JPWO2006129718A1 - Organic thin film transistor - Google Patents
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Abstract
ゲート絶縁膜におけるリーク電流が抑止され、高い絶縁膜容量が得られ、ヒステリシスが生じにくく、低ゲート電圧で動作可能な有機薄膜トランジスタを提供する。基板上に(A)有機半導体膜、(B)ゲート電極、(C)ソース電極、(D)ドレイン電極、及び(E)非共有電子対を有する官能基を持たず且つ分子構造内にπ電子結合を持たない有機高分子化合物、好ましくは非共有電子対を有する官能基を持たず且つ分子構造内にπ電子結合を持たない脂環式オレフィンポリマーを含んでなるゲート絶縁膜を有する有機薄膜トランジスタ。Provided is an organic thin film transistor capable of suppressing leakage current in a gate insulating film, obtaining a high insulating film capacity, hardly generating hysteresis, and operating at a low gate voltage. (A) an organic semiconductor film, (B) a gate electrode, (C) a source electrode, (D) a drain electrode, and (E) a functional group having an unshared electron pair on the substrate, and π electrons in the molecular structure An organic thin film transistor having a gate insulating film comprising an organic polymer compound having no bond, preferably an alicyclic olefin polymer having no functional group having an unshared electron pair and having no π-electron bond in the molecular structure.
Description
本発明は有機薄膜トランジスタに関し、さらに詳細には、ゲート絶縁膜におけるリーク電流が抑止され、高い絶縁膜容量が得られ、ヒステリシスが生じにくく、低ゲート電圧で動作可能な有機薄膜トランジスタに関する。 The present invention relates to an organic thin film transistor, and more particularly to an organic thin film transistor capable of suppressing leakage current in a gate insulating film, obtaining a high insulating film capacity, hardly generating hysteresis, and operating at a low gate voltage.
有機薄膜トランジスタは、たとえば、基板、ゲート電極、ゲート絶縁膜、ソース電極、ドレイン電極、有機半導体膜及び保護膜をこの順に積層した構造を有している。有機薄膜トランジスタは、印刷法などの常温・常圧下での低コスト製造プロセスによって得ることができ、しかも柔軟な基板への適合性が良い。その特性を活かして、有機薄膜トランジスタは、液晶表示装置、有機エレクトロルミネッセンス表示装置、電気泳動表示装置等のフラットパネルディスプレイの画像駆動素子への適用や、シートディスプレイ、電子ペーパー、電子値札・電子荷札などの電子タグ、バイオセンサー等の電子機器の集積回路技術への適用が期待されている。 The organic thin film transistor has, for example, a structure in which a substrate, a gate electrode, a gate insulating film, a source electrode, a drain electrode, an organic semiconductor film, and a protective film are stacked in this order. The organic thin film transistor can be obtained by a low-cost manufacturing process under normal temperature and normal pressure, such as a printing method, and has good compatibility with a flexible substrate. Taking advantage of its characteristics, organic thin film transistors can be applied to image drive elements of flat panel displays such as liquid crystal display devices, organic electroluminescence display devices, electrophoretic display devices, sheet displays, electronic paper, electronic price tags, electronic tags, etc. Application to integrated circuit technology of electronic devices such as electronic tags and biosensors is expected.
このように期待される有機薄膜トランジスタの特性を向上させるために、チャネル層の有機半導体の移動度を高くすることが考えられている。その有機半導体の移動度がゲート絶縁膜の材質によって変化することが知られており(特許文献1及び特許文献2)、有機ゲート絶縁膜用の材料開発が盛んに行われるようになってきた。
In order to improve the expected characteristics of the organic thin film transistor, it is considered to increase the mobility of the organic semiconductor in the channel layer. It is known that the mobility of the organic semiconductor varies depending on the material of the gate insulating film (
例えば、特許文献1及び特許文献2に開示されている有機薄膜トランジスタでは、ドレイン電流を大きくとるには、ゲート絶縁膜の単位面積当りの電気容量が大きい方がよいので、高誘電率、少なくとも5の比誘電率を持つ、絶縁性の高いポリマー(シアノエチルプルランなど)をゲート絶縁膜に用いている。このシアノエチルプルランは比誘電率が18.5である。
For example, in the organic thin film transistors disclosed in
また、特許文献3において有機ゲート絶縁材料として、シアノ基を有するポリマーである、ポリアクリロニトリルが提案されている。ポリアクリロニトリルの比誘電率は4.5である。さらに、特許文献3ではゲート絶縁膜として、ポリイミド、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリビニルクロライド、ポリビニルアルコール、ポリパラキシレン、ポリフッ化ビニリデン、ポリビニルフェノール、プルラン、パリレンなどのポリマー及びその誘導体が提案されている。特許文献4には、さらに、より効果的な電界効果を得るために誘電率を大きくするための材料を混入した複合材料を用いることが提案されている。
しかしながら、これらの有機材料は、膜厚を大きく確保しておかないと、絶縁膜にトンネル現象によるゲートリーク電流が流れてしまい、絶縁性が保たれなくなってしまい、さらにゲートバイアス印加の妨げになり、高いオン/オフ比が得られないということがあった。また、ヒステリシスが出現し、キャリアトラップが多く、n型特性の発現性が不十分であった。 However, unless these organic materials have a large film thickness, a gate leakage current due to a tunnel phenomenon flows through the insulating film, and the insulating property cannot be maintained, which further hinders the application of gate bias. In some cases, a high on / off ratio cannot be obtained. Moreover, hysteresis appeared, there were many carrier traps, and the expression of n-type characteristics was insufficient.
本発明の目的は、ゲート絶縁膜におけるリーク電流が抑止され、高い絶縁膜容量が得られ、ヒステリシスが生じにくく、低ゲート電圧で動作可能な有機薄膜トランジスタを提供することにある。 An object of the present invention is to provide an organic thin film transistor which can suppress a leakage current in a gate insulating film, obtain a high insulating film capacity, hardly cause hysteresis, and can operate at a low gate voltage.
本発明者らは、従来用いられていた有機ゲート絶縁膜材料を種々検討した結果、分子構造中に存在する官能基の電子対及びベンゼン環等のπ電子がリーク電流に影響していることに気づき、さらに検討した結果、非共有電子対を有する官能基を持たず且つ分子構造内にπ電子結合を持たない有機高分子化合物を用いてゲート絶縁膜を形成すると、該絶縁膜は良質でピンホールができにくい膜となり、ゲート絶縁膜におけるリーク電流が抑止され、高い絶縁膜容量が得られ、ヒステリシスが生じにくく、低ゲート電圧で動作可能な有機薄膜トランジスタが得られることを見出した。本発明者らはこの知見に基づいて本発明を完成するに至ったものである。 As a result of various studies on conventionally used organic gate insulating film materials, the present inventors have found that functional group electron pairs existing in the molecular structure and π electrons such as a benzene ring affect the leakage current. As a result of recognizing and further studying, when a gate insulating film is formed using an organic polymer compound that does not have a functional group having an unshared electron pair and does not have a π-electron bond in the molecular structure, the insulating film has a high quality pin. It has been found that an organic thin film transistor capable of operating at a low gate voltage can be obtained because the film is difficult to form holes, the leakage current in the gate insulating film is suppressed, the high insulating film capacity is obtained, the hysteresis is hardly generated. The present inventors have completed the present invention based on this finding.
かくして本発明によれば、基板上に(A)有機半導体膜、(B)ゲート電極、(C)ソース電極、(D)ドレイン電極、及び(E)非共有電子対を有する官能基を持たず且つ分子構造内にπ電子結合を持たない有機高分子化合物を含んでなるゲート絶縁膜を有する有機薄膜トランジスタが提供される。また、非共有電子対を有する官能基を持たず且つ分子構造内にπ電子結合を持たない有機高分子化合物を含んでなるゲート絶縁膜が提供される。さらに前記有機薄膜トランジスタを備えてなる表示装置が提供される。 Thus, according to the present invention, there is no functional group having (A) an organic semiconductor film, (B) a gate electrode, (C) a source electrode, (D) a drain electrode, and (E) an unshared electron pair on the substrate. An organic thin film transistor having a gate insulating film containing an organic polymer compound having no π-electron bond in the molecular structure is provided. Also provided is a gate insulating film comprising an organic polymer compound that does not have a functional group having an unshared electron pair and does not have a π-electron bond in the molecular structure. Furthermore, a display device comprising the organic thin film transistor is provided.
本発明のゲート絶縁膜は、薄い膜厚においても、ピンホールができにくい安定した膜であり、リーク電流を抑制することができる。このゲート絶縁膜を有する本発明の有機薄膜トランジスタは、高い絶縁膜容量が得られ、低いゲート電圧で動作させることができる。さらにヒステリシスが発生しないので、半導体特性を高精度に発現させることができる。
本発明の有機薄膜トランジスタは、液晶表示装置、有機EL(=エレクトロルミネッセンスの略表記)表示装置、電気泳動表示装置等のフラットパネルディスプレイの画像駆動素子として、また、シートディスプレイ、電子ペーパー、電子値札・電子荷札などの電子タグ、バイオセンサー、ガスセンサー、メモリ素子等の電子機器の集積回路技術に適用できる。特に本発明の有機薄膜トランジスタは低電圧で動作できるということから、有機EL表示装置の画像駆動素子に好適である。The gate insulating film of the present invention is a stable film in which pinholes are hardly formed even at a thin film thickness, and leakage current can be suppressed. The organic thin film transistor of the present invention having this gate insulating film has a high insulating film capacity and can be operated at a low gate voltage. Furthermore, since hysteresis does not occur, semiconductor characteristics can be expressed with high accuracy.
The organic thin film transistor of the present invention is used as an image driving element for flat panel displays such as liquid crystal display devices, organic EL (= abbreviated notation of electroluminescence) display devices, and electrophoretic display devices, and also as sheet display, electronic paper, electronic price tags, The present invention can be applied to integrated circuit technology of electronic devices such as electronic tags, electronic sensors such as biosensors, gas sensors, and memory elements. In particular, since the organic thin film transistor of the present invention can operate at a low voltage, it is suitable for an image driving element of an organic EL display device.
2、5:有機薄膜トランジスタ; 4:コンデンサ; 6:有機EL素子; 11:基板; 11’:透明基板; 12:下引き層; 14:ドレイン電極; 15:ソース電極; 16:有機半導体膜; 17:ゲート絶縁膜; 18:ゲート電極; 23:保護膜(封止膜); 54:下部電極層(陽極); 55:上部電極層(陰極); 62:発光材料層; 2, 5: Organic thin film transistor; 4: Capacitor; 6: Organic EL element; 11: Substrate; 11 ': Transparent substrate; 12: Undercoat layer; 14: Drain electrode; 15: Source electrode; 18: Gate electrode; 23: Protective film (sealing film); 54: Lower electrode layer (anode); 55: Upper electrode layer (cathode); 62: Luminescent material layer;
本発明の有機薄膜トランジスタは、基板上に(A)有機半導体膜、(B)ゲート電極、(C)ソース電極、(D)ドレイン電極、及び(E)ゲート絶縁膜を有するものである。
有機薄膜トランジスタは、(A)有機半導体膜に接した(C)ソース電極と(D)ドレイン電極を有し、その上に(E)ゲート絶縁膜を介して(B)ゲート電極を有するトップゲート型と、(B)ゲート電極を有し、その上に(E)ゲート絶縁膜を介して(A)有機半導体膜で連結された(C)ソース電極と(D)ドレイン電極を有するボトムゲート型とに大別される。The organic thin film transistor of the present invention has (A) an organic semiconductor film, (B) a gate electrode, (C) a source electrode, (D) a drain electrode, and (E) a gate insulating film on a substrate.
The organic thin film transistor has (A) a source electrode and (D) a drain electrode in contact with an organic semiconductor film, and (B) a top gate type having (B) a gate electrode on the (E) gate insulating film thereon. (B) a gate electrode, and (E) a bottom gate type having (C) a source electrode and (D) a drain electrode connected to each other by (A) an organic semiconductor film via a gate insulating film; It is divided roughly into.
図1はトップゲート型の例である。図1(a)に示すトップゲート型有機薄膜トランジスタでは、基板11上にポリマー又は、無機酸化物及び無機窒化物から選ばれる化合物を含む下引き層12を有し、下引き層12に接して有機半導体膜16、ドレイン電極14及びソース電極15を有し、有機半導体膜16の上にゲート絶縁膜17を介してゲート電極18を有するものである。また最外層として保護膜(封止膜)23が設けられている。図1(b)はドレイン電極及びソース電極と有機半導体膜の積層順序を入れ替えた構成のものである。
FIG. 1 shows an example of a top gate type. In the top gate type organic thin film transistor shown in FIG. 1A, an
図2はボトムゲート型の例である。図2(a)に示すボトムゲート型有機薄膜トランジスタでは、基板11上にポリマー又は、無機酸化物及び無機窒化物から選ばれる化合物を含有する下引き層12を有し、下引き層12に接してゲート電極18、ゲート絶縁膜17を介して有機半導体膜16を有している。さらに有機半導体膜16に接してドレイン電極14及びソース電極15を有している。図2(b)はドレイン電極及びソース電極と有機半導体膜の積層順序を入れ替えた構成のものである。
FIG. 2 shows an example of a bottom gate type. In the bottom gate type organic thin film transistor shown in FIG. 2A, the
本発明の有機薄膜トランジスタを構成する(A)有機半導体膜は、有機半導体材料で形成されている。有機半導体材料としてはπ共役系材料が挙げられる。π共役系材料としては、例えばポリピロール、ポリ(N−置換ピロール)、ポリ(3−置換ピロール)、ポリ(3,4−二置換ピロール)などのポリピロール類、ポリチオフェン、ポリ(3−置換チオフェン)、ポリ(3,4−二置換チオフェン)、ポリベンゾチオフェンなどのポリチオフェン類、ポリイソチアナフテンなどのポリイソチアナフテン類、ポリチェニレンビニレンなどのポリチェニレンビニレン類、ポリ(p−フェニレンビニレン)などのポリ(p−フェニレンビニレン)類、ポリアニリン、ポリ(N−置換アニリン)、ポリ(3−置換アニリン)、ポリ(2,3−置換アニリン)などのポリアニリン類、ポリアセチレンなどのポリアセチレン類、ポリジアセチレンなどのポリジアセチレン類、ポリアズレンなどのポリアズレン類、ポリピレンなどのポリピレン類、ポリカルバゾール、ポリ(N−置換カルバゾール)などのポリカルバゾール類、ポリセレノフェンなどのポリセレノフェン類、ポリフラン、ポリベンゾフランなどのポリフラン類、ポリ(p−フェニレン)などのポリ(p−フェニレン)類、ポリインドールなどのポリインドール類、ポリピリダジンなどのポリピリダジン類、ナフタセン、ペンタセン、ヘキサセン、ヘプタセン、ジベンゾペンタセン、テトラベンゾペンタセン、ピレン、ジベンゾピレン、クリセン、ペリレン、コロネン、テリレン、オバレン、クオテリレン、サーカムアントラセンなどのポリアセン類およびポリアセン類の炭素の一部をN、S、Oなどの原子、カルボニル基などの官能基に置換した誘導体(トリフェノジオキサジン、トリフェノジチアジン、ヘキサセン−6,15−キノンなど)、ポリビニルカルバゾール、ポリフェニレンスルフィド、ポリビニレンスルフィドなどのポリマーや特開平11−195790号公報に記載された多環縮合体などを挙げることができる。 The organic semiconductor film (A) constituting the organic thin film transistor of the present invention is formed of an organic semiconductor material. Examples of the organic semiconductor material include π-conjugated materials. Examples of the π-conjugated material include polypyrroles such as polypyrrole, poly (N-substituted pyrrole), poly (3-substituted pyrrole), and poly (3,4-disubstituted pyrrole), polythiophene, and poly (3-substituted thiophene). , Polythiophenes such as poly (3,4-disubstituted thiophene) and polybenzothiophene, polyisothianaphthenes such as polyisothianaphthene, polychenylene vinylenes such as polychenylene vinylene, poly (p-phenylene vinylene) Poly (p-phenylene vinylene) s such as polyaniline, polyaniline, poly (N-substituted aniline), poly (3-substituted aniline), polyaniline such as poly (2,3-substituted aniline), polyacetylenes such as polyacetylene, Polydiacetylenes such as polydiacetylene, and polyazule such as polyazulene , Polypyrenes such as polypyrene, polycarbazoles such as polycarbazole and poly (N-substituted carbazole), polyselenophenes such as polyselenophene, polyfurans such as polyfuran and polybenzofuran, poly (p-phenylene), etc. Poly (p-phenylene) s, polyindoles such as polyindole, polypyridazines such as polypyridazine, naphthacene, pentacene, hexacene, heptacene, dibenzopentacene, tetrabenzopentacene, pyrene, dibenzopyrene, chrysene, perylene, coronene , Terylene, Ovalene, Quoterylene, Circaanthracene and other polyacenes and derivatives obtained by substituting a part of carbon of the polyacenes with atoms such as N, S and O, and functional groups such as carbonyl groups (triphenodioxazine, Examples thereof include polymers such as riphenodithiazine, hexacene-6,15-quinone, etc.), polyvinyl carbazole, polyphenylene sulfide, polyvinylene sulfide, and polycyclic condensates described in JP-A No. 11-195790.
また、これらのポリマーと同じ繰返し単位を有する、例えばチオフェン6量体であるα−セクシチオフェン、α,ω−ジヘキシル−α−セクシチオフェン、α,ω−ジヘキシル−α−キンケチオフェン、α,ω−ビス(3−ブトキシプロピル)−α−セクシチオフェン、スチリルベンゼン誘導体などのオリゴマーが挙げられる。 In addition, α-sexithiophene, α, ω-dihexyl-α-sexualthiophene, α, ω-dihexyl-α-kinkethiophene, α, ω-, which are the same repeating units as those polymers, for example, which are thiophene hexamers Examples thereof include oligomers such as bis (3-butoxypropyl) -α-sexithiophene and styrylbenzene derivatives.
さらに銅フタロシアニンや特開平11−251601号公報に記載のフッ素置換銅フタロシアニンなどの金属フタロシアニン類;ナフタレン1,4,5,8−テトラカルボン酸ジイミド、N,N’−ビス(4−トリフルオロメチルベンジル)ナフタレン1,4,5,8−テトラカルボン酸ジイミド、N,N’−ビス(1H,1H−ペルフルオロオクチル)ナフタレン1,4,5,8−テトラカルボン酸ジイミド、N,N’−ビス(1H,1H−ペルフルオロブチル)ナフタレン1,4,5,8−テトラカルボン酸ジイミド及びN,N’−ジオクチルナフタレン1,4,5,8−テトラカルボン酸ジイミド、ナフタレン2,3,6,7−テトラカルボン酸ジイミドなどのナフタレンテトラカルボン酸ジイミド類、及びアントラセン2,3,6,7−テトラカルボン酸ジイミドなどのアントラセンテトラカルボン酸ジイミド類などの縮合環テトラカルボン酸ジイミド類;C60、C70、C76、C78、C84等のフラーレン類、SWNTなどのカーボンナノチューブ、メロシアニン色素類、ヘミシアニン色素類などの色素などが挙げられる。Furthermore, metal phthalocyanines such as copper phthalocyanine and fluorine-substituted copper phthalocyanine described in JP-A-11-251601;
これらのπ共役系材料のうちでも、チオフェン、チェニレンビニレン、フェニレンビニレン、p−フェニレン、及びこれらの置換体の少なくとも1種を繰返し単位とし、かつ該繰返し単位の数nが4〜10であるオリゴマー並びに該繰返し単位の数nが20以上であるポリマー;ペンタセンなどの縮合多環芳香族化合物;フラーレン類;縮合環テトラカルボン酸ジイミド類;並びに金属フタロシアニンよりなる群から選ばれた少なくとも1種が好ましい。 Among these π-conjugated materials, thiophene, chelenylene vinylene, phenylene vinylene, p-phenylene, and at least one of these substituents are used as repeating units, and the number n of the repeating units is 4 to 10. At least one selected from the group consisting of oligomers and polymers in which the number n of repeating units is 20 or more; condensed polycyclic aromatic compounds such as pentacene; fullerenes; condensed ring tetracarboxylic acid diimides; and metal phthalocyanines preferable.
また、その他の有機半導体材料としては、テトラチアフルバレン(TTF)−テトラシアノキノジメタン(TCNQ)錯体、ビスエチレンテトラチアフルバレン(BEDTTTF)−過塩素酸錯体、BEDTTTF−ヨウ素錯体、TCNQ−ヨウ素錯体、などの有機分子錯体が挙げられる。さらにポリシラン、ポリゲルマンなどのσ共役系ポリマーや特開2000−260999号公報に記載の有機・無機混成材料が挙げられる。 Other organic semiconductor materials include tetrathiafulvalene (TTF) -tetracyanoquinodimethane (TCNQ) complex, bisethylenetetrathiafulvalene (BEDTTTTF) -perchloric acid complex, BEDTTTTF-iodine complex, TCNQ-iodine complex. , And the like. Further examples include σ conjugated polymers such as polysilane and polygermane, and organic / inorganic hybrid materials described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2000-260999.
本発明においては、有機半導体膜に、たとえば、アクリル酸、アセトアミド、ジメチルアミノ基、シアノ基、カルボキシル基、ニトロ基などの官能基を有する材料や、ベンゾキノン誘導体、テトラシアノエチレンおよびテトラシアノキノジメタンやそれらの誘導体などのように電子を受容するアクセプターとなる材料や、たとえばアミノ基、トリフェニル基、アルキル基、水酸基、アルコキシ基、フェニル基などの官能基を有する材料、フェニレンジアミンなどの置換アミン類、アントラセン、ベンゾアントラセン、置換ベンゾアントラセン類、ピレン、置換ピレン、カルバゾールおよびその誘導体、テトラチアフルバレンとその誘導体などのように電子の供与体であるドナーとなるような材料を含有させてもよい。 In the present invention, for example, a material having a functional group such as acrylic acid, acetamide, dimethylamino group, cyano group, carboxyl group, nitro group, benzoquinone derivative, tetracyanoethylene, and tetracyanoquinodimethane are used for the organic semiconductor film. And materials that can accept electrons, such as derivatives thereof, materials that have functional groups such as amino groups, triphenyl groups, alkyl groups, hydroxyl groups, alkoxy groups, and phenyl groups, substituted amines such as phenylenediamine , Anthracene, benzoanthracene, substituted benzoanthracenes, pyrene, substituted pyrene, carbazole and its derivatives, tetrathiafulvalene and its derivatives, etc. .
これら有機半導体膜の作製法としては、真空蒸着法、分子線エピタキシャル成長法、イオンクラスタービーム法、低エネルギーイオンビーム法、イオンプレーティング法、CVD法、スパッタリング法、プラズマ重合法、電解重合法、化学重合法、スプレーコート法、スピンコート法、ブレードコート法、デイップコート法、キャスト法、ロールコート法、バーコート法、ダイコート法およびLB法等が挙げられる。 These organic semiconductor films can be prepared by vacuum deposition, molecular beam epitaxial growth, ion cluster beam method, low energy ion beam method, ion plating method, CVD method, sputtering method, plasma polymerization method, electrolytic polymerization method, chemical method, etc. Examples thereof include a polymerization method, a spray coating method, a spin coating method, a blade coating method, a dip coating method, a casting method, a roll coating method, a bar coating method, a die coating method, and an LB method.
有機半導体膜の膜厚は、用いられる有機半導体材料により異なるが、通常1μm以下、好ましくは一単分子層の厚み以上400nm以下である。 The film thickness of the organic semiconductor film varies depending on the organic semiconductor material used, but is usually 1 μm or less, preferably from a monolayer thickness to 400 nm.
本発明の有機薄膜トランジスタを構成する、(B)ゲート電極、(C)ソース電極及び(D)ドレイン電極は、導電性材料で形成されている。導電性材料としては、例えば、白金、金、銀、ニッケル、クロム、銅、鉄、錫、アンチモン鉛、タンタル、インジウム、パラジウム、テルル、レニウム、イリジウム、アルミニウム、ルテニウム、ゲルマニウム、モリブデン、タングステン、酸化スズ・アンチモン、酸化インジウム・スズ(ITO)、フッ素ドープ酸化亜鉛、亜鉛、炭素、グラファイト、グラッシーカーボン、銀ペーストおよびカーボンペースト、リチウム、ベリリウム、マグネシウム、カリウム、カルシウム、スカンジウム、チタン、マンガン、ジルコニウム、ガリウム、ニオブ、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム混合物、リチウム/アルミニウム混合物等が挙げられる。またドーピング等で導電率を向上させた公知の導電性ポリマー、例えば導電性ポリアニリン、導電性ポリピロール、導電性ポリチオフェン(ポリエチレンジオキシチオフェンとポリスチレンスルホン酸の錯体など)が挙げられる。 The (B) gate electrode, (C) source electrode, and (D) drain electrode constituting the organic thin film transistor of the present invention are formed of a conductive material. Examples of conductive materials include platinum, gold, silver, nickel, chromium, copper, iron, tin, antimony lead, tantalum, indium, palladium, tellurium, rhenium, iridium, aluminum, ruthenium, germanium, molybdenum, tungsten, and oxide. Tin antimony, indium tin oxide (ITO), fluorine-doped zinc oxide, zinc, carbon, graphite, glassy carbon, silver paste and carbon paste, lithium, beryllium, magnesium, potassium, calcium, scandium, titanium, manganese, zirconium, Gallium, niobium, sodium, sodium-potassium alloy, magnesium / copper mixture, magnesium / silver mixture, magnesium / aluminum mixture, magnesium / indium mixture, aluminum / oxide Miniumu mixture, lithium / aluminum mixture and the like. In addition, known conductive polymers whose conductivity is improved by doping or the like, such as conductive polyaniline, conductive polypyrrole, and conductive polythiophene (polyethylenedioxythiophene and polystyrenesulfonic acid complex, etc.) can be mentioned.
特に、(C)ソース電極及び(D)ドレイン電極を形成する材料は、上に挙げた中で有機半導体膜との接触面において電気抵抗が少ないものが好ましく、p型半導体の場合は特に、白金、金、銀、ITO、導電性ポリマーおよび炭素が好ましい。 In particular, the material for forming the (C) source electrode and the (D) drain electrode is preferably a material having low electrical resistance at the contact surface with the organic semiconductor film among the materials listed above. Gold, silver, ITO, conductive polymer and carbon are preferred.
本発明に用いるゲート電極、ソース電極及びドレイン電極としては、上記の導電性材料を含む、溶液、ペースト、インク、分散液などの流動性電極材料を用いて形成したもの、特に、導電性ポリマー、または白金、金、銀、銅を含有する金属微粒子を含む流動性電極材料を用いて形成したものが好ましい。 As the gate electrode, source electrode, and drain electrode used in the present invention, those formed using a fluid electrode material such as a solution, paste, ink, dispersion liquid, etc. containing the above conductive material, in particular, a conductive polymer, Or what was formed using the fluid electrode material containing the metal microparticle containing platinum, gold | metal | money, silver, and copper is preferable.
金属微粒子を含有する流動性電極材料としては、たとえば公知の導電性ペーストなどを用いても良いが、好ましくは、平均粒子径が1〜50nm、好ましくは1〜10nmの金属微粒子を、必要に応じて分散安定剤を用いて、水や任意の有機溶剤である分散媒中に分散した材料を用いる。平均粒子径は光子相関法により測定することができる。 As the fluid electrode material containing metal fine particles, for example, a known conductive paste may be used. Preferably, metal fine particles having an average particle diameter of 1 to 50 nm, preferably 1 to 10 nm are used as necessary. Using a dispersion stabilizer, a material dispersed in a dispersion medium that is water or an arbitrary organic solvent is used. The average particle diameter can be measured by a photon correlation method.
金属微粒子の材料としては、前記した白金、金、銀、銅の他、ニッケル、クロム、鉄、錫、アンチモン鉛、タンタル、インジウム、パラジウム、テルル、レニウム、イリジウム、アルミニウム、ルテニウム、ゲルマニウム、モリブデン、タングステン、亜鉛等であってもよい。 As the material of the metal fine particles, in addition to the aforementioned platinum, gold, silver, copper, nickel, chromium, iron, tin, antimony lead, tantalum, indium, palladium, tellurium, rhenium, iridium, aluminum, ruthenium, germanium, molybdenum, Tungsten, zinc or the like may be used.
このような金属微粒子の分散物の製造方法として、ガス中蒸発法、スパッタリング法、金属蒸気合成法などの物理的生成法や、コロイド法、共沈法などの、液相で金属イオンを還元して金属微粒子を生成する化学的生成法が挙げられる。これらの金属微粒子分散物を用いて電極を成形し、溶媒を乾燥させた後、必要に応じて100〜300℃、好ましくは150〜200℃の範囲で加熱することにより、金属微粒子を熱融着させ、目的の形状を有する電極パターンを形成するものである。 As a method for producing such a dispersion of fine metal particles, metal ions are reduced in the liquid phase, such as a physical generation method such as gas evaporation method, sputtering method, metal vapor synthesis method, colloidal method, coprecipitation method, etc. And a chemical production method for producing metal fine particles. After forming an electrode using these metal fine particle dispersions and drying the solvent, the metal fine particles are thermally fused by heating in the range of 100 to 300 ° C., preferably 150 to 200 ° C. as necessary. To form an electrode pattern having a desired shape.
電極の他の形成方法としては、前記導電性材料を原料としてスパッタリングや蒸着などにより導電性薄膜を形成し、次いでフォトレジストでパターンを形成した後にエッチングにより不要な薄膜を除去して電極パターンを形成するフォトリソグラフ法、基板上にメタルマスクを置いて、そのままスパッタリングや蒸着を行い、電極パターンを形成するメタルマスク法、アルミニウムや銅などの金属箔上に熱転写やインクジェット等によりフォトレジストのパターンを形成した後にエッチングにより不要な薄膜を除去して電極パターンを形成する方法などの公知の方法が挙げられる。また導電性ポリマーの溶液あるいは分散液、金属微粒子を含有する分散液等を直接インクジェット法によりパターニングしてもよいし、塗工膜からリソグラフやレーザーアブレーションなどにより形成してもよい。さらに導電性ポリマーや金属微粒子を含有する導電性インク、導電性ペーストなどを凸版、凹版、平版、スクリーン印刷などの印刷法でパターニングする方法も用いることができる。電極の厚さは特に限定されないが、通常20〜500nm、好ましくは50〜200nmである。 Another method of forming the electrode is to form a conductive thin film by sputtering or vapor deposition using the conductive material as a raw material, then form a pattern with photoresist, and then remove the unnecessary thin film by etching to form an electrode pattern. Photolithographic method, metal mask method on which a metal mask is placed on a substrate and sputtering or vapor deposition is performed as it is, electrode pattern is formed, and a photoresist pattern is formed on a metal foil such as aluminum or copper by thermal transfer or ink jet Then, a known method such as a method of forming an electrode pattern by removing an unnecessary thin film by etching may be used. Alternatively, a conductive polymer solution or dispersion, a dispersion containing metal fine particles, or the like may be directly patterned by an ink jet method, or may be formed from a coating film by lithography or laser ablation. Further, a method of patterning a conductive ink or conductive paste containing a conductive polymer or metal fine particles by a printing method such as relief printing, intaglio printing, planographic printing, or screen printing can also be used. The thickness of the electrode is not particularly limited, but is usually 20 to 500 nm, preferably 50 to 200 nm.
本発明の有機薄膜トランジスタに用いる(E)ゲート絶縁膜は、非共有電子対を有する官能基を持たず且つ分子構造内にπ電子結合を持たない有機高分子化合物を含んでなる膜である。このゲート絶縁膜には、非共有電子対を有する官能基を持たず且つ分子構造内にπ電子結合を持たない有機高分子化合物の他に、本発明の所望の効果の発現を阻害しない範囲で前記官能基および/またはπ電子結合を持つ有機高分子化合物を含んでいてもよい。本明細書において、「官能基」とは有機高分子化合物の主鎖の骨格構造の形成に関与していない、主鎖に結合し主鎖から分枝した原子団をいう。 The (E) gate insulating film used in the organic thin film transistor of the present invention is a film containing an organic polymer compound that does not have a functional group having an unshared electron pair and does not have a π electron bond in the molecular structure. In addition to the organic polymer compound that does not have a functional group having an unshared electron pair and does not have a π-electron bond in the molecular structure, the gate insulating film has a range that does not inhibit the expression of the desired effect of the present invention. An organic polymer compound having the functional group and / or π-electron bond may be included. In the present specification, the “functional group” refers to an atomic group that is not involved in the formation of the skeleton structure of the main chain of the organic polymer compound and is bonded to the main chain and branched from the main chain.
本明細書において非共有電子対とは、原子の最外郭電子のうち、他の原子との結合にあずからないで、二つずつ対になっている電子である。孤立電子対や非結合電子対とも呼ばれるものである。本発明において非共有電子対を有する官能基は、主鎖に結合し主鎖から分枝した基であり、主鎖自体が基となっているものを含まない。例えばポリオキシエチレンのごとく主鎖自体にエーテル基(−O−)がある場合のエーテル基や、ポリアミンのごとく主鎖自体にイミノ基(>NH)が在る場合のイミノ基は非共有電子対を有する官能基に含まれない。ポリアクリロニトリルのごとき主鎖に結合した二トリル基が有る場合の二トリル基や、ポリテトラフルオロエチレンのごとき主鎖に結合したフッ素基がある場合のフッ素基は非共有電子対を有する官能基に含まれる。 In this specification, an unshared electron pair is an electron which is paired two by two without being involved in a bond with another atom among the outermost electrons of the atom. It is also called a lone electron pair or a non-bonded electron pair. In the present invention, the functional group having an unshared electron pair is a group bonded to the main chain and branched from the main chain, and does not include those based on the main chain itself. For example, an ether group in the case where an ether group (—O—) is present in the main chain itself as in polyoxyethylene, and an imino group in the case where an imino group (> NH) is present in the main chain itself as in polyamine is an unshared electron pair. It is not included in the functional group having A nitrile group when there is a nitrile group bonded to the main chain such as polyacrylonitrile, or a fluorine group when there is a fluorine group bonded to the main chain such as polytetrafluoroethylene is a functional group having an unshared electron pair. included.
本明細書においてπ電子結合とは、π軌道に属する電子によってつくられる結合をいう。π軌道とは、分子内の電子を収容する軌道の一種であり、ひとつの結合の原子核を結ぶ軸(結合軸)に対して、垂直な方向に分布を有する軌道同士が分子面の上下でそれぞれ横方向に重なってつくる電子軌道である。
π電子結合を有する結合の具体例としては、炭素−炭素間の二重結合及び三重結合、窒素と炭素間の三重結合、炭素と酸素間の二重結合、ベンゼンやナフタレンの二重結合などが挙げられる。In this specification, a π-electron bond refers to a bond formed by electrons belonging to a π orbit. A π orbital is a type of orbit that accommodates electrons in a molecule, and orbitals that are distributed in a direction perpendicular to the axis (bonding axis) connecting the nuclei of one bond are above and below the molecular plane. This is an electron orbit created in the horizontal direction.
Specific examples of the bond having a π-electron bond include a carbon-carbon double bond and triple bond, a nitrogen-carbon triple bond, a carbon-oxygen double bond, and a benzene or naphthalene double bond. Can be mentioned.
本発明のゲート絶縁膜に含まれる有機高分子化合物は、上記のような、非共有電子対を有する官能基を持たず且つ分子構造内にπ電子結合を持たない化合物である。かかる化合物はいずれも本発明の所望の効果を奏し得る。本発明に使用する有機高分子化合物は比誘電率が小さく、通常、3以下である。なお、比誘電率はLCRメーター(アジレントテクノロジー社製、品番4284A)を用いた容量法により測定することができる。
このような有機高分子化合物としては、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテンなどのポリオレフィン;脂環式オレフィンポリマー;ポリアミン;ポリエーテル;などが挙げられる。これらのうち、誘電率の周波数依存性が小さいという観点から脂環式オレフィンポリマーが好適である。The organic polymer compound contained in the gate insulating film of the present invention is a compound having no functional group having an unshared electron pair and having no π-electron bond in the molecular structure as described above. Any of these compounds can achieve the desired effects of the present invention. The organic polymer compound used in the present invention has a small relative dielectric constant and is usually 3 or less. The relative dielectric constant can be measured by a capacitance method using an LCR meter (manufactured by Agilent Technologies, product number 4284A).
Examples of such organic polymer compounds include polyolefins such as polyethylene, polypropylene, and polybutene; alicyclic olefin polymers; polyamines; polyethers; Of these, alicyclic olefin polymers are preferred from the viewpoint that the frequency dependence of the dielectric constant is small.
本発明に好適に用いられる脂環式オレフィンポリマーは、主鎖及び/または側鎖にシクロアルカン構造を有する重合体である。機械的強度や耐熱性などの観点から、主鎖にシクロアルカン構造を含有する重合体が好適である。また、シクロアルカン構造としては、単環や多環(縮合多環、橋架け環など)が挙げられる。シクロアルカン構造の一単位を構成する炭素原子数は、格別な制限はないが、通常4〜30個、好ましくは5〜20個、より好ましくは5〜15個の範囲であるときに、機械的強度、耐熱性、及び成形性の諸特性が高度にバランスされ好適である。また、本発明で使用される脂環式オレフィンポリマーは、通常、熱可塑性の樹脂である。 The alicyclic olefin polymer suitably used in the present invention is a polymer having a cycloalkane structure in the main chain and / or side chain. From the viewpoint of mechanical strength and heat resistance, a polymer containing a cycloalkane structure in the main chain is preferred. In addition, examples of the cycloalkane structure include monocyclic rings and polycyclic rings (condensed polycyclic rings, bridged rings, etc.). The number of carbon atoms constituting one unit of the cycloalkane structure is not particularly limited, but is usually 4-30, preferably 5-20, and more preferably 5-15. Various properties such as strength, heat resistance and moldability are highly balanced and suitable. Moreover, the alicyclic olefin polymer used in the present invention is usually a thermoplastic resin.
脂環式オレフィンポリマーは、通常、シクロアルカン構造を有する繰り返し単位を脂環式オレフィンポリマーの主鎖における全繰り返し単位中に通常30〜100重量%、好ましくは50〜100重量%、より好ましくは70〜100重量%有する。シクロアルカン構造を有する繰り返し単位の割合がこれらの範囲にあれば耐熱性に優れる。 In the alicyclic olefin polymer, the repeating unit having a cycloalkane structure is usually 30 to 100% by weight, preferably 50 to 100% by weight, more preferably 70% in all repeating units in the main chain of the alicyclic olefin polymer. ~ 100% by weight. If the ratio of the repeating unit having a cycloalkane structure is within these ranges, the heat resistance is excellent.
脂環式オレフィンポリマーは、通常、環構造を有するオレフィンを付加重合又は開環重合し、そして必要に応じて不飽和結合部分及び芳香環部分を水素化することによって得られる。 The alicyclic olefin polymer is usually obtained by subjecting an olefin having a ring structure to addition polymerization or ring-opening polymerization, and optionally hydrogenating an unsaturated bond portion and an aromatic ring portion.
脂環式オレフィンポリマーを得るために使用される環構造を有するオレフィンとしては、ノルボルネン、ジシクロペンタジエン、テトラシクロドデセン、エチルテトラシクロドデセン、エチリデンテトラシクロドデセン、テトラシクロ〔7.4.0.110,13.02,7〕トリデカ−2,4,6,11−テトラエンなどの多環構造の不飽和炭化水素及びその誘導体;シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセン、3,4−ジメチルシクロペンテン、3−メチルシクロヘキセン、2−(2−メチルブチル)−1−シクロヘキセン、シクロオクテン、3a,5,6,7a−テトラヒドロ−4、7−メタノ−1H−インデン、シクロヘプテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエンなどの単環構造の不飽和炭化水素及びその誘導体;スチレン、α−メチルスチレン、ジビニルベンゼンなどの芳香族ビニル化合物;ビニルシクロヘキサン、ビニルシクロヘキセン、ビニルシクロペンタン、ビニルシクロペンテンなどの脂環族ビニル化合物等が挙げられる。環構造を有するオレフィンは、それぞれ単独で、あるいは2種以上を組み合わせて用いることができる。Examples of the olefin having a ring structure used for obtaining the alicyclic olefin polymer include norbornene, dicyclopentadiene, tetracyclododecene, ethyltetracyclododecene, ethylidenetetracyclododecene, and tetracyclo [7.4. .1 10,13 . 0 2,7 ] polycyclic unsaturated hydrocarbons such as trideca-2,4,6,11-tetraene and derivatives thereof; cyclobutene, cyclopentene, cyclohexene, 3,4-dimethylcyclopentene, 3-methylcyclohexene, 2- Unsaturated hydrocarbons having a monocyclic structure such as (2-methylbutyl) -1-cyclohexene, cyclooctene, 3a, 5,6,7a-tetrahydro-4,7-methano-1H-indene, cycloheptene, cyclopentadiene, cyclohexadiene And derivatives thereof; aromatic vinyl compounds such as styrene, α-methylstyrene, and divinylbenzene; and alicyclic vinyl compounds such as vinylcyclohexane, vinylcyclohexene, vinylcyclopentane, and vinylcyclopentene. The olefins having a ring structure can be used alone or in combination of two or more.
環構造を有するオレフィンと共重合可能な単量体を必要に応じて付加共重合させることができる。その具体例として、エチレン、プロピレン、1−ブテン、1−ペンテン、1−ヘキセン、3−メチル−1−ブテン、3−メチル−1−ペンテン、3−エチル−1−ペンテン、4−メチル−1−ペンテン、4−メチル−1−ヘキセン、4,4−ジメチル−1−ヘキセン、4,4−ジメチル−1−ペンテン、4−エチル−1−ヘキセン、3−エチル−1−ヘキセン、1−オクテン、1−デセン、1−ドデセン、1−テトラデセン、1−ヘキサデセン、1−オクタデセン、1−エイコセンなどの炭素数2〜20のエチレンまたはα−オレフィン;1,4−ヘキサジエン、4−メチル−1,4−ヘキサジエン、5−メチル−1,4−ヘキサジエン、1,7−オクタジエンなどの非共役ジエン;1,3−ブタジエン、イソプレンなどの共役ジエン等が挙げられる。これらの単量体は、それぞれ単独で、あるいは2種以上を組み合わせて使用することができる。 A monomer copolymerizable with an olefin having a ring structure can be subjected to addition copolymerization, if necessary. Specific examples thereof include ethylene, propylene, 1-butene, 1-pentene, 1-hexene, 3-methyl-1-butene, 3-methyl-1-pentene, 3-ethyl-1-pentene, 4-methyl-1 -Pentene, 4-methyl-1-hexene, 4,4-dimethyl-1-hexene, 4,4-dimethyl-1-pentene, 4-ethyl-1-hexene, 3-ethyl-1-hexene, 1-octene 1-decene, 1-dodecene, 1-tetradecene, 1-hexadecene, 1-octadecene, 1-eicocene, etc., ethylene or α-olefin having 2 to 20 carbon atoms; 1,4-hexadiene, 4-methyl-1, Non-conjugated dienes such as 4-hexadiene, 5-methyl-1,4-hexadiene and 1,7-octadiene; conjugated dienes such as 1,3-butadiene and isoprene It is. These monomers can be used alone or in combination of two or more.
環構造を有するオレフィンの重合は公知の方法に従って行うことができる。重合温度、圧力等は特に限定されないが、通常−50℃〜100℃の重合温度、0〜5MPaの重合圧力で重合させる。水素化反応は、公知の水素化触媒の存在下で、水素を吹き込んで行う。 Polymerization of an olefin having a ring structure can be carried out according to a known method. The polymerization temperature, pressure and the like are not particularly limited, but the polymerization is usually performed at a polymerization temperature of -50 ° C to 100 ° C and a polymerization pressure of 0 to 5 MPa. The hydrogenation reaction is performed by blowing hydrogen in the presence of a known hydrogenation catalyst.
脂環式オレフィンポリマーの具体例としては、ノルボルネン系単量体の開環重合体の水素化物、ノルボルネン系単量体の付加重合体及びその水素化物、ノルボルネン系単量体とビニル化合物(エチレンや、α−オレフィンなど)との付加重合体及びその水素化物、単環シクロアルケンの重合体及びその水素化物、脂環式共役ジエン系単量体の重合体及びその水素化物、ビニル脂環式炭化水素系単量体の重合体及びその水素化物、芳香族ビニル化合物の重合体の芳香環を水素化した物などが挙げられる。これらの中でも、ノルボルネン系単量体の開環重合体の水素化物、ノルボルネン系単量体の付加重合体、ノルボルネン系単量体とビニル化合物(=エチレンやα−オレフィンなど)との付加重合体、芳香族オレフィン重合体の芳香環水素化物が好ましく、特にノルボルネン系単量体の開環重合体の水素化物が好ましい。前記の脂環式オレフィンポリマーは、それぞれ単独で、あるいは2種以上を組み合わせて用いることができる。なお、ここでノルボルネン系単量体とは化1に示すようなノルボルネン構造を有する単量体のことである。ノルボルネン系単量体を開環重合すると化2のような繰り返し単位を持つポリマーが得られ、これを水素化すると化3に示すような繰り返し単位を持つポリマーが得られる。
Specific examples of alicyclic olefin polymers include hydrides of ring-opening polymers of norbornene monomers, addition polymers of norbornene monomers and hydrides thereof, norbornene monomers and vinyl compounds (ethylene and , Α-olefins, etc.) and their hydrides, monocyclic cycloalkene polymers and their hydrides, alicyclic conjugated diene monomer polymers and their hydrides, vinyl alicyclic carbonization Examples thereof include a polymer of a hydrogen monomer and a hydrogenated product thereof, and a product obtained by hydrogenating an aromatic ring of a polymer of an aromatic vinyl compound. Among these, hydrides of ring-opening polymers of norbornene monomers, addition polymers of norbornene monomers, addition polymers of norbornene monomers and vinyl compounds (= ethylene, α-olefins, etc.) An aromatic ring hydride of an aromatic olefin polymer is preferable, and a hydride of a ring-opening polymer of a norbornene monomer is particularly preferable. The above alicyclic olefin polymers can be used alone or in combination of two or more. Here, the norbornene-based monomer is a monomer having a norbornene structure as shown in
但し、化3中のR1及びR2は、非共有電子対を有さず且つπ電子結合の無い置換基を示し、R1とR2とが結合して環を形成してもよい。化1及び化2中のR1及びR2は、種々の製造工程を経て、最終的に得られる脂環式オレフィンポリマーが非共有電子対を有する官能基を持たず且つπ電子結合を持たないものになるのであれば、特に制限されないが、好ましくは、非共有電子対を有さず且つπ電子結合の無い置換基を示し、R1とR2とが結合して環を形成してもよい。
However, R1 and R2 in
本発明に用いる脂環式オレフィンポリマーは、その分子量によって特に制限されない。脂環式オレフィンポリマーの分子量は、シクロヘキサンを溶媒とするゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で測定されるポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)で、通常1,000〜1,000,000、好ましくは5,000〜500,000、より好ましくは10,000〜250,000の範囲である。脂環式オレフィンポリマーの重量平均分子量(Mw)がこの範囲にあるときには、耐熱性、接着性、表面平滑性などがバランスされ好適である。 The alicyclic olefin polymer used in the present invention is not particularly limited by its molecular weight. The molecular weight of the alicyclic olefin polymer is a polystyrene-reduced weight average molecular weight (Mw) measured by gel permeation chromatography (GPC) using cyclohexane as a solvent, and is usually 1,000 to 1,000,000, preferably It is in the range of 5,000 to 500,000, more preferably 10,000 to 250,000. When the weight average molecular weight (Mw) of the alicyclic olefin polymer is within this range, heat resistance, adhesiveness, surface smoothness and the like are balanced, which is preferable.
脂環式オレフィンポリマーの分子量分布は、シクロヘキサンを溶媒とするGPCで測定される重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)との比(Mw/Mn)で、通常5以下、好ましくは4以下、より好ましくは3以下である。脂環式オレフィンポリマーのガラス転移温度は、好ましくは70℃以上、より好ましくは120℃以上、最も好ましくは140℃以上である。なお、ガラス転移温度は示差走査熱量計により測定することができる。 The molecular weight distribution of the alicyclic olefin polymer is a ratio (Mw / Mn) of the weight average molecular weight (Mw) and the number average molecular weight (Mn) measured by GPC using cyclohexane as a solvent, and is usually 5 or less, preferably 4 Below, more preferably 3 or less. The glass transition temperature of the alicyclic olefin polymer is preferably 70 ° C. or higher, more preferably 120 ° C. or higher, and most preferably 140 ° C. or higher. The glass transition temperature can be measured with a differential scanning calorimeter.
本発明のゲート絶縁膜には、本発明の所望の効果の発現が阻害されない範囲であれば、非共有電子対を有する官能基を持たず且つ分子構造内にπ電子結合を持たない有機高分子化合物の他、その他の公知の有機高分子化合物が含まれていてもよい。非共有電子対を有する官能基を持たず且つ分子構造内にπ電子結合を持たない有機高分子化合物のゲート絶縁膜中の含有量としては、好ましくは70〜100重量%、より好ましくは90〜100重量%である。また、その他、顔料や染料のごとき着色剤、蛍光増白剤、分散剤、熱安定剤、光安定剤、紫外線吸収剤、耐電防止剤、酸化防止剤、滑剤、溶剤などの配合剤を適宜配合したものであってもよい。 The gate insulating film of the present invention has an organic polymer that does not have a functional group having an unshared electron pair and does not have a π-electron bond in the molecular structure as long as the desired effect of the present invention is not inhibited. Other known organic polymer compounds may be contained in addition to the compounds. The content of the organic polymer compound having no functional group having an unshared electron pair and having no π electron bond in the molecular structure in the gate insulating film is preferably 70 to 100% by weight, more preferably 90 to 90% by weight. 100% by weight. In addition, other colorants such as pigments and dyes, optical brighteners, dispersants, heat stabilizers, light stabilizers, UV absorbers, antistatic agents, antioxidants, lubricants, solvents, etc. are added as appropriate. It may be what you did.
ゲート絶縁膜の形成方法としては、真空蒸着法、分子線エピタキシャル成長法、イオンクラスタービーム法、低エネルギーイオンビーム法、イオンプレーティング法、CVD法、スパッタリング法、プラズマ重合法、電解重合法、化学重合法、スプレーコート法、スピンコート法、ブレードコート法、デイップコート法、キャスト法、ロールコート法、バーコート法、ダイコート法およびLB法等が挙げられる。これらのうち、湿式法が好ましい。湿式法とは、ゲート絶縁膜を構成する前記の有機高分子化合物及び所望により前記配合剤を溶媒に溶かし溶液を得、該溶液を流延させた後、溶媒を除去し、成膜する方法で、例えば、スピンコート法、ブレードコート法、デイップコート法、ロールコート法、バーコート法、ダイコート法、スクリーン印刷法、インクジェット印刷法等が挙げられる。また、マイクロコンタクトプリンティング、マイクロモルディングなどのソフトリソグラフィーと呼ばれる印刷法などを適応することもできる。 The gate insulating film can be formed by vacuum deposition, molecular beam epitaxy, ion cluster beam, low energy ion beam, ion plating, CVD, sputtering, plasma polymerization, electrolytic polymerization, chemical polymerization, Examples thereof include a combination method, a spray coating method, a spin coating method, a blade coating method, a dip coating method, a casting method, a roll coating method, a bar coating method, a die coating method, and an LB method. Of these, the wet method is preferred. The wet method is a method in which the organic polymer compound constituting the gate insulating film and optionally the compounding agent are dissolved in a solvent to obtain a solution, the solution is cast, the solvent is removed, and a film is formed. Examples thereof include spin coating, blade coating, dip coating, roll coating, bar coating, die coating, screen printing, and ink jet printing. Also, a printing method called soft lithography such as microcontact printing or micromolding can be applied.
ゲート絶縁膜の膜厚は、特に限定されず、絶縁性が保たれればいかなる厚さを用いてもよい。一般に好適に用いられるのは、20nm以上1μm以下、より好ましくは80〜500nmであるが、これに限定されるものではない。有機薄膜トランジスタ素子のサイズの微小化に従って、できるだけ薄くするのが望ましい。 The thickness of the gate insulating film is not particularly limited, and any thickness may be used as long as the insulating property is maintained. In general, the thickness is preferably 20 nm or more and 1 μm or less, more preferably 80 to 500 nm, but is not limited thereto. It is desirable to make it as thin as possible as the size of the organic thin film transistor element becomes smaller.
本発明の好ましい有機薄膜トランジスタは、最外層に保護膜(例えば、図1及び図2における保護膜23)を有する。保護膜は、例えばCVD法やスパッタリング法によって形成した酸化シリコン膜、窒化シリコン膜または酸窒化シリコン膜、あるいは、熱CVD法によって形成したポリパラキシレン膜、コーティングにより形成したポリイミド膜、脂環式オレフィンポリマー膜、紫外線硬化エポキシ樹脂膜、アクリル系樹脂膜等が好ましい。
A preferable organic thin film transistor of the present invention has a protective film (for example, the
図1及び図2に示す有機薄膜トランジスタでは、薄膜状の有機薄膜トランジスタを支持するために基板11が用いられている。基板は特に限定されず、いかなる物を用いても良い。一般に好適に用いられる物は、ポリカーボネート、ポリイミドやポリエチレンテレフタレート(PET)の他、脂環式オレフィンポリマーなどの柔軟性のあるプラスチック基板であるが、石英、ソーダガラス、無機アルカリガラスなどのガラス基板やシリコンウェハー等も用いることができる。
In the organic thin film transistor shown in FIGS. 1 and 2, a
本発明の有機薄膜トランジスタは、前記基板及び/又は保護膜が、前述の脂環式オレフィンポリマーからなるものであることが好ましい。脂環式オレフィンポリマーは透湿度やガス透過度が低いので、前記基板及び/又は保護膜が前述の脂環式オレフィンポリマーからなるものであれば、有機半導体膜の劣化を防止する効果が高い。 In the organic thin film transistor of the present invention, the substrate and / or protective film is preferably composed of the above-described alicyclic olefin polymer. Since the alicyclic olefin polymer has low moisture permeability and gas permeability, if the substrate and / or protective film is made of the above-described alicyclic olefin polymer, the effect of preventing deterioration of the organic semiconductor film is high.
また、本発明の有機薄膜トランジスタは、有機半導体層の空気による劣化や製造時に用いる塗布溶媒等による劣化等でトランジスタ特性が低下するのを抑えるために、有機半導体保護膜を有していてもよい。有機半導体保護膜を設けることにより、折れ曲がり等に対する耐久性も向上し、これもトランジスタ特性の低下を抑えるのに寄与する。 In addition, the organic thin film transistor of the present invention may have an organic semiconductor protective film in order to suppress deterioration of transistor characteristics due to deterioration of the organic semiconductor layer due to air, deterioration due to a coating solvent used during manufacturing, or the like. By providing the organic semiconductor protective film, durability against bending and the like is improved, which also contributes to suppressing deterioration of transistor characteristics.
該有機半導体保護膜としては、有機半導体トランジスタの製造過程や製造後に有機半導体膜へ影響を与えない材料を用いる。該有機半導体保護膜に用いることができる材料としては、ポリメチルメタクリレート(PMMA)などのアクリル系ポリマーやコポリマー、ウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリオレフィン樹脂など公知のポリマーから、有機半導体膜への影響を鑑みたうえで、選択することができる。また、例えば、ポリビニルアルコールや、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル(HEMA)、アクリル酸、アクリルアミドなどの成分からなるホモポリマー、コポリマーなどが挙げられる。 As the organic semiconductor protective film, a material that does not affect the organic semiconductor film after the manufacturing process of the organic semiconductor transistor or after the manufacturing is used. As a material that can be used for the organic semiconductor protective film, an acrylic polymer or copolymer such as polymethyl methacrylate (PMMA), a known polymer such as a urethane resin, a polyester resin, or a polyolefin resin is used in view of the influence on the organic semiconductor film. In addition, you can choose. In addition, for example, homopolymers and copolymers composed of components such as polyvinyl alcohol, 2-hydroxyethyl methacrylate (HEMA), acrylic acid, and acrylamide can be used.
また該有機半導体保護膜のその他の材料として、無機酸化物、無機窒化物を含有する材料が挙げられる。無機酸化物としては、酸化ケイ素、酸化アルミニウム、酸化タンタル、酸化チタン、酸化スズ、酸化バナジウム、チタン酸バリウムストロンチウム、ジルコニウム酸チタン酸バリウム、ジルコニウム酸チタン酸鉛、チタン酸鉛ランタン、チタン酸ストロンチウム、チタン酸バリウム、フッ化バリウムマグネシウム、チタン酸ビスマス、チタン酸ストロンチウムビスマス、タンタル酸ストロンチウムビスマス、タンタル酸ニオブ酸ビスマス、トリオキサイドイットリウムなどが挙げられる。それらのうち、酸化ケイ素、酸化アルミニウム、酸化タンタル、酸化チタンである。窒化ケイ素、窒化アルミニウム等の無機窒化物;さらにイオナイト、サポナイト、ヘクトライト、ソーコナイト、スチーブンサイト、スインホルダイト、モンモリロナイト、バイデライト、ノントロナイト、ボルコンスコアイトなどのスメクタイト族層状珪酸塩化合物などが挙げられる。 Other materials for the organic semiconductor protective film include materials containing inorganic oxides and inorganic nitrides. Inorganic oxides include silicon oxide, aluminum oxide, tantalum oxide, titanium oxide, tin oxide, vanadium oxide, barium strontium titanate, barium zirconate titanate, lead zirconate titanate, lead lanthanum titanate, strontium titanate, Examples thereof include barium titanate, barium magnesium fluoride, bismuth titanate, strontium bismuth titanate, strontium bismuth tantalate, bismuth tantalate niobate, and yttrium trioxide. Of these, silicon oxide, aluminum oxide, tantalum oxide, and titanium oxide. Inorganic nitrides such as silicon nitride and aluminum nitride; and smectite group layered silicate compounds such as ionite, saponite, hectorite, soconite, stevensite, swinholderite, montmorillonite, beidellite, nontronite, and bolcon score It is done.
該有機半導体保護膜の成膜法は特に制限されず、例えば、真空蒸着法、分子線エピタキシャル成長法、イオンクラスタービーム法、低エネルギーイオンビーム法、イオンプレーティング法、CVD法、スパッタリング法、大気圧プラズマ法などのドライプロセスや、スプレーコート法、スピンコート法、ブレードコート法、デイップコート法、キャスト法、ロールコート法、バーコート法、ダイコート法などの塗布による方法、印刷やインクジェットなどのパターニングによる方法などのウェットプロセスが挙げられる。また、加熱焼成過程などを加えても良い。該有機半導体保護膜の膜厚としては、0.1μm〜10μmが好ましい。 The method for forming the organic semiconductor protective film is not particularly limited. For example, the vacuum deposition method, molecular beam epitaxial growth method, ion cluster beam method, low energy ion beam method, ion plating method, CVD method, sputtering method, atmospheric pressure By dry process such as plasma method, spray coating method, spin coating method, blade coating method, dip coating method, casting method, roll coating method, bar coating method, die coating method, etc., patterning such as printing or inkjet Examples include wet processes such as methods. Moreover, you may add a heat baking process. The thickness of the organic semiconductor protective film is preferably 0.1 μm to 10 μm.
本発明の実施態様の一例である図1及び図2に示す有機薄膜トランジスタにおいては、ポリマー又は無機酸化物及び無機窒化物から選ばれる化合物を含有する下引き層を有している。 The organic thin film transistor shown in FIGS. 1 and 2 which is an example of the embodiment of the present invention has an undercoat layer containing a compound selected from a polymer or an inorganic oxide and an inorganic nitride.
下引き層に含有される無機酸化物としては、酸化ケイ素、酸化アルミニウム、酸化タンタル、酸化チタン、酸化スズ、酸化バナジウム、チタン酸バリウムストロンチウム、ジルコニウム酸チタン酸バリウム、ジルコニウム酸チタン酸鉛、チタン酸鉛ランタン、チタン酸ストロンチウム、チタン酸バリウム、フッ化バリウムマグネシウム,チタン酸ビスマス、チタン酸ストロンチウムビスマス、タンタル酸ストロンチウムビスマス、タンタル酸ニオブ酸ビスマス、トリオキサイドイットリウム等が挙げられる。また無機窒化物としては窒化ケイ素、窒化アルミニウム等が挙げられる。それらのうち好ましいのは、酸化ケイ素、酸化アルミニウム、酸化タンタル、酸化チタン、窒化ケイ素である。 Inorganic oxides contained in the undercoat layer include silicon oxide, aluminum oxide, tantalum oxide, titanium oxide, tin oxide, vanadium oxide, barium strontium titanate, barium zirconate titanate, lead zirconate titanate, titanate Examples include lead lanthanum, strontium titanate, barium titanate, barium fluoride magnesium, bismuth titanate, strontium bismuth titanate, strontium bismuth tantalate, bismuth tantalate niobate, and yttrium trioxide. Examples of the inorganic nitride include silicon nitride and aluminum nitride. Of these, silicon oxide, aluminum oxide, tantalum oxide, titanium oxide, and silicon nitride are preferable.
ポリマーを含む下引き層に用いるポリマーとしては、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、セルロース樹脂、アクリル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリスチレン樹脂、フェノキシ樹脂、ノルボルネン樹脂、エポキシ樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、酢酸ビニルとビニルアルコールの共重合体、部分加水分解した塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン共重合体、塩化ビニル−アクリロニトリル共重合体、エチレン−ビニルアルコール共重合体、ポリビニルアルコール、塩素化ポリ塩化ビニル、エチレン−塩化ビニル共重合体、エチレン−酢酸ビニル共重合体等のビニル系重合体、ポリアミド樹脂、エチレン−ブタジエン樹脂、ブタジエン−アクリロニトリル樹脂等のゴム系樹脂、シリコーン樹脂、フッ素系樹脂等を挙げることができる。 Polymers used for the undercoat layer containing polymer include polyester resin, polycarbonate resin, cellulose resin, acrylic resin, polyurethane resin, polyethylene resin, polypropylene resin, polystyrene resin, phenoxy resin, norbornene resin, epoxy resin, vinyl chloride-vinyl acetate Copolymer, vinyl chloride resin, vinyl acetate resin, copolymer of vinyl acetate and vinyl alcohol, partially hydrolyzed vinyl chloride-vinyl acetate copolymer, vinyl chloride-vinylidene chloride copolymer, vinyl chloride-acrylonitrile copolymer Polymer, ethylene-vinyl alcohol copolymer, polyvinyl alcohol, chlorinated polyvinyl chloride, ethylene-vinyl chloride copolymer, vinyl polymers such as ethylene-vinyl acetate copolymer, polyamide resin, ethylene-butadiene resin, Tajien - rubber-based resin such as acrylonitrile resin, silicone resin, and fluorine resins.
下引き層はその形成方法によって特に制限されない。下引き層の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、分子線エピタキシャル成長法、イオンクラスタービーム法、低エネルギーイオンビーム法、イオンプレーティング法、CVD法、スパッタリング法、大気圧プラズマ法などのドライプロセスや、スプレーコート法、スピンコート法、ブレードコート法、デイップコート法、キャスト法、ロールコート法、バーコート法、ダイコート法などの塗布による方法、印刷やインクジェットなどのパターニングによる方法などのウェットプロセスが挙げられる。 The undercoat layer is not particularly limited by the formation method. Examples of the method for forming the undercoat layer include dry processes such as vacuum deposition, molecular beam epitaxial growth, ion cluster beam, low energy ion beam, ion plating, CVD, sputtering, and atmospheric pressure plasma. And wet processes such as spray coating, spin coating, blade coating, dip coating, casting, roll coating, bar coating, die coating, and other methods such as printing and ink jet patterning. Can be mentioned.
本発明の表示装置は、前記有機薄膜トランジスタを備えたものである。本発明の表示装置をより具体的に説明するために有機EL表示装置を一例にして説明する。
本発明の有機EL表示装置は、基板上にマトリクス配列して形成された各画素が、少なくとも1つの有機EL素子と、該有機EL素子を駆動するための少なくとも2つの有機薄膜トランジスタとを有するものである。そして、該有機薄膜トランジスタの少なくとも1つは前述の本発明有機薄膜トランジスタである。The display device of the present invention includes the organic thin film transistor. In order to describe the display device of the present invention more specifically, an organic EL display device will be described as an example.
In the organic EL display device of the present invention, each pixel formed in a matrix arrangement on a substrate has at least one organic EL element and at least two organic thin film transistors for driving the organic EL element. is there. At least one of the organic thin film transistors is the above-described organic thin film transistor of the present invention.
有機EL素子は、特に制限されず、例えば陽極となる正孔注入電極と陰極となる電子注入電極との間に正孔輸送層と発光材料層とが形成された構造(SH−A構造)のもの、正孔注入電極と電子注入電極との間に発光材料層と電子輸送層とが形成された構造(SH−B構造)のもの、又は正孔注入電極と電子注入電極との間に、正孔輸送層と発光材料層と電子輸送層とが形成された構造(DH構造)のものなどが挙げられる。いずれの構造の場合でも、有機EL素子は正孔注入電極(陽極)から注入された正孔と電子注入電極(陰極)から注入された電子が、発光材料層と正孔(または電子)輸送層の界面、および発光材料層内で再結合して発光するという原理で作動する。 The organic EL element is not particularly limited, and has, for example, a structure (SH-A structure) in which a hole transport layer and a light emitting material layer are formed between a hole injection electrode serving as an anode and an electron injection electrode serving as a cathode. A structure in which a light emitting material layer and an electron transport layer are formed between a hole injection electrode and an electron injection electrode (SH-B structure), or between a hole injection electrode and an electron injection electrode, Examples include a structure (DH structure) in which a hole transport layer, a light emitting material layer, and an electron transport layer are formed. Regardless of the structure, the organic EL element has a light emitting material layer and a hole (or electron) transport layer in which holes injected from a hole injection electrode (anode) and electrons injected from an electron injection electrode (cathode) are used. It operates on the principle that light is emitted by recombination within the interface and the light emitting material layer.
図3に典型的な有機EL素子の構成例を示す。図3に示す有機EL素子は、透明基板11’、下部電極層(陽極)54、発光材料層62、上部電極層(陰極)55とから構成されている。また最外層として保護膜23が設けられている。透明基板11’としては、400〜700nmの可視領域の光の透過率が、50%以上で、平滑であり、かつ電極や有機EL素子の各層を形成する際に特性が変化しないものであるのが好ましい。
FIG. 3 shows a configuration example of a typical organic EL element. The organic EL element shown in FIG. 3 includes a
透明基板11’は、プラスチック、ガラス、石英、シリコンおよびセラミックよりなる群から選択された材料で形成することができる。特に、基板材料としてプラスチックを用いると、フレキシブルで軽量な有機ELディスプレイを得ることができる。プラスチックとしては、ポリカーボネート樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリエチレンテレフタレート樹脂、ポリイミド樹脂、ポリメチルメタクリレート樹脂および脂環式オレフィンポリマーよりなる群から選択されると、好適である。基板の平均厚みは、通常30μm〜3mmで好ましくは50〜300μmである。 The transparent substrate 11 'can be formed of a material selected from the group consisting of plastic, glass, quartz, silicon, and ceramic. In particular, when plastic is used as the substrate material, a flexible and lightweight organic EL display can be obtained. The plastic is preferably selected from the group consisting of polycarbonate resin, polyethersulfone resin, polyethylene terephthalate resin, polyimide resin, polymethyl methacrylate resin and alicyclic olefin polymer. The average thickness of the substrate is usually 30 μm to 3 mm, preferably 50 to 300 μm.
下部電極層54を構成する材料としては、下部電極層から光を出光させるための材料が挙げられ、具体的には導電性の金属酸化物や半透明の金属またはその積層体が挙げられる。具体的には、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ、およびそれらの複合体である酸化インジウム・スズ(ITO)、酸化インジウム・亜鉛等からなる導電性ガラス (NESAなど)や、金、白金、銀、銅等が用いられ、中でもITO、酸化インジウム・亜鉛、酸化スズが好ましい。また下部電極層として、ポリアニリン若しくはその誘導体、ポリチオフェンなどの有機の透明導電膜を用いてもよい。
Examples of the material constituting the
下部電極層の平均厚みは、光の透過性と電気伝導度とを考慮して、適宜選択することができるが、通常10nm〜10μmであり、好ましくは100〜500nmである。
下部電極層は透明又は半透明であることが、発光の取出し効率がよく好都合である。下部電極層の作製方法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、金属薄膜を熱圧着するラミネート法が挙げられる。The average thickness of the lower electrode layer can be appropriately selected in consideration of light transmittance and electrical conductivity, but is usually 10 nm to 10 μm, preferably 100 to 500 nm.
It is convenient that the lower electrode layer is transparent or translucent because the emission efficiency of light emission is good. Examples of the method for producing the lower electrode layer include a vacuum deposition method, a sputtering method, and a laminating method in which a metal thin film is thermocompression bonded.
発光材料層62を構成する材料は、特に制限はなく、従来有機EL素子における発光材料として公知のものを用いることができる。このような発光材料の具体例としては、ベンゾチアゾール系、ベンゾイミダゾール系、ベンゾオキサゾール系などの蛍光増白剤や、金属キレート化オキシノイド化合物、スチリルベンゼン系化合物、ジスチリルピラジン誘導体、芳香族ジメチリジン化合物などが挙げられる。
発光材料層に2種類以上の発光材料を混合して使用してもよく、2層以上の発光材料層が積層されていてもよい。発光材料層の作製方法としては、真空蒸着法、キャスト法などが挙げられる。
発光材料層の平均厚みは、用いる材料によって最適値が異なり、駆動電圧と発光効率が適度な値となるように選択すればよいが、通常は1nm〜1μmであり、好ましくは2nm〜500nmである。There is no restriction | limiting in particular in the material which comprises the
Two or more kinds of light emitting materials may be mixed and used in the light emitting material layer, or two or more light emitting material layers may be laminated. Examples of a method for manufacturing the light emitting material layer include a vacuum deposition method and a casting method.
The average thickness of the light-emitting material layer varies depending on the material used, and may be selected so that the driving voltage and the light emission efficiency are appropriate. Usually, the thickness is 1 nm to 1 μm, preferably 2 nm to 500 nm. .
上部電極層55(陰極)を構成する材料としては、仕事関数の小さい材料が好ましく、発光材料層から上部電極層側に向かう発光光を反射させ、下部電極層側に向かわせるため鏡面体であることがさらに好ましい。具体的には、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、スカンジウム、バナジウム、亜鉛、イットリウム、インジウム、セリウム、サマリウム、ユーロピウム、テルビウム、イッテルビウムなどの金属、およびこれらから選ばれる2つ以上の金属の合金、若しくはこれらから選ばれる1つ以上の金属と、金、銀、白金、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、及び錫の中から選ばれる1つ以上の金属との合金、グラファイト若しくはグラファイト層間化合物等が用いられる。合金の具体例としては、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金などが挙げられる。上部電極層は2層以上の積層構造としてもよい。上部電極層の作製方法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法などが挙げられる。
上部電極層の平均厚みは、電気伝導度や耐久性を考慮して、適宜選択することができるが、通常10nm〜10μm、好ましくは100〜500nmである。The material constituting the upper electrode layer 55 (cathode) is preferably a material having a small work function, and is a mirror body that reflects emitted light from the light emitting material layer toward the upper electrode layer and directs it toward the lower electrode layer. More preferably. Specifically, metals such as lithium, sodium, potassium, rubidium, cesium, beryllium, magnesium, calcium, strontium, barium, aluminum, scandium, vanadium, zinc, yttrium, indium, cerium, samarium, europium, terbium, ytterbium, And an alloy of two or more metals selected from these, or one or more metals selected from these, and selected from gold, silver, platinum, copper, manganese, titanium, cobalt, nickel, tungsten, and tin An alloy with one or more metals, graphite, a graphite intercalation compound, or the like is used. Specific examples of the alloy include magnesium-silver alloy, magnesium-indium alloy, magnesium-aluminum alloy, indium-silver alloy, lithium-aluminum alloy, lithium-magnesium alloy, lithium-indium alloy, and calcium-aluminum alloy. . The upper electrode layer may have a laminated structure of two or more layers. Examples of the method for producing the upper electrode layer include a vacuum deposition method, a sputtering method, an ion plating method, and a plating method.
The average thickness of the upper electrode layer can be appropriately selected in consideration of electric conductivity and durability, but is usually 10 nm to 10 μm, preferably 100 to 500 nm.
有機EL素子には、透明基板11と、下部電極層54、発光材料層62、上部電極層55、及び保護膜23のほかに他の層を有していてもよい。他の層としては、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層が挙げられる。
正孔注入層とは、陽極に隣接して設ける層であり、陽極からの正孔注入効率を改善する機能を有する層をいう。正孔注入層の平均厚みは、通常1nm〜100nm、好ましくは2nm〜50nmである。
正孔輸送層21とは、正孔を輸送する機能を有する層をいう。正孔輸送層の厚さは、用いる材料によって最適値が異なり、駆動電圧と発光効率が適度な値となるように選択すればよいが、少なくともピンホールが発生しないような厚さが必要であり、あまり厚いと、素子の駆動電圧が高くなり好ましくない。したがって、正孔輸送層の平均厚みは、通常1nm〜1μm、好ましくは2nm〜500nmである。
正孔注入層や正孔輸送層に用いる材料としては、従来有機EL素子における正孔伝達化合物として公知のものが挙げられる。The organic EL element may have other layers in addition to the
The hole injection layer is a layer provided adjacent to the anode and refers to a layer having a function of improving hole injection efficiency from the anode. The average thickness of the hole injection layer is usually 1 nm to 100 nm, preferably 2 nm to 50 nm.
The hole transport layer 21 refers to a layer having a function of transporting holes. The thickness of the hole transport layer differs depending on the material used and may be selected so that the drive voltage and the light emission efficiency are appropriate, but at least a thickness that does not cause pinholes is required. If the thickness is too thick, the driving voltage of the element increases, which is not preferable. Therefore, the average thickness of the hole transport layer is usually 1 nm to 1 μm, preferably 2 nm to 500 nm.
Examples of materials used for the hole injection layer and the hole transport layer include those conventionally known as hole transport compounds in organic EL devices.
電子輸送層とは、電子を輸送する機能を有する層をいう。
電子輸送層の厚さは、用いる材料によって最適値が異なり、駆動電圧と発光効率が適度な値となるように選択すればよいが、少なくともピンホールが発生しないような厚さが必要であり、あまり厚いと、有機EL素子の駆動電圧が高くなり好ましくない。したがって、電子輸送層の平均厚さは、通常1nm〜1μm、好ましくは2nm〜500nmである。
電子注入層とは、陰極に隣接して設けた層であって、陰極からの電子注入効率を改善する機能を有し、素子の駆動電圧を下げる効果を有するものをいう。
電子注入層の平均厚みは、通常1nm〜100nmであり、好ましくは2nm〜50nmである。 電子輸送層、電子注入層に用いる材料としては、従来有機EL素子における電子伝達化合物として公知のものが挙げられる。以上のその他の層の作製方法としては、スピンコート法、キャスト法、真空蒸着法などが挙げられる。The electron transport layer refers to a layer having a function of transporting electrons.
The thickness of the electron transport layer varies depending on the material used and may be selected so that the driving voltage and the light emission efficiency are appropriate values, but at least a thickness that does not cause pinholes is required. If it is too thick, the driving voltage of the organic EL element becomes high, which is not preferable. Therefore, the average thickness of the electron transport layer is usually 1 nm to 1 μm, preferably 2 nm to 500 nm.
The electron injection layer is a layer provided adjacent to the cathode and has a function of improving the electron injection efficiency from the cathode and has an effect of lowering the driving voltage of the element.
The average thickness of the electron injection layer is usually 1 nm to 100 nm, preferably 2 nm to 50 nm. Examples of materials used for the electron transport layer and the electron injection layer include those conventionally known as electron transport compounds in organic EL devices. Examples of the method for manufacturing the other layers include spin coating, casting, and vacuum deposition.
図4は本発明の有機EL表示装置の一画素分の回路構成例である。有機EL表示装置の一画素分の構成としては、通常、少なくとも1つの有機EL素子に対し、該EL素子を駆動するための有機薄膜トランジスタとして少なくとも2つ、すなわち、駆動トランジスタと書き込みトランジスタが必要であるが、図4の構成例では駆動トランジスタのみを示し、書き込みトランジスタは省略してある。駆動トランジスタと書き込みトランジスタの少なくとも1つは本発明の有機薄膜トランジスタにより構成される。 FIG. 4 is a circuit configuration example for one pixel of the organic EL display device of the present invention. As a configuration for one pixel of the organic EL display device, at least two organic thin film transistors for driving the EL element are usually required for at least one organic EL element, that is, a driving transistor and a writing transistor. However, in the configuration example of FIG. 4, only the drive transistor is shown, and the write transistor is omitted. At least one of the driving transistor and the writing transistor is constituted by the organic thin film transistor of the present invention.
図4では、前記有機EL素子の陽極と前記した本発明の有機薄膜トランジスタ5(駆動トランジスタ)のドレイン電極14とが接続されている。そして、例えば図5に示すようなアクティブマトリックス方式の回路において、水平駆動回路に接続された走査電極1に順じ印加された電圧により有機薄膜トランジスタ2(書き込みトランジスタ)がオン状態になり、垂直駆動回路に接続されたデータ電極3からの表示信号に応じた電荷量がコンデンサ4に蓄積される。コンデンサ4に蓄積された電荷量により駆動トランジスタ5が動作し、有機EL素子6に電流が供給され有機EL素子が点灯する。走査電極1に電圧が印加されるまでの間この点灯状態が保持されることになる。
In FIG. 4, the anode of the organic EL element and the
以下、実施例及び比較例を示し、本発明を更に具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではない。また、部および%は、特に記載のない限り重量基準である。 EXAMPLES Hereinafter, although an Example and a comparative example are shown and this invention is demonstrated further more concretely, this invention is not restrict | limited to the following Example. Parts and% are based on weight unless otherwise specified.
実施例1
脂環式オレフィンポリマー(日本ゼオン社製:ZEONEX(登録商標)480R)の5%シクロヘキサン溶液5mlを、ガラス基板及びアルミニウムを蒸着したガラス基板にそれぞれスピンコートして絶縁膜を得た。回転数2000〜7000rpmで、30秒間行った。
また、脂環式オレフィンポリマー(日本ゼオン社製:ZEONEX(登録商標)480R)の2.5%シクロヘキサン溶液5mlを、ガラス基板及びアルミニウムを蒸着したガラス基板にそれぞれスピンコートして絶縁膜を得た。回転数2000rpmで、30秒間行った。Example 1
An insulating film was obtained by spin-coating 5 ml of a 5% cyclohexane solution of an alicyclic olefin polymer (manufactured by Nippon Zeon Co., Ltd .: ZEONEX (registered trademark) 480R) on a glass substrate and a glass substrate on which aluminum was deposited. The rotation was performed at 2000 to 7000 rpm for 30 seconds.
Further, 5 ml of a 2.5% cyclohexane solution of an alicyclic olefin polymer (manufactured by Nippon Zeon Co., Ltd .: ZEONEX (registered trademark) 480R) was spin-coated on a glass substrate and a glass substrate on which aluminum was vapor-deposited to obtain insulating films. . The rotation was performed at 2000 rpm for 30 seconds.
実施例1で得られた絶縁薄膜の厚さのスピン速度及び溶媒の濃度の依存性を図6に示す。また、実施例1で得られた、絶縁薄膜表面の原子力間顕微鏡(AFM)画像のイメージを図7に示す。図7に示すように脂環式オレフィンポリマーによって非常に平滑な表面が得られた(RMS< 0.3 nm )。これらの結果から、脂環式オレフィンポリマーによって極薄の均一性薄膜が得られたことが分かる。 FIG. 6 shows the dependency of the thickness of the insulating thin film obtained in Example 1 on the spin rate and the solvent concentration. Moreover, the image of the atomic force microscope (AFM) image of the insulating thin film surface obtained in Example 1 is shown in FIG. As shown in FIG. 7, a very smooth surface was obtained with the alicyclic olefin polymer (RMS <0.3 nm). From these results, it can be seen that an extremely thin uniform thin film was obtained by the alicyclic olefin polymer.
実施例2
実施例1と同じ脂環式オレフィンポリマー5%シクロヘキサン溶液5ml、4000rpmで30秒のスピンコートで得た薄膜の一面にアルミニウムを、もう一方の面に金を蒸着し、1mm×1mmの大きさのメタル−インシュレーター−メタル(MIM(Metal−Insulator−Metal))構造の素子を得た。アルミニウム及び金の蒸着は、いずれも、真空度が1×10−2Pa未満、基板温度がRT(室温)で膜厚さが約200nmになるようにした。
また、実施例1と同じ脂環式オレフィンポリマー2.5%シクロヘキサン溶液5ml、2000rpmで30秒のスピンコートで得た薄膜に上記同様にアルミニウム及び金を蒸着し、MIM構造の素子を得た。Example 2
The same alicyclic olefin polymer as in Example 1 5
Also, aluminum and gold were vapor-deposited in the same manner as described above on a thin film obtained by spin coating for 30 seconds at 2000 rpm with 5 ml of a 2.5% cyclohexane solution of the same alicyclic olefin polymer as in Example 1 to obtain a device having an MIM structure.
これらのMIM構造素子の電気的特性を電流―電圧曲線、電気容量―周波数曲線などの測定により評価し、その結果を図8及び図9に示した(測定装置はHP4284A LCR Meter 及びR6245 2−Channel Current Voltage Source /Monitorである)。 The electrical characteristics of these MIM structural elements were evaluated by measuring current-voltage curves, capacitance-frequency curves, and the like, and the results are shown in FIGS. 8 and 9 (measurement devices are HP4284A LCR Meter and R6245-2-Channel). Current Voltage Source / Monitor).
図8の電流―電圧曲線が示すように、このMIM構造素子は、リーク電流が非常に小さく、また耐電圧が高い(>1x 106 V/cm)。さらに、図9に示すように、電気容量が周波数(20〜1MHz)にあまり依存しないことが分かる。As shown by the current-voltage curve in FIG. 8, this MIM structure element has a very small leakage current and a high withstand voltage (> 1 × 10 6 V / cm). Furthermore, as shown in FIG. 9, it turns out that an electrical capacitance does not depend so much on a frequency (20-1 MHz).
実施例3
図2(a)に示すようなボトムゲート型有機薄膜トランジスタ(TFT)(Stagger type)を製造した。なお、基板として、ガラス基板(25mm×10mm×1mmの大きさ)又はポリエチレンテレフタレートフィルム基板(25mm×10mm×0.5mmの大きさ)を用いた。ゲート電極は基板上にアルミニウムを蒸着して形成した。アルミニウムの蒸着は、真空度が1×10−2Pa未満、基板の温度がRT(室温)で、膜厚が約200nmになるように行った。ゲート絶縁膜としては、実施例1と同じ脂環式オレフィンポリマー5%シクロヘキサン溶液5mlを4000rpmで30秒のスピンコートして得た厚さ約450nmのものと、脂環式オレフィンポリマー2.5%シクロヘキサン溶液5mlを2000rpmで30秒のスピンコートして得た厚さ約260nmのものとを用いた。Example 3
A bottom gate type organic thin film transistor (TFT) (Stagger type) as shown in FIG. A glass substrate (25 mm × 10 mm × 1 mm) or a polyethylene terephthalate film substrate (25 mm × 10 mm × 0.5 mm) was used as the substrate. The gate electrode was formed by evaporating aluminum on the substrate. The aluminum was deposited such that the degree of vacuum was less than 1 × 10 −2 Pa, the temperature of the substrate was RT (room temperature), and the film thickness was about 200 nm. As the gate insulating film, the same
有機半導体膜は、ゲート絶縁膜上にペンタセンを蒸着して形成した。ペンタセンの蒸着は、真空度が2×10−3Pa未満、基板温度がRT(室温)、蒸着温度が185℃、蒸着速度が0.06nm/s、で膜厚さ約50nmになるように行った。ソース電極及びドレイン電極(W=5mm;L=20−70μm)は、有機半導体膜上にメタルマスクを覆い、そこに金を蒸着して形成した。金の蒸着は、真空度が1×10−2Pa未満、基板の温度がRT(室温)で、膜厚が約200nmになるように行った。The organic semiconductor film was formed by vapor-depositing pentacene on the gate insulating film. The vapor deposition of pentacene is performed so that the degree of vacuum is less than 2 × 10 −3 Pa, the substrate temperature is RT (room temperature), the deposition temperature is 185 ° C., the deposition rate is 0.06 nm / s, and the film thickness is about 50 nm. It was. The source electrode and the drain electrode (W = 5 mm; L = 20-70 μm) were formed by covering a metal mask on the organic semiconductor film and depositing gold thereon. Gold was deposited so that the degree of vacuum was less than 1 × 10 −2 Pa, the temperature of the substrate was RT (room temperature), and the film thickness was about 200 nm.
これらのTFTの電気的特性を電流―電圧曲線の測定より評価し、その結果を図10〜図12に示した(測定装置はR6425 2 Channel Current−Voltage Source/Monitorである)。
The electrical characteristics of these TFTs were evaluated by measuring current-voltage curves, and the results are shown in FIGS. 10 to 12 (the measuring apparatus is
図10(a)は、有機半導体膜にペンタセンを用い、ゲート絶縁膜の膜厚さが約260nm(Ci = 7.66 nF/cm2)で、基板がガラスで、ソース・ドレイン間の形状をW = 5mm, L =70um にしたTFTの動作特性を示すものである。図10(b)は、図10(a)のIDの平方根対VGプロットで、曲線の傾斜から移動度は0.042 cm2/Vsと計算された。In FIG. 10A, pentacene is used for the organic semiconductor film, the thickness of the gate insulating film is about 260 nm (C i = 7.66 nF / cm 2 ), the substrate is glass, and the shape between the source and drain is This shows the operating characteristics of a TFT in which W = 5 mm and L = 70 μm. 10 (b) is the square root vs. V G plot of I D of FIG. 10 (a), the mobility from the slope of the curve was calculated to 0.042 cm 2 / Vs.
図11(a)は、有機半導体膜にペンタセンを用い、ゲート絶縁膜の膜厚さが約450nm(Ci = 4.50 nF/cm2)で、基板がポリエチレンテレフタレートフィルムで、ソース・ドレイン間の形状をW = 5mm, L =50um にしたTFTの動作特性を示すものである。図11(b)は、図11(a)のIDの平方根対VGプロットで、曲線の傾斜から移動度は0.20 cm2/Vsと計算された。In FIG. 11A, pentacene is used for the organic semiconductor film, the gate insulating film has a thickness of about 450 nm (C i = 4.50 nF / cm 2 ), the substrate is a polyethylene terephthalate film, and the source-drain gap This shows the operating characteristics of the TFT with the shape of W = 5 mm and L = 50 μm. FIG. 11B is a square root vs. V G plot of ID in FIG. 11A, and the mobility was calculated to be 0.20 cm 2 / Vs from the slope of the curve.
図12は、有機半導体膜にペンタセンを用い、ゲート絶縁薄膜の膜厚さが約450nmで、基板がガラスであるTFTのスウィ−プ特性を示すものである。図12の上段はVGを一定状態でVDを+10Vと−60Vとの間で変化させたときのVD−ID線図であり、下段はVDを一定状態(−60V)でVGを+20Vと−60Vとの間で変化させたときのVG−ID線図である。これらの結果から、本発明の有機TFTは、ヒステリシス性の非常に少ない良好な特性をもつことが分かる。FIG. 12 shows the sweep characteristics of a TFT in which pentacene is used for the organic semiconductor film, the gate insulating thin film has a thickness of about 450 nm, and the substrate is glass. FIG upper 12 is V D -I D diagram when changing between the V D + 10V and -60V at a constant state V G, V the lower part V D at steady state (-60V) a V G -I D diagram when changing between the G + 20V and -60 V. From these results, it can be seen that the organic TFT of the present invention has good characteristics with very little hysteresis.
Claims (10)
該有機薄膜トランジスタの少なくとも1つが請求項1〜5のいずれかに記載の有機薄膜トランジスタである有機EL表示装置。Each pixel formed in a matrix arrangement on the substrate has at least one organic EL element and at least two organic thin film transistors for driving the organic EL element,
An organic EL display device, wherein at least one of the organic thin film transistors is the organic thin film transistor according to claim 1.
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