the present invention is formed on the interface layer so as to be in direct contact with the interface layer formed on the organic dye recording layer. The above function is exhibited in an optical disc in which a cured product layer of a product is laminated.
Among the above, C5-C18 (preferably C7-C18) alkyl (meth) acrylate has a function of lowering the elastic modulus of the cured product of the resin composition of the present invention, and if necessary, the resin of the present invention. The cured product of the composition can be used to obtain a preferred elastic modulus.

上記(メタ)アクリレートモノマー(C−3)における多官能(メタ)アクリレートモノマーとしては、下記する(メタ)アクリロイル基を2〜6個有する(メタ)アクリレートモノマーを挙げることができる。
(i)(C−3)成分としての(メタ)アクリロイル基を2個有する(メタ)アクリレートモノマー;
シクロヘキサン−1,4−ジメタノールジ(メタ)アクリレート、シクロヘキサン−1,3−ジメタノールジ(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメチロールジ(メタ)アクリレート(例えば、日本化薬(株)社製、KAYARAD R−684、トリシクロデカンジメチロールジアクリレート等)、ジオキサングリコールジ(メタ)アクリレート(例えば、日本化薬(株)社製、KAYARAD R−604、ジオキサングリコールジアクリレート等)、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、アルキレンオキサイド変性ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、(ポリ)エチレンオキサイド又は(ポリ)プロピレンオキサイドなどの(ポリ)アルキレンオキサイド変性ビスフェノールA型ジ(メタ)アクリレート及びエチレンオキサイド変性リン酸ジ(メタ)アクリレート等を挙げることができる。
上記の中では、ポリエチレンオキサイド変性ビスフェノールA型ジ(メタ)アクリレートが好ましく、場合により、エチレンオキサイド5〜15モル変性ビスフェノールA型ジ(メタ)アクリレートはより好ましい。
また、2−エチル−2−ブチル−プロパンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9−ノナンジオールジ(メタ)アクリレート及び1,10−デカンジオールジ(メタ)アクリレート等の炭素数7〜18のアルキレン基を有するグリコールのジ(メタ)アクリレートも好ましい。
これらは樹脂組成物の硬化物の弾性率を低くする機能があり、必要に応じて、本発明の樹脂組成物の硬化物を、好ましい弾性率にするために用いることができる。
Examples of the polyfunctional (meth) acrylate monomer in the (meth) acrylate monomer (C-3) include (meth) acrylate monomers having 2 to 6 (meth) acryloyl groups described below.
(I) (meth) acrylate monomer having two (meth) acryloyl groups as component (C-3);
Cyclohexane-1,4-dimethanol di (meth) acrylate, cyclohexane-1,3-dimethanol di (meth) acrylate, tricyclodecane dimethylol di (meth) acrylate (for example, KAYARAD R-684, manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.) , Tricyclodecane dimethylol diacrylate, etc.), dioxane glycol di (meth) acrylate (for example, KAYARAD R-604, dioxane glycol diacrylate etc., manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.), neopentyl glycol di (meth) acrylate Dicyclopentanyl di (meth) acrylate, 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, ethylene oxide modified 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, Lucylene oxide modified neopentyl glycol di (meth) acrylate, hydroxypivalic acid neopentyl glycol di (meth) acrylate, polyethylene glycol di (meth) acrylate, polypropylene glycol di (meth) acrylate, (poly) ethylene oxide or (poly) (Poly) alkylene oxide modified bisphenol A type di (meth) acrylate such as propylene oxide and ethylene oxide modified phosphoric acid di (meth) acrylate.
Among the above, polyethylene oxide-modified bisphenol A type di (meth) acrylate is preferable, and in some cases, ethylene oxide 5 to 15 mol modified bisphenol A type di (meth) acrylate is more preferable.
In addition, alkylene having 7 to 18 carbon atoms such as 2-ethyl-2-butyl-propanediol di (meth) acrylate, 1,9-nonanediol di (meth) acrylate and 1,10-decandiol di (meth) acrylate Also preferred are di (meth) acrylates of glycols having groups.
These have a function of lowering the elastic modulus of the cured product of the resin composition, and can be used as needed to make the cured product of the resin composition of the present invention have a preferable elastic modulus.

(ii)(C−3)成分としての(メタ)アクリロイル基を3個有する(メタ)アクリレートモノマー;
トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールオクタントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンポリエトキシトリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンポリプロポキシトリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンポリエトキシポリプロポキシトリ(メタ)アクリレート、トリス[(メタ)アクロイルオキシエチル]イソシアヌレ−ト、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、プロピレンオキサイド変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート等を挙げることができる。
(Ii) (meth) acrylate monomer having three (meth) acryloyl groups as component (C-3);
Trimethylolpropane tri (meth) acrylate, trimethyloloctane tri (meth) acrylate, trimethylolpropane polyethoxytri (meth) acrylate, trimethylolpropane polypropoxytri (meth) acrylate, trimethylolpropane polyethoxypolypropoxytri (meta) ) Acrylate, tris [(meth) acryloyloxyethyl] isocyanurate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, ethylene oxide modified trimethylolpropane tri (meth) acrylate, propylene oxide modified trimethylolpropane tri (meth) acrylate, etc. Can be mentioned.

(iii)(C−3)成分としての(メタ)アクリロイル基を4個有する(メタ)アクリレートモノマー;、
ペンタエリスリトールポリエトキシテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールポリプロポキシテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート等を挙げることができる。
(iv)(C−3)成分としての(メタ)アクリロイル基を5個有する(メタ)アクリレートモノマー;
ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート等を挙げることができる。
(v)(C−3)成分としての(メタ)アクリロイル基を6個有する(メタ)アクリレートモノマー;
ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等を挙げることができる。 なお、本発明において用いうる(メタ)アクリレートモノマーは、(メタ)アクリロイル基を7個以上有する多官能のものであってもよい。
(Iii) (meth) acrylate monomer having four (meth) acryloyl groups as component (C-3);
Examples include pentaerythritol polyethoxytetra (meth) acrylate, pentaerythritol polypropoxytetra (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, ditrimethylolpropane tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol tetra (meth) acrylate and the like. it can.
(Iv) a (meth) acrylate monomer having five (meth) acryloyl groups as the component (C-3);
Examples thereof include dipentaerythritol penta (meth) acrylate.
(V) (meth) acrylate monomer having 6 (meth) acryloyl groups as component (C-3);
Dipentaerythritol hexa (meth) acrylate etc. can be mentioned. The (meth) acrylate monomer that can be used in the present invention may be a polyfunctional monomer having 7 or more (meth) acryloyl groups.

以上挙げた(C−3)成分((メタ)アクリレートモノマー)の中で下記(I)群に記載の(メタ)アクリレートモノマー(c−3a)は、前記(A)成分と共に使用されるとき、得られた光ディスク(例えばブルーレイディスク)の記録特性を向上させる場合があり、好ましい(メタ)アクリレートモノマーの一つである。
(I)群:
(i)イソオクチル(メタ)アクリレート、イソアミル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、セチル(メタ)アクリレート、イソミリスチル(メタ)アクリレート及びトリデシル(メタ)アクリレート等のC5〜C18アルキル(メタ)アクリレート、及び、2−エチル−2−ブチル−プロパンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9−ノナンジオールジ(メタ)アクリレート及び1,10−デカンジオールジ(メタ)アクリレート等の炭素数7〜18アルキレングリコールジ(メタ)アクリレート;
(ii)ポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレンオキサイド変性ノニルフェニル(メタ)アクリレート、ポリプロピレンオキサイド変性ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレンオキサイド変性1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレンオキサイド変性ビスフェノールA型ジ(メタ)アクリレート及びメトキシトリプロピレングリコール(メタ)アクリレート等のプロピレンオキサイド変性モノ又はジ(メタ)アクリレート;
(iii)ポリエチレンオキサイド変性ビスフェノールA型ジ(メタ)アクリレート、好ましくはポリエチレンオキサイド5〜15モル変性ビスフェノールA型ジ(メタ)アクリレート、更に好ましくはポリエチレンオキサイド10モル変性ビスフェノールA型ジ(メタ)アクリレート:
Among the components (C-3) ((meth) acrylate monomers) listed above, the (meth) acrylate monomer (c-3a) described in the following group (I) is used together with the component (A): This may improve the recording characteristics of the obtained optical disc (for example, a Blu-ray disc), and is a preferred (meth) acrylate monomer.
(I) Group:
(I) Isooctyl (meth) acrylate, isoamyl (meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate, isodecyl (meth) acrylate, stearyl (meth) acrylate, cetyl (meth) acrylate, isomyristyl (meth) acrylate and tridecyl (meth) C5-C18 alkyl (meth) acrylates such as acrylate, and 2-ethyl-2-butyl-propanediol di (meth) acrylate, 1,9-nonanediol di (meth) acrylate and 1,10-decanediol di ( C7-18 alkylene glycol di (meth) acrylate such as (meth) acrylate;
(Ii) Polypropylene glycol (meth) acrylate, polypropylene glycol di (meth) acrylate, polypropylene oxide modified nonylphenyl (meth) acrylate, polypropylene oxide modified neopentyl glycol di (meth) acrylate, polypropylene oxide modified 1,6-hexanediol di Propylene oxide modified mono- or di (meth) acrylate such as (meth) acrylate, polypropylene oxide modified bisphenol A type di (meth) acrylate and methoxytripropylene glycol (meth) acrylate;
(Iii) Polyethylene oxide modified bisphenol A type di (meth) acrylate, preferably polyethylene oxide 5-15 mol modified bisphenol A type di (meth) acrylate, more preferably polyethylene oxide 10 mol modified bisphenol A type di (meth) acrylate:

(iv)エチレンオキサイド2モル変性フェノールアクリレート、エチレンオキサイド6モル変性フェノールアクリレート等のポリエチレンオキサイド変性フェノールアクリレート、好ましくはエチレンオキサイド2〜10モル変性フェノールアクリレート;
(v)ポリ(エチレングリコール−テトラメチレングリコール)ジアクリレート、ポリ(プロピレングリコール−テトラメチレングリコール)ジアクリレート、ポリテトラメチレングリコールジアクリレート、ポリ(エチレングリコール−テトラメチレングリコール)ジメタクリレート、ポリ(プロピレングリコール−テトラメチレングリコール)ジメタクリレート、ポリテトラメチレングリコールジメタクリレート等のポリテトラメチレングリコール構造を有する(メタ)アクリレート、好ましくはポリテトラメチレングリコールジ(メタ)アクリレート、又は、ポリ(C2〜C3アルキレングリコール−ポリテトラメチレングリコール)ジ(メタ)アクリレート(なおポリは2〜20程度が好ましい);
(Iv) polyethylene oxide-modified phenol acrylates such as ethylene oxide 2 mol modified phenol acrylate, ethylene oxide 6 mol modified phenol acrylate, preferably ethylene oxide 2-10 mol modified phenol acrylate;
(V) Poly (ethylene glycol-tetramethylene glycol) diacrylate, poly (propylene glycol-tetramethylene glycol) diacrylate, polytetramethylene glycol diacrylate, poly (ethylene glycol-tetramethylene glycol) dimethacrylate, poly (propylene glycol) -(Meth) acrylate having a polytetramethylene glycol structure such as tetramethylene glycol) dimethacrylate or polytetramethylene glycol dimethacrylate, preferably polytetramethylene glycol di (meth) acrylate, or poly (C2-C3 alkylene glycol) Polytetramethylene glycol) di (meth) acrylate (note that poly is preferably about 2 to 20);

上記の中で、プロピレンオキサイド変性モノ又はジ(メタ)アクリレートは(メタ)アクリレートモノマー(c−3a)として好ましいものの一つであり、場合により、本発明のブルーレイディスクにより優れた記録信号特性及び耐久性を付与することができる。
該プロピレンオキサイド変性(メタ)アクリレートにおけるプロピレンオキサイド単位の繰り返し数(変性モル数)は2〜15程度が好ましい。分子中の(メタ)アクリロイル基の個数が多いときはプロピレンオキサイドでの変性モル数の多いものが好ましい。例えば分子中に(メタ)アクリロイル基が1個の場合、プロピレンオキサイド単位の繰り返し数(変性モル数)は2以上が好ましく、2〜10程度が好ましい。(メタ)アクリロイル基が2個の場合はプロピレンオキサイド単位の繰り返し数は7以上が好ましく、具体的には7〜15程度が好ましい。
好ましいプロピレンオキサイド変性(メタ)アクリレートとしては、例えば、ポリプロピレングリコールモノ又はジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレンオキサイド変性ノニルフェニル(メタ)アクリレート又はメトキシトリプロピレングリコール(メタ)アクリレート等を挙げることができる。
Among the above, propylene oxide-modified mono- or di (meth) acrylate is one of preferable ones as the (meth) acrylate monomer (c-3a), and in some cases, the recording signal characteristics and durability superior to the Blu-ray Disc of the present invention. Sex can be imparted.
The number of repeating propylene oxide units (modified number of moles) in the propylene oxide-modified (meth) acrylate is preferably about 2 to 15. When the number of (meth) acryloyl groups in the molecule is large, those having a large number of moles of modification with propylene oxide are preferred. For example, when there is one (meth) acryloyl group in the molecule, the number of repeating propylene oxide units (modified mole number) is preferably 2 or more, and preferably about 2 to 10. When the number of (meth) acryloyl groups is 2, the number of repeating propylene oxide units is preferably 7 or more, specifically about 7 to 15.
Examples of preferable propylene oxide-modified (meth) acrylate include polypropylene glycol mono- or di (meth) acrylate, polypropylene oxide-modified nonylphenyl (meth) acrylate, methoxytripropylene glycol (meth) acrylate, and the like.

ポリプロピレングリコール(メタ)アクリレートとしては、例えば、日油株式会社製の、ブレンマーRTM AP−150(プロピレングリコール単位の繰り返し数3)、AP−400(プロピレングリコール単位の繰り返し数6)、AP−550(プロピレングリコール単位の繰り返し数9)等を挙げることができる。また、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレートとしては例えば、日立化成工業株式会社製の、FANCRYLRTMFA−P240A(プロピレングリコール単位の繰り返し数7)、FA−P270A(プロピレングリコール単位の繰り返し数12)、ポリプロピレンオキサイド変性ノニルフェニル(メタ)アクリレートとしては例えば、東亜合成株式会社製の、M−117(プロピレンオキサイド単位の繰り返し数2.5)、第一工業製薬株式会社製の、ニューフロンティアRTMNP−5P(プロピレンオキサイド単位の繰り返し数5)及びメトキシトリプロピレングリコール(メタ)アクリレートとしては例えば、新中村化学株式会社製の、NKエステル AM−30PG(プロピレングリコール単位の繰り返し数3)等が挙げられる。プロピレングリコール単位の繰り返し数12程度のポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、例えばFA−P270Aはより優れた記録特性を得られる場合があり、より好ましい。
また、(I)群に記載の(メタ)アクリレートモノマー(c−3a)の中で、C5〜C18アルキル(メタ)アクリレート、及び、炭素数7〜18アルキレングリコールジ(メタ)アクリレートも好ましい(メタ)アクリレートモノマーの一つである。これらは優れた記録信号特性及び耐久性を付与する場合がある。これらの中で、C10〜C15アルキル(メタ)アクリレートはより好ましく、特にラウリル(メタ)アクリレートが好ましい。
Examples of the polypropylene glycol (meth) acrylate include Bremer RTM AP-150 (repeat number of propylene glycol units 3), AP-400 (repeat number of propylene glycol units 6), AP-550 (manufactured by NOF Corporation). And a number of repeating propylene glycol units 9). Examples of the polypropylene glycol di (meth) acrylate include FANCYL RTM FA-P240A (repetition number of propylene glycol units 7), FA-P270A (repetition number of propylene glycol units 12), polypropylene, manufactured by Hitachi Chemical Co., Ltd. Examples of the oxide-modified nonylphenyl (meth) acrylate include M-117 (Propylene oxide unit repeat number 2.5) manufactured by Toa Gosei Co., Ltd., New Frontier RTM NP-5P (Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) Examples of the propylene oxide unit repeating number 5) and methoxytripropylene glycol (meth) acrylate include NK ester AM-30PG (propylene glycol unit repeating number 3) manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd. Can be mentioned. Polypropylene glycol di (meth) acrylate having about 12 repeating propylene glycol units, such as FA-P270A, may be more preferable in some cases.
Further, among the (meth) acrylate monomers (c-3a) described in the group (I), C5-C18 alkyl (meth) acrylate and C7-18 alkylene glycol di (meth) acrylate are also preferable (meta) ) One of the acrylate monomers. These may give excellent recording signal characteristics and durability. Among these, C10-C15 alkyl (meth) acrylate is more preferable, and lauryl (meth) acrylate is particularly preferable.

また、上記の(I)群の(メタ)アクリレートモノマー(c−3a)を、前記(A)成分と併用することにより、本発明の樹脂組成物の硬化物の弾性率を、本発明において好ましい弾性率(25℃)、例えば0.01〜40MPa以下、好ましくは0.01〜10MPa未満、より好ましくは0.01〜9.5MPaの範囲とすることもできる。
本発明の樹脂組成物の硬化物層の25℃での弾性率を、好ましくは上記の0.01〜40MPa以下に調整するとき、該硬化物層を、有機色素記録層に積層された界面層上に有する光ディスクは、より記録特性に優れる。
これらの(I)群の(メタ)アクリレートモノマー(c−3a)を、樹脂組成物の総量に対して、0〜60%程度の範囲で使用することができ、好ましくは10〜60%、より好ましくは20〜60%、更に好ましくは30〜60%の範囲である。
In addition, the elastic modulus of the cured product of the resin composition of the present invention is preferable in the present invention by using the (meth) acrylate monomer (c-3a) of the above (I) group together with the component (A). Elastic modulus (25 ° C.), for example, 0.01 to 40 MPa or less, preferably 0.01 to less than 10 MPa, more preferably 0.01 to 9.5 MPa.
When adjusting the elastic modulus at 25 ° C. of the cured product layer of the resin composition of the present invention to preferably 0.01 to 40 MPa or less, the cured product layer is an interface layer laminated on the organic dye recording layer. The above optical disk has more excellent recording characteristics.
These (meth) acrylate monomers (c-3a) of group (I) can be used in a range of about 0 to 60%, preferably 10 to 60%, more based on the total amount of the resin composition. Preferably it is 20 to 60%, More preferably, it is 30 to 60% of range.

また、上記(C−3)成分の中で、必要に応じて、下記(II)群の(メタ)アクリレートモノマー(c−3b)を使用することができる。
(II)群:
ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート(又はジシクロペンタジエンオキシエチル(メタ)アクリレート)、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、又はトリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート。
上記(II)群の(メタ)アクリレートモノマー(c−3b)を、前記(A)成分と共に、更に、必要に応じて、前記(C−2)成分又は上記(c−3b)のいずれか一方若しくは両者と共に使用することで、温度変化による硬化物の弾性率の変化がより少なく、適度な硬度を有する硬化物を得ることができる。
これらの(II)群の(メタ)アクリレートモノマー(c−3b)を、樹脂組成物の総量に対して、0〜60%程度の範囲で使用することができる。好ましくは10〜50%程度である。
上記(C)成分としてより好ましい成分としては、C5〜C18アルキル(メタ)アクリレート、ポリエチレンオキサイド5〜15モル変性ビスフェノールA型ジ(メタ)アクリレート及びジシクロペンタジエンオキシエチル(メタ)アクリレートを挙げることができる。これらからなる群から選択される少なくとも一種を含有し、その含量が、(C)成分の50〜100%である本発明の樹脂組成物はより好ましい。
Moreover, in the said (C-3) component, the (meth) acrylate monomer (c-3b) of the following (II) group can be used as needed.
(II) group:
Dicyclopentenyloxyethyl (meth) acrylate (or dicyclopentadieneoxyethyl (meth) acrylate), 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, dipropylene glycol di (meth) acrylate, or tripropylene glycol di (meta) ) Acrylate.
The (meth) acrylate monomer (c-3b) of the group (II) is further combined with the component (A) and, if necessary, either the component (C-2) or the component (c-3b). Or by using together with both, the change of the elasticity modulus of the hardened | cured material by a temperature change is less, and the hardened | cured material which has moderate hardness can be obtained.
These (meth) acrylate monomers (c-3b) of group (II) can be used in a range of about 0 to 60% with respect to the total amount of the resin composition. Preferably it is about 10 to 50%.
More preferable examples of the component (C) include C5 to C18 alkyl (meth) acrylate, polyethylene oxide 5 to 15 mol modified bisphenol A type di (meth) acrylate and dicyclopentadieneoxyethyl (meth) acrylate. it can. The resin composition of the present invention that contains at least one selected from the group consisting of these and has a content of 50 to 100% of the component (C) is more preferable.

本発明の樹脂組成物においては、これら(C)成分は、1種または2種以上を任意の割合で混合して使用することができる。(C)成分の紫外線硬化型樹脂組成物中の含有量は通常90%以下、好ましくは80%以下、より好ましくは70%以下、更に好ましくは55%以下である。(C)成分は0%であっても良いが、通常は含む方が好ましい。含む場合、0%より大きければ良いが、好ましくは4%以上であり、30〜80重量%、又は40〜70重量%も好ましい。
また、(C)成分として(C−1)と(C−2)を併せて用いる場合、通常(C−1)及び/又は(C−2)はそれぞれ(C)成分100重量部に対して5〜50重量部、好ましくは10〜30重量部程度であり、(C−3)は(C)成分100重量部に対して20〜80重量部、好ましくは25〜75重量部程度用いられる。
本発明の好ましい樹脂組成物の一つとして、(A)成分、及び、前記(メタ)アクリレート(C)として、ウレタン(メタ)アクリレート(C−2)、前記(I)群の(メタ)アクリレートモノマー(c−3a)及び前記(II)群の(メタ)アクリレートモノマー(c−3b)からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有し、(A)成分、(C−2)成分、(c−3a)成分及び(c−3b)の総量が、樹脂組成物の総量に対して、70〜99%であり、より好ましくは80〜99%であり、更に好ましくは90〜99%であり、光重合開始剤(B)が1〜10%であり、上記以外の(C)成分又は添加剤が0〜20%である光ディスク用紫外線硬化型樹脂組成物を挙げることができる。
In the resin composition of this invention, these (C) components can be used 1 type or 2 types or more mixed in arbitrary ratios. The content of the component (C) in the ultraviolet curable resin composition is usually 90% or less, preferably 80% or less, more preferably 70% or less, and further preferably 55% or less. The component (C) may be 0%, but it is usually preferable to include it. When it is included, it may be larger than 0%, preferably 4% or more, and preferably 30 to 80% by weight, or 40 to 70% by weight.
Moreover, when using together (C-1) and (C-2) as (C) component, normally (C-1) and / or (C-2) are respectively with respect to 100 weight part of (C) component. 5 to 50 parts by weight, preferably about 10 to 30 parts by weight, and (C-3) is used in an amount of 20 to 80 parts by weight, preferably about 25 to 75 parts by weight with respect to 100 parts by weight of component (C).
As one of the preferable resin compositions of the present invention, as the component (A) and the (meth) acrylate (C), urethane (meth) acrylate (C-2), (meth) acrylate of the group (I) Containing at least one selected from the group consisting of the monomer (c-3a) and the (meth) acrylate monomer (c-3b) of the group (II), (A) component, (C-2) component, (c- 3a) The total amount of component and (c-3b) is 70 to 99%, more preferably 80 to 99%, still more preferably 90 to 99%, based on the total amount of the resin composition. Examples thereof include an ultraviolet curable resin composition for optical discs in which the polymerization initiator (B) is 1 to 10% and the component (C) or additive other than the above is 0 to 20%.

本発明の樹脂組成物における、(A)成分、(B)成分及び(C)成分の含量割合は、本発明の樹脂組成物の総量に対して、通常、
(A)成分が10〜95重量%(以下%は特に断りのない限り重量%を表す)、(B)成分が1〜20%及び(C)成分が4%〜89%であり、
好ましくは、
(A)成分が20〜95%、(B)成分が1〜20%及び(C)成分が4%〜79%であり、
より好ましくは、
(A)成分が30〜95%、(B)成分が1〜10%及び(C)成分が4〜69%であり、
更に好ましくは、
(A)成分が40〜95%、(B)成分が1〜10%及び(C)成分が4〜59%であり、
最も好ましくは、
(A)成分が45〜95%、(B)成分が1〜10%及び(C)成分が4〜54%である。
In the resin composition of the present invention, the content ratio of the component (A), the component (B) and the component (C) is usually based on the total amount of the resin composition of the present invention.
The component (A) is 10 to 95% by weight (hereinafter, “%” represents “% by weight unless otherwise specified”), the component (B) is 1 to 20%, and the component (C) is 4% to 89%.
Preferably,
The component (A) is 20 to 95%, the component (B) is 1 to 20%, and the component (C) is 4% to 79%.
More preferably,
The component (A) is 30 to 95%, the component (B) is 1 to 10%, and the component (C) is 4 to 69%.
More preferably,
The component (A) is 40 to 95%, the component (B) is 1 to 10%, and the component (C) is 4 to 59%.
Most preferably,
The component (A) is 45 to 95%, the component (B) is 1 to 10%, and the component (C) is 4 to 54%.

本発明の樹脂組成物の好ましい態様(embodiment)のいくつかを下記に例示する。
(i)(A)成分、 (B)成分及び(C)成分の3者を含む態様。
(ii)(A)成分、(B)成分及び(C)成分の3者の含量割合が、上記、(A)成分、(B)成分及び(C)成分の3者の含有割合の何れか一つの割合である上記(i)に記載の態様。
(iii)(A)成分が、カプロラクトン変性ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性トリス(アクリロキシエチル)イソシアヌレート及びカプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートからなる群から選ばれる少なくとも1種である上記(i)又は(ii)に記載の態様。
(iv)(C)成分として、エポキシ(メタ)アクリレート(C−1)、ウレタン(メタ)アクリレート(C−2)及び(メタ)アクリレートモノマー(C−3)からなる群から選ばれる少なくとも一種を含む上記(i)〜(iii)の何れか一項に記載の態様。
Some preferred embodiments of the resin composition of the present invention are exemplified below.
(i) A mode including (A) component, (B) component and (C) component.
(ii) The content ratio of the three components (A), (B) and (C) is any of the above three components (A), (B) and (C) The embodiment according to (i) above, wherein the ratio is one.
(iii) The component (A) is caprolactone-modified hydroxyethyl (meth) acrylate, caprolactone-modified hydroxybutyl (meth) acrylate, caprolactone-modified hydroxypivalic acid neopentyl glycol di (meth) acrylate, caprolactone-modified tris (acryloxyethyl) isocyanate The embodiment according to (i) or (ii) above, which is at least one selected from the group consisting of nurate and caprolactone-modified dipentaerythritol hexa (meth) acrylate.
(iv) As the component (C), at least one selected from the group consisting of epoxy (meth) acrylate (C-1), urethane (meth) acrylate (C-2) and (meth) acrylate monomer (C-3). The embodiment according to any one of (i) to (iii) above.

(v)(C)成分として、ウレタン(メタ)アクリレート(C−2)を含む上記(iv)に記載の態様。
(vi) ウレタン(メタ)アクリレート(C−2)含量が、本発明の樹脂組成物の総量に対し、0%より大きく、15%以下である上記(i)〜(iv)の何れか一項に記載の態様。
(vii)ウレタン(メタ)アクリレート(C−2)がポリエステルポリオール又はポリエーテルポリオールと、ポリイソシアネート及び2−ヒドロキシエチルアクリレートとの反応得られたウレタンアクリレートである上記(v)又は(vi)に記載の態様。
(viii)ウレタン(メタ)アクリレート(C−2)が、ポリC2−C6アルキレングリコール、ポリイソシアネート及びヒドロキシ(メタ)アクリレート化合物を用いて得られたウレタンアクリレートである上記(iv)〜(vi)に記載の態様。
(ix)ポリイソシアネートがイソホロンジイソシアネートである上記(vii)又(viii)に記載の態様。
(v) The embodiment described in (iv) above, which contains urethane (meth) acrylate (C-2) as the component (C).
(vi) The urethane (meth) acrylate (C-2) content is any one of the above (i) to (iv), which is larger than 0% and not larger than 15% with respect to the total amount of the resin composition of the present invention. The embodiment described in 1.
(vii) The urethane (meth) acrylate (C-2) is a urethane acrylate obtained by reacting a polyester polyol or a polyether polyol with polyisocyanate and 2-hydroxyethyl acrylate, as described in (v) or (vi) above Aspects.
(viii) The urethane (meth) acrylate (C-2) is a urethane acrylate obtained by using a poly C2-C6 alkylene glycol, a polyisocyanate and a hydroxy (meth) acrylate compound. Description aspect.
(ix) The embodiment described in (vii) or (viii) above, wherein the polyisocyanate is isophorone diisocyanate.

(x)ヒドロキシ(メタ)アクリレート化合物がヒドロキシC2−C4アルキル(メタ)アクリレートである上記(viii)又は(ix)に記載の態様。
(xi)(C)成分として、(メタ)アクリレートモノマー(C−3)を含む上記(i)〜(x)の何れか一項に記載の態様。
(xii)上記(メタ)アクリレートモノマー(C−3)として、前記(I)群の(メタ)アクリレートモノマー(c−3a)及び前記(II)群の(メタ)アクリレートモノマー(c−3b)からなる群から選ばれる少なくとも一種を含む上記(xi)に記載の態様。
(xiii)上記(メタ)アクリレートモノマー(c−3a)から少なくとも一種を含む上記(xii)に記載の態様。
(xiv)前記(c−3a)として、C5〜C18アルキル(メタ)アクリレートを含む上記(xii)又は(xiii)に記載の態様。
(xv)前記(c−3a)として、C10〜C15アルキル(メタ)アクリレートを含む上記(xiv)に記載の態様。
(xvi)前記(c−3a)として、プロピレンオキサイド変性モノ又はジ(メタ)アクリレートを含む上記(xii)〜(xv)の何れか一項に記載の態様。
(xvii)前記(c−3a)として、ポリエチレンオキサイド5〜15モル変性ビスフェノールA型ジ(メタ)アクリレートを含む上記上記(xii)〜(xvi)に記載の態様。
(x) The embodiment described in (viii) or (ix) above, wherein the hydroxy (meth) acrylate compound is a hydroxy C2-C4 alkyl (meth) acrylate.
(Xi) The aspect as described in any one of (i) to (x) above, which contains a (meth) acrylate monomer (C-3) as the component (C).
(Xii) As the (meth) acrylate monomer (C-3), from the (meth) acrylate monomer (c-3a) of the (I) group and the (meth) acrylate monomer (c-3b) of the (II) group The aspect as described in (xi) above, comprising at least one selected from the group consisting of:
(Xiii) The embodiment described in (xii) above, containing at least one kind from the (meth) acrylate monomer (c-3a).
(Xiv) The aspect as described in (xii) or (xiii) above, which contains a C5-C18 alkyl (meth) acrylate as the (c-3a).
(Xv) The aspect as described in (xiv) above, which contains a C10 to C15 alkyl (meth) acrylate as the (c-3a).
(Xvi) The aspect according to any one of (xii) to (xv) above, which contains propylene oxide-modified mono- or di (meth) acrylate as the (c-3a).
(Xvii) The aspect according to the above (xii) to (xvi), which contains 5 to 15 moles of modified bisphenol A type di (meth) acrylate as (c-3a).

(xviii)前記(II)群の(メタ)アクリレートモノマー(c−3b)から少なくとも一種を含む上記(xii)〜(xvii)の何れか一項に記載の態様。
(xix)上記(c−3b)としてジシクロペンタジエンオキシエチル(メタ)アクリレート含む上記(xviii)の態様。
(xx)前記(c−3a)及び(c−3b)からなる群から選ばれる少なくとも一種の含量が本発明の樹脂組成物の総量に対して、10〜60%である上記(xii)〜(xix)の何れか一項に記載の態様。
(xxi)前記(c−3a)からなる群から選ばれる少なくとも一種の含量が20〜50%である上記(xx)に記載の態様。
(xxii)前記(c−3a)からなる群から選ばれる少なくとも一種の含量が30〜50%である上記(xx)に記載の態様。
(xxiii)上記(メタ)アクリレートモノマー(C−3)として、C5〜C18アルキル(メタ)アクリレート、ポリエチレンオキサイド5〜15モル変性ビスフェノールA型ジ(メタ)アクリレート、ジシクロペンタジエンオキシエチル(メタ)アクリレート及びポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレートからなる群から選択される少なくとも一種を含有し、その含有量が、(C)成分の総量に対して、50%〜100%である上記(xii)、(xx)〜(xxii)の何れか一項に記載の態様。
(Xviii) The mode according to any one of the above (xii) to (xvii), which contains at least one kind from the (meth) acrylate monomer (c-3b) of the group (II).
(Xix) The aspect of the above (xviii) comprising dicyclopentadieneoxyethyl (meth) acrylate as the (c-3b).
(Xx) The above (xii) to (xii) to (x) wherein the content of at least one selected from the group consisting of (c-3a) and (c-3b) is 10 to 60% with respect to the total amount of the resin composition of the present invention. xix).
(Xxi) The aspect described in (xx) above, wherein the content of at least one selected from the group consisting of (c-3a) is 20 to 50%.
(Xxii) The embodiment described in (xx) above, wherein the content of at least one selected from the group consisting of (c-3a) is 30 to 50%.
(Xxiii) As said (meth) acrylate monomer (C-3), C5-C18 alkyl (meth) acrylate, polyethylene oxide 5-15 mol modified bisphenol A type di (meth) acrylate, dicyclopentadieneoxyethyl (meth) acrylate And at least one selected from the group consisting of polypropylene glycol di (meth) acrylate, the content of which is 50% to 100% with respect to the total amount of component (C), (xx), (xx ) To (xxii).

(xxiv)(C)成分として、C5〜C18アルキル(メタ)アクリレート、を含む上記(xxiii)に記載の態様。
(xxv)C5〜C18アルキル(メタ)アクリレートがラウリル(メタ)アクリレートである(xxiv)に記載の態様。
(xxvi)後記ヒンダートアミンを本発明の樹脂組成物の総量に対して、0.01〜3%含有する上記(i)〜(xxv)の何れか一項に記載の態様。
(xxvii)本発明の樹脂組成物の硬化物の25℃での弾性率が0.01〜40MPaである上記(i)〜(xxvi)の何れか一項に記載の態様。
(xxviii)本発明の樹脂組成物の硬化物の25℃での弾性率が0.01〜9.5MPaである上記(xxvii)に記載の態様。
(Xxiv) The embodiment described in (xxiii) above, which contains a C5 to C18 alkyl (meth) acrylate as the component (C).
(Xxv) The embodiment according to (xxiv), wherein the C5 to C18 alkyl (meth) acrylate is lauryl (meth) acrylate.
(Xxvi) The embodiment according to any one of (i) to (xxv) above, wherein hindered amine is contained in an amount of 0.01 to 3% based on the total amount of the resin composition of the present invention.
(Xxvii) The embodiment according to any one of (i) to (xxvi), wherein the cured product of the resin composition of the present invention has an elastic modulus at 25 ° C. of 0.01 to 40 MPa.
(Xxviii) The mode described in the above (xxviii), wherein the cured product of the resin composition of the present invention has an elastic modulus at 25 ° C. of 0.01 to 9.5 MPa.

本発明の光ディスク用紫外線硬化型樹脂組成物には、必要に応じて防錆剤、酸化防止剤、有機溶剤、シランカップリング剤、重合禁止剤、レベリング剤、帯電防止剤、表面潤滑剤、蛍光増白剤、光安定剤(例えば、ヒンダードアミン化合物等)、充填剤等の添加剤を加えてもよい。ヒンダードアミン化合物の具体例として例えば、1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルアルコール、2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジルアルコール、1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル(メタ)アクリレート(アデカ(株)製、LA−82)などが挙げられる。これら添加剤の本発明の樹脂組成物の総量に対する配合量は、0〜10%程度の範囲内である。
ヒンダードアミン化合物は好ましい添加剤の一つであり、本発明の樹脂組成物の総量に対し、0.001〜10%の範囲、好ましくは0.01〜3%の範囲で添加することができる。
The ultraviolet curable resin composition for an optical disk of the present invention includes a rust inhibitor, an antioxidant, an organic solvent, a silane coupling agent, a polymerization inhibitor, a leveling agent, an antistatic agent, a surface lubricant, a fluorescent agent as necessary. Additives such as brighteners, light stabilizers (eg, hindered amine compounds), fillers and the like may be added. Specific examples of the hindered amine compound include, for example, 1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl alcohol, 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl alcohol, 1,2,2,6,6. -Pentamethyl-4-piperidyl (meth) acrylate (manufactured by Adeka Co., Ltd., LA-82). The compounding quantity with respect to the total amount of the resin composition of this invention of these additives exists in the range of about 0 to 10%.
The hindered amine compound is one of preferred additives, and can be added in a range of 0.001 to 10%, preferably in a range of 0.01 to 3%, based on the total amount of the resin composition of the present invention.

本発明の光ディスク用紫外線硬化型樹脂組成物は、前記した各成分を常温〜80℃で混合溶解して得ることができ、必要により夾雑物をろ過等の操作により取り除いてもよい。本発明の接着用樹脂組成物は、塗布性を考え、25℃の粘度が30〜2000mPa・sの範囲となるように、成分の配合比を適宜調節することが好ましい。   The ultraviolet curable resin composition for optical disks of the present invention can be obtained by mixing and dissolving the above-mentioned components at room temperature to 80 ° C., and if necessary, impurities may be removed by an operation such as filtration. In the adhesive resin composition of the present invention, it is preferable to appropriately adjust the blending ratio of the components so that the viscosity at 25 ° C. is in the range of 30 to 2000 mPa · s in view of applicability.

本発明の光ディスク用紫外線硬化型樹脂組成物は、ブルーレイディスク等のレーザー入射側の光透過層用コート剤として好適に使用できる。具体的には塗布した樹脂の膜厚が1〜100μmとなるように任意の方法、例えば、スピンコート法、2P法、ロールコート法、スクリーン印刷法等で組成物を光ディスク基板に塗工する。塗工後、片側もしくは両面から紫外〜近紫外(波長200〜400nm付近)の光線を照射して硬化させる。照射量は約50〜1500mJ/cm2が好ましく、特に好ましくは、100〜1000mJ/cm2程度である。紫外〜近紫外の光線照射による硬化には、紫外〜近紫外の光線を照射するランプであれば光源を問わない。例えば、低圧、高圧若しくは超高圧水銀灯、メタルハライドランプ、(パルス)キセノンランプ、または無電極ランプ等が挙げられる。The ultraviolet curable resin composition for optical discs of the present invention can be suitably used as a coating agent for a light transmission layer on the laser incident side of a Blu-ray disc or the like. Specifically, the composition is applied to the optical disk substrate by an arbitrary method such as a spin coating method, a 2P method, a roll coating method, or a screen printing method so that the thickness of the applied resin becomes 1 to 100 μm. After coating, the film is cured by irradiating ultraviolet rays to near ultraviolet rays (wavelength of 200 to 400 nm) from one side or both sides. Irradiation dose is preferably from about 50~1500mJ / cm 2, particularly preferably about 100~1000mJ / cm 2. For curing by irradiation with ultraviolet to near ultraviolet rays, any light source may be used as long as it is a lamp that irradiates ultraviolet to near ultraviolet rays. For example, a low-pressure, high-pressure or ultrahigh-pressure mercury lamp, metal halide lamp, (pulse) xenon lamp, or electrodeless lamp can be used.

本発明の紫外線硬化型樹脂組成物は、光透過層が記録層又は界面層上に形成される第一の樹脂層と、第一の樹脂層からみて記録層又は界面層側とは反対の面上に形成される第二の樹脂層から構成される場合において、前記第一の樹脂層に好適に使用することができる。
この場合において、前記第一の樹脂層の厚さは通常1μm〜50μmであり、好ましくは5μm〜40μm、より好ましくは10μm〜30μmである。
また、前記第二の樹脂層の厚さは通常50μm〜100μmであり、好ましくは60μm〜95μm、より好ましくは70μm〜90μmである。
The ultraviolet curable resin composition of the present invention includes a first resin layer in which a light transmission layer is formed on a recording layer or an interface layer, and a surface opposite to the recording layer or interface layer side as viewed from the first resin layer. In the case where the second resin layer is formed on the top, it can be suitably used for the first resin layer.
In this case, the thickness of the first resin layer is usually 1 μm to 50 μm, preferably 5 μm to 40 μm, more preferably 10 μm to 30 μm.
The thickness of the second resin layer is usually 50 μm to 100 μm, preferably 60 μm to 95 μm, more preferably 70 μm to 90 μm.

光透過層(保護層)が二層から構成される場合において、光透過層(保護層)の形成方法としては、具体的には第一の樹脂層として塗布した樹脂の膜厚が1〜30μmとなるように任意の方法、例えば、スピンコート法、2P法、ロールコート法、スクリーン印刷法等で組成物を光ディスク基板に塗工する。塗工後、片側もしくは両面から紫外〜近紫外(波長200〜400nm付近)の光線を照射して硬化させる。照射量は50〜1500mJ/cm2が好ましく、特に好ましくは、100〜1000mJ/cm2程度である。硬化後、第二の樹脂層として膜厚が70〜100μmとなるように任意の方法、例えば、スピンコート法、2P法、ロールコート法、スクリーン印刷法等で組成物を光ディスク基板に塗工する。塗工後、片側もしくは両面から紫外〜近紫外(波長200〜400nm付近)の光線を照射して硬化させる。照射量は約50〜1500mJ/cm2が好ましく、特に好ましくは、100〜1000mJ/cm2程度である。さらに紫外〜近紫外の光線照射による硬化には、紫外〜近紫外の光線を照射するランプであれば光源を問わない。例えば、低圧、高圧若しくは超高圧水銀灯、メタルハライドランプ、(パルス)キセノンランプ、または無電極ランプ等が挙げられる。In the case where the light transmission layer (protective layer) is composed of two layers, as a method for forming the light transmission layer (protective layer), specifically, the thickness of the resin applied as the first resin layer is 1 to 30 μm. The composition is applied to the optical disk substrate by an arbitrary method such as spin coating, 2P, roll coating, or screen printing. After coating, the film is cured by irradiating ultraviolet rays to near ultraviolet rays (wavelength of 200 to 400 nm) from one side or both sides. Irradiation dose is preferably 50~1500mJ / cm 2, particularly preferably about 100~1000mJ / cm 2. After curing, the composition is applied to the optical disk substrate by an arbitrary method such as a spin coating method, a 2P method, a roll coating method, or a screen printing method so that the film thickness becomes 70 to 100 μm as the second resin layer. . After coating, the film is cured by irradiating ultraviolet rays to near ultraviolet rays (wavelength of 200 to 400 nm) from one side or both sides. Irradiation dose is preferably from about 50~1500mJ / cm 2, particularly preferably about 100~1000mJ / cm 2. Further, for curing by irradiation with ultraviolet to near ultraviolet rays, any light source may be used as long as it is a lamp that irradiates ultraviolet to near ultraviolet rays. For example, a low-pressure, high-pressure or ultrahigh-pressure mercury lamp, metal halide lamp, (pulse) xenon lamp, or electrodeless lamp can be used.

上記のようにして得られた本発明の光ディスクは、少なくとも、案内溝を有するカーボネートなどのプラスチック支持基板、該案内溝上に形成された反射層、該反射層上に形成された有機色素(通常アゾ色素等)記録層、該記録層上に形成された界面層(誘電体層)、該界面層上に形成された、本発明の樹脂組成物の硬化物層(光透過層)を有する光ディスクである。
本発明の光ディスクにおいては、本発明の樹脂組成物の硬化物層上に、更に、別の樹脂組成物の硬化物層を有していても良い。この場合、光透過層は、本発明の樹脂組成物の硬化物層と別の樹脂組成物の硬化物層の2層から形成されることとなる。
本発明の光ディスクにおいては、有機色素(通常アゾ色素等)を含む記録層上に形成される界面層上に、直接本発明の樹脂組成物の硬化物層が形成されていることが必要であり、それにより本発明の効果が達成される。
界面層は当業者においてよく知られているように、Zn等の金属原子を含む複合物などの金属原子含有無機化合物で形成される層である。
The optical disk of the present invention obtained as described above comprises at least a plastic support substrate such as carbonate having a guide groove, a reflective layer formed on the guide groove, and an organic dye (usually an azo compound) formed on the reflective layer. An optical disc having a recording layer, an interface layer (dielectric layer) formed on the recording layer, and a cured layer (light transmission layer) of the resin composition of the present invention formed on the interface layer is there.
The optical disc of the present invention may further have a cured product layer of another resin composition on the cured product layer of the resin composition of the present invention. In this case, the light transmission layer is formed from two layers of a cured product layer of the resin composition of the present invention and a cured product layer of another resin composition.
In the optical disk of the present invention, it is necessary that the cured product layer of the resin composition of the present invention is directly formed on the interface layer formed on the recording layer containing an organic dye (usually an azo dye or the like). Thereby, the effect of the present invention is achieved.
As is well known to those skilled in the art, the interface layer is a layer formed of a metal atom-containing inorganic compound such as a composite containing a metal atom such as Zn.

以下、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、本発明はこれら実施例により何ら制限されるものではない。   EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.

表1に示した成分を、表1に示した割合(重量部)で、均一に混合することにより、実施例1〜5の紫外線硬化型樹脂組成物を調製した。   The ultraviolet curable resin compositions of Examples 1 to 5 were prepared by uniformly mixing the components shown in Table 1 at the ratio (parts by weight) shown in Table 1.

Figure 2011093089
Figure 2011093089

なお、表1中に略称で示した各成分は下記の通りである。
SR−495:カプロラクトン変性(2モル変性)ヒドロキシエチルアクリレート、サートマー株式会社製
HX−620:カプロラクトン変性(4モル変性)ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジアクリレート、日本化薬株式会社製
DPCA−120:カプロラクトン変性(6モル変性)ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、日本化薬株式会社社製
UA−1:ポリテトラメチレングリコール(分子量850)、イソホロンジイソシアネート、2−ヒドロキシエチルアクリレートの3成分をモル比1:2:2で反応させて得られたウレタンアクリレート
BPE−10:エチレンオキサイド10モル変性ビスフェノールA型ジアクリレート(第一工業製薬株式会社製)
FA−512A:ジシクロペンタジエンオキシエチルアクリレート(日立化成工業株式会社製)
FA−P270A:ポリプロピレングリコールジアクリレート(日立化成工業株式会社製、商品名:ファンクリルRTMFA−P270A)
イルガキュアー184:1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ株式会社製)
LA−82:ヒンダートアミン(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルメタアクリレート:旭電化株式会社製)
PMP:4−メルカプトフェノール
In addition, each component shown with the abbreviation in Table 1 is as follows.
SR-495: caprolactone-modified (2 mole modified) hydroxyethyl acrylate, Hart-620 made by Sartomer Co., Ltd .: caprolactone modified (4 mole modified) hydroxypivalate neopentyl glycol diacrylate, Nippon Kayaku Co., Ltd. DPCA-120: caprolactone Modified (6 mol modified) dipentaerythritol hexaacrylate, Nippon Kayaku Co., Ltd. UA-1: 3 components of polytetramethylene glycol (molecular weight 850), isophorone diisocyanate, 2-hydroxyethyl acrylate 1: 2: Urethane acrylate BPE-10 obtained by reacting with 2: ethylene oxide 10 mol modified bisphenol A type diacrylate (Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.)
FA-512A: dicyclopentadieneoxyethyl acrylate (manufactured by Hitachi Chemical Co., Ltd.)
FA-P270A: Polypropylene glycol diacrylate (manufactured by Hitachi Chemical Co., Ltd., trade name: FANCLILL RTM FA-P270A)
Irgacure 184: 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone (Ciba Specialty Chemicals)
LA-82: hindered amine (1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl methacrylate: manufactured by Asahi Denka Co., Ltd.)
PMP: 4-mercaptophenol

得られた本発明の紫外線硬化型樹脂組成物を用いて色素記録層を有するブルーレイディスクを作製し、特性評価を行った。   Using the obtained ultraviolet curable resin composition of the present invention, a Blu-ray disc having a dye recording layer was prepared and evaluated.

色素記録層を有するブルーレイディスクの作製
1.トラックピッチ0.32μmの案内溝を有する直径12cm、厚み1.1mmのポリカーボネート基板に銀合金を100nmの膜厚になるようスパッタし、反射層を形成した。その後、アゾ色素をTFP(テトラフルオロプロパノール)溶剤に溶かした色素溶液をスピンコート法により塗布し、80℃で30分間乾燥して色素記録層を形成した。さらに、ZnS−SiO2(モル比80:20)を約15nmの厚みになるようスパッタし、界面層を形成し、ブルーレイディスク基板を作製した。
2.ブルーレイディスク基板を界面層が上になるようスピンテーブルに乗せ、内径11.5mmまで覆う様に円状のキャップ処理を行い、ついで本発明の紫外線硬化型樹脂組成物を2.0g中心部のキャップ上に供給した。
3.本発明の紫外線硬化型樹脂組成物の粘度に合わせ、1000rpmから1500rpmの速度範囲で4秒から7秒間スピンコートし、各塗布膜厚が25μmとなるよう塗布した。スピンコート終了間際にキセノンフラッシュランプを2ショット照射し、表面の流動性が無くなる程度に硬化させた。
4.高圧水銀ランプを使用し、上側から400mJ/cm2で3秒間照射して本発明の紫外線硬化型樹脂組成物を完全硬化させた。
5.硬化した本発明の紫外線硬化型樹脂組成物が上になるようスピンテーブルに乗せ、内径11.5mmまで覆う様に円状のキャップ処理を行い、ついでBRD−864(日本化薬(株)製ブルーレイディスク用光透過層用樹脂)を3.0g中心部のキャップ上に供給した。
6.1500rpmの速度範囲で4秒から7秒間スピンコートし、塗布膜厚が75μmとなるよう塗布した。スピンコート終了間際にキセノンフラッシュランプを2ショット照射し、表面の流動性が無くなる程度に硬化させた。
7.高圧水銀ランプを使用し、上側から400mJ/cm2で3秒間照射してBRD−864を完全硬化させ、本発明のブルーレイディスクを作製した。
Production of Blu-ray Disc with Dye Recording Layer A reflective layer was formed by sputtering a silver alloy to a thickness of 100 nm on a polycarbonate substrate having a diameter of 12 cm and a thickness of 1.1 mm having guide grooves with a track pitch of 0.32 μm. Thereafter, a dye solution in which an azo dye was dissolved in a TFP (tetrafluoropropanol) solvent was applied by spin coating, and dried at 80 ° C. for 30 minutes to form a dye recording layer. Further, ZnS—SiO 2 (molar ratio 80:20) was sputtered to a thickness of about 15 nm to form an interface layer, and a Blu-ray Disc substrate was produced.
2. A Blu-ray disc substrate is placed on a spin table so that the interface layer is on top, and a circular cap treatment is performed so as to cover the inner diameter of 11.5 mm, and then the UV curable resin composition of the present invention is 2.0 g in the center cap. Fed on.
3. In accordance with the viscosity of the ultraviolet curable resin composition of the present invention, spin coating was performed at a speed range of 1000 rpm to 1500 rpm for 4 seconds to 7 seconds, and each coating film thickness was 25 μm. Immediately after the end of spin coating, the xenon flash lamp was irradiated with two shots, and cured so that the fluidity of the surface disappeared.
4). Using a high pressure mercury lamp, the ultraviolet curable resin composition of the present invention was completely cured by irradiation from the upper side at 400 mJ / cm 2 for 3 seconds.
5. The cured UV-curable resin composition of the present invention is placed on a spin table, and a circular cap treatment is performed so as to cover the inner diameter of 11.5 mm, followed by BRD-864 (Nippon Kayaku Co., Ltd. The resin for the light transmission layer for disk) was supplied onto the cap at the center of 3.0 g.
6. Spin coating was performed for 4 to 7 seconds at a speed range of 1500 rpm, and the coating film thickness was 75 μm. Immediately after the end of spin coating, the xenon flash lamp was irradiated with two shots, and cured so that the fluidity of the surface disappeared.
7). Using a high-pressure mercury lamp, BRD-864 was completely cured by irradiating at 400 mJ / cm 2 from the upper side for 3 seconds to produce a Blu-ray Disc of the present invention.

(i)ブルーレイディスクの耐久性試験前後の記録信号特性
本発明の光ディスクを、80℃、85%RH環境下、250時間放置した。ブルーレイディスクデータ信号測定装置パルステック社製ODU−1000を用いて、線速度4.92m/s、再生パワー0.30mW、T連続記録(1T長=0.08μm)で記録し、耐久性試験前後のブルーレイディスクの記録信号特性(ジッタ値)を測定し、下記基準で評価した。ジッタ値は光ディスクの電気信号のひとつであり、これらの数値が高いほど、ブルーレイディスクの信号データが劣化していることを示し、10%以上となるとデータの読み書きが困難となる。
ジッタ値の評価
○・・・ジッタ値10.0%未満。
×・・・ジッタ値10.0%以上。
(I) Recording signal characteristics before and after durability test of Blu-ray Disc The optical disc of the present invention was left in an environment of 80 ° C. and 85% RH for 250 hours. Using a Blu-ray Disc data signal measuring device ODU-1000 manufactured by Pulse Tech Co., Ltd., recorded at a linear velocity of 4.92 m / s, playback power of 0.30 mW, T continuous recording (1T length = 0.08 μm), before and after durability test The recording signal characteristics (jitter value) of Blu-ray Discs were measured and evaluated according to the following criteria. The jitter value is one of the electrical signals of the optical disk. The higher these values are, the more the signal data of the Blu-ray disk is degraded. When the value is 10% or more, it becomes difficult to read and write data.
Jitter value evaluation ○ Jitter value less than 10.0%.
X: Jitter value of 10.0% or more.

(ii)本発明の樹脂硬化物層の弾性率の測定
弾性率は、JIS K 7244−5に基づく動的粘弾性測定法に従い測定した。即ち、本発明の樹脂組成物で、硬化後の厚さが1mmとなるように、塗膜を形成し、FusionランプDバルブを使用し、1J/cm2の積算光量において硬化させた後、長さ5cm、幅1cm、厚さ1mmの大きさのサンプル片を作製し、エスアイアイ・ナノテクノロジー社製粘弾性測定装置DMS6100により測定を行った。測定は曲げモードで行い、振幅荷重10mN、周波数1Hz、昇温速度2℃/分の条件で−50℃〜200℃の範囲で測定を行った。
(iii)本発明の樹脂硬化物層の405nmの光の透過度:
100μmの硬化膜を作成し、分光光度計(U−3310、株式会社日立ハイテクノロジーズ製)を用いて、当該膜の405nmでの吸光度の値を測定して求めた。その結果、実施例1〜5の樹脂組成物の硬化物の何れも光の透過度85%以上であった。
(Ii) Measurement of elastic modulus of cured resin layer of the present invention The elastic modulus was measured according to a dynamic viscoelasticity measurement method based on JIS K 7244-5. That is, with the resin composition of the present invention, a coating film was formed so that the thickness after curing was 1 mm, and after curing at an accumulated light amount of 1 J / cm 2 using a Fusion lamp D bulb, A sample piece having a length of 5 cm, a width of 1 cm, and a thickness of 1 mm was prepared and measured with a viscoelasticity measuring device DMS6100 manufactured by SII Nanotechnology. The measurement was performed in a bending mode, and measurement was performed in the range of −50 ° C. to 200 ° C. under conditions of an amplitude load of 10 mN, a frequency of 1 Hz, and a heating rate of 2 ° C./min.
(Iii) Light transmittance of 405 nm of the cured resin layer of the present invention:
A cured film of 100 μm was prepared, and the absorbance value at 405 nm of the film was measured using a spectrophotometer (U-3310, manufactured by Hitachi High-Technologies Corporation). As a result, all of the cured products of the resin compositions of Examples 1 to 5 had a light transmittance of 85% or more.

表1の結果より、式(1)で示される構造を有する(メタ)アクリレートを含有する実施例1〜5の本発明の樹脂組成物は、耐久性試験前後において良好な記録信号特性が得られた。   From the results shown in Table 1, the resin compositions of Examples 1 to 5 containing (meth) acrylates having the structure represented by the formula (1) have good recording signal characteristics before and after the durability test. It was.

即ち、本発明は、次の(1)〜(36)に関するものである。
(1) 有機色素記録層上に界面層を有し、その界面層上に、直接、
(A)下記式(1)で示される構造を有する(メタ)アクリレート(但し、ウレタン(メタ)アクリレートを除く)

Figure 2011093089
(式中、nは1〜10の整数を示す)
及び、
(B)光重合開始剤、
を含有する紫外線硬化型樹脂組成物(以下単に樹脂組成物という)の硬化物層を有するブルーレイディスク。
(2) 式(1)で示される構造を有する(メタ)アクリレート(A)が、カプロラクトン変性ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性トリス(アクリロキシエチル)イソシアヌレート及びカプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートからなる群から選ばれる少なくとも一種である上記(1)に記載のブルーレイディスク。
(3) 前記樹脂組成物が、更に、(A)以外の(メタ)アクリレート(C)を含有する紫外線硬化型樹脂組成物である上記(1)又は(2)に記載のブルーレイディスク。
That is, the present invention relates to the following (1) to ( 36 ).
(1) Having an interface layer on the organic dye recording layer, directly on the interface layer ,
(A) (meth) acrylate having a structure represented by the following formula (1) (excluding urethane (meth) acrylate)
Figure 2011093089
(In the formula, n represents an integer of 1 to 10)
as well as,
(B) a photopolymerization initiator,
Blu-ray disc having a cured product layer of an ultraviolet curable resin composition (hereinafter simply referred to as a resin composition).
(2) The (meth) acrylate (A) having the structure represented by the formula (1) is converted into caprolactone modified hydroxyethyl (meth) acrylate, caprolactone modified hydroxybutyl (meth) acrylate, caprolactone modified hydroxypivalate neopentyl glycol di ( The Blu-ray disc according to (1) above, which is at least one selected from the group consisting of (meth) acrylate, caprolactone-modified tris (acryloxyethyl) isocyanurate, and caprolactone-modified dipentaerythritol hexa (meth) acrylate.
(3) The Blu-ray disc according to (1) or (2), wherein the resin composition is an ultraviolet curable resin composition further containing (meth) acrylate (C) other than (A).

(4) 式(1)で示される構造を有する(メタ)アクリレート(A)を、前記樹脂組成物全体に対して20〜95重量%含有する上記(1)〜(3)の何れか一項に記載のブルーレイディスク。
(5) 前記(メタ)アクリレート(C)が、ポリエステルポリオール又はポリエーテルポリオールと、ポリイソシアネート及び2−ヒドロキシエチルアクリレートとの反応物であるウレタンアクリレート、及びポリエチレンオキサイド変性ビスフェノールA型ジアクリレートからなる群から選ばれる少なくとも一種である上記(3)又は(4)に記載のブルーレイディスク。
(6) 前記(メタ)アクリレート(C)として、下記(I)群の(メタ)アクリレートモノマー(c−3a)及び下記(II)群の(メタ)アクリレートモノマー(c−3b)からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有する上記(3)又は(4)に記載のブルーレイディスク、
(I)群(c−3a):
(i)C5〜C18アルキル(メタ)アクリレート、又は、炭素数7〜18アルキレングリコールジ(メタ)アクリレート;
(ii)プロピレンオキサイド変性モノ又はジ(メタ)アクリレート;
(iii)ポリエチレンオキサイド変性ビスフェノールA型ジ(メタ)アクリレート;
(iv)ポリエチレンオキサイド変性フェノールアクリレート;又は
(v)ポリテトラメチレングリコール構造を有する(メタ)アクリレート;
(II)群(c−3b):
ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート(又はジシクロペンタジエンオキシエチル(メタ)アクリレート)、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、又はトリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート
(4) Any one of said (1)-(3) which contains 20-95weight% of (meth) acrylate (A) which has a structure shown by Formula (1) with respect to the said whole resin composition. Blu-ray Disc as described in.
(5) The group which the said (meth) acrylate (C) consists of a polyester polyol or polyether polyol, the urethane acrylate which is a reaction material of polyisocyanate and 2-hydroxyethyl acrylate, and a polyethylene oxide modified bisphenol A type diacrylate. The Blu-ray disc according to (3) or (4) above, which is at least one selected from
(6) As said (meth) acrylate (C), from the group which consists of the (meth) acrylate monomer (c-3a) of the following (I) group, and the (meth) acrylate monomer (c-3b) of the following (II) group. The Blu-ray disc according to (3) or (4) above, which contains at least one selected
(I) Group (c-3a):
(I) C5-C18 alkyl (meth) acrylate or C7-18 alkylene glycol di (meth) acrylate;
(Ii) propylene oxide modified mono- or di (meth) acrylate;
(Iii) polyethylene oxide modified bisphenol A type di (meth) acrylate;
(Iv) polyethylene oxide-modified phenol acrylate; or (v) (meth) acrylate having a polytetramethylene glycol structure;
(II) Group (c-3b):
Dicyclopentenyloxyethyl (meth) acrylate (or dicyclopentadieneoxyethyl (meth) acrylate), 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, dipropylene glycol di (meth) acrylate, or tripropylene glycol di (meta) ) Acrylate .

(7) 前記(メタ)アクリレート(C)として、上記(I)群の(メタ)アクリレートモノマー(c−3a)を含む上記(6)に記載のブルーレイディスク。
(8) 上記(I)群の(メタ)アクリレートモノマー(c−3a)として、C5〜C18アルキル(メタ)アクリレートを含む上記(7)に記載のブルーレイディスク。
(9) 前記(メタ)アクリレート(C)として、上記(II)群の(メタ)アクリレートモノマー(c−3b)を含む上記(6)に記載のブルーレイディスク。
(10) 前記(メタ)アクリレート(C)として、ウレタン(メタ)アクリレート(C−2)を含む上記(3)〜(9)の何れか一項に記載のブルーレイディスク。
(11) 前記ウレタン(メタ)アクリレート(C−2)が、ポリC2〜C6アルキレングリコール、イソホロンジイソシアネート及びヒドロキシC2〜C4(メタ)アクリレートとの反応で得られるウレタン(メタ)アクリレートである上記(10)に記載のブルーレイディスク。
(12) 前記樹脂組成物が、更に、ヒンダートアミン化合物(D)を含む樹脂組成物である上記(1)〜(11)の何れか一項に記載のブルーレイディスク。
(13) 少なくとも、有機色素記録層上に界面層を有するブルーレイディスク基板の界面層上に、直接、
(A)下記式(1)で示される構造を有する(メタ)アクリレート、

Figure 2011093089
(式中、nは1〜10の整数を示す。)
及び、
(B)光重合開始剤、
を含有する紫外線硬化型樹脂組成物を塗布し、次いで、該塗布膜に、活性エネルギー線を照射して、硬化物層を形成する工程を含むブルーレイディスクの製造方法。
(14) 紫外線硬化型樹脂組成物が、更に、(A)以外の(メタ)アクリレート(C)を含有する紫外線硬化型樹脂組成物である上記(13)に記載のブルーレイディスクの製造方法。
(7) The Blu-ray disc according to (6) above, which contains (meth) acrylate monomer (c-3a) of (I) group as the (meth) acrylate (C).
(8) The Blu-ray disc according to (7) above, which contains a C5-C18 alkyl (meth) acrylate as the (meth) acrylate monomer (c-3a) of the group (I).
(9) The Blu-ray disc according to (6) above, which contains (meth) acrylate monomer (c-3b) of group (II) as (meth) acrylate (C).
(10) The Blu-ray disc according to any one of (3) to (9), which includes urethane (meth) acrylate (C-2) as the (meth) acrylate (C).
(11) The above (10), wherein the urethane (meth) acrylate (C-2) is a urethane (meth) acrylate obtained by reaction with poly C2 to C6 alkylene glycol, isophorone diisocyanate and hydroxy C2 to C4 (meth) acrylate. Blu-ray disc as described in).
(12) The Blu-ray disc according to any one of (1) to (11), wherein the resin composition further includes a hindered amine compound (D).
(13) At least directly on the interface layer of the Blu-ray disc substrate having the interface layer on the organic dye recording layer ,
(A) (meth) acrylate having a structure represented by the following formula (1),
Figure 2011093089
(In the formula, n represents an integer of 1 to 10.)
as well as,
(B) a photopolymerization initiator,
A method for producing a Blu-ray disc, which comprises a step of applying a UV-curable resin composition containing, and then irradiating the coating film with active energy rays to form a cured product layer.
(14) The method for producing a Blu-ray disc according to the above (13), wherein the ultraviolet curable resin composition is an ultraviolet curable resin composition further containing (meth) acrylate (C) other than (A).

(15)(A)下記式(1)で示される構造を有する(メタ)アクリレート(但し、ウレタン(メタ)アクリレートを除く)

Figure 2011093089
(式中、nは1〜10の整数を示す。)
及び、
(B)光重合開始剤、
を含有し、かつ、有機色素記録層上に界面層を有するブルーレイディスクの界面層上に直接硬化物層を形成するための、ブルーレイディスク用紫外線硬化型樹脂組成物。
(16) 式(1)で示される構造を有する(メタ)アクリレート(A)が、カプロラクトン変性ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性トリス(アクリロキシエチル)イソシアヌレート及びカプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートからなる群から選ばれる少なくとも一種である上記(15)に記載のブルーレイディスク用紫外線硬化型樹脂組成物。
(17) 更に、上記(A)以外の(メタ)アクリレート(C)を含有する上記(15)又は(16)に記載のブルーレイディスク用紫外線硬化型樹脂組成物。
(18) 式(1)で示される構造を有する(メタ)アクリレート(A)を、前記樹脂組成物全体に対して20〜95重量%含有する上記(15)〜(17)の何れか一項に記載のブルーレイディスク用紫外線硬化型樹脂組成物。
(19) 前記(メタ)アクリレート(C)が、ポリエステルポリオール又はポリエーテルポリオールと、ポリイソシアネート及び2−ヒドロキシエチルアクリレートとの反応物であるウレタンアクリレート、及びポリエチレンオキサイド変性ビスフェノールA型ジアクリレートからなる群から選ばれる少なくとも一種である上記(17)又は(18)に記載のブルーレイディスク用紫外線硬化型樹脂組成物。
(15) (A) (meth) acrylate having a structure represented by the following formula (1) (however, excluding urethane (meth) acrylate)
Figure 2011093089
(In the formula, n represents an integer of 1 to 10.)
as well as,
(B) a photopolymerization initiator,
And an ultraviolet curable resin composition for Blu-ray Disc, for directly forming a cured product layer on an interface layer of a Blu-ray Disc having an interface layer on an organic dye recording layer .
(16) The (meth) acrylate (A) having the structure represented by the formula (1) is converted into caprolactone-modified hydroxyethyl (meth) acrylate, caprolactone-modified hydroxybutyl (meth) acrylate, caprolactone-modified hydroxypivalate neopentyl glycol di ( The ultraviolet curable resin composition for Blu-ray Disc according to (15), which is at least one selected from the group consisting of (meth) acrylate, caprolactone-modified tris (acryloxyethyl) isocyanurate and caprolactone-modified dipentaerythritol hexa (meth) acrylate. object.
(17) The ultraviolet curable resin composition for Blu-ray discs according to (15) or (16), further comprising (meth) acrylate (C) other than (A).
(18) Any one of the above (15) to (17), wherein the (meth) acrylate (A) having a structure represented by the formula (1) is contained in an amount of 20 to 95% by weight based on the entire resin composition. 4. An ultraviolet curable resin composition for Blu-ray Discs.
(19) The group in which the (meth) acrylate (C) is a urethane acrylate that is a reaction product of a polyester polyol or a polyether polyol, a polyisocyanate, and 2-hydroxyethyl acrylate, and a polyethylene oxide-modified bisphenol A type diacrylate. The ultraviolet curable resin composition for Blu-ray Discs according to the above (17) or (18), which is at least one selected from:

(20) 前記(メタ)アクリレート(C)として、下記(I)群の(メタ)アクリレートモノマー(c−3a)及び下記(II)群の(メタ)アクリレートモノマー(c−3b)からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有する上記(17)〜(19)の何れか一項に記載のブルーレイディスク用紫外線硬化型樹脂組成物、
(I)群(c−3a):
(i)C5〜C18アルキル(メタ)アクリレート、又は、炭素数7〜18アルキレングリコールジ(メタ)アクリレート;
(ii)プロピレンオキサイド変性モノ又はジ(メタ)アクリレート;
(iii)ポリエチレンオキサイド変性ビスフェノールA型ジ(メタ)アクリレート;
(iii)ポリエチレンオキサイド変性フェノールアクリレート;
(iv)ポリテトラメチレングリコール構造を有する(メタ)アクリレート;
(II)群(c−3b):
ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート(又はジシクロペンタジエンオキシエチル(メタ)アクリレート)、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、又はトリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート。
(21) 前記(メタ)アクリレート(C)として、上記(I)群の(メタ)アクリレートモノマー(c−3a)を含む上記(20)に記載のブルーレイディスク用紫外線硬化型樹脂組成物。
(22) 上記(I)群の(メタ)アクリレートモノマー(c−3a)として、C5〜C18アルキル(メタ)アクリレートを含む上記(21)に記載のブルーレイディスク用紫外線硬化型樹脂組成物。
(23) 上記(I)群の(メタ)アクリレートモノマー(c−3a)の含量が、樹脂組成物の総量に対して、20〜60重量%である上記(20)又は(21)に記載のブルーレイディスク用紫外線硬化型樹脂組成物。
(24) 前記(メタ)アクリレート(C)として、上記(II)群の(メタ)アクリレートモノマー(c−3b)を含む上記(20)〜(23)の何れか一項に記載のブルーレイディスク用紫外線硬化型樹脂組成物。
(20) From the group consisting of (meth) acrylate monomer (c-3a) of the following (I) group and (meth) acrylate monomer (c-3b) of the following (II) group as the (meth) acrylate (C). The ultraviolet curable resin composition for Blu-ray Discs according to any one of (17) to (19), which contains at least one selected from the above;
(I) Group (c-3a):
(I) C5-C18 alkyl (meth) acrylate or C7-18 alkylene glycol di (meth) acrylate;
(Ii) propylene oxide modified mono- or di (meth) acrylate;
(Iii) polyethylene oxide modified bisphenol A type di (meth) acrylate;
(Iii) polyethylene oxide modified phenol acrylate;
(Iv) (meth) acrylates having a polytetramethylene glycol structure;
(II) Group (c-3b):
Dicyclopentenyloxyethyl (meth) acrylate (or dicyclopentadieneoxyethyl (meth) acrylate), 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, dipropylene glycol di (meth) acrylate, or tripropylene glycol di (meta) ) Acrylate.
(21) The ultraviolet curable resin composition for Blu-ray Discs according to (20) above, which contains (meth) acrylate monomer (c-3a) of group (I) as (meth) acrylate (C).
(22) The ultraviolet curable resin composition for Blu-ray Discs according to (21), which contains a C5-C18 alkyl (meth) acrylate as the (meth) acrylate monomer (c-3a) of the group (I).
(23) The content of the (meth) acrylate monomer (c-3a) in the group (I) is 20 to 60% by weight with respect to the total amount of the resin composition, as described in (20) or (21) above UV curable resin composition for Blu-ray Disc.
(24) For the Blu-ray Disc according to any one of (20) to (23), comprising (meth) acrylate monomer (c-3b) of group (II) as (meth) acrylate (C). UV curable resin composition.

(25) 前記(メタ)アクリレート(C)として、ウレタン(メタ)アクリレート(C−2)を含む上記(17)〜(24)の何れか一項に記載のブルーレイディスク用紫外線硬化型樹脂組成物。
(26) 該ウレタン(メタ)アクリレート(C−2)が、ポリC2〜C6アルキレングリコール、イソホロンジイソシアネート及びヒドロキシC2〜C4(メタ)アクリレートとの反応で得られるウレタン(メタ)アクリレートである上記(25)に記載のブルーレイディスク用紫外線硬化型樹脂組成物。
(27) (C)成分として、C5〜C18アルキル(メタ)アクリレート、ポリエチレンオキサイド5〜15モル変性ビスフェノールA型ジ(メタ)アクリレート、ジシクロペンタジエンオキシエチル(メタ)アクリレート及びポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレートからなる群から選択される少なくとも一種を含有し、その含有量が、(C)成分の総量に対して、50%〜100%である上記(17)〜(26)の何れか一項に記載のブルーレイディスク用紫外線硬化型樹脂組成物。
(28) (A)成分、及び、前記(メタ)アクリレート(C)として、ウレタン(メタ)アクリレート(C−2)、前記(I)群の(メタ)アクリレートモノマー(c−3a)及び前記(II)群の(メタ)アクリレートモノマー(c−3b)からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有し、(A)成分、(C−2)成分、(c−3a)成分及び(c−3b)成分の総量が、樹脂組成物の総量に対して、70〜99重量%である上記(17)〜(27)の何れか一項に記載のブルーレイディスク用紫外線硬化型樹脂組成物。
(29) 前記(I)群の(メタ)アクリレートモノマー(c−3a)及び前記(II)群の(メタ)アクリレートモノマー(c−3b)からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有する上記(28)に記載のブルーレイディスク用紫外線硬化型樹脂組成物。
(30) ウレタン(メタ)アクリレート(C−2)を含む場合は、(i)(A)成分がカプロラクトン変性ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートであるか、又は、(ii)前記(I)群の(メタ)アクリレートモノマー(c−3a)を含むかのいずれかである上記(28)に記載のブルーレイディスク用紫外線硬化型樹脂組成物。
(31)更に、ヒンダートアミン化合物(D)を含む上記(15)〜(30)の何れか一項に記載のブルーレイディスク用紫外線硬化型樹脂組成物。
(32) 硬化した時の硬化物の25℃での弾性率が0.01〜9.5MPaである上記(17)〜(31)の何れか一項に記載のブルーレイディスク用紫外線硬化型樹脂組成物。
(33) 上記(I)群の(メタ)アクリレートモノマー(c−3a)及び上記(II)群の(メタ)アクリレートモノマー(c−3b)からなる群から選ばれる少なくとも一種の含量が、樹脂組成物の総量に対して、10〜60重量%である上記(20)に記載のブルーレイディスク用紫外線硬化型樹脂組成物。
(34) 上記(I)群の(メタ)アクリレートモノマー(c−3a)の含量が、樹脂組成物の総量に対して、10〜60重量%である上記(21)に記載のブルーレイディスク用紫外線硬化型樹脂組成物。
(35) 上記(I)群の(メタ)アクリレートモノマー(c−3a)の含量が、樹脂組成物の総量に対して、20〜50重量%である上記(21)に記載のブルーレイディスク用紫外線硬化型樹脂組成物。
(36) 上記(I)群の(メタ)アクリレートモノマー(c−3a)の含量が、樹脂組成物の総量に対して、30〜50重量%である上記(21)に記載のブルーレイディスク用紫外線硬化型樹脂組成物。
(25) The ultraviolet curable resin composition for Blu-ray Discs according to any one of (17) to (24), wherein urethane (meth) acrylate (C-2) is contained as the (meth) acrylate (C). .
(26) The above (25), wherein the urethane (meth) acrylate (C-2) is a urethane (meth) acrylate obtained by reaction with poly C2 to C6 alkylene glycol, isophorone diisocyanate and hydroxy C2 to C4 (meth) acrylate. ) UV curable resin composition for Blu-ray Discs.
(27) As component (C), C5-C18 alkyl (meth) acrylate, polyethylene oxide 5-15 mol modified bisphenol A type di (meth) acrylate, dicyclopentadieneoxyethyl (meth) acrylate and polypropylene glycol di (meth) It contains at least one selected from the group consisting of acrylates, and the content thereof is 50% to 100% with respect to the total amount of component (C). The ultraviolet curable resin composition for Blu-ray Discs described.
(28) As the component (A) and the (meth) acrylate (C), urethane (meth) acrylate (C-2), the (meth) acrylate monomer (c-3a) of the group (I) and the above ( II) containing at least one selected from the group consisting of (meth) acrylate monomers (c-3b) of group (A), (C-2), (c-3a) and (c-3b) The ultraviolet curable resin composition for Blu-ray Discs according to any one of (17) to (27), wherein the total amount of the components is 70 to 99% by weight based on the total amount of the resin composition.
(29) The above (28) containing at least one selected from the group consisting of the (meth) acrylate monomer (c-3a) of the (I) group and the (meth) acrylate monomer (c-3b) of the (II) group. ) UV curable resin composition for Blu-ray Discs.
(30) When urethane (meth) acrylate (C-2) is included, (i) component (A) is caprolactone-modified hydroxyethyl (meth) acrylate, or (ii) (I) of (I) group The ultraviolet curable resin composition for Blu-ray Discs according to the above (28), which comprises any one of (meth) acrylate monomers (c-3a).
(31) The ultraviolet curable resin composition for Blu-ray Discs according to any one of (15) to (30), further comprising a hindered amine compound (D).
(32) The ultraviolet curable resin composition for Blu-ray Discs according to any one of (17) to (31), wherein the cured product has an elastic modulus at 25 ° C. of 0.01 to 9.5 MPa when cured. object.
(33) At least one content selected from the group consisting of (meth) acrylate monomer (c-3a) in group (I) and (meth) acrylate monomer (c-3b) in group (II) is a resin composition. The ultraviolet curable resin composition for Blu-ray Discs according to (20) above, which is 10 to 60% by weight based on the total amount of the product.
(34) The ultraviolet ray for a Blu-ray disc according to (21), wherein the content of the (meth) acrylate monomer (c-3a) in the group (I) is 10 to 60% by weight based on the total amount of the resin composition. A curable resin composition.
(35) The ultraviolet ray for Blu-ray Disc according to (21), wherein the content of the (meth) acrylate monomer (c-3a) in the group (I) is 20 to 50% by weight based on the total amount of the resin composition A curable resin composition.
(36) The ultraviolet ray for a Blu-ray disc according to (21), wherein the content of the (meth) acrylate monomer (c-3a) of the group (I) is 30 to 50% by weight with respect to the total amount of the resin composition A curable resin composition.

Claims (32)

有機色素記録層上に界面層を有し、その界面層上に、
(A)下記式(1)で示される構造を有する(メタ)アクリレート(但し、ウレタン(メタ)アクリレートを除く)
Figure 2011093089
(式中、nは1〜10の整数を示す。)
及び、
(B)光重合開始剤、
を含有する紫外線硬化型樹脂組成物(以下単に樹脂組成物という)の硬化物層を有する光ディスク。
Having an interface layer on the organic dye recording layer, on the interface layer,
(A) (meth) acrylate having a structure represented by the following formula (1) (excluding urethane (meth) acrylate)
Figure 2011093089
(In the formula, n represents an integer of 1 to 10.)
as well as,
(B) a photopolymerization initiator,
An optical disc having a cured product layer of an ultraviolet curable resin composition (hereinafter, simply referred to as a resin composition) containing benzene.
式(1)で示される構造を有する(メタ)アクリレート(A)が、カプロラクトン変性ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性トリス(アクリロキシエチル)イソシアヌレート及びカプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートからなる群から選ばれる少なくとも一種である請求項1に記載の光ディスク。   The (meth) acrylate (A) having the structure represented by the formula (1) is caprolactone-modified hydroxyethyl (meth) acrylate, caprolactone-modified hydroxybutyl (meth) acrylate, caprolactone-modified hydroxypivalic acid neopentyl glycol di (meth) acrylate The optical disk according to claim 1, wherein the optical disk is at least one selected from the group consisting of caprolactone-modified tris (acryloxyethyl) isocyanurate and caprolactone-modified dipentaerythritol hexa (meth) acrylate. 前記樹脂組成物が、更に、(A)以外の(メタ)アクリレート(C)を含有する紫外線硬化型樹脂組成物である請求項1に記載の光ディスク。   The optical disk according to claim 1, wherein the resin composition is an ultraviolet curable resin composition further containing (meth) acrylate (C) other than (A). 式(1)で示される構造を有する(メタ)アクリレート(A)を、前記樹脂組成物全体に対して20〜95重量%含有する請求項1に記載の光ディスク。   The optical disk according to claim 1, wherein the (meth) acrylate (A) having a structure represented by the formula (1) is contained in an amount of 20 to 95% by weight based on the entire resin composition. 前記(メタ)アクリレート(C)が、ポリエステルポリオール又はポリエーテルポリオールと、ポリイソシアネート及び2−ヒドロキシエチルアクリレートとの反応物であるウレタンアクリレート、及びポリエチレンオキサイド変性ビスフェノールA型ジアクリレートからなる群から選ばれる少なくとも一種である請求項3に記載の光ディスク。   The (meth) acrylate (C) is selected from the group consisting of a polyester polyol or polyether polyol, a urethane acrylate that is a reaction product of polyisocyanate and 2-hydroxyethyl acrylate, and a polyethylene oxide-modified bisphenol A type diacrylate. The optical disk according to claim 3, wherein the optical disk is at least one kind. 前記(メタ)アクリレート(C)として、下記(I)群の(メタ)アクリレートモノマー(c−3a)及び下記(II)群の(メタ)アクリレートモノマー(c−3b)からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有する請求項3に記載の光ディスク、
(I)群(c−3a):
(i)C5〜C18アルキル(メタ)アクリレート、又は、炭素数7〜18アルキレングリコールジ(メタ)アクリレート;
(ii)プロピレンオキサイド変性モノ又はジ(メタ)アクリレート;
(iii)ポリエチレンオキサイド変性ビスフェノールA型ジ(メタ)アクリレート;
(iv)ポリエチレンオキサイド変性フェノールアクリレート;又は、
(v)ポリテトラメチレングリコール構造を有する(メタ)アクリレート;
(II)群(c−3b):
ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート(又はジシクロペンタジエンオキシエチル(メタ)アクリレート)、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、又はトリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート。
The (meth) acrylate (C) is at least selected from the group consisting of (meth) acrylate monomer (c-3a) of the following (I) group and (meth) acrylate monomer (c-3b) of the following (II) group: The optical disc according to claim 3, containing one kind.
(I) Group (c-3a):
(I) C5-C18 alkyl (meth) acrylate or C7-18 alkylene glycol di (meth) acrylate;
(Ii) propylene oxide modified mono- or di (meth) acrylate;
(Iii) polyethylene oxide modified bisphenol A type di (meth) acrylate;
(Iv) polyethylene oxide modified phenol acrylate; or
(V) a (meth) acrylate having a polytetramethylene glycol structure;
(II) Group (c-3b):
Dicyclopentenyloxyethyl (meth) acrylate (or dicyclopentadieneoxyethyl (meth) acrylate), 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, dipropylene glycol di (meth) acrylate, or tripropylene glycol di (meta) ) Acrylate.
前記(メタ)アクリレート(C)として、上記(I)群の(メタ)アクリレートモノマー(c−3a)を含む請求項6に記載の光ディスク。   The optical disk according to claim 6, comprising the (meth) acrylate monomer (c-3a) of the group (I) as the (meth) acrylate (C). 上記(I)群の(メタ)アクリレートモノマー(c−3a)として、C5〜C18アルキル(メタ)アクリレートを含む請求項7に記載の光ディスク。   The optical disk according to claim 7, comprising a C5-C18 alkyl (meth) acrylate as the (meth) acrylate monomer (c-3a) of the group (I). 前記(メタ)アクリレート(C)として、上記(II)群の(メタ)アクリレートモノマー(c−3b)を含む請求項6に記載の光ディスク。   The optical disk according to claim 6, comprising the (meth) acrylate monomer (c-3b) of the group (II) as the (meth) acrylate (C). 前記(メタ)アクリレート(C)として、ウレタン(メタ)アクリレート(C−2)を含む請求項3に記載の光ディスク。   The optical disk according to claim 3, comprising urethane (meth) acrylate (C-2) as the (meth) acrylate (C). 前記ウレタン(メタ)アクリレート(C−2)が、ポリC2〜C6アルキレングリコール、イソホロンジイソシアネート及びヒドロキシC2〜C4(メタ)アクリレートとの反応で得られるウレタン(メタ)アクリレートである請求項10に記載の光ディスク。   The urethane (meth) acrylate (C-2) is a urethane (meth) acrylate obtained by a reaction with poly C2 to C6 alkylene glycol, isophorone diisocyanate and hydroxy C2 to C4 (meth) acrylate. optical disk. 前記樹脂組成物が、更に、ヒンダートアミン化合物(D)を含む樹脂組成物である請求項1に記載の光ディスク。   The optical disk according to claim 1, wherein the resin composition is a resin composition further comprising a hindered amine compound (D). 少なくとも、有機色素記録層上に界面層を有する光ディスク基板の界面層上に、
(A)下記式(1)で示される構造を有する(メタ)アクリレート、
Figure 2011093089
(式中、nは1〜10の整数を示す。)
及び、
(B)光重合開始剤、
を含有する紫外線硬化型樹脂組成物を塗布し、次いで、該塗布膜に、活性エネルギー線を照射して、硬化物層を形成する工程を含む光ディスクの製造方法。
At least on the interface layer of the optical disk substrate having an interface layer on the organic dye recording layer,
(A) (meth) acrylate having a structure represented by the following formula (1),
Figure 2011093089
(In the formula, n represents an integer of 1 to 10.)
as well as,
(B) a photopolymerization initiator,
A method for producing an optical disk, comprising a step of applying a UV-curable resin composition containing, and then irradiating the coating film with active energy rays to form a cured product layer.
紫外線硬化型樹脂組成物が、更に、(A)以外の(メタ)アクリレート(C)を含有する紫外線硬化型樹脂組成物である請求項13に記載の光ディスクの製造方法。   The method for producing an optical disk according to claim 13, wherein the ultraviolet curable resin composition is an ultraviolet curable resin composition further containing (meth) acrylate (C) other than (A). (A)下記式(1)で示される構造を有する(メタ)アクリレート(但し、ウレタン(メタ)アクリレートを除く)
Figure 2011093089
(式中、nは1〜10の整数を示す。)
及び、
(B)光重合開始剤、
を含有する光ディスク用紫外線硬化型樹脂組成物。
(A) (meth) acrylate having a structure represented by the following formula (1) (excluding urethane (meth) acrylate)
Figure 2011093089
(In the formula, n represents an integer of 1 to 10.)
as well as,
(B) a photopolymerization initiator,
An ultraviolet curable resin composition for optical discs containing
式(1)で示される構造を有する(メタ)アクリレート(A)が、カプロラクトン変性ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性トリス(アクリロキシエチル)イソシアヌレート及びカプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートからなる群から選ばれる少なくとも一種である請求項15に記載の光ディスク用紫外線硬化型樹脂組成物。   The (meth) acrylate (A) having the structure represented by the formula (1) is caprolactone-modified hydroxyethyl (meth) acrylate, caprolactone-modified hydroxybutyl (meth) acrylate, caprolactone-modified hydroxypivalic acid neopentyl glycol di (meth) acrylate The ultraviolet curable resin composition for an optical disk according to claim 15, which is at least one selected from the group consisting of caprolactone-modified tris (acryloxyethyl) isocyanurate and caprolactone-modified dipentaerythritol hexa (meth) acrylate. 更に、上記(A)成分以外の(メタ)アクリレート(C)を含有する請求項15に記載の光ディスク用紫外線硬化型樹脂組成物。   Furthermore, the ultraviolet curable resin composition for optical discs of Claim 15 containing (meth) acrylate (C) other than the said (A) component. 式(1)で示される構造を有する(メタ)アクリレート(A)を、前記樹脂組成物全体に対して20〜95重量%含有する請求項15に記載の光ディスク用紫外線硬化型樹脂組成物。   The ultraviolet curable resin composition for optical disks according to claim 15, comprising (meth) acrylate (A) having a structure represented by the formula (1) in an amount of 20 to 95% by weight based on the entire resin composition. 前記(メタ)アクリレート(C)が、ポリエステルポリオール又はポリエーテルポリオールと、ポリイソシアネート及び2−ヒドロキシエチルアクリレートとの反応物であるウレタンアクリレート、及びポリエチレンオキサイド変性ビスフェノールA型ジアクリレートからなる群から選ばれる少なくとも一種である請求項15に記載の光ディスク用紫外線硬化型樹脂組成物。   The (meth) acrylate (C) is selected from the group consisting of urethane acrylate which is a reaction product of polyester polyol or polyether polyol, polyisocyanate and 2-hydroxyethyl acrylate, and polyethylene oxide-modified bisphenol A diacrylate. The ultraviolet curable resin composition for optical discs according to claim 15, which is at least one kind. 前記(メタ)アクリレート(C)として、下記(I)群の(メタ)アクリレートモノマー(c−3a)及び下記(II)群の(メタ)アクリレートモノマー(c−3b)からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有する請求項15に記載の光ディスク用紫外線硬化型樹脂組成物。
(I)群(c−3a):
(i)C5〜C18アルキル(メタ)アクリレート、又は、炭素数7〜18アルキレングリコールジ(メタ)アクリレート;
(ii)プロピレンオキサイド変性モノ又はジ(メタ)アクリレート;
(iii)ポリエチレンオキサイド変性ビスフェノールA型ジ(メタ)アクリレート;
(iv)ポリエチレンオキサイド変性フェノールアクリレート;
(v)ポリテトラメチレングリコール構造を有する(メタ)アクリレート;
(II)群(c−3b):
ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、又はトリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート。
The (meth) acrylate (C) is at least selected from the group consisting of (meth) acrylate monomer (c-3a) of the following (I) group and (meth) acrylate monomer (c-3b) of the following (II) group: The ultraviolet curable resin composition for optical disks according to claim 15, which contains one kind.
(I) Group (c-3a):
(I) C5-C18 alkyl (meth) acrylate or C7-18 alkylene glycol di (meth) acrylate;
(Ii) propylene oxide modified mono- or di (meth) acrylate;
(Iii) polyethylene oxide modified bisphenol A type di (meth) acrylate;
(Iv) polyethylene oxide modified phenol acrylate;
(V) a (meth) acrylate having a polytetramethylene glycol structure;
(II) Group (c-3b):
Dicyclopentenyloxyethyl (meth) acrylate, 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, dipropylene glycol di (meth) acrylate, or tripropylene glycol di (meth) acrylate.
前記(メタ)アクリレート(C)として、上記(I)群の(メタ)アクリレートモノマー(c−3a)を含む請求項20に記載の光ディスク用紫外線硬化型樹脂組成物。   21. The ultraviolet curable resin composition for an optical disk according to claim 20, comprising (meth) acrylate monomer (c-3a) of group (I) as (meth) acrylate (C). 上記(I)群の(メタ)アクリレートモノマー(c−3a)として、C5〜C18アルキル(メタ)アクリレートを含む請求項21に記載の光ディスク用紫外線硬化型樹脂組成物。   The ultraviolet curable resin composition for optical disks according to claim 21, comprising a C5-C18 alkyl (meth) acrylate as the (meth) acrylate monomer (c-3a) of the group (I). 上記(I)群の(メタ)アクリレートモノマー(c−3a)の含量が、樹脂組成物の総量に対して、20〜60重量%である請求項21に記載の光ディスク用紫外線硬化型樹脂組成物。   The ultraviolet curable resin composition for an optical disk according to claim 21, wherein the content of the (meth) acrylate monomer (c-3a) of the group (I) is 20 to 60% by weight based on the total amount of the resin composition. . 前記(メタ)アクリレート(C)として、上記(II)群の(メタ)アクリレートモノマー(c−3b)を含む請求項20に記載の光ディスク用紫外線硬化型樹脂組成物。   The ultraviolet curable resin composition for optical disks according to claim 20, comprising (meth) acrylate monomer (c-3b) of group (II) as (meth) acrylate (C). 前記(メタ)アクリレート(C)として、ウレタン(メタ)アクリレート(C−2)を含む請求項17に記載の光ディスク用紫外線硬化型樹脂組成物。   The ultraviolet curable resin composition for optical discs of Claim 17 containing urethane (meth) acrylate (C-2) as said (meth) acrylate (C). 該ウレタンアクリレート(C−2)が、ポリC2〜C6アルキレングリコール、イソホロンジイソシアネート及びヒドロキシC2〜C4(メタ)アクリレートとの反応で得られるウレタン(メタ)アクリレートである請求項25に記載の光ディスク用紫外線硬化型樹脂組成物。 The ultraviolet ray for optical disks according to claim 25, wherein the urethane acrylate (C-2) is a urethane (meth) acrylate obtained by a reaction with poly C2 to C6 alkylene glycol, isophorone diisocyanate and hydroxy C2 to C4 (meth) acrylate. A curable resin composition. (C)成分として、C5〜C18アルキル(メタ)アクリレート、ポリエチレンオキサイド5〜15モル変性ビスフェノールA型ジ(メタ)アクリレート、ジシクロペンタジエンオキシエチル(メタ)アクリレート及びポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレートからなる群から選択される少なくとも一種を含有し、その含有量が、(C)成分の総量に対して、50%〜100%である請求項17に記載の光ディスク用紫外線硬化型樹脂組成物。   As component (C), C5 to C18 alkyl (meth) acrylate, polyethylene oxide 5 to 15 mol modified bisphenol A type di (meth) acrylate, dicyclopentadieneoxyethyl (meth) acrylate and polypropylene glycol di (meth) acrylate The ultraviolet curable resin composition for an optical disk according to claim 17, comprising at least one selected from the group, wherein the content is 50% to 100% with respect to the total amount of component (C). (A)成分、及び、前記(メタ)アクリレート(C)として、ウレタン(メタ)アクリレート(C−2)、前記(I)群の(メタ)アクリレートモノマー(c−3a)及び前記(II)群の(メタ)アクリレートモノマー(c−3b)からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有し、(A)成分、(C−2)成分、(c−3a)成分及び(c−3b)成分の総量が、樹脂組成物の総量に対して、70〜99重量%である請求項17に記載の光ディスク用紫外線硬化型樹脂組成物。   As the component (A) and the (meth) acrylate (C), urethane (meth) acrylate (C-2), the (meth) acrylate monomer (c-3a) of the group (I) and the group (II) The total amount of (A) component, (C-2) component, (c-3a) component, and (c-3b) component, containing at least one selected from the group consisting of (meth) acrylate monomers (c-3b) The UV curable resin composition for an optical disk according to claim 17, wherein the content is 70 to 99% by weight based on the total amount of the resin composition. 前記(I)群の(メタ)アクリレートモノマー(c−3a)及び前記(II)群の(メタ)アクリレートモノマー(c−3b)からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有する請求項28に記載の光ディスク用紫外線硬化型樹脂組成物。   The at least one selected from the group consisting of the (meth) acrylate monomer (c-3a) of the (I) group and the (meth) acrylate monomer (c-3b) of the (II) group. An ultraviolet curable resin composition for optical disks. ウレタン(メタ)アクリレート(C−2)を含む場合は、(i)(A)成分がカプロラクトン変性ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートであるか、又は、(ii)前記(I)群の(メタ)アクリレートモノマー(c−3a)を含むかのいずれかである請求項28に記載の光ディスク用紫外線硬化型樹脂組成物。   When urethane (meth) acrylate (C-2) is included, (i) component (A) is caprolactone-modified hydroxyethyl (meth) acrylate, or (ii) (meth) acrylate of group (I) above The ultraviolet curable resin composition for an optical disk according to claim 28, wherein the composition contains any of monomers (c-3a). 更に、ヒンダートアミン化合物(D)を含む請求項15に記載の光ディスク用紫外線硬化型樹脂組成物。 Furthermore, the ultraviolet curable resin composition for optical discs of Claim 15 containing a hindered amine compound (D). 硬化した時の硬化物の25℃での弾性率が0.01〜9.5MPaである請求項17に記載の光ディスク用紫外線硬化型樹脂組成物。   The ultraviolet curable resin composition for optical discs according to claim 17, wherein the cured product has an elastic modulus at 25 ° C of 0.01 to 9.5 MPa when cured.
JP2011551769A 2010-01-29 2011-01-28 Optical disc having organic dye recording layer and ultraviolet curable resin composition therefor Expired - Fee Related JP4994518B2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2011551769A JP4994518B2 (en) 2010-01-29 2011-01-28 Optical disc having organic dye recording layer and ultraviolet curable resin composition therefor

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2010017578 2010-01-29
JP2010017578 2010-01-29
PCT/JP2011/000464 WO2011093089A1 (en) 2010-01-29 2011-01-28 Optical disc having organic pigment recording layer, and uv-curable resin composition therefor
JP2011551769A JP4994518B2 (en) 2010-01-29 2011-01-28 Optical disc having organic dye recording layer and ultraviolet curable resin composition therefor

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP4994518B2 JP4994518B2 (en) 2012-08-08
JPWO2011093089A1 true JPWO2011093089A1 (en) 2013-05-30

Family

ID=44319083

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2011551769A Expired - Fee Related JP4994518B2 (en) 2010-01-29 2011-01-28 Optical disc having organic dye recording layer and ultraviolet curable resin composition therefor

Country Status (5)

Country Link
JP (1) JP4994518B2 (en)
CN (1) CN102741928A (en)
SG (1) SG182388A1 (en)
TW (1) TW201203238A (en)
WO (1) WO2011093089A1 (en)

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH07114029B2 (en) * 1989-04-27 1995-12-06 キヤノン株式会社 Optical recording medium
JPH04247337A (en) * 1991-02-04 1992-09-03 Teijin Ltd Optical disk
JPH04247338A (en) * 1991-02-04 1992-09-03 Teijin Ltd Optical disk
WO1992000588A1 (en) * 1990-07-02 1992-01-09 Teijin Limited Optical disk
JPH04372736A (en) * 1991-06-21 1992-12-25 Victor Co Of Japan Ltd Optical disk substrate
JPH06203408A (en) * 1992-11-16 1994-07-22 Canon Inc Optical recording medium and its production
JP4478430B2 (en) * 2003-10-20 2010-06-09 ソニーケミカル&インフォメーションデバイス株式会社 Composition for optical disk protective film
EP2302003A4 (en) * 2008-05-30 2011-11-02 Mitsubishi Kagaku Media Co Ltd Azo metal chelate dye and optical recording medium
WO2009144926A1 (en) * 2008-05-30 2009-12-03 日本化薬株式会社 Ultraviolet-curing resin composition for optical disk, cured material and optical disk
JP2010009721A (en) * 2008-06-30 2010-01-14 Toshiba Corp Write once information recording medium
JP4724769B2 (en) * 2009-09-30 2011-07-13 ソニーケミカル&インフォメーションデバイス株式会社 Optical disk protective film composition, optical disk protective film and optical disk

Also Published As

Publication number Publication date
SG182388A1 (en) 2012-08-30
CN102741928A (en) 2012-10-17
JP4994518B2 (en) 2012-08-08
TW201203238A (en) 2012-01-16
WO2011093089A1 (en) 2011-08-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4693156B2 (en) Ultraviolet curable resin composition and cured product thereof
TWI253073B (en) Optical data media
WO2010053078A1 (en) Uv-curable resin compositions for optical discs and cured products thereof
JP4187566B2 (en) Active energy ray-curable composition for optical disc, and optical disc
JP5391194B2 (en) Ultraviolet curable resin composition for optical disc, cured product, and optical disc
JP4977807B2 (en) Blu-ray disc, ultraviolet curable resin composition therefor, and cured product
TW200829611A (en) Ultraviolet curable composition for optical disk and optical disk
JP2004217879A (en) Active energy beam curable composition for optical disc and optical disc
JP4750789B2 (en) Optical disc resin composition and cured product thereof
JPWO2005019282A1 (en) Ultraviolet curable resin composition and cured product thereof
JP4759650B2 (en) UV curable resin composition, cured product and article
JP4513003B2 (en) optical disk
JP4994518B2 (en) Optical disc having organic dye recording layer and ultraviolet curable resin composition therefor
JP2008024724A (en) Ultraviolet-curable resin composition and its cured product
JP4824840B2 (en) Ultraviolet curable resin composition for optical disc, cured product and article
JP2010009743A (en) Ultraviolet-curable composition for optical disk and optical disk
JP5054843B2 (en) Optical disc and ultraviolet curable resin composition, cured product and article therefor
WO2011052119A1 (en) Ultraviolet curable resin composition, cured product and optical disc
JPWO2012081216A1 (en) UV curable resin composition, cured product and optical disc
JPWO2012011260A1 (en) Ultraviolet curable resin composition for optical disc, cured product, and optical disc
JP2008123565A (en) Optical disk
JP2009076121A (en) Ultraviolet curable resin composition for optical disk, cured product, and article
JP2010186506A (en) Curable composition and optical information medium
JP2008077726A (en) Optical disk and active energy beam curing composition for light transmission layer

Legal Events

Date Code Title Description
TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20120417

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20120508

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150518

Year of fee payment: 3

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

S531 Written request for registration of change of domicile

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees