JPWO2004029190A1 - Novel surfactants and their uses - Google Patents
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Abstract
本発明は、Ｃ８−２４脂肪酸とアミノ酸アルカリとを混合して得られた新規な界面活性剤、この界面活性剤を洗浄成分として配合してなる洗浄剤組成物、およびこの界面活性剤を乳化成分として配合してなる乳化組成物である。好適には、アミノ酸は、酸性または中性アミノ酸であってα−アミノ酸であり、アルカリは、ナトリウム、カリウム、トリエタノールアミン、Ｎ−メチルタウリンナトリウムであり、Ｃ８−２４脂肪酸はＣ１２−１８脂肪酸である。本発明の界面活性剤により、泡立ち、泡質共に良好で、かつ使用後のきしみ感やつっぱり感がないような洗浄剤組成物や、乳化状態が良好な乳化組成物を提供することができる。The present invention relates to a novel surfactant obtained by mixing a C8-24 fatty acid and an amino acid alkali, a detergent composition containing the surfactant as a detergent component, and an emulsifying component of the surfactant. Is an emulsified composition. Preferably, the amino acid is an acidic or neutral amino acid and is an α-amino acid, the alkali is sodium, potassium, triethanolamine, sodium N-methyltaurine, and the C8-24 fatty acid is a C12-18 fatty acid. is there. With the surfactant of the present invention, it is possible to provide a detergent composition which has good foaming and foam quality and does not have a squeaky feeling or a tight feeling after use, and an emulsified composition having a good emulsified state.
Description
本発明は、新規な界面活性剤およびその用途に関し、より詳しくは、新規な界面活性剤を用いた洗浄剤組成物および乳化組成物に関する。 The present invention relates to a novel surfactant and its use, and more particularly to a detergent composition and an emulsified composition using the novel surfactant.
従来、泡立ちや泡質を向上させる目的で、洗顔料、ボディーシャンプー、シャンプー等の洗浄剤に石鹸が多く用いられてきた。このうち、最も多く用いられてきたのは、脂肪酸のナトリウム、カリウム等のアルカリ金属塩石鹸であるが、これらは、コストが安いうえ、泡立ちが良く、泡質もクリーミーであるという長所を有している反面、シャンプーとして使用した場合にはきしみ感があり、また、洗顔料として使用した場合には使用後につっぱり感を有する等の欠点があった。
このような問題に対し、特開平９−１５７６８８号公報には、脂肪酸のＮ−メチルタウリンアルカリ金属塩またはＮ−メチルタウリン有機アルカリ塩を必須成分として配合した洗浄剤組成物が提案されている。
しかし、この洗浄剤組成物では、使用後にはきしみ感やつっぱり感が依然として残っているという問題があった。
本発明は上記の課題を解決しようとするものであり、その目的は、泡立ち、泡質共に良好で、かつ使用後のきしみ感やつっぱり感がないような洗浄剤組成物を提供することにある。Conventionally, soap has been often used as a cleaning agent for facial cleansers, body shampoos, shampoos, etc. for the purpose of improving foaming and foam quality. Of these, the most frequently used are alkali metal salt soaps such as sodium and potassium fatty acids, but these have the advantages of low cost, good foaming and creamy foam quality. On the other hand, when used as a shampoo, it has a squeaky feeling, and when used as a face wash, it has a drawback that it has a tight feeling after use.
To solve this problem, Japanese Patent Laid-Open No. 9-157688 proposes a detergent composition containing an N-methyltaurine alkali metal salt of a fatty acid or an N-methyltaurine organic alkali salt as an essential component.
However, this detergent composition has a problem that the squeaky feeling and the tightness still remain after use.
The present invention is intended to solve the above problems, and an object thereof is to provide a detergent composition which has good foaming and foam quality and does not have a squeaky feeling or a tight feeling after use. ..
本発明者らは、上記課題に対し鋭意研究を重ねた結果、Ｃ８−２４脂肪酸と特定の塩基（即ち、アミノ酸アルカリ）とを混合して得られる新規な界面活性剤を洗浄成分として使用した洗浄剤組成物が、泡立ち、泡質共に良好で、使用後にはきしみ感やつっぱり感がないことを見出し、また、当該界面活性剤を乳化成分として使用した乳化組成物においては、乳化状態が良好であることを見出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、Ｃ８−２４脂肪酸とアミノ酸アルカリとを混合して得られる界面活性剤である。
アミノ酸の好適な実施態様として、酸性アミノ酸および中性アミノ酸から選択される少なくとも１つが好ましく、またα−アミノ酸から選択される少なくとも１つが好ましい。より好ましくは、グリシン、トリメチルグリシン、アラニン、セリン、プロリン、ヒドロキシプロリン、グルタミン、グルタミン酸、アスパラギン、アスパラギン酸およびグリシルグリシンから選択される少なくとも１つであり、特に好ましくは、グリシン、トリメチルグリシン、グルタミン酸およびグリシルグリシンから選択される少なくとも１つである。
アルカリの好適な実施態様として、ナトリウム、カリウム、トリエタノールアミンおよびＮ−メチルタウリンナトリウムから選択される少なくとも１つが好ましい。
Ｃ８−２４脂肪酸の好適な実施態様として、Ｃ１２−１８脂肪酸が好ましく、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸およびオレイン酸から選択される少なくとも１つがより好ましい。
本発明はまた、洗浄成分として、上記界面活性剤を含有してなる洗浄剤組成物であり、上記界面活性剤の含有量は、３〜５０重量％が好ましい。
本発明はさらに、乳化成分として、上記界面活性剤を含有してなる乳化組成物であり、上記界面活性剤の含有量は、０．１〜５重量％が好ましい。As a result of intensive studies on the above problems, the present inventors used a novel surfactant obtained by mixing a C 8-24 fatty acid and a specific base (that is, an amino acid alkali) as a cleaning component. It was found that the detergent composition had good foaming and foam quality, and did not have a squeaky feeling or a tightness after use, and the emulsified composition using the surfactant as an emulsifying component had a good emulsified state. Therefore, the present invention has been completed.
That is, the present invention is a surfactant obtained by mixing a C 8-24 fatty acid and an amino acid alkali.
As a preferred embodiment of the amino acid, at least one selected from acidic amino acids and neutral amino acids is preferable, and at least one selected from α-amino acids is preferable. More preferably, at least one selected from glycine, trimethylglycine, alanine, serine, proline, hydroxyproline, glutamine, glutamic acid, asparagine, aspartic acid and glycylglycine, particularly preferably glycine, trimethylglycine, glutamic acid And at least one selected from glycylglycine.
As a preferred embodiment of alkali, at least one selected from sodium, potassium, triethanolamine and sodium N-methyltaurine is preferred.
As a preferable embodiment of the C 8-24 fatty acid, the C 12-18 fatty acid is preferable, and at least one selected from lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, isostearic acid and oleic acid is more preferable.
The present invention is also a detergent composition containing the above surfactant as a cleaning component, and the content of the above surfactant is preferably 3 to 50% by weight.
The present invention further provides an emulsion composition containing the above-mentioned surfactant as an emulsifying component, and the content of the above-mentioned surfactant is preferably 0.1 to 5% by weight.
図１は、ラウリン酸とグリシンナトリウムとを混合して得られた界面活性剤（「ラウリン酸−グリシンＮａ」と表記）と、ラウリン酸ナトリウムについて、濃度に対するｐＨの変化を示したグラフである。 FIG. 1 is a graph showing changes in pH with respect to concentration of a surfactant obtained by mixing lauric acid and sodium glycine (described as “lauric acid-glycine Na”) and sodium laurate.
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の界面活性剤は、弱酸性のＣ８−２４脂肪酸と弱塩基性のアミノ酸アルカリとを混合して中和したものであり、どのような塩形成が行なわれているのが定かではないが、Ｃ８−２４脂肪酸のアミノ酸アルカリ塩、即ち、Ｃ８−２４脂肪酸中のカルボキシル基由来のアニオンと、アミノ酸アルカリ中のアミノ基由来のオニウムとが会合して、イオン対を形成しているかもしれないとも考えられる。
本発明において、「Ｃ８−２４脂肪酸」とは、炭素数８〜２４の、直鎖状または分岐鎖状で、飽和または不飽和の脂肪酸であり、炭素数は１２〜１８であることが好ましい。「Ｃ８−２４脂肪酸」の好適な具体例としては、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸等の飽和脂肪酸；オレイン酸等の不飽和脂肪酸；これらの混合物であるヤシ油脂肪酸、パーム核油脂肪酸、牛脂脂肪酸等が挙げられる。
本発明において、「アミノ酸アルカリ」では、アミノ酸中のカルボキシル基由来のアニオンとアルカリ由来のカチオンとがイオン対を形成している。
本発明において、「アミノ酸アルカリ」における「アミノ酸」には、α−アミノ酸だけでなく、β−アミノ酸、γ−アミノ酸、δ−アミノ酸等や、Ｎ−アルキル置換（好ましくは炭素数１〜４）アミノ酸、並びに、これらのアミノ酸２〜５個からなるオリゴペプチドも包含される。具体的には、例えば、グリシン、サルコシン、トリメチルグリシン、アラニン、β−アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、セリン、トレオニン、アスパラギン酸、グルタミン酸、アスパラギン、グルタミン、システイン、シスチン、メチオニン、フェニルアラニン、チロシン、プロリン、ヒドロキシプロリン、グリシルグリシン、グリシルグリシルグリシン、グリシルプロリン等が挙げられる。なお、アミノ酸のどんな立体異性体（例えば、α−アミノ酸の場合、ｄ体、ｌ体およびｄｌ体のいずれも）も、この「アミノ酸」に包含される。
本発明においては、「アミノ酸」は、酸性アミノ酸および中性アミノ酸が好ましく、またα−アミノ酸が好ましい。「アミノ酸」の好適な具体例としては、グリシン、トリメチルグリシン、アラニン、セリン、プロリン、ヒドロキシプロリン、グルタミン、グルタミン酸、アスパラギン、アスパラギン酸、グリシルグリシンが挙げられ、中でも、グリシン、トリメチルグリシン、グルタミン酸、グリシルグリシンが特に好適である。これらのアミノ酸は、本発明の界面活性剤を洗浄成分として使用した時の泡立ちが特に良好である。
本発明において、「アミノ酸アルカリ」における「アルカリ」には、ナトリウム、カリウム、リチウム等のアルカリ金属；カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属；エタノールアミン（モノ体、ジ体、トリ体を含む）、塩基性アミノ酸（リジン、アルギニン、ヒスチジン等）、Ｎ−メチルタウリンナトリウム、Ｎ−メチルタウリンカリウム、タウリンナトリウム、タウリンカリウム等の有機アミンが包含される。「アルカリ」の好適な具体例としては、ナトリウム、カリウム、トリエタノールアミン、Ｎ−メチルタウリンナトリウムが挙げられる。
なお、アミノ酸が、グルタミン酸やアスパラギン酸のように２つのカルボキシル基を有するアミノ酸の場合には、これら２当量に対して、アルカリは１．２〜２当量、特に１．５〜２当量（即ち、これら１モルに対して、アルカリは１．２〜２モル、特に１．５〜２モル）であることが好ましい。
本発明における「アミノ酸アルカリ」の好適な具体例としては、グリシンナトリウム、トリメチルグリシンナトリウム、アラニンナトリウム、セリンナトリウム、プロリンナトリウム、ヒドロキシプロリンナトリウム、グルタミンナトリウム、グルタミン酸ナトリウム（ナトリウムが１．２〜２当量）、アスパラギンナトリウム、アスパラギン酸ナトリウム（ナトリウムが１．２〜２当量）、グリシルグリシンナトリウム、グリシンカリウム、グリシントリエタノールアミン、グリシンＮ−メチルタウリンナトリウム、グルタミン酸カリウム（カリウムが１．２〜２当量）、グルタミン酸トリエタノールアミン（トリエタノールアミンが１．２〜２当量）、グルタミン酸Ｎ−メチルタウリンナトリウム（Ｎ−メチルタウリンナトリウムが１．２〜２当量）、グリシルグリシンカリウム等が挙げられ、中でも、グルタミン酸ナトリウム（ナトリウムが１．２〜２当量）、グルタミン酸Ｎ−メチルタウリンナトリウム（Ｎ−メチルタウリンナトリウムが１．２〜２当量）、グリシンナトリウム、トリメチルグリシンナトリウム、グリシルグリシンナトリウムが特に好適である。
Ｃ８−２４脂肪酸に対するアミノ酸アルカリの量は、Ｃ８−２４脂肪酸１当量に対して、１．０〜１．６当量、特に１．０〜１．４当量であることが好ましい。
Ｃ８−２４脂肪酸とアミノ酸アルカリとを混合して得られる本発明の界面活性剤の好適な具体例としては、上記の「Ｃ８−２４脂肪酸」の好適な具体例と上記の「アミノ酸アルカリ」の好適な具体例とを種々組み合わせ、混合して中和したものが挙げられ、これらの中でも、
ラウリン酸とグルタミン酸ナトリウム（ナトリウムが１．２〜２当量）とを混合して得られたもの；
ラウリン酸とグルタミン酸Ｎ−メチルタウリンナトリウム（Ｎ−メチルタウリンナトリウムが１．２〜２当量）とを混合して得られたもの；
ラウリン酸とグリシンナトリウムとを混合して得られたもの；
ラウリン酸とトリメチルグリシンナトリウムとを混合して得られたもの；
ラウリン酸とグリシルグリシンナトリウムとを混合して得られたもの；
が特に好適である。
本発明の界面活性剤は、Ｃ８−２４脂肪酸にアミノ酸アルカリ水溶液を攪拌しながら添加することにより、あるいは、アミノ酸アルカリ水溶液にＣ８−２４脂肪酸を攪拌しながら添加することにより、調製することができる。このように調製された本発明の界面活性剤は水溶液のままで、例えば、洗浄成分や乳化成分として使用することができる。
上記の調製においては、中和するには、Ｃ８−２４脂肪酸は弱酸で、アミノ酸アルカリは弱塩基であるため、アミノ酸アルカリを理論量よりも若干過剰に使用するのがよく、その使用量は、使用する脂肪酸やアミノ酸アルカリの種類により異なるが、Ｃ８−２４脂肪酸１モルに対して、１．０〜１．６モル、特に１．０〜１．４モルであることが好ましい。アミノ酸アルカリの使用量が多すぎると、調製された界面活性剤のｐＨが高くなりすぎて、洗浄成分として使用した時に、泡立ちが劣るおそれがあり、好ましくない。なお、上記の調製時の温度は、５０〜８０℃が好適である。
このように調製された本発明の界面活性剤は、７．５〜１１、好ましくは７．５〜９．５のｐＨを有し、泡立ちが良好である。
本発明の洗浄剤組成物は、洗浄成分として、Ｃ８−２４脂肪酸とアミノ酸アルカリとを混合して得られる上記界面活性剤（好ましくは水溶液で）を含有してなるものである。ここで、この界面活性剤は、単独でもあるいは２種以上が含有されていてもよい。
本発明においては、その含有量は、上記界面活性剤の種類により異なるが、組成物中、好ましくは３〜５０重量％である。この含有量が３重量％未満であると、泡立ちが劣り、逆に、５０重量％を超えると、溶解性が劣り、好ましくない。なお、上記含有量は、洗浄剤組成物の形態により好適な範囲は異なり、例えば、液状の場合、３〜４０重量％、固形状の場合、１０〜５０重量％がより好ましい。
本発明の洗浄剤組成物は、必須成分である上記界面活性剤に加えて、必要に応じて、洗浄剤組成物に通常配合される添加剤を含有してもよい。例えば、脂肪酸塩（石鹸）、Ｎ−長鎖アシルアミノ酸塩、アルキル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ヒドロキシアルキルエーテルカルボン酸塩等のアニオン界面活性剤；イミダゾリン系両性界面活性剤、ベタイン系両性界面活性剤等の両性界面活性剤；ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、アルキルグルコシド、マルチトールヒドロキシ脂肪族エーテル等の非イオン界面活性剤；トリメチルアルキルアンモニウムクロライド等のカチオン界面活性剤；グリセリン、ジグリセリン、１，３−ブチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ショ糖、ソルビット、ヒアルロン酸ナトリウム等の保湿剤；エデト酸塩等のキレート剤；センブリ、シャクヤク、イリス、スギナ、アロエ、カミツレ、ユーカリ油、グリシルリチン酸ジカリウム等の植物抽出成分；トラネキサム酸、アルブチン等の薬剤；香料；色素；防腐剤等が挙げられる。
洗浄成分として上記界面活性剤が含有されてなる本発明の洗浄剤組成物は、例えば、シャンプーとして使用した場合にはきしみ感がなく、洗顔料として使用した場合には使用後につっぱり感もないというものである。加えて、従来の脂肪酸のナトリウム等の金属塩石鹸と比較して、泡立ち、泡質共にさらに良好である。
本発明の洗浄剤組成物は、固形状、液状、クリーム状、泡状、粉末状等の従来公知のどんな形態でも使用することができ、また、シャンプーやボディーシャンプー；洗顔料；台所用洗剤；衣料用洗剤等の従来公知のどんな用途にも適用可能である。
本発明の洗浄剤組成物は、従来公知の方法により調製することができる。例えば、本発明の洗浄剤組成物を液状洗浄剤の形態に製造するには、通常の製造方法が採用される。即ち、予めＣ８−２４脂肪酸とアミノ酸アルカリ水溶液とを混合して得た上記界面活性剤、その他の成分や水、アルコール等の溶媒とを混合し、５０〜７０℃程度で加熱溶解することにより、液状洗浄剤が得られる。なお、この製造工程中に、Ｃ８−２４脂肪酸とアミノ酸アルカリ水溶液とを混合して、上記界面活性剤を調製してもよい。
また、本発明の洗浄剤組成物を固形状洗浄剤の形態に製造するには、通常の製造方法が採用される。即ち、予めＣ８−２４脂肪酸とアミノ酸アルカリ水溶液とを混合して得た上記界面活性剤と、その他の成分を６０〜８０℃程度で混合し、通常の枠練り法により石鹸膠を得て、これを用いて、通常の成形工程、熟成工程（必要に応じて）、整型工程を行なうことにより、固形状洗浄剤が得られる。なお、上記の石鹸膠を得る工程中に、Ｃ８−２４脂肪酸とアミノ酸アルカリ水溶液とを混合して、上記界面活性剤を調製してもよい。
本発明の乳化組成物は、乳化成分として、Ｃ８−２４脂肪酸とアミノ酸アルカリとを混合して得られる上記界面活性剤（好ましくは水溶液で）を含有してなるものである。ここで、この界面活性剤は、単独でもあるいは２種以上が含有されていてもよい。
本発明においては、その含有量は、上記界面活性剤の種類により異なるが、組成物中、好ましくは０．１〜５重量％である。この含有量が多すぎたり少なすぎたりすると、組成物の乳化が不充分となるおそれがあり、好ましくない。
本発明の乳化組成物は、必須成分である上記界面活性剤、乳化組成物に通常配合される油性成分（液体油脂、固体油脂、ロウ類、炭化水素油、高級脂肪酸、高級アルコール、合成エステル油、シリコーン油等）および水に加えて、必要に応じて、乳化組成物に通常配合される界面活性剤（アニオン界面活性剤、両性界面活性剤、非イオン界面活性剤（親油性、親水性）、カチオン界面活性剤）や、添加剤を含有してもよい。添加剤としては、保湿剤、粉末成分、水溶性高分子、増粘剤、紫外線吸収剤、金属イオン封鎖剤、低級アルコール、多価アルコール、糖類（単糖、オリゴ等、多糖）、アミノ酸、有機アミン、ｐＨ調整剤、酸化防止剤、酸化防止助剤、防腐剤、消炎剤、美白剤、各種抽出物、賦活剤、血行促進剤、抗脂漏剤、抗炎症剤等が挙げられる。
乳化成分として上記界面活性剤が含有されてなる本発明の乳化組成物は、乳化状態は良好である。
本発明の乳化組成物は、クリーム状、液状、ジェル状等の従来公知のどんな形態でも使用することができ、また、例えば、化粧用（クリーム、乳液、美容液）、医薬用、医薬部外品用、食品用等の従来公知のどんな用途にも適用可能である。
本発明の乳化組成物は、従来公知の方法により調製することができる。例えば、本発明の乳化組成物をクリーム状の形態に製造するには、通常の製造方法が採用される。即ち、予めＣ８−２４脂肪酸とアミノ酸アルカリ水溶液とを混合して得た上記界面活性剤、油性成分、水性成分、その他添加剤等とを５０〜７０℃程度で加熱しながら混合、乳化（ホモミキサー等を使用）させることにより、クリーム状乳化組成物が得られる。なお、この製造工程中に、Ｃ８−２４脂肪酸とアミノ酸アルカリ水溶液とを混合して、上記界面活性剤を調製してもよい。
本発明の界面活性剤は、洗浄剤や乳化剤以外にも、従来公知の界面活性剤の用途、例えば、精練剤、起泡剤、消泡剤、乳化破壊剤、分散剤、浸透剤、湿潤剤、溶化剤、艶出剤、艶消剤、平滑剤、滑止剤、柔軟剤、染料固着剤、均染剤、緩染剤、抜染剤、防水剤、防炎剤、静電気帯電防止剤、浮遊選鉱剤、防錆剤、防蝕剤、殺菌剤等として使用することも期待できる。Hereinafter, the present invention will be described in detail.
The surfactant of the present invention is a mixture of a weakly acidic C 8-24 fatty acid and a weakly basic amino acid alkali which is neutralized, and it is not clear what kind of salt formation is carried out. but an amino acid alkali salt of C 8-24 fatty acids, i.e., the anion derived from the carboxyl group in the C 8-24 fatty acids, and onium from amino groups in the amino acid alkali associate to form an ion pair It may be possible.
In the present invention, the “C 8-24 fatty acid” is a linear or branched, saturated or unsaturated fatty acid having 8 to 24 carbon atoms, and preferably 12 to 18 carbon atoms. .. Preferable specific examples of “C 8-24 fatty acid” include saturated fatty acids such as lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid and isostearic acid; unsaturated fatty acids such as oleic acid; coconut oil fatty acid which is a mixture thereof. , Palm kernel oil fatty acid, beef tallow fatty acid and the like.
In the present invention, in “amino acid alkali”, an anion derived from a carboxyl group in an amino acid and a cation derived from an alkali form an ion pair.
In the present invention, "amino acid" in "amino acid alkali" includes not only α-amino acids, but also β-amino acids, γ-amino acids, δ-amino acids, and N-alkyl-substituted (preferably having 1 to 4 carbon atoms) amino acids. , As well as oligopeptides consisting of these 2 to 5 amino acids. Specifically, for example, glycine, sarcosine, trimethylglycine, alanine, β-alanine, valine, leucine, isoleucine, serine, threonine, aspartic acid, glutamic acid, asparagine, glutamine, cysteine, cystine, methionine, phenylalanine, tyrosine, proline. , Hydroxyproline, glycylglycine, glycylglycylglycine, glycylproline and the like. In addition, any stereoisomer of an amino acid (for example, in the case of α-amino acid, any of d-form, l-form and dl-form) is included in this “amino acid”.
In the present invention, the “amino acid” is preferably an acidic amino acid and a neutral amino acid, and more preferably an α-amino acid. Preferable specific examples of "amino acid" include glycine, trimethylglycine, alanine, serine, proline, hydroxyproline, glutamine, glutamic acid, asparagine, aspartic acid, glycylglycine, among them, glycine, trimethylglycine, glutamic acid, Glycylglycine is particularly preferred. These amino acids have particularly good foaming properties when the surfactant of the present invention is used as a cleaning component.
In the present invention, "alkali" in "amino acid alkali" includes alkali metals such as sodium, potassium and lithium; alkaline earth metals such as calcium and magnesium; ethanolamine (including mono-, di- and tri-forms), Basic amino acids (lysine, arginine, histidine, etc.), organic amines such as N-methyltaurine sodium, N-methyltaurine potassium, taurine sodium, taurine potassium, etc. are included. Preferable specific examples of "alkali" include sodium, potassium, triethanolamine and sodium N-methyltaurine.
When the amino acid is an amino acid having two carboxyl groups such as glutamic acid and aspartic acid, the alkali is 1.2 to 2 equivalents, particularly 1.5 to 2 equivalents (i.e., It is preferable that the amount of alkali is 1.2 to 2 mol, and particularly 1.5 to 2 mol based on 1 mol of these.
Specific preferred examples of the "amino acid alkali" in the present invention include sodium glycine, sodium trimethylglycine, alanine sodium, sodium serine, sodium proline, hydroxyproline sodium, glutamine sodium, and sodium glutamate (sodium is 1.2 to 2 equivalents). , Sodium asparagine, sodium aspartate (1.2-2 equivalents of sodium), sodium glycylglycine, potassium glycine, glycine triethanolamine, sodium glycine N-methyltaurine, potassium glutamate (1.2-2 equivalents of potassium) , Triethanolamine glutamate (1.2 to 2 equivalents of triethanolamine), sodium glutamate N-methyltaurine (1.2 to 2 equivalents of sodium N-methyltaurine), potassium glycylglycine, and the like. Sodium glutamate (sodium 1.2 to 2 equivalents), sodium glutamate N-methyltaurine sodium (sodium N-methyltaurine 1.2 to 2 equivalents), sodium glycine, sodium trimethylglycine, and sodium glycylglycine are particularly preferable. ..
The amount of the amino acid alkali with respect to the C 8-24 fatty acid is preferably 1.0 to 1.6 equivalents, and particularly preferably 1.0 to 1.4 equivalents, relative to 1 equivalent of the C 8-24 fatty acid.
Preferable specific examples of the surfactant of the present invention obtained by mixing a C 8-24 fatty acid and an amino acid alkali are preferable specific examples of the above “C 8-24 fatty acid” and the above “amino acid alkali”. Various combinations of suitable specific examples of, and mixed to neutralize, among these, among these,
Obtained by mixing lauric acid and sodium glutamate (1.2 to 2 equivalents of sodium);
Obtained by mixing lauric acid and sodium N-methyltaurine glutamate (1.2 to 2 equivalents of sodium N-methyltaurine);
Obtained by mixing lauric acid and sodium glycine;
Obtained by mixing lauric acid and sodium trimethylglycine;
Obtained by mixing lauric acid and sodium glycylglycine;
Are particularly preferred.
Surfactants of the present invention, by adding with stirring the amino acid alkali aqueous solution C 8-24 fatty acids, or by adding with stirring C 8-24 fatty acid to an amino acid alkali aqueous solution, be prepared it can. The thus prepared surfactant of the present invention can be used as an aqueous solution as it is, for example, as a cleaning component or an emulsifying component.
In the above preparation, in order to neutralize, the C 8-24 fatty acid is a weak acid and the amino acid alkali is a weak base, so it is preferable to use the amino acid alkali in a slightly excess amount than the theoretical amount. Although it depends on the type of fatty acid or amino acid alkali used, it is preferably 1.0 to 1.6 mol, and particularly preferably 1.0 to 1.4 mol per 1 mol of the C 8-24 fatty acid. When the amount of the amino acid alkali used is too large, the pH of the prepared surfactant becomes too high, and when used as a cleaning component, foaming may be inferior, which is not preferable. The temperature during the preparation is preferably 50 to 80°C.
The thus-prepared surfactant of the present invention has a pH of 7.5 to 11, preferably 7.5 to 9.5, and has a good foaming property.
The detergent composition of the present invention contains the above-mentioned surfactant (preferably in an aqueous solution) obtained by mixing a C8-24 fatty acid and an amino acid alkali as a detergent component. Here, this surfactant may be used alone or in combination of two or more kinds.
In the present invention, the content varies depending on the kind of the surfactant, but is preferably 3 to 50% by weight in the composition. If the content is less than 3% by weight, foaming is inferior, and if it exceeds 50% by weight, the solubility is inferior, which is not preferable. The suitable range of the content varies depending on the form of the detergent composition, and for example, in the case of a liquid, 3 to 40% by weight, and in the case of a solid, 10 to 50% by weight is more preferable.
The detergent composition of the present invention may contain, in addition to the above-mentioned surfactant which is an essential component, if necessary, an additive usually added to the detergent composition. For example, anionic surfactants such as fatty acid salt (soap), N-long chain acylamino acid salt, alkyl sulfate ester salt, polyoxyethylene alkyl ether sulfate salt, hydroxyalkyl ether carboxylate salt; imidazoline-based amphoteric surfactant, betaine Amphoteric surfactants such as amphoteric surfactants; nonionic surfactants such as polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene fatty acid esters, sucrose fatty acid esters, alkyl glucosides, maltitol hydroxy aliphatic ethers; trimethylalkyl ammonium chloride Cationic surfactants such as; glycerin, diglycerin, 1,3-butylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, polyethylene glycol, sucrose, sorbit, sodium hyaluronate, and other moisturizing agents; edetate and other chelating agents; Examples include plant extract components such as assembly, peony, iris, horsetail, aloe, chamomile, eucalyptus oil, and dipotassium glycyrrhizinate; drugs such as tranexamic acid and arbutin; fragrances; pigments; preservatives.
The detergent composition of the present invention containing the above-mentioned surfactant as a cleaning component has, for example, no squeaky feeling when used as a shampoo and no tightness after use when used as a face wash. It is a thing. In addition, compared to the conventional metal salt soap such as sodium of fatty acid, the foaming and foam quality are further excellent.
The detergent composition of the present invention can be used in any conventionally known form such as solid form, liquid form, cream form, foam form, powder form and the like, and also shampoo and body shampoo; face wash; kitchen detergent; It can be applied to any conventionally known uses such as laundry detergent.
The detergent composition of the present invention can be prepared by a conventionally known method. For example, in order to produce the detergent composition of the present invention in the form of a liquid detergent, a usual production method is adopted. That is, by mixing the surfactant obtained by previously mixing the C 8-24 fatty acid and the aqueous solution of the amino acid alkali, other components and a solvent such as water and alcohol, and heating and dissolving at about 50 to 70° C. A liquid detergent is obtained. In addition, you may prepare the said surfactant by mixing a C8-24 fatty acid and an amino acid alkaline aqueous solution during this manufacturing process.
Further, in order to produce the detergent composition of the present invention in the form of a solid detergent, a usual production method is adopted. That is, the above surfactant obtained by previously mixing the C8-24 fatty acid and the aqueous solution of the amino acid alkali and the other components are mixed at about 60 to 80° C. to obtain soap glue by a usual frame kneading method, A solid detergent can be obtained by performing a usual molding step, an aging step (as required), and a shaping step using this. In addition, you may mix the C8-24 fatty acid and amino acid alkaline aqueous solution during the process of obtaining said soap glue, and may prepare the said surfactant.
The emulsified composition of the present invention contains, as an emulsifying component, the above-mentioned surfactant (preferably in an aqueous solution) obtained by mixing a C 8-24 fatty acid and an amino acid alkali. Here, this surfactant may be used alone or in combination of two or more kinds.
In the present invention, the content varies depending on the kind of the above surfactant, but is preferably 0.1 to 5% by weight in the composition. If the content is too large or too small, the composition may be insufficiently emulsified, which is not preferable.
The emulsified composition of the present invention comprises the above-mentioned surfactant which is an essential component, and an oily component (liquid oil, solid oil, wax, hydrocarbon oil, higher fatty acid, higher alcohol, synthetic ester oil) which is usually added to the emulsified composition. , Silicone oil, etc.) and water, and, if necessary, surfactants (anionic surfactants, amphoteric surfactants, nonionic surfactants (lipophilic, hydrophilic) that are usually added to the emulsion composition. , Cationic surfactant) and additives. As additives, moisturizers, powder components, water-soluble polymers, thickeners, ultraviolet absorbers, sequestering agents, lower alcohols, polyhydric alcohols, sugars (monosaccharides, oligos, polysaccharides), amino acids, organics Examples include amines, pH adjusters, antioxidants, antioxidant aids, preservatives, anti-inflammatory agents, whitening agents, various extracts, activators, blood circulation promoters, antiseborrheic agents and anti-inflammatory agents.
The emulsified composition of the present invention containing the surfactant as an emulsified component has a good emulsified state.
The emulsion composition of the present invention can be used in any conventionally known form such as cream, liquid, gel and the like, and for example, for cosmetics (cream, milky lotion, beauty essence), medicinal, quasi-drug. It can be applied to any conventionally known uses such as products and foods.
The emulsion composition of the present invention can be prepared by a conventionally known method. For example, in order to produce the emulsion composition of the present invention in a creamy form, a usual production method is adopted. That is, the surfactant, the oily component, the aqueous component, and other additives obtained by previously mixing the C8-24 fatty acid and the aqueous solution of the amino acid alkali are mixed while heating at about 50 to 70° C. and emulsified (homogeneous). By using a mixer or the like), a creamy emulsion composition can be obtained. In addition, you may mix the C8-24 fatty acid and amino acid alkaline aqueous solution during this manufacturing process, and may prepare the said surfactant.
The surfactant of the present invention is used in addition to detergents and emulsifiers, as well as conventionally known surfactants, for example, refining agents, foaming agents, defoaming agents, demulsifiers, dispersants, penetrants, wetting agents. , Solubilizer, polish, matting agent, smoothing agent, anti-slip agent, softening agent, dye fixing agent, leveling agent, slow-dyeing agent, discharge agent, waterproofing agent, flameproofing agent, antistatic agent, floating It can also be expected to be used as a beneficiation agent, an anticorrosive agent, an anticorrosive agent, a bactericide and the like.
以下、実施例によって本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
アミノ酸アルカリ水溶液の調製
表１〜表３に示す所定量のアミノ酸、アルカリ水溶液およびイオン交換水を使用し、イオン交換水にアミノ酸を添加し、攪拌下７０℃で、アルカリ水溶液を添加することにより、試料１〜１７のアミノ酸アルカリ水溶液を調製した。
Preparation of Amino Acid Alkaline Aqueous Solution By using the predetermined amounts of amino acids shown in Tables 1 to 3, the alkaline aqueous solution and ion-exchanged water, the amino acid is added to the ion-exchanged water, and the alkaline aqueous solution is added under stirring at 70° C. Aqueous amino acid solutions of Samples 1 to 17 were prepared.
表４に示す所定量のラウリン酸、アミノ酸アルカリ水溶液およびイオン交換水を使用し、イオン交換水にラウリン酸を添加し、攪拌下６０℃で、アミノ酸アルカリ水溶液を添加することにより、実施例１〜１７の界面活性剤（３０％水溶液 表４、表５では「ラウリン酸−アミノ酸アルカリ」として表記）を調製した。
１．泡立ち
サンプルの１％水溶液を炭素カルシウム７０ｐｐｍの人工硬水により調製し、これを４０℃で所定回転数のミキサーにより一定時間攪拌し、発生した泡の量を測定した。この測定した泡の量から以下の基準により泡立ちを判断した。
◎：２２００ｍｌ以上
○：２０００ｍｌ以上２２００ｍｌ未満
△：１８００ｍｌ以上２０００ｍｌ未満
×：１８００ｍｌ未満。
２．使用性（さっぱり感およびしっとり感）
女性パネラー（２０〜３０才代）２０名により、通常の洗顔時の態様でサンプルを手に取り、泡立てて洗顔し、洗顔後の状態から以下の基準により、さっぱり感および５分後および１２時間後のしっとり感を判断した。
さっぱり感
◎：さっぱり感が極めて高いとき
○：さっぱり感が得られたとき
△：さっぱり感が普通のとき
×：べたつき感があるとき
しっとり感
◎：しっとり感が極めて高いとき
○：しっとり感が得られたとき
△：しっとり感が普通のとき
×：つっぱり感があるとき。
３．安定性
各サンプルを３７℃で４週間保存した。保存後の各サンプルについて、−５℃で４週間保存したサンプルを標準品として、専門のパネラー５名により、変色の度合いから以下の基準により安定性を判断した。
◎：標準品と比較して全く変化なし
○：標準品と比較して僅かに差異が認められる（問題なし）
△：標準品と比較して差異が認められる（問題あり）
×：標準品と比較して著しく差異が認められる（問題あり）。
表５より、実施例１〜１６の界面活性剤はいずれも、泡立ちが良好であり、使用後にはさっぱり感が得られ、また１２時間後であってもしっとり感が得られた。さらには安定性も良好であった。
これに対し、比較例１〜３の界面活性剤はいずれも、泡立ちがやや劣り、また使用後１２時間後ではつっぱり感があった。また、比較例３の界面活性剤は安定性にも劣るものであった。By using the predetermined amounts of lauric acid, an aqueous solution of an amino acid alkali and ion-exchanged water shown in Table 4, adding lauric acid to the ion-exchanged water and adding the aqueous solution of the amino acid alkali at 60° C. with stirring, Seventeen surfactants (30% aqueous solution in Tables 4 and 5 were designated as "lauric acid-amino acid alkali") were prepared.
1. Foaming A 1% aqueous solution of the sample was prepared with artificial hard water containing 70 ppm of calcium carbon, and this was stirred at 40° C. for a certain period of time with a mixer at a predetermined rotation speed, and the amount of foam generated was measured. From the measured amount of foam, foaming was judged according to the following criteria.
A: 2200 ml or more O: 2000 ml or more and less than 2200 ml B: 1800 ml or more and less than 2000 ml X: less than 1800 ml.
2. Usability (fresh and moist feeling)
Twenty female panelists (in their 20s to 30s) picked up the sample in the usual manner when washing the face, foamed it, and washed the face. From the state after the face washing, a refreshing feeling and after 5 minutes and 12 hours The later moist feeling was judged.
Refreshing feeling ◎: When refreshing feeling is extremely high ○: When refreshing feeling is obtained Δ: When refreshing feeling is normal ×: When there is sticky feeling
Moisture ◎: When the moist feeling is extremely high ○: When the moist feeling is obtained Δ: When the moist feeling is normal ×: When the moist feeling is present
3. Stability Each sample was stored at 37°C for 4 weeks. With respect to each of the samples after storage, the stability was judged according to the following criteria from the degree of discoloration by 5 professional panelists, using the sample stored at −5° C. for 4 weeks as a standard product.
◎: No change compared with standard product ○: Slight difference compared with standard product (no problem)
△: Differences are recognized compared to the standard product (problem)
X: Remarkably different from the standard product (problem).
From Table 5, all of the surfactants of Examples 1 to 16 had good foaming, a refreshing feeling was obtained after use, and a moist feeling was obtained even after 12 hours. Furthermore, the stability was also good.
On the other hand, all of the surfactants of Comparative Examples 1 to 3 had a slightly inferior foaming, and had a feeling of tightness 12 hours after the use. Further, the surfactant of Comparative Example 3 was also inferior in stability.
ラウリン酸とグリシンナトリウムとを混合して得られた界面活性剤（以下「ラウリン酸−グリシンＮａ」と表記 グリシンＮａ：１．４当量）と、ラウリン酸ナトリウム（以下「ラウリン酸Ｎａ」と表記 Ｎａ：１．０当量）について、以下の評価を行った。
１．濃度に対するｐＨの変化
各試料について、まず、２００ｍｍｏｌ／Ｌの水溶液を調製し、次いでこれを表６の各濃度に希釈した水溶液を調製した。これらの水溶液について、それぞれ、４０℃で、ＬＡＢ ｐＨメーターＭ−１２（堀場製作所（株）製）を用いてｐＨを測定した。その結果を表６および図１に示す。
ラウリン酸−グリシンＮａ水溶液およびラウリン酸Ｎａ水溶液について、４０℃でＳＴ−１型表面張力計（島津製作所（株）製）を用いて、ウィルヘルミー法により、表面張力およびｃｍｃを算出した。その結果を表７に示す。
以下に、本発明の界面活性剤を用いた製剤の実施例を示すが、脂肪酸とアミノ酸アルカリとを混合して得られる界面活性剤は、「脂肪酸−アミノ酸アルカリ」と表記する。
実施例１９（シャンプーの調製）
重量％
ラウリルアミノ酢酸ベタイン（３０％液） １０
ラウリル硫酸ナトリウム（３０％液） １０
ラウリン酸ジエタノールアミン ５
エチレングリコール脂肪酸エステル １．５
プロピレングリコール ３
エデト酸塩 ０．１
ラウリン酸−グリシンナトリウム（３０％液） １５
精製水 残部
合計 １００
上記成分を７０℃で均一に溶解後、攪拌しながら３５℃まで冷却して、シャンプーを得た。このシャンプーは毛髪、頭皮への刺激が少なく、泡立ちがよく、洗い上がりはしなやかであった。
実施例２０（ボディーシャンプーの調製）
重量％
ラウリン酸カリウム（３０％液） １５
ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン（３０％液） １５
ラウリン酸−グリシンカリウム（３０％液） １５
ラウリン酸−ヒドロキシプロリンナトリウム（３０％液） ５
１，３−ブチレングリコール １０
エデト酸塩 ０．１
ラウリン酸ジエタノールアミン ３
グリセリン ５
精製水 残部
合計 １００
上記成分を７５℃で均一に溶解後、攪拌しながら３５℃まで冷却して、ボディーシャンプーを得た。このボディーシャンプーは泡立ちがよく、洗い上がりはさっぱりして、またとてもしっとりしていた。
実施例２１（液体洗顔料の調製）
重量％
ラウリルイミダゾリニウムベタイン（３０％液） １０
ラウリン酸−プロリンナトリウム（３０％液） ３
ミリスチン酸−アラニンナトリウム（３０％液） １５
エチレングリコール脂肪酸エステル ２
プロピレングリコール １０
エデト酸塩 ０．１
香料 ０．３
精製水 残部
合計 １００
上記成分を７０℃で均一に溶解後、攪拌しながら３５℃まで冷却して、液体洗顔料を得た。この液体洗顔料は泡立ちがよく、洗い上がりはしっとりしていた。
実施例２２（洗顔用不透明固形石鹸の調製）
重量％
ラウリン酸 ４
ミリスチン酸 ７
パルミチン酸 ３
ステアリン酸 ４
イソステアリン酸 ２
ソルビット液（７０％） ５
グリセリン １５
ジグリセリン ５
エデト酸塩 ０．１
グリシン ６
苛性ソーダ（４０％） ８
イオン交換水 １．４
精製糖 １５
ヤシ油脂肪酸イミダゾリニウムベタイン ４
香料 １
色素 適量
アロエ抽出液 ０．１
イオン交換水 残部
合計 １００
ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、ソルビット液、グリセリン、ジグリセリンおよびエデト酸塩を７５℃で溶解後、これに、予めグリシン、苛性ソーダおよびイオン交換水を均一に溶解した溶液を加え、中和した。その後、これに、精製糖、ヤシ油脂肪酸イミダゾリニウムベタイン、香料、色素、アロエ抽出液および残りのイオン交換水を加えて溶解し、石鹸溶液を得た。この石鹸溶液を所定の枠型に流し込み、固化し、切断して不透明固形石鹸を得た。この不透明固形石鹸は泡立ちがよく、洗顔後の洗い上がりはさっぱりして、またしっとりとしていた。皮膚への刺激はなかった。
実施例２３（洗顔用透明固形石鹸の調製）
重量％
ラウリン酸 ４
ミリスチン酸 ７
パルミチン酸 ２
ステアリン酸 ５
イソステアリン酸 ２
ソルビット液（７０％） ５
グリセリン １４
９５％アルコール ８
エデト酸塩 ０．１
グルタミン酸 １２．５
苛性ソーダ（９８％） １．７
苛性カリ（８５．５％） ７．８
イオン交換水 １５
精製糖 １０
Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシルメチルタウリンナトリウム ５
グリシルリチン酸ジカリウム ０．０５
イオン交換水 残部
合計 １００
ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、ソルビット液、グリセリン、９５％アルコールおよびエデト酸塩を７５℃で溶解後、これに、予めグルタミン酸、苛性ソーダ、苛性カリおよびイオン交換水を均一に溶解した溶液を加え、中和した。その後、これに、精製糖、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシルメチルタウリンナトリウム、グリシルリチン酸ジカリウムおよび残りのイオン交換水を加えて溶解し、石鹸溶液を得た。この石鹸溶液を所定の枠型に流し込み、固化し、切断し、熟成して透明固形石鹸を得た。この透明固形石鹸は泡立ちがよく、洗顔後の洗い上がりはさっぱりして、またしっとりとしていた。皮膚への刺激はなかった。
実施例２４（クリーム状洗顔料の調製）
重量％
グリセリン １８
ソルビット液（７０％） ７
ポリエチレングリコール１５００ ９
ラウリン酸 １０
ミリスチン酸 ４
ステアリン酸 ８
グリシルグリシンカリウム １２．６
イオン交換水 １２．６
ステアリン酸モノグリセリド ３
イソステアリン酸モノグリセリド ２
Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシルグリシンカリウム ３
ポリエチレン末 ３
カミツレエキス ０．１
ヒアルロン酸ナトリウム ０．１
香料 ０．５
イオン交換水 残部
合計 １００
グリセリン、ソルビット液、ポリエチレングリコール１５００、ラウリン酸、ミリスチン酸およびステアリン酸を７５℃で溶解後、これに、予めグリシルグリシンカリウムおよびイオン交換水を均一に溶解した溶液を加え、中和した。その後、これに、ステアリン酸モノグリセリド、イソステアリン酸モノグリセリド、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシルグリシンカリウム、ポリエチレン末、カミツレエキス、ヒアルロン酸ナトリウム、香料および残りのイオン交換水を加えて溶解し、石鹸溶液を得た。この石鹸溶液を攪拌しながら４０℃まで冷却して、クリーム状洗顔料を得た。このクリーム状洗顔料は泡立ちがよく、洗顔後の洗い上がりはさっぱりして、またしっとりとしていた。皮膚への刺激はなかった。
実施例２５（泡状洗顔料の調製）
重量％
グリセリン ５
ジプロピレングリコール １０
１，３−ブチレングリコール ３
ラウリン酸 ２
ミリスチン酸 １
グルタミン酸モノナトリウム ３
苛性ソーダ（４０％） １．８
イオン交換水 ５
ラウリルアミノ酢酸ベタイン（３０％液） ３．５
エデト酸塩 ０．２
ユーカリ油 ０．０５
イオン交換水 残部
合計 １００
グリセリン、ジプロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、ラウリン酸およびミリスチン酸を７５℃で溶解後、これに、予めグルタミン酸モノナトリウム、苛性ソーダおよびイオン交換水を均一に溶解した溶液を加え、中和した。その後、これに、ラウリルアミノ酢酸ベタイン、エデト酸塩、ユーカリ油および残りのイオン交換水を加えて溶解し、石鹸溶液を得た。この石鹸溶液を攪拌しながら４０℃まで冷却して液状の洗顔料を得、これを所定のポンプフォーマー容器に充填した。この泡状洗顔料は泡立ちがよく、洗顔後の洗い上がりはさっぱりして、またしっとりとしていた。皮膚への刺激はなかった。
実施例２６（美容クリームの調製）
重量％
ワセリン １．５
セタノール ４
１，３−ブチレングリコール ５
硬化油 ３
スクワラン １
ステアリン酸 １．５
自己乳化型モノステアリン酸グリセリン ２
モノステアリン酸ポリオキシエチレングリセリル ０．５
グルタミン酸 ０．５９
水酸化ナトリウム（９８％） ０．３２
グリシルリチン酸ジカリウム ０．２
酢酸ｄｌ−α−トコフェロール ０．１
オウゴンエキス ０．２
パラオキシ安息香酸エステル ０．２
カルボキシビニルポリマー ０．３
カンゾウフラボノイド ０．１
精製水 ７９．４９
合計 １００
精製水の一部にカルボキシビニルポリマーを分散し、１，３−ブチレングリコールを加えて７０℃に加温した。これに、ステアリン酸、グルタミン酸、水酸化ナトリウムおよび精製水から予め調製したステアリン酸−グルタミン酸ナトリウムの水溶液を加えて混合した。次いで、これに、ワセリン、セタノール、硬化油、スクワラン、自己乳化型モノステアリン酸グリセリン、モノステアリン酸ポリオキシエチレングリセリンおよびパラオキシ安息香酸エステルを予め混合して７０℃で溶解したものを加えて、ホモミキサーを用いて乳化粒子が１〜５μｍとなるまで１０分間乳化した。さらに、グリシルリチン酸ジカリウム、酢酸ｄｌ−α−トコフェロール、オウゴンエキスおよびカンゾウフラボノイドを加えて混合し、熱交換器を用いて２５℃まで冷却して、美容クリームを得た。この美容クリームを所定の樹脂容器に充填した。
以上の説明から明らかなように、Ｃ８−２４脂肪酸と特定の塩基（即ち、アミノ酸アルカリ）を混合して得られる本発明の新規な界面活性剤を、洗浄成分として使用した洗浄剤組成物は、泡立ち、泡質共に良好で、使用後にはきしみ感やつっぱり感がないものであり、また、乳化成分として使用した乳化組成物では乳化状態が良好であることがわかる。Surfactant obtained by mixing lauric acid and sodium glycine (hereinafter referred to as "lauric acid-glycine Na" glycine Na: 1.4 equivalents) and sodium laurate (hereinafter referred to as "lauric acid Na" Na : 1.0 equivalent) was evaluated as follows.
1. Change in pH with Concentration For each sample, first, an aqueous solution of 200 mmol/L was prepared, and then this was diluted to each concentration of Table 6 to prepare an aqueous solution. The pH of each of these aqueous solutions was measured at 40° C. using a LAB pH meter M-12 (manufactured by Horiba, Ltd.). The results are shown in Table 6 and FIG.
The surface tension and cmc of the lauric acid-glycine Na aqueous solution and the sodium laurate aqueous solution were calculated by the Wilhelmy method using an ST-1 type surface tensiometer (manufactured by Shimadzu Corporation) at 40°C. The results are shown in Table 7.
Examples of the preparation using the surfactant of the present invention will be shown below, but a surfactant obtained by mixing a fatty acid and an amino acid alkali is referred to as "fatty acid-amino acid alkali".
Example 19 (Preparation of shampoo)
weight%
Laurylaminoacetic acid betaine (30% liquid) 10
Sodium lauryl sulfate (30% liquid) 10
Lauric acid diethanolamine 5
Ethylene glycol fatty acid ester 1.5
Propylene glycol 3
Edetate 0.1
Lauric acid-sodium glycine (30% liquid) 15
Purified water balance
Total 100
The above ingredients were uniformly dissolved at 70°C, and then cooled to 35°C with stirring to obtain a shampoo. This shampoo had less irritation to the hair and scalp, had a good lather, and was supple after washing.
Example 20 (Preparation of body shampoo)
weight%
Potassium laurate (30% liquid) 15
Coconut oil fatty acid amide propyl betaine (30% liquid) 15
Lauric acid-potassium glycine (30% liquid) 15
Lauric acid-hydroxyproline sodium (30% liquid) 5
1,3-
Edetate 0.1
Lauric acid diethanolamine 3
Glycerin 5
Purified water balance
Total 100
The above ingredients were uniformly dissolved at 75°C, and then cooled to 35°C with stirring to obtain a body shampoo. This body shampoo had a good lather, was lightly washed and was very moist again.
Example 21 (Preparation of liquid face wash)
weight%
Lauryl imidazolinium betaine (30% liquid) 10
Lauric acid-sodium proline (30% liquid) 3
Myristic acid-sodium alanine (30% solution) 15
Ethylene glycol fatty acid ester 2
Edetate 0.1
Fragrance 0.3
Purified water balance
Total 100
The above components were uniformly dissolved at 70°C, and then cooled to 35°C with stirring to obtain a liquid face wash. This liquid facial cleanser had a good foaming and was moist after washing.
Example 22 (Preparation of opaque bar soap for face washing)
weight%
Lauric acid 4
Palmitic acid 3
Stearic acid 4
Isostearic acid 2
Sorbit solution (70%) 5
Glycerin 15
Diglycerin 5
Edetate 0.1
Glycine 6
Caustic soda (40%) 8
Ion-exchanged water 1.4
Purified sugar 15
Coconut oil fatty acid imidazolinium betaine 4
Fragrance 1
Dye Appropriate amount Aloe extract 0.1
Deionized water balance
Total 100
A solution in which lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, isostearic acid, sorbit solution, glycerin, diglycerin and edetate are dissolved at 75°C, and then glycine, caustic soda and ion-exchanged water are uniformly dissolved in the solution. Was added to neutralize. Then, purified sugar, coconut oil fatty acid imidazolinium betaine, fragrance, pigment, aloe extract and the rest of ion-exchanged water were added and dissolved to obtain a soap solution. This soap solution was poured into a predetermined frame, solidified, and cut to obtain an opaque solid soap. This opaque bar soap had good foaming, and after washing the face, it was refreshed and moisturized. There was no irritation to the skin.
Example 23 (Preparation of transparent bar soap for face washing)
weight%
Lauric acid 4
Palmitic acid 2
Stearic acid 5
Isostearic acid 2
Sorbit solution (70%) 5
Glycerin 14
95
Edetate 0.1
Glutamic acid 12.5
Caustic soda (98%) 1.7
Caustic potash (85.5%) 7.8
Ion-exchanged water 15
N-coconut oil fatty acid acylmethyl taurine sodium 5
Dipotassium glycyrrhizinate 0.05
Deionized water balance
Total 100
Lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, isostearic acid, sorbit solution, glycerin, 95% alcohol and edetate were dissolved at 75°C, and glutamic acid, caustic soda, caustic potash and ion-exchanged water were homogenized in advance. The dissolved solution was added and neutralized. After that, purified sugar, sodium N-coconut oil fatty acid acylmethyltaurine sodium, dipotassium glycyrrhizinate and the remaining ion-exchanged water were added and dissolved to obtain a soap solution. This soap solution was poured into a predetermined frame mold, solidified, cut and aged to obtain a transparent solid soap. The transparent bar soap had a good lather, and after washing the face, it was refreshed and moisturized. There was no irritation to the skin.
Example 24 (Preparation of cream-type facial cleanser)
weight%
Glycerin 18
Sorbit solution (70%) 7
Polyethylene glycol 1500 9
Myristic acid 4
Glycylglycine potassium 12.6
Ion-exchanged water 12.6
Stearic acid monoglyceride 3
Isostearic acid monoglyceride 2
N-coconut oil fatty acid acylglycine potassium 3
Polyethylene powder 3
Chamomile extract 0.1
Sodium hyaluronate 0.1
Fragrance 0.5
Deionized water balance
Total 100
Glycerin, sorbit solution, polyethylene glycol 1500, lauric acid, myristic acid, and stearic acid were dissolved at 75° C., and then a solution in which glycylglycine potassium and ion-exchanged water were uniformly dissolved was added to neutralize. Then, stearic acid monoglyceride, isostearic acid monoglyceride, N-coconut oil fatty acid acylglycine potassium, polyethylene powder, chamomile extract, sodium hyaluronate, fragrance and the remaining ion-exchanged water were added and dissolved to obtain a soap solution. .. The soap solution was cooled to 40° C. with stirring to obtain a creamy face wash. This cream-type facial cleanser had a good lather, and after washing the face, it was refreshed and moisturized. There was no irritation to the skin.
Example 25 (Preparation of foamy face wash)
weight%
Glycerin 5
1,3-butylene glycol 3
Lauric acid 2
Myristic acid 1
Monosodium glutamate 3
Caustic soda (40%) 1.8
Deionized water 5
Laurylaminoacetic acid betaine (30% liquid) 3.5
Edetate 0.2
Eucalyptus oil 0.05
Deionized water balance
Total 100
Glycerin, dipropylene glycol, 1,3-butylene glycol, lauric acid and myristic acid were dissolved at 75°C, and then a solution of monosodium glutamate, caustic soda and ion-exchanged water uniformly dissolved therein was added for neutralization. .. Then, to this, betaine laurylaminoacetate, edetate, eucalyptus oil and the remaining ion-exchanged water were added and dissolved to obtain a soap solution. The soap solution was cooled to 40° C. with stirring to obtain a liquid face wash, which was filled in a predetermined pump former container. This foamy face cleanser had a good lather, and after washing the face, it was refreshing and moisturized. There was no irritation to the skin.
Example 26 (Preparation of beauty cream)
weight%
Vaseline 1.5
Cetanol 4
1,3-butylene glycol 5
Hardened oil 3
Squalane 1
Stearic acid 1.5
Self-emulsifying glyceryl monostearate 2
Polyoxyethylene glyceryl monostearate 0.5
Glutamic acid 0.59
Sodium hydroxide (98%) 0.32
Dipotassium glycyrrhizinate 0.2
Dl-α-tocopherol acetate 0.1
Scutellaria extract 0.2
Paraoxybenzoic acid ester 0.2
Carboxy vinyl polymer 0.3
Licorice flavonoid 0.1
Purified water 79.49
Total 100
Carboxyvinyl polymer was dispersed in a part of purified water, 1,3-butylene glycol was added, and the mixture was heated to 70°C. To this, an aqueous solution of stearic acid-sodium glutamate prepared in advance from stearic acid, glutamic acid, sodium hydroxide and purified water was added and mixed. Then, to this was added a mixture of vaseline, cetanol, hydrogenated oil, squalane, self-emulsifying glyceryl monostearate, polyoxyethylene glyceryl monostearate and paraoxybenzoic acid ester, which had been dissolved at 70° C. The mixture was emulsified for 10 minutes using a mixer until the emulsified particles became 1 to 5 μm. Furthermore, dipotassium glycyrrhizinate, dl-α-tocopherol acetate, syrup extract and licorice flavonoid were added and mixed, and cooled to 25°C using a heat exchanger to obtain a beauty cream. This beauty cream was filled in a predetermined resin container.
As is clear from the above description, a cleaning composition using the novel surfactant of the present invention obtained by mixing a C 8-24 fatty acid and a specific base (that is, an amino acid alkali) as a cleaning component is It is found that the foaming and foam quality are good, and there is no squeaky feeling or tightness after use, and that the emulsified composition used as the emulsifying component has a good emulsified state.
本発明の界面活性剤は、特に、シャンプー、ボディーシャンプー、洗顔料等の洗浄剤組成物の洗浄成分として、また、例えば、化粧用のクリーム、乳液、美容液等の乳化組成物の乳化成分として、非常に有用である。
本出願は、日本で平成１４年９月２４日に出願された特願２００２−２７６９６５号を優先権の基礎とするものであり、その出願に記載された内容は本明細書に含まれるものとする。The surfactant of the present invention is particularly used as a cleaning component of a detergent composition such as shampoo, body shampoo, face wash, etc., and as an emulsifying component of an emulsion composition such as cosmetic cream, emulsion, beauty essence. , Very useful.
This application is based on the priority of Japanese Patent Application No. 2002-276965 filed on September 24, 2002 in Japan, and the contents described in the application are included in this specification. To do.
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